السارين

السارين^[1]

الأسماء
نطق	/ ˈsɑːrɪn /​​​​​
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية بروبان-2-يل ميثيل فوسفونوفلوريدات
أسماء أخرى ( RS )- O- إيزوبروبيل ميثيل فوسفونوفلوريدات؛ IMPF؛ GB؛ [2] 2-(فلورو-ميثيل فوسفوريل) أوكسي بروبان؛ حمض الفوسفونوفلوريد، P- ميثيل-، 1-ميثيل إيثيل إستر EA-1208 TL-1618 T-144
المعرفات
رقم CAS	107-44-8 ي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية
تشيبي	تشيبي:75701 ن
المختبر الكيميائي الأوروبي	الكيمياء الحيوية الأوروبية 509554 ي
كيم سبايدر	7583 ي
معرف PubChem	7871
جامعة يوني	ب4XG72QGFM ن
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID0042371
إنتشي إنشي = 1S/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3 ي المفتاح: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N ي إنشي = 1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3 إنشي = 1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3 المفتاح: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYAY
الابتسامات FP(=O)(OC(C)C)C
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 4 ح 10 ف 2 ص​
الكتلة المولية	140.094  جرام مول -1
مظهر	سائل شفاف عديم اللون، بني اللون إذا كان غير نقي
رائحة	لا رائحة للسارين النقي. أما السارين غير النقي فقد تكون رائحته مثل رائحة الخردل أو المطاط المحروق.
كثافة	1.0887 جم/سم 3 (25 درجة مئوية) 1.102 جم/سم 3 (20 درجة مئوية)
نقطة الانصهار	-56 درجة مئوية (-69 درجة فهرنهايت؛ 217 كلفن)
نقطة الغليان	158 درجة مئوية (316 درجة فهرنهايت؛ 431 كلفن)
الذوبان في الماء	قابلة للامتزاج
سجل P	0.30
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية	عامل كوليني قاتل للغاية .
تصنيف GHS :
الصور التوضيحية
NFPA 704 (الماس الناري)	4 1 1
قيمة حد العتبة (TLV)	0.00003 ملغ/م 3 (TWA)، 0.0001 ملغ/م 3 (STEL)
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
LD 50 ( الجرعة المتوسطة )	39 ميكروجرام/كجم (عن طريق الوريد، الفئران) [3]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
IDLH (خطر فوري)	0.1 ملجم/م 3
ورقة بيانات السلامة (SDS)	غاز الأعصاب القاتل السارين (بريطانيا العظمى)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). ن التحقق  ( ما هو   ؟) ين مراجع صندوق المعلومات

السارين ( تسمية الناتو GB [اختصار لسلسلة G ، "B"]) هو مركب فوسفوري عضوي شديد السمية . ^{[4] وهو} سائل عديم اللون والرائحة ، ويُستخدم كسلاح كيميائي بسبب قوته الشديدة كعامل أعصاب . يمكن أن يكون التعرض مميتًا حتى في تركيزات منخفضة للغاية، حيث يمكن أن تحدث الوفاة في غضون دقيقة إلى عشر دقائق بعد الاستنشاق المباشر لجرعة مميتة، ^{[5] [6]} بسبب الاختناق من شلل الجهاز التنفسي، ما لم يتم إعطاء الترياق بسرعة. ^[4] قد يعاني الأشخاص الذين يمتصون جرعة غير مميتة ولا يتلقون علاجًا طبيًا فوريًا من تلف عصبي دائم. ^{[ بحاجة لمصدر ]}

يعتبر السارين على نطاق واسع سلاحًا للدمار الشامل . وقد تم حظر إنتاج وتخزين السارين اعتبارًا من أبريل 1997 بموجب اتفاقية الأسلحة الكيميائية لعام 1993، كما تم تصنيفه كمادة من الجدول الأول .

مثل بعض العوامل العصبية الأخرى التي تؤثر على الناقل العصبي الأسيتيل كولين ، يهاجم السارين الجهاز العصبي عن طريق التدخل في تحلل الناقل العصبي الأسيتيل كولين عند الوصلات العصبية العضلية . وعادة ما يحدث الموت نتيجة للاختناق بسبب عدم القدرة على التحكم في العضلات المشاركة في التنفس. ^[7]

الأعراض الأولية التي تظهر بعد التعرض للسارين هي سيلان الأنف وضيق في الصدر وتضييق حدقة العين . وبعد فترة وجيزة، سيعاني الشخص من صعوبة في التنفس ويعاني من الغثيان وسيلان اللعاب. ويتطور هذا إلى فقدان السيطرة على وظائف الجسم، مما قد يتسبب في تقيؤ الشخص وإخراج البراز والتبول. ويتبع هذه المرحلة ارتعاش وتشنج. وفي النهاية، يدخل الشخص في غيبوبة ويختنق في سلسلة من التشنجات التشنجية. إن الاختصارات الشائعة لأعراض التسمم بالفوسفات العضوي، بما في ذلك السارين، هي "القاتل B" من سيلان القصبات الهوائية وتشنج القصبات الهوائية لأنها السبب الرئيسي للوفاة، ^[8] والوحل - إفراز اللعاب والدموع والتبول والتغوط واضطراب الجهاز الهضمي والقيء. قد تحدث الوفاة بعد دقيقة إلى عشر دقائق من الاستنشاق المباشر، ولكن قد تحدث أيضًا بعد تأخير يتراوح من ساعات إلى عدة أسابيع، في الحالات التي يكون فيها التعرض محدودًا ولكن لا يتم تطبيق ترياق. ^[7]

يتمتع غاز السارين بقدرة عالية على التقلب (سهولة تحول السائل إلى بخار) مقارنة بعوامل الأعصاب المماثلة، مما يجعل استنشاقه سهلاً للغاية، وقد يمتصه الجلد أيضًا. يمكن لملابس الشخص أن تطلق غاز السارين لمدة 30 دقيقة تقريبًا بعد ملامستها لغاز السارين، مما قد يؤدي إلى تعرض أشخاص آخرين له. ^[9]

وقد تم وصف تدابير العلاج. ^[9] عادة ما يكون العلاج باستخدام الترياق الأتروبين والبراليدوكسيم . ^[4] يتم إعطاء الأتروبين، وهو مضاد لمستقبلات الأستيل كولين المسكارينية ، لعلاج الأعراض الفسيولوجية للتسمم. نظرًا لأن الاستجابة العضلية للأستيل كولين تتم من خلال مستقبلات الأستيل كولين النيكوتينية ، فإن الأتروبين لا يعاكس الأعراض العضلية. يمكن أن يجدد البراليدوكسيم الكولينستريز إذا تم إعطاؤه في غضون خمس ساعات تقريبًا. تم اقتراح البيبيريدين ، وهو مضاد للأستيل كولين الاصطناعي ، كبديل للأتروبين نظرًا لاختراقه الأفضل لحاجز الدم الدماغي وفعاليته العالية. ^[10]

السارين هو مثبط قوي للأستيل كولينستريز ، ^[11] وهو إنزيم يحلل الناقل العصبي الأسيتيل كولين بعد إطلاقه في الشق المشبكي . في الفقاريات، الأسيتيل كولين هو الناقل العصبي المستخدم في الوصلة العصبية العضلية، حيث تنتقل الإشارات بين الخلايا العصبية من الجهاز العصبي المركزي إلى ألياف العضلات. عادةً، يتم إطلاق الأسيتيل كولين من الخلية العصبية لتحفيز العضلة، وبعد ذلك يتم تحلله بواسطة الأسيتيل كولينستريز ، مما يسمح للعضلة بالاسترخاء. إن تراكم الأسيتيل كولين في الشق المشبكي ، بسبب تثبيط الأسيتيل كولينستريز، يعني أن الناقل العصبي يستمر في العمل على ألياف العضلات، بحيث يتم نقل أي نبضات عصبية بشكل فعال ومستمر.

يعمل السارين على الأسيتيل كولين استريز عن طريق تكوين رابطة تساهمية مع بقايا السيرين المحددة في الموقع النشط. الفلورايد هو المجموعة المغادرة ، والفوسفور العضوي الناتج قوي وغير نشط بيولوجيًا . ^{[12] [13]}

آلية عملها تشبه آلية عمل بعض المبيدات الحشرية الشائعة الاستخدام ، مثل الملاثيون . ومن حيث النشاط البيولوجي، فهي تشبه مبيدات الكاربامات ، مثل سيفين ، والأدوية بيريدوستيجمين ، ونيوستيجمين ، وفيزوستيجمين .

أظهرت الدراسات التي أجريت على رجال أصحاء أن جرعة غير سامة 0.43 ملغ عن طريق الفم تم إعطاؤها على عدة أجزاء على مدى فاصل زمني مدته 3 أيام تسببت في حدوث انخفاضات قصوى متوسطة بنسبة 22 و 30٪ على التوالي في مستويات الأسيتيل كولينستريز في البلازما وكريات الدم الحمراء. تسببت جرعة حادة واحدة 0.5 ملغ في ظهور أعراض تسمم خفيفة وانخفاض متوسط ​​بنسبة 38٪ في كلا مقياسي نشاط الأسيتيل كولينستريز. يتحلل السارين في الدم بسرعة إما في الجسم الحي أو في المختبر . يبلغ عمر النصف لمستقلباته الأولية غير النشطة في المصل حوالي 24 ساعة. تراوح مستوى حمض إيزوبروبيل ميثيل فوسفونيك غير المرتبط (IMPA)، وهو أحد منتجات تحلل السارين ، في المصل من 2 إلى 135 ميكروجرام / لتر لدى الناجين من هجوم إرهابي خلال الساعات الأربع الأولى بعد التعرض. يمكن تحديد السارين أو مستقلباته في الدم أو البول باستخدام الغاز أو الكروماتوغرافيا السائلة ، في حين يتم قياس نشاط الأستيل كولين استريز عادةً بالطرق الأنزيمية. ^[14]

إن الطريقة الأحدث المسماة "تجديد الفلورايد" أو "إعادة تنشيط الفلورايد" تكشف عن وجود عوامل الأعصاب لفترة أطول بعد التعرض مقارنة بالطرق الموصوفة أعلاه. إن إعادة تنشيط الفلورايد هي تقنية تم استكشافها منذ أوائل العقد الأول من القرن الحادي والعشرين على الأقل. تعمل هذه التقنية على تجنب بعض أوجه القصور في الإجراءات القديمة. لا يتفاعل السارين مع الماء في بلازما الدم من خلال التحلل المائي فحسب (مكونًا ما يسمى "النواتج الأيضية الحرة")، بل يتفاعل أيضًا مع بروتينات مختلفة لتكوين "مشتقات بروتينية". لا يمكن إزالة هذه المشتقات البروتينية بسهولة من الجسم، وتبقى لفترة أطول من المستقلبات الحرة. إحدى المزايا الواضحة لهذه العملية هي أن الفترة بعد التعرض لتحديد التعرض للسارين أطول بكثير، ربما من خمسة إلى ثمانية أسابيع وفقًا لدراسة واحدة على الأقل. ^{[15] [16]}

باعتباره غازًا عصبيًا، يُقدَّر أن غاز السارين في أنقى صوره أكثر فتكًا من السيانيد بنحو 26 مرة . ^{[17] وتبلغ} الجرعة المميتة LD 50 _{للسارين} المحقون تحت الجلد في الفئران 172 ميكروجرام/كجم. ^[18]

السارين سام للغاية، سواء عن طريق ملامسته للجلد أو استنشاقه. تعتمد سمية السارين لدى البشر إلى حد كبير على الحسابات المستمدة من الدراسات التي أجريت على الحيوانات. يبلغ التركيز المميت للسارين في الهواء حوالي 28-35 مجم لكل متر مكعب في الدقيقة لمدة تعرض لمدة دقيقتين من قبل شخص بالغ سليم يتنفس بشكل طبيعي (عند تبادل 15 لترًا من الهواء في الدقيقة، تكون القيمة الأقل 28 مجم / م ³ للسكان بشكل عام). ^[19] يمثل هذا الرقم التركيز المميت المقدر لـ 50٪ من الضحايا المعرضين، قيمة LCt _50. تقدر قيمة LCt ₉₅ أو LCt ₁₀₀ ^{بحوالي 40-83 مجم لكل متر مكعب لوقت تعرض لمدة دقيقتين. [20] [21]} يتطلب حساب التأثيرات لأوقات التعرض والتركيزات المختلفة اتباع نماذج حمولة سامة محددة. بشكل عام، تكون التعرضات القصيرة لتركيزات أعلى أكثر فتكًا من التعرضات الطويلة الأمد المماثلة لتركيزات منخفضة. ^[22] هناك العديد من الطرق لإجراء مقارنات نسبية بين المواد السامة. تقارن القائمة أدناه غاز السارين ببعض عوامل الحرب الكيميائية الحالية والتاريخية، مع مقارنة مباشرة مع LCt ₅₀ التنفسي :

• سيانيد الهيدروجين ، 2860 ملغ/(دقيقة·م ³ ) ^[23] – السارين أكثر فتكًا بـ 81 مرة
• الفوسجين ، 1500 ملغ/(دقيقة·م ³ ) ^[23] - السارين أكثر فتكًا بـ 43 مرة
• خردل الكبريت ، 1000 ملغ/(دقيقة·م ³ ) ^[23] – السارين أكثر فتكًا بـ 28 مرة
• الكلور ، 19000 ملغ/(دقيقة·م ³ ) ^[24] – السارين أكثر فتكًا بـ 543 مرة

السارين هو جزيء كيرالي لأنه يحتوي على أربعة بدائل مميزة كيميائيًا مرتبطة بمركز الفسفور رباعي السطوح . ^[25] شكل S _P ( المتماثل البصري (-) ) هو أكثر المتماثلات نشاطًا بسبب تقاربه الأكبر مع الأسيتيل كولين استريز . ^{[26] [27]} يتم كسر الرابطة PF بسهولة بواسطة العوامل النووية ، مثل الماء والهيدروكسيد. عند درجة حموضة عالية، يتحلل السارين بسرعة إلى مشتقات حمض الفوسفونيك غير السامة . ^[28]

يتم تصنيعه دائمًا تقريبًا كمزيج راسيمي (مزيج 1:1 من أشكاله المتماثلة) حيث يتضمن هذا تركيبًا أبسط كثيرًا مع توفير سلاح مناسب. ^{[26] [27]}

يمكن استخدام عدد من مسارات الإنتاج لإنشاء السارين. يتضمن التفاعل النهائي عادةً ربط مجموعة الأيزوبروبوكسي بالفوسفور من خلال التحليل الكحولي مع كحول الأيزوبروبيل . هناك نوعان شائعان من هذه الخطوة النهائية. أحدهما هو تفاعل ميثيل فوسفونيل ديفلوريد مع كحول الأيزوبروبيل، والذي ينتج خليطًا راسيميًا من متماثلات السارين مع حمض الهيدروفلوريك كمنتج ثانوي: ^[28]

تستخدم العملية الثانية، المعروفة باسم عملية "دي-دي"، كميات متساوية من ثنائي فلوريد ميثيل فوسفونيل (ديفلورو) وثنائي كلوريد ميثيل فوسفونيل (ديكلورو). ينتج عن هذا التفاعل السارين وحمض الهيدروكلوريك ومنتجات ثانوية أخرى. استخدمت الولايات المتحدة عملية دي-دي لإنتاج مخزونها الموحد من السارين. ^[28]

يوضح المخطط أدناه مثالاً عامًا يستخدم طريقة Di-Di كخطوة نهائية في عملية الأسترة؛ في الواقع، يحدد اختيار الكواشف وظروف التفاعل كلًا من بنية المنتج والعائد. يعد اختيار المتماثل الضوئي للوسيط المختلط من الكلورو فلورو المعروض في الرسم البياني تعسفيًا، ولكن الاستبدال النهائي انتقائي للكلورو على الفلورو كمجموعة مغادرة . تُستخدم الأجواء الخاملة والظروف اللامائية ( تقنيات شلينك ) لتخليق السارين والمركبات العضوية الفوسفاتية الأخرى. ^[28]

وبما أن كلا التفاعلين يتركان قدراً كبيراً من الحمض في المنتج، فإن السارين المنتج بكميات كبيرة بهذه الطرق يكون له عمر نصف قصير دون مزيد من المعالجة، كما أنه قد يكون تآكلياً للحاويات ويضر بأنظمة الأسلحة. وقد جُرِّبت طرق مختلفة لحل هذه المشاكل. وبالإضافة إلى تقنيات التكرير الصناعية لتنقية المادة الكيميائية نفسها، جُرِّبت إضافات مختلفة لمكافحة آثار الحمض، مثل:

• تمت إضافة تريبوتيلامين إلى غاز السارين الأمريكي المنتج في ترسانة روكي ماونتن . ^[29]
• تمت إضافة ثلاثي إيثيل أمين إلى غاز السارين في المملكة المتحدة، ولكن بنجاح ضئيل نسبيًا. ^[30] كما أجرت طائفة أوم شينريكيو تجارب على ثلاثي إيثيل أمين أيضًا. ^[31]
• تم استخدام N ، N- ثنائي إيثيل أنيلين بواسطة أوم شينريكيو لتقليل الحمض. ^[32]
• تمت إضافة N ، N′- ثنائي إيزوبروبيل كاربوديميد إلى السارين المنتج في ترسانة روكي ماونتن لمكافحة التآكل. ^[33]
• تم تضمين إيزوبروبيلامين كجزء من قذيفة المدفعية الميدانية M687 مقاس 155 ملم، وهو نظام سلاح سارين ثنائي طوره الجيش الأمريكي. ^[34]

إن أحد المنتجات الثانوية لهاتين العمليتين الكيميائيتين هو ثنائي إيزوبروبيل ميثيل فوسفونات ، والذي يتكون عندما يتفاعل كحول إيزوبروبيل ثانٍ مع السارين نفسه ومن عدم تناسب السارين، عندما يتم تقطيره بشكل غير صحيح. إن عامل تكوينه في عملية الأسترة هو أنه مع انخفاض تركيز DF-DCl، يزداد تركيز السارين، وبالتالي تزداد احتمالية تكوين DIMP. DIMP هو شوائب طبيعية للسارين، والتي يكاد يكون من المستحيل التخلص منها، رياضيًا، عندما يكون التفاعل عبارة عن "تيار واحد" بتركيز 1 مول-1 مول. ^[35]

${\displaystyle {\ce {(CH3)2CHO- + CH3P(O)FOCH(CH3)2 -> CH3P(O)(OCH(CH3)2)2 + F-}}}$

تتحلل هذه المادة الكيميائية إلى حمض إيزوبروبيل ميثيل فوسفونيك. ^[36]

أهم التفاعلات الكيميائية لهاليدات الفوسفوريل هو تحلل الرابطة بين الفوسفور والفلوريد. يتم كسر رابطة PF هذه بسهولة بواسطة عوامل محبة للنواة، مثل الماء والهيدروكسيد . عند درجة الحموضة العالية ، يتحلل السارين بسرعة إلى مشتقات حمض الفوسفونيك غير السامة. ^{[37] [38]} يتم التحلل الأولي للسارين إلى حمض إيزوبروبيل ميثيل فوسفونيك (IMPA)، وهي مادة كيميائية لا توجد عادة في الطبيعة إلا كمنتج تحلل للسارين (وهذا مفيد للكشف عن الاستخدام الأخير للسارين كسلاح). يتحلل IMPA بعد ذلك إلى حمض ميثيل فوسفونيك (MPA)، والذي يمكن إنتاجه أيضًا بواسطة مركبات فوسفات عضوية أخرى. ^[39]

يتحلل غاز السارين المحتوي على بقايا حمضية بعد فترة تتراوح بين عدة أسابيع إلى عدة أشهر. ويمكن تقصير مدة صلاحيته بسبب الشوائب الموجودة في المواد الأولية . ووفقًا لوكالة المخابرات المركزية الأمريكية ، فإن بعض غاز السارين العراقي لم تتجاوز مدة صلاحيته بضعة أسابيع، ويرجع ذلك في الغالب إلى وجود مواد أولية غير نقية. ^[40]

إلى جانب العوامل العصبية مثل التابون و VX ، يمكن أن يكون للسارين عمر تخزين قصير. لذلك، يتم تخزينه عادةً كمواد أولية منفصلة تنتج السارين عند دمجها. ^[41] يمكن إطالة عمر السارين عن طريق زيادة نقاء المادة الأولية والوسيطة ودمج مثبتات مثل تريبوتيل أمين . في بعض التركيبات، يتم استبدال تريبوتيل أمين بثنائي إيزوبروبيل كاربوديميد (DIC)، مما يسمح بتخزين السارين في أغلفة من الألومنيوم . في الأسلحة الكيميائية الثنائية ، يتم تخزين السلائفين بشكل منفصل في نفس الغلاف وخلطهما لتشكيل العامل مباشرة قبل أو عندما تكون القذيفة في حالة طيران. هذا النهج له فائدة مزدوجة تتمثل في حل مشكلة الاستقرار وزيادة سلامة ذخائر السارين.

تم اكتشاف غاز السارين عام 1938 في مدينة فوبرتال -إلبرفيلد في ألمانيا من قبل علماء في شركة آي جي فاربن الذين كانوا يحاولون صنع مبيدات حشرية أقوى؛ وهو الأكثر سمية بين أربعة عوامل أعصاب من سلسلة جي التي صنعتها ألمانيا. تم تسمية المركب، الذي أعقب اكتشاف عامل الأعصاب تابون ، تكريمًا لمكتشفيه: الكيميائي جيرهارد إس شريدر ، والكيميائي أوتو إيه مبروس ، والكيميائي جيرهارد ريتر  [دي] ، ومن Heereswaffenamt Hans-Jürgen von der L in de. ^[42]

في منتصف عام 1939، تم تمرير صيغة العامل إلى قسم الحرب الكيميائية بمكتب أسلحة الجيش الألماني ، والذي أمر بإدخاله في الإنتاج الضخم للاستخدام في زمن الحرب. تم بناء مصانع تجريبية، وكان هناك منشأة إنتاج قيد الإنشاء (ولكن لم يتم الانتهاء منها) بحلول نهاية الحرب العالمية الثانية . تتراوح تقديرات إجمالي إنتاج السارين من قبل ألمانيا النازية من 500 كجم إلى 10 أطنان. ^[43]

على الرغم من دمج غاز السارين والتابون والسومان في قذائف المدفعية ، إلا أن ألمانيا لم تستخدم غازات الأعصاب ضد أهداف الحلفاء . رفض أدولف هتلر البدء في استخدام غازات مثل السارين كأسلحة. ^[44]

• خمسينيات القرن العشرين (بداية القرن العشرين): تبنى حلف شمال الأطلسي غاز السارين كسلاح كيميائي قياسي. كما أنتج الاتحاد السوفييتي والولايات المتحدة غاز السارين لأغراض عسكرية.
• 1953: توفي رونالد ماديسون ، وهو مهندس في سلاح الجو الملكي يبلغ من العمر 20 عامًا من كونسيت ، مقاطعة دورهام ، أثناء اختبار غاز السارين على البشر في منشأة بورتون داون لاختبار الحرب الكيميائية في ويلتشير ، إنجلترا. بعد عشرة أيام من وفاته، عُقد تحقيق سري أصدر حكمًا بالخطأ . في عام 2004، أعيد فتح التحقيق، وبعد جلسة استماع استمرت 64 يومًا، قضت هيئة المحلفين بأن ماديسون قُتل بشكل غير قانوني من خلال "استخدام عامل أعصاب في تجربة غير علاجية". ^[45]
• 1957: توقف الإنتاج المنتظم للأسلحة الكيميائية التي تحتوي على غاز السارين في الولايات المتحدة، على الرغم من إعادة تقطير المخزونات الحالية من غاز السارين حتى عام 1970. ^[29]
• 1976: كلفت وكالة الاستخبارات التشيلية، دينا ، الكيميائي الحيوي يوجينيو بيريوس بتطوير غاز السارين ضمن برنامجها مشروع أندريا ، لاستخدامه كسلاح ضد خصومها. ^[46] كان أحد أهداف دينا هو تعبئته في علب رش لسهولة استخدامه، والذي كان، وفقًا لشهادة وكيل دينا السابق مايكل تاونلي ، أحد الإجراءات المخطط لها في اغتيال أورلاندو ليتيلير عام 1976. ^[46] شهد بيريوس لاحقًا أنه تم استخدامه في عدد من الاغتيالات وكان من المخطط استخدامه لقتل السكان، من خلال تسميم إمدادات المياه في العاصمة الأرجنتينية بوينس آيرس ، في حالة حدوث عملية سوبرانيا . ^{[47] [48]}
• مارس 1988: الهجوم الكيميائي على حلبجة ؛ على مدى يومين في مارس، تعرضت مدينة حلبجة الكردية العرقية في شمال العراق (يبلغ عدد سكانها 70 ألف نسمة) لقصف طائرات القوات الجوية العراقية التابعة لصدام حسين بقنابل كيميائية بما في ذلك غاز السارين. وتشير التقديرات إلى مقتل 5000 شخص، معظمهم من المدنيين. ^[49]
• أبريل 1988: استخدمت العراق غاز السارين أربع مرات ضد جنود إيرانيين في نهاية الحرب العراقية الإيرانية ، مما ساعد القوات العراقية على استعادة السيطرة على شبه جزيرة الفاو خلال معركة الفاو الثانية .
• 1993: وقعت 162 دولة عضو على اتفاقية الأمم المتحدة للأسلحة الكيميائية ، والتي تحظر إنتاج وتخزين العديد من الأسلحة الكيميائية، بما في ذلك السارين. دخلت الاتفاقية حيز التنفيذ في 29 أبريل 1997، ودعت إلى التدمير الكامل لجميع المخزونات المحددة من الأسلحة الكيميائية بحلول أبريل 2007. ^[50] عندما دخلت الاتفاقية حيز التنفيذ، أعلنت الأطراف عن مخزونات عالمية تبلغ 15047 طنًا من السارين. اعتبارًا من 28 نوفمبر 2019، تم تدمير 98٪ من المخزونات. ^[51]
• 1994: حادثة ماتسوموتو ؛ أطلقت الطائفة الدينية اليابانية أوم شينريكيو شكلاً غير نقي من غاز السارين في ماتسوموتو، ناغانو ، مما أسفر عن مقتل ثمانية أشخاص وإصابة أكثر من 500 شخص. وكانت محطة الأغنام الأسترالية بانجاوارن بمثابة أرض اختبار.
• 1995: هجوم بغاز السارين على مترو أنفاق طوكيو ؛ أطلقت طائفة أوم شينريكيو شكلاً غير نقي من غاز السارين في مترو أنفاق طوكيو . لقي اثنا عشر شخصًا مصرعهم وأصيب أكثر من 6200 شخص. ^{[52] [53]}
• 2002: ربما تم اغتيال المناضل الشيشاني ابن الخطاب باستخدام غاز السارين من قبل الحكومة الروسية. ^{[54] [55]}
• مايو 2004: فجّر المتمردون العراقيون قذيفة عيار 155 ملم تحتوي على مواد أولية ثنائية لغاز السارين بالقرب من قافلة أمريكية في العراق . صُممت القذيفة لخلط المواد الكيميائية أثناء دورانها أثناء الطيران. أطلقت القذيفة المنفجرة كمية صغيرة فقط من غاز السارين، إما لأن الانفجار فشل في خلط العوامل الثنائية بشكل صحيح أو لأن المواد الكيميائية الموجودة داخل القذيفة تدهورت مع تقدم العمر. تم علاج جنديين أمريكيين بعد ظهور الأعراض المبكرة للتعرض لغاز السارين. ^[56]
• مارس 2013: الهجوم الكيميائي على خان العسل ؛ حيث تم استخدام غاز السارين في هجوم على بلدة غرب مدينة حلب في سوريا ، مما أسفر عن مقتل 28 شخصًا وإصابة 124 آخرين. ^[57]
• أغسطس 2013: الهجوم الكيميائي على الغوطة ؛ استُخدم غاز السارين في هجمات متعددة متزامنة في منطقة الغوطة بمحافظة ريف دمشق في سوريا أثناء الحرب الأهلية السورية . ^[58] وذكرت مصادر مختلفة ^[59] أن حصيلة القتلى تتراوح بين 322 ^[60] إلى 1729. ^[61]
• أبريل 2017: الهجوم الكيميائي على خان شيخون : أطلقت القوات الجوية السورية غاز السارين في محافظة إدلب التي يسيطر عليها المتمردون في سوريا خلال غارة جوية . ^{[62] [63]}
• أبريل 2018: أفاد ضحايا الهجوم الكيميائي في دوما في سوريا أنهم يعانون من أعراض تتوافق مع التعرض للسارين وغيره من العوامل. في 6 يوليو 2018، نشرت بعثة تقصي الحقائق التابعة لمنظمة حظر الأسلحة الكيميائية تقريرها المؤقت. وذكر التقرير أن "النتائج تظهر أنه لم يتم الكشف عن أي عوامل أعصاب فوسفورية عضوية [السارين] أو منتجات تحللها في العينات البيئية أو في عينات البلازما المأخوذة من الضحايا المزعومين". تم التعرف لاحقًا على العامل الكيميائي المستخدم في الهجوم على أنه الكلور العنصري . ^[64]
• يوليو 2023: دمرت الولايات المتحدة آخر أسلحتها الكيميائية المعلنة، وهو صاروخ M55 المملوء بغاز الأعصاب السارين ، في 7 يوليو 2023. ^[65]

• كلوروسارين
• إيثيل سارين
• ثيوسارين
• متلازمة حرب الخليج
• التسمم بالفوسفات العضوي

• ورقة بيانات سلامة المواد
• مذكرة وكالة المخابرات المركزية الأميركية: استقرار مخزون الأسلحة الكيميائية في العراق
• ورقة حقائق عن مادة السارين من مركز السيطرة على الأمراض
• بطاقة الاستجابة الطارئة للسارين من مركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها