حمض دهني

الموسوعة الحرة
حمض دهني[1]
الصيغة الهيكلية لحمض دهني
نموذج الكرة والعصا لحمض دهني
حمض دهني
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
حمض الأوكتاديكانويك
أسماء أخرى
المعرفات
  • 57-11-4 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 46403 يفحصي
كيم سبايدر
  • 5091 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB03193 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.285
رقم EC
  • 200-313-4
  • 3377
كيج
  • ج01530
معرف PubChem
  • 5281
رقم RTECS
  • WI2800000
جامعة يوني
  • 4ELV7Z65AP يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID8021642
  • CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
ملكيات
ج 18 ح 36 أ 2
الكتلة المولية 284.484  جرام مول -1
مظهر أبيض صلب
رائحة لاذع، زيتي
كثافة 0.9408 جم/سم 3 (20 درجة مئوية) [2]
0.847 جم/سم 3 (70 درجة مئوية)
نقطة الانصهار 69.3 درجة مئوية (156.7 درجة فهرنهايت؛ 342.4 كلفن) [2]
نقطة الغليان 361 درجة مئوية (682 درجة فهرنهايت؛ 634 كلفن)
تتحلل
عند 232 درجة مئوية (450 درجة فهرنهايت؛ 505 كلفن)
عند 15 ملم زئبق [2]
0.00018 جم/100 جم (0 درجة مئوية)
0.00029 جم/100 جم (20 درجة مئوية)
0.00034 جم/100 جم (30 درجة مئوية)
0.00042 جم/100 جم (45 درجة مئوية)
0.00050 جم/100 جم (60 درجة مئوية) [3]
الذوبان قابل للذوبان في
[4]
الذوبان في ثنائي كلورو الميثان 3.58 جم/100 جم (25 درجة مئوية)
8.85 جم/100 جم (30 درجة مئوية)
18.3 جم/100 جم (35 درجة مئوية) [4]
الذوبان في الهكسان 0.5 جم/100 جم (20 درجة مئوية)
4.3 جم/100 جم (30 درجة مئوية)
19 جم/100 جم (40 درجة مئوية)
79.2 جم/100 جم (50 درجة مئوية)
303 جم/100 جم (60 درجة مئوية) [4]
الذوبان في الإيثانول 1.09 جم/100 مل (10 درجة مئوية)
2.25 جم/100 جم (20 درجة مئوية)
5.42 جم/100 جم (30 درجة مئوية)
22.7 جم/100 جم (40 درجة مئوية)
105 جم/100 جم (50 درجة مئوية)
400 جم/100 جم (60 درجة مئوية) [3]
الذوبان في الأسيتون 4.73 جرام/100 جرام [5]
الذوبان في الكلوروفورم 15.54 جرام/100 جرام [5]
الذوبان في التولوين 13.61 جرام/100 جرام [5]
ضغط البخار 0.01 كيلو باسكال (158 درجة مئوية) [2]
0.46 كيلو باسكال (200 درجة مئوية)
16.9 كيلو باسكال (300 درجة مئوية) [6]
−220.8·10 −6 سم 3 /مول
الموصلية الحرارية 0.173 واط/م·ك (70 درجة مئوية)
0.166 واط/م·ك (100 درجة مئوية) [7]
معامل الانكسار ( nD )
 1.4299 (80 درجة مئوية) [2]
بناء
شكل ب = أحادي الميل [8]
نموذج B = P2 1 /a [8]
شكل ب = جس
2ح[8]
أ  = 5.591 Å، ب  = 7.404 Å، ج  = 49.38 Å (النموذج B) [8]
α = 90°، β = 117.37°، γ = 90°
الكيمياء الحرارية
501.5 جول/مول·ك [2] [6]
435.6 جول/مول·ك [2]
-947.7 كيلوجول/مول [2]
-11342.4 كيلوجول/مول [9]
المخاطر
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
نقطة الوميض 205 درجة مئوية (401 درجة فهرنهايت؛ 478 كلفن)
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
4640 ملغ/كغ (الفئران، عن طريق الفم) [10]
21.5 ملغ/كغ (الفئران، عن طريق الوريد) [4]
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

حمض الستياريك ( / ˈstɪərɪk / STEER -ik ، / stiˈærɪk / stee- ARR - ik ) هو حمض دهني مشبع بسلسلة مكونة من 18 كربون. [ 9] الاسم الذي يطلقه الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية على حمض الأوكتاديكانويك. [9] وهو مادة صلبة شمعية ناعمة لها الصيغة CH 3 ( CH 2 ) 16 CO 2 H. [ 9 ] يسمى الجليسريد الثلاثي المشتق من ثلاث جزيئات من حمض الستياريك ستيرين . [ 9 ] حمض الستياريك هو حمض دهني سائد في الطبيعة، ويوجد في العديد من الدهون الحيوانية والنباتية، ولكنه عادة ما يكون أعلى في الدهون الحيوانية منه في الدهون النباتية. تبلغ نقطة انصهاره 69.4 درجة مئوية (156.9 درجة فهرنهايت) درجة مئوية وpKa 4.50. [11]

يأتي اسمه من الكلمة اليونانية στέαρ " stéar "، والتي تعني شحم البقر . تسمى أملاح وإسترات حمض الستياريك ستيرات . [9] باعتباره إسترًا، يعد حمض الستياريك أحد أكثر الأحماض الدهنية المشبعة شيوعًا الموجودة في الطبيعة وفي إمدادات الغذاء، بعد حمض البالمتيك . [12] [13] تشمل المصادر الغذائية لحمض الستياريك اللحوم والدواجن والأسماك والبيض ومنتجات الألبان والأطعمة المحضرة بالدهون؛ شحم البقر وشحم الخنزير ودهن الزبدة وزبدة الكاكاو وزبدة الشيا هي مصادر دهنية غنية بحمض الستياريك. [9] [12]

إنتاج

من حيث التخليق الحيوي، يتم إنتاج حمض دهني من بالميتويل-CoA ، مع مالونيل-CoA وهو كتلة بناء ثنائية الكربون (بعد إزالة الكربوكسيل).

يتم الحصول على حمض الستياريك من الدهون والزيوت عن طريق تصبين الدهون الثلاثية باستخدام الماء الساخن (حوالي 100 درجة مئوية). ثم يتم تقطير الخليط الناتج. [14] غالبًا ما يكون حمض الستياريك التجاري عبارة عن خليط من حمض الستياريك وحمض البالمتيك ، على الرغم من توفر حمض الستياريك المنقى. تجاريًا، يمكن هدرجة حمض الأوليك ، الموجود في النخيل وفول الصويا ، لإعطاء حمض الستياريك.

الاستخدامات والحدوث

بشكل عام، تستغل تطبيقات حمض الستياريك طبيعته الثنائية الوظيفة، مع وجود مجموعة رأس قطبية يمكن ربطها بكاتيونات معدنية وسلسلة غير قطبية تمنح قابلية الذوبان في المذيبات العضوية. [9] يؤدي هذا المزيج إلى استخدامات كمواد فعالة بالسطح وعامل تليين. يخضع حمض الستياريك للتفاعلات النموذجية للأحماض الكربوكسيلية المشبعة، ومن أبرزها الاختزال إلى كحول ستيريلي ، والاسترة بمجموعة من الكحولات. [9] يتم استخدام هذا في مجموعة كبيرة من الصناعات، من الأجهزة الإلكترونية البسيطة إلى المعقدة. [9]

طعام

من بين الأحماض الدهنية المشبعة المستهلكة في الولايات المتحدة، يأتي استهلاك حمض الستياريك في المرتبة الثانية (26٪ من إجمالي تناول الأحماض الدهنية المشبعة) بعد حمض البالمتيك (56٪ من إجمالي تناول الأحماض الدهنية المشبعة). [12] يوجد حمض الستياريك بكثرة في الدهون الحيوانية (حتى 33٪ في كبد البقر [15] : 739  ) مقارنة بالدهون النباتية (عادة أقل من 5٪). [12] الاستثناءات المهمة هي الأطعمة زبدة الكاكاو (34٪) وزبدة الشيا ، حيث يبلغ محتوى حمض الستياريك (كثلاثي الجليسريد ) 28-45٪. [9] [15] تشمل أمثلة استخدام حمض الستياريك في تصنيع الأغذية السلع المخبوزة ومنتجات الألبان المجمدة والجيلاتين والحلوى والحلوى الصلبة والمشروبات غير الكحولية. [ 9]

يوجد حمض الستياريك ( رقم E570 ) في بعض الأطعمة. [9] [16]

الصابون ومستحضرات التجميل

يستخدم حمض الستياريك بشكل أساسي في إنتاج المنظفات والصابون ومستحضرات التجميل مثل الشامبو ومنتجات كريم الحلاقة . [9] يمكن صنع صابون الستيرات، مثل ستيرات الصوديوم ، من حمض الستياريك ولكن بدلاً من ذلك يتم إنتاجه عادةً عن طريق التصبين للدهون الثلاثية المحتوية على حمض الستياريك. تُستخدم إسترات حمض الستياريك مع إيثيلين جليكول ( ستيرات الجليكول وستيرات الجليكول ) لإنتاج تأثير لؤلؤي في الشامبو والصابون ومنتجات التجميل الأخرى. [9]

مواد التشحيم ومواد التليين ومواد التحرير

نظرًا للقوام الناعم لملح الصوديوم، وهو المكون الرئيسي للصابون، فإن الأملاح الأخرى مفيدة أيضًا لخصائصها التزييتية. ستيرات الليثيوم هي مكون مهم للشحوم . تُستخدم أملاح ستيرات الزنك والكالسيوم والكادميوم والرصاص كمثبتات حرارية لبولي فينيل كلوريد . يُستخدم حمض الستياريك مع زيت الخروع لإعداد الملينات في تحديد حجم المنسوجات. يتم تسخينها وخلطها مع البوتاس الكاوي أو الصودا الكاوية. تُستخدم الأملاح ذات الصلة أيضًا بشكل شائع كعوامل إطلاق ، على سبيل المثال في إنتاج إطارات السيارات. على سبيل المثال، يمكن استخدامه لصنع قوالب من قالب قطعة جبس أو قالب نفايات ، ولصنع قالب من طين أصلي مطلي بالشيلاك . في هذا الاستخدام، يتم خلط حمض الستياريك المسحوق في الماء ويتم وضع المعلق بالفرشاة على السطح المراد فصله بعد الصب. يتفاعل هذا مع الكالسيوم في الجص لتكوين طبقة رقيقة من ستيرات الكالسيوم ، والتي تعمل كعامل إطلاق. [17]

يمكن تحويل حمض الستياريك إلى ستيرات الزنك ، والذي يستخدم كمواد تشحيم لأوراق اللعب ( مسحوق المروحة ) لضمان حركة سلسة عند المروحة . حمض الستياريك هو مادة تشحيم شائعة أثناء صب الحقن والضغط على مساحيق السيراميك . [18]

استخدامات متخصصة

نظرًا لكونه غير مكلف وغير سام وخامل إلى حد ما، فإن حمض الستياريك يجد العديد من التطبيقات المتخصصة. [9] [14] تشمل الأمثلة المتنوعة لاستخدام حمض الستياريك في التصنيع الصابون والشحوم ومنتجات الصابون المنزلية والمطاط الصناعي وكريمات ومستحضرات التجميل والأدوية والشموع وأسطوانات الفونوغراف ومواد التشحيم وتلميع الأحذية والمعادن وتغليف المواد الغذائية ومركبات المطاط. [9]

يستخدم حمض الستياريك كمادة مضافة للوحة السالبة في تصنيع بطاريات الرصاص الحمضية . [ بحاجة لمصدر ] يتم إضافته بمعدل 0.6 جرام لكل كيلوجرام من الأكسيد أثناء تحضير العجينة. يُعتقد أنه يعزز من كراهية اللوحة السالبة للماء، خاصة أثناء عملية الشحن الجاف. كما أنه يقلل من امتداد أكسدة الرصاص المشكل حديثًا (المادة النشطة السلبية) عندما يتم الاحتفاظ بالألواح للتجفيف في الغلاف الجوي المفتوح بعد عملية تكوين الخزان. ونتيجة لذلك، فإن وقت شحن البطارية الجافة غير المشحونة أثناء التعبئة والشحن الأولي (IFC) أقل نسبيًا، مقارنة بالبطارية المجمعة بألواح لا تحتوي على مادة مضافة لحمض الستياريك. الأحماض الدهنية هي مكونات كلاسيكية لصنع الشموع . يستخدم حمض الستياريك جنبًا إلى جنب مع السكر البسيط أو شراب الذرة كمقوي في الحلوى . [9]

الاسْتِقْلاب

خلصت دراسة وسم النظائر في البشر [19] إلى أن نسبة حمض الستياريك الغذائي التي تتأكسد إلى حمض الأوليك أعلى بمقدار 2.4 مرة من نسبة حمض البالمتيك التي تتحول بشكل مماثل إلى حمض البالميتوليك . كما أن حمض الستياريك أقل احتمالية للاندماج في إسترات الكوليسترول . في الدراسات الوبائية والسريرية، وجد أن حمض الستياريك مرتبط بانخفاض نسبة الكوليسترول الضار LDL مقارنة بالأحماض الدهنية المشبعة الأخرى. [12]

أمثلة

الأملاح
الإسترات

مراجع

  1. ^ سوزان بودافاري، محررة (1989). فهرس ميرك (الطبعة الحادية عشرة). راواي، نيو جيرسي : ميرك وشركاه، ص 8761. رقم ISBN 978-0-911910-28-5.
  2. ^ abcdefgh Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة التسعين). بوكا راتون، فلوريدا : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  3. ^ ab Ralston, AW; Hoerr, CW (1942). "ذوبانية الأحماض الدهنية المشبعة العادية". مجلة الكيمياء العضوية . 7 (6): 546–555. doi :10.1021/jo01200a013. PMID  20280727.
  4. ^ abcd "حمض دهني". Chemister.ru. 2007-03-19 . تم الاسترجاع 2017-06-30 .
  5. ^ abc Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds (2nd ed.). D. Van Nostrand Company. p. 677.
  6. ^ حمض الأوكتاديكانويك في Linstrom، Peter J.؛ Mallard، William G. (المحررون)؛ كتاب NIST Chemistry WebBook، قاعدة بيانات NIST المرجعية القياسية رقم 69 ، المعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا، جايثرسبيرج (ماريلاند) (تم استرجاعه في 2014-06-15)
  7. ^ Vargaftik, Natan B.; et al. (1993). Handbook of Thermal Conductivity of Liquids and Gases (illustrated ed.). CRC Press. ص. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7.
  8. ^ abcd von Sydow, E. (1955). "حول بنية الشكل البلوري B لحمض الستياريك". Acta Crystallographica . 8 (9): 557–560. Bibcode :1955AcCry...8..557V. doi :10.1107/S0365110X55001746.
  9. ^ abcdefghijklmnopqr "حمض دهني". PubChem، المكتبة الوطنية الأمريكية للطب. 29 أبريل 2023. تم الاسترجاع في 5 مايو 2023 .
  10. ^ Science Lab.com. "MSDS لحمض الستياريك" (PDF) . تم الاسترجاع في 2020-09-30 .
  11. ^ Loften, JR; Linn, JG; Drackley, JK; Jenkins, TC; Soderholm, CG; Kertz, AF (أغسطس 2014). "مراجعة مدعوة: استقلاب حمض البالمتيك وحمض الستياريك في الأبقار الحلوب المرضعة". مجلة علوم الألبان . 97 (8): 4661–4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN  0022-0302. PMID  24913651.
  12. ^ abcde Hunter, JE; Zhang, J.; Kris-Etherton, PM (2009). "خطر الإصابة بأمراض القلب والأوعية الدموية الناتج عن تناول حمض الستياريك الغذائي مقارنة بالأحماض الدهنية غير المشبعة وغير المشبعة والمتحولة الأخرى: مراجعة منهجية". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 91 (1): 46–63. doi : 10.3945/ajcn.2009.27661 . PMID  19939984.
  13. ^ Gunstone, FD, John L. Harwood, and Albert J. Dijkstra "The Lipid Handbook with Cd-Rom. 3rd ed. Boca Raton: CRC Press, 2007. ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885  
  14. ^ أب أنكن ، ديفيد ج. كلاهما سابين. كريستوف، رالف. فيج، جورج؛ شتاينبرنر، أودو؛ وستفكتيل، ألفريد (2006). "الأحماض الدهنية". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a10_245.pub2. رقم ISBN 3527306730.
  15. ^ ab Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "معجم التغذية بالدهون (تقرير فني للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية)". الكيمياء البحتة والتطبيقية . 73 (4): 685-744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  16. ^ أغيلار، فرناندو؛ كريبيلي، ريكاردو؛ دي دومينيكو، أليساندرو؛ وآخرون. (2017). "إعادة تقييم الأحماض الدهنية (E 570) كمضاف غذائي". مجلة الهيئة . 15 (5): 4785. دوى : 10.2903/j.efsa.2017.4785 . بمك 7009963 . بميد  32625490. 
  17. ^ أنجيلو نورا؛ ألفريد سزيبانيك؛ جونتر كوينين (2005). "الصابون المعدني". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/14356007.a16_361. ISBN 978-3527306732.
  18. ^ Tsenga, Wenjea J.; Mo Liua, Dean; Hsub, Chung-King (1999). "تأثير حمض الستياريك على بنية التعليق والبنية الدقيقة الخضراء لسيراميك الزركونيا المصبوب بالحقن". Ceramics International . 25 (2): 191–195. doi :10.1016/S0272-8842(98)00024-8.
  19. ^ إمكين، إدوارد أ. (1994). "استقلاب حمض الستياريك الغذائي مقارنة بالأحماض الدهنية الأخرى لدى البشر". المجلة الأمريكية للتغذية السريرية . 60 (6): 1023S-1028S. doi : 10.1093/ajcn/60.6.1023S . PMID  7977144.
يوجد في ويكيميديا ​​كومنز وسائط متعددة متعلقة بـحمض دهني .
  • مدخل إلى كتاب الكيمياء الإلكتروني التابع للمعهد الوطني للمعايير والتكنولوجيا
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=حمض_دهني&oldid=1226537006"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate