تربينويد

الموسوعة الحرة

التربينويدات ، والمعروفة أيضًا باسم الإيزوبرينويدات ، هي فئة من المواد الكيميائية العضوية الطبيعية المشتقة من مركب الإيزوبرين المكون من 5 كربون ومشتقاته التي تسمى التربينات والديتربينات وما إلى ذلك. في حين تستخدم التربينويدات أحيانًا بالتبادل مع "التربينات"، فإنها تحتوي على مجموعات وظيفية إضافية ، تحتوي عادةً على الأكسجين. [1] عند دمجها مع التربينات الهيدروكربونية، تتكون التربينويدات من حوالي 80.000 مركب. [2] وهي أكبر فئة من المستقلبات الثانوية النباتية، وتمثل حوالي 60٪ من المنتجات الطبيعية المعروفة . [3] تتمتع العديد من التربينويدات بنشاط حيوي دوائي كبير وبالتالي فهي موضع اهتمام الكيميائيين الطبيين. [4]

تُستخدم التربينويدات النباتية لخصائصها العطرية وتلعب دورًا في العلاجات العشبية التقليدية. تساهم التربينويدات في رائحة الأوكالبتوس ونكهات القرفة والقرنفل والزنجبيل واللون الأصفر في عباد الشمس واللون الأحمر في الطماطم . [5] تشمل التربينويدات المعروفة السيترال والمنثول والكافور والسالفينورين أ في نبات سالفيا ديفينوروم والجينكجوليد والبيلوباليد الموجودين في الجنكة بيلوبا والقنب الموجود في القنب . البروفيتامين بيتا كاروتين هو مشتق من التربين يسمى كاروتينويد .

يتم إنتاج الستيرويدات والستيرولات في الحيوانات بيولوجيًا من سلائف التربينويد. في بعض الأحيان يتم إضافة التربينويدات إلى البروتينات ، على سبيل المثال، لتعزيز ارتباطها بغشاء الخلية ؛ يُعرف هذا باسم الإيزوبرينيل . تلعب التربينويدات دورًا في دفاع النبات كوقاية ضد مسببات الأمراض وجاذبة للحيوانات المفترسة للحيوانات العاشبة. [6]

البنية والتصنيف

التربينويدات هي تربينات معدلة ، [7] حيث تم نقل أو إزالة مجموعات الميثيل ، أو إضافة ذرات الأكسجين . يستخدم بعض المؤلفين مصطلح "تربين" على نطاق أوسع، ليشمل التربينويدات. تمامًا مثل التربينات، يمكن تصنيف التربينويدات وفقًا لعدد وحدات الإيزوبرين التي تتكون منها التربينات الأصلية:

التربينويدات التربينات التناظرية عدد وحدات الأيزوبرين عدد ذرات الكربون الصيغة العامة أمثلة [8]
الهيميتيربينويدات إيزوبرين 1 5 ج 5 ح 8 DMAPP ، إيزوبنتينيل بيروفوسفات ، إيزوبرينول ، إيزوفاليراميد ، حمض إيزوفاليريك ، HMBPP ، برينول
التربينويدات الأحادية التربينات الأحادية 2 10 ج 10 ح 16 أسيتات بورنيل ، كافور ، كارفون ، سيترال ، سيترونيلال ، سيترونيلول ، جيرانيول ، أوكالبتول ، هينوكيتيول ، إيريدويدات ، لينالول ، منثول ، ثيمول
السيسكيتيربينويدات السيسكيتيربين 3 15 ج 15 ح 24 فارنيسول ، جيوسمين ، هومولون
ثنائيات التربينويد ديتيربين 4 20 ج 20 ح 32 حمض الأبيتيك ، جينكجوليدات ، باكليتاكسيل ، ريتينول ، سالفينورين أ ، سكلاريول ، ستيفيول
السيسترتيربينويدات سيسترتيربين 5 25 ج 25 ح 40 أندراستين أ ، مانوليد
التربينويدات الثلاثية التربينات الثلاثية 6 30 ج 30 ح 48 أميرين ، حمض البتيولينيك ، ليمونويدات ، حمض الأوليانوليك ، ستيرولات ، سكوالين ، حمض أورسوليك
التربينويدات الرباعية رباعي التربينات 8 40 ج 40 ح 64 الكاروتينات
بوليتيربينويد البوليتيربين >8 >40 (ج 5 ح 8 ) ن جوتا بيرشا ، المطاط الطبيعي

يمكن أيضًا تصنيف التربينويدات وفقًا لنوع وعدد الهياكل الدورية التي تحتوي عليها: خطية، غير دورية، أحادية الدورة، ثنائية الدورة، ثلاثية الدورة، رباعية الدورة، خماسية الدورة، أو كبيرة الدورة. [8] يمكن استخدام اختبار سالكوفسكي لتحديد وجود التربينويدات. [9]

التخليق الحيوي

غالبًا ما تنشأ التربينويدات، على الأقل تلك التي تحتوي على مجموعة وظيفية كحولية، عن طريق التحلل المائي للوسيطات الكربونية الكاتيونية المنتجة من بيروفوسفات جيرانيل . وعلى نحو مماثل، فإن التحلل المائي للوسيطات من بيروفوسفات فارنيسيل يعطي تربينويدات ثنائية ، والتحلل المائي للوسيطات من بيروفوسفات جيرانيل جيرانيل يعطي تربينويدات ، إلخ. [10]

التأثير على الهباء الجوي

في الهواء، يتم تحويل التربينويدات إلى أنواع مختلفة، مثل الألدهيدات ، وبيروكسيدات الهيدروجين ، والنترات العضوية، والإيبوكسيدات [11] بواسطة الجذور الحرة قصيرة العمر (مثل الجذر الهيدروكسيلي ) وبدرجة أقل بواسطة الأوزون . [12] يمكن لهذه الأنواع الجديدة أن تذوب في قطرات الماء وتساهم في تكوين الهباء الجوي والضباب . [13] قد يكون للهباء الجوي العضوي الثانوي المتكون من هذا المسار تأثيرات جوية. [14]

على سبيل المثال، تشتهر جبال بلو ريدج في الولايات المتحدة وجبال بلو ماونتينز في نيو ساوث ويلز في أستراليا بلونها الأزرق عند رؤيتها من مسافة بعيدة. وتضفي الأشجار اللون الأزرق على جبال بلو ريدج، من التربينويدات التي تطلقها في الغلاف الجوي. [15] [16] [17]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ الكيمياء، الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. مجموعة المصطلحات الكيميائية للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية. IUPAC. doi :10.1351/goldbook.T06279.
  2. ^ كريستيانسون، ديفيد دبليو. (2017). "البيولوجيا البنيوية والكيميائية لإنزيمات التربينويد الحلقية". المراجعات الكيميائية . 117 (17): 11570–11648. doi :10.1021/acs.chemrev.7b00287. PMC 5599884. PMID 28841019  . 
  3. ^ Firn R (2010). Nature's Chemicals . أكسفورد: علم الأحياء.
  4. ^ عاشور، محمد؛ وينك، مايكل؛ جيرشينزون، جوناثان (2010). "الكيمياء الحيوية للتربينويدات: التربينات الأحادية، والتربينات السيسكيتيربينات، والتربينات الثنائية". الكيمياء الحيوية لعملية التمثيل الغذائي الثانوي للنباتات . ص 258-303. doi :10.1002/9781444320503.ch5. ISBN 9781444320503.
  5. ^ Specter M (28 سبتمبر 2009). "حياة خاصة". مجلة النيويوركر .
  6. ^ سينغ، بهارات؛ شارما، رام أ. (أبريل 2015). "تربينات النبات: الاستجابات الدفاعية، التحليل التطوري، التنظيم والتطبيقات السريرية". 3 Biotech . 5 (2): 129–151. doi :10.1007/s13205-014-0220-2. ISSN  2190-572X. PMC 4362742. PMID  28324581 . 
  7. ^ هوتون، إسحاق. "فسيولوجيا التربينات والتربينويدات في القنب - نظرة عامة موجزة". إليوت باركر . تم الاسترجاع في 3 مايو 2016 .
  8. ^ أب لودفيكزوك، أ. سكاليكا-فونياك، ك.؛ جورجييف، ميتشيغن (2017). "تيربينويدات". العقاقير : 233-266. دوى :10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1. رقم ISBN 9780128021040.
  9. ^ Ayoola GA (2008). "الفحص الكيميائي النباتي وأنشطة مضادات الأكسدة لبعض النباتات الطبية المختارة المستخدمة في علاج الملاريا في جنوب غرب نيجيريا". مجلة البحوث الصيدلانية الاستوائية . 7 (3): 1019-1024. doi : 10.4314/tjpr.v7i3.14686 . hdl : 1807/60332 .
  10. ^ ديفيس، إدوارد م.؛ كروتيو، رودني (2000). "إنزيمات التحليق في التخليق الحيوي للتربينات الأحادية والتربينات السيسكيتيربينات والتربينات الثنائية". مواضيع في الكيمياء الحالية . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.
  11. ^ المركبات الكربونية العضوية المنبعثة من الأشجار تؤثر على جودة الهواء، ساينس ديلي، 7 أغسطس 2009
  12. ^ اللجنة الفرعية التابعة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية لتقييم بيانات حركية الغاز – ورقة بيانات Ox_VOC7، 2007
  13. ^ مصدر الضباب، ساينس نيوز، 6 أغسطس 2009
  14. ^ D'Ambro, Emma L.; Schobesberger, Siegfried; Gaston, Cassandra J.; Lopez-Hilfiker, Felipe D.; Lee, Ben H.; Liu, Jiumeng; Zelenyuk, Alla; Bell, David; Cappa, Christopher D.; Helgestad, Taylor; Li, Ziyue (2019-09-05). "رؤى قائمة على الغرفة حول العوامل التي تتحكم في إنتاج الهباء الجوي العضوي الثانوي (SOA) من الإيبوكسيديول (IEPOX) وتكوينه وتقلبه". الكيمياء الجوية والفيزياء . 19 (17): 11253-11265. رمز Bibcode :2019ACP....1911253D. doi : 10.5194/acp-19-11253-2019 . hdl : 10138/305801 . ISSN  1680-7316.
  15. ^ جونسون إيه دبليو (1998). دعوة إلى الكيمياء العضوية . جونز وبارتليت ليرنينج. ص 261. رقم ISBN 978-0-7637-0432-2. التربين الكيميائي للجبال الزرقاء.
  16. ^ "Blue Ridge Parkway, Frequently Asked Questions". National Park Service. 2007. مؤرشف من الأصل في 28 ديسمبر 2007. تم الاسترجاع في 29 ديسمبر 2007 .
  17. ^ CSIRO. "Beating the eucalypt blues – new ways to model air quality". www.csiro.au . تم الاسترجاع في 2023-12-10 .
  • تعريف الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية للتربينويدات
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=تربينويد&oldid=1253191875"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate