محتوى الفينولات في النبيذ

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 7 صور
الموسوعة الحرة
تساهم المركبات الفينولية الموجودة في العنب في طعم النبيذ ورائحته ونكهته ولونه وملمسه. يظهر هنا عنب سيراه .

توجد المركبات الفينولية - الفينولات الطبيعية والبوليفينولات - بشكل طبيعي في النبيذ . وتشمل هذه المركبات مجموعة كبيرة تضم مئات المركبات الكيميائية التي تؤثر على طعم النبيذ ورائحته ونكهته ولونه وملمسه. ومن هذه المركبات الأحماض الفينولية ، والستيلبينويدات ، والفلافونولات ، وثنائي هيدروفلافونولات ، والأنثوسيانين ( الإينوسيانين ) ، ومونومرات الفلافانول ( الكاتيكينات ) ، وبوليمرات الفلافانول ( البروانثوسيانيدينات ). ويمكن تصنيف هذه المجموعة الكبيرة من الفينولات الطبيعية إلى فئتين رئيسيتين: الفلافونويدات وغير الفلافونويدات. تشمل الفلافونويدات الأنثوسيانينات والتانينات التي تساهم في لون النبيذ وملمسه. [ 1 ] أما غير الفلافونويدات فتشمل الستيلبينويدات مثل الريسفيراترول، والأحماض الفينولية مثل حمض البنزويك ، وحمض الكافيين ، وحمض السيناميك .

أصل المركبات الفينولية

لا تتوزع الفينولات الطبيعية بالتساوي داخل العنب. تتواجد الأحماض الفينولية بكثرة في اللب، بينما تتواجد الأنثوسيانينات والستيلبينويدات في القشرة ، وتتواجد فينولات أخرى ( الكاتيكينات ، والبروانثوسيانيدينات، والفلافونولات ) في القشرة والبذور. [ 2 ] خلال دورة نمو الكرمة ، يزيد ضوء الشمس من تركيز الفينولات في حبات العنب، ويُعد نموها عنصرًا هامًا في إدارة نمو الكرمة . ولذلك ، تختلف نسبة الفينولات المختلفة في أي نوع من النبيذ تبعًا لنوع عملية التخمير . يكون النبيذ الأحمر أغنى بالفينولات الموجودة بكثرة في القشرة والبذور، مثل الإينوسيانين والبروانثوسيانيدينات والفلافونولات ، بينما تنشأ الفينولات في النبيذ الأبيض بشكل أساسي من اللب، وهي الأحماض الفينولية مع كميات أقل من الكاتيكينات والستيلبينات . تحتوي الخمور الحمراء أيضاً على الفينولات الموجودة في الخمور البيضاء.

تتحول الفينولات البسيطة في النبيذ أثناء عملية التعتيق إلى جزيئات معقدة، تتكون بشكل رئيسي من تكثيف البروانثوسيانيدينات والأنثوسيانينات، مما يفسر تغير اللون. تتفاعل الأنثوسيانينات مع الكاتيكينات والبروانثوسيانيدينات ومكونات النبيذ الأخرى أثناء التعتيق لتكوين أصباغ بوليمرية جديدة، مما يؤدي إلى تغيير لون النبيذ وانخفاض مرارته . [ 3 ] [ 4 ] يبلغ متوسط ​​إجمالي محتوى البوليفينول، المقاس بطريقة فولين، 216  ملغم/100 مل للنبيذ الأحمر و32  ملغم/100 مل للنبيذ الأبيض. أما محتوى الفينولات في النبيذ الوردي (82  ملغم/100 مل) فهو متوسط ​​بين محتواه في النبيذ الأحمر والأبيض.

في صناعة النبيذ ، تُستخدم عملية التخمير أو "ملامسة القشور" لزيادة تركيز الفينولات في النبيذ. توجد الأحماض الفينولية في لب أو عصير النبيذ، وتوجد عادةً في النبيذ الأبيض الذي لا يخضع عادةً لفترة تخمير. كما تُسهم عملية التعتيق في براميل البلوط في إدخال مركبات فينولية إلى النبيذ، وأبرزها الفانيلين الذي يُضفي عليه نكهة الفانيليا . [ 5 ]

تُصنّف معظم مركبات الفينول الموجودة في النبيذ ضمن المستقلبات الثانوية ، ولم يكن يُعتقد سابقًا أنها تُشارك في عمليات الأيض الأساسية ووظائف الكرمة. مع ذلك، توجد أدلة تشير إلى أن مركبات الفلافونويد تلعب دورًا في بعض النباتات كمنظمات داخلية لنقل الأوكسين . [ 6 ] وهي مركبات قابلة للذوبان في الماء ، وعادةً ما تُفرز في فجوة عصارة الكرمة على شكل جليكوسيدات .

بوليفينولات العنب

تُنتج كرمة العنب الأوروبية (Vitis vinifera) ، وهي الكرمة الشائعة التي تُصنع منها أنواع النبيذ الأوروبية في جميع أنحاء العالم، العديد من المركبات الفينولية. ويؤثر نوع العنب على التركيب النسبي لهذه المركبات.

الفلافونويدات

تتيح عملية النقع أو التلامس المطول مع قشور العنب استخلاص المركبات الفينولية من قشور العنب إلى النبيذ

في النبيذ الأحمر، تصل نسبة المركبات الفينولية المصنفة ضمن فئة الفلافونويدات إلى 90% من إجمالي محتواه . وتُستخلص هذه الفينولات، التي تُستخرج أساسًا من سيقان العنب وبذوره وقشوره، غالبًا من العنب خلال فترة التخمير في صناعة النبيذ. وتُعرف كمية الفينولات المستخلصة بالاستخلاص . تُساهم هذه المركبات في قابضية النبيذ ولونه وملمسه في الفم. أما في النبيذ الأبيض، فيقل عدد الفلافونويدات نظرًا لقلة احتكاكها بالقشور أثناء عملية التخمير. وتُجرى حاليًا دراسات حول الفوائد الصحية للنبيذ المستمدة من خصائص الفلافونويدات المضادة للأكسدة والوقائية من السرطان . [ 7 ]

الفلافونولات

تندرج ضمن فئة الفلافونويدات فئة فرعية تُعرف باسم الفلافونولات ، والتي تشمل الصبغة الصفراء - الكيرسيتين . ومثل الفلافونويدات الأخرى، يزداد تركيز الفلافونولات في حبات العنب مع تعرضها لأشعة الشمس. وقد تشهد عناقيد العنب المعرضة لأشعة الشمس لفترات طويلة تسارعًا في النضج، مما يؤدي إلى انخفاض قدرتها على تصنيع الفلافونولات. [ 8 ] يستخدم بعض مزارعي الكروم قياس الفلافونولات، مثل الكيرسيتين، كمؤشر على تعرض الكرم لأشعة الشمس وفعالية تقنيات إدارة المظلة.

الأنثوسيانين

الأنثوسيانين مركبات فينولية موجودة في جميع أنحاء المملكة النباتية ، وهي المسؤولة غالبًا عن الألوان الزرقاء والحمراء في الأزهار والثمار والأوراق . في عنب النبيذ، تتكون هذه المركبات خلال مرحلة التلوين ، عندما يتغير لون قشرة عنب النبيذ الأحمر من الأخضر إلى الأحمر ثم إلى الأسود. ومع ازدياد نسبة السكريات في العنب أثناء النضج ، يزداد تركيز الأنثوسيانين. ومن المشكلات المرتبطة بتغير المناخ تسارع تراكم السكريات داخل العنب بشكل كبير، متجاوزًا بذلك تراكم الأنثوسيانين، وخاصة الإينوسيانين [ 8 ] ، وهو الملون الرئيسي للنبيذ الأحمر. وهذا يضع مزارعي الكروم أمام خيارين: إما حصاد عنب ذي محتوى سكري مرتفع جدًا أو عنب ذي محتوى إينوسيانين منخفض جدًا. في معظم أنواع العنب، يوجد الأنثوسيانين فقط في الطبقات الخارجية لخلايا القشرة، مما يجعل عصير العنب في الداخل عديم اللون تقريبًا. لذا، للحصول على صبغة لونية في النبيذ، يجب أن يكون العصير المتخمر على اتصال بقشور العنب لاستخلاص الأنثوسيانين. ومن ثم، يمكن صنع النبيذ الأبيض من عنب النبيذ الأحمر بنفس الطريقة التي تُصنع بها العديد من أنواع النبيذ الأبيض الفوار من عنب بينو نوار وبينو مونييه . ويُستثنى من ذلك فئة صغيرة من العنب تُعرف باسم "تينتورييه" ، مثل أليكانت بوشيه ، والتي تحتوي على كمية قليلة من الأنثوسيانين في اللب، مما ينتج عنه عصير ملون. [ 9 ]

توجد أنواع عديدة من الأنثوسيانين (على شكل جليكوسيد ) في عنب النبيذ، وهي المسؤولة عن تنوّع ألوانه الواسع، من الأحمر الياقوتي إلى الأسود الداكن. ويستفيد علماء تصنيف العنب من هذه الملاحظة في تحديد أصناف العنب المختلفة . تتميز فصيلة العنب الأوروبية (Vitis vinifera ) بوجود أنثوسيانين يتكون من جزيء جلوكوز واحد فقط ، بينما تحتوي أنواع العنب الأخرى، مثل الهجينة والعنب الأمريكي (Vitis labrusca) ، على أنثوسيانين مكون من جزيئين. تُعزى هذه الظاهرة إلى طفرة مزدوجة في جين ناقل الجلوكوز 5-O للأنثوسيانين في العنب الأوروبي (Vitis vinifera) . [ 10 ] في منتصف القرن العشرين، استخدم علماء تصنيف العنب الفرنسيون هذه المعرفة لاختبار أصناف العنب المختلفة في جميع أنحاء فرنسا لتحديد مزارع العنب التي لا تزال تحتوي على أنواع أخرى غير العنب الأوروبي (Vitis vinifera ). [ 9 ]

ومن المعروف أيضاً أن أصناف عنب بينو ذات الثمار الحمراء لا تقوم بتخليق الأنثوسيانين المرتبط بالبارا-كومارويل أو الأنثوسيانين المؤستل كما تفعل الأصناف الأخرى. [ 11 ]

يتميز نبيذ تيمبرانيلو بمستوى حموضة مرتفع، مما يعني وجود تركيز أعلى من أصباغ الأنثوسيانين الزرقاء والشفافة فيه. ونتيجة لذلك، يميل لون النبيذ إلى الأزرق أكثر من الأحمر الياقوتي الزاهي.

يُعزى تباين لون النبيذ الأحمر النهائي جزئيًا إلى تأين أصباغ الأنثوسيانين الناتج عن حموضة النبيذ. في هذه الحالة، توجد ثلاثة أنواع من أصباغ الأنثوسيانين: الأحمر والأزرق والشفاف، ويحدد تركيز كل نوع منها لون النبيذ. النبيذ ذو الرقم الهيدروجيني المنخفض (وبالتالي الحموضة العالية) يحتوي على نسبة أعلى من الأنثوسيانين المتأين، مما يزيد من كمية الصبغات الحمراء الزاهية. أما النبيذ ذو الرقم الهيدروجيني المرتفع فيحتوي على تركيز أعلى من الصبغات الزرقاء والشفافة. مع تقدم عمر النبيذ ، تتفاعل الأنثوسيانين مع أحماض ومركبات أخرى فيه، مثل التانينات وحمض البيروفيك والأسيتالدهيد ، مما يُغير لونه ويجعله يميل إلى درجات اللون الأحمر القرمزي. تتحد هذه الجزيئات لتكوين بوليمرات تتجاوز في النهاية ذوبانها وتترسب في قاع زجاجات النبيذ. [ 9 ] البيرانوانثوسيانين هي مركبات كيميائية تتكون في النبيذ الأحمر بواسطة الخميرة أثناء عمليات التخمير [ 12 ] أو أثناء عمليات الأكسجة المتحكم بها [ 13 ] أثناء نضج النبيذ . [ 14 ]

التانينات

التانينات هي مجموعة متنوعة من المركبات الكيميائية الموجودة في النبيذ والتي تؤثر على لونه وقدرته على التعتيق وقوامه. ورغم أن التانينات لا تُشم ولا تُذاق، إلا أنه يمكن إدراكها أثناء تذوق النبيذ من خلال الإحساس القابض والمرارة التي تتركها في الفم. ويعود ذلك إلى ميل التانينات للتفاعل مع البروتينات ، مثل تلك الموجودة في اللعاب . [ 15 ] وتُعدّ إدارة التانينات في عملية صناعة النبيذ عنصرًا أساسيًا في جودة النبيذ النهائي. [ 16 ]

في فنّ تنسيق الطعام مع النبيذ ، غالباً ما تُقدّم الأطعمة الغنية بالبروتين (مثل اللحوم الحمراء ) مع أنواع النبيذ الغنية بالتانينات لتقليل مرارتها. مع ذلك، يرى كثير من متذوقي النبيذ أن وجود التانينات في النبيذ ميزة إيجابية، خاصةً فيما يتعلق بملمسه في الفم.

توجد التانينات في قشرة وسيقان وبذور عنب النبيذ، ويمكن إضافتها إلى النبيذ باستخدام براميل ورقائق خشب البلوط أو بإضافة مسحوق التانين. تُعرف التانينات الطبيعية الموجودة في العنب باسم البروانثوسيانيدينات لقدرتها على إطلاق صبغات الأنثوسيانين الحمراء عند تسخينها في محلول حمضي. مستخلصات العنب غنية بشكل أساسي بالمونومرات والأوليغومرات الصغيرة (متوسط ​​درجة البلمرة < 8). تحتوي مستخلصات بذور العنب على ثلاثة مونومرات (الكاتشين، والإبيكاتشين، وإبيكاتشين غالات) وأوليغومرات البروسيانيدين. تحتوي مستخلصات قشرة العنب على أربعة مونومرات (الكاتشين، والإبيكاتشين، والغالوكاتشين، والإبيغالوكاتشين)، بالإضافة إلى أوليغومرات البروسيانيدين والبرودلفينيدين . [ 17 ] تتكون التانينات بواسطة الإنزيمات أثناء العمليات الأيضية في الكرمة. تختلف كمية التانينات الموجودة طبيعيًا في العنب باختلاف الصنف، حيث تُعدّ كابرنيه ساوفيجنون ، ونبيولو ، وسيراه، وتانات من أكثر أصناف العنب غنىً بالتانينات. وينتج عن تفاعل التانينات والأنثوسيانين مع مركبات الكاتيكين الفينولية نوع آخر من التانينات يُعرف بالتانينات الملونة ، والتي تؤثر على لون النبيذ الأحمر. [ 18 ] ويمكن إضافة مستحضرات التانينات التجارية، المعروفة بالتانينات المستخدمة في صناعة النبيذ ، والمصنوعة من خشب البلوط ، وبذور العنب وقشره، وعفص النبات ، والكستناء ، والكويبراشو ، والغامبير [ 19 ] ، وثمار الميروبالان ، [ 20 ] في مراحل مختلفة من إنتاج النبيذ لتحسين ثبات اللون. وتُعرف التانينات المشتقة من خشب البلوط باسم "التانينات القابلة للتحلل"، وهي تتكون من حمض الإيلاجيك وحمض الغاليك الموجودين في الخشب. [ 16 ]

إن تخمير النبيذ مع الساق والبذور والقشرة سيزيد من محتوى التانين فيه.

في مزارع الكروم، يتزايد التمييز بين التانينات "الناضجة" و"غير الناضجة" الموجودة في العنب. يُستخدم هذا " النضج الفيزيولوجي "، الذي يُحدد تقريبًا بتذوق العنب بعد قطفه، جنبًا إلى جنب مع مستويات السكر، لتحديد موعد الحصاد . الفكرة هي أن التانينات "الأكثر نضجًا" ستكون ذات مذاق أنعم، لكنها ستُضفي بعضًا من مكونات القوام المرغوبة في النبيذ. في صناعة النبيذ، تؤثر مدة بقاء العصير على اتصال مع قشور العنب وسيقانه وبذوره على كمية التانينات الموجودة في النبيذ، حيث يحتوي النبيذ الذي يخضع لفترة نقع أطول على مستخلص تانينات أكثر. بعد الحصاد، تُزال السيقان عادةً قبل التخمير، لكن بعض صانعي النبيذ قد يتركون عمدًا بعض السيقان في أصناف العنب منخفضة التانينات (مثل بينو نوار) ​​لزيادة مستخلص التانينات في النبيذ. في حال وجود فائض من التانينات في النبيذ، يمكن لصانعي النبيذ استخدام عوامل تصفية مختلفة مثل الألبومين والكازين والجيلاتين ، التي ترتبط بجزيئات التانينات وترسّبها . مع مرور الوقت، تتشكل سلاسل طويلة من التانينات ، مما يجعلها تبدو للمتذوق "أكثر نعومة" وأقل تانينية. يمكن تسريع هذه العملية بتعريض النبيذ للأكسجين ، الذي يؤكسد التانينات إلى مركبات شبيهة بالكينون قابلة للبلمرة. تستخدم تقنية صناعة النبيذ بالأكسجة الدقيقة وتصفية النبيذ الأكسجين لمحاكاة تأثير التعتيق على التانينات جزئيًا. [ 16 ]

أظهرت دراسةٌ حول إنتاج النبيذ واستهلاكه أنَّ التانينات، على شكل بروانثوسيانيدينات ، لها تأثيرٌ مفيدٌ على صحة الأوعية الدموية. فقد بيّنت الدراسة أنَّ التانينات تثبط إنتاج الببتيد المسؤول عن تصلب الشرايين. ولتأكيد هذه النتائج، تشير الدراسة أيضًا إلى أنَّ أنواع النبيذ من مناطق جنوب غرب فرنسا وسردينيا غنيةٌ بشكلٍ خاصٍّ بالبروانثوسيانيدينات، وأنَّ هذه المناطق تُنتج أيضًا سكانًا يتمتعون بعمرٍ أطول. [ 21 ]

ينتج عن تفاعل التانينات مع مركب الأنثوسيانيدين الفينولي فئة أخرى من التانينات تُعرف باسم التانينات الملونة، والتي تؤثر على لون النبيذ الأحمر. [ 18 ]

إضافة التانينات المستخدمة في صناعة النبيذ

يمكن إضافة المستحضرات التجارية من التانينات، والمعروفة باسم التانينات المستخدمة في صناعة النبيذ ، والمصنوعة من خشب البلوط وبذور العنب وقشره، وعفص النبات ، والكستناء ، والكويبراشو ، والغامبير [ 19 ] وثمار الميروبالان [ 20 ] في مراحل مختلفة من إنتاج النبيذ لتحسين ثبات اللون.

تأثيرات التانينات على قابلية شرب النبيذ وإمكانية تخزينه مع مرور الوقت

التانينات مادة حافظة طبيعية في النبيذ. قد يكون النبيذ غير المعتق ذو المحتوى العالي من التانينات أقل استساغة من النبيذ ذي المحتوى المنخفض منها. يمكن وصف تأثير التانينات بأنه يترك إحساسًا بالجفاف والانقباض مع ملمس خشن في الفم، يشبه إلى حد كبير مذاق الشاي المطبوخ، وهو غني بالتانينات أيضًا. يزداد هذا التأثير وضوحًا عند شرب النبيذ الغني بالتانينات دون تناول الطعام.

يرى العديد من عشاق النبيذ أن التانينات الطبيعية (الموجودة بشكل خاص في أصناف مثل كابرنيه ساوفيجنون، والتي غالبًا ما تزداد حدتها مع التعتيق المكثف في براميل البلوط ) علامة على إمكانية طول عمر النبيذ وقدرته على التعتيق . تضفي التانينات إحساسًا لاذعًا عند نضج النبيذ، لكنها "تتحلل" (من خلال عملية كيميائية تُسمى البلمرة ) لتُصبح عناصر لذيذة ومعقدة تُعرف بـ" باقة الزجاجة " عند تخزين النبيذ في قبو بدرجة حرارة مناسبة، ويفضل أن تكون ثابتة بين 13 و16 درجة مئوية . [ 22 ] تتحسن هذه الخمور وتصبح أكثر نعومة مع مرور الوقت، حيث يُساعد "العمود الفقري" التانيني على بقاء النبيذ لمدة تصل إلى 40 عامًا أو أكثر. [ 23 ] في العديد من المناطق (مثل بوردو )، تُخلط أنواع العنب الغنية بالتانينات، مثل كابرنيه ساوفيجنون، مع أنواع عنب أقل تانينًا، مثل ميرلو أو كابرنيه فرانك ، مما يُخفف من حدة التانينات. تتميز أنواع النبيذ الأبيض والنبيذ الذي يتم تخميره ليتم شربه وهو صغير السن (على سبيل المثال، انظر نبيذ نوفو ) بمستويات أقل من التانين.  

مركبات الفلافونويد الأخرى

الفلافان-3-أولات (الكاتيكينات) هي مركبات فلافونويدية تُساهم في تكوين أنواع مختلفة من التانينات، وتُساهم في الإحساس بالمرارة في النبيذ. توجد هذه المركبات بأعلى تركيزاتها في بذور العنب، ولكنها موجودة أيضًا في القشرة والساق. تلعب الكاتيكينات دورًا في الدفاع الميكروبي لحبة العنب، حيث تُنتجها كروم العنب بتركيزات أعلى عند تعرضها لأمراض العنب مثل البياض الزغبي . ولهذا السبب، تُنتج كروم العنب في المناخات الباردة والرطبة الكاتيكينات بمستويات أعلى من الكروم في المناخات الجافة والحارة. إلى جانب الأنثوسيانين والتانينات، تُعزز الكاتيكينات ثبات لون النبيذ، مما يعني قدرة النبيذ على الحفاظ على لونه لفترة أطول. تختلف كمية الكاتيكينات الموجودة بين أصناف العنب، حيث تحتوي أصناف مثل بينو نوار على تركيزات عالية، بينما تحتوي أصناف مثل ميرلو، وخاصة سيراه، على مستويات منخفضة جدًا. [ 17 ] كمضاد للأكسدة، هناك بعض الدراسات التي تتناول الفوائد الصحية للاستهلاك المعتدل للنبيذ الغني بالكاتيكينات. [ 24 ]

في العنب الأحمر، يُعد الكيرسيتين الفلافونول الرئيسي ، يليه الميريسيتين ، والكامفيرول ، واللاريسيترين ، والإيزورامنيتين ، والسيرينجيتين . [ 25 ] أما في العنب الأبيض، فالفلافونول الرئيسي هو الكيرسيتين، يليه الكامفيرول والإيزورامنيتين. وتغيب مركبات الفلافونول الشبيهة بالدلفينيدين، وهي الميريسيتين واللاريسيترين والسيرينجيتين، عن جميع أصناف العنب الأبيض، مما يشير إلى أن إنزيم فلافونويد 3'،5'-هيدروكسيلاز لا يُعبَّر عنه في أصناف العنب الأبيض. [ 25 ]

يمكن العثور على الميريسيتين ، واللاريسيترين [ 26 ] ، والسيرينجيتين [ 27 ] ، وهي مركبات فلافونولية موجودة فقط في أصناف العنب الأحمر، في النبيذ الأحمر. [ 28 ]

غير الفلافونويدات

أحماض الهيدروكسي سيناميك

تُعدّ أحماض الهيدروكسي سيناميك أهم مجموعة من الفينولات غير الفلافونويدية في النبيذ. وأكثرها وفرةً أربعة هي إسترات حمض الطرطريك : حمض الطرطريك المتحول (trans - caftaric) ، وحمض الكوتاريك المتماثل ( cis- ) ، وحمض الكوتاريك المتحول ( trans - coutaric) ، وحمض الفيروليك المتحول ( trans - fertaric ) . كما توجد هذه الأحماض في النبيذ أيضاً في صورتها الحرة ( حمض الكافيك المتحول ( trans - caffeic) ، وحمض الكوماريك المتحول (trans - p-coumaric) ، وحمض الفيروليك المتحول (trans - ferulic )). [ 29 ]

ستيلبينويدات

تنتج V. vinifera أيضًا مركبات ستيلبينويد .

يوجد الريسفيراترول بأعلى تركيز في قشور عنب النبيذ. ويعتمد تراكم الريسفيراترول، المرتبط وغير المرتبط، في حبات العنب الناضجة على مستوى النضج، ويتفاوت بشكل كبير تبعًا للنمط الوراثي. [ 30 ] يحتوي كل من عنب النبيذ الأحمر والأبيض على الريسفيراترول، ولكن زيادة ملامسة القشور والنقع تؤدي عادةً إلى احتواء النبيذ الأحمر على عشرة أضعاف كمية الريسفيراترول الموجودة في النبيذ الأبيض. [ 31 ] يوفر الريسفيراترول الذي تنتجه كروم العنب حماية ضد الميكروبات، ويمكن تحفيز إنتاجه صناعيًا باستخدام الأشعة فوق البنفسجية . تميل كروم العنب في المناطق الباردة والرطبة ذات المخاطر العالية لأمراض العنب، مثل بوردو وبورغندي ، إلى إنتاج عنب بمستويات أعلى من الريسفيراترول مقارنةً بمناطق النبيذ الأكثر دفئًا وجفافًا مثل كاليفورنيا وأستراليا . وتختلف مستويات الريسفيراترول باختلاف أنواع العنب، حيث يحتوي عنب المسكادين وعنب البينو على مستويات عالية، بينما يحتوي عنب الكابيرنيه على مستويات أقل. في أواخر القرن العشرين، ازداد الاهتمام بالفوائد الصحية المحتملة للريسفيراترول الموجود في النبيذ بسبب مناقشة المفارقة الفرنسية المتعلقة بصحة شاربي النبيذ في فرنسا. [ 32 ]

يوجد البيسياتانول أيضاً في العنب [ 33 ] حيث يمكن استخلاصه ويوجد في النبيذ الأحمر. [ 28 ]

الأحماض الفينولية

الفانيلين هو ألدهيد فينولي يرتبط عادةً بنكهة الفانيليا في النبيذ المُعتّق في براميل البلوط. توجد كميات ضئيلة من الفانيلين بشكل طبيعي في العنب، لكنها تتركز بشكل أكبر في بنية اللجنين لبراميل البلوط. تُضفي البراميل الجديدة كمية أكبر من الفانيلين، ويتناقص تركيزه مع كل استخدام لاحق. [ 34 ]

الفينولات الناتجة عن تعتيق خشب البلوط

يمكن استخلاص المركبات الفينولية مثل التانينات والفانيلين من عملية التعتيق في براميل النبيذ المصنوعة من خشب البلوط.

يُضيف براميل البلوط مركبات مثل الفانيلين والتانينات القابلة للتحلل ( الإيلاجيتانينات ). وتُستمد التانينات القابلة للتحلل الموجودة في البلوط من هياكل اللجنين في الخشب. وهي تُساعد على حماية النبيذ من الأكسدة والاختزال . [ 35 ]

يتم إنتاج 4-إيثيل فينول و4 -إيثيل غاياكول أثناء عملية تخمير النبيذ الأحمر في براميل البلوط المصابة بفطر البريتانوميسيس . [ 36 ]

الفينولات والبوليفينولات الطبيعية من سدادات الفلين

سدادة فلين مستخرجة منقوش عليها عبارة "معبأة في بلد المنشأ" باللغة الإسبانية

تُعدّ البوليفينولات ذات الوزن الجزيئي المنخفض، بالإضافة إلى الإيلاجيتانينات، عرضةً للاستخلاص من سدادات الفلين إلى النبيذ. [ 37 ] تشمل البوليفينولات التي تم تحديدها: حمض الغاليك، وحمض البروتوكاتيكويك ، وحمض الفانيليك ، وحمض الكافيك، وحمض الفيروليك ، وحمض الإيلاجيك؛ وألدهيدات البروتوكاتيكويك ، والفانيليك ، والكونيفيريل ، والسينابينيك ؛ والكومارينات: الإسكوليتين والسكوبوليتين ؛ والإيلاجيتانينات: الروبورين A و E ، والجراندينين ، والفيسكالاجين ، والكاستالاجين . [ 38 ]

يُعد الغاياكول أحد الجزيئات المسؤولة عن عيب تلوث النبيذ بالفلين. [ 39 ]

محتوى الفينول وعلاقته بتقنيات صناعة النبيذ

مستويات الاستخلاص وعلاقتها بتقنيات عصر العنب

يُعدّ التحرير السريع تقنية تُستخدم في عصر النبيذ . [ 40 ] تسمح هذه التقنية باستخلاص أفضل للمركبات الفينولية. [ 41 ]

التأكسج الدقيق

يؤثر تعرض النبيذ للأكسجين بكميات محدودة على محتواه من المركبات الفينولية. [ 42 ]

المركبات الفينولية الموجودة في النبيذ

مخططات كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء عند 280 نانومتر لنبيذ بينو أحمر (أعلى)، ونبيذ بوجوليه وردي (وسط)، ونبيذ أبيض (أسفل). تُظهر الصورة قممًا تُشير إلى المركبات الفينولية المختلفة. ويُشير الحدبة بين 9 و15 دقيقة إلى وجود التانينات ، الموجودة بكثرة في النبيذ الأحمر.

تختلف المركبات الفينولية التالية باختلاف طرق الإنتاج ونوع النبيذ وأصناف العنب وعمليات التعتيق. هذه القائمة، المرتبة أبجديًا حسب الأسماء الشائعة، ليست شاملة.

الآثار

قد تتفاعل مركبات البوليفينول مع المواد المتطايرة وتساهم في نكهات النبيذ. [ 49 ] على الرغم من التكهنات بأن بوليفينولات النبيذ توفر مضادات الأكسدة أو فوائد أخرى، إلا أن هناك أدلة قليلة على أن لها أي تأثير فعلي على البشر. [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ] [ 53 ] تشير أبحاث أولية محدودة إلى أن بوليفينولات النبيذ قد تقلل من تراكم الصفائح الدموية ، وتعزز انحلال الفيبرين ، وتزيد من مستوى الكوليسترول الجيد (HDL) ، ولكن التجارب السريرية عالية الجودة لم تؤكد هذه التأثيرات حتى عام 2017. [ 50 ]

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ كينيدي، جيه إيه، ماثيوز، إم إيه، ووترهاوس، إيه إل (2002). "تأثير النضج وحالة الماء في الكرمة على قشر العنب والفلافونويدات في النبيذ" . المجلة الأمريكية لعلم الخمور وزراعة الكروم . 53 (4): 268-274 . doi : 10.5344/ajev.2002.53.4.268 . S2CID 10545757 . 
  2. ↑ كوستا دي كامارغو، أدريانو؛ بيسمارا ريجيتانو-دارس، ماريسا أباريسيدا؛ كاماراو تيليس بياسوتو، ألين؛ شهيدي، فريدون (2014). "المركبات الفينولية منخفضة الوزن الجزيئي في عصير العنب ومخلفات صناعة النبيذ: أنشطة مضادة للأكسدة وتثبيط أكسدة كوليسترول البروتين الدهني منخفض الكثافة البشري وكسر خيوط الحمض النووي". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 62 (50): 12159-12171 . doi : 10.1021/jf504185s . PMID 25417599 . 
  3. ^ شينير الخامس، دويناس-باتون م، سالاس إي، موري سي، سوقيت جي إم، سارني-مانشادو بي، فولكراند إتش (2006). "بنية وخصائص أصباغ النبيذ والعفص" . المجلة الأمريكية لعلم الخمور وزراعة الكروم . 57 (3): 298-305 . دوى : 10.5344/ajev.2006.57.3.298 . S2CID 84044849 . 
  4. ↑ فولكراند، هـ.، دويناس، م.، سالاس، إ.، شينييه، ف. (2006). "التفاعلات الفينولية أثناء صناعة النبيذ وتعتيقه" . المجلة الأمريكية لعلم الخمور وزراعة الكروم . 57 (3): 289-297 . doi : 10.5344/ajev.2006.57.3.289 . S2CID 86822376 . 
  5. ↑ ج. روبنسون (محرر)، "موسوعة أكسفورد للنبيذ" . الطبعة الثالثة، الصفحات 517-518. مطبعة جامعة أكسفورد 2006 ISBN 0-19-860990-6.
  6. ↑ براون دي إي، راشوت إيه إم، مورفي إيه إس، وآخرون (يونيو 2001). "تعمل مركبات الفلافونويد كمنظمات سلبية لنقل الأوكسين في نبات الأرابيدوبسيس الحي" . علم وظائف النبات . 126 (2): 524-535 . doi : 10.1104/pp.126.2.524 . PMC 111146. PMID 11402184 .   
  7. ↑ ج. روبنسون (محرر)، "موسوعة أكسفورد للنبيذ" . الطبعة الثالثة، الصفحات 273-274. مطبعة جامعة أكسفورد 2006، رقم ISBN 0-19-860990-6.
  8. 1 2 غوتيريز-غامبوا، غاستون؛ تشنغ، وي؛ مارتينيز دي تودا، فرناندو (يناير 2021). "التقنيات الحالية لزراعة الكروم للتخفيف من آثار الاحتباس الحراري على جودة العنب والنبيذ: مراجعة شاملة". مجلة أبحاث الغذاء الدولية . 139 109946. doi : 10.1016/j.foodres.2020.109946 . hdl : 10261/229725 . ISSN 0963-9969 . PMID 33509499. S2CID 230556619 .   
  9. ١ ٢ ٣ ج. روبنسون (محرر)، "رفيق أكسفورد للنبيذ" . الطبعة الثالثة، ص ٢٤. مطبعة جامعة أكسفورد ٢٠٠٦ ISBN 0-19-860990-6.
  10. ↑ يانفاري، لازلو؛ هوفمان، توماس؛ فايفر، جوديث؛ هاوسمان، لودجر؛ توبفر، راينهارد؛ فيشر، ثيلو سي؛ شواب، ويلفريد (2009). "طفرة مزدوجة في جين ناقل غلوكوزيل الأنثوسيانين 5-O تعطل النشاط الإنزيمي في العنب الأوروبي (Vitis vinifera L)". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 57 (9): 3512-3518 . doi : 10.1021/jf900146a . PMID 19338353 . 
  11. ^ هو فاي؛ مو لين. يان، قوه ليانغ؛ ليانغ، نا نا؛ بان، تشيو هونغ؛ وانغ، يونيو؛ ريفز، مالكولم J.؛ دوان، تشانغ تشينغ (2010). "التخليق الحيوي للأنثوسيانين وتنظيمه في العنب الملون" . جزيئات . 15 (12): 9057–91 . دوى : 10.3390 / جزيئات15129057 . بمك 6259108 . بميد 21150825 .  
  12. ↑ هي، جينغرين (2006). "عزل وتحديد كمية أصباغ البيرانوانثوسيانين-فلافانول قليلة الوحدات من النبيذ الأحمر باستخدام تقنيات كروماتوغرافيا العمود". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 1134 ( 1-2 ): 215-225 . doi : 10.1016/j.chroma.2006.09.011 . PMID 16997314 . 
  13. ↑ أتاناسوفا، فيسيلا (2002). "تأثير الأكسجة على تغيرات البوليفينول التي تحدث أثناء صناعة النبيذ". مجلة التحليل الكيميائي . 458 : 15-27 . doi : 10.1016/S0003-2670(01)01617-8 .
  14. ↑ برويارد، ر. (2003). "لماذا تُعدّ الأنثوسيانينات الموجودة في العنب/النبيذ الطازج بهذه البساطة، ولماذا يدوم لون النبيذ الأحمر لفترة طويلة؟". الكيمياء النباتية . 64 (7): 1179-1186 . doi : 10.1016/S0031-9422(03)00518-1 . PMID 14599515 . 
  15. ↑ سارني-مانشادو، باسكال؛ شينييه، فيرونيك؛ موتونيه، ميشيل (1999). "تفاعلات التانينات الموجودة في بذور العنب مع بروتينات اللعاب". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 47 (1): 42-47 . doi : 10.1021/jf9805146 . PMID 10563846 . 
  16. ١ ٢ ٣ ج. روبنسون (محرر)، "رفيق أكسفورد للنبيذ" . الطبعة الثالثة، ص ٦٨٠. مطبعة جامعة أكسفورد ٢٠٠٦ ISBN 0-19-860990-6.
  17. 1 2 ماتيفي ف.؛ فرهوفسيك يو.؛ ماسويرو د.؛ ترينوتي د. (2009). "الاختلافات في كمية وبنية التانينات المستخلصة من قشرة وبذور العنب الأحمر بين أصناف العنب الأحمر". المجلة الأسترالية لأبحاث العنب والنبيذ . 15 : 27-35 . doi : 10.1111/j.1755-0238.2008.00027.x .
  18. 1 2 دراسة التركيب الكيميائي للتانين الملون. كينيدي جيمس أ. وهاياساكا يوجي، سلسلة ندوات الجمعية الكيميائية الأمريكية، 2004، المجلد 886، الصفحات 247-264، INIST 16184447 
  19. ١-٢ تحديد مصدر التانينات المستخدمة في صناعة النبيذ من خلال تحليل السكريات الأحادية والكحولات المتعددة. لوز سانز م.، مارتينيز-كاسترو إيزابيل، ومورينو-أريباس م. فيكتوريا، كيمياء الأغذية ، ٢٠٠٨، المجلد ١١١، العدد ٣، الصفحات ٧٧٨-٧٨٣، INIST ٢٠٥٢٠٣٠٧ 
  20. 1 2 ماري هيلين، سالاغويتي أوغست؛ تريكارد، كريستيان؛ مارسال، فريدريك؛ سودرو، بيير (1986). "دراسة أولية لتمييز التانينات المستخدمة في صناعة النبيذ وفقًا لأصلها النباتي: تحديد حمض الغاليك ومشتقاته" . المجلة الأمريكية لعلم الخمور وزراعة الكروم . 37 (4): 301-303 . doi : 10.5344/ajev.1986.37.4.301 . S2CID 88027174 . 
  21. ↑ كوردر ر، مولين و، خان ن ق، وآخرون . (نوفمبر 2006). "علم صناعة النبيذ: بروسيانيدينات النبيذ الأحمر وصحة الأوعية الدموية" . مجلة نيتشر . 444 (7119): 566. Bibcode : 2006Natur.444..566C . doi : 10.1038/444566a . PMID 17136085. S2CID 4303406 .   
  22. ↑ "صفحة عشاق النبيذ - معجم النبيذ: تانيك، تانيس" . مؤرشف من الأصل في 18 يوليو 2011.
  23. ↑ والاس، كيث س (2005). "ما هي التانينات في النبيذ؟" . مدرسة النبيذ .
  24. ↑ ج. روبنسون (محرر)، "موسوعة أكسفورد للنبيذ" . الطبعة الثالثة، ص 144. مطبعة جامعة أكسفورد 2006 ISBN 0-19-860990-6.
  25. 1 2 ماتيفي ف.؛ غوزون ر.؛ فرهوفسيك يو.؛ ستيفانيني م.؛ فيلاسكو ر. (2006). "تحليل الأيض في العنب: الفلافونولات والأنثوسيانين". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 54 (20): 7692-7702 . doi : 10.1021/jf061538c . PMID 17002441 . 
  26. ↑ خصائص الفلافونول في العنب الأحمر (Vitis vinifera) ونبيذه أحادي الصنف. كاستيلو-مونوز نويليا، غوميز-ألونسو سيرجيو، غارسيا-روميرو إستيبان، وهيرموسين-غوتيريز إيسيدرو، مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية، 2007، المجلد 55، العدد 3، الصفحات 992-1002؟ INIST 18502213 
  27. ↑ هسو، يا-لينغ؛ ليانغ، هسين-لين؛ هونغ، تشيه-هسينغ؛ كو، بو-لين (2009). "يحفز السيرينجيتين، وهو مشتق فلافونويدي موجود في العنب والنبيذ، تمايز الخلايا العظمية البشرية عبر مسار بروتين تكوين العظام-2/كيناز الإشارة الخارجية المنظمة 1/2". مجلة التغذية الجزيئية وبحوث الغذاء . 53 (11): 1452-1461 . doi : 10.1002/mnfr.200800483 . PMID 19784998 . 
  28. 1 2 ماجيوليني، م؛ ريكيا، أ.ج. (أكتوبر 2005). "يعمل مركبا البيسياتانول والميريسيتين، وهما من مركبات الفينول الموجودة في النبيذ الأحمر، كمحفزات لمستقبلات الإستروجين في خلايا سرطان الثدي البشري" . مجلة الغدد الصماء الجزيئية . 35 (2): 269-281 . doi : 10.1677/jme.1.01783 . PMID 16216908. تاريخ الاسترجاع: 3 مارس 2015 . 
  29. ↑ فرهوفسك يو. (1998). "استخلاص أحماض هيدروكسي سينامويل طرطريك من ثمار أنواع مختلفة من العنب". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 46 (10): 4203-4208 . doi : 10.1021/jf980461s .
  30. ↑ جاتو ص. فرهوفسيك يو. موث ج. سيغالا سي. روموالدي سي. فونتانا ب. بروفير د. ستيفانيني م. موسر سي. ماتيفي ف. فيلاسكو ر. (2008). "النضج والنمط الوراثي يتحكمان في تراكم الستيلبين في العنب الصحي". ي الكيمياء الغذائية الزراعية . 56 (24): 11773-85 . دوى : 10.1021 / jf8017707 . بميد 19032022 . 
  31. ^ ماتيفي ف. (1993). "استخراج المرحلة الصلبة من ريسفيراترول عبر الخمور لتحليل HPLC". Zeitschrift für Lebensmittel-Unter suchung und -Forschung . 196 (6): 522– 5. دوى : 10.1007/BF01201331 . بميد 8328217 . S2CID 46152576 .  
  32. ↑ ج. روبنسون (محرر)، "موسوعة أكسفورد للنبيذ" . الطبعة الثالثة، ص 569. مطبعة جامعة أكسفورد 2006 ISBN 0-19-860990-6.
  33. ^ بافاريسكو إل. فريجوني م. تريفيسان م. ماتيفي ف. فرهوفسيك يو؛ فالتشيتي ر. (2002). "وجود البيكايتانول في العنب". كرمة . 41 (3): 133-6 .
  34. ↑ ج. روبنسون (محرر)، "موسوعة أكسفورد للنبيذ" . الطبعة الثالثة، ص 727. مطبعة جامعة أكسفورد 2006 ISBN 0-19-860990-6.
  35. ↑ ج. روبنسون (محرر)، "موسوعة أكسفورد للنبيذ" . الطبعة الثالثة، ص 492، مطبعة جامعة أكسفورد 2006، رقم ISBN 0-19-860990-6.
  36. ↑ بولنيتز، آلان ب؛ باردون، كيفن هـ؛ سيفتون، مارك أ (2000). "التحليل الكمي لـ 4-إيثيل فينول و4-إيثيل غاياكول في النبيذ الأحمر". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 874 (1): 101-109 . doi : 10.1016/S0021-9673(00)00086-8 . PMID 10768504 . 
  37. ↑ فاريا، س.؛ غارسيا-فاليخو، م.؛ كاداهيا، إ.؛ دي سيمون، فرنانديز (2001). "البوليفينولات المعرضة للهجرة من سدادات الفلين إلى النبيذ". مجلة البحوث والتكنولوجيا الغذائية الأوروبية . 213 : 56-61 . doi : 10.1007/s002170100327 . S2CID 85419949 . INIST 1144008​ 
  38. ^ كوندي ، الفيرا. كاداهيا، إستريلا؛ غارسيا فاليجو، ماريا كونسيبسيون؛ فرنانديز دي سيمون، بريجيدا (1998). "تركيبة البوليفينول من Quercus suber Cork من مصادر إسبانية مختلفة". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 46 (8): 3166–3171 . دوى : 10.1021 / jf970863k .
  39. ^ ألفاريز رودريغيز، ماريا لويزا؛ بيلوك، كارميلا؛ فيلا، مرسيدس؛ أوروبورو، فيديريكو؛ لاريبا، جيرمان؛ كوك، خوان خوسيه ر (2003). "تحلل حمض الفانيليك وإنتاج الغاياكول بواسطة الكائنات الحية الدقيقة المعزولة من عينات الفلين" . رسائل علم الأحياء الدقيقة FEMS . 220 (1): 49-55 . دوى : 10.1016/S0378-1097(03)00053-3 . بميد 12644227 . 
  40. ↑ إصدار الفلاش وجودة النبيذ. Escudier JL, Kotseridis Y. and Moutounet M., Progrès Agricole et Viticole, 2002 (الفرنسية)
  41. ↑ موريل-سالمي، سيسيل؛ سوكيه، جان مارك؛ بيس، ماغالي؛ شينييه، فيرونيك (2006). "تأثير معالجة الإطلاق السريع على استخلاص المركبات الفينولية وتركيب النبيذ". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 54 (12): 4270-4276 . doi : 10.1021/jf053153k . PMID 16756356 . 
  42. ↑ ويرث، ج.؛ موريل-سالمي، س.؛ سوكيه، ج.م.؛ دييفال، ج.ب.؛ آغارد، أ.؛ فيدال، س.؛ فولكراند، هـ.؛ شينييه، ف. (2010). "تأثير التعرض للأكسجين قبل وبعد التعبئة على التركيب البوليفينولي للنبيذ الأحمر". كيمياء الغذاء . 123 : 107-116 . doi : 10.1016/j.foodchem.2010.04.008 .
  43. ↑ سارني-مانشادو، باسكال؛ شينييه، فيرونيك؛ موتونيه، ميشيل (1997). "تفاعلات حمض الكافتاريك-أو-كينون الناتج عن بوليفينول أوكسيداز مع مالفيدين 3-أو-غلوكوزيد". الكيمياء النباتية . 45 (7): 1365-1369 . doi : 10.1016/S0031-9422(97)00190-8 .
  44. ^ سارني، باسكال. فولكراند، هيلين؛ سويلول، فيرونيك؛ سوقيه، جان مارك؛ شينير ، فيرونيك (1995). "آليات تحلل الأنثوسيانين في حلول نموذجية تشبه العنب". مجلة علوم الأغذية والزراعة . 69 (3): 385-391 . دوى : 10.1002/jsfa.2740690317 .
  45. 1 2 3 أيزبوروا-أولايزولا، أوير؛ أورمازابال، ماركيل؛ فاليجو، عسير؛ أوليفاريس، ميتاني؛ نافارو، باتريشيا؛ إتكسباريا، نيستور؛ أوسوبياجا ، أرساتز (01/01/2015). "تحسين الاستخلاص المتتالي للسوائل فوق الحرجة للأحماض الدهنية والبوليفينول من نفايات عنب Vitis Vinifera". مجلة علوم الأغذية . 80 (1): إي101 – إي107. دوى : 10.1111 / 1750-3841.12715 . ردمك 1750-3841 . بميد 25471637 .  
  46. ↑ نافي، فريدريكو (2010). "الخواص الديناميكية الحرارية والحركية لصبغة النبيذ الأحمر: كاتشين-(4،8)-مالفيدين-3-O-غلوكوزيد". مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 114 (42): 13487-13496 . doi : 10.1021/jp104749f . PMID 20925351 . 
  47. ^ جاخ، أندريه أ. أنيسيموفا، ناتاليا يو؛ كيسيليفسكي، ميخائيل ف.؛ سادوفنيكوف، سيرجي ف. ستانكوف، إيفان ن.؛ يودين، ميخائيل الخامس. روفانوف، كونستانتين أ؛ كراسافين، ميخائيل يو؛ سوسنوف، أندريه ف. (2010). "ثنائي هيدرو-ريسفيراترول - بوليفينول غذائي قوي". رسائل الكيمياء الحيوية والطبية . 20 (20): 6149-6151 . دوى : 10.1016/j.bmcl.2010.08.002 . بميد 20813524 . 
  48. ^ دالاس، سي. ريكاردو دا سيلفا، JM؛ لوريانو، أولغا (1995). "تدهور البروسيانيدينات قليلة القسيمات والأنثوسيانين في نبيذ تينتا روريز الأحمر أثناء النضج" . كرمة . 34 (1): 51-56 . دوى : 10.5073/vitis.1995.34.51-56 .
  49. ↑ دوفور، سي؛ بايونوف، سي إل (1999). "التفاعلات بين بوليفينولات النبيذ والمواد العطرية: نظرة معمقة على المستوى الجزيئي". مجلة الكيمياء الزراعية والغذائية . 47 (2): 678-84 . doi : 10.1021/jf980314u . PMID 10563952 . 
  50. ١ ٢ حسيب، صهيب؛ ألكسندر، برايس؛ بارانتشوك، أدريان (١٠ أكتوبر ٢٠١٧). " النبيذ وصحة القلب والأوعية الدموية" . سيركوليشن . ١٣٦ (١٥): ١٤٣٤-١٤٤٨ . doi : 10.1161/circulationaha.117.030387 . ISSN ٠٠٠٩-٧٣٢٢ . PMID ٢٨٩٩٣٣٧٣. S2CID ٢٦٥٢٠٥٤٦ .   
  51. ↑ "الفلافونويدات" . معهد لينوس باولينغ، مركز معلومات المغذيات الدقيقة، جامعة ولاية أوريغون. 2015. تم الاطلاع عليه بتاريخ 11 يونيو 2017 .
  52. ↑ لجنة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية المعنية بالمنتجات الغذائية والتغذية والحساسية (NDA) (2010). "الرأي العلمي بشأن إثبات الادعاءات الصحية المتعلقة بمختلف الأطعمة/مكوناتها وحماية الخلايا من الشيخوخة المبكرة، والنشاط المضاد للأكسدة، ومحتوى مضادات الأكسدة وخصائصها، وحماية الحمض النووي والبروتينات والدهون من التلف التأكسدي وفقًا للمادة 13(1) من اللائحة (EC) رقم 1924/20061" . مجلة الهيئة الأوروبية لسلامة الأغذية . 8 (2): 1489. doi : 10.2903/j.efsa.2010.1489 .
  53. ↑ هاليول ب (2007). "البوليفينولات الغذائية: هل هي مفيدة أم ضارة أم غير مؤثرة على صحتك؟" . أبحاث القلب والأوعية الدموية . 73 (2): 341-347 . doi : 10.1016/j.cardiores.2006.10.004 . PMID 17141749 .