أندرتيكر

في أكتوبر 1990، وقّع كالاواي عقدًا مع اتحاد المصارعة العالمي (WWF)، ليؤدي دور الشخصية التي ابتكرها مكمان وأسندها إليه، والتي كانت تُعرف في الأصل باسم "كين الحانوتي " ^{[ 41 ]} (أُضيف اسم "كين" لاحقًا إلى لقب "الحانوتي" عند وصوله بناءً على إلحاح بروس بريتشارد، الذي كان يرغب دائمًا في أن تكون شخصيته شبيهة بقصة قابيل وهابيل ). ^{[ 43 ]} على الرغم من مشاعر كالاواي بالحيرة والتشاؤم تجاه فكرة مكمان، إلا أنه تقبّل الدور بسهولة، معتبرًا إياه أفضل من الشخصيات المضحكة في ذلك الوقت، مثل " ذا غوبلدي غوكر" . ^{[ 40 ] [ 44 ] [ 41 ]} وُصف "كين الحانوتي" بأنه نسخة مرعبة من حانوتيي الغرب المتوحش الذين ظهروا في مسلسلات الغرب الأمريكي . نتيجةً لذلك، عُرفت هذه النسخة الأولى من سلسلة تجسيدات أندرتيكر لشخصية الرجل الميت ^{[ 40 ] [ 44 ] في وسائل الإعلام الخارجية باسم "مُحَنِّط الغرب القديم". [ 45 ] [ 46 ]} ظهر لأول مرة في اتحاد المصارعة العالمي (WWF) في 19 نوفمبر 1990، خلال تسجيل حلقة من برنامج WWF Superstars ، حيث هزم خصمه الأول، ماريو مانشيني ، في مباراة فردية ^{[ 47 ]} (تم تصوير هذه المباراة قبل ثلاثة أيام من ظهور أندرتيكر التلفزيوني الأول في سلسلة Survivor Series في 22 نوفمبر، لكنها لم تُعرض على التلفزيون حتى 15 ديسمبر 1990). وقبل ظهوره في سلسلة Survivor Series، خاض كين أندرتيكر مباراة في 20 نوفمبر ضد ريك سامبسون، والتي بُثت لاحقًا في حلقة 9 ديسمبر 1990 من برنامج WWF Wrestling Challenge . ^{[ 48 ]}

كان الظهور التلفزيوني المباشر الرسمي لكالاواي في سلسلة Survivor Series، حيث قُدِّم كشريك غامض مكروه لفريق "Million Dollar Team" بقيادة تيد ديبياسي. ^{[ 49 ]} بعد دقيقة تقريبًا من بداية المباراة، أقصى أندرتيكر كوكو بي وير بحركته القاضية، Tombstone Piledriver . ^{[ 50 ]} (في عام 2018، صرّح كوكو بي وير أنه مباشرةً بعد هذه المباراة في تلك الليلة، واجه أندرتيكر معترضًا بشدة على ما اعتبره أداءً فاشلاً لحركة Tombstone. مع ذلك، أشار وير أيضًا إلى أنه لطالما أعجب بمارك كالاواي واعتبره مصارعًا عظيمًا). ^{[ 51 ]} خلال المباراة، أقصى أندرتيكر أيضًا داستي رودز قبل أن يُحتسب عليه الخروج من الحلبة ؛ ومع ذلك، فاز فريقه بالمباراة وكان ديبياسي الناجي الوحيد. ^{[ ٥٠ ]} خلال المباراة، كان يُشار إلى كالاواي ببساطة باسم أندرتيكر، دون ذكر اسم "كين"، الذي أُسقط بعد وقت قصير من الحدث (وبعد سبع سنوات، بناءً على إلحاح بريتشارد، أُعطي لمصارع آخر عندما تولى دور شقيق أندرتيكر الأصغر ). ^{[ ٤٣ ] [ ٥٠ ]} خلال نهاية عام ١٩٩٠، حقق أندرتيكر في الغالب انتصارات سريعة على مصارعين مغمورين في تسجيلات برنامجي "سوبرستارز أوف ريسلينغ" و"ريسلينغ تشالنج". ^{[ ٥٠ ]} شارك في مباراة رويال رامبل عام ١٩٩١ التي فاز بها هالك هوجان. ^{[ ٥٠ ]}

في فبراير 1991، فوّض براذر لوف إدارة أعمال أندرتيكر، التي لم تدم طويلًا، إلى بول بيرر (مدير جنازات في الواقع)، مُشيرًا إلى حاجته لشخصٍ يُجسّد شخصية أندرتيكر كرجلٍ ميت. ^{[ 52 ]} تميّز بيرر بشخصيته المُبالغ فيها ، وعويله، وطابعه الشبيه بالأشباح، مُكملاً بذلك شخصية أندرتيكر، وكان يُرى دائمًا تقريبًا وهو يحمل جرةً يرفعها في الهواء لنقل قوى شفائية خارقة إلى أندرتيكر؛ ما كان يُؤدي عادةً إلى تعافي أندرتيكر من الهجمات وشنّه هجماتٍ مُضادة على خصومه. ^{[ 52 ]} خلال سنواته الأولى، اعتاد أندرتيكر على طقوسٍ بعد المباريات، حيث كان يضع خصومه المهزومين (وهم في الغالب مصارعون مغمورون ) في كيس جثث ويحملهم إلى الكواليس. ^{[ 53 ]} استمر في تحقيق الانتصارات في مبارياتٍ سريعة، وصولًا إلى أول عداوةٍ له في اتحاد المصارعة العالمي (WWF) مع "سوبرفلاي" جيمي سنوكا . ^{[ 50 ]}

ظهر أندرتيكر لأول مرة في ريسلمانيا 7 بتاريخ 24 مارس 1991، حيث هزم "سوبرفلاي" جيمي سنوكا سريعًا. ^{[ 54 ]} وبدأ أول عداوة كبيرة له بعد ذلك بوقت قصير، وكانت مع ألتيميت واريور عندما هاجمه أندرتيكر وحبسه في تابوت محكم الإغلاق في موقع تصوير فقرة "دار جنازة " بول بيرر . ^{[ 50 ]}

هزم أندرتيكر هالك هوجان ليفوز بأول بطولة له في اتحاد المصارعة العالمي (WWF) في سلسلة الناجين بمساعدة ريك فلير ، ليصبح بذلك أصغر بطل في تاريخ الاتحاد حتى ذلك الحين، بعمر 26 عامًا - وهو رقم قياسي حطمه يوكوزونا لاحقًا في أبريل 1993 في ريسلمانيا 9. [ ^{55 ] أدت} حركة "تومبستون" التي نفذها أندرتيكر على هوجان للفوز ببطولة WWF في سلسلة الناجين عام 1991 إلى خلاف حقيقي بينهما خارج الشاشة، وهو ما يعزوه أندرتيكر إلى قصر فترة حمله للقب، وقلة حمله للقب خلال مسيرته المبكرة، وعدم ثقته بهوجان. ^{[ 56 ]} مع ذلك، ضمن أحداث القصة، أمر رئيس اتحاد المصارعة العالمي جاك توني بإعادة المباراة بينهما في عرض "هذا الثلاثاء في تكساس" بعد ستة أيام، حيث خسر أندرتيكر اللقب لصالح هوجان. ^{[ 55 ]}

في فبراير 1992، حاول جيك "ذا سنيك" روبرتس ، حليف أندرتيكر، مهاجمة ميس إليزابيث ، مديرة أعمال راندي سافاج وزوجته، بكرسي حديدي، لكن أندرتيكر أوقفه، ليتحول هو وبول بيرر إلى شخصيات محبوبة للمرة الأولى. وتأكد هذا التحول في حلقة 29 فبراير من برنامج سوبرستارز ، عندما واجه روبرتس أندرتيكر في قاعة الجنازة بسبب هذه المسألة (بُثت ضمن برنامج ساترداي نايتس مين إيفنت 30 ) . هزم أندرتيكر روبرتس في ريسلمانيا 8. ^{[ 54 ]} ثم دخل في عداوات مطولة مع مصارعين يديرهم هارفي ويبل مان طوال عامي 1992 و1993، مثل كامالا وجايانت غونزاليس . ووفقًا لكالاواي، فإن العمل مع غونزاليس " كان بمثابة صراع للبقاء كل ليلة، محاولًا معرفة ما يمكنه فعله"، و"أدى إلى تقصير مسيرتي المهنية لسنوات". ^{[ 57 ]} واجه غونزاليس في ريسلمانيا 9، وهو الحدث الذي يُعتبر فوز أندرتيكر الوحيد بالإقصاء في ريسلمانيا بعد استخدام الكلوروفورم . ^{[ 58 ]} 

بدأت العداوة التالية بين أندرتيكر ويوكوزونا في سلسلة الناجين، عندما فقد الاثنان السيطرة على مجريات النزال، مما أدى إلى خسارتهما بالعد الخارجي في مباراة إقصائية ثنائية. ^{[ 59 ]} في الأسابيع اللاحقة، قام أندرتيكر وبيرر بإرهاب يوكوزونا بمقاطع متعددة من ورشتهما الشتوية النائية في الريف . ^{[ 60 ]} بلغت العداوة ذروتها في مباراة تابوت على بطولة اتحاد المصارعة العالمي (WWF) في رويال رامبل في يناير 1994. خلال المباراة، قام يوكوزونا بحبس أندرتيكر داخل التابوت بمساعدة مجموعة من المصارعين الأشرار (بعضهم تحت إدارة ويبلمان ) الذين استأجرهم مديرو يوكوزونا الحاقدون، جيم كورنيت ومستر فوجي ، انتقامًا من شرط بيرر في مباراة التابوت الذي أدرجه خلسةً في عقد مباراة رويال رامبل. بعد أن حاصره المصارعون داخل التابوت، انبعث بخار أخضر من التابوت وانطفأت أضواء الحلبة. ثم ظهر أندرتيكر من داخل التابوت على شاشة الفيديو، ممثلاً روح جثته، محذراً من أنه سيُبعث من جديد، موضحاً لخصومه أنه لا يستطيع ولن يرقد بسلام. ^{[ 61 ]} لم يظهر أندرتيكر في اتحاد المصارعة العالمي (WWF) لمدة سبعة أشهر بعد خسارته أمام يوكوزونا. في الواقع، مُنح إجازةً للتعافي من إصابة في ظهره، ولحضور ولادة ابنه البكر. ^{[ 62 ] [ 63 ]}

بعد حادثة وفاة أندرتيكر في رويال رامبل خلال غيابه، روّج اتحاد المصارعة العالمي (WWF) لتقارير مشاهدته عبر مقاطع فيديو لأشخاص يدّعون رؤيته. بعد ريسلمانيا 10 ، أعاد تيد ديبياسي تقديم شخصية أندرتيكر إلى الاتحاد. لكن هذا الأندرتيكر، الذي جسّده برايان لي (أحد أصدقاء كالاواي المقربين في الواقع) ^{[ 64 ]،} كان أندرتيكر منتحلاً (أطلق عليه المعجبون لقب "المزيف") ^{[ 65 ]،} وقد أُعيد إحياؤه بأموال ديبياسي بدلاً من جرة بيرر. أدت أفعاله إلى عودة أندرتيكر الحقيقي في سمرسلام ، حيث هزم المنتحل وظهر كشخصية "الرجل الميت" التي كان يجسدها، لكن هذه المرة بشخصية أكثر غموضاً وسرية. ^{[ 66 ]} تميزت شخصية أندرتيكر بألوانها الباردة، حيث استبدل تفاصيل ملابس المصارعة الرمادية السابقة باللون الأرجواني، وأضفى على المشاهد لمسة من الظلام الأزرق/الأرجواني. ^{[ 66 ]} ظهرت خلال هذه النسخة الجديدة العديد من التفاصيل التي ستُعرف بها شخصية أندرتيكر طوال مسيرته، مثل إضافة وشم على الذراع وعناصر خارقة للطبيعة تُشبه الآلهة (كالرعد والبرق والرياح العاتية التي تُستخدم للدلالة على حضور أندرتيكر وغضبه). ^{[ 67 ] [ 68 ]}

خلال معظم عام ١٩٩٥، دخل أندرتيكر في عداوة مع أعضاء مؤسسة المليون دولار التابعة لتيد ديبياسي . بدأت سلسلة المصارعين الذين جندهم ديبياسي للتخلص من أندرتيكر مع إيروين آر. شايستر في مباراة رويال رامبل التي انتصر فيها أندرتيكر، لكنه تعرض لاعتداء من قبل عضو آخر في فريق المليون دولار، كينغ كونغ بوندي . أثناء الاعتداء، سُلبت منه المؤسسة جرته. ^{[ ٦٩ ]}

في ريسلمانيا الحادي عشر ، حقق أندرتيكر فوزًا سريعًا على بوندي في مباراة فردية. وشهدت هذه النسخة من ريسلمانيا أول إشارة إلى سلسلة انتصارات أندرتيكر التاريخية في ريسلمانيا ، والتي أقر بها فينس مكمان أثناء دخول أندرتيكر إلى الحلبة: "أندرتيكر، في طريقه إلى الحلبة - رجل لم يخسر قط في ريسلمانيا". ^{[ 70 ]} في سلسلة الناجين، عندما عاد أندرتيكر، بدأ بارتداء قناع رمادي للجزء العلوي من وجهه، يشبه قناع شبح الأوبرا ، لحماية إصابته في محجر العين أثناء شفائها. ^{[ 61 ]} في الشهر التالي، ديسمبر، هزم أندرتيكر مابل في مباراة التابوت في عرض " إن يور هاوس" ، واستعاد الجرة التي تم تداولها بين العديد من خصوم أندرتيكر على مدار العام. ^{[ 71 ]}

في الحدث الرئيسي لبطولة رويال رامبل في يناير 1996، كُشف قناع أندرتيكر، الذي كان يُشبه قناع شبح الأوبرا، خلال مباراة على بطولة WWF ضد بريت هارت . تمكن أندرتيكر في النهاية من توجيه ضربة تومبستون بايلدرايفر لهارت، لكن ديزل تدخل، مما كلف أندرتيكر البطولة. ^{[ 72 ]} وشهدت مباراة إعادة على اللقب في حلقة 5 فبراير من عرض راو تدخلاً مماثلاً. ^{[ 73 ]} وفي عرض "إن يور هاوس: ريج إن ذا كيج" في نفس الشهر ، بينما كان ديزل يواجه هارت في مباراة داخل قفص حديدي على بطولة WWF، شنّ أندرتيكر هجومًا مفاجئًا، حيث خرج من ثقب أحدثه في أرضية الحلبة وسحب ديزل معه إلى الأسفل وسط سحابة من الدخان، مما منح هارت الفوز. ^{[ 72 ]} بعد عدة أسابيع من التنافس الانتقامي بين ديزل وأندرتيكر، بلغ العداء بينهما ذروته في مباراة فردية في ريسلمانيا 12 ، حيث انتصر أندرتيكر. ^{[ 54 ]}

بدأت العداوة التالية لأندرتيكر في الليلة التالية على عرض راو ، عندما ظهر مانكايند ، ذلك الشخص المعذب والمشوّه، لأول مرة وتدخل بشكل مفاجئ في مباراة أندرتيكر ضد جاستن "هوك" برادشو . على مدى الأشهر القليلة التالية، نصب مانكايند كمائن شرسة لأندرتيكر وتسبب في خسارته العديد من المباريات. ^{[ 72 ]} من بينها، تسبب مانكايند في خسارة أندرتيكر لبطولة WWF للقارات بتدخله في مباراته داخل التابوت ضد غولدست في عرض "إن يور هاوس 8: بيوير أوف دوغ" . بتدخله في هذه المباراة، أثبت مانكايند امتلاكه قدرات تكتيكية مرعبة وغامضة تضاهي قدرات أندرتيكر، حيث ظهر بشكل غامض من داخل التابوت وحبس أندرتيكر بداخله. لكن أندرتيكر اختفى وسط سحابة من الدخان بمجرد فتح غطاء التابوت. ^{[ 74 ]} نتيجةً لتدخلات مانكايند المتكررة وكمائنه المتكررة ضد أندرتيكر طوال الأسابيع اللاحقة، تنافس أندرتيكر ومانكايند في أول نزال لهما على الشاشة في بطولة ملك الحلبة عام 1996 ، وهو نزال حامي الوطيس ظهر فيه أندرتيكر بمستوى غير معهود من الشراسة. ^{[ 74 ]} خلال النزال، ضرب بيرر أندرتيكر بالجرّة عن غير قصد، مما سمح لمانكايند بإضعاف أندرتيكر بضربته القاضية، مخلب الفك ، وحقق الفوز. ^{[ 74 ]}

بعد أكثر من عشرين دقيقة من العراك مع مانكايند في غرفة الغلايات بساحة كليفلاند غولد ، وممرات الساحة، ومنطقة مدخل سمرسلام، والممر المؤدي إلى الحلبة، مدّ أندرتيكر يده نحو جرة بول بيرر محاولًا الفوز بالمباراة، لكن بيرر ضربه بها، وخان أندرتيكر. بعد ذلك، سمح بيرر لمانكايند بالاستيلاء على الجرة، وبالتالي فاز بالمباراة.

بحسب تصريحات بول بيرر في مقابلات صحفية، خطط اتحاد المصارعة العالمي (WWF) لخيانة بيرر لأندرتيكر خلال المباراة كجزء من التمهيد لظهور كين والقصة التي ستليها في العام التالي. في ذلك الوقت تقريبًا، قيل إن الجماهير بدأت تشعر بالملل من قصة "الجرّة" المتكررة. كانت الخطة الأصلية لمباراة " بويلر روم براول" أن يتحول أندرتيكر وبيرر إلى شخصيات شريرة بينما يتحول مانكايند إلى شخصية طيبة. ومع ذلك، يُقال إن أندرتيكر رفض التحول إلى شخصية شريرة، واقترح بدلاً من ذلك أن يخونه بول بيرر بينما يبقى هو شخصية طيبة. ^{[ 72 ]}

بعد خيانة بيرر، ازداد أندرتيكر شراسة، وحسم عداوته مع غولدست (رفيق مانكايند في تعذيب أندرتيكر) في عرض " إن يور هاوس 10: مايند غيمز" . ثمّ صعّد أندرتيكر من منافسته مع مانكايند في مباراة خاصة، كانت آنذاك مباراة "دفن حي" غير مسبوقة ، أُقيمت في الحدث الرئيسي لعرض " إن يور هاوس 11: دفن حي" . فاز أندرتيكر بالمباراة بعد أن نفّذ حركة "تشوكسلام " على مانكايند وألقى به في القبر المفتوح، ثمّ غطّاه بالتراب حتى غطّاه بالكامل. لكن بعد تدخّل من الجلاد الذي ظهر لأول مرة ، وبمساعدة عدد من المصارعين الأشرار الذين يبدو أن بيرر قد جندهم، تمكّن مانكايند من الهرب من القبر، وانضمّ إليه جميع المصارعين الآخرين في دفن أندرتيكر حتى امتلأ القبر تمامًا، ما أدّى إلى دفنه حيًا. لكن قبل ذلك، لم يخلُ الأمر من رسالة أخيرة لرفاقه، إذ خرجت يد أندرتيكر، التي كانت ترتدي قفازًا أرجوانيًا، من مدفنه وسط ومضة برق اشتعلت فوق القبر. وقد دفع هذا المشهد جميع خصومه إلى الفرار. ^{[ 72 ]}

بعد دفنه حيًا وغياب دام شهرًا، عاد أندرتيكر في سلسلة الناجين ليواجه مانكايند مجددًا، ولكن بشرط فريد: سيعلق بول بيرر على ارتفاع 6.1 متر (20 قدمًا) فوق الحلبة، داخل قفص فولاذي. وإذا فاز أندرتيكر، فسيُمنح فرصة الاعتداء على بيرر كيفما يشاء. ورغم فوز أندرتيكر، إلا أن تدخل الجلاد مكّن بيرر من الإفلات من قبضته. ^{[ 75 ]} في هذا الحدث أيضًا، طوّر أندرتيكر شخصية "الرجل الميت" الأكثر إنسانية وعفوية، مع احتفاظه بقوته الخارقة. في هذه الهيئة الجديدة، اتخذ مظهرًا وشخصية قوطية ، مع نزعة عدائية متمردة مدفوعة بالرغبة في الفوز بالبطولة (ربما ليتناسب بشكل أفضل مع حقبة " أتيتيود إيرا " الناشئة آنذاك، ذات التوجهات الأكثر نضجًا ). ^{[ 76 ]} كان هذا المخلوق، الملقب بـ"سيد الظلام"، التجسيد الثالث لشخصية الرجل الميت. ^{[ 76 ]}  

فاز أندرتيكر ببطولة اتحاد المصارعة العالمي (WWF) للمرة الثانية بعد تغلبه على سايكو سيد في ريسلمانيا 13. [ ^{77 ] وفي} تلك الليلة فقط، أعاد أندرتيكر إحياء شخصيته الأولى كـ"الرجل الميت"، فظهر بشخصية "محنط الغرب القديم"، مرتدياً زي المصارعة الرمادي المميز (أغطية الأحذية، ربطة العنق، القفازات)، ودخل في ظلام دامس مع تسليط ضوء أبيض عليه فقط، على عكس الظلام الخافت البنفسجي/الأزرق الذي يميز بقية شخصياته كـ"الرجل الميت". ^{[ 76 ]}

بعد فوزه ببطولة WWF في ريسلمانيا 13، حاول بول بيرر الانضمام مجددًا إلى أندرتيكر كمدير أعماله. بعد رفض أندرتيكر ومهاجمته لبيرر، أمر بيرر مانكايند بإشعال كرة نارية في وجه أندرتيكر، مما أدى إلى مباراة في عرض " إن يور هاوس 14: انتقام أندرتيكر " ، والتي انتصر فيها أندرتيكر. ^{[ 78 ]} وفي "انتقام أندرتيكر"، ردّ أندرتيكر الصاع صاعين بإشعال كرة نارية في وجه بيرر مباشرة بعد المباراة. ^{[ 78 ]} بعد انتهاء الحدث، قام بيرر بتضميد جروحه الناتجة عن الحروق، وشبّه اعتداء أندرتيكر بحادثة سابقة وصفها بأنها "أعمق وأحلك سر" لأندرتيكر. من خلال توجيه إنذار نهائي لأندرتيكر بالكشف عن أعمق وأحلك سر له للعالم، تمكن بيرر من لمّ شمله معه كمدير أعمال وتلميذ. بعد بضعة أشهر فقط من سلوكيات بيرر العدائية، نفد صبر أندرتيكر ورفض بيرر كمدير أعماله. ردًا على ذلك، كشف بيرر أن أندرتيكر قتل عائلته عمدًا بإحراق دار الجنازات العائلية التي ربّيا فيها هو وشقيقه الأصغر. ^{[ 79 ]} (تجدر الإشارة إلى أن الشقيق الأصغر، كين، لم يُكشف أنه أخ غير شقيق لأندرتيكر إلا في أبريل 1998، عندما كشف بيرر للعالم أنه والد كين، وأن والدة أندرتيكر كانت على علاقة غرامية به. وقد أكد بيرر ذلك لاحقًا بنتائج فحص الحمض النووي). ^{[ 80 ]} في هذه المرحلة من مسيرته، أنكر أندرتيكر تهمة ارتكاب جريمة القتل العمد التي أودت بحياة عائلته؛ ومع ذلك، ادعى بيرر امتلاكه دليلًا يتمثل في شقيق أندرتيكر الأصغر، كين، الذي نجا من الحريق رغم إصابته بحروق وندوب. تولى بيرر تربية كين بعد الحريق، وأودعه في مؤسسة رعاية نفسية منذ تاريخ الحريق وحتى بلوغه سن الرشد. منذ الحريق، كان كين ينتظر الفرصة للانتقام من أخيه غير الشقيق الأكبر. دافع أندرتيكر عن نفسه قائلاً إن كين، " مهووس بإشعال الحرائق "، هو من أشعل النار، وبالتالي، من المستحيل أن يكون قد نجا. ^{[ 79 ]} (تجدر الإشارة إلى أنه لم يكن حتى بعد عام ونصف من ذلك، في أواخر عام 1998، حين اعترف أندرتيكر بلا خجل بأفعال الحرق العمد التي أودت بحياة والديه وشوهت شقيقه أمام دار الجنازات). ^{[ 79 ]}

على الرغم من تصوير بيرر لنفسه كمصدر دائم للضيق النفسي لأندرتيكر خلال فترة احتفاظه بلقب البطولة، إلا أن أندرتيكر تمكن من الدفاع بنجاح عن لقبه ضد ستون كولد ستيف أوستن (في عرض " يوم بارد في الجحيم: في منزلك ")، ^{[ 81 ]} وفاروق (في عرض " ملك الحلبة" ) ^{، [ 82 ]} وفيدر ( في عرض "الاندفاع الكندي: في منزلك "، حيث أعادا إحياء وحسم عداوتهما في رويال رامبل من وقت سابق من العام)، ^{[ 83 ]} على التوالي. بالتزامن مع قصة "السر العميق والمظلم" التي أخرجها بيرر، بدأ أندرتيكر عداوة جديدة في سمرسلام عندما ضربه الحكم الضيف الخاص شون مايكلز عن طريق الخطأ بكرسي حديدي كان موجهاً لعدوه اللدود بريت هارت، مما كلف أندرتيكر فعلياً بطولة WWF. ^{[ 77 ]} أدى هذا الخطأ إلى شعور مايكلز بالخيانة من قبل جماهير WWF التي بدأت تستهجنه، وسرعان ما تحول إلى شخصية مكروهة. وهكذا، تلت ذلك قصة عنيفة للغاية مع أندرتيكر، تمحورت حول ضربات مايكلز المتكررة والمتعمدة بالكراسي على أندرتيكر، مع استمرار مايكلز في استفزاز أندرتيكر طوال الوقت. ^{[ 84 ]} بعد المباراة الأولى بينهما، والتي كانت مواجهة فوضوية وغير منضبطة انتهت بالتعادل بالعد الخارجي المزدوج في عرض "جراوند زيرو: إن يور هاوس" ، تحدى أندرتيكر مايكلز في أول مباراة "هيل إن أ سيل" على الإطلاق في عرض "باد بلود: إن يور هاوس" . على الرغم من إضافة القفص لمزيد من النظام ومنع مايكلز من تلقي المساعدة من فريقه "دي-جينيريشن إكس" ، إلا أن المواجهة انتهت بشكل أكثر وحشية وفوضوية من الأولى، وتُعتبر واحدة من أفضل مباريات أندرتيكر في مسيرته. ^{[ 85 ]}

بدا أن أندرتيكر على وشك تحقيق النصر بعد أن وجه ضربة كرسي لمايكلز، لكن أخاه غير الشقيق كين، الذي ظهر لأول مرة في القصة، قاطعه. تحت سيطرة بول بيرر، اقتحم كين الحلبة، وخلع باب الزنزانة، ووجه ضربة قاضية لأندرتيكر المذهول، وهي ضربته القاضية الخاصة، " تومبستون بايلدرايفر" ، مما سمح لمايكلز بتثبيته والفوز. ^{[ 77 ]} ومع تقدم القصة، حيث أمر بيرر كين بالقضاء على معظم مصارعي اتحاد المصارعة العالمي (WWF)، تحدى كين أندرتيكر مرارًا وتكرارًا، ووصل به الأمر إلى تعذيبه وإذلاله. ومع ذلك، رفض أندرتيكر باستمرار قتال أخيه غير الشقيق، مدعيًا أنه قطع عهدًا لوالديه ألا يؤذي أبدًا "أهله". ^{[ 86 ]} كانت المواجهة الأخيرة بين أندرتيكر ومايكلز خلال هذه المرحلة من مسيرته في مباراة التابوت على بطولة اتحاد المصارعة العالمي (WWF) في رويال رامبل . في الأسبوع السابق، وخلال عرض راو ، تظاهر كين بالتحالف مع شقيقه ضد فريق دي-جينيريشن إكس التابع لمايكلز؛ إلا أنه في رويال رامبل، حاصر كين أندرتيكر داخل التابوت، وأغلقه بقفل، ثم أشعل فيه النار، مما منح مايكلز فوزًا آخر. ^{[ 87 ]} بعد غياب دام شهرين أحدث خلالهما كين فوضى عارمة في اتحاد المصارعة العالمي (WWF)، عاد أندرتيكر في حلقة 2 مارس 1998 من راو في عودة لافتة للنظر - حيث قاطع كهنته كين وبيرر بتقديم تابوت لهما على منصة الدخول وسط قرع أجراس كثيرة. ضربت صاعقة التابوت وحطمته، فظهر أندرتيكر فاقدًا للوعي، نهض غاضبًا وتحدى كين للمبارزة. ^{[ 88 ]} في ريسلمانيا 14 ، وفي مباراتهما الأولى، هزم أندرتيكر كين. ^{[ 87 ]} تحدّى كين أندرتيكر لمباراة إعادة - وهي تخصص كين وأول مباراة له في الجحيم - والتي أقيمت بعد شهر واحد في عرض "أنفورجيفن: إن يور هاوس" . فاز أندرتيكر بالمباراة بإشعال النار في ذراع كين اليمنى. ^{[ 87 ]}

تجددت العداوة العنيفة والمثيرة للجدل بين أندرتيكر ومانكايند، والتي استمرت لأكثر من عام، خلال الشهر التالي، وبلغت ذروتها في مشهد دموي جديد، وحُسمت بشكل حاسم عندما تواجها في مباراة "هيل إن أ سيل" في عرض "كينغ أوف ذا رينغ" . أصبحت هذه المباراة واحدة من أشهر مباريات المصارعة الحرة في التاريخ. خلال المباراة، ألقى أندرتيكر بمانكايند من أعلى القفص الذي يبلغ ارتفاعه 4.9 متر (16 قدمًا) على طاولة البث في الأسفل، في حركة مُخطط لها مسبقًا. ثم نفذ عليه حركة "تشوكسلام" من خلال سقف القفص إلى داخل الحلبة، وهي حركة غير مُخطط لها مسبقًا، وأفقدت مانكايند وعيه بالفعل. أثناء قفزه من أعلى القفص إلى أرضية الحلبة، تعرض أندرتيكر لكسر في الكاحل. مع تصاعد الأحداث، سال الدم من كلا المصارعين وهما يهاجمان بعضهما البعض باستخدام درجات حديدية وكراسي وجدار القفص، إلخ. وفوق كل ذلك، قام مانكايند بنشر عدد كبير من دبابيس التثبيت على أرضية الحلبة، لكن أندرتيكر أسقطه أرضًا عليها، ثم قام بخنقه عليها قبل أن يفوز أندرتيكر بالمباراة بضربة تومبستون بايلدرايفر . ^{[ 87 ]}  

في عرض "فولي لوديد: إن يور هاوس" ، هزم أندرتيكر وستون كولد ستيف أوستن كلاً من كين ومانكايند ليفوزا ببطولة فرق الزوجي في اتحاد المصارعة العالمي (WWF) . ^{[ 87 ]} لم يدم حكم أندرتيكر وأوستن كبطلين لفرق الزوجي سوى أسبوعين، حيث استعاد كين ومانكايند اللقب منهما في مباراة رباعية قاتلة في حلقة 10 أغسطس من عرض "راو إز وور" . ^{[ 89 ] [ 90 ]} أصبح أندرتيكر بعد ذلك المنافس الأول على بطولة اتحاد المصارعة العالمي (WWF)، التي كان يحملها أوستن آنذاك، في مباراة في عرض "سمر سلام" . قبل "سمر سلام" بفترة وجيزة، وبعد الكثير من التكهنات، كشف أندرتيكر أخيرًا أنه يعمل مع أخيه غير الشقيق. على الرغم من هذا الكشف، أخبر أندرتيكر كين قبل مباراته في "سمر سلام" أنه لا يريده أن يتدخل، بل وأبعده عن الحلبة أثناء المباراة نفسها عندما ظهر. على الرغم من خسارة أندرتيكر للمباراة في سمرسلام، إلا أنه أعاد حزام البطولة إلى أوستن بعد المباراة في بادرة احترام وروح رياضية. ^{[ 87 ]}

في سبتمبر، ومع تطور القصة، بدأ أندرتيكر يُظهر بعض سمات الشخصية الشريرة، مُتحولًا إلى شخصية مُلتوية . بدأ هذا التحول عندما كشف هو وكين عن تواطئهما لنزع لقب أوستن لصالح مالك الشركة الشرير، السيد مكمان، الذي كان مُحاطًا بعداوة شديدة خلال تلك الحقبة. في عرض "بريك داون: إن يور هاوس" ، تم تحديد مباراة ثلاثية بين أندرتيكر وكين وأوستن على بطولة WWF، حيث صرّح مكمان بأنه لا يُسمح للأخوين بتثبيت بعضهما البعض. قام أندرتيكر وكين بتثبيت أوستن في وقت واحد بعد حركة "دبل تشوكسلام" ، لتنتهي المباراة بالتعادل ، وبالتالي تم تجريد مكمان من اللقب. ^{[ 87 ]} أدى هذا الحدث إلى مباراة في عرض "جَدجمنت داي: إن يور هاوس" بين أندرتيكر وكين على اللقب، وكان أوستن الحكم الخاص. مع اقتراب نهاية المباراة، بدا أن بول بيرر على وشك مساعدة كين بإعطائه كرسيًا حديديًا ليضرب به أندرتيكر، ولكن بينما كان كين يدير ظهره، قام كل من بيرر وأندرتيكر بضربه بالكرسي. حاول أندرتيكر تثبيت كين، لكن أوستن رفض احتساب السقوط، وهاجم أندرتيكر، ثم أعلن خسارتهما بالعد. ^{[ 87 ]} أخيرًا، في الليلة التالية في عرض "راو إز وور" ، تصالح أندرتيكر مع بيرر، وأعلن أنه وبيرر سيطلقان " وزارة الظلام " على اتحاد المصارعة العالمي (WWF)، ليتحول إلى شخصية شريرة لأول مرة منذ عام 1992. وكجزء من القصة الجديدة آنذاك، اعترف أندرتيكر بأنه أشعل النار عمدًا، وهي النار التي أودت بحياة والديه وشوهت كين، والتي كان قد ألقى باللوم فيها على كين سابقًا. ^{[ 91 ]}

بعد سلسلة الناجين ، عاد أندرتيكر إلى عداوته السابقة مع أوستن، التي كلّفته اللقب في يوم الحساب، فضربه بمجرفة على رأسه خلال مباراة على اللقب مع ذا روك في حلقة 16 نوفمبر من عرض "راو إز وور" ، ثأراً لما حدث قبل شهر. مع هذا التطور في القصة، رتّب السيد مكمان مباراة "الدفن حياً" بين أندرتيكر وأوستن في عرض "روك بوتوم: إن يور هاوس" . في الأسابيع التي سبقت "روك بوتوم"، حاول أندرتيكر تحنيط أوستن حياً، وحاول إدخال كين إلى مصحة عقلية، وأمر أتباعه بتقييد أوستن بسلسلة إلى هيكل ضخم لشعار أندرتيكر الذي يشبه الصليب (والذي اتخذ شكل حرف T كبير مدمج مع X) قبل أن يرفعوا ذلك الهيكل عالياً في الهواء. ^{[ 92 ] [ 93 ]} ومع ذلك، خسر أندرتيكر مباراة "الدفن حياً" أمام أوستن في "روك بوتوم" بعد تدخل كين. ^{[ 94 ]}

بعد التمهيد لظهوره الثاني بشخصية الشرير في أواخر عام ١٩٩٨، قدّم أندرتيكر نسخةً مُحدّثةً من شخصية الرجل الميت بحلول يناير ١٩٩٩، وهي شخصية كاهنٍ مُظلمٍ حكم في بدايات هذه الشخصية فريقًا يُعرف باسم "وزارة الظلام". في هذه الهيئة، اتخذ حضورًا شريرًا وشيطانيًا، أكثر من أي وقتٍ مضى. كان يُعلن باستمرار أنه يستحضر ويتلقى الأوامر من "قوةٍ عليا". علاوةً على ذلك، كان يظهر غالبًا مرتديًا رداءً أسودَ ذا غطاء رأس، ويجلس على عرشٍ ذي مسند ظهرٍ شاهقٍ مُصمّمٍ خصيصًا على شكل شعاره الذي يُشبه الصليب. بمساعدة أتباعه، كان يُقدّم القرابين لمصارعين مُختارين من اتحاد المصارعة العالمي (WWF)، مُستخدمًا تعاويذَ وكلماتٍ سحريةً مُختلفةً بهدف استخراج الجانب المُظلم من المصارعين المعنيين لتجنيدهم في وزارته. تألفت وزارة الظلام المكتملة من ذا برود ( كريستيان ، إيدج ، وجانجريل ) ، وذا أكولايتس (برادشو وفاروق)، وميديون ، وفيسيرا . لم يصارع كالاواي نفسه لفترة من الزمن بعد خضوعه لعملية استبدال مفصل الورك. وكجزء من السيناريو ، جعل أندرتيكر أعضاء وزارته يخوضون معاركه، وينفذون رغباته الشريرة، ويقومون بجميع أعماله القذرة. وبهذه الطريقة، عبّر عن رغبته في السيطرة على اتحاد المصارعة العالمي، وإزاحة مالكه، السيد مكمان. بلغت هذه الطموحات ذروتها في منافسة بين الوزارة والمؤسسة ، مما أدى في النهاية إلى مباراة بين أندرتيكر وبيج بوس مان ، أحد منفذي أوامر المؤسسة . تقابل الاثنان في مباراة "الجحيم في الزنزانة" في ريسلمانيا 15 ، والتي فاز بها أندرتيكر. ^{[ 95 ]} في باكلاش: إن يور هاوس ، هزم أندرتيكر كين شامروك، أحد أعضاء المؤسسة، بعد تدخل من برادشو، أحد أعضاء الوزارة. ^{[ 96 ]}

بعد ذلك، اختطف أندرتيكر ستيفاني ماكماهون ، مما أجبر السيد ماكماهون على الدخول في تحالف مُكره مع عدوه اللدود ستون كولد ستيف أوستن. حاول أندرتيكر الزواج من ستيفاني قبل أن يُضحي بها في طقوس غريبة أجراها بول بيرر، لكن أوستن تمكن من إنقاذها. ^{[ 97 ]} في عرض "أوفر ذا إيدج" المدفوع، هزم أندرتيكر أوستن ليحرز لقب بطولة WWF للمرة الثالثة بمساعدة شين ماكماهون ، الحكم الضيف الخاص. ^{[ 98 ]} اندمجت "ذا مينستري" لاحقًا مع تحالف "ذا كوربوريشن" التابع لشين ماكماهون لتشكيل "ذا كوربوريت مينستري" . كشف أندرتيكر لاحقًا أن السيد ماكماهون كان "قوته العليا" طوال الوقت، في مؤامرة ضد أوستن. ^{[ 99 ]} بعد أن خسر أندرتيكر بطولة WWF لصالح أوستن في عرض "راو" الذي تلى "كينغ أوف ذا رينغ" ، وخسر أمامه في مباراة "فيرست بلود" في "فولي لوديد" ، انتهت علاقته مع عائلة ماكماهون، وتفككت "ذا كوربوريت مينستري". ^{[ 100 ]}

ثم بدأ أندرتيكر قصةً تعاون فيها مع بيغ شو في فريق ثنائي عُرف باسم "التحالف الشيطاني"، والذي فاز ببطولة الفرق الثنائية في اتحاد المصارعة العالمي مرتين. بعد فوزهما في سمرسلام ، تعرض أندرتيكر لتمزق في عضلات الفخذ، وشوهد وهو يعرج في عدة مباريات. تجنب خوض مباريات المصارعة في الأسابيع التالية، وبدلاً من ذلك، كان يأمر بيغ شو بقسوة أن يخوض معاركه ويقوم بكل أعماله القذرة. خلال هذه الفترة، بدأ أندرتيكر يطور أسلوبًا ساخرًا وفكاهيًا، وبدأت تظهر بعض ملامح شخصيته كراكب دراجة نارية (التي سيقدمها لاحقًا في عام 2000). وفقًا لمقابلة مع كيفن ناش، كانت هذه خطوة للسماح لكالاواي بالعودة إلى اتحاد المصارعة العالمي بشخصية غير مسجلة كعلامة تجارية؛ فلو انضم إلى الاتحاد، لكان اسمه مارك كالاواي. ووفقًا لناش، على الرغم من وصف المفاوضات بأنها كانت قريبة، إلا أن كالاواي أعاد التوقيع مع اتحاد المصارعة العالمي في النهاية. في المقابل، كشف كالاواي، خلال استضافته في بودكاست "بروكن سكال سيشنز" مع ستيف أوستن في 22 نوفمبر 2020، أنه لا سبيل لعودته إلى اتحاد WCW، وأن تحول شخصيته إلى راكب دراجة نارية كان مجرد تغيير في أسلوبه لأنه لم يشعر بأن جانب "الرجل الميت" في الشخصية يتناسب مع حقبة "أتيتيود إيرا" آنذاك. ^{[ 101 ] [ 102 ]}

لتعويض قلة نشاطه البدني، أصبح أندرتيكر أكثر تسلطًا وصخبًا، وكثيرًا ما كان يتفوه بعبارات غريبة ويُطلق تعليقات ساخرة وشريرة في المقابلات والتعليقات. في حلقة 23 سبتمبر 1999 من سماكداون ، هدد السيد مكمان باستبعاد أندرتيكر من الحدث الرئيسي في عرض أنفورجيفن إذا رفض المشاركة في مباراة التابوت ضد تربل إتش . رد أندرتيكر بأنه لا يكترث، وربما لن يشارك في أي شيء يخص اتحاد المصارعة العالمي (WWF) بعد الآن، ومن ثم انسحب من الاتحاد. ^{[ 103 ]} في الواقع، أخذ كالاواي استراحة من اتحاد المصارعة العالمي (WWF) لعلاج إصابته في الفخذ. تم الإعلان عن عودة أندرتيكر على ملصق عرض أرمجدون الترويجي ، لكنه في هذه الأثناء أصيب أيضًا بتمزق في عضلة الصدر، مما أبعده عن الحلبة لمدة ثمانية أشهر تقريبًا. ^{[ 104 ]}

في مايو 2000، وسّع كالاواي شخصية أندرتيكر، فعاد بشخصية بشرية بديلة - راكب دراجة نارية وقح ، يُلقب بـ"الأمريكي الشرس"، معروف بركوب الدراجات النارية، ومضغ التبغ وبصقه، ومظهره الرياضي. ^{[ 105 ]} وعلى النقيض تمامًا من شخصية الرجل الميت الخيالية ذات الطابع المرعب، كانت شخصية كالاواي الشريرة شبه خيالية، بصفات وخصائص مستوحاة من شخصيته الحقيقية - ولهذا السبب رغب في تحويل أندرتيكر. ^{[ 106 ] [ 107 ]} ورغم شرح ذلك خارج الشاشة بعد سنوات للأسباب المذكورة أعلاه، إلا أن ظهور كالاواي المفاجئ بشخصية أندرتيكر الأمريكي الشرير بعد فترة توقفه بشخصية الرجل الميت لم يُفسر أبدًا ضمن قصص WWE أو عالم WWE الخيالي. بل كان المتوقع أن يتقبله المشجعون ببساطة. ^{[ 108 ]}

عندما عاد أندرتيكر قرب نهاية مباراة الرجل الحديدي على بطولة WWF بين تربل إتش وذا روك في عرض يوم الحساب بتاريخ 21 مايو 2000، قضى على جميع أعضاء فصيل مكمان-هيلمسلي، مما شكّل تحولًا لشخصيته من شريرة إلى محبوبة. [ ^{109 ] كما} استهدف زعيمهم، بطل WWF آنذاك تربل إتش. في عرض ملك الحلبة المدفوع بتاريخ 25 يونيو، تعاون أندرتيكر مع ذا روك وكين لهزيمة فريق تربل إتش وشين مكمان وفينس مكمان. ^{[ 110 ]} بعد ذلك، تم التخطيط لمشاركته مع كين في منافسة على بطولة WWF للفرق الثنائية. فازا على إيدج وكريستيان ، ليحصلا على حق مواجهتهما في الأسبوع التالي على اللقب، الذي احتفظ به إيدج وكريستيان. خلال نزالٍ في عرض "راو إز وور" بتاريخ 14 أغسطس ضد كريس بنوا ، تدخّل كين وخان أندرتيكر بتوجيه ضربتين قاضيتين له، تسببت الثانية في انهيار حافة الحلبة تحت أندرتيكر. ^{[ 109 ]} أدى هذا الحادث إلى نزالٍ آخر بينهما في عرض "سمر سلام" بتاريخ 27 أغسطس، والذي انتهى بالتعادل بعد أن فرّ كين من الحلبة إثر قيام أندرتيكر بنزع قناع كين. ^{[ 110 ]}

ثم تحدى أندرتيكر كيرت أنجل على بطولة WWF في سلسلة الناجين في 19 نوفمبر. ^{[ 111 ]} إلا أن أنجل هزم أندرتيكر بعد أن تبادل الأماكن مع شقيقه الحقيقي، إريك أنجل . طالب أندرتيكر، وحصل على، مكان في مباراة "الجحيم في الزنزانة" السداسية على بطولة WWF في أرمجدون في 10 ديسمبر. وعد أندرتيكر بجعل أحدهم مشهورًا، وقد فعل ذلك عندما نفذ حركة "تشوكسلام" على ريكيشي من سطح الزنزانة إلى صندوق شاحنة مليء بالقش. ^{[ 111 ]}

اجتمع أندرتيكر مع كين مجددًا تحت اسم "أخوة الدمار"، ووجّها تحديًا جديدًا على بطولة الفرق الثنائية في اتحاد المصارعة العالمي (WWF). حصلا على فرصة المنافسة على اللقب في عرض "نو واي آوت" بتاريخ 25 فبراير 2001، حيث واجها إيدج وكريستيان، ثم حاملَي اللقب آنذاك، فريق "دادلي بويز"، في مباراة طاولات، لكنهما خسرا. ^{[ 111 ]} بعد ذلك، تمكّن أندرتيكر من هزيمة تربل إتش في عرض "ريسل مانيا 17 " بتاريخ 1 أبريل. ^{[ 54 ]} واصل هو وكين قصةً ركّزت على تربل إتش، الذي شكّل "تحالفًا مفاجئًا" مع بطل اتحاد المصارعة العالمي آنذاك، ستون كولد ستيف أوستن. مُنح "أخوة الدمار" فرصةً لمواجهة تربل إتش وأوستن على ألقابهما (كان تربل إتش بطل اتحاد المصارعة العالمي للقارات). بعد ذلك، فاز أندرتيكر وكين ببطولة الفرق الثنائية من إيدج وكريستيان في حلقة 19 أبريل من عرض "سماك داون!". [ ^{112 ] قام تربل إتش} بتثبيت كين بعد مهاجمته بمطرقة ثقيلة في عرض باكلاش بتاريخ 29 أبريل، حيث خسر فريق براذرز أوف ديستراكشن ألقابهم. ^{[ 113 ]} مع إصابة كين، دخل أندرتيكر في عداوة قصيرة مع أوستن على لقب بطولة WWF، لكنه فشل في الفوز باللقب في عرض جادجمنت داي بتاريخ 20 مايو. ^{[ 113 ]}

في إطار قصة " الغزو "، كان خصم أندرتيكر التالي هو دايموند دالاس بيج ، الذي كان يلاحق زوجة أندرتيكر، سارة، بشكلٍ قهري. ^{[ 113 ]} في سمرسلام بتاريخ 19 أغسطس، فاز أندرتيكر وكين، بطلا فرق الزوجي في WCW ، على بيج وشريكه كانيون في مباراة داخل قفص حديدي ليحرزا لقب بطولة فرق الزوجي في WWF. ^{[ 113 ]} في سرفايفر سيريز بتاريخ 18 نوفمبر، تعاون أندرتيكر مع كين، وذا روك، وكريس جيريكو ، وبيج شو لمواجهة ستون كولد ستيف أوستن، وبوكر تي ، وروب فان دام ، وشين ماكمان، وكيرت أنجل من فريق ذا ألاينس (وكانت هذه آخر مرة يتعاون فيها أندرتيكر وكين حتى عام 2006). تمكن أنجل من تثبيت أندرتيكر بسبب تدخل أوستن. على الرغم من ذلك، فاز فريق WWF بالمباراة. ^{[ 113 ]}

بعد هزيمة التحالف ، ضمّ أندرتيكر المعلق جيم روس إلى نادي "مستر مكمان: قبّل مؤخرتي" في حلقة 26 نوفمبر من عرض راو ، حيث قام أندرتيكر بتقبيل مؤخرة مكمان المكشوفة، متحولًا بذلك إلى شخصية شريرة. ^{[ 114 ]} وفي سياق تحويل شخصيته من راكب دراجة نارية "الأمريكي الشرس" إلى شخصية شريرة، قصّ أندرتيكر شعره الطويل وأصبح يُعرف بلقب "الشر الكبير". وفي عرض فينجنس في 9 ديسمبر، هزم أندرتيكر روب فان دام ليفوز ببطولة WWF للهاردكور . ^{[ 115 ]}

بدأت قصة أندرتيكر التالية في رويال رامبل بتاريخ 20 يناير 2002، عندما أقصى مافن أندرتيكر من المباراة بضربة قاضية من الخلف. ردّ أندرتيكر بإقصاء مافن والاعتداء عليه بوحشية خلف الكواليس. ^{[ 115 ]} بعد ذلك، في إحدى حلقات سماكداون ، أغضب ذا روك أندرتيكر بتذكيره بإقصائه في رويال رامبل، فردّ أندرتيكر بتسببه في خسارة ذا روك فرصة المنافسة على لقب بطولة WWF الموحدة . ^{[ 116 ]} استمرت القصة عندما تسبب ذا روك في خسارة أندرتيكر لقب بطولة WWF للهاردكور أمام مافن في حلقة سماكداون بتاريخ 7 فبراير . ^{[ 117 ]} تقابل الاثنان في نو واي آوت بتاريخ 17 فبراير، حيث خسر أندرتيكر بسبب تدخل ريك فلير. ^{[ 115 ]} بدأ هذا التدخل قصةً مع فلير، الذي رفض تحدي مصارعة أندرتيكر في ريسلمانيا X8 في 17 مارس. ^{[ 118 ]} ونتيجةً لذلك، اعتدى أندرتيكر على ديفيد فلير، ابن فلير . ^{[ 119 ]} وافق فلير في النهاية على المباراة بعد أن هدد أندرتيكر بإنزال العقاب نفسه بابنة فلير . [ ^{119 ] أُضيف} شرط عدم الاستبعاد إلى المباراة، وهزم أندرتيكر فلير في ريسلمانيا. ^{[ 54 ]}

بعد أحداث القصة مع فلير، انتقل أندرتيكر إلى عرض راو بعد أن قسم اتحاد المصارعة العالمي (WWF) قائمته إلى عرضين ، وهزم ستون كولد ستيف أوستن في عرض باكلاش بتاريخ 21 أبريل ليصبح المنافس الأول على لقب بطولة العالم الموحدة (WWF). وفي وقت لاحق من تلك الليلة، ساعد هوليوود هالك هوجان على الفوز باللقب ضد البطل آنذاك تربل إتش. ^{[ 115 ]} ثم هزم أندرتيكر هوجان ليحرز لقب بطولة العالم الموحدة (WWE) الذي أعيدت تسميته في عرض جادجمنت داي بتاريخ 19 مايو. وفي الليلة التالية في عرض راو ، بدا أن أندرتيكر قد خسر لقب بطولة العالم الموحدة (WWE) لصالح روب فان دام؛ إلا أن مالك راو، ريك فلير، أعاد المباراة (حيث ثبت فان دام أندرتيكر عندما كانت قدمه على الحبل، مما أبطل محاولة التثبيت)، وفاز أندرتيكر على فان دام ليحتفظ باللقب. ^{[ 120 ]}

في حلقة 1 يوليو من عرض راو ، هزم أندرتيكر جيف هاردي في مباراة سلالم ليحتفظ ببطولة WWE بلا منازع، ورفع يد هاردي احترامًا له، وعاد إلى شخصيته المحبوبة. إلا أن أندرتيكر خسر اللقب في عرض فينجنس في 21 يوليو أمام ذا روك في مباراة ثلاثية شارك فيها أيضًا كيرت أنجل. ^{[ 120 ]} في حلقة 29 أغسطس من عرض سماكداون ، انتقل أندرتيكر إلى عرض سماكداون (حيث بقي حتى انتهاء أول امتداد للعلامة التجارية في عام 2011)، وهزم كريس بنوا وكيرت أنجل في مباراة ثلاثية ليصبح المنافس الأول على لقب بطولة WWE بعد تغيير اسمه، وتحدى بروك ليسنر على اللقب في عرض أنفورجيفن في 22 سبتمبر، والذي انتهى بالاستبعاد المزدوج. ^{[ 120 ]} امتدت العداوة بينهما إلى عرض نو ميرسي في 20 أكتوبر في مباراة هيل إن أ سيل، والتي خاضها أندرتيكر بيد مكسورة بالفعل، وخسرها في النهاية أمام ليسنر. ^{[ 120 ]}

أخذ أندرتيكر استراحة بعد أن ألقى به بيغ شو من على الحلبة في حلقة 24 أكتوبر من سماكداون، مما أشعل فتيل العداوة بينهما. ^{[ 121 ]} عاد أندرتيكر في رويال رامبل في 19 يناير 2003. ^{[ 122 ]} استأنف عداوته مع بيغ شو فورًا، وهزمه بالإخضاع في نو واي آوت في 23 فبراير بحركة خنق مثلثية . دخل إيه-ترين في القصة محاولًا مهاجمة أندرتيكر بعد المباراة، لكن ناثان جونز تدخل لنجدته. ^{[ 122 ]} استؤنفت القصة عندما بدأ أندرتيكر بتدريب جونز على المصارعة، وكان من المقرر أن يواجه الاثنان بيغ شو وإيه-ترين في مباراة فرق في ريسلمانيا 19 في 30 مارس. ^{[ 54 ]} ومع ذلك، تم استبعاد جونز قبل المباراة، مما جعلها مباراة غير متكافئة ، فاز بها أندرتيكر بمساعدة جونز. ^{[ 122 ]}

خلال ما تبقى من العام، دخل أندرتيكر في عداوة قصيرة مع جون سينا ​​(هزمه في عرض فينجنس بتاريخ 27 يوليو)، وكان من المقرر أن يحصل على فرصتين للمنافسة على بطولة WWE. الأولى، في عرض سماكداون بتاريخ 4 سبتمبر ، ضد كيرت أنجل، انتهت بالتعادل بسبب تدخل بروك ليسنر. ^{[ 123 ]} أما الثانية، فكانت في عرض نو ميرسي بتاريخ 19 أكتوبر، وكانت مباراة سلسلة الدراجات النارية بين أندرتيكر وليسنر، والتي فاز بها ليسنر بمساعدة السيد مكمان. ^{[ 124 ]} نتج عن هذه المباراة عداوة مع مكمان، بلغت ذروتها في عرض سرفايفر سيريز بتاريخ 16 نوفمبر، حيث خسر أندرتيكر مباراة الدفن حيًا ضد مكمان عندما تدخل كين. ^{[ 124 ]} اختفى أندرتيكر لفترة من الوقت بعد هذه المباراة، حيث ادعى كين أنه "مات ودُفن إلى الأبد". ^{[ 125 ]}

في سياق الأحداث التي سبقت ريسلمانيا 20 في 14 مارس 2004، عانى كين من ألعاب ذهنية مرعبة، ونشاطات خارقة للطبيعة، ومشاهد مخيفة تُعلن عودة أندرتيكر بشخصية الرجل الميت. كانت أولى هذه المشاهد خلال مباراة رويال رامبل ، عندما دُقّت أجراس أندرتيكر، مما شتت انتباه كين وسمح لبوكر تي بإقصائه. ^{[ 124 ]} برفقة بول بيرر في ريسلمانيا 20، أعاد أندرتيكر إحياء شخصية الرجل الميت، وهزم كين في مباراة فردية. ^{[ 126 ]} ظهر الرجل الميت بشكل أكثر درامية ومسرحية وخارقة للطبيعة من السنوات الماضية، كما تم تطوير حضوره وتصرفاته ودخوله بشكل ملحوظ، مع مزيد من الحدة والمؤثرات الخاصة واللهب المتصاعد والمتساقط. ^{[ 127 ]} في الوقت نفسه، حافظ أندرتيكر على بعض عناصر شخصيته الأمريكية القوية، ليصبح بذلك شخصية مركبة أكثر إنسانية من جميع تجسيداته السابقة لشخصية الرجل الميت ^{[ 128 ]} (سيظهر أندرتيكر بهذا الشكل الهجين تحديدًا لشخصية الرجل الميت حتى عرض نو ميرسي 2005 عندما قام راندي أورتن بحبسه في تابوت وإشعال النار فيه). ^{[ 127 ]} في عرض يوم الحساب في 16 مايو، هزم أندرتيكر بوكر تي. بعد أسبوع، أمر بول هيمان فريق دادلي بويز باختطاف بول بيرر. ^{[ 129 ] [ 130 ]} وهكذا، "سيطر" هيمان على أندرتيكر. ^{[ 130 ]} في عرض ذا جريت أمريكان باش في 27 يونيو، خاض أندرتيكر مباراة غير متكافئة ضد فريق دادلي بويز، وكان الشرط أنه إذا لم يستسلم ويتعمد الخسارة، فسيدفن هيمان بول بيرر في الإسمنت. انتصر أندرتيكر ومنع هيمان من دفن بيرر، لكن بعد أن ادعى أن بيرر كان مجرد عبء لا فائدة منه، قام بدفنه بنفسه. ^{[ 126 ]}

بدأ أندرتيكر عداوة مع بطل WWE آنذاك جون "برادشو" لايفيلد (JBL) بتحديه على لقب البطولة في سمرسلام في 15 أغسطس، والتي خسرها أندرتيكر بالإقصاء. ^{[ 126 ]} وفي نو ميرسي في 3 أكتوبر، تنافس أندرتيكر وJBL في أول مباراة "لاست رايد" على بطولة WWE، لكن أندرتيكر خسر بعد تدخل هايدنرايش . ^{[ 126 ]} وبعد فوزه على هايدنرايش في مباراة في سرفايفر سيريز في 14 نوفمبر، ^{[ 131 ]} حوّل أندرتيكر تركيزه إلى بطولة WWE مرة أخرى. إلى جانب إيدي غيريرو وبوكر تي، تحدى JBL على لقب البطولة في أرمجدون في 12 ديسمبر في مباراة رباعية قاتلة، والتي لم ينجح فيها أندرتيكر، مرة أخرى بسبب تدخل هايدنرايش. ^{[ 131 ]} بلغ الخلاف ذروته في مباراة التابوت بين أندرتيكر وهايدنرايش في رويال رامبل في 30 يناير 2005، حيث قام أندرتيكر بإغلاق التابوت على هايدنرايش ليحقق الفوز. ^{[ 131 ]}

بعد ذلك بوقت قصير، تحدّى راندي أورتن أندرتيكر في مباراة في ريسلمانيا 21 في 3 أبريل، مُعلنًا بغرور أنه سينهي سلسلة انتصاراته في ريسلمانيا. ^{[ 132 ]} حتى مع مساعدة والده ، خسر أورتن، بينما حسّن أندرتيكر سجله في ريسلمانيا إلى 13-0. ^{[ 131 ]} بعد انقطاع دام شهرين، عاد أندرتيكر في حلقة 16 يونيو من سماكداون!، لكنه خسر أمام جي بي إل بسبب تدخل راندي أورتن، الذي تم اختياره لسماكداون! كجزء من قرعة الانتقالات . ^{[ 133 ]} توقفت عداوة أندرتيكر مع أورتن مؤقتًا بسبب انقطاع أورتن للتعافي من إصابة في الكتف. ^{[ 134 ]}

في هذه الأثناء، بدأ أندرتيكر عداوة مع محمد حسن . ^{[ 135 ]} وفي واحدة من أكثر الأحداث إثارة للجدل في تاريخ WWE، هزم أندرتيكر مدير أعمال حسن، دافاري، في حلقة سماكداون! بتاريخ 7 يوليو . بعد ذلك، بدأ حسن "بالصلاة" على المنصة، مستدعيًا خمسة رجال ملثمين يرتدون قمصانًا سوداء وأقنعة تزلج وسراويل مموهة، اعتدوا على أندرتيكر وخنقوه بسلك بيانو قبل أن يطبق حسن عليه حركة " كاميل كلاتش" . بعد ذلك، رفع الرجال الملثمون دافاري فوق رؤوسهم وحملوه بعيدًا. على الرغم من أن الحلقة كانت مسجلة مسبقًا، إلا أن تاريخ بثها صادف نفس يوم تفجيرات لندن في 7 يوليو 2005 ، التي نفذها إرهابيون إسلاميون . عُرضت اللقطات كاملةً دون تعديل على قناة UPN في الولايات المتحدة وعلى قناة The Score في كندا مع عرض تحذير استشاري عدة مرات أثناء البث، ولكن تم حذفها من البث الأسترالي والأوروبي. ^{[ 136 ]} أثارت هذه الزاوية اهتمامًا وطنيًا واسعًا في صحيفة نيويورك بوست ، ومجلة تي في غايد ، ومجلة فارايتي ، وغيرها من وسائل الإعلام الرئيسية. ^{[ 137 ]} أدت التغطية الإعلامية السلبية إلى قيام شبكة UPN بحظر شخصية محمد حسن من الظهور على شاشتها. ^{[ 138 ]}

هزم أندرتيكر حسن في عرض "ذا غريت أميركان باش" بتاريخ 24 يوليو، ثم نفّذ عليه حركة "لاست رايد " عبر منحدر المسرح المفتوح على أرضية خرسانية، مما تسبب في إصابات خطيرة لحسن ( وفقًا لسياق العرض) وأنهى ظهوره التلفزيوني. ^{[ 139 ]} كان من المقرر في الأصل أن يهزم حسن أندرتيكر في العرض المدفوع، وأن يحصل على دفعة قوية بفوزه ببطولة العالم للوزن الثقيل من باتيستا في عرض "سمر سلام" بتاريخ 21 أغسطس، ليصبح أصغر بطل عالمي للوزن الثقيل في تاريخ WWE. ^{[ 140 ]}

في الحلقة التالية من سماكداون ، خسر أندرتيكر أمام جي بي إل في مباراة تحديد المنافس الأول، وذلك مرة أخرى بسبب تدخل أورتن، مما أعاد إحياء العداوة بينهما التي كانت قد توقفت مؤقتًا. ^{[ 141 ]} في سمرسلام، هزم أورتن أندرتيكر في مباراة إعادة من ريسلمانيا. ^{[ 142 ]} اشتدت حدة القصة حيث حاول كل منهما التأثير على الآخر نفسيًا باستخدام أساليب التلاعب النفسي المظلمة واستخدام التوابيت، مما أدى إلى مباراة تابوت غير متكافئة في نو ميرسي في 9 أكتوبر، حيث خسر أندرتيكر أمام راندي ووالده "كاوبوي" بوب أورتن. ^{[ 143 ]} بعد المباراة، سكب آل أورتن البنزين على التابوت وأضرموا فيه النار (في إشارة إلى إحدى أشهر هجمات أندرتيكر التي تلقاها ونفذها كين ضده في رويال رامبل عام 1998). لكن عندما فُتح التابوت المتفحم، لم يكن متعهد الدفن موجودًا، بل بدا وكأنه اختفى. ^{[ 143 ]}

عاد أندرتيكر إلى الحياة في عرض سرفايفر سيريز بتاريخ 27 نوفمبر، عندما أحضر الكهنة نعشًا أصابته صاعقة وأشعلت فيه النيران. ثم اندفع أندرتيكر من النعش المشتعل غاضبًا، وانهال بالضرب والوحشية على حلبة مليئة بالمصارعين كرسالة إلى أورتن. هنا، ظهر مجددًا بهيئته الهجينة نفسها، لكن بصفات أقل شراسة، حيث تخلى عن العديد من عناصر شخصيته كراكب دراجة نارية ليبرز جانبه الميت، وأبرزها استبدال سرواله الفضفاض بزيّه الضيق، وتقليل استخدام حركة " الرحلة الأخيرة" القاضية. ^{[ 144 ]} في عرض أرمجدون بتاريخ 18 ديسمبر، هزم أندرتيكر أورتن في مباراة "الجحيم في الزنزانة" لينهي العداوة بينهما. ^{[ 144 ]}

في عرض رويال رامبل بتاريخ 29 يناير 2006، عاد أندرتيكر على متن عربة تجرها الخيول خلال احتفال كيرت أنجل بدفاعه عن لقب بطولة العالم للوزن الثقيل ضد مارك هنري . في هذا الظهور، أشار أندرتيكر إلى رغبته في الحصول على فرصة للمنافسة على اللقب باستخدام قواه الخارقة لهدم حلبة المصارعة التي كان أنجل يقف فيها، وذلك لإخافته. وكجزء من سيناريو العرض، خسر أندرتيكر مباراته مع أنجل في عرض نو واي آوت بتاريخ 19 فبراير بعد نزال استمر 30 دقيقة، وُصف بأنه نزال لم يُقدّر حق قدره، ومن بين أفضل مباريات أندرتيكر، حيث لجأ ببراعة إلى أسلوب إخضاع أرضي لمواجهة أسلوب أنجل المميز في المصارعة الحرة . ^{[ 145 ] [ 146 ]} بعد المباراة، حاصر أندرتيكر أنجل في الزاوية وأخبره أنه لم ينتهِ منه بعد. ^{[ 145 ]} في مباراة إعادة مع أنجل (وُصفت بأنها مباراة مُقلَّل من شأنها، ومن بين أفضل مباريات أندرتيكر التي استخدمت أساليب المصارعة من مواجهتهما السابقة في حلقة سماكداون بتاريخ 3 مارس )، هاجم هنري أندرتيكر من الخلف، مما كلفه اللقب. ^{[ 145 ]} دفع هذا أندرتيكر إلى تحدي هنري في مباراة التابوت في ريسلمانيا 22 في 2 أبريل، وتعهد هنري بإنهاء سلسلة انتصارات أندرتيكر في ريسلمانيا. انتهت المباراة بفوز أندرتيكر، الذي حاصر هنري في التابوت، ورفع رصيده إلى 14-0 في ريسلمانيا. ^{[ 147 ]} خلال مباراة إعادة في الحلقة التالية من سماكداون ، تعرض أندرتيكر لهجوم من جريت كالي الذي كان يخوض أولى مبارياته . ^{[ 148 ]}

لم يُسمع عن أندرتيكر حتى حلقة 5 مايو من سماكداون!، عندما وجّه ثيودور لونغ تحديًا من أندرتيكر إلى كالي لمباراة في يوم الحساب في 21 مايو. خسر أندرتيكر أمام كالي في يوم الحساب. ^{[ 149 ] [ 150 ]} ثم تحدّى أندرتيكر كالي لمباراة " آخر رجل صامد" في سمرسلام في 20 أغسطس، بعد أن تدخّل كالي في مباراة أندرتيكر مع بطل العالم للوزن الثقيل آنذاك، كينغ بوكر. رفض كالي التحدي، لكن لونغ حدّد موعدًا لمباراة "آخر رجل صامد" مسبقًا، في حلقة 18 أغسطس من سماكداون!. فاز أندرتيكر بالمباراة بضرب كالي بدرج فولاذي، ثم أنهى المباراة بحركة خنق. كانت هذه أول هزيمة لكالي، وأنهت فعليًا عداوته مع أندرتيكر. ^{[ 151 ] [ 152 ]}

في حلقة سماكداون! بتاريخ 3 نوفمبر ، اجتمع أندرتيكر مع كين لإعادة تشكيل فريق "إخوة الدمار" لأول مرة منذ خمس سنوات، متغلبًا على معارضة مترددة تمثلت في السيد كينيدي ومونتيل فونتافيوس بورتر (MVP)، اللذين كان كين على خلاف معهما آنذاك. ^{[ 153 ]} وكجزء من القصة، هزم كينيدي أندرتيكر في مباراة "الدم الأول" في سلسلة الناجين بتاريخ 26 نوفمبر بعد تدخل من MVP، ^{[ 154 ]} لكنه هزمه أخيرًا في مباراة "الرحلة الأخيرة" في أرمجدون بتاريخ 17 ديسمبر. ^{[ 154 ]} استمر الخلاف بينهما، حيث تسبب كينيدي في خسارة أندرتيكر لفرصتين للفوز ببطولة العالم للوزن الثقيل في رويال رامبل بتاريخ 28 يناير 2007. ^{[ 155 ]} ومع ذلك، تأهل أندرتيكر في النهاية لمباراة رويال رامبل، بفوزه في معركة ملكية في حلقة سماكداون! بتاريخ 26 يناير . ^{[ 156 ]}

فاز أندرتيكر بأول مباراة له في رويال رامبل في 28 يناير، ليصبح بذلك أول رجل يدخل المباراة في المركز 30 ويفوز بها، بعد أن أقصى شون مايكلز أخيرًا. ^{[ 157 ]} في حلقة 5 فبراير من عرض راو ، اختار أندرتيكر مواجهة بطل العالم للوزن الثقيل باتيستا في ريسلمانيا 23 في 1 أبريل، قبل أن يهاجمه بحركة تشوكسلام. ^{[ 158 ]} في عرض نو واي آوت في 18 فبراير، تعاون أندرتيكر وباتيستا على مضض لمواجهة جون سينا ​​وشون مايكلز، لكنهما خسرا بعد أن انتقم باتيستا من أندرتيكر بضربه بحركة سباينباستر ، مما سمح لسينا بتثبيته. ^{[ 159 ]} في ريسلمانيا 23، هزم أندرتيكر باتيستا ليفوز بأول بطولة عالمية للوزن الثقيل ويوسع سلسلة انتصاراته إلى 15-0. ^{[ 160 ]}

ثم خاض أندرتيكر وباتيستا نزالًا آخر داخل قفص حديدي في حلقة 11 مايو من سماكداون!، وانتهى النزال بالتعادل أيضًا عندما لامست أقدام الرجلين الأرض في نفس اللحظة. بعد النزال، عاد مارك هنري إلى الحلبة وهاجم أندرتيكر المنهك، ثم اقتحم إيدج الحلبة واستخدم حقيبة " موني إن ذا بانك" ، مما أجبر أندرتيكر على خوض نزال دفاعي ثانٍ عن لقبه. ورغم أنه أفلت من محاولتي تثبيت سريعتين، إلا أن إيدج تمكن من تثبيت أندرتيكر بعد ضربتين قاضيتين وخسر بطولة العالم للوزن الثقيل. ^{[ 161 ]} بعد هذا النزال، أخذ أندرتيكر إجازة بسبب تمزق في عضلة ذراعه اليمنى. ^{[ 162 ]}

أشعل باتيستا وأندرتيكر العداوة بينهما من جديد في عرض سايبر صنداي بتاريخ 28 أكتوبر، حيث اختار الجمهور ستون كولد ستيف أوستن حكماً خاصاً، إلا أن باتيستا احتفظ ببطولة العالم للوزن الثقيل. ^{[ 163 ]} وتواجها مجدداً في مباراة "هيل إن أ سيل" في عرض سرفايفر سيريز بتاريخ 18 نوفمبر، حيث عاد إيدج وتدخل لمساعدة باتيستا على الاحتفاظ ببطولة العالم للوزن الثقيل. ^{[ 164 ]} ورداً على ذلك، نفذ أندرتيكر حركة "تومبستون بايلدرايفر" على المديرة العامة فيكي غيريرو في حلقة 23 نوفمبر من عرض سماكداون، مما أدى إلى نقلها إلى المستشفى. وأعلن مساعد المدير العام العائد، ثيودور لونغ، عن مباراة ثلاثية على اللقب بين الرجال الثلاثة في عرض أرمجدون بتاريخ 16 ديسمبر، والتي فاز بها إيدج بعد تدخل من الأخوين ميجور . ^{[ 165 ]}

في عرض رويال رامبل بتاريخ 27 يناير 2008، شارك أندرتيكر في مباراة رويال رامبل، ودخل الحلبة في المركز الأول، لكن شون مايكلز أقصاه بعد أن صمد معظم المباراة. ^{[ 166 ]} وفي عرض نو واي آوت بتاريخ 17 فبراير، هزم أندرتيكر باتيستا، وفينلي ، وذا جريت كالي، وإم في بي، وبيج دادي في في مباراة غرفة الإقصاء بسماكداون ، ليصبح المنافس الأول على لقب بطولة العالم للوزن الثقيل الذي يحمله إيدج في ريسلمانيا 24 بتاريخ 30 مارس. ^{[ 167 ]} وفي ريسلمانيا، هزم أندرتيكر إيدج بحركة هيلز جيت الإخضاعية، ليفوز بلقبه الثاني في بطولة العالم للوزن الثقيل، محققًا بذلك فوزه السادس عشر في ريسلمانيا. ^{[ 168 ]} وفي مباراة إعادة في ريسلمانيا، هزم أندرتيكر إيدج مرة أخرى في عرض باكلاش بتاريخ 27 أبريل، ليحتفظ بلقب بطولة العالم للوزن الثقيل. ^{[ 169 ]} قامت فيكي غيريرو بحظر حركة " بوابة الجحيم" التي كان يستخدمها أندرتيكر، وجرّدته من لقب بطولة العالم للوزن الثقيل في حلقة 2 مايو من سماكداون . ^{[ 170 ]} خاض أندرتيكر نزالًا ضد إيدج على اللقب الشاغر في عرض "يوم الحساب" في 18 مايو، وفاز به أندرتيكر بالعد الخارجي. أمرت غيريرو بإبقاء اللقب شاغرًا، لأن الألقاب لا يمكن أن تنتقل بهذه الطريقة. ^{[ 171 ]} تقابل إيدج وأندرتيكر مجددًا على اللقب الشاغر في عرض "ليلة واحدة" في 1 يونيو في نزال "الطاولات والسلالم والكراسي" ، والذي خسره أندرتيكر بعد تدخل من فريق "لا فاميليا" . نتيجةً لهذا الشرط، أُجبر أندرتيكر على مغادرة WWE. ^{[ 172 ]}

في أوائل عام 2009، بدأ أندرتيكر فصلاً ثانياً من عداوته المستمرة مع شون مايكلز منذ أواخر التسعينيات، أي قبل أكثر من عقد من الزمن (حيث تصاعدت حدة التوتر بينهما تدريجياً في السنوات التي سبقت ذلك مباشرةً، بدءاً من مواجهاتهما الحادة في مباراتي رويال رامبل عامي 2007 و2008). كانت عداوتهما المتجددة في ذلك الوقت سطحية، إذ ركزت جزئياً على روعة سلسلة انتصارات أندرتيكر في ريسلمانيا، مقارنةً بحقيقة أنه لم يسبق له أن هزم مايكلز في مباراة فردية، بل العكس هو الصحيح. ^{[ 173 ]} جعل مايكلز أيضًا التحضير لمواجهتهما في ريسلمانيا أمرًا شخصيًا، مُظهرًا مرارًا وتكرارًا اعتراضاته المسيحية على الطبيعة الشيطانية المظلمة لشخصية الرجل الميت التي يؤديها أندرتيكر، بل وابتكر شخصيةً مُضيئةً تُشبه الجنة لما شعر أنه يجب أن تكون عليه شخصية أندرتيكر (إذ أصبح مايكلز مسيحيًا مُتجددًا في الواقع في هذه المرحلة من مسيرته). ^{[ 174 ] [ 175 ]} بلغت العداوة ذروتها في مباراة فردية بينهما في ريسلمانيا 25 في 5 أبريل، حيث دخل مايكلز دخولًا سماويًا هابطًا من أعلى، مُجسدًا جانبه المُضيء المُناهض للرجل الميت، بينما دخل أندرتيكر دخولًا مُرعبًا ناشئًا من الأرض. ^{[ 175 ] [ 176 ] [ 174 ]} بعد مباراة وُصفت على نطاق واسع بأنها مثيرة وحماسية، هزم أندرتيكر مايكلز، موسعًا بذلك سلسلة انتصاراته في ريسلمانيا إلى 17-0 . ^{[ 173 ] [ 177 ]} لاقت مباراتهما استحسانًا كبيرًا من النقاد والجماهير على حد سواء، ويعتبرها الكثيرون واحدة من أعظم مباريات ريسلمانيا على الإطلاق. ^{[ 174 ]}

بعد انقطاع دام أربعة أشهر، عاد أندرتيكر في سمرسلام بتاريخ 23 أغسطس/آب بمهاجمة سي إم بانك ، الذي كان قد فاز لتوه ببطولة العالم للوزن الثقيل من جيف هاردي في مباراة الطاولات والسلالم والكراسي. ^{[ 178 ]} وفي بريكينج بوينت بتاريخ 13 سبتمبر/أيلول، واجه أندرتيكر بانك في مباراة إخضاع على بطولة العالم للوزن الثقيل. كان أندرتيكر قد فاز بالمباراة في البداية بحركة الإخضاع "بوابة الجحيم" ، لكن أعاد مدير سماكداون العام، ثيودور لونغ، المباراة، مُقررًا أن الحظر الذي فرضته فيكي غيريرو على هذه الحركة لا يزال ساريًا. فاز بانك بالمباراة بحركة " أناكوندا فايس" عندما أعلن الحكم سكوت أرمسترونغ انتهاء المباراة، على الرغم من أن أندرتيكر لم يستسلم أبدًا - في إعادة لحادثة مونتريال سكرو جوب ، التي وقعت في نفس المكان عام 1997 . ^{[ 179 ]} في حلقة 25 سبتمبر من سماكداون ، رفع ثيودور لونغ الحظر رسميًا بعد إطلاق سراحه من التابوت الذي وضعه فيه أندرتيكر، ضمن سلسلة من أساليب التلاعب النفسي ذات الطابع المرعب. ^{[ 180 ]} ومع خروج لونغ من طريقه، استمرت العداوة بين أندرتيكر وبانك، وفي عرض "هيل إن أ سيل" في 4 أكتوبر، فاز أندرتيكر ببطولة العالم للوزن الثقيل منه في مباراة "هيل إن أ سيل". ^{[ 181 ]}

نجح أندرتيكر في الدفاع عن لقبه ضد سي إم بانك في حلقة 23 أكتوبر من سماكداون ، وفي مباراة رباعية في براغينغ رايتس في 25 أكتوبر ضد بانك وباتيستا وري ميستيريو ، وفي مباراة ثلاثية ضد كريس جيريكو وبيغ شو في سرفايفر سيريز في 22 نوفمبر. ^{[ 182 ] [ 183 ]} ​​واجه باتيستا في عرض تي إل سي: الطاولات والسلالم والكراسي في 13 ديسمبر في مباراة كراسي على البطولة، وفاز عندما أعاد لونغ المباراة بعد أن كان باتيستا قد فاز في البداية باستخدام ضربة غير قانونية . في الليلة التالية في راو ، شارك أندرتيكر في بطولة لتتويج نجم العام 2009 ، وخسر أمام راندي أورتن بالعد الخارجي في الجولة الأولى بعد تشتيت انتباهه من قبل كودي رودز وتيد ديبياسي، تلميذي أورتن . ^{[ 184 ]}

بعد أن دافع بنجاح عن لقب بطولة العالم للوزن الثقيل ضد ري ميستيريو في رويال رامبل بتاريخ 31 يناير 2010، ^{[ 185 ]} خسر أندرتيكر اللقب في عرض إليمنيشن تشامبر المدفوع بتاريخ 21 فبراير. وفي هذا الحدث أيضًا، تعرض أندرتيكر لحادثة حقيقية (خارجة عن سياق القصة): حيث تسبب عطل في الألعاب النارية في اشتعال النيران فيه للحظات، حتى ثلاث مرات، أثناء دخوله الحلبة. ومع ذلك، تمكن من إكمال مباراته المقررة في تلك الليلة على الرغم من إصابته بحروق من الدرجة الأولى والثانية في صدره ورقبته. ووفقًا لمتحدث باسم WWE، "بدا الأمر وكأنه حروق شمس شديدة". ^{[ 186 ]} وخسر أندرتيكر اللقب لصالح كريس جيريكو بعد تدخل من شون مايكلز في تلك الليلة. ^{[ 187 ]} صرّح جيريكو في مناسبات عديدة أن فني الألعاب النارية المسؤول عن الحادث قد أُخرج فورًا من الحلبة وفُصل من عمله لدى WWE، بعد تهديد بالعنف من كالاواي. ^{[ 188 ] [ 189 ]} أوضح كالاواي نفسه أنه سبق أن أعرب عن مخاوفه للفني بشأن ترتيبات الألعاب النارية، لكن تم تجاهله. ويشعر أنه نجا من إصابة خطيرة بفضل غسل شعره بالماء وتغيير ملابسه من سترة بلا أكمام إلى سترة بأكمام، قبل دقائق فقط من وقوع الحادث. ^{[ 190 ]}

بعد رفضه في البداية، قبل أندرتيكر عرض مايكلز لإعادة المباراة في ريسلمانيا XXVI بتاريخ 28 مارس، في نزالٍ جمع بين سلسلة انتصارات مايكلز ومسيرته المهنية ، حيث انتصر أندرتيكر وأُجبر شون مايكلز على الاعتزال. وبهذا النزال، أصبح كلٌ من أندرتيكر ومايكلز أول مصارعين في تاريخ WWE يتصدران الحدث الرئيسي في ريسلمانيا في ثلاثة عقود مختلفة (تصدر أندرتيكر الحدث الرئيسي في ريسلمانيا 13 وXXIV عامي 1997 و2008، بينما تصدر مايكلز الحدث الرئيسي في ريسلمانيا 12 وXIV عامي 1996 و1998، وفي ريسلمانيا XX و23 عامي 2004 و2007 على التوالي). بعد انقطاع (تضمن مباراتين فقط في عرض راو )، عاد إلى سماكداون في 28 مايو، وهزم ري ميستيريو ليتأهل إلى عرض " الرباعي القاتل" في 20 يونيو للمنافسة على لقب بطولة العالم للوزن الثقيل. ^{[ 191 ]} خلال مباراة ري ميستيريو، تعرض أندرتيكر لارتجاج في المخ وكسر في عظم محجر العين وكسر في الأنف؛ وكان ينزف بغزارة بشكل واضح أمام الكاميرا بنهاية المباراة. ^{[ 192 ]} للتغطية على الإصابة، كشف كين أن أندرتيكر وُجد في حالة غيبوبة في حلقة سماكداون بتاريخ 4 يونيو ؛ ^{[ 193 ]} حلّ ميستيريو مكانه في المباراة وفاز ببطولة العالم للوزن الثقيل. أثناء محاولته معرفة المصارع الذي هاجم أندرتيكر، هزم كين ميستيريو ليفوز ببطولة العالم للوزن الثقيل في عرض "موني إن ذا بانك" . استمر كين وميستيريو في الاشتباك حيث اتهم كل منهما الآخر بأنه المعتدي وراء الكمين الغامض الذي نصبه أندرتيكر. ^{[ 194 ]}

في عرض سمرسلام بتاريخ 15 أغسطس، عاد أندرتيكر لمواجهة كين وري ميستيريو، لكن كين هاجمه بحركة تومبستون بايلدرايفر . بعد الكشف عن هوية المهاجم، تنافس الاثنان لعدة أشهر على بطولة العالم للوزن الثقيل. بعد خسارته أمام كين في مباراة بدون قوانين في عرض نايت أوف تشامبيونز بتاريخ 19 سبتمبر، عاد بول بيرر كمدير أعمال أندرتيكر في حلقة 24 سبتمبر من سماكداون . ^{[ 195 ]} مع ذلك، انقلب بيرر عليه في عرض هيل إن أ سيل بتاريخ 3 أكتوبر ليساعد كين على الفوز مرة أخرى في مباراة هيل إن أ سيل. انتهى العداء في عرض براغينغ رايتس بتاريخ 24 أكتوبر عندما ساعد فريق ذا نيكسس كين على هزيمة أندرتيكر في مباراة دفن حي (آخر مباراة فردية بين الأخوين غير الشقيقين). احتاج أندرتيكر لعملية جراحية لعلاج تمزق في الكفة المدورة، مما أدى إلى استبعاده من العروض. ^{[ 196 ]}

بعد عرض رويال رامبل 2011 ، بدأت مقاطع فيديو ترويجية تُظهر أندرتيكر وهو يدخل ويقف داخل كوخٍ مُتهالك على الطراز الغربي في صحراء ممطرة بوادي الموت ، مسقط رأسه. وانتهى كل مقطع ترويجي بظهور تاريخ 21 فبراير 2011 محفورًا على الشاشة. في حلقة 21 فبراير من عرض راو ، عاد أندرتيكر، ولكن قبل أن يتمكن من الكلام، عاد تربل إتش أيضًا وواجهه. تحدى الاثنان بعضهما البعض لمباراة في ريسلمانيا 27 ، والتي أصبحت لاحقًا مباراة بلا قوانين ، وفاز بها أندرتيكر بالإخضاع. ومع ذلك، اضطر إلى مغادرة الحلبة محمولًا على نقالة. ^{[ 197 ]} بعد ريسلمانيا 27 في عام 2011، أصبح دور أندرتيكر في الشركة أقل انتظامًا؛ ولم يخض أي مباراة أخرى في راو أو سماكداون حتى عام 2013.

في حلقة 30 يناير 2012 من عرض راو سوبر شو ، عاد أندرتيكر بعد غياب دام تسعة أشهر لمواجهة تربل إتش. ^{[ 198 ]} وفي حلقة 13 فبراير من العرض نفسه ، رفض تربل إتش تحدي أندرتيكر لمباراة إعادة في ريسلمانيا. ^{[ 199 ]} وبعد أن اتهم أندرتيكر تربل إتش بالعيش في ظل شون مايكلز في حلقة 20 فبراير ، قبل تربل إتش التحدي بشرط أن تكون المباراة من نوع "هيل إن أ سيل"؛ وقد تم لاحقًا إشراك مايكلز كحكم ضيف في المباراة. وفي ريسلمانيا 28 ، وخلال ظهوره الأول بإطلالته الجديدة، وهي تسريحة الموهوك، هزم أندرتيكر تربل إتش ليرفع رصيده إلى 20 فوزًا دون هزيمة. وبعد المباراة، حمل أندرتيكر ومايكلز تربل إتش إلى منصة الدخول، حيث تعانق الثلاثة. ^{[ 200 ]} في وقت لاحق من عام 2012، ظهر أندرتيكر في الحلقة الألف من عرض راو بتاريخ 23 يوليو لمساعدة كين، الذي واجه جيندر ماهال ، وكيرت هوكينز، وتايلر ريكس ، وهونيكو ، وكاماتشو ، ودرو ماكنتاير . تغلب إخوة الدمار على المصارعين الستة الآخرين وسيطروا عليهم. ^{[ 201 ] [ 202 ]}

كان الظهور التلفزيوني التالي لأندرتيكر في عرض "أولد سكول رو" بتاريخ 4 مارس 2013، حيث افتتح العرض بدخوله المميز. وتواجه كل من سي إم بانك، وراندي أورتن، وبيغ شو، وشيمس في مباراة رباعية لتحديد من سيواجهه في ريسلمانيا 29 ، والتي فاز بها بانك. ^{[ 203 ]} بعد وفاة بول بيرر في 5 مارس 2013، بدأت قصة تتضمن قيام بانك بإهانة أندرتيكر باستمرار من خلال إظهار استهتاره وعدم احترامه لوفاة بيرر. ^{[ 204 ]} قاطع بانك مراسم تكريم أندرتيكر لبيرر في عرض "رو" ، وسرق الجرة التذكارية، ثم استخدمها لاحقًا لمهاجمة كين، وإذلال "أخوة الدمار"، والسخرية من بيرر. ^{[ 205 ] [ 206 ]} هزم أندرتيكر بانك في ريسلمانيا 29 ليُمدد سلسلة انتصاراته إلى 21-0، ثم استعاد الجرة. ^{[ 207 ]} في الليلة التالية على عرض راو ، ظهر أندرتيكر ليُحيي ذكرى بيرر، لكن قاطعه فريق ذا شيلد ، الذين حاولوا مهاجمة أندرتيكر قبل أن يتدخل فريق هيل نو (كين ودانيال برايان ) لإنقاذه. ^{[ 208 ]} خاض أندرتيكر مباراته الأخيرة في راو (الأولى له منذ عام 2010) في حلقة 22 أبريل، حيث تعاون مع كين وبرايان ضد ذا شيلد، لكنهم خسروا. ^{[ 209 ]} بعد أربعة أيام، خاض مباراته الأخيرة في سماكداون (الأولى له أيضًا منذ عام 2010)، حيث هزم دين أمبروز، عضو ذا شيلد، بالإخضاع. بعد ذلك، تعرض أندرتيكر لهجوم من قبل أمبروز وبقية أعضاء فريق ذا شيلد، الذين نفذوا عليه ضربة باوربومب ثلاثية عبر طاولة البث. ^{[ 210 ]}

في حلقة 24 فبراير 2014 من عرض راو ، عاد أندرتيكر لمواجهة بروك ليسنر وقبل تحديه لمباراة في ريسلمانيا 30. ^[ 211 ^{] بعد 25 دقيقة} وثلاث ضربات F-5 ، فاز ليسنر بالمباراة في ريسلمانيا بالتثبيت ، منهيًا سلسلة انتصارات أندرتيكر في ما وُصف بأنه "النتيجة الأكثر صدمة في تاريخ WWE". ^{[ 212 ]} بعد المباراة، نُقل أندرتيكر إلى المستشفى مصابًا بارتجاج شديد في المخ تعرض له في الدقائق الأولى من المباراة. ^{[ 213 ]} في مقابلة أجريت في ديسمبر 2014، أكد فينس مكمان أن قرار إنهاء ليسنر لسلسلة انتصارات أندرتيكر كان قراره النهائي، وأن أندرتيكر صُدم في البداية من القرار. وبرر مكمان قراره بأنه سيعزز بشكل كبير من قوة ليسنر تمهيدًا لحدث ريسلمانيا التالي، وأنه لم يكن هناك مرشحون آخرون مناسبون لشغل مكان ليسنر. ^{[ 214 ]} في عام 2014، عُرض على أندرتيكر أيضاً الانضمام إلى قاعة مشاهير WWE ، لكنه رفض العرض، معتبراً أن الوقت لم يحن بعد. ^{[ 215 ]}

في فبراير 2015، بدأ براي وايت سلسلة من العروض الترويجية الغامضة التي أدت إلى عرض فاست لين ، حيث تحدى وايت أندرتيكر لمباراة في ريسلمانيا 31 ، وهو التحدي الذي قبله أندرتيكر. ^{[ 216 ] [ 217 ]} في ريسلمانيا، هزم أندرتيكر وايت بعد تنفيذ ضربتين قاضيتين من نوع تومبستون بايلدرايفر . ^{[ 218 ]}

في عرض باتل جراوند في يوليو، عاد أندرتيكر إلى الحلبة بمهاجمة ليسنر بينما كان على وشك هزيمة سيث رولينز في مباراته على بطولة العالم للوزن الثقيل، مما أدى إلى فوز ليسنر بالاستبعاد. ^{[ 219 ]} في الليلة التالية في عرض راو ، أوضح أندرتيكر أن أفعاله كانت انتقامًا، ليس بسبب كسر ليسنر لسلسلة انتصاراته، بل بسبب الاستفزازات المستمرة التي سمح بها لبول هيمان. في وقت لاحق من تلك الليلة، وبعد شجار عنيف بين أندرتيكر وليسنر في جميع أنحاء الحلبة واضطرار الحكم للفصل بينهما، تم تحديد مباراة إعادة في سمرسلام في أغسطس، حيث هزم أندرتيكر ليسنر بشكل مثير للجدل. قام ليسنر بتطبيق حركة كيمورا على أندرتيكر ، وقرع الحكم الجرس بعد أن رأى أندرتيكر يشير إلى الاستسلام، ولكن نظرًا لأن الحكم لم يرَ أي استسلام ولم يوقف المباراة، فقد استمرت المباراة. سمح هذا الارتباك لأندرتيكر بمفاجأة ليسنر بضربة أسفل الحزام وتطبيق حركة هيلز جيت ، مما أدى إلى فقدان ليسنر وعيه. ^{[ 220 ]} في عرض "هيل إن أ سيل" ، هُزم أندرتيكر على يد ليسنر في مباراة "هيل إن أ سيل" بعد أن وجّه ليسنر له ضربة غير قانونية، وردّ له الصاع صاعين، ونفّذ ضربته القاضية الثالثة من نوع "إف-5" في المباراة. ^{[ 221 ]}

بينما كان الجمهور يصفق بحرارة لأندرتيكر بعد خسارته أمام ليسنر، تعرض لهجوم من عائلة وايت (براي وايت، ولوك هاربر ، وإريك روان ، وبراون سترومان ) الذين اقتادوه بعيدًا عن الحلبة. ^{[ 222 ]} بعد نصب كمين لكين وأسره في الليلة التالية في عرض راو ، أوضح وايت أنه استولى على أرواحهم وسرق قواهم الشيطانية. ^{[ 223 ]} عاد إخوة الدمار في حلقة 9 نوفمبر من عرض راو وهاجموا عائلة وايت، مما مهد الطريق لمباراة فرق ثنائية في سلسلة الناجين ، التي احتفت بمرور 25 عامًا على وجود أندرتيكر في WWE. ^{[ 224 ]} في سلسلة الناجين في 22 نوفمبر، هزم إخوة الدمار وايت وهاربر. ^{[ 225 ]}

في حلقة 22 فبراير 2016 من عرض راو ، وضع فينس مكمان ابنه شين مكمان، الذي عاد إلى WWE لأول مرة منذ عام 2009، في مباراة "هيل إن أ سيل" في ريسلمانيا 32 ضد أندرتيكر، بشرط أنه إذا فاز شين، فسيسيطر على راو . ^{[ 226 ]} قرر فينس لاحقًا أنه إذا خسر أندرتيكر المباراة أمام شين، فستكون هذه مباراته الأخيرة في ريسلمانيا. ^{[ 227 ]} بعد أسابيع من المواجهات الجسدية العشوائية والحرب النفسية المتبادلة بينهما، هزم أندرتيكر شين مكمان في ريسلمانيا 32. ^{[ 228 ]} لم يظهر أندرتيكر مجددًا حتى الحلقة 900 من سماكداون في 15 نوفمبر، حيث هدد فريق سماكداون إذا فشلوا في هزيمة فريق راو في عرض سرفايفر سيريز القادم. ^{[ 229 ]}

ظهر أندرتيكر في حلقة 23 يناير من عرض راو ، حيث واجه بروك ليسنر وجولدبيرج . [ ^{230 ] خلال} مباراة رويال رامبل في 29 يناير، دخل أندرتيكر الحلبة في المركز 29، وأقصى جولدبيرج، وذا ميز ، وبارون كوربن ، وسامي زين ، قبل أن يُقصى على يد رومان رينز ، الذي دخل الحلبة في المركز 30. ^{[ 231 ]} عاد أندرتيكر في حلقة 6 مارس من عرض راو ، ونفذ حركة تشوكسلام على رينز. ^{[ 232 ]} أدى ذلك إلى مباراة بدون قوانين بين أندرتيكر ورينز في ريسلمانيا 33 ، ^{[ 233 ]} حيث خسر أندرتيكر أمام رينز بعد خمس ضربات سبير في رابع ظهور له في الحدث الرئيسي لريسلمانيا. ^{[ 234 ]} بعد المباراة، ترك أندرتيكر قفازاته ومعطفه وقبعته في وسط الحلبة قبل أن يغادرها ببطء. ^{[ 235 ]}

شارك أندرتيكر في عرض "راو" بمناسبة مرور 25 عامًا على انطلاقته في 22 يناير 2018، وكان هذا أول ظهور له بعد ريسلمانيا 33. ^{[ 236 ]} في الأشهر التي سبقت ريسلمانيا 34 ، تحدّى جون سينا ​​أندرتيكر في مباراة فردية. في ريسلمانيا، وبعد أن واجه إلياس سينا ​​وتعرّض للضرب، ظهرت قبعة أندرتيكر ومعطفه في وسط الحلبة وتعرضا لصاعقة برق. ثم ظهر أندرتيكر وهزم سينا ​​في مباراة سريعة استمرت ثلاث دقائق. ^{[ 237 ]} بعد ثلاثة أسابيع، هزم أندرتيكر روسيف في عرض "أعظم رويال رامبل" من WWE في مباراة التابوت. ^{[ 238 ]} في عرض "سوبر شو داون" في أستراليا في 6 أكتوبر، واجه أندرتيكر تربل إتش في مباراة بدون قوانين، وُصفت بأنها "المرة الأخيرة على الإطلاق"؛ وكان برفقتهم كين وشون مايكلز على التوالي. خسر أندرتيكر المباراة بعد تدخل مايكلز. بعد المباراة، تصافح الرجال الأربعة كدليل على الاحترام، إلا أن أندرتيكر وكين هاجماهم بعد ذلك. ^{[ 239 ]} ونتيجة لذلك، أعاد الثنائيان تشكيل فريقيهما - إخوة الدمار ودي-جينيريشن إكس - وتقابلا في عرض كراون جول في 2 نوفمبر، حيث خسر أندرتيكر وكين مباراتهما الأخيرة كفريق ثنائي. ^{[ 240 ]}

في حلقة 8 أبريل 2019 من عرض راو ، في الليلة التي تلت ريسلمانيا 35 - أول ريسلمانيا منذ 19 عامًا بدون مشاركته - ظهر أندرتيكر فجأةً ليقاطع إلياس ويهاجمه أثناء عرض موسيقي. ^{[ 241 ]} عاد أندرتيكر إلى الحلبة لمواجهة غولدبيرغ في عرض سوبر شو داون في السعودية في 7 يونيو، وهزمه في الحدث الرئيسي لتلك الليلة في أول مباراة بينهما. ^{[ 242 ]} في حلقة 24 يونيو 2019 من عرض راو ، خلال مباراة غير متكافئة سيطر فيها شين ماكمان ودرو ماكنتاير على رومان رينز، ظهر أندرتيكر فجأةً وهاجم ماكمان وماكنتاير. كان من المقرر لاحقًا أن يواجه أندرتيكر ورينز ماكمان وماكنتاير في مباراة فرق بدون قوانين في عرض إكستريم رولز . في إكستريم رولز، فاز أندرتيكر ورينز. تبين أن هذه كانت المباراة الأخيرة لأندرتيكر أمام جمهور مباشر في الولايات المتحدة. ^{[ 243 ]}

عاد أندرتيكر في عرض سوبر شو داون في السعودية بتاريخ 27 فبراير 2020، كبديل مفاجئ في مباراة التحدي . دخل المباراة أخيرًا، ليحل محل ري ميستيريو، وهزم إيه جيه ستايلز ليفوز بكأس جبل طويق . ^{[ 244 ]} وفي عرض إليمنيشن تشامبر، خلال مباراة بين ستايلز وأليستر بلاك ، ظهر أندرتيكر بشكل مفاجئ آخر وهاجم ستايلز. ^{[ 245 ]} وفي الليلة التالية في عرض راو ، تحدى ستايلز أندرتيكر لمباراة في ريسلمانيا 36. ^{[ 246 ]} وخلال الأسابيع التي سبقت ريسلمانيا، بذل ستايلز، الذي كان يشعر بالاستياء، جهودًا غير مسبوقة لكشف حقيقة أندرتيكر، حتى أنه تخلى عن انتقاد شخصية الرجل الميت، واتجه بدلًا من ذلك إلى شكلٍ خيالي من مهاجمة كالاواي نفسه. شهدت هذه العداوة إشارة ستايلز إلى أندرتيكر باسمه الحقيقي، مارك كالاواي، مُلمحًا إلى عمره وزوجته، ميشيل ماكول . ردًا على ذلك، ألقى أندرتيكر خطابات تحذيرية مُرعبة ضد ستايلز، حيث تخلى لأول مرة منذ سنوات عن شخصية الرجل الميت ، مُظهرًا نفسه بشخصيته الحقيقية. وقد انعكست في ذلك بعض عناصر شخصية "الأمريكي الشرس" من خلال ظهور كالاواي بزي راكبي الدراجات النارية. في ريسلمانيا 36، كشف أندرتيكر عن هويته الثالثة والأخيرة، "الثالوث المُقدس"، وهو مزيج من الرجل الميت، والأمريكي الشرس، وشخصيته الحقيقية مارك كالاواي. هذا المزيج سمح له بالتهكم على ستايلز بشأن أمور الحياة الواقعية خلال مواجهتهما، مع الحفاظ على قدراته الخارقة المرعبة. ^{[ 247 ]} في ما عُرف لاحقًا بأنه النزال الأخير لأندرتيكر، تقاتل هو وستايلز في مقبرة بمنطقة ريفية نائية، في نزالٍ سينمائيٍّ حافلٍ بالأحداث، أشبه بنزالات "الدفن حيًا"، ^{[ 248 ]} أُطلق عليه اسم "نزال المقبرة". ورغم مساعدة غالوز وأندرسون ، دفن أندرتيكر ستايلز في القبر ليفوز بهذا النزال وينطلق على دراجته النارية مع غروب الشمس، ^{[ 249 ]} محققًا بذلك فوزه الخامس والعشرين في ريسلمانيا، مُنهيًا بذلك مسيرته الاحترافية في المصارعة. ^{[ 250 ]}

في 21 يونيو 2020، وفي الحلقة الأخيرة من الفيلم الوثائقي "أندرتيكر: الرحلة الأخيرة" ، أعلن كالاواي اعتزاله عالم المصارعة المحترفة. ^{[ 9 ]} وفي وقت لاحق من شهر نوفمبر من العام نفسه، أكد في مقابلة صحفية أنه "اعتزل رسميًا". ^{[ 10 ]} وقدّم العديد من المصارعين والشخصيات العامة الأخرى تعازيهم له عبر صفحاتهم على مواقع التواصل الاجتماعي. ^{[ 251 ]} كما قدّمت قاعة ماديسون سكوير جاردن ، التي تُعتبر أشهر قاعة في عالم المصارعة المحترفة، تعازيها له أيضًا. ^{[ 252 ]}

ظهر أندرتيكر، مرتدياً معطفه المميز وقبعته، في ختام عرض سرفايفر سيريز بتاريخ 22 نوفمبر 2020. وقد خُصص هذا الحدث له، إحياءً لذكرى مرور ثلاثين عاماً على ظهوره الأول في WWE. هناك، أكد أن مسيرته قد انتهت، وألقى خطاب وداع مؤثراً اختتمه على طريقته المعهودة: "حان وقتي لترك أندرتيكر يرقد بسلام ". ^{[ 253 ] [ 11 ]} كما أُقيمت له تحية العشر أجراس أثناء قيامه بوقفته التقليدية بالركوع، وعُرضت صورة ثلاثية الأبعاد لبول بيرر، مدير أعماله السابق، في الحلبة. ^{[ 254 ]}

في الأول من أبريل/نيسان 2022، تمّ تكريم أندرتيكر رسميًا في قاعة مشاهير WWE في مركز الخطوط الجوية الأمريكية . ^{[ 255 ]} خلال حفل التكريم، ألقى كالاواي خطابًا استمر 137 دقيقة، استُهلّ بتصفيق حارّ ومؤثر من الجمهور الحاضر استمرّ 10 دقائق، ما أثّر فيه بشدة حتى ذرف كالاواي الدموع. وصفت وسائل الإعلام خطاب كالاواي بأنه فريد من نوعه ولا يُضاهى، وكان مُلهمًا، حيث شارك فيه مجموعة من تأملاته الذاتية وفلسفاته الحياتية لتحقيق النجاح. وخلال إلقاء خطابه، وقف أمام تجسيدات مختلفة لشخصية الرجل الميت، من خلال الأزياء المتنوعة المعروضة على عارضات الأزياء. ^{[ 256 ]} وفي وقت لاحق من نفس عطلة نهاية الأسبوع، ظهر كالاواي على منصة الدخول في ليلتي عرض ريسلمانيا .

في 23 يناير 2023، ظهر أندرتيكر في العرض الخاص بالذكرى الثلاثين لبرنامج راو، بعنوان "راو إز إكس إكس إكس" . ظهر بشخصية "أميركان باد آس"، وواجه إل إيه نايت ، وأبدى موافقته على ما فعله براي وايت . ^{[ 257 ]} وفي 10 أكتوبر 2023، ظهر أندرتيكر لأول مرة في عرض WWE NXT، حيث نفذ حركة "تشوكسلام " على برون بريكر . ^{[ 258 ]}

في 5 أبريل 2024، قام أندرتيكر بتكريم محمد علي في قاعة مشاهير WWE لعام 2024. ^{[ 259 ]} وفي 7 أبريل 2024، ظهر أندرتيكر لفترة وجيزة خلال الحدث الرئيسي لليلة الثانية من ريسلمانيا XL بين رومان رينز وكودي رودز، حيث ساعد كودي رودز ونفذ حركة تشوكسلام على ذا روك. ^{[ 260 ]} وفي العرض الأول لبرنامج Raw على نتفليكس في 6 يناير 2025، ظهر أندرتيكر بشخصية "أميركان باد آس" وهنأ بطلة العالم الجديدة للسيدات ريا ريبلي بعد فوزها. ^{[ 261 ]} وفي 29 أبريل 2025، ظهر في عرض WWE NXT ، محذرًا بطل NXT أوبا فيمي من أن متدربي LFG سيأتون لأخذ لقبه. ^{[ 262 ]} في 22 يوليو 2025، ظهر مرة أخرى في WWE NXT ، وهذه المرة بشخصية American Badass، حيث واجه تريك ويليامز وألقى به أرضًا بحركة chokeslam . ^{[ 263 ]}

في أغسطس 2025، أفادت التقارير أن أندرتيكر كان "أحد القوى الدافعة الرئيسية" وراء شركة لوتشا ليبري AAA العالمية (AAA)، وهي شركة تابعة لاتحاد WWE في المكسيك. ^{[ 264 ]} ويُعدّ أندرتيكر "شخصية مؤثرة" في العمليات الإبداعية والإنتاجية لشركة AAA. ^{[ 264 ]}