بوتادين

الموسوعة الحرة

1،3-بوتادين
الصيغة البنيوية الكاملة لـ 1,3-بيوتادين
الصيغة البنيوية الكاملة لـ 1,3-بيوتادين
الصيغة الهيكلية لـ 1،3-بيوتادين
الصيغة الهيكلية لـ 1،3-بيوتادين
نموذج الكرة والعصا لـ 1،3-بيوتادين
نموذج الكرة والعصا لـ 1،3-بيوتادين
نموذج ملء الفراغ لـ 1,3-بيوتادين
نموذج ملء الفراغ لـ 1,3-بيوتادين
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
بيوتا-1،3-ديين [1]
أسماء أخرى
  • بيثيلين
  • إريثرين
  • ديفينيل
  • فينيل ايثيلين
  • بيفينيل
  • بوتادين
المعرفات
  • 106-99-0 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
605258
تشيبي
  • تشيبي:39478 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 537970 يفحصي
كيم سبايدر
  • 7557 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.003.138
رقم EC
  • 271-039-0
25198
كيج
  • سي16450 يفحصي
معرف PubChem
  • 7845
رقم RTECS
  • رقم EI9275000
جامعة يوني
  • جيه إس دي 5 إف جي بي 5 في دي يفحصي
رقم الأمم المتحدة 1010
  • رقم DTXSID3020203
  • إنتشي = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H،1-2H2 يفحصي
    المفتاح: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنتشي=1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2
    المفتاح: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZ
  • ج=ج=ج
الخصائص [4]
ج 4 ح 6
ش 2 = ش-ش = ش 2
الكتلة المولية 54.0916 جرام/مول
مظهر غاز عديم اللون
أو سائل مبرد
رائحة عطري خفيف أو يشبه البنزين
كثافة
  • 0.6149  جم/سم 3 عند 25 درجة مئوية، p>1 ضغط جوي [2]
  • 0.64  جم/سم 3 عند -6 درجة مئوية، سائل
نقطة الانصهار -108.91 درجة مئوية (-164.04 درجة فهرنهايت؛ 164.24 كلفن)
نقطة الغليان -4.41 درجة مئوية (24.06 درجة فهرنهايت؛ 268.74 كلفن)
1.3  جرام/لتر عند 5  درجة مئوية، 735  ملجم/لتر عند 20  درجة مئوية
الذوبان
ضغط البخار 2.4  ضغط جوي (20  درجة مئوية) [3]
معامل الانكسار ( nD )
 1.4292
اللزوجة 0.25  درجة مئوية عند 0 درجة مئوية
المخاطر
السلامة والصحة المهنية (OHS/OSH):
المخاطر الرئيسية
 قابلة للاشتعال، مهيجة، مسببة للسرطان
تصنيف GHS : [7]
GHS02: قابل للاشتعال GHS08: خطر على الصحة GHS04: الغاز المضغوط
خطر
ح220 ، ح280 ، ح340 ، ح350
P202 ، P210 ، P280 ، P308+P313 ، P377 ، P381 ، P403
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 2: Undergoes violent chemical change at elevated temperatures and pressures, reacts violently with water, or may form explosive mixtures with water. E.g. white phosphorusSpecial hazards (white): no code
3
4
2
نقطة الوميض نقطة الوميض السائلة −85 درجة مئوية (−121 درجة فهرنهايت؛ 188 كلفن) [3]
414 درجة مئوية (777 درجة فهرنهايت؛ 687 كلفن) [6]
الحدود المتفجرة 2-12%
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
548  ملغ/كغ (الجرذان، عن طريق الفم)
  • 115,111  جزء في المليون (الفأر)
  • 122000  جزء في المليون (الفأر، 2 ساعة ) 
  • 126,667  جزء في المليون (الجرذان، 4  ساعات)
  • 130,000  جزء في المليون (الجرذان، 4  ساعات) [5]
250000  جزء في المليون (أرنب، 30  دقيقة) [5]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 1  جزء في المليون ST 5  جزء في المليون [3]
REL (موصى به)
 مادة مسرطنة محتملة في العمل [3]
IDLH (خطر فوري)
 2000 جزء في  المليون [3]
ورقة بيانات السلامة (SDS) اللجنة الأوروبية للصلب والفحم 0017
المركبات ذات الصلة
الألكينات
والديينات ذات الصلة
 إيزوبرين
كلوروبرين
المركبات ذات الصلة
 البوتان
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

1،3 -بوتادين ( / ˌbjuːtəˈdaɪiːn / ) [8] هو مركب عضوي له الصيغة CH 2 =CH-CH=CH 2. وهو غاز عديم اللون يتكاثف بسهولة إلى سائل. وهو مهم صناعيًا كمقدمة للمطاط الصناعي . [ 9] يمكن اعتبار الجزيء اتحاد مجموعتين من الفينيل . وهو أبسط ديين مترافق .

على الرغم من أن البوتادين يتحلل بسرعة في الغلاف الجوي، إلا أنه يوجد مع ذلك في الهواء المحيط في المناطق الحضرية والضواحي نتيجة لانبعاثه المستمر من المركبات الآلية . [10]

يمكن أن يشير اسم البيوتادين أيضًا إلى المتماثل 1،2-بيوتادين ، وهو ديين متراكم بتركيب H 2 C = C = CH − CH 3. هذا الألين ليس له أهمية صناعية.

تاريخ

في عام 1863، عزل الكيميائي الفرنسي إي. كافينتو البيوتادين من التحلل الحراري للكحول الأميل . [11] تم التعرف على هذا الهيدروكربون على أنه بيوتادين في عام 1886، بعد أن عزله هنري إدوارد أرمسترونج من بين منتجات التحلل الحراري للبترول. [12] في عام 1910، قام الكيميائي الروسي سيرجي ليبيديف ببلمرة البيوتادين وحصل على مادة ذات خصائص تشبه المطاط. ومع ذلك، وجد أن هذا البوليمر ناعم للغاية بحيث لا يمكن استبدال المطاط الطبيعي في العديد من التطبيقات، ولا سيما إطارات السيارات.

نشأت صناعة البيوتادين في السنوات التي سبقت الحرب العالمية الثانية. أدركت العديد من الدول المتحاربة أنه في حالة الحرب، يمكن قطعها عن مزارع المطاط التي تسيطر عليها الإمبراطورية البريطانية ، وسعت إلى تقليل اعتمادها على المطاط الطبيعي. [13] في عام 1929، صنع إدوارد تشونكر ووالتر بوك ، اللذان يعملان لدى شركة آي جي فاربن في ألمانيا، كوبوليمر من الستيرين والبوتادين يمكن استخدامه في إطارات السيارات. تلا ذلك الإنتاج العالمي بسرعة، حيث تم إنتاج البيوتادين من الكحول الحبوب في الاتحاد السوفيتي والولايات المتحدة، ومن الأسيتيلين المشتق من الفحم في ألمانيا.

إنتاج

وفي عام 2020، قُدِّر إنتاج 14.2 مليون طن. [14]

الاستخلاص من C4الهيدروكربونات

في الولايات المتحدة وأوروبا الغربية واليابان، يتم إنتاج البوتادين كمنتج ثانوي لعملية التكسير بالبخار المستخدمة لإنتاج الإيثيلين والألكينات الأخرى . عند خلطه بالبخار وتسخينه لفترة وجيزة إلى درجات حرارة عالية جدًا (غالبًا أكثر من 900 درجة مئوية)، تتخلى الهيدروكربونات الأليفاتية عن الهيدروجين لإنتاج خليط معقد من الهيدروكربونات غير المشبعة، بما في ذلك البوتادين. تعتمد كمية البوتادين المنتجة على الهيدروكربونات المستخدمة كعلف. تعطي الأعلاف الخفيفة، مثل الإيثان ، الإيثيلين بشكل أساسي عند تكسيرها، ولكن الأعلاف الثقيلة تفضل تكوين الأوليفينات الثقيلة والبوتادين والهيدروكربونات العطرية .

يتم عزل البوتادين عادة من الهيدروكربونات الأخرى المكونة من أربعة كربون والتي يتم إنتاجها في التكسير بالبخار عن طريق التقطير الاستخلاصي باستخدام مذيب قطبي غير بروتوني مثل الأسيتونتريل ، أو N -methyl-2-pyrrolidone ، أو الفورفورال ، أو ثنائي ميثيل فورماميد ، والذي يتم تجريده منه بعد ذلك بالتقطير . [15]

من نزع الهيدروجين منن-البوتان

يمكن أيضًا إنتاج البيوتادين عن طريق نزع الهيدروجين الحفزي للبيوتان العادي ( n- بيوتان). بدأ أول مصنع تجاري من هذا النوع بعد الحرب، والذي ينتج 65000 طن سنويًا من البيوتادين، عملياته في عام 1957 في هيوستن بولاية تكساس. [16] قبل ذلك، في الأربعينيات من القرن الماضي، قامت شركة Rubber Reserve Company ، وهي جزء من حكومة الولايات المتحدة، ببناء العديد من المصانع في بورجر بولاية تكساس وتوليدو بولاية أوهايو وإل سيغوندو بولاية كاليفورنيا ، لإنتاج المطاط الصناعي للمجهود الحربي كجزء من برنامج المطاط الصناعي للولايات المتحدة. [17] كانت السعة الإجمالية 68 كيلو طن متري سنويًا.

اليوم، يتم إنتاج البيوتادين من الن -بيوتان تجاريًا باستخدام عملية هودري كاتادين ، والتي تم تطويرها أثناء الحرب العالمية الثانية. وهذا يستلزم معالجة البيوتان فوق الألومينا والكروم في درجات حرارة عالية. [18]

من الإيثانول

وفي أجزاء أخرى من العالم، بما في ذلك أميركا الجنوبية وأوروبا الشرقية والصين والهند، يُنتَج البيوتادين أيضاً من الإيثانول . ورغم أن إنتاج البيوتادين من الإيثانول لا ينافس التكسير بالبخار لإنتاج كميات كبيرة من البوتادين، فإن تكاليف رأس المال المنخفضة تجعل الإنتاج من الإيثانول خياراً قابلاً للتطبيق بالنسبة للمصانع ذات القدرة الأصغر. وكانت هناك عمليتان قيد الاستخدام.

في العملية المكونة من خطوة واحدة والتي طورها سيرجي ليبيديف ، يتم تحويل الإيثانول إلى بوتادين وهيدروجين وماء عند درجة حرارة تتراوح بين 400 و450 درجة مئوية على أي من مجموعة متنوعة من محفزات أكسيد المعادن: [19]

2 CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH−CH=CH 2 + 2 H 2 O + H 2

كانت هذه العملية هي الأساس لصناعة المطاط الصناعي في الاتحاد السوفييتي أثناء الحرب العالمية الثانية وبعدها، وظلت قيد الاستخدام المحدود في روسيا وأجزاء أخرى من أوروبا الشرقية حتى نهاية السبعينيات. وفي الوقت نفسه، تم إلغاء هذا النوع من التصنيع في البرازيل. واعتبارًا من عام 2017، لم يتم إنتاج أي بوتادين صناعيًا من الإيثانول.

في العملية الأخرى المكونة من خطوتين، والتي طورها الكيميائي المهاجر الروسي إيفان أوستروميسلنسكي ، يتم أكسدة الإيثانول إلى الأسيتالديهيد ، والذي يتفاعل مع الإيثانول الإضافي فوق محفز السيليكا المسامي المعزز بالتنتالوم عند درجة حرارة تتراوح بين 325 و350 درجة مئوية لإنتاج البيوتادين: [19]

CH 3 CH 2 OH + CH 3 CHO → CH 2 =CH−CH=CH 2 + 2 H 2 O

كانت هذه العملية واحدة من ثلاث عمليات استخدمت في الولايات المتحدة لإنتاج "المطاط الحكومي" خلال الحرب العالمية الثانية، على الرغم من أنها أقل اقتصادية من طرق البوتان أو البيوتين لكميات كبيرة. ومع ذلك، تم إنشاء ثلاثة مصانع بطاقة إجمالية تبلغ 200000 طن سنويًا في الولايات المتحدة ( معهد فيرجينيا الغربية ، ولويزفيل بولاية كنتاكي ، وكوبوتا بولاية بنسلفانيا ) مع اكتمال بدء التشغيل في عام 1943، أنتج مصنع لويزفيل في البداية البوتادين من الأسيتيلين الناتج عن مصنع كربيد الكالسيوم المرتبط به. لا تزال العملية قيد الاستخدام اليوم في الصين والهند.

من البيوتينات

يمكن أيضًا إنتاج 1،3-بيوتادين عن طريق نزع الهيدروجين الحفزي من البيوتينات العادية . وقد استخدم برنامج المطاط الصناعي الأمريكي (USSRP) هذه الطريقة أيضًا أثناء الحرب العالمية الثانية . كانت العملية أكثر اقتصادا بكثير من طريق الكحول أو الن-بيوتان ولكنها تنافست مع بنزين الطيران على جزيئات البيوتين المتاحة (كانت البيوتينات وفيرة بفضل التكسير الحفزي ). قام برنامج المطاط الصناعي الأمريكي ببناء العديد من المصانع في باتون روج ولايك تشارلز، لويزيانا ؛ هيوستن ، بايتاون ، وبورت نيتشز، تكساس ؛ وتورانس، كاليفورنيا . [17] بلغ إجمالي الإنتاج السنوي 275 كيلو متر مربع سنويًا.

في ستينيات القرن العشرين، حصلت شركة من هيوستن تُعرف باسم "بترو-تكس" على براءة اختراع لعملية إنتاج البيوتادين من البيوتينات العادية عن طريق إزالة الهيدروجين بالتأكسد باستخدام محفز خاص. ومن غير الواضح ما إذا كانت هذه التكنولوجيا تُمارس تجاريًا. [20]

بعد الحرب العالمية الثانية، أصبح إنتاج البيوتين هو النوع الرئيسي للإنتاج في الاتحاد السوفييتي.

للاستخدام المختبري

1،3-بيوتادين غير مناسب للاستخدام في المختبر لأنه غاز. تم تحسين الإجراءات المعملية لتوليده من سلائف غير غازية. يمكن إنتاجه عن طريق تفاعل Diels-Alder الرجعي لحلقي الهكسين . [21] السلفولين هو مصدر صلب مناسب للتخزين لـ 1،3-بيوتادين في المختبر. يطلق الديين وثاني أكسيد الكبريت عند التسخين.

الاستخدامات

يتم استخدام معظم البيوتادايين (75% من 1،3-بيوتادايين المصنع [9] ) في صناعة المطاط الصناعي لتصنيع الإطارات ومكونات العديد من السلع الاستهلاكية.

يُطلق على تحويل البيوتادين إلى مطاط صناعي اسم البلمرة ، وهي عملية يتم من خلالها ربط الجزيئات الصغيرة (المونومرات) لتكوين جزيئات كبيرة (بوليمرات). إن مجرد بلمرة البيوتادين يعطي البولي بوتادين ، وهو مادة ناعمة للغاية وسائلة تقريبًا. إن بلمرة البيوتادين والمونومرات الأخرى تعطي البوليمرات المشتركة ، والتي تكون أكثر قيمة. إن بلمرة البيوتادين والستيرين و/أو أكريلونيتريل ، مثل أكريلونيتريل بوتادين ستايرين (ABS)، ونتريل بوتادين (NBR)، وستيرين بوتادين (SBR). تكون هذه البوليمرات المشتركة صلبة و/أو مرنة اعتمادًا على نسبة المونومرات المستخدمة في تحضيرها. SBR هي المادة الأكثر استخدامًا في إنتاج إطارات السيارات. يتم تحضير المواد الأولية للمطاط الصناعي الأخرى من البيوتادين. أحدها هو الكلوروبرين . [18]

تُستخدم كميات أصغر من البيوتادين في صنع الأديبونيتريل ، وهو مركب أولي لبعض النايلون. يستلزم تحويل البيوتادين إلى الأديبونيتريل إضافة سيانيد الهيدروجين إلى كل من الروابط المزدوجة في البيوتادين. تسمى هذه العملية بالهيدروجين .

يستخدم البوتادين في صناعة المذيب السلفولان .

يُعد البيوتادين مفيدًا أيضًا في تخليق السيكلو ألكانات والسيكلو ألكينات ، حيث يتفاعل مع روابط كربون-كربون مزدوجة وثلاثية من خلال تفاعلات ديلز-ألدر . تتضمن التفاعلات الأكثر استخدامًا تفاعلات البيوتادين مع جزيء أو جزيئين آخرين من البيوتادين، أي ثنائي الترابط وثلاثي الترابط على التوالي. من خلال ثنائي الترابط، يتحول البيوتادين إلى 4-فينيل سيكلو هكسين وسيكلو أوكتادين . في الواقع، فينيل سيكلو هكسين هو شوائب شائعة تتراكم عند تخزين البيوتادين. من خلال ثلاثي الترابط، يتحول البيوتادين إلى سيكلو دوديكاترين . تستخدم بعض هذه العمليات محفزات تحتوي على النيكل أو التيتانيوم. [22]

يعد البوتادين أيضًا مادة أولية لإنتاج 1-أوكتين عن طريق التيلومير المحفز بالبلاديوم باستخدام الميثانول. ينتج عن هذا التفاعل 1-ميثوكسي-2,7-أوكتادين كوسيط. [14]

البنية والتكوين والاستقرار

مقارنة بين البيوتادين ( المتوافق مع s-trans ) والإيثيلين

أكثر أشكال التشكل استقرارًا لـ 1,3-بيوتادين هو شكل s - trans ، حيث يكون الجزيء مستويًا، مع وجود زوجين من الروابط المزدوجة في اتجاهين متعاكسين. هذا الشكل هو الأكثر استقرارًا لأن التداخل المداري بين الروابط المزدوجة يكون في أقصى حد، مما يسمح بأقصى قدر من الاقتران، بينما يتم تقليل التأثيرات الفراغية. تقليديًا، يُعتقد أن شكل s-trans له زاوية ثنائية السطوح C 2 -C 3 تبلغ 180 درجة. على النقيض من ذلك، فإن شكل s - cis ، حيث تكون الزاوية ثنائية السطوح 0 درجة، مع وجود زوج من الروابط المزدوجة في نفس الاتجاه، يكون أعلى في الطاقة بحوالي 16.5 كيلوجول/مول (3.9 كيلو كالوري/مول)، بسبب العائق الفراغي. هذا الشكل الهندسي هو أقصى طاقة محلية، لذا على النقيض من شكل s-trans ، فهو ليس مطابقًا. الهندسة الفوضوية ، حيث تكون الروابط المزدوجة لهندسة s-cis ملتوية لإعطاء زاوية ثنائية السطوح تبلغ حوالي 38 درجة، هي مطابقة ثانية أعلى في الطاقة بحوالي 12.0 كيلوجول/مول (2.9 كيلو كالوري/مول) من المطابق s-trans . بشكل عام، يوجد حاجز يبلغ 24.8 كيلوجول/مول (5.9 كيلو كالوري/مول) للتماثل بين المطابقين. [23] هذا الحاجز الدوراني المتزايد والتفضيل العام القوي للهندسة شبه المستوية هو دليل على نظام π غير موضعي ودرجة صغيرة من طابع الرابطة المزدوجة الجزئية في الرابطة المفردة C–C، بما يتفق مع نظرية الرنين.

على الرغم من الطاقة العالية لتكوين s-cis ، يحتاج 1،3-بيوتادين إلى اتخاذ هذا التكوين (أو تكوين مشابه جدًا) قبل أن يتمكن من المشاركة كمكون رباعي الإلكترونات في تفاعلات الإضافة الحلقية المتفق عليها مثل تفاعل ديلز-ألدر .

وبالمثل، وجدت دراسة تجريبية وحسابية مشتركة أن الرابطة المزدوجة لـ s-trans- butadiene يبلغ طولها 133.8 بيكومتر، بينما يبلغ طول الرابطة المزدوجة للإيثيلين 133.0 بيكومتر. وقد تم اعتبار هذا دليلاً على ضعف الرابطة π وإطالتها بسبب عدم التوطين، كما هو موضح بواسطة هياكل الرنين الموضحة أدناه. [24]

يمكن الحصول بسهولة على صورة نوعية للمدارات الجزيئية لـ 1,3-بيوتادين من خلال تطبيق نظرية هوكل. (يقدم المقال الخاص بنظرية هوكل اشتقاقًا للمدارات البوتادينية.)

كما أن 1,3-بوتادين مستقر ترموديناميكيًا. فبينما تطلق الرابطة المزدوجة أحادية الاستبدال حوالي 30.3 كيلو كالوري/مول من الحرارة عند الهدرجة، فإن 1,3-بوتادين يطلق أقل قليلًا (57.1 كيلو كالوري/مول) من ضعف هذه الطاقة (60.6 كيلو كالوري/مول)، المتوقعة لرابطتين مزدوجتين معزولتين. وهذا يعني طاقة تثبيت تبلغ 3.5 كيلو كالوري/مول. [25] وعلى نحو مماثل، تطلق هدرجة الرابطة المزدوجة الطرفية لـ 1,4-بنتادين 30.1 كيلو كالوري/مول من الحرارة، بينما تطلق هدرجة الرابطة المزدوجة الطرفية لـ ( E )-1,3-بنتادين المترافق 26.5 كيلو كالوري/مول فقط، مما يعني قيمة مماثلة جدًا تبلغ 3.6 كيلو كالوري/مول لطاقة التثبيت. [26] ويمكن اعتبار الفرق البالغ ~3.5 كيلو كالوري/مول في هذه الحرارة للهدرجة بمثابة طاقة الرنين لديين مترافق.

ردود الفعل

بنية ثلاثي كربونيل الحديد (بوتادين) [27]

توضح الاستخدامات الصناعية ميل البيوتادين إلى التبلمر. يتم توضيح قابليته لتفاعلات الإضافة 1,4 من خلال هيدروجينه. مثل العديد من الديينات، فإنه يخضع لتفاعلات محفزة بالبلاديوم والتي تتم عبر معقدات الأليل. [28] إنه شريك في تفاعلات ديلز-ألدر ، على سبيل المثال مع أنهيدريد الماليك لإعطاء أنهيدريد رباعي هيدرو فثاليك . [29]

مثل الديينات الأخرى، يعتبر البيوتادين ربيطة لمجمعات المعادن منخفضة القيمة، على سبيل المثال المشتقات Fe(butadiene)(CO) 3 وMo(butadiene) 3 .

الصحة والسلامة البيئية

عربة خزان سكة حديد تحمل خليطًا من البيوتادين والهيدروكربون ، تعرض معلومات المواد الخطرة بما في ذلك لافتة وزارة النقل الأمريكية على شكل ماسة تُظهر رقم الأمم المتحدة [9]

يعتبر البوتادين ذو سمية حادة منخفضة. وتبلغ LC50 ما بين 12.5 إلى 11.5% حجمًا للاستنشاق بواسطة الفئران والجرذان. [18]

وقد ارتبط التعرض الطويل الأمد بأمراض القلب والأوعية الدموية. وهناك ارتباط ثابت بسرطان الدم، فضلاً عن ارتباط كبير بأنواع أخرى من السرطان. [30]

صنفت الوكالة الدولية لبحوث السرطان 1,3-بيوتادين على أنه مادة مسرطنة من المجموعة 1 (مسببة للسرطان للبشر)، [31] كما أدرجت وكالة سجل الأمراض بالمواد السامة ووكالة حماية البيئة الأمريكية هذه المادة الكيميائية على أنها مادة مسرطنة. [32] [33] أدرج المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين هذه المادة الكيميائية على أنها مادة مسرطنة مشتبه بها. [33] أدرج مجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية بعض مجموعات الأمراض المشتبه في ارتباطها بهذه المادة الكيميائية. [34] خلص بعض الباحثين إلى أنها المادة المسرطنة الأكثر قوة في دخان السجائر ، وهي أقوى بمرتين من مادة الأكريلونيتريل التي تأتي في المرتبة الثانية [35]

1،3-بوتادين هو أيضًا مادة مسببة للتشوهات الخلقية للإنسان . [36] [37] [38] يمكن أن يؤثر التعرض المفرط لفترات طويلة على العديد من المناطق في جسم الإنسان؛ فقد ثبت أن الدم والدماغ والعين والقلب والكلى والرئة والأنف والحنجرة تتفاعل جميعها مع وجود 1،3-بوتادين المفرط. [39] تشير البيانات الحيوانية إلى أن النساء لديهن حساسية أعلى للتأثيرات المسرطنة المحتملة للبوتادين مقارنة بالرجال عند تعرضهن للمادة الكيميائية. قد يكون هذا بسبب تأثيرات مستقبلات هرمون الاستروجين. في حين تكشف هذه البيانات عن آثار مهمة على مخاطر التعرض البشري للبوتادين، إلا أن المزيد من البيانات ضرورية لإجراء تقييمات مخاطر قاطعة. هناك أيضًا نقص في البيانات البشرية حول تأثيرات البوتادين على التكاثر والتطور التي ثبت حدوثها في الفئران، لكن الدراسات على الحيوانات أظهرت أن استنشاق البوتادين أثناء الحمل يمكن أن يزيد من عدد العيوب الخلقية، وأن البشر لديهم نفس أنظمة الهرمونات مثل الحيوانات. [40]

تم التعرف على 1,3-بيوتادين كمركب عضوي متطاير شديد التفاعل (HRVOC) لإمكاناته في تكوين الأوزون بسهولة ، وعلى هذا النحو، يتم تنظيم انبعاثات المادة الكيميائية بشكل كبير من قبل TCEQ في أجزاء من منطقة هيوستن-برازوريا-جالفستون غير الخاضعة لاتفاقية الأوزون . [41]

ورقة البيانات

ملكيات
سلوك المرحلة
نقطة ثلاثية 164.2 كلفن (-109.0 درجة مئوية)

؟ حاجِز

نقطة حرجة 425 كلفن (152 درجة مئوية)

43.2 بار

بناء
مجموعة التماثل ج 2ح
خصائص الغاز
Δf H 0​ 110.2 كيلوجول/مول
ج ص 79.5 جول/مول·ك
خصائص السائل
Δf H 0​ 90.5 كيلوجول/مول
س 0 199.0 جول/مول·ك
ج ص 123.6 جول/مول·ك
كثافة السائل 0.64 ×10 3 كجم/م 3

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "Front Matter". تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 374. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ هاينز، ويليام م. (2016). دليل CRC للكيمياء والفيزياء (الطبعة 97). بوكا راتون: مطبعة CRC. ص. 3-76. رقم ISBN 978-1-4987-5429-3.
  3. ^ abcde دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0067". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ "1,3-بيوتادين". كتاب الكيمياء الوطني NIST الإلكتروني .
  5. ^ ab "1,3-Butadiene". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  6. ^ "1,3-بيوتادين". INCHEM . البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية (IPCS).
  7. ^ سجل في قاعدة بيانات المواد GESTIS التابعة لمعهد السلامة والصحة المهنية
  8. ^ "BUTADIENE | معنى وتعريف اللغة الإنجليزية في المملكة المتحدة". Lexico.com. مؤرشف من الأصل في 20 أغسطس 2020. تم الاسترجاع في 24 أغسطس 2022 .
  9. ^ abc PubChem. "1,3-Butadiene". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . تم الاسترجاع في 8 مايو 2024 .
  10. ^ "1,3-بيوتادين". وكالة حماية البيئة الأمريكية US EPA . تم الاسترجاع في 2 سبتمبر 2014 .
  11. ^ كافنتو ، إي (1863). "Ueber eine mit dem zweifach-gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens". جوستوس ليبيجز أنالين دير كيمي . 127 : 93-97. دوى :10.1002/jlac.18631270112.
  12. ^ أرمسترونج، هـ. ميلر، أ. ك. (1886). "تحلل وتكوين الهيدروكربونات في درجات حرارة عالية. 1. منتجات تصنيع الغاز من البترول". مجلة الكيمياء الاجتماعية . 49 : 74-93. doi :10.1039/CT8864900074.
  13. ^ الأشياء البسيطة لن تنقذ الأرض، ج. روبرت هانتر
  14. ^ ab Yang, Ji; Wang, Peng; Neumann, Helfried; Jackstell, Ralf; Beller, Matthias (2023). "التحولات الصناعية التطبيقية والمهمة لـ 1,3-بيوتادين باستخدام محفزات متجانسة". الكيمياء الصناعية والمواد . 1 (2): 155-174. doi : 10.1039/D3IM00009E . S2CID  258122761.
  15. ^ Sun, HP Wristers, JP (1992). Butadiene. في JI Kroschwitz (محرر)، موسوعة التكنولوجيا الكيميائية، الطبعة الرابعة ، المجلد 4، ص 663-690. نيويورك: John Wiley & Sons.
  16. ^ بيشوك، إم آر وبراك، دبليو جيه، "أول مصنع للبوتادين بعد الحرب العالمية الثانية"، مصفاة البترول ، يونيو 1957.
  17. ^ ab Herbert, Vernon (1985). المطاط الصناعي: مشروع كان لابد أن ينجح . Greenwood Press. ISBN 0-313-24634-3.
  18. ^ اي بي سي جروب ، جيه. لوزر، إي. (2012). "البوتادين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a04_431.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.
  19. ^ ab Kirshenbaum, I. (1978). "بيوتادين". في Grayson, M. (محرر). موسوعة التكنولوجيا الكيميائية . المجلد 4 (الطبعة الثالثة). نيويورك: John Wiley & Sons. ص 313-337.
  20. ^ Welch, L. Marshall; Croce, Louis; Christmann, Harold (November 1978). "BUTADIENE VIA OXIDATIVE DEHYDROGENATION". Hydrocarbon Processing . 57 (11): 131–136 . تم الاسترجاع في 1 يونيو 2019 – عبر ResearchGate.
  21. ^ هيرشبيرج، إي بي؛ روهوف، جون ر. (1937). "1,3-بيوتادين". Org. Synth . 17 : 25. doi :10.15227/orgsyn.017.0025.
  22. ^ 4-فينيل سيكلوهيكسين (PDF) . IARC. ISBN 9789283212607تم الاسترجاع بتاريخ 19 أبريل 2009 .
  23. ^ فيلر، ديفيد؛ كريج، نورمان سي. (26 فبراير 2009). "طاقات وهياكل عالية المستوى من البداية لمركبات 1،3-بوتادين". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 113 (8): 1601-1607. رمز Bibcode :2009JPCA..113.1601F. doi :10.1021/jp8095709. ISSN  1089-5639. PMID  19199679.
  24. ^ كريج، نورمان سي؛ جرونر، بيتر؛ ماكين، دونالد سي (1 يونيو 2006). "الهياكل المتوازنة للبيوتادين والإيثيلين: أدلة دامغة على عدم موضعة إلكترون Π في البيوتادين". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 110 (23): 7461-7469. رمز Bibcode :2006JPCA..110.7461C. doi :10.1021/jp060695b. ISSN  1089-5639. PMID  16759136.
  25. ^ Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil Eric (2007). الكيمياء العضوية: البنية والوظيفة (الطبعة الخامسة). نيويورك: WH Freeman. ISBN 978-0716799498. OCLC  61448218.
  26. ^ كاري، فرانسيس أ. (2002). الكيمياء العضوية (الطبعة الخامسة). لندن: ماكجرو هيل. ISBN 978-0071151498. OCLC  49907089.
  27. ^ Reiss, Guido J. (2010). "إعادة تحديد (η4-s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0)". Acta Crystallographica Section E . 66 (11): m1369. Bibcode :2010AcCrE..66m1369R. doi :10.1107/S1600536810039218. PMC 3009352 . PMID  21588810. 
  28. ^ Nyström, JE; Rein, T.; Bäckvall, JE (1989). "1,4-Functionalization of 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Chloroacetoxylation and Allylic Amination: 1-Acetoxy-4-diethylamino-2-butene and 1-Acetoxy-4-benzylamino-2-butene". Org. Synth . 67 : 105. doi :10.15227/orgsyn.067.0105.
  29. ^ كوب، آرثر سي؛ هيريك، إلبرت سي (1950). "أنهيدريد رباعي هيدرو فثاليك سيس-Δ4". Org. Synth . 50 : 93. doi :10.15227/orgsyn.030.0093.
  30. ^ "ورقة NPI". مؤرشف من الأصل في 22 ديسمبر 2003. تم الاسترجاع 10 يناير 2006 .
  31. ^ Grosse, Yann; Baan, Robert; Straif, Kurt; Secretan, Béatrice; El Ghissassi, Fatiha; Bouvard, Véronique; Altieri, Andrea; Cogliano, Vincent (2008). "السرطان من 1,3-بيوتادين، وأكسيد الإيثيلين، وكلوريد الفينيل، وفلوريد الفينيل، وبروميد الفينيل". مجلة لانسيت لعلم الأورام . 8 (8): 679-680. doi :10.1016/S1470-2045(07)70235-8. ISSN  1470-2045. PMID  17726789.
  32. ^ "1,3-بيوتادين". بوابة المواد السامة . وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض (ATSDR). مؤرشف من الأصل في 9 يونيو 2012.
  33. ^ ab "1,3-بيوتادين: التأثيرات الصحية". إدارة السلامة والصحة المهنية.
  34. ^ "تجمعات الأمراض تسلط الضوء على الحاجة إلى حماية الناس من المواد الكيميائية السامة". مجلس الدفاع عن الموارد الطبيعية. 10 مايو/أيار 2011.
  35. ^ Fowles, J.; Dybing, E. (4 September 2003). "Application of poisonological risk evaluation principles to the chemical constituents of cigar smoke". Institute of Environmental Science and Research . 12 (4): 424–430. doi :10.1136/tc.12.4.424. PMC 1747794. PMID 14660781  . 
  36. ^ Landrigan, PJ (1990). "التقييم النقدي للدراسات الوبائية حول قدرة 1,3-butadiene على التسبب في السرطان لدى البشر". Environmental Health Perspectives . 86 : 143–147. doi :10.1289/ehp.9086143. PMC 1567758. PMID  2205484 . 
  37. ^ "1,3-Butadiene CAS No. 106-99-0" (PDF) . Report on Carcinogens (11th ed.). مؤرشف من الأصل (PDF) في 8 مايو 2009.
  38. ^ Melnick, Ronald L.; Kohn, Michael C. (1995). "Mechanistic data demonstrate that 1,3-butadiene is a human carcinogenesis. 16 (2): 157–163. doi : 10.1093 /carcin/16.2.157. PMID  7859343.
  39. ^ "وكالة البيئة - 1,3-بيوتادين". مؤرشف من الأصل في 3 فبراير 2011. اطلع عليه بتاريخ 20 أغسطس 2010 .
  40. ^ "1,3-Butadiene". موقع شبكة نقل التكنولوجيا للسموم الجوية . وكالة حماية البيئة. مؤرشف من الأصل في 11 مايو 2012.
  41. ^ "التحكم في انبعاثات المركبات العضوية المتطايرة عالية الكثافة". لجنة تكساس لجودة البيئة.
  • 1,3-بيوتادين – وكالة تسجيل المواد السامة والأمراض
  • 1,3-بيوتادين – دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع لمركز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (CDC) – NIOSH
  • جرد الملوثات الوطنية – 1,3-بيوتادين
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=بوتادين&oldid=1234807800"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate