نيتروإيميدازول
| |
| الأسماء | |
|---|---|
| الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
5-نيترو-1 H- إيميدازول | |
| المعرفات | |
| |
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
|
| كيم سبايدر |
|
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.019.296 |
| رقم EC |
|
معرف PubChem
|
|
| جامعة يوني |
|
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
|
| |
| |
| ملكيات | |
| ج 3 ح 3 ن 3 أ 2 | |
| الكتلة المولية | 113.076 جرام مول -1 |
| نقطة الانصهار | 303 درجة مئوية (577 درجة فهرنهايت؛ 576 كلفن) (يتحلل) |
| المخاطر | |
| تصنيف GHS : | |
| |
| تحذير | |
| ح302 | |
| P261 ، P264 ، P270 ، P271 ، P280 ، P301+P312 ، P302+P352 ، P304+P312 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P312 ، P321 ، P322 ، P330 ، P332+P313 ، P337+P313 ، P362 ، P363 ، P403+P233 ، P405 ، P501 | |
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
 التحقق ( ما هو ؟)
 مراجع صندوق المعلومات
| |
النيتروإيميدازول هي مجموعة من المركبات العضوية تتكون من حلقة إيميدازول مع بديل واحد على الأقل لمجموعة النيترو . يشير المصطلح أيضًا إلى فئة المضادات الحيوية التي تحتوي على النيتروإيميدازول في بنيتها. [2] تتضمن هذه المضادات الحيوية عادةً متزامِر موضعي 5-نيتروإيميدازول .
توليف
يتعرض الإيميدازول لتفاعل نترات مع خليط من حمض النيتريك وحمض الكبريتيك لإعطاء 5-نيتروإيميدازول.
المضادات الحيوية نيتروإيميدازول
من منظور الكيمياء، يمكن تصنيف المضادات الحيوية من مجموعة نيتروإيميدازول وفقًا لموقع المجموعة الوظيفية النيترو . الهياكل التي تحمل أسماء 4 و5 نيتروإيميدازول متكافئة من منظور الأدوية لأن هذه التوتوميرات تتحول بسهولة إلى بعضها البعض. تشمل الأدوية من مجموعة 5 نيترو ميترونيدازول وتينيدازول ونيمورازول وديمتريادازول وبروتومانيد وأورنيدازول وميجازول وأزانيدازول . تشمل الأدوية القائمة على 2 نيتروإيميدازول بنزنيدازول وأزوميسين . [3]
تم استخدام المضادات الحيوية نيتروإيميدازول لمكافحة الالتهابات البكتيرية والطفيليات اللاهوائية . [4] ربما يكون المثال الأكثر شيوعًا هو الميترونيدازول . تُستخدم أيضًا حلقات غير متجانسة أخرى مثل النيتروثيازول ( ثيازول ) لهذا الغرض. يمكن تنشيط حلقات النيترو غير المتجانسة بشكل اختزالي في الخلايا التي تعاني من نقص الأكسجين ، ثم تخضع لإعادة تدوير الأكسدة والاختزال أو تتحلل إلى منتجات سامة. [5]
مراجع
- ^ 4-نيتروإيميدازول في سيجما-ألدريتش
- ^ إدواردز، ديفيد آي. (1993). "أدوية نيتروإيميدازول- آليات العمل والمقاومة 1. آلية العمل". مجلة العلاج الكيميائي المضاد للميكروبات . 31 (1): 9-20. doi :10.1093/jac/31.1.9. PMID 8444678.
- ^ Jenks, Peter J. (2010-01-01), Finch, Roger G.; Greenwood, David; Norrby, S. Ragnar; Whitley, Richard J. (eds.), "CHAPTER 24 - Nitroimidazoles" , Antibiotic and Chemotherapy (Ninth Edition) , London: WB Saunders, pp. 292–300, doi :10.1016/b978-0-7020-4064-1.00024-5, ISBN 978-0-7020-4064-1تم الاسترجاع بتاريخ 2023-10-18
- ^ Mital A (2009). "النيتروإيميدازولات الاصطناعية: الأنشطة البيولوجية والعلاقات الطفرية". Sci Pharm . 77 (3): 497-520. doi : 10.3797/scipharm.0907-14 .
- ^ Juchau, MR (1989). "التنشيط الحيوي في التشوهات الكيميائية". Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol . 29 : 165–167. doi :10.1146/annurev.pa.29.040189.001121. PMID 2658769.
