أولمبياكوس بي سي

بعد التغييرات الجذرية التي شهدها النادي صيف عام ١٩٩١، ارتفعت سقف التوقعات. خرج أولمبياكوس من الدور ربع النهائي لكأس اليونان بعد هزيمة ثقيلة أمام أريس سالونيك . ^{[ ١٤ ]} ومع ذلك، تمكن الفريق الأحمر من الانضمام إلى أريس وباوك سالونيك كمنافسين على لقب الدوري اليوناني ، ليحتل في النهاية المركز الثاني خلف باوك ويضمن مقعدًا في الدوري الأوروبي لكرة السلة (FIBA) في الموسم التالي . ^{[ ١٥ ]}

في موسم 1992-1993، انضم والتر بيري ، لاعب الدوري الأمريكي للمحترفين ولاعب أريس السابق، بالإضافة إلى اللاعبين اليوغوسلافيين دراغان تارلاتش وميلان توميتش (19 عامًا) ، إلى زاركو باسبالي والموهبة المحلية جيورجوس سيغالاس (21 عامًا) لتشكيل نواة فريق أولمبياكوس. ^{[ 16 ]} بدأت رحلة الفريق الأحمر في الدوري الأوروبي بمواجهة أولمبيا ليوبليانا في الجولة التأهيلية الثانية ، واستمرت في دور المجموعات حيث احتل المركز الثالث، متأهلًا إلى ربع النهائي إلى جانب ريال مدريد بقيادة أرفيداس سابونيس ، وبينيتون تريفيزو بقيادة توني كوكوتش ، وباو أورثيز بقيادة جورجي موريسان . ^{[ 17 ]} مع ذلك، فشل أولمبياكوس في التأهل إلى الدور نصف النهائي الذي أقيم على أرضه، ملعب السلام والصداقة ، حيث أُقصي في بوبلانك على يد أبطال أوروبا في نهاية المطاف، ليموج سي إس بي ، حيث حُسمت المباراة الثالثة في سلسلة من ثلاث مباريات في الثواني الأخيرة بتسديدة ثنائية غير متوازنة من النجم السلوفيني يوري زدوفيتش . ^{[ 18 ]}

في كأس اليونان، أُقصي أولمبياكوس للمرة الثانية على التوالي على يد أريس، الفائز بكأس أوروبا لكرة السلة 1992-1993 . ^{[ 19 ]} وفي الدوري اليوناني الذي شهد منافسة شديدة، أنهى الفريق الأحمر الموسم العادي في المركز الرابع. وفي ربع النهائي، تغلب بصعوبة على أريس. وفي نصف النهائي، أقصى حامل اللقب باوك، الذي كان قد أنهى لتوه دوره الثالث في نهائيات الدوري الأوروبي. وفي النهائي، واجه أولمبياكوس فريق باناثينايكوس أثينا ، الذي كان يتمتع بميزة اللعب على أرضه. ومع تعادل الفريقين 1-1 في السلسلة، فاز الفريق الأحمر بالمباراة الثالثة على أرض باناثينايكوس. ولأن الفريق الأخضر رفض خوض المباراة الرابعة احتجاجًا على التحكيم، مُنحت المباراة لأولمبياكوس، الذي احتفل بأول بطولة يونانية له منذ عام 1978. ^{[ 20 ]}

في موسم 1993-1994، انتقل بيري من أولمبياكوس إلى باوك، وكان تارلاك غير متاح بسبب الإصابة، لكن الفريق الأحمر تعزز بلاعب آخر سابق في الدوري الأمريكي للمحترفين وفريق أريس، وهو روي تاربي ، وقائد باوك الأسطوري، بانايوتيس فاسولاس . ^{[ 21 ]} بعد أداء ممتاز في دور المجموعات ، تأهل أولمبياكوس متصدرًا مجموعته إلى ربع النهائي، حيث أقصى بطل إيطاليا، فيرتوس بولونيا بقيادة ساشا دانيلوفيتش ، ووصل إلى المربع الذهبي للدوري الأوروبي لأول مرة في تاريخه. ^{[ 22 ]} في المربع الذهبي في تل أبيب ، والذي ضم فريقين من كاتالونيا وفريقين من أتيكا ، فاز أولمبياكوس على باناثينايكوس في نصف النهائي بنتيجة 77-72، حيث سجل باسبالي 22 نقطة وحقق تاربي ثنائية مزدوجة بتسجيله 21 نقطة و16 متابعة. ^{[ 23 ]} أصبح أولمبياكوس أول فريق يوناني على الإطلاق يتنافس في نهائي بطولة كرة السلة الأوروبية الكبرى ، ولكن على الرغم من كونه المرشح الأبرز للفوز باللقب الأوروبي، فقد خسر بنتيجة 57-59 أمام جوفينتوت بادالونا بعد فشله في التسجيل في الدقائق السبع الأخيرة من المباراة. ^{[ 24 ]}

على الصعيد المحلي، حقق أولمبياكوس موسمًا استثنائيًا، إذ احتفل بالثنائية. ففي البداية، فاز ببطولة الدوري اليوناني بعد تغلبه في سلسلة مثيرة من خمس مباريات على باوك، بطل كأس كوراتش لكرة السلة لموسم 1993-1994 . ^{[ 25 ]} ثم فاز بكأس اليونان للمرة الأولى منذ عام 1980، بعد تغلبه على هيراكليس سالونيك في المباراة النهائية. ^{[ 26 ]}

في موسم 1994-1995، وفي خطوة مفاجئة، انتقل باسبالي من أولمبياكوس إلى باناثينايكوس. وردّ أولمبياكوس بالتعاقد مع نجم باناثينايكوس، ساشا فولكوف ، ولاعب الدوري الأمريكي للمحترفين المخضرم إيدي جونسون . بدأ أولمبياكوس الموسم كأحد أبرز المرشحين للفوز بالدوري الأوروبي، حيث حلّ ثانياً في مجموعته وحصل على أفضلية اللعب على أرضه في الدور التالي. في ربع النهائي، أقصى الفريق الروسي سسكا موسكو ، الذي لم يكن لديه سوى خمسة لاعبين متاحين للمباراة الثالثة الحاسمة بسبب مزاعم تسميم جميع لاعبي الفريق الآخرين. في الدور نصف النهائي في سرقسطة ، واجه أولمبياكوس غريمه التقليدي باناثينايكوس للمرة الثانية على التوالي. وتغلب عليه مجدداً بنتيجة 58-52، بفضل تألق جونسون الذي سجل 27 نقطة و10 متابعات، من بينها أربع رميات ثلاثية في الدقائق الأخيرة من المباراة. تأهل فريق ليفربول إلى نهائي الدوري الأوروبي للمرة الثانية على التوالي، حيث لعب ضد ريال مدريد، الذي فاز بنتيجة 61-73.

بلغت المنافسة بين أولمبياكوس وباناثينايكوس ذروتها في البطولات المحلية، حيث اتسمت بضغط هائل على لاعبي الفريقين ونتائج منخفضة للغاية في مبارياتهما. وخرج أولمبياكوس مبكراً من كأس اليونان بعد خسارته 40-42 أمام غريمه التقليدي في مباراة إقصائية أقيمت على أرض محايدة في الصالة الرياضية المغلقة . في المقابل، تمكن أولمبياكوس من الفوز بلقبه الثالث على التوالي في الدوري اليوناني بعد انتصاره على باناثينايكوس 45-44 على أرضه في المباراة الخامسة الحاسمة من النهائي.

شهد موسم 1995-1996 انضمام ديفيد ريفرز، أفضل لاعب في الدوري الفرنسي، وعودة والتر بيري، بعد اعتزال فولكوف كرة السلة وعودة جونسون إلى دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين (NBA). ورغم الأداء المميز الذي قدمه أولمبياكوس في دور المجموعات من الدوري الأوروبي ، إلا أنه حلّ ثالثًا بسبب تعادله مع سسكا موسكو وبنيتون تريفيزو. وفي ربع النهائي، خرج أولمبياكوس من البطولة بعد سلسلة من ثلاث مباريات على يد ريال مدريد، الذي كان يتمتع بميزة اللعب على أرضه.

في كأس اليونان، أُقصي أولمبياكوس مجددًا على يد باناثينايكوس، الذي فاز ليس فقط بهذا اللقب، بل أيضًا بالدوري الأوروبي المرموق. ومع ذلك، انتهى الموسم بطريقة لا تُنسى، حيث سحق أولمبياكوس بطل أوروبا المتوج حديثًا في المباراة الخامسة من نهائيات الدوري اليوناني بنتيجة 73-38، وهي أكبر نتيجة فوز في مباراة بين الفريقين في الدوري اليوناني، وثاني أكبر نتيجة إجمالية بعد النتيجة الأسطورية 110-68 في كأس اليونان عام 1977. وهكذا، فاز أولمبياكوس بلقبه الرابع على التوالي في الدوري اليوناني أمام جماهيره المبتهجة، الذين احتفلوا باللقب والفوز التاريخي في احتفالات صاخبة على ملعب السلام والصداقة.

في موسم 1996-1997، ومع وجود المدرب الجديد دوشان إيفكوفيتش على رأس الجهاز الفني، ازداد أمل فريق أولمبياكوس وجماهيره في الفوز باللقب الأوروبي. لم يكن أداء الفريق في الموسم العادي من الدوري الأوروبي بنفس مستوى السنوات السابقة، لكنه قدم أداءً مذهلاً في الأدوار الإقصائية، حيث كسر مرتين تفوق خصومه على أرضهم. وكان بارتيزان أول ضحاياه . في سلسلة غريبة من ثلاث مباريات، فاز أولمبياكوس بالمباراة الأولى بنتيجة 81-71 في بلغراد ، وخسر الثانية على ملعب السلام والصداقة (61-60)، مما خيب آمال جماهيره، ثم فاز أخيرًا بالمباراة الثالثة في بلغراد بنتيجة 74-69، ليتأهل إلى ربع النهائي حيث كان حامل اللقب باناثينايكوس بانتظاره مستفيدًا من ميزة اللعب على أرضه. كان باناثينايكوس مستعدًا لإيقاف منافسه والثأر لهزيمته الساحقة في نهائي العام الماضي بنتيجة 73-38. في المباراة الأولى من السلسلة على أرض باناثينايكوس، في صالة أثينا الأولمبية المغلقة ، سحق أولمبياكوس فريق "الخضر" مرة أخرى، متغلبًا عليه بنتيجة 69-49 أمام جماهيره. بعد هذا الانتصار بفارق 20 نقطة على ملعب منافسه، لم يكن يفصلهم سوى فوز واحد عن التأهل إلى المربع الذهبي. في المباراة الثانية، على ملعب السلام والصداقة، وأمام 17 ألف مشجع متحمس من مشجعي "الحمر"، فاز أولمبياكوس على باناثينايكوس مرة أخرى بنتيجة 65-57 وتأهل إلى المربع الذهبي في روما . ^{[ 27 ] [ 28 ]}

كان أولمبياكوس المرشح الأبرز للفوز ببطولة اليوروليغ، وقد حقق ذلك بالفعل بعد أدائه المذهل في الدور نصف النهائي. واجه أولمبياكوس فريق أولمبيا ليوبليانا في نصف النهائي، وتغلب عليه بنتيجة 74-65، حيث سجل ديفيد ريفرز 28 نقطة. وفي المباراة النهائية، لعب ضد برشلونة ، وبعد أداءٍ رائع، فاز بنتيجة 73-58، ليصبح بطلاً لأوروبا للمرة الأولى في تاريخه. قاد ريفرز أولمبياكوس، مسجلاً معدل 27 نقطة في المباراتين، وحصل في النهاية على لقب أفضل لاعب في الدور نصف النهائي . سارع آلاف مشجعي أولمبياكوس الذين ملأوا مدرجات قاعة باليور إلى ترديد هتاف "في روما، في النهائي، رفعنا لقب البطولة الأوروبية" (باليونانية: Στη Ρώμη και στον τελικό, σηκώσαμε Ευρωπαϊκό ). ولا يزال هذا الهتاف من أشهر هتافات النادي حتى يومنا هذا. وواصل أولمبياكوس مسيرته ليحقق الثلاثية التاريخية بجدارة: فاز بلقب الدوري اليوناني (بفوزه 3-1 على فريق أيك أثينا المفاجئ ) وكأس اليونان (متغلبًا على أبولون باتراس 80-78 في المباراة النهائية، في الصالة الأولمبية المغلقة )، مسجلًا بذلك أنجح موسم في تاريخ النادي العريق. أصبح أولمبياكوس أول فريق يوناني يفوز بالتاج الثلاثي، وظل الفريق الوحيد الذي حقق ذلك حتى عام 2007.

في أكتوبر، شارك النادي في بطولة ماكدونالدز عام 1997 في باريس. بعد فوزه على أثينا دي كوردوبا في نصف النهائي بنتيجة 89-86، واجه أولمبياكوس فريق شيكاغو بولز ، بطل دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين (NBA) ، في المباراة النهائية. ^{[ 29 ]} لُعبت المباراة وفقًا لقواعد أوروبية تُراعي الدفاع المناطقي (حيث كانت مباريات فرق NBA وFIBA تُلعب آنذاك بمزيج من قواعد NBA وFIBA)، ولكن احترامًا لفريق بولز، لم يستخدم أولمبياكوس الدفاع المناطقي مطلقًا. خسر أولمبياكوس بنتيجة 78-104 أمام بولز، بقيادة أحد أعظم لاعبي كرة السلة على مر التاريخ، مايكل جوردان .

كان أولمبياكوس المرشح الأبرز للفوز في جميع البطولات التي شارك فيها. بدأ الموسم بسجلٍّ حافلٍ بالانتصارات المتتالية في اليونان وأوروبا. لكن في النصف الثاني من الموسم، انقلبت الأمور رأسًا على عقب. لعب أولمبياكوس في دور الـ16 من الدوري الأوروبي لكرة السلة، مستفيدًا من أفضلية الأرض والجمهور أمام بارتيزان في سلسلة من ثلاث مباريات، لكنه خسر المباراتين في أثينا وبلغراد، ليُقصى بطل أوروبا مبكرًا وبشكلٍ مُخيبٍ للآمال. وفي نصف نهائي كأس اليونان، واجه أولمبياكوس فريق باناثينايكوس على المركز الثالث، وفاز عليه بسهولة.

في الدوري اليوناني، أنهى أولمبياكوس الموسم العادي في المركز الثاني، خلف باناثينايكوس. في نصف النهائي، واجه أولمبياكوس فريق باوك، مستفيدًا من أفضلية الأرض في سلسلة من ثلاث مباريات. في المباراة الأولى في أثينا، حقق أولمبياكوس فوزًا صعبًا بنتيجة 66-65، وحافظ على تقدمه. خسر المباراة الثانية في سالونيك، وأُقيمت المباراة الأخيرة مجددًا في أثينا. خسر أولمبياكوس بنتيجة 58-55 في ملعب نيو فاليرو ، مسجلًا أول هزيمة للفريق على ملعب السلام والصداقة خلال الأدوار الإقصائية اليونانية. لم تتح الفرصة للريدز للدفاع عن لقبهم، وانتهى بهم المطاف في المركز الثالث، بعد فوزهم على أيك أثينا بنتيجة 3-1 في سلسلة المباريات .

لم يبدأ موسم 1998-1999 بدايةً موفقة، إذ أُقصي أولمبياكوس على يد باوك في المباراة الافتتاحية لكأس اليونان. لعب الفريق الأحمر مجددًا في المربع الذهبي لليوروليغ، ورغم ترشيحه للفوز باللقب، خسر بنتيجة 71-87 في نصف النهائي أمام زالغيريس كاوناس ، الفائز باللقب لاحقًا. واحتل المركز الثالث بعد فوزه على فورتيتودو بولونيا بنتيجة 74-63 في مباراة تحديد المركز الثالث. وفي الدوري اليوناني، كان أولمبياكوس المرشح الأبرز للفوز بالبطولة، لكن رغم تمتعه بميزة اللعب على أرضه في المباراة النهائية ضد باناثينايكوس، إلا أنه خسر في المباراة الأخيرة على أرضه وخسر اللقب. وكانت هذه هي المرة الأولى التي يخسر فيها أولمبياكوس مباراة فاصلة أمام باناثينايكوس في بطولة SEF بعد عشرة انتصارات متتالية.

في موسم 1999-2000، لم يتأهل أولمبياكوس إلى الأدوار الإقصائية في بطولة اليوروليغ، حيث أُقصي من دور الـ16 على يد أولمبيا ليوبليانا . في المقابل، تصدّر الفريق ترتيب الدوري اليوناني في الموسم المنتظم، ودخل الأدوار الإقصائية مستفيدًا من ميزة اللعب على أرضه. لكن في نصف النهائي، واجه باوك صاحب المركز الرابع ، وخرج من البطولة بعد خسارته المباراة الأولى على أرضه والثانية في سالونيك. ثم واجه أولمبياكوس فريق أيك أثينا على المركز الثالث، وفاز عليه.

في موسم 2000-2001، شارك أولمبياكوس في أول بطولة يوروليغ نظمتها يوروليغ لكرة السلة ، ولكن على الرغم من تمتعه بميزة اللعب على أرضه في الأدوار الإقصائية، فقد أُقصي على يد باسكونيا فيتوريا-غاستيز . وفي نهائيات الدوري اليوناني، حلّ في المركز الثاني.

في موسم 2001-2002، تمكن النادي من الفوز بكأس اليونان ، أول لقب له منذ عام 1997، في بطولة نصف النهائي التي أقيمت على ملعب السلام والصداقة. تغلب على باناثينايكوس بنتيجة 83-75 في نصف النهائي، وعلى ماروسي بنتيجة 74-66 في النهائي. ثم كان على بُعد فوز واحد من التأهل إلى نصف نهائي اليوروليغ. لعب في دور الـ16 ضمن مجموعة ضمت باناثينايكوس ، وأيك، وأولمبيا ليوبليانا ، حيث يتأهل الفريق صاحب المركز الأول فقط إلى نصف النهائي. بعد فوز أولمبياكوس السهل على باناثينايكوس بنتيجة 92-75، حيث سجل ألفونسو فورد 21 نقطة في المباراة الافتتاحية على أرضه، وفوز آخر على أرضه على أيك، وفوز خارج أرضه على أولمبيا، لعب مباراة خارج أرضه ضد باناثينايكوس وخسر بنتيجة 78-88. منحت نتيجة تلك المباراة فريق "الريدز" الأفضلية في مجموع المباراتين في حال تصدرهم المجموعة إلى جانب منافسيهم، وهو سيناريو بدا مرجحًا للغاية. مع ذلك، في المباراة الخامسة من دور المجموعات، فاجأ "يونيون أوليمبيا"، أضعف فرق المجموعة، فريق "أولمبياكوس" في أثينا بفوزه في مباراته الوحيدة في المجموعة. هذا الفوز وضع "أولمبياكوس" في المركز الثاني، ورغم فوزه خارج أرضه على "أيك" في المباراة الأخيرة من دور المجموعات، إلا أن خسارته غير المتوقعة أمام "أولمبيا" حرمته من التأهل إلى المربع الذهبي في بولونيا. في الدوري اليوناني، أقصى "الريدز" فريق " بيريستيري" في ربع النهائي، ونجحوا في كسر تفوق "باناثينايكوس" على أرضه في المباراة الأولى من نصف نهائي التصفيات بفوز مستحق بنتيجة 80-89 على ملعب "أواكا" ، وبعد فوز ثانٍ مثير على أرضه بنتيجة 80-76، أقصى "الريدز" منافسه وتأهل إلى المباراة النهائية. في النهائيات، تمكنوا من كسر تفوق أيك أثينا على أرضه في المباراة الأولى من السلسلة (82-74)، وبعد فوز مريح ثانٍ على ملعب إس إي إف في المباراة الثانية (75-70)، كانوا قريبين جدًا من اللقب. ورغم بدايتهم القوية في النهائيات بهذين الفوزين المريحين، لم يكن تقدمهم 2-0 كافيًا، إذ خسروا ثلاث مباريات متتالية، ليضيع اللقب من أيديهم.

كان أولمبياكوس أحد أخطر فرق اليوروليغ في موسم 2002-2003 أيضًا. قدّم الفريق موسمًا منتظمًا جيدًا، حيث احتل المركز الثالث في مجموعة صعبة ضمت ثمانية فرق، وتأهل إلى المرحلة التالية على حساب فرق مثل ريال مدريد وبارتيزان بلغراد . واقترب النادي أكثر من أي فريق آخر من إقصاء برشلونة، بطل اليوروليغ في نهاية المطاف، في مباراتين مثيرتين في دور المجموعات (55-58، 77-80)، وأثبت، رغم أنه لم يكن في أفضل حالاته خلال أوائل الألفية، أنه قادر على هزيمة أي فريق في أي وقت.

كان موسما 2003-2004 و2004-2005 الأسوأ في تاريخ أولمبياكوس الحديث. ففي كلا الموسمين، خرج الفريق من كأس اليونان واحتل المركز الثامن في الدوري اليوناني. وبشكل خاص في الموسم الأخير، قدم أولمبياكوس أداءً مخيباً للآمال في الدوري الأوروبي، مما أثار قلقاً بالغاً لدى العديد من مشجعي النادي.

شهد موسم 2005-2006 عودة العملاق الأحمر، الذي تجاوز سنوات التراجع السابقة بمزيج رائع من المواهب الشابة واللاعبين المخضرمين، وهو ما أثمر نتائج إيجابية للنادي. واعتُبر لاعبون انضموا إلى الفريق، مثل رينالداس سيبوتيس ، وكوينسي لويس ، وباناجيوتيس فاسيليوبولوس ، وجورجوس برينتيزيس ، وقبل كل شيء، سوفوكليس شورتسانيتيس ، نواةً صلبةً محتملةً للفريق لسنوات عديدة قادمة. بدا ذلك الموسم واعدًا للغاية للعملاق الأحمر. إلا أن الفريق الواعد خرج من كأس اليونان في أول مباراة إقصائية له في البطولة. نجح أولمبياكوس في تجاوز موسم عادي صعب في الدوري الأوروبي، وتألق في دور الـ16، ووصل إلى ربع نهائي التصفيات. كان الفريق الأحمر على بُعد فوز واحد فقط من بلوغ المربع الذهبي لأول مرة منذ عام 1999. فاز مكابي تل أبيب بسلسلة التصفيات من ثلاث مباريات بنتيجة 2-1، لكن المباراة الثالثة كانت حاسمة حتى اللحظات الأخيرة. أثبتت الخبرة أنها عامل حاسم في الدقيقتين الأخيرتين من المباراة، حيث تمكن أصحاب الأرض من حسم الفوز بنتيجة 77-73 والتأهل إلى الدور نصف النهائي في براغ . حصد تايوس إدني جائزة أفضل لاعب في شهر فبراير من الدوري الأوروبي، بالإضافة إلى احتلاله المركز الثالث في التمريرات الحاسمة في نهاية الموسم المنتظم والمركز الثاني في دور الـ16. كما تألق أولمبياكوس في منافساته المحلية، حيث وصل الفريق الأحمر إلى نهائي الدوري اليوناني لأول مرة منذ خمس سنوات بعد فوزه المثير في سلسلة من خمس مباريات ضد ماروسي . ورغم خسارتهم في سلسلة التصفيات النهائية، كان من الواضح أن الفريق الأحمر قد عاد إلى سابق عهده، ليصبح فريقًا قادرًا على المنافسة على جميع الألقاب.

في موسم 2006-2007، ومع التعاقد مع المدرب بيني غيرشون واللاعب أرفيداس ماسيجاوسكاس ، كان فريق أولمبياكوس أحد أبرز المرشحين للفوز بلقب اليوروليغ ، لكنه لم يتمكن من التأهل إلى الدور نصف النهائي في أثينا. كما خرج من كأس اليونان. وفي الأدوار الإقصائية للدوري اليوناني، وصل إلى المباراة النهائية بعد فوزه 3-2 في نصف النهائي على أريس في مباراة من خمس مباريات. ورغم أن أولمبياكوس اضطر للتغلب على فارق الأرض، إلا أنه فاز في المباراة الأخيرة في سالونيك ووصل إلى المباراة النهائية من خمس مباريات، حيث واجه مجدداً فارق الأرض، وهذه المرة ضد باناثينايكوس. وكان على النادي التغلب على غريمه التقليدي للفوز بأول بطولة يونانية له منذ عام 1997. لكنه حلّ ثانياً في واحدة من أفضل السلاسل النهائية التي شهدها الدوري اليوناني على الإطلاق. في المباراة الافتتاحية للسلسلة على أرض باناثينايكوس، خسر الفريق الأحمر بنتيجة 72-79، لكنه فاز في المباراة الثانية على ملعب السلام والصداقة بنتيجة 76-72. وفي المباراة الثالثة، خسر أولمبياكوس بنتيجة 86-85 في الوقت الإضافي، حيث احتجّ الفريق الأحمر بشدة على الحكام الذين لم يحتسبوا خطأً واضحًا ضد سكوني بن قبل ثلاث ثوانٍ فقط من نهاية المباراة. ^{[ 30 ] [ 31 ]} فاز أولمبياكوس بالمباراة التالية بسهولة بنتيجة 78-68 في بيرايوس، لكن في المباراة الأخيرة خارج أرضه، خسر الفريق الأحمر بنتيجة 76-89.

في موسم 2007-2008، كان أولمبياكوس يُعتبر مجدداً من بين أبرز المرشحين للوصول إلى المربع الذهبي في بطولة اليوروليغ. كما كان يُعتبر، إلى جانب باناثينايكوس، أحد أبرز المرشحين للفوز بالدوري اليوناني. في الموسم المنتظم للدوري اليوناني، حقق الفريق 22 فوزاً مقابل 4 هزائم، وكان ثاني أقوى فريق هجومي في الدوري. في ربع نهائي التصفيات، اكتسح أولمبياكوس فريق أيك أثينا في سلسلة من ثلاث مباريات، وفي نصف النهائي تغلب على ماروسي بنتيجة 3-2 في سلسلة من خمس مباريات. أنهى الفريق الموسم في المركز الثاني بعد خسارته في نهائي الدوري اليوناني. كما وصل إلى نهائي كأس اليونان بعد غياب دام أربع سنوات، لكنه لم يتمكن من الفوز باللقب. في اليوروليغ، تأهل الفريق إلى المرحلة الثالثة من البطولة (ربع النهائي). لعبوا ضد الفائزين في النهاية سسكا موسكو ، وعلى الرغم من تحقيقهم فوزًا مثيرًا خارج أرضهم في المباراة الأولى من السلسلة في قاعة سسكا الرياضية العالمية في موسكو (76-74 مع تسجيل كوينتل وودز 20 نقطة ولين جرير التي سجلت هدف الفوز المذهل في اللحظة الأخيرة والذي أنهى سلسلة انتصارات سسكا على أرضه التي بلغت 27 مباراة)، إلا أنهم خسروا المباراة الثانية في بيرايوس وتم إقصاؤهم في النهاية بفوز 2-1 بعد المباراة الثالثة في موسكو.

بدأ موسم 2008-2009 بتوقعات عالية بفضل ميزانية ضخمة وتشكيلة مميزة تضم لاعبين بارزين مثل جوش تشيلدرس ، ثيودوريس بابالوكاس ، ميلوش تيودوسيتش ، نيكولا فوجيتشيتش ، يوانيس بوروسيس ، لين جرير ، بانايوتيس فاسيليوبولوس ، سوفوكليس شورتسانيتيس ، وجورجيوس برينتيزيس . إلا أن موسم النادي لم يكن ناجحًا بالقدر الكافي، حيث وصل إلى نهائي كل من كأس اليونان ودوري الدرجة الأولى اليوناني. في الدوري اليوناني، حقق الفريق رقمًا قياسيًا بـ25 فوزًا مقابل هزيمة واحدة فقط، لكنه خسر نهائي الأدوار الإقصائية للدوري اليوناني بنتيجة 3-1، رغم تمتعه بميزة اللعب على أرضه . وفي بطولة اليوروليغ، وصل الفريق إلى المربع الذهبي لأول مرة منذ 10 سنوات، متغلبًا على ريال مدريد بنتيجة 3-1. بعد ضمان أفضلية الأرض، فازوا في أول مباراتين في بيرايوس (88-79 و79-73)، وتمكنوا من تحقيق فوز خارج أرضهم (75-78) في مدريد في المباراة الرابعة من السلسلة، ليتأهلوا بذلك إلى المربع الذهبي لليوروليغ لأول مرة عام 1999. في المربع الذهبي في برلين ، واجهوا غريمهم التقليدي باناثينايكوس في مباراة مثيرة ومتقاربة: كان أولمبياكوس متأخرًا بنقطتين، وكانت الكرة بحوزته في آخر هجمة. وصلت الكرة إلى بوروسيس، لكن تسديدته القريبة ارتدت خارج المرمى، ولم يتمكن تشيلدرس من التسجيل في اللحظة الأخيرة. على الرغم من الخسارة في مباراة كان من الممكن أن تنتهي بفوز أي من الفريقين، إلا أن الجهد الكبير الذي بذله الفريق وعودة النادي إلى نخبة كرة السلة الأوروبية كانا مؤشرين واضحين على نجاحهم المستقبلي.

كان موسم 2009-2010 الأفضل لأولمبياكوس منذ فترة طويلة. أرادت الإدارة ضم لاعب كبير آخر للفريق بعد جوش تشيلدرس ، وقد نجحت في ذلك بالتعاقد مع لاعب الدوري الأمريكي للمحترفين الليتواني ، ليناس كليزا ، لاعب دنفر ناغتس . بفضل هذين اللاعبين، وتحت قيادة المدرب بانايوتيس جياناكيس، تمكن النادي من الفوز بكأس اليونان، متغلبًا على غريمه التقليدي باناثينايكوس بنتيجة 68-64 في المباراة النهائية. في الدوري الأوروبي ، قدم الفريق أداءً مذهلاً في الموسم العادي ودور الـ16، متصدرًا مجموعته في كلتا المرحلتين. في ربع نهائي التصفيات، واجه الفريق بطل بولندا، أسيكو بروكوم غدينيا، وأقصى منه بنتيجة 3-1، ليبلغ للمرة الثانية على التوالي الدور نصف النهائي من الدوري الأوروبي الذي أقيم في باريس. في نصف النهائي، تمكن الفريق من الفوز على بارتيزان بلغراد بنتيجة 83-80 بعد وقت إضافي في مباراة مثيرة، حيث سجل كليزا 19 نقطة. عاد أولمبياكوس إلى نهائي اليوروليغ بعد عام 1997، ليواجه برشلونة ، الفريق نفسه الذي هزمه في نهائي 1997. لم يتكرر التاريخ، حيث خسر أولمبياكوس أمام برشلونة بنتيجة 68-86 في النهائي. في نهائيات الدوري اليوناني، خسر النادي أمام باناثينايكوس بنتيجة 3-1 بعد مباراة ثالثة حماسية كان من الممكن أن تمنحه التقدم 2-1، حيث قدم الفريق الأحمر مجددًا شكاوى كبيرة بشأن أداء الحكام. ^{[ 32 ]} تعطلت المباراة الرابعة من السلسلة عدة مرات، وتم إخلاء الملعب من جميع المشجعين لاستكمال الدقائق القليلة المتبقية.

في يوليو 2010، قدّم نادي أولمبياكوس عقدًا لمدة ثلاث سنوات بقيمة 13,200,000 يورو كدخل إجمالي للاعب اليوناني الشهير فاسيليس سبانوليس ، وتم التوصل إلى اتفاق مع اللاعب. وافق المدرب الصربي الكبير دوسان إيفكوفيتش على العرض، وبفضل تشكيلة تضم لاعبين بارزين مثل ميلوش تيودوسيتش ، وفاسيليس سبانوليس ، وثيودوروس بابالوكاس ، ولوكاس مافروكيفاليديس ، وجامون جوردون ، وراشو نيستروفيتش ، ويوانيس بوروسيس ، أصبح أولمبياكوس من أبرز المرشحين للفوز بلقب الدوري الأوروبي لكرة السلة لموسم 2010-2011 . في المباراة الافتتاحية لدور الستة عشر، مُني أولمبياكوس بهزيمة 84-70 في أثينا أمام فنربخشة أولكر ، لكن بعد شهر واحد، تغلب أولمبياكوس على بطل تركيا بنتيجة 80-65 في إسطنبول ، ليحتل صدارة المجموعة الثامنة في دور الستة عشر . في ربع النهائي، واجه أولمبياكوس فريق مونتيباسكي سيينا . في المباراة الأولى من سلسلة من خمس مباريات، قدم الفريق الأحمر أداءً رائعًا، متغلبًا على مينس سانا بنتيجة 41-89 على ملعب السلام والصداقة في أثينا، لكن النادي الإيطالي تمكن من الفوز في المباراة الثانية (82-65)، منهيًا بذلك أفضلية الأرض التي كان يتمتع بها الفريق الأحمر. لم يتمكن أولمبياكوس من الفوز في أي من المباراتين التاليتين خارج أرضه، ليُقصى من نهائيات اليوروليغ 2011 . في 15 مايو 2011، تغلب أولمبياكوس على غريمه التقليدي باناثينايكوس بنتيجة 74-68 في نهائي كأس اليونان، محققًا بذلك لقبه التاسع في تاريخ النادي. وفي الدوري اليوناني، تصدر أولمبياكوس ترتيب الدوري في الموسم العادي، لكن رغم حصوله على أفضلية اللعب على أرضه في النهائي، خسر المباراة الأولى على أرضه، وتلقى هزيمة 3-1 في سلسلة من خمس مباريات، ليضيع بذلك فرصة الفوز بالبطولة.

في صيف عام 2011، شهد أولمبياكوس رحيل العديد من اللاعبين المخضرمين عن الفريق، بعد خفض ميزانية النادي بأكثر من 50%. واعتمد الفريق الشاب بقيادة المدرب دوسان إيفكوفيتش في البداية بشكل كبير على قائده فاسيليس سبانوليس ، وكان يخسر المباريات بانتظام عندما لا يكون سبانوليس مشاركاً. الفريق الذي اعتقدت الصحافة أنه قد لا يتأهل حتى إلى دور الـ 16، تحسن بشكل كبير على مدار الموسم، وبفضل الأداء الرائع لفاسيليس سبانوليس ، وجورجيوس برينتيزيس ، وكوستاس بابانيكولاو ، وكايل هاينز ، وجوي دورسي ، وبيرو أنتيتش ، وأسي لو ، وكوستاس سلوكاس ، وفانجيليس مانتزاريس ، تمكن أولمبياكوس من الوصول إلى الدور نصف النهائي من بطولة اليوروليغ 2011-12 في إسطنبول ، بعد كسر أفضلية الأرض التي يتمتع بها أبطال إيطاليا، مينس سانا سيينا ، بفوزه بنتيجة 75-82 في المباراة الأولى من سلسلة من خمس مباريات في إيطاليا، في انعكاس لربع نهائي الموسم السابق. في إسطنبول، دخل أولمبياكوس البطولة كفريق غير مرشح للفوز، لكنه قلب التوقعات رأسًا على عقب، متغلبًا على المرشحين الأبرز، برشلونة في نصف النهائي بنتيجة 68-64، وسسكا موسكو في النهائي بنتيجة 62-61، بعد أن كان متأخرًا بفارق 19 نقطة في نهائي مثير للغاية يُعدّ الأكثر إثارة في تاريخ اليوروليغ. سجّل برينتيزيس هدف الفوز بتمريرة حاسمة من سبانوليس قبل ثوانٍ معدودة من نهاية المباراة، ليُكمل عودة تاريخية ويمنح أولمبياكوس الفوز، ولقب اليوروليغ الثاني في تاريخه. فاز فاسيليس سبانوليس، الذي صنع هدف برينتيزيس الحاسم، بجائزة أفضل لاعب في النهائيات . واختتم الفريق موسمه الأكثر نجاحًا منذ عام 1997 بالفوز ببطولة الدوري اليوناني أيضًا. أقصى الفريق باوك في ربع النهائي، وبانيونيوس في نصف النهائي، ليضمن مكانه في نهائيات الدوري اليوناني دون أي هزيمة. دخلوا نهائيات الدوري اليوناني بميزة اللعب على أرضهم، بعد تصدرهم الموسم المنتظم، وسجلهم المميز 23 فوزًا مقابل هزيمة واحدة. هناك، واجه أولمبياكوس غريمه التقليدي باناثينايكوس ، وفاز بسلسلة المباريات الخمس بنتيجة 3-2 (84-78، 84-72، 82-76)، محتفلًا بلقبه العاشر في الدوري اليوناني، والأول له منذ عام 1997.

بعد موسمٍ استثنائيٍّ على الصعيدين المحلي والدولي، قرر المدرب الأسطوري دوسان إيفكوفيتش مغادرة النادي، تاركًا مالكيه، الأخوين أنجيلوبولوس، أمام خيارٍ صعبٍ بشأن خليفته. قرر مالكو النادي تعيين المدرب اليوناني الواعد جيورجوس بارتزوكاس (الذي حقق نجاحاتٍ باهرةٍ مع ماروسي وبانيونيوس ) مدربًا جديدًا لأبطال أوروبا. وانضم ستراتوس بيربيروغلو ، وجورجي شيرماديني ، وجوش باول ، بطل الدوري الأمريكي للمحترفين مرتين، إلى الفريق ليحلوا محل ماركو كيشيل ، وجوي دورسي ، ولازاروس بابادوبولوس . في مايو 2013، تُوِّج أولمبياكوس، بقيادة المدرب بارتزوكاس، بطلاً لليوروليغ للمرة الثانية على التوالي ، ^{[ 33 ]} ليصبح أول نادٍ يوناني، والوحيد منذ مكابي تل أبيب في كرة السلة الأوروبية، الذي يحقق هذا الإنجاز في حقبة شركة اليوروليغ لكرة السلة ( من موسم 2000-2001 وحتى الآن)، وثالث نادٍ فقط في التاريخ منذ اعتماد نظام "الخمسة الكبار" الحديث في موسم 1987-1988، يحقق هذا الشرف. بعد أداءٍ قوي في كلٍّ من الموسم المنتظم ودور الـ16، تأهل الفريق إلى ربع النهائي، مستفيداً من ميزة اللعب على أرضه. واجه أولمبياكوس فريق أنادولو إيفيس إسطنبول ، ونجح في إقصاء الفريق التركي، بفوزه في سلسلة مباريات من خمس مباريات بنتيجة 3-2، بعد مباراة خامسة مثيرة في ملعب إس إي إف. نجح أولمبياكوس في قلب تأخره بفارق 15 نقطة في الربع الثاني إلى فوزٍ مستحق بنتيجة 82-72، ليضمن بذلك فرصة الدفاع عن لقبه الأوروبي في الدور نصف النهائي. وقدّم أولمبياكوس أداءً استثنائيًا في الدور نصف النهائي، حيث اكتسح سسكا موسكو بنتيجة 69-52 في نصف النهائي، ثمّ تغلب على ريال مدريد بنتيجة 100-88 في المباراة النهائية التي أقيمت على ملعب O2 أرينا في لندن ، بعد أن قلب تأخره بفارق 17 نقطة في الربع الأول، مسجلاً 90 نقطة في الأرباع الثلاثة المتبقية. وقاد فاسيليس سبانوليس، أفضل لاعب في الدوري الأوروبي، فريقه بتسجيله 22 نقطة (جميعها في الشوط الثاني)، ليُتوّج بجائزة أفضل لاعب في الدور نصف النهائي للموسم الثاني على التوالي، والثالث في مسيرته. وبذلك، انضم إلى توني كوكوتش ، ليصبحا اللاعبين الوحيدين في التاريخ اللذين حققا هذا الإنجاز ثلاث مرات. كما سجّل آسي لو 20 نقطة وقدّم 5 تمريرات حاسمة.أضاف كايل هاينز 12 نقطة مع 3 صدات، إحداها كانت صدّة مذهلة في مطاردة محاولة نيكولا ميروتيتش لتسجيل رمية سريعة .

بعد فوزه ببطولة اليوروليغ للموسم الثاني على التوالي، تأهل أولمبياكوس للمشاركة في بطولة كأس القارات لكرة السلة 2013 ، حيث واجه فريق بينيروس باسكيتي ، بطل دوري الأمريكتين لكرة السلة 2013 ، على لقب كأس العالم للأندية. أقيمت سلسلة المباراتين، بنظام مجموع المباراتين، في صالة خوسيه كوريا أرينا بمدينة بارويري في ساو باولو، وسيطر أولمبياكوس على مجريات اللعب. فاز الفريق بالمباراتين بنتيجة 2-0، حيث حسم المباراة الأولى بنتيجة 81-70، والثانية بنتيجة 86-69. وحصل قائد الفريق، فاسيليس سبانوليس، على جائزة أفضل لاعب في بطولة كأس القارات لكرة السلة 2013. [ 34 ^{] [ 35 ] رفع أولمبياكوس} الكأس أمام جماهيره الغفيرة من الجالية اليونانية في البرازيل، واحتفل بلقبه الدولي الثالث في أقل من عامين. في بطولة اليوروليغ، وصلوا إلى ربع النهائي ، حيث واجهوا ريال مدريد ، الفريق نفسه الذي هزموه في نهائي العام السابق. دخل ريال مدريد السلسلة بميزة الأرض والجمهور، ولم يتمكن أولمبياكوس من قلب الطاولة، فخسر السلسلة بنتيجة 3-2 أمام بطل إسبانيا، بعد خمس مباريات حماسية، وضاعت عليه فرصة الدفاع عن لقبه الأوروبي للمرة الثانية على التوالي.

في موسم 2014-2015، حقق أولمبياكوس موسمًا رائعًا آخر، حيث وصل إلى نهائي اليوروليغ، وفاز ببطولة اليونان بجدارة. في اليوروليغ، وبعد مسيرة مميزة في الموسم المنتظم ودور الـ16، تأهل الفريق إلى ربع النهائي للموسم العاشر على التوالي ( 2006-2015 )، وهو رقم قياسي في تاريخ كرة السلة الأوروبية آنذاك، مُشاركًا إياه مع نادي برشلونة [ ^{36 ]،} النادي الذي أُجريت له القرعة لمواجهته في مباراة تحديد المتأهل ^إلى المربع الذهبي . دخل برشلونة السلسلة مُستفيدًا من ميزة اللعب على أرضه، وفاز بالمباراة الأولى على أرضه. لكن أولمبياكوس استعاد توازنه بعد الخسارة، وقدّم أداءً رفيع المستوى في المباراة الثانية، متغلبًا على برشلونة بنتيجة 76-63 في ملعب بالاو بلاوغرانا . وبفضل ميزة اللعب على أرضه، فاز أولمبياكوس على برشلونة مرتين في ملعب السلام والصداقة ، ليحسم سلسلة التصفيات بنتيجة 3-1. كانت المباراة الرابعة من السلسلة مثيرة للغاية. تعادل الفريقان بنتيجة 68-68، ولم يتبق سوى 5.2 ثانية على نهاية المباراة. كانت الكرة بحوزة أولمبياكوس، ولم يتبق سوى وقت قصير للعبة الأخيرة. وصلت الكرة إلى جورجيوس برينتيزيس (بطل نهائي اليوروليغ 2012 )، الذي سجل رمية ثلاثية في اللحظة الأخيرة ليضمن لفريقه التأهل إلى المربع الذهبي (71-68)، وسط احتفالات صاخبة من جماهير أولمبياكوس. في المربع الذهبي في مدريد ، فاز أولمبياكوس على سسكا موسكو بنتيجة 70-68 في نصف النهائي، بعد أن كان متأخرًا بتسع نقاط في الدقائق الأربع الأخيرة من المباراة. قاد الكابتن فاسيليس سبانوليس أولمبياكوس إلى النهائي، مسجلاً 11 نقطة في الدقائق الأخيرة من الربع الرابع، بفضل بعض الرميات الصعبة في اللحظات الحاسمة الأخيرة من المباراة. في نهائي اليوروليغ، لم يتمكن أولمبياكوس من الفوز بلقبه الثالث في أربع سنوات، حيث خسر أمام غريمه ريال مدريد الذي لعب النهائي على أرضه. ورغم خسارة اللقب، أثبت أولمبياكوس مجدداً هيمنته على كرة السلة الأوروبية، ليصبح النادي الأكثر تتويجاً في أوروبا منذ عام 2008، بفوزه ببطولتين لليوروليغ (2012، 2013)، ووصوله إلى نهائي اليوروليغ ثلاث مرات أخرى (2010، 2015، 2017)، ومشاركته في المربع الذهبي لليوروليغ ست مرات في سبع سنوات (2009، 2010، 2012، 2013، 2015، 2017).

في اليونان، حقق أولمبياكوس موسمًا منتظمًا رائعًا، مختتمًا إياه بسجلٍّ مميزٍ بلغ 25 فوزًا مقابل هزيمة واحدة فقط. وفي الأدوار الإقصائية، وصل الفريق إلى المباراة النهائية بعد إقصائه أريس في نصف النهائي (بفوزه في السلسلة 3-1). وفي المباراة النهائية، سيطر أولمبياكوس تمامًا على مجريات الأمور، واكتسح غريمه التقليدي باناثينايكوس بنتيجة 3-0 (76-70، 69-76، 93-74). تُوِّج الفريق بلقب الدوري اليوناني 2015 بجدارة. وقد ساهمت قيادة المدرب يانيس سفيروبولوس ، إلى جانب الأداء القوي للفريق دفاعًا وهجومًا، في تحقيق هذا الفوز التاريخي بنتيجة 3-0 في نهائي الدوري اليوناني، والذي استقبلته جماهير أولمبياكوس باحتفالاتٍ صاخبةٍ في حفل التتويج الذي أقيم في مركز SEF.

كان موسم 2015-2016 تاريخيًا لأولمبياكوس، الذي حاز على أفضلية اللعب على أرضه في الأدوار الإقصائية للدوري اليوناني، بعد سجله المميز في الموسم العادي (25 فوزًا مقابل هزيمة واحدة). في نهائي الدوري اليوناني، واجه أولمبياكوس غريمه التقليدي باناثينايكوس ، ورغم خسارته المباراة الأولى على أرضه، تمكن من الفوز بسلسلة المباريات الخمس بنتيجة 3-1، ليحرز لقبه الثاني على التوالي على ملعب باناثينايكوس.

سجل قائد أولمبياكوس، فاسيليس سبانوليس، رمية ثلاثية حاسمة في الثواني الأخيرة أمام نيك كالاتيس ، ليقود أولمبياكوس للفوز بالمباراة الثانية من السلسلة بنتيجة 68-66، محطماً بذلك هيمنة باناثينايكوس على أرضه. وبعد ذلك، ومع تقدم أولمبياكوس 2-1 في سلسلة مباريات من خمس، التقى الفريقان مجدداً في ملعب أوكيناوا. فاجأ سبانوليس باناثينايكوس مرة أخرى، هذه المرة في الثانية الأخيرة من الشوط الإضافي الثاني: كان باناثينايكوس متقدماً بنقطتين، وتراجع سبانوليس، الذي كان يراقبه ديميتريس ديامانتيديس (في ما تبين أنها آخر مباراة في مسيرته)، ليسدد رمية ثلاثية حاسمة من مسافة 9 أمتار، محققاً الفوز بالمباراة واللقب على أرض منافسه، أمام 19 ألف مشجع من باناثينايكوس في حالة ذهول. سجل فاسيليس سبانوليس 25 نقطة في فوز أولمبياكوس الحاسم بنتيجة 82-81، وتم اختياره كأفضل لاعب في الدوري اليوناني لكرة السلة وأفضل لاعب في نهائيات الدوري اليوناني لكرة السلة .

كان موسم 2018-2019 الأكثر اضطرابًا في تاريخ أولمبياكوس وكرة السلة اليونانية. شهد هذا الموسم ذروة الخلاف المستمر بين أولمبياكوس وباناثينايكوس، وذلك عقب قرارات اتخذها أولمبياكوس بعد احتجاجاته الطويلة على علاقة الاتحاد اليوناني لكرة السلة بباناثينايكوس، وعلى التحكيم في مباريات الفريقين المتنافسين، واستبعاد حكام الدوري الأوروبي من المسابقات الوطنية. ^{[ 37 ]}

في البداية، خلال مباراة نصف نهائي كأس اليونان 2018-2019 ضد باناثينايكوس، قرر أولمبياكوس الانسحاب وعدم العودة للشوط الثاني من المباراة احتجاجًا على قرارات الحكام، على الرغم من العقوبات المحتملة التي قد تُفرض على الفريق لمغادرته الملعب. ^{[ 38 ]} وفي اليوم التالي، أعلن أولمبياكوس أنه لن يلعب أي مباراة أخرى في الدوري أو الكأس ضد باناثينايكوس، إلا إذا أدارها حكام أجانب حصريًا، وكذلك أي مباراة في المسابقات المحلية ضد أي منافس، إذا كان أي من حكام نصف نهائي الكأس المذكورين (أناستوبولوس، مانوس، وباناغيوتو) سيُديرها؛ علاوة على ذلك، مُنع جياناكوبولوس من دخول ملعب السلام والصداقة تحت أي صفة، كما طالب السلطات بالتحقيق في احتمالات المراهنة المنخفضة للغاية لفوز باناثينايكوس في نصف نهائي الكأس، بعد الإعلان عن أسماء الحكام. ^{[ 39 ] [ 40 ]} في البداية، عوقب أولمبياكوس بخصم 6 نقاط من جدول الدوري في نفس العام. ^{[ 41 ]}

أعلن نادي أولمبياكوس أن قراراته تحظى بدعم كامل من رئيس لجنة كرة القدم في النادي الأم ، ميخاليس كونتوريس. ^{[ 42 ]} ومع اقتراب موعد مباراة الجولة الثانية من الدوري اليوناني لموسم 2018-2019 ، أبلغ أولمبياكوس الاتحاد اليوناني لكرة السلة رسميًا بإصراره على موقفه الرافض للعب أي مباراة يديرها الحكام الثلاثة المذكورون، أو أي مباراة ضد باناثينايكوس لا يديرها حكام أجانب. ^{[ 43 ]} وكان باناثينايكوس قد أبدى سابقًا معارضته لمطلب أولمبياكوس. ^{[ 44 ]} بعد الإعلان عن الحكام اليونانيين الذين سيديرون مباراة الديربي المرتقبة، أعلن أولمبياكوس عدم مشاركته فيها، ^{[ 45 ] [ 46 ]} حتى أن اجتماعًا عُقد في اللحظات الأخيرة برئاسة نائب وزير الرياضة اليوناني انتهى بمشادة كلامية بين مسؤولي الناديين، حيث قام مالك باناثينايكوس، جياناكوبولوس، بشتم مالكي أولمبياكوس والهتاف مهددًا بهبوط عدو ناديه اللدود. ^{[ 47 ]} مُنح باناثينايكوس الفوز في هذه المباراة بنتيجة 20-0، وعوقب أولمبياكوس بخصم نقاط منه. ^{[ 48 ]}

في الجولة الأخيرة من الموسم العادي للدوري، أعلنت لجنة التحكيم المركزية أن أناستوبولوس، أحد حكام نصف نهائي الكأس الثلاثة، سيُدير مباراة أولمبياكوس على أرضه ضد بروميثياس باتراس ، وذلك بعد ضغط جياناكوبولوس لإدراج الحكام الثلاثة في قرعة مباراة الفريق الأحمر. كان هذا يعني أنه إذا أصرّ أولمبياكوس على موقفه بعدم المشاركة في مباراة يُديرها أناستوبولوس ومانوس وباناغيوتو، فسيهبط الفريق إلى الدرجة الثانية ، وهي عقوبة تُفرض على أي فريق يخسر مباراتين في الدوري. ^{[ 49 ]} في النهاية، تم استبدال أناستوبولوس بعد طلبه عدم إدارة المباراة، وهو ما تم بالفعل، ^{[ 50 ]} الأمر الذي دفع باناثينايكوس للاحتجاج بالانسحاب من مباراته الأخيرة في الموسم العادي ضد كيمي ، والتي مُنحت الفوز ونجا الفريق من الهبوط، بينما عوقب الفريق الأخضر بخصم 6 نقاط. ^{[ 51 ] [ 52 ]}

في الترتيب النهائي للموسم العادي، احتلّ باناثينايكوس المركز الثالث برصيد -6 نقاط، بينما احتلّ أولمبياكوس المركز السادس برصيد -8 نقاط، مع عدم احتساب نقطة إضافية لكل منهما، على الرغم من امتلاكهما أفضل سجلين، ما يعني أنهما سيلعبان ضد بعضهما البعض في الجولة الأولى من الأدوار الإقصائية. ^{[ 53 ]} إلا أن أولمبياكوس لجأ إلى القضاء، مطالباً المجلس الأعلى بحلّ النزاعات الرياضية وإلغاء الجولة الأخيرة من الموسم العادي، مشيراً إلى أن جميع تعيينات الحكام كانت غير قانونية، وبالتالي تم تأجيل الأدوار الإقصائية لمدة أسبوع. ^{[ 53 ] [ 54 ] [ 55 ]} قرر اتحاد أندية كرة السلة اليونانية اعتماد الترتيب النهائي، ^{[ 53 ]} بينما أشار أولمبياكوس إلى انتهاك التشريعات الرياضية. ^{[ 56 ] [ 57 ]}

أعلن أولمبياكوس أنه لن يشارك في الأدوار الإقصائية ضد باناثينايكوس، ليس فقط لعدم تعيين حكام أجانب، بل أيضاً لأن اثنين من حكام نصف نهائي الكأس (أناستوبولوس ومانوس) قد تم اختيارهما لإدارة مباراة الديربي الأولى في الأدوار الإقصائية. ^{[ 58 ]} في ظل هذا الاحتمال، اتهم رئيس دوري كرة السلة الأوروبي ، جوردي بيرتوميو ، الاتحاد اليوناني لكرة السلة بعدم التدخل لحل النزاع بين أولمبياكوس وباناثينايكوس، واصفاً وضع كرة السلة اليونانية وهبوط أولمبياكوس الوشيك بأنه أمر لا يُتصور. ^{[ 59 ]} في نهاية المطاف، لم يشارك أولمبياكوس في المباراة الأولى من الأدوار الإقصائية على أرضه في ملعب باناثينايكوس، مما يعني هبوط الفريق الأحمر إلى الدرجة الثانية لخسارته مباراتين في الدوري. ^{[ 60 ] [ 61 ]} لاحقًا، أعلن اتحاد أندية كرة السلة اليونانية رسميًا هبوط أولمبياكوس إلى دوري الدرجة الثانية اليوناني لكرة السلة (A2) لعدم مشاركته في أي مباراة من مباريات الأدوار الإقصائية؛ وبذلك تم إقصاء أولمبياكوس من بقية الأدوار الإقصائية، ووضع في ذيل الترتيب النهائي، مع إلغاء جميع نتائجه نهائيًا. ^{[ 62 ]}

صرح مدرب النادي السابق، يانيس سفيروبولوس ، بأن أولمبياكوس اختار الطريق المتطرف لتغيير وضع قائم منذ سنوات، وهو أمر حاولوا فعله بطرق مختلفة في الماضي دون جدوى، ^{[ 63 ]} وأنه يجب عليهم تغيير مكانتهم في كرة السلة اليونانية. ^{[ 64 ]} وصرح مدرب باناثينايكوس، ريك بيتينو ، بأن كرة السلة اليونانية بحاجة إلى أولمبياكوس، وطالبهم بتغيير رأيهم. ^{[ 65 ]} وبعد صمت طويل، صرح رئيس الاتحاد اليوناني لكرة السلة، جورج فاسيلاكوبولوس ، قائلاً: "ستكون كارثة على كرة السلة، بالنسبة لنادٍ عظيم بتاريخ أولمبياكوس أن يلعب في الدرجة الثانية، ويجب التوصل إلى حل سريع. أنا واضح في هذا الأمر" . اتفق نائب وزير الرياضة اليوناني المعين حديثًا، ليفترس أفجيناكيس، وفاسيلاكوبولوس، على ضرورة انضمام أولمبياكوس إلى الدوري اليوناني لكرة السلة، وعلى ضرورة إيجاد حلٍّ لذلك. ^{[ 66 ]} في حين كشف سلفه، جيورجوس فاسيلياديس، الذي اتُهم أيضًا بموقفه السلبي، أنه طلب من الاتحاد الدولي لكرة السلة (FIBA) إرسال حكام أجانب لإدارة مباريات الدوري. ^{[ 67 ]} ومع ذلك، لم يُتخذ أي إجراء، ربما بسبب تهديدات باناثينايكوس المستمرة بالانسحاب من الدوري إذا بقي أولمبياكوس في الدرجة الأولى. ^{[ 68 ] [ 69 ]} في غضون ذلك، رُفضت طعون أولمبياكوس بشأن قانونية الجولة الأخيرة من الدوري، ^{[ 70 ]} وقرروا اللجوء إلى المحكمة الرياضية ضد اتحاد أندية كرة السلة اليونانية. ^{[ 71 ]}

أعلن نادي أولمبياكوس أخيرًا عن قراره بتسجيل فريق منفصل تمامًا لموسم 2019-2020 من دوري الدرجة الثانية اليوناني وكأس اليونان، وذلك لأسباب قانونية. وسيكون هذا الفريق فريقًا ثانويًا "ب" يحمل اسمًا مختلفًا ( فريق أولمبياكوس ب للتطوير )، وسيتخذ من ملعب السلام والصداقة ملعبًا للتدريب، بينما سيلعب الفريق الأول حصريًا في الدوري الأوروبي لكرة السلة (يوروليغ )، الذي "يمتلك جميع العناصر التي تميز دوريًا جادًا وحديثًا وموثوقًا" ، وفقًا لبيان النادي. ^{[ 72 ]} بعد خسارة أول مباراة في اليوروليغ هذا الموسم أمام أسفيل فيلوربان ، انفصل أولمبياكوس عن ديفيد بلات . ^{[ 73 ]} وتولى مساعده ، كيستوتيس كيمزورا، منصب المدير الفني للفريق حتى نهاية الموسم. ^{[ 74 ]}

خلال فترة الانتقالات الصيفية لعام 2020، عاد كوستاس سلوكاس إلى أولمبياكوس بعد خمس سنوات قضاها مع فنربخشة إسطنبول . ^{[ 75 ]} من جهة أخرى، انضم نيكولا ميلوتينوف إلى سسكا موسكو بعد خمس سنوات قضاها في النادي. ^{[ 76 ]} كما تعاقد الفريق مع حسن مارتن من بودوتشنوست بودغوريتسا ، ^{[ 77 ]} وليفيو جان-شارل من أسفيل باسكت ، ^{[ 78 ]} وآرون هاريسون من غلطة سراي إسطنبول، ^{[ 79 ]} وتشارلز جينكينز من النجم الأحمر بلغراد . ^{[ 80 ]} تم الاستغناء عن براندون بول وتايلور روشيستي ، ^{[ 81 ]} بينما انتقل وايد بالدوين الرابع إلى بايرن ميونيخ ، ^{[ 82 ]} وأوغستين روبيت إلى زالغيريس كاوناس، ^{[ 83 ]} وفي وقت لاحق من شهر أبريل، انتقل جينكينز إلى سي بي كانارياس . ^{[ 84 ]}

في الدوري الأوروبي ، أنهى أولمبياكوس الموسم العادي في المركز الثاني عشر بسجل فوز وخسارة سلبي، ^{[ 85 ]} وفشل في التأهل للأدوار الإقصائية للمرة الثانية على التوالي، باستثناء الموسم السابق الذي تم إلغاؤه في نهاية المطاف بسبب جائحة كوفيد-19 . ^{[ 86 ]}

في المنافسات المحلية، خرج فريق أولمبياكوس ب للتطوير من الدور الثاني لكأس اليونان بعد هزيمته أمام كولوسوس رودس . ^{[ 87 ]} ثم احتل أولمبياكوس ب المركز الثاني في الموسم العادي من دوري الدرجة الثانية اليوناني ^{[ 88 ]} ، وبعد فوزه على بانيريثراكوس أثينا وماروسي أثينا في مباريات الصعود، ضمن النادي حق المشاركة في دوري كرة السلة للموسم التالي. ^{[ 89 ] [ 90 ]}

شهد صيف عام 2021 إعلان فاسيليس سبانوليس اعتزاله. ^{[ 91 ]} غادر سبانوليس غريمه التقليدي باناثينايكوس أثينا لينضم إلى أولمبياكوس عام 2010، وقاد الفريق كقائد على مدار السنوات الإحدى عشرة الماضية. خلال فترة وجوده مع النادي، فاز بلقبين في الدوري الأوروبي لكرة السلة (يوروليغ) وثلاث بطولات يونانية ، وحصل على لقب أفضل لاعب في نهائيات اليوروليغ عامي 2012 ^{[ 92 ]} و 2013 ^{[ 93 ]} ، بالإضافة إلى لقب أفضل لاعب في اليوروليغ لموسم 2012-2013 ، كما تم اختياره ضمن الفريق الأول والفريق الثاني لليوروليغ ثلاث مرات لكل منهما، إلى جانب العديد من الإنجازات الأخرى، مما جعله أسطورة في أولمبياكوس وكرة السلة اليونانية والأوروبية. ^{[ 94 ]}

خلال فترة الانتقالات الصيفية، تعاقد فريق ريدز مع توماس والكب من زالغيريس كاوناس ، ^{[ 95 ]} ومصطفى فال من أسفيل باسكت، ^{[ 96 ]} وتايلر دورسي من مكابي تل أبيب ، ^{[ 97 ]} بينما انتقل أوكتافيوس إليس وآرون هاريسون إلى تورك تيليكوم أنقرة . ^{[ 98 ] [ 99 ]}

في الدوري الأوروبي لكرة السلة ، وبعد سنواتٍ من الأداء المتواضع، عاد أولمبياكوس لينافس على اللقب، محققًا المركز الثاني في الموسم المنتظم . ^{[ 100 ]} وفي الأدوار الإقصائية ، أقصى الفريق موناكو بنتيجة 3-2، وتأهل إلى المربع الذهبي بعد غياب دام خمس سنوات. ^{[ 101 ]} تم اختيار ساشا فيزينكوف ضمن الفريق الأول للدوري الأوروبي ^{[ 102 ]} ، وكوستاس سلوكاس ضمن الفريق الثاني، ^{[ 103 ]} بينما نال جيورجوس بارتزوكاس لقب أفضل مدرب في الدوري الأوروبي للمرة الثانية في مسيرته. ^{[ 104 ]} وفي نهائيات 2022 التي أقيمت في بلغراد ، خسر أولمبياكوس في نصف النهائي أمام حامل اللقب أنادولو إيفيس إسطنبول بنتيجة 74-77، حيث سجل فاسيلي ميتشيتش الرمية الثلاثية الحاسمة في الثانية الأخيرة من المباراة. ^{[ 105 ]} ثم خسر فريق ليفربول أمام برشلونة بنتيجة 74-84، ليحتل المركز الرابع. ^{[ 106 ]}

على الصعيد المحلي، دفع تغيير قيادة الاتحاد اليوناني لكرة السلة ، ^{[ 107 ]} الذي سيطر عليه جيورجوس فاسيلاكوبولوس لعقود، ^{[ 108 ]} مالكي أولمبياكوس، بانايوتيس وجيورجوس أنجيلوبولوس ، إلى اتخاذ قرار بعودة النادي إلى دوري كرة السلة بعد غياب دام عامين. ^{[ 109 ] [ 110 ]} لم يكن فريق "الحمر" مؤهلاً للمشاركة في كأس السوبر اليوناني 2021 ، لكنه مع ذلك هيمن على الموسم، حيث فاز أولاً على باناثينايكوس بنتيجة 81-73 في نهائي كأس اليونان ^{[ 111 ]} ثم اكتسح "الخضر" في نهائيات دوري كرة السلة ، محتفلاً بأول بطولة له منذ ست سنوات، وثالث عشر بطولة في تاريخه، وأول ثنائية محلية له منذ موسم 1996-1997 الذي حقق فيه الثلاثية . ^{[ 112 ]}

خلال فترة الانتقالات الصيفية لعام 2022، ضمّ أولمبياكوس أليك بيترز من باسكونيا فيتوريا-غاستيز ^{[ 113 ]} ، وإيزايا كنعان من غلطة سراي إسطنبول ^{[ 114 ]} ، وجويل بولومبوي من سسكا موسكو . ^{[ 115 ]} وانضم تايلر دورسي إلى دالاس مافريكس في دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين ^{[ 116 ]} ، بينما انتقل حسن مارتن إلى النجم الأحمر بلغراد ^{[ 117 ]} وليفيو جان-شارل إلى سسكا موسكو. ^{[ 118 ]} ومع ذلك، كان أهم خبر في ذلك الصيف هو اعتزال الأسطورة جورجيوس برينتيزيس عن عمر يناهز 37 عامًا. ^{[ 119 ]} وكان أبرز إنجازاته خلال مسيرته التي امتدت 19 عامًا مع النادي هو تسديدة الفوز في نهائي الدوري الأوروبي لكرة السلة عام 2012 ضد سسكا موسكو.

في الدوري الأوروبي لكرة السلة ، أنهى أولمبياكوس الموسم المنتظم في المركز الأول ، وهو إنجاز غير مسبوق لفريق يوناني منذ تحوّل البطولة إلى نظام المجموعة الواحدة، كما حقق أفضل سجل دفاعي. ^{[ 120 ]} وفي الأدوار الإقصائية ، أقصى الفريق الأحمر فنربخشة إسطنبول بفوزه عليه بنتيجة 3-2، وتأهل إلى الدور نصف النهائي للمرة الثانية على التوالي ، ^{[ 121 ]} حيث حسم كوستاس سلوكاس المباراة برمية ثلاثية في الثانية الأخيرة من المباراة الثالثة على ملعب أولكر الرياضي، مانحًا أولمبياكوس الفوز ومثبتًا أهميته الحاسمة في تحديد نتيجة السلسلة. ^{[ 122 ]} فاز ساشا فيزينكوف بجائزة أفضل لاعب في الدوري الأوروبي لكرة السلة ، ليصبح ثالث لاعب من أولمبياكوس يحقق هذا الإنجاز بعد ميلوش تيودوسيتش وفاسيليس سبانوليس ، ^{[ 123 ]} كما فاز بجائزة هداف الدوري الأوروبي، [ ^{124 ] واختير} ضمن الفريق الأول للدوري الأوروبي، ^{[ 125 ]} بينما نال جيورجوس بارتزوكاس لقب أفضل مدرب في الدوري الأوروبي للمرة الثانية على التوالي والثالثة في مسيرته. ^{[ 126 ]} في نهائيات 2023 التي أقيمت في كاوناس ، تغلب أولمبياكوس بسهولة على موناكو بنتيجة 76-62، بعد أداء مهيمن قياسي في الربع الثالث بنتيجة إجمالية 27-2، ووصل إلى النهائي لأول مرة منذ عام 2017. ^{[ 127 ]} هناك واجه ريال مدريد ، كما فعل في أعوام 1995 و 2013 و 2015 . بفضل 29 نقطة من فيزينكوف و21 نقطة من كنعان، تقدم ريال مدريد بست نقاط قبل دقيقتين و13 ثانية من نهاية المباراة، لكنه عجز عن التسجيل حتى نهايتها. وفي النهاية، حسم سيرجيو لول الفوز لريال مدريد بتسديدة قفز عالية قبل ثلاث ثوانٍ من النهاية، بنتيجة 78-79، ليحرز اللقب. ^{[ 128 ]}

في المنافسات المحلية، حقق أولمبياكوس موسمًا مثاليًا، متوجًا بالألقاب الثلاثة جميعها. بدأ الموسم بفوز ساحق على باناثينايكوس بنتيجة 67-52 في نهائي كأس السوبر ^{[ 129 ]} ، ثم توّج بلقب كأس اليونان على حساب بيرستيري أثينا بنتيجة 85-57. ^{[ 130 ]} وفي نهائيات دوري كرة السلة ، تغلب أولمبياكوس بسهولة على باناثينايكوس بنتيجة 3-1. والجدير بالذكر أن المباراة الرابعة من السلسلة، التي أقيمت على ملعب باناثينايكوس، صالة أوكا الداخلية ، أُلغيت في الدقيقة 27 عندما كانت النتيجة 63-35 لصالح باناثينايكوس، بسبب أعمال شغب واسعة النطاق من قبل الجماهير. ونتيجة لذلك، مُنحت المباراة لأولمبياكوس، الذي احتفل بلقبه الرابع عشر، بالإضافة إلى أول ثلاثية محلية له. ^{[ 131 ]}

خلال فترة الانتقالات الصيفية لعام 2023، عاد لاعبان مألوفان من الماضي إلى النادي: نيكولا ميلوتينوف من سسكا موسكو ^{[ 132 ]} ونايجل ويليامز-جوس من ريال مدريد . ^{[ 133 ]} ومع ذلك، كانت أبرز صفقات الانتقالات الصيفية رحيل لاعبين: ساشا فيزينكوف إلى ساكرامنتو كينغز ^{[ 134 ]} وكوستاس سلوكاس إلى الغريم التقليدي باناثينايكوس أثينا ، ^{[ 135 ]} بينما انتقل جويل بولومبوي إلى النجم الأحمر بلغراد . ^{[ 136 ]} في نوفمبر، تعاقد الفريق الأحمر مع فيليب بيتروشيف من ساكرامنتو كينغز ^{[ 137 ]} ، وفي يناير، مع موسى رايت من مركز أفندي بلدية دينيزلي . ^{[ 138 ]}

في الدوري الأوروبي لكرة السلة ، أنهى أولمبياكوس الموسم المنتظم في المركز الخامس ، محققًا مرة أخرى أفضل سجل دفاعي. ^{[ 139 ]} وفي الأدوار الإقصائية ، أقصى برشلونة بفوزه عليه بنتيجة 3-2 في سلسلة مثيرة من خمس مباريات، على الرغم من أفضلية الأرض لبرشلونة، وتأهل إلى المربع الذهبي للمرة الثالثة على التوالي ، ^{[ 140 ]} وهو إنجاز لم يسبق له تحقيقه من قبل، بينما فاز توماس والكب بجائزة أفضل مدافع في الدوري الأوروبي . ^{[ 141 ]} وفي المربع الذهبي لعام 2024 الذي أقيم في برلين ، خسر أولمبياكوس بسهولة في نصف النهائي أمام حامل اللقب ريال مدريد بنتيجة 76-87 ^{[ 142 ]} ، واحتل في النهاية المركز الثالث، متغلبًا على فنربخشة إسطنبول بنتيجة 87-84. ^{[ 143 ]}

في المنافسات المحلية، فاز أولمبياكوس بكأس السوبر اليوناني وكأس اليونان ، متغلبًا على باناثينايكوس بنتيجة 75-51 و69-58 في المباراتين النهائيتين على التوالي. ^{[ 144 ] [ 145 ]} مع ذلك، في نهائي دوري كرة السلة ، خسر أولمبياكوس بصعوبة أمام غريمه التقليدي، الذي تُوّج قبل شهر بطلًا لأوروبا، حيث قلب الفريق الأخضر تأخره الأولي 2-0 أمام الفريق الأحمر واحتفل بالبطولة. وكانت هذه المرة الأولى منذ عام 2002 التي يعود فيها البطل بعد خسارة أول مباراتين في سلسلة النهائيات. ^{[ 146 ]}

خلال فترة ما قبل الموسم لعام 2024، عاد ساشا فيزينكوف إلى أولمبياكوس بعد عام قضاه مع ساكرامنتو كينغز ، ^{[ 147 ]} وكذلك فعل تايلر دورسي من فنربخشة إسطنبول . ^{[ 148 ]} وانضم إشعيا كنعان وفيليب بيتروشيف إلى ريد ستار بلغراد ، الأخير على سبيل الإعارة. ^{[ 149 ] [ 150 ]} كما تعاقد الريدز مع إيفان فورنييه ، العضو الأساسي في المنتخب الفرنسي خلال العقد الماضي، والذي عاد إلى أوروبا بعد اثني عشر عامًا قضاها في الدوري الأمريكي للمحترفين ، ^{[ 151 ]} ولوكا فيلدوزا من باناثينايكوس أثينا ^{، [ 152 ]} وفي فبراير، سابين لي من مانيسا باسكت . ^{[ 153 ]}

في الدوري الأوروبي لكرة السلة ، أنهى أولمبياكوس الموسم المنتظم في المركز الأول للمرة الثانية في السنوات الثلاث الماضية. ^{[ 154 ]} تم اختيار فيزينكوف ضمن الفريق الأول للدوري الأوروبي ^{[ 155 ]} وفورنييه ضمن الفريق الثاني . ^{[ 156 ]} في الأدوار الإقصائية، أقصى الفريق ريال مدريد بفوزه عليه بنتيجة 3-1، متأهلاً بذلك إلى الدور نصف النهائي للمرة الرابعة على التوالي ، ^{[ 157 ]} وهو رقم قياسي جديد للنادي، بينما نال فيزينكوف لقب أفضل لاعب في الأدوار الإقصائية للدوري الأوروبي . ^{[ 158 ]} مع ذلك، في الدور نصف النهائي لعام 2025 الذي أقيم في أبو ظبي ، خسر أولمبياكوس في نصف النهائي أمام موناكو بقيادة المدرب فاسيليس سبانوليس بنتيجة 68-78، ^{[ 159 ]} على الرغم من تسجيل فورنييه 31 نقطة، ليحتل الفريق في النهاية المركز الثالث للمرة الثانية على التوالي، بعد فوزه على باناثينايكوس بنتيجة 97-93. ^{[ 160 ]}

في المنافسات المحلية، فاز أولمبياكوس بكأس السوبر اليوناني للعام الثالث على التوالي، متغلبًا على باناثينايكوس بنتيجة 86-85 في المباراة النهائية . ^{[ 161 ]} في المقابل، انتصر باناثينايكوس بنتيجة 75-79 في نهائي كأس اليونان . ^{[ 162 ]} كما التقى الفريقان اللدودان في نهائي الدوري اليوناني لكرة السلة ، حيث انتصر أولمبياكوس بنتيجة 3-1 محققًا لقبه الخامس عشر، ^{[ 163 ]} بينما نال فيزينكوف لقب أفضل لاعب في نهائي الدوري . ^{[ 164 ]} وكانت هذه المرة الأولى منذ عام 1993 التي يفوز فيها أولمبياكوس بالبطولة دون أن يبدأ المباراة النهائية بميزة الأرض.

خلال فترة الانتقالات الصيفية لعام 2025، تعاقد أولمبياكوس مع تايسون وارد من باريس باسكتبول ^{[ 165 ]} ، ودونتا هول من باسكونيا فيتوريا-غاستيز ^{[ 166 ]} ، وفرانك نتيليكينا من بارتيزان بلغراد ^{[ 167 ]} . وانضم نايجل ويليامز-غوس وموسى رايت إلى زالغيريس كاوناس [ ^{168 ] [ 169 ] ،} بينما انتقل لوكا فيلدوزا إلى فيرتوس بولونيا ^{[ 170 ]} . وفي يناير، ضمّ الفريق الأحمر كوري جوزيف من موناكو ^{[ 171 ]} ، وتيريك جونز من بارتيزان بلغراد ^{[ 172 ]} ، بينما انضم سابين لي إلى أنادولو إيفيس إسطنبول ^{[ 173 ]} .

في الدوري الأوروبي لكرة السلة ، أنهى أولمبياكوس الموسم المنتظم في المركز الأول للمرة الثالثة في السنوات الأربع الماضية. ^{[ 174 ]} فاز ساشا فيزينكوف بجائزة أفضل لاعب في الدوري الأوروبي للمرة الثانية ^{[ 175 ]} وجائزة هداف الدوري الأوروبي ، ^{[ 176 ]} بينما تم اختياره هو ونيكولا ميلوتينوف ضمن الفريق الأول للدوري الأوروبي ^{[ 177 ]} وتايلر دورسي ضمن الفريق الثاني للدوري الأوروبي . ^{[ 178 ]} في الأدوار الإقصائية ، اكتسح الفريق الأحمر فريق موناكو بثلاث مباريات بفارق إجمالي 74 نقطة، محققًا رقمًا قياسيًا جديدًا في الدوري الأوروبي، وتأهل إلى الدور نصف النهائي للمرة الخامسة على التوالي، محققًا رقمًا قياسيًا جديدًا للنادي. ^{[ 179 ]} في نهائيات بطولة أوروبا لكرة السلة 2026 التي أقيمت في مركز تيليكوم بأثينا ، معقل غريمهم التقليدي باناثينايكوس ، تأهل أولمبياكوس إلى النهائي بعد فوزه على حامل اللقب فنربخشة إسطنبول بنتيجة 79-61. ^{[ 180 ]} هناك، واجه الفريق الأحمر ريال مدريد للمرة الخامسة، النادي الذي فاز عليه بآخر لقب له عام 2013 ، لكنه خسر نهائيات أعوام 1995 و 2015 و 2023 . وواصل أولمبياكوس انتصاراته ليهزم ريال مدريد بنتيجة 92-85 في مباراة مثيرة، متوجًا بلقبه الرابع في بطولة اليوروليغ، ليصبح أول نادٍ يفوز باللقب بعد تصدره ترتيب الموسم المنتظم منذ تحول البطولة إلى نظام المجموعة الواحدة قبل تسع سنوات. ^{[ 181 ]} حصل إيفان فورنييه على لقب أفضل لاعب في الدور نصف النهائي ، ^{[ 182 ]} ليصبح رابع لاعب من أولمبياكوس يحقق هذا الإنجاز بعد زاركو باسبالي ، وديفيد ريفرز، وفاسيليس سبانوليس ، بينما تصدر أليك بيترز قائمة هدافي الفريق وأعلى معدل أداء خلال البطولة. ^{[ 183 ]}

في المنافسات المحلية، فاز أولمبياكوس بكأس السوبر اليوناني للمرة الرابعة على التوالي، متغلبًا على بروميثياس باتراس بنتيجة 92-83 في المباراة النهائية ، ^{[ 184 ]} لكنه مُني بهزيمة ثانية على التوالي في نهائي كأس اليونان أمام باناثينايكوس بنتيجة 68-79. ^{[ 185 ]} مع ذلك، نجح الفريق الأحمر في الدفاع عن لقبه في الدوري اليوناني لكرة السلة ، متغلبًا على الفريق الأخضر بنتيجة 3-2 في المباراة النهائية ، ليحتفل بذلك ببطولته السادسة عشرة والرابعة في السنوات الخمس الأخيرة. وكانت هذه هي المرة الأولى منذ عام 2012، والثالثة إجمالًا، التي يفوز فيها أولمبياكوس بلقبي اليوروليغ والدوري اليوناني لكرة السلة في الموسم نفسه. ^{[ 186 ]} وحصل فورنييه على جائزة أفضل لاعب في نهائيات الدوري اليوناني لكرة السلة ، ليضاعف بذلك عدد جوائزه الشخصية لهذا الموسم. ^{[ 187 ]}

• التاج الثلاثي
  • الموسم (1): 1996–97
• دبل كونتيننتال
  • المواسم (3): 1996-1997، 2011-2012، 2025-2026
• ثلاثي محلي
  • الموسم (1): 2022–23
• منزل مزدوج
  • المواسم (6): 1975-1976، 1977-1978، 1993-1994، 1996-1997، 2021-2022، 2022-2023

• الدوري الأوروبي
  • المراكز الثانية (6): 1993-1994 ، 1994-1995 ، 2009-2010 ، 2014-2015 ، 2016-2017 ، 2022-2023
  • المركز الثالث (3): 1998-1999 ، 2023-2024 ، 2024-2025
  • الفرق الأربعة المتأهلة (15): 1994 ، 1995 ، 1997 ، 1999 ، 2009 ، 2010 ، 2012 ، 2013 ، 2015 ، 2017 ، 2022 ، 2023 ، 2024 ، 2025 ، 2026
• بطولة ماكدونالدز
  • المركز الثاني (1): 1997

• الدوري اليوناني
  • الوصيفون (24): 1956-1957، 1971-1972، 1972-1973، 1974-1975، 1976-1977، 1978-1979، 1979-1980، 1980-1981، 1985-1986، 1991-1992، 1998-1999، 2000-2001 ، 2001-2002 ، 2005-2006 ، 2006-2007 ، 2007-2008 ، 2008-2009 ، 2009-2010 ، 2010-2011 ، 2012-2013 ، 2013-2014 ، 2016-2017 ، 2017-2018 ، 2023-2024
• كأس اليونان
  • المراكز الثانية (11): 1978-1979، 1982-1983، 1985-1986، 2003-2004، 2007-2008، 2008-2009، 2011-2012، 2012-2013، 2017-2018 ، 2024-2025 ، 2025-2026