فينوكسي ميثيل بنسلين

📅 آخر تحديث: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

فينوكسي ميثيل بنسلين
البيانات السريرية
الأسماء التجاريةفيتيدز، أبوسيلين، [1] آخرون
أسماء أخرىبنسلين فينوكسي ميثيل، بنسلين V، بنسلين VK
AHFS / Drugs.comدراسة أحادية
ميدلاين بلسأ685015
بيانات الترخيص
طرق
الإدارة		بالفم
رمز ATC
  • J01CE02 ( منظمة الصحة العالمية )
الوضع القانوني
الوضع القانوني
  • الولايات المتحدة : ℞ فقط
  • بشكل عام: ℞ (وصفة طبية فقط)
بيانات الحركية الدوائية
التوافر البيولوجي60%
ربط البروتين80%
الاسْتِقْلابالكبد
نصف عمر الإزالة30-60 دقيقة
إفرازكلية
المعرفات
  • 3,3-ثنائي ميثيل-7-أوكسو-6-(2-فينوكسي أسيتاميد)-4-ثيا-1-أزابيسيكلو[3.2.0]حمض هيبتان-2-كربوكسيليك
رقم CAS
  • 87-08-1 132-98-9 (بوتاسيوم)، 147-48-8 (كالسيوم لا مائي)، 73368-74-8 (ثنائي هيدرات الكالسيوم) يفحصي
معرف PubChem
  • 6869
بنك المخدرات
  • DB00417 يفحصي
كيم سبايدر
  • 6607 يفحصي
جامعة يوني
  • Z61I075U2W
كيج
  • د05411 يفحصي
تشيبي
  • تشيبي:27446 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 615 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID3023429
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.001.566
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 16 ح 18 ن 2 س 5 ثاني أكسيد الكبريت
الكتلة المولية350.39  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
نقطة الانصهار120–128 درجة مئوية (248–262 درجة فهرنهايت)
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
  • InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 يفحصي
  • المفتاح:BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N يفحصي
  (يؤكد)

فينوكسي ميثيل بنسلين ، المعروف أيضًا باسم البنسلين V ( PcV ) والبنسلين VK ، هو مضاد حيوي مفيد لعلاج عدد من الالتهابات البكتيرية . [2] على وجه التحديد يتم استخدامه لعلاج التهاب الحلق ، والتهاب الأذن الوسطى ، والتهاب النسيج الخلوي . [2] كما يستخدم للوقاية من الحمى الروماتيزمية والوقاية من الالتهابات بعد إزالة الطحال . [2] يتم إعطاؤه عن طريق الفم. [2]

تشمل الآثار الجانبية الإسهال والغثيان وردود الفعل التحسسية بما في ذلك الحساسية المفرطة . [2] لا ينصح به لمن لديهم تاريخ من حساسية البنسلين . [2] إنه آمن نسبيًا للاستخدام أثناء الحمل . [3] إنه من عائلة أدوية البنسلين وبيتا لاكتام . [ 4 ] وعادة ما يؤدي إلى موت البكتيريا . [4]

تم تصنيع فينوكسي ميثيل بنسلين لأول مرة في عام 1948 بواسطة شركة إيلي ليلي . [5] : 121  وهو مدرج في قائمة منظمة الصحة العالمية للأدوية الأساسية . [6] وهو متاح كدواء عام . [4] في عام 2021، كان الدواء رقم 256 الأكثر وصفًا في الولايات المتحدة، بأكثر من مليون  وصفة طبية. [7] [8]

الاستخدامات الطبية

تشمل الاستخدامات المحددة لفينوكسي ميثيل بنسلين ما يلي: [9] [10]

يستخدم البنسلين V أحيانًا في علاج الالتهابات السنية. [ بحاجة لمصدر ]

إنه أقل نشاطًا من بنزيل بنسلين (بنسلين ج) ضد البكتيريا سالبة الجرام . [11] [12] يتمتع فينوكسي ميثيل بنسلين بمجموعة من النشاط المضاد للميكروبات ضد البكتيريا إيجابية الجرام والتي تشبه تلك الموجودة في بنزيل بنسلين وطريقة عمل مماثلة، ولكنه أقل نشاطًا بشكل كبير من بنزيل بنسلين ضد البكتيريا سالبة الجرام . [11] [12]

يعتبر فينوكسي ميثيل بنسلين أكثر استقرارًا في الأحماض من بنزيل بنسلين، مما يسمح بإعطائه عن طريق الفم. [ بحاجة لمصدر ]

يُستخدم فينوكسي ميثيل بنسلين عادةً لعلاج الالتهابات الخفيفة إلى المتوسطة فقط، وليس للالتهابت الشديدة أو العميقة الجذور لأن الامتصاص قد يكون غير متوقع. باستثناء علاج أو منع الإصابة بـ Streptococcus pyogenes (والتي تتسم بحساسية موحدة للبنسلين)، يجب أن يسترشد العلاج بالدراسات البكتريولوجية (بما في ذلك اختبارات الحساسية) والاستجابة السريرية. [13] يمكن للأشخاص الذين عولجوا في البداية بالبنزيل بنسلين عن طريق الحقن أن يستمروا في العلاج بالفينوكسي ميثيل بنسلين عن طريق الفم بمجرد الحصول على استجابة مرضية. [9]

ليس فعالًا ضد البكتيريا المنتجة لبيتا لاكتاماز ، والتي تشمل العديد من سلالات المكورات العنقودية . [13]

الآثار السلبية

عادة ما يتحمل الجسم فينوكسي ميثيل بنسلين بشكل جيد، ولكن قد يسبب أحيانًا غثيانًا عابرًا ، وقيئًا، وضيقًا في المعدة، وإسهالًا ، وإمساكًا، ورائحة حمضية للبول، ولسانًا أسود مشعرًا . إن حدوث تفاعل فرط الحساسية السابق لأي بنسلين يعد موانعًا . [9] [13]

آلية العمل

آلية عمل الفينوكسي ميثيل بنسلين مماثلة لآلية عمل جميع البنسلينات الأخرى. فهو يمارس تأثيرًا قاتلًا للبكتيريا ضد الكائنات الحية الدقيقة الحساسة للبنسلين أثناء مرحلة التكاثر النشط. وهو يعمل عن طريق تثبيط التخليق الحيوي لببتيدوغليكان جدار الخلية . [14]

الحالة الموجزة

تاريخ

تأسست شركة الأدوية النمساوية Biochemie في كوندل في يوليو 1946 في موقع مصنع جعة مهجور، بناءً على اقتراح ضابط فرنسي، ميشيل رامبو (كيميائي)، الذي تمكن من الحصول على كمية صغيرة من ثقافة بداية البنسليوم من فرنسا. كان تلوث خزانات التخمير مشكلة مستمرة وفي عام 1951، حاول عالم الأحياء في الشركة، إرنست براندل، حل هذه المشكلة عن طريق إضافة فينوكسي إيثانول إلى الخزانات كمطهر مضاد للبكتيريا. أدى هذا بشكل غير متوقع إلى زيادة إنتاج البنسلين: ولكن البنسلين المنتج لم يكن بنزيل بنسلين، بل فينوكسي ميثيل بنسلين. تم تخمير فينوكسي إيثانول إلى حمض فينوكسي أسيتيك [16] في الخزانات، والذي تم دمجه بعد ذلك في البنسلين عن طريق التخليق الحيوي. والأهم من ذلك، أدرك براندل أن فينوكسي ميثيل بنسلين لا يدمره حمض المعدة وبالتالي يمكن إعطاؤه عن طريق الفم. تم اكتشاف فينوكسي ميثيل بنسلين في الأصل بواسطة شركة إيلي ليلي في عام 1948 كجزء من جهودها لدراسة أسلاف البنسلين، ولكن لم يتم استغلاله بشكل أكبر، ولا يوجد دليل على أن ليلي فهمت أهمية اكتشافها في ذلك الوقت. [5] : 119–121  [17]

Biochemie هي جزء من شركة Sandoz . [ بحاجة لمصدر ]

المجتمع والثقافة

الأسماء

كان هناك أربعة أنواع من البنسلين تحمل اسمًا في وقت اكتشاف البنسلين الخامس ( البنسلينات I وII وIII وIV )، ومع ذلك، تم تسمية البنسلين الخامس بـ "V" نسبة إلى Vertraulich (بالألمانية: سري )؛ [5] : 121  ولم يتم تسميته نسبة إلى الرقم الروماني "5". البنسلين VK هو ملح البوتاسيوم للبنسلين الخامس (K هو الرمز الكيميائي للبوتاسيوم). [ بحاجة لمصدر ]

مراجع

  1. ^ “أبوسيلين”. فيليسكاتالوجين (باللغة النرويجية). LMI (Legemiddelindustrien) . تم الاسترجاع في 23 يونيو 2018 . فينوكسيمتيل بنسلين
  2. ^ abcdef منظمة الصحة العالمية (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). WHO Model Formulary 2008 . منظمة الصحة العالمية. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
  3. ^ هاملتون ر (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Jones & Bartlett Learning. ص. 95. ISBN 9781284057560.
  4. ^ abc "Penicillin V". الجمعية الأمريكية لصيادلة النظام الصحي. مؤرشف من الأصل في 20 ديسمبر 2016. تم الاسترجاع في 8 ديسمبر 2016 .
  5. ^ abc Greenwood D (2008). "Wonder Drugs". Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph . OUP Oxford. ISBN 978-0-19-953484-5. تم أرشفة النسخة الأصلية في 20 ديسمبر 2016.
  6. ^ منظمة الصحة العالمية (2019). قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية: القائمة الحادية والعشرون 2019. جنيف: منظمة الصحة العالمية. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. الترخيص: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ "أفضل 300 لعام 2021". ClinCalc . مؤرشف من الأصل في 15 يناير 2024 . تم الاسترجاع 14 يناير 2024 .
  8. ^ "Penicillin V - Drug Usage Statistics". ClinCalc . تم الاسترجاع في 14 يناير 2024 .
  9. ^ abc Sweetman S., ed. (2002). Martindale: The complete drug reference (Electronic version ed.). لندن: الجمعية الصيدلانية الملكية البريطانية والصحافة الصيدلانية.
  10. ^ روسي س.، محرر (2006). دليل الأدوية الأسترالية . أديلايد: دليل الأدوية الأسترالية المحدودة. رقم ISBN 0-9757919-2-3.
  11. ^ ab Garrod LP (فبراير 1960). "النشاط المضاد للبكتيريا النسبي لثلاثة أنواع من البنسلين". المجلة الطبية البريطانية . 1 (5172): 527-529. doi :10.1136/bmj.1.5172.527. PMC 1966560. PMID  13826674 .  
  12. ^ ab Garrod LP (ديسمبر 1960). "النشاط المضاد للبكتيريا النسبي لأربعة أنواع من البنسلين". المجلة الطبية البريطانية . 2 (5214): 1695–1696. doi :10.1136/bmj.2.5214.1695. PMC 2098302. PMID  13703756 .  
  13. ^ abc "أقراص بنسلين V البوتاسيوم: أقسام ملصقات الأدوية". المكتبة الوطنية الأمريكية للطب ، ديلي ميد : معلومات الأدوية الحالية. ديسمبر 2006. مؤرشف من الأصل في 27 يوليو 2009. تم الاسترجاع في 2 أغسطس 2009 .
  14. ^ Yocum RR, Rasmussen JR, Strominger JL (مايو 1980). "آلية عمل البنسلين. البنسلين يؤسل الموقع النشط لـ Bacillus stearothermophilus D-alanine carboxypeptidase". مجلة الكيمياء الحيوية . 255 (9): 3977-3986. doi : 10.1016/S0021-9258(19)85621-1 . PMID  7372662.
  15. ^ "Index (BP 2009)" (PDF) . أمانة لجنة دستور الأدوية البريطانية . مؤرشف من الأصل (PDF) في 11 أبريل 2009 . تم الاسترجاع في 26 مارس 2010 .
  16. ^ "حمض الفينوكسي أسيتيك". PubChem . بيثيسدا، ماريلاند، الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية، المكتبة الوطنية للطب. 26 ديسمبر 2020. تم الاسترجاع في 1 يناير 2021 .
  17. ^ Behrens OK, Corse J (سبتمبر 1948). "التخليق الحيوي للبنسلينات؛ السلائف البيولوجية للبنزيل بنسلين (بنسلين ج)". مجلة الكيمياء الحيوية . 175 (2): 751-764. doi : 10.1016/S0021-9258(18)57194-5 . PMID  18880772.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=فينوكسي ميثيل بنسلين&oldid=1232462474"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate