Catechol estrogen

A catechol estrogen is a steroidal estrogen that contains catechol (1,2-dihydroxybenzene) within its structure.^[1] The catechol estrogens are endogenous metabolites of estradiol and estrone and include the following compounds:^[1]^[2]

2-Hydroxylated:
4-Hydroxylated:

The most abundant catechol estrogen in serum and urine is 2-hydroxyestrone, with 2-hydroxyestradiol and 2-hydroxyestriol also being formed, while the principal 4-hydroxy catechol estrogen, 4-hydroxyestrone, is present in only small amounts in urine.^[1] 4-Hydroxyestriol has been detected in the urine of pregnant women.^[3] The catechol estrogens are formed from estradiol and estrone by cytochrome P450 enzymes predominantly in the liver but also in extrahepatic tissues, and are metabolized by catechol O-methyltransferase (COMT) into methoxylated estrogens such as 2-methoxyestradiol and 4-methoxyestrone as well as by conjugation via other phase II enzymes.^[1]^[2] Under poor conditions of inactivation by phase II enzymes, catechol estrogens can undergo oxidation to reactive quinones and semiquinones, and this has been hypothesized to contribute to estrogen-induced carcinogenesis.^[2]

على غرار الإستراديول والإسترون، تمتلك إستروجينات الكاتيكول نشاطًا إستروجينيًا. ^{[ 1 ]} تُعد إستروجينات الكاتيكول ثنائية الهيدروكسيل إستروجينات ضعيفة، وربما مضادة للإستروجين ، بينما تُعد نظيراتها رباعية الهيدروكسيل أكثر فعالية في نشاطها الإستروجيني. ^{[ 1 ]} على سبيل المثال، يُظهر 2-هيدروكسي إسترون تأثيرًا ضئيلًا على نمو الرحم في الحيوانات، بينما تُظهر إستروجينات الكاتيكول رباعية الهيدروكسيل تغيرات معتدلة في تحفيز وزن الرحم. ^{[ 1 ]} بالإضافة إلى كونها ركائز لإنزيم ناقل ميثيل الكاتيكول (COMT) على غرار الكاتيكولامينات مثل الدوبامين والنورإبينفرين والإبينفرين ، تُعد إستروجينات الكاتيكول مثبطات تنافسية قوية لإنزيم ناقل ميثيل الكاتيكول (COMT ) وكذلك لإنزيم هيدروكسيلاز التيروسين ، وقد تؤثر على كل من التخليق الحيوي للكاتيكولامينات واستقلابها. ^[¹^]^[²^]

v
ت
هـ
تقارب روابط مستقبلات الإستروجين مع مستقبلات الإستروجين ألفا وبيتا
الليجاند	أسماء أخرى	نسب الارتباط النسبية (RBA، %) ^أ		قيم الارتباط المطلقة (K _i ، نانومولار) ^أ		فعل
الليجاند	أسماء أخرى	ERα	مستقبلات الإستروجين بيتا	ERα	مستقبلات الإستروجين بيتا	فعل
إستراديول	E2؛ 17β-إستراديول	100	100	0.115 (0.04–0.24)	0.15 (0.10–2.08)	الإستروجين
إسترون	E1؛ 17-كيتوإستراديول	16.39 (0.7–60)	6.5 (1.36–52)	0.445 (0.3–1.01)	1.75 (0.35–9.24)	الإستروجين
إستريول	E3؛ 16α-OH-17β-E2	12.65 (4.03–56)	26 (14.0–44.6)	0.45 (0.35–1.4)	0.7 (0.63–0.7)	الإستروجين
إستيترول	E4؛ 15α،16α-ثنائي-هيدروكسي-17β-إستراديول 2	4.0	3.0	4.9	19	الإستروجين
ألفاتراديول	17α-إستراديول	20.5 (7–80.1)	8.195 (2–42)	0.2–0.52	0.43–1.2	المستقلب
16-إبيستريول	16β-هيدروكسي-17β-إستراديول	7.795 (4.94–63)	50	؟	؟	المستقلب
17-إبيستريول	16α-هيدروكسي-17α-إستراديول	55.45 (29–103)	79-80	؟	؟	المستقلب
16,17-إبيستريول	16β-هيدروكسي-17α-إستراديول	1.0	13	؟	؟	المستقلب
2-هيدروكسي إستراديول	2-OH-E2	22 (7–81)	11–35	2.5	1.3	المستقلب
2-ميثوكسي إستراديول	2-MeO-E2	0.0027–2.0	1.0	؟	؟	المستقلب
4-هيدروكسي إستراديول	4-OH-E2	13 (8–70)	7-56	1.0	1.9	المستقلب
4-ميثوكسي إستراديول	4-MeO-E2	2.0	1.0	؟	؟	المستقلب
2-هيدروكسي إسترون	2-OH-E1	2.0–4.0	0.2–0.4	؟	؟	المستقلب
2-ميثوكسيسترون	2-MeO-E1	<0.001–<1	<1	؟	؟	المستقلب
4-هيدروكسي إسترون	4-OH-E1	1.0–2.0	1.0	؟	؟	المستقلب
4-ميثوكسيسترون	4-MeO-E1	<1	<1	؟	؟	المستقلب
16α-هيدروكسي إسترون	16α-OH-E1؛ 17-كيتوإستريول	2.0–6.5	35	؟	؟	المستقلب
2-هيدروكسي إستريول	2-OH-E3	2.0	1.0	؟	؟	المستقلب
4-ميثوكسي إستريول	4-MeO-E3	1.0	1.0	؟	؟	المستقلب
كبريتات الإستراديول	E2S؛ إستراديول 3-سلفات	<1	<1	؟	؟	المستقلب
إستراديول ثنائي الكبريتات	إستراديول 3،17β-ثنائي الكبريتات	0.0004	؟	؟	؟	المستقلب
إستراديول 3-غلوكورونيد	E2-3G	0.0079	؟	؟	؟	المستقلب
إستراديول 17β-غلوكورونيد	E2-17G	0.0015	؟	؟	؟	المستقلب
إستراديول 3-جلوكوز 17β-سلفات	E2-3G-17S	0.0001	؟	؟	؟	المستقلب
كبريتات الإسترون	E1S؛ إسترون 3-سلفات	<1	<1	>10	>10	المستقلب
بنزوات الإستراديول	إي بي؛ إستراديول 3-بنزوات	10	؟	؟	؟	الإستروجين
إستراديول 17β-بنزوات	E2-17B	11.3	32.6	؟	؟	الإستروجين
إيثر ميثيل الإسترون	إيثر 3-ميثيل الإسترون	0.145	؟	؟	؟	الإستروجين
إنت -إستراديول	1-إستراديول	1.31–12.34	9.44–80.07	؟	؟	الإستروجين
إيكويلين	7-ديهيدروإسترون	13 (4.0–28.9)	13.0–49	0.79	0.36	الإستروجين
إيكويلينين	6,8-ثنائي هيدروإسترون	2.0–15	7.0–20	0.64	0.62	الإستروجين
17β-ديهيدروإيكويلين	7-ديهيدرو-17β-إستراديول	7.9–113	7.9–108	0.09	0.17	الإستروجين
17α-ديهيدروإيكويلين	7-ديهيدرو-17α-إستراديول	18.6 (18–41)	14-32	0.24	0.57	الإستروجين
17β-ديهيدروإيكويلينين	6,8-ثنائي هيدرو-17β-إستراديول	35–68	90–100	0.15	0.20	الإستروجين
17α-ديهيدروإيكويلينين	6,8-ثنائي هيدرو-17α-إستراديول	20	49	0.50	0.37	الإستروجين
Δ8- إستراديول	8,9-ديهيدرو-17β-إستراديول	68	72	0.15	0.25	الإستروجين
Δ ⁸ -إسترون	8,9-ديهيدروإسترون	19	32	0.52	0.57	الإستروجين
إيثينيل إستراديول	EE؛ 17α-إيثينيل-17β-E2	120.9 (68.8–480)	44.4 (2.0–144)	0.02–0.05	0.29–0.81	الإستروجين
ميسترانول	EE 3-ميثيل إيثر	؟	2.5	؟	؟	الإستروجين
موكسيسترول	RU-2858؛ 11β-ميثوكسي-EE	35-43	5-20	0.5	2.6	الإستروجين
ميثيل إستراديول	17α-ميثيل-17β-إستراديول	70	44	؟	؟	الإستروجين
ثنائي إيثيل ستيلبيسترول	دي إي إس؛ ستيلبيسترول	129.5 (89.1–468)	219.63 (61.2–295)	0.04	0.05	الإستروجين
هيكسيسترول	ثنائي هيدرو ثنائي إيثيل ستيلبيسترول	153.6 (31–302)	60–234	0.06	0.06	الإستروجين
دينسترول	ديهيدروستيلبيسترول	37 (20.4–223)	56–404	0.05	0.03	الإستروجين
بنزيسترول (ب2)	–	114	؟	؟	؟	الإستروجين
الكلوروتريازين	تايس	1.74	؟	15.30	؟	الإستروجين
ثلاثي فينيل الإيثيلين	مادة TPE	0.074	؟	؟	؟	الإستروجين
ثلاثي فينيل برومو إيثيلين	TPBE	2.69	؟	؟	؟	الإستروجين
تاموكسيفين	ICI-46,474	3 (0.1–47)	3.33 (0.28–6)	3.4–9.69	2.5	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
أفيموكسيفين	4-هيدروكسي تاموكسيفين؛ 4-OHT	100.1 (1.7–257)	10 (0.98–339)	2.3 (0.1–3.61)	0.04–4.8	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
توريميفين	4-كلوروتاموكسيفين؛ 4-CT	؟	؟	7.14–20.3	15.4	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
كلوميفين	MRL-41	25 (19.2–37.2)	12	0.9	1.2	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
سيكلوفينيل	F-6066؛ سيكسوفيد	151–152	243	؟	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
نافوكسيدين	U-11,000A	30.9–44	16	0.3	0.8	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
رالوكسيفين	–	41.2 (7.8–69)	5.34 (0.54–16)	0.188–0.52	20.2	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
أرزوكسيفين	LY-353,381	؟	؟	0.179	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
لاسوفوكسيفين	CP-336,156	10.2–166	19.0	0.229	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
أورميلوكسيفين	سينت كرومان	؟	؟	0.313	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
ليفورميلوكسيفين	6720-CDRI؛ NNC-460,020	1.55	1.88	؟	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
أوسبيميفين	ديامينوهيدروكسيتوريميفين	0.82–2.63	0.59–1.22	؟	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
بازيدوكسيفين	–	؟	؟	0.053	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
إيتاكستيل	GW-5638	4.30	11.5	؟	؟	مُعدِّل مستقبلات الإستروجين الانتقائي
ICI-164,384	–	63.5 (3.70–97.7)	166	0.2	0.08	مضاد الإستروجين
فولفسترانت	ICI-182,780	43.5 (9.4–325)	21.65 (2.05–40.5)	0.42	1.3	مضاد الإستروجين
بروبيلبيرازولتريول	عرض تقديمي باوربوينت	49 (10.0–89.1)	0.12	0.40	92.8	ناهض مستقبلات الإستروجين ألفا
16α-LE2	16α-لاكتون-17β-إستراديول	14.6–57	0.089	0.27	131	ناهض مستقبلات الإستروجين ألفا
16α-Iodo-E2	16α-يودو-17β-إستراديول	30.2	2.30	؟	؟	ناهض مستقبلات الإستروجين ألفا
ميثيل بيبيريدينوبيرازول	عضو البرلمان	11	0.05	؟	؟	مضاد مستقبلات الإستروجين ألفا
ثنائي أريل بروبيونيتريل	DPN	0.12–0.25	6.6–18	32.4	1.7	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
8β-VE2	8β-فينيل-17β-إستراديول	0.35	22.0–83	12.9	0.50	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
برينابيرل	ERB-041؛ WAY-202,041	0.27	67–72	؟	؟	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
ERB-196	WAY-202,196	؟	180	؟	؟	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
إرتيبيريل	سيربا-1؛ LY-500,307	؟	؟	2.68	0.19	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
سيربا-2	–	؟	؟	14.5	1.54	ناهض مستقبلات الإستروجين بيتا
كومسترول	–	9.225 (0.0117–94)	64.125 (0.41–185)	0.14–80.0	0.07–27.0	الإستروجين الغريب
جينيستين	–	0.445 (0.0012–16)	33.42 (0.86–87)	2.6–126	0.3–12.8	الإستروجين الغريب
إيكول	–	0.2–0.287	0.85 (0.10–2.85)	؟	؟	الإستروجين الغريب
دايزين	–	0.07 (0.0018–9.3)	0.7865 (0.04–17.1)	2.0	85.3	الإستروجين الغريب
بيوتشانين أ	–	0.04 (0.022–0.15)	0.6225 (0.010–1.2)	174	8.9	الإستروجين الغريب
كامفيرول	–	0.07 (0.029–0.10)	2.2 (0.002–3.00)	؟	؟	الإستروجين الغريب
نارينجينين	–	0.0054 (<0.001–0.01)	0.15 (0.11–0.33)	؟	؟	الإستروجين الغريب
8-برينيلنارينجينين	8-PN	4.4	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
الكيرسيتين	–	<0.001–0.01	0.002–0.040	؟	؟	الإستروجين الغريب
إبريفلافون	–	<0.01	<0.01	؟	؟	الإستروجين الغريب
ميرويسترول	–	0.39	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
ديوكسيميرويسترول	–	2.0	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
بيتا سيتوستيرول	–	<0.001–0.0875	<0.001–0.016	؟	؟	الإستروجين الغريب
ريسفيراترول	–	<0.001–0.0032	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
ألفا-زيرالينول	–	48 (13–52.5)	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
بيتا-زيرالينول	–	0.6 (0.032–13)	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
زيرانول	ألفا-زيرالانول	48–111	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
تاليرانول	بيتا-زيرالانول	16 (13–17.8)	14	0.8	0.9	الإستروجين الغريب
زيرالينون	زين	7.68 (2.04–28)	9.45 (2.43–31.5)	؟	؟	الإستروجين الغريب
زيرالانون	زان	0.51	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
ثنائي الفينول أ	مادة BPA	0.0315 (0.008–1.0)	0.135 (0.002–4.23)	195	35	الإستروجين الغريب
إندوسلفان	متلازمة إهلرز-دانلوس	<0.001–<0.01	<0.01	؟	؟	الإستروجين الغريب
كيبون	الكلورديكون	0.0069–0.2	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
o,p' -DDT	–	0.0073–0.4	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
p,p' -DDT	–	0.03	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
ميثوكسيكلور	ثنائي ميثوكسي دي دي تي (p,p' -DDT)	0.01 (<0.001–0.02)	0.01–0.13	؟	؟	الإستروجين الغريب
HPTE	هيدروكسي كلور؛ p,p' -OH-DDT	1.2–1.7	؟	؟	؟	الإستروجين الغريب
التستوستيرون	تي؛ 4-أندروستينولون	<0.0001–<0.01	<0.002–0.040	أكثر من 5000	أكثر من 5000	الأندروجين
ثنائي هيدروتيستوستيرون	ثنائي هيدروتستوستيرون؛ 5α-أندروستانولون	0.01 (<0.001–0.05)	0.0059–0.17	221–>5000	73–1688	الأندروجين
ناندرولون	19-نورتستوستيرون؛ 19-NT	0.01	0.23	765	53	الأندروجين
ديهيدرو إيبي أندروستيرون	DHEA؛ براستيرون	0.038 (<0.001–0.04)	0.019–0.07	245–1053	163–515	الأندروجين
5-أندروستينيديول	A5؛ أندروستينيديول	6	17	3.6	0.9	الأندروجين
4-أندروستينيديول	–	0.5	0.6	23	19	الأندروجين
4-أندروستنديون	A4؛ أندروستنديون	<0.01	<0.01	أكثر من 10000	أكثر من 10000	الأندروجين
3α-أندروستانيديول	3α-أديول	0.07	0.3	260	48	الأندروجين
3β-أندروستانيديول	3β-أديول	3	7	6	2	الأندروجين
أندروستانيديون	5α-أندروستانيديون	<0.01	<0.01	أكثر من 10000	أكثر من 10000	الأندروجين
إتيوكولانيديون	5β-أندروستانيديون	<0.01	<0.01	أكثر من 10000	أكثر من 10000	الأندروجين
ميثيل تستوستيرون	17α-ميثيل تستوستيرون	<0.0001	؟	؟	؟	الأندروجين
إيثينيل-3α-أندروستانيديول	17α-إيثينيل-3α-أديول	4.0	<0.07	؟	؟	الإستروجين
إيثينيل-3β-أندروستانيديول	17α-إيثينيل-3β-أديول	50	5.6	؟	؟	الإستروجين
البروجسترون	P4؛ 4-بريجنينديون	<0.001–0.6	<0.001–0.010	؟	؟	البروجستوجين
نوريثيستيرون	NET؛ 17α-إيثينيل-19-NT	0.085 (0.0015–<0.1)	0.1 (0.01–0.3)	152	1084	البروجستوجين
نوريثينودريل	5(10)-نوريثيستيرون	0.5 (0.3–0.7)	<0.1–0.22	14	53	البروجستوجين
تيبولوني	7α-ميثيل نوريثينودريل	0.5 (0.45–2.0)	0.2–0.076	؟	؟	البروجستوجين
Δ ⁴ - تيبولون	7α-ميثيل نوريثيستيرون	0.069–<0.1	0.027–<0.1	؟	؟	البروجستوجين
3α-هيدروكسيتيبولون	–	2.5 (1.06–5.0)	0.6–0.8	؟	؟	البروجستوجين
3β-هيدروكسيتيبولون	–	1.6 (0.75–1.9)	0.070–0.1	؟	؟	البروجستوجين
الهوامش: ^أ = (1) قيم تقارب الارتباط تكون على شكل "الوسيط (المدى)" (# (#–#))، أو "المدى" (#–#)، أو "القيمة" (#) حسب القيم المتاحة. يمكن الاطلاع على مجموعات القيم الكاملة ضمن النطاقات في كود ويكي. (2) تم تحديد تقارب الارتباط من خلال دراسات الإزاحة في مجموعة متنوعة من الأنظمة المختبرية باستخدام الإستراديول الموسوم وبروتينات مستقبلات الإستروجين ألفا وبيتا البشرية (باستثناء قيم مستقبلات الإستروجين بيتا من كويبر وآخرون (1997)، وهي مستقبلات الإستروجين بيتا للفئران). المصادر: انظر صفحة القالب.

v
ت
هـ
الخصائص البيولوجية المختارة للإستروجينات الداخلية في الفئران
الإستروجين	ER Tooltip مستقبلات الإستروجين RBA Tooltip تقارب الارتباط النسبي (%)	وزن الرحم (%)	تضخم الرحم	مستويات هرمون اللوتين (LH) (%)	SHBG Toolip غلوبولين ربط الهرمونات الجنسية RBA Toolip تقارب الارتباط النسبي (%)
يتحكم	–	100	–	100	–
إستراديول (E2)	100	506 ± 20	+++	12-19	100
الإسترون (E1)	11 ± 8	490 ± 22	+++	؟	20
إستريول (E3)	10 ± 4	468 ± 30	+++	8–18	3
إستيترول (E4)	0.5 ± 0.2	؟	غير نشط	؟	1
17α-إستراديول	4.2 ± 0.8	؟	؟	؟	؟
2-هيدروكسي إستراديول	24 ± 7	285 ± 8	+ ^ب	31–61	28
2-ميثوكسي إستراديول	0.05 ± 0.04	101	غير نشط	؟	130
4-هيدروكسي إستراديول	45 ± 12	؟	؟	؟	؟
4-ميثوكسي إستراديول	1.3 ± 0.2	260	++	؟	9
4-فلوروإستراديول ^أ	180 ± 43	؟	+++	؟	؟
2-هيدروكسي إسترون	1.9 ± 0.8	130 ± 9	غير نشط	110–142	8
2-ميثوكسيسترون	0.01 ± 0.00	103 ± 7	غير نشط	95–100	120
4-هيدروكسي إسترون	11 ± 4	351	++	21–50	35
4-ميثوكسيسترون	0.13 ± 0.04	338	++	65–92	12
16α-هيدروكسي إسترون	2.8 ± 1.0	552 ± 42	+++	7–24	<0.5
2-هيدروكسي إستريول	0.9 ± 0.3	302	+ ^ب	؟	؟
2-ميثوكسي إستريول	0.01 ± 0.00	؟	غير نشط	؟	4
ملاحظات: القيم هي المتوسط ± الانحراف المعياري أو المدى. ER RBA = تقارب الارتباط النسبي بمستقبلات الإستروجين في سيتوسول رحم الفئران . وزن الرحم = النسبة المئوية للتغير في الوزن الرطب لرحم الفئران المستأصلة المبايض بعد 72 ساعة من الإعطاء المستمر لجرعة 1 ميكروغرام/ساعة عبر مضخات أسموزية مزروعة تحت الجلد . مستويات LH = مستويات الهرمون اللوتيني نسبةً إلى خط الأساس للفئران المستأصلة المبايض بعد 24 إلى 72 ساعة من الإعطاء المستمر عبر غرسة تحت الجلد. الحواشي: ^أ = اصطناعي (أي ليس داخلي المنشأ ). ^ب = تأثير غير نمطي محفز لنمو الرحم يصل إلى ذروته خلال 48 ساعة (يستمر تأثير الإستراديول المحفز لنمو الرحم بشكل خطي حتى 72 ساعة). المصادر: ^[⁴^]^[⁵^]^[⁶^]^[⁷^]^[⁸^]^[⁹^]^[¹⁰^]^[¹¹^]^[¹²^]

انظر أيضاً

مراجع

1 2 3 4 5 6 7 8 إتش جيه بوشسباوم (6 ديسمبر 2012). انقطاع الطمث . سبرينغر العلوم والإعلام التجاري. ص 65–. رقم ISBN 978-1-4612-5525-3.
1 2 3 4 شوفنغ تشو (6 أبريل 2016). السيتوكروم P450 2D6: التركيب والوظيفة والتنظيم والتعدد الشكلي . مطبعة CRC. الصفحات 241-242 . ISBN 978-1-4665-9788-4.
↑ فوتسيس تي، يارفينبا بي، أدلركرتز إتش (1980). "تحديد 4-هيدروكسي إستريول في بول الحوامل". مجلة علم الغدد الصماء السريرية والتمثيل الغذائي . 51 (1): 148-151 . doi : 10.1210/jcem-51-1-148 . PMID 6892918 .
↑ مارتوتشي سي، فيشمان جيه (مارس 1976). "ارتباط مستقبلات الإستروجين الرحمية بالكاتيكول إستروجينات والإستيترول (1،3،5(10)-إستراترين-3،15ألفا،16ألفا،17بيتا-تيترول)". الستيرويدات . 27 ( 3): 325-333 . doi : 10.1016/0039-128x(76)90054-4 . PMID 178074. S2CID 54412821 .
↑ مارتوتشي سي، فيشمان جيه (ديسمبر 1977). "اتجاه استقلاب الإستراديول كآلية للتحكم في تأثيره الهرموني - النشاط الرحمي لمستقلبات الإستراديول". علم الغدد الصماء . 101 (6): 1709-1715 . doi : 10.1210/endo-101-6-1709 . PMID 590186 .
↑ فيشمان ج، مارتوتشي سي (ديسمبر 1978). "النشاط البيولوجي التفاضلي لمستقلبات الإستراديول" . طب الأطفال . 62 (6 الجزء 2): 1128-1133 . doi : 10.1542/peds.62.6.1128 . PMID 724350. S2CID 29609115 .
↑ مارتوتشي سي بي، فيشمان جيه (ديسمبر 1979). "تأثير إعطاء هرمونات الكاتيكول الإستروجينية بشكل مستمر على نمو الرحم وإفراز الهرمون اللوتيني". علم الغدد الصماء . 105 (6): 1288-1292 . doi : 10.1210/endo-105-6-1288 . PMID 499073 .
↑ فيشمان ج، مارتوتشي سي بي (1980). "مفاهيم جديدة للنشاط الإستروجيني: دور المستقلبات في التعبير عن عمل الهرمون". في باسيتو ن، باوليتي ر، أمبروس جيه إل (محررون). انقطاع الطمث وما بعد انقطاع الطمث . ص 43-52 . doi : 10.1007/978-94-011-7230-1_5 . ISBN 978-94-011-7232-5.
↑ فيشمان ج، مارتوتشي سي (سبتمبر 1980). "الخصائص البيولوجية لـ 16 ألفا-هيدروكسي إسترون: آثارها في فسيولوجيا الإستروجين وعلم الأمراض". مجلة الغدد الصماء والتمثيل الغذائي السريرية . 51 (3): 611-615 . doi : 10.1210/jcem-51-3-611 . PMID 7190977 .
↑ مارتوتشي، سي بي (يوليو 1983). "دور 2-ميثوكسي إسترون في عمل الإستروجين". مجلة الكيمياء الحيوية للستيرويدات . 19 (1ب): 635-638 . doi : 10.1016/0022-4731(83)90229-7 . PMID 6310247 .
↑ فيشمان ج، مارتوتشي سي (1980). "تفكك الأنشطة البيولوجية في مستقلبات الإستراديول". في ماكلاكلان جيه إيه (محرر). الإستروجينات في البيئة: وقائع ندوة الإستروجينات في البيئة، رالي، كارولاينا الشمالية، الولايات المتحدة الأمريكية، 10-12 سبتمبر 1979. إلسيفير. ص 131-145 . ISBN 9780444003720.
↑ كول، هـ. (أغسطس 2005). " علم الأدوية للإستروجينات والبروجستوجينات: تأثير طرق الإعطاء المختلفة". سن اليأس . 8 ملحق 1: 3-63 . doi : 10.1080/13697130500148875 . PMID 16112947. S2CID 24616324 .

[Buchsbaum2012-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 إتش جيه بوشسباوم (6 ديسمبر 2012). انقطاع الطمث . سبرينغر العلوم والإعلام التجاري. ص 65–. رقم ISBN 978-1-4612-5525-3.

[Zhou2016-2] 1 2 3 4 شوفنغ تشو (6 أبريل 2016). السيتوكروم P450 2D6: التركيب والوظيفة والتنظيم والتعدد الشكلي . مطبعة CRC. الصفحات 241-242 . ISBN 978-1-4665-9788-4.

[pmid6892918-3] فوتسيس تي، يارفينبا بي، أدلركرتز إتش (1980). "تحديد 4-هيدروكسي إستريول في بول الحوامل". مجلة علم الغدد الصماء السريرية والتمثيل الغذائي . 51 (1): 148-151 . doi : 10.1210/jcem-51-1-148 . PMID 6892918 .

[pmid178074-4] مارتوتشي سي، فيشمان جيه (مارس 1976). "ارتباط مستقبلات الإستروجين الرحمية بالكاتيكول إستروجينات والإستيترول (1،3،5(10)-إستراترين-3،15ألفا،16ألفا،17بيتا-تيترول)". الستيرويدات . 27 ( 3): 325-333 . doi : 10.1016/0039-128x(76)90054-4 . PMID 178074. S2CID 54412821 .

[pmid590186-5] مارتوتشي سي، فيشمان جيه (ديسمبر 1977). "اتجاه استقلاب الإستراديول كآلية للتحكم في تأثيره الهرموني - النشاط الرحمي لمستقلبات الإستراديول". علم الغدد الصماء . 101 (6): 1709-1715 . doi : 10.1210/endo-101-6-1709 . PMID 590186 .

[pmid724350-6] فيشمان ج، مارتوتشي سي (ديسمبر 1978). "النشاط البيولوجي التفاضلي لمستقلبات الإستراديول" . طب الأطفال . 62 (6 الجزء 2): 1128-1133 . doi : 10.1542/peds.62.6.1128 . PMID 724350. S2CID 29609115 .

[pmid499073-7] مارتوتشي سي بي، فيشمان جيه (ديسمبر 1979). "تأثير إعطاء هرمونات الكاتيكول الإستروجينية بشكل مستمر على نمو الرحم وإفراز الهرمون اللوتيني". علم الغدد الصماء . 105 (6): 1288-1292 . doi : 10.1210/endo-105-6-1288 . PMID 499073 .

[FishmanMartucci1980a-8] فيشمان ج، مارتوتشي سي بي (1980). "مفاهيم جديدة للنشاط الإستروجيني: دور المستقلبات في التعبير عن عمل الهرمون". في باسيتو ن، باوليتي ر، أمبروس جيه إل (محررون). انقطاع الطمث وما بعد انقطاع الطمث . ص 43-52 . doi : 10.1007/978-94-011-7230-1_5 . ISBN 978-94-011-7232-5.

[pmid7190977-9] فيشمان ج، مارتوتشي سي (سبتمبر 1980). "الخصائص البيولوجية لـ 16 ألفا-هيدروكسي إسترون: آثارها في فسيولوجيا الإستروجين وعلم الأمراض". مجلة الغدد الصماء والتمثيل الغذائي السريرية . 51 (3): 611-615 . doi : 10.1210/jcem-51-3-611 . PMID 7190977 .

[pmid6310247-10] مارتوتشي، سي بي (يوليو 1983). "دور 2-ميثوكسي إسترون في عمل الإستروجين". مجلة الكيمياء الحيوية للستيرويدات . 19 (1ب): 635-638 . doi : 10.1016/0022-4731(83)90229-7 . PMID 6310247 .

[FishmanMartucci1980b-11] فيشمان ج، مارتوتشي سي (1980). "تفكك الأنشطة البيولوجية في مستقلبات الإستراديول". في ماكلاكلان جيه إيه (محرر). الإستروجينات في البيئة: وقائع ندوة الإستروجينات في البيئة، رالي، كارولاينا الشمالية، الولايات المتحدة الأمريكية، 10-12 سبتمبر 1979. إلسيفير. ص 131-145 . ISBN 9780444003720.

[pmid16112947-12] كول، هـ. (أغسطس 2005). " علم الأدوية للإستروجينات والبروجستوجينات: تأثير طرق الإعطاء المختلفة". سن اليأس . 8 ملحق 1: 3-63 . doi : 10.1080/13697130500148875 . PMID 16112947. S2CID 24616324 .

[1]

[2]

[3]

[

[

[

[

[

[

[

[

[

اللغة	العربية (RTL)
روابط موسوعية	30 رابطاً
المصدر الأصلي	ويكيبيديا ↗