ثنائي ميثيل سلفوكسيد

يُعد مركز الكبريت في ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) محبًا للنواة تجاه الكواشف الإلكتروفيلية الضعيفة ، بينما يُعد الأكسجين محبًا للنواة تجاه الكواشف الإلكتروفيلية القوية. ويتفاعل مع يوديد الميثيل لتكوين يوديد ثلاثي ميثيل سلفوكسونيوم ، [ ( _CH3 ) _3SO ] ⁺ I− ^.

(CH₃ ₎ ₂SO ₊ CH₃I _→ [ ( CH₃ ₎ ₃SO _] I

يمكن نزع البروتون من هذا الملح باستخدام هيدريد الصوديوم لتكوين إيليد الكبريت :

[ (CH3 ₎ 3SO _] I + NaH → (CH3 ₎ 2S ₍ CH2 ₎ O + NaI + _H2

تتميز مجموعات الميثيل في ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) بحمضية ضعيفة، حيث تبلغ قيمة pKa لها _35. ولهذا السبب، تم فحص قاعدية العديد من المركبات العضوية القاعدية الضعيفة في هذا المذيب. ^{[ 9 ]}

يتطلب نزع البروتون من ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) قواعد قوية مثل ثنائي إيزوبروبيل أميد الليثيوم وهيدريد الصوديوم . وتُوفر مجموعة S(O)R استقرار الكربانيون الناتج. يُشار إلى مشتق الصوديوم من DMSO المتكون بهذه الطريقة باسم ثنائي ميسليل الصوديوم . وهو قاعدة، على سبيل المثال، لنزع البروتون من الكيتونات لتكوين إينولات الصوديوم ، وأملاح الفوسفونيوم لتكوين كواشف ويتيج ، وأملاح الفورماميدينيوم لتكوين ثنائي أمينو كاربين . يُعد أنيون ثنائي ميسليل الصوديوم نيوكليوفيلًا قويًا. ^{[ 10 ]}

في التخليق العضوي ، يُستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) كعامل مؤكسد معتدل. ^{[ 11 ]} وهو يُشكل أساس العديد من تفاعلات الأكسدة الانتقائية القائمة على السلفونيوم، بما في ذلك أكسدة فيتزنر-موفات ، وأكسدة كوري-كيم _، وأكسدة سويرن . ^{[ 12 ]} وتُعد أكسدة كورنبلوم مشابهة من حيث المبدأ. تتضمن جميع هذه الطرق تكوين نوع وسيط من السلفونيوم ( R₂S ⁺ OX ) حيث X ذرة غير متجانسة مرتبطة بالأكسجين. ^{[ 13 ]}

نظراً لقدرته على إذابة العديد من الأملاح، يُعدّ ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) ربيطة شائعة في كيمياء التناسق . ومن الأمثلة على ذلك معقد ثنائي كلورو رباعي (ثنائي ميثيل سلفوكسيد) روثينيوم (II) ₍ RuCl₂ ( dmso) _₄ ). في هذا المعقد، ترتبط ثلاث ربيطات من DMSO بالروثينيوم عبر الكبريت، بينما ترتبط ربيطة DMSO الرابعة عبر الأكسجين. وبشكل عام، يُعدّ نمط الارتباط بالأكسجين هو الأكثر شيوعاً. ^{[ 14 ]}

في محاليل رابع كلوريد الكربون، يعمل ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) كقاعدة لويس مع مجموعة متنوعة من أحماض لويس مثل اليود ₍ I₂ ₎ ، والفينولات ، وكلوريد ثلاثي ميثيل القصدير ، والميتالوبورفيرينات، وثنائي الروديوم _Rh₂Cl₂ ( CO) _₄ . تُناقش خصائص مانح الإلكترونات في نموذج ECW . ويمكن توضيح قوة مانح الإلكترونات النسبية لـ DMSO تجاه سلسلة من الأحماض، مقارنةً بقواعد لويس الأخرى، باستخدام مخططات CB . ^{[ 15 ] [ 16 ]}

ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) مذيب قطبي لا بروتوني، وهو أقل سمية من غيره من المذيبات في هذه الفئة، مثل ثنائي ميثيل فورماميد ، وثنائي ميثيل أسيتاميد ، و N- ميثيل-2-بيروليدون ، وسداسي ميثيل فوسفوراميد (HMPA). يُستخدم DMSO بكثرة كمذيب في التفاعلات الكيميائية التي تتضمن أملاحًا، ولا سيما تفاعلات فينكلشتاين وغيرها من تفاعلات الاستبدال النيوكليوفيلي . كما يُستخدم على نطاق واسع كمستخلص في الكيمياء الحيوية وعلم الأحياء الخلوي. ولأن DMSO حمضي ضعيف، فإنه يتحمل القواعد القوية نسبيًا، ولذلك استُخدم على نطاق واسع في دراسة الكربانيونات . وقد حُددت مجموعة من _قيم pKa غير المائية (حموضة CH، و OH، وSH، وNH) لآلاف المركبات العضوية في محلول DMSO. ^{[ 17 ] [ 9 ]}

بسبب ارتفاع درجة غليانه، 189 درجة مئوية (372 درجة فهرنهايت) ، يتبخر ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) ببطء عند الضغط الجوي العادي. لا يمكن استخلاص العينات المذابة في DMSO بسهولة مقارنةً بالمذيبات الأخرى، إذ يصعب إزالة جميع آثار DMSO باستخدام التبخير الدوراني التقليدي . إحدى التقنيات لاستخلاص العينات بالكامل هي إزالة المذيب العضوي بالتبخير، ثم إضافة الماء (لإذابة DMSO)، ثم التجفيف بالتبريد لإزالة كل من DMSO والماء. غالبًا ما تُخفف التفاعلات التي تُجرى في DMSO بالماء لترسيب المنتجات أو فصلها طوريًا. تعني درجة تجمد DMSO المرتفعة نسبيًا، 18.5 درجة مئوية (65.3 درجة فهرنهايت) ، أنه يكون صلبًا عند درجة حرارة الغرفة أو أقل منها بقليل.    

يُعدّ ثنائي ميثيل سلفوكسيد ( DMSO- d6 ) في صورته المُدَوتَرة مذيبًا مفيدًا في مطيافية الرنين النووي المغناطيسي ، وذلك لقدرته على إذابة طيف واسع من المواد المُحلَّلة، وبساطة طيفه، وملاءمته لدراسات مطيافية الرنين النووي المغناطيسي عند درجات حرارة عالية. ومن عيوب استخدام DMSO- d6 _لزوجته العالية التي تُؤدي إلى اتساع الإشارات، واستقطابه للرطوبة الذي يُؤدي إلى رنين قوي لجزيء الماء (H₂O) في طيف الرنين النووي المغناطيسي _{للبروتون} ( _¹H ^- NMR). ويمكن مزجه مع الكلوروفورم _{المُدَوتَر} (CDCl₃ ) أو _ثنائي كلورو الميثان المُدَوتَر (CD₂Cl₂ ₎ لخفض اللزوجة ونقطة الانصهار.

يُستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) كمذيب في اختبارات الأدوية في المختبر وفي الجسم الحي .

يُستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) لإذابة المركبات المختبرة في برامج فحص اكتشاف الأدوية في المختبر ^{[ 18 ] [ 19 ]} وتصميم الأدوية ^{[ 20 ]} ، بما في ذلك برامج الفحص عالية الإنتاجية . ^{[ 19 ] [ 20 ]} ويعود ذلك إلى قدرته على إذابة المركبات القطبية وغير القطبية ، ^{[ 18 ] [ 20 ]} وإمكانية استخدامه لحفظ محاليل مركزة من المركبات المختبرة (وهو أمر بالغ الأهمية عند العمل مع مكتبة كيميائية كبيرة )، ^{[ 19 ]} وسهولة امتزاجه بالماء ووسط زراعة الخلايا ، وارتفاع درجة غليانه (مما يُحسّن دقة تركيزات المركبات المختبرة عن طريق تقليل التبخر في درجة حرارة الغرفة). ^{[ 18 ]} ومن عيوب DMSO أنه قد يؤثر على نمو الخلايا وحيويتها، حيث قد تُحفّز التركيزات المنخفضة منه نمو الخلايا، بينما قد تُثبّط التركيزات العالية نمو الخلايا أو تقتلها. ^{[ 18 ]}

يُستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) كناقل في الدراسات الحيوية للمركبات المختبرة. فعلى سبيل المثال، استُخدم كمذيب مساعد لتسهيل امتصاص جليكوسيد الفلافونول إيكارين في دودة النيماتودا Caenorhabditis elegans . ^{[ 21 ]} وكما هو الحال في الدراسات المختبرية ، فإن لـ DMSO بعض القيود في النماذج الحيوانية . ^{[ 22 ] [ 23 ]} إذ قد تحدث تأثيرات متعددة الجوانب ، وإذا لم تُخطط مجموعات التحكم في DMSO بعناية، فقد تُعزى تأثيرات المذيب خطأً إلى الدواء المُحتمل. ^{[ 22 ]} فعلى سبيل المثال، حتى جرعة منخفضة جدًا من DMSO لها تأثير وقائي قوي ضد تلف الكبد الناجم عن الباراسيتامول (أسيتامينوفين) في الفئران. ^{[ 23 ]}

يُستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) في بعض عمليات التصنيع لإنتاج الأجهزة الإلكترونية الدقيقة. ^{[ 24 ]} ويُستخدم على نطاق واسع لإزالة طبقة المقاوم الضوئي في شاشات TFT-LCD المسطحة وتطبيقات التغليف المتقدمة (مثل تغليف الرقاقات / تشكيل نتوءات اللحام).

كما أن DMSO عامل انتفاخ ممتاز للألياف السليلوزية، ^{[ 25 ]} ويستخدم أحيانًا كمذيب في بعض التحليلات المختبرية المتعلقة بمراقبة جودة الخشب أو الألياف.

يُستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) في تفاعل البوليميراز المتسلسل (PCR) لتثبيط البنى الثانوية في قالب الحمض النووي أو بادئات الحمض النووي . يُضاف إلى مزيج تفاعل PCR قبل بدء التفاعل، حيث يتداخل مع خاصية التكامل الذاتي للحمض النووي، مما يقلل من التفاعلات المتداخلة. ^{[ 26 ]}

يُستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) في تفاعل البلمرة المتسلسل (PCR) للبلازميدات فائقة الالتفاف (لإرخائها قبل التضخيم) أو قوالب الحمض النووي ذات المحتوى العالي من الجوانين والسيتوزين (لخفض الثبات الحراري ). على سبيل المثال، يؤدي تركيز نهائي قدره 10% من ثنائي ميثيل سلفوكسيد في مزيج تفاعل البلمرة المتسلسل مع فيوجن إلى خفض درجة حرارة ارتباط البادئات (أي درجة انصهار البادئات) بمقدار 5.5-6.0 درجة مئوية (9.9-10.8 درجة فهرنهايت) . ^{[ 27 ]}  

وهو معروف جيدًا بأنه مثبط قابل للعكس لدورة الخلية في المرحلة G1 من الخلايا اللمفاوية البشرية. ^{[ 28 ]}

يمكن استخدام ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) كمادة واقية من التجمد ، حيث يُضاف إلى وسط زراعة الخلايا لتقليل تكوّن الجليد وبالتالي منع موت الخلايا أثناء عملية التجميد. ^{[ 29 ]} يمكن استخدام حوالي 10% منه مع طريقة التجميد البطيء، ويمكن تجميد الخلايا عند درجة حرارة -80 درجة مئوية (-112 درجة فهرنهايت) أو تخزينها بأمان في النيتروجين السائل .  

في زراعة الخلايا، يتم استخدام DMSO لتحفيز تمايز خلايا سرطان الجنين P19 إلى خلايا عضلة القلب وخلايا العضلات الهيكلية .

يعود استخدام ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) في الطب إلى حوالي عام 1963، عندما اكتشف فريق من كلية الطب بجامعة أوريغون للصحة والعلوم ، بقيادة ستانلي جاكوب ، قدرته على اختراق الجلد والأغشية الأخرى دون إتلافها، وقدرته على نقل مركبات أخرى إلى داخل الجسم. يُستخدم DMSO في الطب بشكل أساسي كمسكن موضعي للألم ، ووسيلة لتطبيق الأدوية موضعيًا، ومضاد للالتهابات ، ومضاد للأكسدة . ^{[ 30 ]} ولأن DMSO يزيد من معدل امتصاص بعض المركبات عبر الأنسجة الحيوية ، بما في ذلك الجلد ، فإنه يُستخدم في بعض أنظمة توصيل الأدوية عبر الجلد . ويمكن تعزيز تأثيره بإضافة ثنائي أمين الإيثيلين رباعي حمض الأسيتيك (EDTA) . كما يُضاف غالبًا إلى الأدوية المضادة للفطريات، مما يُمكّنها من اختراق ليس فقط الجلد، بل أيضًا أظافر اليدين والقدمين. ^{[ 31 ]}

خضع ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) للدراسة لعلاج العديد من الحالات والأمراض، لكن إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) لم تُجز استخدامه إلا لتخفيف أعراض التهاب المثانة الخلالي . ^{[ 32 ]} وخلصت دراسة أجريت عام 1978 إلى أن ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) خفف بشكل ملحوظ من معاناة غالبية المرضى الـ 213 الذين شملتهم الدراسة  والذين يعانون من اضطرابات التهابية في الجهاز البولي التناسلي . ^{[ 33 ]}

في عام 2009، كان أول دواء يحصل على موافقة إدارة الغذاء والدواء الأمريكية لاستخدام DMSO الموضعي هو PENNSAID، الذي يحتوي على ديكلوفيناك في حامل مع 45.5٪ DMSO ^{[ 34 ].}

يحتوي كل 1 مل من محلول TDiclo على 16.05 ملغ من ديكلوفيناك الصوديوم. كما يحتوي المحلول على 45.5% من ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) كمذيب، مما قد يُحسّن امتصاص الدواء الفعال عبر الجلد. وكانت أكثر الأعراض الجانبية شيوعًا هي جفاف الجلد في موضع التطبيق (25.3% من المرضى)، يليه التهاب الجلد التماسي (13.0%) ^{[ 35 ] .}

في الأشعة التداخلية ، يستخدم DMSO كمذيب لـ ethylene vinyl alcohol في عامل Onyx السائل الانصمامي، والذي يستخدم في الانصمام ، وهو الانسداد العلاجي للأوعية الدموية.

في علم الأحياء التجميدي، يُستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) كمادة حافظة للتجميد، ولا يزال مكونًا أساسيًا في مخاليط التزجيج الحافظة للتجميد المستخدمة لحفظ الأعضاء والأنسجة ومعلقات الخلايا. وبدونه، تصبح ما يصل إلى 90% من الخلايا المجمدة غير نشطة. وهو ذو أهمية خاصة في تجميد وتخزين الخلايا الجذعية الجنينية والخلايا الجذعية المكونة للدم على المدى الطويل ، والتي غالبًا ما تُجمد في خليط من 10%  DMSO، ووسط تجميد، و30% مصل جنيني بقري . في التجميد التجميدي لسلالات الخلايا غير المتجانسة ( MDCK ، VERO ، إلخ)، يُستخدم خليط من 10%  DMSO مع 90% EMEM (70% EMEM + 30% مصل جنيني بقري + خليط مضادات حيوية). وكجزء من عملية زرع نخاع العظم الذاتي، يُعاد حقن DMSO مع الخلايا الجذعية المكونة للدم الخاصة بالمريض .   

يتم استقلاب ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) عن طريق تفاعل عدم التناسب إلى ثنائي ميثيل سلفيد وثنائي ميثيل سلفون . ويخضع للإخراج الكلوي والرئوي. ولذلك، فإن أحد الآثار الجانبية المحتملة لـ DMSO هو ارتفاع مستوى ثنائي ميثيل سلفيد في الدم، مما قد يسبب رائحة فم كريهة تنتقل عبر الدم .

يُقال إن شعبية DMSO كطب بديل تنبع من تقرير برنامج 60 دقيقة في مارس 1980 بعنوان "لغز DMSO"، ^{[ 36 ]} ومقال في مجلة تايم في أبريل 1980 ^{[ 37 ]} يتناول علاجات ستانلي جاكوب التي بدأت في الستينيات. ^{[ 38 ]}

يُثير استخدام ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) كعلاج بديل للسرطان قلقًا بالغًا، إذ ثبت تداخله مع العديد من أدوية العلاج الكيميائي، بما في ذلك سيسبلاتين وكاربوبلاتين وأوكساليبلاتين . [ 39 ] لا توجد أدلة ^{كافية تدعم فرضية} أن لـ DMSO أي فائدة علاجية، ^{[ 40 ]} وتتفق معظم المصادر على أن تاريخه الحافل بالآثار الجانبية عند اختباره يستدعي الحذر عند استخدامه كمكمل غذائي، والذي يُسوّق له بكثافة مع التحذيرات المعتادة . يُعد DMSO أحد مكونات بعض المنتجات التي أدرجتها إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) كعلاجات وهمية للسرطان ^{[ 41 ]} ، وقد خاضت إدارة الغذاء والدواء معركة مستمرة مع الموزعين. ^{[ 36 ]} ومن هؤلاء الموزعين ميلدريد ميلر، التي روّجت لـ DMSO لعلاج مجموعة متنوعة من الأمراض، وأُدينت لاحقًا بتهمة الاحتيال على برنامج الرعاية الطبية (Medicare) . ^{[ 36 ]}

يُستخدم ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) بشكل شائع في الطب البيطري كمرهم للخيول ، إما بمفرده أو مع مكونات أخرى. في الحالة الأخيرة، غالبًا ما تكون وظيفة DMSO كمذيب، لنقل المكونات الأخرى عبر الجلد. كما يُستخدم DMSO في الخيول عن طريق الحقن الوريدي، إما بمفرده أو مع أدوية أخرى. ويُستخدم بمفرده لعلاج ارتفاع ضغط الجمجمة و/أو الوذمة الدماغية لدى الخيول. ^{[ 42 ]}

قد يكون الشعور بطعم الثوم عند ملامسة الجلد لمركب ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) ناتجًا عن تنشيط غير شمّي لمستقبلات TRPA1 في العقد العصبية الثلاثية التوائم . ^{[ 43 ]} على عكس ثنائي ميثيل وثنائي أليل ثنائي الكبريتيد (التي لها روائح تشبه رائحة الثوم)، وأحادي وثلاثي الكبريتيد (التي عادة ما تكون لها روائح كريهة)، ومركبات الكبريت ذات الرائحة المماثلة، فإن مركب DMSO النقي عديم الرائحة.

DMSO هو مذيب غير سام بجرعة مميتة متوسطة أعلى من الإيثانول (DMSO: LD ₅₀ ، عن طريق الفم، الجرذان، 14500  ملغم/كغم؛ ^{[ 44 ] [ 45 ]} الإيثانول: LD ₅₀ ، عن طريق الفم، الجرذان، 7060  ملغم/كغم ^{[ 46 ]} ).

قد يتسبب ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) في امتصاص الملوثات والسموم والأدوية عبر الجلد، مما قد يؤدي إلى آثار جانبية غير متوقعة. يُعتقد أن DMSO يزيد من تأثير مميعات الدم، والستيرويدات، وأدوية القلب، والمهدئات، وغيرها من الأدوية. في بعض الحالات، قد يكون هذا ضارًا أو خطيرًا. ^{[ 47 ]}

نظرًا لأن ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) يخترق الجلد بسهولة ، فقد تُمتص المواد المذابة فيه بسرعة. لذا ، يُعد اختيار القفازات أمرًا بالغ الأهمية عند التعامل مع DMSO. يُنصح باستخدام قفازات من مطاط البوتيل ، أو الفلوروالاستومر ، أو النيوبرين ، أو قفازات اللاتكس السميكة (15 مل / 0.4 مم ) . ^{[ 48 ]} قد توفر قفازات النتريل ، الشائعة الاستخدام في المختبرات الكيميائية، حماية من التلامس القصير، ولكن وُجد أنها تتحلل بسرعة عند التعرض لـ DMSO. ^{[ 49 ]}  

في أستراليا، تم إدراجه ضمن الجدول 4 (S4) للأدوية، وقد تمت مقاضاة إحدى الشركات لإضافته إلى المنتجات كمادة حافظة. ^{[ 50 ]}

توقفت التجارب السريرية المبكرة لمركب ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) بسبب شكوك حول سلامته، وخاصة قدرته على إلحاق الضرر بالعين. تشمل الآثار الجانبية الأكثر شيوعًا الصداع والشعور بحرقة وحكة عند ملامسته للجلد. كما تم الإبلاغ عن ردود فعل تحسسية شديدة.

في 9 سبتمبر 1965، ذكرت صحيفة وول ستريت جورنال أن أحد مصنعي المادة الكيميائية حذر من أن وفاة امرأة أيرلندية بعد خضوعها لعلاج DMSO لالتواء في معصمها قد تكون ناجمة عن هذا العلاج، على الرغم من عدم إجراء تشريح للجثة، وعدم إثبات وجود علاقة سببية. ^{[ 51 ]} توقفت الأبحاث السريرية التي تستخدم DMSO ولم تُستأنف إلا بعد أن نشرت الأكاديمية الوطنية للعلوم (NAS) نتائج تدعم استخدام DMSO في عام 1972. ^{[ 52 ]} في عام 1978، وافقت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) على استخدام DMSO لعلاج التهاب المثانة الخلالي . وفي عام 1980، عقد الكونجرس الأمريكي جلسات استماع بشأن مزاعم بطء إدارة الغذاء والدواء في الموافقة على استخدام DMSO لأغراض طبية أخرى. وفي عام 2007، منحت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية تصنيف "المسار السريع" للدراسات السريرية التي تتناول استخدام DMSO في تقليل تورم أنسجة المخ بعد إصابات الدماغ الرضية . ^{[ 52 ]}

قد يؤدي تعريض أدمغة الفئران النامية لمادة DMSO إلى تلف الدماغ. ويمكن رصد هذه السمية العصبية بجرعات منخفضة تصل إلى 0.3  مل/كغ، وهو مستوى يتجاوز ما يتعرض له الأطفال المعرضون لمادة DMSO أثناء عمليات زرع نخاع العظم . ^{[ 53 ]}

قد يتسبب التخلص من ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) في المجاري في مشاكل الروائح الكريهة في مياه الصرف الصحي البلدية: إذ تقوم بكتيريا مياه الصرف الصحي بتحويل DMSO في ظروف نقص الأكسجين (انعدام الأكسجين) إلى ثنائي ميثيل كبريتيد (DMS) ذي رائحة نفاذة كريهة، تشبه رائحة الملفوف المتعفن. ^{[ 54 ]} ومع ذلك، فإن DMSO النقي كيميائيًا عديم الرائحة لعدم احتوائه على روابط كبريتيد (CSC ) ومركابتان (CSH ) . وتتم إزالة رائحة DMSO عن طريق إزالة الشوائب ذات الرائحة الكريهة الموجودة فيه. ^{[ 55 ]}

يمكن أن يُحدث ثنائي ميثيل سلفوكسيد تفاعلًا انفجاريًا عند تعرضه لكلوريدات الأسيل ؛ وعند درجة حرارة منخفضة، يُنتج هذا التفاعل المؤكسد اللازم لأكسدة سويرن . مانكوسو، أ. ج.؛ هوانغ، س. ل.؛ سويرن، د. (1978). "أكسدة الكحولات طويلة السلسلة وما يتصل بها إلى مركبات كربونيل بواسطة ثنائي ميثيل سلفوكسيد "المنشط" بواسطة كلوريد الأوكساليل". مجلة الكيمياء العضوية 43 (12): 2480-2482 . doi : 10.1021/jo00406a041 .

يمكن أن يتحلل ثنائي ميثيل سلفوكسيد (DMSO) عند درجة غليان تبلغ 189  درجة مئوية تحت الضغط الجوي العادي، مما قد يؤدي إلى انفجار. ويحفز هذا التحلل الأحماض والقواعد، ولذلك قد يكون ذا أهمية حتى عند درجات حرارة أقل. كما يحدث تفاعل قوي، قد يصل إلى حد الانفجار، عند تفاعله مع مركبات الهالوجين، ونيتريدات المعادن، وبيركلورات المعادن، وهيدريد الصوديوم، وحمض البيروديك، وعوامل الفلورة. ^{[ 56 ]}