حامض

الأحماض والقواعد
رقم المقبول حامض تفاعل الحمض والقاعدة التوازن الحمضي القاعدي قوة الحمض دالة الحموضة أمفوتيرزم قاعدة حلول العازلة ثابت التفكك رقم المتبرع كيمياء التوازن اِستِخلاص دالة هاميت للحموضة الرقم الهيدروجيني تقارب البروتون التأين الذاتي للماء المعايرة تحفيز حمض لويس ثنائي لويس المحبط حمض لويس الكيرالي نموذج ECW
أنواع الأحماض
برونستد-لوري لويس معدن عضوي أكسيد قوي الأحماض الفائقة ضعيف صلب
أنواع القاعدة
برونستد-لوري لويس عضوي أكسيد قوي قواعد عظمى غير محب للنواة ضعيف
ف ت هـ

الحمض هو جزيء أو أيون قادر على التبرع ببروتون ( أيون الهيدروجين، H ⁺ )، والمعروف باسم حمض برونستد-لوري ، أو تكوين رابطة تساهمية مع زوج من الإلكترونات ، والمعروف باسم حمض لويس . ^[1 ]

الفئة الأولى من الأحماض هي المانحون للبروتونات، أو أحماض _{برونستد} -لوري . في الحالة الخاصة للمحاليل المائية ، يشكل المانحون للبروتونات أيون الهيدرونيوم H3O ⁺ ويُعرفون باسم أحماض أرينيوس . عمم برونستد ولوري نظرية أرينيوس لتشمل المذيبات غير المائية. عادةً ما يحتوي حمض برونستد أو أرينيوس على ذرة هيدروجين مرتبطة ببنية كيميائية لا تزال مواتية من حيث الطاقة بعد فقدان H ⁺ .

تمتلك أحماض أرهينيوس المائية خصائص مميزة توفر وصفًا عمليًا للحمض. ^[2] تشكل الأحماض محاليل مائية ذات طعم حامض، ويمكن أن تحول ورق عباد الشمس الأزرق إلى اللون الأحمر، وتتفاعل مع القواعد وبعض المعادن (مثل الكالسيوم ) لتكوين الأملاح . كلمة حمض مشتقة من اللاتينية acidus ، والتي تعني "حامض". ^[3] المحلول المائي للحمض له درجة حموضة أقل من 7 ويشار إليه أيضًا بالعامية باسم "حمض" (كما في "مذاب في حمض")، بينما يشير التعريف الدقيق فقط إلى المذاب . ^[1] تعني درجة الحموضة المنخفضة حموضة أعلى ، وبالتالي تركيز أعلى من أيونات الهيدروجين الموجبة في المحلول. يقال إن المواد الكيميائية أو المواد التي لها خاصية الحمض حمضية .

تشمل الأحماض المائية الشائعة حمض الهيدروكلوريك (محلول كلوريد الهيدروجين الموجود في حمض المعدة في المعدة وينشط الإنزيمات الهضمية )، وحمض الأسيتيك (الخل هو محلول مائي مخفف من هذا السائل)، وحمض الكبريتيك (يستخدم في بطاريات السيارات )، وحمض الستريك (الموجود في الحمضيات). وكما توضح هذه الأمثلة، يمكن أن تكون الأحماض (بالمعنى العامي) محاليل أو مواد نقية، ويمكن اشتقاقها من الأحماض (بالمعنى الدقيق ^[1] ) التي تكون صلبة أو سائلة أو غازية. الأحماض القوية وبعض الأحماض الضعيفة المركزة تآكلية ، ولكن هناك استثناءات مثل الكاربورانات وحمض البوريك .

الفئة الثانية من الأحماض هي أحماض لويس ، والتي تشكل رابطة تساهمية مع زوج من الإلكترونات. ومن الأمثلة على ذلك ثلاثي فلوريد البورون (BF ₃ )، حيث تحتوي ذرة البورون على مدار شاغر يمكن أن يشكل رابطة تساهمية من خلال مشاركة زوج وحيد من الإلكترونات على ذرة في قاعدة، على سبيل المثال ذرة النيتروجين في الأمونيا (NH ₃ ). اعتبر لويس هذا بمثابة تعميم لتعريف برونستد، بحيث يكون الحمض نوعًا كيميائيًا يقبل أزواج الإلكترونات إما بشكل مباشر أو عن طريق إطلاق البروتونات (H ⁺ ) في المحلول، والتي تقبل بعد ذلك أزواج الإلكترونات. ومع ذلك، لا يمكن لكلوريد الهيدروجين وحمض الأسيتيك ومعظم أحماض برونستد-لوري الأخرى تكوين رابطة تساهمية مع زوج من الإلكترونات، وبالتالي فهي ليست أحماض لويس. ^[4] وعلى العكس من ذلك، فإن العديد من أحماض لويس ليست أحماض أرينيوس أو برونستد-لوري. في المصطلحات الحديثة، يعتبر الحمض ضمناً حمض برونستد وليس حمض لويس، حيث يشير الكيميائيون دائمًا تقريبًا إلى حمض لويس صراحةً على هذا النحو. ^[4]

تهتم التعريفات الحديثة بالتفاعلات الكيميائية الأساسية المشتركة بين جميع الأحماض.

معظم الأحماض التي نصادفها في حياتنا اليومية عبارة عن محاليل مائية ، أو يمكن إذابتها في الماء، لذا فإن تعريفات أرينيوس وبرونستد-لوري هي الأكثر صلة.

تعريف برونستد-لوري هو التعريف الأكثر استخدامًا على نطاق واسع؛ ما لم يُنص على خلاف ذلك، يُفترض أن تفاعلات الحمض والقاعدة تنطوي على نقل بروتون (H ⁺ ) من حمض إلى قاعدة.

أيونات الهيدرونيوم هي أحماض وفقًا للتعريفات الثلاثة. ورغم أن الكحولات والأمينات يمكن أن تكون أحماض برونستد-لوري، فإنها يمكن أن تعمل أيضًا كقواعد لويس بسبب الأزواج الوحيدة من الإلكترونات الموجودة على ذرات الأكسجين والنيتروجين.

في عام 1884، نسب سفانتي أرينيوس خصائص الحموضة إلى أيونات الهيدروجين (H ⁺ )، والتي وصفت لاحقًا بالبروتونات أو الهيدرونات . حمض أرينيوس هو مادة تزيد من تركيز أيونات H ⁺ في الماء عند إضافتها إلى الماء. ^{[4] [5]} غالبًا ما يكتب الكيميائيون H ⁺ ( aq ) ويشيرون إلى أيون الهيدروجين عند وصف تفاعلات الحمض والقاعدة ولكن نواة الهيدروجين الحرة، البروتون ، لا توجد بمفردها في الماء، بل توجد على شكل أيون الهيدرونيوم (H ₃ O ⁺ ) أو أشكال أخرى (H ₅ O ₂ ⁺ ، H ₉ O ₄ ⁺ ). وبالتالي، يمكن أيضًا وصف حمض أرينيوس بأنه مادة تزيد من تركيز أيونات الهيدرونيوم عند إضافتها إلى الماء. تشمل الأمثلة المواد الجزيئية مثل كلوريد الهيدروجين وحمض الأسيتيك.

من ناحية أخرى، تعتبر قاعدة أرينيوس مادة تزيد من تركيز أيونات الهيدروكسيد (OH ⁻ ) عند إذابتها في الماء. وهذا يقلل من تركيز الهيدرونيوم لأن الأيونات تتفاعل لتكوين جزيئات H _{2 O:}

ح ₃ س⁺
_(اق)+ أوه^-
_(اق)⇌ H ₂ O _(سائل) + H ₂ O _(سائل)

وبسبب هذا التوازن فإن أي زيادة في تركيز الهيدرونيوم تكون مصحوبة بانخفاض في تركيز الهيدروكسيد. وبالتالي، يمكن القول أيضًا إن حمض أرينيوس هو حمض يقلل من تركيز الهيدروكسيد، في حين أن قاعدة أرينيوس تزيد من تركيز الهيدروكسيد.

في المحلول الحمضي، يكون تركيز أيونات الهيدرونيوم أكبر من 10 ⁻⁷ مول لكل لتر. ونظرًا لأن الرقم الهيدروجيني يُعرَّف بأنه اللوغاريتم السالب لتركيز أيونات الهيدرونيوم، فإن المحاليل الحمضية يكون لها رقم هيدروجيني أقل من 7.

في حين أن مفهوم أرينيوس مفيد لوصف العديد من التفاعلات، إلا أنه محدود للغاية في نطاقه. في عام 1923، أدرك الكيميائيان يوهانس نيكولاس برونستد وتوماس مارتن لوري بشكل مستقل أن تفاعلات الحمض والقاعدة تنطوي على نقل بروتون. حمض برونستد-لوري (أو ببساطة حمض برونستد) هو نوع يتبرع ببروتون لقاعدة برونستد-لوري. ^[5] تتمتع نظرية الحمض والقاعدة برونستد-لوري بالعديد من المزايا على نظرية أرينيوس. ضع في اعتبارك التفاعلات التالية لحمض الأسيتيك ( _CH3COOH )، وهو الحمض العضوي الذي يعطي الخل مذاقه المميز:

CH ₃ COOH + H ₂ O ⇌ CH ₃ COO ⁻ + H ₃ O ⁺

CH ₃ COOH + NH ₃ ⇌ CH ₃ COO ⁻ + NH+4

تصف النظريتان التفاعل الأول بسهولة: يعمل CH ₃ COOH كحمض أرينيوس لأنه يعمل كمصدر لـ H ₃ O ⁺ عند إذابته في الماء، ويعمل كحمض برونستد عن طريق التبرع ببروتون للماء. في المثال الثاني، يخضع CH ₃ COOH لنفس التحول، في هذه الحالة يتبرع ببروتون للأمونيا (NH ₃ )، لكنه لا يرتبط بتعريف أرينيوس للحمض لأن التفاعل لا ينتج الهيدرونيوم. ومع ذلك، فإن CH ₃ COOH هو حمض أرينيوس وحمض برونستد-لوري.

يمكن استخدام نظرية برونستد-لوري لوصف تفاعلات المركبات الجزيئية في المحاليل غير المائية أو الطور الغازي. يتحد كلوريد الهيدروجين (HCl) والأمونيا في ظل عدة ظروف مختلفة لتكوين كلوريد الأمونيوم ، NH4Cl _. في المحلول المائي يتصرف حمض الهيدروكلوريك كحمض الهيدروكلوريك ويوجد على شكل أيونات الهيدرونيوم والكلوريد. توضح التفاعلات التالية حدود تعريف أرينيوس:

1. ح ₃ س⁺
   _(اق)+ كل^-
   _(اق)+ NH ₃ → Cl^-
   _(اق)+ن.ح⁺
   _4(ماء ) + _ماء
2. حمض الهيدروكلوريك _{(البنزين)} + NH3 ( _{البنزين)} → _{NH4Cl (s)}
3. حمض الهيدروكلوريك _(جم) + NH3 _(جم) → NH4Cl ₍ ثاني ₎

كما هو الحال مع تفاعلات حمض الأسيتيك، فإن كلا التعريفين يعملان في المثال الأول، حيث يكون الماء هو المذيب ويتكون أيون الهيدرونيوم بواسطة مذاب حمض الهيدروكلوريك. لا يتضمن التفاعلان التاليان تكوين أيونات ولكنهما لا يزالان تفاعلات نقل البروتون. في التفاعل الثاني يتفاعل كلوريد الهيدروجين والأمونيا (المذابة في البنزين ) لتكوين كلوريد الأمونيوم الصلب في مذيب البنزين وفي التفاعل الثالث يتحد حمض الهيدروكلوريك الغازي والأمونيا _لتشكيل المادة الصلبة.

تم اقتراح مفهوم ثالث ذي صلة هامشية فقط في عام 1923 من قبل جيلبرت ن. لويس ، والذي يتضمن تفاعلات ذات خصائص حمض-قاعدة لا تنطوي على نقل بروتون. حمض لويس هو نوع يقبل زوجًا من الإلكترونات من نوع آخر؛ بعبارة أخرى، إنه متقبل لزوج الإلكترونات. ^[5] تفاعلات حمض-قاعدة برونستد هي تفاعلات نقل بروتون بينما تفاعلات حمض-قاعدة لويس هي عمليات نقل لزوج الإلكترونات. العديد من أحماض لويس ليست أحماض برونستد-لوري. قارن بين كيفية وصف التفاعلات التالية من حيث كيمياء الحمض-القاعدة:

في التفاعل الأول، يتخلى أيون الفلوريد ، F ^{− ، عن} زوج من الإلكترونات إلى ثلاثي فلوريد البورون لتكوين رباعي فلورو بورات الناتج . "يفقد" الفلوريد زوجًا من الإلكترونات التكافؤية لأن الإلكترونات المشتركة في الرابطة B—F تقع في منطقة الفراغ بين النواتين الذريتين وبالتالي فهي أبعد عن نواة الفلوريد مما هي عليه في أيون الفلوريد الوحيد. BF ₃ هو حمض لويس لأنه يقبل زوج الإلكترونات من الفلوريد. لا يمكن وصف هذا التفاعل من حيث نظرية برونستد لأنه لا يوجد نقل للبروتون.

يمكن وصف التفاعل الثاني باستخدام أي من النظريتين. يتم نقل البروتون من حمض برونستد غير محدد إلى الأمونيا، وهي قاعدة برونستد؛ أو تعمل الأمونيا كقاعدة لويس وتنقل زوجًا وحيدًا من الإلكترونات لتكوين رابطة مع أيون الهيدروجين. النوع الذي يكتسب زوج الإلكترونات هو حمض لويس؛ على سبيل المثال، تكتسب ذرة الأكسجين في H3O + _زوجًا ^من الإلكترونات عندما تنكسر إحدى روابط H-O وتصبح الإلكترونات المشتركة في الرابطة موضعية على الأكسجين.

اعتمادًا على السياق، يمكن أيضًا وصف حمض لويس بأنه مؤكسد أو محب للإلكترونات . أحماض برونستد العضوية، مثل حمض الأسيتيك أو الستريك أو الأكساليك، ليست أحماض لويس. ^[4] تتفكك في الماء لإنتاج حمض لويس، H ⁺ ، ولكن في نفس الوقت، تنتج أيضًا كمية متساوية من قاعدة لويس (أسيتات أو سترات أو أكسالات، على التوالي، للأحماض المذكورة). تتناول هذه المقالة في الغالب أحماض برونستد بدلاً من أحماض لويس.

غالبًا ما يتم تعميم تفاعلات الأحماض في الشكل HA ⇌ H ⁺ + A ⁻ ، حيث يمثل HA الحمض وA ⁻ هي القاعدة المترافقة . يشار إلى هذا التفاعل باسم التحلل الأولي . يُشار أيضًا إلى الشكل البروتوني (HA) للحمض أحيانًا باسم الحمض الحر . ^[6]

تختلف أزواج الحمض والقاعدة المترافقة بمقدار بروتون واحد، ويمكن تحويلها إلى بعضها البعض عن طريق إضافة أو إزالة بروتون ( بروتونة ونزع بروتونة ، على التوالي). يمكن أن يكون الحمض من النوع المشحون ويمكن أن تكون القاعدة المترافقة محايدة وفي هذه الحالة يمكن كتابة مخطط التفاعل المعمم على النحو التالي HA ⁺ ⇌ H ⁺ + A. يوجد في المحلول توازن بين الحمض وقاعدته المترافقة. ثابت التوازن K هو تعبير عن تركيزات التوازن للجزيئات أو الأيونات في المحلول. تشير الأقواس إلى التركيز، بحيث يعني [H ₂ O] تركيز H ₂ O. يستخدم ثابت تفكك الحمض K _a بشكل عام في سياق تفاعلات الحمض والقاعدة. القيمة العددية لـ K _a تساوي حاصل ضرب (ضرب) تركيزات المنتجات مقسومًا على تركيز المتفاعلات، حيث يكون المتفاعل هو الحمض (HA) والمنتجات هي القاعدة المترافقة وH ⁺ .

${\displaystyle K_{a}={\frac {{\ce {[H+] [A^{-}]}}}{{\ce {[HA]}}}}}$

سيكون للحامض الأقوى قيمة K _a أعلى من الحمض الأضعف؛ ستكون نسبة أيونات الهيدروجين إلى الحمض أعلى للحامض الأقوى لأن الحمض الأقوى لديه ميل أكبر لفقد بروتونه. نظرًا لأن نطاق القيم المحتملة لـ K _a يمتد إلى العديد من أوامر الحجم، فإن الثابت الأكثر قابلية للإدارة، p K _a، يُستخدم بشكل أكثر تكرارًا، حيث p K _a = −log ₁₀ K _{a . تتمتع الأحماض الأقوى بقيمة p} K _a أصغر من الأحماض الأضعف. غالبًا ما يتم الاستشهاد بقيم p K _a المحددة تجريبياً عند 25 درجة مئوية في محلول مائي في الكتب المدرسية والمواد المرجعية.

تتم تسمية أحماض أرهينيوس وفقًا لأنيوناتها . في نظام التسمية الكلاسيكي، يتم حذف اللاحقة الأيونية واستبدالها بلاحقة جديدة، وفقًا للجدول التالي. تُستخدم البادئة "hydro-" عندما يتكون الحمض من الهيدروجين وعنصر آخر فقط. على سبيل المثال، يحتوي حمض الهيدروكلوريك على الكلوريد كأنيونه، لذلك تُستخدم البادئة hydro-، وتجعل اللاحقة -ide الاسم يأخذ شكل حمض الهيدروكلوريك .

نظام التسمية الكلاسيكي:

بادئة الأنيون	لاحقة الأنيون	بادئة حمضية	لاحقة حمضية	مثال
لكل	أكل	لكل	حمض اليك	حمض البيركلوريك ( HClO4 )
				حمض الكلوريك ( HClO3 )
	اي تي		حمض الأوز	حمض الكلوروز ( HClO2 )
هيبو	اي تي	هيبو	حمض الأوز	حمض هيبوكلوروز (HClO)
	فكرة جيدة	الطاقة المائية	حمض اليك	حمض الهيدروكلوريك (HCl)

في نظام تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ، تتم إضافة كلمة "مائي" ببساطة إلى اسم المركب الأيوني. وبالتالي، بالنسبة لكلوريد الهيدروجين، كمحلول حمضي، فإن اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية هو كلوريد الهيدروجين المائي.

تشير قوة الحمض إلى قدرته أو ميله إلى فقدان بروتون. الحمض القوي هو الحمض الذي يتفكك تمامًا في الماء؛ بمعنى آخر، يذوب مول واحد من الحمض القوي HA في الماء مما ينتج عنه مول واحد من H ⁺ ومول واحد من القاعدة المترافقة، A ⁻ ، ولا ينتج أيًا من الحمض البروتوني HA. على النقيض من ذلك، يتفكك الحمض الضعيف جزئيًا فقط وفي حالة التوازن يكون كل من الحمض والقاعدة المترافقة في المحلول. ومن أمثلة الأحماض القوية حمض الهيدروكلوريك (HCl) وحمض الهيدرويوديك (HI) وحمض الهيدروبروميك (HBr) وحمض البيركلوريك (HClO ₄ ) وحمض النيتريك (HNO ₃ ) وحمض الكبريتيك (H ₂ SO ₄ ). في الماء، يتأين كل منها بنسبة 100٪. وكلما كان الحمض أقوى، كان من السهل فقدان بروتون، H ⁺ . هناك عاملان رئيسيان يساهمان في سهولة نزع البروتونات وهما قطبية الرابطة بين الهيدروجين وأيون أ وحجم الذرة أ، التي تحدد قوة الرابطة بين الهيدروجين وأيون أ. وكثيراً ما تتم مناقشة قوة الأحماض أيضاً من حيث استقرار القاعدة المترافقة.

تمتلك الأحماض الأقوى ثابت تفكك حمضي أكبر ، Ka _و pKa أقل _من الأحماض الأضعف.

الأحماض السلفونية ، وهي أحماض أكسجينية عضوية، هي فئة من الأحماض القوية. ومن الأمثلة الشائعة حمض التولوين سلفونيك (حمض التوسليك). وعلى عكس حمض الكبريتيك نفسه، يمكن أن تكون الأحماض السلفونية صلبة. في الواقع، البوليسترين الذي يتم تحويله إلى بوليسترين سلفونات هو بلاستيك صلب شديد الحموضة وقابل للترشيح.

الأحماض الفائقة هي أحماض أقوى من حمض الكبريتيك بنسبة 100%. ومن أمثلة الأحماض الفائقة حمض الفلوروأنتيمونيك وحمض السحر وحمض البيركلوريك . أقوى حمض معروف هو أيون هيدريد الهيليوم ، ^[7] مع ألفة بروتونية تبلغ 177.8 كيلوجول/مول. ^[8] يمكن للأحماض الفائقة أن تتفاعل مع الماء بشكل دائم لإعطاء أملاح هيدرونيوم أيونية بلورية . كما يمكنها أيضًا تثبيت الكاتيونات الكربونية كميًا .

بينما يقيس K _a قوة المركب الحمضي، يتم قياس قوة المحلول الحمضي المائي بواسطة الرقم الهيدروجيني، وهو مؤشر على تركيز الهيدرونيوم في المحلول. يتم تحديد الرقم الهيدروجيني لمحلول بسيط لمركب حمضي في الماء عن طريق تخفيف المركب و K _a للمركب .

تم تصنيف أحماض لويس في نموذج ECW وقد ثبت أنه لا يوجد ترتيب واحد لقوة الأحماض. ^[9] يمكن توضيح القوة النسبية لقبول أحماض لويس تجاه سلسلة من القواعد، مقابل أحماض لويس الأخرى، من خلال مخططات CB . ^{[10] [11]} وقد ثبت أنه لتحديد ترتيب قوة حمض لويس يجب مراعاة خاصيتين على الأقل. بالنسبة لنظرية HSAB النوعية لبيرسون، فإن الخاصيتين هما الصلابة والقوة بينما بالنسبة لنموذج ECW الكمي لدراجو ، فإن الخاصيتين هما الكهروستاتيكي والتساهمي.

الأحماض أحادية البروتون، والمعروفة أيضًا باسم الأحماض أحادية القاعدة، هي تلك الأحماض القادرة على التبرع ببروتون واحد لكل جزيء أثناء عملية التفكك (تسمى أحيانًا التأين) كما هو موضح أدناه (يرمز لها بـ HA):

HA (aq) + H ₂ O (l) ⇌ H ₃ O ⁺ (aq) + A ⁻ (aq)      K _a

تشمل الأمثلة الشائعة للأحماض الأحادية البروتون في الأحماض المعدنية حمض الهيدروكلوريك (HCl) وحمض النيتريك (HNO3 ₎ . من ناحية أخرى، بالنسبة للأحماض العضوية، يشير المصطلح بشكل أساسي إلى وجود مجموعة حمض كربوكسيلية واحدة وأحيانًا تُعرف هذه الأحماض باسم الأحماض الأحادية الكربوكسيلية. تشمل الأمثلة في _{الأحماض} العضوية حمض الفورميك ( HCOOH) وحمض الأسيتيك (CH3COOH ₎ وحمض البنزويك ( _C6H5COOH ).

الأحماض المتعددة البروتونات، والمعروفة أيضًا باسم الأحماض المتعددة القواعد، قادرة على التبرع بأكثر من بروتون واحد لكل جزيء حمض، على عكس الأحماض أحادية البروتونات التي تتبرع فقط ببروتون واحد لكل جزيء. أنواع معينة من الأحماض المتعددة البروتونات لها أسماء أكثر تحديدًا، مثل حمض ثنائي البروتون (أو ثنائي القاعدة) (بروتونان محتملان للتبرع)، وحمض ثلاثي البروتون (أو ثلاثي القواعد) (ثلاثة بروتونات محتملة للتبرع). يمكن أن تحتوي بعض الجزيئات الكبيرة مثل البروتينات والأحماض النووية على عدد كبير جدًا من البروتونات الحمضية. ^[12]

يمكن أن يخضع حمض ثنائي البروتون (المشار إليه هنا بـ H ₂ A) لتفكك واحد أو اثنين اعتمادًا على الرقم الهيدروجيني. كل تفكك له ثابت تفكك خاص به، K _a1 وK _a2 .

H ₂ A (aq) + H ₂ O (l) ⇌ H ₃ O ⁺ (aq) + HA ⁻ (aq)     K _a1

HA ⁻ (aq) + H ₂ O (l) ⇌ H ₃ O ⁺ (aq) + A ²⁻ (aq)       K _a2

يكون ثابت التفكك الأول أكبر عادةً من الثاني (أي K _a1 > K _a2 ). على سبيل المثال، يمكن لحامض الكبريتيك (H ₂ SO ₄ ) أن يتبرع ببروتون واحد لتكوين أنيون ثنائي الكبريتات (H SO 2).^-
₄)، حيث يكون K _a1 كبيرًا جدًا؛ فإنه يمكن أن يتبرع ببروتون ثانٍ لتكوين أنيون الكبريتات (SO^2-4
_​)، حيث أن K _{a2 قوة متوسطة. إن} K _a1 الكبير للتفكك الأول يجعل الكبريتيك حمضًا قويًا. وبنفس الطريقة، يمكن لحمض الكربونيك الضعيف غير المستقر (H ₂ CO ₃ ) أن يفقد بروتونًا واحدًا لتكوين أنيون بيكربونات (HCO3)^-
₃) وتفقد ثانية لتكوين أنيون الكربونات (CO2)^2-
₃). كلا قيمتي K _a صغيرتان، ولكن K _a1 > K _a2 .

يمكن أن يخضع حمض ثلاثي البروتون (H3A ₎ لتفكك واحد أو اثنين أو ثلاثة وله ثلاثة ثوابت تفكك، حيث K _a1 > K _a2 > K _a3 .

H ₃ A (aq) + H ₂ O (l) ⇌ H ₃ O ⁺ (aq) + H ₂ A ⁻ (aq)      K _a1

ح ₂ أ ⁻ (aq) + H ₂ O (l) ⇌ H ₃ O ⁺ (aq) + HA ²⁻ (aq)       K _a2

HA ²⁻ (aq) + H ₂ O (l) ⇌ H ₃ O ⁺ (aq) + A ³⁻ (aq)      K _a3

من الأمثلة غير العضوية لحمض ثلاثي البروتون حمض الفوسفوريك (H3PO4 _{) ،} والذي يُطلق عليه عادةً حمض الفوسفوريك . يمكن فقدان البروتونات الثلاثة على التوالي لإنتاج _H2PO4 .^-
₄، ثم HPO^2-4
_​وأخيرا PO^3-4
_​، أيون الفوسفات، والذي يُطلق عليه عادةً اسم الفوسفات فقط . وعلى الرغم من أن مواضع البروتونات الثلاثة على جزيء حمض الفوسفوريك الأصلي متكافئة، فإن قيم K _a المتعاقبة تختلف لأنه من غير الملائم من الناحية الطاقية فقدان بروتون إذا كانت القاعدة المترافقة مشحونة بشكل أكثر سلبية. ومن الأمثلة العضوية على حمض ثلاثي البروتون حمض الستريك ، والذي يمكن أن يفقد ثلاثة بروتونات على التوالي ليشكل في النهاية أيون السترات .

على الرغم من أن الخسارة اللاحقة لكل أيون هيدروجين أقل ملاءمة، فإن جميع القواعد المترافقة موجودة في المحلول. يمكن حساب التركيز الكسري، α (ألفا)، لكل نوع. على سبيل المثال، سيولد حمض ثنائي البروتون العام 3 أنواع في المحلول: H ₂ A وHA ⁻ وA ²⁻ . يمكن حساب التركيزات الكسرية على النحو التالي عند إعطاء إما الرقم الهيدروجيني (الذي يمكن تحويله إلى [H ⁺ ]) أو تركيزات الحمض مع جميع قواعده المترافقة:

${\displaystyle {\begin{aligned}\alpha _{{\ce {H2A}}}&={\frac {{\ce {[H+]^2}}}{{\ce {[H+]^2} }+[{\ce {H+}}]K_{1}+K_{1}K_{2}}}={\frac {{\ce {[H2A]}}}{{\ce {{[H2A] }}}+[HA^{-}]+[A^{2-}]}}\\\alpha _ {{\ce {HA^-}}}&={\frac {[{\ce {H+ }}]K_{1}}{{\ce {[H+]^2}}+[{\ce {H+}}]K_{1}+K_{1}K_{2}}}={\frac { {\ce {[HA^-]}}}{{\ce {[H2A]}}+{[HA^{-}]}+{[A^{2-}]}}}\\alpha _{{\ce {A^{2-}}}}&= {\frac {K_{1}K_{2}}{{\ce {[H+]^2}}+[{\ce {H+}}]K_{1}+K_{1}K_{2}}} ={\frac {{\ce {[A^{2-}]}}}{{\ce {{[H2A]}}}+{[HA^{-}]}+{[A^{2- }]}}}\نهاية{محاذاة}}}$

يُعرف الرسم البياني لهذه التركيزات الكسرية مقابل الرقم الهيدروجيني، لكل من K ₁ و K _{2 ، باسم} رسم Bjerrum . يُلاحظ نمط في المعادلات أعلاه ويمكن توسيعه إلى حمض n -protic العام الذي تم نزع بروتونه i -times:

${\displaystyle \alpha _{{\ce {H}}_{ni}A^{i-}}={{[{\ce {H+}}]^{ni}\displaystyle \prod _{j=0}^{i}K_{j}} \over {\displaystyle \sum _{i=0}^{n}{\Big [}[{\ce {H+}}]^{ni}\displaystyle \prod _{j=0}^{i}K_{j}}{\Big ]}}}$

حيث K ₀ = 1 ومصطلحات K الأخرى هي ثوابت التفكك للحمض.

التحييد هو التفاعل بين حمض وقاعدة، مما ينتج عنه ملح وقاعدة محايدة؛ على سبيل المثال، حمض الهيدروكلوريك وهيدروكسيد الصوديوم يشكلان كلوريد الصوديوم والماء:

حمض الهيدروكلوريك _(aq) + NaOH ( _aq) → H2O _{( l)} + NaCl _(aq)

التحييد هو أساس المعايرة ، حيث يُظهر مؤشر الرقم الهيدروجيني نقطة التكافؤ عندما يُضاف العدد المكافئ من مولات القاعدة إلى الحمض. غالبًا ما يُفترض خطأً أن التحييد يجب أن يؤدي إلى محلول بدرجة حموضة 7.0، وهو ما يحدث فقط مع قوى حمض وقاعدة متشابهة أثناء التفاعل.

يؤدي التحييد بقاعدة أضعف من الحمض إلى إنتاج ملح ضعيف الحمضية. ومن الأمثلة على ذلك كلوريد الأمونيوم ضعيف الحمضية ، والذي يتم إنتاجه من حمض كلوريد الهيدروجين القوي والقاعدة الضعيفة الأمونيا . وعلى العكس من ذلك، يؤدي تحييد حمض ضعيف بقاعدة قوية إلى إنتاج ملح قاعدي ضعيف (على سبيل المثال، فلوريد الصوديوم من فلوريد الهيدروجين وهيدروكسيد الصوديوم ).

لكي يفقد الحمض المبروتون بروتونًا، يجب أن يرتفع الرقم الهيدروجيني للنظام فوق pKa للحمض _. يؤدي انخفاض تركيز H ⁺ في هذا المحلول الأساسي إلى تحويل التوازن نحو شكل القاعدة المترافقة (الشكل المنزوع البروتون للحمض). في المحاليل ذات الرقم الهيدروجيني المنخفض (الأكثر حمضية)، يوجد تركيز H ⁺ مرتفع بما يكفي في المحلول للتسبب في بقاء الحمض في شكله المبروتون.

تشكل محاليل الأحماض الضعيفة وأملاح قواعدها المترافقة محاليل منظمة .

لتحديد تركيز حمض في محلول مائي، يتم إجراء معايرة حمض-قاعدة بشكل شائع. تتم إضافة محلول قاعدة قوية بتركيز معروف، عادةً NaOH أو KOH، لتحييد المحلول الحمضي وفقًا لتغير لون المؤشر مع كمية القاعدة المضافة. ^[13] منحنى المعايرة للحمض الذي تمت معايرته بواسطة قاعدة له محوران، مع حجم القاعدة على المحور السيني وقيمة الرقم الهيدروجيني للمحلول على المحور الصادي. يرتفع الرقم الهيدروجيني للمحلول دائمًا مع إضافة القاعدة إلى المحلول.

لكل منحنى معايرة حمض ثنائي البروتون، من اليسار إلى اليمين، هناك نقطتان وسطيتان، ونقطتا تكافؤ، ومنطقتان عازلتان. ^[15]

بسبب عمليات التفكك المتعاقبة، توجد نقطتا تكافؤ في منحنى المعايرة لحمض ثنائي البروتون. ^[16] تحدث نقطة التكافؤ الأولى عندما تتم معايرة جميع أيونات الهيدروجين الأولى من التأين الأول. ^[17] بعبارة أخرى، فإن كمية OH ⁻ المضافة تساوي الكمية الأصلية من H ₂ A عند نقطة التكافؤ الأولى. تحدث نقطة التكافؤ الثانية عندما تتم معايرة جميع أيونات الهيدروجين. لذلك، فإن كمية OH ⁻ المضافة تساوي ضعف كمية H ₂ A في هذا الوقت. بالنسبة لحمض ثنائي البروتون الضعيف الذي تمت معايرته بواسطة قاعدة قوية، يجب أن تحدث نقطة التكافؤ الثانية عند درجة حموضة أعلى من 7 بسبب تحلل الأملاح الناتجة في المحلول. ^[17] عند أي من نقطتي التكافؤ، ستؤدي إضافة قطرة من القاعدة إلى أشد ارتفاع في قيمة الرقم الهيدروجيني في النظام.

يحتوي منحنى المعايرة لحمض ثنائي البروتون على نقطتي منتصف حيث pH = pK _a . نظرًا لوجود قيمتين مختلفتين لـ K _a ، فإن نقطة المنتصف الأولى تحدث عند pH = pK _a1 وتحدث الثانية عند pH = pK _a2 . ^[18] يُطلق على كل جزء من المنحنى يحتوي على نقطة منتصف في مركزه منطقة العازلة. نظرًا لأن مناطق العازلة تتكون من الحمض وقاعدته المترافقة، فيمكنها مقاومة تغيرات الرقم الهيدروجيني عند إضافة القاعدة حتى النقاط المكافئة التالية. ^[5]

الأحماض هي الكواشف الأساسية في معالجة جميع العمليات تقريبًا في الصناعة الحديثة. حمض الكبريتيك، وهو حمض ثنائي البروتون، هو الحمض الأكثر استخدامًا في الصناعة، وهو أيضًا المادة الكيميائية الصناعية الأكثر إنتاجًا في العالم. يستخدم بشكل أساسي في إنتاج الأسمدة والمنظفات والبطاريات والأصباغ، وكذلك يستخدم في معالجة العديد من المنتجات مثل إزالة الشوائب. ^[19] وفقًا لبيانات الإحصائيات في عام 2011، بلغ الإنتاج السنوي لحامض الكبريتيك حوالي 200 مليون طن في العالم. ^[20] على سبيل المثال، تتفاعل معادن الفوسفات مع حمض الكبريتيك لإنتاج حمض الفوسفوريك لإنتاج الأسمدة الفوسفاتية، ويتم إنتاج الزنك عن طريق إذابة أكسيد الزنك في حمض الكبريتيك وتنقية المحلول والاستخلاص الكهربائي.

في الصناعة الكيميائية، تتفاعل الأحماض في تفاعلات التحييد لإنتاج الأملاح. على سبيل المثال، يتفاعل حمض النيتريك مع الأمونيا لإنتاج نترات الأمونيوم ، وهو سماد. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استرة الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات لإنتاج الإسترات .

تُستخدم الأحماض غالبًا لإزالة الصدأ والتآكل الآخر من المعادن في عملية تُعرف باسم التخليل . ويمكن استخدامها كإلكتروليت في بطارية الخلية الرطبة ، مثل حمض الكبريتيك في بطارية السيارة .

حمض الطرطريك هو أحد المكونات المهمة لبعض الأطعمة الشائعة الاستخدام مثل المانجو غير الناضجة والتمر الهندي. كما تحتوي الفواكه والخضروات الطبيعية على الأحماض. يوجد حمض الستريك في البرتقال والليمون والفواكه الحمضية الأخرى. يوجد حمض الأكساليك في الطماطم والسبانخ وخاصة في الكرامبولا والراوند ؛ حيث تعتبر أوراق الراوند والكرامبولا غير الناضجة سامة بسبب التركيزات العالية من حمض الأكساليك. حمض الأسكوربيك (فيتامين سي) هو فيتامين أساسي لجسم الإنسان ويوجد في أطعمة مثل الأملا ( عنب الثعلب الهندي ) والليمون والفواكه الحمضية والجوافة.

يمكن العثور على العديد من الأحماض في أنواع مختلفة من الأطعمة كمضافات، حيث إنها تغير مذاقها وتعمل كمواد حافظة. على سبيل المثال، حمض الفوسفوريك هو أحد مكونات مشروبات الكولا . يستخدم حمض الأسيتيك في الحياة اليومية كخل. يستخدم حمض الستريك كمادة حافظة في الصلصات والمخللات.

حمض الكربونيك هو أحد أكثر الإضافات الحمضية شيوعًا والتي يتم إضافتها على نطاق واسع في المشروبات الغازية . أثناء عملية التصنيع، يتم عادةً ضغط _ثاني أكسيد الكربون ليذوب في هذه المشروبات لتوليد حمض الكربونيك. حمض الكربونيك غير مستقر للغاية ويميل إلى التحلل إلى ماء وثاني أكسيد الكربون _في درجة حرارة الغرفة والضغط. لذلك، عندما يتم فتح زجاجات أو علب هذه الأنواع من المشروبات الغازية، تتدفق المشروبات الغازية وتفور مع خروج فقاعات ثاني أكسيد الكربون. _[ ^21]

تُستخدم بعض الأحماض كأدوية. يستخدم حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) كمسكن للألم وخافض للحرارة.

تلعب الأحماض دورًا مهمًا في جسم الإنسان. يساعد حمض الهيدروكلوريك الموجود في المعدة على الهضم عن طريق تكسير جزيئات الطعام الكبيرة والمعقدة. الأحماض الأمينية ضرورية لتخليق البروتينات اللازمة لنمو وإصلاح أنسجة الجسم. الأحماض الدهنية ضرورية أيضًا لنمو وإصلاح أنسجة الجسم. الأحماض النووية مهمة لتصنيع الحمض النووي والحمض النووي الريبي ونقل الصفات إلى النسل من خلال الجينات. حمض الكربونيك مهم للحفاظ على توازن درجة الحموضة في الجسم.

تحتوي أجسام البشر على مجموعة متنوعة من المركبات العضوية وغير العضوية، ومن بين تلك الأحماض التي تلعب دورًا أساسيًا في العديد من السلوكيات البيولوجية. العديد من تلك الأحماض هي أحماض أمينية ، والتي تعمل بشكل أساسي كمواد لتخليق البروتينات. ^[22] تعمل الأحماض الضعيفة الأخرى كمخازن مع قواعدها المترافقة للحفاظ على درجة حموضة الجسم من الخضوع لتغيرات واسعة النطاق من شأنها أن تكون ضارة بالخلايا. ^[23] تشارك بقية الأحماض الكربوكسيلية أيضًا في تخليق العديد من المركبات المهمة بيولوجيًا في أجسام البشر.

تُستخدم الأحماض كمحفزات في الكيمياء الصناعية والعضوية؛ على سبيل المثال، يُستخدم حمض الكبريتيك بكميات كبيرة جدًا في عملية الألكلة لإنتاج البنزين. تؤثر بعض الأحماض، مثل أحماض الكبريتيك والفوسفوريك والهيدروكلوريك، أيضًا على تفاعلات الجفاف والتكثيف . في الكيمياء الحيوية، تستخدم العديد من الإنزيمات التحفيز الحمضي. ^[24]

العديد من الجزيئات المهمة بيولوجيًا هي أحماض. تشمل الأحماض النووية ، التي تحتوي على مجموعات فوسفات حمضية ، الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) والحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين ( RNA) . تحتوي الأحماض النووية على الشفرة الوراثية التي تحدد العديد من خصائص الكائن الحي، وتنتقل من الآباء إلى الأبناء. يحتوي الحمض النووي على المخطط الكيميائي لتخليق البروتينات ، والتي تتكون من وحدات فرعية من الأحماض الأمينية . تحتوي الأغشية الخلوية على إسترات الأحماض الدهنية مثل الفسفوليبيدات .

يحتوي حمض أميني ألفا على ذرة كربون مركزية ( كربون ألفا أو ألفا ) مرتبطة تساهميًا بمجموعة كربوكسيل (وبالتالي فهي أحماض كربوكسيلية )، ومجموعة أمينية ، وذرة هيدروجين ومجموعة متغيرة. تحدد المجموعة المتغيرة، والتي تسمى أيضًا المجموعة R أو السلسلة الجانبية، هوية العديد من خصائص حمض أميني معين. في الجلايسين ، أبسط حمض أميني، تكون المجموعة R عبارة عن ذرة هيدروجين، ولكن في جميع الأحماض الأمينية الأخرى تحتوي على ذرة كربون واحدة أو أكثر مرتبطة بذرات هيدروجين، وقد تحتوي على عناصر أخرى مثل الكبريت أو الأكسجين أو النيتروجين. باستثناء الجلايسين، تكون الأحماض الأمينية الطبيعية غير متناظرة وتوجد دائمًا تقريبًا في التكوين L. يحتوي الببتيدوغليكان ، الموجود في بعض جدران الخلايا البكتيرية، على بعض الأحماض الأمينية D. عند درجة الحموضة الفسيولوجية، والتي عادة ما تكون حوالي 7، توجد الأحماض الأمينية الحرة في شكل مشحون، حيث تفقد المجموعة الكربوكسيلية الحمضية (-COOH) بروتونًا (-COO ⁻ ) وتكتسب المجموعة الأمينية الأساسية (-NH ₂ ) بروتونًا (-NH⁺
₃). الجزيء بأكمله له شحنة صافية محايدة وهو أيون زويتر ، باستثناء الأحماض الأمينية ذات السلاسل الجانبية القاعدية أو الحمضية. على سبيل المثال، يمتلك حمض الأسبارتيك أمينًا بروتونيًا واحدًا ومجموعتين كربوكسيل منزوع البروتون، لشحنة صافية تبلغ -1 عند درجة الحموضة الفسيولوجية.

الأحماض الدهنية ومشتقاتها هي مجموعة أخرى من الأحماض الكربوكسيلية التي تلعب دورًا مهمًا في علم الأحياء. تحتوي هذه الأحماض على سلاسل هيدروكربونية طويلة ومجموعة حمض كربوكسيلي على أحد طرفيها. يتكون غشاء الخلية لجميع الكائنات الحية تقريبًا في المقام الأول من طبقة ثنائية الفوسفوليبيد ، وهي عبارة عن ميسيل من إسترات الأحماض الدهنية الكارهة للماء مع مجموعات "رأس" فوسفاتية قطبية محبة للماء . تحتوي الأغشية على مكونات إضافية، يمكن لبعضها المشاركة في تفاعلات الحمض والقاعدة.

في البشر والعديد من الحيوانات الأخرى، يعد حمض الهيدروكلوريك جزءًا من حمض المعدة الذي يفرز داخل المعدة للمساعدة في تحليل البروتينات والسكريات المتعددة ، بالإضافة إلى تحويل البروإنزيم غير النشط، البيبسينوجين إلى إنزيم البيبسين . تنتج بعض الكائنات الحية الأحماض للدفاع؛ على سبيل المثال، تنتج النمل حمض الفورميك .

يلعب توازن الحمض والقاعدة دورًا حاسمًا في تنظيم تنفس الثدييات . يحرك غاز الأكسجين (O ₂ ) التنفس الخلوي ، وهي العملية التي تطلق بها الحيوانات الطاقة الكيميائية الكامنة المخزنة في الطعام، مما ينتج عنه ثاني أكسيد الكربون (CO ₂ ) كمنتج ثانوي. يتم تبادل الأكسجين وثاني أكسيد الكربون في الرئتين ، ويستجيب الجسم لمتطلبات الطاقة المتغيرة عن طريق تعديل معدل التهوية . على سبيل المثال، أثناء فترات المجهود، يكسر الجسم بسرعة الكربوهيدرات والدهون المخزنة، مما يؤدي إلى إطلاق ثاني أكسيد الكربون _في مجرى الدم. في المحاليل المائية مثل الدم، يوجد ثاني أكسيد الكربون _في حالة توازن مع حمض الكربونيك وأيون البيكربونات .

CO ₂ + H2 _O ⇌ H ₂ CO ₃ ⇌ H ⁺ + HCO-3

إن انخفاض الرقم الهيدروجيني هو الذي يرسل إشارات إلى المخ للتنفس بشكل أسرع وأعمق، مما يؤدي إلى طرد ثاني أكسيد الكربون الزائد _وإعادة تزويد الخلايا _{بالأكسجين} .

الأغشية الخلوية غير منفذة بشكل عام للجزيئات المشحونة أو الكبيرة القطبية بسبب سلاسل الأسيل الدهنية المحبة للدهون التي تتكون منها داخلها. العديد من الجزيئات المهمة بيولوجيًا، بما في ذلك عدد من العوامل الصيدلانية، هي أحماض عضوية ضعيفة يمكنها عبور الغشاء في شكلها البروتوني غير المشحون ولكن ليس في شكلها المشحون (أي، كقاعدة مترافقة). لهذا السبب يمكن تعزيز نشاط العديد من الأدوية أو تثبيطه باستخدام مضادات الحموضة أو الأطعمة الحمضية. ومع ذلك، غالبًا ما يكون الشكل المشحون أكثر قابلية للذوبان في الدم والسيتوزول ، وكلاهما بيئات مائية. عندما تكون البيئة خارج الخلية أكثر حمضية من درجة الحموضة المحايدة داخل الخلية، ستوجد بعض الأحماض في شكلها المحايدة وستكون قابلة للذوبان في الغشاء، مما يسمح لها بعبور الطبقة الثنائية من الفسفوليبيد. ستوجد الأحماض التي تفقد بروتونًا عند درجة الحموضة داخل الخلية في شكلها القابل للذوبان والمشحون وبالتالي تكون قادرة على الانتشار عبر السيتوزول إلى هدفها. الإيبوبروفين والأسبرين والبنسلين هي أمثلة على الأدوية التي تحتوي على أحماض ضعيفة .

• هاليدات الهيدروجين ومحاليلها: حمض الهيدروفلوريك (HF)، حمض الهيدروكلوريك (HCl)، حمض الهيدروبروميك (HBr)، حمض الهيدرويوديك (HI)
• أحماض الهالوجين المؤكسدة: حمض الهيبوكلوروز (HClO)، وحمض الكلوروز (HClO2 ₎ ، وحمض الكلوريك (HClO3 ₎ ، وحمض البيركلوريك (HClO4 ₎ ، والنظائر المقابلة للبروم واليود
  • حمض الهيبوفلورو (HFO)، هو حمض الأوكسو المعروف الوحيد للفلور.
• حمض الكبريتيك ( _{H2SO4 )}​
• حمض الفلورو كبريتيك ( _HSO3F )
• حمض النيتريك ( _HNO3 )
• حمض الفوسفوريك ( _{H3PO4 )}​
• حمض الفلوروأنتيمونيك (HSbF ₆ )
• حمض الفلوروبوريك ( _HBF4 )
• حمض سداسي فلورو الفوسفوريك (HPF ₆ )
• حمض الكروميك ( _{H2CrO4 )}​
• حمض البوريك ( _{H3BO3 )}​

حمض السلفونيك له الصيغة العامة RS(=O) ₂ –OH، حيث R هو جذر عضوي.

• حمض الميثان سلفونيك (أو حمض الميزليك، CH ₃ SO ₃ H)
• حمض الإيثان سلفونيك (أو حمض الإيسيليك، CH ₃ CH ₂ SO ₃ H)
• حمض البنزن سلفونيك (أو حمض البيسيليك، C ₆ H ₅ SO ₃ H)
• حمض البارا تولوين _{سلفونيك} ( أو _{حمض التوسيليك} ، _CH3C6H4SO3H )
• حمض ثلاثي فلورو الميثان سلفونيك ( أو حمض التريفليك _{، CF3SO3H} )
• حمض البوليسترين السلفونيك ( البوليسترين المسلفن ، [CH ₂ CH(C ₆ H ₄ )SO ₃ H] _n )

يحتوي حمض الكربوكسيل على الصيغة العامة RC(O)OH، حيث R هو جذر عضوي. تحتوي مجموعة الكربوكسيل -C(O)OH على مجموعة كربونيل ، C=O، ومجموعة هيدروكسيل ، OH.

• حمض الأسيتيك ( _CH3COOH )
• حمض الستريك ( _{C6H8O7 )}​_​​
• حمض الفورميك (HCOOH)
• حمض الجلوكونيك _HOCH2 - (CHOH) ₄ -COOH
• حمض اللاكتيك (CH3 _- CHOH-COOH)
• حمض الأكساليك (HOOC-COOH)
• حمض الطرطريك (HOOC-CHOH-CHOH-COOH)

يؤدي الهلجنة في موضع ألفا إلى زيادة قوة الحمض، بحيث تكون الأحماض التالية كلها أقوى من حمض الأسيتيك.

• حمض الفلوروأسيتيك
• حمض ثلاثي فلورو أسيتيك
• حمض الكلوروأسيتيك
• حمض ثنائي كلورو الأسيتيك
• حمض ثلاثي كلورو الأسيتيك

الأحماض الكربوكسيلية العادية هي اتحاد مباشر بين مجموعة كربونيل ومجموعة هيدروكسيل. في الأحماض الكربوكسيلية الفينيلية ، تفصل رابطة مزدوجة بين ذرتي كربون بين مجموعتي الكربونيل والهيدروكسيل.

• حمض الأسكوربيك

• حمض الديوكسي ريبونوكلييك (DNA)
• حمض الريبونوكلييك (RNA)

• قائمة نقاط القوة للأحماض والقواعد الشائعة
• زومدال، ستيفن س. (1997). الكيمياء (الطبعة الرابعة). بوسطن: هوتون ميفلين. ISBN 9780669417944.
• بافيا، دي إل؛ لامبمان، جي إم؛ كريز، جي إس (2004). الكيمياء العضوية المجلد الأول . ماسون، أوهايو: سينجيج ليرنينج. رقم ISBN 0759347271.

• Curtipot: مخططات توازن الحمض والقاعدة، وحساب الرقم الهيدروجيني ومحاكاة منحنيات المعايرة وتحليلها – برنامج مجاني