أنتوني شيرلي

بدأ تدريبه العسكري في البلدان المنخفضة حوالي عام 1585-1587، حيث خدم في القوات الإنجليزية تحت قيادة قادة بارزين مثل روبرت دادلي، إيرل ليستر ، خلال الثورة الهولندية ضد إسبانيا . تم تعيينه أولاً في ميناء بريل، لكنه نال شهرة لدوره في المناوشة التي وقعت خارج زوتفن عام 1586.

ادّعى شيرلي أيضًا أنه قام بمهمة دبلوماسية سرية في أواخر عام 1586 أو أوائل عام 1587 نيابةً عن روبرت دادلي، إيرل ليستر . ووفقًا لشيرلي، كلفه ليستر بتسليم رسالتين مزورتين إلى ألكسندر فارنيزي، دوق بارما، إحداهما يُزعم أنها من ماري، ملكة اسكتلندا ، تقترح الزواج والمطالبة المشتركة بالعرش الإنجليزي، والأخرى يُزعم أنها من ليستر تدعم الخطة. وأكد شيرلي أن تسليمه الرسائل إلى بارما في بروج أثّر على تردد القائد الإسباني في الزحف شمالًا لدعم الأسطول الإسباني (الأرمادا) عام 1588. ومع ذلك، لا يوجد دليل معاصر يؤكد هذا الادعاء، وقد شكك المؤرخون في كل من مصداقيته وتوقيته، لا سيما في ضوء إعدام ماري في فبراير 1587. ^{[ 6 ]}

بعد انسحاب ليستر من هولندا ووفاته عام 1588، خدم شيرلي في الحملة الأنجلو-فرنسية لدعم هنري الرابع ملك فرنسا ضد الرابطة الكاثوليكية المدعومة من إسبانيا . وتحت قيادة اللورد ويلوبي ، شارك في حملة عام 1589، على الرغم من أن تفاصيل مشاركته الدقيقة لا تزال غير واضحة. ثم توجه شيرلي إلى شمال فرنسا عام 1591، حيث تولى قيادة رفيعة المستوى تحت إمرة السير جون نوريس . وخلال معركة شاتو لودران ، قاد شيرلي هجومًا للفرسان ضد قوة قوامها 500 فارس إسباني و6000 جندي مشاة، ويُقال إنه قتل قائدًا إسبانيًا ولعب دورًا حاسمًا في الرد الإنجليزي. كما صدّ هجومًا إسبانيًا مضادًا بخمسة عشر فارسًا فقط، حيث سقط حصانه قتيلًا. ^{[ 7 ]}

سرعان ما منحه الإيرل رتبة عقيد ، وتولى قيادة 4000 جندي. بعد عامين من الخدمة العسكرية، بما في ذلك مشاركته في حصار روان الفاشل عام 1593، منحه هنري الرابع ملك فرنسا وسام القديس ميخائيل بناءً على توصية الإيرل. ولأن الملكة إليزابيث كانت قلقة من أن يكون القسم الاحتفالي قد ربطه بملك كاثوليكي، فقد كلفت جون بوكرينغ ، رئيس مجلس العموم، وروبرت ساكفيل ، زميل أنتوني في الجامعة وعضو نقابة المحامين، بالتحقيق مع شيرلي. ^{[ 5 ]} تم استجوابه بشأن ولائه لهنري الرابع، والذي أنكره، وأُمر بالتخلي عن لقب الفروسية. رفض، مصرحًا على لسان محققيه أن الأمر يتعلق بشرفه، الذي يُقدّره فوق حياته. في الثاني عشر من مارس عام ١٥٩٤، أُدين خلال محاكمته، وكعقابٍ له، أُجبر على العمل هناك كسجين لدى الأسطول، لكن أُطلق سراحه بعد فترة وجيزة إثر تبرئته في محاكمة ثانية. وتم التوصل في نهاية المطاف إلى تسوية: أُعيدت شارات الوسام إلى فرنسا، لكن شيرلي احتفظ بلقب "السير أنتوني"، الذي ظل يظهر في السجلات الرسمية. أُطلق سراحه وعاد إلى منصبه كعقيد في فوج في بريتاني ، حيث خدم حتى عام ١٥٩٥.

في تلك الفترة تقريبًا، تزوج شيرلي سرًا من فرانسيس فيرنون، ابنة عم إيرل إسكس. عزز هذا الزواج علاقات شيرلي بعائلة ديفيرو، ورسّخ مكانته ضمن شبكة نفوذ إسكس. تزوجت شقيقة فرانسيس، إليزابيث فيرنون ، لاحقًا من إيرل ساوثهامبتون ، الحليف المقرب لإسكس. أثار هذا الزواج غضب الملكة إليزابيث، التي منعت شيرلي من دخول البلاط. استقر هو وفرانسيس في إنجلفيلد، بيركشاير ، في عقار اشتراه من إسكس. في رسالة إلى روبرت سيسيل ، أعرب شيرلي عن أسفه لعزلته عن حظوة البلاط. اشتبه سيسيل في أن والد شيرلي، السير توماس ، هو من رتب الزواج، لكنه نفى ذلك، مصرحًا بأن ابنه هو من أتم الزواج بشكل مستقل أثناء وجوده في الخارج. ^{[ 8 ]}

في عام ١٥٩٥، وبدعم من والده، شنّ حملةً استهدفت الممتلكات الإسبانية والبرتغالية. كانت الخطة الأصلية هي الاستيلاء على جزيرة ساو تومي ، وهي مستودع سكر برتغالي قبالة ساحل غرب إفريقيا. اشترى السير توماس تسع سفن وجنّد ١٥٠٠ رجل لهذه المهمة. كانت الأعباء المالية والإدارية لهذه الحملة كبيرة، لا سيما مع تزايد هشاشة منصب السير توماس الرسمي. ولإضفاء الشرعية على الحملة، سعى شيرلي إلى ضم قواته إلى الحملة الأنجلو-إسبانية القادمة بقيادة إيرل إسكس واللورد الأدميرال تشارلز هوارد . أمّن إسكس له تفويضًا فرعيًا تحت السلطة الأوسع لحملة قادس ، مما سمح لشيرلي بتجنيد القوات وتجهيز السفن بموافقة التاج. نصّت الوثيقة على تعيين شيرلي قائدًا لجميع القوات التي موّلها هو ووالده. بعد إتمام استعداداته، أبحر أنتوني من ساوثهامبتون في ٢٣ أبريل ١٥٩٦، بتسع سفن وسفينة حربية واحدة. إلا أن هذا الترتيب جاء بنتائج عكسية: فعند التجمع في بليموث ، اضطر شيرلي إلى تسليم أربع سفن و500 جندي للأسطول الرئيسي، مما أدى إلى تقويض قدرته العملياتية.

لم يثنِ ذلك شيرلي عن عزمه، فغادر في مايو 1596. المصدر الرئيسي لهذه الرحلة هو رواية مجهولة المصدر في كتاب هاكلوت "الرحلات" ، وهي رواية مُبالغ فيها ومُشكوك في صحتها في كثير من الأحيان. ^{[ 9 ]} أبحر الأسطول على طول سواحل شبه الجزيرة الأيبيرية وغرب إفريقيا، لكن دون تحقيق نجاح يُذكر. أُصيب شيرلي بمرض خطير قبالة رأس فيردي ، ويُقال إنه ألقى خطاب وداع عيّن فيه خليفة له. ورغم تعافيه، إلا أن قادة سفنه الباقين - باستثناء أولئك الذين كانوا على متن سفينته "بيفيس " - قد فرّوا في نهاية المطاف وعادوا إلى إنجلترا.

بعد أن تخلى شيرلي عن خطة ساو تومي بسبب المرض وصعوبة التضاريس، حوّل مسار حملته إلى جزر الرأس الأخضر. في برايا ، بجزيرة سانتياغو ، لم يجد جنوده الكثير لينهبوه. ورغم صعوبة الموقف وضيق الطريق، قاد شيرلي هجومًا استولى على المدينة والحصون السفلى. وتوقعًا لهجوم مضاد، حصّنوا الشوارع. بعد قتال عنيف وتزايد الخسائر، دبّر شيرلي انسحابًا ليليًا إلى السفن تحت غطاء القصف البحري. تم إخلاء المدينة، وانتقلت الحملة غربًا. وصل الأسطول إلى دومينيكا في جزر ليوارد ، حيث تعافى الرجال. ثم أبحروا إلى جامايكا وأغاروا على سانتياغو دي لا فيغا ( مدينة سبانيش تاون الحالية ). تختلف المصادر الإنجليزية والإسبانية: يصف هاكلوت استسلامًا سلميًا وتوفيرًا للطعام، ^{[ 9 ]} بينما تسجل الالتماسات الإسبانية عمليات نهب وحرق متعمد وتهديدات ضد حاكم المدينة. عندما رُفضت المؤن، ردت شيرلي بحرق مبانٍ إضافية ومحاولة اعتقال رئيس الدير المحلي، الذي تمكن من الفرار. ^{[ 10 ]}

في مارس 1597، انتقلت الحملة إلى خليج هندوراس . ولعدم تمكنهم من الاستيلاء على مدينة تروخيو المحصنة ، نهبوا مستوطنة بويرتو دي كابايوس الأفقر ، والتي لم تُسفر عن شيء. ثم أطلق شيرلي رحلة استكشافية عبر بحيرة إيزابال في غواتيمالا الحالية ، باحثًا عن طريق إلى المحيط الهادئ . وعندما فشلت هذه المحاولة، وضع خطة أكثر غرابة: الإبحار شمالًا إلى نيوفاوندلاند ، وإعادة التزود بالمؤن وتجنيد المزيد من الرجال، ثم العودة عبر مضيق ماجلان . تمرد رجاله المنهكون والمحبطون. وفي 13 مايو، تخلى عنه الأسطول بأكمله قبالة هافانا ، تاركًا شيرلي وحيدًا على متن سفينة بيفيس . وصل شيرلي إلى نيوفاوندلاند بمؤن قليلة، وأعاد تجهيز سفينته، ​​وعاد إلى إنجلترا، ووصل إلى دوفر في يوليو 1597. ^{[ 9 ]} فوجد والده مسجونًا ومفلسًا ومجردًا من منصبه. سعياً منها لاستعادة مكانة عائلتها، انضمت شيرلي إلى حملة بحرية أخرى بقيادة إسيكس، الذي أصبح بطلاً قومياً بعد معركة قادس. وبتعيينها رقيباً أول، أصبحت شيرلي واحدة من كبار الضباط العسكريين في الأسطول.

قبل مغادرته، أرسله إسكس إلى لندن حاملاً معه آخر المستجدات للملكة وروبرت سيسيل. وتؤكد رسائل من الرجلين أن شيرلي قد استعاد حظوته الملكية. كتب إسكس أنه "يستحق بجدارة أن يُعتز به"، بينما أفاد سيسيل أن شيرلي قد استُقبل "بحفاوة بالغة في كل من الغرفة الخاصة وغرفة الاستراحة". ^{[ 11 ]}

بعد عودته من رحلة الجزر الفاشلة ، انخرط السير أنتوني شيرلي في مشروع جديد غير رسمي بتحريض من إيرل إسكس. ومع تراجع مكانته في البلاط بعد الهزيمة البحرية، سعى إسكس للتأثير على الشؤون الخارجية بعيدًا عن الرقابة الملكية المباشرة. تحوّل تركيزه إلى فيرارا ، حيث أصبحت خلافة تشيزاري ديستي محل نزاع دولي بعد وفاة الدوق ألفونسو الثاني . عارضت إسبانيا والبابوية مطالبة تشيزاري بالعرش بدعوى عدم شرعيته. توقع إسكس أن يُلهي التدخل الإسباني في خلافة فيرارا عن خطط غزو إنجلترا مجددًا، فأرسل شيرلي ومجموعة من القادة ذوي الخبرة للتدخل سرًا. كانت مهمتهم استخدام الأموال لكسب الدعم لتشيزاري ديستي، مع الحفاظ على إمكانية إنكار التاج الإنجليزي. أصرّ شيرلي لاحقًا على أن المهمة لم تُنفّذ دون علم إليزابيث، على الرغم من عدم إصدار أي ترخيص رسمي. ^{[ 12 ]}

لم يُخبر شيرلي والده برحيله. كان السير توماس شيرلي، الذي أُفرج عنه مؤخرًا من السجن لجمع أموال لسداد ديون مستحقة للتاج، قد أقرض ابنه أنتوني مالًا على أساس سداده فورًا. عندما هرب أنتوني دون سابق إنذار، تاركًا الدين دون سداد، كتب السير توماس بمرارة إلى روبرت سيسيل متهمًا ابنه بالخداع والقسوة، مصرحًا بأنه "عُومل معاملة سيئة للغاية"، ومطالبًا باحتجاز أنتوني حتى استرداد المال أو المجوهرات المرهونة. برفقة شقيقه روبرت البالغ من العمر 16 عامًا وقوة قوامها 5000 جندي مشاة، بدأ شيرلي رحلته من سوفولك . عبرت المجموعة إلى إدواردستون حيث استقبلهم السير روبرت سيدني بحفاوة، غير مدرك لغرضهم. ثم تقدموا لاحقًا عبر فليسنجن ، وميدلبورغ ، ودوسلدورف ، ودويسبورغ ، وكولونيا ، ونورمبرغ . عند وصولهم إلى أوغسبورغ ، علمت البعثة أن تشيزاري ديستي قد توصل إلى تسوية مع البابا، مما جعل مهمتهم الأصلية في فيرارا غير ذات جدوى. وبدون هدف واضح، أصيب الجنود بالإحباط وتبعوا شيرلي إلى البندقية، حيث وصلوا في ربيع عام 1598. هناك، أمضوا قرابة ثلاثة أشهر، مستمتعين بثقافة المدينة وكرم ضيافتها. وقد دوّن ويليام باري، أحد أفراد المجموعة، أن الدوق استقبل شيرلي بكرمٍ يليق بالأمراء، وأرسل إليه هدايا من الحلويات والنبيذ. وأكد جورج مانوارينغ إقامتهم الطويلة في البندقية، واصفًا إياها بأنها فترة من الراحة والرفاهية.

انتقدت رسالة مجهولة المصدر من مراقب فرنسي، موجودة الآن ضمن وثائق سيسيل، غرور شيرلي، وإسرافه، وانفتاحه على العمل لصالح قوى أجنبية، بما في ذلك إسبانيا والبابوية، مقابل أجر مجزٍ. وتساءل كاتب الرسالة عما إذا كان شيرلي قد أُرسل بالفعل من قبل إسكس أم أنه كان يتصرف بشكل مستقل معتمدًا على أموال مقترضة. انبثق مشروع شيرلي التالي من لقاء عابر - أو ربما مُدبّر - مع رحالة مسيحي متعدد اللغات يُدعى مايكل أنجلو كوراي ، كان قد عاد مؤخرًا من بلاد فارس. ^{[ 13 ]} أقنع كوراي شيرلي بمزايا زيارة بلاط الشاه عباس ، مدعيًا أن الحاكم الفارسي كان كريمًا مع الأجانب ومعاديًا للنفوذ البرتغالي على التجارة الشرقية. أيدت السلطات البندقية، الحريصة على زعزعة السيطرة البرتغالية على طريق التجارة عبر هرمز ، الفكرة وشجعت شيرلي على المغادرة، ويُقال إن الدوق وعد بإبلاغ إسكس بموافقته. ^{[ 14 ]}

زعم شيرلي في كتاباته المنشورة أن إيسكس نفسه هو من اقترح الرحلة إلى بلاد فارس، إلا أن هذا يتناقض مع رسالة من توماس تشالونر ، وكيل إيسكس، الذي ذكر أن شيرلي حاول دون جدوى الحصول على وظيفة رسمية من الدولة البندقية قبل أن يقرر القيام بالرحلة بشكل مستقل. اعتقد تشالونر أن شيرلي تصرف بدافع الولاء لإيسكس، لكنه أقر بأنه غادر دون توجيه مباشر.

سافرت المجموعة شمالًا إلى بحر قزوين ، حيث انتظروا وصول حسين علي بك ، وهو نبيل تركماني عُيّن سفيرًا. ^{[ 21 ]} ثم انطلقوا في رحلة بحرية وصفها بينسون بأنها محفوفة بالمخاطر بسبب عدم كفاءة الطاقم والعواصف المتكررة. عند وصولهم إلى مصب نهر الفولغابعد شهرين، استقبلهم جنود روس ونقلوهم إلى أستراخان . وبعد تأخير دام أسبوعين بانتظار تعليمات من موسكو ، استأنفوا رحلتهم إلى العاصمة الروسية، ووصلوا في سبتمبر 1599. وهناك، يُقال إن شيرلي شعر بالجرأة للتحرك ضد ميلو، لاعتقاده أن نفوذ الراهب البرتغالي قد تضاءل تحت الحكم الروسي. ^{[ 22 ]} أمر شيرلي بسجن ميلو، وصادر رسائله وممتلكاته. ووفقًا لروايات مختلفة، بما في ذلك رواية دون خوان الفارسي ، حاول شيرلي قتل ميلو عدة مرات خلال رحلتهم في نهر الفولغا، لكن الراهب نُقذ بفضل تدخل مسؤولين صفويين كانوا قد صادقوه. ^{[ 20 ] [ 23 ]}

في موسكو ، أُلقي القبض على ميلو مجددًا، واتهمه شيرلي بارتكاب جرائم مختلفة. اتهم شيرلي ميلو في مذكراته بانتهاك الأخلاق المسيحية، بل وادعى أنه مارس الجنس مع مومسات أثناء وجوده في أصفهان. ووفقًا لأرنولف هارتمان، كانت هذه شائعات تشهيرية نشرها كاهن أرمني كان يترجم لميلو في هرمز وكان يرغب في الانضمام إلى السفارة. ^{[ 24 ]} خلال استجوابات المسؤولين الروس، يُزعم أن شيرلي ضرب ميلو، مما زاد من عدائه. على الرغم من هذه الأفعال، استمر ميلو في أداء واجباته الدينية، بما في ذلك تعميد لوسيا - ابنة (أو حفيدة) طبيب ميلاني يُدعى باولو ^{[ 25 ]} تشيتاديني ^{[ 26 ]} وفقًا للطقوس الكاثوليكية، الأمر الذي أدى في النهاية إلى اعتقاله. كان تشيتاديني طبيبًا شخصيًا لفيودور الأول إمبراطور روسيا . ^{[ 27 ]}

كتب شيرلي، الذي ظلّ رهن الإقامة الجبرية في موسكو، رسالتين هامتين خلال فترة احتجازه. الأولى، المؤرخة في 12 فبراير 1600، كانت موجهة إلى أنتوني بيكون، وهو شخصية محورية في شبكة الاستخبارات المحيطة بإيرل إسكس. اقترح شيرلي في رسالته أن تُنشئ إنجلترا طريقًا تجاريًا إلى الإمبراطورية المغولية في الهند عبر روسيا . أما الرسالة الثانية، التي كُتبت في 10 يونيو 1600 من أرخانجيلسك، فكانت موجهة إلى روبرت سيسيل، وهو خصم سياسي رئيسي لإسكس. في هذه الرسالة، عبّر شيرلي عن استيائه من نية حسين علي بك التوجه نحو الإمبراطورية الرومانية المقدسة ، متجاوزًا الجهود المنسقة. كما أشار شيرلي إلى أن القيصر بوريس غودونوف كان يبحث عن زوج مناسب لابنته، زينيا بوريسوفنا ، واقترح أن تُوفّر العائلة المالكة الإنجليزية هذا الزواج. في 17 أكتوبر 1600، ردّ سيسيل برسالة إلى هنري ليلو، السفير الإنجليزي في القسطنطينية. أفاد بأن الملكة إليزابيث غضبت من تولي شيرلي منصب سفير دون إذن، ورفضت مزاعمه بوجود طريق تجاري مجدٍ من الصين إلى إنجلترا عبر بحر قزوين، مشيرةً إلى أن الحمقى فقط هم من يصدقون مثل هذا الاقتراح. ^{[ 21 ]} كما أشار سيسيل إلى أنه لن يُسمح لشيرلي بالعودة إلى إنجلترا، مُستشهدًا بالخطر الذي تُشكّله مبادراته الدبلوماسية على التجارة الإنجليزية العثمانية.

ثمّ أتت السفارة من أرخانجيلسك عبر الساحل النرويجي إلى ستاد ، وهي مدينة هانزية تقع عند مصب نهر الإلبه. هناك، ودّعهم ويليام باري، سكرتير شيرلي، وعاد إلى إنجلترا. ونشر باري لاحقًا مذكراته بعنوان " خطاب جديد ومطوّل عن رحلات أنتوني شيرلي، فارس" عام ١٦٠١. ^{[ ٢٨ ]} ثمّ غادرت السفارة إلى إمدن في أغسطس، حيث استقبلهم إينو الثالث ملك فريزيا الشرقية . ومن هناك، سافروا عبر أوريش ، وفريديبورغ ، ونيونبورغ إلى أولدنبورغ ، حيث التقوا بيوحنا السابع، كونت أولدنبورغ . وفي ١٤ سبتمبر، وصلوا إلى كاسل، واستضافهم موريس، لاندغراف هيس-كاسل ، لعشرة أيام ، وقدّم لهم ضيافةً كريمةً شملت جولات في القصر وبطولة مبارزة. وبعد مغادرة كاسل، سافرت السفارة عبر شمالكالدن ، وغوتا ، وإرفورت ، ووصلت إلى لايبزيغ في ١ أكتوبر. بينما حاولت السفارة الحصول على مقابلة مع كريستيان الثاني ملك ساكسونيا ، تم تجاهل الطلب، وتوجه الوفد إلى براغ . ^{[ 21 ]}

فور وصول السفارة إلى بوهيميا ، توقفت لفترة وجيزة في لوني قبل أن تقضي ثلاثة أيام في منزل مودليتسكي في سلاني . ^{[ 29 ]} وفي العاشر من أكتوبر، وصلوا إلى جناح ستيلا بالقرب من براغ، حيث أعدّ الإمبراطور الروماني المقدس رودولف الثاني استقبالًا فخمًا. ووفقًا لبيترو دودو ، السفير البندقي، فقد اعتُبرت شيرلي السفيرة الرئيسية. أرسل رودولف الثاني ثلاثمائة فارس وخمس عشرة عربة لاستقبال الوفد. ثم رافقت شيرلي وحسين علي بك تحت حراسة عسكرية إلى براغ، وأُقيما في فندق "الرجل المجنون" (U Divého muže). ^{[ 29 ]}

لم يُمنح شيرلي مقابلةً مع الإمبراطور إلا في السابع من نوفمبر. وقدّم اقتراحًا لتحالفٍ نيابةً عن الشاه عباس، مُدافعًا عن تحويل تجارة التوابل من الهند عبر إيران وروسيا إلى أوروبا، متجاوزًا الطرق البرتغالية والعثمانية. وتحدث شيرلي بالإسبانية خلال الاجتماع، ثم حاول إقناع الدبلوماسيين الفينيسيين بجدوى طريق التجارة الشمالي، إلا أن دودو وجد الخطة غير مُقنعة، مُشيرًا إلى أن سيسيل رفض الفكرة أيضًا. وفي الخامس والعشرين من ديسمبر عام 1600، التقى شيرلي بالسفير الإسباني، غيلين دي سان كليمنتي . ووفقًا لدودو، اقترح شيرلي تولي القيادة عند مدخل البحر الأحمر ، عارضًا دفع 200 ألف كرونة سنويًا، أي خمسة أضعاف السعر الحالي، مقابل السيطرة على حركة الملاحة في المحيط الهندي . ووصف السفير الفينيسي الخطة بأنها طموحة لكنها غير قابلة للتنفيذ. كما أشار إلى أن شيرلي يفتقر إلى أوراق اعتماد رسمية تُثبت رتبته كسفير، وأنه تراكمت عليه ديونٌ بلغت 46 ألف ثالر أثناء وجوده في براغ. ^{[ 30 ]}

بحلول يناير 1601، ازداد إحباط شيرلي بسبب التأخيرات والعداء، لا سيما من الدكتور بارثولوميو بيتزن ، المترجم الإمبراطوري، الذي اتهمه بعرقلة جهوده. وأبلغ السفير البندقي عن تهديدات شيرلي بتجاوز إسبانيا والعودة إلى بلاد فارس عبر فرنسا وإنجلترا. ^{[ 31 ]} وعلى الرغم من تصاعد التوترات مع حسين علي بك، ظل الاثنان متحدين رسميًا. وعندما غادرت السفارة براغ أخيرًا في 15 فبراير 1601، منح الإمبراطور شيرلي 2000 فلورين ، بالإضافة إلى 700 فلورين أخرى لتغطية نفقات السفر. وتلقى شيرلي وعلي بك معًا ما قيمته 2000 ثالر من الفضة، وهو مبلغ أقل بكثير مما كان متوقعًا. واستمرت نفقات شيرلي الشخصية وسلوكه البارز وديونه المتراكمة في إثارة الانتقادات، لكنه ظل شخصية محورية في الصورة العامة للبعثة.

أمر رودولف الثاني النقاش الفلمنكي إيجيديوس سادلر برسم صورتين للسفيرين، شيرلي وحسين علي بك، قبل مغادرة السفارة براغ متجهةً إلى إيطاليا في 5 فبراير 1601. سافر شيرلي، الذي كان لا يزال يُعتبر من كبار المبعوثين، برفقة السفارة عبر بوهيميا وبافاريا إلى نورمبرغ ، ثم عبر مدن فرانكونيا وأوغسبورغ إلى ميونيخ . هناك، استضاف ماكسيميليان الأول، ناخب بافاريا، السفارة في قصره ، وأطلع شيرلي على كنوزه ونوافير الزينة. بعد ثلاثة أيام في ميونيخ، وفّر الناخب عربات وحاجبًا لمرافقة المجموعة في رحلتها جنوبًا. ثم مرت السفارة عبر إنسبروك وممر برينر وترينتو قبل الوصول إلى مانتوا . وقد استقبله الدوق فينتشنزو الأول غونزاغا استقبالًا حافلًا . على الرغم من ادعاء شيرلي لاحقًا بأنه لم يتم إجراء أي أعمال رسمية في مانتوا، فقد ظهرت أدلة لاحقًا على أن السفارة عقدت عدة اجتماعات خاصة مع الدوق وتلقت هدايا قيّمة.

في الطريق إلى فلورنسا ، تعمّد شيرلي الابتعاد عن حسين علي بك، متقدمًا عليه من براتولينو ليصلا إلى فلورنسا بشكل منفصل. ^{[ 32 ]} أثار هذا التصرف شكوك إينيا فايني، مسؤول البلاط التوسكاني المُكلّف باستقبال الوفد. لاحقًا، أعرب فايني في تقريره إلى فرديناندو الأول دي ميديشي عن قلقه من أن شيرلي كان مخادعًا، مشيرًا إلى أنه على الرغم من ادعاء شيرلي تجنّبه البلاطات الأخرى، إلا أنه في الواقع زار العديد من الأمراء الألمان قبل وصوله إلى توسكانا. عند وصوله إلى فلورنسا في 16 مارس 1601، أُسكن شيرلي في قصر بيتي، حيث خُصصت له غرف مقابل غرف حسين علي بك. في اليوم التالي، سافر مع الوفد إلى بيزا للقاء الدوق. في هذه المرحلة، كان فايني قد تأكد من أن أنتوني شيرلي هو شقيق روبرت شيرلي، الذي كان في فلورنسا قبل سنوات وتدرب على الفروسية على يد أحد فرسان البلاط.

استقبل الدوق السفراء في قصر ميديشي في بيزا. وحصل شيرلي على 700 سكودي ، وهو مبلغ يفوق ما حصل عليه حسين علي بك، مما يعكس نفوذه الشخصي. كما قدم شيرلي للدوق رسالة باللغة الإيطالية، يُزعم أنها من الشاه عباس. وتضمنت الرسالة معلومات استراتيجية عن القوات العثمانية والأقليات المسيحية في سوريا، والتي يُرجح أنها جُمعت بواسطة الجاسوس الصفوي مايكل أنجلو كوراي ، الذي كان يعمل مع شيرلي. وخلال وجوده في بيزا، التقى شيرلي بهنري ووتون ، وهو زميل سابق من إنجلترا وعضو في شبكة استخبارات إسكس. عرّف شيرلي ووتون على الدوق فرديناندو، مما سهّل أنشطة ووتون السياسية اللاحقة في فلورنسا. ^{[ 33 ]}

بينما كانت السفارة تستعد للتوجه إلى روما، أرسل شيرلي رسالة استباقية إلى البابا كليمنت الثامن عبر فارس يُدعى جوليو سيزار كايتانو. وبعد فترة وجيزة، تلقى نبأ إعدام قريبه وراعيه، إيرل إسكس. ومع وفاة داعمه الرئيسي وتضرر علاقاته في إنجلترا، حاول شيرلي الحفاظ على مكانته بادعاء أن الشاه عباس قد استعاد تبريز ، وهي خدعة تهدف إلى إثارة إعجاب فرديناندو. وكان وجود شيرلي في السفارة قد أثار بالفعل استياء الملكة إليزابيث، التي أرسلت عميلاً لاعتراضه. ووفقًا للسفير البندقي بيترو دودو، فقد تم احتجاز هذا العميل أثناء عبوره نهر موزيل في فرنسا. ^{[ 34 ]}

بلغ التنافس بين شيرلي وحسين علي بك ذروته في نزاع علني. وبينما تختلف المصادر حول ما إذا كان هذا النزاع قد وقع في سيينا أو فيتربو ، فقد تمحور حول اتهامات لشيرلي بسرقة هدايا كانت مخصصة لحكام أوروبيين خلال توقفهم في أرخانجيلسك. وكان شيرلي قد وعد سابقًا بتقديم تفسير للهدايا المفقودة في وقت لاحق. في 2 أبريل 1601، كان شيرلي في فيتربو ، حيث كتب رسالة إلى الكاردينال ألدوبرانديني - ركيكة الإملاء ولكنها مكتوبة بالإيطالية . تأخر وصول السفارة إلى روما حتى 5 أبريل بسبب النزاع المستمر بين شيرلي وحسين علي بك. توسط كاردينال، لم يُذكر اسمه في المصادر، بين الطرفين ورافقهما إلى روما. شهد دخولهما الاحتفالي، كما سجله مسؤولا الفاتيكان باولو ألاليوني وجيوفاني باولو موكانتي، خلافًا: فقد أصرت شيرلي على الدخول من المنتصف على ظهر حصان، واضعةً حسين علي على يمينها وابن شقيق البابا، سيلفستر ألدوبرانديني، البالغ من العمر 14 عامًا، على يسارها. ويشير تقرير أنطونيو فرنانديز دي كوردوبا إي كاردونا إلى أن هذا الحل تم التوصل إليه بالتذكير بأن المرور من الجانب الأيمن يُعدّ بادرة احترام في إيران الصفوية. ^{[ 35 ]}

فور وصوله إلى روما، اشتكى شيرلي من أن حسين علي قد حظي بإقامة أفضل في قصر روفيري ، ورفض تناول العشاء احتجاجًا. لاحقًا، أقنعه الكاردينال سينزيو ألدوبرانديني بالانضمام إلى عشاء مشترك. استمرت التوترات، مع ورود أنباء عن مشادة كلامية بين شيرلي وحسين علي على درج القصر. كما اتُهم شيرلي بادعاء كاذب بأن الشاه عباس قد وجّه رسالة إلى الدوق فرديناندو دوق توسكانا. في هذه الأثناء، أبلغ حسين علي بك السفير البندقي جيوفاني موتشينيغو أن شيرلي ليس سفيرًا شرعيًا، وإنما يرافق البعثة بناءً على طلب الشاه فقط، وحذّر من أن شيرلي قد أرسل عميلًا إلى البندقية لجمع التبرعات. ^{[ 36 ]}

في رسالة رسمية إلى البابا بتاريخ 14 أبريل، ادعى شيرلي أنه السفير الشرعي وأن الوثائق كانت بحوزة حسين علي فقط لأنه سلمها على بحر قزوين. وذكر أسماء عدة شهود لدعم ادعائه، من بينهم يسوعيون وأرمن في روما، وطلب من البابا تأكيد أسبقيته. في المقابل، زعم حسين علي أنه تسلم وثائق دولة مختومة وأُودع لديه مقتنيات ثمينة من الشاه، قام شيرلي بتحويلها أو لم يسلمها. كما تورط شيرلي في قضية نيكولاس دي ميلو، المسجون في روسيا، وهو حدث لم يبلغ عنه شيرلي. ^{[ 35 ]}

في 25 أبريل، استقبل البابا كليمنت الثامن شيرلي . برفقة فابيو بيوندي وموكانتي، قبّل شيرلي قدم البابا وتحدث بصوت خافت. تساءل البابا عن سبب تمثيل أجنبي للشاه، لكنه تقبّل الأمر كجزء من العناية الإلهية. في 26 أبريل، استُقبل حسين علي بشكل منفصل في استقبال أكثر فخامة ضمّ نبلاءً بالإضافة إلى الكرادلة، مما عزز التقارير التي أشارت إلى أنه يُنظر إليه الآن كسفير رسمي. ^{[ 37 ]} خلال لقاء ثانٍ في 2 مايو، واصل شيرلي دعوته للتعاون السياسي مع إيران الصفوية، مُقدّماً المذهب الشيعي على أنه أقرب إلى المسيحية من الإسلام السني . طلب ​​أوراق اعتماد بابوية، وأموالاً، وجواز سفر للعودة إلى إيران عبر نابولي ، وميسينا ، وكريت ، وطرابلس ، ودمشق ، وهرمز . كما طلب دعماً لمترجمه، مايكل أنجلو كوراي.

في الرابع من مايو، التقى شيرلي سرًا بسفير توسكانا، طالبًا مساعدته في خطة لنقل مهندسين توسكانيين إلى إيران لتطوير أسلحة. لو نُفذت هذه الخطة، لكانت قد ساعدت الشاه عباس على تحدي الهيمنة البرتغالية في المحيط الهندي. ثم اقترح شيرلي مسارًا مُعدلًا عبر أنكونا وراغوزا لتجنب التدخل الإسباني. ورغم استياء البابا من شيرلي، فقد حصل على أوراق اعتماد في السابع عشر من مايو، والتقى مجددًا بسفير توسكانا في العشرين من مايو، هذه المرة في فيلا ميديشي. هناك ، أعلن عن رغبته المُلحة في العودة إلى إيران، مُكررًا اقتراح المهندسين، ومُسميًا السير هنري ووتون، زميله السابق وشريكه في إسكس، كعميل مُحتمل. وطلب رسالة من البابا إلى الدوق فرديناندو لتسهيل تنفيذ الخطة.

في 26 مايو، أشارت معلومات استخباراتية جديدة من إنجلترا إلى أن الملكة إليزابيث تُجري تحقيقًا في تمويل إسكس، مما عرّض شيرلي لمزيد من المخاطر. وفي 27 مايو، أعلن شيرلي للسفير الفرنسي الكاردينال دوسات نيته العودة إلى بلاد فارس وتجنب إسبانيا وفرنسا وإنجلترا. وبعد حصوله على رسالة مرور من دوق سيسا، السفير الإسباني، موجهة إلى المسؤولين البرتغاليين، أُعلن أن شيرلي آمن بصفته كاثوليكيًا مُهتديًا. وفي 28 مايو، منحه مسؤول في البلاط البابوي 100 تاج وطلب منه مغادرة روما. وفي 29 مايو، غادر شيرلي إلى أنكونا. وأفاد الكاردينال دوسات في 11 يونيو بأنه غادر روما تاركًا ديونًا غير مسددة، بعد أن ضلل الدائنين بوعود كاذبة بالسداد. في المقابل، بقي حسين علي بك في روما، وقد تم قبوله رسميًا كمبعوث الصفويين الرئيسي. ^{[ 35 ]}

من أنكونا، كتب شيرلي إلى الكاردينال بيترو ألدوبرانديني في السادس من يونيو، مُعينًا جيوفاني توماسو باجلياريني، ساقي البابا السابق في براغ ومخبرًا لشبكة ميديشي، مبعوثًا له. ^{[ 38 ]} أرسل نائب الملك الإسباني في نابولي جاسوسًا، فينسينتو دي بوني، لمراقبته. أشارت التقارير إلى أن شيرلي كان في راغوزا برفقة سكرتير إيرل إسكس الراحل، ربما ووتون، في انتظار مانويل، ولي عهد البرتغال . كانت هناك شكوك حول نيتهما السفر إلى غوا لإشعال ثورة ضد الحكم الإسباني البرتغالي. بحلول أغسطس، كان شيرلي في زادار ، ثم في فيومي ، وفقد الإسبان اهتمامهم به، مُستنتجين أنه لم يعد يُشكل تهديدًا. لم يتوجه شيرلي إلى بلاد فارس أو روسيا، بل استقر في البندقية .