5-MeO-DiPT

📅 آخر تحديث: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 1 صور
الموسوعة الحرة

5-MeO-DiPT ، المعروف أيضًا باسم 5-ميثوكسي- N ، N- ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين ، ويُشار إليه أحيانًا باسم فوكسي ميثوكسي أو ببساطة فوكسي ، هو دواء مُهلوس غير نمطي من عائلتي التريبتامين و5 -ميثوكسي تريبتامين . [ 1 ] [ 3 ] [ 7 ] له تأثيرات فريدة ومميزة عن التريبتامينات السيروتونينية الأخرى ، بما في ذلك بعض التأثيرات المُنشطة والمُحفزة للمشاعر ، وتعزيز قوي للحس اللمسي والجنسي ، وتأثيرات هلوسة خفيفة فقط . [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ] يُتناول الدواء عادةً عن طريق الفم ، ولكن يمكن استخدامه أيضًا بطرق أخرى . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]

يعمل هذا المركب كمحفز غير انتقائي لمستقبلات السيروتونين ، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5-HT1A و5- HT2A ، وغيرها . [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] وبشكل فريد بين معظم التريبتامينات، وُجد أن هذا الدواء يُسبب سمية عصبية سيروتونينية وعجزًا إدراكيًا مصاحبًا لها في القوارض، وهو ما يُشبه، ولكنه يختلف عن، ما يُلاحظ مع عقار MDMA . [ 3 ] [ 14 ] [ 15 ] وقد تم الإبلاغ عن حالات تسمم شديدة و/أو مميتة مرتبطة بـ 5-MeO-DiPT لدى البشر. [ 3 ] [ 12 ] [ 13 ] وهو مشتق 5- ميثوكسي من ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (DiPT) وهو نظير لأنواع أخرى من التريبتامينات المخدرة مثل 4-HO-DiPT و5- MeO-DMT و5- MeO-MiPT . [ 1 ]

وُصِفَ مركب 5-MeO-DiPT لأول مرة في الأدبيات العلمية من قِبَل ألكسندر شولجين وزملائه عام 1980. [ 7 ] [ 16 ] [ 1 ] [ 2 ] ثمّ وصف شولجين مركب 5-MeO-DiPT بمزيد من التفصيل في كتابه الصادر عام 1997 بعنوان TiHKAL ( التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها ). [ 1 ] وقد ظهر هذا المركب لأول مرة كمخدر مصمم حديثًا عام 1999. [ 3 ] [ 4 ] ويُستخدم ترفيهيًا كمخدر للحفلات ومُحسِّن للأداء الجنسي ، مع شيوع استخدامه بين الرجال المثليين والنساء المتحولات جنسيًا كجزء من ممارسات " الجنس الكيميائي "، على الرغم من أن استخدامه بشكل عام قد انخفض بمرور الوقت وأصبح نادرًا. [ 7 ] [ 4 ] [ 3 ] [ 17 ] أصبح 5-MeO-DiPT مادة خاضعة للرقابة في الولايات المتحدة عام 2003. [ 3 ] [ 18 ] [ 19 ] يُشابهه في تأثيره دواء 5-MeO-MiPT (موكسي)، الذي لا يزال قانونيًا في الولايات المتحدة والعديد من الدول الأخرى، ويُستخدم غالبًا كبديل له. [ 7 ] [ 1 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]

الاستخدام والآثار

في كتابه "TiHKAL" ( التريبتامينات التي عرفتها وأحببتها ) ومنشورات أخرى، ذكر ألكسندر شولجين أن جرعة 5-MeO-DiPT تتراوح بين 6 و12  ملغ فموياً ، وأن مفعولها يبدأ خلال 20 إلى 30  دقيقة أو في غضون  ساعة واحدة، وأن ذروة تأثيرها تستغرق من ساعة إلى ساعة ونصف  ، وأن مدتها تتراوح من 4 إلى 8  ساعات. [ 1 ] [ 2 ] [ 23 ] [ 24 ] [ 8 ] [ 4 ] ومع ذلك، في منشورات أخرى غير "TiHKAL" ، ذكر نطاق جرعة يتراوح بين 6 و10  ملغ [ 2 ] [ 8 ] أو بين 8 و12  ملغ. [ 23 ] [ 24 ] [ 8 ] وفقًا لشولجين، بدأ اختبار 5-MeO-DiPT بجرعة 0.1 ملغ، ثم زادت الجرعة تدريجيًا على 10 متطوعين بشريين، حيث ظهرت التأثيرات الحدية عند جرعة 4  ملغ فمويًا، وظهرت التأثيرات الكاملة عند جرعات 6  ملغ أو أكثر. [ 2 ] [ 8 ] وُصِف الدواء بأنه "سريع المفعول"، كما ذُكِرَ أن مدة تأثيره "قصيرة الأمد" وتتراوح بين 3 إلى 6  ساعات. [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 4 ] بالإضافة إلى تناوله فمويًا، ذُكِرَ أن 5-MeO-DiPT يُستخدم بشكل أقل شيوعًا عن طريق التدخين أو الاستنشاق أو الحقن الوريدي . [ 4 ] [ 3 ] [ 5 ] تشمل الأشكال المعروفة المستخدمة المسحوق والأقراص والكبسولات . [ 4 ]

وقد تم الإبلاغ عن أن التأثيرات المخدرة أو الإدراكية لـ 5-MeO-DiPT تشمل ألوانًا على حواف الرؤية، وتناقضات لونية وبريق، وتغير في إدراك الوجه، وتشوه حسي ، وقليل من التحسينات البصرية إن وجدت، وبعض الصور الذهنية عند إغلاق العينين ولكن فقط عند الجرعات العالية، ومشاعر الغرابة، وأشياء ذات دلالة خاصة، وبعض التشوهات الصوتية الموسيقية التي تذكرنا بتلك الخاصة بـ DiPT ، وموسيقى تبدو غريبة ومزيفة، وتمدد الوقت ، وتأثيرات هلوسة خفيفة فقط ، وتنشيط فكري خارجي بدلاً من التنشيط الفكري الداخلي، وعدم وجود قفزات حدسية ، وتجربة تشبه الموجة حيث "تتموج التأثيرات للداخل والخارج". [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ] تشمل التأثيرات العاطفية والسلوكية التحفيز ، وبعض التأثيرات الشبيهة بتأثيرات المواد المُحسِّنة للمشاعر ، وزيادة الثرثرة ، والتحرر من الكبت، وتعزيز المشاعر، وانفتاحها، وسهولة التعبير عنها، وسهولة التواصل مع الآخرين، وتقليل الحواجز والتحفظات، والاسترخاء ، والشعور بالسعادة، ونشوة خفيفة ، والهدوء. [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ] بالإضافة إلى ذلك، أُفيد أن هذا الدواء يُحسِّن الإحساس اللمسي أو الحسي، حيث يشعر المرء بنشاط الجسم وتأهبه، وكأن موجات تمر ذهابًا وإيابًا على جسده، ويدرك الاهتزازات، ويشعر بالإثارة الجنسية ، ويُحسِّن الإثارة الجنسية بشكلٍ ملحوظ . [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 4 ] [ 8 ]

شملت الآثار السلبية العاطفية والسلوكية الشعور بعدم الراحة، والتوتر ، والقلق ، والبارانويا ، والانعزال الاجتماعي ، ولكن دون الشعور بالصداع في اليوم التالي . [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] وُصِفَ مركب 5-MeO-DiPT بأنه ذو آثار جانبية جسدية طفيفة ، وخالٍ نسبيًا من الآثار الجانبية على الجهاز العصبي اللاإرادي ومؤشرات السمية . [ 1 ] [ 2 ] وشملت الآثار الجانبية الجسدية المُبلَّغ عنها الشعور بثقل الجسم وعدم الراحة، وتوسع طفيف في حدقة العين ، وغثيان خفيف ، وبعض فرط المنعكسات العضلية ، وتقلصات وتشنجات عضلية ، واضطرابات في الجهاز الهضمي ، وارتفاع ضغط الدم ، وتغير طفيف في الشهية أو اضطراب النوم . [ 1 ] [ 2 ] [ 8 ] وُصِفَت آثار مركب 5-MeO-DiPT بأنها إما "إيجابية" أو "مختلطة". [ 1 ] [ 2 ] يُقال إن ردود فعل المستخدمين تختلف اختلافًا كبيرًا، حيث يجدها البعض جذابة، وجنسية، ومنعشة، ومثيرة للاهتمام، وممتعة، بينما يجدها آخرون مثيرة للغثيان ، ومزعجة، ومسببة للإسهال ، وغير سارة بشكل عام. [ 4 ]

وُصِفَ مركب 5-MeO-DiPT بأنه يُشبه عقار LSD في بعض النواحي، ولكنه يختلف تمامًا عن غيره من المؤثرات العقلية. [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] وتشمل الأوصاف أن هذا المركب لا يُسبب المؤثرات العقلية بالطريقة التقليدية للمؤثرات العقلية مثل LSD والسيلوسيبين ، وأنه لا يُسبب اضطرابات حسية شديدة أو تأثيرات هلوسة كما هو الحال مع المؤثرات العقلية الأخرى مثل ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT) والسيلوسيبين، وأنه لا يشعر أبدًا بأنه يمر بتجربة هلوسة ، وأن الشخص قادر على ممارسة حياته بشكل طبيعي على المستوى الاجتماعي، بما في ذلك في المناسبات العامة حتى عند تناول جرعات عالية. [ 1 ] [ 2 ] [ 7 ] ومع ذلك، وصف أحد المستخدمين الذين تناولوا جرعة عالية وصوله إلى مستوى "+3" على مقياس شولجين بطريقة تُشبه إلى حد كبير تأثير LSD ولكن دون ظهور أي مؤثرات بصرية. [ 1 ] قد تُنتج الجرعات العالية تأثيرات مُهلوسة أقوى، ولكن لا يزال يُوصف الدواء بأنه ليس مُهلوسًا بشكلٍ كبير حتى عند هذه الجرعات. [ 7 ] على الرغم من افتقاره إلى تأثيرات مُهلوسة قوية عند الجرعات النموذجية، إلا أن 5-MeO-DiPT يُوصف بأنه يُحدث تغييرات عاطفية وفكرية عميقة. [ 2 ]

يُذكر أن 5-MeO-DiPT يختلف في تأثيراته الذاتية عن DiPT ذي الصلة التركيبية في معظم الجوانب، ولكنه يشترك معه في بعض التأثيرات السمعية . [ 2 ] [ 1 ] وفيما يتعلق بهذه التأثيرات، فبينما يُسبب DiPT تشويهاً توافقياً للأصوات المسموعة، يُسبب 5-MeO-DiPT تغييرات في الطابع الموسيقي والتفسير دون تغييرات واضحة في البنية التوافقية. [ 1 ] وبالتالي، فبينما يُنتج كلاهما تأثيرات سمعية، يُسبب كل من DiPT و5-MeO-DiPT تشوهات مختلفة في التفسير الموسيقي. [ 1 ] وقد وُصف 5-MeO-DiPT بأنه " منشط مُهلوس " وله سمعة بأنه "مُعزز جنسي" أو "مُثير للشهوة الجنسية". [ 7 ] [ 4 ] ومن بين تأثيراته، تم تسليط الضوء بشكل خاص على التأثيرات المُعززة للرغبة الجنسية لـ 5-MeO-DiPT، حيث تظهر هذه التأثيرات حتى عند تناول جرعات منخفضة. [ 1 ] لاحظ المستخدمون أن المخدر نقلهم إلى "مكان مثير رائع"، وأن "كل شيء كان مشبعًا بالإثارة"، وأن "العالم المثير كان خياليًا، ومتفجرًا، ومخيفًا تقريبًا"، وأن هذا المخدر قد ينافس 2C-B كمُحسِّن جنسي، أو أنه تفوق عليه في هذا الجانب. [ 1 ] [ 7 ]

وُصِفَ مركب 5-MeO-DiPT بأنه ذو تأثيرات مشابهة لتأثيرات مركب 5-MeO-MiPT ، كما وُصِفَت هذه العقاقير بأنها ذات تأثيرات فريدة ومميزة عن تأثيرات التريبتامينات المهلوسة الأخرى. [ 7 ] [ 22 ] ويُقال إنها تُحفّز الرغبة الجنسية بشكل كبير، وتُعدّ منشطًا أقوى بكثير، وأقرب إلى عقاقير الحفلات من التريبتامينات الأخرى. [ 7 ] [ 3 ] [ 22 ] وبينما يُوصف كل من 5-MeO-DiPT و5-MeO-MiPT بأنهما مُحفّزان للرغبة الجنسية، إلا أنهما قد لا يكونان مُثيرين للشهوة الجنسية بطبيعتهما، بل قد يُحسّنان الإحساس باللمس بطريقة تُسهّل ممارسة الجنس. [ 7 ] وقد يكون تحسين الإحساس باللمس والشعور بالنشوة الجسدية المصاحبين لمركبي 5-MeO-DiPT و5-MeO-MiPT أحد أسباب مقارنتهما بالمواد المُحفّزة للمشاعر مثل MDMA . [ 7 ] وُصِفَ مركب 5-MeO-DiPT بأنه أقرب في تأثيراته إلى MDMA منه إلى التريبتامينات المهلوسة، وأن تأثيراته تُشبه "الشعور بالنشوة الجسدية". [ 7 ] ومن المعروف أيضاً أن هذا المركب يُستخدم مع عقاقير أخرى مثل MDMA. [ 25 ]

تأثيرات جانبية

تم الإبلاغ عن حدوث ذكريات مؤلمة متكررة مع استخدام 5-MeO-DiPT. [ 26 ] [ 27 ] وهناك تقرير عن حالة ضلالية مطولة مرتبطة باستخدام 5-MeO-DiPT. [ 28 ]

جرعة زائدة

تسببت الجرعات الزائدة أو المفرطة في حدوث تسمم سريري ، تميز بالغثيان والقيء والتهيّج وانخفاض ضغط الدم وتوسع حدقة العين وتسارع ضربات القلب والهلوسة ، لدى عدد من الشباب . يُعزى عدد من هذه الجرعات الزائدة إلى تأخر بدء مفعول الدواء ، حيث قام مستخدمون جدد، غير ملمين بالدواء، بتناول جرعة ثانية بعد عدم شعورهم بأي تأثير في البداية. حدث انحلال الربيدات وفشل كلوي لدى شاب، وتوفي آخر بعد 3 إلى 4 ساعات من تناول جرعة زائدة عن طريق المستقيم على ما يبدو . [ 29 ] وقد نُشرت عدة حالات تسمم حاد و/أو مميت بـ 5-MeO-DiPT. [ 3 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 8 ] [ 30 ] [ 31 ] [ 32 ] [ 33 ] [ 34 ] 

التفاعلات

قد تتعزز تأثيرات 5-MeO-DiPT عند استخدامها مع القنب . [ 8 ] [ 1 ]

علم الأدوية

الديناميكا الدوائية

أنشطة 5-MeO-DiPT
هدفالألفة (K i ، نانومولار)
5-HT 1A16–170 (K i ) 34–>10,000 ( EC 50 Tooltip التركيز الفعال النصفي الأقصى ) 44–114% ( E max Tooltip الفعالية القصوى )
5-HT 1B5137–>10000 (K i ) 85–170 ( EC 50 ) 100–134% ( E max )
5-HT 1D293–1,718 (K i ) 41–126 ( EC 50 ) 92–104% ( E max )
5-HT 1E>10,000 (K i ) 407–2,190 ( EC 50 ) 67–86% ( E max )
5-HT 1FND (K i ) 871–3,240 ( EC 50 ) 53–83% ( E max )
5-HT 2A162–>10,000 (K i ) 6.2–946 ( EC 50 ) 99–124% ( E max )
5-HT 2B35–163 (K i ) 13–56 ( EC 50 ) 80–110% ( E max )
5-HT 2C1740–>10000 (K i ) 30–1789 ( EC 50 ) 71–101% ( E max )
5-HT 3أكثر من 10000
5-HT 4اختصار الثاني
5-HT 5A>10,000 (K i ) >10,000 ( EC 50 ) ND ( E max )
5-HT 62190–>10000 (K i ) 324 ( EC 50 ) 87% ( E max )
5-HT 71231–>10000 (K i ) >10000 ( EC 50 ) ND ( E max )
α 1A ، α 1Bأكثر من 10000
α 1Dاختصار الثاني
α 2Aأكثر من 10000
α 2B5293–>10000
α 2C2865–3081
β 1 ، β 2أكثر من 10000
β 3اختصار الثاني
D 1 – D 5أكثر من 10000
H 1 – H 4أكثر من 10000
M 1 – M 5أكثر من 10000
أنا 1760
σ 19443–>10000
σ 2291–3002
TAAR1 Tooltip مستقبل الأمين المرتبط 1اختصار الثاني
SERT ( تلميح أداة) ناقل السيروتونين874–>10,000 (K i ) 239–24,215 ( IC 50 Tooltip تركيز التثبيط النصفي الأقصى ) >100,000 ( EC 50 ) (فئران)
تلميح أداة NET ناقل النورإبينفرين>10,000 (K i ) 8,200–>10,000 ( IC 50 ) >100,000 ( EC 50 ) (فئران)
DAT Tooltip ناقل الدوبامين>10,000 (K i ) 65,000 ( IC 50 ) >100,000 ( EC 50 ) (فئران)
ملاحظات: كلما انخفضت القيمة، زاد تفاعل الدواء مع الموقع. جميع البروتينات بشرية ما لم يُذكر خلاف ذلك. المراجع: [ 35 ] [ 36 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 11 ] [ 39 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 40 ]

يعمل 5-MeO-DiPT كمحفز غير انتقائي لمستقبلات السيروتونين ، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5-HT1A و5-HT1B و5- HT1D و5- HT2A و5- HT2B و5- HT2C ، وغيرها . [ 36 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] وقد أظهر تفضيلاً متفاوتاً لمستقبل السيروتونين 5-HT1A من حيث قوة الارتباط ، حيث كانت أعلى بمقدار ضعفين، و 25 ضعفاً، وأكثر من 76 ضعفاً، و161 ضعفاً لهذا المستقبل مقارنةً بمستقبل السيروتونين 5-HT2A في دراسات مختلفة. [ 36 ] [ 9 ] [ 13 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 26 ] [ 3 ] ومع ذلك، فيما يتعلق بتنشيط المستقبلات ، أظهر 5-MeO-DiPT فعالية مماثلة على مستقبل السيروتونين 5-HT1A ومستقبل السيروتونين 5-HT2A، وكان له تفضيل كبير لهذه المستقبلات على مستقبل السيروتونين 5- HT2C . [ 12 ]

إضافةً إلى تفاعلاته المباشرة مع مستقبلات السيروتونين ، يُعدّ 5-MeO-DiPT مثبطًا لإعادة امتصاص السيروتونين ، وتتراوح فعاليته بين فعالية مماثلة لتأثيره كمحفز لمستقبلات السيروتونين 5-HT2A وفعالية منخفضة جدًا في دراسات مختلفة. [ 12 ] [ 41 ] [ 42 ] [ 13 ] في المقابل، لا يؤثر بشكل ملحوظ على إعادة امتصاص الدوبامين أو النورأدرينالين ، ولا يُظهر أي نشاط كعامل مُحرر للأمينات الأحادية . [ 11 ] [ 13 ] [ 43 ] [ 39 ] [ 42 ] يمكن للدواء أن يمنع إطلاق السيروتونين المُحفز بواسطة الميثامفيتامين في المختبر . [ 43 ] [ 42 ] يمكن لـ 5-MeO-DiPT أن يرفع مستويات السيروتونين في دماغ القوارض، ويُفترض أن ذلك يتم عبر تثبيطه لإعادة امتصاص السيروتونين. [ 25 ] [ 44 ] قد يكون ارتفاع مستويات السيروتونين الناتج عن 5-MeO-DiPT محدودًا بفعل تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT1A المصاحب له، حيث تعمل هذه المستقبلات كمستقبلات ذاتية مثبطة تحد من إطلاق السيروتونين. [ 41 ] وبآلية غير معروفة، ولكن يُحتمل أن يكون تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT2A ، قد يرفع 5-MeO-DiPT أيضًا مستويات الدوبامين في دماغ القوارض، بما في ذلك في قشرة الفص الجبهي ، والجسم المخطط ، و/أو النواة المتكئة ، على الرغم من تباين النتائج. [ 25 ] [ 41 ] [ 44 ] يُعتقد أن آلية عمل التأثيرات المهلوسة لمركب 5-MeO-DiPT هي تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT2A ، ولكن آلية عملها الكاملة غير واضحة، وقد تكون هناك آليات إضافية متورطة. [ 43 ] [ 37 ] [ 39 ]

يُحدث مركب 5-MeO-DiPT استجابة ارتعاش الرأس ، وهي مؤشر سلوكي لتأثيرات شبيهة بتأثيرات المواد المهلوسة ، لدى القوارض. [ 45 ] [ 26 ] [ 3 ] [ 46 ] [ 13 ] [ 47 ] [ 37 ] وكما هو الحال مع العديد من المواد المهلوسة الأخرى، فإن هذه الاستجابة تتبع منحنى استجابة للجرعة على شكل حرف U مقلوب . [ 46 ] [ 37 ] يتم تثبيط استجابة ارتعاش الرأس الناتجة عن 5-MeO-DiPT بواسطة مضادات مستقبلات السيروتونين 5- HT2A مثل فولينانسيرين . [ 46 ] [ 37 ] توصف استجابة ارتعاش الرأس الناتجة عن 5-MeO-DiPT بأنها قوية ولكنها ضعيفة أيضًا وأقل بكثير في شدتها من تلك التي تُحدثها مواد مهلوسة أخرى تعمل على السيروتونين مثل 5-MeO-DMT أو DOM . [ 38 ] [ 37 ] [ 13 ] قد يثبط تنشيط مستقبلات السيروتونين 5-HT1A بواسطة 5-MeO-DiPT استجابة ارتعاش الرأس التي تتوسطها مستقبلات السيروتونين 5-HT2A. [ 37 ] يحل 5-MeO-DiPT جزئيًا محل LSD في اختبارات تمييز الأدوية على القوارض ، حيث يستجيب 52% منها عند جرعة 1 ملغم/كغم، و75% عند جرعة 3 ملغم/كغم، مع حدوث اضطراب سلوكي عند الجرعات الأعلى. [ 37 ] بالإضافة إلى ذلك، يحل محل DOM في اختبارات تمييز الأدوية على القوارض. [ 37 ] [ 48 ] يتم حجب الخصائص التحفيزية لـ 5-MeO-DiPT في اختبارات استبدال LSD بشكل كامل ونهائي بواسطة مضاد مستقبلات السيروتونين 5-HT2A، فولينانسيرين . [ 38 ] [ 37 ] في المقابل، يتم حجبها جزئيًا وبشكل قابل للتجاوز بواسطة مضاد مستقبلات السيروتونين 5- HT1A، وهو WAY-100635 . [ 38 ] [ 37 ] بالإضافة إلى التأثيرات الشبيهة بالمؤثرات العقلية، يُحدث 5-MeO-DiPT أيضًا انخفاضًا في الحركة وانخفاضًا في درجة حرارة الجسم لدى القوارض، ويعزز حركة الأطراف الأمامية التي يحفزها منبه مستقبلات السيروتونين 5- HT1A، وهو 8-OH-DPAT . [ 13 ]  [ 47 ] [ 49 ] [ 25 ]

السمية العصبية

أُفيد أن مركب 5-MeO-DiPT يُسبب سمية عصبية في القوارض. [ 50 ] [ 43 ] [ 25 ] [ 51 ] [ 3 ] وقد أدى إعطاء هذا المركب للقوارض في مرحلة المراهقة إلى انخفاض ملحوظ في أداء الملاحة المكانية في مرحلة البلوغ، مما يشير إلى وجود قصور في المرونة المعرفية والانتباه و/أو المثابرة ، بالإضافة إلى قصور معرفي آخر . [ 3 ] [ 52 ] [ 14 ] [ 53 ] وارتبط ذلك بسمية عصبية سيروتونينية وانخفاض كبير في مستويات السيروتونين في القشرة الدماغية والحصين بنسبة تتراوح بين 26 و49%، وهو ما يُشابه ما يحدث مع عقار MDMA . [ 3 ] [ 14 ] ومع ذلك، وُصفت التأثيرات السمية العصبية لمركب 5-MeO-DiPT بأنها أقل حدة ومختلفة عن تأثيرات عقار MDMA. [ 14 ] [ 15 ] أُفيد أيضًا أن هذا الدواء يُسبب سمية خلوية، بالإضافة إلى تأثيرات سامة على الخلايا العصبية السيروتونينية خارج الجسم الحي . [ 43 ] [ 51 ] لا تزال الآليات الكامنة وراء السمية العصبية السيروتونينية لـ 5-MeO-DiPT غير معروفة. [ 43 ] [ 14 ] قد يُسبب الدواء أيضًا تكيفات دوبامينية مطولة أو سمية عصبية دوبامينية في القوارض، كما يتضح من الانخفاضات طويلة الأمد في مستويات الدوبامين . [ 25 ] [ 51 ] بالإضافة إلى ذلك، فقد ارتبط بسمية جينية ملحوظة أو تلف تأكسدي للحمض النووي ، وهو ما لوحظ أيضًا مع MDMA والميثامفيتامين . [ 25 ] [ 51 ] ويُقال إنه أول تريبتامين معروف يرتبط بمثل هذه السمية. [ 25 ] ومع ذلك، فقد وُجد أن العديد من المواد المخدرة الأخرى تُسبب سمية عصبية في الأبحاث ما قبل السريرية ، بما في ذلك السمية العصبية السيروتونينية. [ 54 ][ 55 ] [ 56 ] [ 57 ]

الحركية الدوائية

تمت دراسة الحركية الدوائية واستقلاب 5 - MeO -DiPT. [ 58 ] [ 3 ] [ 59 ] [ 60 ] [ 61 ]

كيمياء

ملكيات

قيمة log P لمركب 5-MeO-DiPT هي 3.68. [ 13 ]

توليف

تم وصف التخليق الكيميائي لـ 5-MeO- DiPT . [ 1 ]

النظائر

نظائرها من 5-MeO-DiPT تشمل ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (DiPT)، 4-HO-DiPT (iprocin)، 4-AcO-DiPT (ipracetin)، 4-MeO-DiPT ، 5-HO-DiPT ، 5-MeO-DMT ، 5-MeO-DET ، 5-MeO-DPT ، 5-MeO-DALT ، 5-MeO-MiPT ، 5-MeO-MsBT ، 5-MeO-EiPT ، 5-MeO-PiPT ، 5-MeO-iPALT (ASR-3001)، و5-MeO-DiBF (1-oxa-5-MeO-DiPT)، وغيرها. [ 1 ] تم وصف نظير آخر، وهو 5،6-ثنائي ميثوكسي-DiPT (5،6-DiMeO-DiPT أو 5،6-MeO-DiPT). [ 62 ]

المتصاوغات الموضعية

تُعرف مركبات 4-MeO-DiPT و6-MeO-DiPT و7-MeO-DiPT بأنها متصاوغات موضعية لمركب 5-MeO-DiPT. [ 1 ] [ 24 ] وقد وصف ألكسندر شولجين مركبي 6-MeO-DiPT و7-MeO-DiPT بأنهما غير فعالين عند تناولهما عن طريق الفم بجرعات تصل إلى 50  ملغ و70  ملغ على التوالي، بينما لم يتم تقييم مركب 4-MeO-DiPT. [ 1 ] [ 24 ]

تاريخ

اكتُشف مركب 5-MeO-DiPT في سبعينيات القرن العشرين، ووصفه لأول مرة ألكسندر شولجين ومايكل كارتر عام 1980. [ 7 ] [ 16 ] [ 1 ] [ 2 ] بدأ شولجين باختباره واكتشاف آثاره بدءًا من عام 1975. [ 63 ] بدأ استخدام هذا المركب كمخدر ترفيهي ومصمم حديثًا عام 1999. [ 3 ] [ 4 ] أصبح 5-MeO-DiPT مادة خاضعة للرقابة مؤقتًا في الولايات المتحدة عام 2003، ثم أصبح خاضعًا للرقابة بشكل دائم عام 2004. [ 3 ] [ 18 ] [ 19 ] يبدو أن استخدام 5-MeO-DiPT لأغراض الترفيه قد انخفض بمرور الوقت، ويُوصف استخدامه بأنه غير شائع. [ 4 ] [ 7 ] [ 3 ]

المجتمع والثقافة

الاستخدام الترفيهي

أقراص 5-MeO-DiPT تم ضبطها في سالم ، أوريغون .

وُجد أن استخدام 5-MeO-DiPT شائع بشكل خاص بين الرجال المثليين الذين يتعاطون المخدرات كجزء من ممارسات الجنس الكيميائي . [ 3 ] [ 64 ] [ 65 ] كما لوحظ استخدامه لدى النساء المتحولات جنسيًا . [ 17 ] [ 66 ] يُوصف هذا المخدر بأنه منشط ، ومعزز للرغبة الجنسية ، ومخدر يُستخدم في الحفلات ، ومخدر خفيف التأثير على العقل . [ 7 ] وقد ارتبط استخدام 5-MeO-DiPT بزيادة خطر الإصابة بفيروس نقص المناعة البشرية في العديد من الدراسات في آسيا ، ربما بسبب السلوك الجنسي المحفوف بالمخاطر الذي يتضمن تعاطي هذا المخدر. [ 7 ] [ 65 ] [ 67 ] [ 17 ]

كندا

لا يعتبر 5-MeO-DiPT مادة خاضعة للرقابة بشكل صريح أو ضمني في كندا اعتبارًا من عام 2025. [ 68 ]

الصين

اعتبارًا من أكتوبر 2015، أصبح 5-MeO-DiPT مادة خاضعة للرقابة في الصين. [ 69 ]

الدنمارك

غير قانوني منذ فبراير 2004.

ألمانيا

غير قانوني منذ سبتمبر 1999.

اليونان

غير قانوني منذ فبراير 2003.

اليابان

غير قانوني منذ أبريل 2005. [ 3 ]

سنغافورة

غير قانوني منذ أوائل عام 2006.

السويد

صنفتوزارة الصحة Sveriges riksdags Statens Folkhälsoinstitut 5-MeO-DiPT على أنه "خطر على الصحة" بموجب قانون Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (القانون المترجم بشأن حظر بعض السلع الخطرة على الصحة ) اعتبارًا من 1 أكتوبر 2004، في لائحة SFS 2004:696 المدرجة على أنها 5-metoxi-N,N-diisopropyltryptamin (5-MeO-DIPT)، مما يجعل بيعها أو امتلاكها غير قانوني. [ 70 ]

الولايات المتحدة

في 4 أبريل/نيسان 2003، أضافت إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية كلاً من 5-ميثوكسي-داي ببتيد (5-MeO-DiPT) وألفا -ميثيل تريبتامين (AMT) إلى الجدول الأول من قانون المواد الخاضعة للرقابة بموجب إجراءات "الجدولة الطارئة". [ 3 ] وتم إدراج هذه المواد رسمياً في الجدول الأول في 29 سبتمبر/أيلول 2004. [ 3 ] قبل حظره في الولايات المتحدة، كان يُباع 5-ميثوكسي-داي ببتيد (5-MeO-DiPT) عبر الإنترنت إلى جانب نظائره المؤثرة على العقل مثل ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (DiPT) وثنائي بروبيل تريبتامين (DPT)، والتي لم يتم حظر أي منها صراحةً حتى الآن.

انظر أيضاً

مراجع

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 شولجين، ألكسندر ؛ شولجين، آن (سبتمبر 1997). تيكال: التكملة . بيركلي، كاليفورنيا : دار ترانسفورم للنشر . ISBN 0-9630096-9-9. OCLC 38503252 . 
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 شولجين، أ. ت.، وكارتر، م. ف. (1980). " N,N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (DIPT) و5-ميثوكسي-N,N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (5-MeO-DIPT). نظيران للتريبتامين فعالان عن طريق الفم ولهما تأثير على الجهاز العصبي المركزي" . مجلة علم الأدوية النفسية . 4 (5): 363-369 . PMID 6949674 . 
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 Araújo AM, Carvalho F , Bastos Mde L, Guedes de Pinho P, Carvalho M (أغسطس 2015). "عالم التريبتامين المهلوس: مراجعة محدثة" (PDF) . آرتش توكسيكول . 89 (8): 1151– 1173. بيب كود : 2015ArTox..89.1151A . دوى : 10.1007/s00204-015-1513-x . بميد 25877327 . 
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 "5-MeO-DiPT" . АИПСИН (بالروسية) . تم الاسترجاع في 13 نوفمبر 2025 .
  5. 1 2 3 Malaca S, Lo Faro AF, Tamborra A, Pichini S, Busardò FP, Huestis MA (ديسمبر 2020). "علم السموم وتحليل التريبتامين ذو التأثير النفساني" . إنت J مول العلوم . 21 (23): 9279. دوى : 10.3390/ijms21239279 . بمك 7730282 . بميد 33291798 .  
  6. ^ أنفيسا (24-07-2023). "RDC N° 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [ قرار المجلس الجماعي رقم 804 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة ] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 25-07-2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-27 . تم الاسترجاع بتاريخ 27-08-2023 .
  7. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 بالامار جيه جيه، أكوستا بي (يناير 2020). " تحليل وصفي نوعي لتأثيرات الفينيثيلامينات والتريبتامينات المهلوسة" . علم الأدوية النفسية البشرية . 35 (1) e2719. doi : 10.1002/hup.2719 . PMC 6995261. PMID 31909513. مركبات 5-MeO الأخرى : كانت مركبات 5-MeO أقل انتشارًا في هذه العينة من مستخدمي التريبتامين ذوي الخبرة. تلقينا تعليقات قليلة حول تأثيرات المركبات الفردية في هذه الفئة الفرعية، وكان يُشار إلى هذه المركبات عمومًا بأنها ذات تأثير جنسي أكبر من المركبات الأخرى. أشار أحد المشاركين إلى أن مادة 5-Meo-DIPT ("فوكسي ميثوكسي" أو "فوكسي") اكتسبت شهرة سيئة في الولايات المتحدة كمُحسِّن جنسي. 5-Meo-DIPT، أو فوكسي، أو موكسي (5-Meo-MIPT) هي من التريبتامينات المختلفة. يعتقد الكثير ممن أعرفهم ممن يُفضلونها أنها مُنشِّطة جنسية قوية، وتُستخدم في الحفلات. أما رأيي في 5-MeO-MIPT فهو أنها مادة كيميائية ذات تأثير جنسي قوي... يُشعِر المرء بالمتعة عند لمس الأشياء، وهذا النوع من الإحساس يُحفِّز الرغبة الجنسية، لكنني لا أعتبرها مُنشِّطة جنسية بحد ذاتها. من المُرجَّح أن هذه الأحاسيس المُتزايدة عند اللمس هي السبب وراء مُقارنة بعض المُستخدمين لتأثيرها الجسدي بتأثير MDMA. كما وُصِفَت تأثيرات مُركَّبات 5-MeO بأنها أقصر مدة من تأثيرات التريبتامينات الأخرى. في الواقع، أرى أنها أقرب إلى MDMA في تأثيراتها. سلسلة مركبات 5-MeO و4-MeO بأكملها... تتشابه تأثيراتها بشكل كبير، لذا يميل تأثيرها إلى أن يكون جسديًا. عند الجرعات العالية، قد يصبح التأثير أكثر تأثيرًا على الحالة الذهنية، ولكنه ليس قويًا جدًا. [...] اكتُشفت أو صُنعت لأول مرة في وقت مبكر من [...] سبعينيات القرن الماضي (مثل 4-HO-MET و5-MeO-DIPT). مع ذلك، لا يبدو أن استخدامها شائع جدًا (Palamar & Le، 2019؛ Palamar، Martins، Su، & Ompad، 2015)، ومعظم هذه المركبات غير مذكورة بكثرة في الأدبيات المنشورة. [...] أخيرًا، استخدم بعض المشاركين في دراستنا أيضًا مركب 5-MeO-DIPT ("فوكسي")، ولاحظوا تأثيرات جنسية له. على الرغم من وصفه أحيانًا بأنه منشط جنسي على الإنترنت، إلا أن الأدبيات الأكاديمية لا تصف تأثيراته الجنسية. ومع ذلك، ربطت دراسات متعددة في آسيا استخدام 5-MeO-DIPT بزيادة خطر الإصابة بفيروس نقص المناعة البشرية، ويرجع ذلك على الأرجح إلى السلوك الجنسي المحفوف بالمخاطر الذي ينطوي على الدواء (Hayashi, Wakabayashi, Ikushima, & Tarui, 2017; Kuwahara et al., 2008; Shan et al., 2018).  
  8. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ٧ ٨ ٩ ١٠ ١١ ١٢ ١٣ ميثيرال ر، شارما ب (٢٠٠٣). "فوكسي، مُهلوس تريبتامين مُصمم". مجلة علم السموم التحليلي . ٢٧ (٥): ٣١٣-٣١٧ . doi : 10.1093/jat/27.5.313 . PMID 12908946. فوكسي هو اسم عامي لـ ٥-ميثوكسي-ن،ن-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين. له خصائص مُهلوسة، مشابهة لمركبات التريبتامين الأخرى، ويُسبب نشوة خفيفة. [...] يصف هذا التقرير حالة رجل أبيض يبلغ من العمر ٢١ عامًا تناول حبة دواء تُسمى فوكسي تحتوي على كمية غير معروفة من الدواء. تمت مراقبته في المستشفى لمدة ساعتين، عانى خلالها من هلوسات خفيفة ولم يتمكن من تحريك أطرافه. [...] سريريًا، يُعزز هذا الدواء التعبير العاطفي، وحالة من الثرثرة غير المنضبطة (7)، وتشوهات حسية بصرية وسمعية (8). لا توجد دراسات سريرية أخرى منشورة في الأدبيات الطبية. كما لا توجد دراسات دوائية مُبلغ عنها على البشر. تتشابه بعض الخصائص الفيزيولوجية لهذا الدواء مع عقار الميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (الإكستاسي) المُستخدم لأغراض ترفيهية. ليس من المستغرب أن يكون 5-MeO-DIPT من مُخدرات النوادي الليلية (2) وقد استُبدل بالإكستاسي في الشوارع (3). [...] في عام 1980، وصف شولجين وكارتر (7) إعطاء 5-MeO-DIPT لعشرة متطوعين. تلقى كل شخص جرعة فموية مقدارها 0.1 ملغ، ثم زادت الجرعة تدريجيًا بنسبة 30 إلى 50% في الجرعات اللاحقة. لوحظت التأثيرات الذاتية عند جرعة 4 ملغ. وتراوحت الجرعات الفعالة بين 6 و10 ملغ. بلغ تأثير الدواء ذروته بعد ساعة إلى ساعة ونصف من تناوله، ولوحظ التعافي بعد ثلاث ساعات، ولم تظهر أي أعراض متبقية بعد ست ساعات. أفاد المشاركون بشعور بالاسترخاء مصحوب بتحسن في حالتهم المزاجية. كانوا كثيري الكلام، وشعروا بأن محادثاتهم معبرة ومحفزة. قام شولجين وشولجين (8) لاحقًا بتلخيص استجابات عشرة متطوعين إضافيين بعد تناولهم من 6 إلى 12 ملغ من 5-MeO-DIPT. أبلغ معظم المشاركين عن تشوهات سمعية وبصرية. أشار اثنان إلى ميول جنسية منشطة؛ وعانى أحدهم من إسهال، وتشنجات عضلية، وهياج؛ وأشار آخر إلى تأثير تآزري مع الماريجوانا. [...] في حالة مريضنا، استمر تأثير الدواء لمدة ثلاث ساعات ونصف. قال إنه شعر بشعور "غريب" (قلق) ورأى رموزًا (هلوسة بصرية) بدلًا من أن يكون كثير الكلام أو معبرًا عن مشاعره. 
  9. 1 2 3 4 راي تي إس (فبراير 2010). " المؤثرات العقلية ومستقبلات الإنسان" . PLOS ONE . 5 (2) e9019. Bibcode : 2010PLoSO...5.9019R . doi : 10.1371/journal.pone.0009019 . PMC 2814854. PMID 20126400 .  
  10. 1 2 3 ريكلي أ، مونينغ أو دي، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أغسطس 2016). "ملامح تفاعل المستقبلات للتريبتامينات النفسية الجديدة مقارنةً بالمهلوسات الكلاسيكية" ( ملف PDF) . علم الأدوية النفسية العصبية الأوروبي . 26 (8): 1327-1237 . doi : 10.1016/j.euroneuro.2016.05.001 . PMID 27216487. S2CID 6685927 .  
  11. 1 2 3 4 بلو، بي. إي.، لاندافازو، أ.، ديكر، أ. م.، بارتيلا، ج. س.، باومان، م. هـ.، روثمان، ر. ب. (أكتوبر 2014). "تفاعل التريبتامينات ذات التأثير النفسي مع ناقلات الأمينات الحيوية وأنواع مستقبلات السيروتونين الفرعية" ( ملف PDF) . علم الأدوية النفسية (برلين) . 231 (21): 4135-4144 . doi : 10.1007/s00213-014-3557-7 . PMC 4194234. PMID 24800892 .  
  12. 1 2 3 4 5 6 7 كوزيل إل بي، إيشلمان إيه جيه، سوانسون تي إل، بلوم إس إتش، وولفروم كيه إم، شماختنبرغ جيه إل، أولسون آر جيه، جانوفسكي إيه، عباس إيه آي (أبريل 2023). "النشاط الدوائي للتريبتامينات المستبدلة على مستقبلات 5-هيدروكسي تريبتامين (5-HT)2A (5-HT2AR)، و5-HT2CR، و5-HT1AR، وناقل السيروتونين" . مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 385 (1): 62-75 . doi : 10.1124/jpet.122.001454 . PMC 10029822. PMID 36669875 .  
  13. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 Puigseslloses P، Nadal-Gratacós N، Ketsela G، Weiss N، Berzosa X، Estrada-Tejedor R، Islam MN، Holy M، Niello M، Pubill D، Camarasa J، Escubedo E، Sitte HH، López-Arnau R (أغسطس 2024). "العلاقات بين الهيكل والنشاط لمشتقات هرمون السيروتونين 5-MeO-DMT: نظرة ثاقبة للخصائص النفسية والتنظيمية الحرارية" (PDF) . مول للطب النفسي . 29 (8): 2346–2358 . دوى : 10.1038 / s41380-024-02506-8 . بمك 11412900 . PMID 38486047 .  
  14. 1 2 3 4 5 كومبتون دي إم، ديتريش كيه إل، سيلينجر إم سي، تيستا إي كيه (مايو 2011). "القصور المعرفي الناجم عن هيدروكلوريد 5-ميثوكسي-N،N-ثنائي(أيزو)بروبيل تريبتامين (فوكسي) في الفئران بعد التعرض له في فترة المراهقة". فيزيول بيهيف . 103 (2): 203-209 . doi : 10.1016/j.physbeh.2011.01.021 . PMID 21295050 . 
  15. 1 2 سكلتون إم آر، شيفر تي إل، هيرينغ إن آر، غريس سي إي، فورهيس سي في، ويليامز إم تي (يونيو 2009). "مقارنة التأثيرات النمائية لـ 5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (فوكسي) مع (+/-)-3،4-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (إكستاسي) في الجرذان" . علم الأدوية النفسية (برلين) . 204 (2): 287-297 . doi : 10.1007/s00213-009-1459- x . PMC 2888297. PMID 19198809 .  
  16. 1 2 زامبرلان ف، سانز س، مارتينيز فيفوت ر، بالافيتشيني س، إيرويد ف، إيرويد إ، تاجليازوتشي إ (2018). " أنواع التجربة المهلوسة: دراسة أولية للارتباط بين التأثيرات الذاتية المبلغ عنها وملامح تقارب الارتباط للفينيثيلامينات والتريبتامينات المستبدلة" . فرونت إنتغر نيوروساينس . 12 54. doi : 10.3389/fnint.2018.00054 . PMC 6235949. PMID 30467466. 5- MeO -DiPT (5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين): تريبتامين مستبدل، تم تصنيعه واختباره لأول مرة بواسطة شولجين وكارتر (1979).  
  17. شان د ، يو إم إتش، يانغ ج، تشوانغ إم إتش، نينغ ز، ليو إتش، ليو إل، هان إم جيه، تشانغ دي بي (ديسمبر 2018). " عوامل مرتبطة بعدوى فيروس نقص المناعة البشرية بين النساء المتحولات جنسيًا في مدينتين صينيتين" . مجلة الأمراض المعدية والفقر . 7 (1) 123. doi : 10.1186/s40249-018-0508-2 . PMC 6276265. PMID 30509315 .  
  18. ١ ٢ إدارة مكافحة المخدرات (DEA)، وزارة العدل (أبريل ٢٠٠٣). "جداول المواد الخاضعة للرقابة: الإدراج المؤقت لمركب ألفا-ميثيل تريبتامين ومركب ٥-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين في الجدول الأول. القاعدة النهائية". السجل الفيدرالي . ٦٨ (٦٥): ١٦٤٢٧-١٦٤٣٠ . PMID ١٢٦٧٨٠٤٥ . 
  19. ١ ٢ إدارة مكافحة المخدرات (DEA)، وزارة العدل (سبتمبر ٢٠٠٤). "جداول المواد الخاضعة للرقابة: إدراج ألفا-ميثيل تريبتامين و٥-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين في الجدول الأول من قانون المواد الخاضعة للرقابة. القاعدة النهائية". السجل الفيدرالي . ٦٩ (١٨٨): ٥٨٩٥٠-٥٨٩٥٣ . PMID ١٥٤٥٥٤٧٧ . 
  20. ↑ كاربنتر، دي إي (25 يناير 2022). "إدارة مكافحة المخدرات تقترح إضافة خمسة مركبات مخدرة إلى الجدول 1" . لوسيد نيوز . تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 يناير 2022 .
  21. ^ أراغون ، ماثيو (9 يناير 2024). "لقاء مع موكسي: الرواية المخدرة التي حاولت إدارة مكافحة المخدرات حظرها" . دوبلبليند ماج . تم الاسترجاع 8 أكتوبر 2025 .
  22. 1 2 3 "5-MeO-MiPT" . АИПСИН (بالروسية) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 13 نوفمبر 2025 .
  23. 1 2 شولجين، أ. ت. (2003). "علم الأدوية الأساسي وتأثيراته" . في: لاينغ، ر. ر. (محرر). المهلوسات: دليل الطب الشرعي للأدوية . سلسلة أدلة الطب الشرعي للأدوية. إلسيفير ساينس. ص 67-137 . ISBN  978-0-12-433951-4تم الاطلاع عليه بتاريخ 1 فبراير 2025 .
  24. 1 2 3 4 جاكوب ب، شولجين أ.ت. (1994). "علاقات التركيب والنشاط للمهلوسات الكلاسيكية ونظائرها" (ملف PDF) . دراسات المعهد الوطني لتعاطي المخدرات . 146 : 74-91 . PMID 8742795. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 5 أغسطس 2023. 
  25. 1 2 3 4 5 6 7 8 نووريتا-سوكولوفسكا ك، كامينسكا ك، كرينر جي، روغوز زد، غولمبيوسكا ك (نوفمبر 2016). "التأثيرات السمية العصبية لـ 5-MeO-DIPT: مشتق التريبتامين ذو التأثير النفساني في الجرذان" . الدقة العصبية . 30 (4): 606-619 . دوى : 10.1007 / s12640-016-9654-0 . بمك 5047954 . بميد 27461536 .  
  26. 1 2 3 نيكولز دي إي (أبريل 2016). " المؤثرات العقلية" (ملف PDF) . مراجعة علم الأدوية . 68 (2): 264-355 . doi : 10.1124/pr.115.011478 . PMC 4813425. PMID 26841800. أفاد إيكيدا وآخرون ( 2005) بحدوث ارتدادات بعد استخدام 5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (5-MeO-DIPT) من قبل رجل يبلغ من العمر 35 عامًا ليس لديه تاريخ مرضي نفسي سابق. كان قد استخدم المادة ست أو سبع مرات على مدار 5 أشهر، لكنه توقف عن استخدامها بعد أن مر بتجربة سيئة، مصحوبة بالقلق، وخفقان القلب، وفرط حساسية السمع، وتشوهات بصرية. وقد أدى العلاج بريسبيريدون عن طريق الفم إلى تحسين أعراضه. [...] فانتيغروسي وآخرون. أظهرت دراسة (2006) أن مركب 5-MeODIPT يحفز ارتعاش الرأس لدى الفئران، وأن هذا التأثير يُثبط بالمعالجة المسبقة بمضاد مستقبلات 5-HT2A الانتقائي M100907. وقد قُيس تقارب 5-MeO-DIPT مع مستقبلات 5-HT1A و5-HT2A و5-HT2C في الفئران باستخدام روابط مشعة مضادة، حيث حُددت قيم Ki لتكون 35 نانومتر و5620 نانومتر و1700 نانومتر على التوالي. وبالتالي، فعلى الرغم من ارتفاع تقارب 5-MeO-DIPT مع مستقبل 5-HT1A، إلا أن ارتعاش الرأس يحدث عبر مستقبل 5-HT2A.  
  27. ^ إيكيدا أ، سيكيجوتشي ك، فوجيتا ك، ياماديرا إتش، كوجا واي (أبريل 2005). “5-methoxy-N، N-diisopropyltryptamine الناجم عن ذكريات الماضي”. أنا J الطب النفسي . 162 (4): 815. دوى : 10.1176/appi.ajp.162.4.815 . بميد 15800171 . 
  28. ↑ فيوز-ناغاسي واي، نيشيكاوا تي (أبريل 2013). "حالة ضلالية مطولة ناجمة عن تناول متكرر لسائل عطري لدى متعاطٍ سابق لـ 5-ميثوكسي-N،N-داي إيزوبروبيل تريبتامين" . مجلة علوم الإدمان والممارسة السريرية . 8 (1) 9. doi : 10.1186/1940-0640-8-9 . PMC 3637077. PMID 23577618 .  
  29. ↑ باسيلت ر (2008). توزيع الأدوية والمواد الكيميائية السامة في جسم الإنسان ( الطبعة الثامنة). فوستر سيتي، كاليفورنيا: منشورات الطب الحيوي. الصفحات 975-976 .  
  30. ↑ ويلسون جيه إم، ماكجورج إف، سمولينسكي إس، ميثيرال آر (فبراير 2005). "تسمم الثعلب". مجلة العلوم الجنائية الدولية . 148 (1): 31-36 . doi : 10.1016/j.forsciint.2004.04.017 . PMID 15607587 . 
  31. ↑ سمولينسكي إس سي، راستوجي آر، شينكل إس (ديسمبر 2005). "فوكسي ميثوكسي: مخدر جديد يُساء استخدامه" . مجلة علم السموم الطبية . 1 (1): 22-25 . doi : 10.1007/BF03160901 . PMC 3550011. PMID 18072099 .  
  32. ↑ تاناكا إي، كاماتا تي، كاتاجي إم، تسوتشيهاشي إتش، هوندا كيه (نوفمبر 2006). "تسمم قاتل بمادة 5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين، فوكسي". مجلة الطب الشرعي الدولية . 163 ( 1-2 ): 152-154 . doi : 10.1016/j.forsciint.2005.11.026 . PMID 16406422 . 
  33. ↑ الأطرش ج، ماجهيل ن س، بايل ج س (أبريل 2006). "انحلال الربيدات بعد تناول "فوكسي"، وهو مشتق مهلوس من التريبتامين". وقائع مايو كلينيك . 81 (4): 550-551 . doi : 10.4065/81.4.550 . PMID 16610577 . 
  34. ^ إيتوكاوا إم، إيواتا ك، تاكاهاشي إم، سوجيهارا جي، ساساكي تي، آبي واي، أونو إم، هوبو إم، جيتوكو دي، إينوي ك، أراي إم، ياسودا الأول، شينتاني إم (أبريل 2007). "حالة الارتباك الحادة بعد إساءة استخدام مصمم التريبتامين". الطب النفسي كلين نيوروسسي . 61 (2): 196–199 . دوى : 10.1111/j.1440-1819.2007.01638.x . بميد 17362440 . 
  35. ↑ "قاعدة بيانات Kᵢ" . PDSP . 26 مارس 2025. تم الاطلاع عليه بتاريخ 26 مارس 2025 .
  36. 1 2 3 جاين إم كيه، غامبر آر إتش، سلوكوم إس تي، شميتز جي بي، مادسن جيه إس، تومينو تي إيه، سووميفوري سي إم، هوانغ إكس بي، شوب إل، ديبرتو جيه إف، كيم كيه، دي ليون سي، كروم بي إي، فاي جيه إف، كايزر إم، هاوزر إيه إس، درور آر أو، شويشيت بي، غلوريام دي إي، نيكولز دي إي، روث بي إل (يوليو 2025). "تعدد التأثيرات الدوائية للمؤثرات العقلية يكشف عن أهداف متعددة للعلاجات المحتملة" (ملف PDF) . مجلة نيرون . 113 (19): 3129-3142.e9. doi : 10.1016/j.neuron.2025.06.012 . PMID 40683247 . 
  37. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 فانتيغروسي، دبليو إي، وهارينغتون، إيه دبليو، وكيسيل، سي إل، وإكلر، جيه آر، ورابين، آر إيه، ووينتر، جيه سي، وكوب، إيه، ورايس، كيه سي، وودز، جيه إتش (يناير 2006). "تأثيرات شبيهة بالمهلوسات لـ 5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين في الفئران والجرذان". علم الأدوية والكيمياء الحيوية والسلوك . 83 (1): 122-129 . doi : 10.1016/j.pbb.2005.12.015 . PMID 16460788 . 
  38. 1 2 3 4 5 فانتيغروسي، دبليو إي، مورنان ، كيه إس، ريسيج، سي جيه (يناير 2008). "علم الأدوية السلوكي للمهلوسات" . بيوكيم فارماكول . 75 (1): 17-33 . doi : 10.1016/j.bcp.2007.07.018 . PMC 2247373. PMID 17977517 .  
  39. 1 2 3 ناغاي ف، نوناكا ر، ساتوه هيساشي كاميمورا ك (مارس 2007). "تأثيرات الأدوية النفسية غير المستخدمة طبيًا على انتقال النواقل العصبية أحادية الأمين في دماغ الفئران" . المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 559 ( 2-3 ): 132-137 . doi : 10.1016/j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  40. ↑ سيملر إل دي، بوتشي دي، شابوز إس، هونر إم سي، ليشتي إم إي (أبريل 2016). "التوصيف المختبري للمواد المؤثرة نفسيًا في مستقبلات الأمينات النزرة المرتبطة 1 في الفئران والجرذان والبشر" (ملف PDF) . مجلة علم الأدوية والعلاج التجريبي . 357 (1): 134-144 . doi : 10.1124/jpet.115.229765 . PMID 26791601. مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 9 مايو 2025. 
  41. هاغينو واي ، هول إف إس، أوهل جي آر، سورا آي، إيكيدا كيه (مارس 2021). "التأثيرات المزدوجة لـ 5-MeO-DIPT على ناقل السيروتونين ومستقبل السيروتونين 5-HT1A في الجسم المخطط وقشرة الفص الجبهي للفأر" . تقارير علم الأدوية النفسية العصبية . 41 (1): 91-101 . doi : 10.1002/npr2.12161 . PMC 8182963. PMID 33547882 .  
  42. 1 2 3 سوغاوا سي، سوغاوا إن، تاغاوا جيه، فوجينو إيه، أوهياما كيه، أسانوما إم، فونادا إم، كيتاياما إس (أبريل 2007). "5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (فوكسي)، مثبط انتقائي وعالي الألفة لناقل السيروتونين". رسائل علم السموم . 170 (1): 75-82 . Bibcode : 2007ToxL..170...75S . doi : 10.1016/j.toxlet.2007.02.007 . PMID 17382495 . 
  43. ١ ٢ ٣ ٤ ٥ ٦ ناكاغاوا تي، كانيكو إس (يناير ٢٠٠٨). "السمية العصبية النفسية للأدوية المُسيئة: الآليات الجزيئية والعصبية للسمية العصبية النفسية الناجمة عن الميثامفيتامين، و٣،٤-ميثيلين ديوكسي ميثامفيتامين (إكستاسي)، و٥-ميثوكسي-إن،إن-داي إيزوبروبيل تريبتامين (فوكسي)". مجلة علوم الصيدلة . ١٠٦ (١): ٢-٨ . doi : 10.1254/jphs.fm0070141 . PMID 18198474 . 
  44. 1 2 لي ك، لي ن، تشين ي، لي إكس، تشياو ي، وانغ د، دي ب، شو ب (يوليو 2025). "دراسة منهجية للتغيرات في النواقل العصبية أحادية الأمين في دماغ الفئران بعد إعطاء جرعة حادة من ألفا-ميثيل تريبتامين (AMT)، و5-ميثوكسي-ألفا-ميثيل تريبتامين (5-MeO-AMT)، و5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (5-MeO-DiPT)" . أبحاث علم الأعصاب . 216 104903. doi : 10.1016/j.neures.2025.04.006 . PMID 40288614 . 
  45. ↑ هالبرشتات، أ. ل.، وجيير، م. أ. (2018). "تأثير المهلوسات على السلوك غير المشروط". علم الأحياء العصبي السلوكي للأدوية المخدرة: تأثير المهلوسات على السلوك غير المشروط (ملف PDF) . المواضيع الحالية في علم الأعصاب السلوكي. المجلد 36. الصفحات 159-199 . doi : 10.1007/7854_2016_466 . ISBN   978-3-662-55878-2. PMC 5787039 . PMID 28224459 . مؤرشف من الأصل (PDF) بتاريخ 2017-08-29 . تم الاسترجاع بتاريخ 2025-03-26 . وبالمثل، يتم تحفيز HTR بواسطة التريبتامينات المستبدلة حلقيًا، بما في ذلك السيلوسين، والسيلوسيبين، و5-MeO-DMT، و5-MeO-DIPT (Corne and Pickering 1967; Bedard and Pycock 1977; Fantegrossi et al. 2006; González-Maeso et al. 2007; Halberstadt et al. 2011).  {{cite book}}تم |journal=تجاهله ( مساعدة )
  46. 1 2 3 هالبرشتات إيه إل، وجيير إم إيه (سبتمبر 2011). " مستقبلات متعددة تساهم في التأثيرات السلوكية لمهلوسات الإندولامين" . علم الأدوية العصبية . 61 (3): 364-381 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2011.01.017 . PMC 3110631. PMID 21256140 . تُثبّط بعض الإندول ألكيل أمينات، بما في ذلك ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT) وثنائي بروبيل تريبتامين (DPT) و5-ميثوكسي-DMT و5-ميثوكسي-ثنائي أيزوبروبيل تريبتامين (5-MeO-DIPT)، امتصاص السيروتونين (5-HT) بتراكيز ميكرومولية (Nagai et al., 2007; Sogawa et al., 2007; Cozzi et al., 2009)، وتُعدّ ركائز لناقل السيروتونين (Cozzi et al., 2009). [...] وبالمثل، يُثبّط M100,907 وMDL 11,939 استجابة مستقبلات السيروتونين (HTR) المُحفّزة بواسطة DPT و5-MeO-DIPT وTCB-2 في الفئران (Fantegrossi et al., 2006, 2008; Fox et al., 2009). [...] أفاد فانتيغروسي وزملاؤه أن HTR الناجم عن DOI و2C-T-7 وDPT و5-MeO-DIPT في فئران NIH Swiss وSwiss-Webster يتبع عادة وظيفة استجابة للجرعة على شكل حرف U مقلوب (Fantegrossi et al., 2005, 2006, 2008, 2010).  
  47. 1 2 لي ك، لي ن، تشين ي، لي إكس، تشياو ي، وانغ د، دي ب، شو ب (سبتمبر 2025). "تأثيرات ثلاثة أنواع من التريبتامينات: ألفا-ميثيل تريبتامين، و5-ميثوكسي-ألفا-ميثيل تريبتامين، و5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين على السمية الحادة، والنشاط الحركي، والسلوك المهلوس في الفئران". علم الأدوية السلوكي . 36 (6): 429-437 . doi : 10.1097/FBP.0000000000000841 . PMID 40622300 . 
  48. ↑ غلينون، ر. أ.، يونغ، ر.، جاسينو، ج. م.، سلاشر، م.، روزكرانس، ج. أ. (يناير 1983). "تعميم استجابة محفزات DOM على LSD وغيره من الإندول ألكيل أمينات المهلوسة". المجلة الأوروبية لعلم الأدوية . 86 ( 3-4 ): 453-459 . doi : 10.1016/0014-2999(83)90196-6 . PMID 6572591 . 
  49. ↑ ويليامز إم تي، هيرينغ إن آر، شيفر تي إل، سكيلتون إم آر، كامبل إن جي، ليبتون جيه دبليو، مكريا إيه إي، فورهيس سي في (يونيو 2007). "تغيرات في درجة حرارة الجسم، والكورتيكوستيرون، والسلوك بعد إعطاء 5-ميثوكسي-داي إيزوبروبيل تريبتامين ("فوكسي") للفئران البالغة: عقار جديد للإدمان" . علم الأدوية النفسية العصبية . 32 (6): 1404-1420 . doi : 10.1038/sj.npp.1301232 . PMC 2892181. PMID 17047665 .  
  50. ↑ غوليمبيوسكا، كريستينا (2022). "علم الأدوية والسمية العصبية لـ 5-MeO-DIPT". دليل السمية العصبية . تشام: دار نشر سبرينغر الدولية. ص 1403-1414 . doi : 10.1007/978-3-031-15080-7_207 . ISBN  978-3-031-15079-1.
  51. 1 2 3 4 نووريتا-سوكولوفسكا ك، كامينسكا ك، رزيميينيتس جيه، ونوك أ، فوجسزاك جيه، جورسكا آم، كرينر جي، كاجتا إم، جوليمبيوسكا ك (2019). "آثار التعرض لـ 5-MeO-DIPT خلال فترة المراهقة على النقل العصبي في الدماغ والسمية العصبية لدى الجرذان البالغة" . توكسيكول الطب الشرعي . 37 (1): 45-58 . دوى : 10.1007 / s11419-018-0433-x . بمك 6315008 . بميد 30636982 .  
  52. ↑ كومبتون، د.م.، سيلينجر، م.س.، تيستا، إ.ك.، لاركينز، ك.د. (يونيو 2006). "دراسة تأثيرات هيدروكلوريد 5-ميثوكسي-ن، ن-دي(أيزو)بروبيل تريبتامين (فوكسي) على التطور المعرفي لدى الفئران". تقارير علم النفس . 98 (3): 651-661 . doi : 10.2466/pr0.98.3.651-661 . PMID 16933659 . 
  53. ↑ Noworyta-Sokołowska K, Górska AM, Gołembiowska K (أكتوبر 2018). "تأثير التعرض المتكرر والمتقطع لـ 5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (5-MeO-DIPT) خلال فترة المراهقة على التعلم والذاكرة لدى الفئران البالغة". Pharmacol Rep . 70 (5): 890–895 . doi : 10.1016/j.pharep.2018.04.001 . PMID 30096487 . 
  54. ↑ رودين د، ليشتي م.إ، لويثي د (سبتمبر 2021). "الجوانب الجزيئية والسريرية للسمية العصبية المحتملة الناجمة عن المنشطات النفسية الجديدة والمؤثرات العقلية" . علم الأعصاب التجريبي . 343 113778. doi : 10.1016/j.expneurol.2021.113778 . PMID 34090893 . 
  55. ↑ كوستوديو آر جيه، أورتيز دي إم، لي إتش جيه، سايسون إل في، كيم إم، لي واي إس، كيم كيه إم، تشيونغ جيه إتش، كيم إتش جيه (يوليو 2025). "مستقبلات السيروتونين 2C مهمة أيضًا في استجابات ارتعاش الرأس لدى ذكور الفئران". علم الأدوية النفسية (برلين) . 242 (7): 1585-1605 . doi : 10.1007/s00213-023-06482-9 . PMID 37882810 . 
  56. ↑ كابيلا جيه بي، روشر كيه، لاوتنشلاغر إم، فراير دي، ديرناغل يو، غايو إيه آر، باستوس إم إل، ميسيل إيه، كارفاليو إف (2006). "موت الخلايا الناجم عن الإكستاسي في مزارع الخلايا العصبية القشرية يعتمد على مستقبلات السيروتونين 2A ويزداد في ظل فرط الحرارة". علم الأعصاب . 139 (3): 1069-1081 . doi : 10.1016/j.neuroscience.2006.01.007 . PMID 16504407 . 
  57. ↑ كابيلا جيه بي، كارمو إتش، ريمياو إف، باستوس إم إل، ميسيل إيه، كارفاليو إف (يونيو 2009). "الآليات الجزيئية والخلوية للسمية العصبية الناجمة عن الإكستاسي: نظرة عامة". علم الأحياء العصبي الجزيئي . 39 (3): 210-271 . doi : 10.1007/s12035-009-8064-1 . PMID 19373443. ولتأكيد حقيقة أن خصائص MDMA المحفزة لمستقبل 5-HT2A قد تؤدي إلى موت الخلايا العصبية، أُضيف DOI، وهو ناهض نموذجي لهذا المستقبل، إلى الخلايا العصبية القشرية [289] . أدى استخدام DOI (بتركيز 10 إلى 100 ميكرومولار لمدة 24 أو 48 ساعة) إلى تحفيز موت الخلايا العصبية القشرية المبرمج، والذي يعتمد على الجرعة والوقت، وقد تم تثبيطه بواسطة الكيتانسيرين وR-96544 [289]. يُعد الكيتانسيرين وR-96544 مضادات تنافسية انتقائية لمستقبلات 5-HT2A، وقد خففا فقط من التنكس العصبي القشري الناجم عن MDMA. مع ذلك، فإن استخدام جسم مضاد مُوجه ضد مستقبل 5-HT2A، وهو مُثبط غير تنافسي "غير قابل للعكس" لمستقبل 5-HT2A، منع بشكل شبه كامل السمية العصبية القشرية الناجمة عن MDMA وDOI [289، 290]. يترافق موت الخلايا العصبية المبرمج الناتج عن MDMA مع تنشيط كاسبيز 3، والذي يمكن تثبيطه بواسطة الجسم المضاد المُوجه ضد مستقبل 5-HT2A [290]. لذلك، من المحتمل أن موت الخلايا العصبية الناجم عن DOI و MDMA ينشأ من التحفيز المباشر لمستقبل 5-HT2A [289، 290]. 
  58. ↑ ماير إم آر، ماورر إتش إتش (يونيو 2010). "استقلاب العقاقير المصممة للإدمان: مراجعة محدثة". مجلة استقلاب الأدوية الحالية . 11 (5): 468-482 . doi : 10.2174/138920010791526042 . PMID 20540700 . 
  59. ↑ يو إيه إم (يونيو 2008). "إندول ألكيل أمينات: التحولات الحيوية والتفاعلات الدوائية المحتملة" . مجلة الجمعية الأمريكية لعلماء الصيدلة . 10 ( 2) 242: 242-253 . doi : 10.1208/s12248-008-9028-5 . PMC 2751378. PMID 18454322 .  
  60. ↑ كاماتا تي، كاتاجي إم، كاماتا إتش تي، ميكي إيه، شيما إن، زايتسو كيه، نيشيكاوا إم، تاناكا إي، هوندا كيه، تسوتشيهاشي إتش (فبراير 2006). "استقلاب مشتق التريبتامين المحفز للذهان 5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين في البشر: تحديد وقياس مستقلباته البولية". Drug Metab Dispos . 34 (2): 281–287 . doi : 10.1124/dmd.105.005835 . PMID 16280455 . 
  61. ↑ ناريماتسو إس، يونيموتو آر، سايتو كيه، تاكايا كيه، كوماموتو تي، إيشيكاوا تي، أسانوما إم، فونادا إم، كيريو كيه، نايتو إس، يوشيدا واي، ياماموتو إس، هانيوكا إن (أبريل 2006). "الأيض التأكسدي لـ 5-ميثوكسي-N،N-ثنائي إيزوبروبيل تريبتامين (فوكسي) بواسطة ميكروسومات الكبد البشري وإنزيمات السيتوكروم P450 المؤتلفة". بيوكيم فارماكول . 71 (9): 1377-1385 . doi : 10.1016/j.bcp.2006.01.015 . PMID 16510126 . 
  62. ↑ "5,6-DiMeO-DiPT (5,6-dimethoxy DiPT)" . АИПСИН (باللغة الروسية) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 14 مايو 2026 .
  63. ↑ "الجدول الزمني لبرنامج 5-OCH3-DIPT" (ملف PDF) . مؤرشف من النسخة الأصلية (ملف PDF) بتاريخ 15-04-2025.
  64. ↑ هيداكا واي، إيشيكاوا إس، كويانو جيه، أورا إم، ياسوو تي، كيمورا إتش، أونو-كيهارا إم، كيهارا إم (سبتمبر 2006). " تعاطي المواد المخدرة والسلوكيات الجنسية لدى الرجال اليابانيين الذين يمارسون الجنس مع رجال آخرين: دراسة استقصائية وطنية عبر الإنترنت أجريت في اليابان" . مجلة BMC للصحة العامة . 6 239. doi : 10.1186/1471-2458-6-239 . PMC 1599727. PMID 17002800 .  
  65. 1 2 كواهارا تي، ناكاكورا تي، أودا إس، موري إم، أوهيرا تي، أوكاموتو جي، يوشينو إم، ساساكاوا إيه، ياجيما كيه، أوميموتو إيه، تاكادا كيه، ماكي تي، ياماموتو واي (فبراير 2008). "مشاكل لدى ثلاثة متعاطين يابانيين للمخدرات مصابين بفيروس نقص المناعة البشرية". مجلة التحقيقات الطبية . 55 ( 1-2 ): 156-160 . doi : 10.2152/jmi.55.156 . PMID 18319560 . 
  66. ↑ شو إل، تشانغ آر، تشين واي، شيا دي، شو سي، يو إكس، تشين إتش، وانغ آر، ليو واي، ليو إس، غي إكس، ما تي، وانغ واي، كاي واي (أكتوبر 2024). "الإجهاد المُدرَك يتنبأ بتعاطي المخدرات لدى النساء المتحولات جنسيًا: الدور الوسيط للوحدة" . صحة المتحولين جنسيًا . 9 (5): 421-426 . doi : 10.1089/trgh.2022.0121 . PMC 11496894. PMID 39449793 .  
  67. ^ توجاري تي، إينوي واي، تاكاكو واي، آبي إس، هوسوكاوا آر، إيتاجاكي تي، يوشيزاوا إس، أوكي إس، كاتاكورا إن، ياموتشي أ، واكاباياشي سي، ياجيما تي (يوليو 2016). “تعاطي المخدرات الترفيهية والعوامل الاجتماعية ذات الصلة بين الرجال المصابين بفيروس نقص المناعة البشرية في اليابان”. رعاية الإيدز . 28 (7): 932-940 . دوى : 10.1080 / 09540121.2016.1140888 . بميد 26887351 . 
  68. ↑ "قانون المواد الخاضعة للرقابة والمخدرات" . وزارة العدل الكندية . 5 ديسمبر 2025. تم الاطلاع عليه بتاريخ 20 يناير 2026 .
  69. ↑ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (بالصينية). إدارة الغذاء والدواء الصينية. 27 سبتمبر 2015 مؤرشفة من الأصلي في 1 أكتوبر 2015 . تم الاسترجاع 1 أكتوبر 2015 .
  70. ↑ "notisum.se" (ملف PDF) . مؤرشف (ملف PDF) من الأصل بتاريخ 29-09-2013 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 06-09-2013 .