إينوزيتول

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

في الكيمياء الحيوية والطب والعلوم ذات الصلة، يُشير مصطلح الإينوزيتول عمومًا إلى ميو -إينوزيتول (المعروف سابقًا باسم ميزو - إينوزيتول ) ، وهو أهم متصاوغ فراغي لمركب سيكلوهكسان-1،2،3،4،5،6-هكسول . صيغته الكيميائية هي C₆H₁₂O₆ ؛ يتكون جزيئه من حلقة سداسية من ذرات الكربون ، ترتبط كل منها بذرة هيدروجين ومجموعة هيدروكسيل (–OH). في ميو -إينوزيتول، تقع مجموعتا الهيدروكسيل، غير متجاورتين ولا متقابلتين، فوق ذرتي الهيدروجين المقابلتين لهما بالنسبة للمستوى المتوسط ​​للحلقة.

هذا المركب هو كربوهيدرات ، وتحديدًا كحول سكري بنصف حلاوة سكر السكروز ( سكر المائدة). وهو من أقدم مكونات الكائنات الحية، وله وظائف متعددة في حقيقيات النوى ، بما في ذلك الدهون البنائية والرسائل الثانوية . [ 3 ] تُنتج الكلية البشرية حوالي غرامين منه يوميًا من الجلوكوز ، ولكن أنسجة أخرى تُصنّعه أيضًا. يوجد أعلى تركيز له في الدماغ، حيث يلعب دورًا هامًا في ربط النواقل العصبية الأخرى وبعض الهرمونات الستيرويدية بمستقبلاتها. [ 4 ] في الأنسجة الأخرى، يُساهم في نقل الإشارات الخلوية استجابةً لمجموعة متنوعة من الهرمونات والنواقل العصبية وعوامل النمو، ويُشارك في تنظيم الضغط الأسموزي . [ 5 ] في معظم خلايا الثدييات ، يكون تركيز الميو  -إينوزيتول داخل الخلايا أعلى من تركيزه خارجها بمقدار 5 إلى 500 مرة. [ 6 ]

تشمل المتصاوغات الفراغية الأخرى الموجودة بشكل طبيعي لمركب سيكلوهكسان-1،2،3،4،5،6-هكسول: سكيلو- ، وموكو- ، ودي - شيرو- ، وإل - شيرو- ، ونيو -إينوزيتول ، على الرغم من وجودها بكميات ضئيلة مقارنةً بميو - إينوزيتول. أما المتصاوغات الأخرى المحتملة فهي: ألو- ، وإيبي- ، وسيس -إينوزيتول .

تاريخ

عُزل مركب الميو -إينوزيتول لأول مرة من مستخلصات العضلات على يد يوهانس جوزيف شيرر (1814-1869) عام 1850. [ 3 ] وكان يُطلق عليه سابقًا اسم الميزو -إينوزيتول لتمييزه عن المتصاوغات الكيرو . ولكن، نظرًا لأن جميع المتصاوغات الأخرى هي مركبات ميزو (غير كيرالية )، يُفضل الآن استخدام اسم الميو -إينوزيتول (حيث أن الميو- بادئة طبية تعني "العضلات").

كان يُعتقد سابقًا أن الإينوزيتول أحد أعضاء مجموعة فيتامينات ب ، وتحديدًا فيتامين ب 8، قبل اكتشاف أنه يتم إنتاجه بشكل طبيعي في جسم الإنسان، وبالتالي لا يمكن اعتباره فيتامينًا أو عنصرًا غذائيًا أساسيًا . [ 7 ]

الخواص الكيميائية

الميو -إينوزيتول مركب ميزو ، أي أنه غير نشط ضوئيًا لوجود مستوى تناظر فيه . [ 8 ] وهو مسحوق بلوري أبيض، مستقر نسبيًا في الهواء. يذوب بدرجة عالية في الماء، ويذوب بدرجة طفيفة في حمض الخليك الجليدي والإيثانول والجليكول والجلسرين ، ولكنه لا يذوب في الكلوروفورم والإيثر . [ 3 ]

في أكثر هيئاته استقرارًا ، يتخذ متصاوغ الميو -إينوزيتول هيئة الكرسي ، التي تنقل أكبر عدد من مجموعات الهيدروكسيل إلى الوضع الاستوائي، حيث تكون متباعدة عن بعضها البعض. في هذه الهيئة، يمتلك متصاوغ الميو الطبيعي بنيةً تكون فيها خمس من مجموعات الهيدروكسيل الست (الأولى، والثالثة، والرابعة، والخامسة، والسادسة) استوائية ، بينما تكون مجموعة الهيدروكسيل الثانية محورية . [ 9 ]

الأدوار الفسيولوجية

يلعب الميو -إينوزيتول دورًا هامًا كأساس بنيوي لعدد من الرسل الثانوية في الخلايا حقيقية النواة ، وهي فوسفات الإينوزيتول المختلفة . تُنتَج فوسفات الإينوزيتول المُغلْكَزة (أو سكريات فوسفات الإينوزيتول، IPGs) بواسطة الخلايا المعرضة للأنسولين ، وتتوسط مجموعة من تأثيراته في تنظيم مستوى الجلوكوز في الدم. [ 10 ] كما يُعد الإينوزيتول مكونًا أساسيًا للدهون البنيوية، مثل فوسفاتيديل إينوزيتول (PI) وفوسفاتاته المختلفة، وهي دهون فوسفاتيديل إينوزيتول (PIP).

يوفر جليكوفوسفاتيديل إينوزيتول (أو GPI)، وهو مشتق جليكوزيلي من فوسفاتيديل إينوزيتول يتكون من نيوكليوتيد السكر UDP-GalNAc والأحماض الدهنية بالميتات أو ميريستات ، المرساة التي ترتبط بها العديد من بروتينات الغشاء الطرفية بأغشية الخلايا، مما يحدد فئة البروتينات المرتبطة بـ GPI .

التخليق الحيوي

في البشر، يُصنّع الميو -إينوزيتول من الصفر، بينما لا يُصنّع دي - كيرو -إينوزيتول. [ 6 ] يُصنّع الميو -إينوزيتول من جلوكوز 6-فوسفات (G6P) على مرحلتين. أولًا، يُحوّل إنزيم سينثاز إينوزيتول-3-فوسفات (مثل ISYNA1 ) جلوكوز 6-فوسفات إلى ميو -إينوزيتول 1-فوسفات، ثم يُزال الفوسفات منه بواسطة إنزيم أحادي فوسفاتاز الإينوزيتول (مثل IMPA1 ) لإنتاج ميو -إينوزيتول حر. في البشر، يُصنّع معظم الإينوزيتول في الكليتين، ثم في الخصيتين، عادةً بكميات قليلة (بضعة غرامات يوميًا). [ 5 ]

على المستوى المحيطي، يتحول الميو -إينوزيتول إلى د - كيرو -إينوزيتول بواسطة إنزيم إيبيميراز محدد. ولا يتحول سوى جزء ضئيل من الميو -إينوزيتول إلى د - كيرو -إينوزيتول. [ 6 ] ويعتمد نشاط هذا الإنزيم على الأنسولين، مما يؤدي إلى انخفاض مستوى د - كيرو -إينوزيتول في العضلات والدهون والكبد عند وجود مقاومة للأنسولين . [ 11 ] [ 6 ] ويقلل د - كيرو- إينوزيتول من تحويل التستوستيرون إلى الإستروجين، وبالتالي يزيد من مستويات التستوستيرون ويزيد من حدة متلازمة ما بعد استئصال البروستاتا. [ 6 ]

حمض الفيتيك في النباتات

البنية ثنائية الأبعاد لحمض الفيتيك
إينوزيتول هكسافوسفات، أو حمض الفيتيك

يُعدّ إينوزيتول سداسي الفوسفات، المعروف أيضًا باسم حمض الفيتيك أو IP6، مركبًا كيميائيًا نباتيًا ، وهو الشكل الرئيسي لتخزين الفوسفور في العديد من الأنسجة النباتية ، وخاصة النخالة والبذور . [ 12 ] لا يكون الفوسفور والإينوزيتول في صورة فيتات متاحين بيولوجيًا بشكل عام للحيوانات غير المجترة ، لأن هذه الحيوانات تفتقر إلى إنزيم الفايتيز الهاضم اللازم لإزالة مجموعات الفوسفات. تهضم المجترات الفايتات بسهولة بفضل إنزيم الفايتيز الذي تنتجه الكائنات الدقيقة في الكرش . [ 13 ] علاوة على ذلك، يرتبط حمض الفيتيك أيضًا بمعادن مهمة مثل الكالسيوم والمغنيسيوم والحديد والزنك ، مما يجعلها غير قابلة للامتصاص، ويساهم في نقص المعادن لدى الأشخاص الذين تعتمد أنظمتهم الغذائية بشكل كبير على النخالة والبذور للحصول على المعادن، كما هو الحال في البلدان النامية . [ 14 ] [ 15 ] لهذا السبب، يُعتبر حمض الفيتيك مضادًا للتغذية.

يُطلق على خماسي الفوسفات (IP5) ورباعي الفوسفات (IP4) وثلاثي الفوسفات (IP3) أيضًا اسم "الفيتات".

يوجد الإينوزيتول أو فوسفاته والدهون المرتبطة به في العديد من الأطعمة، وخاصة الفاكهة، لا سيما الشمام والبرتقال . [ 16 ] في النباتات، يعمل سداسي فوسفات الإينوزيتول، حمض الفيتيك أو أملاحه، الفيتات، كمخازن للفوسفات في البذور، كما في المكسرات والبقوليات. [ 17 ] يوجد حمض الفيتيك أيضًا في الحبوب الغنية بالنخالة . مع ذلك، لا يتوفر الفيتات بشكل مباشر للإنسان في النظام الغذائي، لأنه غير قابل للهضم. تعمل بعض طرق تحضير الطعام على تكسير الفيتات جزئيًا لتغيير ذلك. لكن الإينوزيتول في صورة فوسفوليبيدات ، كما هو موجود في بعض المواد النباتية مثل الليسيثين ، يُمتص جيدًا ويكون متوفرًا بيولوجيًا نسبيًا.

الوظيفة البيولوجية

يعمل الإينوزيتول والفوسفاتيديل إينوزيتول وبعض أحاديات ومتعددات الفوسفات الخاصة بهما كرسل ثانوية في عدد من مسارات نقل الإشارات داخل الخلايا . وتشارك هذه المواد في عدد من العمليات البيولوجية، بما في ذلك:

في إحدى العائلات المهمة من المسارات، يتم تخزين فوسفاتيديل إينوزيتول 4،5-ثنائي الفوسفات (PIP2 ) في الأغشية الخلوية حتى يتم إطلاقه بواسطة أي من عدد من بروتينات الإشارة وتحويله إلى رسل ثانوية مختلفة، على سبيل المثال ثنائي أسيل جليسرول وثلاثي فوسفات الإينوزيتول . [ 24 ]

يتميز الميو - إينوزيتول بانخفاض سميته، حيث تم الإبلاغ عن جرعة مميتة متوسطة (LD50 ) تبلغ 10000 ملغم/كغم من وزن الجسم (عن طريق الفم) في الجرذان. [ 3 ]

الاستخدامات الصناعية

صناعة المتفجرات

في اجتماع الجمعية الكيميائية الأمريكية عام 1936 ، قدّم البروفيسور إدوارد بارتو من جامعة أيوا وسيلةً تجاريةً فعّالةً لاستخلاص كميات كبيرة من الإينوزيتول من حمض الفيتيك الموجود طبيعيًا في مخلفات الذرة. واقترح، كاستخدام محتمل لهذه المادة الكيميائية، "نترات الإينوزيتول" كبديل أكثر استقرارًا للنيتروجليسرين . [ 25 ] واليوم، تُستخدم نترات الإينوزيتول في جلتنة النيتروسليلوز في العديد من المتفجرات الحديثة ووقود الصواريخ الصلبة. [ 26 ]

ملح الطرق

عندما تتعرض النباتات لتركيزات متزايدة من ملح الطرق ، تصبح خلاياها مختلة وظيفياً وتخضع لعملية موت الخلايا المبرمج ، مما يؤدي إلى تثبيط نموها. ويمكن للمعالجة المسبقة بالإينوزيتول أن تقلل من هذه الآثار. [ 27 ]

التطبيقات البحثية والسريرية

هوس نتف الشعر

تم استكشاف استخدام جرعات عالية من الإينوزيتول لعلاج هوس نتف الشعر (هوس نتف الشعر القهري) والاضطرابات ذات الصلة، ولكن لا يوجد دليل قاطع يشير إلى فعاليته. [ 28 ]

متلازمة المبيض الأيضية متعددة الغدد الصماء

يُعتبر الإينوزيتول علاجًا آمنًا وفعالًا لمتلازمة التمثيل الغذائي متعددة الغدد الصماء (PMOS)، والتي كانت تُعرف سابقًا باسم متلازمة تكيس المبايض (PCOS). وقد لوحظت النتائج السريرية التالية لعلاج الميو -إينوزيتول لدى المرضى المصابين بمتلازمة التمثيل الغذائي متعددة الغدد الصماء:

خضع العلاج المركب باستخدام ميو -إينوزيتول (MI) ودي - كيرو- إينوزيتول (DCI) لدراسات سريرية مكثفة، حيث اكتسب توازن كل متماثل فراغي في الدورة الدموية شعبية متزايدة كهدف علاجي. يحفز الأنسولين التحويل غير العكوس لـ MI إلى DCI بواسطة إنزيم إيبيميراز يعتمد على NADPH، ويظهر كل من فرط الأنسولين وارتفاع مستوى DCI سريريًا لدى 70% من مرضى متلازمة نقص تنسج المبيض. [ 35 ] تبلغ النسبة البلازمية لـ MI وDCI لدى الأشخاص الأصحاء 40:1 على التوالي، ويُظهر استخدام هذه النسبة كهدف علاجي نفس فعالية MI وحده ولكن في وقت أقصر. [ 36 ] بالإضافة إلى ذلك، تحافظ النسبة الفسيولوجية على جودة البويضات لدى المرضى الذين يستخدمون DCI لعلاج الخصوبة، في حين أن العلاج الأحادي بـ DCI معروف بتأثيره السلبي على جودة البويضات. [ 37 ]

ترتبط اضطرابات نسب الميو-إينوزيتول داخل الخلايا وثنائي ميثيل إينوزيتول بنمط ظاهري يُعرف بـ"مقاومة الإينوزيتول"، حيث يكون العلاج الأحادي بالميو-إينوزيتول أقل فعالية. [ 38 ] [ 39 ] يزيد العلاج المركب بالميو-إينوزيتول وألفا -لاكتالبومين من محتوى الميو -إينوزيتول في بلازما الدم لدى المرضى المقاومين للإينوزيتول، مع تحسن نسبي في المؤشرات الهرمونية والأيضية. [ 40 ]

أمراض أخرى

لقد ثبت أن تناول مكملات الإينوزيتول يقلل بشكل كبير من الدهون الثلاثية والكوليسترول الضار لدى المرضى الذين يعانون من أمراض التمثيل الغذائي . [ 30 ]

يُعدّ الميو -إينوزيتول ضروريًا لتخليق هرمون الغدة الدرقية . [ 41 ] وقد يؤدي نقص الميو -إينوزيتول إلى زيادة احتمالية الإصابة بقصور الغدة الدرقية . [ 41 ] كما أن مرضى قصور الغدة الدرقية يحتاجون إلى كمية أكبر من الميو -إينوزيتول مقارنةً بالأشخاص الأصحاء. [ 41 ]

لا ينبغي استخدام الإينوزيتول بشكل روتيني لعلاج الأطفال الخدج المصابين بمتلازمة الضائقة التنفسية عند الرضع أو المعرضين لخطر الإصابة بها. [ 42 ]

يساعد الميو -إينوزيتول في الوقاية من عيوب الأنبوب العصبي بفعالية خاصة عند استخدامه مع حمض الفوليك . [ 43 ]

يُستخدم كعامل تخفيف

تم استخدام الإينوزيتول كمادة مغشوشة أو عامل تخفيف للعديد من المخدرات غير المشروعة، مثل الكوكايين والميثامفيتامين وأحيانًا الهيروين ، [ 44 ] ربما بسبب قابليته للذوبان، أو قوامه البودري، أو انخفاض حلاوته (50٪) مقارنة بالسكريات الأكثر شيوعًا.

يُستخدم الإينوزيتول أيضاً كبديل للكوكايين في صناعة الأفلام . [ 45 ] [ 46 ]

المصادر الغذائية

يوجد الميو -إينوزيتول بشكل طبيعي في العديد من الأطعمة، على الرغم من أن جداول تركيب الأطعمة لا تُميّز دائمًا بين الليسيثين ، وهو الشكل الدهني المتاح بيولوجيًا نسبيًا، وشكل الفيتات/الفوسفات غير المتاح بيولوجيًا. [ 16 ] تشمل الأطعمة التي تحتوي على أعلى تركيزات من الميو -إينوزيتول ومركباته الفواكه والبقوليات والحبوب والمكسرات. [ 16 ] تحتوي الفواكه على وجه الخصوص، وخاصة البرتقال والشمام، على أعلى كميات من الميو -إينوزيتول. [ 47 ] كما يوجد أيضًا في البقوليات والمكسرات والحبوب، إلا أن هذه الأطعمة تحتوي على كميات كبيرة من الميو -إينوزيتول في شكل الفيتات، وهو غير متاح بيولوجيًا دون تحويله بواسطة إنزيمات الفايتيز . تُنتج بكتيريا Bacillus subtilis ، وهي الكائنات الدقيقة التي تُنتج طعام الناتو المُخمّر ، إنزيمات الفايتيز التي قد تُحوّل حمض الفيتيك إلى شكل أكثر توافرًا بيولوجيًا من إينوزيتول متعدد الفوسفات في الأمعاء. [ 48 ] ​​بالإضافة إلى ذلك، تفرز أنواع البكتيريا من جنس Bacteroides الموجودة في الأمعاء حويصلات تحتوي على إنزيم نشط يحول جزيء الفيتات إلى فوسفور متاح بيولوجيًا وإينوزيتول متعدد الفوسفات، وهو جزيء إشارة مهم في جسم الإنسان. [ 49 ]

يمكن أيضاً العثور على الميو -إينوزيتول كمكون في مشروبات الطاقة ، [ 50 ] إما بالتزامن مع الجلوكوز أو كبديل له. [ 51 ]

في البشر، يتم تصنيع الميو -إينوزيتول بشكل طبيعي من الجلوكوز-6-فوسفات من خلال إزالة الفوسفات الأنزيمية. [ 47 ]

إنتاج

اعتبارًا من عام 2021، بدأت العملية الصناعية الرئيسية لإنتاج الميو -إينوزيتول (معظمها في الصين واليابان) باستخدام الفيتات (IP6) المستخلص من مياه النقع الناتجة عن معالجة نخالة الذرة والأرز. بعد التنقية، يتم تحلل الفيتات مائيًا، ويتم فصل الميو -إينوزيتول عن طريق التبلور. [ 3 ]

ثمة مسار آخر يتمثل في التخمر الميكروبي للكربوهيدرات بواسطة كائنات حية متنوعة، مثل فطر نيوروسبورا كراسا (بيدل وتاتوم، 1945)، وكانديدا بويديني (شيراي وآخرون، 1997)، وساكاروميسيس سيريفيسيا (كولبرتسون وآخرون، 1976)، وإشريكية قولونية (هانسن، 1999). [ 3 ] وبدلاً من ذلك، يمكن استخدام مستخلصات الإنزيمات من المزارع الميكروبية في المختبر للحصول على ميو -إينوزيتول من ركائز مختلفة، بما في ذلك الجلوكوز والسكروز والنشا والزيلوز والأميلوز . [ 3 ]

مراجع

  1. ↑ فهرس ميرك (  الطبعة الحادية عشرة). ص  4883.
  2. ^ كنيازيف، أ.ف. إيميليانينكو، ف.ن. شيبيلوفا، AS؛ زايتساو، دي إتش؛ ليليت، ميشيغن؛ كنيازيفا، س.س. جوساروفا، إيف. فارفولوميف، ماجستير (2018). "الخصائص الديناميكية الحرارية للميو-إينوزيتول" . مجلة الديناميكا الحرارية الكيميائية . 116 : 76– 84. بيب كود : 2018JChTh.116...76K . دوى : 10.1016/j.jct.2017.08.028 . ISSN 0021-9614 . 
  3. يونجي لي، بينغبينغ هان، خوان وانغ، تينغ شي ، تشون يو (2021): "إنتاج الميو-إينوزيتول: التطورات الحديثة والآفاق المستقبلية". التكنولوجيا الحيوية والكيمياء الحيوية التطبيقية ، المجلد 69، العدد 3، الصفحات 1101-1111 . doi : 10.1002 / bab.2181
  4. ↑ كروز، إم إل؛ سولاج، سي أو (أكتوبر 2013). "الدور المحتمل والأهمية العلاجية لميو -إينوزيتول في الأمراض الأيضية". بيوشيمي . 95 (10): 1811-1827 . doi : 10.1016/j.biochi.2013.05.011 . PMID 23764390 . 
  5. 1 2 بارثاساراثي، إل كيه؛ سيلان، آر إس؛ توبياس، سي؛ كازانوفا، إم إف؛ بارثاساراثي، آر إن (2006). إنزيم سينثاز إينوزيتول 3-فوسفات في الثدييات: دوره في التخليق الحيوي للإينوزيتول في الدماغ واستخدامه السريري كعامل مؤثر نفسيًا . الكيمياء الحيوية دون الخلوية. المجلد 39. الصفحات 293-314 . doi : 10.1007/0-387-27600-9_12 . ISBN   978-0-387-27599-4PMID 17121280​​ 
  6. 1 2 3 4 5 كياني إيه كيه، باولاتشي إس، بيرتيلي إم (2021). "من مسارات جزيئية من ميو-إينوزيتول إلى دي-كيرو-إينوزيتول". المجلة الأوروبية للعلوم الطبية والصيدلانية . 25 (5): 2390-2402 . doi : 10.26355/eurrev_202103_25279 . PMID 33755975 . 
  7. ↑ جيه إي إف رينولدز (1993): مارتينديل: موسوعة الأدوية الإضافية ، المجلد 30. اقتباس (صفحة 1379): "متماثل للجلوكوز يُعتبر تقليديًا من فيتامينات ب، على الرغم من أن وضعه كفيتامين غير مؤكد، ولم يتم تحديد متلازمة نقصه لدى الإنسان". ISBN 978-0-85369-300-0
  8. ↑ ماجومدر، أ. ل.؛ بيسواس، ب. ب. (2006-10-03). بيولوجيا الإينوزيتولات والفوسفاتيديل إينوزيتيدات . سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ISBN 978-0-387-27600-7.
  9. ↑ برادي، س.؛ سيجل، ج.؛ ألبرز، ر. و.؛ برايس، د. (2005). الكيمياء العصبية الأساسية: الجوانب الجزيئية والخلوية والطبية . دار النشر الأكاديمية. ص 348. ISBN  978-0-08-047207-2.
  10. ↑ غويل، ميناكشي؛ أزيف، فياتشيسلاف ن؛ دالاركاو، مارك (أبريل 2009). "النشاط البيولوجي لسكريات الإينوزيتول ذات البنية المحددة" . الكيمياء الطبية المستقبلية . 1 (1): 95-118 . doi : 10.4155/fmc.09.6 . ISSN 1756-8919 . PMC 2853056. PMID 20390053 .   
  11. ↑ كارلوماغنو، ج.؛ أنفر، ف.؛ روزيف، س. (2011). "مفارقة دي- كيرو -إينوزيتول في المبيض" . الخصوبة والعقم . 95 (8): 2515-2516 . doi : 10.1016/j.fertnstert.2011.05.027 . PMID 21641593 . 
  12. ↑ "حمض الفيتيك" . phytochemicals.info . مؤرشف من الأصل في 7 مارس 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 2 مايو 2018 .
  13. ↑ كلوبنستين، تي جيه؛ أنجيل، آر؛ كرومويل، جي؛ إريكسون، جي إي؛ فوكس، دي جي؛ بارسونز، سي؛ ساتير، إل دي؛ ساتون، إيه إل؛ بيكر، دي إتش (يوليو 2002). " تعديل النظام الغذائي للحيوانات لتقليل احتمالية التلوث بالنيتروجين والفوسفور" . مجلس العلوم والتكنولوجيا الزراعية . 21. مؤرشف من الأصل في 11 يونيو 2011.
  14. ↑ هوريل، آر إف (سبتمبر 2003). "تأثير مصادر البروتين النباتي على التوافر الحيوي للعناصر النزرة والمعادن" . مجلة التغذية . 133 (9): 2973S– 2977S. doi : 10.1093/jn/133.9.2973S . PMID 12949395 . 
  15. ↑ لجنة حماية الأغذية؛ مجلس الغذاء والتغذية؛ المجلس الوطني للبحوث (1973). "الفيتات" . مواد سامة موجودة بشكل طبيعي في الأطعمة . الأكاديمية الوطنية للعلوم. الصفحات 363-371 . ISBN  978-0-309-02117-3.
  16. 1 2 3 كليمنتس، آر إس؛ دارنيل، بي. (سبتمبر 1980). " محتوى الميو -إينوزيتول في الأطعمة الشائعة: تطوير نظام غذائي غني بالميو -إينوزيتول" . المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 33 (9): 1954-1967 . doi : 10.1093/ ajcn /33.9.1954 . PMID 7416064. S2CID 4442333 .  
  17. ↑ "حمض الفيتيك" . phytochemicals.info . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2017-08-06 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2017-10-02 .
  18. ↑ لارنر، ج. (2002). "دي- كيرو -إينوزيتول - دوره الوظيفي في عمل الأنسولين ونقصه في مقاومة الأنسولين" . المجلة الدولية لأبحاث السكري التجريبية . 3 (1): 47-60 . doi : 10.1080/15604280212528 . PMC 2478565. PMID 11900279 .  
  19. ↑ جيراسيمينكو، جيه في؛ فلاوردو، إس إي؛ فورونينا، إس جي؛ سوخوملين، تي كيه؛ تيبكين، إيه في؛ بيترسن، أو إتش؛ جيراسيمينكو، أو في (ديسمبر 2006). "تحفز الأحماض الصفراوية إطلاق أيونات الكالسيوم (Ca2 +) من الشبكة الإندوبلازمية ومخازن الكالسيوم الحمضية داخل الخلايا من خلال تنشيط مستقبلات إينوزيتول ثلاثي الفوسفات ومستقبلات الريانودين" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 281 (52): 40154-40163 . doi : 10.1074/jbc.M606402200 . PMID 17074764 . 
  20. ↑ كوكوليان، م.؛ فيرغارا، ل.؛ ستويلكوفيتش، س.س. (فبراير 1997). "تعديل حركية تذبذبات [ Ca2 + ] i الناتجة عن إينوزيتول 1،4،5-ثلاثي الفوسفات بواسطة دخول الكالسيوم في خلايا الغدد التناسلية النخامية" . مجلة الفيزياء الحيوية . 72 (2 الجزء 1): 698-707 . Bibcode : 1997BpJ....72..698K . doi : 10.1016/ S0006-3495 (97)78706-X . PMC 1185595. PMID 9017197 .  
  21. ↑ رابيجكو، بي جيه؛ نورثروب، جيه كيه؛ إيفانز، تي؛ براون، جيه إي؛ مالبون، سي سي (نوفمبر 1986). " بروتينات جي في الخلايا الدهنية. دورها في التنظيم الهرموني لثلاثي فوسفات الإينوزيتول 1،4،5 داخل الخلايا" . المجلة البيوكيميائية . 240 (1): 35-40 . doi : 10.1042/bj2400035 . PMC 1147372. PMID 3103610 .  
  22. ↑ شين، إكس.؛ شياو، إتش.؛ رانالو، آر.؛ وو، دبليو.-إتش.؛ وو، سي. (يناير 2003). "تعديل معقدات إعادة تشكيل الكروماتين المعتمدة على الأدينوسين ثلاثي الفوسفات بواسطة متعدد فوسفات الإينوزيتول" . مجلة ساينس . 299 (5603): 112-114 . Bibcode : 2003Sci...299..112S . doi : 10.1126/science.1078068 . PMID 12434013. S2CID 8381889 .  
  23. ↑ ستيجر، دي جيه؛ هاسويل، إي إس؛ ميلر، إيه إل؛ وينت، إس آر؛ أوشيا، إي كيه (يناير 2003). "تنظيم إعادة تشكيل الكروماتين بواسطة متعدد فوسفات الإينوزيتول" . مجلة ساينس . 299 (5603): 114-116 . Bibcode : 2003Sci...299..114S . doi : 10.1126/science.1078062 . PMC 1458531. PMID 12434012 .  
  24. ↑ ماثيوز، سي كيه؛ فان هولد، كيه إي؛ أهيرن، كيه جي (2000). الكيمياء الحيوية ( الطبعة الثالثة). سان فرانسيسكو، كاليفورنيا: بنجامين كامينغز. ص 855. ISBN   978-0-8053-3066-3. OCLC 42290721 . 
  25. ↑ لورانس، دبليو إل (17 أبريل 1936). "منتج ثانوي للذرة ينتج مادة متفجرة" . صحيفة نيويورك تايمز . ص 7. مؤرشف من الأصل في 12 مايو 2013. 
  26. ↑ ليدجارد، ج. (2007). الدليل التحضيري للمتفجرات . ليدجارد. ص 366. ISBN  978-0-615-14290-6.
  27. ↑ تشاتيرجي، ج.؛ ماجومدر، أ. ل. (سبتمبر 2010). "التشوهات الناجمة عن الملح في الخلايا الانقسامية في قمة جذر نبات البصل : الوقاية منها بالمعالجة المسبقة بالإينوزيتول". بروتوبلازما . 245 ( 1-4 ): 165-172 . Bibcode : 2010Prpls.245..165C . doi : 10.1007/s00709-010-0170-4 . PMID 20559853. S2CID 9128286 .  
  28. ↑ ساني، غابرييل؛ غوالتيري، إيدا؛ باوليني، ماركو؛ وآخرون . (25 يوليو 2019). " العلاج الدوائي لهوس نتف الشعر، واضطراب خدش الجلد، وقضم الأظافر" . علم الأدوية العصبية الحالي . 17 (8): 775-786 . doi : 10.2174/1570159X17666190320164223 . PMC 7059154. PMID 30892151 .   
  29. ^ جريف ، دورينا. يوهاسز، آنا إي؛ فانكسا، زيلارد؛ فارادي، اليكس. سيبوس، زولتان؛ زينتي، جوليا؛ بارك، سانجون؛ هيجي، بيتر. نيرادي، بيتر؛ Ács، ناندور؛ فاربيرو، زابولكس؛ هورفاث، إزتر م. (2023). "الإينوسيتول هو علاج فعال وآمن في متلازمة المبيض المتعدد الكيسات: مراجعة منهجية وتحليل تلوي للتجارب المعشاة ذات الشواهد" . علم الأحياء الإنجابي والغدد الصماء . 21 (1): 10. دوى : 10.1186/s12958-023-01055-z . بمك 9878965 . بميد 36703143 .  
  30. 1 2 تبريزي ر، أستاد محمدي ف، عاصمي ز (2018). "تأثيرات مكملات الإينوزيتول على مستويات الدهون لدى مرضى الأمراض الأيضية: مراجعة منهجية وتحليل تجميعي للتجارب المعشاة ذات الشواهد" . الدهون في الصحة والمرض . 17 (1) 123. doi : 10.1186/s12944-018-0779-4 . PMC 5968598. PMID 29793496 .  
  31. ↑ موناسترا، ج.؛ أنفر، ف.؛ هاراث، أ.هـ.؛ بيزارّي، م. (يناير 2017). "يُعدّ الجمع بين العلاج بالميو - إينوزيتول ودي- كيرو -إينوزيتول (40:1) فعالاً في استعادة وظيفة المبيض والتوازن الأيضي لدى مريضات متلازمة تكيس المبايض". علم الغدد الصماء النسائية . 33 (1): 1-9 . doi : 10.1080/09513590.2016.1247797 . hdl : 11573/944617 . PMID 27898267. S2CID 24836559 .  
  32. ↑ نوردو، م.؛ برويتي، إ. (مايو 2012). "العلاج المركب باستخدام ميو -إينوزيتول ودي -كيرو -إينوزيتول يقلل من خطر الإصابة بأمراض التمثيل الغذائي لدى مريضات متلازمة تكيس المبايض اللاتي يعانين من زيادة الوزن، مقارنةً بتناول ميو -إينوزيتول وحده". المجلة الأوروبية للعلوم الطبية والصيدلانية . 16 (5): 575-581 . PMID 22774396 . 
  33. ↑ أونفر، ف.؛ وآخرون (2012). "تأثيرات الميو -إينوزيتول لدى النساء المصابات بمتلازمة تكيس المبايض: مراجعة منهجية للتجارب المعشاة ذات الشواهد". علم الغدد الصماء النسائية . 28 (7): 509-15 . doi : 10.3109/09513590.2011.650660 . hdl : 11380/744390 . PMID 22296306. S2CID 24582338 .   
  34. ↑ سيوتا، ل.؛ وآخرون (2011). "تأثيرات مكملات الميو -إينوزيتول على جودة البويضات لدى مريضات متلازمة تكيس المبايض: تجربة مزدوجة التعمية". المجلة الأوروبية للعلوم الطبية والصيدلانية . 15 (5): 509-14 . PMID 21744744 .  
  35. ↑ موغيتي، ب. (2016). "مقاومة الأنسولين ومتلازمة تكيس المبايض". التصميم الصيدلاني الحالي . 22 (36): 5526-5534 . doi : 10.2174/1381612822666160720155855 . PMID 27510482 . 
  36. ↑ فاكينيتي، ف.؛ وآخرون (2015). "نتائج المؤتمر الدولي التوافقي حول ميو -إينوزيتول ودي- كيرو -إينوزيتول في طب التوليد وأمراض النساء: العلاقة بين متلازمة التمثيل الغذائي ومتلازمة تكيس المبايض". المجلة الأوروبية لأمراض النساء والتوليد وعلم الأحياء التناسلية . 195 : 72-76 . doi : 10.1016/j.ejogrb.2015.09.024 . hdl : 11380/1073867 . PMID 26479434 .  
  37. ↑ كولازينغاري، س.؛ وآخرون (2013). "العلاج المركب من ميو -إينوزيتول ودي -كيرو -إينوزيتول، بدلاً من دي- كيرو -إينوزيتول وحده ، قادر على تحسين نتائج التلقيح الصناعي: نتائج تجربة عشوائية مضبوطة". مجلة أرشيف أمراض النساء والتوليد . 288 (6): 1405-1411 . doi : 10.1007/s00404-013-2855-3 . PMID 23708322. S2CID 45611717 .   
  38. ↑ كامينوف، ز.؛ وآخرون (2015). "تحفيز الإباضة باستخدام ميو -إينوزيتول وحده وبالاشتراك مع سترات الكلوميفين لدى مريضات متلازمة تكيس المبايض المصابات بمقاومة الأنسولين". علم الغدد الصماء النسائية . 31 (2): 131-135 . doi : 10.3109/09513590.2014.964640 . hdl : 11380/1075829 . PMID 25259724. S2CID 24469378 .   
  39. ↑ ليبور، إليسا؛ لوريتا، روزا؛ بيانكيني، مارتا؛ مورماندو، ماريلدا؛ دي لورينزو، تشيروبينو؛ أونفر، فيتوريو (24-06-2021). " استنزاف الإينوزيتول والمقاومة: الآليات الرئيسية والاستراتيجيات العلاجية" . المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 22 (13): 6796. doi : 10.3390/ijms22136796 . ISSN 1422-0067 . PMC 8268915. PMID 34202683 .   
  40. ↑ أوليفا، م.م. وآخرون (2018). "تأثيرات الميو -إينوزيتول بالإضافة إلى ألفا -لاكتالبومين لدى النساء المصابات بمتلازمة تكيس المبايض المقاومة للميو -إينوزيتول " . مجلة أبحاث المبيض . 11 (1) 38. doi : 10.1186/s13048-018-0411-2 . PMC 5944130. PMID 29747700 .   
  41. 1 2 3 بينفينجا إس، نوردو إم، لاجانا إيه إس، أونفر في (2021). "دور الإينوزيتول في وظائف الغدة الدرقية وفي إدارة قصور الغدة الدرقية تحت السريري" . فرونتيرز إن إندوكرينولوجي . 12 662582. doi : 10.3389/fendo.2021.662582 . PMC 8143049. PMID 34040582 .  
  42. ↑ هاوليت، ألكسندرا؛ أولسون، آرني؛ بلاكال، نيشاد (8 يوليو 2019). "الإينوزيتول لدى الخدج المعرضين لخطر الإصابة بمتلازمة الضائقة التنفسية أو المصابين بها" . قاعدة بيانات كوكرين للمراجعات المنهجية . 7 (7) CD000366. doi : 10.1002/14651858.CD000366.pub4 . ISSN 1469-493X . PMC 6613728. PMID 31283839 .   
  43. ↑ كافالي، ب.؛ روندا، إ. (2017). " الميو-إينوزيتول: الجسر (PONTI) للوصول إلى حمل صحي" . المجلة الدولية للغدد الصماء . 2017 5846286. doi : 10.1155/2017/5846286 . PMC 5274721. PMID 28243254 .  
  44. ↑ "مصنّع الإينوزيتول، وموجّه الأعصاب، وعامل التقطيع" . إضافات علف تيانيو. مؤرشف من الأصل بتاريخ 2014-09-08 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2013-07-21 .
  45. ↑ غوليانوبولوس، ت. (12 مايو 2012). "بدائل المخدرات: ما الذي يتعاطاه الممثلون فعلاً أمام الكاميرا؟" . مجلة وايرد . مؤرشف من الأصل في 14 مايو 2012. تم الاطلاع عليه في 14 مايو 2012 .
  46. ↑ كيف تُصنع الأدوية المزيفة للأفلام | موقع Movies Insider ، ١٢ ديسمبر ٢٠٢٠ ، تاريخ الاطلاع : ٢٦ سبتمبر ٢٠٢٢
  47. 1 2 أوتشي، تشينازا (2017). "الكحولات السكرية: الكيمياء، والإنتاج، والمخاوف الصحية، والأهمية الغذائية للمانيتول، والسوربيتول، والزيلتول، والإريثريتول" . المجلة الدولية للبحوث الأكاديمية المتقدمة . 5 (11): 1954-1967 .
  48. ↑ بورجي، م. أ.، بوديبوز، س.، مكوار، ح.، ماغوين، إ.، ريمي، م . (2015). "إنزيمات الفايتيز في بكتيريا العصوية: الوضع الحالي والآفاق المستقبلية" . الهندسة الحيوية . 5 (4): 233-236 . doi : 10.1080/21655979.2015.1048050 . PMC 4601277. PMID 25946551 .  
  49. ↑ ستينتز ر، أوزبورن س، هورن ن، لي أ.و، هوتفورت إ، بونغيرتس ر، رويير م، بيلي ب، شيرز س.ب، هيمينغز أ.م، بريرلي س.أ، كاردينغ س.ر (27 فبراير 2014). "نظير بكتيري لإنزيم إشارات فوسفات الإينوزيتول حقيقي النواة يتوسط الحوار بين الممالك في أمعاء الثدييات" . تقارير الخلية . 6 (4): 646-656 . doi : 10.1016/j.celrep.2014.01.021 . PMC 3969271. PMID 24529702 .  
  50. ↑ إيلرز، أنكه؛ ماراكيس، جورجيوس؛ لامبن، ألفونسو؛ هيرش-إرنست، كارين إلديكو (2019-08-01). "تقييم مخاطر مشروبات الطاقة مع التركيز على مؤشرات القلب والأوعية الدموية واستهلاك مشروبات الطاقة في أوروبا" . علم السموم الغذائية والكيميائية . 130 : 109-121 . doi : 10.1016/j.fct.2019.05.028 . ISSN 0278-6915 . PMID 31112702 .  
  51. ↑ دي سالفو، ديفيد. "نعرف عن الكافيين في مشروبات الطاقة مثل مونستر، ولكن ماذا عن المكونات الأخرى؟" . فوربس . تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 ديسمبر 2020 .