بولي إيثيلين جلايكول

📅 آخر تحديث: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

بولي إيثيلين جلايكول (PEG؛ /ˌpɒli/ˈɛθəl / ˌiːnˈɡlaɪ / ˌkɒl / , -ˈɛθɪl / , -ˌkɔːl / ) هو مركب بولي إيثر مشتق من البترول ، وله تطبيقات عديدة ، من التصنيع الصناعي إلى الطب . يُعرف PEG أيضًا باسم أكسيد البولي إيثيلين (PEO ) أو بولي أوكسي إيثيلين ( POE ) ، وذلك تبعًا لوزنه الجزيئي . يُعبر عن بنية PEG عادةً بالصيغة H−(O−CH₂ − CH₂ ) n − OH . [ 3 ]

يُدمج البولي إيثيلين جلايكول (PEG) عادةً في الهيدروجيلات التي تُشكل شكلاً وظيفياً لمزيد من الاستخدام. [ 4 ]

الاستخدامات

الاستخدامات الطبية

الاستخدامات الكيميائية

بقايا سفينة ماري روز الشراعية التي تعود إلى القرن السادس عشر تخضع لعملية ترميم باستخدام مادة البولي إيثيلين جلايكول في ثمانينيات القرن العشرين
محارب من الطين المحروق، يظهر آثار اللون الأصلي
  • يمكن أن يعمل البولي إيثيلين جلايكول كوسيط تفاعل صديق للبيئة في مجموعة متنوعة من التفاعلات العضوية. [ 15 ]
  • يستخدم البولي إيثيلين جلايكول أيضًا بشكل شائع كمرحلة ثابتة قطبية في كروماتوغرافيا الغاز ، بالإضافة إلى سائل نقل الحرارة في أجهزة الاختبار الإلكترونية.
  • PEG is frequently used to preserve waterlogged wood and other organic artifacts that have been salvaged from underwater archaeological contexts, as was the case with the warship Vasa in Stockholm,[16] and similar cases. It replaces water in wooden objects, making the wood dimensionally stable and preventing the warping or shrinking of the wood when it dries.[6] In addition, PEG is used when working with green wood as a stabilizer, and to prevent shrinkage.[17]
  • PEG has been used to preserve the painted colors on Terracotta Warriors unearthed at a UNESCO World Heritage site in China.[18] These painted artifacts were created during the Qin Shi Huang (first emperor of China) era. Within 15 seconds of the terra-cotta pieces being unearthed during excavations, the lacquer beneath the paint begins to curl after being exposed to the dry Xi'an air. The paint would subsequently flake off in about four minutes. The German Bavarian State Conservation Office developed a PEG preservative that when immediately applied to unearthed artifacts has aided in preserving the colors painted on the pieces of clay soldiers.[19]
  • PEG is often used (as an internal calibration compound) in mass spectrometry experiments, with its characteristic fragmentation pattern allowing accurate and reproducible tuning.
  • PEG derivatives, such as narrow range ethoxylates, are used as surfactants.
  • PEG has been used as the hydrophilic block of amphiphilic block copolymers used to create some polymersomes.[20]
  • PEG is a component of the propellent used in UGM-133M Trident II Missiles, in service with the United States Navy.[21]
  • PEG has been used as a solvent for aryl thioether synthesis.[22]

Biological uses

  • An example study was done using PEG-diacrylate hydrogels to recreate vascular environments with the encapsulation of endothelial cells and macrophages. This model furthered vascular disease modeling and isolated macrophage phenotype's effect on blood vessels.[23]
  • يُستخدم البولي إيثيلين جلايكول ( PEG ) عادةً كعامل مُكثِّف في الاختبارات المعملية لمحاكاة ظروف الازدحام الخلوي الشديد. [ 24 ] على الرغم من أن البولي إيثيلين جلايكول يُعتبر خاملًا بيولوجيًا، إلا أنه يُمكنه تكوين مُركَّبات غير تساهمية مع الكاتيونات أحادية التكافؤ مثل Na⁺ و K⁺ و Rb⁺ وCs⁺ ، مما يؤثر على ثوابت التوازن للتفاعلات الكيميائية الحيوية. [ 25 ] [ 26 ]
  • يُستخدم البولي إيثيلين جلايكول (PEG) بشكل شائع كعامل ترسيب لعزل الحمض النووي البلازميدي وتبلور البروتينات . ويمكن لتحليل حيود الأشعة السينية لبلورات البروتين أن يكشف عن التركيب الذري للبروتينات.
  • يُستخدم البولي إيثيلين جلايكول (PEG) لدمج نوعين مختلفين من الخلايا، غالباً الخلايا البائية والخلايا النخاعية، لإنتاج الخلايا الهجينة . وقد ابتكر سيزار ميلشتاين وجورج جيه ​​إف كولر هذه التقنية، التي استخدموها لإنتاج الأجسام المضادة، وحصلا على جائزة نوبل في الطب أو علم وظائف الأعضاء عام 1984. [ 6 ]
  • في علم الأحياء الدقيقة ، يُستخدم ترسيب البولي إيثيلين جلايكول (PEG) لتركيز الفيروسات. كما يُستخدم البولي إيثيلين جلايكول (PEG) لتحفيز الاندماج الكامل (اختلاط الطبقتين الداخلية والخارجية) في الليبوسومات المُعاد تكوينها في المختبر .
  • يمكن تغليف نواقل العلاج الجيني (مثل الفيروسات) ببولي إيثيلين جلايكول (PEG) لحمايتها من تعطيلها بواسطة الجهاز المناعي، ولتجنب استهدافها للأعضاء التي قد تتراكم فيها وتسبب آثارًا سامة. [ 27 ] يُعد حجم بوليمر PEG مهمًا، حيث توفر البوليمرات الأكبر حجمًا أفضل حماية مناعية.
  • يُعد البولي إيثيلين جلايكول (PEG) أحد مكونات جزيئات الدهون الحمضية النووية المستقرة (SNALPs) المستخدمة لتغليف الحمض النووي الريبوزي المتداخل الصغير (siRNA) لاستخدامه في الجسم الحي . [ 28 ] [ 29 ]
  • في بنوك الدم ، يُستخدم البولي إيثيلين جلايكول (PEG) كمعزز لتحسين الكشف عن المستضدات والأجسام المضادة . [ 6 ] [ 30 ]
  • عند العمل مع الفينول في المختبر، يمكن استخدام PEG 300 على حروق الجلد الناتجة عن الفينول لتعطيل أي بقايا من الفينول. [ 31 ]
  • في الفيزياء الحيوية ، تُعدّ جزيئات البولي إيثيلين جليكولات الخيار الأمثل لدراسة قطر قنوات الأيونات العاملة، لأنها في المحاليل المائية تتخذ شكلاً كروياً ويمكنها منع توصيل قنوات الأيونات. [ 32 ] [ 33 ]

الاستخدامات التجارية

الاستخدامات الصناعية

  • يُستخدم بولي إيثيلين جلايكول مُلدّن بإستر النترات (NEPE-75) في وقود الصواريخ الصلبة للصواريخ الباليستية التي تُطلق من الغواصات من طراز ترايدنت 2. [ 38 ]
  • تعتبر ثنائي ميثيل إيثرات البولي إيثيلين جلايكول المكون الرئيسي لسيليكسول ، وهو مذيب تستخدمه محطات توليد الطاقة التي تعمل بالفحم بتقنية التغويز المتكامل (IGCC) لإزالة ثاني أكسيد الكربون وكبريتيد الهيدروجين من تيار الغاز التخليقي .
  • تم استخدام البولي إيثيلين جلايكول (PEG) كعازل للبوابة في ترانزستور الطبقة المزدوجة الكهربائية لتحفيز الموصلية الفائقة في العازل. [ 39 ]
  • يُستخدم البولي إيثيلين جلايكول (PEG) كحامل بوليمري للإلكتروليتات البوليمرية الصلبة. ورغم عدم دخولها حيز الإنتاج التجاري بعد، فإن العديد من المجموعات البحثية حول العالم تُجري أبحاثًا على الإلكتروليتات البوليمرية الصلبة التي تحتوي على البولي إيثيلين جلايكول، بهدف تحسين خصائصها، والسماح باستخدامها في البطاريات، وأنظمة العرض الكهروكرومية، وغيرها من المنتجات في المستقبل.
  • يتم حقن البولي إيثيلين جلايكول (PEG) في العمليات الصناعية لتقليل الرغوة في معدات الفصل.
  • يستخدم البولي إيثيلين جلايكول كمادة رابطة في تحضير السيراميك التقني . [ 40 ]
  • تم استخدام البولي إيثيلين جلايكول كمادة مضافة إلى مستحلبات التصوير الفوتوغرافي المصنوعة من هاليد الفضة .
  • يُستخدم البولي إيثيلين جلايكول كمكون نشط في مُرطِّب التربة الزراعية، مما يُحسِّن احتفاظ التربة بالماء ونمو الشتلات. [ 41 ]
  • تُعدّ البولي إيثيلين جلايكول (PEG) والبوليمرات القائمة على البولي إيثيلين جلايكول من المكونات الشائعة في التركيبات الزراعية، حيث تُستخدم كمضافات تُحسّن استقرار وكفاءة استخدام المكونات الفعّالة مثل المبيدات والأسمدة. وقد أظهرت دراسةٌ لمضافات التركيبات المستخدمة في ألمانيا وسويسرا أن البوليمرات (المشتركة) القائمة على البولي إيثيلين جلايكول هي الفئة الأكثر شيوعًا من البوليمرات القابلة للذوبان في الماء في هذه المنتجات، إذ تُمثّل ما يقارب نصف جميع البوليمرات المُحدّدة بالاسم التجاري. [ 42 ]
  • تُستخدم اليوم إلكتروليتات الأكسدة والاختزال الصلبة الثنائية المكونة من أكسيد البولي إيثيلين والتيتانيا في خلايا TiO2 الكهروضوئية النانوية البلورية عالية الكفاءة. [ 43 ]

يستخدم الترفيه

الآثار الصحية على الإنسان

تتميز أكاسيد البولي إيثيلين (PEO) بانخفاض سميتها عند تناولها عن طريق الفم بجرعة واحدة، حيث تبلغ حوالي عشرات الغرامات لكل كيلوغرام من وزن جسم الإنسان. [ 3 ] ونظرًا لانخفاض سميتها، تُستخدم أكاسيد البولي إيثيلين في العديد من المنتجات الغذائية. [ 45 ] كما تُستخدم أيضًا كطلاء تشحيم لأسطح مختلفة في التطبيقات المائية وغير المائية. [ 46 ]

يُعد أكسيد الإيثيلين المادة الأولية لمركبات البولي إيثيلين جلايكول ، وهو مادة خطرة. [ 47 ] كما أن الإيثيلين جلايكول وإيثراته سامة للكلى عند وضعها على الجلد المتضرر. [ 48 ]

تعتبر إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA أو US FDA) مادة البولي إيثيلين جلايكول (PEG) خاملة بيولوجيًا وآمنة. [ 49 ]

يبدو أن دراسة أجريت عام 2015 تُشكك في استنتاج إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. ففي هذه الدراسة، كشف اختبار ELISA عالي الحساسية عن وجود أجسام مضادة لـ PEG في 72% من عينات بلازما الدم العشوائية التي جُمعت بين عامي 1990 و1999. ووفقًا لمؤلفي الدراسة، تشير هذه النتيجة إلى احتمال وجود أجسام مضادة لـ PEG، عادةً بمستويات منخفضة، لدى أشخاص لم يتلقوا علاجًا بالأدوية المُعدّلة بـ PEG . [ 50 ] [ 51 ] ونظرًا لانتشار PEG في العديد من المنتجات، وارتفاع نسبة السكان الذين لديهم أجسام مضادة له، مما يدل على وجود رد فعل تحسسي ، فإن ردود الفعل التحسسية المفرطة تجاه PEG تُشكل مصدر قلق صحي متزايد. [ 52 ] [ 53 ] وعادةً ما يتم اكتشاف الحساسية تجاه PEG بعد تشخيص إصابة الشخص بحساسية تجاه عدة منتجات تبدو غير مترابطة - بما في ذلك الأطعمة المُصنّعة ومستحضرات التجميل والأدوية ومواد أخرى - تحتوي على PEG أو صُنعت باستخدامه. [ 52 ]

الأشكال والتسميات المتاحة

تشير PEG و PEO و POE إلى قليل الوحدات أو بوليمر أكسيد الإيثيلين . هذه الأسماء الثلاثة مترادفة كيميائيًا، ولكن تاريخيًا، يُفضل استخدام PEG في المجال الطبي الحيوي، بينما يشيع استخدام PEO في مجال كيمياء البوليمرات. ولأن التطبيقات المختلفة تتطلب أطوالًا مختلفة لسلاسل البوليمر، فقد شاع استخدام PEG للإشارة إلى قليل الوحدات والبوليمرات ذات الكتلة الجزيئية الأقل من 20,000  غ/مول، وPEO للبوليمرات ذات الكتلة الجزيئية الأعلى من 20,000  غ/مول، و POE للبوليمرات ذات أي كتلة جزيئية. [ 54 ] تُحضّر PEGs عن طريق بلمرة أكسيد الإيثيلين، وهي متوفرة تجاريًا ضمن نطاق واسع من الأوزان الجزيئية يتراوح من 300  غ/مول إلى 10,000,000  غ/مول. [ 55 ]

يُعدّ كلٌّ من البولي إيثيلين جلايكول (PEG) والبولي إيثيلين أوكسيد (PEO) سوائل أو مواد صلبة منخفضة الانصهار، وذلك تبعًا لأوزانهما الجزيئية . وبينما يُستخدم كلٌّ من PEG وPEO بأوزان جزيئية مختلفة في تطبيقات متنوعة، ويتمتعان بخصائص فيزيائية مختلفة (مثل اللزوجة ) نتيجةً لتأثير طول السلسلة، فإنّ خصائصهما الكيميائية متطابقة تقريبًا. كما تتوفر أشكال مختلفة من PEG، وذلك تبعًا للمُحفِّز المستخدم في عملية البلمرة - وأكثر المُحفِّزات شيوعًا هو ميثيل إيثر PEG أحادي الوظيفة، أو ميثوكسي بولي (إيثيلين جلايكول)، ويُختصر بـ mPEG. وتتوفر أيضًا أنواع PEG ذات أوزان جزيئية منخفضة على شكل قليل الوحدات أنقى، ويُشار إليها باسم أحادية التشتت أو متجانسة أو منفصلة. وقد ثبت مؤخرًا أن PEG عالي النقاء بلوري، مما يسمح بتحديد بنيته البلورية باستخدام علم البلورات بالأشعة السينية . [ 55 ] ونظرًا لصعوبة تنقية وفصل قليل الوحدات النقي، فإنّ سعر هذا النوع من الجودة غالبًا ما يكون أعلى بعشرة إلى ألف ضعف من سعر PEG متعدد التشتت.

تتوفر أيضًا مشابك البولي إيثيلين جلايكول (PEGs) بأشكال هندسية مختلفة.

  • تحتوي البولي إيثيلين جلايكول المتفرعة على ما بين ثلاثة إلى عشرة سلاسل من البولي إيثيلين جلايكول تنبثق من مجموعة مركزية أساسية.
  • تتكون سلاسل البولي إيثيلين جلايكول النجمية من 10 إلى 100 سلسلة من البولي إيثيلين جلايكول تنبثق من مجموعة مركزية أساسية.
  • تحتوي جزيئات البولي إيثيلين جلايكول المشطي على سلاسل متعددة من البولي إيثيلين جلايكول يتم تطعيمها عادةً على هيكل بوليمري.

تشير الأرقام التي تُدرج عادةً في أسماء البولي إيثيلين جلايكول (PEG) إلى متوسط ​​أوزانها الجزيئية (على سبيل المثال، البولي إيثيلين جلايكول ذو n = 9 يكون متوسط ​​وزنه الجزيئي حوالي 400 دالتون ، ويُسمى PEG 400 ). تحتوي معظم جزيئات البولي إيثيلين جلايكول على توزيع للأوزان الجزيئية (أي أنها متعددة التشتت). يمكن وصف توزيع الحجم إحصائيًا من خلال متوسط ​​الوزن الجزيئي ( Mw ) ومتوسط ​​العدد الجزيئي ( Mn ) ، وتُسمى النسبة بينهما مؤشر التشتت ( ĐM ) . يمكن قياس Mw و Mn باستخدام مطياف الكتلة .

البولي إيثيلين جلايكول (PEGylation) هي عملية ربط بنية البولي إيثيلين جلايكول تساهميًا بجزيء أكبر، مثل البروتين العلاجي ، والذي يُشار إليه حينها بالبروتين المُبَغْلَج . يُعد الإنترفيرون ألفا-2أ أو ألفا-2ب المُبَغْلَج من العلاجات الشائعة التي تُحقن لعلاج عدوى التهاب الكبد الوبائي سي .

يذوب البولي إيثيلين جلايكول (PEG) في الماء والميثانول والإيثانول والأسيتونيتريل والبنزين وثنائي كلورو الميثان ، ولا يذوب في ثنائي إيثيل الإيثر والهكسان . ويرتبط بجزيئات كارهة للماء لإنتاج مواد فعالة سطحية غير أيونية . [ 56 ]

بلورات نانوية من أكسيد البولي إيثيلين (PEO، الوزن الجزيئي 4 كيلو دالتون ) (4 نانومتر) 

غالبًا ما تُستخدم البولي إيثيلين جلايكول (PEG) والبوليمرات ذات الصلة (مركبات الفوسفوليبيد PEG) في المعالجة بالموجات فوق الصوتية عند استخدامها في التطبيقات الطبية الحيوية. ومع ذلك، وكما ذكر مورالي وآخرون، فإن البولي إيثيلين جلايكول شديد الحساسية للتحلل بالموجات فوق الصوتية، وقد تكون نواتج تحلله سامة لخلايا الثدييات. لذا، من الضروري تقييم احتمالية تحلل البولي إيثيلين جلايكول لضمان خلو المادة النهائية من أي ملوثات غير موثقة قد تُؤثر على نتائج التجارب. [ 57 ]

تُصنّع شركة داو كيميكال البولي إيثيلين جلايكول (PEG) وميثوكسي بولي إيثيلين جلايكول تحت الاسم التجاري كاربوواكس للاستخدام الصناعي، وكاربوواكس سينتري للاستخدامات الغذائية والصيدلانية. وتختلف هذه المواد في قوامها من سائل إلى صلب، تبعًا للوزن الجزيئي، كما هو موضح برقم يلي الاسم. وتُستخدم تجاريًا في العديد من التطبيقات، بما في ذلك الأغذية، ومستحضرات التجميل ، والمستحضرات الصيدلانية، والطب الحيوي ، وعوامل التشتيت، والمذيبات، والمراهم ، وقواعد التحاميل ، ومواد السواغ للأقراص ، والملينات . ومن بين مجموعاتها المحددة: لوروماكروغول ، ونونوكسينول ، وأوكتوكسينول ، وبولوكسامير .

إنتاج

بولي إيثيلين جلايكول 400، بجودة صيدلانية
بولي إيثيلين جلايكول 4000، بجودة صيدلانية

أُبلغ عن إنتاج بولي إيثيلين جليكول لأول مرة عام 1859. وقد عزل كل من أ. ف. لورينكو وتشارلز أدولف وورتز ، بشكل مستقل، منتجاتٍ كانت عبارة عن بولي إيثيلين جليكول. [ 58 ] يُنتج بولي إيثيلين جليكول من خلال تفاعل أكسيد الإيثيلين مع الماء، أو الإيثيلين جليكول ، أو قليل الوحدات من الإيثيلين جليكول. [ 59 ] يُحفز هذا التفاعل بواسطة محفزات حمضية أو قاعدية. يُفضل استخدام الإيثيلين جليكول وقليل الوحدات منه كمادة أولية بدلاً من الماء، لأنهما يسمحان بإنتاج بوليمرات ذات تشتت منخفض (توزيع ضيق للوزن الجزيئي). يعتمد طول سلسلة البوليمر على نسبة المواد المتفاعلة.

HOCH 2 CH 2 OH + n(CH 2 CH 2 O) → H O (CH 2 CH 2 O) n+1 H

بحسب نوع المحفز، قد تكون آلية البلمرة كاتيونية أو أنيونية. وتُفضّل الآلية الأنيونية لأنها تُتيح الحصول على بولي إيثيلين جلايكول (PEG) ذي تشتت منخفض. بلمرة أكسيد الإيثيلين عملية طاردة للحرارة. وقد يؤدي ارتفاع درجة حرارة أكسيد الإيثيلين أو تلوثه بمحفزات، مثل القلويات أو أكاسيد المعادن، إلى بلمرة متسارعة، قد تنتهي بانفجار بعد ساعات قليلة.

يُصنّع أكسيد البولي إيثيلين، أو بولي إيثيلين جليكول ذو الوزن الجزيئي العالي، عن طريق بلمرة التعليق . ومن الضروري إبقاء سلسلة البوليمر المتنامية في المحلول أثناء عملية التكثيف . ويُحفّز التفاعل بواسطة مركبات عضوية من المغنيسيوم أو الألومنيوم أو الكالسيوم. ولمنع تكتل سلاسل البوليمر من المحلول، تُستخدم إضافات مُخلّبة، مثل ثنائي ميثيل جليوكسيم .

تُستخدم المحفزات القلوية، مثل هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) أو هيدروكسيد البوتاسيوم ( KOH) أو كربونات الصوديوم (Na2CO3 ) ، لتحضير بولي إيثيلين جلايكول منخفض الوزن الجزيئي. [ 60 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كاهوفيتش ج، فوكس ر.ب، هاتادا ك (2002). "تسمية البوليمرات العضوية أحادية السلسلة المنتظمة" . الكيمياء البحتة والتطبيقية . 74 (10): 1921-1956 . doi : 10.1351/pac200274101921 .
  2. ↑ "بولي (إيثيلين جليكول)" . ChemSrc . 7 يناير 2020.
  3. 1 2 "بولي أوكسي ألكيلين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. 2000. دوى : 10.1002/14356007.a21_579 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  4. ↑ أنينديتا، سافيرا نور؛ كونتي، ريكاردو؛ زوشنر، دوريس؛ باونوفيتش، نيفينا؛ تشيو، وانوان؛ بوزور، مارينا غرين؛ كريفتسكي، أدفا؛ لو، تشي؛ مولر، رالف؛ غروتزماخر، هانزيورغ؛ تشين، شياو هوا؛ ليرو، جان كريستوف؛ باو، يينين (2023). "هيدروجيلات متينة من البولي إيثيلين جلايكول فقط ذات بنية ثلاثية الأبعاد معقدة بفضل المعالجة الضوئية الرقمية لراتنجات "البولي إيثيلين جلايكول بالكامل"" . Aggregate . 4 (6) e368. doi : 10.1002/agt2.368 . hdl : 20.500.11850/619521 . ISSN 2692-4560 . 
  5. ↑ "بولي إيثيلين جلايكول كمادة مساعدة صيدلانية" . pharmaceutical.basf.com . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 أبريل 2021 .
  6. 1 2 3 4 5 6 كين س (2017). "الأمل الكيميائي" . التقطير . 2 (4): 5. تم الاسترجاع في 22 مارس 2018 .
  7. ↑ "بولي إيثيلين جليكول (PEG 4000) | لاكسوليت | حوارات طبية" . حوارات طبية . 19 يناير 2021. تم الاطلاع عليه في 19 يناير 2021 .
  8. ↑ ما ي، جي ي، تشونغ ت، وان و، يانغ كيو، لي أ، وآخرون . (ديسمبر 2017). "فحص الخلايا الجذعية للرباط السنخي باستخدام الطباعة الحيوية لإصلاح عيوب العظم السنخي في الجسم الحي باستخدام هيدروجيلات قابلة للحقن والربط الضوئي محملة بالخلايا". مجلة ACS لعلوم وهندسة المواد الحيوية . 3 (12): 3534-3545 . doi : 10.1021/acsbiomaterials.7b00601 . PMID 33445388 .  
  9. ↑ سيريجين إس إس، أمالفيتانو أ (2009). "التغلب على المناعة المكتسبة مسبقًا ضد الفيروس الغدي عن طريق الهندسة الوراثية للنواقل القائمة على الفيروس الغدي". رأي الخبراء في العلاج البيولوجي . 9 (12): 1521-1531 . doi : 10.1517/14712590903307388 . PMID 19780714. S2CID 21927486 .  
  10. ↑ "الأوامر الدائمة الحديثة بشأن إعطاء لقاح كوفيد-19 للأشخاص الذين تبلغ أعمارهم 18 عامًا فأكثر" (ملف PDF) . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC). 11 يوليو 2022. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 14 أغسطس 2021. تم الاطلاع عليه في 23 أكتوبر 2024 .
  11. ↑ كابانيللاس ب، أكديس سي إيه، نوفاك ن (يونيو 2021). "ردود الفعل التحسسية تجاه أول لقاح لكوفيد-19: دور محتمل للبولي إيثيلين جلايكول؟" . الحساسية . 76 ( 6): 1617-1618 . doi : 10.1111/all.14711 . PMID 33320974. S2CID 229284320 .  
  12. ↑ بوستوك ن (9 ديسمبر 2020). "تحذير من وكالة تنظيم الأدوية ومنتجات الرعاية الصحية بعد ردود فعل تحسسية لدى موظفي هيئة الخدمات الصحية الوطنية الذين تلقوا لقاح كوفيد-19" . مجلة طب عام. مؤرشف من الأصل في 9 ديسمبر 2020. تم الاطلاع عليه في 9 ديسمبر 2020 .
  13. ↑ «لقاح فايزر-بيونتك لكوفيد-19: توصيات وزارة الصحة الكندية للأشخاص الذين يعانون من حساسية شديدة» . وزارة الصحة الكندية. 12 ديسمبر 2020.
  14. ↑ فورتولا أ، جوردانز ف (21 ديسمبر 2020). "هيئة تنظيمية تابعة للاتحاد الأوروبي تمنح موافقة مشروطة للقاح فايزر-بيونتك المضاد لكوفيد-19" . صحيفة ذا غلوب آند ميل، رويترز.
  15. ↑ فافائي زاده، ماجد؛ هاشمي، محمد محمودي (1 يوليو 2015). "بولي إيثيلين جليكول (PEG) كمذيب صديق للبيئة لتفاعلات تكوين روابط الكربون-كربون" . مجلة السوائل الجزيئية . 207 : 73-79 . doi : 10.1016/j.molliq.2015.03.003 . ISSN 0167-7322 . 
  16. ^ كفارنينج لو، أوريليوس ب (1998). الفاسا - السفينة الملكية . أتلانتس. ص 133 – 141. ISBN  91-7486-581-1.
  17. ↑ "مضاد التجمد ليس مُثبِّتًا للخشب الأخضر - منشار باز" . مدونة روكلر . 2 مايو 2006. مؤرشف من الأصل في 17 يناير 2022. تم الاطلاع عليه في 30 نوفمبر 2012 .
  18. ↑ رايفيرت، س. (18 مارس 2015). "المرممون يحافظون على طبقات الطلاء لجيش التيراكوتا" . tum.de. جامعة ميونخ التقنية. مؤرشف من الأصل في 22 ديسمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 19 ديسمبر 2015 .
  19. ^ لارمر ب (يونيو 2012). "محاربو تيرا كوتا بالألوان". ناشيونال جيوغرافيك . 221 (6): 74- 87.
  20. ↑ راميز س، ألوستا هـ، بالمر أ.ف. (مايو 2008). "هيموجلوبين مغلف ببوليميروسوم متوافق حيويًا وقابل للتحلل الحيوي: ناقل محتمل للأكسجين". كيمياء الاقتران الحيوي . 19 (5): 1025-1032 . doi : 10.1021/bc700465v . PMID 18442283 . 
  21. ↑ "حقائق: بولاريس بوسيدون ترايدنت" . برامج الأنظمة الاستراتيجية . البحرية الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 1 ديسمبر 2017.
  22. ↑ فيروز آبادي، ح.، إيران بور، ن.، غولينجاد، م. (يناير 2010). "تفاعل ثيوإيثيري أحادي الخطوة لهاليدات الأريل باستخدام الثيوريا وبروميدات الألكيل المحفزة بيوديد النحاس (I) الخالي من الثيولات ذات الرائحة الكريهة في بولي إيثيلين جلايكول رطب (PEG 200)". التخليق والتحفيز المتقدمان . 352 (18): 119-124 . doi : 10.1002/adsc.200900671 .
  23. ↑ مور إي إم، يينغ جي، ويست جيه إل (مارس 2017). "تأثير البلاعم على تكوين الأوعية الدموية في الهيدروجيلات النشطة بيولوجيًا ثلاثية الأبعاد" . أنظمة حيوية متقدمة . 1 (3) 1600021. doi : 10.1002/adbi.201600021 . S2CID 102369711 . 
  24. ↑ غانجي م، دوكتر م، لو غريس إس إف، أبوندانزيري إي إيه (سبتمبر 2016). "بروتينات ربط الحمض النووي تستكشف تكوينات محلية متعددة أثناء الالتحام عبر إعادة الارتباط السريع" . أبحاث الأحماض النووية . 44 (17): 8376-8384 . doi : 10.1093/nar/gkw666 . PMC 5041478. PMID 27471033 .  
  25. ↑ بيليك ك، كوالسكي أ، بوباك ج، ويتكوفسكا نيري إي، هوليست ر (يناير 2022). "تكوين المعقدات الأيونية يفسر تغيرات كبيرة في ثابت التوازن للتفاعلات الكيميائية الحيوية في المحاليل المنظمة المزدحمة بالمركبات غير الأيونية" . مجلة رسائل الكيمياء الفيزيائية . 13 (1): 112-117 . doi : 10.1021/acs.jpclett.1c03596 . PMC 8762655. PMID 34962392 .  
  26. ↑ بريتون إم إف، ديسكالا إف، باكري إل، فوستر دي، بيلتا جيه، أوخالد إيه (3 يوليو 2013). "استكشاف سلوك البوليمرات المتعادلة مقابل البوليمرات الإلكتروليتية لبولي (إيثيلين جليكول) في محاليل أيونات القلويات باستخدام تسجيل النانوبور الأحادي". مجلة رسائل الكيمياء الفيزيائية . 4 (13): 2202-2208 . doi : 10.1021/jz400938q . ISSN 1948-7185 . 
  27. ↑ كريبل إف، كوتشانيك إس (يناير 2008). "تعديل نواقل نقل الجينات الفيروسية الغدية باستخدام البوليمرات الاصطناعية: مراجعة علمية ودليل تقني" . العلاج الجزيئي . 16 (1): 16-29 . doi : 10.1038/sj.mt.6300321 . PMID 17912234 . 
  28. ↑ روسي جيه جيه (أبريل 2006). "العلاجات القائمة على تقنية تداخل الحمض النووي الريبوزي: استهداف جزيئات الحمض النووي الريبوزي المتداخلة الصغيرة في الجسم الحي" . العلاج الجيني . 13 (7): 583-584 . doi : 10.1038/sj.gt.3302661 . PMID 17526070. S2CID 7232293 .  
  29. ↑ جيسبرت تي دبليو، لي إيه سي، روبنز إم، جيسبرت جيه بي، هونكو إيه إن، سود في، وآخرون . (مايو 2010). "الحماية بعد التعرض لفيروس إيبولا المميت لدى الرئيسيات غير البشرية باستخدام تقنية تداخل الحمض النووي الريبوزي: دراسة لإثبات المفهوم" . مجلة لانسيت . 375 (9729): 1896-1905 . doi : 10.1016/S0140-6736(10)60357-1 . PMC 7138079. PMID 20511019 .   (مجانًا مع التسجيل)
  30. ↑ هارمنينغ، د.م. (2005). ممارسات بنوك الدم ونقل الدم الحديثة . شركة إف. إيه. ديفيس. رقم ISBN 978-0-8036-1248-8.
  31. ↑ مونتيرو-ريفيير، ن. أ.، إنمان، أ. أ.، جاكسون، هـ.، دان، ب.، دايموند، س. (مايو 2001). "فعالية استراتيجيات إزالة التلوث الموضعي بالفينول على شدة الحروق الكيميائية الحادة بالفينول وامتصاص الجلد: دراسات مخبرية وحيوانية على جلد الخنزير". علم السموم والصحة الصناعية . 17 (4): 95-104 . Bibcode : 2001ToxIH..17...95M . doi : 10.1191/0748233701th095oa . PMID 12479505. S2CID 46229131 .  
  32. ↑ كراسيلنيكوف، أو. في.، سابيروف، ر. ز.، تيرنوفسكي، ف. إ.، ميرزلياك، ب. ج.، موراتخودجاييف، ج. ن. (سبتمبر 1992). "طريقة بسيطة لتحديد نصف قطر مسام قنوات الأيونات في أغشية ثنائية الطبقة من الدهون المستوية" . مجلة FEMS لعلم الأحياء الدقيقة والمناعة . 5 ( 1-3 ): 93-100 . doi : 10.1016/0378-1097(92)90079-4 . PMID 1384601 . 
  33. ↑ بارسينا-أوريباري، إي.، ثين، إم.، ماير، إي.، بوند، إم.، بيرغستروم، إس.، بنز، آر. (2013). " استخدام مواد غير إلكتروليتية يكشف عن حجم القناة والتركيب الأوليغوميري لبروتين بورين P66 في بكتيريا بورليا بورغدورفيري" . PLOS ONE . 8 (11) e78272. Bibcode : 2013PLoSO...878272B . doi : 10.1371/journal.pone.0078272 . PMC 3819385. PMID 24223145 .  
  34. ↑ "وشم لمراقبة مرض السكري" . بي بي سي نيوز. 1 سبتمبر 2002.
  35. ↑ حكومة الولايات المتحدة - إدارة الغذاء والدواء "قائمة حالة المضافات الغذائية" . إدارة الغذاء والدواء . مؤرشف من الأصل في 21 مارس 2013. تم الاطلاع عليه في 2 مايو 2017 .
  36. ↑ "Codex Alimentarius" . codexalimentarius.net . مؤرشف من الأصل في 7 يناير 2012.
  37. ↑ "المواد المضافة المعتمدة حاليًا من الاتحاد الأوروبي وأرقامها الإلكترونية" . حكومة المملكة المتحدة - وكالة معايير الغذاء . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 أكتوبر 2010 .
  38. ↑ سبيناردي ، ج. (1994). من بولاريس إلى ترايدنت: تطور تكنولوجيا الصواريخ الباليستية للأسطول الأمريكي . كامبريدج: مطبعة جامعة كامبريدج. ص 159. ISBN  978-0-521-41357-2.
  39. ↑ أوينو ك، ناكامورا س، شيموتاني هـ، أوهتومو أ، كيمورا ن، نوجيما ت، وآخرون . (نوفمبر 2008). "الموصلية الفائقة المستحثة بالمجال الكهربائي في مادة عازلة". مجلة نيتشر ماتيريالز . 7 (11): 855-858 . Bibcode : 2008NatMa...7..855U . doi : 10.1038/nmat2298 . PMID 18849974 .  
  40. ↑ شنايدر، صموئيل ج. (1991) دليل المواد الهندسية: السيراميك والزجاج ، المجلد 4. الجمعية الأمريكية للمعادن الدولية. ISBN 0-87170-282-7ص 49.
  41. ↑ "نشرة معلومات عن طبقة المياه الجوفية من فور فارمرز" . 4farmers.com.au . فور فارمرز أستراليا . تم الاطلاع عليها بتاريخ 6 فبراير 2025 .
  42. ↑ كليمان، كيفن؛ ساندر، مايكل (2023). "البوليمرات القابلة للذوبان في الماء والمشتتة فيه المستخدمة في التركيبات الزراعية التجارية: جرد للبوليمرات ونظرة على مصيرها البيئي" . مجلة CHIMIA . 77 (11): 764-772 . doi : 10.2533/chimia.2023.764 . hdl : 20.500.11850/645786 . ISSN 0009-4293 . 
  43. ↑ ستيرجيوبولوس، توماس؛ أراباتزيس، يوانيس م .؛ كاتساروس، جورجيوس؛ فالاراس، بوليكاربوس (1 نوفمبر 2002). "إلكتروليت أكسدة-اختزال صلب ثنائي من أكسيد البولي إيثيلين/ثاني أكسيد التيتانيوم لخلايا كهروكيميائية ضوئية عالية الكفاءة من ثاني أكسيد التيتانيوم النانوي البلوري" . رسائل نانو . 2 (11): 1259-1261 . رمز Bibcode : 2002NanoL...2.1259S . doi : 10.1021/nl025798u . ISSN 1530-6984 . تاريخ الاسترجاع: 9 سبتمبر 2025 . 
  44. ↑ "الأسئلة الشائعة" . متجر XLube الإلكتروني . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 أبريل 2026 .
  45. ↑ شيفتل، ف. أ. (2000). المضافات الغذائية غير المباشرة والبوليمرات: الهجرة وعلم السموم . سي آر سي. الصفحات 1114-1116 . مؤرشف من الأصل في 9 أغسطس 2007. تم الاطلاع عليه في 22 أغسطس 2007 . 
  46. ↑ نالام، بي سي، كلاسوم، جيه إن، مشاغي، إيه، سبنسر، إن دي (2009). "دراسات الاحتكاك الكلي لبوليمر (إل-لايسين) المطعّم ببوليمر (إيثيلين جليكول) في مخاليط الجلسرين المائية" (ملف PDF) . رسائل علم الاحتكاك (مخطوطة مُقدّمة). 37 (3): 541-552 . doi : 10.1007/s11249-009-9549-9 . hdl : 20.500.11850/17055 . S2CID 109928127 . 
  47. ↑ مركز سلامة الأغذية والتغذية التطبيقية. "الملوثات المحتملة - 1,4-ديوكسان أ، منتج ثانوي للتصنيع" . fda.gov . مؤرشف من الأصل بتاريخ 22 أبريل 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 مايو 2017 .
  48. ↑ أندرسن، ف. أ. (1999). "تقرير خاص: السمية التناسلية والنمائية للإيثيلين جليكول وإيثراته" . المجلة الدولية لعلم السموم . 18 (3): 53-67 . doi : 10.1177/109158189901800208 . S2CID 86231595 . 
  49. ↑ "موافقة إدارة الغذاء والدواء الأمريكية على الأدوية المُعدّلة بالبولي إيثيلين جلايكول بحلول عام 2025" . Biopharma PEG . تم الاطلاع عليه بتاريخ 28 مايو 2025 .
  50. ↑ يانغ كيو، لاي إس كيه (2015). "مناعة ضد البولي إيثيلين جلايكول: الظهور والخصائص والأسئلة التي لم تتم الإجابة عليها" . مراجعات وايلي متعددة التخصصات. الطب النانوي والتكنولوجيا النانوية الحيوية . 7 (5): 655-77 . doi : 10.1002/wnan.1339 . PMC 4515207. PMID 25707913 .  
  51. ↑ يانغ، تشي؛ جاكوبس، تيموثي م.؛ ماكالين، جاستن د.؛ مور، دومينيك ت.؛ هاكابي، جاستن ت.؛ إيدلشتاين، ياسمين ن.؛ لاي، صموئيل ك. (16 نوفمبر 2016). "تحليل الأجسام المضادة IgG وIgM الموجودة مسبقًا ضد بولي إيثيلين جلايكول (PEG) لدى عامة السكان" . الكيمياء التحليلية . 88 (23): 11804-11812 . Bibcode : 2016AnaCh..8811804Y . doi : 10.1021/acs.analchem.6b03437 . eISSN 1520-6882 . ISSN 0003-2700 . PMC 6512330. PMID 27804292 .    
  52. 1 2 ويناندي إي، غارفي إل إتش (يوليو 2016). "فرط الحساسية الفورية لبولي إيثيلين جلايكول: مراجعة". الحساسية السريرية والتجريبية . 46 (7): 907-22 . doi : 10.1111/cea.12760 . PMID 27196817. S2CID 1247758 .  
  53. ↑ ستون، سي. أ.، ليو، واي.، ريلينغ، إم. في.، كرانز، إم. إس.، برات، إيه. إل.، أبريو، إيه.، وآخرون . (مايو 2019). "فرط الحساسية الفورية تجاه بولي إيثيلين جليكولات وبولي سوربات: أكثر شيوعًا مما كنا نعتقد" . مجلة الحساسية والمناعة السريرية. في الممارسة . 7 (5): 1533-1540.e8. doi : 10.1016/j.jaip.2018.12.003 . PMC 6706272. PMID 30557713 .   
  54. ↑ على سبيل المثال، في الكتالوج الإلكتروني المؤرشف بتاريخ 29 ديسمبر 2006 في Wayback Machine لشركة Scientific Polymer Products, Inc.، تصل الأوزان الجزيئية لـ poly(ethylene glycol) إلى حوالي 20000، بينما تحتوي أوزان poly(ethylene oxide) على ستة أو سبعة أرقام.
  55. 1 2 French AC, Thompson AL, Davis BG (2009). "بلورات بولي إيثيلين جلايكول-أوليغومر منفصلة عالية النقاء تسمح بفهم البنية" (ملف PDF) . Angewandte Chemie . 48 (7): 1248–52 . doi : 10.1002/anie.200804623 . PMID 19142918 . 
  56. ↑ وينجر م، دي فريس أ.هـ، فان غونستيرين و.ف (2009). "اعتماد الخصائص التركيبية لـ α،ω-ثنائي ميثوكسي بولي إيثيلين جليكول على مجال القوة". الفيزياء الجزيئية . 107 (13): 1313-1321 . Bibcode : 2009MolPh.107.1313W . doi : 10.1080/00268970902794826 . hdl : 10072/37876 . S2CID 97215923 . 
  57. ↑ مورالي، في إس، وانغ، آر، ميكورياك، سي إيه، بانتانو، بي، دريبر، آر (سبتمبر 2015). "الكشف السريع عن تحلل بولي إيثيلين جليكول بالموجات فوق الصوتية عند إضافة مجموعات وظيفية إلى مواد الكربون النانوية" . علم الأحياء التجريبي والطب . 240 (9): 1147-1151 . doi : 10.1177/1535370214567615 . PMC 4527952. PMID 25662826 .  
  58. ↑ بيلي، إف إي، وكوليسكي، جيه في (1990). أكاسيد الألكيلين وبوليمراتها . نيويورك: ديكر. ص 27-28 . ISBN  978-0-8247-8384-6تم الاطلاع عليه بتاريخ 17 يوليو 2017 .
  59. ↑ بولي إيثيلين جلايكول ، Chemindustry.ru
  60. ↑ "PEG 4000، 6000، 8000، 12000 | بولي إيثيلين جليكول" . www.venus-goa.com . تاريخ الوصول: 19 يناير 2023 .