الفورمالديهايد

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 10 صور
الموسوعة الحرة

الفورمالديهايد ( / fɔːrˈmældɪh aɪd /​​​​​​​​​ⓘ for- MAL -di-hide, US also / f ə r -/الفورمالديهايد (الاسم العلمي:ميثانال،يُستخدم بشكل رئيسي في إنتاجالراتنجات، مثلراتنجات ألواح الخشب المضغوط،والطلاءات، والبلاستيك، واللب، والورق، والألياف الصناعية، والمنسوجات. [ 14 ] يُستخدم محلول الفورمالديهايد بتركيز 5% تقريبًافي الماءكمطهر ومبيدحشريفي البيئات الصناعية والزراعية والرعاية الصحية، بينما يُستخدم محلول بتركيز 37% تقريبًا لحفظعينات الأنسجةفي المختبرات. [ 14 ] في عام 2024، قُدّر الإنتاج العالمي للفورمالديهايد بنحو 26مليون طن سنويًا، وهو مادة أولية للعديد من المواد والمركبات الكيميائية الأخرى. [ 15 ] [ 16 ] 

هو مركب عضوي صيغته الكيميائية CH₂O وبنيته H₂C =O . يتفاعل الغاز تلقائيًا مع البارافورمالديهايد ليتحول إلى بارافورمالديهايد . يُخزن على شكل محلول مائي بنسبة 37% تقريبًا يُعرف باسم الفورمالين ، ويتكون أساسًا من هيدرات CH₂ ( OH ) ₂ . وهو أبسط الألدهيدات ( R -CHO ).

يوجد الفورمالديهايد أيضاً بشكل طبيعي. وهو مشتق من تحلل السيرين ، وثنائي ميثيل جليسين ، والدهون . تعمل إنزيمات إزالة الميثيل عن طريق تحويل مجموعات N- ميثيل إلى فورمالديهايد. [ 17 ]

يُصنف الفورمالديهايد كمادة مسرطنة من المجموعة 1 [ ملاحظة 1 ] [ 19 ] ويمكن أن يسبب تهيجًا في الجهاز التنفسي والجلد عند التعرض له. [ 18 ]

النماذج

يُعد الفورمالديهايد أكثر تعقيداً من معظم المركبات الكربونية، إذ يتخذ أشكالاً متعددة في درجات الحرارة العادية. ويمكن استخدام هذه المركبات بشكل متبادل، كما يمكن تحويلها فيما بينها.

  • الفورمالديهايد الجزيئي. غاز عديم اللون ذو رائحة مميزة حلوة نفاذة ومهيجة. وهو مستقر عند حوالي 150  درجة مئوية، ولكنه يتفاعل مع الماء عند تكثيفه إلى سائل.
  • 1،3،5-تريوكسان ، صيغته الكيميائية (CH₂O ) ₃ . وهو مادة صلبة بيضاء تذوب دون أن تتحلل في المذيبات العضوية. وهو ثلاثي الوحدات من الفورمالديهايد الجزيئي.
  • البارافورمالدهيد ، صيغته الكيميائية HO(CH₂O ) ₙH . وهو مادة صلبة بيضاء غير قابلة للذوبان في معظم المذيبات. ويطلق ببطء جزيئات الفورمالدهيد الأحادية عند درجة حرارة الغرفة.
  • الميثانيديول ، صيغته الكيميائية CH₂ (OH) ₂ . يوجد هذا المركب أيضًا في حالة توازن مع العديد من الأولغومرات (البوليمرات القصيرة)، وذلك تبعًا للتركيز ودرجة الحرارة. يُطلق على المحلول المائي المشبع، الذي يحتوي على حوالي 40% من الفورمالديهايد حجميًا أو 37% وزنيًا، اسم "فورمالين 100%".

تُضاف عادةً كمية صغيرة من المُثبِّت ، مثل الميثانول ، لكبح الأكسدة والبلمرة . وقد يحتوي الفورمالين التجاري النموذجي على 10-12% من الميثانول بالإضافة إلى شوائب معدنية.

استُخدم مصطلح "الفورمالديهايد" لأول مرة كعلامة تجارية عامة في عام 1893 بعد اسم تجاري سابق هو "الفورمالين". [ 20 ]

البنية والترابط

جزيء الفورمالديهايد على شكل حرف Y، وينتمي تناظره الجزيئي إلى المجموعة النقطية C2v . [ 21 ] وقد حُدِّدت الهندسة الجزيئية الدقيقة للفورمالديهايد الغازي بواسطة حيود الإلكترون الغازي [ 22 ] [ 23 ] ومطيافية الموجات الميكروية . [ 24 ] [ 25 ] أطوال الروابط هي1.21 أنغستروم  لرابطة الكربون والأكسجين [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] وحوالي يبلغ طول الرابطة بين الكربون والهيدروجين 1.11 أنغستروم ، [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 25 ] بينما تبلغ زاوية الرابطة H–C–H 117 درجة، [ 24 ] [ 25 ] وهي قريبة من زاوية 120 درجة الموجودة في جزيء مثلث مستوٍ مثالي . [ 22 ] بعض الحالات الإلكترونية المثارة للفورمالديهايد تكون هرمية الشكل وليست مستوية كما في الحالة الأرضية . [ 26 ]

حدوث

الغلاف الجوي

مصادر

يدخل الفورمالديهايد (HCHO) إلى الغلاف الجوي عبر الانبعاثات الأولية والتكوين الثانوي. [ 27 ] تشمل المصادر الأولية للفورمالديهايد في الغلاف الجوي الانبعاثات البيولوجية المباشرة من النباتات وحرق الكتلة الحيوية، والانبعاثات البشرية المنشأ من المركبات والأنشطة الصناعية واحتراق الفحم. [ 28 ] [ 29 ] معظم الفورمالديهايد في الغلاف الجوي ثانوي، وينتج عن أكسدة الميثان ( CH4 ) والمركبات العضوية المتطايرة غير الميثانية بفعل الجذور الحرة ، وليس عن طريق الانبعاثات المباشرة. [ 30 ] يهيمن  الإنتاج الثانوي من أكسدة الميثان في البيئات النائية والبحرية. وتُعد أكسدة المركبات العضوية المتطايرة البيولوجية والبشرية المنشأ المصدر الرئيسي للفورمالديهايد في المناطق القارية. [ 31 ] تُطلق النباتات كميات كبيرة من الإيزوبرين ، وهو مُركب طبيعي رئيسي يُشكل مقدمة للفورمالديهايد في طبقة التروبوسفير فوق اليابسة. [ 32 ] [ 33 ]

دوره في كيمياء الغلاف الجوي

يُعدّ الفورمالديهايد (HCHO ) مركباً كربونيلياً قصير العمر ولكنه شديد التفاعل ، وله دورٌ هام في كيمياء الأكسدة في طبقة التروبوسفير . فهو مصدرٌ رئيسي لجذور الهيدروجين الفردية ( HOₓ = OH + HO₂ ) التي تُسهم في الحفاظ على قدرة الغلاف الجوي على الأكسدة. [ 34 ] كما أنه يُعدّ مُركّباً مُهمّاً مُكوّناً للأوزون. [ 35 ]

تتم إزالة HCHO في طبقة التروبوسفير بشكل أساسي عن طريق التفكك الضوئي ، من خلال مسارين رئيسيين: قنوات جزيئية وقنوات تكوين الجذور الحرة، ويتم إعطاء أطوال الموجة العتبية بين قوسين: [ 36 ]

الجزيئي: HCHO + hν → H 2 + CO (π <360 نانومتر ​
الجذر الحر: HCHO + hν → H + HCO (λ < 330 نانومتر)

تتفاعل جذور H و HCO مع الأكسجين الجوي O2 لتكوين جذور الهيدروكسيل ( HO2 ) ، مما يعطي مسارًا جذريًا صافيًا من:

HCHO + hν + 2O 2 → 2H O 2 + CO

كذلك، في وجود أكاسيد النيتروجين وضوء الشمس، يساهم الفورمالديهايد في تكوين الأوزون التروبوسفيري ، وهو عنصر أساسي في الضباب الدخاني الكيميائي الضوئي. [ 37 ]

HCHO + hν + 2O 2 → H 2 O + CO + O 3

المراقبة عن بعد

تتيح أجهزة قياس الطيف الموجودة على أقمار مراقبة الأرض رصد الفورمالديهايد في طبقة التروبوسفير . وباستخدام مطيافية الأشعة فوق البنفسجية والمرئية ، تكشف هذه الأجهزة عن خصائص الامتصاص في ضوء الشمس المنعكس عن الأرض، وتستخدم مطيافية الامتصاص البصري التفاضلي لحساب كثافة الأعمدة الرأسية. [ 38 ] وتُوفّر خرائط شبه عالمية للفورمالديهايد في طبقة التروبوسفير، بتغطية يومية ودقة مكانية تصل إلى كيلومترات، من جهاز OMI على متن القمر الصناعي Aura ، وجهاز GOME-2 على متن القمر الصناعي MetOp ، ومستشعر TROPOMI الأحدث على متن القمر الصناعي Sentinel-5P . [ 39 ] كما تُوفّر خرائط إقليمية بتغطية ساعية فوق أمريكا الشمالية من جهاز TEMPO على متن القمر الصناعي Intelsat 40e . [ 40 ] [ 41 ]

استُخدم الارتباط الوثيق بين الإيزوبرين والفورمالديهايد على نطاق واسع في المناهج التنازلية التي تستخلص انبعاثات الإيزوبرين الإقليمية والعالمية من قياسات الأقمار الصناعية لأعمدة الفورمالديهايد في طبقة التروبوسفير. [ 42 ] [ 43 ] توفر هذه الدراسات قيودًا مهمة على حجم ونمط التوزيع المكاني لانبعاثات الإيزوبرين ذات المنشأ الحيوي. [ 33 ] [ 43 ] [ 44 ]

تُساهم العمليات التي تحدث في طبقات الجو العليا بأكثر من 80% من إجمالي الفورمالديهايد في البيئة. [ 45 ] يُعد الفورمالديهايد وسيطًا في أكسدة (أو احتراق ) الميثان ومركبات الكربون الأخرى من مصادر مثل حرائق الغابات وعوادم السيارات ودخان التبغ . وعندما يُنتج في الغلاف الجوي بفعل ضوء الشمس والأكسجين على الميثان الجوي والهيدروكربونات الأخرى ، يُصبح جزءًا من الضباب الدخاني . كما تم رصد الفورمالديهايد في الفضاء الخارجي.

التعرض البيئي

الفورمالديهايد ومشتقاته منتشرة في الطبيعة. قد يحتوي الطعام على الفورمالديهايد بمستويات تتراوح بين 1 و100  ملغم/كغم. [ 46 ] يتشكل الفورمالديهايد أثناء استقلاب الأحماض الأمينية سيرين وثريونين ، ويوجد في مجرى دم الإنسان والرئيسيات الأخرى بتركيزات تقارب 50 ميكرومولار . [ 47 ] حتى في الحيوانات التي تعرضت للفورمالديهايد عمدًا، فإن معظم مشتقات الفورمالديهايد-DNA الموجودة في الأنسجة غير التنفسية مشتقة من الفورمالديهايد المُنتَج داخليًا. [ 48 ] 

لا يتراكم الفورمالديهايد في البيئة، إذ يتحلل خلال ساعات قليلة بفعل ضوء الشمس أو البكتيريا الموجودة في التربة أو الماء. يستقلب البشر الفورمالديهايد بسرعة، محولين إياه إلى حمض الفورميك . [ 49 ] [ 50 ] ومع ذلك، فإنه يمثل مصدر قلق صحي كبير كملوث .

الفورمالديهايد بين النجوم

يبدو أن الفورمالديهايد أداة مفيدة في الكيمياء الفلكية نظرًا لبروز انتقالات ثنائيات البوتاسيوم 1 10 ←1 11 و2 11 ←2 12. كان أول جزيء عضوي متعدد الذرات يُكتشف في الوسط بين النجوم . [ 51 ] منذ اكتشافه الأولي عام 1969، رُصد في العديد من مناطق المجرة . ونظرًا للاهتمام الواسع بالفورمالديهايد بين النجوم، فقد خضع لدراسات مكثفة، مما أسفر عن اكتشاف مصادر جديدة خارج المجرة. [ 52 ] إحدى الآليات المقترحة لتكوينه هي هدرجة جليد أول أكسيد الكربون: [ 53 ]

H + CO → HCO
HCO + H → CH 2 O

كما لوحظ وجود HCN وHNC وH2CO والغبار داخل غلاف المذنبات C / 2012 F6 ( ليمون ) و C / 2012 S1 (آيسون ) . [ 54 ] [ 55 ]

التركيب والإنتاج الصناعي

التخليق المختبري

اكتُشف الفورمالديهايد عام 1859 على يد الكيميائي الروسي ألكسندر بوتليروف (1828-1886) عندما حاول تصنيع ميثانيديول ("ميثيلين جليكول") من يوديد الميثان وأكسالات الفضة . [ 56 ] في بحثه، أطلق بوتليروف على الفورمالديهايد اسم "ديوكسي ميثيلين" (ثاني أكسيد الميثيلين) لأن صيغته التجريبية كانت غير صحيحة، إذ لم تكن الأوزان الذرية محددة بدقة حتى مؤتمر كارلسروه .

كان أوغست فيلهلم فون هوفمان أول من حدد المركب على أنه ألدهيد. وأعلن عن إنتاجه بتمرير بخار الميثانول في الهواء فوق سلك بلاتيني ساخن. [ 57 ] [ 58 ] ومع بعض التعديلات، لا تزال طريقة هوفمان أساسًا للطريقة الصناعية الحديثة.

تتضمن طرق تحضير الفورمالديهايد أيضًا أكسدة الميثانول أو يوديد الميثان . [ 59 ]

صناعة

يُنتج الفورمالديهايد صناعيًا عن طريق الأكسدة التحفيزية للميثانول . ومن أكثر المحفزات شيوعًا: معدن الفضة (أي عملية FASIL )، وأكسيد الحديد الثلاثي ، [ 60 ] وأكاسيد الحديد والموليبدينوم (مثل موليبدات الحديد الثلاثي ) ذات السطح الغني بالموليبدينوم ، [ 61 ] أو أكاسيد الفاناديوم . في عملية فورموكس الشائعة الاستخدام ، يتفاعل الميثانول والأكسجين عند درجة حرارة تتراوح بين 250 و400 درجة مئوية تقريبًا في وجود أكسيد الحديد مع الموليبدينوم أو الفاناديوم لإنتاج الفورمالديهايد وفقًا للمعادلة الكيميائية [ 62 ].  

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

يعمل المحفز القائم على الفضة عادةً عند درجة حرارة أعلى، حوالي 650  درجة مئوية. وينتج عنه تفاعلان كيميائيان في آن واحد: التفاعل الموضح أعلاه وتفاعل نزع الهيدروجين.

CH3OH → CH2O + H2​

من حيث المبدأ، يمكن توليد الفورمالديهايد عن طريق أكسدة الميثان ، لكن هذا المسار غير مجدٍ صناعياً لأن الميثانول يتأكسد بسهولة أكبر من الميثان. [ 62 ]

الكيمياء الحيوية

يُنتَج الفورمالديهايد عبر عدة مسارات محفزة بالإنزيمات. [ 63 ] تُنتِج الكائنات الحية، بما فيها الإنسان، الفورمالديهايد كجزء من عملية الأيض. يُعدّ الفورمالديهايد أساسيًا للعديد من وظائف الجسم (مثل علم التخلق [ 47 ] )، ولكن يجب أيضًا التحكم بدقة في كميته لتجنب التسمم الذاتي. [ 64 ]

يتم هدم الفورمالديهايد بواسطة إنزيم نازع الهيدروجين الكحولي ADH5 وإنزيم نازع الهيدروجين الألدهيد ALDH2 . [ 65 ]

الكيمياء العضوية

يُعد الفورمالديهايد لبنة أساسية في تركيب العديد من المركبات الأخرى ذات الأهمية المتخصصة والصناعية. وهو يُظهر معظم الخصائص الكيميائية للألدهيدات الأخرى ولكنه أكثر تفاعلاً. [ 66 ]

البلمرة والترطيب

يُعدّ CH₂O أحادي الجزيء غازًا ونادرًا ما يُصادف في المختبر. على عكس بعض الألدهيدات الصغيرة الأخرى (التي تحتاج إلى ظروف محددة لتكوين قليل الوحدات عبر تكثيف الألدول ) ، يتجمع الفورمالديهايد المائي تلقائيًا في حالة مشتركة. يُعدّ ثلاثي الوحدات 1،3،5-تريوكسان، (CH₂O ) ₃ ، مثالًا نموذجيًا على قليل الوحدات. وقد تم عزل العديد من قليل الوحدات الحلقية بأحجام أخرى. وبالمثل، يتفاعل الفورمالديهايد مع الماء ليعطي ثنائي الهيدروكسيل الجيمينالي ميثانيديول ، الذي يتكثف بدوره لتكوين قليل الوحدات المنتهي بمجموعة هيدروكسيل HO(CH₂O ) ₙH . يُسمى البوليمر الناتج بارافورمالديهايد . كلما زاد تركيز الفورمالديهايد، زاد ميل التوازن نحو البلمرة. ويؤدي التخفيف بالماء أو رفع درجة حرارة المحلول، بالإضافة إلى إضافة الكحولات (مثل الميثانول أو الإيثانول)، إلى تقليل هذا الميل.

يتفاعل الفورمالديهايد الغازي بالبلمرة في المواقع النشطة على جدران الأوعية، لكن آلية التفاعل غير معروفة. [ 67 ] توفر كميات صغيرة من كلوريد الهيدروجين ، أو ثلاثي فلوريد البورون ، أو كلوريد القصدير الموجودة في الفورمالديهايد الغازي التأثير التحفيزي وتجعل عملية البلمرة سريعة. [ 68 ]

تفاعلات الربط المتشابك

يشكّل الفورمالديهايد روابط متصالبة من خلال اتحاده أولاً مع بروتين لتكوين ميثيلول ، الذي يفقد جزيء ماء لتكوين قاعدة شيف . [ 69 ] يمكن لقاعدة شيف بعد ذلك أن تتفاعل مع الحمض النووي أو البروتين لتكوين منتج متصالب. [ 69 ] يُعدّ هذا التفاعل أساسًا لأكثر عمليات التثبيت الكيميائي شيوعًا .

الأكسدة والاختزال

يتأكسد الفورمالديهايد بسهولة بواسطة أكسجين الهواء الجوي إلى حمض الفورميك . ولهذا السبب، يكون الفورمالديهايد التجاري عادةً ملوثًا بحمض الفورميك. ويمكن هدرجة الفورمالديهايد إلى ميثانول .

في تفاعل كانيزارو ، يتفاعل الفورمالديهايد والقاعدة لإنتاج حمض الفورميك والميثانول، وهو تفاعل عدم تناسب .

الهيدروكسي ميثيل والكلوروميثيل

يتفاعل الفورمالديهايد مع العديد من المركبات، مما يؤدي إلى عملية الهيدروكسي ميثيل :

XH + CH 2 O → X-CH 2 OH ( X = R 2 N, RC(O)NR', ​​SH ).     

تتفاعل مشتقات الهيدروكسي ميثيل الناتجة عادةً بشكل إضافي. وهكذا، تعطي الأمينات سداسي هيدرو-1،3،5-تريازينات :

3 RNH 2 + 3 CH 2 O → (RNCH 2 ) 3 + 3 H 2 O

وبالمثل، عند دمجه مع كبريتيد الهيدروجين ، فإنه يشكل ثلاثي الثيان : [ 70 ]

3 CH₂O + 3 H₂S → ( CH₂S ) ₃ + 3 H₂O

في وجود الأحماض، يشارك في تفاعلات الاستبدال العطري المحب للإلكترونات مع المركبات العطرية مما يؤدي إلى مشتقات هيدروكسي ميثيلية:

ArH + CH₂O → ArCH₂OH

عند إجراء التفاعل بوجود كلوريد الهيدروجين، يكون الناتج مركب الكلوروميثيل، كما هو موضح في تفاعل بلانك للكلوروميثيل . إذا كان الأرين غنيًا بالإلكترونات، كما في الفينولات، تحدث تفاعلات تكثيف معقدة. مع الفينولات المستبدلة في الموضع 4، نحصل على الكاليكسارين . [ 71 ] ينتج عن الفينول بوليمرات.

ردود فعل أخرى

تتفاعل العديد من الأحماض الأمينية مع الفورمالديهايد. [ 63 ] يتحول السيستين إلى ثيوبيرولين .

الاستخدامات

التطبيقات الصناعية

يُعد الفورمالديهايد مادةً أوليةً شائعةً لمركبات ومواد أكثر تعقيدًا. وتشمل المنتجات المُشتقة من الفورمالديهايد، مرتبةً تقريبًا تنازليًا حسب الاستهلاك، راتنج يوريا فورمالديهايد ، وراتنج ميلامين ، وراتنج فينول فورمالديهايد ، وبلاستيك بولي أوكسي ميثيلين ، و1،4-بيوتانيديول ، وميثيلين ثنائي فينيل ثنائي إيزوسيانات . [ 62 ] وتستخدم صناعة النسيج راتنجات الفورمالديهايد كمواد نهائية لجعل الأقمشة مقاومةً للتجعد. [ 72 ]

خطوتان في تكوين راتنج اليوريا فورمالدهيد، والذي يستخدم على نطاق واسع في إنتاج ألواح الخشب المضغوط

عند تكثيف الفورمالديهايد مع الفينول أو اليوريا أو الميلامين ، ينتج على التوالي راتنجات الفينول الفورمالديهايد الصلبة المتصلبة حرارياً، وراتنجات اليوريا الفورمالديهايد، وراتنجات الميلامين. تُستخدم هذه البوليمرات كمواد لاصقة دائمة في صناعة الخشب الرقائقي والسجاد . كما تُستخدم في صناعة الرغوة لإنتاج مواد العزل ، أو تُصب في قوالب المنتجات. ويمثل إنتاج راتنجات الفورمالديهايد أكثر من نصف استهلاك الفورمالديهايد.

يُعد الفورمالديهايد أيضًا مادة أولية للكحولات متعددة الوظائف مثل البنتايريثريتول ، الذي يُستخدم في صناعة الدهانات والمتفجرات . وتشمل مشتقات الفورمالديهايد الأخرى ثنائي أيزوسيانات ثنائي فينيل الميثيلين، وهو مكون مهم في دهانات ورغوات البولي يوريثان ، والهيكسامين ، الذي يُستخدم في راتنجات الفينول-فورمالديهايد بالإضافة إلى المتفجر RDX .

يؤدي التكثيف مع الأسيتالدهيد إلى إنتاج البنتاإريثريتول ، وهي مادة كيميائية ضرورية في تصنيع PETN ، وهو مادة شديدة الانفجار: [ 73 ]

استخدامات متخصصة

مطهر ومبيد للجراثيم

يُعدّ المحلول المائي للفورمالديهايد مطهرًا فعالًا، إذ يقضي على معظم أنواع البكتيريا والفطريات (بما في ذلك أبواغها). ويُستخدم كمادة مضافة في صناعة اللقاحات لتعطيل السموم ومسببات الأمراض. [ 74 ] كما تُستخدم مُطلقات الفورمالديهايد كمبيدات حيوية في منتجات العناية الشخصية، مثل مستحضرات التجميل. ورغم وجودها بمستويات لا تُعتبر ضارة عادةً، إلا أنها تُسبب التهاب الجلد التماسي التحسسي لدى بعض الأشخاص ذوي الحساسية. [ 75 ]

يستخدم هواة تربية الأحياء المائية الفورمالديهايد كعلاج للطفيليات Ichthyophthirius multifiliis و Cryptocaryon irritans . [ 76 ] يُعد الفورمالديهايد أحد المطهرات الرئيسية الموصى بها للقضاء على الجمرة الخبيثة . [ 77 ]

كما تمت الموافقة على استخدام الفورمالديهايد في صناعة أعلاف الحيوانات في الولايات المتحدة. وهو عامل مضاد للميكروبات يُستخدم للحفاظ على الأعلاف الحيوانية الكاملة أو مكونات الأعلاف خالية من السالمونيلا لمدة تصل إلى 21 يومًا. [ 78 ]

مادة تثبيت الأنسجة وعامل التحنيط

حقن عينة من الحبار العملاق بالفورمالين لحفظها

يحفظ الفورمالديهايد الأنسجة أو الخلايا أو يثبتها . وتتضمن هذه العملية ربط مجموعات الأمين الأولية بروابط متقاطعة . وقد حظر الاتحاد الأوروبي استخدام الفورمالديهايد كمبيد حيوي (بما في ذلك التحنيط ) بموجب توجيه المنتجات المبيدة للجراثيم (98/8/EC) نظرًا لخصائصه المسرطنة. [ 79 ] [ 80 ] وقد أعربت دولٌ ذات تقاليد راسخة في تحنيط الجثث، مثل أيرلندا ودول أخرى ذات مناخ بارد، عن مخاوفها. وعلى الرغم من التقارير التي تُشير إلى خلاف ذلك، [ 81 ] لم يُتخذ أي قرار بشأن إدراج الفورمالديهايد في الملحق  الأول من توجيه المنتجات المبيدة للجراثيم للمنتج من النوع  22 (سوائل التحنيط والتحنيط) حتى سبتمبر 2009. [ 82 ]​

تُستخدم تقنية الربط المتقاطع القائمة على الفورمالديهايد في تجارب علم الجينوم ChIP-on-chip أو ChIP-sequencing ، حيث تُربط البروتينات الرابطة للحمض النووي DNA بمواقع ارتباطها الخاصة على الكروموسوم، ثم تُحلل لتحديد الجينات التي تُنظمها هذه البروتينات. كما يُستخدم الفورمالديهايد كعامل مُفسِّخ في الفصل الكهربائي الهلامي للحمض النووي الريبوزي RNA ، مانعًا تكوين تراكيب ثانوية. ويُثبِّت محلول الفورمالديهايد بتركيز 4% عينات الأنسجة المرضية بمعدل مليمتر واحد تقريبًا في الساعة عند درجة حرارة الغرفة.

اختبار المخدرات

يتكون كاشف ماركيز من الفورمالديهايد وحمض الكبريتيك المركز ( 18 مولار ) - والذي يمكنه تحديد القلويدات والمركبات الأخرى. 

التصوير الفوتوغرافي

في التصوير الفوتوغرافي، يُستخدم الفورمالديهايد بتراكيز منخفضة كمثبت في عملية C-41 (فيلم نيجاتيف ملون) في خطوة الغسل النهائية، [ 83 ] وكذلك في خطوة التبييض المسبق لعملية E-6 ، مما يجعل استخدامه في الغسل النهائي غير ضروري. وبفضل التحسينات في كيمياء مُقترنات الصبغة، لم تعد أفلام E-6 وC-41 الحديثة (2006 وما بعدها) بحاجة إلى الفورمالديهايد، لأن أصباغها مستقرة بالفعل.

أمان

نظراً لاستخدامه الواسع النطاق، وسميته، وتقلباته، يشكل الفورمالديهايد خطراً كبيراً على صحة الإنسان. [ 84 ] [ 85 ] في عام 2011، وصف البرنامج الوطني الأمريكي لعلم السموم الفورمالديهايد بأنه "مادة مسرطنة معروفة للإنسان". [ 86 ] [ 87 ] [ 88 ]

الاستنشاق المزمن

تُثار المخاوف بشأن التعرض المزمن (طويل الأمد) للفورمالديهايد عن طريق الاستنشاق، كما قد يحدث نتيجة التحلل الحراري أو الكيميائي للراتنجات القائمة على الفورمالديهايد، وإنتاج الفورمالديهايد الناتج عن احتراق مجموعة متنوعة من المركبات العضوية (مثل غازات العادم). ونظرًا لاستخدام راتنجات الفورمالديهايد في العديد من مواد البناء ، [ 89 ] فهي تُعدّ من أكثر ملوثات الهواء الداخلي شيوعًا . [ 90 ] [ 91 ] عند تركيزات أعلى من 0.1 جزء في المليون في الهواء، يُمكن أن يُسبب الفورمالديهايد تهيجًا للعينين والأغشية المخاطية . [ 92 ] وقد يُؤدي استنشاق الفورمالديهايد بهذا التركيز إلى الصداع، والشعور بحرقة في الحلق، وصعوبة في التنفس، كما يُمكن أن يُحفز أو يُفاقم أعراض الربو. [ 93 ] [ 94 ] 

تعتبر مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها الفورمالديهايد مادة سامة جهازية. ويمكن أن يُسبب التسمم بالفورمالديهايد تغيرات سلبية دائمة في وظائف الجهاز العصبي ، "مثل زيادة انتشار الصداع والاكتئاب وتقلبات المزاج والأرق والتهيج ونقص الانتباه وضعف المهارات الحركية والذاكرة والتوازن". [ 95 ]

أظهرت دراسة كندية أجريت عام 1988 على منازل معزولة برغوة اليوريا-فورمالديهايد أن مستويات الفورمالديهايد المنخفضة التي تصل إلى 0.046  جزء في المليون ترتبط ارتباطًا إيجابيًا بتهيج العين والأنف. [ 96 ] كما أظهرت مراجعة للدراسات أجريت عام 2009 وجود ارتباط قوي بين التعرض للفورمالديهايد وتطور الربو لدى الأطفال . [ 97 ]

طُرحت نظريةٌ حول التسرطن الناتج عن الفورمالديهايد عام 1978. [ 98 ] وفي عام 1987، صنّفت وكالة حماية البيئة الأمريكية الفورمالديهايد كمادةٍ مُسرطنةٍ محتملةٍ للإنسان ، وبعد مزيدٍ من الدراسات، صنّفته الوكالة الدولية لأبحاث السرطان التابعة لمنظمة الصحة العالمية عام 1995 كمادةٍ مُسرطنةٍ محتملةٍ للإنسان . وقد أدّت معلوماتٌ إضافيةٌ وتقييمٌ شاملٌ لجميع البيانات المعروفة إلى إعادة تصنيف الوكالة الدولية لأبحاث السرطان للفورمالديهايد كمادةٍ مُسرطنةٍ معروفةٍ للإنسان [ 99 ] مرتبطةٍ بسرطان الجيوب الأنفية وسرطان البلعوم الأنفي . [ 100 ] كما أظهرت دراساتٌ أُجريت عامي 2009 و2010 وجودَ ارتباطٍ إيجابيٍّ بين التعرّض للفورمالديهايد والإصابة بسرطان الدم ، ولا سيما سرطان الدم النخاعي . [ 101 ] [ 102 ] يُعدّ سرطان البلعوم الأنفي وسرطان الجيوب الأنفية من السرطانات النادرة نسبيًا، حيث يبلغ معدل الإصابة السنوي المُجتمعة في الولايات المتحدة أقل من 4000 حالة. [ 103 ] [ 104 ] تُسجَّل حوالي 30,000 حالة إصابة بسرطان الدم النخاعي في الولايات المتحدة سنويًا. [ 105 ] [ 106 ] تشير بعض الأدلة إلى أن التعرض للفورمالديهايد في مكان العمل يُسهم في الإصابة بسرطانات الجيوب الأنفية. [ 107 ] وقد أظهر المهنيون الذين يتعرضون للفورمالديهايد في عملهم، مثل العاملين في مجال الجنائز ومُحَنِّطي الجثث ، زيادة في خطر الإصابة بسرطان الدم وسرطان الدماغ مقارنةً بعامة السكان. [ 108 ] وهناك عوامل أخرى مهمة في تحديد خطر إصابة الفرد بسرطان الدم أو سرطان البلعوم الأنفي. [ 107 ] [ 109 ] [ 110 ] وفي الخميرة، وُجد أن الفورمالديهايد يُعطِّل مسارات إصلاح الحمض النووي ودورة الخلية. [ 111 ]

في البيئة السكنية، ينجم التعرض للفورمالديهايد عن عدة مصادر: إذ يمكن أن ينبعث من منتجات الخشب المعالج ، مثل الخشب الرقائقي أو ألواح الخشب المضغوط ، كما ينتج أيضًا عن الدهانات والورنيشات ومواد تشطيب الأرضيات وتدخين السجائر . [ 112 ] في يوليو 2016، أصدرت وكالة حماية البيئة الأمريكية نسخة أولية من قاعدتها النهائية بشأن معايير انبعاث الفورمالديهايد من منتجات الخشب المركب. [ 113 ] تؤثر هذه القواعد الجديدة على المصنّعين والمستوردين والموزعين وتجار التجزئة للمنتجات التي تحتوي على الخشب المركب، بما في ذلك الألواح الليفية وألواح الخشب المضغوط والمنتجات الرقائقية المختلفة، والذين يجب عليهم الامتثال لمتطلبات أكثر صرامة فيما يتعلق بحفظ السجلات ووضع العلامات. [ 114 ]

لا تسمح وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) بأكثر من 0.016  جزء في المليون من الفورمالديهايد في الهواء داخل المباني الجديدة المُشيدة لصالحها. [ 115 ] وقد وجدت دراسة أجرتها الوكالة أن نسبة الفورمالديهايد في منزل جديد بلغت 0.076 جزء في المليون عند إنشائه، وانخفضت إلى 0.045 جزء في المليون بعد 30 يومًا. [ 116 ] كما أعلنت الوكالة الفيدرالية لإدارة الطوارئ (FEMA) عن حدود لمستويات الفورمالديهايد في المقطورات التي تشتريها. [ 117 ] وتوصي وكالة حماية البيئة الأمريكية باستخدام منتجات الخشب المضغوط "الخارجية" المُعالجة بالفينول بدلًا من راتنج اليوريا للحد من التعرض للفورمالديهايد، نظرًا لأن منتجات الخشب المضغوط التي تحتوي على راتنجات الفورمالديهايد غالبًا ما تُعد مصدرًا رئيسيًا للفورمالديهايد في المنازل. [ 100 ]  

تُعدّ العينان أكثر الأعضاء حساسيةً للتعرض للفورمالديهايد. ويتراوح أدنى مستوى يمكن عنده لمعظم الناس شمّ رائحة الفورمالديهايد بين 0.05 و1  جزء في المليون. في دراسات أجريت في غرف مُحكمة، بدأ الناس يشعرون بتهيج العين عند حوالي 0.5  جزء في المليون، وأبلغ ما بين 5 و20% عن تهيج العين عند تركيز يتراوح بين 0.5 و1  جزء في المليون، وزادت احتمالية الشعور بتهيج العين عند تركيز 1  جزء في المليون وما فوق. وبينما اعتمدت بعض الجهات مستوى منخفضًا يصل إلى 0.1  جزء في المليون كعتبة للتهيج، وجد فريق الخبراء أن مستوى 0.3  جزء في المليون يوفر حمايةً من جميع حالات التهيج تقريبًا. في الواقع، وجد فريق الخبراء أن مستوى 1.0  جزء في المليون يجنّب تهيج العين - وهو المؤشر الأكثر حساسية - لدى 75-95% من جميع الأشخاص المعرضين للفورمالديهايد. [ 118 ]

تتضمن بعض أجهزة تنقية الهواء تقنية ترشيح من المفترض أن تقلل من تركيز الفورمالديهايد في الأماكن المغلقة.

تتأثر مستويات الفورمالديهايد في المباني بعدة عوامل، منها قوة انبعاث الفورمالديهايد من المواد الموجودة، ونسبة مساحة سطح المواد المنبعثة إلى حجم الفراغ، والعوامل البيئية، وعمر المنتج، وتفاعلاته مع مواد أخرى، وظروف التهوية. ينبعث الفورمالديهايد من مجموعة متنوعة من مواد البناء والأثاث والمنتجات الاستهلاكية. وتُعدّ الألواح الليفية متوسطة الكثافة ، والخشب الرقائقي الصلب، والألواح الحبيبية من أكثر المنتجات انبعاثًا للفورمالديهايد. يمكن لعوامل بيئية كدرجة الحرارة والرطوبة النسبية أن ترفع مستوياته نظرًا لارتفاع ضغط بخاره . تكون مستويات الفورمالديهايد المنبعثة من مواد البناء في أعلى مستوياتها عند افتتاح المبنى، لأن المواد لا تملك وقتًا كافيًا للتخلص من الغازات. ثم تنخفض مستويات الفورمالديهايد تدريجيًا مع انحسار مصادره.

في غرف العمليات ، يتم إنتاج الفورمالديهايد كمنتج ثانوي للجراحة الكهربائية، وهو موجود في الدخان الجراحي ، مما يعرض الجراحين والعاملين في مجال الرعاية الصحية لتركيزات قد تكون غير آمنة. [ 119 ]

يمكن أخذ عينات من مستويات الفورمالديهايد في الهواء واختبارها بعدة طرق، بما في ذلك أجهزة الامتصاص، والمواد الماصة المعالجة، وأجهزة الرصد السلبية. [ 120 ] لدى المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) طرق قياس مرقمة بـ 2016 و2541 و3500 و3800. [ 121 ]

في يونيو 2011، غيّر التقرير الثاني عشر للبرنامج الوطني لعلم السموم (NTP) بشأن المواد المسرطنة (RoC) تصنيف الفورمالديهايد من "يُتوقع بشكل معقول أن يكون مادة مسرطنة للإنسان" إلى "من المعروف أنه مادة مسرطنة للإنسان". [ 86 ] [ 87 ] [ 88 ] في الوقت نفسه، شُكّلت لجنة تابعة للأكاديمية الوطنية للعلوم (NAS) وأصدرت مراجعة مستقلة لمسودة تقييم وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) للفورمالديهايد، مُقدّمةً تقييمًا شاملًا للآثار الصحية وتقديرات كمية للمخاطر البشرية للآثار الضارة. [ 122 ]

تهيج حاد ورد فعل تحسسي

اختبار الرقعة

بالنسبة لمعظم الناس، يكون تهيج الجلد الناتج عن الفورمالديهايد مؤقتًا وقابلًا للشفاء، على الرغم من أن الفورمالديهايد قد يسبب الحساسية وهو جزء من سلسلة اختبارات الرقعة القياسية. في الفترة 2005-2006، كان سابع أكثر مسببات الحساسية شيوعًا في اختبارات الرقعة (9.0%). [ 123 ] يُنصح الأشخاص الذين يعانون من حساسية الفورمالديهايد بتجنب المواد التي تُطلق الفورمالديهايد أيضًا (مثل كواتيرنيوم-15 ، وإيميدازوليدينيل يوريا ، وديازوليدينيل يوريا ). [ 124 ] يميل الأشخاص الذين يعانون من ردود فعل تحسسية تجاه الفورمالديهايد إلى إظهار آفات جلدية في المناطق التي لامست المادة مباشرةً، مثل الرقبة أو الفخذين (غالبًا بسبب الفورمالديهايد المنبعث من الملابس المُعالجة بتقنية الكي الدائم) أو التهاب الجلد على الوجه (عادةً بسبب مستحضرات التجميل). [ 75 ] تم حظر الفورمالديهايد في مستحضرات التجميل في كل من السويد [ 125 ] واليابان . [ 126 ]

طرق أخرى

قد يؤدي تناول 30 ملليلترًا فقط (1.0 أونصة سائلة أمريكية ) من محلول الفورمالديهايد بتركيز 37% إلى الوفاة لدى البشر. تشمل الأعراض الأخرى المرتبطة بتناول هذا المحلول تلف الجهاز الهضمي (القيء، ألم البطن)، وتلفًا في الجسم (الدوخة). [ 95 ] يُجرى اختبار الفورمالديهايد عن طريق فحص الدم أو البول باستخدام تقنية كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة . تشمل الطرق الأخرى للكشف عن الفورمالديهايد الكشف بالأشعة تحت الحمراء، وأنابيب الكشف عن الغاز، وأجهزة الكشف عن الغاز باستخدام المجسات الكهروكيميائية، والكروماتوغرافيا السائلة عالية الأداء (HPLC). تُعد تقنية HPLC الأكثر حساسية. [ 127 ]   

يشير التقرير الخامس عشر (2021) الصادر عن البرنامج الوطني الأمريكي لعلم السموم بشأن المواد المسرطنة إلى أنه في الولايات المتحدة حاليًا، "يمكن أن يتعرض عامة السكان للفورمالديهايد بشكل أساسي من خلال استنشاق الهواء داخل المنازل أو خارجها، ومن دخان التبغ، ومن استخدام مستحضرات التجميل التي تحتوي على الفورمالديهايد، وبدرجة أقل، من خلال تناول الطعام والماء". وتشمل المياه المتأثرة المياه الجوفية والسطحية والمياه المعبأة. كما يشير التقرير إلى أن التعرض المهني قد يكون كبيرًا. [ 128 ]

ملوثات في الطعام

قد يتواجد الفورمالديهايد في الطعام بشكل طبيعي، أو يُضاف كملوث غير مقصود، أو يُضاف عمدًا كمادة حافظة أو مطهر أو عامل مضاد للبكتيريا . كما أن طهي الطعام وتدخينه قد يؤديان إلى إنتاج الفورمالديهايد فيه. وقد أفاد البرنامج الوطني الأمريكي لعلم السموم بأن الأطعمة التي تحتوي على مستويات أعلى من الفورمالديهايد مقارنةً بغيرها هي الأسماك والمأكولات البحرية ولحم الخنزير المدخن. ويشير البرنامج أيضًا إلى أن الفورمالديهايد في الطعام يوجد عادةً في صورة مرتبطة، وأنه غير مستقر في المحلول المائي . [ 128 ]

شهدت إندونيسيا وفيتنام فضائح تتعلق بإضافة الفورمالديهايد إلى الأطعمة لإطالة مدة صلاحيتها، وذلك في كل من أزمة الغذاء عام 2005 وأزمة الغذاء عام 2007. وفي عام 2011، وبعد غياب دام أربع سنوات، عثرت السلطات الإندونيسية على أطعمة تحتوي على الفورمالديهايد تُباع في أسواق عدد من مناطق البلاد. [ 129 ] وفي أغسطس /آب من العام نفسه، عثرت إدارة الثروة الحيوانية ومصايد الأسماك في جاكرتا المركزية على مشروب "سيندول" يحتوي على 10 أجزاء من الفورمالديهايد في اثنين على الأقل من متاجر "كارفور" . [ 130 ] وفي عام 2014، أُلقي القبض على مالك مصنعين للمعكرونة في بوغور ، إندونيسيا، لاستخدامه الفورمالديهايد في صناعة المعكرونة. [ 131 ] وشملت الأطعمة التي ثبت تلوثها المعكرونة والأسماك المملحة والتوفو. كما ترددت شائعات عن تلوث الدجاج والبيرة أيضاً. في بعض الأماكن، مثل الصين، لا يزال المصنعون يستخدمون الفورمالديهايد بشكل غير قانوني كمادة حافظة في الأطعمة، مما يعرض الناس لخطر ابتلاع الفورمالديهايد. [ 132 ]

في عام 2011، في ناخون راتشاسيما بتايلاند، عُولجت شاحنات محملة بالدجاج الفاسد بالفورمالديهايد بغرض بيعها، وتورطت في هذه القضية "شبكة واسعة" تضم 11 مسلخًا تديرها عصابة إجرامية. [ 133 ] وفي عام 2012، عُثر على أسماك مستوردة من باكستان إلى باتام  بإندونيسيا، بقيمة مليار روبية (ما يقارب 100 ألف دولار أمريكي) ، ملوثة بالفورمالديهايد. [ 134 ]

تم الإبلاغ عن تلوث الأطعمة بالفورمالين في بنغلاديش ، حيث تبيع المتاجر ومحلات السوبر ماركت فواكه وأسماكًا وخضراوات مُعالجة بالفورمالين للحفاظ على نضارتها. [ 135 ] ومع ذلك، في عام 2015، أقرّ البرلمان البنغلاديشي قانونًا لمكافحة الفورمالين ينص على عقوبة السجن المؤبد كحد أقصى، بالإضافة إلى غرامة قصوى قدرها 2,000,000 تاكا بنغلاديشي، على ألا تقل عن 500,000 تاكا بنغلاديشي ، لاستيراد الفورمالين أو إنتاجه أو تخزينه دون ترخيص. [ 136 ]

في أوائل القرن العشرين، كانت مصانع الألبان الأمريكية تضيف الفورمالديهايد بشكل متكرر إلى زجاجات الحليب كطريقة للبسترة، وذلك بسبب نقص المعرفة والقلق [ 137 ] بشأن سمية الفورمالديهايد. [ 138 ] [ 139 ]

كان الفورمالديهايد أحد المواد الكيميائية المستخدمة في إنتاج الأغذية الصناعية في القرن التاسع عشر، والتي خضعت للتحقيق من قبل الدكتور هارفي دبليو وايلي وفريقه الشهير "فرقة السموم" التابع لوزارة الزراعة الأمريكية . وقد أدى ذلك إلى صدور قانون الغذاء والدواء النقي لعام 1906 ، وهو حدث بارز في التاريخ المبكر لتنظيم الغذاء في الولايات المتحدة . [ 140 ]

أنظمة

يحظر استخدام الفورمالديهايد في تطبيقات محددة (كمواد حافظة لأنظمة التبريد والمعالجة السائلة، ومبيدات الطحالب ، ومواد حافظة لسوائل تشغيل المعادن، ومنتجات منع التلوث البيولوجي) بموجب توجيه المنتجات المبيدة للجراثيم. [ 141 ] [ 142 ] في الاتحاد الأوروبي، يبلغ الحد الأقصى المسموح به لتركيز الفورمالديهايد في المنتجات النهائية 0.2%، ويجب أن يتضمن أي منتج يتجاوز تركيزه 0.05% تحذيرًا يفيد باحتوائه على الفورمالديهايد. [ 75 ]

في الولايات المتحدة، أقرّ الكونغرس قانونًا في 7 يوليو/تموز 2010 بشأن استخدام الفورمالديهايد في الخشب الرقائقي الصلب ، والخشب المضغوط ، والألواح الليفية متوسطة الكثافة . حدّد القانون كمية انبعاثات الفورمالديهايد المسموح بها من هذه المنتجات الخشبية بـ 0.09  جزء في المليون، وألزم الشركات بالامتثال لهذا المعيار بحلول يناير/كانون الثاني 2013. [ 143 ] وحدّدت القاعدة النهائية لوكالة حماية البيئة الأمريكية الحد الأقصى للانبعاثات بـ "0.05  جزء في المليون من الفورمالديهايد للخشب الرقائقي الصلب، و0.09  جزء في المليون للخشب المضغوط، و0.11  جزء في المليون للألواح الليفية متوسطة الكثافة، و0.13  جزء في المليون للألواح الليفية متوسطة الكثافة الرقيقة". [ 144 ]

أُعلن عن الفورمالديهايد كمادة سامة بموجب قانون حماية البيئة الكندي لعام 1999. [ 145 ]

تقترح إدارة الغذاء والدواء الأمريكية حظر استخدام مستحضرات فرد الشعر التي تحتوي على الفورمالديهايد بسبب المخاوف من الإصابة بالسرطان. [ 146 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  908. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ↑ ويست، روبرت سي، محرر. (1981). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء ( الطبعة 62). بوكا راتون، فلوريدا: مطبعة سي آر سي. الصفحات من ج إلى 301، ومن هـ إلى 61. رقم ISBN   0-8493-0462-8.
  3. 1 2 "تقرير التقييم الأولي لبرنامج سلامة المواد الكيميائية (SIDS)" (ملف PDF) . البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 28 مارس 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 21 أبريل 2019 .
  4. ↑ سبنس، روبرت؛ وايلد، ويليام (1935). "114. منحنى ضغط بخار الفورمالديهايد، وبعض البيانات ذات الصلة". مجلة الجمعية الكيميائية (مستأنفة) : 506-509 . doi : 10.1039/jr9350000506 .
  5. ↑ "قاعدة بيانات مركبات PubChem؛ CID=712" . المركز الوطني لمعلومات التقانة الحيوية. مؤرشف من الأصل بتاريخ 12 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 يوليو 2017 .
  6. ↑ "حموضة الألدهيدات" . موقع Chemistry Stack Exchange. مؤرشف من الأصل بتاريخ 2018-09-01 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2019-04-21 .
  7. ↑ نيلسون، آر دي جونيور؛ ليد، دي آر؛ ماريوت، إيه إيه (1967). "قيم مختارة لعزوم ثنائي القطب الكهربائي للجزيئات في الحالة الغازية (NSRDS-NBS10)" (ملف PDF) . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 2018-06-08 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2019-04-21 .
  8. ↑ دليل CRC للكيمياء والفيزياء: كتاب مرجعي سريع للبيانات الكيميائية والفيزيائية . ويليام م. هاينز، ديفيد ر. ليد، توماس ج. برونو (2016-2017، الطبعة 97). بوكا راتون، فلوريدا. 2016. ISBN  978-1-4987-5428-6. OCLC 930681942 . {{cite book}}: صيانة CS1: موقع الناشر مفقود ( رابط ) صيانة CS1: أخرى ( رابط )
  9. 1 2 3 سجل الفورمالديهايد في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية ، تم الوصول إليه في 13 مارس 2020 .
  10. ↑ "اسم المادة: الفورمالديهايد [ USP ] " . ChemlDplus . المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. مؤرشف من الأصل بتاريخ 18-09-2017.
  11. 1 2 "الفورمالديهايد" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  12. 1 2 3 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0293" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  13. ↑ دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0294" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  14. 1 2 "الفورمالديهايد: معلومات عامة" . وكالة الأمن الصحي في المملكة المتحدة . لندن: حكومة صاحبة الجلالة. 22 يوليو 2024. تم الاطلاع عليه في 25 يناير 2026 .
  15. ↑ البشر، فريق عمل الوكالة الدولية لأبحاث السرطان المعني بتقييم المخاطر المسببة للسرطان (2006). ملخص البيانات المبلغ عنها والتقييم . الوكالة الدولية لأبحاث السرطان. مؤرشف من الأصل في 2024-02-02 . تم الاسترجاع في 2023-03-06 .
  16. ↑ "تحليل سوق الفورمالديهايد" . Chemanalyst.com . يناير 2026. تم الاطلاع عليه في 25 يناير 2026 .
  17. ↑ كامبس، جوس جيه إيه جي؛ هوبكنسون، ريتشارد جيه؛ سكوفيلد، كريستوفر جيه؛ كلاريدج، تيموثي دي دبليو (2019). "كيف يتفاعل الفورمالديهايد مع الأحماض الأمينية" . كيمياء الاتصالات . 2 (1): 126. Bibcode : 2019CmChe...2..126K . doi : 10.1038/s42004-019-0224-2 .
  18. 1 2 "الفورمالديهايد وخطر الإصابة بالسرطان" . 10 يونيو 2011. مؤرشف من الأصل في 20 سبتمبر 2023. تم الاطلاع عليه في 21 سبتمبر 2023 .
  19. ↑ تشانغ، لوبينغ (2018). "الفصل 5. التسرطن الناتج عن الفورمالديهايد". الفورمالديهايد: التعرض، والسمية، والآثار الصحية ( الطبعة الأولى). كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء. ISBN  978-1-78262-973-3.
  20. ↑ الفورمالين ، ميريام-ويبستر، 15 يناير 2020، مؤرشف من الأصل في 18 أبريل 2020 ، تم استرجاعه في 18 فبراير 2020
  21. ↑ غرينوود، نورمان ن.؛ إيرنشو، آلان (1997). كيمياء العناصر ( الطبعة الثانية). باتروورث-هاينمان. ص 1291. doi : 10.1016/C2009-0-30414-6 . ISBN   978-0-08-037941-8.
  22. 1 2 3 4 ويلز، أ. ف. (1984). الكيمياء اللاعضوية البنيوية ( الطبعة الخامسة). مطبعة جامعة أكسفورد. الصفحات 915-917 ، 926. ISBN   978-0-19-965763-6.
  23. 1 2 3 تشويتشي، كاتو؛ شيغيرو، كوناكا؛ تاكاو، إيجيما؛ ماساو، كيمورا (1969). "دراسات حيود الإلكترون للفورمالدهيد والأسيتالديهيد والأسيتون" . ثور. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. اليابان. 42 (8): 2148–2158 . دوى : 10.1246/bcsj.42.2148 .
  24. 1 2 3 4 ويليام م. هاينز، محرر. (2012). دليل سي آر سي للكيمياء والفيزياء (الطبعة 93 ). مطبعة سي آر سي . الصفحات 9-39 . ISBN   978-1-4398-8050-0.
  25. 1 2 3 4 دنكان، جيه إل (1974). "البنية المتوسطة والتوازنية للحالة الأرضية للفورمالديهايد والإيثيلين". الفيزياء الجزيئية 28 (5): 1177-1191 . Bibcode : 1974MolPh..28.1177D . doi : 10.1080/00268977400102501 .
  26. 1 2 سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007). كيمياء مارش العضوية المتقدمة ( الطبعة السادسة). جون وايلي وأولاده. الصفحات 24-25 ، 335. ISBN   978-0-471-72091-1.
  27. ^ لين، يلينغ؛ تشن، تشياولينج؛ هونغ، يووي. تشن، يانتينج؛ يين، ليكيان؛ تشن، جينفانج. هو، جونجرين؛ لياو، دان؛ يو ، رويليان (26/09/2025). "خصائص ومصادر الفورمالديهايد في الغلاف الجوي في مدينة ساحلية في جنوب شرق الصين" . أَجواء . 16 (10): 1131. بيب كود : 2025Atmos..16.1131L . دوى : 10.3390 / أتموس16101131 . ردمك 2073-4433 . 
  28. ↑ سو، وينجينغ؛ ليو، تشنغ؛ هو، تشيهو؛ تشاو، شاوهوا؛ صن، يوون؛ وانغ، وي؛ تشو، ييتشي؛ ليو، جيانغوو؛ كيم، جون (2019-05-20). "المصادر الأولية والثانوية للفورمالديهايد في الهواء المحيط في دلتا نهر اليانغتسي بناءً على بيانات جهاز رسم خرائط الأوزون وتحليل خصائصه (OMPS)" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 19 (10): 6717-6736 . Bibcode : 2019ACP....19.6717S . doi : 10.5194/acp-19-6717-2019 . ISSN 1680-7324 . 
  29. ↑ لياو، جين؛ وولف، جلين م.؛ كوتساكيس، ألكسندر إي.؛ نايسلي، جولي م.؛ سانت كلير، جيسون م.؛ هانيسكو، توماس ف.؛ غونزاليس آباد، غونزالو؛ نولان، كارولين ر.؛ أيازبور، زولال؛ دي سميدت، إيزابيل؛ أبيل، إريك س.؛ هورنبروك، ريبيكا س. (2025-01-03). "التحقق من صحة منتجات الفورمالديهايد من ثلاث عمليات استرجاع بيانات الأقمار الصناعية (OMI SAO، وOMPS-NPP SAO، وOMI BIRA) في الغلاف الجوي البحري باستخدام بيانات رصد طائرات مهمة التصوير المقطعي للغلاف الجوي (ATom) على مدار أربعة مواسم" . تقنيات قياس الغلاف الجوي . 18 (1): 1-16 . Bibcode : 2025AMT....18....1L . doi : 10.5194/amt-18-1-2025 . ISSN 1867-8548 . 
  30. ^ وو، ييزين؛ هوو، جونتاو؛ يانغ، غان؛ وانغ، يووي؛ وانغ، ليهونغ؛ وو، شيجيان؛ ياو، لي؛ فو، تشينغيان؛ وانغ لين (2023/03/07). "تقرير القياس: إنتاج وفقدان الفورمالديهايد في الغلاف الجوي في موقع بضواحي شنغهاي في فصل الصيف" . كيمياء الغلاف الجوي والفيزياء . 23 (5): 2997– 3014. بيب كود : 2023ACP ....23.2997W . دوى : 10.5194/ACP-23-2997-2023 . ردمك 1680-7324 . 
  31. ↑ باستيان، لوكاس إيه جيه؛ براون، نانسي جيه؛ هارلي، روبرت إيه. (2019-07-02). "مساهمات في تركيزات الفورمالديهايد على المستويين المحلي والإقليمي" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 19 (13): 8363-8381 . Bibcode : 2019ACP....19.8363B . doi : 10.5194/acp-19-8363-2019 . ISSN 1680-7324 . 
  32. ↑ غونتر، أ.؛ كارل، ت.؛ هارلي، ب.؛ ويدينماير، س.؛ بالمر، ب.إ.؛ جيرون، س. (2006-08-02). "تقديرات انبعاثات الإيزوبرين الأرضية العالمية باستخدام نموذج انبعاثات الغازات والهباء الجوي من الطبيعة (MEGAN)" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 6 (11): 3181-3210 . Bibcode : 2006ACP.....6.3181G . doi : 10.5194/acp-6-3181-2006 . ISSN 1680-7324 . 
  33. أبوت ، دوريان س.؛ بالمر، بول إ.؛ مارتن، راندال ف.؛ تشانس، كيلي ف.؛ جاكوب، دانيال ج.؛ غونتر، أليكس (سبتمبر 2003). "التغيرات الموسمية والسنوية لانبعاثات الإيزوبرين في أمريكا الشمالية كما تم تحديدها من خلال قياسات عمود الفورمالديهايد من الفضاء" . رسائل البحوث الجيوفيزيائية . 30 (17) 2003GL017336. Bibcode : 2003GeoRL..30.1886A . doi : 10.1029/2003GL017336 . ISSN 0094-8276 . 
  34. ↑ ويلش، بلير أ.؛ كوريجان، ماجي إي.؛ عساف، إيمانويل؛ نوتا، كلاس؛ سيباستيانيللي، باولو؛ جوردان، ميريديث جيه تي؛ فيتشين، كريستا؛ كابل، سكوت إتش. (أكتوبر 2023). "الأكسدة الضوئية الفيزيائية للفورمالديهايد تُنتج جذور الهيدروكسيل" . مجلة نيتشر للكيمياء . 15 (10): 1350-1357 . doi : 10.1038/s41557-023-01272-4 . hdl : 1959.4/unsworks_84342 . ISSN 1755-4330 . PMID 37414879 .  
  35. ↑ لوكين، دي جيه؛ نابيلنوك، إس إل؛ ستروم، إم؛ شيف، آر؛ فيليبس، إس. (17 أبريل 2018). " حساسية الفورمالديهايد والأوزون في الغلاف الجوي المحيط لأنواع المواد الأولية وأنواع المصادر في جميع أنحاء الولايات المتحدة" . العلوم والتكنولوجيا البيئية . 52 (8): 4668-4675 . Bibcode : 2018EnST...52.4668L . doi : 10.1021/acs.est.7b05509 . ISSN 0013-936X . PMC 6147010. PMID 29570979 .   
  36. ↑ كارباخو، باولا غوروتشاتيجي؛ سميث، شونا سي.؛ هولواي، آن لويز؛ سميث، كارينا أ.؛ بوب، فرانسيس د.؛ شالكروس، دادلي إي.؛ أور-إيوينغ، أندرو جيه. (2008-12-04). "التحلل الضوئي فوق البنفسجي للفورمالديهايد: مردود كمي مطلق للفورمالديهايد عن طريق الكشف المباشر عن ناتج التفاعل الضوئي الجذري للفورمالديهايد" . مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 112 (48): 12437-12448 . رمز Bibcode : 2008JPCA..11212437C . doi : 10.1021/jp8070508 . ISSN 1089-5639 . PMID 18998660 .  
  37. ↑ نوسباومر، كلارا م.؛ كراولي، جون ن.؛ شولادن، يان؛ ويليامز، جوناثان؛ هافرمان، ساشا؛ ريفس، أندرياس؛ أكسينت، راؤول؛ هاردر، هارتويغ؛ إرنست، شيريل؛ نوفيللي، آنا؛ سالا، كاترين؛ مارتينيز، مونيكا؛ مالك، تشينماي؛ تومش، لورا؛ بلاس-دولمر، كريستيان (17-12-2021). "تقرير قياس: معدلات الإنتاج والفقد الكيميائي الضوئي للفورمالديهايد والأوزون في جميع أنحاء أوروبا" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 21 (24): 18413-18432 . Bibcode : 2021ACP....2118413N . doi : 10.5194/acp-21-18413-2021 . ISSN 1680-7324 . 
  38. ↑ تشو، لي؛ جاكوب، دانيال جيه؛ كيم، باتريك إس؛ فيشر، جيني إيه؛ يو، كارين؛ ترافيس، كاثرين آر؛ ميكلي، لوريتا جيه؛ يانتوسكا، روبرت إم؛ سولبريزيو، ميليسا بي؛ دي سميدت، إيزابيل؛ غونزاليس آباد، غونزالو؛ تشانس، كيلي؛ لي، كان؛ فيراري، ريتشارد؛ فريد، آلان (2016-11-01). "رصد الفورمالديهايد الجوي (HCHO) من الفضاء: التحقق من صحة ومقارنة ست عمليات استرجاع من أربعة أقمار صناعية (OMI، GOME2A، GOME2B، OMPS) مع عمليات رصد طائرة SEAC 4 RS فوق جنوب شرق الولايات المتحدة" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 16 (21): 13477– 13490. doi : 10.5194/acp-16-13477-2016 . ISSN 1680-7324 . PMC 5880299 . PMID 29619044 .   
  39. ↑ دي سميدت، آي.؛ ستافراكاو، تي.؛ هندريك، إف.؛ دانكيرت، تي.؛ فليميكس، تي.؛ بيناردي، جي.؛ ثيس، إن.؛ ليروت، سي.؛ جيلين، سي.؛ فيغورو، سي.؛ هيرمانز، سي.؛ فايت، سي.؛ فيفكيند، بي.؛ مولر، جيه.-إف.؛ فان روزينديل، إم. (10 نوفمبر 2015). "التغيرات اليومية والموسمية والطويلة الأجل لأعمدة الفورمالديهايد العالمية المستنتجة من عمليات الرصد المشتركة بين جهازي OMI وGOME-2" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 15 (21): 12519-12545 . Bibcode : 2015ACP....1512519D . doi : 10.5194/acp-15-12519-2015 . ISSN 1680-7324 . 
  40. ↑ زوغمان، ب.؛ ليو، إكس.؛ سليمان، آر إم؛ بينينغتون، دبليو إف؛ فليتنر، دي إي؛ السعدي، جيه إيه؛ هيلتون، بي بي؛ نيكس، دي كيه؛ نيوتشرش، إم جيه؛ كار، جيه إل؛ جانز، إس جيه؛ أندراشكو، إم آر؛ أرولا، إيه.؛ بيكر، بي دي؛ كانوفا، بي بي (يناير 2017). "انبعاثات التروبوسفير: رصد التلوث (TEMPO)" . مجلة التحليل الطيفي الكمي ونقل الإشعاع . 186 : 17-39 . Bibcode : 2017JQSRT.186...17Z . doi : 10.1016/j.jqsrt.2016.05.008 . PMC 7430511. PMID 32817995 .  
  41. ↑ جين، شياومينغ؛ يانغ، يوهان؛ غونزاليس آباد، غونزالو؛ نولان، كارولين؛ ليو، شيونغ (28 يوليو 2025). "رصد التغيرات اليومية لكيمياء الأوزون وأكاسيد النيتروجين والمركبات العضوية المتطايرة فوق الولايات المتحدة باستخدام جهاز TEMPO الثابت بالنسبة للأرض" . رسائل البحوث الجيوفيزيائية . 52 (14) e2025GL116394. doi : 10.1029/2025GL116394 . ISSN 0094-8276 . 
  42. ↑ بالمر، بول آي.؛ جاكوب، دانيال جيه.؛ فيوري، أرليني إم.؛ مارتن، راندال في.؛ تشانس، كيلي؛ كوروسو، توماس بي. (27-03-2003). "رسم خرائط انبعاثات الإيزوبرين فوق أمريكا الشمالية باستخدام ملاحظات عمود الفورمالديهايد من الفضاء" . مجلة البحوث الجيوفيزيائية: الغلاف الجوي . 108 (D6) 2002JD002153. Bibcode : 2003JGRD..108.4180P . doi : 10.1029/2002JD002153 . ISSN 0148-0227 . 
  43. ميليه ، ديلان ب.؛ جاكوب، دانيال ج.؛ توركيتي، سولين؛ هودمان، ريندا س.؛ وو، شيليانغ؛ فريد، آلان؛ واليغا، جيمس؛ هايكس، برايان ج.؛ بليك، دونالد ر.؛ سينغ، هانوانت ب.؛ أندرسون، بروس إي.؛ كلارك، أنتوني د. (27-12-2006). " توزيع الفورمالديهايد فوق أمريكا الشمالية: الآثار المترتبة على استرجاع أعمدة الفورمالديهايد وانبعاثات الإيزوبرين بواسطة الأقمار الصناعية" . مجلة البحوث الجيوفيزيائية: الغلاف الجوي . 111 (D24) 2005JD006853. Bibcode : 2006JGRD..11124S02M . doi : 10.1029/2005JD006853 . ISSN 0148-0227 . 
  44. ↑ كايزر، جينيفر؛ جاكوب، دانيال جيه؛ تشو، لي؛ ترافيس، كاثرين آر؛ فيشر، جيني إيه؛ غونزاليس آباد، غونزالو؛ تشانغ، لين؛ تشانغ، شويسونغ؛ فريد، آلان؛ كراونس، جون دي؛ سانت كلير، جيسون إم؛ ويستالر، أرمين (23 أبريل 2018). "التحليل العكسي عالي الدقة لأعمدة الفورمالديهايد من جهاز OMI لتحديد كمية انبعاثات الأيزوبرين على نطاقات ذات صلة بالنظام البيئي: تطبيق على جنوب شرق الولايات المتحدة" . كيمياء وفيزياء الغلاف الجوي . 18 (8): 5483-5497 . Bibcode : 2018ACP....18.5483K . doi : 10.5194/acp-18-5483-2018 . hdl : 11603/18899 . ISSN 1680-7324 . 
  45. ↑ لوكين، دي جيه؛ هوتزل، دبليو تي؛ ستروم، إم إل؛ بوليوت، جي إيه (2012-02-01). "المصادر الإقليمية للفورمالديهايد والأسيتالديهايد في الغلاف الجوي، وآثارها على نمذجة الغلاف الجوي" . بيئة الغلاف الجوي . 47 : 477-490 . Bibcode : 2012AtmEn..47..477L . doi : 10.1016/j.atmosenv.2011.10.005 . ISSN 1352-2310 . 
  46. ↑ "الفصل 5.8 الفورمالديهايد" (ملف PDF) . إرشادات جودة الهواء ( الطبعة الثانية). كوبنهاغن، الدنمارك: المكتب الإقليمي لمنظمة الصحة العالمية لأوروبا. 2001. مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 18 فبراير 2023. تم الاطلاع عليه بتاريخ 18 فبراير 2023 . 
  47. 1 2 فام، فانها ن.؛ برومر، كيفن ج.؛ توه، جويل د.و.؛ جي، إيفا ج.؛ تيني، لوغان؛ وارد، كارل س.؛ دينغلر، فيليكس أ.؛ ميلينغتون، كريستوفر ل.؛ غارسيا-بريتو، كارلوس أ.؛ بولوس-هولمز، ميا س.؛ إنغوليا، نيكولاس ت.؛ بونتيل، لوكاس ب.؛ إستيلر، مانيل؛ باتيل، كيتان ج.؛ نومورا، دانيال ك.؛ تشانغ، كريستوفر ج. (2023). "ينظم الفورمالديهايد التخليق الحيوي لـ S- أدينوسيل ميثيونين واستقلاب الكربون الأحادي" . مجلة ساينس . 382 (6670) eabp9201. Bibcode : 2023Sci...382P9201P . doi : 10.1126/science.abp9201 . PMC 11500418. PMID 37917677. S2CID 264935787 .​​   
  48. ↑ سوينبيرغ، جيه إيه؛ لو، كيه؛ مولر، بي سي؛ غاو، إل؛ أبتون، بي بي؛ ناكامورا، جيه؛ ستار، تي بي (2011). "نواتج إضافة الحمض النووي الداخلية مقابل الخارجية: دورها في التسرطن، وعلم الأوبئة، وتقييم المخاطر" . العلوم السمية . 120 (ملحق 1): S130– S145. doi : 10.1093/toxsci/kfq371 . PMC 3043087. PMID 21163908 .  
  49. ↑ «الفورمالديهايد مادة قابلة للتحلل الحيوي، تتحلل بسرعة في الهواء بفعل ضوء الشمس أو البكتيريا الموجودة في التربة أو الماء» (بيان صحفي). لجنة الفورمالديهايد التابعة للمجلس الأمريكي للكيمياء. 29 يناير 2014. مؤرشف من الأصل في 28 مارس 2019. تم الاطلاع عليه في 22 أبريل 2017 .
  50. ↑ "الملف السمّي للفورمالديهايد" (ملف PDF) . 28-03-2019. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 28-03-2019 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 18-02-2023 .
  51. ↑ زوكرمان، ب.؛ بوهل، د.؛ بالمر، ب.؛ سنايدر، ل. إي. ( 1970). "ملاحظة الفورمالديهايد بين النجوم". مجلة الفيزياء الفلكية 160 : 485-506 . Bibcode : 1970ApJ...160..485Z . doi : 10.1086/150449 .
  52. ↑ مانجوم، جيفري ج.؛ دارلينج، جيريمي؛ مينتين ، كارل م.؛ هينكل، كريستيان (2008). "قياس كثافة الفورمالديهايد في مجرات الانفجار النجمي". مجلة الفيزياء الفلكية 673 (2): 832-846 . arXiv : 0710.2115 . Bibcode : 2008ApJ...673..832M . doi : 10.1086/524354 . S2CID 14035123 . 
  53. ↑ وون، ديفيد إي. (2002). "نمذجة كيمياء الغاز والحبيبات باستخدام حسابات التجمعات الكيميائية الكمومية. الجزء الأول: الهدرجة غير المتجانسة لـ CO وH₂CO على أغلفة الحبيبات الجليدية" . مجلة الفيزياء الفلكية 569 (1): 541-548 . Bibcode : 2002ApJ...569..541W . doi : 10.1086/339279 .
  54. ↑ زوبريتسكي، إليزابيث؛ نيل-جونز، نانسي (11 أغسطس 2014). "البيان الصحفي 14-038 - دراسة ناسا ثلاثية الأبعاد للمذنبات تكشف عن مصنع كيميائي يعمل" . ناسا . مؤرشف من الأصل في 12 أغسطس 2014. تم الاطلاع عليه في 12 أغسطس 2014 .
  55. ↑ كوردينر، إم إيه؛ وآخرون (11 أغسطس 2014). "رسم خرائط انبعاث المواد المتطايرة في الغلاف الداخلي للمذنبين C/2012 F6 (ليمون) وC/2012 S1 (آيسون) باستخدام مصفوفة أتاكاما الكبيرة للمليمتر/دون المليمتر". المجلة الفيزيائية الفلكية . 792 (1): L2. arXiv : 1408.2458 . Bibcode : 2014ApJ...792L...2C . doi : 10.1088/2041-8205/792/1/L2 . S2CID 26277035 .  
  56. ^ أ. بتليرو (1859). "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" . أنالين دير الكيمياء والصيدلة . 111 (2): 242-252 . دوى : 10.1002/JLAC.18591110219 . ISSN 0075-4617 . ويكي بيانات Q55881565 .  
  57. ^ انظر: AW Hofmann (14 أكتوبر 1867) “Zur Kenntnis des Methylaldehyds” ([مساهمات] في معرفتنا بميثيلالدهيد)، Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin (التقرير الشهري للأكاديمية الملكية البروسية للعلوم في برلين)، المجلد. 8، الصفحات 665-669. أعيد طبعه في:
    • هوفمان، (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ، Annalen der Chemie und Pharmacie (حوليات الكيمياء والصيدلة)، المجلد. 145، لا. 3، الصفحات 357-361.
    • AW هوفمان (1868) "Zur Kenntnis des Methylaldehyds" ، مجلة für praktische Chemie (مجلة الكيمياء العملية)، المجلد. 103، لا. 1، الصفحات 246-250.
    ومع ذلك، لم يتمكن هوفمان من تحديد الصيغة التجريبية الصحيحة للفورمالدهيد حتى عام 1869. انظر: إيه دبليو هوفمان (5 أبريل 1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds" ، Monatsbericht der Königlich Preussischen Akademie der Wissenschaften zu Berlin ، المجلد.  ؟، الصفحات 362-372. أعيد طبعه في:
    • هوفمان، AW (1869). "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds" . مجلة للكيمياء العملية . 107 (1): 414-424 . دوى : 10.1002/prac.18691070161 .
    • AW Hofmann (1869) "Beiträge zur Kenntnis des Methylaldehyds،" Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (تقارير الجمعية الكيميائية الألمانية)، المجلد. 2، الصفحات 152-159.
  58. ↑ ريد، ج. (1935). كتاب الكيمياء العضوية . لندن: جي بيل وأولاده.
  59. ↑ هوكر، جاكوب م.؛ شونبرغر، ماتياس؛ شيفرشتاين، هانو؛ فاولر، جوانا س. (2008). "طريقة بسيطة وسريعة لتحضير الفورمالديهايد [ 11C ] " . Angewandte Chemie International Edition . 47 (32): 5989–5992 . Bibcode : 2008ACIE...47.5989H . doi : 10.1002/ anie.200800991 . PMC 2522306. PMID 18604787 .  
  60. ↑ وانغ، تشين تسونغ؛ رو، شيه هونغ (10 مايو 2005). "محفزات هلام السيليكا النانوية لأكسدة الميثانول الجزئية" . التحفيز التطبيقي أ: عام . 285 (1): 196-204 . Bibcode : 2005AppCA.285..196W . doi : 10.1016/j.apcata.2005.02.029 . ISSN 0926-860X . 
  61. ^ دياس، آنا باولا سواريس؛ Montemor, فاطمة ; بورتيلا، مانويل فارينها؛ كينمان ، آلان (2015/02/01). "دور الموليبدينوم فوق المتكافئ أثناء أكسدة الميثانول إلى أكسدة الفورمالديهايد على أكاسيد Mo-Fe المختلطة" . مجلة التحفيز الجزيئي أ: الكيميائية . 397 : 93– 98. دوى : 10.1016/j.molcata.2014.10.022 . ردمك 1381-1169 . 
  62. 1 2 3 رويس، غونتر؛ ديستيلدورف، والتر. اللاعب ارمين أوتو؛ هيلت، ألبريشت (2000). "الفورمالديهايد". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a11_619 . رقم ISBN 3527306730.
  63. كامبس ، جوس جيه إيه جي؛ هوبكنسون، ريتشارد جيه؛ سكوفيلد، كريستوفر جيه؛ كلاريدج، تيموثي دي دبليو (2019). "كيف يتفاعل الفورمالديهايد مع الأحماض الأمينية" . كيمياء الاتصالات . 2 ( 1): 126. Bibcode : 2019CmChe...2..126K . doi : 10.1038/s42004-019-0224-2 . S2CID 207913561 . 
  64. ↑ تشين، جيه؛ تشين، دبليو؛ تشانغ، جيه؛ تشاو، إتش؛ تسوي، جيه؛ وو، جيه؛ شي، إيه (27 سبتمبر 2023). "التأثيرات المزدوجة للفورمالديهايد الداخلي على الكائن الحي والأدوية المستخدمة لإزالته". مجلة علم السموم التطبيقي . 44 (6): 798-817 . doi : 10.1002/jat.4546 . PMID 37766419. S2CID 263125399 .  
  65. ↑ ناكامورا، جون؛ هولي، دارسي دبليو؛ كاواموتو، توشيهيرو؛ بولتمان، سكوت جيه. (ديسمبر 2020). "يؤدي فشل اثنين من الإنزيمات الرئيسية لهدم الفورمالديهايد (ADH5 وALDH2) إلى موت اصطناعي جزئي في فئران C57BL/6" . الجينات والبيئة . 42 (1): 21. Bibcode : 2020GeneE..42...21N . doi : 10.1186/ s41021-020-00160-4 . PMC 7268536. PMID 32514323 .  
  66. ↑ تشنغ، تشان؛ لو، فينغ (2012). الفورمالديهايد: الكيمياء والتطبيقات والدور في البلمرة (علوم التلوث والتكنولوجيا والحد منه) .
  67. ↑ بويلز، جيمس ج.؛ توبي، سيدني (يونيو 1966). "آلية بلمرة الفورمالديهايد الغازي" . مجلة علوم البوليمرات، الجزء ب: رسائل البوليمرات . 4 (6): 411-415 . رمز Bibcode : 1966JPoSL...4..411B . doi : 10.1002/pol.1966.110040608 . مؤرشف من الأصل في 2023-04-20 . تم الاسترجاع في 2023-04-20 .
  68. ↑ بيفينجتون، جيه سي؛ نورش، آر جي دبليو (7 مارس 1951). "البلمرة المحفزة للفورمالديهايد الغازي" . وقائع الجمعية الملكية في لندن. السلسلة أ. العلوم الرياضية والفيزيائية . 205 (1083): 516-529 . رمز Bibcode : 1951RSPSA.205..516B . doi : 10.1098/rspa.1951.0046 . ISSN 0080-4630 . S2CID 95395629. مؤرشف من الأصل في 25 أكتوبر 2019. تم الاسترجاع في 20 أبريل 2023 .  
  69. هوفمان إي . أ.، فراي ب. ل.، سميث ل. م.، أوبل د. ت. (2015). " الربط المتقاطع بالفورمالديهايد: أداة لدراسة معقدات الكروماتين" . مجلة الكيمياء البيولوجية . 290 (44): 26404-26411 . Bibcode : 2015JBiCh.29026404H . doi : 10.1074/jbc.R115.651679 . PMC 4646298. PMID 26354429 .  
  70. ↑ بوست، ر. و.؛ كونستابل، إ. و. (1936). " مركب ثلاثي الثيان المتماثل " . التخليق العضوي . 16 : 81المجلدات المجمعة ، المجلد 2، صفحة 610  .
  71. ↑ غوتشه، سي دي ؛ إقبال، م. (1993). " بارا-ثالثي- بوتيل كاليكس [ 4 ] أرين" . التخليق العضويالمجلدات المجمعة ، المجلد 8، صفحة 75  .
  72. ↑ "صحيفة حقائق حول الفورمالديهايد في الملابس والمنسوجات" . NICNAS . البرنامج الوطني الأسترالي للإخطار والتقييم بالمواد الكيميائية الصناعية. 1 مايو 2013. مؤرشف من الأصل في 19 مارس 2019. تم الاطلاع عليه في 12 نوفمبر 2014 .
  73. ↑ شورينك، إتش بي جيه (1925). "بنتايريثريتول" . التخليق العضوي . 4 : 53المجلدات المجمعة ، المجلد 1، صفحة 425  .
  74. ↑ "مكونات اللقاحات - صحيفة وقائع" . مركز مكافحة الأمراض والوقاية منها. مؤرشف من الأصل بتاريخ 21 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 أغسطس 2018. يُستخدم الفورمالديهايد لتعطيل المنتجات البكتيرية في لقاحات التوكسويد (وهي لقاحات تستخدم سمًا بكتيريًا غير نشط لإنتاج المناعة). كما يُستخدم أيضًا لقتل الفيروسات والبكتيريا غير المرغوب فيها التي قد تُلوث اللقاح أثناء الإنتاج. تتم إزالة معظم الفورمالديهايد من اللقاح قبل تعبئته.
  75. 1 2 3 دي غروت، أنطون سي؛ فليفولم، ماري آن؛ لينسن، غيردا؛ مينيه، توركيل؛ كوينرادس، بيتر يان (2009). "مُطلقات الفورمالديهايد: علاقتها بحساسية التلامس للفورمالديهايد. حساسية التلامس للفورمالديهايد وقائمة مُطلقات الفورمالديهايد" . التهاب الجلد التماسي . 61 (2): 63-85 . doi : 10.1111/j.1600-0536.2009.01582.x . hdl : 11370 / c3ff7adf-9f21-4564-96e0-0b9c5d025b30 . PMID 19706047. S2CID 23404196 . أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 13 مارس 2020. تم الاطلاع عليه بتاريخ 8 يوليو 2019 .  
  76. ↑ فرانسيس-فلويد، روث (أبريل 1996). "استخدام الفورمالين لمكافحة طفيليات الأسماك" . معهد علوم الأغذية والزراعة، جامعة فلوريدا. مؤرشف من الأصل في 27 مايو 2012.
  77. ↑ "التطهير، وإزالة التلوث، والتبخير، والحرق" ، الجمرة الخبيثة لدى البشر والحيوانات. الطبعة الرابعة ، منظمة الصحة العالمية، 2008، مؤرشف من الأصل بتاريخ 2022-07-06 ، تم الاطلاع عليه بتاريخ 2023-11-20
  78. ↑ "المادة 573.460 الفورمالديهايد" . مكتب النشر الحكومي الأمريكي. 19 أبريل 2019. مؤرشف من الأصل بتاريخ 5 مايو 2017. تم الاطلاع عليه بتاريخ 9 يوليو 2016 .
  79. ↑ التوجيه 98/8/EC الصادر عن البرلمان الأوروبي والمجلس بتاريخ 16 فبراير 1998 بشأن طرح المنتجات المبيدة للجراثيم في السوق. مؤرشف بتاريخ 19 فبراير 2008 في أرشيف الإنترنت ( Wayback Machine) . الجريدة الرسمية للاتحاد الأوروبي L123، 24 أبريل 1998، الصفحات 1-63. ( نسخة موحدة حتى 26 سبتمبر 2008 (PDF). مؤرشف بتاريخ 27 يناير 2010 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine )).
  80. ↑ لائحة المفوضية الأوروبية رقم 2032/2003 الصادرة في 4 نوفمبر/تشرين الثاني 2003 بشأن المرحلة الثانية من برنامج العمل العشري المشار إليه في المادة  16(2) من التوجيه  98/8/EC الصادر عن البرلمان الأوروبي والمجلس بشأن طرح المنتجات المبيدة للجراثيم في السوق، والمعدلة للائحة المفوضية الأوروبية  رقم  1896/2000 . مؤرشفة في 12 يونيو/حزيران 2011 في أرشيف الإنترنت . الجريدة الرسمية للاتحاد الأوروبي L307، 24 نوفمبر/تشرين الثاني 2003، ص1-96. ( نسخة موحدة حتى 4 يناير/كانون الثاني 2007 (ملف PDF). مؤرشفة في 14 يونيو/حزيران 2011 في أرشيف الإنترنت ). 
  81. ↑ باتيل، ألكيش (4 يوليو/تموز 2007). "حظر الفورمالديهايد مُقرر في 22 سبتمبر/أيلول 2007" . ويب واير. مؤرشف من الأصل في 12 ديسمبر/كانون الأول 2018. تم الاطلاع عليه في 19 مايو/أيار 2012 .
  82. ↑ "مدخل الفورمالديهايد في نظام معلومات المواد الكيميائية الأوروبي (ESIS)" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 1 يناير 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 سبتمبر 2009 .
  83. ↑ "العملية C-41 باستخدام مواد كوداك فليكسيكولور الكيميائية - المنشور Z-131" . كوداك. مؤرشف من الأصل بتاريخ 15 يونيو 2016. تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 سبتمبر 2009 .
  84. ↑ "الفورمالديهايد"، الفورمالديهايد، 2-بوتوكسي إيثانول، و1- ثالثي -بوتوكسي بروبان-2-أول (ملف PDF) ، دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر 88، ليون، فرنسا: الوكالة الدولية لأبحاث السرطان، 2006، الصفحات 39-325 ، ISBN  978-92-832-1288-1تمت أرشفة الملف (PDF) من النسخة الأصلية بتاريخ 4 مارس 2012 ، وتم استرجاعه بتاريخ 1 سبتمبر 2009.
  85. ↑ "الفورمالديهايد (غاز)"، تقرير عن المواد المسرطنة، الطبعة الحادية عشرة (ملف PDF)، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية، دائرة الصحة العامة، البرنامج الوطني لعلم السموم، 2005
  86. 1 2 هاريس، غاردينر (10 يونيو 2011). "الحكومة تقول إن مادتين شائعتين تشكلان خطر الإصابة بالسرطان" . صحيفة نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 28 مارس 2019. تم الاطلاع عليه في 11 يونيو 2011 .
  87. ١ ٢ البرنامج الوطني لعلم السموم (١٠ يونيو ٢٠١١). "التقرير الثاني عشر عن المواد المسرطنة" . البرنامج الوطني لعلم السموم . مؤرشف من الأصل بتاريخ ٨ يونيو ٢٠١١. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١١ يونيو ٢٠١١ .
  88. ١ ٢ البرنامج الوطني لعلم السموم (١٠ يونيو ٢٠١١). "تقرير عن المواد المسرطنة - الطبعة الثانية عشرة - ٢٠١١" (ملف PDF) . البرنامج الوطني لعلم السموم . مؤرشف من الأصل بتاريخ ١٢ يونيو ٢٠١١. تم الاطلاع عليه بتاريخ ١١ يونيو ٢٠١١ .
  89. ^ كريستاك، لوبوس؛ أنتوف، بيتار؛ Bekhta, بافلو ; لوبيس، محمد عدلي رهندي؛ إيوانتو، أبريل هيري؛ ريه، رومان؛ سيدلياسيك، يناير؛ سافوف، فيكتور؛ تغياري، حميد ر.؛ بابادوبولوس، أنطونيوس ن.؛ بيتزي، أنطونيو؛ هجنة، ألكسندر (2023-03-04). "التقدم الذي تم إحرازه مؤخرًا في أنظمة لاصقة ينبعث منها الفورمالديهايد منخفضة للغاية وزبالات الفورمالديهايد في الألواح الخشبية: مراجعة" . علوم وهندسة المواد الخشبية . 18 (2): 763-782 . دوى : 10.1080 / 17480272.2022.2056080 . ردمك 1748-0272 . تم الاسترجاع 2025-06-11 . 
  90. ↑ "الفورمالديهايد في الهواء الداخلي للشقق الجديدة في اليونان" (ملف PDF) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 24-12-2024 .بقلم جورج مانتانيس ، وإيليني فولي، وتشاريكليا غونيتسيوتي، وجورجيوس نتالوس؛ عرض تقديمي في مؤتمر COST Action E49 بعنوان "قياس ومراقبة انبعاثات المركبات العضوية المتطايرة من الألواح الخشبية"، 28-30 نوفمبر 2007، معهد أبحاث الخشب، براونشفايغ، ألمانيا
  91. ↑ "تلوث الهواء الداخلي في كاليفورنيا" (ملف PDF) . مجلس موارد الهواء، وكالة حماية البيئة في كاليفورنيا. يوليو 2005. الصفحات 65-70. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 1 مارس 2019. تاريخ الاطلاع: 19 مايو 2012 . 
  92. ↑ "الفورمالديهايد" . إدارة السلامة والصحة المهنية. أغسطس 2008. مؤرشف من الأصل في 11 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 1 سبتمبر 2009 .
  93. ↑ "مستويات التعرض المرجعية للفورمالديهايد" . مكتب تقييم المخاطر الصحية في كاليفورنيا. ديسمبر 2008. مؤرشف من الأصل ( PDF ) بتاريخ 23 مارس 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 19 مايو 2012 .
  94. ↑ "الفورمالديهايد والهواء الداخلي" . وزارة الصحة الكندية. 29 مارس 2012. مؤرشف من الأصل في 23 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه في 23 أبريل 2019 .
  95. 1 2 "الفورمالديهايد | إرشادات الإدارة الطبية | بوابة المواد السامة | ATSDR" . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 أغسطس 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 أغسطس 2021 .
  96. ↑ برودر، آي؛ كوري، ب؛ براشر، ب؛ ليبا، م؛ كول، ب (1991). "التعرض للفورمالديهايد والحالة الصحية في المنازل" . منظورات الصحة البيئية . 95 : 101-104 . Bibcode : 1991EnvHP..95..101B . doi : 10.1289/ehp.9195101 (غير نشط في 29 يناير 2026). PMC 1568408. PMID 1821362 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: تم تعطيل DOI اعتبارًا من يناير 2026 ( رابط )
  97. ↑ ماكجوين، جي؛ لينرت، جيه؛ كينيدي، جي آي (نوفمبر 2009). "التعرض للفورمالديهايد والربو لدى الأطفال: مراجعة منهجية" . منظورات الصحة البيئية . 118 (3): 313-317 . doi : 10.1289/ehp.0901143 (غير نشط في 29 يناير 2026). PMC 2854756. PMID 20064771 .  {{cite journal}}: صيانة CS1: تم تعطيل DOI اعتبارًا من يناير 2026 ( رابط )
  98. ^ لوباتشوف، أن (1978). """"""""""""""""""""" في """"""""" و""""""""""""""""""""""""""""""""" И РАК" [ دور عمليات الميتوكوندريا في تطور وشيخوخة الكائن الحي. الشيخوخة والسرطان ] (PDF) (بالروسية). فينيتي. مؤرشفة من الأصلي (PDF) بتاريخ 2013-06-06 . تم الاسترجاع 2012/08/01 .
  99. ↑ فريق عمل الوكالة الدولية لأبحاث السرطان المعني بتقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر (2006). دراسات الوكالة الدولية لأبحاث السرطان حول تقييم المخاطر المسببة للسرطان على البشر - المجلد 88 - الفورمالديهايد، و2-بوتوكسي إيثانول، و1-ثالثي بوتوكسي بروبان-2-أول (ملف PDF) . منشورات منظمة الصحة العالمية. رقم ISBN 92-832-1288-6أُرشف من النسخة الأصلية (PDF) بتاريخ 12 يوليو 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 23 أبريل 2019 .
  100. 1 2 "الفورمالديهايد وخطر الإصابة بالسرطان" . المعهد الوطني للسرطان. 10-06-2011. مؤرشف من الأصل في 23-01-2019.
  101. ↑ تشانغ، لوبينغ؛ شتاينماوس، كريغ؛ إيستموند، إيستموند؛ شين، شين؛ سميث، سميث (مارس-يونيو 2009). "التعرض للفورمالديهايد وسرطان الدم: تحليل تلوي جديد وآليات محتملة" (ملف PDF) . بحوث الطفرات . 681 ( 2-3 ): 150-168 . Bibcode : 2009MRRMR.681..150Z . doi : 10.1016/j.mrrev.2008.07.002 . PMID 18674636. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 27 مارس 2014. 
  102. ↑ تشانغ، لوبينغ؛ فريمان، لورا إي. بين؛ ناكامورا، جون؛ هيشت، ستيفن إس.؛ فاندنبرغ، جون جيه.؛ سميث، مارتن تي.؛ سوناوان، باباساحب آر. (2010). "الفورمالديهايد وسرطان الدم: علم الأوبئة، والآليات المحتملة، وآثارها على تقييم المخاطر" . علم الطفرات البيئية والجزيئية . 51 (3): 181-191 . Bibcode : 2010EnvMM..51..181Z . doi : 10.1002/em.20534 . PMC 2839060. PMID 19790261 .  
  103. ↑ "إحصائيات أساسية عن سرطان البلعوم الأنفي" . الجمعية الأمريكية للسرطان. مؤرشف من الأصل بتاريخ 11 يناير 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أبريل 2019 .
  104. ↑ تيرنر جيه إتش، ريه دي دي (يونيو 2012). "معدل الإصابة والبقاء على قيد الحياة لدى مرضى سرطان الجيوب الأنفية: تحليل تاريخي لبيانات سكانية". الرأس والرقبة . 34 (6): 877-885 . doi : 10.1002/hed.21830 . PMID 22127982. S2CID 205857872 .  
  105. ↑ "إحصائيات أساسية عن سرطان الدم النخاعي المزمن" . الجمعية الأمريكية للسرطان. مؤرشف من الأصل بتاريخ 23 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أبريل 2019 .
  106. ↑ «ما هي الإحصائيات الرئيسية حول سرطان الدم النخاعي الحاد؟ إحصائيات رئيسية لسرطان الدم النخاعي الحاد (AML)» . الجمعية الأمريكية للسرطان. مؤرشف من الأصل بتاريخ 23 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 22 أبريل 2019 .
  107. 1 2 "عوامل خطر الإصابة بسرطان البلعوم الأنفي" . الجمعية الأمريكية للسرطان . 24 سبتمبر 2018. مؤرشف من الأصل في 10 ديسمبر 2016. تم الاطلاع عليه في 17 سبتمبر 2019 .
  108. ↑ بوتيتش، كلاوديو (2015). "المذيبات" . في كولدز، غراهام أ. (محرر). موسوعة سيج للسرطان والمجتمع (الطبعة الثانية ). ثاوزند أوكس: منشورات سيج. الصفحات 1089-1091 . doi : 10.4135/9781483345758.n530 . ISBN   978-1-4833-4573-4أُرشف من المصدر الأصلي بتاريخ 14 أكتوبر 2021. تم الاطلاع عليه بتاريخ 27 أكتوبر 2015 .
  109. ↑ "عوامل الخطر للإصابة بابيضاض الدم النخاعي الحاد (AML)" . الجمعية الأمريكية للسرطان. 21 أغسطس 2018. مؤرشف من الأصل في 23 أبريل 2019.
  110. ↑ "عوامل الخطر للإصابة بسرطان الدم النخاعي المزمن" . الجمعية الأمريكية للسرطان. 19 يونيو 2018. مؤرشف من الأصل بتاريخ 12 ديسمبر 2018.
  111. ↑ أوجبيدي، جي يو، جيايفر، جي، ونيسلو، سي. (2021). صورة جينومية شاملة للملوثات الدوائية المنتشرة. التقارير العلمية، 11(1)، 12487. https://doi.org/10.1038/s41598-021-91792-1 مؤرشف بتاريخ 4 ديسمبر 2021 في أرشيف الإنترنت
  112. ↑ ديلز، ر؛ ليو، ل؛ ويلر، أ. ج؛ جيلبرت، ن. ل (يوليو 2008). " جودة الهواء الداخلي في المساكن والصحة" . مجلة الجمعية الطبية الكندية . 179 (2): 147-152 . doi : 10.1503/cmaj.070359 . PMC 2443227. PMID 18625986 .  
  113. ↑ "معايير انبعاث الفورمالديهايد من منتجات الخشب المركب" . وكالة حماية البيئة الأمريكية. 8 يوليو 2016. مؤرشف من الأصل بتاريخ 24 ديسمبر 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 أبريل 2019 .
  114. ↑ باسْمور، ويتني؛ سوليفان، مايكل ج. (4 أغسطس/آب 2016). "وكالة حماية البيئة تصدر القاعدة النهائية بشأن معايير انبعاث الفورمالديهايد من منتجات الخشب المركب" . مجلة القانون الوطني . وومبل كارلايل ساندريج ورايس، بي إل إل سي. مؤرشف من الأصل في 19 يونيو/حزيران 2018. تم الاسترجاع في 24 أغسطس/آب 2016 - عبر أخبار جوجل.
  115. ↑ "اختبار جودة الهواء الداخلي، ومستوى جودة الهواء الداخلي الأساسي، والمواد" . وكالة حماية البيئة. مؤرشف من الأصل في 15 أكتوبر 2006.
  116. ↑ م. كونتز، هـ. ريكتور، د. كيد، س. ويلكس، و ل. نيانغ. 1996. برنامج اختبار الفورمالديهايد في الهواء الداخلي للمنازل: دراسة تجريبية. التقرير رقم IE-2814، أعدته شركة GEOMET Technologies, Inc. لصالح مكتب منع التلوث والمواد السامة التابع لوكالة حماية البيئة الأمريكية بموجب عقد وكالة حماية البيئة رقم 68-D3-0013، واشنطن العاصمة.
  117. ↑ إيفانز، بن (11 أبريل 2008). "وكالة إدارة الطوارئ الفيدرالية تحد من الفورمالديهايد في المقطورات" . صحيفة بوسطن غلوب . مؤرشف من الأصل في 15 يونيو 2010. تم الاطلاع عليه في 4 سبتمبر 2008 .
  118. ↑ مجموعة علم الأوبئة وعلم السموم والبيئة للفورمالديهايد (أغسطس 2002). "الفورمالديهايد وحقائق حول آثاره الصحية" (ملف PDF) . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 11 مايو 2011.{{cite web}}: صيانة CS1: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( رابط )
  119. ↑ كارول، غريغوري ت.؛ كيرشمان، ديفيد ل. (2023). "وحدة ترشيح دخان العمليات الجراحية التحفيزية تقلل مستويات الفورمالديهايد في بيئة غرفة عمليات محاكاة" . مجلة ACS للصحة والسلامة الكيميائية . 30 (1): 21-28 . doi : 10.1021/acs.chas.2c00071 . ISSN 1871-5532 . S2CID 255047115. مؤرشف من الأصل في 14 مايو 2023. تم الاطلاع عليه في 17 مايو 2023 .  
  120. ↑ "عند أخذ عينات من الفورمالديهايد، فإن الوسط مهم" . مختبرات غالسون. مؤرشف من الأصل في 23-03-2011.
  121. ↑ "دليل الجيب من المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية بشأن المخاطر الكيميائية: الفورمالديهايد". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية، مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. 29 نوفمبر 2018. مؤرشف من الأصل في 28 مارس 2019.
  122. ↑ ملحق للتقرير الثاني عشر عن المواد المسرطنة (ملف PDF) مؤرشف بتاريخ 8 يونيو 2011 في أرشيف الإنترنت (Wayback Machine ) التابع للبرنامج الوطني لعلم السموم، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية. تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 يونيو 2011.
  123. ↑ زوغ كيه إيه، وارشو إي إم، فاولر جيه إف، مايباخ إتش آي، بيلسيتو دي إل، برات إم دي، ساسفيل دي، ستورز إف جيه، تايلور جيه إس، ماثياس سي جي، ديليو في إيه، ريتشيل آر إل، ماركس جيه (2009). "نتائج اختبارات الرقعة لمجموعة التهاب الجلد التماسي في أمريكا الشمالية 2005-2006". التهاب الجلد . 20 (3): 149-160 . doi : 10.2310/6620.2009.08097 . PMID 19470301. S2CID 24088485 .  
  124. ↑ "حساسية الفورمالديهايد" . ديرم نت نيوزيلندا. الجمعية النيوزيلندية للأمراض الجلدية. 2002. مؤرشف من الأصل بتاريخ 23-09-2018 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 25-04-2019 .
  125. ↑ "الفورمالديهايد والمواد الحافظة التي تطلق الفورمالديهايد" . مستحضرات التجميل الآمنة . تم الاطلاع عليه بتاريخ 3 يونيو 2024 .
  126. ↑ هاياشيدا، مايك. "تنظيم مستحضرات التجميل في اليابان" (ملف PDF) . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 14 أبريل 2019. تم الاطلاع عليه بتاريخ 25 أبريل 2019 .
  127. ↑ نغوا، مويس (25-10-2010). "اختبار الفورمالديهايد" (ملف PDF) . جريدة سيدار رابيدز غازيت . مؤرشف من الأصل (ملف PDF) بتاريخ 25-10-2018 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 19-05-2012 .
  128. 1 2 ملف تعريف RoC: الفورمالديهايد (PDF) (تقرير). البرنامج الوطني لعلم السموم، وزارة الصحة والخدمات الإنسانية. 2021.
  129. ↑ «عودة الأطعمة الملوثة بالفورمالديهايد إلى الأسواق الإندونيسية» . antaranews.com . 10 أغسطس 2011. مؤرشف من الأصل بتاريخ 25 أكتوبر 2018.
  130. ↑ «العثور على مشروبات أرز ملوثة بالفورمالديهايد في أسواق كارفور» . جاكرتا غلوب . 22 أغسطس 2011. مؤرشف من الأصل في 28 سبتمبر 2012.
  131. ↑ "الهيئة الوطنية للرقابة على الأغذية والأدوية تكشف عن مصنعين للمعكرونة ملوثين بالفورمالديهايد في بوغور" . جاكرتا غلوب . 12 أكتوبر 2014. مؤرشف من الأصل في 1 أغسطس 2015.
  132. ↑
  133. ↑ "أعمال غير قانونية تُدار من قبل عصابة"" . صحيفة ذا نيشن . 2011-06-16. مؤرشف من الأصل في 2011-06-16.
  134. ↑ «إحباط عملية استيراد أسماك معالجة بالفورمالديهايد من باكستان في باتام» . صحيفة جاكرتا بوست . ٢٣ فبراير ٢٠١٢. مؤرشف من الأصل بتاريخ ١٦ ديسمبر ٢٠١٨.
  135. ↑ «تغريم تاجر لبيعه أسماكاً معالجة بالفورمالين» . صحيفة ديلي ستار . 31 أغسطس/آب 2009. مؤرشف من الأصل بتاريخ 29 أبريل/نيسان 2019.
  136. ↑ «إقرار قانون مراقبة الفورمالين لعام 2015» . موقع ntv الإلكتروني . 16 فبراير 2015. مؤرشف من الأصل بتاريخ 23 مارس 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 4 مارس 2015 .
  137. ↑ بلوم، ديبورا (25 سبتمبر 2018). فرقة السموم: حملة كيميائية واحدة من أجل سلامة الغذاء في مطلع القرن العشرين . نيويورك، نيويورك: دار بنغوين للنشر . ISBN 978-1-59420-514-9. OCLC 1024107182 . 
  138. ↑ "هل كان الموت في الحليب؟" . صحيفة إنديانابوليس نيوز . 31 يوليو 1900. ص 5. مؤرشف من الأصل بتاريخ 17 نوفمبر 2018. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 أغسطس 2014 – عبر موقع Newspapers.com. أيقونة الوصول المفتوح
  139. ↑ «يطالب بسن قانون جديد. مفتش الأغذية فارنسورث يريد وقف استخدام الفورمالديهايد في الحليب» . صحيفة توبيكا ديلي كابيتال . 30 أغسطس 1903. ص 8. مؤرشف من الأصل في 17 نوفمبر 2018. تم الاطلاع عليه في 20 أغسطس 2014 عبر موقع Newspapers.com. أيقونة الوصول المفتوح
  140. ↑ ميدوز، ميشيل (يناير 2006). "قرن من ضمان سلامة الأغذية ومستحضرات التجميل" . مجلة إدارة الغذاء والدواء للمستهلك . 40 (1): 6-13 . PMID 16528821. مؤرشف من الأصل (PDF) في 6 مارس 2021. 
  141. ↑ «الاتحاد الأوروبي يحظر الفورمالديهايد/الفورمالين داخل أوروبا» (ملف PDF) . المديرية العامة للبيئة التابعة للمفوضية الأوروبية. 22 يونيو/حزيران 2007. الصفحات 1-3 . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 27 أبريل/نيسان 2013. 
  142. ↑ "نظام المعلومات الأوروبي للمواد الكيميائية (ESIS)" . معهد الصحة وحماية المستهلك، المركز البحثي المشترك للمفوضية الأوروبية. فبراير 2009. مؤرشف من الأصل في 1 يناير 2014. تم الاطلاع عليه في 19 مايو 2012 .
  143. ↑ "قانون معايير الفورمالديهايد لمنتجات الخشب المركب S.1660" . GovTrack . 25 أغسطس 2010. مؤرشف من الأصل في 29 أبريل 2019.
  144. ↑ "معايير انبعاث الفورمالديهايد من منتجات الخشب المركب" . Regulations.gov . السجل الفيدرالي للولايات المتحدة. 12 ديسمبر 2016. مؤرشف من الأصل في 10 أغسطس 2019. تم الاطلاع عليه في 21 ديسمبر 2019. ستكون معايير الانبعاث 0.05 جزء في المليون من الفورمالديهايد للخشب الرقائقي الصلب، و0.09 جزء في المليون من الفورمالديهايد للألواح الخشبية المضغوطة، و0.11 جزء في المليون من الفورمالديهايد للألواح الليفية متوسطة الكثافة، و0.13 جزء في المليون من الفورمالديهايد للألواح الليفية متوسطة الكثافة الرقيقة.
  145. ↑ "وزارة الصحة الكندية - المبادئ التوجيهية المقترحة لجودة الهواء الداخلي السكني فيما يتعلق بالفورمالديهايد" . وزارة الصحة الكندية. أبريل 2007. مؤرشف من الأصل في 30 مايو 2013.
  146. ↑ "عرض القاعدة" . www.reginfo.gov . مؤرشف من الأصل بتاريخ 20-10-2023 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 21-10-2023 .

ملحوظات

  1. ↑ يُصنف الفورمالديهايد كمادة مسرطنة، وفقًا لوكالة حماية البيئة ، والوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) ، والبرنامج الوطني الأمريكي لعلم السموم. [ 18 ]