كاربوفينوثيون

الموسوعة الحرة
كاربوفينوثيون
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
S -{[(4-كلوروفينيل)سلفانيل]ميثيل} O ، O - ثنائي إيثيل فوسفوروديثيويت
أسماء أخرى
ستوفر ر 1303
المعرفات
  • 786-19-6 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:554299 ☒ن
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 452866 يفحصي
كيم سبايدر
  • 12536 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.011.204
رقم EC
  • 212-324-1
معرف PubChem
  • 13081
جامعة يوني
  • 998NGA2Q61 يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID7022120
  • InChI=1S/C11H16ClO2PS3/c1-3-13-15(16,14-4-2)18-9-17-11-7-5-10(12)6-8-11/h5-8H,3- 4,9H2,1-2H3 يفحصي
    المفتاح: VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1S/C11H16ClO2PS3/c1-3-13-15(16,14-4-2)18-9-17-11-7-5-10(12)6-8-11/h5-8H,3- 4,9H2,1-2H3
  • Clc1ccc(SCSP(=S)(OCC)OCC)cc1
ملكيات
ج 11 ح 16 كلوريد أ 2 فسفور 3​
الكتلة المولية 342.85  جرام مول -1
مظهر عديم اللون إلى بني مصفر
رائحة مثل المركابتان
كثافة 1.271 جرام/سم 3
نقطة الانصهار مجهول
نقطة الغليان 82 درجة مئوية (180 درجة فهرنهايت؛ 355 كلفن) 0.01 ملم زئبق
غير قابل للذوبان [1]
سجل P 5.1
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 سامة للغاية
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعال GHS06: سامة GHS09: المخاطر البيئية
نقطة الوميض -18 درجة مئوية (0 درجة فهرنهايت؛ 255 كلفن)
ورقة بيانات السلامة (SDS) ورقة بيانات سلامة المواد
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الكاربوفينوثيون المعروف أيضًا باسم Stauffer R 1303 كما هو الحال بالنسبة للشركة المصنعة، Stauffer Chemical ، [2] هو مركب كيميائي عضوي فوسفوري . تم استخدامه كمبيد للآفات للحمضيات [ 3] تحت اسم Trithion . [4] تم استخدام الكاربوفينوثيون كمبيد حشري ومبيد للقراد . [5] على الرغم من عدم استخدامه بعد الآن، إلا أنه لا يزال مبيدًا مقيد الاستخدام في الولايات المتحدة . [4] تم تحديد المادة الكيميائية في الولايات المتحدة على أنها مادة شديدة الخطورة وفقًا لقانون التخطيط للطوارئ وحق المجتمع في المعرفة . [6]

المقدمة والتاريخ

الكاربوفينوثيون هو مبيد حشري ومبيد للقراد من الفوسفات العضوي شديد السمية . الفوسفات العضوي هو مثبطات الأسيتيل كولين استريز ويعطل نقل الإشارة في المشبك الكوليني. [7] تم تصنيفه كمبيد للاستخدام المقيد (RUP) من قبل وكالة حماية البيئة (EPA). [8] [9] يستخدم الكاربوفينوثيون في علامات تجارية مختلفة مثل تريثيون. يحتوي هذا المبيد على 80٪ من الكاربوفينوثيون كمكون نشط وحيد. بسبب الاستخدام الواسع النطاق لتلك الفوسفات العضوي في التسعينيات في الولايات المتحدة، كان السبب الأكثر شيوعًا للتسمم الزراعي. [10]

ومن الأمثلة على سمية الكاربوفينوثيون تسمم سبعة أفراد من العائلة. ومن المحتمل أن الدقيق الذي استخدموه في طعامهم كان ملوثًا بالكاربوفينوثيون. وأصيب أفراد العائلة بالمرض بعد أربع إلى ست ساعات من تناوله. وكانت الأعراض هي الغثيان والقيء، بالإضافة إلى فقدان أحد أفراد العائلة وعيه. واستعاد جميع أفراد العائلة قوتهم الكاملة بعد ستة أيام. [11]

نظرًا لأن الكاربوفينوثيون سام للغاية، فلا يجوز استخدامه إلا من قبل المستخدمين المعتمدين والأشخاص الذين يشرفون عليهم بشكل مباشر. يلزم وجود فترة انتظار أمان لمدة يومين بين التطبيق لمنع التعرض غير الضروري للجلد. [8] يتم إنتاج المركب صناعيًا. المركب النقي عبارة عن سائل عديم اللون إلى أصفر-بني، وهو قابل للذوبان في معظم المذيبات الصناعية. [ 9] وهو قابل للامتزاج مع معظم المركبات العضوية، مثل الكحولات والكيتونات والإسترات . [ 12]

في عام 1972، تم تقييم الكاربوفينوثيون في الاجتماع المشترك لمخلفات المبيدات (JMPR). خلال هذا الاجتماع، تم التوصية بتسامحات مؤقتة للغذاء، مثل العديد من الفواكه والمكسرات والحليب في شكل مدخول يومي مقبول (ADI). في عام 1975، أعيد تقييم هذه التسامحات ولأن البيانات التي استندت إليها ADI لم تكن متاحة، فقد تم سحب ADIs. لم يشير استخدام الكاربوفينوثيون في ذلك الوقت إلى الحاجة إلى حدود قصوى إضافية للمخلفات للمحاصيل، مقارنة بالاجتماع في عام 1972. [11] عقد آخر اجتماع لـ JMPR حول هذا المركب في عام 1980.

البنية والخصائص

الكاربوفينوثيون هو مركب عضوي فوسفاتي عطري يحتوي على كلوريد. يظهر في درجة حرارة الغرفة على شكل سائل عديم اللون إلى بني مصفر. له رائحة خفيفة تشبه رائحة الميركابتان (البيض الفاسد). نقطة غليانه 82 درجة مئوية ونقطة انصهاره غير معروفة. إنه مستقر نسبيًا عند التسخين (أقل من 82 درجة مئوية). [8] [13]

الكاربوفينوثيون محب للدهون وبالتالي غير قابل للذوبان في الماء. وهو غير تآكلي ولكن يمكن أكسدته إلى فوسفورثيوات. يمكن أن يتحلل الكاربوفينوثيون في الغلاف الجوي عن طريق التفاعل مع الجذور الهيدروكسيلية الناتجة ضوئيًا . ويقدر عمر النصف لهذا التفاعل بحوالي ساعتين. لا يحدث هذا التفاعل كثيرًا، بسبب الضغط البخاري المنخفض للكاربوفينوثيون (3.0 × 10 −7 مم زئبق عند 20 درجة مئوية). وهو غير قابل للتحلل الضوئي المباشر لأنه يمتص القليل جدًا من الأشعة فوق البنفسجية ولا يمتص أيًا منها فوق 310 نانومتر. قد يكون المصير الأكثر أهمية هو التحلل المائي . [13] [14]

توليف

يمكن تصنيع الكاربوفينوثيون في خطوتين من 4-كلوروثيوفينول وكلوريد الهيدروجين والفورمالديهايد وO,O-ثنائي إيثيل ثنائي ثيوفوسفات الصوديوم. أولاً، يمكن أن يتفاعل 4-كلوروثيوفينول مع كلوريد الهيدروجين والفورمالديهايد لتكوين كلورو ميثيل-4-كلوروفينيل كبريتيد. في الخطوة الثانية، يتفاعل كلورو ميثيل-4-كلوروفينيل كبريتيد مع O,O-ثنائي إيثيل ثنائي ثيوفوسفات الصوديوم لتكوين الكاربوفينوثيون وكلوريد الصوديوم . [ 15] يحدث كلا التفاعلين تلقائيًا ويظهران في الشكل أدناه.

آلية العمل

آلية عمل الكاربوفينوثيون هي نفس آلية سميته، والتي تعمل من خلال تثبيط الكولينستريز ، وهو إنزيم أساسي في إنتاج النواقل العصبية التي تحتوي على إسترات تعتمد على الكولين (على سبيل المثال الأستيل كولين ). يؤدي عدم القدرة على إنتاج هذه النواقل العصبية إلى فشل في نقل إشارات الخلايا العصبية. وهذا له تأثيرات واسعة النطاق (انظر الآثار الضارة) ويمكن أن يكون مميتًا. [8]

تتعزز فعالية الكاربوفينوثيون من خلال نشاطه المتبقي لفترة طويلة جدًا وسهولة امتصاصه من قبل الحشرات. إن طبيعة الكاربوفينوثيون المحبة للدهون تجعله يبقى على النباتات التي يتم تطبيقه عليها وفي التربة المحيطة بها لفترات طويلة من الزمن. وهذا يجعله فعالاً ضد البيض الذي يتم وضعه على النباتات المعالجة. ميزة أخرى لطبيعته المحبة للدهون هي أنه يدخل الحشرات بسهولة من خلال التلامس المباشر. [8]

الاسْتِقْلاب

تم تحديد خمسة منتجات ناتجة عن أكسدة الكاربوفينوثيون

إن عملية التمثيل الغذائي للكاربوفينوثيون في البشر مماثلة لعملية التمثيل الغذائي في الفئران والحشرات والنباتات. هناك القليل من البيانات حول التحلل الكمي للكاربوفينوثيون إلى مركبات مؤكسدة وتحللية في الثدييات. وقد وجد أنه في الفئران تم إفراز أكثر من 75٪ من الجرعة المُعطاة في البول خلال 24 ساعة. وبالتالي يُقدر أن الكاربوفينوثيون يُفرز بسرعة في البشر أيضًا. [12] يكون المركب أكثر سمية عندما لا يتم استقلابه. تمت دراسة السمية الحادة لغالبية مستقلبات الكاربوفينوثيون في الفئران. إنها أقل سمية بشكل كبير وبالتالي تُظهر أن عملية التمثيل الغذائي للكاربوفينوثيون ربما لا تنطوي على التنشيط البيولوجي بل إزالة السموم . المنتجان الرئيسيان لهذا التمثيل الغذائي هما السلفوكسيد والسلفون . [16] تم التعرف على خمسة منتجات مؤكسدة: نظير الأكسجين للكاربوفينوثيون، والسلفوكسيد ونظيره الأكسجيني، وأخيرًا السلفونات ونظيرها الأكسجيني، وكلها موضحة على اليمين.

الطريق الرئيسي الأول لتحلل الكاربوفينوثيون في الفئران هو السلفوكسيد، كما هو موضح على اليمين. يمكن تحويل هذا المنتج إلى حمض 4-كلوروبنزين سلفينيك وحمض 4-كلوروبنزين سلفونيك. يتضمن الطريق الرئيسي الثاني تكوين 4-كلوروثيوفينول، والذي يتحول أيضًا عن طريق الميثيل والهيدروكسيل الحلقي إلى 4-كلورو-3-هيدروكسي فينيل ميثيل سلفون. ثم يتم تحويله بنسب متساوية تقريبًا إلى مركبات كبريتات وغلوكورونيد . [17] علاوة على ذلك، هناك مستقلبات تنشأ على الأرجح من انقسام الرابطة PS مثل 4-كلوروفينيل سلفينيل ميثيل ميثيل سلفون. يمكن العثور على نظرة عامة على المستقلبات ووجودها كما تمت دراستها في الفئران في الجدول أدناه.

المستقلب النسبة المئوية في البول
حمض 4-كلوروبنزين سلفينيك 46.8%
4-كلورو-3-هيدروكسي فينيل ميثيل سلفون* 23.9%
مجهول الهوية 13.9%
حمض 4-كلوروبنزين السلفونيك 5.3%
حمض 4-كلوروبنزين ميثيوسلفوريك 3.0%
4-كلوروثيو فينيل-S-غلوكورونيد 2.8%
4-كلوروفينيل سلفونيل ميثيل ميثيل سلفون 1.9%
4-كلوروفينيل ميثيل سلفون 1.7%
4-كلوروفينيل سلفينيل ميثيل ميثيل سلفون 0.7%

وجدت إحدى الدراسات التي أجريت على الفئران أنه خلال 48 ساعة، تم إفراز 66% من الكاربوفينوثيون المُعطى في البول، ووفقًا لتجارب أخرى، يستغرق الأمر حوالي ستة أيام قبل تحقيق الإخراج الكامل. [18] وتقول دراسات أخرى أنه حتى بعد 14 يومًا، كان هناك مستوى يمكن اكتشافه من ناتج الأكسدة. [19]

الفعالية والآثار السلبية

فعالية

يستخدم الكاربوفينوثيون كمبيد للحشرات والقراد، والاستخدام الرئيسي له هو حماية ثمار الحمضيات ، ولكنه يستخدم أيضًا لحماية القطن من المن (قمل النبات) وسوس العنكبوت . علاوة على ذلك، يتم استخدامه مع البترول أيضًا ليكون بمثابة مبيد ضد العديد من الآفات الأخرى على الفواكه والمكسرات والخضروات والذرة الرفيعة والذرة وغيرها. إلى جانب ذلك، يتم استخدامه لمكافحة الطفيليات على الحيوانات. [8] [17] [20] تريثيون وجاراثيون وليثوكس هي ثلاثة أمثلة على ماركات المبيدات الحشرية التي تعمل مع الكاربوفينوثيون (تريثيون هو كاربوفينوثيون).

الآثار السلبية

التأثيرات على البشر

يُظهر البشر المعرضون للكاربوفينوثيون مجموعة واسعة من الأعراض. ​​فهو يُنتج مرضًا نموذجيًا لمثبطات الكولينستريز . ومن الأمثلة الشائعة القيء والغثيان والإسهال والإفراط في إفراز اللعاب . وعندما يتعرض شخص ما عن طريق الاستنشاق ، فقد يعاني من سيلان الأنف وشعور بضيق في الصدر. ولأن الكاربوفينوثيون يؤثر على نشاط الأعصاب والدماغ، فإن أعراضًا مثل الارتباك العقلي والضعف الشديد والنعاس تُلاحظ أيضًا. وعندما يتعرض شخص ما عن طريق الامتصاص من خلال الجلد، فإنه يصاب أيضًا بتقلصات عضلية. والتأثير الوحيد طويل المدى الذي تم العثور عليه في البشر حتى الآن هو انخفاض كمية خلايا الدم الحمراء وزيادة الغدة الكظرية . وقد تم العثور على هاتين الظاهرتين الأخيرتين فقط في الإناث. [8] وقد أجريت دراسات أخرى حول التأثيرات طويلة المدى فقط على الحيوانات ولم يتم الإدلاء ببيانات حول الاستقراءات المحتملة حتى الآن.

التأثيرات على الحيوانات

لا يعتبر الكاربوفينوثيون سامًا جدًا للإنسان فحسب، بل وأيضًا للحيوانات الأخرى. بالنسبة للعديد من الحيوانات المختلفة، يتم تحديد LD50 ، وهي الجرعة التي مات بها 50٪ من الحيوانات. في الجدول أدناه [8] تم ذكر LD50 لأنواع معينة من الطيور والكائنات المائية. إنه سام للغاية للقشريات والكائنات البحرية والبرمائيات والنحل والحياة البرية أيضًا، ولكن لا توجد قيم دقيقة معروفة. [8]

نوع الحيوان صِنف إل دي 50
طائر الزرزور الأوروبي 5.6 ملغ/كغ
أوزة كندا 29-35 ملغ/كغ
بط بري 121 ملغ/كغ
السمان الياباني 56.8 ملغ/كغ
كائنات مائية سمك السلمون المرقط قوس قزح 56 جزء في البليون
سمكة الشمس الزرقاء 13 جزء في البليون
الروبيان الوردي 0.47 جزء في البليون
سمكة صغيرة 17 جزء في البليون

كما تم فحص التأثيرات طويلة المدى. إن التعرض للكاربوفينوثيون له تأثير سلبي على الإنجاب، على الأقل في الفئران. عندما تم إعطاء جرعة من الكاربوفينوثيون 1-2 مجم / كجم / يوم لثلاثة أجيال تالية، أدى ذلك إلى زيادة حالات ولادة الأجنة الميتة وانخفاض معدلات بقاء صغار الفئران. [21] وعلاوة على ذلك، أظهرت دراسة أجريت على 10-14 دجاجة بالغة تم إعطاؤها جرعة يومية من الكاربوفينوثيون لمدة 24 يومًا علامات التأثير الكوليني ، مثل الرنح ، واللعاب والإسهال ، وفقدان وزن الجسم وإعاقة إنتاج البيض. [16]

سمية

يمكن امتصاص الكاربوفينوثيون في الجسم عن طريق استنشاق رذاذه ، من خلال الجلد وعن طريق الابتلاع. التعرض عن طريق الابتلاع سام للغاية، ولكن الامتصاص من خلال الجلد سام تقريبًا بنفس الدرجة. تحدث السمية الحادة حيث تحدث معظم التأثيرات بعد وقت قصير من الامتصاص في الجسم. يؤثر الكاربوفينوثيون على الجهاز العصبي عن طريق تثبيط الكولينستريز . لا توجد علامات على تأثيرات مزمنة أو مسرطنة . [8]

صنفت وكالة حماية البيئة الكاربوفينوثيون ضمن الفئة الأولى - شديدة السمية. [ 8 ] لم تتم دراسة السمية لدى الإنسان بشكل جيد حتى الآن. كانت هناك دراسة تم فيها إعطاء الكاربوفينوثيون 0.8 مجم / كجم / يوم لمدة 30 يومًا لخمسة أشخاص. لم يتم الإبلاغ عن أي تأثيرات على نشاط الكولينستريز في البلازما أو خلايا الدم الحمراء. [12] كانت هذه النتائج غير كافية لتحديد الجرعة اليومية المقبولة. في وقت لاحق، تم التشكيك في هذه النتائج بسبب تجربة أجريت على الكلاب والتي أثبتت أن جرعة 0.125 مجم / كجم / يوم كان لها تأثيرات بالفعل. تم الآن تحديد تقدير الجرعة اليومية المقبولة المؤقتة للإنسان عند 0 - 0.005 مجم / كجم. يعتمد هذا على NOAEL للفئران بمقدار 5 جزء في المليون في النظام الغذائي بما يعادل 0.25 مجم / كجم / يوم. [12] الجرعة الفموية المميتة المقدرة هي 0.6 جرام لشخص يزن 150 رطلاً (70 كجم). [13] الجرعة المميتة LD50 للبشر غير معروفة.

مراجع

  1. ^ كاربوفينوثيون، قابلية الذوبان في الماء
  2. ^ "ورقة حقائق كيميائية عن الكاربوفينوثيون (تريثيون) 5/84". برنامج تعليم إدارة المبيدات الحشرية . تم استرجاعه في 29 أكتوبر 2011 .
  3. ^ CAMEO Chemicals. "صفحة بيانات Cameochemicals". الإدارة الوطنية للمحيطات والغلاف الجوي . تم الاسترجاع في 29 أكتوبر 2011 .
  4. ^ "صفحة شبكة علم السموم الإرشادية" . تم الاسترجاع في 24 يونيو 2011 .
  5. ^ "تقرير كيميائي". المملكة المتحدة: جامعة هيرتفوردشاير. مؤرشف من الأصل في 15 أبريل 2012. تم الاسترجاع في 28 أكتوبر 2011 .
  6. ^ "40 CFR: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (طبعة 1 يوليو 2008). مكتب الطباعة الحكومي . مؤرشف من الأصل (PDF) في 25 فبراير 2012. تم الاسترجاع في 29 أكتوبر 2011 . {{cite journal}}: تتطلب المجلة الاستشهاد بها |journal=( مساعدة )
  7. ^ هارتلي، د. وهـ. كيد (المحرران). دليل المواد الكيميائية الزراعية. الطبعة الثانية. ليتشوورث ، هيرتس، إنجلترا: الجمعية الملكية للكيمياء، 1987، ص. أ061/أغسطس 1987
  8. ^ abcdefghijk جامعة ولاية أوريغون. (1996). EXTOXNET. تم الاسترجاع في مارس 2016. http://extoxnet.orst.edu/pips/carbophe.htm
  9. ^ ab Mergel M. (2010). Toxipedia. تم الاسترجاع في مارس 2016 http://www.toxipedia.org/display/toxipedia/Carbophenothion
  10. ^ الكونجرس الأمريكي، مكتب تقييم التكنولوجيا، السمية العصبية: تحديد ومراقبة سموم الجهاز العصبي ، OTA-BA-436 (واشنطن العاصمة: مكتب الطباعة الحكومي الأمريكي، أبريل 1990)
  11. ^ ab المعاهد الوطنية للصحة. (2003). TOXNET. تم الاسترجاع في مارس 2016 http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search2/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+786-19-6
  12. ^ abcd International Programme on Chemical Safety. (1972). IPCS INCHEM. تم الاسترجاع في مارس 2016 http://www.inchem.org/documents/jmpr/jmpmono/v072pr05.htm
  13. ^ abc المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2014). Pubchem. تم الاسترجاع في مارس 2016 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13081#section=GHS-Classification
  14. ^ المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. (2014). Pubchem. تم الاسترجاع في مارس 2016 https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/13081#section=Ecological-Information
  15. ^ Unger, TA (1996). Pesticide Synthesis Handbook: Elsevier Science، صفحة 345.
  16. ^ ab البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية. (1980). IPCS INCHEM. تم الاسترجاع في مارس 2016 http://www.inchem.org/documents/jmpr/jmpmono/v080pr06.htm
  17. ^ ab البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية. (1977). IPCS INCHEM. تم الاسترجاع في مارس 2016 http://www.inchem.org/documents/jmpr/jmpmono/v077pr11.htm
  18. ^ منظمة الأغذية والزراعة، منظمة الصحة العالمية وآخرون، (1978). بقايا المبيدات في الأغذية. ص55. روما: منظمة الأغذية والزراعة للأمم المتحدة.
  19. ^ Gunsalus IC et al., (1971). تحلل الجزيئات العضوية الاصطناعية في المحيط الحيوي: المركبات الطبيعية والمبيدات الحشرية وغيرها من المركبات التي صنعها الإنسان. واشنطن العاصمة: الأكاديمية الوطنية للعلوم.
  20. ^ ديكشيث تي إس إس، (2008). المواد الكيميائية الخطرة: إدارة سلامة المواد الكيميائية واللوائح العالمية. بوكا راتون: مطبعة سي آر سي، مجموعة تايلور وفرانسيس.
  21. ^ برنامج تعليم إدارة المبيدات الحشرية. (1995). EXTOXNET. تم الاسترجاع في مارس 2016. http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/carbaryl-dicrotophos/carbophenothion-ext.html
  • "صفحة Toxipedia" . تم الاسترجاع في 24 يونيو 2011 .


تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=كاربوفينوثيون&oldid=1244535280"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate