الفينول

📅 آخر تحديث: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٦ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 7 صور
الموسوعة الحرة

الفينول (المعروف أيضاً باسم حمض الكربوليك ، أو حمض الفينوليك ، أو البنزينول ) هو مركب عضوي عطري صيغته الجزيئية C6H5OH . [ 5 ] [ 8 ] وهو مادة صلبة بلورية بيضاء متطايرة وقابلة للاشتعال. [ 5 ]

يتكون الجزيء من مجموعة فينيل ( -C₆H₅ ) مرتبطة بمجموعة هيدروكسيل ( -OH ). وهو حمضي بشكل طفيف ، لذا يتطلب التعامل معه بحذر لأنه قد يسبب حروقًا كيميائية . [ 5 ] وهو شديد السمية ويُعتبر خطرًا على الصحة . [ 5 ] [ 8 ]

استُخلص الفينول لأول مرة من قطران الفحم ، ولكنه يُنتج اليوم على نطاق واسع (حوالي 7 ملايين طن سنويًا) من مواد خام مشتقة من البترول . وهو سلعة صناعية مهمة كمادة أولية للعديد من المواد والمركبات المفيدة، ويكون سائلًا عند تصنيعه. [ 5 ] [ 9 ] ويُستخدم بشكل أساسي في تصنيع البلاستيك والمواد ذات الصلة. [ 8 ] يُعد الفينول ومشتقاته الكيميائية ضروريًا لإنتاج البولي كربونات ، والإيبوكسيات ، والمتفجرات مثل حمض البيكريك ، والباكليت ، والنايلون ، والمنظفات ، ومبيدات الأعشاب مثل مبيدات الفينوكسي ، والعديد من الأدوية . [ 10 ]

ملكيات

الفينول مركب عضوي قابل للذوبان في الماء بدرجة ملحوظة، حيث يذوب حوالي 84.2  غرام منه في لتر واحد (0.895 مولار ). ويمكن الحصول على مخاليط متجانسة من الفينول والماء بنسب كتلة الفينول إلى الماء تبلغ 2.6 أو أعلى. أما ملح الصوديوم للفينول، فينوكسيد الصوديوم ، فهو أكثر قابلية للذوبان في الماء. الفينول مادة صلبة قابلة للاشتعال (تصنيف NFPA = 2). عند تسخينه، ينتج الفينول أبخرة قابلة للاشتعال تصبح متفجرة عند تركيزات تتراوح بين 3 و10% في الهواء. يُنصح باستخدام مطفآت ثاني أكسيد الكربون أو المواد الكيميائية الجافة لإخماد حرائق الفينول. [ 5 ]

حموضة

الفينول حمض ضعيف، ويتراوح الرقم الهيدروجيني له من 5 إلى 6. في المحلول المائي في نطاق الرقم الهيدروجيني حوالي 8-12 يكون في حالة توازن مع أنيون الفينولات C6H5O− ( يسمى أيضًا فينوكسيد أو كاربولات ) : [ 11 ]

C₆H₅OH ⇌ C₆H₅O⁻ + H⁺​​​​​​​
بنى الرنين لأنيون الفينوكسيد

الفينول أكثر حمضية من الكحولات الأليفاتية . تُعزى حموضته المتزايدة إلى استقرار أنيون الفينولات بالرنين . وبهذه الطريقة، تنتقل الشحنة السالبة على الأكسجين إلى ذرات الكربون في الموضعين أورثو وبارا عبر نظام باي. [ 12 ] يتضمن تفسير بديل إطار سيجما، حيث يُفترض أن التأثير السائد هو الحث الناتج عن ذرات الكربون المهجنة sp2 الأكثر كهرسلبية ؛ إذ يسمح السحب الاستقرائي الأقوى نسبيًا لكثافة الإلكترون الذي يوفره نظام sp2 مقارنةً بنظام sp3 باستقرار كبير للأوكسي أنيون. وتأكيدًا لهذا التفسير الثاني، فإن قيمة pKa لإينول الأسيتون في الماء هي 10.9، مما يجعله أقل حمضية بقليل من الفينول (pKa 10.0 ) . [ 5 ] وبالتالي ، يبدو أن العدد الأكبر من تراكيب الرنين المتاحة للفينوكسيد مقارنةً بإينولات الأسيتون لا يُسهم إلا قليلاً في استقراره. لكن الوضع يتغير عند استبعاد تأثيرات الذوبان.

الترابط الهيدروجيني

في رابع كلوريد الكربون وفي مذيبات الألكانات، يرتبط الفينول بروابط هيدروجينية مع مجموعة واسعة من قواعد لويس مثل البيريدين ، وثنائي إيثيل الإيثر ، وثنائي إيثيل الكبريتيد . وقد جُمعت قيم إنثالبيات تكوين النواتج الإضافية وانزياحات تردد الأشعة تحت الحمراء لمجموعة -OH المصاحبة لتكوين هذه النواتج. [ 13 ] يُصنف الفينول كحمض قوي . [ 14 ] [ 15 ]

التوتوميرية

التماكب بين الفينول وسيكلوهكسادينون

يُظهر الفينول تماكبًا كيتو-إينوليًا مع متصاوغه الكيتو غير المستقر، سيكلوهكسادينون، لكن هذا التأثير يكاد يكون معدومًا. يبلغ ثابت التوازن لعملية الإينولية حوالي 10⁻¹³ ، مما يعني أن جزيئًا واحدًا فقط من بين كل عشرة تريليونات جزيء يكون في الشكل الكيتو في أي لحظة. [ 16 ] إن مقدار الاستقرار الضئيل الناتج عن استبدال رابطة C=C برابطة C=O يُعوضه تمامًا عدم الاستقرار الكبير الناتج عن فقدان العطرية. لذلك، يوجد الفينول بشكل أساسي في شكل الإينول. [ 17 ] يمكن أن يخضع سيكلوهكسادينون المُستبدل في الموضعين 4 و4' لإعادة ترتيب ثنائي الإينون-فينول في الظروف الحمضية، مُشكلاً فينولًا مستقرًا مُستبدلًا في الموضعين 3 و4. [ 18 ]

بالنسبة للفينولات المستبدلة، يمكن لعدة عوامل أن تفضل المتصاوغ الكيتوني: (أ) مجموعات هيدروكسيل إضافية (انظر ريزورسينول ) (ب) تكوين حلقة كما في تكوين النفثولات ، و(ج) نزع البروتون لإعطاء الفينولات. [ 19 ]

الفينوكسيدات هي إينولات مستقرة بفعل الخاصية العطرية . في الظروف العادية، يكون الفينوكسيد أكثر تفاعلاً عند ذرة الأكسجين، ولكن ذرة الأكسجين تُعتبر نيوكليوفيلاً "صلباً" بينما تميل ذرات الكربون ألفا إلى أن تكون "لينة". [ 20 ]

ردود الفعل

مساحة السطح القطبي لبنية فرعية "محايدة" للفينول. صورة لسطح كهروستاتيكي محسوب لجزيء فينول محايد، تُظهر المناطق المحايدة باللون الأخضر، والمناطق السالبة كهربائياً باللون البرتقالي المحمر، وبروتون الفينول الموجب كهربائياً باللون الأزرق.
مخطط طور الفينول والماء: يمكن لبعض تركيبات الفينول والماء أن تصنع محلولين في زجاجة واحدة.

يُعد الفينول شديد التفاعل تجاه الاستبدال العطري المحب للإلكترونات . تُعزى زيادة النوكليوفيلية إلى تبرع الإلكترونات باي من الأكسجين إلى الحلقة. يمكن ربط العديد من المجموعات بالحلقة، عبر الهلجنة ، والأَسْيَلَة ، والسلفنة ، والعمليات ذات الصلة.

يُعد الفينول شديد التنشيط لدرجة أن البرومة والكلورة تؤديان بسهولة إلى استبدال متعدد. [ 21 ] ينتج عن التفاعل مشتقات مستبدلة في الموضعين 2 و4. تتغير الكيمياء الموضعية للهلجنة في المحاليل الحمضية القوية حيث يسود أيون [ PhOH₂ ] ⁺ . يتفاعل الفينول مع حمض النيتريك المخفف في درجة حرارة الغرفة ليعطي مزيجًا من 2-نيتروفينول و4-نيتروفينول، بينما مع حمض النيتريك المركز، تُضاف مجموعات نيترو إضافية، على سبيل المثال، لإنتاج 2،4،6-ثلاثي نيتروفينول . غالبًا ما تتم ألكلة فريدل كرافتس للفينول ومشتقاته دون استخدام عوامل مساعدة. تشمل عوامل الألكلة هاليدات الألكيل والألكينات والكيتونات. وهكذا، يُعطي كلٌّ من أدامانتيل-1-بروميد ، وثنائي سيكلوبنتاديين ، وسيكلوهكسانونات ، على التوالي، 4-أدامانتيل فينول، ومشتق ثنائي (2-هيدروكسي فينيل)، و4-سيكلوهكسيل فينول. وتُؤلكل الكحولات والهيدروبروكسيدات الفينولات بوجود محفزات حمضية صلبة (مثل بعض أنواع الزيوليت ). ويمكن إنتاج الكريزولات والكوميل فينولات بهذه الطريقة. [ 22 ]

تُعدّ محاليل الفينول المائية حمضية ضعيفة، وتُحوّل لون ورقة عباد الشمس الزرقاء قليلاً إلى الأحمر. يُعادَل الفينول بواسطة هيدروكسيد الصوديوم مُكَوِّناً فينات الصوديوم أو فينولات الصوديوم، ولكن لكونه أضعف من حمض الكربونيك ، لا يُمكن مُعادَلته بواسطة بيكربونات الصوديوم أو كربونات الصوديوم لتحرير ثاني أكسيد الكربون .

C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

عند رجّ خليط من الفينول وكلوريد البنزويل في وجود محلول مخفف من هيدروكسيد الصوديوم ، يتكون بنزوات الفينيل . هذا مثال على تفاعل شوتين-باومان .

C₆H₅COCl + HOC₆H₅ → C₆H₅CO₂ C₆H₅ + HCl​​​​​​​​​​​

يتم اختزال الفينول إلى بنزين عند تقطيره مع مسحوق الزنك أو عند تمرير بخاره فوق حبيبات الزنك عند 400  درجة مئوية: [ 23 ]

C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO​​

عند معالجة الفينول بالديازوميثان في وجود ثلاثي فلوريد البورون ( BF3 ) ، يتم الحصول على الأنيسول كمنتج رئيسي وغاز النيتروجين كمنتج ثانوي.

ج 6 ح 5 أوه + CH 2 ن 2 → ج 6 ح 5 أوه 3 + ن 2

يتفاعل الفينول ومشتقاته مع كلوريد الحديد (III) المتعادل ليعطي محاليل ذات لون بنفسجي شديد تحتوي على مركبات الفينوكسيد .

يعطي الفينول نتيجة إيجابية في اختبار نترات الأمونيوم السيريوم (CAN)، وينتج راسبًا بنيًا داكنًا ، على عكس الكحولات الأليفاتية القياسية التي تعطي عادةً لونًا ورديًا أو أحمر. [ 24 ]

إنتاج

نظراً للأهمية التجارية للفينول، فقد تم تطوير العديد من الطرق لإنتاجه، لكن عملية الكومين هي التقنية السائدة.

عملية الكومين

عملية هوك أو الكومين التي تؤدي إلى الفينول عن طريق الأكسدة الذاتية للكومين.

تمثل عملية الكومين ، المعروفة أيضًا بعملية هوك ، 95% من الإنتاج (عام 2003) . وتتضمن هذه العملية الأكسدة الجزئية للكومين ( أيزوبروبيل بنزين) عبر إعادة ترتيب هوك . [ 9 ] وبالمقارنة بمعظم العمليات الأخرى، تستخدم عملية الكومين ظروفًا معتدلة ومواد خام رخيصة. ولكي تكون العملية اقتصادية، يجب أن يكون هناك طلب على كل من الفينول والأسيتون الناتج كمنتج ثانوي. [ 25 ] [ 26 ] في عام 2010، بلغ الطلب العالمي على الأسيتون حوالي 6.7 مليون طن، تم تلبية 83% منها باستخدام الأسيتون المُنتج بعملية الكومين.

تبدأ عملية مشابهة لعملية الكومين باستخدام سيكلوهكسيل بنزين . يتأكسد هذا المركب إلى هيدروبيروكسيد ، على غرار إنتاج هيدروبيروكسيد الكومين . ومن خلال إعادة ترتيب هوك، ينشطر هيدروبيروكسيد سيكلوهكسيل بنزين ليعطي الفينول وسيكلوهكسانون . يُعد السيكلوهكسانون مادةً أوليةً مهمةً لبعض أنواع النايلون . [ 27 ]

أكسدة البنزين، والتولوين، وسيكلوهكسيل بنزين

إن الأكسدة المباشرة للبنزين ( C6H6 ) إلى الفينول ممكنة ، لكنها لم تُسوّق تجارياً:

C₆H₆ + O → C₆H₅OH​​​​

أكسيد النيتروز عامل مؤكسد "أخضر" محتمل، وهو أكثر فعالية من الأكسجين . مع ذلك، لا تزال طرق إنتاج أكسيد النيتروز غير منافسة. [ 28 ] [ 25 ] [ 27 ]

ينتج عن عملية التخليق الكهربائي باستخدام التيار المتردد الفينول من البنزين. [ 29 ]

تتضمن عملية أكسدة التولوين ، كما طورتها شركة داو كيميكال ، تفاعل بنزوات الصوديوم المنصهرة مع الهواء باستخدام عامل حفاز نحاسي:

C 6 H 5 CH 3 + 2 O 2 → C 6 H 5 OH + CO 2 + H 2 O

يُقترح أن التفاعل يتم عبر تكوين بنزويل ساليسيلات. [ 9 ]

يؤدي الأكسدة الذاتية لمركب سيكلوهكسيل بنزين إلى إنتاج الهيدروبروكسيد . ويؤدي تحلل هذا الهيدروبروكسيد إلى إنتاج سيكلوهكسانون وفينول. [ 9 ]

الأساليب القديمة

اعتمدت الطرق المبكرة على استخلاص الفينول من مشتقات الفحم أو التحلل المائي لمشتقات البنزين.

تحلل حمض البنزين سلفونيك

طُوِّرت الطريقة التجارية الأصلية من قِبَل شركتي باير ومونسانتو في أوائل القرن العشرين، استنادًا إلى اكتشافات وورتز وكيكولي . تتضمن هذه الطريقة تفاعل قاعدة قوية مع حمض البنزين سلفونيك ، يليه تفاعل الهيدروكسيد مع بنزين سلفونات الصوديوم لإنتاج فينولات الصوديوم. يؤدي تحميض الأخير إلى إنتاج الفينول. نسبة التحويل الكلية هي: [ 30 ]

C₆H₅SO₃H + 2 NaOH → C₆H₅OH + Na₂SO₃ + H₂O​​​​​​​

تحلل الكلوروبنزين بالماء

يمكن تحلل الكلوروبنزين إلى فينول باستخدام قاعدة ( عملية داو ) أو البخار ( عملية راشيج-هوكر ): [ 26 ] [ 27 ] [ 31 ]

C 6 H 5 Cl + NaOH → C 6 H 5 OH + NaCl
C₆H₅Cl + H₂O → C₆H₅OH + HCl​​​​

تعاني هذه الطرق من تكلفة الكلوروبنزين والحاجة إلى التخلص من المنتج الثانوي الكلوريدي.

تحلل الفحم بالحرارة

يُعد الفينول أيضًا منتجًا ثانويًا قابلًا للاستخلاص من عملية التحلل الحراري للفحم . [ 31 ] في عملية لوموس، تتم أكسدة التولوين إلى حمض البنزويك بشكل منفصل.

أساليب متنوعة

تحويل الأمين إلى فينول [ 32 ]

تتحلل أملاح فينيل ديازونيوم إلى فينول. هذه الطريقة غير ذات جدوى تجارية لأن المادة الأولية باهظة الثمن. [ 32 ]

C 6 H 5 NH 2 + HCl + NaNO 2 → C 6 H 5 OH + N 2 + H 2 O + NaCl

يتحول حمض الساليسيليك إلى فينول عن طريق نزع الكربوكسيل. [ 33 ]

شحن

يُنتج الفينول، وبالتالي يُنقل بكميات كبيرة، ويُشحن في حالة منصهرة عند درجة حرارة أقل من 70 درجة مئوية (158 درجة فهرنهايت) . تنخفض درجة انصهاره وتزداد خصائصه التآكلية بوجود كميات قليلة من الماء. عادةً ما تُستخدم حاويات من الفولاذ المقاوم للصدأ وتُغطى بغاز النيتروجين لمنع تغير لونه. [ 9 ]  

التعرض والسمية

قد يتعرض الأشخاص الذين يعيشون بالقرب من مكبات النفايات أو مواقع النفايات الخطرة أو المصانع التي تنتجها لمادة الفينول. [ 8 ] [ 34 ] وقد تحدث مستويات منخفضة من التعرض للفينول في المنتجات الاستهلاكية، مثل معاجين الأسنان وأقراص استحلاب الحلق ، وعلاجات الجلد أو الآلام، ودخان السجائر، وفي بعض الأطعمة أو المياه. [ 34 ]

قد يؤدي التعرض للفينول، سواءً عن طريق الابتلاع أو التلامس، إلى تسمم جهازي، وتشمل أعراضه المحتملة تحفيزًا مؤقتًا للدماغ ، يتبعه غيبوبة ونوبات صرع خلال دقائق إلى ساعات بعد التعرض. [ 8 ] قد تشمل الأعراض الأخرى فقر الدم الانحلالي ، والتعرق الغزير، وانخفاض ضغط الدم ، واضطراب النظم القلبي ، ووذمة رئوية، وغثيان، وقيء، وإسهال. [ 8 ] [ 35 ] قد يؤدي التعرض المزمن للفينول أو بخاره إلى تسمم الكلى ، أو آفات جلدية، أو أمراض معوية . [ 35 ] [ 36 ] يُستقلب الفينول في الكبد، ويُطرح عن طريق الكلى. [ 35 ]

في حال استنشاق الفينول أو ابتلاعه أو ملامسته للجلد، فإنه قد يدخل مجرى الدم، مما قد يُسبب مشاكل في التنفس، أو صداعًا، أو التهابًا في العينين. [ 8 ] [ 34 ] [ 36 ] وقد تُسبب الكميات الكبيرة من الفينول عند ملامستها للجلد أمراض الكبد ، وعدم انتظام ضربات القلب، ونوبات صرع ، وغيبوبة ، وفي حالات نادرة، الوفاة. [ 8 ] [ 34 ] [ 37 ] وقد يُسبب التلامس المتكرر أو المطوّل للجلد مع الفينول التهاب الجلد ، أو حتى حروقًا من الدرجة الثانية والثالثة. [ 38 ] ويعود تأثيره المُؤذي على الجلد والأغشية المخاطية إلى تأثيره المُحلل للبروتينات. [ 39 ] ويمكن تطهير الحروق الكيميائية الناتجة عن التعرض للجلد عن طريق غسلها بالبولي إيثيلين جلايكول ، [ 40 ] أو كحول الأيزوبروبيل ، [ 41 ] أو بكميات وفيرة من الماء. [ 42 ]

أدت المخاوف المتعلقة بالسلامة إلى حظر استخدام الفينول في مستحضرات التجميل في الاتحاد الأوروبي [ 43 ] [ 44 ] وكندا . [ 45 ] [ 46 ]

إلى جانب تأثيراته الكارهة للماء ، فإن آلية أخرى محتملة لسمية الفينول هي تكوين جذور الفينوكسيل . [ 47 ]

الاستخدامات

المواد الكيميائية

تتمثل الاستخدامات الرئيسية للفينول، والتي تستهلك ثلثي إنتاجه، في تحويله إلى مواد أولية لصناعة البلاستيك. ينتج عن تكثيفه مع الأسيتون ثنائي الفينول أ ، وهو مادة أولية أساسية للبولي كربونات وراتنجات الإيبوكسيد . كما ينتج عن تكثيف الفينول أو الألكيل فينولات أو ثنائي الفينولات مع الفورمالديهايد راتنجات فينولية ، ومنها الباكليت . [ 48 ] [ 49 ] وينتج عن الهدرجة الجزئية للفينول سيكلوهكسانون ، [ 50 ] وهو مادة أولية للنايلون . تُنتج المنظفات غير الأيونية عن طريق ألكلة الفينول لإنتاج الألكيل فينولات، مثل نونيل فينول ، والتي تخضع بعد ذلك لعملية إيثوكسيل . [ 9 ]

يُعد الفينول مادةً أوليةً متعددة الاستخدامات لمجموعة كبيرة من الأدوية، أبرزها الأسبرين ، بالإضافة إلى العديد من مبيدات الأعشاب والأدوية الصيدلانية . يدخل الفينول في تركيب تقنية الاستخلاص السائل-السائل بالفينول-الكلوروفورم، المستخدمة في البيولوجيا الجزيئية لاستخلاص الأحماض النووية من الأنسجة أو عينات مزارع الخلايا. وبحسب درجة حموضة المحلول، يمكن استخلاص الحمض النووي الريبوزي منقوص الأكسجين (DNA) أو الحمض النووي الريبوزي (RNA) .

يُعد الفينول رخيص الثمن لدرجة أنه يجذب العديد من الاستخدامات الصغيرة. وهو أحد مكونات مزيلات الطلاء الصناعية المستخدمة في صناعة الطيران لإزالة طلاءات الإيبوكسي والبولي يوريثان وغيرها من الطلاءات المقاومة للمواد الكيميائية. [ 51 ]

مخدر موضعي

يمكن استخدام الفينول السائل المركز موضعيًا كمخدر موضعي في إجراءات طب الأذن ، مثل بضع الطبلة وتركيب أنابيب تهوية الأذن ، كبديل للتخدير العام أو أنواع التخدير الموضعي الأخرى. [ 52 ] يُستخدم بخاخ الفينول، الذي يحتوي على الفينول كمكون فعال، طبيًا لعلاج التهاب الحلق. [ 52 ] وهو المكون الفعال في بعض المسكنات الفموية . [ 52 ]

تُستخدم سوائل الفينول المركزة لعلاج دائم للأظافر الناشبة في أصابع القدم واليد، وهو إجراء يُعرف باسم استئصال المصفوفة الكيميائية . وقد وصف أوتو بول هذا الإجراء لأول مرة في عام 1945. [ 53 ]

حصر الأعصاب

يُستخدم الفينول كعامل كيميائي لقطع التعصيب في علاج الألم ، مثل التشنج ، والتهاب المفاصل، وآلام السرطان. [ 35 ] ويتمثل تأثيره على العصب في تغيير طبيعة البروتين، وتقليل محتوى الدهون والميالين في العصب ، وقطع الإشارات الحسية إلى الدماغ. [ 35 ] وإذا نجح العلاج، فقد يستمر تسكين الألم من أسابيع إلى سنتين. [ 35 ] وتشمل المضاعفات المحتملة ألمًا عند الحقن، أو نزيفًا، أو عدوى. [ 35 ]

أشارت دراسات سريرية أُجريت بين عامي 2023 و2025 إلى أن الحقن الموضعي للفينول (1.5-3 مل من محلول فينول بتركيز 6% في ماء معقم) في ثلاثة إلى خمسة أعصاب حسية في الركبة كان فعالاً كعلاج عصبي لتخفيف الألم المصاحب لالتهاب المفاصل المزمن . [ 54 ] [ 55 ] يمكن استخدام طريقة الفينول للأشخاص الذين لم يستجيبوا للعلاج بالترددات الراديوية لأعصاب الركبة لتخفيف الألم. [ 54 ] [ 55 ]

تاريخ

زجاجة من مطهر كالفيرت الفينولي، متحف ثاكراي للطب [ 56 ]

اكتُشف الفينول عام 1834 على يد فريدليب فرديناند رونج ، الذي استخلصه (بصورة غير نقية) من قطران الفحم . [ 57 ] أطلق رونج على الفينول اسم "كاربولساور" (حمض زيت الفحم، حمض الكربوليك). وظل قطران الفحم المصدر الرئيسي له حتى تطور صناعة البتروكيماويات . استخلص الكيميائي الفرنسي أوغست لوران الفينول في صورته النقية، كمشتق من البنزين، عام 1841. [ 58 ] وفي عام 1836، صاغ أوغست لوران اسم "فين" للبنزين؛ [ 59 ] وهو أصل كلمتي "فينول" و" فينيل ". وفي عام 1843، صاغ الكيميائي الفرنسي شارل جيرهاردت اسم "فينول". [ 60 ]

استخدم السير جوزيف ليستر الخصائص المطهرة للفينول في تقنيته الرائدة للجراحة المطهرة. قرر ليستر ضرورة تنظيف الجروح جيدًا، ثم غطاها بقطعة قماش أو وبر [ 61 ] مشبعة بالفينول. أدى تهيج الجلد الناتج عن التعرض المستمر للفينول في نهاية المطاف إلى إدخال تقنيات التعقيم (الخالية من الجراثيم) في الجراحة. استلهم ليستر عمله من أعمال وتجارب معاصره لويس باستور في تعقيم مختلف الأوساط البيولوجية. افترض ليستر أنه إذا أمكن قتل الجراثيم أو منعها، فلن تحدث عدوى. وخلص ليستر إلى أنه يمكن استخدام مادة كيميائية لتدمير الكائنات الدقيقة المسببة للعدوى. [ 62 ]

في غضون ذلك، في كارلايل بإنجلترا، كان المسؤولون يجرون تجارب على معالجة مياه الصرف الصحي باستخدام حمض الكربوليك للحد من رائحة خزانات الصرف الصحي . بعد أن سمع ليستر بهذه التطورات، وبعد أن جرب سابقًا مواد كيميائية أخرى لأغراض التطهير دون نجاح يُذكر، قرر تجربة حمض الكربوليك كمطهر للجروح. سنحت له الفرصة الأولى في 12 أغسطس 1865، عندما استقبل مريضًا: صبي يبلغ من العمر أحد عشر عامًا مصابًا بكسر في عظم الساق (الظنبوب) اخترق جلد أسفل ساقه. في العادة، يكون البتر هو الحل الوحيد. ومع ذلك، قرر ليستر تجربة حمض الكربوليك. بعد تجبير العظم ودعم الساق بالجبائر، نقع مناشف قطنية نظيفة في حمض الكربوليك غير المخفف ووضعها على الجرح، وغطاها بطبقة من ورق القصدير، وتركها لمدة أربعة أيام. عندما فحص ليستر الجرح، فوجئ بسرور بعدم وجود أي علامات للعدوى، فقط احمرار بالقرب من حواف الجرح نتيجة حرق خفيف من حمض الكربوليك. بعد إعادة وضع ضمادات جديدة مع حمض الكربوليك المخفف، تمكن الصبي من المشي إلى المنزل بعد حوالي ستة أسابيع من العلاج. [ 63 ]

بحلول السادس عشر من مارس عام ١٨٦٧، عندما نُشرت النتائج الأولى لعمل ليستر في مجلة لانسيت، كان قد عالج أحد عشر مريضًا باستخدام طريقته المطهرة الجديدة. من بين هؤلاء، توفي مريض واحد فقط، وكان ذلك نتيجة مضاعفات لا علاقة لها بتقنية ليستر في تضميد الجروح. الآن، ولأول مرة، أصبح من المرجح أن يغادر المرضى المصابون بكسور مركبة المستشفى وأطرافهم سليمة.

— ريتشارد هولينغهام، الدم والأحشاء: تاريخ الجراحة ، ص 62 [ 63 ]

قبل إدخال العمليات الجراحية المعقمة في المستشفى، سُجّلت ست عشرة حالة وفاة من أصل خمس وثلاثين عملية جراحية. أي أن ما يقرب من نصف المرضى كانوا يموتون. بعد تطبيق الجراحة المعقمة في صيف عام ١٨٦٥، انخفضت الوفيات إلى ست حالات فقط من أصل أربعين. وانخفض معدل الوفيات من حوالي ٥٠٪ إلى حوالي ١٥٪. لقد كان إنجازًا باهرًا.

— ريتشارد هولينغهام، الدم والأحشاء: تاريخ الجراحة ، ص 63 [ 64 ]

كان الفينول المكون الرئيسي لـ"كرة دخان الكربوليك"، وهي أداة غير فعالة سُوِّقت في لندن في القرن التاسع عشر كوقاية من الإنفلونزا وأمراض أخرى، وكانت موضوع القضية القانونية الشهيرة كارليل ضد شركة كرة دخان الكربوليك . في قضية رو ضد وزير الصحة ، وهي قضية تتعلق بقانون المسؤولية التقصيرية، استُخدم الفينول لتعقيم مخدر معبأ في أمبولات ، حيث لوّث المخدر من خلال شقوق دقيقة غير مرئية، مما تسبب في شلل نصفي للمدعين.

الحرب العالمية الثانية

يُسبب التأثير السام للفينول على الجهاز العصبي المركزي انهيارًا مفاجئًا وفقدانًا للوعي لدى كل من البشر والحيوانات؛ وتسبق هذه الأعراض حالة من التشنجات نتيجةً للنشاط الحركي الذي يتحكم فيه الجهاز العصبي المركزي. [ 39 ] استخدمت ألمانيا النازية حقن الفينول كوسيلة للإعدام الفردي خلال الحرب العالمية الثانية . [ 65 ] استخدمه النازيون لأول مرة عام 1939 كجزء من عمليات القتل الجماعي للأشخاص ذوي الإعاقة ضمن عملية "أكتيون تي 4" . [ 66 ] اكتشف الألمان أن إبادة مجموعات صغيرة كانت أكثر اقتصادية عن طريق حقن كل ضحية بالفينول. تم حقن الفينول لآلاف الأشخاص. كما قُتل ماكسيميليان كولبي بحقنة فينول بعد أن نجا من أسبوعين من الجفاف والجوع في أوشفيتز عندما تطوع للموت بدلًا من شخص غريب . يكفي غرام واحد تقريبًا لإحداث الوفاة. [ 67 ]

الأحداث

الفينول ناتج أيضي طبيعي، يُفرز بكميات تصل إلى 40  ملغم/لتر في بول الإنسان. [ 39 ] أظهر تحليل إفرازات الغدة الصدغية لدى ذكور الفيلة وجود الفينول و4 -ميثيل فينول خلال فترة الشبق . [ 68 ] وهو أيضًا أحد المركبات الكيميائية الموجودة في الكاستوريوم ، الذي يحصل عليه القندس من النباتات التي يتغذى عليها. [ 69 ]

يُعد الفينول مكونًا قابلًا للقياس في رائحة وطعم ويسكي سكوتش إيسلاي المميز ، [ 70 ] ويبلغ تركيزه عادةً حوالي 30 جزءًا في المليون ، ولكنه قد يتجاوز 160 جزءًا في المليون في الشعير المُخمّر المستخدم في إنتاج الويسكي . [ 71 ] وتختلف هذه الكمية عن الكمية الموجودة في المُقطّر، ويُفترض أنها أعلى منها. [ 70 ]  

التحلل البيولوجي

بكتيريا كريبتانايروباكتر فينوليكوس هي نوع من البكتيريا ينتج البنزوات من الفينول عبر 4-هيدروكسي بنزوات . [ 72 ] أما بكتيريا رودوكوكوس فينوليكوس فهي نوع من البكتيريا قادر على تحليل الفينول كمصدر وحيد للكربون. [ 73 ]

تسمية

يُستخدم مصطلح الفينول أيضًا للإشارة إلى أي مركب يحتوي على حلقة عطرية سداسية مرتبطة مباشرة بمجموعة هيدروكسيل (-OH). وبالتالي، تُعدّ الفينولات فئة من المركبات العضوية ، والفينول المذكور في هذه المقالة هو أبسطها.

انظر أيضاً

مراجع

  1. ↑ "مقدمة". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص  690. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. يتم الاحتفاظ باسم واحد فقط، وهو الفينول، لـ C 6 H 5 -OH، سواء كاسم مفضل أو للتسمية العامة.
  2. ↑ "Phenol_msds" .
  3. 1 2 3 4 5 دليل الجيب الخاص بالمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) حول المخاطر الكيميائية. "#0493" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ↑ كوت، أغنيس؛ موفشون، فاليريا؛ روديما، توماس؛ وآخرون (2008). "بنتاكيس(تريفلوروميثيل)فينيل، مجموعة ذات إعاقة فراغية وساحبة للإلكترونات: تخليق وحموضة بنتاكيس(تريفلوروميثيل)بنزين، وتولوين، وفينول، وأنيلين" . مجلة الكيمياء العضوية . 73 (7): 2607-2620 . doi : 10.1021/jo702513w . PMID 18324831 .  
  5. 1 2 3 4 5 6 7 8 "فينول" . PubChem، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. 7 يونيو 2025. تم الاطلاع عليه في 9 يونيو 2025 .
  6. 1 2 3 شركة سيجما-ألدريتش ، فينول . تم الاطلاع عليه بتاريخ 15-02-2022.
  7. 1 2 3 "الفينول" . تركيزات تشكل خطراً فورياً على الحياة أو الصحة . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية .
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 "إرشادات الإدارة الطبية للفينول" . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية، مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها في الولايات المتحدة. 21 أكتوبر 2014. تم الاطلاع عليه بتاريخ 24 يونيو 2025 .
  9. 1 2 3 4 5 6 ويبر، مانفريد؛ ويبر، ماركوس. كلاين-بويمان، مايكل (2004). "الفينول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى : 10.1002/14356007.a19_299.pub3 . رقم ISBN 978-3-527-30673-2.
  10. ↑ زفي رابوبورت، محرر. (2003). كيمياء الفينولات . كيمياء باتاي للمجموعات الوظيفية. جون وايلي وأولاده. doi : 10.1002/0470857277 . ISBN 978-0-470-85727-4.
  11. ↑ سميث، مايكل ب.؛ مارش، جيري (2007)، الكيمياء العضوية المتقدمة: التفاعلات والآليات والبنية ( الطبعة السادسة)، نيويورك: وايلي-إنترساينس، ISBN  978-0-471-72091-1
  12. ↑ الكيمياء العضوية، الطبعة الثانية. جون ماكموري، رقم ISBN 0-534-07968-7
  13. ↑ دراغو، ر. س. الأساليب الفيزيائية للكيميائيين، (دار نشر ساوندرز كوليدج، 1992)، رقم ISBN 0-03-075176-4
  14. ↑ لورانس، سي. وغال، جيه إف. مقاييس لويس للقاعدية والتقارب، البيانات والقياس، (وايلي 2010) الصفحات 50-51 ISBN 978-0-470-74957-9
  15. ↑ كريمر، ر. إي.؛ بوب، ت. ت. (1977). "عرض بياني لإنثالبيات تكوين النواتج الإضافية لأحماض وقواعد لويس". مجلة التعليم الكيميائي . 54 : 612-613 . doi : 10.1021/ed054p612 .استخدمت الرسوم البيانية الموضحة في هذه الورقة معايير قديمة. أما معايير E&C المحسّنة فهي مدرجة في نموذج ECW .
  16. ^ كابوني، ماركو. القناة الهضمية، إيفو G.؛ هيلرونج، برونو؛ بيرسي، غابي. ويرز، جاكوب (1999). "توازن الكيتونات للفينول في محلول مائي". يستطيع. جيه كيم. 77 ( 5 – 6): 605 – 613. دوى : 10.1139 / cjc-77-5-6-605 .
  17. ↑ كلايدن، جوناثان ؛ غريفز، نيك؛ وارين، ستيوارت ؛ ووترز، بيتر (2001). الكيمياء العضوية ( الطبعة الأولى). مطبعة جامعة أكسفورد. ص 531. ISBN   978-0-19-850346-0.
  18. ↑ أرنولد، ريتشارد ت.؛ باكلي، جاي س. (1 مايو 1949). "إعادة ترتيب ثنائي الينون-فينول. الجزء الثاني: إعادة ترتيب 1-كيتو-4-ميثيل-4-فينيل-1،4-ثنائي هيدرونافثالين". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية 71 (5): 1781. Bibcode : 1949JAChS..71.1781A . doi : 10.1021/ja01173a071 .
  19. ↑ سيرجي م. لوكيانوف، آلا ف. كوبليك (2003). "التوازنات التوتوميرية وإعادة الترتيبات التي تشمل الفينولات". في زفي رابوبورت (محرر). كيمياء الفينولات . كيمياء المجموعات الوظيفية لباتاي. جون وايلي وأولاده. الصفحات 713-838 . doi : 10.1002/0470857277.ch11 . ISBN  0-471-49737-1.
  20. ↑ ديفيد واي. كورتين وآلان آر. شتاين (1966). "2،6،6-ثلاثي ميثيل-2،4-سيكلوهكساديون" . التخليق العضوي . 46 : 115. doi : 10.15227/orgsyn.046.0115 . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2011-06-05 . تم الاسترجاع بتاريخ 2010-03-31 .
  21. ↑ مولر ف، كايارد ل (2011). "الكلوروفينولات". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a07_001.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  22. ↑ ف. براكاش ريدي. جي كي سوريا براكاش (2003). "التفاعلات المحبة للإلكترونات للفينولات". في زفي رابوبورت (محرر). كيمياء الفينولات . كيمياء باتاي للمجموعات الوظيفية. جون وايلي وأولاده. ص 605-660 . doi : 10.1002/0470857277.ch9 . ISBN  0-471-49737-1.
  23. ↑ روسكو، هنري (1891). رسالة في الكيمياء، المجلد 3، الجزء 3. لندن: ماكميلان وشركاه. ص 23. 
  24. ↑ "المجلس الوطني للبحوث والتدريب التربوي" .
  25. 1 2 "الفينول - الصناعة الكيميائية الأساسية على الإنترنت" . 11 يناير 2017. تم الاطلاع عليه في 2 يناير 2018 .
  26. 1 2 "طرق مباشرة إلى الفينول" . مؤرشف من الأصل بتاريخ 2007-04-09 . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2007-04-09 .
  27. 1 2 3 بلوتكين، جيفري س. (21 مارس 2016). "ما الجديد في إنتاج الفينول؟" . الجمعية الكيميائية الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 27 أكتوبر 2019. تم الاسترجاع في 2 يناير 2018 .
  28. ↑ بارمون، ف.ن؛ بانوف، ج.إ؛ أوريارتي، أ؛ نوسكوف، أ.س (2005). "أكسيد النيتروز في كيمياء الأكسدة وتطبيقات التحفيز وإنتاجه". التحفيز اليوم . 100 (2005): 115-131 . doi : 10.1016/j.cattod.2004.12.012 .
  29. ↑ لي، بيونغيك؛ نايتو، هيروتو؛ ناغاو، ماساهيرو؛ هيبينو، تاكاشي (9 يوليو 2012). "التحليل الكهربائي بالتيار المتردد لإنتاج الفينول من البنزين". Angewandte Chemie International Edition . 51 (28): 6961–6965 . doi : 10.1002/anie.201202159 . PMID 22684819 . 
  30. ↑ ويتكوف، هـ. أ.، روبن، ب. ج. المواد الكيميائية العضوية الصناعية في منظورها الصحيح. الجزء الأول: المواد الخام والتصنيع. وايلي-إنترساينس، نيويورك. 1980.
  31. 1 2 فرانك، هـ.-ج.، ستاديلهوفر، ج.و. الكيمياء العطرية الصناعية. سبرينغر-فيرلاغ، نيويورك. 1988. ص 148-155.
  32. 1 2 كاظم رستمي، مسعود (2017). "تحويل الأمين إلى فينول". Synlett . 28 (13): 1641–1645 . doi : 10.1055/s-0036-1588180 . S2CID 99294625 . 
  33. ↑ كايدينغ، وارن دبليو. (1 سبتمبر 1964). "أكسدة الأحماض العطرية. الجزء الرابع: نزع الكربوكسيل من أحماض الساليسيليك". مجلة الكيمياء العضوية . 29 (9): 2556-2559 . doi : 10.1021/jo01032a016 .
  34. 1 2 3 4 "أسئلة وأجوبة حول السمية: الفينول" . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض، مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها في الولايات المتحدة. 6 مايو 2016. تاريخ الاطلاع: 28 مايو 2025 .
  35. 1 2 3 4 5 6 7 ديسوزا آر إس، وارنر إن إس (28 أغسطس 2023). "حصار العصب بالفينول" . ستات بيرلز، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب . تم الاطلاع عليه في 10 فبراير 2025 .
  36. 1 2 بودافاري، س، محرر. (1996). فهرس ميرك: موسوعة المواد الكيميائية والأدوية والمواد البيولوجية . وايت هاوس ستيشن، نيوجيرسي: ميرك .
  37. ↑ وارنر، إم إيه؛ هاربر، جيه في (1985). "اضطرابات نظم القلب المرتبطة بالتقشير الكيميائي بالفينول" . التخدير . 62 (3): 366-367 . doi : 10.1097/00000542-198503000-00030 . PMID 2579602 . 
  38. ↑ لين تي إم، لي إس إس، لاي سي إس، لين إس دي (يونيو 2006). "حرق الفينول". الحروق: مجلة الجمعية الدولية لإصابات الحروق . 32 (4): 517-21 . doi : 10.1016/j.burns.2005.12.016 . PMID 16621299 . 
  39. 1 2 3 "الفينول". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . المجلد 25. وايلي-في سي إتش. 2003. الصفحات 589-604 .  
  40. ↑ براون، في كي إتش؛ بوكس، في إل؛ سيمبسون، بي جيه (1975). "إجراءات إزالة التلوث عن الجلد المعرض للمواد الفينولية". أرشيف الصحة البيئية . 30 (1): 1-6 . doi : 10.1080/00039896.1975.10666623 . PMID 1109265 . 
  41. ↑ هانتر، د.م.؛ تيمردينغ، ب.ل.؛ ليونارد، ر.ب.؛ مكالمونت، ت.هـ.؛ شوارتز، إ. (1992). "تأثيرات كحول الأيزوبروبيل، والإيثانول، وبولي إيثيلين جليكول/الكحول الميثيلي الصناعي في علاج حروق الفينول الحادة". حوليات طب الطوارئ . 21 (11): 1303-1307 . doi : 10.1016/S0196-0644(05)81891-8 . PMID 1416322 . 
  42. ↑ بولين، تي جي؛ بينكرتون، إم إن؛ جونستون، آر في؛ كيليان، دي جي (1978). "تطهير جلد الخنازير بعد التعرض للفينول: مقارنة بين الفعالية النسبية للماء مقابل بولي إيثيلين جلايكول/الكحول الميثيلي الصناعي". علم السموم التطبيقي وعلم الأدوية . 43 (1): 199-206 . Bibcode : 1978ToxAP..43..199P . doi : 10.1016/S0041-008X(78)80044-1 . PMID 625760 . 
  43. ↑ "المواد المحظورة في مستحضرات التجميل (الملحق الثاني، رقم 1175، الفينول) - المفوضية الأوروبية" . ec.europa.eu . تاريخ الاطلاع: 2018-07-06 .
  44. ↑ "CosIng - مستحضرات التجميل - النمو - المفوضية الأوروبية" . ec.europa.eu . تم الاطلاع عليه بتاريخ 2018-07-06 .
  45. ↑ كندا، وزارة الصحة (18 يونيو 2004). "قائمة المكونات المحظورة في مستحضرات التجميل - Canada.ca" . www.canada.ca . تاريخ الاطلاع: 6 يوليو 2018 .
  46. ↑ كندا، وزارة الصحة (18 يونيو 2004). "قائمة المكونات المحظورة في مستحضرات التجميل: المكونات الممنوعة والمقيدة - Canada.ca" . www.canada.ca . تاريخ الاطلاع: 6 يوليو 2018 .
  47. ↑ هانشا، كورين؛ ماكارنز، سوزان سي؛ سميث، كار جيه؛ دوليتل، ديفيد جيه (15 يونيو 2000). "أدلة مقارنة من خلال تحليل العلاقة الكمية بين البنية والنشاط (QSAR) لآلية الجذور الحرة للسمية الناجمة عن الفينول". التفاعلات الكيميائية الحيوية . 127 (1): 61-72 . Bibcode : 2000CBI...127...61H . doi : 10.1016/S0009-2797(00)00171-X . PMID 10903419 . 
  48. ↑ لورينك، جون ف.؛ لامبيث، غريغوري؛ شيفر، ويليام (2003)، "الألكيل فينولات" ، موسوعة كيرك-أوتمير للتكنولوجيا الكيميائية ، جون وايلي وأولاده المحدودة، doi : 10.1002/0471238961.0112112512151805.a01.pub2 ، ISBN 978-0-471-23896-6تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 مايو 2025
  49. ↑ بيزي، أ.؛ إيبيه، سي سي (2022-01-01)، "الفصل 2 - راتنجات الفينول فورمالديهايد" ، في دوديوك، حنا (محرر)، دليل البلاستيك المتصلد بالحرارة (الطبعة الرابعة) ، مكتبة تصميم البلاستيك، بوسطن: دار نشر ويليام أندرو، ص 13-40 ، ISBN  978-0-12-821632-3تم الاطلاع عليه بتاريخ 15 مايو 2025
  50. ↑ موسر، مايكل ت. "سيكلوهكسانول وسيكلوهكسانون". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-في سي إتش. doi : 10.1002/14356007.a08_217.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  51. ↑ "CH207 مزيل طلاء الطائرات، فينولي، حمضي" (ملف PDF) . كالينغتون. 14 أكتوبر 2009. مؤرشف من الأصل (ملف PDF) في 23 سبتمبر 2015. تم الاطلاع عليه في 25 أغسطس 2015 .
  52. 1 2 3 "فينول (عن طريق الفم)" . Drugs.com. 10 ديسمبر 2023. تم الاطلاع عليه في 3 فبراير 2025 .
  53. ↑ إسبنسن، إريك هـ.؛ نيكسون، برنت ب.؛ أرمسترونغ، ديفيد ج. (1 مايو 2002). "استئصال المصفوفة الكيميائية للأظافر الناشبة: هل توجد أدلة علمية لتوجيه العلاج؟" . مجلة الجمعية الطبية الأمريكية لطب القدم . 92 (5): 287-295 . doi : 10.7547/87507315-92-5-287 . ISSN 1930-8264 . PMID 12015409 .  
  54. 1 2 تاي إم آر، ميتال إن، ياو إس، فرج جيه ​​(فبراير 2025). "التحلل الكيميائي للأعصاب الركبية لعلاج آلام الركبة المزمنة غير السرطانية: مراجعة شاملة" . طب الألم . 26 (2): 76-89 . doi : 10.1093/pm/pnae109 . PMID 39475441 . 
  55. 1 2 ويلكنسون إيه جيه، تشاي تي، رولدان سي جيه، هوه بي كيه (مارس 2023). "استئصال العصب الركبي باستخدام الفينول لعلاج آلام الركبة المزمنة: سلسلة حالات" . طب الألم التدخلي . 2 (1) 100182. doi : 10.1016/j.inpm.2023.100182 . PMC 11372894. PMID 39239601 .  
  56. ↑ "182.095 | المجموعات على الإنترنت" . collections.thackraymuseum.co.uk . تاريخ الاسترجاع: 30-05-2024 .
  57. ^ FF Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation" (في بعض منتجات تقطير الفحم)، Annalen der Physik und Chemie ، 31 : 65-78. في الصفحة 69 من المجلد 31، يسمي رونج الفينول "Karbolsäure" (حمض زيت الفحم، حمض الكربوليك). يميز رونج الفينول في: FF Runge (1834) "Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation،" Annalen der Physik und Chemie ، 31 : 308-328.
  58. ^ أوغست لوران (1841) “Mémoire sur le phényle et ses dérivés” (مذكرات عن البنزين ومشتقاته)، Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة 3، 3 : 195-228. في الصفحة 198، يسمي لوران الفينول "هيدرات دي فينيل" و"l'acide phénique".
  59. ^ أوغست لوران (1836) “Sur la Chlorophénise et les acides Chlorophénisique et Chlorophénèsique،” Annales de Chemie et de Physique ، المجلد. 63، ص 27-45، انظر ص. 44 : Je donne le nom de phène au جذرية أساسية للأحماض السابقة (φαινω، j'éclaire)، بعد أن وجد البنزين في غاز التوهج. (أعطي اسم "فين" (φαινω، أنا أضيء) للجذر الأساسي للحمض السابق، لأن البنزين موجود في الغاز المضيء.)
  60. ^ جيرهاردت، تشارلز (1843) “Recherches sur la salicine،” Annales de Chimie et de Physique ، السلسلة 3، 7 : 215-229. صاغ جيرهاردت اسم "فينول" في الصفحة 221.
  61. ↑ ليستر، جوزيف (1867). "المبدأ المطهر لممارسة الجراحة" .
  62. ↑ هولينغهام، ريتشارد (2008). الدم والأحشاء: تاريخ الجراحة . كتب بي بي سي - راندوم هاوس. ص 61. ISBN  978-1-4070-2453-0.
  63. 1 2 هولينغهام، ريتشارد (2008). الدم والأحشاء: تاريخ الجراحة . كتب بي بي سي - راندوم هاوس. ص 62. ISBN  978-1-4070-2453-0.
  64. ↑ هولينغهام، ريتشارد (2008). الدم والأحشاء: تاريخ الجراحة . كتب بي بي سي - راندوم هاوس. ص 63. ISBN  978-1-4070-2453-0.
  65. ↑ تجارب بيتر تايسون. نوفا
  66. ↑ كتاب "أطباء النازيين" (مؤرشف بتاريخ ٢٢ أكتوبر ٢٠١٧ في أرشيف الإنترنت) ، الفصل ١٤، القتل بالحقن: حقن الفينول. بقلم الدكتور روبرت جاي ليفتون
  67. ↑ "القتل عن طريق حقن الفينول" . أوشفيتز: محطة الإبادة الأخيرة . لينز، النمسا: جامعة يوهانس كيبلر. مؤرشف من الأصل بتاريخ 12 نوفمبر 2006.
  68. ↑ راسموسن، إل إي إل؛ بيرين، توماس إي (1999). "الارتباطات الفسيولوجية للذئبة". علم وظائف الأعضاء والسلوك . 67 (4): 539-49 . doi : 10.1016/S0031-9384(99)00114-6 . PMID 10549891. S2CID 21368454 .  
  69. ↑ القندس: حياته وتأثيره. ديتلاند مولر-شفارتز، 2003، صفحة 43 ( الكتاب متوفر على كتب جوجل )
  70. 1 2 "الخث والفينول وPPM، بقلم الدكتور ب. بروسارد" (ملف PDF) . تم الاطلاع عليه بتاريخ 27-05-2008 .
  71. ↑ "برويكلادي" . برويكلادي . BDCL. مؤرشف من الأصل في 21 أبريل 2016. تم الاسترجاع في 8 أغسطس 2015 .
  72. ^ جوتو، ص. كوت، الخامس؛ دوكيت، مف. بوديه، آر؛ ليبين، ف؛ فيلمور، ر؛ بيسيلون، جي جي (2005). " Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov.، هي بكتيريا لا هوائية تحول الفينول إلى بنزوات عن طريق 4-هيدروكسي بنزوات" . المجلة الدولية لعلم الأحياء الدقيقة المنهجي والتطوري . 55 (الجزء 1): 245– 50. دوى : 10.1099/ijs.0.02914-0 . بميد 15653882 . 
  73. ↑ ريفوس، مارك؛ أوربان، جيمس (2005). " رودوكوكوس فينوليكوس نوع جديد، بكتيريا شعاوية معزولة ذات قدرة على تحليل الكلوروبنزين، وثنائي كلوروبنزين، والفينول كمصادر وحيدة للكربون". علم الأحياء الدقيقة المنهجي والتطبيقي . 28 (8): 695-701 . Bibcode : 2005SyApM..28..695R . doi : 10.1016/j.syapm.2005.05.011 . PMID 16261859 .