الفيرومونات الحشرية

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 19 صور
الموسوعة الحرة
كان من الضروري استخدام 500,000 غدة عطرية من أنثى دودة القز ( Bombyx mori ) لتوضيح التركيب الجزيئي للبومبيكول. [ 1 ]
الصيغة البنائية للبومبيكول ، أول فرمون حشري تم تحديده كيميائياً بشكل واضح

الفيرومونات الحشرية هي نواقل عصبية تُستخدم للتواصل الكيميائي بين أفراد النوع الواحد من الحشرات . وهي بذلك تختلف عن الكايرومونات ، أي النواقل العصبية التي تنقل المعلومات إلى كائنات من أنواع أخرى. تُنتج الحشرات الفيرومونات في غدد خاصة وتُطلقها في البيئة. في مستقبلات الفيرومونات الموجودة في الخلايا الحسية للحشرة المُستقبِلة، تُحفز هذه الفيرومونات الأعصاب حتى بتراكيز منخفضة جدًا، مما يؤدي في النهاية إلى استجابة سلوكية. يتم التواصل بين أفراد النوع الواحد من الحشرات عبر هذه المواد بطرق متنوعة، ويُستخدم، من بين أمور أخرى، للعثور على شريك للتزاوج، وللحفاظ على الانسجام في مستعمرة من الحشرات الاجتماعية ، ولتحديد المناطق، أو للعثور على مواقع التعشيش ومصادر الغذاء.

في عام 1959، اكتشف عالم الكيمياء الحيوية الألماني الحائز على جائزة نوبل، أدولف بوتيناندت، وصنع كحول البومبيكول الدهني غير المشبع ، وهو الفيرومون الجنسي لعثة الحرير المنزلية ( Bombyx mori )، كأول فيرومون حشري معروف. تتكون الفيرومونات الجنسية للفراشات الإناث في الغالب من أحماض دهنية أحادية أو ثنائية الأوليفين أو إستراتها ، أو كحولات دهنية أو إستراتها أو الألدهيدات المقابلة لها . أما ذكور الفراشات فتستخدم مجموعة واسعة من المواد الكيميائية كفيرومونات جنسية، مثل قلويدات البيروليزيدين ، والتربينات ، والمركبات العطرية مثل البنزالدهيد .

تُساهم الأبحاث في مجال التواصل الكيميائي للحشرات في توسيع فهمنا لكيفية تحديدها لمصادر غذائها أو أماكن وضع بيضها. فعلى سبيل المثال، يستخدم النحالون فرمون ناسانوف المُصنّع صناعيًا، والذي يحتوي على تربينات مثل الجيرانيول والسيترال ، لجذب النحل إلى الخلايا غير المستخدمة . كما تستخدم قطاعات الزراعة والغابات فرمونات الحشرات تجاريًا في مكافحة الآفات ، وذلك باستخدام مصائد الحشرات لمنع وضع البيض، وفي تطبيق تقنية تعطيل التزاوج . ومن المتوقع أن تُسهم فرمونات الحشرات أيضًا في مكافحة الأمراض المعدية التي تنقلها الحشرات، مثل الملاريا وحمى الضنك وداء المثقبيات الأفريقي .

أصل الكلمة وتصنيفها

اقترح أدولف بوتيناندت وبيتر كارلسون مصطلح الفيرومونات عام 1959 لوصف المواد التي تُستخدم في التواصل بين أفراد النوع الواحد. [ 2 ] وفي العام نفسه، قدّم كارلسون وعالم الحيوان السويسري مارتن لوشر تعريفًا لمصطلح الفيرومون . ووفقًا لهذا التعريف، فإن الفيرومونات هي

"المواد التي يفرزها فرد خارجيًا والتي تثير استجابات محددة لدى فرد آخر من نفس النوع." – بيتر كارلسون، مارتن لوشر، 1959. [ 3 ]

تتكون كلمة "فيرومون" من أجزاء الكلام اليونانية القديمة : φέρειν (phérein , überbringen , melden ) و ὁρμᾶν (hormān, antreiben, erregen) . [ 3 ] [ 4 ] ووفقًا لكارلسون ولوشر، كان الهدف هو صياغة مصطلح علمي مفهوم دوليًا لفئة من المواد، قائم على تعريف واضح. وكان من المفترض أن تكون كلمة قصيرة يمكن نطقها في العديد من اللغات. أما اللاحقة "موني" فكانت بمثابة لاحقة ، كما هو الحال في كلمات "هرمون" و "كيرومون" و "ألومون" ، مما يؤكد على علاقتها. [ 5 ] وقد حل مصطلح "فيرومون" محل مصطلح "إكتوهرمون" أو "هومويوهرمون"، الذي كان ألبريشت بيث قد اقترحه بالفعل عام 1932 بنفس التعريف. [ 6 ] لم يُقبل مصطلح بيث، لأنه وفقًا لبوتيناندت، فإن مصطلحي "إكتو" و"هرمون" متنافيان. كما أن آلية عمل الفيرومون لا تتطابق مع آلية عمل الهرمون الذي يمتصه جسم آخر في الدورة الدموية، ولذلك اعتُبر المصطلح مُضللاً.

يُظهر الرسم التخطيطي التالي تصنيف الفيرومونات داخل النوع الواحد في مجموعة المواد الكيميائية شبهية ، أو بعبارة أخرى، النواقل العصبية التي تخدم التواصل بين الكائنات الحية: [ 7 ]

قام كارلسون بتقسيمها لاحقًا إلى فرمونات حشرية تُحسّ عن طريق حاسة الشم والفرمونات الفموية ، وذلك وفقًا لطريقة الاستقبال. [ 8 ] في عام 1963، قدّم إدوارد أو. ويلسون ، الذي اكتشف فرمونات النمل الأثرية في العام السابق، وويليام هـ. بوسرت مفهومي فرمونات الإطلاق والفرمونات المُحفّزة. [ 9 ] [ 10 ] تُسبّب فرمونات الإطلاق، التي تُحسّ عادةً عن طريق الشم، رد فعل سلوكيًا فوريًا ملحوظًا ، بينما تُحفّز فرمونات التحفيز، التي غالبًا ما تكون فموية، تغييرات فسيولوجية لدى الكائن المُستقبِل. على سبيل المثال، تُثبّط فرمونات التحفيز تكوين المبايض لدى النحلات العاملات .

غالباً ما تُعرَّف الفيرومونات وفقاً لوظيفتها في تحفيز السلوك. فبالإضافة إلى كونها جاذبات جنسية معروفة، فإنها تعمل، من بين أمور أخرى، كفيرومونات تجميع ، وفيرومونات تشتيت، وفيرومونات إنذار، وفيرومونات تتبع، وفيرومونات تحديد، وفيرومونات التعرف على الحضنة، وفيرومونات وضع البيض، وفيرومونات التجنيد، أو كعوامل للتعرف على الطبقة الاجتماعية.

قسّم فينسنت ديثير الفيرومونات الحشرية إلى ست فئات وفقًا لتأثيراتها العامة في تحفيز السلوك. [ 11 ] تشمل هذه الفئات الفيرومونات الجاذبة، التي لا تُدرك عادةً إلا من مسافات قصيرة وتتسبب في توقف الحشرة المتحركة، والمنشطات الحركية، التي تزيد من سرعة الحشرة أو تقلل من عدد تغييرات اتجاهها. أما الفيرومونات الطاردة فهي مواد تحفز حركة موجهة نحو مصدر الرائحة، بينما تحفز المواد الطاردة حركة هروب بعيدًا عنه. وتحفز منشطات التغذية ووضع البيض، على التوالي، التغذية أو وضع البيض. في المقابل، تثبط المواد الطاردة التغذية أو وضع البيض.

تحتوي الفيرومونات الحشرية ذات الوظائف المحددة غالبًا على مزيج من مكونات مختلفة بنسب دقيقة. وتحتوي هذه الخلطات الفيرومونية، التي تُعرف باسم "مزيج الفيرومونات"، على مواد من فئات مختلفة ذات وظائف توجيهية قريبة وبعيدة. على سبيل المثال، يحتوي مزيج الفيرومونات الخاص بالصراصير الألمانية (Blattella germanica) على مواد جاذبة ومواد مانعة للتجمع. [ 12 ]

تُسمى فرمونات الحشرات، جزئيًا، نسبةً إلى موقع إنتاجها البيولوجي. يمتلك ذكور أنواع مختلفة من العث، مثل فراشة الموز، أعضاءً تُسمى الأعضاء التناسلية الذكرية في البطن تُطلق فرمونات. تُسمى هذه الفرمونات الحشرية بالفرمونات التناسلية الذكرية. [ 13 ] تُنتج ملكة نحل العسل الغربي فرمون الملكة في الغدد الفكية . ولذلك، يُشار إليها غالبًا في اللغة الإنجليزية باسم فرمونات الغدة الفكية للملكة. [ 14 ]

تاريخ

الاكتشافات الأولى

جون راي

في عام 1609، لاحظ مربي النحل الإنجليزي تشارلز بتلر أن لسعة النحلة تُطلق سائلاً. يجذب هذا السائل نحلًا آخر، فيبدأ النحل باللسع جماعيًا. [ 15 ] وبذلك، أثبت بتلر لأول مرة تأثير فرمون الإنذار لدى النحل، والذي تم التعرف عليه لاحقًا باسم أسيتات إيزوأميل في ستينيات القرن العشرين. [ 16 ] وكانت ملاحظة بتلر هي الأولى التي تُظهر تأثير فرمون الإنذار لدى النحل، والذي تم التعرف عليه لاحقًا باسم أسيتات إيزوأميل في ستينيات القرن العشرين.

في وقت مبكر من عام 1690، اشتبه السير جون راي في أن العث الفلفلي يجذب الذكور من نفس النوع عن طريق الرائحة:

"خرجت من يرقة عصوية الشكل: كانت أنثى وخرجت من شرنقتها وهي محبوسة في قفصي: كانت النوافذ مفتوحة في الغرفة أو الخزانة التي كانت محفوظة فيها، والتقطت زوجتي فراشتين ذكريتين كانتا تطيران في الجوار، وقد دخلتا الغرفة ليلاً بمحض الصدفة: انجذبتا، كما يبدو لي، برائحة الأنثى ودخلتا من الخارج."

– جون راي [ 17 ]

جان هنري فابر

أفاد عالم الحشرات الفرنسي جان هنري فابر في منتصف القرن التاسع عشر عن تجارب أجريت على عثّ ساتورنيا وعثّ بيض البلوط ، حيث اجتذبت الإناث المحتجزة في أقفاص سلكية مئات الذكور في غضون أيام قليلة وفي أوقات محددة. [ 18 ] وفي تجارب أخرى أجريت على عثة الحرير المنزلية الموسومة ، وجد 40% من الذكور من مسافة أربعة كيلومترات و26% من الذكور من مسافة أحد عشر كيلومترًا طريقهم إلى الأنثى المحتجزة. [ 18 ] كما تم توثيق مورفولوجيا هذه العثّات في منتصف القرن التاسع عشر.

في العديد من أنواع الحشرات، حيرت آلية التزاوج الباحثين لفترة طويلة: لم تستطع المحفزات البصرية أو الصوتية تفسير تجارب فابر، ولا كيف عثرت العثث على الإناث الجاهزة للتزاوج بيقين كبير. ولم يتم تأكيد نظريات الجذب عن طريق الأشعة تحت الحمراء أو غيرها من الإشعاعات. [ 18 ] وظل تنظيم الحياة الاجتماعية المعقدة غير قابل للتفسير لفترة طويلة. تكهن الكاتب وباحث النحل موريس ماترلينك بروح الخلية، أو روح الفريق، دون أن يتمكن من تحديد جوهرها بمزيد من التفصيل. [ 19 ] كما ظلت النظريات المتعلقة بالجذب عن طريق الأشعة تحت الحمراء أو الإشعاعات الأخرى غير مفسرة لفترة طويلة.

تعريفات بيث

في مطلع القرن العشرين، اكتشف إرنست ستارلينغ الهرمونات كأول ناقلات عصبية بيولوجية. [ 20 ] وفي عام 1932، نشر عالم وظائف الأعصاب ألبريشت بيته ، الذي كان يرأس آنذاك معهد علم وظائف الحيوان في جامعة غوته بفرانكفورت ، مقالًا حول مفهوم موسع للهرمونات، ميّز فيه بين الهرمونات الداخلية والهرمونات الخارجية. [ 6 ] ووفقًا لهذا المفهوم، تعمل الهرمونات الداخلية في الكائن الحي المُنتِج لها، وتتوافق مع التعريف الكلاسيكي للهرمونات. في المقابل، يُفرز الكائن الحي الهرمونات الخارجية خارجيًا وينقلها إلى أفراد آخرين. كمثال على ذلك، ذكر بيته تأثير هرمون الرضاعة ، الذي يُفرزه الجنين لأمه، مما يُسبب نمو الغدة الثديية ، وبالتالي إفراز الحليب . [ 6 ] كما اقترح هذا المفهوم للتواصل الكيميائي بين الحشرات.

"في النحل، على سبيل المثال، تستطيع العاملات (أي ليس الأمهات) تربية ملكة قادرة على التكاثر من بيضة أو يرقة صغيرة [...] عن طريق غذاء خاص ونقل إفرازات غددها اللعابية. لا شك تقريبًا (على الرغم من عدم إثبات ذلك) في أن الهرمونات الخارجية لإفرازات الغدد اللعابية تلعب الدور الرئيسي في إعادة التمايز هذه." – ألبريشت بيث[6]

قام بيث بتقسيم الهرمونات الخارجية إلى هرمونات متجانسة، والتي - وفقًا للتعريف الحالي للفيرومون - تؤثر على أفراد من نفس النوع، وهرمونات متباينة، والتي تؤثر على أفراد من نوع مختلف. ومن هنا صاغ المصطلح الأولي للمواد الكيميائية المتباينة . [ 6 ]

أعمال من بوتيناندت

اشتبه أدولف بوتيناندت أيضًا في أن التواصل بين الحشرات يعتمد على النواقل العصبية، وفي أربعينيات القرن العشرين، بدأ مشروعًا لتحديد المادة الجاذبة جنسيًا لعثة الحرير المنزلية ( Bombyx mori ). وهي فراشة موطنها الأصلي الصين، وتنتمي إلى فصيلة Bombycidae ، وتُستخدم في تربية دودة القز ، وكان تربيتها وحفظها معروفًا على نطاق واسع. وبعد ما يقرب من عشرين عامًا من العمل، نجح أخيرًا في استخلاص وتنقية مادة من أكثر من 500,000 حشرة، أطلق عليها بوتيناندت لاحقًا اسم Bombykol .

من خلال التحليل العنصري ، حدد بوتيناندت الصيغة الكيميائية للمادة لتكون C16H30O . وأشارت دراسات مطيافية الأشعة تحت الحمراء إلى وجود روابط مزدوجة مترافقة . وباستخدام طرق شائعة في ذلك الوقت، مثل الهدرجة التحفيزية ، وتحديد نقطة الانصهار ، والتحلل التأكسدي بواسطة برمنجنات البوتاسيوم ، أثبت بوتيناندت أن المادة المطلوبة هي كحول دهني غير مشبع ، (10E , 12Z ) -10,12-هيكساديكادين-1-أول. [ 21 ]

ثم قام بوتيناندت بتخليق البومبيكول من حمض الفيرنوليك [(12R , 13S ) -إيبوكسي-9- سيس -أوكتاديسينويك] في عدة خطوات عبر تكوين الديول، وانشطاره إلى الألدهيد ، وتماثل الرابطة المزدوجة ، وتفاعل فيتيغ . وقد قام بتخليق المتصاوغات الفراغية الأربعة المحتملة واختبر نشاطها البيولوجي . [ 22 ] أظهر متصاوغ واحد فقط نفس نشاط المستخلص. وبذلك قدم بوتيناندت دليلاً على أن التواصل بين الحشرات يتم على أساس كل مادة على حدة.

"ومن خلال تجارب الاستخلاص والتكثيف، تم إثبات بشكل مقنع أنه يجب أن يكون هناك مبدأ مادي تفرزه إناث الفراشات من أعضاء الرائحة الموجودة في آخر حلقات البطن ويستشعره الذكور بواسطة قرون استشعارهم." – أدولف بوتيناندت [ 23 ]

الفيرومونات التمهيدية والمحررة

إي أو ويلسون

في أواخر خمسينيات القرن العشرين، عرّف إدوارد أو. ويلسون المواد التي تُحفّز سلوك الإنذار والحفر لدى النمل بأنها مُحرِّرات كيميائية. [ 24 ] وفي عام 1961، حدّد عالم الكيمياء الحيوية البريطاني روبرت كينيث كالو فرمونًا آخر، يُعرف أيضًا بفرمون ملكة النحل، وهو مركب ( E )-9-أوكسو-ديك-2-إينويك أسيد ، أو 9-ODA اختصارًا. [ 25 ] وكان تأثير هذا الفرمون مختلفًا تمامًا عن تأثير فرمونات الإنذار، إذ كان له تأثير طويل الأمد على فسيولوجيا النمل المُستقبِل.

في عام 1963، قدم ويلسون، الذي كان قد اكتشف في العام السابق آثار الفيرومونات لدى النمل، وويليام هـ. بوسرت مصطلحي الفيرومونات المُحرِّرة والفيرومونات المُحفِّزة لهذا الغرض، وذلك لتمييز التأثير المُتحكِّم في السلوك، على سبيل المثال، للمواد الجاذبة الجنسية، عن الفيرومونات التي تتداخل مع نظام الغدد الصماء لدى الكائن المُستقبِل. [ 9 ] [ 10 ]

اتجاهات البحث الحديثة

تحضير هيليكوفيربا زيا

نتيجةً للتطور الهائل في تقنيات الاستخلاص والتحليل الكيميائي على مر السنين، تمكن الكيميائيون وعلماء الأحياء من تحديد العديد من الفيرومونات الأخرى. وللكشف عن المكون الثاني من مزيج الفيرومونات الخاص بدودة القز (Bombyx mori) ، وهو البومبيكال [(10Z , 12E ) -هيكساديكادينال]، كان مستخلص 460 غدة، تم عزل 15 نانوغرامًا من الألدهيد منها، كافيًا في عام 1978. [ 26 ]

إضافةً إلى دراسة وظيفة الفيرومونات واستقبالها وتحديد تركيبها الكيميائي، أجرى العلماء أبحاثًا مستفيضة حول الكيمياء الحيوية لإنتاج الفيرومونات. في عام ١٩٨٤، اكتشف أشوك راينا وجيروم كلون أن إنتاج جاذب الجنس الأنثوي لعثة البومة ( Helicoverpa zea) يُنظَّم بواسطة مواد هرمونية تُسمى الببتيدات العصبية المنشطة لتخليق الفيرومونات (PBANs) في أدمغة إناث العثة. [ ٢٧ ] وتركز أبحاث حديثة أخرى على دراسة استقبال الفيرومونات لدى الحشرات عن طريق حاسة الشم والتذوق، والعوامل الوراثية، وقضايا البيولوجيا التطورية، مثل التطور المشترك لإنتاج الفيرومونات الجنسية الأنثوية واستقبالها لدى الذكور. [ ٢٨ ]

يُعدّ مكافحة نواقل الأمراض، مثل بعوض الأنوفيلس، محورًا آخر للبحث. ووفقًا لتقديرات منظمة الصحة العالمية ، بلغ عدد الإصابات بالملاريا في عام 2012 حوالي 207 ملايين إصابة، مع 627 ألف حالة وفاة. [ 29 ] ينقل بعوض الكيولكس العامل المسبب لداء الفيلاريات أو فيروس غرب النيل . وتُعدّ المصائد المجهزة بفيرومونات وضع البيض إحدى طرق احتواء هذه البعوضات. ولتحسين هذه المصائد، تُجرى دراسات مكثفة على البروتينات الرابطة للرائحة في قرون استشعار الإناث، والتي تلعب دورًا حاسمًا في الكشف عن مواقع وضع البيض. [ 30 ]

إنتاج

غالباً ما تكون الفيرومونات في الحشرات نواتج ثانوية للأحماض الدهنية، مثل الهيدروكربونات المشبعة وغير المشبعة، والكحولات الدهنية، والإسترات، والألدهيدات، بالإضافة إلى الإيزوبرينويدات ومركبات أخرى. ولا تُعدّ الفيرومونات مواد نقية في كثير من الأحيان، بل هي مزيج من مكونات مختلفة. وفي كثير من الأحيان، يُحفّز أحد المتماثلين الضوئيين لمركب ما استجابة سلوكية، بينما لا يُحفّز المتماثل الضوئي الآخر أي استجابة أو يُحفّز استجابة مختلفة.

أحيانًا لا يحدث التخليق الحيوي للفيرومون إلا عند تناول السلائف الكيميائية الحيوية، على شكل قلويدات معينة، من النباتات الغذائية. في هذه الحالة، يشير الفيرومون الجنسي في الوقت نفسه إلى وجود مصادر غذائية. [ 31 ]

نظراً للتطبيق التجاري المحتمل في حماية المحاصيل، ازدادت كثافة دراسة الفيرومونات بشكل كبير بعد اكتشاف بوتيناندت، مما أدى إلى تطوير طرق تحليلية عالية الحساسية [ 32 ] والتطبيق الواسع النطاق للتخليق الكيميائي والمكاني والستيريو الانتقائي في الكيمياء العضوية.

التخليق الحيوي

ذكر فراشة الفريتيلاري الفضية اللون، مع أربع بقع متطاولة من الحراشف العطرية (خطوط الحراشف العطرية) على كل جناح أمامي

تُنتَج الفيرومونات الحشرية بواسطة مجموعة متنوعة من الغدد الخارجية، التي تتكون أساسًا من خلايا بشرة مُعدَّلة ، في مواقع مختلفة من جسم الحشرة. على سبيل المثال، تُفرز الغدد البطنية لأنثى دودة القز آثارًا من متصاوغ ( E,E ) للكحول ، بالإضافة إلى الألدهيد المماثل ( E,Z ) بومبيكال، فضلًا عن الفيرومون الجنسي بومبيكول. [ 33 ] [ 34 ] قد تُسهم الأشكال الهندسية السطحية المناسبة في محيط الغدد، مثل صفائح المسام المُخدّدة، في تبخر الفيرومون المُسرَّب بكفاءة. [ 35 ] يمتلك نحل العسل 15 غدة يُنتج ويُفرز من خلالها عددًا من المواد المختلفة، مُحافظًا بذلك على نظام تواصل مُعقَّد قائم على الفيرومونات. [ 36 ] [ 37 ] يمتلك ذكور أنواع مختلفة من الفراشات أعضاءً تُسمى الأعضاء التناسلية الذكرية في البطن، والتي يمكنهم من خلالها نشر الفيرومونات، بينما تطلقها أنواع أخرى من العث عبر إفرازات عطرية أو شعيرات عطرية على أجنحتها الأمامية أو نهاية بطنها. تعمل الشعيرات العطرية والحراشف العطرية على زيادة مساحة السطح وتسهيل تبخر فيرومونات الحشرات. [ 35 ]

بدلاً من تطوير مجموعة فريدة تمامًا من الإنزيمات لتخليق الفيرومونات، غالبًا ما تُعدّل الحشرات نواتج الأيض الطبيعية إلى فيرومونات بانتقائية عالية في الموقع، والكيمياء، و( E/Z )، والتشكيل الفراغي، أو التماثل الضوئي، وبنسب محددة بدقة. [ 38 ] يحدث التخليق الحيوي لفيرومونات الحشرات إما من الصفر باتباع مخطط تخليق الأحماض الدهنية عن طريق الإضافة المتتالية لمالونيل-CoA إلى أسيتيل أولي ، أو عن طريق امتصاص السلائف من النظام الغذائي. تستخدم العديد من الفراشات إمكانية التخليق الحيوي لإنتاج مزيج محدد من مشتقات الأحماض الدهنية البسيطة. يسمح تطور إنزيم Δ-11- ديساتوراز، بالإضافة إلى تفاعلات تقصير السلسلة، بإنتاج مجموعة متنوعة من الأسيتات غير المشبعة ، والألدهيدات، والكحولات بتراكيب مختلفة. [ 39 ]

يحدث نزع الهيدروجين من سلسلة الكربون واختزال الوظيفة الحمضية إلى الكحول، عند الضرورة، عبر أنظمة إنزيمية خاصة. وقد تشمل الخطوات اللاحقة الأكسدة إلى الألدهيد أو الأسيتلة إلى الأسيتات . [ 40 ] في دودة القز (Bombyx mori )، يتم تنشيط التخليق الحيوي نهارًا بواسطة الفيرومونات من خلال هرمون عصبي ، يُعرف باسم الببتيد العصبي المنشط لتخليق الفيرومونات (PBAN). [ 40 ] يُعد الببتيد العصبي المنشط لتخليق الفيرومونات (PBAN) هرمونًا عصبيًا.

تختلف الآليات الهرمونية لإنتاج الفيرومونات اختلافًا كبيرًا بين الأنواع. [ 41 ] فعلى سبيل المثال، تتحكم هرمونات اليافعين في إنتاج الفيرومونات لدى فراشة البومة (Mythimna unipuncta ). تُنتَج هذه الهرمونات في الغالب في أجسام حلقية مزدوجة تقع خلف الدماغ، وتُفرَز في الدم اللمفاوي ، حيث ترتبط ببروتينات نقل معينة. إذا أُزيلت الأجسام الحلقية، لا تُنتِج الإناث الفيرومونات. مع ذلك، تتداخل هرمونات اليافعين بشكل غير مباشر مع الإفراز اليومي لـ PBAN. [ 42 ]

تقوم فراشات ذكور عائلة دانايني أحيانًا بجرح اليرقات التي تناولت قلويدات من نباتات الحليب بمخالب صغيرة على أقدامها لامتصاص السائل المفرز، وهو سلوك يُعرف باسم "كليبتوفارماكوفاجي". تستخدم هذه الفراشات القلويدات المبتلعة للدفاع عن نفسها ضد المفترسات ولإنتاج الفيرومونات الجنسية. [ 43 ]

الفيرومونات المستخلصة من المكونات النباتية

الريترونيسين ، الذي تُشتق منه العديد من قلويدات البيروليزيدين عن طريق أسترة مجموعتي الهيدروكسيل .

تستخدم ذكور خنافس نيوبيروكروا فلابيلاتا ذات اللون الناري، بالإضافة إلى أنواع أخرى من الخنافس، مادة الكانثاريدين التربينويدية كهرمون جنسي ومثير للشهوة الجنسية على التوالي. تبتلع خنافس نيوبيروكروا فلابيلاتا هذه المادة مع الطعام، ثم تنقلها إلى الإناث، ومن ثم إلى الصغار أثناء عملية التزاوج. [ 44 ] تختبر الإناث محتوى غدة على رأس الذكر قبل التزاوج. يعمل الكانثاريدين كسم غذائي، ويجعل البيض غير مستساغ للحيوانات المفترسة؛ لذلك تفضل الإناث الذكور ذوي المحتوى العالي من الكانثاريدين. [47]

تتغذى يرقات العث، مثل عثة Utetheisa ornatrix وعثة Tirumala limniace، على قلويدات البيروليزيدين من نباتات غذائية كالكروتالاريا والهليوتروبيوم والأخيليا أجيراتوم ، والتي يحولها الذكر البالغ بالأكسدة إلى فرمونات مثل الهيدروكسيدانايدال . وكما هو الحال في خنفساء النار، تنتقل هذه القلويدات، وهي سموم تغذية قوية وتؤثر على المفترسات كالعناكب والنمل والحشرات ذات الأجنحة الشبكية ، إلى الإناث والبيض. [ 45 ] تتناول فراشات الملك البالغة نواتج الأيض الثانوي للنباتات لزيادة جاذبيتها الفرمونية. [ 46 ] أحيانًا، لا يحدث التخليق الحيوي للفيرمون إلا عند تناول السلائف الكيميائية الحيوية، على شكل قلويدات معينة ، من النباتات الغذائية. في هذه الحالة، يشير الفيرمون الجنسي في الوقت نفسه إلى وجود مصادر غذائية. [ 47 ]

يُعرف امتصاص سلائف الفيرومونات من النباتات لدى بعض أنواع نحل الأوركيد وذباب الطاووس . يجمع ذكور النحل مزيجًا من التربينويدات من الأوركيد ويستخدمونها كفيرومون تجميعي لتكوين مواقع التزاوج . أحيانًا تتحكم مكونات النبات في نمو غدد الفيرومون لدى ذكور الفراشات. [ 48 ]

التخليق المختبري

نجح كارل زيغلر وغونتر أوتو شينك في تخليق الكانثاريدين في وقت مبكر من عام 1941. [ 49 ] [ 50 ] يتطلب تحضير الفيرومونات استخدام طرق تخليق عالية الانتقائية الكيميائية والموضعية والستيريوية . في سبعينيات القرن العشرين، نجح التخليق غير المتماثل باستخدام طريقة SAMP في إنتاج العديد من الفيرومونات النقية ضوئياً. [ 51 ] علاوة على ذلك ، استخدم الكيميائيون الأكسدة غير المتماثلة ، والهيدروكسيل الثنائي غير المتماثل ، والتحفيز الحيوي ، وتفاعل تبادل الأوليفينات ، والعديد من التفاعلات الانتقائية الستيريوية الأخرى لتخليق الفيرومونات. [ 52 ] يُعد تفاعل ويتيج مناسبًا للتخليق الكيميائي للفيرومونات ذات الروابط المزدوجة الأوليفينية (Z) . [ 53 ]

يمكن لنباتات التبغ المعدلة وراثيًا إنتاج الفيرومونات الجنسية أيضًا. تُستخلص الكحولات الدهنية منها، ثم تُخضع لعملية أستلة للحصول على الفيرومونات الجنسية المستهدفة. تُنتج هذه الطريقة شبه الاصطناعية فيرومونات الحشرات بكميات كبيرة نسبيًا وبدرجة نقاء عالية. [ 54 ]

ملكيات

نبات Chamaesphecia empiformis على موزع الفيرومونات

يتبع التواصل الكيميائي بين الكائنات الحية عن طريق الفيرومونات نفس مبادئ نقل البيانات التقنية . يقوم جهاز الإرسال ، كغدة أنثى الحشرة مثلاً ، بإصدار الإشارة على شكل مادة كيميائية . يحدد كل من التركيب الكيميائي للجزيئات ونسبها الكمية محتوى المعلومات ، ويشكلان نموذجاً للتواصل بين أفراد النوع. أما الخصائص الفيزيائية للمواد، كضغط البخار ، فتحدد وظيفة جزيئاتها كناقلات معلومات قصيرة أو طويلة المدى. [ 55 ]

تنتقل فرمونات الحشرات عن طريق التلامس المباشر أو عبر وسيط كالماء أو الهواء. من المُستقبِل ، كمستقبلات الفرمونات في قرون استشعار ذكور الحشرات، تُستقبل المادة وتُحفِّز استجابة سلوكية. استُخدم مصطلح "قرون الاستشعار" في البداية للإشارة إلى قرون استشعار الحشرات، ثم استُخدم لاحقًا في الهندسة. [ 56 ] تتميز فرمونات الحشرات بتأثيرها النوعي للغاية، أي أنها تُثير الاستجابة السلوكية المطلوبة فقط في الأنواع المُحددة بيولوجيًا ، وليس في أفراد الأنواع الأخرى. على سبيل المثال، على الرغم من أن المركبات الكيميائية التي تعمل كفرمونات جنسية في الفراشات قد تكون متشابهة في الأنواع المختلفة، إلا أن تركيبة مزيج الفرمونات تختلف من نوع لآخر. [ 55 ] إضافةً إلى ذلك، غالبًا ما تحتوي مزيجات الفرمونات على مواد تعمل كمثبطات سلوكية للأنواع الأخرى، مثل تقليل معدل اقتراب ذكور الأنواع الغريبة من الإناث الجاذبة بشكل ملحوظ. [ 56 ] يُعد مزيج الفرمونات وسيلة فعالة للغاية لتثبيط سلوك ذكور الأنواع الأخرى.

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

تُنتَج الفيرومونات عادةً في صورة سائلة، وتنتقل إما عن طريق التلامس المباشر أو تُفرَز في البيئة على شكل سائل أو بخار . وقد تكون شديدة التطاير أو خفيفة . وتؤثر قابلية الانتشار بشكل كبير على وظيفة الفيرومون. [ 57 ] غالبًا ما تكون فيرومونات الإنذار شديدة التطاير لتنتشر بسرعة عن طريق الانتشار . ولذلك، فهي عادةً ما تكون مواد قصيرة السلسلة ذات ضغط بخاري مرتفع نسبيًا وتركيب جزيئي منخفض. [ 40 ] لا يوجد شرط كبير لتأثير الترميز الخاص بالنوع كما هو الحال في الفيرومونات الجنسية. تتميز الفيرومونات الجنسية بتركيب جزيئي أعلى من معظم فيرومونات الإنذار، ولكن بكتلة مولية أقل من فيرومونات العلامات، التي تُشير بشكل دائم إلى منطقة ما. [ 58 ]

في حالة الحشرات الطائرة، كالفراشات، يجب ألا يكون حجم جزيء الفيرومون كبيرًا جدًا، وإلا سينخفض ​​ضغط البخار وتقلبه بشكل كبير. ولذلك، فإن أكثر من 200 فيرومون جنسي معروف لأنواع الفراشات هي ألدهيدات دهنية أحادية وثنائية الأوليفين ، وكحولات دهنية، وأسيتات ذات سلاسل من 10 إلى 18 ذرة كربون. [ 40 ]

تختلف سيناريوهات انبعاث واستقبال الفيرومونات باختلاف وظيفتها. فالنمل، على سبيل المثال، يُطلق فرمونات الإنذار بشكل متقطع أو مستمر في بيئة تلة النمل التي عادةً ما تكون خالية من الرياح. أما الفيرومونات النزرة فتُطلقها النملة كمصدر متحرك. بينما تُطلق فرمونات التزاوج لدى دودة القز على شكل خيوط عطرية منفصلة في تيار الهواء. [ 57 ]

ذكر فراشة الملك ذو جيوب حراشف عطرية واضحة

لا تُفرز فراشات الملك الذكور فرمونات متطايرة، بل تُفرز جسيمات نانوية محملة بالفرمونات تُسمى جسيمات نقل الفرمونات، والتي تستخدمها لنقل مواد جاذبة أو فرمونات مثيرة للشهوة الجنسية إلى الإناث. تُثبّت هذه الجسيمات الذكور على شعيرات فرشاتهم وتُبعثرها أثناء طيران التزاوج. تلتصق الجسيمات النانوية بقرون استشعار الإناث، المُجهزة بمستقبلات فرمونية، حيث تُطلق الفرمونات ببطء، مما يُؤدي إلى تحفيز طويل الأمد للإناث. [ 59 ]

تُطلق إناث فراشة Pyrrharctia isabella من فصيلة Arctiinae رذاذًا يتكون حصريًا من قطرات الفيرومون الجنسي. وتكون كمية الفيرومون المنبعثة في هذه العملية أكبر بكثير من تلك الموجودة في إناث العث الأخرى المعروفة. ويُعزى هذا الهدر الظاهر للفيرومون الجنسي إلى قصر الفترة الزمنية المتاحة للفراشة البالغة للعثور على شريك للتزاوج، وذلك بسبب قصر فصل الربيع في القطب الشمالي. [ 60 ]

عادةً ما تستشعر الكائنات الحية الفيرومونات في بيئة تتميز بوجود العديد من المواد الكيميائية الأخرى. ولضمان إدراك محدد، يجب أن يكون المركب الكيميائي للفيرومون إما معقدًا لدرجة أنه لا يتكرر وجوده في الطبيعة، أو أن النسبة الصحيحة لعدة مكونات فردية يجب أن تُحفز الاستجابة. ومع ذلك، فقد ثبت أنه في حالات استثنائية فقط، تنقل مادة واحدة الرسالة. غالبًا ما يكون من الضروري وجود مزيج من المواد بنسب دقيقة للغاية، والتي، بالإضافة إلى التركيب الكيميائي للفيرومونات الفردية، تُحدد المحتوى المعلوماتي لمزيج الفيرومونات. [ 40 ]

بريبلانون ب

يرتبط التركيب الكيميائي للفيرومونات ارتباطًا مباشرًا بوظيفتها الإشارية وبيئتها الإشارية . غالبًا ما تحتوي الفيرومونات المنبعثة في الهواء على سلسلة كربونية تتراوح بين 5 و20 ذرة، وكتلة مولية تتراوح بين 80 و300 غ/مول. في حالة السلاسل الكربونية التي يقل عدد ذرات الكربون فيها عن خمس، يكون عدد المتماكبات الممكنة قليلًا، ويصعب ترميزها بشكل خاص بكل نوع. [ 58 ] أما في حالة السلاسل الكربونية الأطول، فيزداد عدد المتماكبات الممكنة بسرعة.

يُعدّ بيريبلانون ب ، وهو الفيرومون الجنسي للصراصير الأمريكية ، مثالاً على مادة واحدة معقدة يستجيب لها الذكور بمستويات منخفضة للغاية تبلغ 10⁻⁵ نانوجرام . [ 61 ] [ 62 ]

الخصائص البيولوجية

هوائي لـ Lasiocampidae

ينتشر مزيج الفيرومونات الجنسية الذي تفرزه أنثى الحشرة مع اتجاه الريح. في الذكر المُستقبِل، تصطدم الجزيئات بقرون الاستشعار، حيث يتم استقبال الفيرومونات بواسطة الخلايا الشمية الموجودة على الشعيرات الشمية أو الحساسات . تمتص قرون الاستشعار حوالي 30% من جزيئات الفيرومون الموجودة في تيار الهواء. [ 56 ] أما الجزيئات المتبقية فتصطدم بالهيكل الخارجي حيث تتحلل إنزيميًا.

تصل جزيئات الفيرومون أولًا إلى طبقة الكيوتيكل للشعيرات الشمية، ثم تنتشر عبر المسام إلى مخروط المسام، ومنه إلى الأنابيب . ومن هناك، تنتشر الجزيئات إلى الغشاء الشجيري . [ 40 ] يحتوي هذا الغشاء على مستقبلات، عند استقبالها للفيرومون، تُحدث تغييرًا في المقاومة الكهربائية عبر فتح قنوات أيونية ، مما يُولد مقاومة كهربائية ينتج عنها إدراك حسي . [ 40 ] حتى جزيء فيرومون واحد قادر على إطلاق نبضة عصبية. [59] مع ذلك، يتطلب التعرف على مزيج فيروموني محدد مستوى معينًا من استثارة أنواع مختلفة من الخلايا ذات خصوصية متفاوتة . [ 56 ] يُفترض أن الاستثارات المميزة التي تتلقاها المستقبلات المختلفة في الجهاز العصبي المركزي تُعدّل هناك لتُشكّل نمط استثارة. إذا تطابق نمط الإثارة هذا، الذي يعتمد على النسبة الكمية لجزيئات الفيرومون المستلمة، مع ترميز نمط سلوكي فطري ، فإن ذلك يؤدي إلى إطلاق استجابة سلوكية مقابلة، مثل الاقتراب من مصدر الفيرومون عكس اتجاه الريح. [ 55 ]

أنواع الفيرومونات

يمكن تمييز فئتين من الفيرومونات وفقًا لتأثيرها، وهما الفيرومونات المحفزة والفيرومونات المحررة. وفي ظل ظروف معينة، تعمل بعض الفيرومونات كفيرومونات محفزة ومحررة في آن واحد. [ 63 ]

الفيرومون المُطلق

تتمتع الفيرومونات المُحرِّرة بتأثير فوري ومؤقت في التحكم بالسلوك. يُعدّ البومبيكول، أول فيرومون تم اكتشافه، مثالاً على ذلك. تشمل الفيرومونات المُحرِّرة عادةً فيرومونات التجميع، وفيرومونات الانتشار، وفيرومونات الإنذار، وفيرومونات التتبع، وفيرومونات التحديد، وغيرها، بالإضافة إلى الفيرومونات الجنسية المعروفة. [ 63 ]

فرمونات التجمع

تجمعات عائلة Pentatomidae

تُنتج الفيرومونات التجميعية من قِبل كلا الجنسين، وتُستخدم لجذب أفراد النوع نفسه بغض النظر عن جنسهم. وتُعرف هذه الفيرومونات، على سبيل المثال، في خنفساء اللحاء وأنواع أخرى من الخنافس، والحشرات ثنائية الأرجل ، ونصفية الأجنحة ، والجراد . تستخدم الحشرات الفيرومونات التجميعية للدفاع عن نفسها ضد المفترسات، وفي اختيار الشريك ، وللتغلب على مقاومة النباتات المضيفة للهجوم الجماعي. يُشار إلى مجموعة الأفراد في موقع ما باسم " تجمع" ، بغض النظر عن جنسهم. [ 64 ] تلعب الفيرومونات التجميعية، بالإضافة إلى عوامل الجذب الجنسي، دورًا هامًا في تطوير مصائد الفيرومونات لمكافحة الآفات بشكل انتقائي. [ 65 ]

أظهرت الدراسات التي استخدمت تقنيات تخطيط كهربية قرون الاستشعار أن فرمونات التجمع تُثير جهدًا مستقبليًا عاليًا نسبيًا بطريقة غير محددة جنسيًا، بينما تُثير فرمونات الجنس جهدًا مستقبليًا عاليًا في جنس واحد فقط. ولذلك، قد تكون فرمونات التجمع أسلافًا تطورية لفرمونات الجنس. [ 35 ]

الفيرومونات الجنسية

زوج من فراشات أبو الهول الحور أثناء التزاوج

تُشير الفيرومونات الجنسية إلى استعداد الأنثى للتزاوج . كما تُفرز الذكور الفيرومونات التي تحمل معلومات عن الجنس والتركيب الجيني . تُطلق العديد من الحشرات الفيرومونات الجنسية، ولا تزال بعض أنواع الفراشات تستشعرها من مسافة تصل إلى 10 كيلومترات. يبدأ استجابة الخلايا الحسية لدى ذكر دودة القز عند تركيز يبلغ حوالي 1000 جزيء لكل سنتيمتر مكعب من الهواء. [ 56 ] بمجرد تجاوز عتبة تركيز معينة، تُحفز إشارة الرائحة الصادرة من الأنثى الذكر على الطيران عكس اتجاه الريح. [ 56 ] في أنواع أخرى، مثل دودة التفاح ، يختبر الذكر نقاء التركيب الفراغي لجزيء الجاذب. بمجرد وجود نسبة ضئيلة من متصاوغ فراغي آخر في مزيج الفيرومونات، يتوقف الذكر عن الاقتراب من المصدر. [ 56 ] في هذه الحالة، يعمل المتصاوغ الفراغي الآخر كطارد . [ 40 ] بالإضافة إلى المكونات الرئيسية، تطلق بعض الأنواع ما يُسمى بالمكونات قصيرة المدى بكميات صغيرة، والتي تؤثر على الاستجابة السلوكية. [ 56 ] بالإضافة إلى المكونات الرئيسية، تطلق بعض الأنواع ما يُسمى بالمكونات قصيرة المدى بكميات صغيرة.

ينشر نحل العسل أثناء بحثه عن الطعام رائحة ( Z )-11-إيكوسين-1-أول. وتسترشد ذئاب النحل الأوروبية بهذه الرائحة لاصطياد نحل العسل. يستخدم ذكور ذئاب النحل هذا المكون، وبالتالي تفضيل الإناث الحسي لرائحة النحل، كجزء من مزيج الفيرومونات الجنسية لجذبها. [ 66 ]

الفيرومونات المثيرة للشهوة الجنسية

أولين - الفيرومون المثير للشهوة الجنسية لذبابة فاكهة الزيتون ( باكتروسيرا أوليا ).

تحفز الفيرومونات المثيرة للشهوة الجنسية الاستعداد للتزاوج. على سبيل المثال، يُعدّ سبيرو أسيتال أوليان الفيرومون المثير للشهوة الجنسية لذبابة ثمار الزيتون ( باكتروسيرا أوليا ). يكون المتصاوغ المرآتي ( R ) فقط فعالاً على الذكور، بينما يكون المتصاوغ المرآتي (S) غير فعال عليهم. تُنتج الأنثى المزيج الراسيمي ، وتستجيب لكل من ( R )-أوليان و( S )-أوليان، كما تُحفز نفسها به. [ 67 ]

تُحدث ما يُسمى بمضادات الشهوة الجنسية تأثيرًا معاكسًا تمامًا. تحمي حوريات بق الفراش نفسها بفيرمون يحتوي على نسبة خلط محددة من الألدهيدات ( E )-2-هكسينال ، و ( E )-2-أوكتينال ، و4 -أوكسو-( E )-2-هكسينال ، ضد محاولات التزاوج من قِبل ذكور بق الفراش. إذ يقوم الذكر بثقب بطن أنثى بق الفراش الناضجة جنسيًا مباشرةً ويحقن حيواناته المنوية هناك ( التلقيح الرضّي ). أما بالنسبة للحوريات المتزاوجة، فقد تكون هذه الإصابة قاتلة. [ 68 ]

الفيرومونات الإنذارية

تُفرز بعض أنواع الحشرات فرمونات إنذار عند تعرضها للهجوم، مما يُحفز إما على الفرار أو زيادة العدوانية. ففي النحل، على سبيل المثال، يُعرف نوعان من مزيج فرمونات الإنذار. يُفرز أحدهما من غدة كوشيفنيكوف القريبة من مكان اللسعة، ويحتوي على أكثر من 40 مركباً مختلفاً، مثل أسيتات إيزوأميل ، الذي سبق أن وصفه بتلر في تأثيره، بالإضافة إلى أسيتات بوتيل ، و1-هكسانول ، و1-بيوتانول ، و1-أوكتانول ، وأسيتات هيكسيل ، وأسيتات أوكتيل ، و2 -نونانول . تتميز هذه المكونات بكتلة مولية منخفضة ، وهي متطايرة، وتُعدّ الأقل تخصصاً بين جميع الفرمونات. تُفرز فرمونات الإنذار عندما تلسع النحلة حيواناً آخر لجذب النحل الآخر وحثّه على الهجوم. يُثبط الدخان تأثير فرمونات الإنذار، وهو ما يستغله النحالون. [ 69 ]

يحتوي الفيرومون الإنذاري الآخر لنحل العسل بشكل أساسي على 2-هيبتانون ، وهي مادة متطايرة أخرى تفرزها الغدد الفكية. [ 70 ] يتميز هذا المكون بتأثير طارد على الحشرات المفترسة . أما مزيج الفيرومونات الإنذارية لبق الفراش فيحتوي على مركبات غير مشبعة من الويسكي والأوكتينالديهايد، والتي تُشعَر برائحة حلوة مميزة في الغرف الموبوءة ببق الفراش. [ 71 ] [ 72 ]

الفيرومونات الخاصة بالتحديد والتشتيت

تُحدد بعض الحشرات، مثل ذبابة فاكهة الكرز ، مواقع وضع بيضها بطريقة تجعل إناثًا أخرى من النوع نفسه تتجنب تلك المواقع وتضع بيضها في أماكن أخرى لتجنب التنافس على الغذاء بين الصغار. [ 73 ] كما تُحدد الحشرات الاجتماعية التي تُسيطر على مناطق معينة، مثل مستعمرات النمل، المناطق التي تُطالب بها باستخدام الفيرومونات. [ 74 ]

تشمل الفيرومونات المُحدِّدة فيرومونات التشتيت، التي تستخدمها، على سبيل المثال، خنافس اللحاء لمنع استعمار الأشجار بشكل مفرط. [ 75 ] تنقل إناث وحوريات الصرصور الألماني فيرومونات التشتيت عن طريق التلامس المباشر عبر لعابها. في مرحلة الحورية، تعمل هذه الفيرومونات على ردع الصراصير البالغة وبالتالي الحماية من الافتراس . أما في مرحلة البلوغ، فتمنع هذه الفيرومونات انتقال الموطن. [ 76 ]

الفيرومونات النزرة

تستخدم نمل النار الفيرومونات التتبعية لتحديد المسار من المستعمرة إلى مواقع التغذية.

تُعرف الفيرومونات النزرة بشكل رئيسي لدى الحشرات التي تعيش في مستعمرات ، حيث تُحدد مساراتها بمواد منخفضة التطاير، مثل الهيدروكربونات ذات الوزن الجزيئي العالي . وكثيرًا ما تُحدد النمل، على وجه الخصوص، المسار من مصدر الغذاء إلى العش بهذه الطريقة. [ 77 ] وطالما وُجد مصدر الغذاء، يتجدد المسار. وعندما يجف، يرش النمل على المسار فيرومونًا طاردًا. [ 78 ] في عام 1921، أبلغ عالم الطبيعة الأمريكي تشارلز ويليام بيبي عن ظاهرة طاحونة النمل ، التي يمكن أن تُحفزها الفيرومونات النزرة لدى النمل الجوال : إذا انفصلت الحيوانات عن المسار الرئيسي للمستعمرة، فإن النمل الأعمى يتبع آثار الفيرومونات للنمل الذي يجري أمامه. ويجري هذا النمل في دوائر واسعة حتى يُنهك تمامًا أو يموت، دون أن يجد طريقه للعودة إلى المستعمرة. [ 79 ]

فرمونات التوظيف

تُستخدم الفيرومونات الجاذبة على نطاق واسع كعنصر من عناصر التواصل الكيميائي لدى الحشرات الاجتماعية، وقد ثبت ذلك في النحل والنمل الأبيض والنمل. تستخدم الحشرات هذه الفيرومونات لتحفيز أفراد المستعمرة الآخرين على البحث عن الطعام. [ 63 ] يؤدي النحل الطنان رقصة مشابهة لرقصة الاهتزاز، وذلك أساسًا لتوزيع الفيرومونات الجاذبة. [ 80 ]

الفيرومونات الأولية

تضم رتبة غشائيات الأجنحة أكبر مجموعة من الحشرات الاجتماعية، بما في ذلك العديد من أنواع النحل ، وخاصةً من فصيلة النحل الفرعية (Apinae) ، والنمل، وبعض أنواع الدبابير (Vespidae) ، وخاصةً من فصيلة الدبابير الفرعية (Vespidae) . وتشمل خصائصها عادةً وجود ملكة للتكاثر وطبقات اجتماعية تضم عاملات وجنودًا متخصصين . أما النمل الأبيض، فيُشكل ثاني أكبر مجموعة من الحشرات الاجتماعية. وتنقسم مستعمراته إلى طبقات اجتماعية متميزة، حيث توجد ملكة وملك للتكاثر، وعاملات وجنود للدفاع عن المستعمرة. [ 81 ] وتؤثر الفيرومونات الأولية تأثيرًا كبيرًا على تنظيم حالات غشائيات الأجنحة، سواءً في مستعمرات النمل الأبيض أو غيرها. وتؤثر هذه الفيرومونات على الجهاز الهرموني للمتلقي؛ إذ غالبًا ما تتداخل مع عملية الأيض عبر سلسلة من الإشارات ، أو تُنشط بروتينات قادرة على الارتباط بالحمض النووي (DNA) . وعلى عكس الفيرومونات المُطلقة، فإن الفيرومونات الأولية أقل دراسة. لفترة طويلة، لم يكن معروفاً سوى فرمون تمهيدي واحد، وهو 9-ODA.

الفيرومونات الأولية للنحل

من الأمثلة المعروفة على الفيرومونات التمهيدية فيرومونات ملكات النحل. [ 82 ] تتحكم هذه الفيرومونات في السلوك الاجتماعي، وصيانة أقراص العسل، والتطريد، وتكوين مبايض النحلات العاملات. تتكون مكوناتها من أحماض كربوكسيلية ومركبات عطرية . فعلى سبيل المثال، يثبط حمض ( E )-9-أوكسو-ديك-2-إينويك (9-ODA) تكاثر الملكات ويمنع نمو مبايض النحلات العاملات. كما أنه فيرومون جنسي قوي للذكور أثناء رحلة التزاوج . [ 83 ]

تُفرز اليرقات والعذارى فرمونات التعرف على الحضنة، والتي تثني النحلات العاملات عن مغادرة الخلية طالما بقي صغار بحاجة إلى الرعاية. كما أنها تثبط تكوين المبايض لدى النحلات العاملات. تتكون هذه الفرمونات من مزيج من عشرة إسترات للأحماض الدهنية ، بما في ذلك جليسريل 1،2-ديوليت-3-بالميتات . [ 84 ] تحتوي عذارى النحلات العاملات على 2 إلى 5 ميكروغرامات من هذه الفرمونات، وعذارى الذكور على حوالي 10 ميكروغرامات، وعذارى الملكات على 30 ميكروغرامًا .

تُفرز النحلات العاملات الأكبر سنًا، أثناء بحثها عن الغذاء، إستر إيثيل حمض الأوليك ، الذي يُثبّط نمو النحلات الحاضنة ويُطيل فترة رعايتها لليرقات. [ 85 ] يعمل إستر حمض الأوليك كعامل جذب أولي، ويُثبّت نسبة النحلات الحاضنة إلى النحلات المنتجة للغذاء. تُنتجه النحلات العاملات من رحيق مُختلط بآثار من الإيثانول ، والذي تُطعمه للنحلات الحاضنة. يُؤخّر هذا نموّها حتى يقلّ عدد النحلات العاملات الأكبر سنًا، وبالتالي يقلّ تعرّض النحلات الحاضنة لإستر إيثيل حمض الأوليك.

الفيرومونات المحددة للطبقة الاجتماعية

تستخدم نملة Reticulitermes flavipes التربينات ، مثل غاما-كادينين وغاما-كادينال، كهرمونات أولية محفزة أو مثبطة للطبقات. تساعد هذه التربينات هرمون اليرقات في تحديد موقع العاملات متعددة القدرات في نظام الطبقات. [ 86 ] في النمل، تمتلك اليرقات الإناث قدرة ثنائية على التطور لفترة من الزمن، وبالتالي إمكانية التطور إما كملكات أو عاملات. في مرحلة ما من نمو اليرقات، يحدد استمرار التغذية مصيرها. إذا ارتفع مستوى هرمون اليرقات فوق عتبة معينة، تتطور الإناث ؛ وإلا، تتطور العاملات. ويتحكم هرمون أولي تفرزه ملكة النمل في تغذية اليرقات. [ 87 ]

طلب

في القرن التاسع عشر، هربت فراشة الغجر (Lymantria dispar) من عالم الحشرات إتيان ليوبولد تروفيلو في ماساتشوستس ، وانتشرت في جميع أنحاء الولايات المتحدة بحلول منتصف القرن العشرين، لتصبح واحدة من أكثر الآفات إثارة للخوف اليوم. في وقت مبكر من عام 1898، حاول إدوارد فوربوش وتشارلز فيرنالد السيطرة على أعداد فراشة الغجر عن طريق استدراج الذكور إلى مصائد تحتوي على إناث جاذبة. [ 88 ] وواصلت وزارة الزراعة الأمريكية هذه المحاولات في ثلاثينيات القرن العشرين، باستخدام مستخلصات من أشواك بطن الإناث لجذب ذكور الفراشات. [ 89 ] وكانت وزارة الزراعة الأمريكية أول من استخدم هذه الطريقة. وقد دُرست تطبيقات فرمونات الحشرات في مكافحة الآفات بشكل مكثف، لا سيما منذ أولى الدراسات التركيبية، بهدف تطوير أساليب صديقة للبيئة للسيطرة على ديناميكيات أعدادها . [ 90 ]

مصيدة حشرات لخنافس اللحاء

في مجال مكافحة الآفات، يُعدّ استخدام الفيرومونات في المصائد الجاذبة لمكافحة الحشرات ممارسة شائعة. قد يشمل ذلك جذب الحشرات لقتلها بالمبيدات الحشرية ، أو اصطيادها يدويًا، أو لأغراض المراقبة . تُجذب خنافس اللحاء بواسطة فيرومونات التجمع لاصطيادها. عادةً ما يُطلق الجاذب عند حفرها في خشب شجرة التنوب، مما يُشير إلى إمكانية استعمار الشجرة. تُعدّ مصيدة خنافس اللحاء أداةً مهمةً لمكافحتها. [ 91 ] مع ذلك، يُثير استخدام المصائد الجاذبة مشكلةً تتمثل في أن الفيرومون قد يعمل كعامل جذب، وبالتالي يجذب الحشرات المفترسة. من خلال تقليل أعداد المفترسات الطبيعية لخنافس اللحاء، يكون لمصيدة الفيرومون تأثير عكسي في هذه الحالة. [ 92 ] تُستخدم المراقبة بواسطة المصائد الجاذبة، مثل مصائد النوافذ ، للكشف الكمي عن الآفات لمكافحتها بشكلٍ أكثر تحديدًا باستخدام المبيدات الحشرية بناءً على النشاط المُكتشف. بالإضافة إلى ذلك، تُستخدم هذه التقنيات في تحديد الأنواع الجديدة. [ 93 ]

تعمل خنافس المصائد على نفس مبدأ المصائد الجاذبة. تجذب خنافس اللحاء في الإصابة الأولية المزيد من أفراد النوع نفسه عن طريق الفيرومونات التجميعية. تُعد الأشجار المتساقطة بفعل الرياح مناسبة كمصائد، ويمكن تزويدها بموزعات الفيرومونات لتعزيز تأثير الجذب. تعمل الأشجار المُجهزة بهذه الطريقة على تحويل مسار خنافس اللحاء المُقتربة بعيدًا عن الأشجار وربطها بسيقان يسهل التحكم بها. يتطلب استخدام أشجار المصائد فحصًا دوريًا للأشجار. عند ظهور أنفاق اليرقات، تُزال لحاء الأشجار وتجف اليرقات والعذارى. عند الضرورة، يمكن معالجة الشجرة المصابة بالمبيدات الحشرية أو حرقها لمنع هروب الجيل التالي. [ 94 ]

تُستخدم الفيرومونات المُسببة لوضع البيض على نطاق واسع في عالم الحشرات. وقد أثبتت تجارب عديدة إمكانية التحكم في ديناميكيات التجمعات السكانية باستخدام هذه الفيرومونات. [ 95 ] فعلى سبيل المثال ، أدى استخدام الفيرومون المُسبب لوضع البيض من حشرة Rhagoletis cerasi ، التي لا يمكن مكافحتها باستخدام الألواح الصفراء ، إلى خفض إصابات الكرز بنسبة 90%. [ 96 ]

من التطبيقات الأخرى طريقة التشويش أو تعطيل التزاوج. في هذه الطريقة، يُستخدم تركيز عالٍ من الفيرومونات المُصنّعة صناعيًا، مما يجعل من المستحيل على الذكور تتبع فيرومونات الإناث، وبالتالي يعيق تكاثر الآفة. وتختلف فعالية طريقة التشويش باختلاف الأنواع. [ 97 ] وعادةً ما تنجح هذه الطريقة مع نوع واحد إذا تم استخدام عدد كافٍ من أجهزة التوزيع، ولكن في بعض الحالات، تشغل أنواع أخرى ذات صلة الحيز البيئي الذي تم إخلاؤه.

تستخدم النحلات فرمون ناسانوف لتوجيه النحلات العاملات إلى الخلية. يحتوي هذا الفرمون على تربينات مثل الجيرانيول والسيترال . يستخدم النحالون منتجًا صناعيًا لجذب النحل إلى الخلايا غير المستخدمة. [ 98 ] هذه الطريقة مناسبة لاصطياد نحل العسل الأفريقي في صناديق المصائد. [ 99 ]

علم السموم

أُجريت الدراسات السمية بشكل رئيسي في سياق الموافقة على مصائد وموزعات الفيرومونات. لا يمكن تقييم المخاطر الصحية بشكل عام نظرًا للتنوع الكيميائي الكبير للفيرومونات، ولكن عادةً ما يُستبعد ذلك لأن كمياتها المنبعثة ضئيلة. مع ذلك، في حالات نادرة، قد تُسبب الفيرومونات التي تُعطى عن طريق الفم، مثل الكانثاريدين ، الوفاة عند تناولها بجرعات عالية. [ 100 ]

شهادة

تسجيل مخطط كهربائي للهوائيات كدالة لتركيز تيار الرائحة.

أدى التطبيق التجاري في حماية المحاصيل إلى تكثيف دراسة الفيرومونات، مما أسفر عن تطوير أساليب تحليلية عالية الحساسية . [ 32 ] يتم تحديد الفيرومون عبر عدة خطوات. أولًا، يُستخلص الفيرومون باستخدام طريقة بوتيناندت، التي تعتمد على استخلاص الغدد أو الحيوانات الكاملة بمذيب سريع التبخر ، ويفضل أن يكون ذلك في وقت ذروة إنتاج الفيرومون. بديلًا عن ذلك، يُمتص الفيرومون على الكربون المنشط من الطور الغازي، ويُستخلص باستخدام كمية قليلة من المذيب. [ 101 ] أما بالنسبة للآثار الضئيلة جدًا، فإن الاستخلاص الدقيق في الطور الصلب مناسب. ولتحديد الفيرومون، تُحلل المستخلصات أو عينات الاستخلاص الدقيق في الطور الصلب باستخدام مطياف الكتلة المقترن بالكروماتوغرافيا الغازية . [ 101 ]

تُعدّ تقنية تخطيط كهربية قرون الاستشعار مناسبة لدراسة النشاط البيولوجي لفيرومونات الحشرات. [ 55 ] [ 102 ] في هذه التقنية، يُقاس التغير في الجهد الكهربائي، الذي يُدخل في ساق قرن الاستشعار الرئيسي وفرع منه، بواسطة قطب كهربائي ، وذلك تبعًا لتركيز جزيئات الفيرومون التي تصطدم بقرن الاستشعار، والتي تنتقل إليه بطريقة محددة عبر تيار هوائي. [58] ومن خلال تغيير جزيء الفيرومون، يُمكن تحديد تأثير بعض المجموعات الوظيفية المتفاعلة مع العناصر الكيرالية للمستقبلات. [ 55 ]

يُتيح الجمع بين كروماتوغرافيا الغاز وتخطيط كهربية قرون الاستشعار التحقق من النشاط البيولوجي للمركبات الموجودة في المستخلص. [ 55 ] يعتمد شكل تخطيط كهربية قرون الاستشعار على مُكوّن العطر في تيار الهواء، وتزداد سعته مع تركيز وسرعة تدفق الهواء. [ 103 ]

مراجع

  1. ^ جوسور ، ألبرت (2006). هيكل وتفاعل الجزيء الحيوي . زيورخ: هلفتيكا شيميكا أكتا. ص.  134. ردمك 978-3-906390-29-1.
  2. ↑ كارلسون، بيتر؛ بوتيناندت، أدولف (1959). "الفيرومونات (الهرمونات الخارجية) في الحشرات". المراجعة السنوية لعلم الحشرات . 4 : 39-58 . doi : 10.1146/annurev.en.04.010159.000351 .
  3. كارلسون ، بيتر؛ لوشر، مارتن (1959). "الفيرومونات: مصطلح جديد لفئة من المواد النشطة بيولوجيًا". مجلة نيتشر . 183 (4653): 55-56 . Bibcode : 1959Natur.183...55K . doi : 10.1038/183055a0 . PMID : 13622694. S2CID : 4243699 .  
  4. ^ جيمول ، فيلهلم (2006). Griechisch-Deutsches Schul- und Handwörterbuch. نيوبيربيتونج . ميونيخ: أولدنبورغ شولبوخفيرلاغ. رقم ISBN 3-637-00234-5.
  5. ↑ كارلسون، بيتر؛ لوشر، مارتن (1959). "المصطلح البيولوجي المقترح "فيرومون"" . مجلة نيتشر . 183 (4678): 1835. Bibcode : 1959Natur.183.1835K . doi : 10.1038/1831835b0 .
  6. 1 2 3 4 بيث ، ألبريشت (1932). "هرمون Vernachlässigte". يموت Naturwissenschaften . 20 (11): 177– 181. بيب كود : 1932NW .....20..177B . دوى : 10.1007/BF01504737 . S2CID 40051319 . 
  7. ↑ نوردلوند، د.أ.؛ جونز، ر.ل.؛ لويس، و.ج. (1981). المواد الكيميائية شبهية: دورها في مكافحة الآفات . نيويورك: وايلي. ص 13-28 . ISBN  0-471-05803-3.
  8. ^ كارلسون ، بيتر. لوشر، مارتن (1959). "فرمون". يموت Naturwissenschaften . 46 (2): 63–64 . بيب كود : 1959NW .....46...63K . دوى : 10.1007/BF00599084 .
  9. ويلسون ، إدوارد أو. ( 1962 ). "التواصل الكيميائي بين عاملات نملة النار Solenopsis saevissima (Fr. Smith) 1. تنظيم البحث الجماعي عن الطعام". سلوك الحيوان . 10 ( 1-2 ): 134-147 . doi : 10.1016/0003-3472(62)90141-0 .
  10. 1 2 ويلسون، إدوارد أو.؛ ​​بوسرت، ويليام هـ. (1963). "التواصل الكيميائي بين الحيوانات". التقدم الحديث في أبحاث الهرمونات . 19 : 673-716 . PMID 14284035 . 
  11. ↑ ديثير، فينسنت ج.؛ براون، بارتون ل. (1960). "تصنيف المواد الكيميائية بناءً على الاستجابات التي تثيرها لدى الحشرات 1". مجلة علم الحشرات الاقتصادية . 53 (1): 134-136 . doi : 10.1093/jee/53.1.134 .
  12. ^ سكوما، ماسايوكي؛ فوكامي، هيروشي (1993). "تجميع فرمون مانع الصرصور الألماني، Blattella germanica (L.) (Dictyoptera: Blattellidae): عزل وتوضيح هيكل blattellastanoside-A و-B". مجلة البيئة الكيميائية . 19 (11): 2521–2541 . بيب كود : 1993JCEco..19.2521S . دوى : 10.1007/BF00980688 . بميد 24248708 . S2CID 37967410 .  
  13. ^ بوني بليمر: Zur Struktur und Funktion der androconialen Organe und Sekrete bei Brassolini (Lepidoptera) . تم الاسترجاع 23 أبريل، 2014.
  14. ↑ بانكيو، ت.؛ هوانغ، ز.ي.؛ وينستون، م.ل.؛ روبنسون، ج.إ. (1998). "يؤثر فرمون الغدة الفكية للملكة على تطور البحث عن الغذاء لدى نحل العسل العامل (Apis mellifera L.) ومستويات هرمون اليرقات". مجلة فسيولوجيا الحشرات . 44 ( 7-8 ): 685-692 . Bibcode : 1998JInsP..44..685P . doi : 10.1016/S0022-1910(98)00040-7 . PMID 12769952 . 
  15. ↑ نوردلوند، دونالد أ.؛ لويس، دبليو جيه (1976). "مصطلحات المحفزات الكيميائية المُطلقة في التفاعلات داخل النوع الواحد وبين الأنواع المختلفة". مجلة علم البيئة الكيميائية . 2 (2): 211-220 . Bibcode : 1976JCEco...2..211N . doi : 10.1007/BF00987744 . S2CID 20085075 . 
  16. ↑ حر، جي بي؛ سيمبسون، ج. (1968). “الفيرومونات التنبيهية لنحل العسل”. Zeitschrift für Vergleichende فسيولوجيا . 61 (3): 361-365 . دوى : 10.1007 / BF00428008 . S2CID 34252989 . 
  17. ↑ رافين، تشارلز إي. (1950). جون راي، عالم الطبيعة: حياته وأعماله . مطبعة جامعة كامبريدج. ص 395. 
  18. 1 2 3 بوتناندت، أدولف (1962). "Fettalkohole als Sexual-Lockstoffe der Schmetterlinge". فيت، سيفين، أنستريتشميتل . 64 (3): 187– 192. دوى : 10.1002/lipi.19620640302 .
  19. ↑ مايترلينك، موريس (1901-05-01). "حياة النحلة". مشروع غوتنبرغ .
  20. ^ بايليس، وم. ستارلينغ، EH (1906). "Die chemische Coordination der Funktionen des Körpers". Ergebnisse دير علم وظائف الأعضاء . 5 : 664-697. دوى :10.1007/BF02321027.
  21. ^ بوتناندت، أدولف. بيكمان، روديجر. ستام، د. (1959). "Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners". Zeitschrift für Naturforschung B. 14 : 283-284.
  22. ^ بوتناندت، أدولف. هيكر، إريك. هوب، مانفريد. كوخ، وولفغانغ (1962). "Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners, IV. Die Synthese des Bombykols und der cis-trans-Isomeren Hexadecadien-(10.12)-ole-(1)". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 658 : 39– 64. دوى : 10.1002/jlac.19626580105 .
  23. ^ بوتناندت، أدولف. بيكمان، روديجر. هيكر، إريك (1961). "Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners، I. Der biologische Test und die Isolierung des reenen Sexuallockstoffes Bombykol". Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie . 324 : 71– 83. دوى : 10.1515/bchm2.1961.324.1.71 . بميد 13689417 . 
  24. ↑ ويلسون، إدوارد أو. (1958). "مادة كيميائية مُحفزة لسلوك الإنذار والحفر لدى نملة بوغونوميرمكس باديوس (لاتريل)" . مجلة سايكي: مجلة علم الحشرات . 65 ( 2-3 ): 41-51 . doi : 10.1155/1958/57483 .
  25. ↑ بتلر، سي جي؛ كالو، آر كيه؛ جونستون، إن سي (1962). "عزل وتخليق مادة الملكة، حمض 9-أوكسوديك-ترانس-2-إينويك، وهو فرمون نحل العسل". وقائع الجمعية الملكية ب: العلوم البيولوجية . 155 (960): 417-432 . رمز Bibcode : 1962RSPSB.155..417B . doi : 10.1098/rspb.1962.0009 . S2CID 86183254 . 
  26. ^ كاسانج، غيرهارد. كايسلينج، كارل إرنست؛ فوستروفسكي، أوتو؛ بيستمان، هانز يورغن (1978). "Bombykal، eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L". أنجيواندتي كيمي . 90 (1): 74– 75. بيب كود : 1978AngCh..90...74K . دوى : 10.1002/ange.19780900132 .
  27. ↑ راينا، أشوك ك.؛ كلون، جيروم أ. (1984). "التحكم الدماغي في إنتاج الفيرومونات الجنسية لدى أنثى عثة دودة الذرة". مجلة ساينس . 225 (4661): 531-533 . Bibcode : 1984Sci...225..531R . doi : 10.1126/science.225.4661.531 . PMID 17750856. S2CID 40949867 .  
  28. ↑ لوفستيدت، سي. (1989). "لا يوجد ارتباط بين الجينات المتحكمة في إنتاج الفيرومون الأنثوي واستجابة الفيرومون الذكري في حفار الذرة الأوروبي، Ostrinia nubilalis Hübner (Lepidoptera; Pyralidae)" . علم الوراثة . 123 (3): 553-556 . doi : 10.1093/genetics/123.3.553 . PMC 1203827. PMID 2599367 .  
  29. ↑ ١٠ حقائق عن الملاريا . منظمة الصحة العالمية. مارس ٢٠١٤، تم الاطلاع عليه في ٩ يوليو ٢٠١٤
  30. ↑ ماو، ي.؛ شو، ش.؛ شو، و.؛ إيشيدا، ي.؛ ليال، و.س.؛ أميس، ج. ب.؛ كلاردي، ج. (2010). "البنية البلورية والمحلولية لبروتين رابط للرائحة من بعوضة المنزل الجنوبية مرتبط بفيرمون وضع البيض" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 107 (44): 19102-19107 . Bibcode : 2010PNAS..10719102M . doi : 10.1073/pnas.1012274107 . PMC 2973904. PMID 20956299 .  
  31. ↑ بوبر، مايكل؛ شنايدر، ديتريش (1985). "تنظم قلويدات البيروليزيدين كميًا كلًا من تكوين أعضاء الرائحة وتخليق الفيرومونات في ذكور عث كرياتونوتوس (حرشفيات الأجنحة: أركتيدي)". مجلة علم وظائف الأعضاء المقارن أ . 157 (5): 569-577 . doi : 10.1007/BF01351351 . S2CID 26225408 . 
  32. 1 2 أتيغال، أثولا ب.؛ مورغان، إي. ديفيد (1988). "الفيرومونات بكميات نانوغرامية: تحديد البنية باستخدام طرق كيميائية دقيقة وغازية كروماتوغرافية مجتمعة [ طرق تحليلية جديدة (35) ] ". Angewandte Chemie International Edition in English . 27 (4): 460– 478. doi : 10.1002/anie.198804601 .
  33. ↑ كايسلينغ، ك. إي.؛ كاسانغ، ج.؛ بيستمان، هـ. ج.؛ سترانسكي، و.؛ فوستروفسكي، أ. (1978). "فيرومون جديد لعثة دودة القز Bombyx mori". ناتورفيسنشافتن . 65 (7): 382-384 . Bibcode : 1978NW.....65..382K . doi : 10.1007/BF00439702 . S2CID 35272625 . 
  34. ^ كاسانج، غيرهارد. كايسلينج، كارل إرنست؛ فوستروفسكي، أوتو؛ بيستمان، هانز يورغن (1978). "Bombykal، مكون فرمون ثانٍ لدودة القز MothBombyx mori L". Angewandte Chemie الطبعة الدولية باللغة الإنجليزية . 17 : 60. دوي : 10.1002/anie.197800601 .
  35. 1 2 3 ليفينسون، هيرمان؛ ليفنسون ، آنا (2008-10-10). " Zu Struktur und Wirkungsweise der Pheromondrüsen vorratsschädlicher Insektenarten – Nachtrag 2008 ". Forschungsarbeiten über Insekten and more Glidertiere sowie deren Kulturgeschichte.
  36. ↑ بتلر، سي جي؛ كالام، دي إتش (1969). "فيرومونات نحل العسل - إفراز غدة ناسانوف لدى العاملة". مجلة فسيولوجيا الحشرات . 15 (2): 237-244 . Bibcode : 1969JInsP..15..237B . doi : 10.1016/0022-1910(69)90271-6 .
  37. ^ نعمان، كين. وينستون، مارك L.؛ سليسور، كيث ن؛ بريستويتش، جلين د. ويبستر، فرانسيس العاشر (1991). "إنتاج ونقل ملكة نحل العسل (Apis mellifera L.) فرمون الغدة الفكية". البيئة السلوكية وعلم الأحياء الاجتماعي . 29 (5): 321– 332. بيب كود : 1991BEcoS..29..321N . دوى : 10.1007/BF00165956 . S2CID 44951006 . 
  38. ↑ تيلمان، جولي أ.؛ سيبولد، ستيفن ج.؛ جورينكا، راسل أ.؛ بلومكويست، غاري ج. (1999). "فيرومونات الحشرات - نظرة عامة على التخليق الحيوي والتنظيم الهرموني". الكيمياء الحيوية والبيولوجيا الجزيئية للحشرات . 29 (6): 481-514 . Bibcode : 1999IBMB...29..481T . doi : 10.1016/S0965-1748(99)00016-8 . PMID 10406089 . 
  39. ↑ رولوفس، ويندل ل. (1995). "كيمياء الجاذبية الجنسية" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 92 (1): 44-49 . Bibcode : 1995PNAS...92...44R . doi : 10.1073 / pnas.92.1.44 . PMC 42814. PMID 7816846 .  
  40. 1 2 3 4 5 6 7 8 بيستمان، هانز يورغن؛ فوستروسكي، أوتو (1993). “نظام المعلومات الكيميائي للطبيعة: Insektenpheromone”. الكيمياء في unserer Zeit . 27 (3): 123-133 . دوى : 10.1002/ciuz.19930270304 .
  41. ↑ كارد، آر تي؛ مينكس، إيه كيه (1997). أبحاث فرمونات الحشرات: اتجاهات جديدة . سبرينغر. ص 5. ISBN  978-0-412-99611-5.
  42. ↑ كوسون، ميشيل؛ توبي، ستيفن س.؛ ماكنيل، جيريمي ن. (1994). "هرمونات اليرقات: دورها في تنظيم نظام التواصل الفيروموني لعثة دودة الجيش، Pseudaletia unipuncta". أرشيفات الكيمياء الحيوية وعلم وظائف الأعضاء للحشرات . 25 (4): 329-345 . doi : 10.1002/arch.940250408 .
  43. ↑ تي، يي كاي؛ سونغ، جوناثان وي؛ بيفر، إيثان ب.؛ لومان، ديفيد ج. (2021). "أكل الأدوية خلسةً: فراشات الصقلاب تخدش وتمتص عصارة اليرقات التي تتغذى على نباتات الفصيلة الدفلية". علم البيئة . 102 (12): e03532. Bibcode : 2021Ecol..102E3532T . doi : 10.1002/ecy.3532 . PMID: 34496059. S2CID : 237454762 .  
  44. ↑ مينوالد، جيرولد (1990). "القلويدات والإيزوبرينويدات كعوامل دفاعية وإشاراتية بين الحشرات" . الكيمياء البحتة والتطبيقية. 62 ( 7): 1325-1328 . doi : 10.1351/pac199062071325 . S2CID 97197919 . 
  45. ↑ ريدي، جادي ف.ب.؛ غيريرو، أنجيل (2004). "تفاعلات الفيرومونات الحشرية والمواد الكيميائية النباتية". اتجاهات في علم النبات . 9 (5): 253-261 . Bibcode : 2004TPS.....9..253R . doi : 10.1016/j.tplants.2004.03.009 . PMID 15130551 . 
  46. ^ بوبري، مايكل (1977). "Pheromonbiologie am Beispiel der Monarchfalter (Danaidae)". علم الأحياء في unserer Zeit . 7 (6): 161– 169. دوى : 10.1002/biuz.19770070604 . S2CID 85126060 . 
  47. ↑ بوبري، مايكل؛ شنايدر، ديتريش (1985). "تنظم قلويدات البيروليزيدين كميًا كلًا من تكوين أعضاء الرائحة وتخليق الفيرومونات في ذكور عث كرياتونوتوس (حرشفيات الأجنحة: أركتيدي)". مجلة علم وظائف الأعضاء المقارن أ . 157 (5): 569-577 . doi : 10.1007/BF01351351 . S2CID 26225408 . 
  48. ^ بوبري، مايكل (1995). “Pharmakophagie: Drogen، Sex und Schmetterlinge”. علم الأحياء في unserer Zeit . 25 : 8 – 17. دوى : 10.1002/biuz.19950250103 .
  49. ^ زيغلر، كارل. شينك، غونتر أوتو؛ كروكو، إي دبليو (1941). "Synthese des Cantharidins". يموت Naturwissenschaften . 29 (26): 390– 391. بيب كود : 1941NW .....29..390Z . دوى : 10.1007/BF01479894 . S2CID 46621694 . 
  50. ^ إيدن ، فريتز (2006). "كانثاريدين: Hochzeitsgabe، Schutz- und Lockstoff، Blasenzieher und Enzymhemmer" . الكيمياء في unserer Zeit . 40 : 12 – 19. دوى : 10.1002/ciuz.200600354 .
  51. ^ إندرز ، ديتر. ايشناور، هربرت (1979). "التوليف غير المتماثل من Ameisen-Alarmpheromonen – α-Alkylierung von acyclischen Ketonen mit praktisch vollständiger asymmetrischer Induktion". أنجيواندتي كيمي . 91 (5): 425– 427. بيب كود : 1979AngCh..91..425E . دوى : 10.1002/ange.19790910512 .
  52. ↑ موري، كينجي؛ تاشيرو، تاكويا (2004). "تفاعلات مفيدة في التخليق الحديث للفيرومونات". التخليق العضوي الحالي . 1 : 11-29 . doi : 10.2174/1570179043485466 .
  53. ↑ بيستمان، هانز يورغن؛ فوستروفسكي، أوتو (1983). "مواضيع مختارة من تفاعل فيتيغ في تخليق المنتجات الطبيعية". كيمياء فيتيغ . مواضيع في الكيمياء المعاصرة. المجلد 109. سبرينغر، برلين/هايدلبرغ: سبرينغر. الصفحات 85-163 . doi : 10.1007/BFb0018057 . ISBN   0-387-11907-8.
  54. ↑ دينغ، باو-جيان؛ هوفاندر، بير؛ وانغ، هونغ-لي؛ دوريت، تيموثي ب.؛ ستيمين، ستين؛ لوفستيدت، كريستر (2014). "مصنع نباتي لإنتاج فرمون العثة" . نيتشر كوميونيكيشنز . 5 : 1-7 . Bibcode : 2014NatCo...5.3353D . doi : 10.1038/ ncomms4353 . PMC 3948062. PMID 24569486 .  
  55. 1 2 3 4 5 6 بيستمان، هانز يورغن (1985). "Synthese und Wirkungsweise von Pheromonen". المعلومات والاتصالات. الجوانب الطبيعية والطبية والفنية . شتوتغارت: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH: 301– 316. ISBN 3-8047-0814-5.
  56. 1 2 3 4 5 6 7 8 بريسنر، إرنست (1985). "فرمون آلس سينيسريز". المعلومات والاتصالات. الجوانب الطبيعية والطبية والفنية . شتوتغارت: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH: 207–226 . ISBN 3-8047-0814-5.
  57. 1 2 بوسرت، ويليام هـ.؛ ويلسون، إدوارد أو. (1963). "تحليل التواصل الشمي بين الحيوانات". مجلة البيولوجيا النظرية . 5 (3): 443-469 . Bibcode : 1963JThBi...5..443B . doi : 10.1016/0022-5193(63)90089-4 . PMID 5875169 . 
  58. 1 2 وايت، تريسترام د. (2003). الفيرومونات وسلوك الحيوان. التواصل عن طريق الشم والتذوق . مطبعة جامعة كامبريدج. ص 13. ISBN  0-521-48526-6.
  59. ^ بوبري، مايكل (1976). "Pheromon-Transfer-Partikel auf einem Duftpinselhaar eines Monarchfalters (Danaus formosa)". Naturwissenschaftliche Rundschau . 29 (9).
  60. ↑ كراسنوف، ستيوارت ب.؛ رولوفس، ويندل ل. (1988). "الفيرومون الجنسي الذي تطلقه عثة بيرهاركتيا إيزابيلا على شكل رذاذ". مجلة نيتشر . 333 (6170): 263-265 . Bibcode : 1988Natur.333..263K . doi : 10.1038/333263a0 . S2CID 4339228 . 
  61. ↑ كاردي، رينغ (2011). التطورات في علم البيئة الكيميائية للحشرات . مطبعة جامعة كامبريدج. ص 190. ISBN  978-0-521-18893-7.
  62. ↑ أوكادا، كينتارو؛ موري، ماساتاكا؛ شيمازاكي، كازوكو؛ تشومان، تاتسوجي (1990). "الاستجابات السلوكية لذكور صرصور أمريكا (Periplaneta americana L.) لمكونات الفيرومون الجنسي الأنثوي، بيريبلانون-أ وبيريبلانون-ب". مجلة علم البيئة الكيميائية . 16 (9): 2605-2614 . Bibcode : 1990JCEco..16.2605O . doi : 10.1007/BF00988072 . PMID: 24264316. S2CID : 30323914 .  
  63. 1 2 3 رينييه، فريد إي.؛ لو، جون إتش. (1968). "فيرومونات الحشرات" . مجلة أبحاث الدهون . 9 (5): 541-551 . doi : 10.1016/S0022-2275(20)42699-9 . PMID 4882034 . 
  64. ↑ فوستر، إس بي؛ هاريس، إم أو (1997). "أساليب التلاعب السلوكي لإدارة آفات الحشرات". المراجعة السنوية لعلم الحشرات . 42 : 123-146 . doi : 10.1146/annurev.ento.42.1.123 . PMID 15012310 . 
  65. ^ فيت، جان بيير. فرانكي، ويتكو (1985). "Waldschutz gegen Borkenkäfer: Vom Fangbaum zur Falle". الكيمياء في unserer Zeit . 19 : 11 – 21. دوى : 10.1002/ciuz.19850190103 .
  66. ↑ هيرزنر، غودرون؛ شميت، توماس؛ لينسنماير، ك. إدوارد؛ ستروم، إرهارد (2005). "تعرف إناث ذئب النحل الأوروبي على الفريسة وإمكانية استخدامها كفخ حسي". سلوك الحيوان . 70 (6): 1411-1418 . doi : 10.1016/j.anbehav.2005.03.032 . S2CID 53269076 . 
  67. ^ شيفر، بيرند (2007). المواد الطبيعية في صناعة الكيمياء . سبيكتروم أكاديميشر. ص 522 – 524. ISBN  978-3-8274-1614-8.
  68. ↑ هاراكا، فينسنت؛ راين، كاميلا؛ إغنيل، ريكارد (2010). "حوريات بق الفراش الشائع (Cimex lectularius) تُنتج دفاعًا مضادًا للمنشطات الجنسية ضد ذكور النوع نفسه" . BMC Biology . 8 : 121. doi : 10.1186/1741-7007-8-121 . PMC 2944131. PMID 20828381 .  
  69. ↑ فيشر، ب. كيرك؛ فيتر، ريتشارد س.؛ روبنسون، جين إي. (1995). "انخفاض إدراك فرمونات الإنذار لدى نحل العسل بفعل الدخان (غشائيات الأجنحة: النحل)". مجلة سلوك الحشرات . 8 (1): 11-18 . Bibcode : 1995JIBeh...8...11V . doi : 10.1007/BF01990966 . S2CID 45575468 . 
  70. ↑ شيرر، د.أ.؛ بوخ، ر. (1965). "2-هيبتانون في إفرازات الغدة الفكية لنحلة العسل" . مجلة نيتشر . 206 (4983): 530. Bibcode : 1965Natur.206..530S . doi : 10.1038/206530a0 .
  71. ^ ليفينسون، هيرمان. ليفنسون ، آنا (2008-07-06). "Die Bettwanze, ein Ektoparasit der Fledermaus und des Menschen in eiszeitlichen Höhlen und zeitgemäßen Wohnstätten" . إرشادات حول الحشرات والطائرات الأخرى ذات الصلة بالثقافة . تم الاسترجاع 1 يوليو، 2014
  72. ^ كلاسن، جوتا. شريدر ، غابرييل (2011/03/23). “Bettwanzen, Biologie des Parasiten und Praxis der Bekämpfung . (PDF)”. Umweltbundesamt FG IV 1.4 Gesundheitsschädlinge und ihre Bekämpfung . تم الاسترجاع 1 يوليو، 2014
  73. ^ بولر، إي إف؛ ألوجا، م. (1992). "فرمون ردع وضع البيض في Rhagoletis cerasi L". مجلة علم الحشرات التطبيقي . 113 ( 1– 5): 113– 119. دوى : 10.1111/j.1439-0418.1992.tb00644.x . S2CID 84768250 . 
  74. ↑ هولدوبلر، بيرت؛ ويلسون، إدوارد أو. (1977). "الفيرومون الإقليمي الخاص بالمستعمرة في نملة النساج الأفريقية Oecophylla longinoda (لاتريل)" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 74 (5). الولايات المتحدة الأمريكية: 2072-2075 . Bibcode : 1977PNAS...74.2072H . doi : 10.1073/pnas.74.5.2072 . PMC 431076. PMID 266729 .  
  75. ^ كوليفا، بيتيا (2012). "Unter suchungen zur Effizienz von insektizidbehandelten Fanghölzern gegen den Buchdrucker Ips typographus (Coleoptera، Curculionidae)". فورستشوتز أكتويل . 54 : 16 – 21 .
  76. ^ فولد ، م. فوكس، طيران الشرق الأوسط؛ ناجل، دبليو (1990). "مزيد من التوصيف لفرمون الاتصال المسبب للتشتت في لعاب الصرصور الألماني، Blattella germanica L. (Blattodea: Blattellidae)". مجلة فسيولوجيا الحشرات . 36 (5): 353-359 . بيب كود : 1990JInsP ..36..353F . دوى : 10.1016/0022-1910(90)90017-أ .
  77. ↑ بريد، دكتوراه في الطب؛ بينيت، ب. (1985). "التجنيد الجماعي لمصادر الرحيق في فراشة بارابونيرا كلافاتا: دراسة ميدانية". الحشرات الاجتماعية . 32 (2): 198-208 . doi : 10.1007/BF02224233 . S2CID 8111724 . 
  78. ↑ روبنسون، إي جيه إتش؛ غرين، كي إي؛ جينر، إي إيه؛ هولكومب، إم؛ راتنيكس، إف إل دبليو (2008). "معدلات اضمحلال الفيرومونات الجاذبة والطاردة في شبكة مسارات بحث النمل عن الطعام" (ملف PDF) . الحشرات الاجتماعية . 55 (3): 246-251 . doi : 10.1007/s00040-008-0994-5 . S2CID 27760894 . 
  79. ↑ فرانكس، ن. ر.؛ غوميز، ن.؛ غوس، س.؛ دينوبورغ، ج. ل. (1991). "القيادة العمياء في أنماط غارات النمل الجندي: اختبار نموذج للتنظيم الذاتي (غشائيات الأجنحة: النمليات)". مجلة سلوك الحشرات . 4 (5): 583-607 . Bibcode : 1991JIBeh...4..583F . doi : 10.1007/BF01048072 . S2CID 14928826 . 
  80. ^ مينا جرانيرو، أنجيليس؛ جويرا سانز، خوسيه م؛ إيجيا جونزاليس، فرانسيسكو ج.؛ مارتينيز فيدال، خوسيه إل. دورنهاوس، آنا؛ غني، جنيد؛ رولدان سيرانو، آنا؛ شيتكا، لارس (2005). "المركبات الكيميائية لفرمون تجنيد العلف في النحل الطنان" . ناتورويسنشافتن . 92 (8): 371– 374. بيب كود : 2005NW .....92..371G . دوى : 10.1007/s00114-005-0002-0 . بميد 16049691 . S2CID 24317856 .  
  81. ↑ كوستا ليوناردو، آنا ماريا؛ هايفيج، آيفز (2014). "تواصل النمل الأبيض خلال أنشطة سلوكية مختلفة". التواصل الحيوي للحيوانات . سبرينغر هولندا: سبرينغر. ص 161-190 . doi : 10.1007/978-94-007-7414-8_10 . ISBN  978-94-007-7413-1.
  82. ↑ هوفر، شيلي إي آر؛ كيلينغ، كريستوفر آي؛ وينستون، مارك إل؛ سليسور، كيث إن. (2003). "تأثير فرمونات الملكة على نمو مبيض نحل العسل العامل". ناتورفيسنشافتن . 90 ( 10): 477-480 . Bibcode : 2003NW.....90..477H . doi : 10.1007/s00114-003-0462-z . PMID 14564409. S2CID 22875850 .  
  83. ↑ وانر، ك. و.؛ نيكولز، أ. س.؛ والدن، ك. ك. أ.؛ بروكمان، أ.؛ لوتجي، س. و.؛ روبرتسون، هـ. م. (2007). "مستقبل رائحة نحل العسل لمادة الملكة 9-أوكسو-2-ديسينويك أسيد" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 104 (36): 14383-14388 . Bibcode : 2007PNAS..10414383W . doi : 10.1073/pnas.0705459104 . PMC 1964862. PMID 17761794 .  
  84. ^ كونيجر، ن. فيث، إتش جي (1984). "Spezifität eines Brutpheromons und Bruterkennung bei der Honigbiene (Apis Mellifera L.)" . أبيدولوجي . 15 (2): 205-210 . دوى : 10.1051/ابيدو:19840208 .
  85. ↑ ليونشيني، آي.؛ لو كونتي، واي.؛ كوستاغليولا، جي.؛ بليتنر، إي.؛ توث، إيه. إل.؛ وانغ، إم.؛ هوانغ، زد.؛ بيكارد، جيه.-إم.؛ كراوزر، دي.؛ سليسور، كيه. إن.؛ روبنسون، جي. إي. (2004). " تنظيم النضج السلوكي بواسطة فرمون تمهيدي تنتجه نحلات العسل العاملة البالغة" . وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم . 101 (50): 17559-17564 . doi : 10.1073/pnas.0407652101 . PMC 536028. PMID 15572455 .  
  86. ↑ تارفير، ماثيو ر.؛ شميلز، إريك أ.؛ شارف، مايكل إي. (2011). "تأثير طبقة الجندي على مستويات الفيرومون الأولي المرشح والتمايز الطبقي المعتمد على هرمون الأحداث في عاملات النمل الأبيض Reticulitermes flavipes". مجلة فسيولوجيا الحشرات . 57 (6): 771-777 . Bibcode : 2011JInsP..57..771T . doi : 10.1016/j.jinsphys.2011.02.015 . PMID 21356212 . 
  87. ↑ فارغو، إدوارد (1998). "الفيرومونات الأولية في النمل". التواصل الفيروموني في الحشرات الاجتماعية: النمل والدبابير والنحل والنمل الأبيض : 293-313 .
  88. ↑ فوربوش، إدوارد هاو؛ فيرنالد، تشارلز هنري (2021) [1896]. عثة الغجر. Porthetria dispar (Linn.).: تقرير عن أعمال إبادة الحشرة في ولاية ماساتشوستس، بالإضافة إلى سرد لتاريخها وعاداتها في كل من ماساتشوستس وأوروبا . بوسطن: Hansebooks GmbH. ص 339. ISBN  9783348030663.
  89. ↑ كولينز، تشارلز والتر؛ بوتس، صموئيل فريدريك (1932). "مواد جاذبة لعثة الغجر الطائرة كوسيلة مساعدة في تحديد مواقع الإصابات الجديدة". النشرة الفنية رقم 336. وزارة الزراعة الأمريكية.
  90. ↑ ليفينسون، هـ. ز. (1975). "إمكانيات استخدام مبيدات الحشرات والفيرومونات في مكافحة الآفات". مجلة العلوم الطبيعية . 62 (6): 272-282 . رمز Bibcode : 1975NW.....62..272L . doi : 10.1007/BF00608953 . PMID 1105200. S2CID 35982749 .  
  91. ^ كليميتزيك، د.؛ شلينستيدت، L. (1991). “Waldschutz gegen Borkenkäfer: Der Beitrag von Duftstoffmeteorologie und Populationsdynamik”. Anzeiger für Schädlingskunde Pflanzenschutz Umweltschutz . 64 (7): 121-128 . دوى : 10.1007 / BF01906002 . S2CID 21132323 . 
  92. ^ ويجر، هـ. (1993). "Ökologische Bewertung von Räuber-Beifängen in Borkenkäfer-Lockstoffallen". Anzeiger für Schädlingskunde Pflanzenschutz Umweltschutz . 66 (4): 68-72 . دوى : 10.1007 / BF01903073 .
  93. ^ بوهرنجر، فرانز؛ ريرهولم ، نيلز (2000-12-31). "Pheromonanflug europäischer Glasflügler (Lepidoptera، Sesiidae)". Mitteilungen der Entomologischen Arbeitsgemeinschaft Salzkammergut : 65–72 ( zobodat.at [PDF؛ تم استرجاعه في 12 مايو 2014]).
  94. ^ Borkenkäfer – Vorbeugung und Bekämpfung . (2009) (PDF؛ 1.5 ميجابايت) (لم يعد متاحًا على الإنترنت.) Waldverband.at. مؤرشفة من الأصلي في 14 تموز (يوليو) 2014; تم الاسترجاع في 12 أبريل 2018.
  95. ↑ كاتشيغامبا، دونالد ل.؛ إيكيسي، صنداي؛ ندونغو، ماري و.؛ جيتونغا، لينوس م.؛ تيل، بيتر إي. أ.؛ تورتو، بالدوين (2012). "أدلة على إمكانية إدارة بعض أنواع ذباب الفاكهة الأفريقي (ذوات الجناحين: ذباب الفاكهة) باستخدام فرمون تحديد العائل لذبابة فاكهة المانجو" . مجلة علم الحشرات الاقتصادية . 105 (6): 2068-2075 . doi : 10.1603/EC12183 . PMID 23356072. S2CID 15244235 .  
  96. ^ كاتسويانوس، بي. بولر، إي إف (1980). "التطبيق الميداني الثاني لفرمون منع وضع البيض في ذبابة فاكهة الكرز الأوروبية، Rhagoletis cerasi L. (Diptera: Tephritidae)". Zeitschrift für Angewandte Entomologie . 89 ( 1– 5): 278– 281. دوى : 10.1111/j.1439-0418.1980.tb03467.x .
  97. ↑ ويلتر، ستيفن سي؛ بيكل، كارولين؛ ميلار، جوسلين؛ كيف، فرانسيس؛ فان ستينويك، روبرت أ؛ دنلي، جون (2005). "تعطيل التزاوج بالفيرومونات يوفر خيارات إدارة انتقائية للآفات الرئيسية" . مجلة كاليفورنيا الزراعية . 59 : 16-22 . doi : 10.3733/ca.v059n01p16 . S2CID 51802541 . 
  98. ↑ دانكا، آر جي؛ ويليامز، جيه إل؛ ريندرر، تي إي (1990). "محطة طُعم لمسح وكشف نحل العسل" . علم النحل . 21 (4): 287-292 . doi : 10.1051/apido:19900403 .
  99. ↑ رويل، جي إيه؛ ماكيلا، إم إي؛ فيلا، جي دي؛ ماتيس، جي إتش؛ لابوجل، جي إم؛ تايلور، أو آر (1992). "ديناميكيات غزو نحل العسل الأفريقي في أمريكا الشمالية". ناتورفيسنشافتن . 79 (6): 281-283 . Bibcode : 1992NW.....79..281R . doi : 10.1007/BF01175399 . S2CID 44359661 . 
  100. ↑ بوليتيني، أ.؛ كريبا، أ.؛ رافالي، أ.؛ ساراغوني، أ. (1992). "حالة تسمم مميتة بالكانثاريدين". مجلة الطب الشرعي الدولية . 56 (1): 37-43 . doi : 10.1016/0379-0738(92)90144-L . PMID 1398375 . 
  101. 1 2 شولز، ستيفان (2011). "Auf der Spur der chemischen Sprache der Tiere". Nachrichten aus der Chemie . 59 ( 7 – 8): 704 – 709. دوى : 10.1002 / nadc.201173368 .
  102. ^ شنايدر ، ديتريش (1957). "الأبحاث الفيزيولوجية الكهربية للكيماويات والميكانيكية في هوائيات Seidenspinners Bombyx mori L". Zeitschrift für Vergleichende فسيولوجيا . 40 : 8 – 41. دوى : 10.1007/BF00298148 . S2CID 6168639 . 
  103. ↑ ديتريش شنايدر: أبحاث الفيرومونات الحشرية: بعض التاريخ و45 عامًا من الذكريات الشخصية . (ملف PDF) تم الاطلاع عليه في 23 أبريل 2014.

فهرس

  • إدوارد أو. ويلسون ، دبليو إتش بوسرت (1963): التواصل الكيميائي بين الحيوانات. في: التقدم الحديث في أبحاث الهرمونات. المجلد  19، الصفحات  673-716، PMID 14284035 
  • هانز يورغن بيستمان، أوتو فوستروفسكي (1993): نظام المعلومات الكيميائية للطبيعة: إنسيكتنفرمون. في : الكيمياء في unserer Zeit . دينار بحريني.  27 رقم.  3، س.  127-133، دوى : 10.1002/ciuz.19930270304
  • ستيفان شولز: كيمياء الفيرومونات والمواد الكيميائية الأخرى، الجزء الثاني. سبرينغر، 2005، رقم ISBN 3-540-21308-2
  • آر تي كارد، إيه كيه مينكس: أبحاث الفيرومونات الحشرية: اتجاهات جديدة. سبرينغر، 1997، رقم ISBN 978-0-412-99611-5

مجموعة من الصور ومقاطع الفيديو والبيانات الصوتية

شرح المعاني، أصل الكلمة، المرادفات، الترجمات