حمض التولفيناميك

حمض التولفيناميك
البيانات السريرية
الأسماء التجاريةكلوتام، كلوتان، توفنيل، ميجيا
AHFS / Drugs.comأسماء الأدوية الدولية
طرق
الإدارة
بالفم
رمز ATC
  • M01AG02 ( منظمة الصحة العالمية )
الوضع القانوني
الوضع القانوني
  • AU : S4 (وصفة طبية فقط)
المعرفات
  • 2-[(3-كلورو-2-ميثيلفينيل) أمينو]حمض البنزويك) [1]
رقم CAS
  • 13710-19-5 ☒ن
معرف PubChem
  • 610479
كيم سبايدر
  • 530683 يفحصي
جامعة يوني
  • 3G943U18KM
كيج
  • د01183 يفحصي
تشيبي
  • تشيبي:32243 ☒ن
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 121626 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID1045409
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.033.862
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 14 ح 12 كلوريد ن 2
الكتلة المولية261.71  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • Clc2cccc(Nc1cccccc1C(=O)O)c2C
  • InChI=1S/C14H12ClNO2/c1-9-11(15)6-4-8-12(9)16-13-7-3-2-5-10(13)14(17)18/h2-8,16H,1H3,(H,17,18) يفحصي
  • المفتاح:YEZNLOUZAIOMLT-UHFFFAOYSA-N يفحصي
 ☒نيفحصي (ما هذا؟) (تأكد)  

حمض التولفيناميك ( كلوتام، توفنيل، TFA ) هو عضو في فئة مشتقات حمض الأنثرانيليك (أو الفينامات) من أدوية مضادات الالتهاب غير الستيرويدية . [2] مثل الأعضاء الآخرين في الفئة، فهو مثبط COX ويمنع تكوين البروستاجلاندين . [3]

يتم استخدامه في المملكة المتحدة كعلاج للصداع النصفي . [4] [5] وهو غير متوفر عمومًا في الولايات المتحدة. [3] وهو متوفر في بعض الدول الآسيوية وأمريكا اللاتينية وأوروبا كدواء عام للبشر والحيوانات. [6]

الاستخدامات الطبية

تعتبر الأحماض الدهنية الثلاثية، مثل غيرها من الأدوية المضادة للالتهابات غير الستيرويدية ( NSAIDs )، مفيدة في الوقاية من وعلاج الحالات المرتبطة بالألم والالتهاب. [7] [8] ومع ذلك، وعلى الرغم من فعاليتها عند إعطائها عن طريق الحقن العضلي أو تحت الجلد أو عن طريق الفم، [9] فإن الأدوية القائمة على الأحماض الدهنية الثلاثية لم تحصل بعد على الموافقة في الولايات المتحدة وبعض البلدان الأخرى بسبب العدد الكبير من الآثار الجانبية المبلغ عنها. [10] [11]

ومع ذلك، فإن TFA يظهر وعدًا في الممارسة الطبية، حيث يوضح القدرة على تثبيط نمو الخلايا السرطانية في البنكرياس والقولون السيني والمستقيم. [12] قد يكشف المزيد من البحث والتطوير عن إمكاناته للتطبيقات العلاجية في المستقبل.

كيمياء

حمض التولفيناميك، الذي ينتمي إلى المجموعة الدوائية من الفينامات، يمتلك بنية كيميائية نموذجية لمشتقات حمض الأنثرانيليك . في هذه البنية، يتم استبدال إحدى ذرات الهيدروجين في مجموعة النيترو بحلقة بنزين تحتوي على مجموعة ميثيل وذرة كلور في المواضع الأورثو والميتا على التوالي. [13]

حاليًا، تم التعرف على تسعة أشكال من TFA، بعضها يتم تحديده من خلال الحالات التكوينية. [14] [15] [16] تظهر هذه الأشكال المتعددة الأشكال اختلافات في الترتيب المكاني داخل الخلية الوحدوية وفي قيم زاوية CN (H) -CC. [16] هذا التنوع في الأشكال الصلبة يجعل TFA مرشحًا جذابًا للتعديل والاستخدام في التطبيقات الطبية.

تاريخ

تم اكتشافه من قبل علماء في شركة الأدوية الطبية في فنلندا . [2]

مراجع

  1. ^ Andersen KV, Larsen S, Alhede B, Gelting N, Buchardt O (1989). "توصيف شكلين متعددي الأشكال لحمض التولفيناميك، حمض N-(2-methyl-3-chlorophenyl)anthranilic: هياكلهما البلورية وثباتهما النسبي". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 (10): 1443–1447. doi :10.1039/P29890001443.
  2. ^ ab Pentikäinen PJ, Neuvonen PJ, Backman C (1981). "الحركية الدوائية البشرية لحمض التولفيناميك، عامل مضاد للالتهابات جديد". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية السريرية . 19 (5): 359-365. doi :10.1007/bf00544587. PMID  7238564. S2CID  9428076.
  3. ^ قاعدة بيانات NIH LiverTox لحمض الميفيناميك تم التحديث آخر مرة في 23 يونيو 2015. تم الوصول إلى الصفحة في 3 يوليو 2015. اقتباس: "(الفينامات غير متوفرة عمومًا في الولايات المتحدة، مثل حمض التولفيناميك وحمض الفلوفيناميك)"
  4. ^ NHS Tolfenamic Acid (أقراص Tolfenamic acid 200mg) تم الوصول إلى الصفحة في 3 يوليو 2015
  5. ^ "منتج طبي افتراضي (VMP) - أقراص حمض التولفيناميك 200 مجم - متصفح dm+d". dmd-browser.nhsbsa.nhs.uk . تم الاسترجاع في 2024-04-23 .
  6. ^ Drugs.com قوائم Drugs.com الدولية لحمض التولفيناميك تم الوصول إلى الصفحة في 3 يوليو 2015
  7. ^ Kajander A, Laine V, Gothoni G (يناير 1972). "تأثير حمض التولفيناميك في التهاب المفاصل الروماتويدي". المجلة الاسكندنافية لأمراض الروماتيزم . 1 (2): 91-93. doi :10.3109/03009747209103003. PMID  4572954.
  8. ^ Basha R, Baker CH, Sankpal UT, Ahmad S, Safe S, Abbruzzese JL, et al. (يناير 2011). "التطبيقات العلاجية لمضادات الالتهاب غير الستيرويدية في السرطان: التركيز بشكل خاص على حمض التولفيناميك". Frontiers in Bioscience . 3 (2): 797–805. doi :10.2741/s188. PMID  21196413.
  9. ^ Corum O، Corum DD، Er A، Yildiz R، Uney K (ديسمبر 2018). "الحرائك الدوائية والتوافر البيولوجي لحمض التولفيناميك في الأغنام". مجلة الصيدلة البيطرية والعلاجات . 41 (6): 871-877. doi :10.1111/jvp.12702. PMID  30084126. S2CID  51930602.
  10. ^ Kjaersgård Rasmussen MJ, Holt Larsen B, Borg L, Soelberg Sørensen P, Hansen PE (يونيو 1994). "حمض التولفيناميك مقابل البروبرانولول في العلاج الوقائي للصداع النصفي". Acta Neurologica Scandinavica . 89 (6): 446–450. doi :10.1111/j.1600-0404.1994.tb02664.x. PMID  7976233. S2CID  12334561.
  11. ^ Isomäki H (أكتوبر 1994). "حمض التولفيناميك: الخبرة السريرية في الأمراض الروماتيزمية". علم الأدوية والسموم . 75 (s2): 64–65. doi :10.1111/j.1600-0773.1994.tb02001.x. PMID  7816786.
  12. ^ Kim JH, Jung JY, Shim JH, Kim J, Choi KH, Shin JA, et al. (يوليو 2010). "التأثير المبرمج لحمض التولفيناميك في خلايا سرطان الفم البشرية KB: المشاركة المحتملة لمسار p38 MAPK". مجلة الكيمياء الحيوية السريرية والتغذية . 47 (1): 74-80. doi :10.3164/jcbn.10-02. PMC 2901767. PMID  20664734 . 
  13. ^ López-Mejías V, Kampf JW, Matzger AJ (أبريل 2009). "التفاعل النووي غير المتجانس لحمض التولفيناميك الناتج عن البوليمر: دراسة بنيوية لخماسي الأشكال". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 131 (13): 4554–4555. doi :10.1021/ja806289a. PMC 2729806. PMID  19334766 . 
  14. ^ Belov KV, Dyshin AA, Krestyaninov MA, Efimov SV, Khodov IA, Kiselev MG (ديسمبر 2022). "التفضيلات التكوينية لحمض التولفيناميك في نظام مذيب DMSO-CO2 بواسطة 2D NOESY". مجلة السوائل الجزيئية . 367 : 120481. doi : 10.1016/j.molliq.2022.120481. S2CID  252630985.
  15. ^ SeethaLekshmi S, Guru Row TN (2012-08-01). "تعدد الأشكال التكوينية في عقار مضاد للالتهابات غير الستيرويدية، حمض الميفيناميك". نمو البلورات والتصميم . 12 (8): 4283-4289. doi :10.1021/cg300812v. ISSN  1528-7483.
  16. ^ ab Case DH, Srirambhatla VK, Guo R, Watson RE, Price LS, Polyzois H, et al. (2018-09-05). "Successful Computationally Directed Templating of Metastable Pharmaceutical Polymorphs". Crystal Growth & Design . 18 (9): 5322–5331. doi :10.1021/acs.cgd.8b00765. ISSN  1528-7483.
  • معلومات عن حمض التولفيناميك (قاعدة بيانات الأمراض)
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=حمض_التولفيناميك&oldid=1247014492"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate