الكيمياء العضوية

تمثيل الخط والزاوية

تمثيل الكرة والعصا

تمثيل يملأ الفراغ

ثلاثة تمثيلات لمركب عضوي، وهو 5α-ديهيدروبروجستيرون (5α-DHP)، وهو هرمون ستيرويدي . في الجزيئات الملونة، تظهر ذرات الكربون باللون الأسود، والهيدروجين باللون الرمادي، والأكسجين باللون الأحمر. في تمثيل الخط والزاوية، تُفترض ذرات الكربون عند كل طرف من أطراف الخط ورأس الخطوط المتعددة، وتُفترض ذرات الهيدروجين لملء التكافؤات المتبقية (حتى 4).

الكيمياء العضوية فرع من فروع الكيمياء ، يُعنى بالدراسة العلمية لبنية وخواص وتفاعلات المركبات العضوية والمواد العضوية (أي المادة بأشكالها المختلفة التي تحتوي على ذرات الكربون ). ^{[ 1 ]} وتشمل دراسة بنية المواد العضوية لتحديد الصيغة البنائية ، وتحليل الخواص الفيزيائية والكيميائية ، وتقييم التفاعلية الكيميائية لفهم سلوك المركبات العضوية. وتشمل دراسة التفاعلات العضوية التخليق الكيميائي للمنتجات الطبيعية والأدوية والبوليمرات ، ودراسة الجزيئات العضوية الفردية في المختبر وعن طريق الدراسات النظرية ( الحاسوبية ) .

يشمل نطاق المواد الكيميائية المدروسة في الكيمياء العضوية الهيدروكربونات (المركبات التي تحتوي على الكربون والهيدروجين فقط ) ، بالإضافة إلى المركبات القائمة على الكربون، ولكنها تحتوي أيضًا على عناصر أخرى، [ ^{1 ] [ 2 ] وخاصة الأكسجين} والنيتروجين والكبريت والفوسفور ( الموجود في العديد من المواد الكيميائية الحيوية ) والهالوجينات . أما الكيمياء العضوية الفلزية فهي دراسة المركبات التي تحتوي على روابط بين الكربون والفلز . [ ^{3 ]}

تُشكّل المركبات العضوية أساس جميع أشكال الحياة المعروفة ، وتُمثّل غالبية المواد الكيميائية المعروفة. أنماط الترابط في الكربون، بتكافؤه الرباعي - الروابط الأحادية والثنائية والثلاثية الرسمية، بالإضافة إلى البنى ذات الإلكترونات غير المتمركزة - تجعل مجموعة المركبات العضوية متنوعة بنيويًا، ونطاق تطبيقاتها هائلًا. فهي تُشكّل أساسًا للعديد من المنتجات التجارية، أو تُعدّ مكوناتٍ لها، بما في ذلك المستحضرات الصيدلانية ، والبتروكيماويات ، والمواد الكيميائية الزراعية ، والمنتجات المصنوعة منها، مثل مواد التشحيم ، والمذيبات ، والبلاستيك ، والوقود ، والمتفجرات . يتداخل علم الكيمياء العضوية مع الكيمياء العضوية الفلزية والكيمياء الحيوية ، وكذلك مع الكيمياء الطبية ، وكيمياء البوليمرات ، وعلم المواد . ^{[ 1 ]}

تُدرَّس الكيمياء العضوية عادةً في الكليات أو الجامعات. ^{[ 4 ]} وتُعتبر مادةً دراسيةً صعبةً للغاية، ولكنها في الوقت نفسه أصبحت متاحةً للطلاب. ^{[ 5 ]}

قبل القرن الثامن عشر، كان الكيميائيون يعتقدون عمومًا أن المركبات المستخلصة من الكائنات الحية تتمتع بقوة حيوية تميزها عن المركبات غير العضوية . ووفقًا لمفهوم الحيوية (نظرية القوة الحيوية)، فإن المادة العضوية تتمتع بـ"قوة حيوية". ^{[ 6 ]} خلال النصف الأول من القرن التاسع عشر، نُشرت بعض الدراسات المنهجية الأولى للمركبات العضوية. في حوالي عام 1816، بدأ ميشيل شيفرول دراسة الصابون المصنوع من دهون وقلويات مختلفة . فصل الأحماض التي، عند تفاعلها مع القلوي، تُنتج الصابون. ولأن هذه كانت جميعها مركبات منفردة، فقد أثبت أنه من الممكن إحداث تغيير كيميائي في الدهون المختلفة (التي تُستخلص تقليديًا من مصادر عضوية)، مما يُنتج مركبات جديدة، دون الحاجة إلى "قوة حيوية". في عام ١٨٢٨، أنتج فريدريك فولر اليوريا (الكرباميد)، وهي مادة كيميائية عضوية تُعدّ أحد مكونات البول ، من مواد أولية غير عضوية (أملاح سيانات البوتاسيوم وكبريتات الأمونيوم )، فيما يُعرف الآن بتخليق فولر . ورغم أن فولر نفسه كان حذرًا في ادعائه دحض نظرية الحيوية، إلا أن هذه كانت المرة الأولى التي يتم فيها تخليق مادة يُعتقد أنها عضوية في المختبر دون استخدام مواد أولية بيولوجية (عضوية). ويُعتبر هذا الحدث الآن دليلًا قاطعًا على دحض نظرية الحيوية. ^{[ ٧ ]}

بعد فولر، عمل جوستوس فون ليبيغ على تنظيم الكيمياء العضوية، ويُعتبر أحد مؤسسيها الرئيسيين. ^{[ 8 ]}

في عام 1856، وأثناء محاولة ويليام هنري بيركن تصنيع الكينين ، أنتج بالصدفة الصبغة العضوية المعروفة الآن باسم "بوف بيركن" . وقد ساهم اكتشافه، الذي اشتهر على نطاق واسع بفضل نجاحه المالي، في زيادة الاهتمام بالكيمياء العضوية بشكل كبير. ^{[ 9 ]}

كان مفهوم البنية الكيميائية بمثابة إنجاز حاسم في الكيمياء العضوية، وقد طُوِّر بشكل مستقل عام 1858 من قِبَل فريدريك أوغست كيكولي وأرشيبالد سكوت كوبر . ^{[ 10 ]} اقترح الباحثان أن ذرات الكربون رباعية التكافؤ يمكن أن ترتبط ببعضها لتشكيل شبكة كربونية، وأن أنماط الترابط الذري التفصيلية يُمكن تمييزها من خلال تفسيرات دقيقة للتفاعلات الكيميائية المناسبة. ^{[ 11 ]}

بدأ عصر صناعة الأدوية في العقد الأخير من القرن التاسع عشر عندما قامت شركة باير الألمانية بتصنيع حمض الأسيتيل ساليسيليك، المعروف باسم الأسبرين . ^{[ 12 ]} وبحلول عام 1910، بدأ بول إرليخ وفريقه البحثي بتطوير أرسفينامين (سالفارسان) القائم على الزرنيخ كأول علاج دوائي فعال لمرض الزهري ، وبذلك أسسوا الممارسة الطبية للعلاج الكيميائي . وقد ساهم إرليخ في نشر مفهوم الأدوية "الفعّالة" والتحسين المنهجي للعلاجات الدوائية. ^{[ 13 ] [ 14 ]} كما قدم مختبره إسهامات حاسمة في تطوير مصل مضاد للخناق وتوحيد الأمصال العلاجية. ^{[ 15 ]}

غالباً ما كانت تُكتشف الأمثلة المبكرة للتفاعلات والتطبيقات العضوية نتيجةً لمزيج من الحظ والاستعداد للملاحظات غير المتوقعة. إلا أن النصف الثاني من القرن التاسع عشر شهد دراسات منهجية للمركبات العضوية، ويُعدّ تطوير النيلة الاصطناعية مثالاً على ذلك. فقد انخفض إنتاج النيلة من المصادر النباتية من 19000 طن عام 1897 إلى 1000 طن بحلول عام 1914 بفضل الطرق الاصطناعية التي طورها أدولف فون باير . وفي عام 2002، بلغ إنتاج النيلة الاصطناعية من البتروكيماويات 17000 طن . ^{[ 17 ]}

في أوائل القرن العشرين، تبين أن البوليمرات والإنزيمات عبارة عن جزيئات عضوية كبيرة، كما تبين أن البترول ذو أصل بيولوجي.

يُطلق على عملية التخليق متعددة الخطوات للمركبات العضوية المعقدة اسم التخليق الكلي. وقد ازدادت تعقيدات التخليق الكلي للمركبات الطبيعية المعقدة لتشمل الجلوكوز والتيربينول . فعلى سبيل المثال، فتحت المركبات المرتبطة بالكوليسترول آفاقًا جديدة لتخليق الهرمونات البشرية المعقدة ومشتقاتها المعدلة. ومنذ بداية القرن العشرين، ازدادت تعقيدات التخليق الكلي لتشمل جزيئات بالغة التعقيد مثل حمض الليسرجيك وفيتامين ب ₁₂ . ^{[ 18 ]}

أدى اكتشاف البترول وتطور صناعة البتروكيماويات إلى تحفيز تطور الكيمياء العضوية. وقد أدى تحويل مركبات البترول الفردية إلى أنواع من المركبات من خلال عمليات كيميائية مختلفة إلى تفاعلات عضوية أتاحت إنتاج مجموعة واسعة من المنتجات الصناعية والتجارية، بما في ذلك (على سبيل المثال لا الحصر): البلاستيك ، والمطاط الصناعي ، والمواد اللاصقة العضوية ، والعديد من إضافات البترول والمحفزات التي تُحسّن خصائصه .

معظم المركبات الكيميائية الموجودة في الكائنات الحية هي مركبات كربونية، لذا فإن العلاقة بين الكيمياء العضوية والكيمياء الحيوية وثيقة للغاية لدرجة أن الكيمياء الحيوية يمكن اعتبارها فرعًا من فروع الكيمياء العضوية. ورغم أن تاريخ الكيمياء الحيوية يمتد لأربعة قرون تقريبًا، إلا أن الفهم الأساسي لهذا المجال لم يبدأ بالتطور إلا في أواخر القرن التاسع عشر، ولم يُصاغ مصطلح " الكيمياء الحيوية" إلا مع بداية القرن العشرين. وقد ازداد البحث في هذا المجال طوال القرن العشرين، دون أي مؤشر على تباطؤ وتيرة النمو، كما يتضح من خلال الاطلاع على خدمات التلخيص والفهرسة مثل BIOSIS Previews و Biological Abstracts ، التي بدأت في عشرينيات القرن الماضي كمجلد سنوي واحد، لكنها نمت بشكل كبير لدرجة أنها أصبحت متاحة للمستخدم العادي في نهاية القرن العشرين كقاعدة بيانات إلكترونية عبر الإنترنت فقط . ^{[ 19 ]}

نظراً لأن المركبات العضوية غالباً ما توجد على شكل مخاليط ، فقد طُوّرت تقنيات متنوعة لتقييم نقائها؛ وتُعدّ تقنيات الاستشراب ذات أهمية خاصة لهذا الغرض، وتشمل الاستشراب السائل عالي الأداء (HPLC) والاستشراب الغازي . وتشمل طرق الفصل التقليدية التقطير ، والتبلور ، والتبخير ، والفصل المغناطيسي ، واستخلاص المذيبات .

كانت المركبات العضوية تُصنف تقليديًا باستخدام مجموعة متنوعة من الاختبارات الكيميائية، تُعرف باسم "الطرق الرطبة"، ولكن هذه الاختبارات استُبدلت إلى حد كبير بالتحليل الطيفي أو غيره من طرق التحليل التي تعتمد على الحاسوب. ^{[ 20 ]} وفيما يلي أهم طرق التحليل، مرتبة تقريبًا حسب فائدتها:

• يُعدّ التحليل الطيفي بالرنين المغناطيسي النووي (NMR) التقنية الأكثر شيوعًا، إذ يسمح غالبًا بتحديد كامل لترابط الذرات وحتى الكيمياء الفراغية باستخدام التحليل الطيفي الترابطي . وتوجد الذرات الأساسية المكونة للكيمياء العضوية - الهيدروجين والكربون - بشكل طبيعي بنظائر تستجيب للرنين المغناطيسي النووي، وهما ^1H و ¹³ C على التوالي.
• التحليل العنصري : طريقة تدميرية تُستخدم لتحديد التركيب العنصري للجزيء. انظر أيضًا مطياف الكتلة، أدناه.
• يُشير قياس الطيف الكتلي إلى الوزن الجزيئي للمركب، ومن خلال أنماط التفتت ، يُمكن تحديد بنيته. عادةً ما يُمكن لقياس الطيف الكتلي عالي الدقة تحديد الصيغة الكيميائية الدقيقة للمركب، ويُستخدم بدلاً من التحليل العنصري. في السابق، كان قياس الطيف الكتلي مقتصراً على الجزيئات المتعادلة ذات التطاير، ولكن تقنيات التأين المتقدمة تُتيح الحصول على الطيف الكتلي لأي مركب عضوي تقريباً.
• يمكن أن يكون علم البلورات مفيدًا في تحديد الهندسة الجزيئية عند توفر بلورة مفردة من المادة. وتتيح الأجهزة والبرامج عالية الكفاءة تحديد البنية في غضون ساعات من الحصول على بلورة مناسبة.

توفر الطرق الطيفية التقليدية، مثل مطيافية الأشعة تحت الحمراء ، والدوران البصري ، ومطيافية الأشعة فوق البنفسجية/المرئية، معلومات هيكلية غير محددة نسبيًا، لكنها لا تزال تُستخدم في تطبيقات محددة. كما يُعد معامل الانكسار والكثافة مهمين لتحديد هوية المواد.

تشمل الخصائص الفيزيائية للمركبات العضوية التي عادةً ما تكون ذات أهمية خصائص كمية ونوعية. تتضمن المعلومات الكمية درجة الانصهار، ودرجة الغليان، والذوبانية، ومعامل الانكسار. أما الخصائص النوعية فتشمل الرائحة، والقوام، واللون.

تُصنَّف أسماء المركبات العضوية إلى نوعين: نظامية، تتبع قواعد منطقية محددة، وغير نظامية، تتبع تقاليد متنوعة. يُحدد الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ( IUPAC ) التسمية النظامية، التي تبدأ باسم البنية الأساسية داخل الجزيء المدروس. ثم يُعدَّل هذا الاسم الأساسي بإضافة البادئات واللواحق والأرقام لتوضيح البنية بدقة. ونظرًا لوجود ملايين المركبات العضوية المعروفة، قد يكون استخدام الأسماء النظامية بدقة أمرًا معقدًا. لذا، تُطبَّق توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (IUPAC) بشكل أدق على المركبات البسيطة، وليس على الجزيئات المعقدة. لاستخدام التسمية النظامية، يجب معرفة بنى وأسماء البنى الأساسية، والتي تشمل الهيدروكربونات غير المستبدلة، والمركبات الحلقية غير المتجانسة، ومشتقاتها أحادية الوظيفة.

تُعدّ التسمية غير المنهجية أبسط وأكثر وضوحًا، على الأقل بالنسبة للكيميائيين العضويين. لا تُشير هذه الأسماء إلى بنية المركب، وهي شائعة للجزيئات المعقدة، والتي تشمل معظم المنتجات الطبيعية. فعلى سبيل المثال، يُطلق على ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك، الذي يُعرف بشكل غير رسمي، اسم (6aR , 9R ) -N , N- ثنائي إيثيل -7-ميثيل-4,6,6a,7,8,9-هيكساهيدروإندولو-[4,3- fg ]كينولين-9-كربوكساميد.

مع ازدياد استخدام الحوسبة، تطورت طرق تسمية أخرى مصممة ليتم تفسيرها بواسطة الآلات. ومن بين التنسيقات الشائعة SMILES و InChI .

الرسومات الهيكلية

تُوصَف الجزيئات العضوية عادةً بالرسومات أو الصيغ البنائية ، أو بمزيج من الرسومات والرموز الكيميائية. صيغة الخط والزاوية بسيطة وواضحة. في هذا النظام، تُمثِّل نهايات ونقاط تقاطع كل خط ذرة كربون واحدة، ويمكن كتابة ذرات الهيدروجين صراحةً أو افتراض وجودها ضمنيًا كما يُستدل عليه من وجود الكربون رباعي التكافؤ .

التفاعلات العضوية هي تفاعلات كيميائية تتضمن مركبات عضوية . ^{[ 22 ]} يرتبط العديد من هذه التفاعلات بمجموعات وظيفية. تتضمن النظرية العامة لهذه التفاعلات تحليلًا دقيقًا لخصائص مثل الألفة الإلكترونية للذرات الرئيسية، وقوة الروابط ، والإعاقة الفراغية . يمكن لهذه العوامل تحديد الاستقرار النسبي للوسائط التفاعلية قصيرة العمر ، والتي عادةً ما تحدد مسار التفاعل بشكل مباشر.

أنواع التفاعلات الأساسية هي: تفاعلات الإضافة ، وتفاعلات الحذف ، وتفاعلات الاستبدال ، والتفاعلات الحلقية ، وتفاعلات إعادة الترتيب، وتفاعلات الأكسدة والاختزال . ^{[ 22 ]} مثال على تفاعل شائع هو تفاعل الاستبدال الذي يُكتب على النحو التالي:

نو ⁻ + C−X → C−Nu + X ⁻

حيث X هي مجموعة وظيفية و Nu هي نيوكليوفيل .

عدد التفاعلات العضوية الممكنة لا حصر له. ومع ذلك، تُلاحظ أنماط عامة معينة يمكن استخدامها لوصف العديد من التفاعلات الشائعة أو المفيدة. لكل تفاعل آلية تفاعل متسلسلة توضح كيفية حدوثه بالتسلسل، على الرغم من أن الوصف التفصيلي للخطوات ليس واضحًا دائمًا من قائمة المتفاعلات وحدها.

يمكن تمثيل المسار التدريجي لأي آلية تفاعل معينة باستخدام تقنيات تحريك الأسهم ، حيث تُستخدم الأسهم المنحنية لتتبع حركة الإلكترونات أثناء انتقال المواد المتفاعلة عبر المركبات الوسيطة إلى النواتج النهائية. ولا تزال آلية بعض التفاعلات العضوية موضع نقاش مستمر ولم يتم توضيحها بشكل كامل. ^{[ 26 ]}

الكيمياء العضوية التركيبية علم تطبيقي ، إذ تتداخل مع الهندسة ، وهي "تصميم وتحليل و/أو بناء أعمال لأغراض عملية". ^{[ 27 ]} يُعدّ التخليق العضوي لمركب جديد مهمة لحل المشكلات، حيث يُصمّم التخليق لجزيء مستهدف باختيار التفاعلات المثلى من المواد الأولية المثلى. قد تحتوي المركبات المعقدة على عشرات خطوات التفاعل التي تُبنى الجزيء المطلوب بالتتابع. ويتم التخليق بالاستفادة من تفاعلية المجموعات الوظيفية في الجزيء. على سبيل المثال، يمكن استخدام مركب الكربونيل ككاشف نيوكليوفيلي بتحويله إلى إينولات ، أو ككاشف إلكتروفيلي ؛ ويُطلق على الجمع بين الاثنين اسم تفاعل الألدول . يتطلب تصميم عمليات تخليق مفيدة عمليًا دائمًا إجراء التخليق الفعلي في المختبر. تُسمى الممارسة العلمية لإنشاء مسارات تركيبية جديدة للجزيئات المعقدة بالتخليق الكلي . ^{[ 22 ]}

تشمل استراتيجيات تصميم التخليق التخليقي التحليل التراجعي ، الذي شاع استخدامه بفضل إي جيه كوري ، والذي يبدأ بالجزيء المستهدف ويُقسّم إلى أجزاء وفقًا لتفاعلات معروفة. تخضع هذه الأجزاء، أو السلائف المقترحة، لنفس المعالجة حتى الوصول إلى مواد أولية متوفرة، ويفضل أن تكون رخيصة الثمن. بعد ذلك، يُكتب التحليل التراجعي في الاتجاه المعاكس للحصول على التخليق. يمكن إنشاء "شجرة تخليقية" لأن لكل مركب، ولكل سلف أيضًا، عدة طرق تخليق.

• منشورات هامة في الكيمياء العضوية
• قائمة التفاعلات العضوية
• النمذجة الجزيئية

• MIT.edu ، OpenCourseWare: الكيمياء العضوية 1
• Haverford.edu ، محاضرات وفيديوهات ونصوص في الكيمياء العضوية
• Organic-Chemistry.org ، بوابة الكيمياء العضوية - ملخصات حديثة وتفاعلات (الاسم)
• Orgsyn.org ، مجلة تركيب الكيمياء العضوية
• قنوات بيرسون ، محاضرات فيديو في الكيمياء العضوية ومسائل تدريبية
• Khanacademy.org ، أكاديمية خان - الكيمياء العضوية
• الكيمياء العضوية: التركيب والوظيفة والتطبيق، بقلم ويليام تاكر
• مقدمة في الكيمياء العضوية بقلم كارول هيغينبوثام