برنامج "ليلة متأخرة مع كونان أوبراين"

بعد إعلان جوني كارسون في مايو 1991 عن انتهاء فترة تقديمه لبرنامج " ذا تونايت شو" التي امتدت لثلاثين عامًا، أصدرت شبكة NBC بيانًا يفيد بأن جاي لينو (الذي كان ضيفًا على كارسون منذ عام 1987) سيخلفه، وليس ديفيد ليترمان. ^{[ 5 ]} ورغم أن الإعلان جاء بعد أسبوعين من إعلان كارسون اعتزاله، إلا أن قرار اختيار لينو بدلًا من ليترمان كان قد اتُخذ بالفعل منذ فترة طويلة، وبشكل أساسي من قبل اثنين من كبار المسؤولين التنفيذيين في قسم الترفيه بشبكة NBC : رئيسها وارن ليتلفيلد وشريكه المقرب جون أغوليا . ^{[ 5 ]} لاحقًا، صرّحت NBC بأن نسب المشاهدة العالية لبرنامج ليترمان " ليت نايت" كانت السبب وراء استمراره في منصبه. شعر ليترمان بخيبة أمل شديدة وغضب لعدم حصوله على وظيفة في "ذا تونايت شو" ، وبناءً على نصيحة كارسون، غادر NBC بعد أحد عشر عامًا قضاها في " ليت نايت" . وقّعت شبكة CBS مع ليترمان لتقديم برنامجه الخاص في نفس وقت "ذا تونايت شو" . نقل ليترمان برنامجه إلى شبكة سي بي إس دون تغيير يُذكر، حيث اصطحب معه معظم فريق العمل والفقرات الكوميدية والأساليب الكوميدية. ومع ذلك، كانت شبكة إن بي سي تمتلك حقوق اسم "ليت نايت" ، مما أجبر ليترمان على تغيير اسم برنامجه إلى "ليت شو مع ديفيد ليترمان" .

احتفظت شبكة NBC باسم "Late Night" ، وبدأت في بناء برنامج جديد كليًا في الفترة الزمنية 12:30 صباحًا، والتي كانت الشبكة تجني منها ما بين 20 و30 مليون دولار سنويًا في أواخر فترة ليترمان. ^{[ 6 ] [ 7 ]} استعانت NBC بالمنتج التنفيذي لبرنامج Saturday Night Live، لورن مايكلز، لإنتاج البرنامج الجديد، بما في ذلك اختيار مقدمه. ^{[ 7 ]} بعد إجراء اختبارات أداء لبعض الكوميديين الأقل شهرة ، مثل جون ستيوارت ودرو كاري وبول بروفينزا ، بدأ مايكلز والشبكة في البحث عن أسماء أكثر شهرة مثل نجم SNL دانا كارفي ونجم برنامج The Larry Sanders Show غاري شاندلينغ . رفض كلاهما في النهاية، ^{[ 8 ]} وتشير التقارير إلى أن NBC قدمت عدة عروض لشاندلينغ. ^{[ 9 ]}

بعد أشهر من بدء العمل على البرنامج، أجرى مايكلز اختبار أداء لكونان أوبراين ، كاتب مسلسل "ذا سيمبسونز " الذي كان مغمورًا آنذاك ، والذي سبق له الكتابة لبرنامج "ساترداي نايت لايف " . وبحسب ما ورد، كان مايكلز قد فكّر في البداية بتعيين أوبراين منتجًا للبرنامج الجديد، إلا أن أوبراين أقنعه لاحقًا بمنحه فرصة تقديم البرنامج. ^{[ 10 ]} وعلى الرغم من أن خبرة أوبراين في الظهور التلفزيوني لم تتجاوز "40 ثانية" ^{[ 11 ]} ، حيث اقتصرت على أدوار ثانوية في فقرات "ساترداي نايت لايف" وظهوره لفترة وجيزة في فقرات كوميدية في برنامج "ذا ويلتون نورث ريبورت" ، ^{[ 10 ]} فقد خضع لاختبار الأداء للبرنامج في 13 أبريل 1993. وكان ضيفاه جيسون ألكسندر وميمي روجرز ؛ وأُجري الاختبار في استوديو برنامج "ذا تونايت شو" مع جاي لينو . ^{[ 8 ]} عرضت شبكة NBC البرنامج على أوبراين في 26 أبريل، وقدّم أوبراين أول ظهور تلفزيوني مهم له في وقت لاحق من ذلك اليوم عندما قدّمه لينو في برنامج "تونايت شو" . ^{[ 11 ]} في عام 2009، في الحلقة الأخيرة من مسيرته التي استمرت 16 عامًا، صرح أوبراين بأنه "يدين بمسيرته المهنية إلى لورن مايكلز".

انطلق برنامج " ليلة أوبراين المتأخرة " في 13 سبتمبر 1993، مع اختيار آندي ريختر ليكون مساعد أوبراين. استضافت الحلقة الأولى جون غودمان ، الذي نال وسام "الضيف الأول" لظهوره، ودرو باريمور ، وتوني راندال، بالإضافة إلى ظهور خاص لجورج ويندت وبوب كوستا . بدأت الحلقة بمشهد تمهيدي لأوبراين وهو يتجه إلى الاستوديو، مع تذكيرات متكررة بأنه مُطالب بأن يرتقي لمستوى ليترمان. يظهر توم بروكاو في مشهد قصير، مرحبًا بأوبراين في قناة NBC، لكنه، كما فعل من كانوا معه في طريقه، يحذره قائلًا: "من الأفضل أن تكون بمستوى ليترمان، وإلا..."، قبل أن يسحق بسكويت الملح أمام أوبراين بطريقة تهديدية، في إشارة إلى المصير الذي ينتظر المذيع الجديد إذا لم يُلبِّ التوقعات. بعد أن بدا غير متأثر بالتعليقات، وصل أوبراين إلى غرفة ملابسه واستعد بابتسامةٍ للانتحار شنقًا . إلا أن تحذيرًا بأن العرض على وشك البدء جعله يتراجع عن خططه. ^{[ 6 ] [ 12 ]}

كانت فرقة الروك الإنجليزية راديوهيد أول ضيف موسيقي في البرنامج ، حيث قدمت عرضًا خلال الحلقة الثانية. أما ثاني ضيف موسيقي فكان المغني وكاتب الأغاني الأمريكي جوناثان ريتشمان . ^{[ 13 ]}

كان افتقار أوبراين للخبرة واضحًا، واعتبر النقاد البرنامج متوسطًا بشكل عام من حيث التقديم. وصفه لون غرانك من صحيفة شيكاغو صن تايمز بأنه "متوتر، غير مستعد، وغريب الأطوار" ^{[ 14 ]} ، وكتب توم شيلز : "أما أوبراين، فهو شابٌّ يجسّد مجموعةً من العادات العصبية المزعجة. يضحك بخفةٍ ويقهقه، ويهزّ جسده ويعبث بأزرار أكمامه. عيناه صغيرتان داكنتان كعيون الأرنب. إنه من أكثر الرجال بياضًا على الإطلاق." ^{[ 15 ]} (كتب أوبراين في صحيفة نيويورك تايمز مراجعةً ساخرةً للحلقة الأولى في يوم بثّها بعنوان "فشل أوبراين!"، قال فيها للقراء: "بصراحة، لم يُعجبني." ^{[ 16 ]} ). مع ذلك، حظيت أصالة وجودة الكوميديا، بقيادة الكاتب الرئيسي الأصلي روبرت سميجل ، بإشادةٍ واسعة. على الرغم من استفادة أوبراين، مقارنةً بالفشل النقدي والتجاري السريع لبرنامج " ذا تشيفي تشيس شو" الجديد الذي يُعرض في وقت متأخر من الليل ، ^{[ 6 ]} إلا أن شبكة NBC لم تُقدم سوى عقود قصيرة الأجل، لمدة 13 أسبوعًا في كل مرة ^{[ 8 ]} ومرة ​​واحدة لمدة ستة أسابيع، كما ورد على نطاق واسع في الصحافة آنذاك. ^{[ 6 ]} وبحسب ما ورد، كاد أوبراين أن يُفصل مرة واحدة على الأقل خلال هذه الفترة، لكن لم يكن لدى NBC من يحل محله. ووفقًا لسميجل، "كنا على وشك إلغاء برنامج كونان ، ثم غيروا رأيهم في أغسطس 1994، ومنحونا فرصة أخرى." ^{[ 17 ]}

في شكلٍ غير مألوف من أشكال الإعلان، أشارت قائمة أسماء المشاركين في حلقة " بيت الرعب الرابع " من مسلسل " عائلة سيمبسون "، التي عُرضت لأول مرة في 28 أكتوبر 1993 (وأُنتجت قبل أن يترك أوبراين فريق كتابة "عائلة سيمبسون " ليقدم برنامج " ليت نايت ")، إلى دوره الجديد كمقدم لبرنامج " ليت نايت "، بما في ذلك إشارة إلى "شاهد برنامجي" كاسمه الأوسط. (جميع حلقات "بيت الرعب" من "عائلة سيمبسون " تُنسب إلى طاقم التمثيل الصوتي والفنيين ألقابًا مرتبطة بالهالوين، بعضها أسماء أوسط وهمية بين علامتي اقتباس). ^{[ 18 ]}

بحسب أوبراين، أخبره وارن ليتلفيلد، المدير التنفيذي لشبكة إن بي سي، بخصوص آندي ريختر، أنه "لن ينجح أبدًا حتى أتخلص من ذلك العضو الذكري الضخم". كان هذا هو جوهر المحادثات بيننا وبين الشبكة. كان من المتوقع على نطاق واسع أن يتولى غريغ كينير ، مقدم برنامج "توك سوب " ، هذا الدور، لكن كينير رفض الفرصة. (بدلاً من ذلك، أصبح كينير مقدم برنامج " ليتر" ، البرنامج الرئيسي لبرنامج " ليت نايت " آنذاك ، في فبراير 1994، وبقي فيه لمدة عامين قبل أن يقرر احتراف التمثيل). ^{[ 21 ]} وافق نجوم مثل توم هانكس على الظهور في برنامج "ليت نايت" ، مما زاد من وعي الجمهور.

حتى ليترمان، الذي كان معجبًا بحس أوبراين الكوميدي، ظهر كضيف ليُعرب عن دعمه. ووفقًا لأوبراين، كان ظهور ليترمان هو الشرارة التي غيّرت مسار البرنامج. ^{[ 22 ]} في البداية، اعتقد فريق البرنامج أن طلب ليترمان الظهور كان مزحة، لأنه، كما قال أوبراين، "لا يظهر ليترمان أبدًا في برامج الآخرين". ^{[ 22 ]} ومع ذلك، أدى دعم ليترمان إلى بدء الآخرين في الإيمان بأوبراين، وبعد 22 عامًا عندما تقاعد ليترمان، أعرب أوبراين عن امتنانه وصرح بأنه يدين بمسيرته المهنية في برامج السهرة لليترمان. ^{[ 22 ]}

خلال الأشهر الستة الأولى من بثه، بلغ متوسط ​​عدد مشاهدي البرنامج 1.7 مليون مشاهد (بمعدل تقييم 1.8)، ثم شهد البرنامج تحسناً طفيفاً خلال ربيع عام 1994. ^{[ 23 ]} وبحلول شهري يوليو وأغسطس من العام نفسه، وبسبب عودة جمهوره الأساسي من طلاب الجامعات إلى منازلهم لقضاء إجازاتهم، استقر متوسط ​​عدد المشاهدين عند حوالي 1.9 مليون مشاهد (بمعدل تقييم 2.0). ^{[ 23 ]} وفي أغسطس أيضاً، أعلنت شبكة NBC قرارها بتجديد برنامج "أوبراينز ليت نايت" دون تحديد مدة زمنية للتجديد، مكتفيةً بتسليط الضوء على "التزام الشبكة بنجاح البرنامج طالما أنه يحقق تحسناً في نسب المشاهدة ونمواً إبداعياً". ^{[ 23 ]}

أوقفت محطة KPRC-TV التابعة لشبكة NBC في هيوستن بث برنامج "Late Night with Conan O'Brien" في سبتمبر 1994 بسبب انخفاض نسب المشاهدة، واستبدلته ببرنامج "Jenny Jones Show" المُعاد بثه. أعادت KPRC بث برنامج "Late Night" لأوبراين في خريف 1996، لكنها حددت موعد بثه حتى الساعة 2:40  صباحًا. وعلى مدار السنوات الثماني التالية، بالإضافة إلى برنامج "Jenny Jones Show" ، بثت المحطة العديد من البرامج المُعاد بثها ( مثل "Extra" و "Access Hollywood" و "Ricki Lake" و "Montel Williams" و "Inside Edition ")، كما أعادت بث نشرة الأخبار المسائية التي تُبث الساعة 10:00  مساءً بين لينو وأوبراين بعد إعادة بث برنامج "Late Night" . أصبحت هيوستن موضوعًا لفقرة كوميدية في عام 1997 (عبر بث مباشر من موقع خارجي) حيث توقف أوبراين بشكل عفوي في محطة الحافلات المركزية في هيوستن وفي ملعب أسترودوم لمشاهدة حلقة من برنامجه مع سكان هيوستن. استجابةً لرسائل البريد الإلكتروني التي أرسلها معجبو أوبراين بعد عرض الفقرة الكوميدية المتعلقة بموعد عرضها في المقبرة ، قامت قناة KPRC بنقل البرنامج إلى الساعة 12:35 صباحًا في عام 1998؛ وفي النهاية نقلت برنامج Late Night إلى موعده المحدد من قبل الشبكة، مباشرة بعد برنامج The Tonight Show مع جاي لينو ، في عام 2004. ^{[ 24 ] [ 25 ]}

تحسّن أداء أوبراين مع مرور الوقت، وبدأ يحظى بتقييمات ومراجعات إيجابية أكثر في العام التالي. ^{[ 26 ]} ومع التحسن التدريجي في نسب المشاهدة على مدار عامين، حقق برنامج "ليت نايت" نجاحًا نقديًا وتجاريًا كبيرًا في عام 1996؛ حيث كتب توم شيلز مقالًا بعنوان "فجر برنامج كونان في ليت نايت"، وحصل أوبراين على أول ترشيح له لجائزة إيمي عن فئة الكتابة، وهو الترشيح الذي ناله سنويًا حتى عام 2011.

في عام 2000، غادر ريختر برنامج "ليت نايت" وديًا، ليتفرغ لمسيرته التمثيلية، وهي خطوة أثرت عاطفيًا على أوبراين، كما يتضح من حلقة ريختر الأخيرة. كانت الفقرات الكوميدية والمزاح في البرنامج تعتمد عادةً على تفاعل أوبراين مع ريختر. وقد برزت كوميديا ​​أوبراين غير التقليدية بشكلٍ أكبر، حيث كان يُوجه جميع فقراته الكوميدية وتعليقاته مباشرةً إلى الجمهور وماكس واينبرغ بدلًا من ريختر.

في أوائل عام 2002، ومع اقتراب انتهاء عقده مع شبكة NBC، تلقى أوبراين عروضًا مغرية من شبكات أخرى؛ ^{[ 27 ]} وذُكر أن فوكس  قدّمت له عرضًا مغريًا للغاية، محاولةً إقناعه بتقديم برنامج الساعة 11:00 مساءً على شبكتها، بعرض مبلغ باهظ يصل إلى 25 مليون دولار أمريكي سنويًا. ^{[ 28 ] [ 29 ]} إلا أن أوبراين قرر تجديد عقده مع NBC، مازحًا بأنه كان يرغب في البداية بعقد لمدة 13 أسبوعًا (في إشارة إلى الفترة التي سبقت ذلك بتسع سنوات عندما كان البرنامج يحقق نسب مشاهدة منخفضة)، وبذلك مدد عقده لأربع سنوات أخرى، مع مضاعفة راتبه السنوي من NBC إلى ما يقارب 8 ملايين دولار أمريكي. ^{[ 30 ]} وبهذا التمديد، تجاوز أوبراين فترة تقديمه لبرنامج Late Night التي استمرت 11 عامًا، والتي حققها ليترمان. ^{[ 27 ]} نظرًا لتزامن مفاوضات أوبراين مع شبكة NBC في أوائل عام 2002 مع اقتراب موعد تجديد عقد ليترمان مع شبكة CBS، في حين كانت شبكة ABC المنافسة تبذل جهدًا كبيرًا لاستقطاب ليترمان، فقد تواصلت CBS مع أوبراين في اللحظات الأخيرة كإجراء احترازي في حال قرر ليترمان الانتقال إلى ABC. ومع ذلك، وبحسب ما ورد، بدافع الإعجاب والاحترام لليترمان، أصدر أوبراين تعليماته لممثليه بعدم التواصل مع CBS، مبررًا ذلك في مقابلات لاحقة بأنه لا يريد أن يكون "أداة ضغط تستخدمها CBS ضد ليترمان" أو "الأداة التي تستخدمها CBS لخفض قيمة عقد ليترمان" في مفاوضات ليترمان مع CBS. ^{[ 29 ] [ 31 ]}

بعد توقيعه عقدًا جديدًا مع شبكة NBC، ونجاح برنامجه "Late Night" في نسب المشاهدة، حيث يُقال إنه حقق للشبكة أرباحًا سنوية تقارب 35 مليون دولار أمريكي من إيرادات سنوية تبلغ 70 مليون دولار أمريكي، قدّم أوبراين حفل توزيع جوائز إيمي برايم تايم في سبتمبر 2002، تقديرًا لشهرته المتزايدة ونجاحه في عالم الترفيه. ^{[ 31 ]} وفي مقابلات أجريت معه خلال صيف 2002، أشار أوبراين، البالغ من العمر 39 عامًا آنذاك، إلى أنه لا يتوقع الاستمرار في تقديم برنامج " Late Night" بعد انتهاء عقده الحالي في أوائل عام 2006، معربًا عن مخاوفه من أن يصبح البرنامج غير مناسب لروح الدعابة الساذجة والحركات الطريفة التي يتميز بها مع تقدمه في السن، مشيرًا إلى أنه "في مرحلة معينة، يصبح الأمر أشبه برجل في الخامسة والخمسين من عمره يرتدي شورتًا قصيرًا". ^{[ 31 ]}

في عام ٢٠٠٣، انضمت شركة الإنتاج الخاصة بأوبراين، كوناكو ، إلى فريق إنتاج برنامج " ليت نايت ". واحتفل البرنامج بمرور عشر سنوات على انطلاقه، وهو إنجاز آخر صرّح أوبراين بأنه كان يطمح لتحقيقه بموجب عقده لعام ٢٠٠٢. وخلال حلقة الاحتفال، قدّم السيد تي لأوبراين سلسلة ذهبية كبيرة تحمل الرقم "٧".

بحلول ربيع عام 2004، ومع سيطرة البرنامج على الفترة الزمنية 12:30 صباحًا في التصنيفات الوطنية الأمريكية، بما في ذلك تحقيق أرباح بقيمة 100 مليون دولار أمريكي سنويًا من إيرادات سنوية قدرها 140 مليون دولار أمريكي، ^{[ 33 ]} بدأ أوبراين ومديره جافين بولون في الحديث علنًا عن رغبة الفنان في تقديم برنامج ليلي في الساعة 11:30 مساءً باعتباره الخطوة المنطقية التالية على الصعيد المهني. ^{[ 29 ]} بطبيعة الحال، كان هدفهم الأساسي هو حصول أوبراين على برنامج "ذا تونايت شو" ، الذي لا يزال أحد أكثر البرامج ربحية على التلفزيون الأمريكي، حيث حقق ربحًا سنويًا يبلغ حوالي 150 مليون دولار أمريكي من إيرادات بلغت حوالي 230 مليون دولار أمريكي اعتبارًا من عام 2004 تحت قيادة مقدمه الحالي جاي لينو ، الذي حافظ على صدارته في تصنيفات برامج السهرة المتأخرة في الولايات المتحدة منذ عام 1995. ^{[ 33 ]} في مارس 2004، ومع تجديد شبكة إن بي سي عقد لينو مع برنامج " ذا تونايت شو" لخمس سنوات أخرى حتى عام 2009، وهو ما قيل إن أوبراين فوجئ به وأصابه بخيبة أمل، ^{[ 29 ] [ 33 ]} واصل بولون الضغط على الشبكة للالتزام بخطة رسمية لخلافة أوبراين من خلال الاستفادة من العروض المستقبلية التي كان من المؤكد أن يتلقاها أوبراين من شبكات أخرى في منتصف عام 2005 بمجرد أن يُسمح له قانونًا بالتفاوض مع جهات خارجية. ^{[ 29 ]}

على مدى شهور خلال ربيع وصيف عام 2004، أجرى جيف زوكر، رئيس مجموعة NBC Universal Television، مفاوضات معقدة مع ممثلي أوبراين ولينو، سعياً للتوصل إلى اتفاق يرضي الطرفين ويُبقي أوبراين في NBC. ^{[ 33 ]} وأخيراً، في صباح يوم 27 سبتمبر/أيلول 2004، في مقر NBC بمركز روكفلر ، وقّع أوبراين عقداً جديداً مع الشبكة، يضمن له تقديم برنامج "ذا تونايت شو" بدءاً من تاريخ لم يُحدد بعد في عام 2009، بالإضافة إلى ضمان استمراره في تقديم البرنامج لمدة عامين على الأقل من ذلك التاريخ. كما نصّ الاتفاق على أن فترة لينو في "ذا تونايت شو" ستنتهي بانتهاء عقده الحالي، ما كان سيرفع مدة تقديمه للبرنامج إلى 17 عاماً. وأعلنت NBC عن الاتفاق في بيان صحفي في وقت لاحق من ذلك اليوم، بعد أن أُبلغ به طاقم عمل كلا البرنامجين في الصباح الباكر. ^{[ 33 ]}

اجتذب الموسم الأخير لأوبراين في برنامج Late Night ما معدله 1.98  مليون مشاهد، مقارنة بـ 1.92  مليون مشاهد لبرنامج The Late Late Show مع كريج فيرجسون . ^{[ 34 ]}

اشتهر البرنامج بأسلوبه الكوميدي الساخر والعبثي، والذي كان أكثر جرأة من معظم البرامج الحوارية الأخرى. ومثل سلفه في برنامج "ليت نايت" ، ديفيد ليترمان، اتسمت روح الدعابة في البرنامج أيضاً بنوع من السخرية اللاذعة والتهكم. ووفقاً لروبرت سميجل ، الذي شغل منصب كبير الكتّاب عام 1993، كان النهج الكوميدي للبرنامج يتمحور حول الاختلاف عن ديفيد ليترمان.

وضعتُ الكثير من القواعد، بعضها كان غريباً، لكنها في النهاية أجبرتنا على ابتكار الكثير من الأفكار الأصلية. وكان لدينا ميزة إضافية تتمثل في كوننا بديلاً عن ليترمان.

عادةً ما كان أوبراين يلعب دور "الشخص الجاد" في مواجهة الطابع العبثي للكوميديا، متعاملاً مع المادة أو الطبيعة الغريبة للمشاهد الكوميدية بجدية. تميز البرنامج بكمية غير معتادة من الكوميديا ​​والمحتوى الأصلي، على عكس برامج حوارية أخرى مثل " ليت شو" مع ديفيد ليترمان أو "ذا تونايت شو" مع جاي لينو، التي اعتمدت بشكل كبير على فقرات متكررة وفكاهة "مُكتشفة". كان البرنامج فريدًا بشكل خاص في افتقاره إلى الفكاهة "المُكتشفة" كمصدر للمحتوى، حيث كان معظم المحتوى مكتوبًا مسبقًا، على عكس برنامج "سمول تاون نيوز" لليترمان أو عناوين جاي لينو التي استخدمت هذه "الفكاهة المُكتشفة". وكان أوبراين يُمازح جمهوره أحيانًا بسبب ردود أفعالهم الفاترة أو المبالغ فيها تجاه نكاته.

في السنوات الأولى تحديدًا، طغت الفقرات الكوميدية على جميع فقرات البرنامج، حتى أنها كانت تقاطع أحيانًا مقابلات الضيوف ومونولوج أوبراين. وكثيرًا ما كانت هذه الفقرات تبدأ فجأة دون مقدمة، كما في المزاح بين ريختر وأوبراين. اتسم الكثير من الفكاهة بطابع خيالي، حيث تتحدث الجمادات أو تُفسد شخصيات طريفة البرنامج. وفي بعض الأحيان، كانت تتخلل هذه الفقرات قصة قصيرة تنتهي بأغنية.

إحدى التقنيات المتكررة هي وضع الشفاه فوق صورة موجودة، كما هو الحال في تقنية الرسوم المتحركة المحدودة Syncro-Vox ، مما يؤدي إلى قول المتحدث أشياء غالباً ما تكون خارجة عن شخصيته.

على الرغم من استخدام برنامج "ليت نايت" للفكاهة السياسية، إلا أنه فعل ذلك بوتيرة أقل بكثير من البرامج المنافسة. خلال موسمي الانتخابات الرئاسية لعامي 1996 و2000، وُجد أن "ليت نايت" هو أقل برامج السهرة توجهاً نحو السياسة. بلغ متوسط ​​عدد النكات السياسية فيه 310 نكات في الموسم الانتخابي الواحد، مقارنةً بـ 1275 نكتة في برنامج " تونايت شو" الذي يقدمه لينو . ^{[ 36 ]}

(انظر قائمة اسكتشات برنامج "ليلة متأخرة مع كونان أوبراين" للاطلاع على قائمة شاملة)

كانت فرقة ماكس واينبرغ 7 هي الفرقة الموسيقية الرئيسية للعرض ، بقيادة عازف الطبول ماكس واينبرغ . أما الأعضاء الستة الآخرون فهم: مارك بيندر على البوق، وريتشي "لابامبا" روزنبرغ على الترومبون، ومايك ميريت على الباس، وجيري فيفينو على الساكسفون، وشقيقه جيمي فيفينو على الغيتار، وسكوت هيلي على الكيبورد. كان واينبرغ أحيانًا يأخذ إجازات طويلة للقيام بجولات مع بروس سبرينغستين كعازف طبول لفرقة إي ستريت (وذلك في الأعوام 1999-2000، 2002-2004، و2007-2008). خلال فترة غيابه، كان جيمس ورمورث يحل محله عادةً على الطبول، وكان فيفينو يقود الفرقة تحت اسم جيمي فيفينو وماكس واينبرغ 7.

مع رحيل آندي ريختر عن برنامج "ليت نايت" في مايو 2000، تولى ماكس واينبرغ دورًا أكبر كمحاور لنكات أوبراين. وكانت إحدى النكات المتكررة هي ارتباك ماكس أمام الكاميرا وعدم انسجامه الواضح مع كونان. كما استُخدم واينبرغ كثيرًا في اسكتشات كوميدية، والتي كانت تدور عادةً حول انحرافه الجنسي المزعوم (وخاصةً ميله إلى مضاجعة المعجبات اللاتي بالكاد بلغن السن القانونية )، على الرغم من أن اسكتشات طويلة الأمد سخرت أيضًا من جهل ماكس بالأحداث الجارية.

كان "لابامبا" أيضاً مادةً للسخرية في العديد من نكات كونان. وتدور هذه المشاهد الفكاهية عادةً حول شارب لابامبا الكثيف، وضعف مهاراته التمثيلية، وعجزه المزعوم عن قراءة النوتات الموسيقية . وكان مارك بيندر يغني في كثير من الأحيان أغاني تتناول أحداثاً جارية، تنتهي بصراخه الهستيري وتسلقه المنصة نحو الجمهور. وقد حقق جميع أعضاء الفرقة السبعة نجاحاً في مسيرتهم الفنية كموسيقيين في الاستوديوهات .

كان جويل غودارد ، المذيع المخضرم لبرامج NBC، مذيع البرنامج ومساهمًا كوميديًا متكررًا. في الحلقة الأخيرة من البرنامج، أشار كونان إلى أن غودارد عُيّن في البداية لتقديم مقدمة البرنامج فقط، وادعى أنه "لم يتوقع أحد أن يراه أحد"؛ ومع ذلك، فقد أُدمج تدريجيًا في الفقرات الكوميدية للبرنامج. دارت هذه الفقرات عادةً حول ميول غودارد الجنسية المثلية المزعومة، وعاداته الجنسية المنحرفة، وتعاطيه للمخدرات، وميوله الانتحارية. استمدت الفكاهة جزئيًا من أسلوب غودارد في التقديم. بغض النظر عن مدى كآبة أو انحراف الموضوع الذي يُناقش، كان دائمًا ما يُقدمه بصوت مرح مبالغ فيه وابتسامة عريضة على وجهه. انتهت العديد من الفقرات بانتحار غودارد على ما يبدو في كابينة المذيع. عندما غادر آندي ريختر البرنامج في عام 2000، بدأ غودارد بالظهور في الفقرات بشكل متكرر.

في المواسم الأولى من البرنامج، ضمّ فريق الكتابة عدداً من الكوميديين الذين أصبحوا فيما بعد من أبرز نجوم الكوميديا، من بينهم روبرت سميجل كرئيس للكتاب، وبوب أودينكيرك ، ولويس سي كي ، وتومي بلاشا ، ودينو ستاماتوبولوس . ترك سميجل منصبه كرئيس للكتاب في عام ١٩٩٥ ^{[ ١٧ ]} ، لكنه استمر بالظهور في البرنامج ليؤدي فقراتٍ بشخصية "ترايمف الكلب الكوميدي الساخر " و"المقابلات عبر الأقمار الصناعية". تولى جوناثان غروف منصبه حتى حلّ محله مايك سويني في عام ٢٠٠١.

كان أعضاء فريق كتابة البرنامج يظهرون بشكل متكرر في اسكتشات البرنامج. من بين أكثرهم إنتاجًا: برايان ماكان (بريباريشن إتش رايموند، فيديكس بوب، الخاسر، عثة دوار الحركة، جيري باترز، أوسوم ديف، فان هول جاي، بوليتبروف ليغز جاي، أدريان "ريزن" فوستر، إس آند إم لينكولن، إلخ)، برايان ستاك (هانيغان البائع المتجول، آرتي كيندال المغني الشبح، المُقاطع، كيلتي مكباغبايبس، فان-تاستيك جاي، كلايف كليمونز، فرانكشتاين، إيرا، سليب نات برايان، إلخ)، جون غلاسر (سيغوي سام، بوبس، أويرنس ديل، ريست هالك، أهول رونالد، صياد غورتون، جيريمي، سليب نات جون، إلخ)، كيفن دورف (مستذئب مدمن على الكوكايين، يسوع المسيح، مانسي نصف رجل/نصف جبان، نادل جو، تود الرجل الصغير، إلخ)، وآندي بليتز (أوفول بولغيم شانتر، فين) ليونارد ديزل، شقيق ديزل، المعروف أيضاً باسم سليب نات آندي، وتشاك ألو، نجم المسلسل الفرعي 24 (60 ). وصل الأمر ببليتز إلى حد السفر إلى الهند من أجل مشهد حمل فيه حاسوبه عبر شوارع الهند للحصول على دعم فني مباشر من ممثل خدمة العملاء في مركز المساعدة التقنية التابع لشبكة إن بي سي.

وقد أصبح العديد من المتدربين في قسم الكتابة ممثلين أو كتابًا بارزين، بمن فيهم فانيسا باير ، ^{[ 39 ]} وجون كراسينسكي ، ^{[ 40 ]} وميندي كالينغ ، ^{[ 41 ]} وإيلي كيمبر، ^{[ 42 ]} وجاك ماكبراير . ^{[ 43 ]}

استعان برنامج "ليت نايت" بعدد من ممثلي الفقرات الكوميدية، وكثير منهم أُعيد استخدامهم في أدوار مختلفة في حلقات متعددة. قبل انضمامها إلى فريق عمل " ساترداي نايت لايف" بسنوات ، وقبل تجسيدها دور ليزلي نوب في مسلسل " باركس آند ريكريشن" على قناة NBC ، ظهرت إيمي بولر بانتظام في العديد من الفقرات، لكنها اشتهرت بدور ستايسي، شقيقة آندي ريختر المراهقة المهووسة بكونان. كما ظهر كوميديون بارزون آخرون، مثل جاك ماكبراير ، وروب ريجل ، وروب كوردري ، وإتش جون بنجامين ، وإيلي كيمبر ، وبوبي موينيهان ، ومات بيسر ، وإيان روبرتس ، ومات والش ، وأندرو دالي، كممثلين في الفقرات الكوميدية في البرنامج لسنوات عديدة. بدأ برنامج "ترايمف ذا إنسولت كوميك دوغ" (من ابتكار وأداء الكاتب الرئيسي الأصلي روبرت سميجل ) كجزء من فقرة كوميدية في "ليت نايت". كما ظهر العديد من المشاهير، مثل جويس براذرز ، ونيبسي راسل ، وآبي فيغودا ، وجيمس ليبتون ، وبوب ساجيت ، وويليام بريستون بشخصية كارل "أولدي" أولسن، في مشاهد كوميدية متفرقة من البرنامج في فترات مختلفة. وشارك بيير برنارد ، أحد مصممي الغرافيك في البرنامج، في عدة مشاهد، منها "كرسي بيير برنارد المريح للغضب" و"الاهتمام بالتفاصيل التقنية من أجل بيير".

كان الضيوف المشاهير في البرنامج يظهرون أحيانًا في فقرات كوميدية، إما أثناء مقابلاتهم أو خلال الفقرات الكوميدية السابقة، كما في فقرة "في عام 2000" (التي كانت تضم دائمًا ضيفًا مشهورًا بعد مغادرة آندي ريختر للبرنامج)، أو فقرة يتظاهر فيها كونان بالكتابة في مذكراته بحضور ضيفة جذابة. وفي حالات نادرة في البرامج الحوارية، كانت المقابلات تبدأ أحيانًا بشكل طبيعي ثم تتحول إلى فقرات كوميدية يشارك فيها كل من الضيف وكونان، خاصةً عندما يكون الضيف "صديقًا للبرنامج".

على غير العادة في برامج الحوار المسائية، استخدم برنامج "ليت نايت" شخصياتٍ تنكريةً متنوعةً بكثرة، مثل "الدب المُستمني" و"الروبوت على المرحاض" و"بيمب بوت 5000". استمدّت هذه المشاهد الفكاهة غالبًا من التصميم البسيط لأزياء الشخصيات، فضلًا عن الطابع العبثي لشخصياتها. على سبيل المثال، كان "بيمب بوت 5000" روبوتًا على طراز الخمسينيات، يرتدي ملابس ويتصرف كقوادٍ مُبالغٍ فيه من أفلام البلاكسبلويتيشن ، بينما كان "الدب المُستمني" رجلًا يرتدي زي دب وحفاضة كبيرة الحجم، وكان يبدأ دائمًا بمداعبة نفسه على أنغام أغنية " رقصة السيف " لأرام خاتشاتوريان عند ظهوره على المسرح. لم يقدّم العديد من هذه الشخصيات سوى المشي على المسرح أو الظهور فجأةً من خلف الستار، لكن بعضها حظي بمشاهد مطوّلة في البرنامج.

بدأ برنامج "ليت نايت" بثه بتقنية 1080i ATSC في 26 أبريل 2005، مع بث متزامن بتقنية NTSC مع تقليل حجم الصورة وعرضها بنسبة 1:3 (على عكس برنامج "ذا تونايت شو " الذي يُبث بتقنية NTSC بملء الشاشة). واحتفل أوبراين بالتحول إلى تنسيق HDTV عريض الشاشة من خلال إلقاء النكات طوال الأسبوع.

في 6 ديسمبر 2005، بدأ بيع حلقات برنامج " ليت نايت مع كونان أوبراين " على متجر آيتونز . كان سعر معظم الحلقات 1.99 دولارًا، كما هو الحال مع معظم حلقات البرامج الأخرى، بينما بلغ سعر الحلقات الخاصة المختارة والحلقات الطويلة الأخرى 9.99 دولارًا. في ديسمبر 2007، أوقفت شبكة إن بي سي بيع جميع برامجها التلفزيونية على آيتونز، لكنها أعادتها إلى المتجر في سبتمبر 2008 بعد أن توصلت إن بي سي وآبل إلى اتفاقية جديدة. كان البرنامج يُعرض مجانًا على موقع Hulu.com وموقع إن بي سي الإلكتروني، لكنه لم يكن متاحًا على الإنترنت منذ خلاف برنامج "تونايت شو" عام 2010. مع ذلك، في مايو 2018، أعلن أوبراين وشبكة تي بي إس عن شراكة مع إن بي سي لإتاحة أرشيف برنامجه " ليت نايت" بالكامل عبر الإنترنت، احتفالًا بالذكرى السنوية الخامسة والعشرين لانطلاق أوبراين في برامج السهرة. ^{[ 46 ]}

كان لبرنامج أوبراين الليلي ثلاثة استوديوهات دائمة طويلة الأمد، لكنه احتفظ بالبنية الأساسية المستخدمة عندما كان ليترمان يشغل الاستوديو 6A: مساحة الأداء على يسار المشاهد، ومنطقة المكتب على يمينه، حيث كانت تُجرى المقابلات. كان أوبراين يُلقي مونولوجه في مساحة الأداء، ويظهر في بداية كل حلقة من المنطقة المخصصة للعروض الموسيقية للضيوف. وكانت فرقة ماكس واينبرغ المكونة من سبعة أفراد في الزاوية التي يفصلها جدار يمين المسرح عن الجدار المقابل للجمهور. أما منطقة المكتب فكانت تضم مكتبًا لأوبراين، وكرسيًا وأريكة (أو أرائك) على يسار المشاهد للضيوف (وكان من بينهم آندي ريختر في الأصل)، وطاولة قهوة.

انحصرت التغييرات الرئيسية في ديكورات المسلسل في الخلفية خلف المكتب والكرسي والأريكة. كان الديكور الأصلي، المستخدم منذ انطلاق المسلسل عام ١٩٩٣ وحتى ٦ أغسطس ١٩٩٦، أصفر اللون في الغالب، وكانت خلفية المكتب تُشبه غرفة معيشة شقة في مدينة نيويورك، بنوافذ تُطل على مانهاتن؛ وقد صُمم على غرار مكتب لورن مايكلز. ^{[ ٤٧ ]} لسنوات لاحقة، سخر أوبراين من هذا الديكور الأصلي، وخاصة لونه "الخردلي". تميز تصميما الديكور اللاحقان بألوان زرقاء وبنفسجية داكنة لمحاكاة أجواء الليل، مع ديكور نهائي يضم درابزين شرفة أمام خلفية تُطل على منظر من أعلى مركز روكفلر. عُرض هذا الديكور لأول مرة في ٤ سبتمبر ٢٠٠١، واستلزم تغييرات فورية تقريبًا لأن خلفية منظر مدينة نيويورك كانت تحتوي على مركز التجارة العالمي ، الذي دُمر بعد أسبوع . استُخدم ستار خاص لحجب الأبراج حتى شهر أكتوبر، حين أصبح جزءًا لا يتجزأ من تصميم الديكور حتى بعد تعديل الخلفية. وخلال أسبوعه الأخير من الحلقات، استخدم كونان فأسًا لتحطيم أجزاء من الديكور، ووزعها على المشاهدين كتذكارات، رافضًا أن تُرمى ببساطة.

كانت المقاطع المصورة في مواقع خارجية عنصرًا أساسيًا في برنامج " ليت نايت" ، ولكن في بعض الأحيان، كانت تُصوَّر حلقات كاملة في مواقع خارجية، عادةً خلال فترات ذروة المشاهدة . وكانت أول عطلة للبرنامج عبارة عن أسبوع كامل من العروض في لوس أنجلوس، في الفترة من 9 إلى 12 نوفمبر 1999. وكان هذا الأسبوع الوحيد الذي صُوِّر فيه البرنامج في مواقع خارجية خلال فترة وجود آندي ريختر، والمرة الوحيدة التي تم فيها تغيير موسيقى البرنامج لهذا الأسبوع، حيث تم تقديم نسخة ذات طابع رياضي من الموسيقى الأصلية (مع أن عروض تورنتو اختتمت الموسيقى الأصلية بمقطع من النشيد الوطني الكندي " يا كندا "). بُثَّ البرنامج من استوديوهات NBC في لوس أنجلوس (استوديوهات NBC بربانك)، وتم بناء ديكور مستوحى من لوس أنجلوس، مشابه جدًا في تصميمه لديكور نيويورك.

في الفترة من 10 إلى 13 فبراير 2004، بُثّ برنامج "ليت نايت" من مسرح إلجين في تورنتو، كندا. وكان جميع ضيوف هذه الحلقات من الكنديين (باستثناء آدم ساندلر )، ومن بينهم نجوم مثل جيم كاري ومايك مايرز . ولأن البرنامج سُجّل في مسرح، على عكس رحلة لوس أنجلوس، لم يكن الديكور المُعدّ مماثلاً للديكور المعتاد للبرنامج.

في الفترة من 9 إلى 12 مايو 2006، قدم العرض عرضًا مشابهًا في مسرح شيكاغو بمدينة شيكاغو، إلينوي، مستلهمًا من رحلته السابقة إلى تورنتو. وفي الفترة من 30 أبريل إلى 4 مايو 2007، انطلق العرض من مسرح أورفيوم في سان فرانسيسكو.

في فقرة كوميدية بعنوان "كونان أوبراين يكره وطني"، سخر كونان من جميع دول العالم ليرى من سيتلقى رسائل منها. طلب ​​مذيع على قناة SubTV الفنلندية الترفيهية، التي تبث البرنامج بعد يومين من عرضه في الولايات المتحدة، من المشاهدين الدفاع عن فنلندا قبل أن يوجه كونان إهانته إليها، فبدأ المشاهدون في فنلندا بإرسال الرسائل قبل حتى أن تصل الفقرة إلى حرف الفاء. رد كونان بافتراض أن الفنلنديين "لم يستطيعوا الانتظار" ليتعرضوا للإهانة، فأهان فنلندا رسميًا في الفقرة. يُزعم أنه تم تلقي عدد هائل من البطاقات البريدية، مما "أجبر" كونان على تقديم اعتذار رسمي لفنلندا. ثم ذهب كونان إلى حد عرض علم فنلندا في خلفية خطابه، وشتم جارة الفنلنديين "المكروهة"، السويد ، بلافتة كُتب عليها "السويد سيئة!" مطبوعة فوق علم السويد. يبدو أن هذه الأحداث أدت إلى ارتفاع نسب المشاهدة في فنلندا، وأشعلت لاحقًا علاقة مميزة مع المشاهدين هناك. لاحقًا، أثناء حديث كونان مع الجمهور قبل بدء البرنامج، علّقت مجموعة من المعجبين القادمين من فنلندا على الشبه بينه وبين رئيسة بلادهم، تارجا هالونين . أشار كونان إلى هذا الشبه في برنامجه، بل وعرض صورًا لهالونين بجانب صورته. وعندما علم بترشح هالونين لإعادة انتخابها ، بدأ بإنتاج إعلانات ساخرة لدعمها، وتعهد بالسفر إلى فنلندا للقائها في حال فوزها. وعندما فازت بالفعل في يناير 2006، سافر كونان إلى فنلندا والتقى بها. ^{[ 48 ]} تضمنت إحدى حلقات البرنامج، التي بُثت في 10 مارس 2006، لقطات من رحلة أوبراين إلى فنلندا . في هذه الحلقة، استقبل كونان المعجبين في المطار، وشارك في احتفال ثقافي سامي، وظهر في برنامج حواري فنلندي، وحاول زيارة أحد المعجبين الذي راسله. لم تُسجّل الحلقة مباشرةً في ذلك المكان، بل سبقتها مقدمة من أوبراين سُجّلت في نيويورك. وجاءت حلقة فنلندا تتويجًا لمزحةٍ طويلة الأمد في البرنامج.

إلى جانب العروض الخارجية، قدم البرنامج أيضاً حلقات خاصة في سنواته الأولى. ففي عام ١٩٩٥، تم تصوير إحدى حلقات البرنامج على متن عبّارة في ميناء نيويورك. وقد أُطلق على الحلقة اسم "العرض على متن قارب" نسبةً إلى أغنية ورقصة على غرار أغاني المسرحيات الموسيقية، قدمها ثلاثة "بحارة" في بداية الحلقة، حيث اكتظّ أوبراين وريشتر والفرقة الموسيقية والضيوف جميعاً على سطح العبّارة. تم تصوير الحلقة في موعدها المعتاد بعد الظهر، بينما كان النهار لا يزال ساطعاً.

في العاشر من أكتوبر عام ١٩٩٦، وقع حادث تصوير غير متوقع، حيث تسبب حريق هائل في ساحة روكفلر في إغلاق استوديوهات 6A لبقية ذلك الأسبوع. اندلع الحريق فجر يوم الخميس، مما لم يترك لفريق أوبراين سوى وقت ضئيل للغاية لتجهيز حلقة في مكان آخر. ومع اقتراب الساعة ١٢:٣٥، اضطر أوبراين لتسجيل الحلقة في الهواء الطلق، بعد حلول الظلام، رغم برودة الطقس، على ديكور مؤقت ^{[ ٤٩ ]} ، مستخدمًا تمثال بروميثيوس ومبنى ٣٠ روك كخلفية. ومما زاد من سوء ظروف تلك الليلة، حضور الضيفة الأخيرة، جولي سكاردينا ، التي أحضرت معها حيوانات برية، من بينها طيور أوضح كونان أنه يجب إبقاؤها مقيدة، إذ لا يمكن إطلاقها في الخارج. في وقت سابق من الحلقة، دخل أوبراين وريشتر إلى متجر بروكستون (الواقع في ردهة مركز روكفلر)، برفقة طاقم التصوير، واشتريا كرسي استرخاء جلديًا مزودًا بخاصية التدليك للضيف الأول، صامويل إل جاكسون . تم تسجيل العرض الثاني من بين العرضين الناريين، ليلة الجمعة، في استوديو برنامج Today Show ، الذي لم يتأثر بالحريق، على الرغم من أن فرقة الروك Los Lobos من شرق لوس أنجلوس قدمت أغنية من ألبومها الأخير Colossal Head في ظل الرياح العاتية .

خلال انقطاع التيار الكهربائي في شمال شرق الولايات المتحدة عام ٢٠٠٣ ، سجّل أوبراين وفريق العمل مقدمة قصيرة مدتها ١٠ دقائق يشرحون فيها أن الحلقة التي كانوا يخططون لها لن تُبث بسبب انقطاع التيار. كان استوديو ٦أ يعمل بمولد كهربائي ومضاءً بأضواء كاشفة تعمل بالبطاريات. عُرض برنامج احتياطي قيد الإعداد بعد المقدمة. استحوذت فرقة " ذا داندي وارهولز" ، إحدى الفرق المُقرر استضافتها في تلك الليلة، على غرفة الاستراحة في الاستوديو ، حيث مكثوا حتى أدائهم في البرنامج في الليلة التالية.

أما البرامج الأخرى التي تم تسجيلها في استوديو 6A العادي فقد تم تعزيزها بحيل خاصة:

شهد البرنامج في سنواته الأولى العديد من الحلقات المبتكرة ذات الأفكار المبتكرة، مثل حلقة عام 1995 التي صُوّرت بالكامل على متن قارب تابع لخط سيركل، أو حلقة "أسبوع السفر عبر الزمن" المكونة من أربع حلقات من أوائل عام 1996، حيث سافر كونان وآندي (وبقية الطاقم) عبر الزمن إلى نقطة زمنية مختلفة كل ليلة. وشملت الأزمنة والأماكن الحرب الأهلية الأمريكية ، واليونان القديمة ، والمستقبل، وأوائل الثمانينيات (والتي تضمنت ظهورًا خاطفًا لديفيد ليترمان في المشهد الافتتاحي، حيث احتل استوديو كونان عام 1983، متجاهلًا بفظاظة محاولة كونان وآندي شرح وجودهما في غرفة ملابس ليترمان بقوله: "لماذا لا تذهبان يا رفاق إلى مكان دافئ ومريح لممارسة الجنس؟ الأمن!").

في عام 1997، تم تسجيل حلقة خاصة كان جمهور الاستوديو فيها مؤلفاً بالكامل من أطفال في سن المدرسة الابتدائية، تتراوح أعمارهم بين 5 و10 سنوات في الغالب. تفاعل كونان مع الأطفال، وشجعهم على الضحك والهتاف للتخلص من الملل.

أُعيد تصوير حلقة 18 أكتوبر 2002 بالكامل بتقنية الرسوم المتحركة الطينية بعد حوالي سبعة أشهر من عرضها الأول، بما في ذلك شارة البداية والفواصل الإعلانية. وتم الاحتفاظ بالموسيقى التصويرية الأصلية للحلقة، بينما أُعيد إنتاج الصور لتعكس اللقطات الأصلية في نسخة مصغرة من استوديو 6A.

في 31 أكتوبر 2006، تم إنتاج حلقة خاصة بالهالوين مستوحاة من حلقة عُرضت في مايو الماضي، والتي استضافت لاري كينغ وعددًا من الضيوف. باستخدام تقنية أطلق عليها البرنامج اسم "سكيليفيجن"، أُعيد تصوير جميع المشاهد بطابع الهالوين، حيث زُيّنت الهياكل العظمية البشرية بملابس وإكسسوارات البشر. تم تصوير هذه الحلقة المُعاد تصويرها في الاستوديو نفسه، وقام مُحركو الدمى بتحريك الهياكل العظمية باستخدام الأسلاك والكابلات، بينما تم إخفاء جزء منها بتقنية الشاشة الخضراء . وكما في السابق، تم تعديل المقدمة والفواصل، لتشمل هذه المرة نموذجًا لعربة جنازة تشق طريقها عبر منظر طبيعي ضبابي ومقبرة، وصوت بيل هادر بدور فينسنت برايس بدلًا من جويل غودارد .

خُصصت حلقة برنامج "ليت نايت" بتاريخ 5 أكتوبر 2005 بالكامل لفرقة يو تو ، مسجلةً بذلك سابقةً في تاريخ البرنامج الممتد لـ 13 عامًا آنذاك، حيث خُصصت حلقة كاملة لضيف واحد. ^{[ 50 ]} وأشار جيم بيت، المسؤول التنفيذي عن اختيار الفنانين للبرنامج، إلى أنه خلال 12 عامًا من العمل في " ليت نايت" ، كانت فرقة يو تو وجوني كاش بمثابة "الفنانين الذين يحلم باستضافتهم" لكنه لم ينجح في ذلك. ^{[ 50 ]} قدمت الفرقة ثلاث أغنيات، أي أغنيتين أكثر من المعتاد، ثم أجرت مقابلة مطولة مع كونان.

بعد توقف دام شهرين عن البث، عُرضت الحلقة الأولى خلال إضراب نقابة الكتاب الأمريكية 2007-2008 في 2 يناير 2008، وتضمنت فقرة موسيقية قصيرة في بدايتها تُظهر لحية أوبراين الجديدة تضامنًا مع الكتاب المضربين. وفي بداية حلقة 28 يناير، كُشف أن كونان قد حلق لحيته، وتلا ذلك فقرة موسيقية مماثلة.

خلال الحلقات التي أُنتجت أثناء إضراب الكُتّاب، كان أوبراين يُمضي وقته عدة مرات بتدوير خاتم زواجه على مكتبه، وهو ما كان يفعله سابقًا فقط أثناء البروفات. وكان أفضل زمن شخصي له 41 ثانية، حققه خلال بروفة لم تُبث. بعد عدة محاولات فاشلة على الهواء لتحطيم رقمه القياسي، وخلال الحلقة التي بُثت في الأصل في 8 فبراير 2008، حطم أوبراين رقمه القياسي في تدوير الخاتم، مسجلاً زمنًا قدره 51 ثانية بتغطية خاتم زواجه بالفازلين وتدويره على سطح من التفلون . وقد تحقق هذا الإنجاز بمساعدة أستاذ الفيزياء في معهد ماساتشوستس للتكنولوجيا ، بيتر فيشر. كما أدى الإضراب إلى ظهور المنتج المساعد جوردان شلانسكي بشكل متكرر في البرنامج بشخصية مُبالغ فيها.

في عام ١٩٩٦، تم تسجيل حلقة خاصة بمناسبة الذكرى السنوية الثالثة، على الرغم من بثها في موعدها المعتاد في وقت متأخر من الليل (١٢:٣٥/١١:٣٥). تضمنت الحلقة مقتطفات من أفضل لقطات السنوات الثلاث الأولى، وظهر فيها العديد من الضيوف السابقين، بمن فيهم جينان غاروفالو ، وسكوت تومسون ، وتوني راندال ، وجورج ويندت . وكعادة أوبراين في أسلوبه الكوميدي، قدّم ضيفه الأول (ويندت) بسرد إنجازاته البارزة في التلفزيون (وخاصة مسلسل "تشيرز ")، ثم قدّم كل ضيف لاحق بتكرار إنجازات ويندت (ملمحًا إلى أن جميع ضيوفه في حلقة تلك الليلة لعبوا دور نورم في " تشيرز "). في عام ١٩٩٨، بثّ برنامج "ليت نايت " حلقة خاصة بمناسبة الذكرى السنوية الخامسة في وقت الذروة، وتضمنت في معظمها مقتطفات من السنوات الخمس الأولى. تم تسجيل الحلقة في استوديو "ساترداي نايت لايف" ، الموجود أيضًا في مبنى جنرال إلكتريك. تم بيع الحلقة لاحقًا على شريط فيديو VHS. في عام 2003، تم تسجيل حلقة خاصة مماثلة بمناسبة الذكرى السنوية العاشرة في مسرح بيكون الشهير بمدينة نيويورك، وتم توفيرها لاحقًا على أقراص DVD.

تم تسجيل الحلقة الأخيرة من برنامج " ليلة متأخرة مع كونان أوبراين " في 20 فبراير 2009، وبُثت بعد منتصف ليل اليوم التالي بقليل. تضمنت الحلقة مقاطع من حلقات سابقة واستعراضًا لمسيرة البرنامج التي امتدت ستة عشر عامًا. أرسل جون ماير رسالة فيديو وداعية، غنى فيها أغنية عن كيف أن لوس أنجلوس "ستبتلع [كونان] حيًا" (تنبؤ ساخر بما سيحدث لاحقًا ). في فقرة قصيرة من خارج الاستوديو ، أطلق كونان سراح المساهم الدائم آبي فيغودا "إلى البرية"، لأنه لم يتمكن من إحضاره إلى لوس أنجلوس للانتقال إلى برنامج "ذا تونايت شو ". قام ويل فيريل بزيارة مفاجئة متقمصًا شخصية جورج دبليو بوش ، وسرعان ما تحولت الزيارة إلى قيام فيريل بتمزيق بذلته الرسمية ليكشف عن زي قزم أخضر غير مناسب كان قد ارتداه في عدد من الإطلالات السابقة في البرنامج. ^{[ 52 ]}

انضم أندي ريختر ، مساعد أوبراين السابق الذي عاد إليه عندما تولى تقديم برنامج "ذا تونايت شو" في يونيو، إلى أوبراين على خشبة المسرح في فقرتين، حيث شاهدا مقاطع فيديو واستعادا ذكريات البرنامج. ^{[ 52 ]} ومن بين المقاطع المعروضة، أشار أوبراين إلى أن فقرة برنامجه المفضلة على الإطلاق كانت عندما حضر إعادة تمثيل مباراة بيسبول من حقبة الحرب الأهلية الأمريكية ، أقيمت في متحف "أولد بيثبيج فيليدج ريستوريشن" في لونغ آيلاند، نيويورك. وخلال الأسبوع الأخير، بدأ أوبراين بتفكيك ديكورات المسرح بعنف وتوزيع قطع منها على الجمهور. وفي الحلقة الأخيرة، تم سحب جزء كبير من هيكل المسرح وتقطيعه إلى قطع. ثم وعد أوبراين بإعطاء كل فرد من الجمهور قطعة من الديكور. ^{[ 52 ]}

قدمت فرقة " ذا وايت سترايبس "، إحدى فرق كونان المفضلة، نسخة جديدة أبطأ من أغنيتها " سنكون أصدقاء "، مستوحاة من أداء كونان لها كتهويدة، حيث عزفت عازفة الطبول ميغ وايت على الغيتار الثاني وغنت مع المغني وعازف الغيتار جاك وايت . كان هذا الأداء الأخير للفرقة قبل تفككها في فبراير 2011. ^{[ 53 ]} استُخدمت الأغنية بعد سنوات عديدة كشارة بودكاست أوبراين " كونان أوبراين بحاجة إلى صديق" . واختُتم البرنامج بخطاب وداع مؤثر ألقاه أوبراين من خلف مكتبه، شكر فيه جمهوره، وكتّابه، ومنتجيه، وفريق العمل خلف الكواليس، وعائلته، و" ماكس واينبرغ 7" ، وديفيد ليترمان ، وجويل غودارد ، وجاي لينو ، ولورن مايكلز ، مؤكدًا في النهاية أنه لن "يكبر" بانتقاله إلى برنامج " ذا تونايت شو" . ^{[ 52 ]}

شاهد حوالي 3.4 مليون مشاهد الحلقة الأخيرة من برنامج Late Night  التي قدمها أوبراين ، وهو أكبر جمهور منذ حلقة 24 يناير 2005 التي تلت تكريم جاي لينو لجوني كارسون . ^{[ 54 ]}

بعد انتهاء المسلسل، تم تجديد الاستوديو 6A في مركز روكفلر لبرنامج دكتور أوز . ^{[ 55 ]} في صيف عام 2013، نقلت شبكة إن بي سي برنامج Late Night with Jimmy Fallon إلى الاستوديو 6A بينما كان الاستوديو 6B، الذي كان يضم برنامج Late Night منذ أن خلف فالون أوبراين في عام 2009، قيد التجديد عندما تولى فالون برنامج The Tonight Show في 17 فبراير 2014، في حين انتقل برنامج دكتور أوز إلى استوديوهات ABC في الجانب الغربي العلوي.