الأسيتالدهيد

📅 آخر تحديث: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣١ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة

الأسيتالدهيد (الاسم النظامي وفقًا لتسمية IUPAC: إيثانال ) مركب كيميائي عضوي صيغته الكيميائية CH₃CH =O . وهو سائل أو غاز عديم اللون، يغلي عند درجة حرارة قريبة من درجة حرارة الغرفة. يُعدّ الأسيتالدهيد من أهم الألدهيدات ، إذ يوجد بكثرة في الطبيعة ويُنتج بكميات كبيرة في الصناعة. يوجد الأسيتالدهيد طبيعيًا في القهوة والخبز والفواكه الناضجة، [ 11 ] كما تُنتجه النباتات. وينتج أيضًا عن الأكسدة الجزئية للإيثانول بواسطة إنزيم نازع هيدروجين الكحول في الكبد ، وهو أحد أسباب الشعور بالصداع والغثيان بعد تناول الكحول . [ 12 ] تشمل طرق التعرض له الهواء والماء والتربة والمياه الجوفية، بالإضافة إلى المشروبات والدخان. [ 13 ] يُثبّط تناول دواء ديسلفيرام إنزيم نازع هيدروجين الأسيتالدهيد ، وهو الإنزيم المسؤول عن استقلاب الأسيتالدهيد، مما يؤدي إلى تراكمه في الجسم.

صنّفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) مادة الأسيتالدهيد ضمن المجموعة الأولى من المواد المسرطنة . [ 14 ] وتُعدّ مادة الأسيتالدهيد "من أكثر السموم الهوائية شيوعاً، حيث يزيد خطر الإصابة بالسرطان فيها عن واحد في المليون". [ 15 ]

تاريخ

رُصد الأسيتالدهيد لأول مرة من قبل الصيدلي/الكيميائي السويدي كارل فيلهلم شيل (1774)؛ [ 16 ] ثم قام بدراسته الكيميائيان الفرنسيان أنطوان فرانسوا، كونت دي فوركروي ولويس نيكولا فوكلين (1800)، [ 17 ] والكيميائيان الألمانيان يوهان فولفغانغ دوبراينر (1821، 1822، 1832) [ 18 ] وجوستوس فون ليبيغ (1835). [ 19 ] [ 20 ]

في عام 1835، أطلق ليبيغ عليه اسم "الألدهيد"، [ 21 ] وفي منتصف القرن تم تغيير الاسم إلى "الأسيتالدهيد". [ 22 ]

إنتاج

في عام 2013، بلغ الإنتاج العالمي حوالي 438 ألف طن. [ 23 ] قبل عام 1962، كان الإيثانول والأسيتيلين المصدرين الرئيسيين للأستالديهايد. ومنذ ذلك الحين، أصبح الإيثيلين المادة الخام السائدة . [ 24 ]

تتمثل الطريقة الرئيسية للإنتاج في أكسدة الإيثيلين بواسطة عملية واكر ، والتي تتضمن أكسدة الإيثيلين باستخدام نظام محفز متجانس من البلاديوم/النحاس:

2 CH 2 = CH 2 + O 2 → 2 CH 3 CH = O

في سبعينيات القرن الماضي، تجاوزت الطاقة الإنتاجية العالمية لعملية الأكسدة المباشرة لشركة واكر-هويشت مليوني طن سنوياً.

يمكن تحضير كميات أقل عن طريق الأكسدة الجزئية للإيثانول في تفاعل طارد للحرارة. تُجرى هذه العملية عادةً باستخدام عامل حفاز من الفضة عند درجة حرارة تتراوح بين 500 و650 درجة مئوية (950-1200 درجة فهرنهايت) . [ 24 ]  

2 CH₃CH₂OH + O₂ → 2 CH₃CH = O + 2 H₂O

تُعد هذه الطريقة واحدة من أقدم الطرق لتحضير الأسيتالدهيد صناعياً.

طرق أخرى

ترطيب الأسيتيلين

قبل عملية واكر وتوفر الإيثيلين الرخيص، كان يتم إنتاج الأسيتالدهيد عن طريق ترطيب الأسيتيلين . [ 25 ] يتم تحفيز هذا التفاعل بواسطة أملاح الزئبق (II) :

C₂H₂ + Hg²⁺ + H₂O → CH₃CH = O + Hg

تتضمن الآلية وجود وسيط من كحول الفينيل ، الذي يتحول إلى أسيتالدهيد. يُجرى التفاعل عند درجة حرارة 90-95 درجة مئوية (194-203 درجة فهرنهايت) ، ويُفصل الأسيتالدهيد الناتج عن الماء والزئبق ويُبرد إلى 25-30 درجة مئوية (77-86 درجة فهرنهايت) . في عملية الأكسدة الرطبة ، يُستخدم كبريتات الحديد الثلاثي لإعادة أكسدة الزئبق إلى ملح الزئبق الثنائي. يُؤكسد كبريتات الحديد الثنائي الناتج في مفاعل منفصل باستخدام حمض النيتريك . [ 24 ]    

إن إنزيم أسيتيلين هيدراتاز، المكتشف في بكتيريا بيلوباكتر أسيتيلينيكوس اللاهوائية الإجبارية، قادر على تحفيز تفاعل مماثل دون استخدام أي مركبات زئبقية. [ 26 ] ومع ذلك، لم يُستخدم هذا الإنزيم حتى الآن على نطاق واسع أو تجاري.

نزع الهيدروجين من الإيثانول

تقليديًا، كان يتم إنتاج الأسيتالدهيد عن طريق نزع الهيدروجين الجزئي من الإيثانول:

CH₃CH₂OH → CH₃CH = O + H₂​

في هذه العملية الماصة للحرارة، يُمرر بخار الإيثانول عند درجة حرارة تتراوح بين 260 و290  درجة مئوية فوق عامل حفاز نحاسي. كانت هذه العملية جذابة في السابق نظرًا لقيمة الهيدروجين الناتج كمنتج ثانوي، [ 24 ] ولكنها غير مجدية اقتصاديًا في الوقت الحاضر.

هيدروفورميليشن الميثانول

ينتج عن تفاعل الهيدروفورميليشن للميثانول باستخدام محفزات مثل أملاح الكوبالت أو النيكل أو الحديد ، الأسيتالدهيد أيضاً، على الرغم من أن هذه العملية ليست ذات أهمية صناعية. وبالمثل، ينتج الأسيتالدهيد من غاز التخليق بانتقائية متواضعة، وهو تفاعل غير تنافسي. [ 24 ]

ردود الفعل

التماكب إلى كحول الفينيل

التوازن التوتوميري بين الأسيتالدهيد والكحول الفينيل.

مثل العديد من مركبات الكربونيل الأخرى ، يتحول الأسيتالدهيد إلى إينول ( كحول الفينيل ؛ الاسم النظامي: إيثينول):

CH 3 CH = O ⇌ CH 2 = CHOH ∆ H 298,g = +42.7 كيلوجول/مول        

يبلغ ثابت الاتزان 6 × 10⁻⁷ عند درجة حرارة الغرفة، مما يعني أن الكمية النسبية لشكل الإينول في عينة من الأسيتالدهيد ضئيلة للغاية. [ 27 ] عند درجة حرارة الغرفة، يكون الأسيتالدهيد ( CH₃CH =O) أكثر استقرارًا من كحول الفينيل (CH₂=CHOH) بمقدار 42.7 كيلوجول/مول: [28] عمومًا ، يحدث التماكب الكيتو - إينولي ببطء ولكنه يُحفز بواسطة الأحماض .

يُعدّ التماكب الضوئي بين الكيتو والإينول ممكنًا في الظروف الجوية أو الستراتوسفيرية. ويُعتبر هذا التماكب الضوئي ذا صلة بالغلاف الجوي للأرض، إذ يُعتقد أن كحول الفينيل هو مُركّب أولي للأحماض الكربوكسيلية في الغلاف الجوي. [ 29 ] [ 30 ]

تفاعلات الإضافة والتكثيف

يُعدّ الأسيتالدهيد من الكواشف الإلكتروفيلية الشائعة في التخليق العضوي . [ 31 ] في تفاعلات الإضافة، يكون الأسيتالدهيد غير متماثل . ويُستخدم بشكل أساسي كمصدر لوحدة البناء " CH3C + H(OH) " في تفاعلات الألدول وتفاعلات التكثيف ذات الصلة . [ 32 ] تتفاعل كواشف غرينيارد ومركبات الليثيوم العضوية مع الميثيل أسيتالدهيد لإنتاج مشتقات هيدروكسي إيثيل . [ 33 ] في أحد تفاعلات الإضافة الأكثر إثارة، يُضاف الفورمالديهايد بوجود هيدروكسيد الكالسيوم إلى الميثيل أسيتالدهيد لإنتاج بنتايريثريتول ، C( CH2OH ) 4 ، والفورمات . [ 34 ]

في تفاعل ستريكر ، يتكثف الأسيتالدهيد مع السيانيد والأمونيا ليعطي، بعد التحلل المائي ، الحمض الأميني ألانين . [ 35 ] يمكن للأسيتالدهيد أن يتكثف مع الأمينات لإنتاج الإيمينات ؛ على سبيل المثال، مع سيكلوهكسيل أمين لإنتاج N- إيثيليدين سيكلوهكسيل أمين . يمكن استخدام هذه الإيمينات لتوجيه تفاعلات لاحقة مثل تكاثف الألدول. [ 36 ]

كما أنه عنصر أساسي في تركيب المركبات الحلقية غير المتجانسة . في أحد الأمثلة، يتحول عند معالجته بالأمونيا إلى 5-إيثيل-2-ميثيل بيريدين ("ألديهيد-كوليدين"). [ 37 ]

الأشكال البوليمرية

قليل الوحدات الحلقية من الأسيتالدهيد ( CH3CHO ) n : بارالدهيد ( n = 3، يسار) وميتالدهيد ( n = 4، يمين)

تتكثف ثلاث جزيئات من الأسيتالدهيد لتكوين " بارالدهيد "، وهو جزيء ثلاثي حلقي يحتوي على روابط أحادية بين ذرتي الكربون. وبالمثل، ينتج عن تكثف أربع جزيئات من الأسيتالدهيد جزيء ميتالدهيد الحلقي . يمكن إنتاج البارالدهيد بنسب جيدة باستخدام حمض الكبريتيك كمحفز. أما الميتالدهيد، فلا يُحصل عليه إلا بنسبة ضئيلة (بضعة بالمئة) مع التبريد، وغالبًا ما يُستخدم بروميد الهيدروجين (HBr) بدلًا من حمض الكبريتيك (H₂SO₄ ) كمحفز . عند درجة حرارة -40 درجة مئوية (-40 درجة فهرنهايت) بوجود محفزات حمضية، يُنتج متعدد الأسيتالدهيد. [ 24 ] يوجد نوعان من المتصاوغات الفراغية للبارالدهيد، وأربعة أنواع للميتالدهيد.  

قام الكيميائي الألماني فالنتين هيرمان فايدنبوش (1821-1893) بتخليق البارالدهيد عام 1848 عن طريق معالجة الأسيتالدهيد بحمض (إما حمض الكبريتيك أو حمض النيتريك) وتبريده إلى 0 درجة مئوية (32 درجة فهرنهايت) . وقد وجد أنه من المثير للدهشة أنه عند تسخين البارالدهيد مع كمية ضئيلة من نفس الحمض، يسير التفاعل في الاتجاه المعاكس، مُعيدًا تكوين الأسيتالدهيد. [ 38 ]  

على الرغم من أن كحول الفينيل هو شكل متماثل من الأسيتالدهيد ( §  التحول إلى كحول الفينيل )، إلا أنه لا يمكن إنتاج كحول البولي فينيل من الأسيتالدهيد.

مشتقات الأسيتال

تحويل الأسيتالدهيد إلى 1،1 - ثنائي إيثوكسي إيثان ، R1 = CH3 R2 = CH3CH2

يتفاعل الأسيتالدهيد مع الإيثانول مكونًا أسيتالًا مستقرًا في ظروف تُحفز نزع الماء. يُسمى الناتج، CH₃CH ( OCH₂CH₃ ) ₂ ، رسميًا 1،1-ثنائي إيثوكسي إيثان، ولكنه يُشار إليه عادةً باسم "أسيتال". [ 39 ] قد يُسبب هذا التباسًا ، إذ يُستخدم مصطلح "أسيتال" غالبًا لوصف المركبات التي تحتوي على المجموعات الوظيفية RCH(OR') ₂ أو RR'C(OR ' ) ₂، وليس للإشارة إلى هذا المركب تحديدًا. في الواقع، يُوصف 1،1-ثنائي إيثوكسي إيثان أيضًا بأنه أسيتال ثنائي إيثيل الأسيتالدهيد.

مادة أولية لحمض الفينيل فوسفونيك

يُعد الأسيتالدهيد مادة أولية لحمض الفينيل فوسفونيك ، الذي يُستخدم في صناعة المواد اللاصقة والأغشية الموصلة للأيونات . تبدأ سلسلة التخليق بتفاعل مع ثلاثي كلوريد الفوسفور : [ 40 ]

  1. PCl 3 + CH 3 CHO → CH 3 CH(O − )PCl + 3
  2. CH₃CH (O⁻ ) PCl⁺ + 3 + 2 CH₃CO₂H → CH₃CH ( Cl )PO(OH ) ₂ + 2 CH₃COCl
  3. CH₃CH (Cl)PO(OH) ₂ → CH₂ = CHPO(OH) ₂ + HCl

الكيمياء الحيوية

في الكبد ، يقوم إنزيم نازع هيدروجين الكحول بأكسدة الإيثانول إلى أسيتالدهيد، والذي يُؤكسد بدوره إلى حمض الأسيتيك غير الضار بواسطة نازع هيدروجين الأسيتالدهيد . وتقترن هاتان العمليتان التأكسديتان باختزال NAD + إلى NADH . [ 41 ] في الدماغ، يُعد إنزيم الكاتالاز المسؤول الرئيسي عن أكسدة الإيثانول إلى أسيتالدهيد، بينما يلعب نازع هيدروجين الكحول دورًا ثانويًا. [ 41 ] تتضمن الخطوات الأخيرة من التخمر الكحولي في البكتيريا والنباتات والخميرة تحويل البيروفات إلى أسيتالدهيد وثاني أكسيد الكربون بواسطة إنزيم نازع كربوكسيل البيروفات ، يليه تحويل الأسيتالدهيد إلى إيثانول. ويُحفز هذا التفاعل الأخير مرة أخرى بواسطة نازع هيدروجين الكحول، الذي يعمل الآن في الاتجاه المعاكس.

يعاني العديد من سكان شرق آسيا من طفرة في جين ALDH2، مما يجعلهم أقل كفاءة بشكل ملحوظ في أكسدة الأسيتالدهيد. عند تناول الكحول، تميل أجسامهم إلى تراكم كميات زائدة من الأسيتالدهيد، مما يُسبب ما يُعرف بـ" احمرار الوجه الكحولي" . [ 42 ] يُصابون باحمرار مميز في الوجه والجسم، بالإضافة إلى "غثيان وصداع وشعور عام بعدم الراحة الجسدية". [ 43 ] ويؤدي تناول دواء ديسلفيرام ، الذي يُثبط إنزيم ALDH2، إلى رد فعل مماثل . [ 44 ]

الاستخدامات

تقليديًا، كان الأسيتالدهيد يُستخدم بشكل أساسي كمادة أولية لحمض الأسيتيك. وقد تراجع استخدامه نظرًا لإنتاج حمض الأسيتيك بكفاءة أكبر من الميثانول باستخدام عمليات مونسانتو وكاتيفا . يُعد الأسيتالدهيد مادة أولية مهمة لمشتقات البيريدين ، والبنتاإريثريتول ، والكروتونالدهيد . ويتحد اليوريا مع الأسيتالدهيد لإنتاج راتنج مفيد . ويتفاعل أنهيدريد الأسيتيك مع الأسيتالدهيد لإنتاج ثنائي أسيتات الإيثيليدين ، وهو مادة أولية لأسيتات الفينيل ، الذي يُستخدم في إنتاج بولي فينيل أسيتات . [ 24 ]

يشهد السوق العالمي للأسيتالدهيد انخفاضًا. وقد تأثر الطلب بتغيرات في إنتاج الكحولات الملدنة، حيث أصبح إنتاج ن -بيوتيرالدهيد من الأسيتالدهيد أقل شيوعًا، ويتم إنتاجه بدلًا من ذلك عن طريق الهدرجة الفورمية للبروبيلين . وبالمثل، يُصنع حمض الأسيتيك ، الذي كان يُنتج سابقًا من الأسيتالدهيد، بشكل أساسي من خلال عملية كربنة الميثانول الأقل تكلفة. [ 45 ] وقد أدى هذا التأثير على الطلب إلى ارتفاع الأسعار، وبالتالي تباطؤ السوق.

إنتاج الأسيتالدهيد
استهلاك الأسيتالدهيد (10 3 طن) في عام 2003 [ 24 ] (* مضمن في مواد أخرى - حمض الجليوكسال/الجليوكساليك، كروتونالدهيد، حمض اللاكتيك، ن- بيوتانول، 2-إيثيل هكسانول)
منتجالولايات المتحدة الأمريكيةالمكسيكغرب أوروبااليابانالمجموع
حمض الخليك/أنهيدريد الخليك-118947147
إسترات الأسيتات35854224321
بنتاإريثريتول26–431180
البيريدين وقواعد البيريدين73–10*83
حمض البيرأسيتيك23––*23
1,3-بيوتيلين جليكول14––*14
آحرون53108098
المجموع17622206362766

تُعدّ الصين أكبر مستهلك للأستالديهايد في العالم، إذ استحوذت على ما يقارب نصف الاستهلاك العالمي عام 2012. ويتمثل الاستخدام الرئيسي له في إنتاج حمض الأسيتيك. ومن المتوقع أن تنمو استخداماته الأخرى، مثل البيريدينات والبنتاإريثريتول، بوتيرة أسرع من حمض الأسيتيك، إلا أن الكميات المُستهلكة منها لا تكفي لتعويض انخفاض استهلاك حمض الأسيتيك. ونتيجةً لذلك، قد ينمو إجمالي استهلاك الأستالديهايد في الصين نموًا طفيفًا بنسبة 1.6% سنويًا حتى عام 2018. أما أوروبا الغربية، فهي ثاني أكبر مستهلك للأستالديهايد عالميًا، إذ استحوذت على 20% من الاستهلاك العالمي عام 2012. وكما هو الحال في الصين، من المتوقع أن يشهد سوق الأستالديهايد في أوروبا الغربية نموًا طفيفًا جدًا بنسبة 1% سنويًا خلال الفترة 2012-2018. مع ذلك، قد تبرز اليابان كمستهلك محتمل للأستالديهايد خلال السنوات الخمس المقبلة نظرًا لاستخدامه الجديد في الإنتاج التجاري للبيوتادين . وقد شهد إمداد البيوتادين تقلبات في اليابان وبقية دول آسيا. من شأن هذا أن يوفر دفعة مطلوبة بشدة لسوق الشقق، اعتبارًا من عام 2013. [ 46 ]

أمان

حدود التعرض

تبلغ قيمة الحد الأقصى المسموح به 25 جزءًا في المليون (قيمة STEL/القيمة القصوى)، بينما يبلغ الحد الأقصى للتركيز المسموح به في مكان العمل 50 جزءًا في المليون. عند تركيز 50 جزءًا في المليون من الأسيتالدهيد، لا يُلاحظ أي تهيج أو تلف موضعي في أنسجة الغشاء المخاطي للأنف . عند امتصاصه من قِبل الجسم، يُستقلب الأسيتالدهيد بسرعة في الكبد إلى حمض الأسيتيك. ولا يُطرح إلا جزء صغير منه دون تغيير مع الزفير. بعد الحقن الوريدي ، يبلغ نصف عمر الأسيتالدهيد في الدم حوالي 90 ثانية. [ 24 ]

المخاطر

سمية

سُجّلت العديد من حالات التسمم الحاد الخطيرة. [ 24 ] يتحلل الأسيتالدهيد بشكل طبيعي في جسم الإنسان. [ 13 ] [ 47 ]

تهيج

يُعدّ الأسيتالديهايد مُهيّجًا للجلد والعينين والأغشية المخاطية والحلق والجهاز التنفسي، وذلك بتركيزات منخفضة تصل إلى 1000 جزء في المليون. تشمل أعراض التعرّض لهذا المركب الغثيان والقيء والصداع ، وقد لا تظهر هذه الأعراض فورًا. يتراوح عتبة إدراك الأسيتالديهايد في الهواء بين 0.07 و0.25 جزء في المليون. [ 24 ] عند هذه التركيزات، تكون رائحة الأسيتالديهايد الفاكهية واضحة. لوحظت تهيجات في الملتحمة بعد 15 دقيقة من التعرّض لتركيزات 25 و50 جزء في المليون، ولكن تم الإبلاغ عن التهاب ملتحمة عابر وتهيج في الجهاز التنفسي بعد التعرّض لتركيز 200 جزء في المليون من الأسيتالديهايد لمدة 15 دقيقة.

السرطنة

يُعدّ الأسيتالدهيد مادة مسرطنة للإنسان. [ 48 ] [ 49 ] في عام 1988، صرّحت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان قائلةً: "توجد أدلة كافية على قدرة الأسيتالدهيد (المستقلب الرئيسي للإيثانول) على التسبب بالسرطان في الحيوانات المخبرية ." [ 50 ] وفي أكتوبر 2009، حدّثت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان تصنيف الأسيتالدهيد، موضحةً أن الأسيتالدهيد الموجود في المشروبات الكحولية والمتولّد داخليًا منها يُصنّف ضمن المجموعة الأولى من المواد المسرطنة للإنسان. [ 51 ] إضافةً إلى ذلك، يُلحق الأسيتالدهيد الضرر بالحمض النووي [ 52 ] ويُسبّب نموًا غير طبيعي للعضلات نتيجة ارتباطه بالبروتينات. [ 53 ]

يُحفز الأسيتالدهيد تكوين روابط متقاطعة بين خيوط الحمض النووي، وهو شكل من أشكال تلف الحمض النووي. ويمكن إصلاح هذه الروابط عبر مسارين لإصلاح الحمض النووي مرتبطين بتضاعف الحمض النووي. [ 54 ] يُشار إلى المسار الأول باسم مسار FA، لأنه يستخدم منتجات جينية معيبة لدى مرضى فقر الدم فانكوني . ويؤدي هذا المسار إلى زيادة معدل الطفرات وتغيير طيفها. [ 54 ] أما المسار الثاني، فيتطلب تقارب شوكة التضاعف، وكسر الرابطة المتقاطعة للأسيتالدهيد، وتخليق الحمض النووي عبر الآفة بواسطة بوليميراز الحمض النووي من عائلة Y، وإعادة التركيب المتماثل. [ 54 ]

العوامل المشددة

مرض الزهايمر

قد يكون الأشخاص الذين يعانون من نقص وراثي في ​​الإنزيم المسؤول عن تحويل الأسيتالدهيد إلى حمض الأسيتيك أكثر عرضة للإصابة بمرض الزهايمر . "تشير هذه النتائج إلى أن نقص إنزيم ALDH2 يُعد عامل خطر للإصابة بمرض الزهايمر المتأخر..." [ 55 ]

الحالات الوراثية

أظهرت دراسة أجريت على 818 من مدمني الكحول أن أولئك الذين تعرضوا لمستويات أعلى من الأسيتالدهيد عن المعدل الطبيعي من خلال متغير جيني للجين المشفر لـ ADH1C ، وهو ADH1C*1، معرضون لخطر أكبر للإصابة بسرطانات الجهاز الهضمي العلوي والكبد. [ 56 ]

ديسلفيرام

يُثبّط دواء ديسلفيرام (أنتابيوز) إنزيم نازع هيدروجين الأسيتالدهيد، وهو إنزيم يُؤكسد المركب إلى حمض الأسيتيك. ينتج عن استقلاب الإيثانول الأسيتالدهيد قبل أن يُنتج إنزيم نازع هيدروجين الأسيتالدهيد حمض الأسيتيك، ولكن مع تثبيط الإنزيم، يتراكم الأسيتالدهيد. إذا تناول الشخص الإيثانول أثناء تناوله الديسلفيرام، فإن تأثير الإيثانول في اليوم التالي يكون أسرع وأكثر حدة ( تفاعل الديسلفيرام مع الكحول ). ولذلك، يُستخدم الديسلفيرام أحيانًا كعامل رادع لمدمني الكحول الراغبين في البقاء متيقظين. [ 44 ]

مصادر التعرض

هواء داخلي

يُعدّ الأسيتالدهيد ملوثًا محتملاً في أماكن العمل، والأماكن المغلقة، والبيئات المحيطة. علاوة على ذلك، يقضي معظم البشر أكثر من 90% من وقتهم في بيئات مغلقة، مما يزيد من أي تعرض له ويزيد من المخاطر على صحة الإنسان. [ 57 ]

في دراسة أجريت في فرنسا ، تبين أن متوسط ​​تركيز الأسيتالديهايد داخل المنازل، والذي تم قياسه في 16 منزلاً، كان أعلى بسبع مرات تقريباً من تركيزه في الهواء الخارجي. بلغ متوسط ​​تركيزه في غرفة المعيشة 18.1±17.5 ميكروغرام/ م³ ، وفي غرفة النوم 18.2±16.9 ميكروغرام/م³ ، بينما بلغ متوسط ​​تركيزه في الهواء الخارجي 2.3±2.6 ميكروغرام/ م³ .

خلصت الدراسات إلى ضرورة اعتبار المركبات العضوية المتطايرة، مثل البنزين والفورمالديهايد والأسيتالديهايد والتولوين والزيلين ، من الملوثات ذات الأولوية نظرًا لتأثيراتها الصحية. وقد لوحظ أن تركيز هذه المركبات في المباني المُجددة أو الجديدة كليًا غالبًا ما يكون أعلى بعدة مراتب. وتشمل المصادر الرئيسية للأسيتالديهايد في المنازل مواد البناء، والأرضيات الخشبية المُصفحة، وأرضيات PVC، والأرضيات الخشبية المطلية، وأرضيات الفلين/الصنوبر المطلية (يوجد في الطلاء وليس في الخشب). كما يوجد أيضًا في البلاستيك، والدهانات الزيتية والمائية، وأسقف الخشب المركب، والألواح الخشبية المضغوطة، والخشب الرقائقي، وخشب الصنوبر المعالج، وأثاث الخشب المضغوط المُصفح. [ 58 ]

الهواء الطلق

يُستخدم الأسيتالدهيد على نطاق واسع في مختلف الصناعات، وقد يتسرب إلى مياه الصرف الصحي أو الهواء أثناء الإنتاج والاستخدام والنقل والتخزين. تشمل مصادر الأسيتالدهيد انبعاثات احتراق الوقود من محركات الاحتراق الداخلي الثابتة ومحطات توليد الطاقة التي تحرق الوقود الأحفوري أو الخشب أو النفايات، واستخراج النفط والغاز، ومصافي النفط، وأفران الأسمنت، ومناشر الأخشاب والورق. [ 59 ] كما يوجد الأسيتالدهيد في عوادم السيارات ومحركات الديزل . [ 60 ] ونتيجة لذلك، يُعد الأسيتالدهيد "من أكثر الملوثات السامة شيوعًا في الهواء، حيث يزيد خطر الإصابة بالسرطان فيه عن واحد في المليون". [ 15 ]

دخان التبغ

أظهرت الدراسات أن عديدات السكاريد الطبيعية في التبغ ، بما في ذلك السليلوز ، هي المكونات الأولية الرئيسية التي تجعل الأسيتالدهيد مكونًا هامًا في دخان التبغ . [ 61 ] [ 62 ] وقد ثبت أن له تأثيرًا تآزريًا مع النيكوتين في دراسات الإدمان على القوارض . [ 63 ] [ 64 ] كما يُعد الأسيتالدهيد أكثر المواد المسرطنة وفرةً في دخان التبغ؛ إذ يذوب في اللعاب أثناء التدخين.

دخان القنب

تم العثور على مادة الأسيتالدهيد في دخان القنب . وقد تم التوصل إلى هذا الاكتشاف من خلال استخدام تقنيات كيميائية جديدة أثبتت أن مادة الأسيتالدهيد الموجودة تسبب تلفًا في الحمض النووي في المختبرات. [ 65 ]

استهلاك الكحول

تنتج العديد من الميكروبات الأسيتالدهيد من الإيثانول، لكن قدرتها على التخلص منه محدودة، مما قد يؤدي إلى تراكمه في اللعاب وحمض المعدة ومحتويات الأمعاء. كما قد تحتوي الأطعمة المخمرة والعديد من المشروبات الكحولية على كميات كبيرة من الأسيتالدهيد. ويبدو أن الأسيتالدهيد، الناتج عن أكسدة الإيثانول ودخان التبغ والنظام الغذائي في الأغشية المخاطية أو بواسطة الميكروبات، يعمل كمادة مسرطنة تراكمية في الجزء العلوي من الجهاز الهضمي للإنسان. [ 66 ] ووفقًا لرأي اللجنة العلمية لسلامة المستهلك التابعة للمفوضية الأوروبية بشأن الأسيتالدهيد (2012)، فإن الحد الأقصى المسموح به للأسيتالدهيد في مستحضرات التجميل  هو 5 ملغم/لتر، ويجب عدم استخدامه في غسول الفم . [ 67 ]

البلاستيك

يمكن إنتاج الأسيتالدهيد عن طريق الأكسدة الضوئية لمتعدد إيثيلين تيريفثالات (PET)، من خلال تفاعل نورش من النوع الثاني . [ 68 ]

على الرغم من أن مستويات الأسيتالدهيد الناتجة عن هذه العملية ضئيلة للغاية، إلا أن عتبة التذوق/الرائحة لديه منخفضة جدًا ، حيث تتراوح بين 20 و40 جزءًا في المليار، ويمكن أن يُسبب طعمًا غير مستساغ في المياه المعبأة. [ 69 ] ومع ذلك، فإن المستوى الذي يمكن للمستهلك العادي أن يكتشفه من الأسيتالدهيد لا يزال أقل بكثير من أي مستوى سام. [ 70 ]

فرط نمو المبيضات

لقد ثبت أن فطر المبيضات البيضاء لدى المرضى الذين يعانون من أمراض فموية يحتمل أن تكون مسرطنة ينتج الأسيتالدهيد بكميات كافية لإحداث مشاكل. [ 71 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  908. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ SciFinderScholar (تم الاطلاع عليه في 4 نوفمبر 2009). تفاصيل مادة الأسيتالدهيد (75-07-0).
  3. ↑ شاكلفورد، ر. إي.؛ عبد الباقي، م. ق.؛ المهنا، ك.؛ ميريديث، ك. (2014). "علم الأمراض الجزيئي والتشخيص في سرطان المريء والمعدة" . في كوبولا، د. (محرر). علم الأمراض الجزيئي وتشخيص السرطان . نمو السرطان وتطوره. المجلد 16. سبرينغر. الصفحات 177-210. انظر الصفحة 190. doi : 10.1007/978-94-007-7192-5_6 . ISBN   978-94-007-7192-5.
  4. 1 2 بيانات المواد أسيتالدهيد لدى شركة سيلانيز للكيماويات. مؤرشف في 17 مايو 2008 في آلة Wayback اعتبارًا من ديسمبر 1999.
  5. 1 2 3 4 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0001" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ↑ هاينز، دبليو إم؛ ليد، دي آر؛ برونو، تي جيه، محرران. (2016). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 97 ). مطبعة سي آر سي . الصفحات 5-88 . ISBN   978-1-4987-5429-3. OCLC 957751024 . 
  7. ↑ "3.2.17 اللزوجة" . أسيتالدهيد (مركب) . PubChem.
  8. ↑ رامبل، جيه آر؛ ليد، دي آر؛ برونو، تي جيه، محرران. (2018). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 99 ). مطبعة سي آر سي. الصفحات 5-3 . ISBN   978-1-138-56163-2. OCLC 1043763515 . 
  9. 1 2 3 "الأسيتالديهايد" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. 4 ديسمبر 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 12 فبراير 2015 .
  10. 1 2 3 شركة سيجما-ألدريتش ، أسيتالدهيد . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15-02-2022.
  11. ↑ أوبلاكر، مايكل؛ لاخينماير، ديرك (13 يونيو 2011). "التقدير الكمي للأسيتالديهايد في الأطعمة باستخدام الهضم الآلي مع سائل معدي محاكٍ متبوعًا بتحليل كروماتوغرافي غازي للفراغ العلوي" . مجلة الأساليب الآلية والإدارة في الكيمياء . 2011 907317. doi : 10.1155/2011/907317 . PMC 3124883. PMID 21747735 .  
  12. ↑ لاسي بيري (12 أكتوبر 2004). "كيف تعمل آثار الإفراط في شرب الكحول: بيولوجيا آثار الإفراط في شرب الكحول: الأسيتالديهايد" . health.howstuffworks.com .
  13. ١ ٢ "المواد الكيميائية في البيئة: الأسيتالديهايد (رقم CAS: ٧٥-٠٧-٠)" . epa.gov . مكتب منع التلوث والمواد السامة، وكالة حماية البيئة الأمريكية. أغسطس ١٩٩٤. مؤرشف من الأصل في ١٧ أغسطس ٢٠٠٢. تم الاطلاع عليه في ٢٢ يناير ٢٠١١ .
  14. ↑ قائمة المواد المسرطنة من المجموعة 1 التابعة للوكالة الدولية لأبحاث السرطان
  15. 1 2 تشو، يينغ؛ لي، تشاويانغ؛ هويبرغتس، مارك إيه جيه؛ ممتاز، إم. مويز (7 أكتوبر 2015). " التعرض للمواد السامة المسرطنة في الهواء وتأثيراتها الصحية المرتبطة بالسرطان في الولايات المتحدة" . PLOS ONE . 10 (10) e0140013. Bibcode : 2015PLoSO..1040013Z . doi : 10.1371/journal.pone.0140013 . PMC 4596837. PMID 26444872 .  
  16. ↑ شيل، سي دبليو (1774) "عن حجر المنغنيز البني أو الأسود [أي خام المنغنيز] وخصائصه"، وقائع الأكاديمية الملكية السويدية للعلوم، 35  : 89-116؛ 177-194. في الصفحتين 109-110 ، يذكر شيل أن تسخين الإيثانول ( Alkohol vini ) مع ثاني أكسيد المنغنيز ( Brunsten ) وإما حمض الهيدروكلوريك ( Spirtus salis ) أو حمض الكبريتيك ( Spirtus Vitrioli ) ينتج رائحة تشبه رائحة "أثير النيتري" (الإيثانول المعالج بحمض النيتريك). أدرك الباحثون لاحقًا أن شيل قد أنتج الأسيتالدهيد.
  17. ↑ ملاحظة:
    • أجرى دابيت، وهو صيدلي من مدينة نانت الفرنسية، سلسلة من التجارب وخلص إلى أن الأسيتالدهيد يتكون عندما يتحد الهيدروجين الموجود في الإيثانول مع الأكسجين الموجود في حمض الكبريتيك لتكوين الماء: دابيت (1800). " مقتطف من مذكرات المواطن دابيت عن الأثير " . حوليات الكيمياء . 34 : 289-305 .
    • ذكر Fourcroy وVauquelin أن حمض الكبريتيك لا يستهلك في إنتاج الأسيتالديهيد: Fourcroy؛ فاوكيلين (1800). "Sur l'éther préparé à la manière du cit. Dabit" [ على الأثير المعد على طريقة المواطن Dabit ] . أناليس دي تشيمي . 34 : 318 – 332.
  18. ↑ انظر:
    • دوبرينر، جيه دبليو (1821). "Neue Aether" [ الأثيرات الجديدة ] . مجلة الكيمياء والفيزياء . 32 : 269 - 270. أطلق دوبرينر على الأثير الجديد اسم " Sauerstoffäther" (أثير الأكسجين).
    • دوبرينر، جيه دبليو (1822). "جهاز دوبرينر zur Darstellung des Sauerstoffaethers" [ جهاز دوبرينر لتحضير أثير الأكسجين ] . مجلة الكيمياء والفيزياء . 34 : 124- 5.
    • دوبرينر، جيه دبليو (1832). "تكوين الأثير المخمر خلال أكسدة الكحول في الغلاف الجوي" [ تكوين الأثير الأوكسي عن طريق أكسدة الكحول في الغلاف الجوي ] . مجلة الكيمياء والفيزياء . 64 : 466 - 8.في هذه الورقة، قام دوبيرينر بصنع الأسيتالدهيد عن طريق تعريض بخار الإيثانول للهواء في وجود البلاتين الأسود.
  19. ^ ليبيج ، جوستوس (1835). "Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols" [ حول منتجات أكسدة الكحول [أي الإيثانول] ] . أنالين دير كيمي . 14 : 133 - 167.
  20. ↑ بروك، ويليام هـ. (1997). جوستوس فون ليبيغ: حارس البوابة الكيميائية . مطبعة جامعة كامبريدج. ص 83-84 . ISBN  0-521-52473-3.
  21. ^ ليبيج، ج. (1835). "Sur les produits de l'oxidation de l'alcool" [ على منتجات أكسدة الكحول ] . حوليات الكيمياء والفيزياء . 59 : 289 – 327 انظر ص. 290. Je le décrirai dans ce mémoire sous le nom d'aldehyde ; هذا الاسم هو شكل من أشكال الكحول النازع للهيدروجين . [سأصفه في هذه المذكرات باسم الألدهيد ؛ هذا الاسم مشتق من الكحول ديهيدروجيناتوس .]
  22. ^ شلوسبرجر ، يوليوس يوجين (1850). Lehrbuch der Organic Chemie mit besonderer Rücksicht auf Physiologie und Pathology, auf Pharmacie, Technik und Landwirthschaft (باللغة الألمانية). مولر.
  23. ↑ WMStrategy (20 مايو 2019). "من المتوقع أن ينخفض ​​حجم سوق الأسيتالديهايد العالمي إلى 406 آلاف طن بحلول عام 2023" . Williams & Marshall Strategy . تم الاطلاع عليه في 20 أكتوبر 2024. بلغ حجم سوق الأسيتالديهايد العالمي 438 ألف طن في عام 2013 .
  24. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 إيكرت، مارك وآخرون (2007) "الأسيتالديهايد" في موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية ، وايلي-في سي إتش، فاينهايم doi : 10.1002/14356007.a01_031.pub2
  25. ↑ ديمتري أ. بونوماريف؛ سيرجي م. شيفتشينكو (2007). "ترطيب الأسيتيلين: الذكرى السنوية 125" (ملف PDF) . مجلة التعليم الكيميائي 84 (10): 1725. Bibcode : 2007JChEd..84.1725P . doi : 10.1021/ed084p1725 .
  26. ↑ كرونيك، بيتر إم إتش (2016). "إنزيم هيدراتاز الأسيتيلين: إنزيم غير مؤكسد-مختزل يحتوي على مراكز من التنجستن والحديد-الكبريت في الموقع النشط" . مجلة الكيمياء البيولوجية غير العضوية . 21 (1): 29-38 . doi : 10.1007/s00775-015-1330-y . PMID 26790879. S2CID 17179063 .  
  27. ↑ Keeffe, JR; Kresge, AJ; Schepp, NP (1990). "ثوابت توازن الكيتو-إينول للألدهيدات والكيتونات أحادية الوظيفة البسيطة في المحلول المائي". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 112 (12): 4862-4868 . Bibcode : 1990JAChS.112.4862K . doi : 10.1021/ja00168a035 .
  28. ↑ جونسون، آر دي الثالث "قاعدة بيانات المراجع القياسية CCCBDB NIST". nist.gov
  29. ↑ هيزلوود، بي آر؛ ماكارون، إيه تي؛ أندروز، دي يو؛ أوزبورن، دي إل؛ هاردينغ، إل بي؛ كليبنستين، إس جيه؛ جوردان، إم جيه تي؛ كابل، إس إتش (2011). "تبادل الهيدروجين/الديوتيريوم بالقرب من العتبة في التفكك الضوئي لـ CD3CHO " . كيمياء الطبيعة . 3 (6): 443-448 . Bibcode : 2011NatCh...3..443H . doi : 10.1038/nchem.1052 . PMID 21602858 . 
  30. ↑ أندروز، د. يو؛ هيزلوود، ب. ر؛ ماكارون، أ. ت؛ كونروي، ت.؛ باين، ر. ج؛ جوردان، م. ج. ت؛ كابل، ش. هـ (2012). "التحول الضوئي للأسيتالديهايد إلى كحول الفينيل : مسار محتمل لأحماض التروبوسفير". مجلة ساينس . 337 (6099): 1203-1206 . رمز Bibcode : 2012Sci...337.1203A . doi : 10.1126/science.1220712 . PMID 22903524. S2CID 42079807 .  
  31. ↑ سوين، تي جيه؛ ميلشر، إل إم (2004) "الأسيتالدهيد" في موسوعة الكواشف للتخليق العضوي (تحرير: إل. باكيت )، جون وايلي وأولاده، نيويورك. doi : 10.1002/047084289X
  32. ↑ بيرنز، سي.؛ باكيت، إل إيه (1998). " N- بنزيل-2،3-أزيتيدينديون (2،3-أزيتيدينديون، 1-(فينيل ميثيل)-)" . التخليق العضوي . 75 : 106. doi : 10.15227/orgsyn.075.0106المجلدات المجمعة ، المجلد 10، صفحة 41  . .
  33. ↑ والتر، ل. أ. (1943). "1-(α-بيريديل)-2-بروبانول (2-(β-هيدروكسي بروبيل)بيريدين)" . التخليق العضوي . 23 : 83. doi : 10.15227/orgsyn.023.0083المجلدات المجمعة ، المجلد 3، صفحة 757  .
  34. ↑ شورينك، إتش بي جيه (1925). "بنتايريثريتول" . التخليق العضوي . 4 : 53. doi : 10.15227/orgsyn.004.0053المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 425  .
  35. ↑ كيندال، إي سي ؛ ماكنزي، بي إف (1929). " dl- ألانين" . التخليق العضوي . 9 : 4. doi : 10.15227/orgsyn.009.0004المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 21  .
  36. ↑ ويتيج، ج .؛ هيس، أ. (1970). "تكثيفات الألدول الموجهة: β-فينيل سينامالدهيد (2-بروبينال، 3،3-ثنائي فينيل-)" . التخليق العضوي . 50 : 66. doi : 10.15227/orgsyn.050.0066المجلدات المجمعة ، المجلد 6، صفحة 901  .
  37. ↑ فرانك، آر إل؛ بيلغريم، إف جيه؛ راينر، إي إف (1950). "5-إيثيل-2-ميثيل بيريدين (2-بيكولين، 5-إيثيل-)". التخليق العضوي . 30 : 41. doi : 10.15227/orgsyn.030.0041.
  38. ^ ويدنبوش، هـ. (1848). "Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd" [ في بعض منتجات تفاعل القلويات والأحماض مع الأسيتالديهيد ] . أنالين دير كيمي . 66 (2): 152– 165، انظر الصفحات 155–8. دوى : 10.1002/jlac.18480660204 .
  39. ↑ أدكينز، هـ .؛ نيسن، ب.هـ. (1923). "الأسيتال" . التخليق العضوي . 3 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.003.0001المجلدات المجمعة ، المجلد 1، الصفحة 1  .
  40. ↑ لافينيا، م.؛ جورج، إ. (2010). "حمض البولي (فينيل فوسفونيك) ومشتقاته". التقدم في علوم البوليمرات . 35 (8): 1078-92 . doi : 10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001 .
  41. 1 2 هيبوليتو، ل.؛ سانشيز، م. ج.؛ بولاتشي، أ.؛ غرانيرو، ل. (2007). "استقلاب الدماغ للإيثانول وإدمان الكحول: تحديث". مجلة استقلاب الأدوية الحالية . 8 (7): 716-727 . doi : 10.2174/138920007782109797 . PMID 17979660 . 
  42. ↑ لي هـ، كيم س س، يو ك س، بارك و، يانغ ج هـ، كيم م، هايمان ل ل (2014). "احمرار الوجه الآسيوي: العوامل الوراثية والاجتماعية والثقافية لإدمان الكحول بين سكان شرق آسيا". مجلة تمريض الجهاز الهضمي . 37 (5): 327-336 . doi : 10.1097/SGA.0000000000000062 . PMID 25271825. S2CID 206059192 .  
  43. ↑ "سرطان المريء و"التوهج الآسيوي"" . مجلة دارتموث الجامعية للعلوم. 21 نوفمبر 2009. مؤرشفة من الأصل في 12 يناير 2016.
  44. 1 2 عمران، ز . (15 مايو 2021). "تطوير نظائر جديدة من ثنائي سلفيرام كمثبطات انتقائية لإنزيم ALDH1a1". رسائل الكيمياء الحيوية والطبية العضوية . 40 127958. doi : 10.1016/j.bmcl.2021.127958 . PMID 33744437. S2CID 232311209 .  
  45. ↑ "أسيتالدهيد" . ihs.com.
  46. ↑ شركة الأبحاث والأسواق المحدودة. "الأسيتالديهايد - تقرير استراتيجي عالمي للأعمال" .
  47. ↑ تسوكاموتو، س؛ موتو، ت؛ ناغويا، ت؛ شيمامورا، م؛ سايتو، م؛ تايناكا، هـ (1989). "تحديد الإيثانول والأسيتالديهايد والأسيتات في الدم والبول أثناء أكسدة الكحول لدى الإنسان". الكحول والإدمان على الكحول . 24 (2): 101-108 . doi : 10.1093/oxfordjournals.alcalc.a044872 . PMID 2719768 . 
  48. ↑ ملخص كيميائي للأسيتالديهايد ، وكالة حماية البيئة الأمريكية
  49. ↑ اللجنة العلمية المعنية بمستحضرات التجميل والمنتجات غير الغذائية (25 مايو 2004). "رأي اللجنة العلمية المعنية بمستحضرات التجميل والمنتجات غير الغذائية الموجهة للمستهلكين بشأن الأسيتالديهايد" (ملف PDF) . صفحة 11. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 9 أكتوبر 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 سبتمبر 2011 . 
  50. ↑ الوكالة الدولية لأبحاث السرطان، منظمة الصحة العالمية. (1988). شرب الكحول . ليون: منظمة الصحة العالمية ، الوكالة الدولية لأبحاث السرطان . ISBN 978-92-832-1244-7.ص3
  51. ^ Secretan B، Straif K، Baan R، Grosse Y، El Ghissassi F، Bouvard V، Benbrahim-Tallaa L، Guha N، Freeman C، Galichet L، Cogliano V (نوفمبر 2009). “مراجعة للمواد المسرطنة البشرية – الجزء E: التبغ وجوز الأريكا والكحول ودخان الفحم والأسماك المملحة”. لانسيت أونكول . 10 (11): 1033– 4. دوى : 10.1016/s1470-2045(09)70326-2 . بميد 19891056 . 
  52. ↑ لامبرت، ب؛ هي، إس إم (1988). "تلف الحمض النووي والكروموسومات الناجم عن الأسيتالدهيد في الخلايا الليمفاوية البشرية في المختبر". حوليات أكاديمية نيويورك للعلوم . 534 (1): 369-376 . Bibcode : 1988NYASA.534..369L . doi : 10.1111/j.1749-6632.1988.tb30124.x . PMID 3389666. S2CID 22732731 .  
  53. ↑ أبيرلي، ن.س.؛ بيرد، ل.؛ تشاو، ب.هـ.؛ رين، ج. (2004). "قد يُخفف فيتامين ب1 من خلل انقباض عضلة القلب الناجم عن الأسيتالديهايد، ولكن ليس فيتامين ب6 أو ب12" . الكحول والإدمان على الكحول . 39 (5): 450-454 . doi : 10.1093/alcalc/agh085 . PMID 15304379 . 
  54. 1 2 3 هودسكينسون إم آر، بولنر إيه، ساتو كيه، كاميماي-لانينغ إيه إن، روييرز كيه، ويت إم، ماهيش إم، سيلهان جيه، بيتك إم، ويليامز دي إم، كايند جيه، تشين جيه دبليو، باتيل كيه جيه، نيبشير بي (مارس 2020). "إصلاح الروابط المتشابكة للحمض النووي الناتجة عن الكحول يتم بواسطة آليتين متميزتين" . نيتشر . 579 ( 7800): 603-608 . Bibcode : 2020Natur.579..603H . doi : 10.1038/s41586-020-2059-5 . PMC 7116288. PMID 32132710 .  
  55. ↑ أوتا، س؛ أوساوا، إ؛ كامينو، ك؛ أندو، ف؛ شيموكاتا، هـ. (أبريل 2004). "نقص إنزيم ALDH2 الميتوكوندري كإجهاد تأكسدي". حوليات أكاديمية نيويورك للعلوم . 1011 (1): 36-44 . Bibcode : 2004NYASA1011...36O . doi : 10.1196/annals.1293.004 . PMID 15126281. S2CID 28571902 .  
  56. ↑ هومان، ن.؛ ستيكل، ف.؛ كونيغ، إ.ر.؛ جاكوبس، أ.؛ يونغانس، ك.؛ بينيسوفا، م.؛ شوبان، د.؛ هيمسل، س.؛ زوبر-يرغر، إ.؛ هيلربراند، س.؛ لودفيغ، د.؛ كاسلمان، و.هـ.؛ سيتز، هـ.ك. (2006). "أليل 1C*1 لإنزيم نازع هيدروجين الكحول هو مؤشر وراثي لسرطان مرتبط بالكحول لدى المدمنين على الكحول" . المجلة الدولية للسرطان . 118 (8): 1998-2002 . doi : 10.1002/ijc.21583 . PMID 16287084. S2CID 11716548 .  
  57. ↑ سبينغلر، جون د.؛ مكارثي ، جون ف.؛ ساميت، جوناثان م. (2000). دليل جودة الهواء الداخلي . ماكجرو هيل. ص 761. ISBN  978-0-07-445549-4. OCLC 50566621 . 
  58. ↑ دافني أ. ميسيا؛ إ. ديمتريو؛ ن. مايكل؛ إي. توليس؛ ج. ج. بارتزيس (2010). "التعرض الداخلي لمواد البناء: دراسة ميدانية". البيئة الجوية . 44 (35): 4388-95 . Bibcode : 2010AtmEn..44.4388M . doi : 10.1016/j.atmosenv.2010.07.049 .
  59. ↑ شريستا، كريشنا براساد؛ جيري، بينود راج؛ عادل، محمد؛ سيدل، لارس؛ زويش، توماس؛ فاروق، عامر؛ ماوس، فابيان (16 سبتمبر 2021). "دراسة حركية كيميائية مفصلة لأكسدة الأسيتالدهيد وتفاعله مع أكاسيد النيتروجين". الطاقة والوقود . 35 (18): 14963-14983 . Bibcode : 2021EnFue..3514963S . doi : 10.1021/acs.energyfuels.1c01948 . hdl : 10754/670859 . ISSN 0887-0624 . S2CID 239683740 .  
  60. ↑ كليمنتس، أ. ل.؛ جيا، ي.؛ دينبليكر، أ.؛ ماكدونالد-بولر، إ.؛ فريزر، م. ب.؛ ألين، د. ت.؛ كولينز، د. ر.؛ ميشيل، إ.؛ بودوتا، ج.؛ سوليفان، د.؛ تشو، ي. (2009). "تركيزات ملوثات الهواء بالقرب من ثلاثة طرق في تكساس، الجزء الثاني: التوصيف الكيميائي وتحول الملوثات". بيئة الغلاف الجوي . 43 (30): 4523-34 . Bibcode : 2009AtmEn..43.4523C . doi : 10.1016/j.atmosenv.2009.06.044 .
  61. ^ تالهوت، ر. أوبرهويزن، أ؛ فان أمستردام، JG (أكتوبر 2007). “دور الأسيتالديهيد في إدمان دخان التبغ”. يورو نيوروبسيتشوفارماكول . 17 (10): 627-36 . دوى : 10.1016/j.euroneuro.2007.02.013 . بميد 17382522 . S2CID 25866206 .  
  62. ^ تالهوت، رينسكي؛ شولز، توماس. فلوريك، إيوا؛ فان بينثيم، يناير؛ ويستر، بيت؛ أوبرهويزن، أنطون (2011). "المركبات الخطرة في دخان التبغ" . المجلة الدولية للبحوث البيئية والصحة العامة . 8 (12): 613-628 . دوى : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . بمك 3084482 . بميد 21556207 .   
  63. ↑ "NIDA — المنشورات — ملاحظات NIDA — المجلد 20، العدد 3" مؤرشف في 25 أغسطس 2009 في Wayback Machine . drugabuse.gov.
  64. ↑ وجدت دراسة أجرتها جامعة كاليفورنيا في إرفاين أن تأثير النيكوتين الإدماني يزداد عند دمجه مع مواد كيميائية أخرى في دخان التبغ . جامعة كاليفورنيا، 28 أكتوبر 2004
  65. ↑ سينغ، ر. (2009). "تقييم قدرة دخان سجائر القنب على إتلاف الحمض النووي من خلال تحديد نواتج إضافة N2-إيثيل-2'-ديوكسي غوانوزين المشتقة من الأسيتالدهيد". مجلة أبحاث الكيمياء وعلم السموم . 22 (6): 1181-1188 . doi : 10.1021/tx900106y . PMID 19449825 . 
  66. ↑ سالاسبورو، م. (2009). " الأسيتالديهايد كعامل مشترك ومسرطن تراكمي في سرطانات الجهاز الهضمي". المجلة الإسكندنافية لأمراض الجهاز الهضمي . 44 (8): 912-925 . doi : 10.1080/00365520902912563 . PMID 19396661. S2CID 23291758 .  
  67. ↑ رأي اللجنة العلمية لسلامة المستهلك بشأن الأسيتالديهايد . المفوضية الأوروبية. 18 سبتمبر 2012
  68. ↑ داي، م.؛ وايلز، د.م. (يناير 1972). "التحلل الكيميائي الضوئي لمتعدد (إيثيلين تيريفثالات). الجزء الثالث: تحديد نواتج التحلل وآلية التفاعل". مجلة علوم البوليمرات التطبيقية . 16 (1): 203-215 . Bibcode : 1972JAPS...16..203D . doi : 10.1002/app.1972.070160118 .
  69. ↑ ناووركي، ج؛ دابروفسكا، أ؛ بورتش، أ (نوفمبر 2002). "دراسة مركبات الكربونيل في المياه المعبأة من بولندا". أبحاث المياه . 36 (19): 4893-4901 . Bibcode : 2002WatRe..36.4893N . doi : 10.1016/S0043-1354(02)00201-4 . PMID 12448533 . 
  70. ↑ "هل يؤدي وجود الأسيتالديهايد والفورمالديهايد في زجاجات البولي إيثيلين تيريفثالات إلى نكهة أو رائحة غير مقبولة في المياه المعبأة؟" (ملف PDF) . جمعية راتنجات البولي إيثيلين تيريفثالات. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 9 أكتوبر 2022. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 فبراير 2015 .
  71. ↑ غاينزا-سيراكي، إم إل؛ نيمينين، إم تي؛ نوفاك فريزر، إل؛ أغيري-أوريزار، جيه إم؛ موراغيس، إم دي؛ راوتيما، آر. (مارس 2013). "إنتاج الأسيتالدهيد المسرطن بواسطة المبيضات البيضاء لدى مرضى يعانون من اضطرابات الغشاء المخاطي الفموي التي يحتمل أن تكون خبيثة" . مجلة علم أمراض الفم والطب . 42 (3): 243-249 . doi : 10.1111/j.1600-0714.2012.01203.x . PMID 22909057 .