نوفاك ديوكوفيتش

In 2001, Djokovic won his first title in a second-category tournament in Messina on the U14 circuit of the Tennis Europe Junior Tour, defeating compatriot Bojan Božović in the final,^[29][30] and his second in Livorno,^[29] where he beat top seed Andy Murray in the semifinals and second seed Aljoscha Thron in the final.^[31] In July, he won the U14 European Championship in Sanremo, defeating Lukáš Lacko in singles^[32] and the doubles with Božović against Russians Alexandre Krasnoroutskiy and Mikhail Bekker.^{[33][34][10]:76} He led Yugoslavia to victory in the European Summer Cup,^[29] finishing the year as European champion in singles, doubles, and team events. He also earned a silver medal at the ITF World Junior Championship U14 team competition for Yugoslavia.^[8][35] Djokovic ended 2001 ranked No. 1 on the ETA U14 list, with Andy Murray in second place.^[29][10]:81

In 2002, now competing in U16 events, Djokovic won two major tournaments in France: the Derby Cadets in La Baule, defeating Gaël Monfils in the final,^[36] and Le Pontet in Avignon.^[37] In September, he won his first ITF title in Pančevo,^[2] winning all matches in straight sets, including over No. 1 seed David Savić in the final.^[38] In November, Djokovic won the Prince Cup in Miami, defeating Stephen Bass in the final,^[38] shortly before competing at the Junior Orange Bowl, where he reached the third round before losing to Marcos Baghdatis.^[38]

إجمالاً، حقق ديوكوفيتش سجلاً مميزاً في فردي الناشئين بلغ 40 فوزاً مقابل 11 خسارة، وفي زوجي الناشئين 23 فوزاً مقابل 6 خسائر، ليبلغ بذلك المركز 24 عالمياً في فبراير 2004. ^{[ 39 ]} وكان أفضل إنجاز له في بطولات الجراند سلام للناشئين هو بلوغه نصف نهائي بطولة أستراليا المفتوحة عام 2004. [ ^{10 ] : 82 كما} شارك في بطولة فرنسا المفتوحة عام 2003 ^{[ 40 ]} وبطولة أمريكا المفتوحة عام 2003. ^{[ 41 ] [ 10 ] : 82}

لعب ديوكوفيتش أول مباراة احترافية له في يناير 2003 في بطولة فيوتشرز في أوبرشلايسهايم بعد حصوله على بطاقة دعوة من نيكي بيليتش ، وخسر بصعوبة أمام أليكس رادوليسكو . ^{[ 1 ] [ 10 ] : 80-81.} فاز بلقبه الأول في بطولات فيوتشرز في بلغراد في وقت لاحق من ذلك العام، وأنهى عام 2003 في المركز 687. ^{[ 42 ]} في عام 2004، حقق فوزه الأول في بطولات رابطة محترفي التنس خلال مباراة في كأس ديفيز ضد يانيس سكروديريس ، ^{[ 43 ]} ثم فاز لاحقًا بلقبه الأول في بطولات تشالنجر في بودابست في عيد ميلاده السابع عشر، متغلبًا على دانييلي براشيالي في المباراة النهائية. ^{[ 44 ]} ظهر لأول مرة في القرعة الرئيسية لجولة رابطة محترفي التنس في بطولة كرواتيا المفتوحة في أوماغ ^{[ 45 ]} وحقق فوزه الأول في بطولة في بوخارست ، ^{[ 44 ] [ 10 ] : 87} أنهى العام في المركز 186. ^{[ 42 ]}

كانت أولى مشاركات ديوكوفيتش في البطولات الأربع الكبرى في بطولة أستراليا المفتوحة عام 2005 ، تلتها أولى انتصاراته في البطولات الأربع الكبرى في بطولة فرنسا المفتوحة . ^{[ 10 ] : 89-91.} في ذلك العام، وصل أيضًا إلى الدور الثالث في كل من بطولة ويمبلدون ^{[ 10 ] : 91} وبطولة أمريكا المفتوحة ، حيث تغلب على غايل مونفيس وماريو أنشيتش . ^{[ 46 ]} أبهر الجميع في بطولة باريس للماسترز بوصوله إلى الدور الثالث بعد فوزه على ماريانو بويرتا ، ^{[ 47 ]} وأنهى العام في المركز 78 عالميًا كأصغر لاعب ضمن أفضل 100 لاعب. ^{[ 48 ]}

في أبريل 2006، فاز ديوكوفيتش بمباراتي الفردي في بطولة كأس ديفيز ضد بريطانيا العظمى ، ليقود صربيا والجبل الأسود إلى النصر. وبعد ذلك، أفادت التقارير أن عائلته أجرت محادثات مع اتحاد التنس البريطاني بشأن تمثيل بريطانيا العظمى. ^{[ 49 ]} في البداية، نفى ديوكوفيتش، المصنف آنذاك في المركز 63 عالميًا، هذه القصة، واصفًا إياها بأنها لفتة طيبة عقب المباراة. ^{[ 50 ]} وفي عام 2009، أكد جدية المحادثات، لكنه اختار تمثيل صربيا، مصرحًا بأنه "فخور بكونه صربيًا" وأنه "لا يريد أن يُفسد ذلك لمجرد أن دولة أخرى تتمتع بظروف أفضل". ^{[ 51 ]}

في بطولة فرنسا المفتوحة ، تغلب ديوكوفيتش، المصنف 63 عالميًا آنذاك، على المصنف التاسع فرناندو غونزاليس في طريقه إلى ربع نهائي إحدى بطولات الجراند سلام للمرة الأولى في مسيرته، ^{[ 52 ]} حيث اضطر، بسبب مشاكل في ظهره، إلى الانسحاب أمام رافائيل نادال بعد مجموعتين في أول لقاء يجمعهما، مما أشعل فتيل منافستهما التاريخية . ^{[ 53 ]} وفي بطولة ويمبلدون ، وصل إلى الدور الرابع قبل أن يخسر أمام ماريو أنشيتش في خمس مجموعات. ^{[ 54 ]} حقق ديوكوفيتش لقبه الأول في بطولات رابطة محترفي التنس في بطولة هولندا المفتوحة في أميرسفورت ، متغلبًا على نيكولاس ماسو في النهائي دون خسارة أي مجموعة. ^{[ 52 ]} وفاز بلقبه الثاني في بطولة موزيل المفتوحة في ميتز ، متغلبًا على يورغن ميلزر ، ودخل قائمة أفضل 20 لاعبًا. ^{[ 52 ] [ 55 ]} كما بلغ ربع نهائي إحدى بطولات الماسترز للمرة الأولى في مسيرته في مدريد . ^{[ 56 ]} أنهى الموسم في المركز السادس عشر، وهو أصغر لاعب في قائمة أفضل 20 لاعباً. ^{[ 57 ]}

بدأ ديوكوفيتش عام 2007 بالفوز بلقب أديلايد ، ثم بلغ الدور الرابع من بطولة أستراليا المفتوحة 2007 ، وخسر أمام روجر فيدرر بثلاث مجموعات متتالية، ^{[ 52 ]} الذي فاز بالبطولة لاحقًا. ^{[ 58 ]} هذا، إلى جانب أدائه القوي في إنديان ويلز ، حيث حلّ وصيفًا، دفعه إلى قائمة أفضل 10 لاعبين. ^{[ 52 ]} في ميامي، هزم رافائيل نادال في ربع النهائي، وأندي موراي في نصف النهائي، وغييرمو كانياس في النهائي، محققًا لقبه الأول في بطولات الماسترز، ليصبح أصغر بطل في تاريخ البطولة. ^{[ 52 ]} ساهم بفوزه في مباراة فردية ضمن فوز صربيا بكأس ديفيز على جورجيا . ^{[ 59 ]} على الملاعب الترابية، هزم ريتشارد جاسكيه في نهائي بطولة إستوريل المفتوحة ، ^{[ 60 ]} وبلغ ربع النهائي في روما وهامبورغ ، حيث خسر أمام نادال وكارلوس مويا على التوالي. ^{[ 61 ] [ 62 ]} في بطولة فرنسا المفتوحة ، وصل إلى نصف نهائي إحدى البطولات الكبرى للمرة الأولى، لكنه خسر أمام نادال. ^{[ 63 ] [ 64 ]} في بطولة ويمبلدون ، فاز ديوكوفيتش في مباراة ربع النهائي التي استمرت خمس ساعات على ماركوس بغداتيس قبل أن ينسحب في نصف النهائي أمام نادال بسبب مشاكل في المرفق. ^{[ 65 ] [ 66 ]}

واصل ديوكوفيتش تألقه في بطولة كندا المفتوحة ، حيث هزم المصنف الثالث عالميًا آندي روديك ، والمصنف الثاني نادال، والمصنف الأول فيدرر ليحرز اللقب، ليصبح أول لاعب منذ بوريس بيكر عام 1994 يهزم المصنفين الثلاثة الأوائل في بطولة واحدة. بعد ذلك، صرّح بيورن بورغ بأن ديوكوفيتش "منافس قوي للفوز بإحدى بطولات الجراند سلام". ^{[ 67 ] [ 68 ]} ثم وصل ديوكوفيتش إلى أول نهائي له في البطولات الكبرى في بطولة أمريكا المفتوحة ، حيث أتيحت له خمس فرص لحسم المجموعة الأولى واثنتان في المجموعة الثانية، لكنه خسرها جميعًا قبل أن يخسر المباراة بثلاث مجموعات متتالية أمام المصنف الأول فيدرر. ^{[ 69 ]} وفاز بلقبه الخامس في ذلك العام في بطولة فيينا المفتوحة ، متغلبًا على ستانيسلاس فافرينكا في النهائي، ^{[ 70 ]} وأنهى العام في المركز الثالث عالميًا. ^{[ 71 ]}

بدأ ديوكوفيتش العام في بطولة هوبمان إلى جانب مواطنته الصربية يلينا يانكوفيتش ، حيث وصلا إلى المباراة النهائية، لكنهما خسرا أمام الولايات المتحدة في مباراة الزوجي المختلط الحاسمة. ^{[ 72 ]} وشهدت هذه البطولة أيضًا أول مباراة تنافسية له ضد سيرينا ويليامز . ^{[ 73 ]} وفي بطولة أستراليا المفتوحة ، وصل ديوكوفيتش إلى النهائي دون خسارة أي مجموعة، متغلبًا على روجر فيدرر في نصف النهائي، ^{[ 74 ]} مما جعله أصغر لاعب في العصر المفتوح يصل إلى المربع الذهبي في جميع البطولات الأربع الكبرى. ^{[ 75 ]} وتغلب على جو ويلفريد تسونغا، غير المصنف ، في أربع مجموعات في النهائي، محققًا أول لقب له في بطولات الجراند سلام الفردية. وكان هذا أول لقب في بطولات الجراند سلام منذ 3 سنوات لا يفوز به روجر فيدرر أو رافائيل نادال. ^{[ 76 ]}

ثم بلغ ديوكوفيتش الدور نصف النهائي في دبي ^{[ 77 ]} وفاز بلقبي إنديان ويلز وإيطاليا المفتوحة ، وهما لقباه التاسع والعاشر على التوالي. ^{[ 78 ] [ 79 ]} وخسر أمام نادال في نصف نهائي كل من هامبورغ ^{[ 80 ]} وفرنسا المفتوحة 2008. ^{[ 81 ]} وعلى الملاعب العشبية، خسر أمام نادال في نهائي نادي كوينز ، ^{[ 82 ]} وتعرض لخسارة في الدور الثاني من بطولة ويمبلدون أمام مارات سافين ، منهيًا بذلك سلسلة من خمس مباريات متتالية في نصف نهائي البطولات الكبرى. ^{[ 83 ]} وبعد بلوغه ربع نهائي كأس روجرز ، ^{[ 84 ]} تأهل إلى نهائي سينسيناتي ، منهيًا بذلك سلسلة انتصارات نادال في نصف النهائي التي بلغت 32 مباراة، ^{[ 85 ]} ولكنه خسر في النهاية أمام آندي موراي في النهائي. ^{[ 86 ]} في دورة الألعاب الأولمبية الصيفية لعام 2008 ، فاز بالميدالية البرونزية في منافسات الفردي، وخرج من الدور الأول في منافسات الزوجي مع شريكه نيناد زيمونجيتش . ^{[ 87 ] [ 88 ]} واختتم ديوكوفيتش الموسم بفوزه بأول لقب له في بطولة نهاية العام في كأس الأساتذة للتنس في شنغهاي في نوفمبر، متغلبًا على نيكولاي دافيدينكو في المباراة النهائية. ^{[ 89 ]}

بدأ ديوكوفيتش العام في بطولة بريسبان الدولية ، حيث خسر في الدور الأول أمام زميله في أكاديمية بيليتش، إرنستس غولبيس . ^{[ 90 ] [ 91 ]} وفي بطولة أستراليا المفتوحة ، انسحب من ربع النهائي أمام آندي روديك بسبب مرض ناتج عن الحرارة. ^{[ 92 ]} وبعد خسارته في نصف نهائي بطولة مرسيليا أمام جو ويلفريد تسونغا ، فاز ديوكوفيتش ببطولة دبي ، متغلبًا على ديفيد فيرير ليحرز لقبه الثاني عشر في مسيرته. ^{[ 93 ]} وفي بطولة إنديان ويلز للماسترز ، خسر أمام روديك في ربع النهائي. ^{[ 94 ]} ثم وصل إلى نهائي بطولة ميامي المفتوحة ، متغلبًا على روجر فيدرر في نصف النهائي قبل أن يخسر أمام آندي موراي . ^{[ 95 ]} وخلال موسم الملاعب الترابية، وصل ديوكوفيتش إلى نهائي كل من بطولة مونت كارلو للماسترز وبطولة إيطاليا المفتوحة ، وخسر أمام رافائيل نادال في كلتا البطولتين. ^{[ 96 ] [ 97 ]} ثم فاز بلقبه الثاني في ذلك العام في النسخة الأولى من بطولة صربيا المفتوحة ، متغلبًا على لوكاس كوبوت في المباراة النهائية. ^{[ 98 ]} وفي بطولة مدريد المفتوحة في مايو، خسر مباراة نصف نهائية أخرى متقاربة أمام نادال في مباراة تاريخية استمرت 4 ساعات و3 دقائق. ^{[ 99 ]} وخرج من بطولة فرنسا المفتوحة في الدور الثالث على يد فيليب كولشرايبر . ^{[ 100 ]} وصل ديوكوفيتش إلى نهائي بطولة جيري ويبر المفتوحة على الملاعب العشبية لكنه خسر أمام تومي هاس ، ثم تعرض لهزيمة أخرى أمام هاس في ربع نهائي بطولة ويمبلدون . ^{[ 101 ] [ 102 ]} وخلال سلسلة بطولات أمريكا المفتوحة لعام 2009 ، وصل إلى ربع النهائي في مونتريال ، ^{[ 103 ]} ثم وصل إلى النهائي في سينسيناتي ، متغلبًا على نادال في نصف النهائي قبل أن يخسر أمام فيدرر. ^{[ 104 ]} في بطولة الولايات المتحدة المفتوحة ، وصل إلى الدور نصف النهائي، حيث هزمه فيدرر مرة أخرى. ^{[ 105 ]}واختتم الموسم بفوزه بلقبه الوحيد في بطولات الماسترز لهذا العام في بطولة باريس للماسترز بعد تغلبه على نادال في نصف النهائي، وتغلبه على غايل مونفيس في شوط فاصل حاسم في المباراة النهائية. ^{[ 106 ]}

بعد خوضه ما يقارب 100 مباراة في عام 2009، قرر ديوكوفيتش التغيب عن بطولات رابطة محترفي التنس المبكرة في عام 2010، وبدأ الموسم في بطولة كويونغ كلاسيك الاستعراضية ، حيث فاز على تومي هاس لكنه خسر أمام فرناندو فيرداسكو وبرنارد توميتش . ^{[ 107 ]} وفي بطولة أستراليا المفتوحة ، خسر أمام جو ويلفريد تسونغا في ربع النهائي رغم أنه كان على بُعد مجموعة واحدة من الفوز. ^{[ 108 ]} ثم وصل إلى نصف نهائي بطولة روتردام وفاز ببطولة دبي ، مدافعًا عن لقبه في رابطة محترفي التنس للمرة الأولى. ^{[ 109 ]} وفي مارس ، قاد صربيا للفوز على الولايات المتحدة بنتيجة 3-2 في كأس ديفيز 2010 ، متغلبًا على سام كويري وجون إيسنر . ^{[ 110 ]} وبعد خسارتين مبكرتين في إنديان ويلز وميامي ، انفصل عن مدربه تود مارتن . ^{[ 111 ]} وصل إلى نصف نهائي بطولة مونت كارلو للماسترز وربع نهائي بطولة روما ، وخسر في كلتا المرتين أمام فيرداسكو. ^{[ 112 ]} في بطولة صربيا المفتوحة 2010 ، انسحب وهو متأخر أمام فيليب كراينوفيتش ، مسجلاً خسارته الوحيدة أمام لاعب مصنف خارج قائمة أفضل 200 لاعب. ^{[ 113 ]} في بطولة فرنسا المفتوحة ، خسر أمام يورغن ميلزر في ربع النهائي بعد أن كان متقدماً بمجموعتين - وهي المرة الوحيدة في مسيرته التي يخسر فيها مباراة كبرى من هذا الوضع. ^{[ 114 ]} فاز بأول لقب له في منافسات الزوجي في بطولة إيغون مع جوناثان إيرليش . ^{[ 115 ]} في بطولة ويمبلدون ، خسر في نصف النهائي أمام توماش بيرديتش . ^{[ 116 ]} في بطولة كندا المفتوحة ، وصل ديوكوفيتش إلى نصف النهائي، وخسر أمام فيدرر. ^{[ 117 ]} كما شكّل ثنائيًا مع نادال في منافسات الزوجي، مسجلاً بذلك أول ثنائي من المصنفين الأول والثاني عالميًا منذ جيمي كونورز وآرثر آش عام 1976. ^{[ 118 ]} وفي بطولة أمريكا المفتوحة، أنقذ ديوكوفيتش نقطتين حاسمتين عند نتيجة 4-5 في المجموعة الخامسة قبل أن يتغلب على فيدرر في الدور نصف النهائي. ^{[ 119][ ]} لكنه خسر أمام نادال في المباراة النهائية بأربع مجموعات. ^{[ 120 ]}

استهلّ ديوكوفيتش الموسم بالفوز ببطولة أستراليا المفتوحة ، متغلبًا على روجر فيدرر في نصف النهائي وأندي موراي في النهائي، بمجموعتين متتاليتين، ليحرز لقبه الثاني في ملبورن. ^{[ 121 ]} وواصل تألقه بفوزه على فيدرر في نهائي بطولة دبي ، ^{[ 122 ]} وفي إنديان ويلز، هزم كلًا من فيدرر ورافائيل نادال، ليصبح ثالث لاعب فقط يهزمهما معًا في نفس البطولة مرتين. ^{[ 123 ]} وفي ميامي ، هزم ديوكوفيتش نادال مجددًا ليحرز لقبين متتاليين في بطولات الماسترز 1000. ^{[ 124 ]} وبعد فوزه ببطولة صربيا المفتوحة ، عزز سلسلة انتصاراته المتتالية بفوزه بلقبي مدريد وإيطاليا المفتوحة ، متغلبًا على نادال بمجموعتين متتاليتين في النهائيين - وهما أول انتصارين له على نادال على الملاعب الترابية بعد تسع هزائم متتالية. ^{[ 125 ] [ 126 ]} في بطولة فرنسا المفتوحة ، وصل ديوكوفيتش إلى الدور نصف النهائي قبل أن يخسر أمام فيدرر في أربع مجموعات، وهي أول خسارة له في ذلك العام، منهيًا سلسلة انتصاراته التي بلغت 43 مباراة. ^{[ 127 ]} بعد خمسة أسابيع، فاز ديوكوفيتش بلقبه الأول في بطولة ويمبلدون ، متغلبًا على نادال في النهائي، وحقق المركز الأول عالميًا لأول مرة في مسيرته. ^{[ 128 ]} في نصف نهائي بطولة أمريكا المفتوحة، كان فيدرر على وشك حسم المباراة، وأتيحت له فرصتان للفوز، لكن ديوكوفيتش فاز في خمس مجموعات. ^{[ 129 ]} ثم تغلب على نادال في أربع مجموعات في النهائي ليحرز لقبه الأول في بطولة أمريكا المفتوحة وثالث ألقابه الكبرى في عام 2011. ^{[ 130 ]}

بدأ ديوكوفيتش الموسم بالفوز ببطولة أستراليا المفتوحة ، متغلبًا على ديفيد فيرير في ربع النهائي، وعلى آندي موراي في مباراة نصف نهائية من خمس مجموعات استمرت 4 ساعات و50 دقيقة. ثم واجه رافائيل نادال في ثالث نهائي بطولة كبرى على التوالي بينهما، بعد نهائي ويمبلدون وأمريكا المفتوحة العام الماضي. فاز ديوكوفيتش في 5 ساعات و53 دقيقة، مسجلًا بذلك أطول نهائي بطولة كبرى وأطول مباراة في تاريخ بطولة أستراليا المفتوحة. بعد ذلك، خسر ديوكوفيتش أمام جون إيسنر في نصف نهائي إنديان ويلز ، لكنه احتفظ بلقبه في ميامي بفوزه على موراي. وسقط ديوكوفيتش أمام نادال في نهائي كل من مونت كارلو وإيطاليا المفتوحة . وفي بطولة فرنسا المفتوحة ، وصل إلى نهائي البطولة للمرة الأولى، متغلبًا على روجر فيدرر في نصف النهائي. وفي محاولته الفوز بالبطولات الأربع الكبرى في آن واحد، خسر أمام نادال في أربع مجموعات. وفي ويمبلدون ، خسر مجددًا أمام فيدرر، الذي تُوّج لاحقًا باللقب، في نصف النهائي، متنازلًا عن صدارة التصنيف العالمي لصالح فيدرر.

حمل ديوكوفيتش علم صربيا في دورة الألعاب الأولمبية الصيفية 2012 في لندن. تغلب على جو ويلفريد تسونغا ليبلغ نصف النهائي، لكنه خسر أمام موراي ثم أمام خوان مارتن ديل بوترو في مباراة الميدالية البرونزية، ليحتل المركز الرابع. دافع عن لقبه في كأس روجرز ، ولم يخسر سوى مجموعة واحدة، لكنه خسر نهائي بطولة سينسيناتي المفتوحة أمام فيدرر. وفي بطولة أمريكا المفتوحة، خسر ديوكوفيتش في النهائي أمام موراي بخمس مجموعات. ^{[ 131 ]}

ثم فاز ديوكوفيتش بلقبي بطولة الصين المفتوحة وبطولة شنغهاي رولكس ماسترز ، لا سيما بعد إنقاذه خمس نقاط حاسمة أمام موراي في الأخيرة. ورغم خسارته في الجولة الأولى من بطولة باريس ماسترز ، استعاد صدارة التصنيف العالمي بعد انسحاب فيدرر من البطولة. واختتم الموسم بفوزه بلقبه الثاني في نهائيات رابطة محترفي التنس ، متغلبًا على فيدرر في المباراة النهائية. ^{[ 132 ]}

بدأ ديوكوفيتش موسمه لعام 2013 في بطولة هوبمان ، ممثلاً صربيا برفقة آنا إيفانوفيتش . فاز في ثلاث من مبارياته الأربع في الفردي، بما في ذلك فوزه في الدور النهائي على فرناندو فيرداسكو ، لكن صربيا خسرت النهائي 1-2 أمام إسبانيا. ^{[ 133 ]} في بطولة أستراليا المفتوحة ، هزم ستان فافرينكا في مباراة تاريخية بالدور الرابع استمرت لأكثر من خمس ساعات، ^{[ 134 ]} ثم فاز على آندي موراي في النهائي ليحقق رقماً قياسياً بالفوز بلقبه الثالث على التوالي في بطولة أستراليا المفتوحة في العصر المفتوح. ^{[ 135 ]} بعد ذلك، ساعد ديوكوفيتش صربيا على التقدم 2-0 على بلجيكا في الدور الأول من المجموعة العالمية لكأس ديفيز 2013 ، بفوزه على أوليفييه روشوس بمجموعتين متتاليتين . ^{[ 136 ]} ثم فاز ببطولة دبي للتنس 2013 ، متغلباً على توماش بيرديتش في النهائي. ^{[ 137 ]} في إنديان ويلز ، انتهت سلسلة انتصارات ديوكوفيتش التي بلغت 22 مباراة على يد خوان مارتن ديل بوترو في الدور نصف النهائي. ^{[ 138 ]} وفي بطولة ميامي للماسترز ، خسر بشكل مفاجئ في الدور الرابع أمام تومي هاس . ^{[ 139 ]} وفي ربع نهائي كأس ديفيز، ساهم ديوكوفيتش في فوز صربيا على الولايات المتحدة بفوزه على جون إيسنر وسام كويري . ^{[ 140 ] [ 141 ]} ثم فاز ببطولة مونت كارلو رولكس ماسترز 2013 ، متغلبًا على رافائيل نادال بثلاث مجموعات متتالية لينهي سلسلة انتصارات نادال التي بلغت 46 مباراة في البطولة. ^{[ 142 ]} وخرج مبكرًا من بطولتي مدريد المفتوحة وروما للماسترز ، حيث خسر أمام غريغور ديميتروف وبيرديتش على التوالي. ^{[ 143 ] [ 144 ]} في بطولة فرنسا المفتوحة 2013 ، تأهل ديوكوفيتش إلى الدور نصف النهائي، متغلبًا على فافرينكا، وديميتروف، وفيليب كولشرايبر ، وتومي هاس، قبل أن يخسر مباراةً مثيرةً من خمس مجموعات أمام نادال. ^{[ 145 ] [ 146 ] [ 147 ]} وفي بطولة ويمبلدون ، هزم ديوكوفيتش ديل بوترو في مباراة نصف نهائية تاريخية استمرت 4 ساعات و44 دقيقة. ^{[ 148 ]}لكنه خسر المباراة النهائية أمام موراي بثلاث مجموعات متتالية. وصل ديوكوفيتش إلى نهائي بطولة أمريكا المفتوحة ، حيث خسر أمام نادال بأربع مجموعات. ^{[ 149 ]} فاز لاحقًا ببطولة الصين المفتوحة وبطولة شنغهاي للماسترز ، موسعًا سلسلة انتصاراته المتتالية في آسيا إلى 20 مباراة. ^{[ 150 ]} ثم فاز ببطولة باريس للماسترز ، متغلبًا على ديفيد فيرير في النهائي. ^{[ 151 ]} أنهى ديوكوفيتش العام بالفوز ببطولة نهائيات جولة رابطة محترفي التنس العالمية 2013 ، متغلبًا على نادال في النهائي. ^{[ 152 ]} اختتم الموسم بسلسلة انتصارات متتالية بلغت 24 مباراة، وأعلن لاحقًا انضمام بوريس بيكر إلى فريقه كمدرب رئيسي لعام 2014.

بدأ ديوكوفيتش العام بالفوز ببطولة مبادلة العالمية للتنس . وفي بطولة أستراليا المفتوحة ، وصل إلى ربع النهائي بأربعة انتصارات متتالية قبل أن يخسر أمام ستانيسلاس فافرينكا في خمس مجموعات، منهيًا بذلك سلسلة انتصاراته المتتالية في ملبورن والتي بلغت 25 مباراة، و14 مباراة متتالية في نصف نهائي البطولات الأربع الكبرى. ^{[ 153 ]} فاز ببطولة إنديان ويلز للماسترز ، متغلبًا على روجر فيدرر، وبطولة ميامي للماسترز بفوزه على رافائيل نادال. أثرت إصابة في معصمه على مشاركته في بطولة مونت كارلو ، حيث خسر أمام فيدرر في نصف النهائي. بعد تعافيه، فاز ببطولة إيطاليا المفتوحة على نادال وتبرع بجائزته البالغة 500 ألف دولار لضحايا فيضانات جنوب شرق أوروبا عام 2014. [ ^{154 ] [ 155 ] في} بطولة فرنسا المفتوحة ، خسر ديوكوفيتش مجموعتين فقط في طريقه إلى النهائي، لكنه خسر أمام نادال في أربع مجموعات، وهي أول خسارة له أمامه بعد أربعة انتصارات. ^{[ 156 ]} فاز ديوكوفيتش بلقبه الثاني في بطولة ويمبلدون بتغلبه على فيدرر في خمس مجموعات في المباراة النهائية، مستعيدًا بذلك صدارة التصنيف العالمي. ^{[ 157 ]} وخرج مبكرًا من بطولة كندا المفتوحة (أمام جو ويلفريد تسونغا ) وبطولة سينسيناتي (أمام تومي روبريدو ). وفي بطولة أمريكا المفتوحة ، وصل إلى الدور نصف النهائي لكنه خسر أمام كي نيشيكوري . ^{[ 158 ]} فاز بلقبه الخامس في بطولة الصين المفتوحة خلال ست سنوات، وبعد خسارته في نصف نهائي بطولة شنغهاي أمام فيدرر ، فاز ببطولة باريس للماسترز دون أن يخسر أي مجموعة. ^{[ 159 ] [ 160 ]} وفي نهائيات رابطة محترفي التنس ، حقق رقمًا قياسيًا بخسارة تسعة أشواط فقط في دور المجموعات. وبوصوله إلى الدور نصف النهائي، ضمن ديوكوفيتش صدارة التصنيف العالمي في نهاية العام للمرة الثالثة، متعادلًا مع نادال في المركز الخامس كأكثر اللاعبين فوزًا بالمركز الأول. فاز باللقب بعد انسحاب روجر فيدرر من المباراة النهائية بسبب إصابة في الظهر، وهو ما يمثل أول فوز بالانسحاب في نهائي في تاريخ البطولة الممتد على مدى 45 عامًا. ^{[ 161 ]}

بدأ ديوكوفيتش الموسم في بطولة قطر المفتوحة بالدوحة، لكنه خسر في ربع النهائي أمام إيفو كارلوفيتش بثلاث مجموعات متقاربة. ثم شارك في بطولة أستراليا المفتوحة ، حيث تأهل إلى الأدوار الخمسة الأولى دون خسارة أي مجموعة. وفي نصف النهائي، واجه حامل اللقب ستان فافرينكا ، وانتصر عليه هذه المرة بخمس مجموعات، ثم تغلب على آندي موراي في النهائي ليفوز بلقبه الخامس في بطولة أستراليا المفتوحة وثامن ألقابه الكبرى. ^{[ 162 ]}

بعد ذلك، شارك في بطولة دبي وخسر أمام فيدرر في النهائي. ^{[ 163 ]} وبعد أسبوعين، تغلب ديوكوفيتش على جون إيسنر وأندي موراي في طريقه للفوز بلقب بطولة إنديان ويلز للماسترز ، متغلبًا على فيدرر بثلاث مجموعات. ^{[ 164 ]} وفي ميامي ، تغلب على ديفيد فيرير وجون إيسنر في طريقه للفوز بلقبه الخامس، متغلبًا على أندي موراي بثلاث مجموعات. وبذلك أصبح ديوكوفيتش أول لاعب يحقق ثنائية صن شاين ثلاث مرات. ^{[ 165 ] [ 166 ]} وفي أبريل، حسم ديوكوفيتش لقبه الثاني في بطولة مونت كارلو للماسترز بفوزه على توماش بيرديتش في النهائي، ^{[ 167 ]} ليصبح بذلك أول لاعب يفوز بأول ثلاثة ألقاب في بطولات الماسترز 1000 في الموسم. ^{[ 168 ]} انسحب ديوكوفيتش من بطولة مدريد للماسترز 2015، ^{[ 169 ]} لكنه فاز ببطولة إيطاليا المفتوحة ، محققًا بذلك لقبه الرابع من أصل أربعة ألقاب في بطولات الماسترز التي شارك فيها خلال ذلك الموسم. وكانت هذه المباراة النهائية جديرة بالذكر لكونها المباراة النهائية الوحيدة على الملاعب الترابية التي جمعت بين ديوكوفيتش وفيدرر.

واصل تألقه على الملاعب الترابية في بطولة فرنسا المفتوحة ، حيث بلغ النهائي دون خسارة أي مجموعة في الأدوار الخمسة الأولى، بما في ذلك مواجهة نادال في ربع النهائي وفوزه على آندي موراي في نصف النهائي بخمس مجموعات في مباراة استغرقت يومين. إلا أنه خسر المباراة النهائية أمام ستان فافرينكا بأربع مجموعات. ^{[ 170 ]} بعد خمسة أسابيع، تغلب على كيفن أندرسون في الدور الرابع بخمس مجموعات، ثم توّج بلقبه الثالث في بطولة ويمبلدون بفوزه على روجر فيدرر. ^{[ 171 ]}

أُتيحت الفرصة لديوكوفيتش ليصبح أول لاعب في التاريخ يُكمل سلسلة بطولات الماسترز الذهبية في سينسيناتي ، لكنه خسر المباراة النهائية أمام فيدرر (سيحقق ديوكوفيتش هذا الإنجاز في سنوات لاحقة). ^{[ 172 ]} في بطولة أمريكا المفتوحة ، وصل ديوكوفيتش إلى النهائي للمرة السادسة في مسيرته، محققًا إنجازًا تاريخيًا بالوصول إلى نهائيات البطولات الأربع الكبرى في عام واحد. في النهائي، واجه فيدرر مرة أخرى، وهزمه في أربع مجموعات ليفوز بلقبه الثالث في البطولات الأربع الكبرى لهذا العام، وعاشر ألقابه الكبرى إجمالًا. ^{[ 173 ]}

عاد إلى بكين في أكتوبر، وفاز باللقب للمرة السادسة، متغلبًا على نادال بثلاث مجموعات متتالية في المباراة النهائية، ليرفع رصيده الإجمالي في البطولة إلى 29 فوزًا دون أي خسارة. ^{[ 174 ]} ثم وصل ديوكوفيتش إلى نهائي بطولة باريس للماسترز ، حيث هزم موراي بثلاث مجموعات متتالية، محققًا لقبه الرابع هناك، وسادس ألقابه في بطولات الماسترز للتنس في عام واحد، وهو رقم قياسي. ^{[ 175 ]} بعد خسارته أمام فيدرر في دور المجموعات من نهائيات رابطة محترفي التنس ، وفي مباراة إعادة في النهائي، تغلب عليه بثلاث مجموعات متتالية ليفوز بلقبه الخامس في نهائيات رابطة محترفي التنس، ليصبح أول لاعب يفوز بالنهائيات أربع مرات متتالية. ^{[ 176 ]}

مع نهاية الموسم، حقق ديوكوفيتش رقماً قياسياً في عدد مرات الوصول إلى النهائيات، حيث بلغ 15 نهائياً متتالياً، ووصل إلى المباراة النهائية في جميع البطولات الكبرى التي شارك فيها (أربع بطولات كبرى، وثماني بطولات ماسترز، ونهائي بطولة رابطة محترفي التنس). وفاز بـ 11 لقباً، من بينها 10 ألقاب كبرى ، وهو رقم قياسي في الموسم . وسجل ديوكوفيتش رقماً قياسياً في عدد نقاط التصنيف التي جمعها كلاعب متصدر عالمياً، حيث بلغ 16,585 نقطة. كما حقق رقماً قياسياً في عدد مرات الفوز على اللاعبين العشرة الأوائل، حيث بلغ 31 فوزاً، بما في ذلك سجل فوز 15-4 على باقي أعضاء "الأربعة الكبار". ويُعد موسم 2015 أنجح مواسم ديوكوفيتش حتى عام 2022، ويُصنف كواحد من أعظم المواسم في تاريخ التنس. ^{[ 177 ]}

حقق ديوكوفيتش لقبه الستين في مسيرته الاحترافية في الدوحة ، متغلبًا على رافائيل نادال في 73 دقيقة. وحطم رقمه القياسي في نقاط تصنيف رابطة محترفي التنس، ليصل إلى 16,790 نقطة. ثم فاز ديوكوفيتش بلقبه السادس في بطولة أستراليا المفتوحة ، متغلبًا على روجر فيدرر في نصف النهائي وأندي موراي في النهائي. ^{[ 178 ]} بعد تعافيه من التهاب في العين خلال بطولة دبي ، فاز بلقبه الخامس في بطولة إنديان ويلز للماسترز ، متغلبًا على نادال وميلوس راونيتش . هيمنت هيمنة ديوكوفيتش على البطولة، ما يعني أن مجموع نقاط المصنفين الثاني والثالث عالميًا لم يتجاوزه. ^{[ 179 ]} في 3 أبريل 2016، فاز ديوكوفيتش ببطولة ميامي المفتوحة دون خسارة أي مجموعة، محققًا لقبه السادس ومعادلًا رقم أندريه أغاسي القياسي . ^{[ 180 ]} كان هذا هو فوزه الرابع بلقب "صن شاين دبل" ، وهو الرقم القياسي في التاريخ، والثالث على التوالي. وبهذا الفوز، أصبح ديوكوفيتش اللاعب الأكثر ربحًا في تاريخ رابطة محترفي التنس برصيد 98.2 مليون دولار. ^{[ 181 ]} بعد خروجه المبكر من بطولة مونت كارلو للماسترز ، ^{[ 182 ]} فاز ديوكوفيتش ببطولة مدريد المفتوحة ، متغلبًا على موراي في النهائي. ^{[ 183 ]} ​​وفي الأسبوع التالي، في بطولة روما للماسترز ، هزم موراي ديوكوفيتش؛ مع العلم أن ديوكوفيتش كان قد تغلب على نادال وكي نيشيكوري في الأدوار السابقة. ^{[ 184 ]} فاز ديوكوفيتش ببطولة فرنسا المفتوحة ، متغلبًا على موراي في أربع مجموعات، محققًا بذلك إنجازًا تاريخيًا بالفوز بجميع البطولات الأربع الكبرى . ^{[ 185 ] [ 186 ]} وبهذا، أصبح ديوكوفيتش ثامن لاعب يحقق هذا الإنجاز ، وثالث لاعب بعد دون بادج ورود ليفر يحمل جميع الألقاب الأربعة الكبرى في وقت واحد، وأول لاعب يحصل على 100 مليون دولار كجوائز مالية. ^{[ 187 ]} وارتفعت نقاط تصنيفه إلى رقم قياسي بلغ 16,950 نقطة. ^{[ 188 ] [ 189 ]} في بطولة ويمبلدون ، انتهت سلسلة انتصارات ديوكوفيتش في البطولات الأربع الكبرى، والتي بلغت 30 مباراة، بخسارته في الدور الثالث أمام سام كويري ، وهي أسرع خسارة له في البطولات الأربع الكبرى منذ بطولة فرنسا المفتوحة عام 2009. ^{[ 190 ]} في أواخر يوليو، استعاد ديوكوفيتش مستواه المعهود، وفاز بلقبه الرابع في بطولة كندا المفتوحة ، ولقبه الثلاثين في بطولات الماسترز. وفي بطولة أمريكا المفتوحة، خسر المباراة النهائية أمام فافرينكا في أربع مجموعات. ^{[ 191 ]}

في يناير، دافع ديوكوفيتش عن لقبه في الدوحة ، متغلبًا على المصنف الأول عالميًا آندي موراي . وفي بطولة أستراليا المفتوحة ، خسر في الدور الثاني أمام المصنف 117 دينيس إيستومين ، مسجلًا بذلك أول خروج مبكر له منذ عام 2008 وأول خسارة له في بطولة كبرى أمام لاعب خارج قائمة أفضل 100 لاعب. ^{[ 192 ]} في فبراير ومارس، أُقصي قبل بلوغه نصف النهائي على يد نيك كيريوس في بطولتي المكسيك المفتوحة وإنديان ويلز للماسترز . في أبريل، وصل ديوكوفيتش إلى ربع نهائي بطولة مونت كارلو للماسترز ، وخسر أمام ديفيد جوفين . ثم انفصل عن مدربه القديم ماريان فاجدا ، ومدرب اللياقة البدنية جيبهارد فيل-جريتش ، وأخصائي العلاج الطبيعي ميلجان أمانوفيتش، سعيًا وراء انطلاقة جديدة. وصل إلى نصف نهائي بطولة مدريد للماسترز ، وخسر أمام رافائيل نادال، وحلّ وصيفًا في بطولة روما للماسترز ، وخسر أمام ألكسندر زفيريف . في 21 مايو، أعلن ديوكوفيتش تعيين أندريه أغاسي مدربًا جديدًا له، بدءًا من بطولة فرنسا المفتوحة ، حيث خسر في ربع النهائي أمام دومينيك ثيم . ثم استهل موسم الملاعب العشبية في بطولة إيستبورن الدولية ، متوجًا باللقب بفوزه على غايل مونفيس ، وهو فوزه الوحيد في البطولات بدون فاجدا حتى انفصالهما عام 2022. وفي بطولة ويمبلدون ، انسحب من ربع النهائي أمام توماش بيرديتش بسبب إصابة في المرفق. ^{[ 193 ]} وفي 26 يوليو، أعلن ديوكوفيتش غيابه عن بطولة أمريكا المفتوحة وبقية الموسم للتعافي من إصابته. ^{[ 194 ]} وبهذا انتهت سلسلة مشاركاته المتتالية في 51 بطولة من بطولات الجراند سلام منذ ظهوره الأول عام 2005. ^{[ 195 ]}

أنهى ديوكوفيتش العام في المركز الثاني عشر، وهو أدنى تصنيف له منذ عام 2006.

في يناير، فاز ديوكوفيتش ببطولة كويونغ كلاسيك الاستعراضية ضد دومينيك ثيم . وفي بطولة أستراليا المفتوحة 2018 ، وصل إلى الدور الرابع قبل أن يخسر أمام تشونغ هيون . وفي أواخر يناير، خضع لعملية جراحية في المرفق. ^{[ 196 ]} عاد إلى التدريبات في أوائل مارس، ^{[ 197 ]} ولعب في إنديان ويلز بعد أسبوع، وخسر في الدور الثاني أمام تارو دانيال . كما خسر مبكرًا في بطولة ميامي المفتوحة أمام بينوا بير . ^{[ 198 ]} وفي بطولة مونت كارلو للماسترز ، عاد ديوكوفيتش إلى التدريب مع مدربه ماريان فاجدا ، حيث هزم دوشان لايوفيتش وبورنا تشوريتش قبل أن يخسر أمام دومينيك ثيم. وقال: "بعد عامين، أخيرًا أستطيع اللعب دون ألم". ^{[ 199 ]} بعد خسارته المبكرة في برشلونة أمام مارتن كليزان ، أظهر تحسناً في بطولة مدريد المفتوحة بفوزه على كي نيشيكوري - وهو أول فوز له على لاعب من بين أفضل 20 لاعباً منذ 10 أشهر - لكنه خسر أمام كايل إدموند في الدور الثاني. ^{[ 200 ] [ 201 ]} ثم شارك في بطولة إيطاليا المفتوحة لكنه خسر أمام البطل في النهاية رافائيل نادال في نصف النهائي. بعد فشله في الدفاع عن نقاطه التي أحرزها في نهائي 2017، تراجع تصنيف ديوكوفيتش إلى المركز 22، وهي المرة الأولى التي يخرج فيها من قائمة أفضل 20 لاعباً منذ أكتوبر 2006. ثم خسر أمام ماركو تشيكيناتو غير المصنف في ربع نهائي بطولة فرنسا المفتوحة . ^{[ 202 ]}

في ثاني أطول مباراة نصف نهائي في تاريخ بطولة ويمبلدون، تغلب ديوكوفيتش على نادال في خمس مجموعات امتدت ليومين. ^{[ 203 ]} ثم هزم ديوكوفيتش كيفن أندرسون في النهائي بثلاث مجموعات متتالية ليفوز بلقبه الرابع في ويمبلدون ولقبه الثالث عشر في البطولات الكبرى، ويعود إلى قائمة أفضل عشرة لاعبين في التصنيف العالمي. ^{[ 204 ]} بعد ذلك، تغلب ديوكوفيتش على المصنف الأول روجر فيدرر بثلاث مجموعات متتالية في نهائي بطولة سينسيناتي المفتوحة ، ليصبح بذلك أول لاعب فردي يُكمل سلسلة بطولات الماسترز الذهبية. ^{[ 205 ]} وفي بطولة أمريكا المفتوحة، هزم ديوكوفيتش خوان مارتن ديل بوترو بثلاث مجموعات متتالية، ليفوز بلقبه الثالث في بطولة أمريكا المفتوحة ولقبه الرابع عشر في البطولات الكبرى. ^{[ 206 ]}

ثم شارك ديوكوفيتش في بطولة شنغهاي رولكس ماسترز ، وفاز بلقبه الرابع في البطولة، ولقبه الثاني في بطولات الماسترز لهذا العام، متغلبًا على بورنا تشوريتش في المباراة النهائية. لم يخسر أي مجموعة ولم يُكسر إرساله خلال البطولة، وارتفع تصنيفه إلى المركز الثاني. بعد انسحاب نادال من بطولة باريس ماسترز ، استعاد ديوكوفيتش صدارة التصنيف العالمي، لكنه خسر أمام كارين خاشانوف غير المصنف في المباراة النهائية. في نهائيات رابطة محترفي التنس ، وصل إلى المرحلة النهائية بعد فوزه في جميع مبارياته الثلاث في دور المجموعات، ليضمن صدارة التصنيف العالمي للمرة الخامسة في نهاية العام، لكنه خسر أمام زفيريف.

بدأ ديوكوفيتش عام 2019 في بطولة قطر المفتوحة ، حيث خسر في نصف النهائي أمام روبرتو باوتيستا أغوت . وبصفته المصنف الأول في بطولة أستراليا المفتوحة ، هزم رافائيل نادال في النهائي ليحرز لقبه السابع القياسي في أستراليا المفتوحة ولقبه الخامس عشر في البطولات الكبرى . ^{[ 207 ]} ثم خسر بشكل مفاجئ أمام فيليب كولشرايبر في الدور الثالث من بطولة إنديان ويلز للماسترز ، ^{[ 208 ]} وخسر في الدور الرابع من بطولة ميامي المفتوحة أمام باوتيستا أغوت. ^{[ 209 ]} وعلى الملاعب الترابية، وصل ديوكوفيتش إلى ربع نهائي بطولة مونت كارلو للماسترز ، حيث خسر أمام دانييل ميدفيديف . ^{[ 210 ]} وخلال بطولة مدريد المفتوحة ، احتفل بأسبوعه الـ250 في صدارة التصنيف العالمي لرابطة محترفي التنس [ ^{211 ] وفاز} باللقب بتغلبه على ستيفانوس تسيتسيباس . ^{[ 212 ]} في بطولة إيطاليا المفتوحة ، وصل إلى النهائي بعد فوزه على خوان مارتن ديل بوترو ، ^{[ 213 ]} لكنه خسر أمام نادال. ^{[ 214 ]} في بطولة فرنسا المفتوحة ، وصل ديوكوفيتش إلى نصف النهائي دون خسارة أي مجموعة، ليصبح أول لاعب يصل إلى ربع نهائي بطولة فرنسا المفتوحة عشر مرات متتالية. خسر مباراة ماراثونية من خمس مجموعات أمام دومينيك ثيم ، منهيًا سلسلة انتصاراته المتتالية في البطولات الكبرى والتي بلغت 26 مباراة، ومُنهيًا بذلك سعيه لتحقيق لقب "نولي سلام" للمرة الثانية. ^{[ 215 ]} دافع ديوكوفيتش عن لقبه في بطولة ويمبلدون ، متغلبًا على روجر فيدرر في نهائي قياسي من خمس مجموعات استمر 4 ساعات و57 دقيقة. على الرغم من فوزه بعدد أقل من النقاط، أنقذ ديوكوفيتش نقطتين حاسمتين ليحرز لقبه الخامس في ويمبلدون ولقبه السادس عشر في البطولات الكبرى. ^{[ 216 ] [ 217 ]} خسر في نصف نهائي بطولة سينسيناتي المفتوحة أمام البطل النهائي ميدفيديف، ^{[ 218 ]} وانسحب مصابًا في الدور الرابع من بطولة أمريكا المفتوحة أمام ستان فافرينكا . ^{[ 219 ]} في أكتوبر، فاز ديوكوفيتش ببطولة اليابان المفتوحة على جون ميلمان ^{[ 220 ]} لكنه خسر في ربع نهائي بطولة شنغهاي للماسترز أمام تسيتسيباس. ^{[ 221 ]}أنهى الموسم والعقد بفوزه بلقبه الخامس في بطولة باريس للماسترز ضد دينيس شابوفالوف ، ^{[ 222 ]} الذي يُعتبر أنجح لاعب في تاريخ التنس للرجال خلال العقد. ^{[ 223 ]}

في النسخة الأولى من بطولة كأس رابطة محترفي التنس عام 2020 ، قاد ديوكوفيتش منتخب صربيا للفوز بستة انتصارات، من بينها فوزه على دانييل ميدفيديف في نصف النهائي ورافائيل نادال في النهائي. ^{[ 224 ]} وفي بطولة أستراليا المفتوحة ، تغلب على روجر فيدرر في نصف النهائي، ثم هزم دومينيك ثيم في خمس مجموعات في النهائي، ليحرز لقبه الثامن في أستراليا المفتوحة ولقبه السابع عشر في البطولات الأربع الكبرى . ^{[ 225 ]} واستعاد صدارة التصنيف العالمي ^{[ 226 ]} ، ليصبح أول لاعب في العصر المفتوح يفوز ببطولات الأربع الكبرى في ثلاثة عقود مختلفة. كما كان هذا أول فوز له بعد عودته من خسارة مجموعتين مقابل مجموعة واحدة في نهائي إحدى البطولات الكبرى. ^{[ 227 ]} ثم توّج ديوكوفيتش بلقبه الخامس في بطولة دبي ، متغلبًا على ستيفانوس تسيتسيباس في النهائي. ^{[ 228 ] [ 229 ]} في يونيو، خلال جولة أدريا التي نظمها، جاءت نتيجة اختبار ديوكوفيتش إيجابية لفيروس كوفيد-19 ، إلى جانب العديد من المشاركين الآخرين، مما أثار انتقادات بسبب افتقار الحدث لبروتوكولات السلامة. ^{[ 230 ] [ 231 ] [ 232 ]} اعتذر ديوكوفيتش لاحقًا، قائلاً إنهم اعتقدوا أن البطولة استوفت جميع الإرشادات الصحية، لكنه أقر بأنهم "كانوا مخطئين". ^{[ 233 ]} ووصف الانتقادات لاحقًا بأنها جزء من "حملة مطاردة". ^{[ 234 ]} تم استبعاد ديوكوفيتش من بطولة أمريكا المفتوحة خلال مباراته في الدور الرابع بعد أن أخذ كرة وضربها باتجاه لوحة الإعلانات، مما أدى إلى إصابة إحدى حكام الخطوط عن غير قصد. ^{[ 235 ] [ 236 ]} خسر ديوكوفيتش بثلاث مجموعات متتالية في نهائي بطولة فرنسا المفتوحة أمام نادال. ^{[ 237 ]}

بدأ ديوكوفيتش العام في كأس رابطة محترفي التنس 2021 ، حيث فاز في مباراتي الفردي، لكن صربيا ودّعت البطولة من دور المجموعات. ^{[ 238 ]} ثم فاز بلقبه التاسع في بطولة أستراليا المفتوحة ، ولقبه الثامن عشر في البطولات الكبرى، متغلبًا على دانييل ميدفيديف في المباراة النهائية. ^{[ 239 ]} في الأول من مارس، عادل ديوكوفيتش، ثم تجاوز، رقم روجر فيدرر القياسي في العصر المفتوح، وهو 310 أسابيع كأفضل لاعب في العالم. ^{[ 240 ] [ 241 ]} وتعرض لخسارتين مبكرتين في بطولة مونت كارلو للماسترز (أمام دان إيفانز ) ^{[ 242 ]} وبطولة صربيا المفتوحة (أمام أصلان كاراتسيف ) ^{[ 243 ]} ، ووصل إلى نهائي بطولة إيطاليا المفتوحة ، متغلبًا على ستيفانوس تسيتسيباس ولورينزو سونيغو ، قبل أن يخسر أمام رافائيل نادال.

في بطولة فرنسا المفتوحة ، تغلب على نادال في نصف النهائي بعد مباراة من أربع مجموعات، ثم قلب تأخره بمجموعتين إلى فوز على تسيتسيباس في النهائي. ^{[ 244 ]} أصبح أول لاعب في العصر المفتوح يفوز ببطولة كبرى بعد قلبه تأخره بمجموعتين مرتين في نفس البطولة، ^{[ 245 ]} وأول لاعب يفوز بالبطولات الأربع الكبرى مرتين على الأقل في العصر المفتوح . ^{[ 246 ] [ 247 ] [ 248 ]} في ويمبلدون ، حقق فوزه رقم 100 على الملاعب العشبية في طريقه إلى النهائي، ^{[ 249 ]} حيث تغلب على ماتيو بيريتيني ليفوز بلقبه السادس وبطولته الكبرى العشرين، معادلاً بذلك فيدرر ونادال. أصبح ثاني لاعب يفوز ببطولات كبرى على جميع أنواع الملاعب الثلاثة في عام واحد (إنجاز "الفوز بجميع أنواع الملاعب")، ^{[ 250 ]} وخامس لاعب في العصر المفتوح يحقق " الفوز بجميع أنواع الملاعب" (بطولة فرنسا المفتوحة وويمبلدون في نفس العام). ^{[ 251 ]} في دورة الألعاب الأولمبية الصيفية لعام 2020 ، سعى ديوكوفيتش للفوز بالميدالية الذهبية، لكنه خسر أمام ألكسندر زفيريف في نصف النهائي وأمام بابلو كارينيو بوستا في مباراة تحديد المركز الثالث. ^{[ 252 ]}

في منافسات الزوجي المختلط ، وصل ديوكوفيتش، برفقة نينا ستويانوفيتش ، إلى الدور نصف النهائي، لكنهما انسحبا من مباراة الميدالية البرونزية بسبب إصابة في كتفه. ^{[ 253 ]} دخل ديوكوفيتش بطولة أمريكا المفتوحة ساعيًا للفوز بالبطولات الأربع الكبرى ، وهو إنجاز في فردي التنس للرجال لم يحققه سوى دون بادج عام 1938 ورود ليفر عامي 1962 و1969. تغلب ديوكوفيتش على زفيريف في خمس مجموعات في الدور نصف النهائي. وفي المباراة النهائية، بدا عليه الإرهاق طوال المباراة، حيث ارتكب عددًا كبيرًا من الأخطاء غير المعهودة، وخسر أمام ميدفيديف بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 254 ]}

كان من المقرر أن يبدأ ديوكوفيتش موسمه لعام 2022 في بطولة كأس رابطة محترفي التنس في سيدني ، لكنه انسحب. ^{[ 255 ]} للمشاركة في بطولة أستراليا المفتوحة ، كان على اللاعبين الحصول على لقاح كوفيد-19 أو إعفاء طبي. حصل ديوكوفيتش على إعفاء من اتحاد التنس الأسترالي ووزارة الصحة (فيكتوريا) ، مشيرًا إلى نتيجة إيجابية لاختبار كوفيد-19 في 16 ديسمبر 2021. ^{[ 256 ]} مُنح تأشيرة دخول في 18 نوفمبر 2021، ووصل إلى ملبورن في 5 يناير، لكن قوات الحدود الأسترالية احتجزته لعدم استيفائه شروط دخول المسافرين غير الملقحين. ^{[ 257 ]} اعترف ديوكوفيتش لاحقًا بوجود خطأ في استمارة إقرار سفره، حيث كان في إسبانيا قبل وصوله بفترة وجيزة. ^{[ 258 ]} أُلغيت تأشيرته، واحتُجز في فندق احتجاز بانتظار الاستئناف. ^{[ 259 ]} في 10 يناير، أصدرت المحكمة الفيدرالية ومحكمة الأسرة الأسترالية حكمًا لصالح دجوكوفيتش، وأمرت بالإفراج عنه، مشيرةً إلى أنه حُرم من الوقت الكافي للتشاور مع المحامين ومسؤولي التنس قبل مقابلته. ^{[ 260 ]} مع ذلك، في 14 يناير، ألغى أليكس هوك ، وزير الهجرة والمواطنة وخدمات المهاجرين والشؤون متعددة الثقافات ، تأشيرة دجوكوفيتش مرة أخرى بموجب قانون الهجرة لعام 1958 ، مُعللًا ذلك بمخاوف تتعلق بالصحة العامة والنظام. ^{[ 261 ]} أيدت المحكمة الفيدرالية الأسترالية القرار، وتم ترحيل دجوكوفيتش في 16 يناير. ^{[ 262 ]}

في فبراير، عاد ديوكوفيتش إلى بطولة دبي ، حيث لم يكن التطعيم إلزاميًا. ^{[ 263 ]} خسر في ربع النهائي أمام جيري فيسلي ، مما أدى إلى فقدانه صدارة التصنيف العالمي لصالح دانييل ميدفيديف . وكانت هذه المرة الأولى منذ عام 2004 التي يحتل فيها لاعب من خارج الأربعة الكبار المركز الأول. ^{[ 264 ]} انسحب ديوكوفيتش من بطولتي إنديان ويلز ماسترز وميامي المفتوحة بسبب قيود الولايات المتحدة على دخول الأجانب غير المطعمين. ^{[ 265 ]} ورغم عدم مشاركته، استعاد المركز الأول عندما خسر ميدفيديف مبكرًا في إنديان ويلز. ^{[ 266 ]} بدأ موسمه على الملاعب الترابية في بطولة مونت كارلو ماسترز ، حيث خسر مباراته الافتتاحية أمام دافيدوفيتش فوكينا . ^{[ 267 ]} في بطولة صربيا المفتوحة ، وصل إلى النهائي لكنه خسر أمام أندريه روبليف . ^{[ 268 ]} في مايو، هُزم أمام كارلوس ألكاراز في نصف نهائي بطولة مدريد المفتوحة . ^{[ 269 ]} بعد أسبوع، فاز ببطولة إيطاليا المفتوحة ، محققًا لقبه السادس هناك، ولقبه الثامن والثلاثين في بطولات الماسترز، وهو رقم قياسي، بعد تغلبه على ستيفانوس تسيتسيباس في النهائي. وفي نصف النهائي، حقق فوزه الألف في مسيرته بفوزه على كاسبر رود . ^{[ 270 ] [ 271 ]} وفي بطولة فرنسا المفتوحة ، تأهل إلى ربع النهائي دون خسارة أي مجموعة، لكنه خسر أمام رافائيل نادال في مباراتهما التاسعة والخمسين، وهو رقم قياسي، لتنتهي بذلك مسيرة دفاعه عن اللقب، ويتراجع مجددًا إلى المركز الثاني. ^{[ 272 ]} وفي بطولة ويمبلدون ، حقق فوزه الثمانين في كل بطولة كبرى بفوزه في الدور الأول على كوون سون وو ، ليصبح أول لاعب يحقق هذا الإنجاز. ^{[ 273 ]} وصل إلى نهائي بطولة جراند سلام رقم 32، وهو رقم قياسي، بعد فوزه على كاميرون نوري في نصف النهائي. ^{[ 274 ]} وتغلب على نيك كيريوس في أربع مجموعات ليحرز لقبه السابع في بطولة ويمبلدون ولقبه الحادي والعشرين في البطولات الكبرى، متجاوزًا روجر فيدرر ومقتربًا من نادال. ^{[ 275 ] [ 276 ]} ونظرًا لقيود السفر الأمريكية المفروضة على الأجانب غير الملقحين، لم يتمكن ديوكوفيتش من دخول البلاد وانسحب من بطولة أمريكا المفتوحة.[ ^{277 ]​}

ثم وصل ديوكوفيتش إلى نهائي بطولة رولكس باريس للماسترز بصفته حامل اللقب، لكنه خسر أمام هولجر رون ، وكانت هذه أول مرة يخسر فيها نهائي بطولة ماسترز بعد فوزه بالمجموعة الأولى. ^{[ 278 ]} وفي نهائيات رابطة محترفي التنس ، فاز ديوكوفيتش بلقبه السادس، معادلاً بذلك الرقم القياسي، حيث لم يُهزم في دور المجموعات، وتغلب على كاسبر رود في النهائي. ^{[ 279 ]} واختتم ديوكوفيتش العام في المركز الخامس عالمياً.

استهلّ ديوكوفيتش العام بفوزه بلقبه الثاني والتسعين في بطولة أديلايد الدولية ، بعد أن أنقذ نقطة حاسمة ليتغلب على سيباستيان كوردا . وفي بطولة أستراليا المفتوحة ، ورغم معاناته من إصابة في أوتار الركبة، ^{[ 280 ]} هزم ستيفانوس تسيتسيباس في النهائي ليحرز لقبه العاشر، وهو رقم قياسي، ويستعيد صدارة التصنيف العالمي. ^{[ 281 ] [ 282 ]} وغاب عن بطولتي إنديان ويلز وميامي المفتوحة 2023 بسبب قيود المشاركة في الولايات المتحدة. وخلال موسم الملاعب الترابية، خرج مبكراً من بطولتي مونت كارلو ماسترز وبانيا لوكا المفتوحة ، وخسر في ربع نهائي بطولة روما . وفي بطولة فرنسا المفتوحة ، هزم ديوكوفيتش المصنف الأول عالمياً كارلوس ألكاراز في نصف النهائي، ثم تغلب على كاسبر رود في النهائي ليفوز بلقبه الثالث والعشرين في البطولات الكبرى، محطماً بذلك الرقم القياسي، ليصبح أول لاعب يحقق الثلاثية التاريخية في البطولات الأربع الكبرى . ^{[ 283 ]} كما استعاد صدارة التصنيف العالمي. ^{[ 284 ]}

في بطولة ويمبلدون ، وصل ديوكوفيتش إلى النهائي التاسع له، لكنه خسر أمام ألكاراز في خمس مجموعات، منهيًا بذلك سلسلة انتصاراته المتتالية في ويمبلدون والتي بلغت 34 مباراة. ^{[ 285 ]} ثم فاز ديوكوفيتش ببطولة سينسيناتي المفتوحة ، متغلبًا على ألكاراز في 3 ساعات و49 دقيقة في أطول نهائي من ثلاث مجموعات في تاريخ بطولات رابطة محترفي التنس، والذي وُصف بأنه أحد أعظم المباريات على الإطلاق. ^{[ 286 ]} وفي بطولة أمريكا المفتوحة ، انتصر على ميدفيديف بثلاث مجموعات متتالية ليفوز بلقبه الرابع في البطولة، محققًا بذلك رقمًا قياسيًا جديدًا بفوزه بلقب فردي الرجال الرابع والعشرين في البطولات الكبرى . ^{[ 287 ] [ 288 ]} وأصبح ديوكوفيتش أكبر بطل في تاريخ بطولة أمريكا المفتوحة لفردي الرجال في العصر المفتوح. ^{[ 289 ] [ 290 ]}

أنهى ديوكوفيتش موسمه بالفوز ببطولة نهائيات رابطة محترفي التنس ، محققاً بذلك المركز الأول في التصنيف العالمي للمرة الثامنة، وهو رقم قياسي. ^{[ 291 ]}

في بطولة أستراليا المفتوحة ، وصل ديوكوفيتش إلى الدور نصف النهائي، لكنه خسر أمام المصنف الرابع عالميًا يانيك سينر في أربع مجموعات، منهيًا بذلك سلسلة انتصاراته المتتالية في البطولة والتي بلغت 33 مباراة، ومسجلًا أول هزيمة له في نصف النهائي هناك. ووصفها بأنها "إحدى أسوأ مباريات البطولات الأربع الكبرى التي خضتها على الإطلاق". ^{[ 292 ]} ومع ذلك، عادل رقم روجر فيدرر القياسي بوصوله إلى ربع نهائي فردي البطولات الأربع الكبرى 58 مرة ^{[ 293 ]} ، وحافظ على صدارته لتصنيف المصنف الأول عالميًا. في بطولة إنديان ويلز للماسترز ، خسر في الدور الثالث أمام لوكا ناردي ، المصنف 123 عالميًا، وهو اللاعب الأقل تصنيفًا الذي يهزمه في إحدى بطولات الماسترز 1000 أو البطولات الأربع الكبرى. ^{[ 294 ]} وفي بطولة مونت كارلو للماسترز 2024 ، وصل إلى الدور نصف النهائي، لكنه خسر أمام كاسبر رود . في روما ، وبعد تعرضه لضربة زجاجة ماء عن طريق الخطأ عقب المباراة، ^{[ 295 ]} خسر في الدور الثالث أمام أليخاندرو تابيلو . وفي بطولة جنيف المفتوحة 2024 ، حقق فوزه رقم 1100 في مسيرته الاحترافية في عيد ميلاده السابع والثلاثين، ليصبح ثالث لاعب في العصر المفتوح يصل إلى هذا الرقم، محققًا أعلى نسبة فوز بينهم (83.5%). ^{[ 296 ]} وفي بطولة فرنسا المفتوحة ، نجا ديوكوفيتش من مباراة من خمس مجموعات ضد لورينزو موسيتي انتهت في الساعة 3:07  صباحًا، وهي أطول مدة انتهاء في تاريخ البطولة. ^{[ 297 ]} وفي الدور الرابع، هزم فرانسيسكو سيروندولو في أطول مباراة له في بطولة فرنسا المفتوحة (4 ساعات و39 دقيقة)، متجاوزًا بذلك أرقام فيدرر القياسية في عدد مرات الفوز في مباريات البطولات الأربع الكبرى وعدد مرات الوصول إلى ربع النهائي. ^{[ 298 ]} مع ذلك، تعرض لتمزق في الغضروف الهلالي الإنسي في ركبته اليمنى خلال تلك المباراة، وانسحب قبل ربع النهائي، وخسر صدارة التصنيف العالمي لصالح سينر. ^{[ 299 ]} في بطولة ويمبلدون ، وصل ديوكوفيتش إلى نهائي البطولات الأربع الكبرى للمرة السابعة والثلاثين، ساعيًا لمعادلة رقم فيدرر القياسي بثمانية ألقاب، لكنه خسر بثلاث مجموعات متتالية أمام كارلوس ألكاراز في تكرار لنهائي 2023. ^{[ 300 ] [ 301 ]} في دورة الألعاب الأولمبية الصيفية 2024 ، تغلب ديوكوفيتش على ماثيو إبدن ، ورافائيل نادال، ودومينيك كوبفر ، وستيفانوس تسيتسيباس ، ولورينزو موسيتي ليبلغ نهائيًا أولمبيًا للمرة الأولى. ^{[ 302 ]}ثم تغلب على كارلوس ألكاراز بثلاث مجموعات متتالية ليفوز بالميدالية الذهبية ، محققاً بذلك إنجازاً تاريخياً بالفوز بجميع البطولات الأربع الكبرى في مسيرته الرياضية. ^{[ 303 ]}

استهلّ ديوكوفيتش موسم 2025 في بطولة بريسبان الدولية ، حيث خسر أمام رايلي أوبيلكا في ربع النهائي. ^{[ 304 ]} وشهدت مباراته في الدور الثاني من بطولة أستراليا المفتوحة مشاركته رقم 430 في الأدوار الرئيسية للبطولات الكبرى، متجاوزًا بذلك الرقم القياسي المسجل باسم روجر فيدرر. ^{[ 305 ]} وفاز على كارلوس ألكاراز في أربع مجموعات في ربع النهائي. ^{[ 306 ]} وانسحب ديوكوفيتش من مباراة نصف النهائي ضد ألكسندر زفيريف بسبب تمزق عضلي بعد لعب مجموعة واحدة فقط. ^{[ 307 ]}

في الدوحة ، خسر أمام ماتيو بيريتيني في الدور الأول. وكانت هذه أول خسارة لجوكوفيتش في الدور الأول منذ دورة الألعاب الأولمبية الصيفية 2016. ثم شارك في بطولة إنديان ويلز المفتوحة ، حيث خسر في الدور الثاني أمام اللاعب بوتيك فان دي زاندشولب ، الذي تأهل كخاسر محظوظ ، لتكون هذه هي السنة الثانية على التوالي التي يخسر فيها أمام لاعب تأهل كخاسر محظوظ في نفس البطولة، بعد لوكا ناردي .

في بطولة ميامي المفتوحة 2025 ، تغلب ديوكوفيتش على كاميلو أوجو كارابيلي ، الذي تأهل كخاسر محظوظ ، في الدور الثالث ليحقق فوزه رقم 411 في الأدوار الرئيسية في بطولات الماسترز 1000، متجاوزًا الرقم القياسي السابق لنادال البالغ 410. ^{[ 308 ]} وخسر في النهائي أمام ياكوب مينشيك .

في مايو 2025، أُعلن أن آندي موراي لن يعمل مدربًا لديوكوفيتش بعد الآن، وذلك باتفاق متبادل تم التوصل إليه بعد أن بدأ ديوكوفيتش العمل مع موراي في نوفمبر 2024. ^{[ 309 ]} بعد رحيل موراي، تولى بوريس بوشنياكوفيتش ، مساعد مدرب ديوكوفيتش ومحلله، مسؤولية التدريب الكاملة لما تبقى من الموسم. ^{[ 310 ] [ 311 ]} شارك ديوكوفيتش في اللحظات الأخيرة في بطولة جنيف المفتوحة 2025 ، حيث هزم هوبرت هوركاتش في النهائي ليحرز لقبه المئة في بطولات رابطة محترفي التنس، ليصبح أول لاعب تنس يفوز بلقب واحد على الأقل في بطولات رابطة محترفي التنس لعشرين موسمًا متتاليًا، وثالث لاعب تنس في العصر المفتوح يفوز بمئة لقب أو أكثر في مسيرته (بعد جيمي كونورز وفيدرر). ^{[ 312 ]} في بطولة فرنسا المفتوحة ، وصل ديوكوفيتش إلى نصف نهائي إحدى البطولات الكبرى للمرة الـ51، وهو رقم قياسي، حيث خسر بثلاث مجموعات متتالية أمام المصنف الأول عالميًا يانيك سينر . ^{[ 313 ] [ 314 ]} بفوزه في ربع النهائي، حقق فوزه الـ101 في البطولة، ليحتل المركز الثاني بعد رافائيل نادال. في بطولة ويمبلدون ، خسر ديوكوفيتش مجددًا أمام سينر في نصف النهائي (نصف النهائي الـ52 له، وهو رقم قياسي آخر)، وأشار ديوكوفيتش إلى أن "السن والإرهاق الجسدي" حدّا من قدرته على التغلب على لاعبين مثل سينر أو ألكاراز. كانت هذه هي المرة الأولى التي يفشل فيها في بلوغ نهائي ويمبلدون منذ عام 2017. ^{[ 315 ]} في بطولة أمريكا المفتوحة، خسر بثلاث مجموعات متتالية في نصف النهائي أمام ألكاراز. ^{[ 316 ]}

في النسخة الأولى من بطولة اليونان ، تغلب ديوكوفيتش على لورينزو موسيتي في المباراة النهائية ليحرز لقبه رقم 101 في مسيرته الاحترافية ضمن جولة رابطة محترفي التنس ، ولقبه رقم 72 على الملاعب الصلبة، متجاوزًا بذلك رقمًا قياسيًا كان يتقاسمه مع روجر فيدرر. ^{[ 317 ]} وبعمر 38 عامًا و5 أشهر، أصبح ديوكوفيتش أكبر بطل فردي للرجال في جولة رابطة محترفي التنس منذ تأسيسها عام 1990، وثالث أكبر بطل فردي للرجال في العصر المفتوح . ^{[ 318 ]}

في نصف نهائي بطولة أستراليا المفتوحة 2026 ، تغلب ديوكوفيتش على حامل اللقب مرتين يانيك سينر ليبلغ النهائي الحادي عشر له في ملبورن بارك ، ليصبح بذلك أكبر لاعب يصل إلى نهائي البطولة بعمر 38 عامًا. ^{[ 319 ]} إلا أن سعي ديوكوفيتش لتحقيق لقبه الخامس والعشرين في البطولات الكبرى، وهو رقم قياسي، انتهى في النهائي بخسارته أمام كارلوس ألكاراز . وقد أتاحت هذه النتيجة لألكاراز أن يصبح أصغر لاعب يحقق لقب البطولات الأربع الكبرى في مسيرته . ^{[ 320 ]}

وفي بطولة فرنسا المفتوحة ، تعرض لخروج مفاجئ من الدور الثالث على يد جواو فونسيكا .

خلال مباراة ربع نهائي بطولة ويمبلدون 2026 ضد فيليكس أوجيه، فاز ألياسيم ديوكوفيتش بنتيجة 3-2 في مباراة ماراثونية استمرت 5 ساعات و15 دقيقة. كانت هذه المباراة الأطول في مسيرة ديوكوفيتش في ويمبلدون، مساويةً لمباراته في نصف نهائي ويمبلدون 2018 ضد رافائيل نادال، والأطول في تاريخ ربع نهائي البطولة. ^{[ 321 ] [ 322 ]} وخسر ديوكوفيتش في النهاية أمام سينر في نصف النهائي بثلاث مجموعات متتالية.

تُعدّ المنافسة بين نوفاك ديوكوفيتش ورافائيل نادال الأبرز في تاريخ التنس للرجال في العصر المفتوح . تقابل اللاعبان 60 مرة، ويتفوق ديوكوفيتش بنتيجة 31-29. ^{[ 323 ] [ 324 ]} يتفوق ديوكوفيتش على الملاعب الصلبة بنتيجة 20-7، بينما يتفوق نادال على الملاعب الترابية بنتيجة 20-9، ويتعادلان على الملاعب العشبية بنتيجة 2-2. ^{[ 325 ]}

يُعدّ ديوكوفيتش اللاعب الوحيد الذي هزم نادال في جميع البطولات الأربع الكبرى. كما أنه اللاعب صاحب أكبر عدد من الانتصارات على نادال على الملاعب الترابية، حيث هزمه مرتين في بطولة فرنسا المفتوحة وفي جميع بطولات الماسترز الثلاث على الملاعب الترابية، ولا سيما في بطولة مونت كارلو للماسترز عام 2013 ، حيث أنهى سلسلة انتصارات نادال التي بلغت ثمانية ألقاب متتالية. وتنافس اللاعبان في أطول نهائي في تاريخ البطولات الكبرى في بطولة أستراليا المفتوحة عام 2012 ، حيث فاز ديوكوفيتش في خمس مجموعات بعد خمس ساعات و53 دقيقة. ^{[ 326 ] [ 327 ] [ 328 ]} ومن بين المباريات الكلاسيكية الأخرى التي لعبوها: نصف نهائي بطولة مدريد للماسترز 2009 ، ^{[ 329 ]} ونهائي بطولة ميامي للماسترز 2011 ، ^{[ 330 ] [ 331 ]} ونصف نهائي بطولة فرنسا المفتوحة 2013 ، ^{[ 332 ]} ونصف نهائي بطولة ويمبلدون 2018 ، ^{[ 333 ] [ 334 ]} ونصف نهائي بطولة فرنسا المفتوحة 2021. ^{[ 335 ]}

تُعتبر المنافسة بين نوفاك ديوكوفيتش وروجر فيدرر من أعظم المنافسات في تاريخ التنس. تقابل اللاعبان 50 مرة، وكان ديوكوفيتش متقدمًا بنتيجة 27-23، بما في ذلك 13-6 في النهائيات (باستثناء فوزه بالانسحاب في نهائي 2014 ). يتفوق ديوكوفيتش على الملاعب الصلبة بنتيجة 20-18 وعلى الملاعب العشبية بنتيجة 3-1، بينما يتعادلان 4-4 على الملاعب الترابية. ^{[ 336 ]}

يُعدّ ديوكوفيتش اللاعب الأكثر فوزًا على فيدرر، واللاعب الوحيد الذي هزمه أكثر من مرة في أنجح بطولاته الكبرى: أربع مرات في بطولة أستراليا المفتوحة ، وثلاث مرات في بطولة أمريكا المفتوحة ، وثلاث مرات في بطولة نهاية العام ، والأهم من ذلك، ثلاث مرات في نهائي بطولة ويمبلدون . وكان آخر نهائي جمعهما في بطولة ويمبلدون 2019 ، حيث فاز ديوكوفيتش بخمس مجموعات في أطول نهائي في تاريخ البطولة. ^{[ 337 ] [ 338 ]} ومن المباريات البارزة الأخرى التي جمعتهما نهائي ويمبلدون 2014 و 2015 ، بالإضافة إلى نصف نهائي بطولة أمريكا المفتوحة 2010 ، وبطولة أمريكا المفتوحة 2011 ، وبطولة فرنسا المفتوحة 2011 ، وبطولة باريس للماسترز 2018. ^{[ 339 ] [ 340 ] [ 341 ]}

التقى ديوكوفيتش وأندي موراي 36 مرة، وكان ديوكوفيتش متقدمًا بنتيجة 25-11. ^{[ 342 ]} يتفوق ديوكوفيتش على الملاعب الصلبة بنتيجة 20-8 وعلى الملاعب الترابية بنتيجة 5-1، بينما فاز موراي في مباراتيه على الملاعب العشبية. يُعد ديوكوفيتش وموراي أحد زوجين فقط التقيا في كل نهائي من نهائيات البطولات الأربع الكبرى (الزوج الآخر هو ديوكوفيتش ونادال). اللاعبان متقاربان في العمر، حيث يكبر موراي ديوكوفيتش بأسبوع واحد، لذا فقد تدرجا معًا في مراحل الناشئين، وكان موراي هو الفائز في أول مباراة لعباها معًا في سن المراهقة في بطولة لي بيتي آ عام 2001. ^{[ 29 ]} تصدرا التصنيف العالمي في نهاية عامي 2015 و 2016 ، ولم يُحسم لقب المصنف الأول عالميًا في نهاية عام 2016 إلا في نهائي بطولة الجولة العالمية ، والذي فاز به موراي بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 343 ]}

كانت إحدى أبرز مبارياتهما مباراة نهائية مثيرة من ثلاث مجموعات في بطولة شنغهاي للماسترز 2012 ، حيث أنقذ ديوكوفيتش خمس نقاط حاسمة ليفوز بلقبه الأول في البطولة، منهيًا سلسلة انتصارات موراي المتتالية التي بلغت 12-0. ^{[ 344 ]} وقد صنّف خبراء التنس العديد من مبارياتهما الأخرى كمباريات كلاسيكية خالدة، مثل نصف نهائي بطولة إيطاليا المفتوحة 2011 ، ونصف نهائي بطولة أستراليا المفتوحة 2012 ، ونهائي بطولة أمريكا المفتوحة 2012 ، ونصف نهائي ونهائي بطولة فرنسا المفتوحة 2015 و 2016 ، ونهائي بطولة قطر المفتوحة 2017. ^{[ 345 ] [ 346 ]}

التقى ديوكوفيتش وستان فافرينكا 27 مرة، ويتفوق ديوكوفيتش بنتيجة 21-6. ورغم أن هذه المنافسة تميل بشكل كبير لصالح ديوكوفيتش، فقد خاض اللاعبان العديد من المباريات المتقاربة، بما في ذلك أربع مباريات من خمس مجموعات في البطولات الكبرى. ^{[ 347 ]} وقد التقى فافرينكا وديوكوفيتش في ثلاث بطولات أسترالية مفتوحة متتالية - امتدت كل مباراة منها إلى خمس مجموعات - ومباراة من خمس مجموعات في بطولة أمريكا المفتوحة. في الدور الرابع من بطولة أستراليا المفتوحة 2013 ، فاز ديوكوفيتش بنتيجة 12-10 في المجموعة الخامسة، وتُعتبر هذه المباراة من أفضل المباريات على الإطلاق؛ ^{[ 348 ]} وفي نصف نهائي بطولة أمريكا المفتوحة 2013 ، فاز ديوكوفيتش بنتيجة 6-4 في المجموعة الخامسة؛ وفي ربع نهائي بطولة أستراليا المفتوحة 2014 ، فاز فافرينكا بنتيجة 9-7 في المجموعة الخامسة. ^{[ 349 ]} أنهى فوز فافرينكا سلسلة ديوكوفيتش المكونة من 14 مباراة نصف نهائية متتالية في البطولات الكبرى، وأنهى سلسلة انتصاراته المتتالية التي بلغت 28 مباراة، وواصل فافرينكا مسيرته ليفوز بأول لقب كبير له في هذه البطولة. ^{[ 350 ]} وفي العام التالي، ثأر ديوكوفيتش لهزيمته في بطولة أستراليا المفتوحة 2015 ، بفوزه عليه بنتيجة 6-0 في المجموعة الخامسة. ^{[ 351 ]}

في نهائي بطولة فرنسا المفتوحة 2015 ، تغلب فافرينكا على ديوكوفيتش بأربع مجموعات ليحرز لقبه الكبير الثاني. وفي وقت لاحق من ذلك العام، فاز ديوكوفيتش على فافرينكا في بطولتي سينسيناتي وباريس للماسترز . ^{[ 352 ]} وفي بطولة أمريكا المفتوحة 2016 ، تغلب فافرينكا على ديوكوفيتش في نهائي إحدى البطولات الكبرى للمرة الثانية. ^{[ 353 ]}

على الرغم من تفوق ديوكوفيتش على فافرينكا بنتيجة 21-6 في المجمل، إلا أن فافرينكا يتفوق على ديوكوفيتش بنتيجة 3-2 في نهائيات بطولات رابطة محترفي التنس ، اثنتان منها في نهائيات البطولات الكبرى. ^{[ 354 ]} خلال مسيرة ديوكوفيتش التي امتدت لـ13 نهائيًا في البطولات الكبرى، بدءًا من بطولة ويمبلدون 2014 وحتى بطولة أستراليا المفتوحة 2020، كانت خسارتاه الوحيدتان أمام فافرينكا. وعلى عكس معظم المنافسات البارزة، لعب اللاعبان أيضًا مباريات الزوجي معًا. ^{[ 355 ]}

التقى ديوكوفيتش وجو ويلفريد تسونغا 23 مرة، وكان ديوكوفيتش متقدمًا بنتيجة 17-6. ^{[ 356 ]} كان أول لقاء بينهما في نهائي بطولة أستراليا المفتوحة 2008 ، والتي فاز بها ديوكوفيتش بأربع مجموعات ليحرز أول لقب له في البطولات الكبرى. ^{[ 356 ]} ثأر تسونغا في لقائهما التالي في البطولات الكبرى، في ربع نهائي بطولة أستراليا المفتوحة 2010 ، بفوزه بخمس مجموعات بعد أن مرض ديوكوفيتش أثناء المباراة. ^{[ 357 ]} ثم فاز ديوكوفيتش في مباراتهما التالية في نصف نهائي بطولة ويمبلدون 2011 ليبلغ نهائي البطولة لأول مرة، ويحرز صدارة التصنيف العالمي للمرة الأولى. ^{[ 358 ]} التقيا مجددًا في ربع نهائي بطولة فرنسا المفتوحة 2012، والتي فاز بها ديوكوفيتش بخمس مجموعات بعد أكثر من أربع ساعات. ^{[ 359 ]} ثم لعبا ثلاث مباريات أخرى في عام 2012، في ربع نهائي الألعاب الأولمبية ، ونهائي بطولة الصين المفتوحة ، وفي دور المجموعات من نهائيات رابطة محترفي التنس ، وفاز ديوكوفيتش في جميعها بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 356 ]} وكان آخر لقاء كبير بينهما في الدور الثاني من بطولة أستراليا المفتوحة 2019 ، والتي فاز بها ديوكوفيتش بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 356 ]}

التقى ديوكوفيتش وخوان مارتن ديل بوترو 20 مرة، وكان ديوكوفيتش متقدمًا بنتيجة 16-4. ^{[ 360 ]} فاز ديوكوفيتش في أول أربع مواجهات بينهما قبل أن يحقق ديل بوترو انتصارين متتاليين في كأس ديفيز 2011 ومباراة الميدالية البرونزية في أولمبياد ريو 2012 بثلاث مجموعات نظيفة. فاز ديوكوفيتش في المباريات الأربع التالية قبل أن يخسر أمام ديل بوترو في بطولة إنديان ويلز للماسترز 2013 ، حيث وصل الأرجنتيني إلى نهائي بطولة الماسترز للمرة الثانية في مسيرته. استعاد ديوكوفيتش زمام المبادرة في هذه المنافسة بفوزه في اثنتين من أهم المباريات بينهما حتى الآن: مباراة ملحمية من خمس مجموعات في نصف نهائي بطولة ويمبلدون 2013 (والتي كانت أطول مباراة نصف نهائي في تاريخ ويمبلدون آنذاك)، ^{[ 361 ]} ومباراة مثيرة من ثلاث مجموعات في نهائي بطولة شنغهاي للماسترز 2013 . أطاح ديل بوترو بديوكوفيتش في الدور الأول من أولمبياد ريو 2016 في طريقه إلى النهائي. وفي عام 2018، هزم ديوكوفيتش ديل بوترو بثلاث مجموعات متقاربة في نهائي بطولة أمريكا المفتوحة ، وكان هذا أول نهائي لديل بوترو في البطولات الأربع الكبرى منذ فوزه ببطولة أمريكا المفتوحة عام 2009. وكانت آخر مباراة جمعتهما في ربع نهائي بطولة إيطاليا المفتوحة 2019 ، والتي فاز بها ديوكوفيتش في مباراة مثيرة من ثلاث مجموعات بعد إنقاذه نقطتين حاسمتين.

التقى ديوكوفيتش ودانييل ميدفيديف 15 مرة، ويتفوق ديوكوفيتش بنتيجة 10-5. ^{[ 362 ] [ 363 ]} وخاضا 4 مباريات في البطولات الأربع الكبرى، ويتفوق ديوكوفيتش بنتيجة 3-1. كانت أولى مبارياتهما في البطولات الأربع الكبرى في الدور الرابع من بطولة أستراليا المفتوحة 2019 ، والتي فاز بها ديوكوفيتش بأربع مجموعات. وجاءت مواجهاتهما الثلاث التالية في البطولات الكبرى في النهائيات، حيث فاز ديوكوفيتش بنهائي بطولة أستراليا المفتوحة 2021 ونهائي بطولة أمريكا المفتوحة 2023 ، بينما فاز ميدفيديف بأول لقب كبير له في بطولة أمريكا المفتوحة 2021 على حساب ديوكوفيتش في النهائي، منهيًا بذلك سعي ديوكوفيتش لتحقيق البطولات الأربع الكبرى في عام واحد. ^{[ 364 ]} حلّ ميدفيديف محل ديوكوفيتش كلاعب رقم 1 عالميًا عندما ارتقى إلى صدارة التصنيف لأول مرة في فبراير 2022. ^{[ 365 ]} انتهت جميع نهائيات البطولات الأربع الكبرى الثلاث بين ديوكوفيتش وميدفيديف بفوز ميدفيديف بمجموعتين متتاليتين. وكانت المجموعة الثانية من بطولة أمريكا المفتوحة 2023، والتي فاز بها ديوكوفيتش في النهاية بشوط فاصل بعد مباراة ماراثونية استمرت 104 دقائق، واحدة من أطول المجموعات في تاريخ البطولة. ^{[ 366 ]}

التقى ديوكوفيتش وكارلوس ألكاراز عشر مرات، فاز كل منهما بخمس مباريات. ^{[ 367 ]} ورغم فارق السن بينهما الذي يبلغ 16 عامًا، إلا أن تنافسهما ظل قويًا للغاية. كان أول لقاء بينهما في نصف نهائي بطولة مدريد للماسترز 2022 ، حيث حسم ألكاراز المباراة لصالحه في شوط كسر التعادل. أما اللقاء الثاني فكان في نصف نهائي بطولة فرنسا المفتوحة 2023 ، وهي مواجهة مرتقبة للغاية حظيت بتغطية إعلامية واسعة وترويج كبير من رابطة محترفي التنس . ^{[ 368 ] [ 369 ] [ 370 ] [ 371 ]} فاز ديوكوفيتش في أربع مجموعات، وكانت المباراة متكافئة حتى تراجع أداء ألكاراز في بداية المجموعة الثالثة بسبب تقلصات عضلية ناتجة عن الضغط النفسي والجهد البدني. ^{[ 372 ]} التقيا مجددًا بعد ذلك بوقت قصير في نهائي ويمبلدون 2023 ، حيث هزم ألكاراز ديوكوفيتش في مباراة ملحمية من خمس مجموعات استمرت 4 ساعات و42 دقيقة، منهيًا بذلك آماله في تحقيق البطولات الأربع الكبرى في عام واحد، وسلسلة انتصاراته القياسية التي امتدت لعقد من الزمان على الملعب الرئيسي ، والتي بلغت 45 مباراة . ^{[ 373 ]} ثم خاض اللاعبان مباراة ملحمية أخرى في نهائي بطولة سينسيناتي للماسترز 2023 ، حيث انتصر ديوكوفيتش في ثلاث مجموعات متقاربة. كانت هذه المباراة أطول نهائي من ثلاث مجموعات في جولة رابطة محترفي التنس، وأطول مباراة في تاريخ البطولة، حيث استمرت 3 ساعات و49 دقيقة، وسرعان ما تم الإشادة بها كواحدة من أفضل المباريات على الإطلاق. ^{[ 374 ] [ 375 ]} فاز ديوكوفيتش بعد أن كان متأخرًا بمجموعة، وبعد أن كان متأخرًا بكسر إرسال في المجموعة الثانية، بالإضافة إلى إنقاذ نقطة حاسمة في شوط كسر التعادل في المجموعة الثانية. ^{[ 376 ] [ 377 ]} التقى ديوكوفيتش وألكاراز مرتين في صيف 2024، وكلاهما في نهائيات رفيعة المستوى. في 14 يوليو، حقق ألكاراز فوزًا ساحقًا بثلاث مجموعات متتالية على ديوكوفيتش في إعادة لمباراة نهائي ويمبلدون في العام السابق. بعد ثلاثة أسابيع، في 4 أغسطس، هزم ديوكوفيتش ألكاراز في نهائي الألعاب الأولمبية الذي أقيم في رولان غاروس . لم يخسر أي من اللاعبين إرساله خلال مجموعتين طويلتين من شوط كسر التعادل، حيث فاز ديوكوفيتش بهما ليكمل مسيرته في البطولات الأربع الكبرى . ^{[ 378 ]} وصفها الصحفي ستيف فلينك بأنها "أفضل مباراة من مجموعتين شاهدتها على الإطلاق"، ^{[ 379 ]} بينما أدرجها موقع Tennis.com كأفضل مباراة في رابطة محترفي التنس لعام 2024. ^{[ 380 ]}التقى اللاعبان مرة أخرى في ربع نهائي بطولة أستراليا المفتوحة 2025 ، والتي فاز فيها ديوكوفيتش في أربع مجموعات ^{[ 381 ]} وفي نصف نهائي بطولة الولايات المتحدة المفتوحة 2025 ، والتي فاز فيها ألكاراز في مجموعات متتالية.

التقى ديوكوفيتش ويانيك سينر إحدى عشرة مرة، ويتفوق سينر في المواجهات المباشرة بنتيجة 6-5. ^{[ 382 ]} كان أول لقاء بينهما في بطولة مونت كارلو للماسترز عام 2021. فاز ديوكوفيتش في أول ثلاث مواجهات، بينما حقق سينر فوزه الأول في نهائيات الجولة العالمية لرابطة محترفي التنس عام 2023. خاض اللاعبان مباريات بارزة، منها نهائي نهائيات الجولة العالمية لرابطة محترفي التنس عام 2023، والذي فاز به ديوكوفيتش، ^{[ 383 ]} ونصف نهائي بطولة أستراليا المفتوحة عام 2024 ، والذي فاز به سينر بأربع مجموعات، ^{[ 384 ]} ونهائي بطولة شنغهاي للماسترز عام 2024 ، والذي فاز به سينر بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 385 ]} ثم التقيا مجددًا في نصف نهائي بطولة فرنسا المفتوحة عام 2025 وبطولة ويمبلدون عام 2025 ، حيث فاز سينر في كلتا المباراتين بثلاث مجموعات متتالية. ^{[ 386 ]} وكان لقاؤهما التالي في نصف نهائي بطولة أستراليا المفتوحة 2026 ، حيث فاز ديوكوفيتش في خمس مجموعات، منهياً بذلك سلسلة هزائمه أمام سينر. ^{[ 319 ]}

في عام ٢٠٠٥، ومع صعود ديوكوفيتش في تصنيفات التنس، بدأ يخوض غمار عالم الأعمال. وقد تم توجيه معظم أنشطته في هذا المجال من خلال شركة "فاميلي سبورت"، وهي كيان قانوني في صربيا أسسه ويديره أفراد من عائلته المباشرة. ركزت "فاميلي سبورت"، المسجلة كشركة ذات مسؤولية محدودة ، في البداية على قطاع الضيافة ، وتحديدًا قطاع المطاعم، من خلال إطلاق "نوفاك كافيه آند ريستورانت"، وهو امتياز تجاري مستوحى من نجاح ديوكوفيتش في التنس. ومع مرور الوقت، توسعت الشركة، التي يتولى والد نوفاك، سرديان، وعمه غوران، إدارة عملياتها اليومية، لتشمل العقارات، وتنظيم الفعاليات الرياضية والترفيهية، وتوزيع الملابس الرياضية. ^{[ ٤٦٠ ]}

أطلقت الشركة مقهى ومطعم نوفاك عام 2008 في بلدية نوفي بلغراد ، وهو الفرع الرئيسي لسلسلة مطاعم ومقاهٍ ذات طابع مميز . وخلال عام 2009، أُضيف فرعان آخران، أحدهما في كراغويفاتش والآخر في بلغراد، وهو الفرع الثاني في المدينة، في سبتمبر/أيلول في حي دورتشول المطل على ملاعب بطولة صربيا المفتوحة ، التي أُقيمت نسختها الافتتاحية قبل عدة أشهر. ^{[ 461 ]} وفي 16 ديسمبر/كانون الأول 2011، افتُتح فرع في نوفي ساد ، ^{[ 462 ]} إلا أنه لم يستمر سوى ثلاث سنوات قبل إغلاقه في أواخر مارس/آذار 2015. ^{[ 463 ]} وفي بانيا لوكا بالبوسنة المجاورة ، افتُتح مقهى ومطعم نوفاك في 16 أكتوبر/تشرين الأول 2015 داخل فندق تريشنيا على تلة بانج. ^{[ 464 ] [ 465 ]}

في عام ٢٠٠٩، اشترت الشركة بطولة من سلسلة ٢٥٠ التابعة لرابطة محترفي التنس، والمعروفة باسم بطولة هولندا المفتوحة ، ونقلتها إلى صربيا، حيث أُعيد تسميتها إلى بطولة صربيا المفتوحة . وبمساعدة سلطات مدينة بلغراد، أُقيمت النسخة الافتتاحية للبطولة في مايو ٢٠٠٩ على ملاعب "ميلان غيل موشكاتيروفيتش" المملوكة للمدينة، والواقعة في موقع مميز بحي دورتشول . ^{[ ٤٦٦ ]} توقفت البطولة في عام ٢٠١٢ بعد أربع نسخ، وحلت بطولة دوسلدورف المفتوحة محلها في روزنامة رابطة محترفي التنس .

في مايو 2015، مباشرةً بعد فوزه بلقبه الرابع في بطولة روما للماسترز ، أطلق ديوكوفيتش خطًا من المنتجات الغذائية المغذية تحت اسم "ديوكوليف" . ^{[ 467 ]} وفي 10 أبريل 2016، أثناء تواجده في مونت كارلو للمشاركة في بطولة مونت كارلو للماسترز ، افتتح ديوكوفيتش مطعمًا نباتيًا باسم "إكفيتا" في مونت كارلو . ^{[ 468 ]} وتشير التقارير إلى أن المطعم أغلق أبوابه في مارس 2019. ^{[ 469 ]}

يمتلك دجوكوفيتش حصة 80% في شركة التكنولوجيا الحيوية "كوانتبيوريس"، التي تدّعي أنها تعمل على تطوير دواء لعلاج مرضى كوفيد-19 . ^{[ 470 ]} يعتمد بحثهم على التردد الكهرومغناطيسي؛ وقد شبّهه أحد علماء الطب الحيوي بالمعالجة المثلية ، وجادل بأنه "لا يعكس فهمًا معاصرًا لكيفية عمل الكيمياء الحيوية"، بينما علّق بيتر كولينيون بأن موقعهم الإلكتروني "يصف طريقة لاكتشاف جزيء جديد دون تقديم أي دليل على نجاحه". ^{[ 471 ]}

في أغسطس 2025، أصبح دجوكوفيتش شريكاً في ملكية نادي لو مان الفرنسي (الدرجة الثانية) من خلال الكونسورتيوم البرازيلي أوتفيلد، إلى جانب سائقي الفورمولا 1 فيليبي ماسا وكيفن ماغنوسن ، وجورجيوس فرانغوليس، الرئيس التنفيذي لشركة أوك بيري. ^{[ 472 ] [ 473 ]}