2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين

الموسوعة الحرة

2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين ( DOM )، المعروف أيضًا باسم STP (اختصارًا لعبارة " السكينة والهدوء والسلام " وغيرها)، هو عقار مُهلوس ينتمي إلى عائلات الفينيثيلامين والأمفيتامين و DOx . [ 9 ] [ 3 ] [ 1 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 4 ] له تأثيرات مُنشطة ومضادة للاكتئاب عند الجرعات المنخفضة، وتأثيرات مُهلوسة عند الجرعات العالية. [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] قد يكون بدء مفعول هذا العقار بطيئًا جدًا ويستمر لفترة طويلة ، حيث قد تصل مدته إلى بضعة أيام عند الجرعات العالية. [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] يُتناول عادةً عن طريق الفم . [ 3 ] [ 1 ] [ 10 ] [ 4 ]

تشمل الآثار الجانبية لدواء DOM تأثيرات شبيهة بتأثيرات الأمفيتامين ، من بين أمور أخرى. [ 1 ] [ 3 ] يعمل هذا الدواء كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5 -HT2 ، بما في ذلك مستقبل السيروتونين 5-HT2A . [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] تشمل نظائر DOM ، من بين أمور أخرى، الميسكالين ، و2C-D ، و DOET ، و DOB ، و DOI ، وأريادني (4C-D). [ 3 ] [ 9 ] [ 1 ]

تمّ تصنيع واختبار مادة DOM لأول مرة على يد ألكسندر شولجين عام 1963، ووُصفت لاحقًا بتفصيل أكبر في كتابه PiHKAL ( فينيثيلامينات عرفتها وأحببتها ) الصادر عام 1991. [ 1 ] [ 3 ] تسبب هذا الدواء في أزمة صحية عامة محدودة في سان فرانسيسكو عام 1967 عندما طُرح كبديل لـ LSD ، وذلك بسبب احتواء الأقراص على جرعات عالية وتسببها في آثار شديدة وطويلة الأمد. [ 1 ] [ 2 ] يُصنف DOM كمادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في الولايات المتحدة ، ويخضع لرقابة مماثلة في أجزاء أخرى من العالم. [ 1 ] دوليًا، يُصنف DOM كمادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى بموجب اتفاقية المؤثرات العقلية . [ 17 ]

الاستخدام والآثار

في كتابه "PiHKAL" ( الفينيثيلامينات التي عرفتها وأحببتها ) ومنشورات أخرى، يذكر ألكسندر شولجين أن جرعة DOM تتراوح بين 3 و10  ملغ فموياً ، وأن مدة تأثيرها تتراوح بين 14 و24  ساعة. [ 3 ] [ 18 ] [ 19 ] وتُقدّر الجرعة النموذجية بحوالي 6  ملغ. [ 1 ] [ 2 ] وكان المتصاوغ المرآتي ( R ) ، وهو ( R )-DOM، ​​فعالاً عند جرعة 0.5 ملغ، بينما لا يُحدث DOM نفسه أي تأثيرات عتبة إلا عند جرعة 1 ملغ. [ 3 ] [ 1 ] أما المتصاوغ المرآتي ( S )، وهو ( S )-DOM، ​​فلم يُظهر أي تأثيرات نفسية عند جرعات تصل إلى 2.6 ملغ. [ 3 ] وبناءً على ذلك، يبدو أن فعالية DOM تكمن في ( R )-DOM، ​​حيث يبدو أن هذا المتصاوغ المرآتي أقوى بمرتين تقريباً من DOM الراسيمي . [ 3 ] في مراجعة أجراها ريتشارد غلينون وزملاؤه، ذُكر أن الجرعة التقريبية المُهلوسة تتراوح بين 2 و5 ملغ لمركب DOM الراسيمي، وبين 1.0 و2.5 ملغ لمركب ( R )-DOM، ​​وأكثر من 4 ملغ لمركب ( S )-DOM، ​​مع عدم وجود مستوى نشط معروف لهذا المتماثل الضوئي الأخير. [ 20 ] يُذكر أن تأثير DOM، وفقًا لشولجين، يتراكم ببطء، حيث يبدأ مفعوله خلال 30 إلى 60 دقيقة ويبلغ ذروته خلال 2 إلى 6 ساعات. [ 3 ] [ 4 ] [ 1 ] وقد يستمر مفعوله لفترة طويلة جدًا تصل إلى 3 أو 4 أيام عند تناوله بجرعات عالية جدًا مثل 14 إلى 30 ملغ. [ 3 ] [ 4 ] [ 8 ] [ 1 ] [ 2 ] ومع ذلك، فإنه من غير الواضح مدى صحة هذا الكلام أو ما إذا كان مجرد مبالغة. [ 1 ] [ 2 ] يُعدّ DOM أقوى من الميسكالين بحوالي 50 إلى 150 ضعفًا ، وأقل قوة من LSD بحوالي 30 إلى 60 ضعفًا. [ 2 ] [ 8 ] [ 3 ] [ 18]          ] [ 19 ]

أفاد شولجين أن تأثيرات DOM تشمل الشعور بالغرابة، وتحسن الألوان، وتخيلات العين المغلقة ، وهجات بصرية ، والتأمل الذاتي ، والخيال ، وفقدان الإحساس بالذات ، والتأثر بالموسيقى والإثارة الجنسية ، وتمدد الإحساس بالوقت ، وتغيرات عاطفية ، وتحسن المزاج ، وزيادة التعاطف ، والتحفيز ، وتقلبات المزاج ، والتوتر ، وعدم الراحة، والشعور بالإرهاق أو فقدان السيطرة، وضعف الإدراك، وتوسع حدقة العين ، وشد الفك ، ورعشة العضلات ، والشعور بالغثيان (دون غثيان حقيقي )، وآثار جانبية جسدية أخرى مزعجة ، والأرق ، واضطرابات النوم . [ 3 ] [ 2 ] كما لوحظ أن DOM يُحدث تأثيرات مشابهة لتأثيرات LSD ولكنه يُسبب قدرًا أقل من فقدان التوجه ، وضعف الإدراك، وتلاشي الذات . [ 2 ] وتعتمد تأثيرات DOM بشكل كبير على الحالة الذهنية والبيئة المحيطة ، كما هو الحال مع المؤثرات العقلية بشكل عام. [ ٢ ] يُقال إن مادة DOM، عند تناولها بجرعات منخفضة تتراوح بين ٢ و٥ ملغ، تُحدث تأثيرات فسيولوجية قليلة أو معدومة، ولا تُسبب تشوهات إدراكية ، وتُحدث تغيرات بصرية ومعرفية وعاطفية طفيفة، ولكنها لا تُسبب تأثيرات هلوسة عند هذه الجرعات. [ ٤ ] كان هذا الدواء أحد المركبات المخدرة الستة "السحرية " التي ذكرها شولجين في كتابه PiHKAL . [ ٣ ] 

تم تقييم تأثيرات عقار DOM رسميًا في دراسات سريرية أجراها سولومون هـ. سنايدر وليو هوليستر وزملاؤهما في أواخر الستينيات وأوائل السبعينيات. [ 2 ] [ 1 ] [ 11 ] [ 8 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] عند الجرعات المنخفضة، مثل 1 إلى 4 ملغ، أحدث عقار  DOM تأثيرات شملت التحفيز والنشوة وزيادة الوعي الذاتي واضطرابات إدراكية طفيفة تعتمد على الجرعة . [ 2 ] [ 1 ] [ 8 ] عند الجرعات الأعلى، التي تتجاوز 5 إلى 7 ملغ، يُحدث عقار DOM تأثيرات هلوسة واضحة وكاملة. [ 2 ] [ 1 ] [ 8 ] وقيل إن التأثيرات المهلوسة تبدأ عند جرعات تزيد عن 3 إلى 5 ملغ. [ 8 ] [ 1 ] كما وُصفت تأثيرات أخرى للعقار. [ ٨ ] على الرغم من أن شولجين وصف تأثيرات DOM بأنها تستمر عادةً من ١٤ إلى ٢٠ ساعة، إلا أن الدراسات السريرية التي أُجريت بجرعات منخفضة أشارت إلى مدة تتراوح بين ٥ و٨ ساعات فقط، مع عدم وجود مدة طويلة غير متوقعة حتى عند جرعات تصل إلى ١٤ ملغ. [ ٨ ] [ ١ ] [ ٢ ] وذكر مصدر آخر أن متوسط ​​المدة يتراوح بين ٨ و١٥ ساعة فقط عند جرعات ٥ أو ١٠ ملغ. [ ٢ ] أسباب هذه التناقضات غير واضحة. [ ١ ] [ ٢ ] [ ٨ ] يبدأ مفعول الدواء خلال ٠.٥ إلى ١.٥ ساعة، ويبلغ ذروته بعد ٣ إلى ٥ ساعات. [ ٢ ] [ ٨ ]         

استُخدمت جرعات منخفضة من DOM كمنشط ، كما فعلت فرقة غريتفول ديد . [ 1 ] [ 2 ] قد تكون هذه أول حالة معروفة لتناول جرعات صغيرة من المواد المخدرة . [ 1 ] كما يُعتقد أن عقار DOET ذو الصلة له تأثيرات منشطة و" محفزة للقدرات النفسية " عند تناوله بجرعات منخفضة، وهو ما أثار إعجاب شولجين بشكل كبير. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]

التفاعلات

أُفيد أن الكلوربرومازين، وهو مضاد نموذجي للذهان ومضاد لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A ، يقلل جزئياً من آثار DOM. [ 4 ] [ 8 ] [ 1 ]

تأثيرات جانبية

تشمل الآثار الجانبية لـ DOM التعرق ، ورعشة العضلات ، وزيادة كبيرة في معدل ضربات القلب . [ 1 ] ويُقال إن هذه الأعراض مثيرة للقلق، ولا تُلاحظ مع المؤثرات العقلية الأخرى مثل LSD . [ 1 ] يُسبب ( S )-DOM زيادة في معدل ضربات القلب وضغط الدم ، ولكن دون أي تأثيرات نفسية ، على عكس ( R )-DOM. [ 3 ] قد يكون له دور مهم في الآثار الجانبية الجسدية لـ DOM، بحيث قد يكون ( R )-DOM النقي ضوئيًا أكثر تحملاً . [ 3 ]

تسامح

يؤدي تناول دواء DOM بشكل متكرر إلى تطور سريع للتحمل . [ 3 ] [ 4 ] [ 23 ] [ 24 ] في إحدى الدراسات، التي تناول فيها خمسة أشخاص 6  ملغ من DOM لمدة 3  أيام، لوحظت تأثيرات "شديدة للغاية" في اليوم الأول، لكنها تضاءلت في اليوم الثالث، وتراوحت بين "قوية إلى حد ما" و"انعدام التأثير تمامًا". [ 3 ] [ 4 ] [ 24 ] في دراسة أخرى، تناول فيها شخصان جرعات متزايدة تدريجيًا من 1 إلى 12  ملغ على مدى 8  أيام، لوحظ تطور تحمل جزئي ملحوظ لتأثيرات DOM. [ 23 ] وقد تطور التحمل لكل من التأثيرات النفسية والفسيولوجية للدواء. [ 23 ]

جرعة زائدة

قد تستمر آثار جرعة زائدة من عقار DOM لفترة طويلة جدًا ، مما قد يؤدي إلى حالة شبيهة بالذهان الناتج عن الأمفيتامين . [ 1 ] [ 2 ] ويُقال إن له تأثيرات هلوسة قوية، بالإضافة إلى آثار جانبية شبيهة بالأمفيتامين عند تناول جرعة زائدة. [ 1 ] [ 2 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

الإجراءات

أنشطة DOM
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A3,656–14,200 (K i ) 12,800–13,900 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 54–74% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 1Bأكثر من 10000
5-HT 1D209
5-HT 1E3542
5-HT 1Fاختصار الثاني
5-HT 2A2.1–507 (K i ) 1.1–40 ( EC 50 ) 44–132% ( E max )
5-HT 2B12–149 (K i ) 128–688 ( EC 50 ) 85–91% ( E max )
5-HT 2C19–3,980 (K i ) 0.23–423 ( EC 50 ) 81–119% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5Aأكثر من 10000
5-HT 68155
5-HT 71591
α 1A3219–7393
α 1Bأكثر من 10000
α 1Dاختصار الثاني
α 2A580–>4,970
α 2B874
α 2C921
β 1أكثر من 10000
β 249
D 1 – D 5أكثر من 10000
H 1 – H 4أكثر من 10000
م 1 ، م 2 ، م 5أكثر من 10000
م 3 ، م 4اختصار الثاني
TAAR 1>30,000 ( EC 50 )
أنا 1أكثر من 10000
σ 1 ، σ 2أكثر من 10000
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين>100,000 (K i ) >100,000 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) >100,000 ( EC 50 )
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>100,000 (K i ) >70,000 ( IC 50 ) >100,000 ( EC 50 )
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>100,000 (K i ) 64,000 ( IC 50 ) >42,000 ( EC 50 )
MAO-A Toolptip Monoamine oxidase A24000 ( IC 50 ) (جرذ)
MAO-B (تلميح أداة) أوكسيداز أحادي الأمين ب>100,000 ( IC 50 ) (فئران)
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زادت قوة ارتباط الدواء بالموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 25 ] [ 26 ] [ 14 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ]

يعمل DOM كمحفز كامل انتقائي لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A و5-HT2B و5-HT2C. [12] [13] [14] [15] [16 ] يُعتقد أن تأثيراته المُهلوسة ناتجة عن خصائصه المحفزة لمستقبل السيروتونين 5 - HT2A . [ 12 ] نظرًا لانتقائيته ، يُستخدم DOM بكثرة في البحوث العلمية لدراسة عائلة مستقبلات 5 - HT2 الفرعية . DOM جزيء كيرالي ، و R -(−)-DOM هو المتصاوغ المرآتي الأكثر فعالية ، ويعمل كمحفز قوي لهذه المستقبلات. [ 33 ]

لا يُعدّ هذا الدواء فعالاً كمحفز لمستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة بالخلايا البشرية (TAAR1)، ولكنه يعمل كمحفز لمستقبلات TAAR1 لدى قرود الريسوس . [ 12 ] [ 27 ] كما أن DOM غير فعال كمثبط لإعادة امتصاص أحادي الأمين أو كعامل مُحرر . [ 16 ] وهو مثبط ضعيف جداً لأكسيداز أحادي الأمين (MAOI)، وتحديداً لأكسيداز أحادي الأمين A (MAO-A)، بينما كان غير فعال على أكسيداز أحادي الأمين B (MAO-B). [ 31 ] [ 32 ]

الآثار

يُحدث DOM استجابة ارتعاش الرأس لدى القوارض، وهي مؤشر سلوكي لتأثيرات شبيهة بتأثيرات المواد المهلوسة . [ 12 ] [ 34 ] وتتميز استجابة ارتعاش الرأس الناتجة عن DOM بقوتها. [ 12 ] [ 34 ] كما أنه يُستخدم كبديل لـ LSD في اختبارات تمييز الأدوية لدى القوارض . [ 34 ] ويُستخدم DOM على نطاق واسع كدواء تدريبي على المواد المهلوسة في اختبارات تمييز الأدوية لدى القوارض، وقد ثبت أن العديد من المواد المهلوسة السيروتونينية الأخرى تُعمم تأثيره عليه. [ 34 ] تشمل التأثيرات الأخرى لـ DOM على القوارض فرط الحركة عند الجرعات المنخفضة، وقلة الحركة عند الجرعات العالية، وانخفاض درجة حرارة الجسم عند الجرعات العالية. [ 12 ]

على عكس الأمفيتامينات مثل (−)-كاثينون ، ولكن على غرار الميسكالين ، لم يُظهر DOM أي تأثيرات منشطة أو معززة في قرود الريسوس. [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] في المقابل، أظهر DOC تأثيرات معززة، بما في ذلك تفضيل المكان المشروط (CPP) والتعاطي الذاتي ، في القوارض على غرار الميثامفيتامين . [ 39 ] وهذا يُشابه نتائج أخرى وُجد فيها أن العديد من عقاقير 2C و NBOMe تُنتج ارتفاعات في الدوبامين وتأثيرات معززة في القوارض. [ 40 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 43 ] [ 44 ] [ 45 ] [ 46 ]

يتمتع مركب DOM بتأثيرات قوية مضادة للالتهابات ، والتي قد يكون لها تطبيقات طبية. [ 2 ] [ 47 ]

الحركية الدوائية

لم تُدرس الحركية الدوائية للدومينوز، بما في ذلك لدى البشر، إلا بشكل محدود للغاية. [ 2 ] [ 12 ] يعبر الدواء الحاجز الدموي الدماغي في القوارض. [ 12 ] مستقلبات الدومينوز، مثل 2- O- ديسميثيل-دومينوز (2-DM-DOM) و5- O- ديسميثيل -دومينوز (5-DM-DOM)، نشطة دوائيًا وتُظهر تأثيرات شبيهة بالمؤثرات العقلية في الدراسات الحيوانية . [ 2 ] [ 6 ] [ 7 ] قد تُساهم هذه المستقلبات في تأخر ظهور تأثير الدومينوز وطول مدته لدى البشر. [ 7 ] [ 6 ] مع ذلك، قد تُسبب هذه المستقلبات أيضًا سمية عصبية تعتمد على عملية الأيض من خلال تحولها إلى 2,5-DDM-DOM وما يتبعه من تحول . [ 6 ] يُشبه 2,5-DDM-DOM في تركيبه الكيميائي 6 -هيدروكسيدوبامين (6-OHDA)، وقد وُجد أيضًا أنه سم عصبي قوي . [ 48 ] ​​[ 49 ] [ 6 ] [ 50 ] [ 51 ] يتم إخراج ما يقارب 5 إلى 20% من جرعة DOM دون تغيير في جسم الإنسان. [ 2 ]

كيمياء

نموذج DOM.

يُعرف DOM أيضًا باسم 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين أو 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل-α-ميثيل فينيل إيثيل أمين، وهو فينيل إيثيل أمين وأمفيتامين مُستبدل ، وينتمي إلى مجموعة DOx من الأدوية. [ 9 ] [ 3 ] [ 10 ] [ 11 ] وهو مُرتبط بنيويًا بالميسكالين، وهو فينيل إيثيل أمين طبيعي ذو تأثير مُهلوس (3,4,5-ثلاثي ميثوكسي فينيل إيثيل أمين). [ 11 ] [ 52 ]

ملكيات

تم وصف الخصائص الكيميائية للمواد العضوية الذائبة. [ 4 ]

توليف

تم وصف التركيب الكيميائي للمواد العضوية الذائبة . [ 3 ]

النظائر والمشتقات

تشمل نظائر DOM أدوية أخرى من فئة DOx مثل DOET و DOB و DOI و DOC و TMA ، وغيرها. [ 11 ] نظير DOM من نوع ألفا-ديسميثيل أو فينيل إيثيل أمين هو 2C-D . [ 9 ] [ 3 ] أما Ariadne فهو نظير DOM من نوع ألفا-إيثيل أو فينيل أيزوبوتيل أمين . [ 53 ] [ 3 ] دُرست نظائر DOM التي استُبدلت فيها مجموعات الميثوكسي في الموضعين 2 و/أو 5 ، على سبيل المثال 2-DM-DOM (2-OH-DOM)، و5-DM-DOM (5-OH-DOM)، و2,5-DDM-DOM ، ​​و2-TOM (2-thio-DOM)، و5-TOM (5-thio-TOM)، و bis-TOM (2,5-dithio-TOM)، و TOMSO (5-TOM-sulfoxide)، وغيرها. [ 7 ] [ 3 ] [ 54 ]

التركيبات الكيميائية لنظائر ومشتقات المواد العضوية الذائبة

تاريخ

تمّ تصنيع واختبار مادة DOM لأول مرة عام 1963 على يد ألكسندر شولجين ، الذي كان يبحث في تأثير استبدال ذرة الكربون في الموضع 4 على الأمفيتامينات المهلوسة . [ 1 ] [ 3 ] ساعد ابنه ثيودور "تيد" شولجين، البالغ من العمر 15 عامًا آنذاك، في تصنيع DOM من خلال تنفيذ الخطوة الأولى في شركة داو كيميكال في 22 يونيو 1963، خلال فترة وجيزة أبدى فيها اهتمامًا بالكيمياء . [ 2 ] لاحقًا، أكمل ألكسندر شولجين عملية التصنيع في 30 نوفمبر 1963. [ 2 ] اكتشف تأثيرات DOM لأول مرة في 4 يناير 1964، عندما تناول جرعة 1 ملغ عن طريق الفم . [ 2 ] اكتُشفت التأثيرات المهلوسة لـ DOM في 3 فبراير 1964 على يد زميل شولجين، ثورنتون دبليو سارجنت، عندما تناول جرعة 2.3 ملغ. [ 2 ] حدثت أول تجربة هلوسة واضحة بجرعة 4.1 ملغ في 6 نوفمبر 1964. [ 2 ] كان شولجين يأمل أن تقوم شركة داو كيميكال بتطوير DOM للأغراض الطبية. [ 2 ]   

في منتصف عام 1967، انتشرت أقراص تحتوي على 20  ملغ، ثم 10 ملغ لاحقًا، من مادة DOM على نطاق واسع في حي هايت-آشبوري بمدينة سان فرانسيسكو تحت اسم STP، بعد أن قام بتصنيعها الكيميائيان السريان أوسلي ستانلي وتيم سكولي . [ 1 ] [ 2 ] وقد أثبت ظهور DOM لفترة وجيزة في السوق السوداء أنه كارثي لعدة أسباب. [ 1 ] [ 2 ] أولًا، احتوت الأقراص على جرعة عالية جدًا من المادة الكيميائية. [ 1 ] [ 2 ] هذا، بالإضافة إلى بطء بدء مفعول DOM (مما شجع بعض المتعاطين، الذين اعتادوا على عقاقير ذات مفعول أسرع، مثل LSD ، على تناول جرعات إضافية) ومدة تأثيره الطويلة بشكل ملحوظ ، تسبب في ذعر العديد من المتعاطين ، ودفع بعضهم إلى غرف الطوارئ . [ 1 ] [ 2 ] ثانياً، كان علاج هذه الجرعات الزائدة معقداً بسبب حقيقة أنه لم يكن أحد في ذلك الوقت يعلم أن الأقراص المسماة STP كانت في الواقع DOM، ولم يكن هناك ترياق فعال . [ 1 ] [ 2 ] 

المجتمع والثقافة

الأسماء

اسم DOM هو اختصار للاسم الرمزي "ديسوكسي ميثيل" الذي ابتكره مخترع العقار ألكسندر شولجين . [ 1 ] [ 2 ] عُرف العقار في البداية بالاسم الرمزي K-61,082 ، ويُعرف على نطاق واسع باسمه المختصر STP . [ 1 ] [ 2 ] يُقال إن اسم STP يرمز إلى اختصارات مختلفة، منها Serenity , Tranquility, and Peace، و Super Terrific Psychedelic ، وStop The Police ، و Too Stupid to Puke ، وغيرها. [ 2 ] [ 1 ]

ظهرت فرقة DOM (STP) في فيلم Psych-Out عام 1968 ذي الطابع السيكيدلي . [ 55 ]

أستراليا

يُصنّف DOM ضمن الجدول 9 وفقًا لمعيار السموم الأسترالي . [ 56 ] مادة الجدول 9 هي "مواد يُحتمل إساءة استخدامها أو إساءة استخدامها، ويجب حظر تصنيعها أو حيازتها أو بيعها أو استخدامها بموجب القانون، إلا عند الحاجة إليها لأغراض البحث الطبي أو العلمي، أو لأغراض التحليل أو التدريس أو التدريب بموافقة السلطات الصحية التابعة للكومنولث و/أو الولايات أو الأقاليم." [ 56 ]

كندا

يُعد DOM مادة خاضعة للرقابة من الفئة الأولى في كندا . [ 57 ]

المملكة المتحدة

يعتبر DOM من المخدرات من الفئة أ في المملكة المتحدة بموجب قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 .

الولايات المتحدة

يُصنف DOM ضمن الجدول الأول في الولايات المتحدة. [ 58 ] وهذا يعني أنه من غير القانوني تصنيعه أو شرائه أو حيازته أو توزيعه (صنعه أو المتاجرة به أو امتلاكه أو إعطاؤه) بدون ترخيص من إدارة مكافحة المخدرات.

بحث

كان دواء DOM، إلى جانب دواء DOET ، موضع اهتمام في علاج الاضطرابات النفسية كالاكتئاب في ستينيات القرن الماضي. [ 2 ] وفي وقت لاحق، خضع المركب ذو الصلة Ariadne (4C-D؛ BL-3912؛ ديموكسامين) للدراسة في سبعينيات القرن الماضي، ولكنه لم يُطرح في الأسواق أيضاً. [ 2 ] [ 53 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 باجوت، إم. جيه. (1 أكتوبر 2023). "التعرف على STP: مادة مخدرة منسية من صيف الحب" (ملف PDF) . تاريخ الصيدلة والمستحضرات الصيدلانية . 65 (1): 93-116 . doi : 10.3368/hopp.65.1.93 . ISSN 2694-3034 . تاريخ الاسترجاع: 26 يناير 2025 . 
  2. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ١٤ ١٥ ١٦ ١٧ ١٨ ١٩ ٢٠ ٢١ ٢٢ ٢٣ ٢٤ ٢٥ ٢٦ ٢٧ ٢٨ ٢٩ ٣٠ ٣١ ٣٢ ٣٣ ٣٤ ٣٥ ٣٦ ٣٧ ٣٨ ٣٩ ٤٠ ٤١ ٤٢ ٤٣ ٤٤ ٤٥ ٤٦ ٤٧ ٤٨ ٤٩ ٥٠ ٥١. Trout K, Daley PF (ديسمبر ٢٠٢٤). "أصل ٢،٥-ثنائي ميثوكسي-٤-ميثيل أمفيتامين (DOM، STP)" ( ملف PDF) . Drug Test Anal . ١٦ (١٢): ١٤٩٦-١٥٠٨ . doi : 10.1002/dta.3667 . PMID 38419183 . 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 ألكسندر ت. شولجين ؛ آن شولجين (1991). "#68 DOM؛ STP؛ 2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين" . PiHKAL: قصة حب كيميائية ( الطبعة الأولى). بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. الصفحات 637-642 . ISBN   978-0-9630096-0-9. OCLC 25627628 . 
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 شولجين، ألكسندر ت. (1977). "ملامح العقاقير المهلوسة: 5. STP" . مجلة العقاقير المهلوسة . 9 (2): 171-172 . doi : 10.1080/02791072.1977.10472044 . ISSN 0022-393X . مؤرشف من الأصل بتاريخ 12-07-2025. 
  5. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  6. 1 2 3 4 5 6 7 غلينون، ر. أ. (أبريل 2017). "محاضرة فيليب س. بورتوغيز في الكيمياء الطبية لعام 2014: "فينيل ألكيل أمينوم" مع التركيز على بعض الأدوية المُسيئة" . مجلة الكيمياء الطبية . 60 (7): 2605-2628 . doi : 10.1021/acs.jmedchem.7b00085 . PMC 5824997. PMID 28244748. ومع ذلك، كان هناك بعض القلق من أن 2-DM-DOM و5-DM-DOM قد يخضعان لمزيد من إزالة مجموعة الميثيل في الجسم الحي ليتحولا إلى هيدروكينون . لقد ثبت قبل سنوات أن DOM يمكن أن يخضع لعملية إزالة مجموعة الميثيل الثنائية الأيضية إلى هيدروكينون، وأن الهيدروكينون يتأكسد إلى بارا-كينون (أو إيمينوكينون حلقي) يتفاعل بشكل لا رجعة فيه مع بروتينات مختلفة.<sup>44</sup> ونتيجة لذلك، لم يُعتمد هذا النهج بسبب المخاطر المحتملة للسمية العصبية. [...] 44. جاكوب ب. الثالث؛ كلاين، ت.، كاستانيولي، ن. الابن. دراسات كيميائية وبيولوجية على 1-(2،5-ثنائي هيدروكسي-4-ميثيل فينيل)-2-أمينوبروبان، وهو نظير لـ 6-هيدروكسي دوبامين. مجلة الكيمياء الطبية. 1979؛ 22: 662-671. [PubMed: 458821]  
  7. 1 2 3 4 5 إكلر جيه آر، تشانغ فونغ جيه، رابين آر إيه، سميث سي، تيتلر إم، غلينون آر إيه، وينتر جيه سي (يوليو 2003). "التوصيف السلوكي لمستقلبات 2-O-ديسميثيل و5-O-ديسميثيل لمادة DOM المهلوسة من نوع فينيل إيثيل أمين". علم الأدوية والكيمياء الحيوية والسلوك . 75 (4): 845-852 . doi : 10.1016/s0091-3057(03)00159-x . PMID 12957227 . 
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 سنايدر إس إتش، فايلاس إل، هوليستر إل (نوفمبر 1967). "2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل-أمفيتامين (STP): دواء مهلوس جديد". مجلة ساينس . 158 ( 3801): 669-670 . Bibcode : 1967Sci...158..669S . doi : 10.1126/science.158.3801.669 . PMID 4860952. S2CID 24065654 .  
  9. 1 2 3 4 شولجين أ، مانينغ ت، دالي ب ف (2011). "#60. DOM" . فهرس شولجين، المجلد الأول: فينيل إيثيل أمينات مهلوسة ومركبات ذات صلة . المجلد 1. بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. الصفحات 118-129 . ISBN   978-0-9630096-3-0. OCLC 709667010 . 
  10. 1 2 3 ويلز ب، إريكسون ت (9 مارس 2012). "مشتقات الفينيثيلامين والبيبرازين والبيروليدينوفينون ذات التأثير النفسي". في بارسيلو دي جي (محرر). علم السموم الطبية لإساءة استخدام المخدرات: المواد الكيميائية المصنعة والنباتات ذات التأثير النفسي . وايلي. ص 156-192 . doi : 10.1002/9781118105955.ch10 . ISBN  978-0-471-72760-6.
  11. 1 2 3 4 5 شولجين، أ. ت. (1978). "الأدوية المحاكية للذهان: علاقات التركيب والنشاط" . في: إيفرسن، ل. ل.، إيفرسن، س. د.، سنايدر، س. هـ. (محررون). المنشطات . بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر الولايات المتحدة. ص 243-333 . doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_6 . ISBN  978-1-4757-0512-6.
  12. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Luethi D, Glatfelter GC, Pottie E, Sellitti F, Maitland AD, Gonzalez NR, Kryszak LA, Jackson SN, Hoener MC, Stove CP, Liechti ME, Smieško M, Baumann MH, Simmler LD, Rudin D (نوفمبر 2025). "يؤثر طول سلسلة 4-ألكيل من 2،5-ديميثوكسي أمفيتامين بشكل تفاضلي على إجراءات مستقبلات السيروتونين في المختبر مقابل التأثيرات الشبيهة بالمخدر في الجسم الحي" (PDF) . مول للطب النفسي . دوى : 10.1038/s41380-025-03325-1 . بميد 41193673 . 
  13. 1 2 3 لويثي د، رودين د، هونر إم سي، ليشتي إم إي (2022). "ملامح تفاعل مستقبلات وناقلات أحادي الأمين لمركبات 2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين المستبدلة بمجموعة 4-ألكيل" . مجلة FASEB . 36 (S1) fasebj.2022.36.S1.R2691. doi : 10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2691 . ISSN 0892-6638 . 
  14. 1 2 3 راي تي إس (فبراير 2010). " المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  15. إيشلمان إيه جيه ، فورستر إم جيه، وولفروم كيه إم، جونسون آر إيه، جانوفسكي إيه، جاتش إم بي (مارس 2014). "علم الأدوية السلوكي والكيميائي العصبي لستة فينيل إيثيل أمينات بديلة ذات تأثير نفسي: حركة الفئران، وتمييز الأدوية لدى الجرذان، وارتباط ووظيفة المستقبلات والنواقل في المختبر" . علم الأدوية النفسية (برلين) . 231 (5): 875-888 . doi : 10.1007/s00213-013-3303-6 . PMC 3945162. PMID 24142203 .  
  16. 1 2 3 4 إيشلمان إيه جيه، وولفروم كيه إم، ريد جيه إف، كيم إس أو، جونسون آر إيه، جانوفسكي إيه (ديسمبر 2018). "علم الأدوية الكيميائي العصبي لمركبات N-بنزيل فينيل إيثيل أمين المستبدلة ذات التأثير النفسي: ناهضات عالية الفعالية لمستقبلات 5-HT2A" . بيوكيم فارماكول . 158 : 27-34 . doi : 10.1016/j.bcp.2018.09.024 . PMC 6298744. PMID 30261175 .  
  17. ↑ "القائمة الخضراء: قائمة المواد المؤثرة على العقل الخاضعة للرقابة الدولية" (ملف PDF) (الطبعة 23 ). الهيئة الدولية لمراقبة المخدرات . أغسطس 2003. ص 4. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 19 ديسمبر 2013. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 فبراير 2014 .  
  18. 1 2 شولجين، أ. ت. (2003). "علم الأدوية الأساسي وتأثيراته" . في: لاينغ، ر. ر. (محرر). المهلوسات: دليل الطب الشرعي للأدوية . سلسلة أدلة الطب الشرعي للأدوية. إلسيفير ساينس. ص 67-137 . ISBN  978-0-12-433951-4تمت أرشفة هذا النص من النسخة الأصلية في 13 يوليو 2025.
  19. 1 2 جاكوب ب، شولجين أ.ت. (1994). "علاقات التركيب والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" . في: لين ج.س، جلينون ر.أ. (محرران). المهلوسات: تحديث (ملف PDF) . سلسلة دراسات المعهد الوطني لتعاطي المخدرات. المجلد 146. المعهد الوطني لتعاطي المخدرات. الصفحات 74-91 . PMID 8742795. مؤرشف من الأصل في 13 يوليو 2025.   
  20. ↑ غلينون، ر. أ.، وروزكرانس، ج. أ. (1982). "مُهلوسات الإندول ألكيل أمين والفين ألكيل أمين: نظرة عامة موجزة". مجلة علم الأعصاب والسلوك الحيوي ، 6 (4): 489-497 . doi : 10.1016/0149-7634(82)90030-6 . PMID 6757811 . 
  21. ↑ سنايدر إس إتش، فايلاس إل إيه، واينغارتنر إتش (سبتمبر 1968). "دوم (إس تي بي)، دواء مهلوس جديد، ودو إي تي: تأثيراتهما على الأشخاص الأصحاء". المجلة الأمريكية للطب النفسي . 125 (3): 113-120 . doi : 10.1176/ajp.125.3.357 . PMID 4385937 . 
  22. ↑ واينغارتنر إتش، سنايدر إس إتش، فايلاس إل إيه (1971). "دوم (إس تي بي)، دواء مهلوس جديد: تغيرات إدراكية محددة". مجلة علم الصيدلة السريرية والأدوية الجديدة . 11 (2): 103-111 . doi : 10.1177/009127007101100205 . PMID 5206471 . 
  23. 1 2 3 4 هوليستر إل إي، ماكنكول إم إف، جيليسبي إتش كيه (1969). "نظير الأمفيتامين المهلوس (DOM) لدى الإنسان". علم الأدوية النفسية . 14 (1): 62-73 . doi : 10.1007/BF00401535 . PMID 5351858 . 
  24. 1 2 أنغريست ب، روتروسن ج، غيرشون س (أبريل 1974). "تقييم تحمل التأثيرات المهلوسة لـ DOM". علم الأدوية النفسية . 36 (3): 203-207 . doi : 10.1007/BF00421802 . PMID 4844244 . 
  25. ↑ "قاعدة بيانات PDSP" . جامعة نورث كارولينا (باللغة الزولوية) . تم الاطلاع عليها في 1 فبراير 2025 .
  26. ↑ ليو، تيتشينغ. "BindingDB BDBM50005265 (+/-)2-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل-فينيل)-1-ميثيل-إيثيل أمين::(-)2-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل-فينيل)-1-ميثيل-إيثيل أمين::(Rec)2-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل-فينيل)-1-ميثيل-إيثيل أمين؛ مركب مع 2-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين ::2-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين ::2-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين ((R)-(-)-DOM) ::2-(2,5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل فينيل)-1-ميثيل إيثيل أمين ((DOM)) ::CHEMBL8600 ::DOM ::DOM,R(-)) ::Racemic DOM" . BindingDB . تم الاسترجاع في 1 فبراير 2025 .
  27. 1 2 Lewin AH, Miller GM, Gilmour B (ديسمبر 2011). "مستقبل الأمينات النزرة المرتبط 1 هو موقع ارتباط انتقائي فراغي لمركبات من فئة الأمفيتامين" . Bioorg Med Chem . 19 (23): 7044–7048 . doi : 10.1016/j.bmc.2011.10.007 . PMC 3236098. PMID 22037049 .  
  28. ↑ أستراند أ، غيريري د، فايكينغسون س، كرونستراند ر، غرين هـ (ديسمبر 2020). "التوصيف المختبري للمواد النفسية الجديدة على مستقبلات μ-أفيونية، CB1، 5HT1A ، و5-HT2A - فعالية وقوة التأثير على المستقبلات المستهدفة، والآثار الجانبية" . مجلة العلوم الجنائية الدولية . 317 110553. doi : 10.1016/j.forsciint.2020.110553 . PMID 33160102 . 
  29. ^ فان فيجنجاردن الأول، سودين دبليو (1997). "روابط مستقبلات 5-HT2A و5-HT2B و5-HT2C". مكتبة الكيمياء الصيدلية . المجلد. 27. إلسفير. الصفحات من 161 إلى 197. دوى : 10.1016/s0165-7208(97)80013-x . رقم ISBN   978-0-444-82041-9.
  30. ↑ أكوينا-كاستيلو سي، فيلالوبوس سي، مويا بي آر، سايز بي، كاسيلز بي كيه، هيدوبرو-تورو جيه بي (يونيو 2002). "الاختلافات في الفعالية والكفاءة لسلسلة من أزواج فينيل إيزوبروبيل أمين/فينيل إيثيل أمين على مستقبلات 5-HT(2A) و5-HT(2C)" . المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 136 (4): 510-519 . doi : 10.1038/sj.bjp.0704747 . PMC 1573376. PMID 12055129 .  
  31. 1 2 رييس-بارادا م، إيتورياغا-فاسكيز ب، كاسيلز ب ك (2019). " مشتقات الأمفيتامين كمثبطات لأكسيداز أحادي الأمين" . فرونت فارماكول . 10 1590. doi : 10.3389/fphar.2019.01590 . PMC 6989591. PMID 32038257 .  
  32. 1 2 سكورتزا إم سي، كاراو سي، سيلفيرا آر، زاباتا-توريس جي، كاسيلز بي كيه، رييس-بارادا إم (ديسمبر 1997). "خصائص تثبيط أكسيداز أحادي الأمين لبعض مشتقات الأمفيتامين الميثوكسيلية والألكيلثيو: علاقات التركيب والنشاط" . بيوكيم فارماكول . 54 (12): 1361-1369 . doi : 10.1016/s0006-2952(97)00405-x . PMID 9393679 . 
  33. ↑ ساندرز-بوش، إي؛ بوريس، كيه دي؛ نوث، كيه (سبتمبر 1988). "ثنائي إيثيل أميد حمض الليسرجيك و2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين هما منبهان جزئيان لمستقبلات السيروتونين المرتبطة بتحلل الفوسفاتيديل إينوزيتول". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 246 (3): 924-928 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)22189-9 . PMID 2843634 . 
  34. 1 2 3 4 هالبرشتات إيه إل، تشاثا إم، كلاين إيه كيه، والاش جيه، براندت إس دي (مايو 2020). " العلاقة بين فعالية المهلوسات في اختبار استجابة ارتعاش رأس الفأر وتأثيراتها السلوكية والذاتية في أنواع أخرى" (ملف PDF) . علم الأدوية العصبية . 167 107933. doi : 10.1016/j.neuropharm.2019.107933 . PMC 9191653. PMID 31917152 .  
  35. ↑ فانتيغروسي ، دبليو إي، مورنان ، كيه إس، ريسيج، سي جيه (يناير 2008). "علم الأدوية السلوكي للمهلوسات" . بيوكيم فارماكول . 75 (1): 17-33 . doi : 10.1016/j.bcp.2007.07.018 . PMC 2247373. PMID 17977517. على الرغم من الاستخدام الترفيهي المستمر نسبيًا للمهلوسات منذ أوائل سبعينيات القرن الماضي على الأقل [44]، إلا أن التأثيرات المعززة للمهلوسات لم تُدرس على نطاق واسع في حيوانات المختبر. في الواقع، وجدت إحدى الدراسات الأولى حول التأثيرات المعززة للأدوية باستخدام إجراء الإدارة الذاتية عن طريق الوريد في قرود الريسوس أن أي حيوان لم يبدأ حقن نفسه بالميسكالين سواءً بشكل تلقائي أو بعد شهر واحد من الإدارة المبرمجة [45]. وبالمثل، لم يكن الفينيثيلامين المهلوس 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين (DOM) فعالاً في الحفاظ على تعاطي قرود الريسوس للدواء ذاتياً [46]. ومع ذلك، فقد ثبت أن الفينيثيلامين 3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (MDMA)، وهو فينيل إيثيلامين شبيه بالمهلوسات، يعمل كمعزز في نماذج التعاطي الذاتي عن طريق الحقن الوريدي لدى قرود البابون [47]، وقرود الريسوس [48-50]، والجرذان [51]، والفئران [52].  
  36. ↑ كانال سي إي، مورنان كيه إس (يناير 2017). "مستقبل السيروتونين 5-HT2C والطبيعة غير الإدمانية للمهلوسات الكلاسيكية" . مجلة علم الأدوية النفسية . 31 (1): 127-143 . doi : 10.1177/0269881116677104 . PMC 5445387. PMID 27903793. وجدت إحدى الدراسات المبكرة حول التأثيرات المعززة للأدوية باستخدام إجراء الإدارة الذاتية عن طريق الوريد في قرود الريسوس أنه لم يبادر أي حيوان بحقن الميسكالين ذاتيًا سواءً بشكل تلقائي أو بعد شهر واحد من الإدارة المبرمجة، [...] (دينو وآخرون، 1969). يتناقض غياب تعاطي الميسكالين ذاتيًا مع النتائج الإيجابية لتعاطي المورفين، والكودايين، والكوكايين، والأمفيتامين، والبنتوباربيتال، والإيثانول، والكافيين ذاتيًا. وقد قدمت دراسة لاحقة أُجريت على قرود الريسوس باستخدام 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين (DOM؛ ياناغيتا، 1986) نتائج مماثلة لدراسة الميسكالين. وقد صمدت هذه النتائج أمام اختبار الزمن، إذ تكاد تخلو الأدبيات الأساسية من أي تقارير عن تعاطي [المهلوسات الكلاسيكية] ذاتيًا، مما يشير إلى وجود ظروف محدودة للغاية تستهلك فيها حيوانات المختبر المهلوسات الكلاسيكية طواعيةً.  
  37. ↑ ياناغيتا ت (يونيو 1986). "التناول الذاتي الوريدي لـ(−)-كاثينون و2-أمينو-1-(2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل) فينيل بروبان في قرود الريسوس". إدمان المخدرات والكحول . 17 ( 2-3 ): 135-141 . doi : 10.1016/0376-8716(86)90004-9 . PMID 3743404 . 
  38. ↑ ماغواير، د. ر. (أكتوبر 2024). "تقييم الآثار العقابية المحتملة لمركب 2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين (DOM) على قرود الريسوس التي تستجيب في إطار إجراء الاختيار" . علم الأدوية السلوكي . 35 (7): 378-385 . doi : 10.1097/FBP.0000000000000787 . PMC 11398979. PMID 39052019 .  
  39. ↑ تشا إتش جيه، جيون إس واي، جانغ إتش جيه، شين جيه، كيم واي إتش، سوه إس كيه (مايو 2018). "التأثيرات المُحفِّزة والمُعزِّزة لـ 4-كلورو-2،5-ثنائي ميثوكسي أمفيتامين وAH-7921 في القوارض". رسائل علم الأعصاب . 676 : 66-70 . doi : 10.1016/j.neulet.2018.04.009 . PMID 29626650 . 
  40. ↑ جيل-مارتينز إي، باربوسا دي جيه، بورخيس إف، ريمياو إف، سيلفا آر (يونيو 2025). "رؤى ديناميكية سمية لعقاقير 2C وNBOMe - هل هناك احتمال لإساءة استخدامها؟" . تقارير علم السموم . 14 101890. Bibcode : 2025ToxR...1401890G . doi : 10.1016/ j.toxrep.2025.101890 . PMC 11762925. PMID 39867514 .  
  41. ↑ كيم واي جيه، ما إس إكس، هور كيه إتش، لي واي، كو واي إتش، لي بي آر، كيم إس كيه، سونغ إس جيه، كيم كيه إم، كيم إتش سي، لي إس واي، جانغ سي جي (أبريل 2021). "مركبات الفينيثيلامين المصممة حديثًا 2C-C و2C-P لها احتمالية إساءة الاستخدام وتُسبب سمية عصبية في القوارض". أرشيف علم السموم . 95 (4): 1413-1429 . Bibcode : 2021ArTox..95.1413K . doi : 10.1007/s00204-021-02980-x . PMID 33515270 . 
  42. ↑ كوستوديو آر جيه، سايسون إل في، بوتاناس سي جيه، أبييرو إيه، يو كي واي، كيم إم، لي إتش جيه، يو إس واي، لي كي دبليو، لي واي إس، سيو جيه دبليو، ريو آي إس، كيم إتش جيه، تشيونغ جيه إتش (نوفمبر 2020). "25B-NBOMe، وهو مشتق جديد من N-2-ميثوكسي بنزيل فينيل إيثيل أمين (NBOMe)، قد يُحفز تأثيرات مُجزية ومُعززة عبر آلية دوبامينية: دليل على احتمالية إساءة الاستخدام". مجلة بيولوجيا الإدمان . 25 (6) e12850. doi : 10.1111/adb.12850 . PMID 31749223 . 
  43. ↑ سيو جيه واي، هور كيه إتش، كو واي إتش، كيم كيه، لي بي آر، كيم واي جيه، كيم إس كيه، كيم إس إي، لي واي إس، كيم إتش سي، لي إس واي، جانغ سي جي (أكتوبر 2019). "عقار مصمم جديد، 25N-NBOMe، يُظهر احتمالية إساءة الاستخدام عبر نظام الدوبامين في القوارض". نشرة أبحاث الدماغ . 152 : 19-26 . doi : 10.1016/j.brainresbull.2019.07.002 . PMID 31279579 . 
  44. ↑ جو سي، جو إتش، يون دي إتش، كيم جي إم، هونغ واي كيه، ليم إن واي، كيم كيه إس، بارك إس جيه، تشوي إس أو (نوفمبر 2022). " التأثيرات المُحفِّزة والمُعزِّزة لـ 25H-NBOMe في القوارض" . علوم الدماغ . 12 (11): 1490. doi : 10.3390/brainsci12111490 . PMC 9688077. PMID 36358416 .  
  45. ↑ لي جي جي، هور كيه إتش، هوانغ إس بي، لي إس، لي إس واي، جانغ سي جي (أغسطس 2023). "يُظهر عقار 25D-NBOMe المصمم تأثيرات معززة ومُجزية من خلال تغيير نظام الدوبامين العصبي الكيميائي". مجلة ACS Chem Neurosci . 14 (15): 2658-2666 . doi : 10.1021/acschemneuro.3c00196 . PMID 37463338 . 
  46. ↑ كيم واي جيه، كوك دبليو إيه، ما إس إكس، لي بي آر، كو واي إتش، كيم إس كيه، لي واي، لي جي جي، لي إس، كيم كيه إم، لي إس واي، جانغ سي جي (أبريل 2024). "المادة النفسية الجديدة 25E-NBOMe تحفز سلوكيات مرتبطة بالمكافأة عبر إشارات مستقبلات الدوبامين D1 في القوارض الذكور". أرشيف البحوث الصيدلانية . 47 (4): 360-376 . doi : 10.1007/s12272-024-01491-4 . PMID 38551761 . 
  47. ↑ فلاناغان، تي دبليو، وبيلاك، جي بي، ولاندري، إيه إن، وسيباستيان، إم إن، وكورمييه، إس إيه، ونيكولز، سي دي (أبريل 2021). "تحليل العلاقة بين التركيب والنشاط للمواد المهلوسة في نموذج فأر مصاب بالربو يكشف عن المجموعة الدوائية المضادة للالتهابات" . مجلة ACS لعلم الأدوية والعلوم الانتقالية . 4 (2): 488-502 . doi : 10.1021/acsptsci.0c00063 . PMC 8033619. PMID 33860179 .  
  48. ↑ شولجين، أ. ت. (1980). "المهلوسات" . في: برجر، أ.، وولف، م. إ. (محرران). كيمياء برجر الطبية . المجلد 3 ( الطبعة الرابعة). نيويورك: وايلي. الصفحات 1109-1137 . ISBN    978-0-471-01572-7OCLC 219960627. المسار الأيضي الرئيسي الثالث المشترك بين العقاقير المهلوسة هو الأكسدة. وقد تم الإبلاغ عن أكسدة البنزيل مع كل من DOM (60.22aa) وDOET (60.22bb) (61، 62). ومن الناحية النظرية ، يُعدّ التكوير التأكسدي لتكوين نوع من الإندول ذا أهمية أكبر، وهو ما يُذكّر بتحويل الإبينفرين إلى الأدرينوكروم. في الواقع، العديد من المهلوسات هي إندولات، وبما أن سلسلة فينيل إيثيل أمين لها نفس التركيب الذري للإندول نفسه، فقد كثرت التكهنات حول إمكانية حدوث بعض التحولات الأيضية من عائلة إلى أخرى. لقد ثبت (63) أن أحد نواتج أيض DOM (2,5-ثنائي هيدروكسي[-4-ميثيل]فينيل إيزوبروبيل أمين، 60.17)، والذي يشبه كيميائيًا ودوائيًا عامل التنكس العصبي القوي 6-هيدروكسي دوبامين (60.18) (64)، يمكن أن يخضع لتفاعل حلقي تأكسدي سهل لتكوين 5-هيدروكسي إندول. ويُحتمل أن يكون مركب الإيمينوكينون الوسيط شديد التفاعل مع العوامل المحبة للنواة الموجودة في كيمياء الجسم الطبيعية، وقد يكون له دور مهم في أي تفسير للنشاط البيولوجي. 
  49. ↑ كاستانيولي، نيل (1978). "استقلاب الأدوية: مراجعة للمبادئ ومصير المؤثرات العقلية أحادية الحلقة". المنشطات . بوسطن، ماساتشوستس: سبرينغر الولايات المتحدة. ص 335-387. doi : 10.1007/978-1-4757-0510-2_7 . ISBN  978-1-4757-0512-6تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 فبراير 2026. الشكل 9. المسارات الأيضية للأمين III (DOM). [...] المسار الأيضي العام الثالث للمركب 111 هو إزالة مجموعة الميثيل من مجموعات ميثيل فينيل إيثر بالأكسدة. وقد تم تحديد جميع المستقلبات الثلاثة المحتملة التي خضعت لإزالة مجموعة الميثيل، وهي المركبات 118-120، في متجانسات كبد الأرانب (زويج وكاستانيولي، 1975، 1977). يُعدّ الهيدروكينون 120 نظيرًا للعامل المُثبِّط للجهاز العصبي الودي 6-هيدروكسيدوبامين (107)، وقد ثبت أنه يمتلك بعض الخصائص المُسببة للتنكس العصبي لـ 6-هيدروكسيدوبامين (بوتشر، 1975). على غرار 6-هيدروكسيدوبامين (بلانك وآخرون، 1972)، يتأكسد الهيدروكينون 120 بسهولة لتكوين الكينون 129 (الشكل 10)، الذي يتحول بدوره إلى إيمينوكينون 130 (زويج وكاستانيولي، 1974). في غياب النيوكليوفيلات، يكون المركب 130 مستقرًا نسبيًا عند درجة حموضة 7.4. ولكن مع ارتفاع درجة الحموضة، تحدث إعادة ترتيب للبروتونات، مما يؤدي في النهاية إلى تكوين الإندول 132 عبر الإندولينين 131. ونظرًا لسهولة تأكسد الهيدروكينون 120 عند درجة حموضة 7.4، فمن المثير للدهشة أن هذا المركب يبقى بعد ساعة واحدة من الحضانة عند درجة حموضة 7.4. قد يكون هذا الاستقرار مشابهًا لتثبيط الأكسدة الذاتية للهيدروكسيلامين بواسطة مكونات الكبد. سيكون من المفيد تحديد طبيعة وأهمية حماية هذه المواد من الأكسدة الهوائية. [...] الشكل 10. التحلّق التأكسدي لمستقلب بارا-هيدروكينون المشتق من المواد العضوية الذائبة. [...]
  50. ↑ جاكوب ب، كلاين ت، كاستانيولي ن (يونيو 1979). "دراسات كيميائية وبيولوجية لـ 1-(2،5-ثنائي هيدروكسي-4-ميثيل فينيل)-2-أمينوبروبان، وهو نظير لـ 6-هيدروكسي دوبامين". مجلة الكيمياء الطبية . 22 (6): 662-671 . doi : 10.1021/jm00192a011 . PMID 458821 . 
  51. ↑ بوتشر إل إل (1975). " العمليات التنكسية بعد الحقن الموضعي داخل المخ لـ 6-هيدروكسيدوبامين". مجلة النقل العصبي . 37 (3): 189-203 . doi : 10.1007/BF01670128 . PMID 1185165. وبالمثل، لم يكن 1-(2,5-ثنائي هيدروكسي-4-ميثيل فينيل)-2-أمينوبروبان أكثر سمية للخلايا من 6-OHDA على الرغم من أن هذا السم العصبي الجديد يحتوي على سلسلة جانبية من البروبان تجعله محصنًا ضد أكسيداز أحادي الأمين. [...] تم تصنيع السم العصبي 1-(2,5-ثنائي هيدروكسي-4-ميثيل فينيل)-2-أمينوبروبان-HCl (DIMPAP) بواسطة الدكتورة نيل كاستانيولي، المركز الطبي بجامعة كاليفورنيا، سان فرانسيسكو، كاليفورنيا، الولايات المتحدة الأمريكية [...] الشكل 28. التركيب الكيميائي لـ 1-(2,5-ثنائي هيدروكسي-4-ميثيل فينيل)-2-أمينوبروبان-HCl (DIMPAP) [...] يوضح الشكلان 29-33 مدى الضرر في المنطقة 3 بعد حقن جرعات مختلفة من DIMPAP داخل الجسم المخطط. لا يوجد فرق يُعتد به إحصائيًا بين الضرر غير الانتقائي الناتج عن DIMPAP والجرعات المماثلة من 6-OHDA (على سبيل المثال، قارن الأشكال 29-33 مع الأشكال 25-30 في Butcher et al.، 1974). علاوة على ذلك، فإن المعالجة المسبقة بالنيالاميد لا تغير من القدرة التدميرية لكل من 6-OHDA أو DIMPAP (قارن الأشكال 34-38 مع الأشكال 39-43 والأشكال 44-47). 
  52. ↑ حسن ز، بوش أو جي، سينغ د، نارايانان س، كاسيناثر بي في، سيفريتز إي، كورنهوبر ج، كويدناو بي بي، مولر سي بي (2017). " المواد النفسية الجديدة - التقدم الأخير في الآليات العصبية الدوائية لبعض الأدوية المختارة" . فرونت سايكاتري . 8 152. doi : 10.3389/fpsyt.2017.00152 . PMC 5563308. PMID 28868040. أما المنتج التالي، وإن كان أقل عرضية، للمواد النفسية الجديدة المهلوسة ، فكان ألكسندر تي. شولجين، الذي قام بتخليق مئات من التريبتامينات والفينيل إيثيل أمينات المهلوسة الجديدة في مختبره المنزلي. وصف بالتفصيل في كتابيه "PIHKAL" و"TIHKAL" (199، 200) عملية تصنيع هذه المركبات وتأثيراتها المُحاكاة للذهان التي جُرِّبت في تجارب شخصية. وقد ابتكر العديد من فينيل إيثيل أمينات ثنائية الميثوكسي، مثل DOM، و2،5-ثنائي ميثوكسي-4-برومو أمفيتامين (DOB)، و2،5-ثنائي ميثوكسي-4-يودو أمفيتامين (DOI)، و2،5-ثنائي ميثوكسي-4-إيثيل أمفيتامين (DOET)، والتي تُظهر جميعها خصائص مُهلوسة قوية. تتميز هذه الأدوية عادةً بفترة تأثير أطول بكثير (12-30 ساعة) وفعالية أكبر بكثير كمحفزات لمستقبلات 5-HT2A (من 50 إلى 175 ضعفًا) مقارنةً بمشتق فينيل إيثيل أمين ذي الصلة، وهو الميسكالين (فترة التأثير: 4-8 ساعات) (189، 199، 200).  
  53. 1 2 كونينغهام إم جيه، بوك إتش إيه، سيرانو آي سي، بيشاند بي، فيديادهارا دي جيه، بونيويل إي إم، لانكري دي، دوغان بي، نازاروفا إيه إل، كاو إيه بي، كالكنز إم إم، خيرساريا بي، هو سي، كاتريتش في، تشاندرا إس إس، مكورفي جيه دي، سامز دي (يناير 2023). "الآلية الدوائية لمُحفِّز مستقبلات 5- HT2A غير المُسبِّب للهلوسة ، أريادن، ونظائره" . مجلة ACS لعلم الأعصاب الكيميائي . 14 (1): 119-135 . doi : 10.1021/acschemneuro.2c00597 . PMC 10147382. PMID 36521179 .  
  54. ↑ برادن، مايكل روبرت (مايو 2007). نحو أساس بيوفيزيائي لتأثير المهلوسات (أطروحة). جامعة بيردو. OCLC 703618147. تاريخ الاسترجاع: 28 فبراير 2012 . 
  55. ↑ ماركرت، جون (23 مايو 2013). مدمن على الأفلام: تعاطي المخدرات على الشاشة الكبيرة . دار بلومزبري للنشر، الولايات المتحدة الأمريكية. ص 224 وما بعدها. ISBN  979-8-216-22555-3تمت مراجعة هذا النص بتاريخ ١٢ فبراير ٢٠٢٦. فيلم "سايك آوت" (١٩٦٨) مشابهٌ لفيلم "ذا تريب " من حيث المضمون، لكن قصته أكثر تطورًا. كانت قيمته "التعليمية" الأساسية هي تحذير المشاهد من أنه بينما يُعدّ عقار LSD آمنًا، يجب تجنّب عقار STP بأي ثمن: "لا تقترب من هذا الشيء. أنت لا تعرف ما يحتويه. يقولون إنه مزيج من LSD والكوكايين والميثادرين." ويضيف أحد الشخصيات: "الأمر أشبه بقيادة سيارة فيراري مع الضغط على دواسة الوقود حتى النهاية. إنه ليس شيئًا يُستهان به." ولتأكيد هذا التحذير، تُعطى شخصية ستراسبرغ بعد ذلك بوقت قصير بعضًا من عقار STP فتصاب بالذعر: ترى كرات نارية في مخيلتها وتحاول الفرار منها بالركض عبر جسر في سان فرانسيسكو بينما تتسابق السيارات من حولها. كان هذا تحذيرًا بالغ الأهمية للجمهور عند عرض الفيلم. في عام 1967، انتشرت أقراص تحتوي على مادة DOM (2.5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين) على نطاق واسع في حي هايت-آشبوري بمدينة سان فرانسيسكو تحت اسم STP، اختصارًا لـ Serenity-Tranquility-Peace (السكينة والهدوء والسلام). وقد أثبت ظهور مادة DOM لفترة وجيزة أنه كارثي لعدة أسباب. [...]
  56. 1 2 معيار السموم https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534/Html/Text#_Toc420496379 مؤرشف بتاريخ 22-12-2015 في أرشيف الإنترنت
  57. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 يناير 2026 .
  58. ↑ الكتاب البرتقالي: قائمة المواد الخاضعة للرقابة والمواد الكيميائية المنظمة (يناير 2026) (ملف PDF) ، الولايات المتحدة : وزارة العدل الأمريكية : إدارة مكافحة المخدرات (DEA): قسم مكافحة التحويل، يناير 2026