قائمة شخصيات مسلسل ماد مين

دونالد " دون " دريبر (واسمه الأصلي ديك ويتمان ؛ جون هام )، المولود عام 1926، هو المدير الإبداعي في وكالة ستيرلينغ كوبر للإعلان، ويترقى ليصبح شريكًا فيها. لاحقًا، يصبح شريكًا مؤسسًا في شركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس. دريبر هو بطل المسلسل ، وتركز عليه معظم أحداثه أكثر من الشخصيات الأخرى.

مارغريت "بيغي" أولسون ( إليزابيث موس )، عند تقديمها، هي "الفتاة الجديدة" الساذجة ظاهريًا في وكالة ستيرلينغ كوبر. كانت في الأصل سكرتيرة دريبر، لكنها أظهرت موهبة ومبادرة مذهلتين، بما في ذلك براعتها في فهم عقلية المستهلك. قام دون بترقيتها إلى كاتبة إعلانات، وقبلت لاحقًا منصب رئيسة قسم الإعلانات في شركة تيد تشاوغ، سي جي سي، لتجد نفسها مرة أخرى تعمل مع دون بعد عملية اندماج. كانت أول حملة إعلانية لبيغي لأحمر شفاه بيل جولي؛ وتمت ترقيتها إلى كاتبة إعلانات مبتدئة في نفس اليوم الذي بدأت فيه آلام المخاض. أخفت بيغي حملها أو أنكرته؛ وأنجبت صبيًا من بيت كامبل، الذي أقامت معه علاقات عابرة. بعد عودتها إلى ستيرلينغ كوبر، واصلت نجاحها ككاتبة إعلانات، وتخلت تدريجيًا عن أسلوبها الطفولي، وقصت شعرها، وبدأت ترتدي ملابس أكثر أناقة، مع لمسات خفيفة من تربيتها في المدرسة الكاثوليكية.

بيتر "بيت" كامبل ( فينسنت كارتهايزر ) هو مدير حسابات شاب طموح، يتحكم حماه في الإعلانات الخاصة بشركة كليرزيل ، وهي إحدى عملاء شركة ستيرلينغ كوبر. وُلد في عائلة ثرية، لكنه يزداد تنافسًا مع دون مع تقدم أحداث المسلسل، ويصبح في النهاية شريكًا في شركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس.

إليزابيث "بيتي" فرانسيس (اسمها قبل الزواج هوفستادت ، واسمها السابق دريبر ؛ واسمها جانيوري جونز ) هي الزوجة السابقة لدون دريبر (الذي كان يناديها بمودة "بيتس"، أو أحيانًا "بيردي") ووالدة أبنائهما الثلاثة: سالي، وبوبي، وجين. كان منزل عائلتها في إلكينز بارك، بنسلفانيا، وتخرجت من كلية برين ماور . تتقن اللغة الإيطالية. هي ربة المنزل النمطية غير الراضية عن حياتها في ستينيات القرن العشرين، والتي تخلت عن تعليمها ومسيرتها المهنية (كعارضة أزياء) لتصبح ربة منزل. بعد طلاقها من دون، تزوجت من هنري فرانسيس وانتقلت إلى راي في أواخر عام 1965. وعلى الرغم من انفصالها عن دون، إلا أن بيتي تُظهر مشاعرها تجاهه.

تُصوَّر جوان ب. هاريس (اسمها قبل الزواج هولواي ؛ كريستينا هندريكس ) في البداية كمديرة مكتب في شركة ستيرلينغ كوبر، حيث تُقدِّم الدعم المهني والاجتماعي لبيغي أولسون، وتُنافسها أحيانًا، تمامًا كما يُقدِّم دون دريبر الدعم لبيت كامبل. وعلى مدار أحداث المسلسل، تُقيم جوان علاقة طويلة الأمد مع روجر ستيرلينغ، تُثمر عن إنجاب ابن. تُنسب جوان أبوة الصبي إلى زوجها، وهو طبيب كان ضابطًا عسكريًا في فيتنام، والذي انفصلت عنه لاحقًا. تترقى جوان في نهاية المطاف إلى منصب شريكة في شركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس، ثم في شركة إس سي آند بي اللاحقة، وتختار تأسيس شركتها الخاصة بعد استحواذ شركة ماكان إريكسون على إس سي آند بي.

يُعدّ روجر إتش. ستيرلينغ الابن ( جون سلاتري ) أحد الشريكين الإداريين في شركة ستيرلينغ كوبر، ولاحقًا شريكًا مؤسسًا في شركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس. وتُشكّل علاقة روجر مع شركة لاكي سترايك، إحدى أكثر عملاء ستيرلينغ كوبر ربحية، محورًا أساسيًا للقصة منذ البداية.

سالفاتوري "سال" رومانو ( برايان بات ) هو المدير الفني الإيطالي الأمريكي في وكالة ستيرلينغ كوبر، من مدينة بالتيمور . رفض سال عرضًا من موظف في شركة بيل جولي لمستحضرات التجميل في منتصف الموسم الأول، معترفًا بأنه فكر في إقامة علاقات مع الرجال، لكنه لم يُقدم على ذلك قط. انضم سال إلى زملائه الرجال في ستيرلينغ كوبر في مغازلة النساء في مكان العمل. يتحدث مع والدته بالإيطالية. يُظهر المسلسل جانبًا ساخرًا من شخصية سال، حيث يسخر من بيت بعد أن كاد يفقد وظيفته، ويضحك على فريدي رومسن وهو يتبول على نفسه. بين الموسمين الأول والثاني، يتزوج سال من صديقة طفولته، كيتي ( سارة درو ). ^{[ 1 ]} يستضيف الزوجان كين كوسغروف على العشاء خلال حلقة "الكمان الذهبي" من الموسم الثاني، حيث يبدو سال معجبًا بضيفه. تُظهر كيتي علامات الإحباط من تجاهله لها، معربةً عن وجود خلل ما في زواجهما.

في الحلقة الأولى من الموسم الثالث، يرى دون دريبر سال بمفرده مع عامل فندق شبه عارٍ، لكنه يطمئنه بلطف بأنه سيلتزم الصمت، مُلفتًا انتباهه إلى شعار إعلاني كانا يعملان عليه لمعاطف المطر: "قلل من تعرضك". لاحقًا في الموسم الثالث، وبتشجيع من دون، يتجه سال إلى إخراج الإعلانات التجارية للشركة. في هذه الأثناء، لم يمارس سال وكيتي الجنس منذ عدة أشهر، وتخبره كيتي أنها بحاجة إلى "رعاية". يؤكد لها أنه يحبها، لكن ذهنه شارد بسبب ضغوط العمل. فالرسوم التوضيحية، التي كانت شائعة في إعلانات المجلات في الخمسينيات وأوائل الستينيات، بدأت تفقد شعبيتها لصالح الصور الفوتوغرافية، لذا يخشى أن يفقد وظيفته كرسام. لاحقًا في المشهد، تكون كيتي في السرير، ويُظهر سال بوضوح كيف سترقص شبيهة آن مارغريت وتغني أغنية " وداعًا يا طائري " في إعلانه، مع تغيير الكلمات لتناسب مشروب بيبسي الجديد قليل الدسم " باتيو " . أومأت كيتي برأسها لكنها بدت غير مرتاحة لأداء سال المبالغ فيه.

في الحلقة الثالثة من الموسم الثالث بعنوان "ساعات الفجر الأولى"، يرفض سال محاولات لي غارنر الابن، وهو مدير تنفيذي متزوج في شركة لاكي سترايك ، للتقرب منه. ينتقم غارنر بالاتصال بهاري كرين ويطالب بفصل سال من الحساب. عندما يفشل هاري في إيصال طلبه، ينسحب غارنر من اجتماع لاحق. يقوم روجر بفصل سال فورًا. يؤيد دون قرار روجر بحجة أن الشركة تستطيع تحمل خسارته بدلًا من خسارة لاكي سترايك، وينظر إلى سال بازدراء، ملمحًا إلى أنه كان عليه ببساطة أن يمنح غارنر ما يريده. في آخر ظهور لسال، يتصل بزوجته في وقت متأخر من الليل من هاتف عمومي في حديقة، حيث يوجد مجموعة من الرجال بالقرب منه. لا يخبرها بأنه قد تم فصله، بل يخبرها فقط أنه سيتأخر في الوصول إلى المنزل.

بول كينزي ( مايكل جلاديس ) كاتب إعلانات في شركة ستيرلينغ كوبر. يظهر كينزي في البداية ضمن مجموعة من شباب الإعلانات غير المتزوجين أو الذين ليس لديهم أطفال في مكتب ستيرلينغ كوبر، والذين يقضون معظم وقتهم في الشرب والمغازلة والنميمة. يجرب بول العديد من الهويات لنفسه طوال المسلسل، ويبدو أنه لا يشعر بالراحة أبدًا في المكان الذي ينتمي إليه. بالإضافة إلى مهامه الإبداعية في ستيرلينغ كوبر، بول كاتب يعتبر الإعلان وظيفة مؤقتة حتى تنطلق مسيرته المهنية، وفي حلقة "نيكسون ضد كينيدي" من الموسم الأول، يعثر زملاؤه السكارى على مسرحية كتبها ويمثلونها، على الرغم من أنها ليست جيدة جدًا، ويبدو أنها تسخر من الكثير من زملائه. كان بول على علاقة بجوان قبل بداية المسلسل، لكن جوان انفصلت عنه لأنه تفاخر بعلاقتهما في المكتب؛ وفقًا لجوان، بول "ثرثار". عندما بدأت بيغي، الساذجة آنذاك، العمل في شركة ستيرلينغ كوبر كسكرتيرة لدون، حاول بول التقرب منها، لكنها رفضته لأنها كانت معجبة سرًا ببيت. في الموسم الثاني، واعد بول شيلا، وهي مساعدة مدير سوداء في ساوث أورانج، ناشطة في حركة الحقوق المدنية . سخرت جوان في البداية من علاقته بصديقته السوداء، لاعتقادها أنه يواعدها فقط ليظهر بمظهر مثير للاهتمام. في لقائهما الأول، قالت جوان لشيلا بأسلوب غير مباشر إنها لم تظن أبدًا أن بول منفتح الذهن. انفصلت شيلا عن بول أثناء تسجيلهما للناخبين السود في الجنوب ، بعد أن تذمر وقلق على سلامته في المنطقة أكثر من سلامتها. كان يعيش حياة متواضعة في حي فقير يرتاده جيل البيتنيك في مونتكلير، نيو جيرسي ، ويتبنى أفكارًا ومواقف بوهيمية أكثر من زملائه من كتّاب الإعلانات الشباب. مع ذلك، سخرت منه جوان بسبب أسلوب حياته هذا، معلنةً أنه متكلف ويريد أن يعتقد أنه أفضل من زملائه في العمل. يسرق آلة كاتبة من طراز IBM Selectric من مكاتب شركة Sterling Cooper، مُدّعيًا أنه بحاجة إليها ككاتب. يؤدي هذا إلى اتهام سكرتيرة وكادت أن تُفصل من عملها. هو في الأصل من نيوجيرسي، ودرس في جامعة برينستون بمنحة دراسية، وهما أمران يحرص على إخفائهما. من مُحبي الخيال العلمي ومسلسل The Twilight Zone ، ولديه ولعٌ ملحوظ بالفضاء، يُذكّر بفترة كينيدي.

على عكس الشخصيات الأخرى التي تدخن السجائر، يدخن بول الغليون، وهو أمر آخر تنتقده جوان كوسيلة لإظهار نفسه بمظهر أكثر ثقافة. أما كينزي فهو يشرب الكحول باعتدال ويقول إنه يحب أن يتعاطى المخدرات "كلما سنحت له الفرصة".

في الموسم الثاني، يُطلق كينزي لحيته على غرار أورسون ويلز ، ويقتبس لاحقًا مقاطع من بث ويلز الإذاعي لرواية " حرب العوالم " . في البداية، يشجع بيغي على امتهان كتابة الإعلانات، مشيرًا إلى وجود كاتبات إعلانات، لكن سرعان ما يتضح أن هذه مجرد محاولة لإغوائها. لاحقًا، ينتابه شعور بالغيرة والتنافس الشديد عندما تصبح مهارتها لا جدال فيها. يدرك أن بيغي ودون يمتلكان "سحرًا" إبداعيًا مشتركًا فيما يتعلق بأفكار وشعارات الإعلانات، وينزعج من ذلك، خاصةً مع تراجع تقدير دون لمساهماته، مما يُقلل من أهميته في الشركة. يُبدي بول غضبًا شديدًا عندما يكتشف أن دون اختار بيغي للانضمام إلى وكالة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس الجديدة، بينما لم يُختر هو.

في الحلقة الخامسة من الموسم الخامس، بعنوان " رقصة عيد الميلاد "، يظهر كينزي مجددًا كأحد أتباع حركة هاري كريشنا ، التي انضم إليها جزئيًا على الأقل لكسب ودّ امرأة. (يبدو أن مسيرته المهنية في مجال الإعلان قد تعثرت، إذ تنقل بين عدة وكالات إعلانية قبل انضمامه إلى الحركة). يتصل كينزي بهاري كرين ليطلب منه إيصال سيناريو فيلمه التجريبي لمسلسل "ستار تريك" إلى معارف هاري في قناة NBC. السيناريو رديء، لكن هاري، الذي يشعر بالذنب لأنه أقام علاقة مع حبيبة بول المنتمية لحركة هاري كريشنا، ولا يريد التورط في مشاكل بول، يُثني على السيناريو ويمنح بول 500 دولار وتذكرة سفر إلى لوس أنجلوس ليبدأ من جديد. ينصح هاري بول بعدم تقديم السيناريو لفريق إنتاج "ستار تريك " بسبب "سياسات الاستوديو"، ويقترح عليه بدلًا من ذلك كتابة قصصه الأصلية. يُعرب بول عن امتنانه الشديد لهاري، ويخبره أنه أول شخص يفعل شيئًا من أجله، وهو غافل تمامًا عن أكاذيب هاري.

كينيث "كين" كوسغروف ( آرون ستاتون ) هو مدير حسابات في شركة ستيرلينغ كوبر. يقول بيت إن كين هو ابن بائع من بيرلينغتون، فيرمونت ، ويخبر كين شركة فيلمور لقطع غيار السيارات أنه نشأ في ريف فيرمونت. في الموسم السادس، يخبر كين بيت كامبل أنه درس في مدرسة ثانوية في كابوت، فيرمونت . يقول كين إن والدته بدينة وتعمل ممرضة في مستشفى حكومي. درس في جامعة كولومبيا ، وقبل زواجه عاش في موراي هيل . هو شخص هادئ الطباع، واثق من نفسه، وسعيد عمومًا، ويتمتع بموهبة فنية حقيقية. يكتب كهواية، وعمل في مجال الإعلان لأنه سمع أن فيه ربحًا وفيرًا. في المواسم الأولى، يُعطي انطباعًا بأنه ناجح في عمله دون أن يكترث له كثيرًا، ولا يبدو طموحًا مثل بيت كامبل وهاري كرين. يظهر كفرد من المجموعة الأصغر سنًا من مديري الحسابات وكتاب الإعلانات المبتدئين في ستيرلينغ كوبر، ويبدو أنه يقضي معظم وقته في المكتب في الشرب والمغازلة والثرثرة بدلًا من العمل. لدى كين طموحات أدبية وقد نُشرت أعماله في مجلة "ذا أتلانتيك مونثلي" ، الأمر الذي يثير حسد بيت كامبل وبول كينزي. ^{[ 2 ]}

في الموسم الثاني، يتضح أن كين يكسب مالًا أكثر بكثير من زميله هاري كرين (300 دولار أسبوعيًا مقابل 200 دولار أسبوعيًا). في الموسم الثالث، تمت ترقية كين وبيت، ليتقاسما منصب مدير الحسابات، الأمر الذي أثار غضب بيت (الذي كان يطمح للمنصب) بينما بقي كين هادئًا. ورغم أنه ليس طموحًا ظاهريًا مثل بيت، فقد أثبت كفاءته كمدير تنفيذي ومفكر مبدع موهوب بشكل استثنائي، متفوقًا على بيت كنجم صاعد في شركة ستيرلينغ كوبر. في النهاية، تمت ترقية كين فوق بيت، مما أثار غضب الأخير، خاصةً عندما بدا كين غير مبالٍ بالترقية وبمعرفته أن بيت يتقاسم معه المنصب. عندما تزوج، أصبح الشخصية الرئيسية الوحيدة في المسلسل التي لم يُظهرها المسلسل قط وهي تخون زوجته. حافظ على فصل صحي بين حياته الشخصية والمهنية، رافضًا استخدام علاقاته العائلية لتحقيق النجاح.

بما أن بيت كامبل هو من عُرض عليه الانضمام إلى وكالة SCDP أولاً ووافق، لم يُطلب من كين الانضمام إلى الشركة الجديدة، ولم يظهر في الحلقات الأولى من الموسم الرابع. اتضح لاحقًا أنه ترك ستيرلينغ كوبر وانتقل إلى ماكان إريكسون. ثم انتقل إلى غيير، وأخبر بيت لاحقًا أن ماكان كانت أسوأ وكالة رآها في حياته. اعترف كين بأنه كان غير سعيد ويشعر بالملل في غيير، وانضم لاحقًا إلى SCDP، مصطحبًا معه بيردز آي وعملاء آخرين، ووافق على العمل تحت إشراف بيت. لكن هناك حدودًا لما يمكن أن يفعله كين، فهو يرفض محاولة نقل أعمال حماه إلى SCDP لأنه لا يريد خلط حياته الشخصية والمهنية، وهو أمر لا يتردد بيت في فعله. في وقت لاحق من الموسم الرابع، كان كين يتناول العشاء مع خطيبته سينثيا وأهلها عندما علم أن لاكي سترايك ، أكبر عملاء SCDP بفارق كبير، سينقل أعماله إلى وكالة أخرى.

في الحلقة الأولى من الموسم الخامس، يظهر كين متزوجًا بسعادة، ويحضر هو وزوجته الجديدة حفل عيد ميلاد دون المفاجئ. لا يزال كين يكتب في أوقات فراغه، وقد نشر قصص خيال علمي تحت اسم مستعار هو بن هارجروف، وهي قصص ترغب دار نشر فارار ستراوس المرموقة في نشرها، وهو أمر يحاول إخفاءه عن زملائه في العمل. ^{[ 3 ]} في نهاية حلقة " الإشارة 30 "، يخبر كين بيغي أولسون أن روجر ستيرلينغ يجبره على التخلي عن كتابة القصص الخيالية لأنه يشعر أنها تستنزف وقته المخصص لعمله في الشركة. ويستمر في الكتابة تحت اسم مستعار جديد هو ديف ألغونكوين. ^{[ 4 ]} في حلقة " العمولات والرسوم "، ينجح دون وروجر في إقناع والد زوجة كين بأن يصبح عميلًا لهما بمفردهما. لا يجد كين أي مشكلة في العمل على الحساب لأنه تم الحصول عليه دون مساعدته، ولكن في مقابل تظاهره بالجهل أمام سينثيا، يطالب كين باستبعاد بيت من الإجراءات، وهو على الأرجح نتيجة استيائه المستمر من إخبار بيت لروجر عن كتابته المستقلة.

في الموسم السادس، مُنح كين مكتبًا واسعًا في الطابق الثاني من وكالة SCDP، وبدا أن علاقته ببيت قد تحسنت نوعًا ما، حتى أنه أسدى له النصح عندما وجد نفسه في موقف محرج للغاية. لم يكن كين راضيًا عن الموظف الجديد المتملق بوب بنسون. بعد الاستحواذ على حساب شيفروليه الجديد والاندماج اللاحق مع شركة CGC، كُلِّف كين بإدارة هذا الحساب، ما اضطره للتواجد في ديترويت بشكل متكرر. بدأت روح كين المرحة بالتلاشي، وازدادت المهام التي لا يحبها في العمل. أُجبر على قضاء وقت بعيدًا عن عائلته في ديترويت، وتعرض لإصابة من قِبَل مسؤولي شركة شيفروليه أثناء مشاركته في أنشطة ترفيهية معهم. في حلقة " التحطم "، وتحت تأثير "منشط خفيف" مُصمم لمساعدة موظفي SCDP على العمل لساعات إضافية في حساب شيفروليه، أظهر كين موهبته في رقص التاب، لكنه لم يستطع تذكر ما إذا كان قد تعلم هذه المهارة من والدته أم من حبيبته الأولى. في حلقة "جودة الرحمة"، يُصاب كين في حادث صيد على يد اثنين من مديري شركة شيفروليه، ويفقد إحدى عينيه. بعد أن قرر أن العمل في شيفروليه يفوق طاقته، يعود إلى نيويورك بشكل دائم لدعم زوجته سينثيا الحامل حديثًا.

خلال الموسم السابع، يكشف كين عن ابنه إدوارد. تشعر سينثيا بالإحباط من تزايد الضغوط على كين في العمل، فتشجعه على ترك مجال الإعلان وكتابة الرواية الأمريكية العظيمة التي طالما حلم بها. بعد تقاعد حماه من شركة داو كيميكال ، يُهديه كين مجموعة من مضارب الغولف كعميل. في اليوم نفسه، وتحت ضغط من مديري ماكان الذين ما زالوا غاضبين من رحيل كين واحتفاظه بحساب بيردز آي، يُقيل روجر كين ويُسند حساباته إلى بيت. لم يكن كين مُغرمًا بعمله، وكان على وشك ترك مجال الإعلان والعمل بناءً على اقتراح سينثيا بالتفرغ للكتابة، لكن طرده أغضبه بشدة فقبل منصب رئيس قسم الإعلان في داو كيميكال. في ضوء منصب كين الجديد، يحاول روجر وبيت إصلاح علاقتهما به، خاصةً عندما تسعى وكالة إس سي آند بي للاحتفاظ ببعض الاستقلالية عن ماكان إريكسون من خلال اقتراح نقل عملياتها إلى لوس أنجلوس. بدلاً من أن يصبح كاتبًا، يرى كين فرصةً للانتقام منهم. فبدلاً من التخلي عن وكالة SC&P كوكالة لشركة داو، يُبلغهم أنه سيُبقي عليهم لكنهم سيُصعّبون عليهم الأمور. يتمكن من التلاعب بهم إلى حدٍ ما، لا سيما عندما يُحبط خطة دون اليائسة لإعادة SC&P إلى شركة خاصة (مع أنه يُوضح أنه ليس غاضبًا من دون، وأن رفضه يهدف إلى تفاقم الأمور بالنسبة لبيت). لكن بعد استحواذ ماكان-إريكسون، تُستغنى عن داو كعميل، ويختفي كين من المعادلة. آخر ظهور له كان في الحلقة الأخيرة وهو يتناول الغداء مع جوان (يقترح عليها فرصة لتنسيق فيلم ترويجي لشركة داو)، واثقًا من منصبه الجديد، وسعيدًا لأنه لم يعد يعمل في شركته السابقة.

كان هارولد "هاري" كرين ( ريتش سومر ) مسؤولًا عن شراء المساحات الإعلانية في وكالة ستيرلينغ كوبر. في البداية، كان جزءًا من مجموعة الشباب غير المتزوجين أو المتزوجين حديثًا في فريقي الإبداع والحسابات. هاري من ولاية ويسكونسن ، وهو خريج جامعة ويسكونسن ، والوحيد من بين أصدقاء بيت المقربين الذي لم يدرس في إحدى جامعات رابطة اللبلاب (درس كين في جامعة كولومبيا ، وبيت في جامعة دارتموث ، وبول في جامعة برينستون ). وهو متزوج من جينيفر، التي تعمل في شركة الهاتف. في المواسم الأولى، بدا زواجهما من أسعد الزيجات وأكثرها مساواة في المسلسل؛ كان هاري صريحًا مع زوجته، وكان يُظهر المسلسل وهو يستشيرها بشأن مشاكله في العمل. كان يغازل النساء، لكنه ظل وفيًا لزوجته حتى أفرط في الشرب في حفل مكتبي، وأقام علاقة عابرة مع هيلدي، سكرتيرة بيت. اعترف بخيانته لجينيفر، التي طردته من منزلهما لفترة. يبدو أن هاري وجينيفر قد حلا تلك المشكلة بحلول الموسم الثاني، ولديهما ابنة تُدعى بياتريس. وفي الموسم السادس، ذُكر أن لديهما أيضاً ولدين توأم، ناثان وستيفن.

كان هاري في البداية شخصًا متساهلًا بعض الشيء، إذ قبل بأجر أقل بكثير مما كان يطمح إليه في المفاوضات، وتسببت طبيعته المسالمة في سوء إدارته لموقف أدى إلى فصل صديقه وزميله في العمل، سال رومانو. على الرغم من هذه العيوب، كان هاري العضو الوحيد في الشركة الذي أدرك أهمية التلفزيون لها، فأنشأ قسم التلفزيون في ستيرلينغ كوبر وتولى إدارته. لاحقًا، عندما كانت ستيرلينغ كوبر بصدد البيع، ظن هاري خطأً أنهم يفكرون في افتتاح مكتب على الساحل الغربي، واعتقد أنه سيكون الشخص الذي سينتقل إلى كاليفورنيا.

في الموسم الثالث، كان هاري المدير التنفيذي الوحيد في شركة ستيرلينغ كوبر الذي تمت ترقيته من قبل مالك الشركة البريطاني كجزء من عملية إعادة هيكلة قصيرة الأجل. لاحقًا، قبل هاري عرضًا للانضمام إلى ستيرلينغ كوبر دريبر برايس كرئيس لقسم الإعلام. بحلول الموسم الرابع، أصبح هاري أكثر ثقةً بنفسه وأنحف، وإن كان أكثر تملقًا، ويُظهر تقدمًا ملحوظًا في عمله، حيث يُرى غالبًا وهو يُبرم صفقات مع شبكات التلفزيون نيابةً عن الوكالة الجديدة. نراه أيضًا وهو يُغازل صديقات بيغي، ويُلمح إلى أنه يخون زوجته لكنه تعلم إخفاء الأمر عنها. وكعادته، يتردد هاري على بائعات الهوى أثناء وجوده في كاليفورنيا للعمل، لكنه يدفع لهن بشيكات سياحية . عندما استدعى هاري جوي بيرد إلى مكتبه وأخبره أن لديه مظهرًا معينًا يُناسب التلفزيون، فسّر بيرد ذلك على أنه تحرش جنسي وأصبح حذرًا منه.

خلال الحلقة الأولى من الموسم الخامس، تُخبر ميغان بيغي أن دون يكره هاري بشدة، ولذلك لا يرغب في حضوره حفل عيد ميلاده. ومع ذلك، يُدعى هاري ويحضر. ونظرًا لخجله الاجتماعي الطفيف، يبدو أنه غير مُدرك لرأي دون فيه. في اليوم التالي في المكتب، تُفاجئ ميغان هاري وهو يُدلي بتعليقات بذيئة حول أدائها لأغنية " زو بيزو بيزو "، فيشعر هاري بقلقٍ وجيز من احتمال فقدان وظيفته. أيضًا في الموسم الخامس، يقترب منه صديقه المُقرب السابق بول كينزي، الذي أصبح الآن من أتباع حركة هاري كريشنا ويعاني من ضائقة مالية. يُقيم هاري علاقة جنسية مع صديقة بول من أتباع هاري كريشنا دون علم بول. بعد ذلك مباشرة، تُخبره صديقته أنه يُثير اشمئزازها وأنها مارست الجنس معه فقط لكي لا يُحاول إنقاذ بول من أتباع كريشنا. في الواقع، لاحقًا، يُحاول بول الهروب من أتباع كريشنا، فيطلب المساعدة من هاري؛ فقد كتب سيناريو تجريبيًا لمسلسل ستار تريك ويريد معرفة ما إذا كان سينجح. يقرأ هاري النص، الذي يراه فظيعًا ويكاد يكون عنصريًا، لكنه يخبر بول أن النص رائع. ويحثه على السفر فورًا إلى كاليفورنيا، ويعطيه 500 دولار (ما يعادل تقريبًا 4000 دولار في عام 2016) وتذكرة طيران من الدرجة الأولى على الخطوط الجوية الأمريكية . يعرب بول عن امتنانه ويشعر أن هاري صديق حقيقي.

في الموسم السادس، تغيرت شخصية هاري بشكل ملحوظ عما كانت عليه في أيامه في ستيرلينغ كوبر؛ فقد أصبح متغطرسًا ومتفاخرًا بقسم الإعلام. وتجلّت غيرته عندما طردت جوان سكرتيرته، سكارليت، لتزويرها بطاقة دوامها. أمر هاري سكارليت بالعودة إلى العمل، ثم اقتحم اجتماع الشركاء، مُظهِرًا غضبًا شديدًا لترقيتها إلى شريكة بينما تم تجاهله عدة مرات، خاصةً وأن إنجازاته تحققت "بكل وضوح". لاحقًا، منحه بيرت وروجر تكليفًا سخيًا لإنتاج "برودواي جو على برودواي"، وهو عرض موسيقي خاص ابتكره في اللحظات الأخيرة لتحسين صورة شركة داو كيميكال، لكنهما رفضا طلبه بأن يصبح شريكًا رفضًا قاطعًا، مُشيرًا بيرت إلى أن انتقاد هاري الصريح لقرارهما هو الشيء الوحيد المُثير للإعجاب حقًا الذي فعله على الإطلاق. أما دون وروجر، فكلاهما يكره هاري. بعد اغتيال مارتن لوثر كينغ جونيور ، استشاط بيت غضبًا من قلق هاري بشأن الوقت الضائع من الإعلانات بسبب التغطية الإخبارية، مما أدى إلى مشادة كلامية حادة وإن كانت قصيرة، اتهم فيها بيت هاري بالعنصرية. اعتبر هاري الأمر مفروغًا منه، وأنه سيُصبح شريكًا قريبًا. خلال اجتماع هاري، طمأن بيرت جوان بأن ذلك لن يحدث أبدًا.

خلال الموسم السابع، يتخذ جيم كاتلر موقفًا متناقضًا تجاه هاري: فمن جهة، يُشيد بنجاح أعماله التلفزيونية الهائلة، مؤكدًا أنها ستشكل جزءًا أساسيًا من شركة SC&P مستقبلًا، لكنه في الوقت نفسه يُصارحه قائلًا: "ربما تكون أكثر الرجال خيانةً ممن عملت معهم على الإطلاق". يقرر جيم أخيرًا منح هاري شراكة، ويوافق الشركاء الكبار، رغم معارضة جوان وروجر الشديدة. يتفاجأ هاري بلقاء دون صدفةً في حفلٍ أُقيم في لوس أنجلوس لإحدى صديقات ميغان الممثلات. يشعر الرجلان بعدم الارتياح في الحفل، فيذهبان إلى حانة، حيث يتمنى هاري لو كان دون حاضرًا، ثم يُخبرهم أن جيم ولو أفيري يُخططان لتقديم عرضٍ كبيرٍ لشركة سجائر، لأن ذلك سيُمكّنهما من التخلص من دون. يستغل دون هذه المعلومة عندما يقتحم الاجتماع، مُفشلًا بذلك عرض الشركة. في حلقة "واترلو"، لم يُوقع هاري بعد على اتفاقية الشراكة المُعتمدة، لأنه بصدد الطلاق، ولا يُريد أن ترث جينيفر أي شيءٍ من أرباح الشركة. يخبره روجر أنه "فاتته الفرصة" وأن فكرة أن يصبح شريكًا قد انتهت. فشل هاري مرة أخرى في فهم الموقف جيدًا، وتسبب تباهيه في خسارته مبلغًا هائلًا من المال عندما اشترت شركة ماكان إريكسون شركة ستيرلينغ كوبر، حيث بلغت قيمة حصة جوان البالغة 5% ما لا يقل عن 1,500,000 دولار. لاحقًا، تتصل ميغان بهاري لتسأله إن كان بإمكانه مساعدتها في مسيرتها التمثيلية. يفترض هاري أن هذا يعني أنها ستمارس الجنس معه مقابل ذلك. عندما ترفض وتغادر باشمئزاز، يذهب سريعًا لرؤية دون، الذي لم يكن على علم بالعرض، ليؤكد له أن زوجته السابقة ميغان "مجنونة" وأنه لا ينبغي لدون أن يصدق أي شيء تقوله. في الحلقة الأخيرة من المسلسل ، يُرى هاري آخر مرة وهو يرتدي معطفًا من الفرو ويأكل البسكويت بينما ينتظر غداءً أخيرًا مع بيت وبيغي.

أعادت سومر تجسيد الدور في فيلم "A Futile and Stupid Gesture" عام 2018 ، حيث يمكن رؤية هاري في خلفية أحد المشاهد. ^{[ 5 ]}

رايتشل كاتز (اسمها قبل الزواج مينكن ؛ ماغي سيف ) هي مديرة متجر يهودية، تنشأ بينها وبين دريبر علاقة عاطفية بعد أن تأتي إلى وكالة ستيرلينغ كوبر بحثًا عن وكالة إعلانية لتحسين صورة متجرها. في الحلقة الأولى، يلتقي دون برايتشل لأول مرة في اجتماع يطرح فيه فكرة استخدام قسائم الخصم لجذب المزيد من الزبائن. ترفض رايتشل هذه الفكرة، مؤكدةً أنها ترغب في جذب زبائن أكثر ثراءً. ينزعج دريبر من حديث امرأة معه بثقة على طاولة العمل، فيغادر الاجتماع غاضبًا. لكن روجر ستيرلينغ يطلب منه لاحقًا المصالحة مع رايتشل، نظرًا لثروتها التي تبلغ 3 ملايين دولار. خلال عشاء مع رايتشل، يتساءل دون عن رغبتها في العمل في مجال الأعمال، مستغربًا اختيارها "ضغط" العمل على حساب راحة الحياة الزوجية. تجيب رايتشل بثقة أن العمل مثير، وتضيف أنها لم تختبر الحب قط. يسخر دون من هذا، مؤكدًا أن الحب غير موجود، وأنه من اختراع رجال الإعلان. ثم يتابع قائلاً إن كل شخص وحيد في جوهره، فالناس يعيشون ويموتون وحيدين. ترد رايتشل بأنها تعرف معنى الشعور بالعزلة وعدم الانتماء، وأنها ترى ذلك في دون. يبدو أن شيئاً ما في هذا الكلام قد أثار فضول دون، لكن رايتشل تنهي الاجتماع، واعدةً بالعودة إلى ستيرلينغ كوبر لعقد اجتماع آخر صباح الاثنين.

في الاجتماع الثاني، في الحلقة الثالثة، انزعجت رايتشل لعدم زيارة أيٍّ من رجال الإعلان في فريقها لمتجرها. حلّ دون المشكلة بمقابلتها هناك بعد ظهر ذلك اليوم. وهناك، أهدته زوجًا من أزرار الأكمام على شكل فرسان من العصور الوسطى، واصطحبته إلى مكانها المفضل في المتجر، السطح - حيث يحتفظ المتجر بكلاب الحراسة. شرحت رايتشل أنها كانت دائمًا قريبة من الكلاب في صغرها لأن والدها كان يحب العمل كثيرًا. فباستثناء أختها، كانت الكلاب رفاقها الوحيدين، إذ توفيت والدتها أثناء ولادتها. بعد كشفها عن ذلك، قبّلها دون. أخبرها أنه متزوج، الأمر الذي أذهلها. شعرت بالحرج وطلبت منه أن يضع شخصًا آخر على حسابها في الشركة.

يتضح لاحقًا أن بول كينزي حلّ محل دون في حساب عائلة مينكن عندما تبادلت رايتشل عبارات مجاملة مقتضبة مع دون أثناء توجهها إلى اجتماع في ستيرلينغ كوبر. ويبدو أنها لا تزال متأثرة بلقائهما الرومانسي.

أثناء قيامه ببحثٍ لحملةٍ لصالح هيئة السياحة الإسرائيلية، دعا دون راشيل لتناول الغداء ليُطلعها على أفكارها حول الهوية الثقافية اليهودية. بعد ذلك، اتصلت راشيل بأختها واعترفت بشعورها بارتباطٍ قويٍّ بدون، لكنها أدركت أن مستقبلاً معه ربما يكون مستحيلاً.

عندما أصيب روجر بنوبة قلبية، ذهب دون إلى شقة رايتشل وطلب الدخول؛ فقد تأثر بشدة بحالة روجر. حافظت على مسافة بينهما، بينما حاولت مواساته. حاول دون تقبيلها، قائلاً لها إنها تعرف كل شيء عنه. أوقفته وحثته على الذهاب إلى زوجته. عند هذه النقطة، قبلها دون مرة أخرى، قائلاً: "هذا كل شيء. هذا كل ما في الأمر". وافقت، ومارسا الجنس. بعد ذلك، أخبرها أن والدته كانت مومساً ماتت أثناء ولادته. استمرت علاقة دون ورايتشل لعدة أسابيع.

عندما ابتز بيت كامبل دون، لجأ إلى رايتشل مقترحًا عليهما الهرب معًا إلى لوس أنجلوس. ذكّرته رايتشل بواجبه تجاه أطفاله وتساءلت إن كان سيرغب في التخلي عنهم بعد أن نشأوا بلا أب. عندما أصرّ دون، أدركت رايتشل أنه لم يُفكّر مليًا في قراره، فأخبرته أنه لا يريد الهرب معها، بل يريد الهرب فحسب. وصفته بالجبان وأنهت علاقتهما. لاحقًا، ذكرت رايتشل أنها ذهبت في رحلة بحرية طويلة، يُفترض أنها كانت تحاول التعافي من علاقتها بدون.

يلتقي دون بها مجددًا في الموسم الثاني، أثناء تناوله العشاء مع بوبي باريت. تُعرّفهم رايتشل على زوجها، تيلدن كاتز. ورغم أن خبر زواج رايتشل يبدو أنه لم يتأثر به إلا للحظات، إلا أنه بعد أربع حلقات، وبعد أن شرب كثيرًا مع روجر وفريدي رومسن، يُعرّف نفسه باسم "تيلدن كاتز" لحارس أمن خارج نادٍ ليلي سري كان روجر يحاول إدخالهم إليه، مما يدل على أن رايتشل كانت لا تزال حاضرة في ذهنه.

في الموسم السابع، يرى دون في رؤيا رايتشل وهي تحضر اختبار أداء لعارضات أزياء طموحات. عندما يحاول الاتصال بها، يكتشف دون أن رايتشل قد توفيت في الأسبوع السابق. خلال مراسم العزاء التي أقيمت على روحها، يعلم دون أن رايتشل كانت تعاني من سرطان الدم وأن لديها طفلين. أختها، التي كانت رايتشل قريبة منها والتي كانت تثق بها وتفضفض لها بشأن علاقتها بدون، لم تكن سعيدة برؤيته. قالت بوضوح أن رايتشل "كانت تملك كل شيء"، وأوضحت أن حياتها كانت أفضل بدون دون، وكانت فظة حتى فهم دون التلميح وغادر.

سالي بيث دريبر ( كيرنان شيبكا ) هي الابنة الكبرى لدون وبيتي دريبر. تُصوّر الحلقة الثالثة من المسلسل، " زواج فيجارو "، حفل عيد ميلادها السادس في مايو 1960. تُصبح شخصية محورية في الموسمين الثالث والرابع (وفقًا لتسلسل أحداث المسلسل، كانت تبلغ من العمر تسع سنوات في الموسم الثالث، وإحدى عشرة سنة في الموسم الرابع)؛ ومن الموسم الرابع، تُرقّى إلى دور البطولة. أثّر موت جدّها، جين هوفستادت ، على سالي بشكل كبير، وعمّق الخلاف بينها وبين والدتها. عندما سُمّي شقيقها الأصغر على اسم جدّهما الراحل، ووُضع في غرفته، اقتنعت سالي بأنّ الطفل هو تجسيد لجدها، وشعرت بالرعب منه، لكن والدها هدّأها في النهاية. سالي فتاة مغامرة، وقد شوهدت طوال المسلسل وهي تُعدّ الكوكتيلات لوالدها، وتدخن سيجارة من سجائر والدتها، وتسأل زملاء دون في العمل عن الجنس، وتتذوق مشروباتهم الكحولية خلسةً، ويتعلمها جدها القيادة، وتمارس العادة السرية في منزل إحدى صديقاتها. دفعت مشاكلها السلوكية بيتي إلى عرضها على طبيب نفسي للأطفال في الموسم الرابع. يبدو أن سالي أقرب إلى والدها منها إلى والدتها، وفي حلقة " الفتيات الجميلات " من الموسم الرابع، تظهر فجأة في مكتب دون، لأنها تريد العيش معه بدلاً من بيتي وهنري فرانسيس. يُطلق دون على سالي أحيانًا لقب "السمندل" بمودة. تنشأ صداقة بينها وبين جارها الأكبر سنًا بقليل، غلين، الذي يبلغ من العمر حوالي 12 أو 13 عامًا، في الموسم الرابع. يُثير هذا غضب بيتي، لأنه في السنوات السابقة، كانت بيتي وغلين يتواصلان ويواسيان بعضهما البعض عندما كانا يشعران بالحزن والوحدة والإهمال. تمنع بيتي سالي من رؤية غلين، وتُظهر تقلبات مزاجية حادة كلما رأته سالي. وتستمر سالي في التواصل مع غلين سرًا، وتتصل به باستمرار في مدرسته الداخلية.

مع تقدم سالي في العمر ودخولها مرحلة الشباب، تشهد العديد من الأحداث المقلقة، مثل ما حدث في الحلقة الخامسة من الموسم الخامس " في حفل سمك القد " عندما رأت ماري كالفيت، والدة زوجة أبيها ميغان، تمارس الجنس الفموي مع روجر ستيرلينغ خلال عشاء عمل، والأكثر إثارة للقلق، والدها نفسه يمارس الجنس مع جارته سيلفيا في الحلقة السادسة من الموسم السادس "خدمات". إن إنكار دون الصريح لحقيقة ما حدث أدى إلى نفوره من سالي، وشعرت سالي بالاستياء من والديها، فقررت الالتحاق بمدرسة داخلية. خلال فترة دراستها، أصبحت سالي مشاغبة، تدخن باستمرار، وتهرب الكحول إلى الحرم الجامعي، وتتشاجر مع صديقاتها بمضارب الغولف. مع نهاية الموسم السادس، قرر دون أن يكون أكثر صدقًا مع أبنائه، فبدأ بإطلاعهم على بيت الدعارة المتهالك الذي نشأ فيه. كان لاختيارها الصدق أثرٌ كبير على سالي، وبدأت تسامح والدها على أخطائه مع بداية الموسم السابع. في حلقة "يوم عمل" من الموسم السابع، ذهبت سالي إلى جنازة والدة زميلتها في السكن، لكنها تخلّت عن الحضور مع صديقاتها للتسوق. إلا أنها نسيت حقيبتها في المقهى. ولما أدركت ذلك في القطار العائد، لم يكن أمامها خيار سوى الذهاب إلى مكان عمل دون وطلب توصيلة منه. ذهبت إلى مكان عمله لتجد لو أفيري في ما كان مكتبه. وقد ساورتها الشكوك، فعادت سالي إلى شقته. وصل دون في النهاية، فاعتذر قائلًا: "لم أكن أشعر أنني على ما يرام". كتب لها رسالة وأوصلها إلى المدرسة. في منتصف الطريق، واجها بعضهما بشأن أكاذيبهما. توقفا لتناول الطعام، ثم أوصلها إلى المدرسة. نزلت سالي من السيارة، وبينما كانت تغلق الباب، قالت: "عيد حب سعيد. أحبك". لكنها لا تزال تعترض على قرارات دون في الحياة، وتخبر والدها أنها لا تريد أن تكون مثل والديها. فيرد عليها دون: "أنتِ فتاة جميلة جدًا، الأمر متروك لكِ لتكوني أكثر من ذلك".

When the series begins to draw to a close, Sally faces further complications of growing up. Glen decides to join the army and fight in Vietnam, causing a frustrated Sally to yell at Glen and express disdain over the possibility of his killing of innocent children and bystanders. Sally later expresses regret over her outburst and, through tears, tells Glen's mother that she is sorry and wants to say goodbye to Glen before he leaves for basic training. Later in 1970, Sally (now approximately 16) learns from Henry that her mother Betty is dying from lung cancer, something Betty had not wanted Sally to know at that stage of her illness. On a surprise visit to the Francis household, Betty gives Sally a letter that she tells Sally to read after her death. Shortly afterward, at her dorm room, Sally goes against orders and reads the letter anyway. In the letter, Betty gives Sally a picture of Betty to show the embalmers how to dress and style her for the viewing, and tells Sally that she loves her, and that while in the past she was worried because Sally always wanted to go her own way, now she admires her independent nature, resulting in Sally breaking down in tears. Later, upon learning Betty wants to send Bobby and Gene to stay with her uncle after her death, Sally decides to cancel her planned trip to Madrid and serve as a maternal figure to her brothers. It is also implied that she will press for Henry to raise the boys after Betty's death, since she tells Don they should not be uprooted. The final image of Sally is of her washing dishes while Betty smokes at the kitchen table.

Bertram "Bert" Cooper (Robert Morse) is the senior partner^[6] of Sterling Cooper Advertising Agency at beginning of the series. Although portrayed as elderly and eccentric, he can be a ruthless businessman and is a keen operator behind the scenes with many connections in New York high society.

Cooper came up through the advertising industry as a media buyer and founded Sterling Cooper with Roger Sterling's late father, Roger Sterling Sr., in 1923. At times, he acts as a surrogate father to Sterling, providing advice and remembering him as a child. Considering Sterling Cooper his life's work, he was hesitant to sell the majority interest in the agency in 1962 to the British advertising agency Putnam Powell, & Lowe (PPL). After the sale, he begins to feel increasingly insignificant as they start to exert control, but accepts this as part of the terms of the buyout, from which he, his sister Alice, Roger, and Don profited handsomely. When informed of the potential sale PPL and Sterling Cooper to McCann Erickson and that he will be forced to retire as a result, Cooper goes on to start a new agency, Sterling Cooper Draper Pryce in December 1963.

يُعدّ كوبر ثاني شخصية في وكالة ستيرلينغ كوبر تكتشف أن دون دريبر هو في الواقع ديك ويتمان، بعد أن أخبره بيت كامبل بالحقيقة، لكنه يتفاعل بلامبالاة قائلاً: "سيد كامبل، من يهتم؟ " ​​ويحثّه على نسيان الأمر. وفي خطوة قاسية، يلتزم الصمت بشأن هوية دون، لكنه يستخدم هذه المعلومة بعد عامين في الحلقة "سبعة وثلاثة وعشرون" من الموسم الثالث للضغط على دون لتوقيع عقد لمدة ثلاث سنوات مع الوكالة.

في الموسم الرابع، في المكتب الجديد بمبنى تايم لايف ، لم يكن لدى كوبر مكتب خاص، وكان يُرى مسترخياً في أرجاء المكتب يقرأ الصحيفة ويحلّ الكلمات المتقاطعة مع سكرتيرته إيدا بلانكنشيب التي تعمل معه منذ زمن طويل. لاحقاً في حلقة " نفخ الدخان " من الموسم الرابع ، عندما اضطرت الوكالة إلى تقليص عدد موظفيها بشكل كبير بعد خسارة حساب لاكي سترايك ، أخبر كوبر الشركاء الآخرين غاضباً أنه سيستقيل، جزئياً رداً على إعلان دون دريبر في صحيفة نيويورك تايمز ، الذي اعتبره خطوة مهنية متهورة لا داعي لها، وأنه لا يريد أن يرتبط اسمه بـ"حيلة" دريبر. مع ذلك، مع بداية الموسم الخامس، عاد إلى الوكالة.

بحلول الموسم السادس، مُنح كوبر مكتبًا خاصًا به في الطابق الثاني الجديد لشركة SCDP، وبدأ في أداء مهامه بحيوية ومتعة أكبر مما كان عليه الحال في الموسمين السابقين، وبكفاءة أعلى من روجر ودون، الشريكين الرئيسيين الآخرين. عمل كوبر سرًا مع بيت وجوان لإعداد SCDP لتصبح شركة مساهمة عامة، ^{[ 7 ] [ 8 ]} لكن خططه تعثرت عندما خسر دون حساب جاكوار. كان رأي كوبر الأولي بشأن الاندماج اللاحق مع CGC غير واضح، على الرغم من أنه استمر في أداء مهامه في الوكالة الجديدة بثباته المعهود. تطوع كوبر لاحقًا لإزالة اسمه من اسم الشركة إلى جانب أسماء الشركاء المتوفين مؤخرًا، لكنه قبل بسعادة اقتراح كاتلر بتسمية الشركة "ستيرلينغ كوبر وشركاؤه". في عيد الشكر عام 1968، قاد كوبر روجر وجيم وجوان في مواجهة دون بشأن سلوكه الأخير، ووضع المدير الإبداعي المخالف في إجازة مفتوحة.

في الموسم السابع، وبعد إلحاح روجر، وافق كوبر على عودة دون إلى الوكالة بشروط صارمة. توفي دون أثناء مشاهدته هبوط أبولو 11 على سطح القمر عام 1969 على التلفزيون برفقة خادمته. في نهاية النصف الأول من الموسم السابع، ظهر بيرت لدون كشبح في ردهة وكالة SC&P، وبدأ يغني ويرقص على أنغام أغنية " أفضل الأشياء في الحياة مجانية "، محاطًا بسكرتيرات مبتسمات يرقصن بدلًا من راقصات استعراض، قبل أن يختفي. لاحقًا، خلال حلقة "الأفق المفقود" من الموسم السابع، ظهر شبح كوبر لدون في سيارته، وتحدث معه وأعطاه بعض الأفكار أثناء قيادته ليلًا.

يُفترض أن كوبر كان أرملًا بين الموسمين الأول والثاني، إذ لم يظهر مرتديًا خاتم زواج إلا في الموسم الأول، ويُشار إلى كيف عرّفت السيدة كوبر الراحلة روجر ستيرلينغ وزوجته الأولى مونا في الموسم الثاني. كما يُرجّح أن كوبر لم يُرزق بأطفال بسبب خضوعه لعملية استئصال خصية غير ضرورية على يد الدكتور لايل إيفانز في أوج شبابه. مع ذلك، لديه أخت تُدعى أليس كوبر، كانت من أوائل المستثمرين في شركة ستيرلينغ كوبر، وتشغل منصب الشريكة وأمينة الصندوق. أيضًا، كان لوالدة كوبر تأثير كبير في حياته، إذ يُقال إنها هي من صنعته، رغم أنها لم تُعش لترى نجاحه الباهر.

من أبرز سمات كوبر غرابة أطواره وولعه بالفن والثقافة اليابانية . فمكتبه مزين بزخارف يابانية، من بينها فواصل شوجي ، ولوحة " حلم زوجة الصياد" ذات الطابع الإيروتيكي ، بالإضافة إلى لوحة حمراء من أواخر أعمال مارك روثكو . كما أنه، مستوحى من العادات اليابانية، يطلب من الزوار خلع أحذيتهم قبل دخول مكتبه، ويتجول في بقية مكاتب ستيرلينغ كوبر مرتدياً جواربه.

على عكس العديد من زملائه، يمتنع كوبر عن التدخين، بل إنه يوبخ روجر على إدمانه للتدخين. كما أنه لا يشرب الكحول كثيراً، ولكنه يحتفل أحياناً بكأس من البراندي أو مشروب زهر البلسان .

هو عضو في الحزب الجمهوري ومُعجب بآين راند . يُشرك وكالة ستيرلينغ كوبر في حملة نيكسون الانتخابية عام 1960، مُقدماً خدمات إعلانية مجانية للحملة . تتعارض أيديولوجيته المحافظة مع آراء بعض الشخصيات الشابة مع تقدم أحداث المسلسل خلال ستينيات القرن الماضي، حيث يقول: "الحقوق المدنية طريقٌ زلقٌ نحو الاشتراكية"، كما يُظهر دعمه لحرب فيتنام لاحتواء الشيوعية في جنوب شرق آسيا. يبدو أن كوبر يُخفي بعض المشاعر العنصرية، كما يتضح في حلقة "يوم عمل" من الموسم السابع، عندما تُعيد جوان تعيين دون تشامبرز في مكتب الاستقبال، فيشتكي كوبر من أن زوار الوكالة يُستقبلون من قِبل شخص أسود. يُعتبر كوبر أكثر انفتاحاً على الثقافات الآسيوية بفضل اهتمامه باليابان، حيث يُوبخ روجر عندما يُحاول تخريب اجتماع عميل مع هوندا بسبب غضبه المُستمر من اليابان على خلفية الحرب العالمية الثانية. يدعم انضمام جوان كشريكة في الوكالة ويشجعها على التطور المهني. كما أنه يتقبل علاقة أخته المثلية.

لين برايس ( جاريد هاريس )، الذي كان يعمل سابقًا في شركة بوتنام، باول ولو، يصبح شريكًا مبتدئًا في شركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس في نهاية الموسم الثالث. على الرغم من كونه شريكًا مبتدئًا، إلا أن اسمه يظهر على رأس الشركة. في الموسم الخامس، وبعد اختلاسه أموالًا من الشركة، يزوّر شيكًا ويُكشف أمره من قبل دون، الذي يطلب منه الاستقالة. بعد كتابة رسالة الاستقالة، ينتحر لين شنقًا في مكتبه.

تبدأ ميغان دريبر (اسمها قبل الزواج كالفيت) ( جيسيكا باريه ) (مواليد 1940/41) كعضوة في قسم الطباعة في SCDP، وتظهر لأول مرة في بداية الموسم الرابع، وتترقى من موظفة استقبال إلى سكرتيرة دون دريبر، وتتزوج في النهاية من دريبر بحلول بداية الموسم الخامس. بعد وفاة الآنسة بلانكنشيب المفاجئة، تتم ترقية ميغان من مكتب الاستقبال الرئيسي لتتولى منصب السكرتيرة الشخصية لدريبر.

في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع بعنوان " الجدار الصيني "، تُبدي ميغان اهتمامها بالإعلان لدون، وفي إحدى الليالي، أثناء مناقشة العمل، تُبادر ميغان بممارسة علاقة حميمة مع دون على أريكة مكتبه. وتُعلق قائلةً إنها لن تهرب باكية في اليوم التالي إذا ناما معًا، في إشارة على الأرجح إلى سكرتيرة دون السابقة، أليسون، التي غادرت وكالة SCDP وهي تبكي بعد معاملة دون القاسية لها عقب علاقتهما العابرة.

في الحلقة الأخيرة من الموسم الرابع ، يستأجر دون ميغان لرعاية أطفاله خلال رحلة إلى كاليفورنيا، بعد أن تعثرت خطة رعاية الأطفال في اللحظة الأخيرة. على الرغم من أن دون كان على علاقة بفاي ميلر، مستشارة أبحاث التسويق في وكالة SCDP، لعدة أشهر، إلا أنه يتقدم لخطبة ميغان فور عودته من رحلة كاليفورنيا، فتوافق. يرقيها دون إلى منصب كاتبة إعلانات بعد فترة وجيزة من إعلان خطوبتهما في SCDP. قبل زواجهما، يبدو أن دون قد كشف لميغان كل أسراره الشخصية، إذ أنها على دراية بهويته السابقة وتاريخ ميلاد ديك ويتمان، وتعرف أيضًا عن آنا.

ميغان، من مونتريال أصلاً ، تجيد الإنجليزية والفرنسية. هي ذكية وكفؤة، لكنها متقلبة المزاج ومشاكسة أيضاً؛ وكما تقول لها والدتها، فهي تتمتع بـ"مزاج فني". كانت تطمح في الأصل لأن تصبح ممثلة، وفي الموسم الخامس، تركت وظيفتها في كتابة الإعلانات في وكالة SCDP لتعاود التمثيل، مما أدى إلى توتر علاقتها بدون، الذي كان يستمتع بالعمل مع زوجته، ورأى في ذلك دليلاً على نفورها من مهنته. كافحت ميغان للعثور على عمل لأشهر، حتى أصابها الإحباط والاكتئاب. وفي النهاية، طلبت مساعدة دون للحصول على وظيفة في إعلان تجاري لشركة أحذية بتلر في الحلقة الأخيرة من الموسم الخامس . كان عمرها 26 عاماً عند زواجها من دون، الذي بلغ الأربعين بعد سبعة أشهر من الزفاف.

بحلول الموسم السادس، حصلت ميغان على دور رئيسي في مسلسل درامي نهاري على قناة ABC بعنوان "To Have and to Hold" ، وأصبحت مشهورة لدرجة أنها تُعرف أحيانًا. اعترفت لسيلفيا روزن بأنها حملت أثناء وجودها في هاواي مع دون، وشعرت بالارتياح عندما أجهضت، إذ كانت قد فكرت في خياراتها، لأن الحمل كان سيؤثر سلبًا على مسيرتها التمثيلية الناشئة. كشفت ميغان هذا الأمر لدون لاحقًا، فتخيلها لاحقًا تحت تأثير المخدرات وهي حامل.

تتباعد علاقة دون وميغان تدريجيًا خلال الموسم السادس. يرفض دون تقبيل ميغان لممثل آخر في أحد المشاهد، مما يُسبب خلافًا بينهما، بينما تجهل ميغان أن دون على علاقة غرامية بجارتهم المتزوجة، سيلفيا روزن. بعد انفصال سيلفيا عن دون، يُصبح مهووسًا بها ويكاد يتجاهل ميغان. تقترح ماري على ميغان ارتداء ملابس أقل رسمية لحضور عشاء عمل دعاها دون إليه، الأمر الذي يجذب انتباه دون العاطفي في تلك الليلة، لكنه سرعان ما يعود إلى برودته، فتُخبره ميغان أن الأمور يجب أن تتغير.

في الحلقة الأخيرة من الموسم السادس، يُقبض على دون بتهمة الاعتداء على قس وهو في حالة سكر، ويعترف أخيرًا لميغان بأنه غير سعيد في نيويورك. يقترح عليها بدء حياة جديدة في كاليفورنيا، فتشعر ميغان بالحماس لهذه الفكرة، وتسعد باستعداد دون للكفاح من أجل زواجهما. فتستقيل من عملها في المسلسل، متطلعةً بشغف إلى اغتنام فرص التمثيل على الساحل الغربي . إلا أنه في وقت لاحق من ذلك اليوم، تجبره أزمة عمل غير متوقعة على إخبارها بأنهما لن ينتقلا. تغضب ميغان لأنها أضاعت مسيرتها المهنية بلا طائل، وتتساءل بصوت عالٍ عن سبب استمرارهما في الكفاح من أجل زواجهما، ثم تغادر المكان غاضبة.

بين المواسم، تنتقل ميغان إلى كاليفورنيا دون دون، وهي تجهل أنه في إجازة قسرية من وكالة SCDP. عندما تكتشف ذلك، تُلمّح إلى أنه يُفضّل البقاء في المنزل والتأمل على أن يكون معها. كما يُلمّح المسلسل إلى أن مسيرة ميغان المهنية لا تسير على ما يُرام؛ فهي تُعاني من صعوبة في الحصول على أدوار، وفي إحدى المرات، تفشل في تجربة أداء، ثم تتعقب المخرج لتطلب منه بدموع فرصة ثانية.

عندما اتصلت ستيفاني، ابنة أخت دون الحامل، به من كاليفورنيا تطلب المساعدة، أرسلها إلى منزل ميغان وخطط للسفر في اليوم التالي. في البداية، كانت ميغان ودودة ومضيافة مع ستيفاني، لكن سرعان ما شعرت بالغيرة وعدم الارتياح، فأعطتها ألف دولار لتغادر قبل وصول دون. أخبرت ميغان دون أن ستيفاني هي من قررت المغادرة، وفي حفلة تلك الليلة، بدأت علاقة ثلاثية بينه وبين إحدى صديقاتها الممثلات.

في الحلقة السابعة من الموسم السابع بعنوان "واترلو"، يتصل دون، الذي يواجه خطر الطرد من الشركة، بميغان ويقترح عليها الانتقال إلى لوس أنجلوس، لكن ميغان ترفض ذلك ويعترفان بانتهاء زواجهما. بعد أشهر، في الحلقة السابعة من الموسم السابع بعنوان "عمل جديد"، يجتمعان في لقاء أخير غير سار، حيث يوقعان أوراق الطلاق، ويعرض دون على ميغان شيكًا بقيمة مليون دولار. تشعر ميغان بالمرارة والغضب، فتوبخ دون بشدة لتدميره حياتها وتصفه بأنه "كاذب عجوز مهمل وأناني"، لكنها تقبل المال رغم ذلك. تعود إلى الشقة التي كانت تسكنها مع دون وتجد والدتها مع روجر ستيرلينغ. على الرغم من صدمة ميغان وغضبها في البداية، إلا أنها تخبر أختها لاحقًا أن والدتهما كانت تعيسة لفترة طويلة، وتقول: "على الأقل فعلت شيئًا حيال ذلك". تتزوج ماري في النهاية من روجر، ليصبح زوج أم ميغان.

هنري فرانسيس ( كريستوفر ستانلي ) مستشار سياسي جمهوري، يشغل منصب مدير العلاقات العامة والبحوث في مكتب حاكم ولاية نيويورك، نيلسون روكفلر ، ثم مستشارًا لعمدة مدينة نيويورك، جون ليندسي . يلتقي هنري ببيتي لأول مرة وهي حامل في شهرها السادس في حفل عائلة ستيرلينغ بمناسبة سباق كنتاكي ديربي ، وينجذب إليها فورًا. لاحقًا، تستغل بيتي ذريعة سياسية للاتصال به وسؤاله عما إذا كان بإمكانه استخدام نفوذه لإنقاذ خزان مياه محلي، وسرعان ما تنشأ بينهما علاقة أعمق. تبادل بيتي هنري الاهتمام لأنها تشعر بانقطاع متزايد في علاقتها بدون بسبب خياناته المتكررة، وأكاذيبه بشأن هويته الحقيقية، وسلوكه المسيء لها لفظيًا في بعض الأحيان. بعد وفاة والد بيتي الحبيب، يصبح هنري، الأكبر سنًا بكثير، والذي كان متزوجًا سابقًا ولديه أبناء بالغون ليسوا أصغر سنًا من بيتي، بمثابة الأب لها. لم يلتقِ هنري وبيتي إلا مرات قليلة خاطفة وسرية قبل أن يتقدم هنري لخطبتها في أعقاب اغتيال كينيدي . ينتهي الموسم الثالث بوجودهما على متن طائرة مع الطفل جين، متجهين إلى رينو لتتمكن بيتي من الحصول على طلاق سريع من دون. في بداية الموسم الرابع، نرى أن هنري وبيتي قد تزوجا، وأن هنري قد استقر في منزل عائلة دريبر، على مضض، حيث يعيش مع بيتي وأطفالها الثلاثة، ولم يدفع في البداية أي إيجار لدون. يحاول هنري تهدئة بيتي التي تستمر في إظهار غضبها من دون وعدم مسؤوليته تجاه الأطفال، لكنه يزداد إحباطًا منها.

لا تشعر بيتي بالقبول من عائلة هنري، خاصةً عندما تعجز عن السيطرة على سالي خلال زيارة عائلية لمنزل والدة هنري، بولين ، وفي مواجهة استهزاء بولين الواضح. خلال هذه الفترة، ينتاب هنري القلق من غضب بيتي المستمر تجاه دون، ويتساءل بصوت عالٍ عما إذا كانا قد تسرعا في زواجهما. في نهاية الموسم الرابع، يقرر هنري وبيتي الانتقال إلى راي، نيويورك . بحلول الموسم الخامس، اكتسبت بيتي وزنًا زائدًا، لكن هنري يخبرها أنها جميلة. تبدو علاقتها بهنري ودية، ويبدو أن هنري يحبها حبًا غير مشروط. في الحلقة الأولى من الموسم السادس ، عندما تصبغ بيتي شعرها باللون الأسود، مما يثير استياء أطفالها، يقول هنري إنها تشبه إليزابيث تايلور . تؤيد بيتي قرار هنري بالترشح للمنصب في الموسم السادس، ويبدو أنها تشعر بالانتعاش بعده. وبعد أن أخبرها بإعجاب، وهي بدينة وذات شعر بني، أن الناس سيرونها "على حقيقتها" خلال حملته الانتخابية، سرعان ما استعادت رشاقتها المعهودة وشعرها الأشقر. يمثل هنري شخصية متزنة وناضجة ومسؤولة في حياتها، لكنه يحمل أيضاً آراءً تقليدية للغاية تجاه النساء، وقد نشب بينهما جدال عندما لم تُؤيد بيتي موقفه السياسي في حفل لجمع التبرعات السياسية.

خلال الموسم الأخير، يتأثر هنري بشدة بتشخيص إصابة بيتي بسرطان الرئة المتقدم، وكعادته، يمتلك طاقة هائلة لمكافحته. ترفض بيتي ذلك، تمامًا كما ترفض الإقلاع عن التدخين أو التخلي عن خططها لدراسة علم النفس في الجامعة ما دامت قادرة جسديًا. رغماً عنها، يقود هنري سيارته لرؤية سالي في المدرسة ليخبرها بالتشخيص ويطلب منها مساعدته في إقناع والدتها بالخضوع للعلاج الكيميائي. وبينما يتحدث إلى سالي، ينهار باكيًا. مع تفاقم مرضها، تُعلن بيتي رغبتها في أن يتولى شقيقها (ويليام) وزوجته (جودي) تربية سالي وبوبي وجين بعد وفاتها، بدلاً من هنري أو دون، على الرغم من أن سالي تشعر أن هنري هو الأنسب لرعاية إخوتها الصغار.

يتولى ستان ريزو ( جاي آر. فيرغسون ) منصب المدير الفني في وكالة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس بعد فصل سالفاتور. قبل انضمامه للشركة، عمل في وكالة دي دي بي ، حيث أنتج أعمالاً لم تُعرض لحملة ليندون جونسون الرئاسية عام ١٩٦٤. في بداية عمله، كان الخلاف قائماً بينه وبين بيغي بسبب أسلوبه الفظّ والمتغطرس أحياناً، لكنهما سرعان ما كوّنا علاقة عمل متينة بعد أن حاول ستان تخويف بيغي باقتراح العمل عاريين؛ فكشفت بيغي زيف ادعائه وخلعت ملابسها، مما دفع ستان إلى الاعتراف بفوزها. يُعد ستان من بين القلائل في القسم الإبداعي بوكالة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس الذين نجوا من عمليات تسريح الموظفين.

بحلول الموسم الخامس، كان الاثنان يعملان معًا بشكل جيد، إلى أن قامت الشركة بتعيين مايكل جينسبيرج، الذي كان موقفه المتغطرس والمتحيز جنسيًا إلى حد ما أقرب إلى موقف ستان منه إلى موقف بيغي.

في الموسم السادس، يبدأ ستان بالانخراط في ثقافة الستينيات والسبعينيات المضادة، فيُطيل شعره ويتعاطى المخدرات بانتظام. بعد أن تغادر بيغي للعمل في شركة CGC، تحافظ هي وستان على صداقتهما من خلال مكالمات هاتفية ليلية. يسمع تيد تشاوغ، رئيس بيغي، إحدى هذه المحادثات، فتخبره بيغي أن شركة هاينز كاتشب تُفكر في عقد اجتماعات؛ يستغل تشاوغ هذا الأمر ويضغط على بيغي لتقديم عرض لحملة إعلانية لشركة CGC. على الرغم من أن أياً من الشركتين لم تفز بالحساب في النهاية، إلا أن ستان يشعر بالخيانة ويشير بإصبعه الأوسط لبيغي في أحد الحانات. بعد اندماج شركتي SCDP وCGC في شركة SC&P، يعيد ستان وبيغي بناء صداقتهما بسهولة، ويسعد بالعمل معها مجدداً. في حلقة " التحطم "، يكون ستان واحداً من عدة موظفين حقنهم "دكتور فيلغود" (جيم كاتلر) بمادة منشطة لتعزيز الإبداع، ويقضي عطلة نهاية أسبوع كاملة وهو ثمل. خلال هذه الفترة، يحاول التقرب من بيغي، التي ترفضه بلطف، ويكشف لها أن ابن عمه قد توفي مؤخراً في فيتنام. تنصحه بيغي بأن الفقد لا يُعالج بتعاطي المخدرات وممارسة الجنس. وبينما يأخذ ستان بنصيحتها في البداية، يُكتشف لاحقًا متلبسًا بالجرم المشهود مع ويندي غليسون، ابنة شريكه المتوفى حديثًا، وهي من جيل الهيبيز.

بعد عدة حلقات في حلقة "الخدمات"، تتصل بيغي بستان في منتصف الليل، فتوقظه، وتتوسل إليه أن يساعدها في التخلص من فأر في شقتها. وعندما يرفض، تعرض عليه مازحةً أن "تكافئه"، لكنه يرفض مجدداً، لأنه كان في فراشه مع امرأة نائمة عارية.

في الحلقة الأخيرة من الموسم السادس بعنوان "تحت رعاية"، فازت وكالة SC&P بعقد شركة سانكيست التي تتخذ من كاليفورنيا مقرًا لها. يتوجه ستان إلى دون، طالبًا منه الإذن بالذهاب إلى كاليفورنيا وتأسيس فرع جديد للشركة. يحذره دون من أن ذلك يعني عمليًا خفض رتبته والعمل على حساب واحد فقط، لكن ستان يصر على موقفه. يستلهم دون الفكرة، وبدلًا من السماح لستان بالذهاب، يقترح على الشركاء أن يذهب هو بنفسه لتأسيس الفرع. يغضب ستان بشدة لما يعتبره خيانة من دون، على الرغم من أن دون يعرض عليه القدوم إلى كاليفورنيا بعد بضعة أشهر. يقرر دون لاحقًا عدم الذهاب، ويذهب بدلًا منه بيت كامبل وتيد تشاو، بدون ستان.

خلال الحلقة الأخيرة ، وبعد اندماج وكالة SCDP مجدداً مع وكالة McCann، يعترف ستان وبيغي بمشاعرهما المكبوتة تجاه بعضهما، ويحث ستان بيغي على عدم قبول عرض جوان بالانضمام إلى وكالتها الجديدة، بل البقاء معه في McCann. وتظهر الصورة الأخيرة له وهو يعانق بيغي في إحدى الأمسيات أثناء العمل.

Edward "Ted" Chaough (Kevin Rahm) (pronounced /tʃɔː/), is a self-proclaimed rival of Don Draper's in the advertising world. His agency, Cutler, Gleason, and Chaough (CGC), picks up Don's resigned accounts Clearasil and Belle Jolie, and is competing with Sterling Cooper Draper Pryce (SCDP) for an account with Honda in Season 4. Don tricks Ted into making an expensive presentation to Honda executives, which backfires on Ted as he violates Honda's presentation rules of no finished work or commercials. Though the two agencies are comparable in size, Chaough seems obsessed with competing against Don, behaving in a magnanimous and jesting manner whenever Don crosses Ted's path. Ted tries to woo Pete Campbell over to his agency, but Pete remains loyal to Don. After Don writes a New York Times ad proclaiming that SCDP will be dropping business with cigarette companies for moral reasons, Ted makes a prank call to Don pretending to be Robert F. Kennedy. In Season 5, Ted recruits Peggy to leave SCDP and join his advertising firm as chief copywriter for $1,000 a year more than she had asked for. This time, Ted remains confident but is much less obnoxious than in his previous appearances; he does not tell Peggy how jealous he is of Don, and he appreciates her talent more than Don ever had. She accepts his offer, which in the season finale has him assigning her a huge amount of material involving an account for cigarettes aimed at female consumers.

In Season 6, Peggy shares Stan's SCDP insider information with Ted, noting that the Heinz Ketchup executive had met surreptitiously with SCDP but there was friction between him and Heinz Beans executive Raymond Geiger, an SCDP client. Ted sees an opportunity and pressures Peggy to "find out everything you know about Heinz Ketchup." In "To Have and To Hold", Chaough's team encounters Don's in the hallway in front of the room where firms are making their Heinz pitches, and Don is shocked to see Peggy there. In the end, Heinz chooses a third (larger) firm, and Raymond Geiger drops SCDP because he feels betrayed.

In "For Immediate Release," Ted kisses Peggy after learning Frank Gleason, one of CCG's partners, has cancer. Ted and Don commiserate at a bar over their very low chances of winning the Chevy account, primarily due to the small size of their respective firms. Don spontaneously comes up with, and pitches to Ted, the idea that they should combine their firms so as to have a shot at competing with the major ad agencies. Ted agrees, and the two firms merge, much to the surprise of everyone concerned.

يقرر دون إثبات سلطته بإسكار تيد والسماح له بإذلال نفسه في اجتماع إبداعي لاحق. لكن تيد ينتقم منه بنقلهما على متن طائرته الصغيرة إلى اجتماع لشركة طيران موهوك رغم الطقس الماطر والمضطرب؛ ويبدو دون مذعورًا للغاية.

في حلقة "رجل ذو خطة"، يظهر أسلوب تيد الإداري متناقضًا مع أسلوب دون، فتيد الودود يحاول إشراك الجميع والاستماع إلى آرائهم، بينما يُفضّل دون رأيه الشخصي. كما يتنازع الرجلان على بيغي، إذ يحاول دون استمالة تلميذته إلى جانبه، بينما يحاول تيد استمالة بيغي إلى جانبه.

بعد اندماج شركتيهما، التقى تيد ببيغي، غير سعيد في زواجه، وأبدى رغبته في إقامة علاقة عاطفية معها، لكنهما اتفقا على استحالة ذلك في ظل الظروف الراهنة. وأصرّ تيد على ضرورة التزامه الصمت في حضورها بسبب انجذابه إليها. مع ذلك، باتت علاقتهما الحميمة وانجذابهما لبعضهما واضحة للجميع في المكتب، ما دفع دون إلى إحراج تيد أمام أحد العملاء لإنهاء الأمر. ومنذ ذلك الحين، يبذل تيد قصارى جهده لتجاهل بيغي.

في الحلقة الأخيرة من الموسم السادس، تحرص بيغي على أن يراها تيد وهي تغادر مبكرًا لموعد غرامي بملابس مثيرة، فينتظرها عند بابها حتى تعود. يعترف لها بحبه، وينامان معًا، ويخطط لترك عائلته من أجلها. بحلول الصباح، يفقد تيد عزيمته ويتوسل إلى دون أن يرسله إلى كاليفورنيا للعمل على حساب شركة سانكيست الجديد لصالح وكالة SC&P حتى يتمكن من منع نفسه من تدمير عائلته. يوافق دون، ويودع تيد بيغي المحطمة.

يقضي تيد الجزء الأول من الموسم السابع تائهاً تماماً في كاليفورنيا، يشتاق بشدة إلى نيويورك، ويُتجاهل في أغلب الأحيان باعتباره مجرد واجهة عاجزة في مكتب يُعزى فيه إنجاز العمل بالكامل إلى جهود بيت. يصل إلى الحضيض عندما يُقلّ مسؤولين تنفيذيين من شركة سانكيست إلى اجتماع، حيث يُطفئ المحرك للحظات وهو يُفكّر في تحطيم الطائرة قبل أن يُغيّر رأيه. لا يُبالي تيد باستياء سانكيست، ويُخبر جيم كاتلر، شريكه من شركة CGC، أنه يُريد بيع حصته في شركة SC&P، ويُخطط للتصويت لصالح خطة جيم لفصل دون بسبب خرق غامض لعقد دون. مع ذلك، فإن الجمع بين المكسب الهائل من عرض روجر لشراء شركة ماكان وتعهد دون بأن تيد يُمكنه العودة إلى الشرق والقيام بالعمل الميداني فقط، يدفعه إلى الموافقة على البيع. يشعر تيد بسعادة أكبر الآن بعد أن أصبح قادراً على التركيز على العمل الإبداعي فقط، ويعترف بأن مشاعره تجاه بيغي كانت خطأً. يكشف تيد لدون في أواخر الموسم السابع أنه طلق زوجته التي قررت البقاء في كاليفورنيا، وبدأ بمواعدة صديقته السابقة من أيام الجامعة.

آخر ظهور لتيد كان في الحلقة الثانية عشرة من الموسم السابع، بعنوان "الأفق المفقود". استحوذت شركة ماكان إريكسون على وكالة SC&P، وكان تيد ودون يحضران اجتماعًا لشركة ميلر بير مع ما لا يقل عن اثني عشر مديرًا إبداعيًا آخر من ماكان. عندما خرج دون فجأةً من الاجتماع المهم، ابتسم تيد في نفسه.

يظهر مايكل جينسبيرغ ( بن فيلدمان ) لأول مرة في الحلقة الخامسة من الموسم الخامس بعنوان " أوراق الشاي "، حيث يتم توظيفه ككاتب إعلانات بدوام جزئي في شركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس. يُكلف في البداية بخدمة حساب خطوط موهوك الجوية ، ويثبت جدارته ككاتب غزير الإنتاج ومبتكر. سرعان ما يصبح عضوًا أساسيًا في الفريق الإبداعي، ويتفوق على بيغي أولسون في منتصف الموسم ليصبح الكاتب الأكثر إنتاجية في الشركة، عندما تنشغل بيغي بحساب هاينز . جينسبيرغ شخصية غريبة الأطوار، غير اجتماعية، يميل إلى التعبير عن رأيه بصراحة، الأمر الذي يُفيده ويُعيقه في آن واحد. يتعرض منصبه في الشركة للخطر في بعض الأحيان، بما في ذلك خلال مقابلة العمل، عندما تقرر بيغي عدم توظيفه خوفًا من أن يكون منفتحًا وغريب الأطوار أكثر من اللازم بالنسبة لذوق دون. لكن روجر يُغير هذا القرار، بعد أن أخبر موهوك بالفعل أنهم قبلوا جينسبيرغ.

جودة عمل غينسبيرغ هي ميزته الرئيسية، وقد أخبر بيغي فور انتهاء المقابلة أنه رغم صعوبة التعامل معه، إلا أنه كاتب إعلانات موهوب بالفطرة. أسلوبه في عرض الأفكار مسرحي، وغالبًا ما يأسر عملاءه بأدائه المبالغ فيه وحيويته الشبابية. في هذا الجانب، يتميز عن باقي فريق SCDP، وخاصة دون وبيغي، اللذين يتميزان بالهدوء والرزانة في كتاباتهما وعروضهما. مع تقدم الموسم، بدأت عبقرية غينسبيرغ، التي تتسم بالغرابة الاجتماعية وعدم حسه الموسيقي ورفضه اتباع الأوامر، تُثير استياءً لدى كل من دون وبيغي، مما أدى إلى صراع بينهما في الحلقة الخامسة من الموسم الخامس بعنوان " ظلال داكنة "، عندما قرر دون تقديم عمله الخاص لأحد الحسابات بدلًا من عمل غينسبيرغ. تكشف هذه الحلقة عن الجانب التنافسي لدى غينسبيرغ، والذي كان نادرًا ما يظهر حتى ذلك الحين.

غينسبيرغ يهودي ، ويعيش مع والده بالتبني موريس في بروكلين . في قصيدته " أماكن بعيدة "، يكشف لبيغي أنه قيل له إنه وُلد في معسكر اعتقال خلال الحرب العالمية الثانية ، ^{[ 9 ]} وأن والده وجده في دار أيتام سويدية وهو في الخامسة من عمره. كما يدّعي أنه كائن فضائي ينتظر أوامر من السماء، ويخبر بيغي بذلك. يبدو أن علاقة غينسبيرغ بوالده متوترة، فهو متسلط ويسيطر عليه جسديًا.

يُعجب روجر بجينسبيرغ عندما يكتشف أنهما يشتركان في رغبةٍ واحدة، وهي إلقاء شيءٍ ما من نوافذ ناطحات السحاب التي يسكنانها. بعد ذلك، يسعى روجر للحصول على دعم جينسبيرغ لمساعدته في قضية مانيشيفيتز ، التي يحاول جلبها إلى وكالة SCDP. مع رحيل ميغان عن SCDP في حلقة " ليدي لازاروس "، يرتفع منصب جينسبيرغ ككاتب إعلانات، ويصبح أحد كاتبَي الإعلانات المتفرغين في الشركة، وكلاهما يتبعان دون مباشرةً. مع ذلك، في الحلقة الأخيرة من الموسم " الشبح "، يكافح جينسبيرغ وستان لإحداث نفس الانطباع الذي أحدثته بيغي لدى العملاء، ولا يدعم دون أفكارهما كما فعل مع أفكارها، مما يُحبطهما.

في الموسم السادس، يظهر غينسبيرغ وقد تبنى المزيد من ثقافة المعارضة ، وأطلق شارباً كثيفاً، وارتدى ملابس أقل رسمية. ومع اندماج وكالتي SCDP وCGC، أصبحت بيغي رئيسة له مرة أخرى. وبلغت مواقفه السياسية ذروتها عندما ندد، خلال جدال مع شريكه جيم كاتلر، بشركة داو كيميكال لاستخدامها النابالم في فيتنام. وانتقد كاتلر غينسبيرغ بشدة واصفاً إياه بالنفاق، إذ يرفض سياسات داو بينما يتقاضى منها رواتب.

لاحقًا، يرتب والد غينسبيرغ له موعدًا غراميًا، لكنه يُفسده فورًا بسبب ارتباكه الاجتماعي واعترافه بأنه ما زال عذراء. يستمر سلوكه وتصرفاته في التقلب والتدهور طوال الموسم، وصولًا إلى انهيار عصبي حاد نتيجة تركيب حاسوب IBM في غرفة الاستراحة الإبداعية القديمة في حلقة "الهاربون". بعد تركيب الحاسوب في وكالة SC&P، يقتنع غينسبيرغ بأن لديه خطة لتدمير الجنس البشري، وأنه يفعل ذلك بتحويل من هم في محيطه إلى مثليين جنسيًا، وبالتالي القضاء على إمكانية تخصيب الإناث. مقتنعًا بصحة هذا، يصل إلى شقة بيغي هربًا من الحاسوب لإنجاز عمله، لكنه يوقظها لاحقًا "للتكاثر" وبالتالي هزيمة الآلة. في اليوم التالي، يُهدي جينسبيرغ بيغي حلمة ثديه المقطوعة كاعتذار، موضحًا أنه بما أن حلمته صمام، وبما أنه قد أزالها، فإن اهتزازات الكمبيوتر يمكنها الآن أن تتدفق عبره، ولن يحتاج إلى استخدام بيغي كمنفذ. يُنقل جينسبيرغ من المبنى مربوطًا على نقالة، تاركًا بيغي تبكي وستان في حالة صدمة. يُذكر لاحقًا أن والد جينسبيرغ قد أودعه في مصحة نفسية .

أعرب فيلدمان عن دهشته عند علمه بالنهاية، قائلاً: "اندهشتُ للغاية". ^{[ 10 ]} واحتفظ فيلدمان في النهاية بدمية الحلمة المقطوعة. ^{[ 11 ]}

روبرت "بوبي" دريبر (ماكسويل هاكابي في الموسم الأول؛ آرون هارت في الموسمين الأول والثاني؛ جاريد إس. جيلمور في الموسمين الثالث والرابع؛ وماسون فيل كوتون في المواسم الخامس والسادس والسابع) هو الابن الأوسط لدون وبيتي دريبر. كانت والدته تصفه بـ"الكاذب الصغير". ذُكر أن بوبي كان يبلغ من العمر 5 سنوات في حلقة " ملك الجبل " من الموسم الثاني، و7 سنوات في حلقة " الأقحوان والسيف " من الموسم الرابع، مما يجعل تاريخ ميلاده بين مارس وسبتمبر 1957. ونظرًا لتركيز العديد من قصص عائلة دريبر على دون وبيتي وسالي، لم يكن لبوبي دور بارز في المواسم الأولى. وقد صُوِّر على أنه أخرق وعرضة للحوادث، مثل حرق شفته على موقد ساخن. عندما تحث بيتي دون على ضرب بوبي لإتلافه الراديو، يختار توبيخ الصبي بدلاً من اللجوء إلى العقاب البدني؛ ويكشف لاحقًا أنه يتردد في استخدام العقاب البدني مع بوبي لأن والده كان يضربه بشدة في كثير من الأحيان، والنتيجة الوحيدة لذلك هي أن دون يقضي وقته في التفكير في طرق لقتل والده. بعد طلاق عائلة دريبر، يصبح بوبي تدريجيًا قريبًا من زوج أمه، هنري فرانسيس، وتعامله زوجة دون الجديدة، ميغان، بلطف. خلال الموسم السادس، تتوسع شخصية بوبي؛ إذ يُظهر تعاطفه مع السود في أعقاب اغتيال مارتن لوثر كينغ جونيور ، بالإضافة إلى تعبيره عن قلقه على سلامة هنري. يدرك دون أنه كان يفوت على نفسه الكثير من حياة أطفاله. بحلول الموسم السابع، ينتاب بوبي قلق شديد بسبب خلافات بيتي وهنري ويخشى طلاقهما. لا يقضي الكثير من الوقت مع والدته، لكنها توافق ذات يوم على مرافقة رحلة مدرسية مع صفه. يشعر بسعادة غامرة لمشاركة والدته، لكن الأمور تسوء عندما يستبدل شطيرة والدته بالحلوى، مما يؤدي إلى صراخها عليه وتجاهلها له لبقية اليوم.

كانت أليسون ( أليكسا أليماني ) سكرتيرة دون دريبر، بدايةً في شركة ستيرلينغ كوبر ثم في شركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس. ظهرت أليسون لأول مرة كموظفة استقبال في ستيرلينغ كوبر، وبحلول الموسم الثالث، أصبحت سكرتيرة دون دريبر. على الرغم من أن شخصيتها لم تتطور كثيرًا خلال المواسم الثلاثة الأولى، إلا أنها صُوِّرت على أنها كفؤة وودودة. شوهدت أحيانًا وهي تغازل كين، وخلال حفل وداع جوان، شوهدت جالسة على حجر كين. على الرغم من أن دون أسس شركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس فجأة دون علم أليسون (إذ صرّحت في البداية أن الوكالة قد سُرقت عندما دخلت مكتب دون واكتشفت أنه مُخرَّب)، إلا أن دون أحضرها في النهاية إلى الشركة الجديدة كسكرتيرة له. في ليلة حفل عيد الميلاد في المكتب عام 1964، طلب دون من أليسون إحضار مفاتيح شقته التي نسيها في العمل. عند دخولها شقته، أغوى دون، وهو في حالة سكر، أليسون، وحدثت بينهما علاقة جنسية عابرة. في صباح اليوم التالي، أوضح لها بفظاظة أنه سيتظاهر وكأن شيئًا لم يحدث بينهما. استمرت أليسون في العمل لدى دون، رغم الحرج وبروده المتكرر تجاهها، لكنها انهارت باكية في جلسة نقاش حول الجمال، والتي أدت إلى نقاش حول الرجال والعلاقات. واجهت أليسون دون بشأن لقائهما، وبعد أن قررت الرحيل، طلبت منه رسالة توصية. عندما اقترح عليها أن تكتب لنفسها رسالة توصية إيجابية ليوقعها، غضبت أليسون من قلة حساسيته، فألقت عليه علبة سجائر نحاسية، وهربت من المكتب وهي تبكي. حلت محلها إيدا بلانكنشيب، وعندما توفيت إيدا على مكتبها، حلت محلها ميغان، التي ستتزوج دون فيما بعد. عندما التقى ميغان ودون لأول مرة، طمأنته ميغان في صباح اليوم التالي بأنها لن تتصرف أبدًا مثل أليسون.

يُقدَّم لو أفيري ( آلان هافي ) لأول مرة في الموسم السادس كمدير إبداعي في وكالة دانسر فيتزجيرالد سامبل المنافسة، حيث يتنافس مع دون دريبر وروجر ستيرلينغ على حساب شيفروليه. عندما يُوقَف دون عن العمل في ستيرلينغ كوبر وشركائه في نهاية الموسم السادس، يُستعان بلو كمدير إبداعي بديل بعقد لمدة عامين. وبينما يغادر دون مكاتب الوكالة بعد إبلاغه بقرار إيقافه، يلتقي بلو وداك فيليبس؛ ويُلمَّح إلى أن فيليبس هو من نسّق صفقة انضمام لو إلى الوكالة بصفته خبيرًا في استقطاب المواهب. في الموسم السابع، يتضح أن لو يُقدِّم أسلوب عمل مختلفًا تمامًا للوكالة: فهو أكثر اهتمامًا بإنجاز كمية كبيرة من العمل الإبداعي ضمن مواعيد نهائية صارمة وميزانيات محدودة. كما أنه ليس مبدعًا أو جريئًا، بل هو تقليدي للغاية. يُسبب هذا توترًا مع بيغي أولسون، التي اعتادت قضاء وقت طويل في عرض فكرة واحدة في كل مرة حتى تُثمر عن عمل إبداعي فريد، ويتعمد لو تجاهل أفكار بيغي، وتهميش جهودها، والتعامل معها بتعالٍ. لا يحترمه أعضاء الفريق الإبداعي التابع له، ويصبح موضع سخرية علانية عندما يكتشف أحدهم أنه يكتب ويرسم رسومه الكاريكاتورية غير المنشورة، " شرف الكشافة"، المليئة بالمواضيع المبتذلة والنكات الباهتة. ينزعج لو لاحقًا عندما يسمح الشركاء لدون بالعودة للعمل في القسم الإبداعي والعمل تحت إشرافه، ربما لإدراكهم مدى تفوق دون عليه في العمل. يجد لو وجود دون مصدر إلهاء، فيُعيّن بيغي مشرفةً مباشرةً عليه. عندما سعى هو وجيم كاتلر إلى إبرام صفقة سجائر ضخمة (مع علمهما بأن الفوز بها سيمكنهما من التخلص من دون، بسبب إعلانه السابق المناهض للتبغ في صحيفة نيويورك تايمز )، غضب لو في البداية عندما أفسد دون اجتماع العرض، ثم شعر بالإحباط الشديد عندما خسرا صفقة السجائر على أي حال. أوضح جيم (الذي لا يكنّ أي ولاء خاص للو) أنه لا يكترث لخلفية لو في مجال التبغ (التي أصبحت الآن عديمة الفائدة)، وأن لو ليس مهمًا للشركة، وأنه يعتبره مجرد موظف. بعد أن حُرم لو من المشاركة في مكاسب ماكان، أصبح لاحقًا مديرًا عاجزًا لمكتب كاليفورنيا، حيث تجاهل عمله علنًا ليواصل محاولاته لبيع رسومه الكاريكاتورية "شرف الكشافة". نجح في بيع الفكرة لشركة يابانية وخطط للانتقال إلى طوكيو، واتصل بدون ليسخر منه بشأن مدى سعادته بتحقيق حلمه. في البداية شعر دون بالذعر، معتقداً أن لو كان على علم بأخبار اندماج ماكان قبله، ولكن عندما أدرك الحقيقة تمنى للو الخير ببرود وعدم صدق مع انتهاء المكالمة، وكان رد لو وجملته الأخيرة في البرنامج هي "استمتع ببقية حياتك البائسة".

جوي بيرد ( مات لونغ ) فنان مستقل يعمل لدى وكالة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس، وقد ظهر لأول مرة في بداية الموسم الرابع. يبدو أن جوي وبيغي يستمتعان بالعمل معًا، حيث أعادا تمثيل المشهد الكوميدي " جون ومارشا " في ورشة العمل وضحكا. ^{[ 12 ]} كما أن جوي فظّ نوعًا ما، ويتصرف بتعالي، وكثيرًا ما يدلي بتعليقات غير لائقة، ويمارس التحرش الجنسي. يسيء جوي فهم عرض هاري كرين الودي لمساعدته في الحصول على أدوار تمثيلية والخروج لتناول القهوة، فيعتبره تحرشًا جنسيًا مثليًا.

جوي مناهض للسلطة، ورغم أنه يتصرف بقلة احترام من وراء ظهر دون ولين، كما يفعل بعض موظفي وكالة SCDP الآخرين، إلا أنه (على عكسهم) يتحدى جوان علنًا. تبلغ الأمور ذروتها في حلقة " رجل الصيف "، عندما يكشف جوي أنها تذكره بوالدته، التي يصفها بأنها "جوان" في عملها؛ يتحدث عنها بازدراء، مدعيًا أنها حصلت على وظيفتها بممارسة الجنس مع رجال في المكتب، لأنها تفتقر إلى أي مهارات خاصة بها، وينعتها بـ"سيدة" و"عاهرة شنغهاي"، ويقول لها إنها تتجول في المكتب وكأنها "تريد أن تُغتصب"، ويرسم صورة إباحية لجوان ولين برايس يمارسان الجنس الفموي ، ويلصقها على الباب الزجاجي لمكتبها. تفشل محاولات جوان للسيطرة على جوي وتوبيخه، فيُصعّد جوي من سلوكه المهين والمتحدي. تحاول بيغي أن تجعل دون ولين يتصدّيان له، مُركّزةً على مشاكله في العمل، ومُلمّحةً في الوقت نفسه إلى تجاوزاته تجاهها. لكن محاولاتها للتعامل مع الموقف بشكل غير مباشر تبوء بالفشل. في البداية، تُعتبر جهود بيغي المتكررة لمواجهة مواقفه المتحيزة جنسيًا بمثابة نظير له، لكن جوي يتجاهلها.

في النهاية، تُري بيغي دون الرسمة الفاحشة، وبناءً على اقتراحه، تُعزز نفوذها بإصدارها أمرًا لجوي، بصفته رئيسه، بالاعتذار لجوان، ثم تطرد الموظف المستقل المصدوم عندما يرفض الامتثال. بعد ذلك، تغضب جوان من بيغي بسبب طردها، لأنها تعتبر ذلك محاولة من بيغي لإظهار أهميتها، مما يجعل جوان تبدو كسكرتيرة عادية تفتقر إلى السلطة والاحترام، وتحتاج إلى بيغي لتخوض معاركها نيابةً عنها.

بوبي باريت ( ميليندا ماكجرو ) هي زوجة ومديرة أعمال الممثل الكوميدي جيمي باريت (واسمه الحقيقي جيمي بيرنشتاين) ( باتريك فيشلر )، وهو ممثل كوميدي ساخر (يذكرنا بدون ريكلز ) تستخدمه الشركة في إعلاناتها لرقائق البطاطس "أوتز" . بعد أن يهين جيمي زوجة مالك "أوتز" بسبب وزنها، يضطر دون للتدخل، وينتهي به الأمر بمقابلة بوبي التي تتجاهل تصرف زوجها. بعد ذلك اللقاء، تغوي بوبي دون، رغم مقاومته في البداية لرغبته في الوفاء بوعود زواجه، على الرغم من خياناته السابقة. عندما تحاول بوبي لاحقًا (في صالة السيدات في " لوتيس" ، حيث يجتمعون مع عائلة شيلينغ للاعتذار) إقناع دون بدفع المزيد مقابل الاعتذار، لأن عقد زوجها الذي ينص على "الدفع أو اللعب" لا يتطلب ذلك، يمسك دون شعرها بيد ويرفع الأخرى تحت تنورتها، ثم يهدد بتدمير جيمي إذا لم يعتذر، ودون أي مكافأة مالية. يبدو أن بوبي تستمتع بالمعاملة المسيطرة، فتشير سريعًا إلى زوجها ليعتذر. لاحقًا، تأتي إلى دون بفكرة برنامج تلفزيوني بعنوان "ابتسامة وباريت"، وهو برنامج من نوع "الكاميرا الخفية " ، يقدمه زوجها مستخدمًا مهاراته الكوميدية الساخرة. يساعدها دون في ترتيب الأمور، ويستمران في لقاء بعضهما سرًا، إلى أن يتعرضا لحادث سيارة يتطلب اختلاق قصة.

يستأنف الاثنان علاقتهما بعد انقطاعٍ أعقب الحادث، لكن دون ينهيها فجأةً وبشكلٍ نهائي عندما تكشف له بوبي أنها ونساءً أخرياتٍ على علاقةٍ به كنّ يتحدثن عن براعته كعاشق. ينزعج دون من معرفة "سمعته" ويغضب من عجزه عن السيطرة على بوبي، فيتركها أثناء ممارسة الجنس وهي مقيدة. لاحقًا، خلال حفلةٍ يحضرها دون وجيمي وزوجاتهم، يكشف جيمي لبيتي أن دون وبوبي على علاقةٍ غرامية، ويواجه جيمي دون أيضًا ويتباهى بالمشكلة التي جلبها له. تشعر بيتي بالإهانة من هذا الكشف؛ فرغم أنها ربما كانت تشك في وجود علاقاتٍ غرامية، إلا أن علاقة دون ببوبي تبدو الوحيدة التي أُخبرت بها، مما يؤدي إلى فترة انفصالٍ بينها وبين دون. يلتقي دون لاحقًا بجيمي في كازينو تحت الأرض ويلكمه في وجهه، فيسقطه أرضًا، وهو ما يستهين به جيمي لاحقًا ويصفه بأنه "لا شيء".

بوب بنسون ( جيمس وولك ) شخصية متكررة الظهور في الموسم السادس . موظف جديد في قسم المحاسبة، يتبع إداريًا لكين كوسغروف، مع أن أحدًا لا يتذكر أنه هو من وظفه. سلوك بوب المتحمّس والمتعاون بشكل مفرط يزعج الكثيرين في المكتب، ويفسره دون وبيت وكين على أنه تملّق. يمارس بوب عادات غريبة، مثل شراء قهوة إضافية دائمًا ليقدمها للآخرين، وإرسال طبق مأكولات جاهزة إلى عزاء والدة روجر، بالإضافة إلى التسكع في الطابق السفلي من المكتب (قسم المحاسبة في الطابق العلوي)، باحثًا عن أشخاص للتحدث معهم، وفي منطقة استقبال قسم المحاسبة، محاولًا لفت الأنظار والتظاهر بالانشغال (دون جدوى). في حين أن هذه التصرفات تزعج الناس في البداية، إلا أنها تؤتي ثمارها في النهاية وتمنح بوب مكانة أقوى في الشركة. كما يظهر بوب وهو يستمع إلى كتاب صوتي على أسطوانة طويلة لفرانك بيتجر بعنوان " كيف رفعت نفسي من الفشل إلى النجاح في البيع" (1949) ويستخدم لغة مماثلة لإلهام صديقه مايكل جينسبيرج.

في حلقة "رجل ذو خطة"، يُساعد بوب جوان بلباقة عندما تُعاني من ألم بسبب كيس على المبيض ، ويُظهر قدرة على التفكير السريع واستعدادًا للكذب، فيُخبر الممرضة أنه يعتقد جازمًا أن جوان قد ابتلعت سمًا، مما أدى إلى تلقي جوان العلاج فورًا بعد أن فشل ألم بطنها وحده في الحصول على أي علاج. تُنقذ جوان، المُمتنة له، من التسريح بعد اندماج وكالة SCDP مع وكالة CGC، ويُرى بوب لاحقًا وهو يُرافق جوان وكيفن إلى الشاطئ.

بناءً على تعليقٍ أدلت به جوان، يُساعد بوب بيت كامبل في الحصول على ممرضةٍ خبيرةٍ لوالدته المريضة. لاحقًا، يتدخل بنسون في جدالٍ بين مايكل جينسبيرغ وجيم كاتلر، وينحاز إلى جانب كاتلر؛ ويؤدي اعتذاره اللاحق لكاتلر إلى تكليف كاتلر بوب بإدارة حساب مانيشيفيتز ومنحه فرصةً للعمل في شركة شيفروليه (مع أن بوب يبدو غير مدركٍ أن هذا جزءٌ من جهود كاتلر للانقلاب داخل الشركة المندمجة).

عندما أعرب بيت عن مخاوفه لبوب من أن الممرض الذي أوصى به بوب، مانولو كولون، قد يكون يعتدي جنسياً على والدته ويستغل إصابتها بالخرف، قال بوب إن مانولو لا يواعد النساء ثم ألمح بشدة إلى مشاعره الرومانسية تجاه بيت، الأمر الذي رفضه بيت بشدة.

عندما يُصاب كين ويُكلف الشركاء الكبار بوب بإدارة حساب شيفروليه، حيث من المحتمل أن يعمل عن كثب مع بيت، يُهدد بيت بوب غاضباً، ويُفاجأ عندما يُهدده بوب بدوره. يُظهر المشهد لاحقاً بوب وهو يُفرغ غضبه بالإسبانية القشتالية بطلاقة على الهاتف مع مانولو بشأن تهديد بيت لمستقبله، قائلاً إنه لا يهم مدى لطف والدة بيت.

يُكلّف بيت داك فيليبس بإيجاد وظيفة أخرى لبوب. لكن داك يكشف سرّ بوب: فمثل دون دريبر، اتخذ بوب هوية مزيفة للتغطية على ماضيه المُحرج والفقير. لم تكن أيٌّ من توصياته الجامعية صحيحة، وهو من منطقة فقيرة في ولاية فرجينيا الغربية، وكان خادمًا شخصيًا لنائب رئيس شركة براون براذرز هاريمان ، وليس موظفًا في الشركة نفسها في قسم الحسابات، كما ادّعى. علاوة على ذلك، يُرجّح أن يكون اسمه مُستعارًا. ^{[ 13 ]} فكّر بيت على الفور في فضح بوب، لكنه، بعد أن تعلّم من تجربته في محاولة فضح دون قبل سنوات، قرّر عقد هدنة مع بوب ووضع بعض القواعد الأساسية للسيطرة عليه.

يبدو بوب مصدومًا عندما يخبره بيت أن مانولو (المعروف أيضًا باسم ماركوس قسطنطين) قد هرب على ما يبدو مع والدة بيت، وأنها "سقطت" في البحر وضاعت في ظروف غامضة. يرفض بيت رفضًا قاطعًا فكرة أن بوب لم يكن على علم بالأمر، ويحاول إجباره على ترك منصبه في شركة شيفي. يصر بوب على براءته من قضية مانولو، ويتلاعب ببيت ليُحرجه في مقر شيفي، مما يضمن له منصبه. في نفس الوقت تقريبًا، يرى روجر ستيرلينغ أن بوب يقضي وقتًا مع جوان ويُهدي كيفن هدايا. يواجه روجر بوب ويهدده بشأن علاقته بجوان، فيرد بوب بالإصرار على أنه وجوان مجرد "أصدقاء". يُرى بوب لاحقًا وهو يقطع الديك الرومي في عشاء عيد الشكر الذي أقامته جوان، مما أثار دهشة روجر.

في الموسم السابع، يعود بوب بنسون للظهور. يتلقى اتصالاً من أحد المديرين التنفيذيين في جنرال موتورز ( ماثيو جليف ) يطلب منه إطلاق سراحه بكفالة، بعد أن أُلقي القبض عليه بتهمة عرض ممارسة الجنس الفموي مع ضابط شرطة متخفٍ. يحذر المدير التنفيذي بوب من أن إعلانات شيفروليه ستصبح مشروعاً داخلياً، وأن وكالة SC&P ستخسر الحساب، لكنه يطمئنه بأن بويك ستوظفه للعمل لديها في ديترويت. يدفع هذا بوب إلى التقدم لخطبة جوان، التي ترفضه قائلةً إنهما يستحقان أن يكونا مع من يحبان، لا أن يقضيا حياتهما في "ترتيب مُسبق". عندما يشرح بوب أنه بحاجة إلى زوجة لتهدئة غضب مديري جنرال موتورز، تعلم جوان بخسارة الحساب لكنها تُهمل إخبار روجر، الذي يغضب في البداية، إلى أن يُدرك أنها ستكون ضربة قاضية لجيم كاتلر.

جلين بيشوب (مارتن هولدن واينر، ابن مبتكر المسلسل ماثيو واينر ) هو ابن جارة بيتي، هيلين بيشوب. في الموسم الأول (1960)، كان عمره 9 سنوات، ووقع في غرام بيتي. في إحدى الأمسيات، بينما كانت ترعاه، دخل عليها عمدًا وهي في الحمام، ونظر إليها لعدة ثوانٍ. ثم طلب منها لاحقًا خصلة من شعرها. وافقت بيتي، وعندما اكتشفت هيلين الأمر، واجهت بيتي بغضب في سوبر ماركت، قائلةً لها إنه مجرد "طفل صغير"، مما دفع بيتي الغاضبة إلى صفع هيلين على وجهها. غادرت بيتي المتجر على الفور، وبينما كانت صديقتها فرانسين تقدم لها الدعم، كشفت أيضًا أن الحادثة أصبحت حديث الجيران. في الموسم الثاني، الحلقة العاشرة، "الميراث"، تكتشف بيتي أن جلين قد هرب ويعيش في بيت اللعب الخلفي لمنزل عائلة دريبر منذ عدة أيام. يريد والد غلين أن يعيش معه ومع زوجته الجديدة وطفلهما، لكن غلين يكره زوجة أبيه ويصفها باللئيمة. ويقول أيضاً إن والدته لا تهتم إلا بعشاقها، وأن غلين هو من ينظف أسنان أخته الصغيرة ويضعها في سريرها. يواسي غلين وبيتي بعضهما البعض لشعورهما بالوحدة والتعاسة. يخبر غلين بيتي أنه جاء لإنقاذها، ويقترح عليها أن تهرب معه وتتزوجه، لكنها تتصل بوالدته بدلاً من ذلك، مما يدفعه إلى إخبارها بأنه يكرهها.

يعود في الموسم الرابع، ويعمل مع والده في محل لبيع أشجار عيد الميلاد، حيث يلتقي بسالي دريبر ويُعجب بها كبديلة لبيتي، وتنشأ بينهما علاقة وثيقة بسبب تجربتهما المشتركة كطفلين في عائلات مطلقة. بعد أن يكتشف أن سالي تكره العيش في منزلها مع والدتها، يقتحم غلين المنزل مع صديق له ويُخربونه، لكنه يترك غرفة سالي سليمة ويضع هدية سرية على سريرها. غالبًا ما يُلمّح غلين لسالي بأمور غير مناسبة لعمرها حول الطلاق ويحاول تشجيعها على التكتم.

تكتشف بيتي صداقة غلين مع سالي، فتمنعه ​​من رؤيتها، بل وتطرد مدبرة منزلها كارلا عندما تسمح كارلا لغلين برؤية سالي للمرة الأخيرة قبل انتقالهما إلى راي. تشعر بيتي بالغيرة من ابنتها، لكنها تدرك أيضاً ميل غلين إلى التصرفات المقلقة.

مع ذلك، في الموسم الخامس، يُكشف أن غلين ما زال يتحدث مع سالي بانتظام عبر الهاتف من سكنه في مدرسة هوتشكيس ، بل ويصل به الأمر إلى اللقاء سرًا في نيويورك. غلين غير محبوب في المدرسة ويتعرض للمضايقات باستمرار، حتى أن فريق اللاكروس بأكمله يتبول في خزانته. ورغم أنه يشجع الأولاد في المدرسة على الاعتقاد بأن سالي هي حبيبته، وأنه تسلل معها خارج الحرم الجامعي لممارسة الجنس، إلا أن سالي وغلين يتفقان على أن علاقتهما أقرب إلى علاقة الأخوة. في الموسم السادس، يحضر هو ورولو، صديق من هوتشكيس، مشروبات كحولية عند زيارة سالي وطلابها المضيفين في مدرسة الآنسة بورتر. عندما يحاول رولو التحرش بسالي، تخبر سالي غلين، الذي يهاجم رولو ويتشاجران لفترة وجيزة قبل أن يغادرا.

في الموسم السابع، يزور غلين، البالغ من العمر 18 عامًا، منزل فرانسيس ليخبر سالي بأنه قد انضم إلى الجيش الأمريكي. يُثير هذا الخبر غضب سالي، التي تُدينه لتراجعه عن موقفه السابق بشأن حادثة إطلاق النار في جامعة كينت ستيت . تسأله سالي إن كان سيذهب إلى فيتنام، فيُجيب غلين بأن ذلك مُرجّح، لكنه لم يتلقَّ أي أوامر بعد. لاحقًا، يعود غلين إلى المنزل ويتحدث إلى بيتي، مُفصحًا لها عن أنه رسب في المدرسة وانضم إلى الجيش لإرضاء زوج أمه. على عكس سالي، تُشيد بيتي بشجاعة غلين لانضمامه إلى الجيش.

هيلين بيشوب ( داربي ستانشفيلد ) إحدى جارات عائلة دريبر. هي مطلقة ليبرالية ولديها طفلان، وهي خريجة كلية ماونت هوليوك . تعمل هيلين في متجر مجوهرات وتتطوع في الحملة الرئاسية لجون إف. كينيدي . جعلها طلاقها وعادتها في المشي لمسافات طويلة حديث النساء في الحي. يتفاقم الخلاف بين هيلين وبيتي دريبر عندما تكتشف هيلين أن بيتي أعطت ابنها غلين خصلة من شعرها أثناء رعايتها له ذات مساء. عندما تواجه هيلين بيتي في متجر البقالة، تصفعها بيتي على وجهها. يُكتشف لاحقًا أن غلين هرب من منزله للإقامة في بيت لعب عائلة دريبر على أمل الهروب مع بيتي؛ ​​ومع ذلك، تتصل بيتي بهيلين لاستعادة ابنها، مما يثير استياء غلين. لاحقًا، تُفضي بيتي لهيلين بشأن انفصالها القصير عن دون، ويبدو أن الاثنتين تتوصلان إلى نوع من التفاهم. لاحقاً، تتزوج هيلين مرة أخرى وترسل جلين إلى مدرسة داخلية بناءً على طلب زوجها الجديد.

إيدا بلانكنشيب ( راندي هيلر ) هي سكرتيرة بيرت كوبر التي خدمته لفترة طويلة. تبقى شخصية غير مرئية حتى الموسم الرابع، عندما تُعيّنها جوان سكرتيرةً لدون كعقاب له على إغوائه سكرتيرته السابقة، أليسون، ثم تجاهلها، مما تسبب في انهيارها في المكتب. تميل الآنسة بلانكنشيب، وهي امرأة متقدمة في السن، إلى إزعاج دون وزملائه في العمل بأسلوبها الفظ وأدائها الغريب، على الرغم من خبرتها الواسعة في مجال السكرتارية التي تمتد لأكثر من 40 عامًا. يتناقض سلوكها الفظ والمتقلب بشكل صارخ مع سلوكيات من سبقنها وسكرتيرات الشركة الأخريات. مع ذلك، يُقرّ دون بأنها بالضبط نوع السكرتيرة التي يحتاجها، فهي لا تشعر بالرهبة منه، ومن غير المرجح أن يقيم معها علاقة غرامية، وهو على الأرجح سبب تعيين جوان لها. ومع ذلك، يذكر بيرت وروجر أنها كانت جذابة للغاية قبل سنوات عديدة. في تسجيلاته الصوتية لسيرته الذاتية، يدّعي روجر أنه أقام علاقة غرامية مع الآنسة بلانكنشيب عندما كان شابًا يافعًا في الشركة، مما تسبب في شرخ بينه وبين كوبر. يلمّح روجر إلى أنها كانت جريئة جنسيًا وجريئة، ويصفها بـ"ملكة الانحرافات". تغيبت عن المكتب لفترة وجيزة لإجراء جراحة إزالة المياه البيضاء. وبعد عودتها بفترة وجيزة، توفيت فجأة وبشكل غير متوقع على مكتبها في شركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس في الحلقة التاسعة من الموسم الرابع ، عن عمر يناهز 67 عامًا. حزن كوبر بشدة على وفاتها، فأرسل جثمانها إلى دار جنازات فرانك إي. كامبل بدلًا من المشرحة، وحرص على كتابة نعي جميل لها، قائلًا: "وُلدت عام 1898 في حظيرة. توفيت في الطابق السابع والثلاثين من ناطحة سحاب. إنها رائدة فضاء."

صرحت الممثلة راندي هيلر أنها ابتكرت لكنة بلانكنشيب اليهودية النيويوركية من ذاكرة أجدادها الذين كانوا يتحدثون اليديشية.

ريتشارد بورغوف ( بروس غرينوود ) قطب عقاري ثري، تنشأ بينه وبين جوان علاقة عاطفية في الموسم السابع. بعد لقائهما أثناء وجودها في لوس أنجلوس في رحلة عمل، يقنعها بموعد غرامي، يتطور إلى لقاء رومانسي. ريتشارد، مليونير مطلق حديثًا، شبه متقاعد، ولديه ولدان بالغان، يشعر بسعادة غامرة لتحرره. يسافر إلى نيويورك فجأة ويواصل ملاحقة جوان. ينتهي موعدهما الثاني نهاية سيئة عندما يعلم بوجود ابنها الصغير، ويغضب من فكرة أن جوان لديها التزامات تمنعها من عيش نمط الحياة الحر الذي يتخيله لنفسه. في اليوم التالي، يذهب إلى مكتب جوان ويعتذر، وتبدأ بينهما علاقة.

تستمر جوان في لقاء ريتشارد، الذي يواسيها عندما تواجه صعوبات في التأقلم مع العمل في شركة ماكان إريكسون، ويعرض عليها، مازحًا، ضرب زميل متحيز جنسيًا. بعد استقالتها من ماكان، تقضي جوان وقتًا أطول مع ريتشارد، حيث يسافران إلى كي ويست لقضاء عطلة ويجربان الكوكايين معًا. لكن عندما تبدأ بالتخطيط لمشروع تجاري خاص بها، يغضب ريتشارد لأنها لا تشاركه رغبته في حياة خالية من المسؤوليات. وعندما ترفض جوان الاختيار بين مسيرتها المهنية وعلاقتها به، ينهي علاقتهما دون وداع.

إميل كالفيت ( رونالد غوتمان ) هو والد ميغان كالفيت المتغطرس والمتعجرف. إميل أكاديمي، ملحد، وماركسي، ولا يوافق على دون. في حلقة "حفل سمك القد "، يُكشف أنه ألّف كتابًا، وتعتقد ماري أنه على علاقة غرامية مع مساعدته في التدريس. يبدو إميل بدوره ناقمًا على زوجته، ويتهمها بالخيانة؛ وهو أقرب إلى ميغان منه إلى ماري، ويحثّها على السعي وراء أحلامها. مع ذلك، تشعر ميغان بالإحباط من آرائه السياسية، وخاصةً المواقف التي عبّر عنها بعد اغتيال القس الدكتور مارتن لوثر كينغ جونيور وبوبي كينيدي.

ماري كالفيت ( جوليا أورموند ) هي والدة ميغان؛ ولديها ابنة أخرى على الأقل، ماري فرانس، وعشرة أحفاد. عند ظهورها الأول، كانت تعيش في مونتريال مع زوجها إميل، الذي تعيش معه زواجًا تعيسًا. تشير لكنتها إلى أنها من فرنسا وليست من كندا، كما أنها تُظهر بعض المعرفة بباريس أثناء حديثها مع آرني روزن. ماري جذابة، لكنها مغرورة وعصبية، وعلاقتها متوترة مع زوجها إميل، وكذلك مع ميغان ودون، وهي لا تدعم أحلام ميغان في التمثيل، إذ تقول لها: "ليس كل فتاة صغيرة تستطيع أن تفعل ما تريد؛ فالعالم لا يستطيع استيعاب كل هؤلاء راقصات الباليه". تقيم ماري علاقة غرامية قصيرة مع روجر ستيرلينغ في الموسم الخامس؛ وتكتشف سالي أنها تمارس الجنس الفموي مع روجر في حفل توزيع جوائز دون في حلقة " في حفل سمك القد ". لاحقًا، يطلب روجر من ماري أن تعتني به أثناء تعاطيه عقار LSD، لكن ماري تخبره أنه "كبير في السن" على تعاطي LSD وأنها لا تريد أن تكون سندًا له. ثم تتركه، مما يدفع روجر إلى خوض رحلته الثانية مع المخدر بمفرده.

في الموسم السادس، يتبادل ماري وآرني روزن بعض الغزل الخفيف، ويقترح روجر عليها مرافقته هو وعائلة دريبر إلى عشاء عمل مع هيرب رينيت الفظ وزوجته بيتشز المزعجة. يتخلف روجر عن الموعد، فتُطلق ماري، وهي مستاءة، تعليقات مهينة بالفرنسية عن بيتشز لميغان. عندما يتصل روجر بالمنزل في وقت لاحق من تلك الليلة لمناقشة عمل مع دون، تجيب ماري على الهاتف، وتُهين روجر، ثم تُغلق الخط في وجهه مرتين، وتطلب منه أن ينسى اسمها. في حلقة "عمل جديد" من الموسم السابع، تلتقي ماري بميغان في نيويورك لاستعادة ما تبقى من ممتلكات ميغان من شقة دون نتيجةً لطلاقهما الوشيك. بعد أن تغادر ميغان مبكرًا لتناول الغداء وتطلب من ماري الإشراف على عمال النقل، تُجبرهم ماري على تفتيش الشقة، فيُخرجون ممتلكات دون وميغان. كما تستأنف ماري وروجر علاقتهما الغرامية، التي تكتشفها ميغان بالصدفة. تبقى في نيويورك بعد عودة ميغان إلى كاليفورنيا، إذ يبدو أن زواجها من إميل قد انتهى، كما يشير روجر في حلقة "الزمان والحياة" إلى أنه في طريقه للقائها في موعد غرامي. وبحلول الحلقة الأخيرة من الموسم، يصبحان زوجين ويقضيان شهر العسل في فرنسا.

أندرو كامبل ( كريستوفر ألبورت ) هو والد بيت كامبل. يرفض مهنة بيت ويعامله بازدراء. في الموسم الثاني ، يموت أندرو في حادث تحطم رحلة الخطوط الجوية الأمريكية رقم 1 ؛ ويتضح أنه بدد ثروة زوجته وميراث عائلته على حياة مترفة، وتبرع بمبالغ طائلة لمركز لينكولن والحديقة النباتية ليُظهر نفسه بمظهر الثري.

دوروثي "دوت" ديكمان كامبل (تشانينج تشيس) هي والدة بيت، وهي شخصية منفصلة نوعًا ما، تنتمي إلى عائلة مرموقة في مدينة نيويورك. يكره بيت والدته، ويُمازح أخاه باد بشأن ذلك، مُشيرًا إلى فيلم " الحبل " لهيتشكوك . ترفض دوروثي بشدة فكرة بيت وترودي بالتبني، وتصف الأيتام بأنهم "مُهملون من قِبل الآخرين"، وتُهدده بحرمانه من الميراث إذا تبنى طفلًا. يشعر بيت بالإهانة، فيُفصح لوالدته عن حقيقة ثروة العائلة، مما يُصيبها بالذهول. بحلول الموسم السادس، تُعاني من فقدان ذاكرة مُزمن، ويتم تشخيصها بنوع من الخرف. عندما يُلقي باد بها على بيت، ينزعج بيت من الوضع، ويلجأ إلى استغلال مرضها للسيطرة عليها. في النهاية، يُوظف بيت مانولو، وهو مُمرض إسباني أوصى به بوب بنسون. في البداية، تسير الأمور على ما يرام مع مانولو، لكن دوروثي تبدأ بالتلميح إلى وجود علاقة جنسية مُرضية بينهما. يقوم بيت بطرد مانولو بسبب اعتدائه الجنسي على والدته، مما يُثير غضب دوروثي بشدة. يُخبر بوب بيت أن مانولو مثلي الجنس، تاركًا الأمر غامضًا بشأن ما يحدث بالفعل. في الحلقة الأخيرة من الموسم، يُكشف أن دوروثي تزوجت مانولو على متن سفينة سياحية، ثم "سقطت" في البحر، مما يُشير إلى أن مانولو تزوجها طمعًا في ثروتها (الوهمية) ودفعها من السفينة. يُقر بيت وباد بأن ملاحقة مانولو قضائيًا ستكون مُكلفة للغاية، ويقول كل منهما للآخر: "إنها في الماء، مع أبي"، و"لقد أحبت البحر".

أندرو "باد" كامبل الابن (ريتش هاتشمان) وجودي (ميراندا ليلي) هما شقيق بيت الأكبر وزوجته. باد محاسب، وهو الابن المدلل لدى والديه، ومن المعلوم أنه سيرث ثروة والده وحده. ويتضح ذلك جليًا عندما تُشير دوروثي كامبل إلى ابنيها بـ"الملح والفلفل" بعد وفاة زوجها. بعد وفاة والدهما في حلقة " الرحلة 1 "، يكشف باد لبيت عن الوضع المالي المتردي الذي تركه والدهما، ويُرتب لتصفية أصول والدتهما لكي تعيش حياة كريمة. يُخبر باد بيت أنه وجودي لا يُخططان لإنجاب أطفال، ويُلمّح لوالدتهما بيت وترودي إلى بحثهما في التبني. في الموسم السادس، يغضب باد عندما يختار بيت بنكًا استثماريًا خارجيًا لطرح شركة SCDP للاكتتاب العام بدلًا من إشراك شركته. في حلقة "في رعاية"، يتفق بود وبيت ضمنيًا على عدم متابعة تحقيق مكلف محتمل بشأن مانولو كولون، بعد أن علموا أنه هرب مع والدتهم، التي اختفت من على متن السفينة السياحية التي كانوا يقضون عليها شهر العسل.

تامي كامبل هي الابنة الوحيدة لبيت وترودي كامبل. وُلدت تامي بين 7 و10 سبتمبر 1965. كانت الولادة طويلة وشاقة. اعتقد بيت وترودي كامبل أنهما لا يستطيعان الإنجاب، واستشارا طبيبًا متخصصًا في الخصوبة. ناقشا التبني، لكنهما لم يتفقا على الأمر، ثم كُشف في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع، بعنوان " المرفوض "، أن والد ترودي أخبر بيت بحملها. قال والد ترودي، توم، إنه سيعطي بيت 1000 دولار إذا كان المولود ذكرًا و500 دولار إذا كانت أنثى.

والدة تامي، ترودي كامبل، لا تعلم بوجود طفل بيت من بيغي أولسون.

جيرترود "ترودي" كامبل (اسمها قبل الزواج فوغل ؛ أليسون بري ) هي زوجة بيت كامبل. التقت به عندما كانا في الجامعة (كان بيت في دارتموث بينما كانت ترودي تدرس في كلية ماونت هوليوك ). تزوجت ترودي وبيت في بداية الموسم الأول واشتريا شقة في بارك أفينيو ، بمساعدة والدي ترودي. ترودي مخلصة لزوجها، حتى عندما طلب منها زيارة حبيب سابق لنشر قصة قصيرة.

في الموسم الثاني، تُعرب ترودي عن رغبتها في إنجاب طفل، وهي رغبة يقاومها بيت لأنه لا يرغب في الإنجاب بعد، غير مدركٍ أنه قد أنجب طفلاً من بيغي أولسون. بعد أن تكتشف ترودي أنها تعاني من مشاكل في الخصوبة ، ترغب في تبني طفل، لكن بيت يتردد.

في الموسم الثالث، توطدت علاقة ترودي وبيت أكثر من ذي قبل، ويبدو أنهما يعملان معًا كفريق واحد، إلا أن بيت يتلاعب بمربية أطفال أحد الجيران ليُقيم معها علاقة جنسية أثناء غياب ترودي في إجازتها الصيفية مع والديها. يدفع هذا المربية المذعورة إلى الاعتراف بما حدث لوالدها المضيف، الذي يُهدد بيت بالابتعاد عنها. في المقابل، يُخبر بيت ترودي أنها لا يجب أن تتركه لفترة طويلة، مُلمحًا إلى أن غيابها هو ما دفعه إلى خيانتها.

في الموسم الرابع، تحمل ترودي، وهو ما يستغله بيت للحصول على حساب شركة فيكس كيميكال من حماه، توم فوغل. وفي وقت لاحق من الموسم، تلد ترودي ابنةً يسميانها تامي.

في الموسم الخامس، انتقل الزوجان إلى كوس كوب، كونيتيكت ، رغماً عن رغبة بيت الذي يُفضّل العيش في مانهاتن. وبينما تستقر ترودي كربة منزل في الضواحي، يُعاني بيت من القلق وانعدام الأمان، وينتهي به الأمر بعلاقة عابرة مع بيث داوز ( أليكسيس بليدل )، زوجة أحد زملائه في العمل. بعد شجار مع زوج بيث، يرغب بيت في امتلاك شقة صغيرة في مانهاتن ليستخدمها في علاقاته الغرامية، رغم أنه يُخبر ترودي أنه يحتاجها لسهراته الطويلة في العمل. تتردد ترودي في البداية، لكنها توافق في النهاية على منحه شقة للعزاب في مانهاتن، ظاهرياً لأسباب أمنية، لكنها تُدرك السبب الحقيقي.

في الموسم السادس، يقيم بيت علاقة جنسية مع جارتهم بريندا، التي يعتدي عليها زوجها بالضرب عندما يكتشف الأمر. تظهر بريندا المذعورة، غارقة في دمائها، مرتديةً ملابس داخلية فقط، على باب منزلهم. تعاملها ترودي بأقصى درجات اللطف والمساعدة، ثم تعود إلى منزلها لتجد بيت غاضباً؛ كانت تعلم أن بيت سيخونها، لكنها توقعت منه أن يكون كتوماً وأن يُبقي علاقاته في مانهاتن.

تأمر بيت بمغادرة المنزل، رغم رفضها الاعتراف بالهزيمة بالطلاق. على مدى الأشهر التالية، كان بيت يزورها، وبدأت تدريجيًا في تقبله مجددًا، لكنها أنهت العلاقة بعد أن صادف والدها، الذي لم يكن يعلم بانفصال بيت وترودي، بيت في بيت دعارة في مانهاتن. ردًا على ذلك، قام والدها بإلغاء حساب فيكس من شركة ستيرلينغ كوبر. انتقامًا، أخبر بيت ترودي أنه رأى والدها في بيت الدعارة، وهو ما رفضت ترودي تصديقه.

رغم أنها كانت مهذبة مع بيت عندما ودّعها هي وتامي قبل انتقاله إلى لوس أنجلوس في نهاية الموسم السادس، إلا أنها ردّت بحزم عندما انتقدها بيت نفاقًا لتأخرها ليلةً في الموسم السابع، قائلةً إن بيت "لم يعد جزءًا من هذه العائلة". طلبت منه المساعدة على مضض عندما رُفض قبول ابنتهما في روضة أطفال مرموقة، وأفضت إليه بمشاعرها من الوحدة وعدم الجاذبية، مما دفع بيت إلى مدحها والرحيل بودّ.

في الحلقة قبل الأخيرة، يُعرض على بيت وظيفة في ويتشيتا، ويطلب من ترودي المصالحة والذهاب معه. ترفض ترودي في البداية، معترفةً بأنها ما زالت تحبه لكنها لا تستطيع نسيان خيانته. ومع ذلك، يُصرّ بيت وتوافق ترودي، ويعودان إلى زواجهما. آخر ظهور لهما كان مع تامي وهما يستقلان طائرة خاصة متجهة إلى ويتشيتا.

كارلا ( ديبورا لاسي ) امرأة سوداء تعمل كمدبرة منزل لدى عائلة دريبر منذ ولادة سالي. تُصوَّر كارلا على أنها الأم الحقيقية المؤثرة في حياة سالي وبوبي، وتُرى وهي ترعى الأطفال لفترات طويلة، كما حدث عندما سافرت بيتي مسرعةً إلى نيفادا مع هنري لطلب الطلاق السريع من دون. طوال المواسم الثلاثة الأولى، تحاول كارلا تقديم النصائح الزوجية لبيتي. وتستمر في العمل لديها بعد طلاقها من دون وزواجها من هنري فرانسيس، إلى أن تُفصل من العمل لسماحها لغلين بيشوب بزيارة سالي. لاحقًا، تتصل كارلا بهنري هاتفيًا لطلب توصية لأن بيتي رفضت تزويدها بتوصية مكتوبة للبحث عن عمل. على الرغم من أن شخصيتها غالبًا ما تكون هامشية في المسلسل، إلا أن كارلا لديها فهم أعمق بكثير للمشاكل المحيطة بزواج دون وبيتي من أي شخص آخر. وبصفتها ناقدة صامتة لسلوك الزوجين، فمن الواضح أن كارلا تُدرك كيف تؤثر علاقة دون وبيتي على نمو أطفالهما.

كارولين ( بيث هول ) هي سكرتيرة روجر ستيرلينغ منذ زمن طويل، وظهرت لأول مرة في الموسم الرابع في حلقة " عيد الميلاد يأتي مرة واحدة في السنة ". تحظى كارولين بشعبية كبيرة بين جميع العاملين في وكالة SCDP تقريبًا، وهي شديدة الولاء لروجر، ويبدو أنها قريبة منه لدرجة أنها تستطيع مصارحته برأيها عندما تشعر أنه يتجاوز حدوده. كما أنها على علاقة وثيقة بعائلة روجر، وقد تأثرت بشدة عندما علمت بوفاة والدته. ويبدو أنها الأقرب إلى جوان من بين جميع سكرتيرات SCDP.

تُصبح دون تشامبرز ( تيونا باريس ) سكرتيرة دون دريبر الجديدة في الموسم الخامس. وهي الموظفة السوداء الوحيدة في وكالة SCDP، وقد تم توظيفها بعد أن نشرت الشركة إعلانًا يُعلن فيه عن "تكافؤ الفرص" في حملة دعائية ضد شركة Y&R المنافسة . تُصبح دون صديقةً لبيغي أولسون في الحلقة الرابعة من الموسم الخامس، بعنوان " موعد غامض "، بعد أن سمحت لها بالإقامة معها عندما اكتشفت أنها كانت تنام في مكتب دون بسبب مخاوف من التوترات العرقية بالقرب من شقتها في هارلم. تُثبت دون كفاءتها في عملها وتُطور علاقة عمل جيدة مع دون. في الحلقة السادسة من الموسم السادس، بعنوان "للحب والوفاء"، تُوبخ جوان دون لتسترها على سكرتيرة هاري كرين بضربها حتى غادرت المبنى بعد خمس ساعات من مغادرتها. تشعر دون بالذعر من هذا الاتهام، إذ تشعر أنها مُعرضة لخطر الطرد باستمرار، فتقترح على جوان خصم جزء من راتبها. أُعجبت جوان بهدوء بداون، وعجزت عن فصلها دون التسبب بمشاكل للشركة، فعاقبتها بتعيينها مسؤولة عن المخزن وبطاقات الدوام. لم يكن يُعرف الكثير عن داون في البداية، ولكن في حلقة "للحب والوفاء"، يتضح من خلال حديثها مع صديقتها المقربة أنها تشعر بالوحدة والعزلة لكونها الموظفة السوداء الوحيدة في وكالة SCDP، وبسبب ساعات عملها الطويلة هناك، لم تتح لها فرص كثيرة للمواعدة. كما علّقت على بيئة العمل المختلة في الوكالة، حيث يتصرف الكثيرون بقسوة تجاه بعضهم البعض، وتبكي النساء في دورات المياه. في حلقة "الفيضان" من الموسم السادس، يتعاطف دون وجوان، اللذان لم يتأثرا كثيرًا بنضالات حركة الحقوق المدنية، مع داون بسبب اغتيال القس الدكتور مارتن لوثر كينغ. بدت داون مرتبكة من عناق جوان المتعاطف، وأصرّت على البقاء في العمل عندما اقترح عليها دون وجوان العودة إلى المنزل. في حلقة "يوم عمل" من الموسم السابع، تظهر داون وهي تقوم بزيارات سرية لمنزل دون لإطلاعه على أنشطة المكتب أثناء إجازته الإجبارية. يطالب لو أفيري، بديل دون، جوان بتعيين سكرتيرة جديدة له نظرًا لولائها لدون. في الحلقة نفسها، تقرر جوان التخلي عن مهام إدارة شؤون الموظفين، وتختار داون لتولي المنصب، وهو قرار يحل أيضًا مخاوف لو وبيرت كوبر بشأن داون (يوضح بيرت لجوان أنه لا يريد امرأة أمريكية من أصل أفريقي كأول شخص يراه الناس عند دخولهم شركة SCDP، الأمر الذي يدفع جوان، ويا ​​للمفارقة، إلى منح داون عمدًا منصبًا أكثر نفوذًا، وإن لم يكن بارزًا، في الشركة). تُظهر الحلقات اللاحقة داون وهي تؤدي مهامها الجديدة ببراعة، مما يُوتر علاقتها بدون.

آخر ظهور لها كان خلال الحلقة السابعة من الموسم السابع بعنوان "الوقت والحياة"، حيث لم يتم الكشف عن مستقبلها بعد اندماج SCDP مع McCann.

توني تشارلز ( ناتوري نوتون ) هي عارضة أزياء سوداء من عارضات بلاي بوي، يقيم معها لين برايس علاقة خارج إطار الزواج في الموسم الرابع، بعد عودة زوجته ريبيكا وابنهما إلى المملكة المتحدة. يبدو أن لين مغرم بها حقًا، لكن علاقتهما تنتهي فجأة عندما يجبره والده على العودة إلى المملكة المتحدة والتصالح مع ريبيكا.

كلارا ( ألكسندرا إيلا ) هي سكرتيرة بيت كامبل، وظهرت لأول مرة خلال الموسم الثالث. تحظى كلارا بتقدير كبير، وتحافظ على مهنيتها وهدوئها رغم نوبات غضب بيت المتكررة وإساءاته اللفظية التي غالبًا ما يوجهها إليها. كانت حاملاً خلال معظم أحداث الموسم السادس، وذكر كين أن أحد موظفي الحسابات، توركيلسون، هو والد الطفل، وأنه قرر عدم تحمل مسؤولية رعايته. لم تظهر كلارا في الموسم السابع.

مانولو كولون (المعروف أيضًا باسم ماركوس كونستانتين ) ( أندريس فوشيه ) هو محتال يعمل مع بوب بنسون، والذي يقنع بوب بيت كامبل بتوظيفه في الموسم السادس كممرض شخصي لوالدة كامبل، دوروثي، بعد أن بدأت تظهر عليها علامات الخرف. يطرده كامبل بعد الاشتباه في اعتدائه جنسيًا على دوروثي، لكنه يبقى على اتصال بها. يتزوجان في النهاية على متن سفينة سياحية قبل أن يقتلها بإلقائها في البحر طمعًا في وراثة ثروتها، التي كان زوجها الراحل قد استنزفها، دون علمه (وربما دون علم بوب).

سينثيا كوسغروف ( لاريسا أولينيك ) (اسمها قبل الزواج باكستر) هي زوجة كين كوسغروف وابنة إد ( راي وايز )، الرئيس التنفيذي لشركة كورنينج. سينثيا فتاة من الطبقة الراقية في نيويورك، ويبدو أنها كانت على صلة وثيقة بنفس الأوساط الاجتماعية في مانهاتن التي ترتادها ترودي كامبل، التي يُفترض أنها أكبر منها سنًا، وتربطها بها علاقة جيدة. يُطلق كين على سينثيا لقب "حياته" ولا يرغب في استغلالها أو استغلال والد خطيبته لتحقيق مكاسب تجارية، مصرحًا في الموسم الرابع بأنه لا يريد أن يكون مثل بيت كامبل. في الحلقة الأولى من الموسم الخامس ، ذُكر اسمها في شارة النهاية باسم سينثيا كوسغروف، مما يُشير إلى أنها وكين تزوجا بين الموسمين الرابع والخامس. تظهر سينثيا كشخصية ثانوية في عدة حلقات من الموسم الخامس. وهي داعمة جدًا لعمل كين وهوايته في الكتابة. تعيش هي وكين في جاكسون هايتس، كوينز . في الحلقة الثالثة من الموسم السابع، يتم الكشف عن أن سينثيا وكين لديهما الآن ابن رضيع اسمه إدوارد.

جينيفر كرين ( لورا ريغان ) هي زوجة هاري كرين. تتميز جينيفر بشعرها الأشقر وشخصيتها الجذابة، وهي من الزوجات العاملات، على الأقل حتى الموسم الثالث، حيث تشغل منصب مشرفة في شركة AT&T. نشأت جينيفر في بيئة عمالية، مما ساعدها على إبقاء زوجها متواضعًا. تتسم جينيفر بالتضامن والجدية والكرم، وقد حاولت مرارًا الاندماج مع الدائرة الاجتماعية الأكثر رقيًا المحيطة بمكان عمل هاري، ولديها نوع من التنافس غير المعلن مع ترودي كامبل. طردت جينيفر هاري من المنزل لفترة وجيزة عندما اعترف لها بعلاقة ليلة واحدة مع إحدى السكرتيرات، هيلدي، لكنهما سرعان ما تصالحا. أنجبت جينيفر وهاري ابنةً تُدعى بياتريس غريس عام 1962. وفي الفترة ما بين الموسمين الخامس والسادس، رُزقا بتوأمين، ناثان وستيفن. يُلمّح، وإن لم يُصرّح بذلك صراحةً، إلى أن هاري وجينيفر انفصلا عام ١٩٧٠، إذ صرّح هاري صراحةً بأنه يؤجل قبول الشراكة في وكالة ستانلي كابيتال للنشر والإعلان (SCDP) لأنه بمجرد إتمام الطلاق، لن يضطر إلى مشاركة جينيفر في الأرباح. مع ذلك، أدى سوء الحظ وسوء التوقيت إلى رفض روجر عرض الشراكة المقدم لهاري، ومن المفترض أن هاري استمر في إجراءات الطلاق مع نهاية المسلسل.

جيم كاتلر ( هاري هاملين ) شريك في شركة كاتلر، جليسون، وتشاو، التي كانت منافسةً للشركة السابقة، وشريكٌ رئيسي في شركة ستيرلينغ كوبر وشركاؤه المندمجة. يظهر لأول مرة في الحلقة السادسة من الموسم الخامس، بعنوان " أماكن بعيدة ". وهو يُعادل روجر ستيرلينغ في شركة كاتلر، جليسون، وتشاو، وتصفه بيغي بأنه "يشبه روجر تمامًا، لكن برائحة فم كريهة". عادةً ما يكون كاتلر مهذبًا وهادئًا، مما يُخفي نفاد صبره وميله إلى التصرفات الطفولية.

في إحدى المرات، أحضر طبيبه إلى مكتب SCDP-CGC المدمج حديثًا لإعطاء الجميع جرعة من "الفيتامينات الخارقة" لمساعدتهم على العمل خلال عطلة نهاية الأسبوع لصالح شركة شيفروليه. بدلًا من أن تجعل الجرعة الجميع منتجين، لم تُسفر إلا عن زيادة نشاط كتلر وستان ريزو، وتسببت في فقدان دون وعيه واستعادته له بشكل متقطع. كما أحضر ابنة فرانك غليسون، ويندي، إلى المكتب في نهاية ذلك الأسبوع، بعد فترة وجيزة من جنازة والدها، وتجسس لاحقًا على ستان وويندي أثناء ممارستهما الجنس.

كان جزءًا من فريق CGC المُكلّف بتقديم العرض لشركة شيفروليه، وقد عارض بشدة اندماج SCDP وCGC، إلا إذا كان ذلك سيضمن لهم الفوز بالعقد. في الحلقة السادسة من الموسم السادس بعنوان "قصة مدينتين"، بدا أن كاتلر لا يزال يعارض الاندماج، مستاءً من فقدانه السيطرة المطلقة على المكتب، وشاعرًا بعدم احترام مايكل جينسبيرغ له، ومنزعجًا من تدخلات بوب بنسون المستمرة. ثم عيّن بوب بنسون لشركة شيفروليه في تحدٍّ صريح لدون وروجر. لاحظ تيد تشاو ذلك، فوبّخ كاتلر على تقسيم الشركة. وكبادرة حسن نية وخطوة تكتيكية، اقترح تيد وجيم اسمًا جديدًا للشركتين المندمجتين: ستيرلينغ كوبر وشركاؤه، مع حذف أي اسم شريك من CGC كدليل على حسن النية والتعاون.

أيد كاتلر قرار إيقاف دون عن العمل في نهاية الموسم السادس، وعارض بشدة عودته، رغبةً منه في تحويل وكالة SC&P إلى وكالة تسويق تعتمد بشكل أكبر على التكنولوجيا. عندما تفاوض روجر على استحواذ ماكان-إريكسون على SC&P، عارض كاتلر الأمر في البداية، لكنه وافق في النهاية، مدركًا حجم العائد المادي الذي سيجنيه من حصته في الوكالة. في الموسم السابع، أوضح روجر موقفه، مؤكدًا أن كاتلر قد استلم المبلغ النقدي وتقاعد من الشركة.

كاتلر هو أحد قدامى المحاربين في سلاح الجو التابع للجيش ويذكر أنه شارك في قصف دريسدن في فبراير 1945.

ديل (مارك كيلي) هو كاتب إعلانات. يظهر لأول مرة في الحلقة 2 من الموسم 1 (" غرفة السيدات ")، ويعود للظهور في الحلقة 1 من الموسم 2 (" لأولئك الذين يفكرون شبابًا ")، والحلقة 6 من الموسم 3 (" رجل يدخل وكالة إعلانات ")، والحلقة 11 من الموسم 5 (" المرأة الأخرى ").

ميدج دانيلز ( روز ماري ديويت ) رسامة فنية، ارتبطت بعلاقة غرامية دامت عدة سنوات مع دون دريبر في الموسم الأول. كانت على صلة بجماعة من جيل البيتنكس وبعض الهيبيين الأوائل ، وتدخن الماريجوانا ، وتُشير مرارًا إلى جاك كيرواك وألن غينسبيرغ . يبدو أن لميدج عشاقًا آخرين غير دون. عندما أدرك دون أنها مغرمة بروي، أحد أصدقائها من جيل البيتنكس، من خلال صورة بولارويد التقطها لهما، أنهى علاقته بها ومنحها المكافأة التي حصل عليها من عمله. ظهرت ميدج مجددًا في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع بعنوان " نفخ الدخان "، حيث التقت بدون في مبنى مكتبه، مدعيةً أنها هناك لحضور اجتماع عمل بخصوص لوحاتها. بعد أن دعته إلى شقتها لمقابلة زوجها، اتضح أن ميدج تعقبت دون لمحاولة إقناعه بإعطائهما المال لتمويل إدمانهما على الهيروين، بالإضافة إلى شراء إحدى لوحاتها. في البداية، كتب دون شيكاً بمبلغ 300 دولار مقابل إحدى لوحاتها بدافع الشفقة، لكنه بدلاً من ذلك أعطى ميدج 120 دولاراً نقداً كانت في محفظته بعد أن قدمت ميدج لها بعض المال وغادر ومعه إحدى لوحاتها.

آنا إم. دريبر ( ميليندا بيج هاميلتون ) هي أرملة دون دريبر الحقيقي، الرجل الذي انتحل ديك ويتمان شخصيته بعد وفاة دون خلال الحرب الكورية. تعاني آنا من عرج واضح نتيجة إصابتها بشلل الأطفال، ولديها أخت تُدعى باتي (سوزان ليزلي)، كان دون دريبر الحقيقي مهتمًا بها قبل زواجه من آنا. تتعقب آنا ديك/دون أثناء عمله بائعًا للسيارات المستعملة وتواجهه بشأن زوجها. يخبرها ديك/دون بوفاته، وعلى الرغم من ظروف لقائهما، يصبح دون وآنا صديقين مقربين: يشتري لها منزلًا في كاليفورنيا، وغالبًا ما تكون آنا كاتمة أسراره المتفهمة، ويقيم معها كلما كان في لوس أنجلوس . عندما يلتقي دون ببيتي، يحصل على "طلاق" من آنا ليتزوج بيتي. يزور دون آنا مرة أخرى خلال رحلة إلى كاليفورنيا في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع بعنوان " الأخبار السارة "، والتي تكون فيها ساقها مكسورة. تقيم باتي، شقيقة آنا، وابنة أختها ستيفاني ( كيتي لوتز )، وهي في سن الجامعة، مع آنا خلال زيارة دون لمساعدتها في رعايتها. بعد تناول العشاء مع آنا وستيفاني، يحاول دون التقرب من ستيفاني، التي ترفضه وتخبره أن آنا مصابة بسرطان في مراحله الأخيرة، الأمر الذي يصيب دون بصدمة شديدة، وأن آنا لا تعلم بتشخيصها. يواجه دون باتي بغضب، عارضًا عليها دفع تكاليف أي علاجات محتملة للسرطان، لكن باتي تخبره أنها استشارت العديد من الأطباء وتأكدت من أن سرطان آنا في مراحله الأخيرة، وتطلب منه المغادرة قبل أن يخبر آنا عن مرضها دون قصد. يوافق دون على المغادرة، لكنه يبقى لفترة كافية لطلاء جدار آنا الملطخ بالماء، والذي تزينه آنا بلوحة زهرة ويوقعها دون بعبارة "ديك + آنا 64". لاحقًا، في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع بعنوان " الحقيبة "، يتجنب دون مرارًا وتكرارًا الرد على مكالمات ستيفاني، ثم ينام ويحلم بظهور آنا مبتسمة وهي تحمل حقيبة. عندما يستيقظ في صباح اليوم التالي، يردّ أخيرًا على مكالمة ستيفاني ويعلم أن آنا قد توفيت الليلة الماضية، فينهار أمام بيغي أولسون. لاحقًا، يصطحب دون أطفاله إلى منزل آنا في الحلقة الأخيرة من الموسم الرابع ، ويُريهم الجدار الذي قاموا بتلوينه ويُعرّفهم على ستيفاني، التي تُهدي دون خاتم خطوبة آنا من دون دريبر الحقيقي. وفاة آنا هي التي تُلهم دون لبدء حياة جديدة.

يوجين سكوت "جين" دريبر (إيفان لوندو) هو الابن الأصغر لدون وبيتي دريبر. وُلد خلال الموسم الثالث، في 21 يونيو 1963، وسُمّي تيمنًا بوالد بيتي الراحل، جين هوفستادت . في البداية، ظنت أخته سالي أن جين هو تجسيد لجدهما، إذ وُلد بعد وفاته بفترة وجيزة، ووُضع في نفس الغرفة التي كان يسكنها، وكانت تشعر بالرعب منه. لكنها سرعان ما أحبت أخيها بعد أن طمأنها دون وأخبرها أن جين ما زال رضيعًا ولا أحد يعلم ما سيكون عليه مستقبله. نطق جين بأول جملة له في الحلقة الأولى من الموسم الخامس ("تصبح على خير يا أبي")، وجملته الثانية والأخيرة في الحلقة قبل الأخيرة من المسلسل ("لا").

آبي دريكسلر ( تشارلي هوفهايمر ) هو حبيب بيغي أولسون، بدءًا من الموسم الرابع. آبي، وهو يهودي، صحفي مستقل ذو آراء سياسية ليبرالية/يسارية متشددة. يلتقي هو وبيغي لأول مرة في حفلة في شقة داخل مصنع ملابس. ثم ترتب لهما لقاء آخر عن طريق صديقتهما المشتركة جويس رامزي، حيث تثير آراء آبي التقدمية حول العرق، بالإضافة إلى موقفه المتحيز جنسيًا بعض الشيء، استياء بيغي. عندما يُحضر لها مقالًا كتبه يدين فيه توجهات وول ستريت الرأسمالية، ويذكر فيه بعض الشركات المتعاقدة مع ستيرلينغ كوبر دريبر برايس، تفقد بيغي أعصابها مع آبي. على الرغم من ذلك، يتصالحان لاحقًا ويصبحان حبيبين. في الموسم الخامس، يطلب آبي من بيغي الانتقال للعيش معه، وبعد بعض التفكير وتشجيع جوان، توافق بيغي. على الرغم من بعض المشاكل (بما في ذلك انتقادات والدة بيغي، التي اعترضت على كون آبي ليس كاثوليكيًا، وعلى اختيار بيغي العيش مع رجل ليست متزوجة منه)، استقرا معًا، واشتريا في منتصف الموسم السادس مبنىً متهالكًا في الجانب الغربي العلوي من مانهاتن، وقاما بتجديده والعيش فيه. إلا أن آبي أثبت عدم كفاءته في إصلاح المنزل، وكان متساهلًا للغاية مع الجريمة في الحي، ولم يطلب أبدًا من المستأجرين التزام الهدوء أو حسن السلوك، مما أثار استياء بيغي. كما رفض الكشف عن هوية مجموعة من المراهقين الذين طعنوه في محطة القطار، وحوّل الأمر إلى قضية عنصرية، مما زاد من غضب بيغي. ازداد إحباط بيغي وآبي من اختلاف مسارات حياتهما، وبعد حادثة خطيرة طعنته فيها بيغي عن طريق الخطأ، أنهى آبي العلاقة.

سوزان فاريل ( أبيجيل سبنسر ) هي معلمة سالي دريبر في الصف الثالث الابتدائي في بداية الموسم الثالث. تنخرط في علاقة غرامية طويلة مع دون، وتتطور إلى علاقة جنسية بعد انتقال سالي إلى الصف التالي. تعيش سوزان في شقة فوق مرآب منزل مستقل. يعاني شقيقها الأصغر، داني ( مارشال ألمان )، من نوبات صرع، مما جعله أشبه بالمتشرد، غير قادر على الاحتفاظ بوظيفة لفترة طويلة. في نهاية الموسم الثالث، يُبدي دون رغبته في تعزيز علاقته بسوزان، لكن خططه تفشل عندما تعود بيتي بشكل غير متوقع من إجازتها وتواجه دون بشأن ماضيه. لا تظهر بيتي مرة أخرى، وهي آخر امرأة أقام دون علاقة غرامية معها أثناء زواجه من بيتي.

لي غارنر الابن (دارين بيتي) هو مدير تنفيذي في شركة لاكي سترايك ، وهي شركة سجائر تربطها علاقة طويلة الأمد مع شركة ستيرلينغ كوبر بدأت مع والد روجر. يتسم لي بالفظاظة والتسلط وإدمان الكحول، كما أنه يميل إلى التحرش الجنسي بالنساء والرجال (سراً)، إلا أن سلوكه مقبول لأن والده يدير شركة لاكي سترايك، التي تمثل الحصة الأكبر من أعمال ستيرلينغ كوبر.

في الموسم الثالث، يُقدم لي غارنر الابن عرضًا جنسيًا على سال رومانو، لكنه يرفضه. لم يتقبل غارنر الابن الرفض بسهولة، فاستخدم نفوذه لطرد سال من شركة ستيرلينغ كوبر. وكما أوضح دون لسال بعد أن طرده روجر، "قد تُنهي شركة لاكي سترايك أعمالنا"، وبالتالي لم يكن بإمكان الوكالة المخاطرة بخسارة العميل بالدفاع عن سال. ^{[ 14 ]}

في الموسم الرابع، يدعو غارنر نفسه إلى حفل عيد الميلاد الذي أقامته وكالة SCDP عام ١٩٦٤، مما يُجبر الشركة على تجاوز ميزانيتها المحدودة لإقامة حفلٍ فخمٍ يليق بأهم عملائها. خلال الحفل، يتحرش غارنر بالموظفات، ويزيد من إذلال روجر بإجباره على ارتداء زي بابا نويل. بعد عدة أشهر، يُبلغ غارنر روجر ستيرلينغ فجأةً أن شركة لاكي سترايك ستنهي تعاملاتها مع SCDP، بالانتقال إلى وكالة BBDO ، مما يُدخل الوكالة في أزمة.

لي غارنر الأب ( جون كولوم ) هو مدير تنفيذي في شركة لاكي سترايك ، وهي شركة سجائر تربطها علاقة طويلة الأمد مع ستيرلينغ كوبر. رجل فخور وجاد في السبعينيات من عمره، تربطه علاقة قديمة ببيرت كوبر. وفي النهاية، يتنازل عن منصبه التنفيذي لابنه بسبب اعتلال صحته.

الأب جون جيل ( كولين هانكس ) كاهن كاثوليكي شاب يعمل في خدمة زائرة في الكنيسة التي ترتادها عائلة بيغي في بروكلين . يظهر لأول مرة في الحلقة الثانية من الموسم الثاني بعنوان " ثلاثة آحاد ". ويُشير الرمز "SJ" بعد اسمه في نشرات الكنيسة في الحلقة نفسها إلى كونه كاهنًا يسوعيًا . يطلب الأب جيل من بيغي نصيحةً حول الخطابة العامة والإعلان عن فعاليات الكنيسة، مثل حفل رقص للشباب، بعد أن علم بعملها في مجال الإعلان. وبعد استماعه لانتقادات بيغي، يُغيّر أسلوب عظته في أحد الشعانين ليُضيف إليها تعابير عامية أكثر ويجعلها أكثر سهولة في الفهم لأفراد رعيته، ثم يُعطيها نسخةً من العظة. يعلم الأب جيل بحمل بيغي أثناء اعتراف شقيقتها أنيتا، ويبدو أنه مهتم بدمج بيغي بشكل كامل في مجتمع الكنيسة. ويتجلى انفتاحه في نهاية حلقة " ليلة لا تُنسى "، عندما يُخرج غيتارًا ويبدأ في غناء أغنية فولكلورية دينية . ألمح الأب جيل لبيغي بلطف أنه سيستمع إلى اعترافها إن رغبت، قائلاً: "لا ذنب أعظم من أن يعجز الله عنه". كما أعرب عن رغبته في أن تتناول القربان المقدس . مع ذلك، كانت بيغي مترددة بشأن مدى رغبتها في الانخراط في مجتمع الكنيسة والإيمان الكاثوليكي، رغم تقديرها لصداقة الأب جيل. وتشوب علاقتهما بعض التوتر لأن اعتراف أنيتا، بما في ذلك تفاصيل حمل بيغي، كان مبنياً على افتراض خاطئ حول هوية والد الطفل. لاحقاً، أفصحت بيغي لدون أن عائلتها بأكملها تعتقد أنه والد الطفل، لأن دون كان الشخص الوحيد من خارج العائلة الذي زارها في المستشفى.

فرانسين هانسون ( آن دوديك ) هي إحدى أقرب صديقات بيتي دريبر وجارتها في المواسم الأربعة الأولى، قبل انتقال بيتي من أوسينينغ. تقضي فرانسين العديد من الأمسيات في الثرثرة مع بيتي حول أحدث ساكنة في الحي، هيلين بيشوب المطلقة. فرانسين، المتزوجة من كارلتون هانسون، لديها ابن اسمه إرني، وهي حامل في الموسم الأول، وتلد طفلة اسمها جيسيكا. تُفضي فرانسين لبيتي بأنها تشك في أن كارلتون على علاقة غرامية، إذ يُجري مكالمات هاتفية سرية إلى مانهاتن وينام في فندق والدورف أستوريا ليلتين في الأسبوع؛ وتخبر بيتي أنها تتمنى لو تستطيع تسميمه. حتى دون يشعر بعدم الارتياح تجاه كارلتون، الذي يُفصح عن انجذابه لمربية جيسيكا الشابة. بحلول الموسم الثاني، تصالح الزوجان إلى حد ما؛ ويبدو أن كارلتون قد اكتسب وزنًا، ويُلمح إلى أن الطعام أصبح بديلاً عن مغامراته النسائية. بعد مغادرة بيتي وعائلتها أوسينينغ، تظهر فرانسين مرة واحدة فقط، حيث تلتقي ببيتي لتناول الغداء في الحلقة السابعة من الموسم "رحلة ميدانية"، وفي ذلك الوقت كانت تعمل كوكيلة سفر في دوبس فيري .

بروكس هارجروف (ديريك راي) هو الزوج المخلص لمارجريت، ابنة روجر ستيرلنج . تزوجا في 23 نوفمبر 1963، في اليوم التالي لاغتيال جون إف. كينيدي. في الحلقة الأولى من الموسم السادس ، وبعد مراسم تأبين والدة روجر، تطلب مارجريت من والدها الاستثمار في مشروع بروكس لتكنولوجيا سيارات التبريد . لاحقًا في الموسم، تسحب دعوتها لعيد الشكر لأن روجر يرفض الاستثمار. في الموسم السابع، تتخلى مارجريت عن بروكس وابنهما إيليري لتعيش في مجتمع سكني في شمال ولاية نيويورك. آخر ظهور له كان وهو يشاهد البث التلفزيوني لهبوط أبولو 11 على سطح القمر برفقة إيليري وروجر ومونا.

الدكتور جريج هاريس ( صامويل بيج ) هو الزوج السابق لجوان، اعتبارًا من الموسم الخامس. خلال فترة خطوبتهما في الموسم الثاني، اصطحبته معها إلى عيادة ستيرلينج كوبر لإغلاقها، وهناك، شعر بالتهديد من علاقة جوان الجيدة مع روجر، فاغتصبها على أرضية مكتب دون. بعد فشله في أن يصبح رئيسًا للأطباء المقيمين في الجراحة بسبب تملقه وشعوره بالاستحقاق، لم يعوضا مهاراته الجراحية المتواضعة، فبدأ بالتذمر مطولًا لجوان وأهانها، فقامت بتحطيم مزهرية على رأسه. قرر جريج لاحقًا الانضمام إلى الجيش، الذي كان في أمس الحاجة إلى جراحين، غير مصدق أنه قد يُرسل إلى الخطوط الأمامية في فيتنام . لم يستشر جوان قبل التجنيد، لكن قبل مغادرته للتدريب الأساسي، أعرب عن رغبته في تكوين أسرة. بعد التدريب الأساسي، أُرسل جريج مباشرة إلى فيتنام. وهناك، علم أن جوان حامل، لكنه لم يكن يعلم أن روجر ستيرلينج هو والد الطفل.

في الموسم الخامس، يعود غريغ من مهمته الأولى، ويغمره الفرح للقاء "ابنه" الجديد كيفن، لكنه يخبر جوان أنه تلقى أوامر بالعودة إلى فيتنام لسنة أخرى. إلا أنه خلال حفل عشاء استقبال مع والدة جوان ووالدي غريغ، يتضح أن غريغ تطوع للعودة، خلافًا لما أخبر به جوان، مفضلًا المكانة والاحترام اللذين تمنحهما رتبته على البقاء مع عائلته. تغضب جوان بشدة لأنه كذب عليها واتخذ قرارًا مصيريًا كهذا دون استشارتها، وتطلب منه المغادرة وعدم العودة. عندما يخبرها أن الجيش يجعله يشعر بأنه "رجل صالح"، تخبره أنه لم يكن كذلك أبدًا، في إشارة ضمنية إلى حادثة الاغتصاب. يغادر غريغ المكان غاضبًا، وبعد بضعة أشهر، يُقدم لجوان أوراق الطلاق في مكتبها، مما يُهينها ويُثير غضبها.

يُكشف في الحلقة الأخيرة من المسلسل أنه بعد طلاقه من جوان، تزوج غريغ مرة أخرى وأنجب توأمين من ممرضة. كما تبرأ من كيفن ورفض المشاركة في تربيته بأي شكل من الأشكال، على الرغم من أنه لا يزال يجهل أن كيفن ليس ابنه البيولوجي.

كونراد "كوني" هيلتون ( تشيلسي روس ) هو تجسيد خيالي للمؤسس الحقيقي لسلسلة فنادق هيلتون ، وهي إحدى المرات النادرة التي يُجسد فيها المسلسل شخصيات تاريخية بشكل واقعي. يلتقي كوني لأول مرة بدون دريبر، الذي يظن في البداية أن كونراد نادل، في نادٍ ريفي حيث كان دون ضيفًا في حفل روجر ستيرلينغ بمناسبة سباق كنتاكي ديربي ، بينما كان كوني ضيفًا في حفل زفاف. يتشاركان ذكريات بداياتهما الصعبة ويضحكان على عادة دون في التبول في صناديق سيارات العملاء الأثرياء في الحانة التي كان يعمل بها كحارس سيارات. ^{[ 15 ]} لاحقًا، يطلب كوني مساعدة دون في حملة إعلانية، وبذلك يصبح عميلًا لشركة ستيرلينغ كوبر. يُصوَّر هيلتون كعميل متطلب ويصعب إرضاؤه؛ فهو معروف باتصاله بدون في منتصف الليل وحضوره إلى مكتبه دون سابق إنذار. بعد أن أرسلت كوني دون إلى العديد من فنادق هيلتون في أنحاء البلاد، سافرت به جواً إلى فندق هيلتون في روما، وانضمت بيتي في اللحظة الأخيرة للمساعدة في تقييم الفندق. كانت كوني وراء إجبار ستيرلينغ كوبر لدون على توقيع عقد عمل مع الوكالة. ^{[ 16 ]} بدأ دون ينظر إلى كوني كشخصية أبوية يسعى دون لإبهارها، لكن كوني لم يكن راضياً في النهاية عن عمل دون. في نهاية الموسم الثالث، أخبر كوني دون بأن وكالة بوتنام، باول آند لو، الوكالة الأم لستيرلينغ كوبر، ستُشترى من قبل ماكان إريكسون. افترق الاثنان متعهدين بمحاولة العمل معاً في المستقبل، لكن هيلتون لم يعد إلى المسلسل حتى بعد تأسيس وكالة إس سي دي بي.

يوجين "جين" هوفستات ( ريان كاترونا ) هو والد بيتي المسن، الذي لا يوافق على دون. رجل أعمال من نوع ما في منطقة فيلادلفيا ماين لاين الثرية ، ومحارب قديم في الحرب العالمية الأولى ، يظهر لأول مرة في الموسم الأول عندما يبدأ، بعد عدة أشهر من وفاة زوجته، بمواعدة امرأة أخرى، غلوريا ماسي، الأمر الذي يزعج بيتي. يتزوج غلوريا في وقت ما بين نوفمبر 1960 وأبريل 1962. في عام 1962، يُصاب جين بسلسلة من الجلطات الدماغية الخفيفة التي تُسبب له ضعفًا في القدرات العقلية، وتقلبًا عاطفيًا، وفقدانًا للذاكرة قصيرة المدى. يُصاب بالارتباك بشكل متكرر، معتقدًا أنه عاد إلى الجيش أو أنه في خضم فترة حظر الكحول ؛ يخلط بين ابنته بيتي وزوجته ويتحرش بها. كما يصبح أكثر انتقادًا لدون علنًا، فيوبخه أمام الآخرين ويتهمه بعدم تقدير بيتي؛ ​​يخبر دون بيتي لاحقًا أنه وجين كانا يكنان نوعًا من الكراهية المتبادلة لبعضهما البعض. أدى تدهور صحته في النهاية إلى هجر غلوريا له في أوائل عام 1963، مما دفعه للانتقال للعيش مع عائلة دريبر بتحريض من دون في الحلقة "الحب بين الأنقاض" من الموسم الثالث. وتوطدت علاقته بحفيدته سالي دريبر بشكل خاص قبل وفاته في يونيو 1963 في الحلقة "الترتيبات" من الموسم الثالث، قبيل ولادة حفيده الأصغر. وأطلقت بيتي على ابنها الجديد اسم "يوجين" تكريمًا لذكرى والدها الراحل.

ويليام هوفشتات ( إريك لادين ) هو الشقيق الأصغر لبيتي دريبر. لديه ثلاث بنات من زوجته جودي ( ميغان هينينغ ). يختلف ويليام وبيتي حول مصير منزل والدهما، إذ لا ترغب بيتي في أن يسكن ويليام هناك أو أن يرث المنزل، كما يتجادلان حول كيفية رعاية والدهما مع تدهور صحته. على الرغم من أن ويليام كان يشعر بالغيرة من تفضيل والده لبيتي في صغره، إلا أن جودي تبدو عطوفة وحنونة على جين. يشترك دون وبيتي في كرههما لويليام وجودي بسبب أنانيتهما وعدم قدرتهما على ضبط أطفالهما المشاغبين.

في الحلقة الأخيرة من المسلسل ، ورغم توتر علاقة بيتي بويليام وجودي، إلا أنها ترى أنهما الأنسب لتربية بوبي وجين بعد وفاتها بمرض سرطان الرئة. وبينما يصر دون في البداية على استعادة حضانة ولديه، وتعتقد سالي أن هنري قادر على تربية الصبيين بمفرده، ترى بيتي أن ويليام وجودي هما من سيتولى رعايتهما، لأن ذلك سيضمن وجود شخصية أمومية في حياتهما.

هوليس (لا موند بيرد) هو عامل المصعد الأسود في مبنى ستيرلينغ كوبر في شارع ماديسون. يتفاعل أحيانًا مع موظفي ستيرلينغ كوبر. خلال حلقة " الوجه الأحمر " من الموسم الأول، يدفع دون لهوليس ليتظاهر بأن المصعد معطل لإجبار روجر على صعود 23 طابقًا إلى المكتب بعد غداء دسم من المحار والمارطيني. بعد صعوده، يلتقي روجر بممثلي حملة ريتشارد نيكسون الرئاسية لعام 1960 في الاستقبال، لكنه يتقيأ غداءه على الأرض بسبب الإرهاق. يدرك حينها أن دون قد انتقم منه لمحاولته التحرش ببيتي، بمساعدة هوليس.

يُصبح لون بشرته ذا أهمية في عدة مناسبات. في حلقة " الضباب " من الموسم الثالث، يحاول بيت إشراكه في حديث حول تفضيلات السود (فيما يخص ماركات التلفزيونات)، وهو ما يبدو أن هوليس إما غير مهتم به أو يعتبره غير لائق. مع ذلك، يُصرّ بيت على إلحاحه، فيوقف المصعد ويُجبر هوليس على الحديث في الموضوع، لعلمه أن أجهزة تلفزيون أدميرال تُباع جيدًا في "أسواق السود". ورغم شعور هوليس بالرهبة في البداية، إلا أنه يُسارع إلى الرد على مسألة العرق، قائلاً: "لدينا ما هو أهم من التلفزيون لنفكر فيه". يشعر بيت بالندم، لكن هوليس يبقى مُتصلبًا في موقفه.

في الحلقة الثانية من الموسم الثاني بعنوان "الإرث"، يخاطب بول هوليس بأسلوبٍ ودودٍ غير معهود، حيث يُعرّفها بشكلٍ لافتٍ على صديقته السوداء، شيلا، ويطلب منها أن تناديه "بول" بدلاً من "السيد كينزي". وفي اليوم الذي أُعلن فيه عن وفاة مارلين مونرو في الحلقة الثانية من الموسم الثاني بعنوان "إجازة ستة أشهر"، تُعرب هوليس عن تعاطفها مع زوجها السابق جو ديماجيو ، على عكس العديد من الشخصيات النسائية في مسلسل ستيرلينغ كوبر اللواتي حزنّ على فقدان مونرو، والشخصيات الذكورية (مثل روجر) التي تبدو غير متأثرة عاطفياً.

غيل هولواي ( كريستين إيستابروك ) هي والدة جوان، التي تأتي لتقيم معها بعد ولادة ابنها كيفن. تظهر غيل لأول مرة في الحلقة الأولى من الموسم الخامس " قبلة صغيرة "، وتستمر كشخصية متكررة الظهور طوال معظم حلقات الموسم؛ كما تظهر مجددًا في العديد من حلقات الموسم السادس، بدءًا من حلقة "أن يكون لك وأن تحافظ عليه"، بالإضافة إلى حلقة الموسم السابع "الاستراتيجية". غيل داعمة لجوان، لكن علاقتهما متوترة نوعًا ما. فهي لا تفهم سبب رغبة جوان في العودة إلى العمل، إذ تعتقد أنها يجب أن تكتفي بدور الزوجة والأم المتفرغة، وتُدلي بالعديد من التعليقات المُهينة في هذا الصدد. في المقابل، تُلمّح جوان مرارًا إلى أن غيل قد تُعاني من مشكلة إدمان الكحول. تُقيم غيل علاقة غرامية مع أبولو، عامل الصيانة في المبنى السكني، وهو ما ترفضه جوان، إلى أن تمنعه ​​زوجة أبولو من الذهاب إلى شقتهما. تبقى غيل مع جوان بعد أن طردت جوان غريغ، لكنها تستمر في التعالي على ابنتها بشأن وظيفتها وزواجها الفاشل. كما أنها تستغل اعتماد جوان عليها لتحقيق مآربها. في حلقة "الحب والوفاء" من الموسم السادس، تفاجئ غيل ابنتها عندما تخبر صديقة طفولة جوان، كيت، أنها فخورة بابنتها لكونها شريكة في شركة في شارع ماديسون. في حلقة "رجل ذو خطة"، تنصح غيل جوان بقبول صداقة بوب بنسون (وربما أكثر)، لأن ليس كل عمل لطيف مجرد قناع. تبقى غيل مع جوان، وإن كانت بعيدة عن الكاميرا في الغالب خلال النصف الثاني من الموسم السابع، وتستمر في رعاية كيفن بينما تعمل جوان على تأسيس شركتها الجديدة، هاريس وهولواي؛ وتظهر لفترة وجيزة في الحلقة الأخيرة من المسلسل " شخص لشخص "، حيث تأخذ كيفن إلى الحديقة بينما تعمل جوان من المنزل.

جون هوكر ( ريان كارترايت )، رجل إنجليزي، هو مساعد لين برايس خلال الموسم الثالث. يحمل لقب "سكرتير"، لكنه يصر على أن مكانته أعلى من مكانة السكرتيرات الأخريات في ستيرلينغ كوبر، قائلاً لجوان: "أنا الذراع اليمنى للسيد برايس، لستُ كاتبه". ولهذا السبب، يطلب من موظفي الاستقبال مناداته بـ"السيد هوكر" بدلاً من "جون". يتولى منصب جوان كمديرة مكتب بعد رحيلها للتفرغ لشؤون المنزل. يُطلق عليه العديد من موظفي ستيرلينغ كوبر لقب " موني بيني "، مما يثير استياءه. أسلوبه المتعالي والمتغطرس يزعج الجميع تقريبًا في المكتب، وخاصة جوان؛ لين وريبيكا برايس يصفانه بـ"الضفدع". عندما يتخلى الشريكان الرئيسيان عن الشركة لتأسيس ستيرلينغ كوبر دريبر برايس، يُترك جون ليتعامل مع المديرين التنفيذيين لشركة بوتنام، باول ولو، الذين يثورون غضبًا.

Mack Johnson (Morgan Rusler) is Dick and Adam Whitman's father figure following Archie's death, whom Don called "Uncle Mack." In the aftermath of Archie's death, the Whitmans lost the family farm, and a pregnant Abigail Whitman took Dick to live with Mack and his wife, her sister. He first appears in the Season 1 episode "Babylon", in which Don flashes back to his brother's birth. In Season 6, it was revealed that Mack was the pimp of a brothel in Hershey, Pennsylvania. In the Season 6 finale, Don attempts to be more honest about his life and shows his children where he grew up. While Abigail was cruel and spiteful to Dick, Mack was described as being nice to him. However, he is shown to not intervene on Dick's behalf in stopping Abigail's abusive treatment. According to Adam, Mack died shortly after Abigail's death from stomach cancer.

Joy (Laura Ramsey) is a young woman Don meets in California in the Season 2 episode, "The Jet Set", for whom he impulsively abandons Pete and his business obligations. She belongs to a group of wealthy, sexually liberal, bohemian tax exiles who live lavishly and travel from place to place but display no work ethic or means of support. Both Joy and her father seem attracted to Don. One of their entourage is a "Doctor Feelgood" type, whom Don fends off to avoid receiving an injection of an unknown substance, after Don collapses by the pool and comes to on Joy's couch. When Don asks Joy about a book she is reading, she explains she had enrolled in a literature class while staying in Rhode Island, but "it was not for [her]". During a late night skinny dip with Joy, Don meets her brother, who is estranged from his wife, and his children, who are roughly the same ages as Don's, and Don offers them his and Joy's bedroom. Though enticed to join the group in their travels, Don declines.

Dr. Edna Keener (Patricia Bethune) is a child psychiatrist whom Betty takes Sally to see when her behavior at home becomes too much for Betty to handle. Betty also has short sessions with Dr. Edna, ostensibly to discuss Sally, though Betty uses them to discuss her own psychiatric issues. After making progress with Sally, Dr. Edna recommends reducing Sally's number of sessions per week, to which Betty objects. Dr. Edna suggests that Betty seek some psychiatric help with an adult psychiatrist, but Betty elliptically convinces Dr. Edna to continue reserving time for Betty to "discuss Sally's progress" with her in the Season 4 episode "Blowing Smoke".

غلوريا هوفستادت ، واسمها قبل الزواج ماسي (دارسي شين)، هي الزوجة الثانية لجين هوفستادت، والتي يكرهها ابناها بالتبني بيتي وويليام. تحاول غلوريا إخفاء مدى خطورة مرض جين في الموسم الثاني. في الموسم الثالث، لا تظهر غلوريا، لكن شقيق بيتي، ويليام، يكتشف أن غلوريا، غير قادرة على التعامل مع تدهور حالة جين وسلوكه الصعب بشكل عام، قد تركته وانتقلت إلى بوكا راتون .

جون "جوني" ماثيس ( تريفور أينهورن ) كاتب إعلانات في شركة ستيرلينغ، كوبر وشركاؤه، ويظهر في الموسمين السادس والسابع. بسبب حرصه الشديد على عمله، يُعرّض جوني حسابًا مع بيتر بان للخطر بمقاطعته اجتماعًا. في أواخر الموسم السابع، يلجأ إلى دون طلبًا للمساعدة في إعداد عرض تقديمي صعب، ولكن عندما يحاول تقليد أسلوب دون العفوي، وتنتهي الأمور بكارثة، يُلقي جوني باللوم على دون بشدة، ويقول له بغضب إن دون يعتمد فقط على مظهره، ويُلمّح تلميحًا بذيئًا إلى انجذاب لي غارنر جونيور الجنسي لدون. ردًا على ذلك، يطلب دون من ماثيس الاعتراف بأخطائه وألفاظه البذيئة، ثم يطرده من العمل، مما يدفع ماثيس، في تحدٍّ واضح، إلى السخرية قائلًا إنه كان مُحقًا في عدم الاعتذار لدون.

غاي ماكيندريك ( جيمي توماس كينغ ) هو مدير حسابات واثق من نفسه، وسيم، وجذاب في شركة الإعلانات "بوتنام، باول، ولو" بلندن. تخرج من جامعة كامبريدج وكلية لندن للاقتصاد ، وقد استعانت به الشركة لإدارة وكالة "ستيرلينغ كوبر" للإعلانات. أبدى كل من سانت جون باول وهارولد فورد حماسًا كبيرًا له. خلال حفل المكتب الذي أقيم في الحلقة الثالثة من الموسم الثالث بعنوان " غاي يدخل وكالة إعلانات "، دهست لويس سادلر قدم ماكيندريك عن طريق الخطأ بجزّازة عشب من نوع "جون دير". أنقذت جوان هولواي حياته بوضع عاصبة على ساقه بسرعة، لكنه فقد قدمه في النهاية. بسبب هذا التشوه، قرر باول وفورد أن ماكيندريك لا مستقبل له في الشركة وقاما بفصله.

تعمل كارول مكاردي ( كيت نوربي ) في وكالة أدبية، وهي زميلة جوان هولواي في السكن خلال الموسم الأول. في إحدى الليالي، تتشجع كارول وتعترف لجوان بأنها تحبها منذ لقائهما الأول في الجامعة، لكن جوان تتجاهل مغازلتها حرصًا منها على عدم إفساد صداقتهما. تنتقل كارول من السكن مع بداية الموسم الثاني، ولا يُذكر اسمها مجددًا.

ديزي ماكلوسكي ( دانييل بانابيكر ) مضيفة طيران في شركة نورث ويست إيرلاينز . تربطها علاقة جنسية متكررة مع روجر ستيرلينغ في الموسم السادس، وتُبلغه بوجود عملاء محتملين على متن رحلاتها، بل وتحتجزهم حتى وصوله. مع ذلك، فإن مساعدة ديزي محدودة، فهي لا تفعل أي شيء يضر بالعمل، مثل منع منافسي وكالة SCDP من الصعود إلى طائراتها نهائيًا. لكنها تُدبّر أمر "فقدان" أمتعة رجال الإعلان المنافسين مؤقتًا.

ميريديث ( ستيفاني دريك ) سكرتيرة تظهر لأول مرة كموظفة استقبال في وكالة SCDP خلال الموسم الخامس. تُزعج تصرفاتها الطفولية وتشتت ذهنها جوان، ويحدث بينهما شجار في حلقة " رقصة عيد الميلاد " من الموسم الخامس، بعد أن سمحت ميريديث لمُحضر أوراق طلاق بالدخول إلى المكتب لتسليمها لجوان. تبقى ميريديث في SCDP وتعمل لفترة وجيزة كسكرتيرة للو أفيري بعد أن اشتكى من ولاء دون المستمر لدون الذي كان في إجازة قسرية من الوكالة. تصبح سكرتيرة دون عند عودته، وتُظهر إعجابها الشديد به. عندما يختفي دون، تصبح إحدى سكرتيرتي روجر وتنتقل معه إلى وكالة ماكان إريكسون. يُنهي روجر عقدها في الحلقة الأخيرة من المسلسل ، لأن دون لم يعد إلى العمل، ولم تكن هناك حاجة لسكرتيرتين لروجر. تظل ميريديث متفائلة حتى بعد إنهاء عقدها، إذ تقول: "هناك أماكن أفضل من (ماكان إريكسون)".

الدكتورة فاي ميلر ( كارا بونو ) طبيبة نفسية ومستشارة تقدم أبحاث السوق لشركة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس. تلتقي بدون في يوم حفل عيد الميلاد المكتبي عام 1964 في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع بعنوان " عيد الميلاد يأتي مرة واحدة في السنة "، ويبدو أنها تدرك على الفور جوانب عديدة من شخصية دون الحقيقية. إنها امرأة عصرية قوية ومستقلة تُعجب بها بيغي. ورغم أنها ترتدي خاتم زواج، إلا أنها تعترف لدون بأن هذا مجرد حيلة لصد أي تحرش. وتخبره لاحقًا أن والدها، "رجل عصابات وسيم من الطبقة الدنيا مثله"، يمتلك متجرًا للحلويات ولديه أصدقاء و"التزامات" مرتبطة بالمافيا. بعد أن استهزأ دون في البداية بأسلوبها في الإعلان، وسمعها بالصدفة وهي توبخ حبيبها السابق عبر الهاتف، حيث كشفت أنها لا تجيد الطبخ ولا تريد التنظيف من ورائه، أبدى اهتمامًا بها. وفي النهاية، دخل الاثنان في علاقة عاطفية سرية، أعرب خلالها دون عن إعجابه بعملها. عندما تتسلل سالي إلى القطار ويصطحبها غريب إلى مكتب دون، تكشف فاي عن انزعاجها من الأطفال، وعلى الرغم من إعجاب سالي بها، إلا أنها تخشى أن تكون قد رسبت في اختبار ما نتيجة لذلك. لاحقًا، يُفضي دون إلى فاي بماضيه كديك ويتمان، ومخاوفه من أن يكشفه تحقيق التصريح الأمني ​​الذي أمر به عميل بيت في قطاع الدفاع، ويؤدي إلى اعتقاله، فتنصحه فاي بمواجهة المشكلة والاعتراف بالحقيقة. تقطع فاي علاقتها بوكالة SCDP بعد أن ينشر دون إعلانًا على صفحة كاملة في صحيفة نيويورك تايمز يُعلن فيه أن SCDP لن تتعاون مع شركات التبغ، بينما تستمر شركتها في ذلك. كما يُقنعها بتجاهل مبادئها الأخلاقية واختراق "الجدار الصيني" لاستخدام علاقاتها في محاولة لترتيب اجتماعات لشركته المتعثرة مع العملاء؛ فيحصل شريكها على اجتماع مع شركة تبغ، لكنه لا يتم، بينما تحصل هي على اجتماع مع شركة هاينز بينز، التي فازت ميغان كالفيت دريبر وبيغي أولسون بجائزة كليو عن حملتها الإعلانية. أثناء علاقته بفاي، بدأ علاقة مع ميغان، ثم خطبها فجأة، مما أدى إلى إنهاء علاقته بفاي. شعرت فاي بحزن شديد من الخبر، وقالت لدون إنه "لا يحب إلا بدايات الأمور".

كاثرين أولسون ( مايرا تورلي ) هي والدة بيغي وأنيتا. علاقة بيغي بوالدتها متوترة، فكاثرين لا تفهم تركيز بيغي على مسيرتها المهنية بدلاً من البحث عن زوج، ولم تغفر لابنتها إنجابها طفلاً خارج إطار الزواج. بسبب تمسكها بالتقاليد وقسوتها، ترفض كاثرين قرار بيغي بالانتقال إلى مانهاتن، ثم العيش مع آبي. ليس السبب اختلافهما الديني، بل نظرتها العدمية التي ترى أن علاقة آبي ببيغي ليست سوى تدريب على تكوين أسرة حقيقية مع امرأة أخرى. تخبر ابنتها بقسوة أن الوحدة ليست عذراً للعيش مع شخص غريب، وتنصحها بشراء مجموعة من القطط لتؤنسها حتى مماتها. كاثرين، الكاثوليكية المتدينة، تنتقد بشدة أسلوب الأب جيل في الوعظ ولطفه غير الرسمي على مائدة العشاء خلال الحلقة الثانية من الموسم الثاني بعنوان " ثلاثة أيام أحد ".

كان بيرت بيترسون ( مايكل جاستون ) رئيس قسم الحسابات في شركة ستيرلينغ كوبر حتى عام 1963، حين طرده روجر ستيرلينغ في الحلقة الأولى من الموسم الثالث " خارج المدينة " بتحريض من لين برايس. كان رد فعل بيترسون سلبيًا للغاية، إذ كان يعاني مؤخرًا من علاج زوجته من السرطان، الأمر الذي دفع شركة PPL إلى تأجيل طرده وإيهامه بشعور زائف بالأمان نظرًا لنجاته من موجات الطرد السابقة. انتابته نوبة غضب بعد طرده، فكنس أغراض الموظفين على الأرض وكسرها، ثم رمى الأشياء في مكتبه، مُحدثًا أصوات تحطيم متكررة. لاحقًا، انضم إلى شركة CGC وأخبر بيغي أنه أرمل. عندما اندمجت شركتا SCDP وCGC، طرده روجر مرة أخرى في الحلقة السادسة من الموسم السادس " رجل ذو خطة ". استمتع روجر بطرد بيرت مجددًا، نظرًا لتصرفه المُدمر في المرة السابقة. يخبر داك فيليبس بيت كامبل لاحقاً أنه استخدم وظيفته الجديدة كباحث عن الكفاءات لإيجاد منصب نائب رئيس أول لبيرت في وكالة ماكان إريكسون الإعلانية ذات النفوذ الكبير.

كان هيرمان "داك" فيليبس ( مارك موسى ) مديرًا لخدمات العملاء في شركة ستيرلينغ كوبر لفترة من الزمن. في الحلقة الأولى من الموسم الأول بعنوان " الصيف الهندي "، عندما أصبح دون دريبر شريكًا بعد إصابة روجر ستيرلينغ بنوبة قلبية، منحه بيرت كوبر صلاحية تعيين رئيس جديد لخدمات العملاء. في نهاية الموسم الأول، استعان دريبر بفيليبس، الذي كان يبحث عن عمل بعد أن أنهى إدمانه للكحول وعلاقته خارج إطار الزواج مسيرته المهنية في مكتب شركة "ذا يونغ آند ذا ريستليس " في لندن . يبدو أن فيليبس قد أقلع عن الشرب، وأن زوجته السابقة وأولاده يمضيون قدمًا في حياتهم. حثّ فيليبس شركة ستيرلينغ كوبر على الفور على توسيع قاعدة عملائها، ساعيًا إلى جذب شركات الطيران ومصنعي السيارات وشركات الأدوية.

في بداية الموسم الثاني، يضغط فيليبس على الوكالة لتوظيف مواهب إبداعية شابة، وهي خطوة يقاومها دريبر. كما يضغط على كوبر للاستحواذ على الخطوط الجوية الأمريكية في أعقاب حادث تحطم الطائرة رقم 1 الذي حظي بتغطية إعلامية واسعة ، مما يجبر دريبر على نقض وعده والتخلي عن أحد عملائه لصالح الخطوط الجوية الأمريكية الأكبر. يرمز هذا الحدث إلى العلاقة اللاحقة بينهما؛ فقد نجح دون في توظيف داك رغم خطر كشف بيت كامبل لهويته الحقيقية، لكنه يتصادم مع داك طوال الموسم، إذ يتعارض إيمان دون بالولاء للعملاء والموظفين مع نهج داك العملي والنفعي في إدارة الأعمال. ويستمر داك أيضًا في معاناته للبقاء رصينًا، حتى أنه يتخلى عن كلب عائلته، الذي تركه أطفاله معه بعد أن أخبروه أن والدتهم ستتزوج مرة أخرى وأن زوج والدتهم الجديد لا يريد كلبًا، وذلك لتجنب الذكريات المؤلمة. في نهاية الموسم الثاني، وبعد إحباطه من فشله في أن يصبح شريكًا، يتوجه فيليبس إلى بعض زملائه السابقين في لندن لترتيب اندماج شركة ستيرلينغ كوبر مع شركة بوتنام، باول آند لو البريطانية، التي كانت ترغب في إنشاء مكتب لها في نيويورك. نجح الاندماج، لكن أحد المديرين التنفيذيين في بوتنام، باول آند لو، يُحرض داك على شرب الكحول، مما يُفقده رصانته. يُعيّن فيليبس رئيسًا لشركة ستيرلينغ كوبر، لكنه يُسيء تقدير نجاحه لأنه لا يُدرك أن دون ليس لديه عقد، مما يدفع دون إلى الاستقالة عندما يجد مطالب داك الجديدة كرئيس بغيضة للغاية. ثم يُحرج داك نفسه في نوبة غضب وهو ثمل ضد دون، مما يُؤدي إلى فصله من العمل.

خلال الموسم الثالث، يُكشف أن داك، الذي يبدو أنه عاد إلى رشده، يعمل الآن في وكالة غراي ، وهي وكالة أخرى في نيويورك. يفشل في استقطاب بيت وبيغي من وكالة ستيرلينغ كوبر، مما يؤدي إلى علاقة جنسية مع بيغي. وبينما هما في السرير معًا، يعلمان بنبأ اغتيال جون إف. كينيدي في 22 نوفمبر 1963.

يظهر داك في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع " حكايات والدورف " خلال حفل توزيع جوائز كليو ، حيث يُقاطع الرجل الذي يُلقي الكلمة الافتتاحية وهو في حالة سُكر، مما يدفع الأمن إلى إخراجه. يمزح ستيرلينغ قائلاً: "أفتقد العمل مع هذا الرجل". خلال حلقة " الحقيبة "، يفشل داك في بدء مشروعه الخاص بعد طرده من شركة غراي، فيُحاول إنشاء وكالة إعلانات خاصة به تُركز على المنتجات الاستهلاكية النسائية. يُحاول توظيف بيغي كمديرة إبداعية، ويُرسل لها بطاقات عمل تحمل اسمها ومنصبها. يتضح أنه يائس ويحتاج إلى بيغي، لكنها ترفض مُجاراته. في إحدى الليالي المتأخرة في شركة إس سي دي بي، تُفاجئ بيغي داك وهو في حالة سُكر يُحاول بوقاحة التبرز على كرسي بول فولثر كورونا الأبيض الأنيق الخاص بروجر ستيرلينغ ، ظنًا منه أنه كرسي دون. بينما تُرافق بيغي داك إلى الخارج، يُفاجئه دون وهو في حالة سُكر في المكتب. يُواجهه دون، ويحدث بينهما شجار قصير ومُضحك، يفوز فيه داك. يدّعي داك أنه ضابط سابق في مشاة البحرية الأمريكية، وخدم في مسرح عمليات المحيط الهادئ خلال الحرب، ويزعم أنه قتل "17 رجلاً" خلال معركة أوكيناوا . ترافق بيغي داك إلى الخارج، وتخبر دون لاحقًا أنها لجأت إليه لأنها كانت تمر بـ"وقت عصيب".

في الموسم السادس، يعود دك، وقد تعافى من غفلته، كباحث مستقل عن الكفاءات في مجال الإعلان، وينصح هاري كرين بيت بمقابلته. يشرح دك لبيت أن اندماج شركتي SCDP وCGC قد أحدث ارتباكًا في الهيكل الإداري، وجعل دور بيت غير واضح، ويصعب على دك إيجاد مناصب مرموقة له في نيويورك. يخبره دك كيف استطاع تغيير حياته بالتركيز على عائلته، حتى يكون لديه ما يفخر به عندما وصل إلى الحضيض. ينصح دك بيت بالتركيز على إدارة حياته العائلية ليساعده ذلك في إدارة مسيرته المهنية، وأنه إذا حقق نجاحًا أكبر في الشركة المندمجة حديثًا، فسيتمكن دك من إيجاد مناصب أفضل له في نيويورك.

يطلب بيت لاحقًا من داك المساعدة في التخلص من بوب بنسون، ويُكلف داك بإيجاد وظيفة لبوب في وكالة أخرى. يسأل داك بيت عما إذا كانت الوكالة بحاجة إلى مدير حسابات آخر، لكن بيت يُوضح له أن عداوة داك السابقة مع دون ستمنع الشركة من توظيفه. يكتشف داك في النهاية أن "بوب بنسون" اسم مستعار، وأن هوية الرجل بأكملها مُختلقة، وأن الوظيفة الوحيدة المُسجلة باسم بوب هي وظيفة خادم شخصي لأحد المديرين التنفيذيين في وكالة أخرى. لم يكن بيت مُدركًا لهذا الأمر لأن أحدًا في وكالة SCDP لم يُكلف نفسه عناء التحقق من أي من مراجع بوب.

في الحلقة الأخيرة من الموسم السادس، يُشاهد داك فيليبس وهو يدخل شركة SC&P برفقة لو أفيري، الذي سيخلف دون في منصب المدير الإبداعي، وذلك بعد وقت قصير من إبلاغ دون بأخذ إجازة لبضعة أشهر. يصادف داك ولو دون أثناء خروجه من المبنى. وعلى الرغم من تاريخهما العدائي، يعتذر داك لدون لوصوله قبل مغادرته. يعود داك في الحلقة قبل الأخيرة من الموسم السابع "طريق اللبن والعسل" لتجنيد بيت في شركة ليرجيت. ويُصوَّر كصائد مواهب مصمم، وإن كان يائسًا بعض الشيء، وقد عاد إلى شرب الكحول.

فيبي ( نورا زيهتنر ) ممرضة تسكن في نفس الطابق الذي يسكن فيه دون دريبر في قرية غرينتش. تدعو دون إلى حفلة عيد الميلاد التي تقيمها، ولاحقًا، عندما تجده يحاول فتح باب شقته بصعوبة، تساعده على الذهاب إلى الفراش وتمنعه ​​من الدخول. تُفضي إليه بأن والدها كان مدمنًا على الكحول أيضًا. يستأجرها دون لرعاية سالي وبوبي في إحدى الأمسيات، بينما هو خارج المنزل مع بيثاني فان نويس. تقوم سالي بقص شعرها بنفسها أثناء وجودها مع فيبي، مما يثير غضب دون، الذي يضطر للتعامل مع تبعات ذلك من بيتي.

سانت جون (يُنطق "سين-جين") باول ( تشارلز شونيسي ) هو المدير الإداري لشركة الإعلانات اللندنية بوتنام، باول، ولو (PPL). في الموسم الثاني، يلتقي داك فيليبس مع باول وأليك مارتن، أولًا ليطلب وظيفة، وعندما يُرفض طلبه، يقترح على PPL شراء شركة ستيرلينغ كوبر. خلال ذلك الاجتماع، يحرض باول داك على شرب الكحول، مما يُفقده رصانته. في النهاية، يقدم باول عرضًا يُقبل. في نهاية الموسم الثاني، يشهد باول ومارتن داك وهو يصرخ في حالة سكر ضد دون، مما يؤدي إلى طرد داك من ستيرلينغ كوبر. باول هو مهندس بيع PPL إلى ماكان إريكسون ، حيث أخفى المعلومات عن لين برايس وبقية موظفي ستيرلينغ كوبر. يقوم برايس بفصل روجر، وبرترام كوبر، ودون لإلغاء بنود عدم المنافسة في عقودهم، والسماح لهم بتأسيس وكالتهم الخاصة، وإشراك برايس كشريك رابع. في الحلقة الأخيرة من الموسم الثالث بعنوان " أغلق الباب. اجلس. "، قام باول الغاضب بطرد برايس بسبب "انعدام الشخصية"، مما يصب في مصلحة برايس.

ريبيكا برايس ( إمبيث ديفيدتز ) هي زوجة لين برايس منذ 18 عامًا. تنتمي لعائلة بريطانية من الطبقة العليا، وهي أنيقة ومهذبة، وإن كانت متغطرسة بعض الشيء ومنغمسة في ذاتها. تلحق بلين إلى نيويورك في الموسم الثالث، لكنها تعاني من صدمة ثقافية ، وفي الموسم الرابع تعود إلى لندن برفقة ابنهما نايجل. بعد انفصال قصير، وخيانة لين لها مع عارضة أزياء سوداء من مجلة بلاي بوي ، يبدو أنهما يتجاوزان مشاكلهما، وتعود ريبيكا إلى نيويورك للمصالحة. تصدم ريبيكا بانتحاره، وتجمع بين حزنها العميق على فقدانه وازدرائها الشديد له، فتقول بغضب لدون الذي يعتذر لها إن شركة SCDP هي المذنبة لأنها ملأت "رجلاً مثله بالطموح". كما أنها تدرك بذكاء أن الشيك الذي قدمه لها دون بقيمة 50 ألف دولار أمريكي، والذي يسدد رسوم شراكة لين، يساوي أقل من مساهمات لين في الشركة، على الرغم من أنها لا تعلم أن شركة SCDP قد حصلت بالفعل على أكثر من 200 ألف دولار من التأمين.

روبرت برايس ( دبليو مورغان شيبارد ) هو والد لين برايس الصارم. ينحدر من عائلة بريطانية من الطبقة المتوسطة، وهو مورد متقاعد لمعدات جراحية. تربطه بابنه علاقة معقدة متناقضة، فهو يسيطر عليه، وأحيانًا بالعنف، ليجبره على "اتخاذ إجراءات لحل مشاكله" و"ترتيب أموره". وصفه لين ذات مرة لدون بأنه "أحد مدمني الكحول الذين يعتقدون أنهم يجمعون المال".

تعمل جويس رامزي ( زوسيا ماميت ) كمساعدة محررة صور في مجلة لايف ، تحديدًا في مبنى تايم-لايف ، حيث يقع مكتب ستيرلينغ كوبر دريبر برايس. تلتقي بيغي بها في المصعد في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع بعنوان " المرفوضون "، وسرعان ما تنشأ بينهما صداقة. تُعرّف جويس بيغي على ثقافة الستينيات المضادة. جويس مثلية الجنس، وتتردد على أوساط البوهيميين ، حيث تُعرّف بيغي على حبيبها المستقبلي آبي دريكسلر في حفلة أُقيمت في ورشة عمل . لاحقًا، تُدبّر جويس لقاءً بين آبي وبيغي، ورغم أن اللقاء ينتهي نهايةً سيئة، إلا أن بيغي تبقى صديقة لجويس. في ذلك الصيف، تُعيد جويس جمع آبي وبيغي معًا، حيث تُوصلهما إلى المنزل من الشاطئ في سيارتها المزدحمة.

أنيتا أولسون ريسبولا ( أودري واسيلوسكي ) هي الأخت الكبرى لبيغي. وهي متزوجة من جيري ريسبولا (جيري أودونيل)، الذي يعاني من آلام الظهر، ولديها ثلاثة أطفال صغار. وُلد أصغرهم بعد فترة وجيزة من ولادة طفل بيغي غير الشرعي من بيت كامبل. تتسم أنيتا أحيانًا بالحكم المسبق والقسوة، مثل والدتها، وتشارك كاثرين غضبها من حمل بيغي، على الرغم من أنها تدعم بيغي عندما تتفاعل كاثرين بشكل سلبي مع خبر انتقال بيغي إلى مانهاتن. تكشف أنيتا سر بيغي للأب جيل أثناء تلقيها الاعترافات، بدافع الغضب من قدرة أختها على تجاوز الأمر.

الدكتور أرنولد "آرني" روزن ( برايان ماركينسون ) هو زوج سيلفيا ووالد ميتشل. يعمل جراح قلب ويعيش في نفس مبنى دون وميغان. يتميز آرني بلطفه واجتهاده، وقد نشأت بينه وبين دون صداقة وثيقة. عندما حوصر آرني في واشنطن العاصمة خلال أعمال الشغب التي أعقبت اغتيال الدكتور مارتن لوثر كينغ جونيور، حاول دون، الذي كان على علاقة غرامية بسيلفيا زوجة آرني، التواصل معه عدة مرات، وكان يبدو عليه الضيق الشديد. استقال آرني من عمله في نيويورك عندما رفض المستشفى الذي يعمل به خططًا لإجرائه أول عملية زرع قلب في الولايات المتحدة. وهو أيضًا وطني مخلص، إذ خدم في الجيش في كوريا خلال الحرب الكورية، لكنه يُقرّ بضعف مكانة أمريكا في العالم خلال أواخر الستينيات. ويشير إلى هجوم تيت في فيتنام واستيلاء كوريا الشمالية على السفينة الحربية الأمريكية بويبلو  كنتيجة لعدم أخذ أمريكا لأعدائها على محمل الجد، ويستشهد بفيدل كاسترو كمثال أصلي على ذلك. هو رجلٌ شجاعٌ في صمت، إذ انطلق في منتصف الليل على زلاجات التزلج الريفي خلال عاصفة ثلجية ليلة رأس السنة ليصل إلى مستشفاه لإجراء جراحة طارئة، وأنقذ حياة بواب المبنى الذي يسكنون فيه بكل بساطة بعد إصابته بنوبة قلبية. في الوقت نفسه، تشعر زوجته سيلفيا بأنه لا يُقدّرها حق قدرها. في الموسم السابع، يلتقي أرنولد بدون وحبيبته الجديدة ديانا في المصعد. يُخبرهما أن ميتشل قد نال وسامًا من الحرس الوطني الجوي لولاية نيويورك، لكنه يُطلق بعدها تعليقات لاذعة وساخرة تجاه دون، مُلمّحًا إلى أن سيلفيا أخبرته عن علاقتهما.

ميتشل روزن ( هادسون تيمز ) هو ابن أرنولد وسيلفيا. يدرس في جامعة بولاية ميشيغان، وكان يدرس في الخارج في باريس خلال أحداث الشغب الطلابية عام 1968. عندما مزّق بطاقة التجنيد وأعادها، بدا من المؤكد أنه سيُجند، لكن دون رتب مع تيد لإلحاق ميتشل بالحرس الوطني الجوي لولاية نيويورك لتجنب إرساله إلى فيتنام.

سيلفيا روزن ( ليندا كارديليني ) هي زوجة آرني، ووالدة ميتشل المُحبة، وعشيقة دون خلال معظم أحداث الموسم السادس. هي إيطالية، ابنة سباك، وربة منزل، وعلى عكس ميغان، تُظهر تدينها الكاثوليكي بشكلٍ واضح (ترتدي صليبًا كاثوليكيًا وتعرض أيقونات كاثوليكية في غرفة نومها)، على الرغم من أن زوجها يُلمح إلى أنه يهودي. سيلفيا امرأة قوية الإرادة، تعيسة، وذكية، ومثل دون، تُبدي رغبتها في إنهاء علاقتهما في نهاية المطاف. تربطها أيضًا علاقة صداقة بميغان؛ هذه العلاقة تُساهم بشكلٍ كبير في إنهاء علاقتها بدون، بعد أن حلمت بأنه مات في حادث تحطم طائرة واضطرت لمواساة ميغان في الجنازة. ينكسر قلب دون بعد أن تُنهي سيلفيا العلاقة، لكنها تُذكره بأنه كان سعيدًا مع ميغان في الماضي، وأنه يُمكن أن يكون كذلك مرة أخرى. مع ذلك، يُصبح دون مهووسًا بسيلفيا، ويُفكر في طرق لاستعادتها. في حلقة "التحطم" من الموسم السادس، بينما تم حقن جميع موظفي وكالة SCDP بمنشط لتمكينهم من العمل طوال الليل لإيجاد عمل لشيفي، يعمل دون بحماس شديد أيضًا، لكن يتضح أنه يركز فقط على إيجاد فكرة لاستعادة سيلفيا، وليس على إيجاد فكرة لشيفي. بعض ملامح سيلفيا، مثل شعرها البني وشامة وجهها، وارتدائها غطاء رأس وكيمونو، تُذكّر دون بزوجة أبيه أبيجيل، وبالعاهرة التي كانت تمارس الدعارة في فترة مراهقته، والتي أجبرته على ممارسة الجنس لأول مرة.

عندما يُرتب دون مع تيد لإلحاق ميتشل بالحرس الوطني لتجنب الذهاب إلى فيتنام، تستسلم سيلفيا لإغراء هذا المعروف وتعود إلى فراش دون، لكن ابنة دون المراهقة، سالي، تفاجئهما. تشعر سيلفيا بذنب شديد بينما يركض دون خلف سالي. آخر ظهور لها مع زوجها كان في الموسم السابع، بعد أن تصالحت مع آرني وأنهت علاقتها بدون.

فريدريك "فريدي" سي. رومسن ( جويل موراي ) كاتب إعلانات في شركة ستيرلينغ كوبر. هو أكبر سنًا من بقية كتّاب الإعلانات؛ إذ تبلغ ابنته الكبرى الثلاثين من عمرها في الموسم الثاني، وقد خدم في الحرب العالمية الثانية. عمل هو ودون معًا ككاتبي إعلانات في ستيرلينغ كوبر، وتوطدت صداقتهما قبل أن يُرقى دون إلى منصب المدير الإبداعي ويصبح رئيس فريدي. كان فريدي أول من أدرك موهبة بيغي أولسون ككاتبة إعلانات في حلقة " بابل "، ورشّحها للعمل على حملة إعلانية لشركة بيل جولي، مما أدى إلى ترقيتها إلى كاتبة إعلانات مبتدئة. يتمتع فريدي بشخصية محبوبة وروح مرحة، لكنه مدمن على الكحول، ويشرب بكثرة في العمل، حتى بمعايير ستيرلينغ كوبر. تسبب هذا في فقدانه وظيفته في حلقة "إجازة ستة أشهر" من الموسم الثاني، عندما تبول في سرواله ونام قبل وقت قصير من تقديمه عرضًا لشركة سامسونايت ، بعد أن شرب كثيرًا . بدلاً من ذلك، تُقدّم بيغي العرض، ويُبلغ بيت داك فيليبس بالحادثة، الذي بدوره يُبلغ ستيرلينغ. يُفصل رومسن من العمل، مما يُثير غضب بيغي لأنها تشعر بالولاء لفريدي، على الرغم من أن رحيله كان سبب ترقيتها إلى منصب كاتبة إعلانات أولى. يأخذ دون وروجر فريدي في نزهة ليلية في المدينة لتخفيف وطأة رحيله عن الوكالة. كما يُخبرانه بأنه سيُمنح "إجازة لمدة ستة أشهر"، مع أنهما يقصدان في الحقيقة فصله من العمل.

في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع بعنوان " عيد الميلاد يأتي مرة واحدة في السنة "، يعود فريدي، بعد ستة عشر شهرًا من التعافي من الإدمان، للعمل لدى وكالة SCDP بشكل مستقل. كان قد ترك وكالة جيه والتر تومسون ، ويحمل معه حسابًا لعلامة بوندز كولد كريم ، بقيمة مليوني دولار، حصل عليه بفضل أحد أعضاء جمعية المدمنين المجهولين الذي كان مسؤولًا عنه. شرطه الوحيد للعودة هو منع بيت من الاقتراب من الحساب. يُسبب تعافي فريدي من الإدمان، بالإضافة إلى كونه مرشدًا في جمعية المدمنين المجهولين، خلافًا بينه وبين زملائه في العمل الذين يميلون إلى الإفراط في الشرب. كما يصطدم مع بيغي بسبب أفكاره واستراتيجياته القديمة في التسويق للنساء. تواجهه بيغي بقسوة بشأن ضرورة مواكبته للعصر، لكنهما يتصالحان في النهاية.

في الموسم الخامس، يدرك فريدي أن بيغي لا تستطيع الترقّي أكثر داخل الشركة، فيبدأ سرًا بالبحث عن وظائف لها، إذ يتيح له عمله الحرّ التواصل مع العديد من وكالات الإعلان في شارع ماديسون. هذا يقود بيغي إلى لقاء تيد تشاوغ . في الموسم السابع، لا يزال فريدي يعمل لحسابه الخاص لصالح شركة ستيرلينغ كوبر وشركائه (SC&P)، ويؤدي دور الوسيط لأفكار دون، بينما دون موقوف عن العمل في الشركة. في حلقة "المونوليث"، يُهرّب فريدي دون، وهو ثمل، من المكتب قبل أن يلاحظ أحد أنه يخالف قواعد عودته. يُوبّخ فريدي دون على تعريض وظيفته للخطر، ويسأله إن كان يريد أن ينتهي به المطاف كعامل حرّ دائم مثله. وينصحه فريدي بأن يشقّ طريقه مجددًا إلى حظوة شركة SC&P، قائلاً له: "أنجز العمل يا دون".

لويس سادلر ( كريستا فلانغان ) هي عاملة بدالة في الموسم الأول، معجبة بسال رومانو بناءً على محادثاته الهاتفية وصوته. في الموسم الثاني، تصبح سكرتيرة دون بعد ترقية بيغي إلى كاتبة إعلانات، لكنها تُصوَّر على أنها غير كفؤة. يُعيدها دون إلى وظيفة عاملة البدالة في حلقة "المحسن" (الموسم الثاني، الحلقة الثالثة) بعد فشلها في تغطية غيابه عن المكتب. في حلقة " تأملات في حالة طوارئ " (الموسم الثاني، الحلقة الثالثة عشرة)، توافق على إعطاء هاري وبول وكين معلومات حول الاندماج الوشيك مع شركة PPL، والتي سمعتها بالصدفة في محادثات هاتفية، مقابل ترقيتها إلى منصب السكرتيرة مرة أخرى. في الموسم الثالث، تصبح سكرتيرة بول. في حلقة " رجل يدخل وكالة إعلانات " (الموسم الثالث، الحلقة السادسة)، تصدم عن طريق الخطأ قدم غاي ماكيندريك، وهو مدير تنفيذي بريطاني كان مرشحًا لخلافة لين في رئاسة ستيرلينغ كوبر، بينما كانت تقود جزازة العشب وهي ثملة خلال حفل في المكتب. لحسن الحظ، لم تُفصل من عملها بعد ذلك، إذ لا تزال تظهر كسكرتيرة بول في حلقة "اللون الأزرق" (الموسم 3، الحلقة 10). مع ذلك، لم تظهر في مكاتب وكالة ستيرلينغ كوبر دريبر برايس الجديدة.

Scarlet (Sadie Alexandru) is Harry Crane's secretary, first appearing in Season 5. In spite of her slightly ditsy personality she is nonetheless competent, and Harry values her loyalty to him, as well as her rather sycophantic demeanor toward him. In the Season 6 episode "To Have and To Hold," she asks Dawn to commit time card fraud so Scarlet can buy a birthday present for one of the secretaries. Joan fires Scarlet when she discovers the fraud but Harry intervenes when a crying Scarlet passes him on her way out of the office, which causes a serious rift between Harry and Joan. A romantic relationship is hinted at between Scarlet and Harry, especially when Peggy requests a new secretary in "A Day's Work" and Joan replies that, "Scarlet and Harry are practically married."

Shirley (Sola Bamis) is the only other black employee at SC&P, aside from Dawn. As a contrast to Dawn, Shirley is more self-assured and dresses in trendy minidresses and go-go boots. Nevertheless, she and Dawn are often mistaken for one another by the employees of SC&P, leading to their own inside joke of referring to the other by their own name. Shirley is originally assigned to Peggy's desk, following her from CGC. However, in Season 7's "A Day's Work," Peggy becomes embarrassed when she realizes she accidentally took Shirley's Valentine's Day bouquet and insists Shirley be reassigned to another desk. Joan initially places Shirley in reception but Bert insists Shirley be reassigned yet again because he does not want a black woman to be the face of SC&P. Shirley then becomes Lou Avery's secretary for the remainder of his time at SCDP. She later becomes Roger's second secretary, when his workload becomes too much for Caroline. In the Season 7 episode "Lost Horizon", she tells Roger that she has found a job as a secretary at a publishing house instead of going to McCann, and that "some people don't feel welcome in advertising." She tells Roger that she always found him amusing and he wishes her luck.

Danny Siegel (Danny Strong) is Jane Sterling's cousin, for whom Roger Sterling arranges an interview at SCDP in the Season 4 "Waldorf Stories". Don and Peggy find his book laughable and decide not to hire him. However, during a pitch meeting for Life cereal, Don drunkenly uses one of Danny's ideas, which the client loves. Peggy later calls Don out on what he did and persuades him to make things right, so he offers to pay Danny for the idea. Danny insists on having a job instead and Don reluctantly hires him.

في النهاية، يندمج داني بشكل جيد مع بقية الموظفين الأصغر سنًا، رغم أنه لا يزال يفتقر إلى الخبرة. كان داني من أوائل من تم تسريحهم من وكالة SCDP بعد خسارة حساب Lucky Strike ، وبدا دون وبيغي مستائين للغاية عندما اضطرا إلى فصله في الحلقة الرابعة من الموسم الرابع بعنوان " Blowing Smoke ". مع ذلك، تقبّل داني الخبر بروح رياضية وشكرهما على الفرصة التي منحاه إياها. يظهر داني مجددًا في حفلة حضرها دون وروجر في الحلقة السادسة من الموسم السادس بعنوان "A Tale of Two Cities"، وقد أصبح حينها منتجًا سينمائيًا بارزًا بشخصية هيبي، ويفضل الآن أن يُنادى باسم "دانيال ج. سيجل". يبدو داني ودودًا حقًا، لكن روجر كان وقحًا ومهينًا له بسخرية. عندما حاول روجر مغازلة لوتس، الفتاة الهيبية التي كانت برفقة داني، نفد صبر داني. لكم روجر في خصيتيه وانصرف مع لوتس، تاركًا روجر في حالة من الإذلال.

"سميتي" سميث ( باتريك كافانو ) وكورت سميث (إدين غالي) هما فريق من كُتّاب الإعلانات والفنانين الشباب الذين استأجرهم دون في بداية الموسم الثاني لاستهداف فئة الشباب.

"سميتي" أمريكي، وكثيراً ما يشرح تعقيدات الثقافة الأمريكية لكورت. سميتي على دراية بمثلية كورت، ورغم محاولته تحذيره من الإفصاح عنها في العمل، إلا أنه يدافع عنه ضد رهاب المثلية لدى بقية الموظفين في حلقة "ذا جيت سيت". في حلقة " ماي أولد كنتاكي هوم "، يذكر سميتي تخرجه من جامعة ميشيغان، وينضم بحماس إلى تدخين الماريجوانا للمساعدة في ابتكار أفكار لحساب باكاردي.

كورت ألماني ومثليّ الجنس علنًا، الأمر الذي أثار ضجة كبيرة في المكتب عندما كشف عن ذلك بشكل عفويّ لينفي الاعتقاد بأنه على علاقة ببيغي. مع ذلك، ظلّ صديقًا لبيغي ورتّب لاصطحابها إلى حفل موسيقيّ لبوب ديلان. عندما اشتكت بيغي لكورت من أنها دائمًا ما تختار الرجال الخطأ، نصحها بأن تتبنّى مظهرًا أكثر عصرية ومنحها تسريحة شعر جديدة مميزة.

عند تأسيس شركة SCDP، لم يطلب الشركاء من سميتي أو كورت الانضمام إليهم. لاحقًا، شوهد سميتي يعمل لدى شركة الإعلانات المنافسة CGC في الموسم الرابع، مما يوحي بأن كورت يعمل هناك أيضًا. في CGC، أشاد سميتي بدون دريبر كثيرًا عندما طُلب منه وصفه، الأمر الذي أثار غيرة تيد تشاو. لم يظهر الاثنان بعد اندماج SCDP وCGC.

تبدأ جين ستيرلينغ (اسمها قبل الزواج سيغل ) ( بيتون ليست ) عملها كسكرتيرة في شركة ستيرلينغ كوبر في الموسم الثاني، وتُعيّن للعمل على مكتب دون. بسبب جمالها، سرعان ما أصبحت محط أنظار الرجال، وكثيراً ما كانت تتشاجر مع جوان التي كانت توبخها على مغازلاتها الصريحة. في حلقة "الكمان الذهبي"، تُقنع جين مجموعة من الموظفين بالتسلل إلى مكتب بيرت كوبر لمشاهدة لوحته الجديدة. تواجهها جوان بعد ذلك، فتحاول جين الكذب مدعيةً أن الرجال ضغطوا عليها للانضمام إليهم، قبل أن تنفجر غضباً وتخبر جوان أنها لا تحتاج إلى أم. تطردها جوان من العمل، لكن جين تبحث عن روجر في طريقها للخروج وتنجح في إقناعه بالتدخل لصالحها. يبدأ الاثنان علاقة غرامية بعد ذلك بفترة وجيزة.

يتقدم لها بالزواج في حلقة " طبقة الأثرياء "، فتقبل، وبحلول بداية الموسم الثالث، يتزوجان. إلا أن زواجهما متوتر. تبدأ جين بالإفراط في الشرب، ويتشاجران باستمرار حول مدى مشاركة جين في خطط زفاف مارغريت. رغم ذلك، يؤكد روجر مرارًا أن زواجه الجديد يسعده بسبب شباب جين وشخصيتها المرحة. يرفض روجر خيانة جين، وهو ما فعله مرارًا مع زوجته الأولى مونا، بل ويرفض حتى محاولات حبيبته السابقة في حلقة "الغجرية والمتشرد". في النهاية، يخون روجر جين مع جوان ، ومع والدة ميغان كالفيت ، ماري، على ما يبدو دون علم جين.

في حلقة "أماكن بعيدة" من الموسم الخامس، يتعاطى روجر وجين عقار LSD معًا، ويدركان معًا فشل زواجهما، ويتفقان على الطلاق. لاحقًا، في حلقة " ظلال داكنة "، يستعين روجر بجين لتتظاهر بأنها زوجته في عشاء مع أحد العملاء، مانيشيفيتز ، ظنًا منه أن أصولها اليهودية ستساعده في الفوز بالصفقة. توافق جين بشرط أن يشتري لها شقة جديدة، لكن روجر يشعر بالغيرة عندما يغازل ابن العميل جين. ثم يغويها في شقتها الجديدة، وبعد ذلك تشعر جين بالضيق لأن لقاءهما الجنسي قد أفسد بدايتها الجديدة.

آخر ظهور لجين كان في الحلقة الأولى من الموسم السادس ، عندما حضرت مراسم تأبين والدة روجر وعرضت إعادة خاتم العائلة الذي أهداها إياه. إلا أن روجر طلب منها الاحتفاظ به، وبدا أن علاقتهما قد تحسنت.

مارغريت ستيرلينغ ( إليزابيث رايس ) هي الابنة الوحيدة لروجر ومونا ستيرلينغ. يراها روجر مدللة وغير ناضجة، ويشكو لجوان من أنها تفتقر إلى أي دافع لفعل أي شيء في حياتها. يُلمح بقوة، وإن لم يُصرح بذلك صراحةً، إلى أنها تعاني من مشاكل نفسية. في الموسم الثاني، تُخطب لبروكس هارغروف، وهو شاب ثري ممل لا تُبدي له أي اهتمام يُذكر، ويكرهه والداها بشدة. تُصبح مارغريت عدائية تجاه روجر وجين بعد زواجهما، وتحاول منع جين من حضور حفل زفافها. عندما يُغتال جون إف. كينيدي قبل يوم من زفافها ، تُصاب مارغريت بصدمة شديدة لأن الحادثة قد أفسدت يومها الكبير. يُقنعها روجر ومونا بالمضي قدمًا في الحفل، الذي يتحول إلى مناسبة بائسة حيث يشعر الحضور القليلون بالحزن الشديد على وفاة الرئيس. في الحلقة الأولى من الموسم السادس ، تشعر بخيبة أمل لأن جدتها لم تترك لها أي أموال، وتحاول إقناع روجر بالاستثمار في مشروع بروكس لتكنولوجيا سيارات التبريد ، الأمر الذي يثير استياءه ويرفضه.

في حلقة "الطوفان" من الموسم السادس، يظهر أن لديها ابناً صغيراً يُدعى إيليري. بعد أن أصيب إيليري بكوابيس بسبب مشاهدته فيلم "كوكب القرود" مع روجر، وبّخت مارغريت روجر على سوء تقديره للأمور، وأخبرته أنه لا يُسمح له برؤية حفيده دون وجود مونا.

في حلقة " المناطق الزمنية " من الموسم السابع، تدعو مارغريت روجر لتناول وجبة فطور متأخرة في فندق بلازا في محاولةٍ منها "للتسامح" معه. لاحقًا، في حلقة "المونوليث"، تُخبر مونا وبروكس روجر أن مارغريت قد تخلّت عن عائلتها للانضمام إلى جماعةٍ في شمال ولاية نيويورك، حيث اتخذت اسم "ماريغولد". يحاول روجر ومونا إقناعها بالعودة من أجل إيليري، لكنها تُصرّ على أن ابنها لن يكون سعيدًا إذا كانت هي تعيسة. على الرغم من أن مونا تستسلم وتغادر، يبقى روجر طوال الليل ليفهم وجهة نظر مارغريت. يشعر روجر بالاشمئزاز عندما يُدرك أن مارغريت تُمارس نمط حياةٍ قائم على العلاقات الجنسية غير المشروعة، ويُحاول إجبارها على مغادرة المزرعة، مُذكّرًا إياها بأنها أمٌّ ولا يُمكنها التخلي عن مسؤولياتها. تُوبّخه مارغريت لكونه أبًا غائبًا خلال طفولتها وتُعلن أنها مُحقةٌ بالمثل في التصرّف بأنانية وأن إيليري سيكون بخير. في الحلقة الأخيرة من المسلسل ، يخبر روجر جوان أن مارغريت "ضائعة" وأنه قد حذفها من وصيته الأخيرة، بينما يخبر جوان المتفاجئة أنه كتب حصة كبيرة من التركة ليتم توريثها لابنها كيفن.

مونا ستيرلينغ بايك ( تاليا بالسام ) هي الزوجة الأولى لروجر ستيرلينغ ووالدة ابنته مارغريت. خلال زواجهما، لم يتضح ما إذا كانت مونا على علم بخيانات روجر المتعددة. في الموسم الأول، اعتنت مونا بروجر أثناء تعافيه من أزمته القلبية، وعندما أصيب بنوبة قلبية ثانية خلال اجتماع مع أحد العملاء، وبخت بيرت كوبر لتفضيله العميل على صحة روجر. على الرغم من إخلاصها لروجر، إلا أنه تركها لاحقًا من أجل جين سيغل. في حلقة " إجازة الستة أشهر "، ذهبت إلى مكاتب ستيرلينغ كوبر وألقت باللوم بغضب على دون لتشجيعه روجر على تطليقها. يبدو أن علاقة روجر ومونا جيدة في الموسم الثالث بعد طلاقهما، حيث حاولا مساعدة مارغريت في التغلب على مخاوفها بشأن زفافها؛ حتى أن مونا شجعت مارغريت على قبول جين كزوجة أب. في الموسم الخامس، ساعدت مونا روجر في الحصول على اجتماع مع إد باكستر من شركة كورنينج، مشيرةً إلى أنه لا يزال يدعم مونا وابنتهما. في الحلقة الأولى من الموسم السادس، "المدخل" ، يغضب روجر عندما يرى زوج مونا الجديد، بروس بايك، في جنازة والدة روجر، لكنهما يتصالحان في الموسم السابع، "المسلة"، عندما يحاولان إعادة مارغريت إلى المنزل بعد أن هربت لتصبح من الهيبيين. تستسلم مونا سريعًا بينما يقضي روجر الليلة هناك محاولًا فهم مارغريت. آخر ظهور لمونا كان وهي تشاهد هبوط القمر عام ١٩٦٩ مع روجر وحفيدهما إيليري.

بيثاني فان نويس ( آنا كامب ) صديقة جين ستيرلينغ ، وتشبه بيتي دريبر. في أول موعد لهما في الحلقة الأولى من الموسم الرابع ، تشرح أنها ممثلة وتعمل كبديلة في دار الأوبرا المتروبوليتان . يواعدها دون بشكل متقطع طوال الموسم الرابع، لكنها تلاحظ أنه لا يبدو مهتمًا بها بشكل خاص. في حلقة " رجل الصيف "، يلتقيان ببيتي في مطعم، وتبدو بيثاني مسرورة بغيرة بيتي. لاحقًا، تمارس بيثاني الجنس الفموي مع دون في سيارة الأجرة أثناء عودتهما إلى شقتها، وتعده قائلة: "يتبع". يكتب دون في مذكراته أنه يعتقد أن هذه الجملة كانت مُدبرة؛ ويتابع: "إنها فتاة لطيفة، وتريدني أن أتعرف عليها، لكنني أعرفها بالفعل. الناس يخبرونك من هم، لكننا نتجاهل ذلك، لأننا نريدهم أن يكونوا كما نريدهم أن يكونوا". يتوقف عن رؤيتها ويواعد الدكتورة فاي ميلر. في نهاية الموسم الرابع، يتم ذكر بيثاني مرة أخرى عندما يخبر دون بيتي أنه سيتزوج مرة أخرى؛ تفترض بيتي أن خطيبته الجديدة هي بيثاني.

توماس وجيني فوغل (جو أوكونور وشيلا شو) هما والدا ترودي كامبل. توم مدير تنفيذي في شركة فيكس كيميكال ، ويستغل مكانته كعميل مهم لدى وكالة ستيرلينغ كوبر للتأثير على زواج ترودي من بيت كامبل. في الموسم الأول، يساعد توم بيت وترودي في شراء شقة، مما يثير استياء بيت. كما يعرض توم على ستيرلينغ كوبر عقد كليرزيل إذا وافق بيت على إنجاب طفل قريبًا. في الموسم الثاني، بعد أن يكتشف ترودي وبيت أنهما يعانيان من مشاكل في الخصوبة، يضغط توم على بيت للموافقة على تبني طفل. وعندما يرفض بيت، يلغي توم عقد كليرزيل. في نهاية الموسم الثالث، يستعيد بيت العقد بمساعدة ترودي. في الموسم الرابع، تتخلى الوكالة عن كليرزيل بسبب تعارض مع كريم بوندز البارد ، لكن بيت يتمكن من التلاعب بتوم ليمنحه عدة عقود أكبر من شركته. في الموسم السادس، وبعد لقاء توم وبيت بشكل غير متوقع في بيت دعارة، يسحب توم حسابات شركته بدافع الاشمئزاز المنافق من خيانة بيت لترودي. وفي الموسم السابع، يُكشف أن توم قد أصيب بنوبة قلبية.

الدكتور أرنولد واين ( آندي أومبرغر ) هو الطبيب النفسي لبيتي خلال الموسم الأول، والذي بدأت بمراجعته بسبب مشكلة تنميل يديها المفاجئ بعد وفاة والدتها. أثناء جلساتها معه، كان الدكتور واين على اتصال سري مع دون لمناقشة جلساتها، وهو ما اكتشفته بيتي في الحلقة الأخيرة من الموسم الأول. استغلت بيتي هذا الأمر لصالحها، فأفضت للدكتور واين بغضبها عن خيانة دون، لعلمها أن الطبيب سيبلغ دون بالأمر.

أبيجيل ويتمان (برين هوروكس) هي زوجة أبي ديك ويتمان ووالدة آدم ويتمان. كانت متزوجة من آرتشي ويتمان، وقد أجهضت مؤخرًا، فأعطتها قابلة ديك، ابن آرتشي من العاهرة إيفانجلين، لتربيته. مع ذلك، كانت أبيجيل تحقد على ديك، وكثيرًا ما كانت تصفه بـ"ابن العاهرة". كان دون يكره أبيجيل بالمقابل؛ ففي الحلقة " 5G " من الموسم الأول، عندما أخبر آدم دون بوفاة أبيجيل، كان رد دون: "جيد".

بعد وفاة آرتشي، خسرت أبيجيل مزرعة العائلة خلال فترة الكساد الكبير، وسافرت، وهي حامل بآدم، مع ديك للإقامة مع أختها وزوجها، "العم ماك"، في بنسلفانيا. كان العم ماك يدير بيت دعارة، واضطرت أبيجيل إلى أن تكون متاحة له جنسيًا. لم تكن أبيجيل راضية عن الإقامة في بيت الدعارة، وطلبت من ديك الابتعاد عن النساء. في حلقة " التحطم " من الموسم السادس، يتذكر دون مرضه في سن المراهقة، وكيف ادعت أبيجيل أنه مصاب بالسل، وأمرته بالنزول إلى القبو. عندما أشفقَت إيمي على دون، لاحظت أن أبيجيل لا تعرف كيف تعتني بأحد. عندما طُردت إيمي من المنزل، وكشفت أنها أخذت عذرية ديك، ضربت أبيجيل ديك بشدة بملعقة خشبية، وهي توبخه وتصفه بالقذر.

آدم ويتمان ( جاي بولسون ) هو الأخ غير الشقيق لديك ويتمان، ابن أبيجيل وأرتشي ويتمان. في الحلقة " 5G " من الموسم الأول، يتعقب آدم، وهو بالغ، دون بعد أن رأى صورته في مجلة "أدفرتايزينج إيدج ". يعمل آدم كعامل نظافة في مدينة نيويورك، ويفرح كثيرًا عندما يجد دون على قيد الحياة. في البداية، كان دون مترددًا في التواصل مع آدم، لكنه وافق على مقابلته لتناول الغداء، حيث أطلعه آدم على أخبار عائلتهما وحاول معرفة المزيد عن حياة دون. لاحقًا، زار دون آدم في غرفته المتواضعة في النزل ليعطيه 5000 دولار ويطلب منه ألا يتصل به مجددًا. شعر آدم بصدمة شديدة. بعد ذلك، أرسل آدم طردًا بريديًا إلى دون يحتوي على صور عائلية قديمة، وبعد فترة وجيزة، انتحر شنقًا. تسبب صندوق الصور لاحقًا في مشاكل لدون عندما عثر عليه بيت كامبل، الذي حاول استخدام الصور لابتزاز دون بشأن هويته الحقيقية. حاول دون بعد ذلك التواصل مع آدم، لكنه علم أنه قد توفي ولم ينفق أيًا من المال الذي أعطاه إياه. يشعر دون بالذنب حيال الطريقة التي عامل بها آدم.

في حلقة " نيكسون ضد كينيدي " من الموسم الأول، يكشف مشهد فلاش باك أن آدم، وهو صبي، رأى دون على متن القطار الذي أعاد جثة "ديك ويتمان" (في الواقع، جثة دون دريبر الحقيقي). يحاول آدم إخبار والدته وعمه ماك، لكنهما يعتقدان أنه يتوهم. في حلقة " الشبح " من الموسم الخامس، يرى دون موظفًا في مبنى المكتب يشبه آدم، وعندما يدخل أخيرًا لإجراء عملية جراحية في الأسنان تتطلب تخديرًا، يتوهم أن آدم يقف فوقه، ورقبته متورمة من جراء شنقه، ويقول: "ليس سنك هو المتسوس". عندما يطلب دون من آدم ألا يتركه، يبتسم آدم ويقول له إنه "سيبقى قريبًا".

كان أرشيبالد "آرتشي" ويتمان ( جوزيف كولب ) مزارعًا في ريف إلينوي، وهو والد ديك وآدم ويتمان. حملت إيفانجلين، وهي مومس، منه، لكنها توفيت أثناء ولادة ديك. أحضرت القابلة ديك المولود حديثًا إلى آرتشي وزوجته أبيجيل، لأنها كانت تعلم أن أبيجيل قد أجهضت مؤخرًا. يُصوَّر آرتشي على أنه مدمن كحول لئيم الطباع؛ ففي حلقة " قانون المتشرد " من الموسم الأول، يرفض آرتشي دفع أجر متشرد مقابل العمل الذي قام به في المزرعة، وفي حلقة " ثلاثة أيام أحد " من الموسم الثاني، يخبر دون بيتي أن والده كان "يضربه ضربًا مبرحًا" لدرجة أن دون كان يتخيل طرقًا لقتله. وفي حلقة " أغلق الباب. اجلس " ​​من الموسم الثالث، يتذكر دون جلوسه مع آرتشي خلال اجتماع للمزارعين. خالف آرتشي جميع جيرانه ورفض الانضمام إليهم في بيع محاصيله بنفس السعر، رغم اتفاقهم المسبق على العمل معًا. وفي وقت لاحق من تلك الليلة، خرج آرتشي، وهو في حالة سكر، بحثًا عن مشترٍ لمحاصيله، فركله حصانه في وجهه أثناء عاصفة. لقي حتفه على الفور أمام أنظار ديك المذهول.