فينيل إيثيل أمين مُستبدل

الفينيثيلامينات المستبدلة (أو ببساطة الفينيثيلامينات ) هي فئة كيميائية من المركبات العضوية تعتمد على بنية الفينيثيلامين ؛ [ ملاحظة 1 ] تتألف هذه الفئة من جميع المركبات المشتقة من الفينيثيلامين التي يمكن تكوينها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في بنية الفينيثيلامين الأساسية بمجموعات بديلة . وتُعرف الفينيثيلامينات عمومًا بأنها منبهات للجهاز العصبي المركزي، كما أن العديد منها من مُحفزات التواصل العاطفي، ومُهلوسات.

التصنيف الهيكلي

بنية الفينيثيلامين الأصلي

تحتوي الصيغة البنائية لأي فينيل إيثيل أمين مُستبدل على حلقة فينيل متصلة بمجموعة أمينية (NH) عبر سلسلة جانبية ثنائية الكربون . وبناءً على ذلك، يُمكن تصنيف أي فينيل إيثيل أمين مُستبدل وفقًا لاستبدال ذرات الهيدروجين (H) على حلقة الفينيل أو السلسلة الجانبية أو المجموعة الأمينية بمجموعة ذرية مُحددة . تُعتبر عدة فئات من المواد مشتقات فينيل إيثيل أمين، مثل الأمفيتامينات المُستبدلة ، حيث توجد مجموعة ميثيل مُستبدلة في الموضع ألفا على سلسلة الإيثيل؛ وميثيلين ديوكسي فينيل إيثيل أمينات المُستبدلة ، حيث ترتبط مجموعة ميثيلين ديوكسي بالموضعين 3 و4 على حلقة الفينيل؛ والكاثينونات المُستبدلة ، التي تحتوي على مجموعة كربونيل مُستبدلة في الموضع بيتا على سلسلة الإيثيل، ومعظمها يحتوي أيضًا على مجموعة ميثيل مُستبدلة في الموضع ألفا، مما يجعل معظم الكاثينونات أمفيتامينات مُستبدلة.

علم الأدوية

معظم مشتقات الفينيثيلامين هي أدوية مؤثرة على الحالة النفسية تنتمي إلى مجموعة متنوعة من فئات الأدوية المختلفة ، بما في ذلك منبهات الجهاز العصبي المركزي (مثل الأمفيتامينوالمهلوسات (مثل 3،4،5-تريميثوكسي فينيل إيثيل أمين المعروف أيضًا باسم ميسكالين، و2،5-ثنائي ميثوكسي-4-ميثيل أمفيتامين المعروف أيضًا باسم DOM)، ومحفزات المشاعر ( مثل MDA)، ومثبطات الشهية (مثل فينترمين )، ومزيلات احتقان الأنف وموسعات الشعب الهوائية (مثل ليفوميثامفيتامين وسودوإيفيدرين )، ومضادات الاكتئاب (مثل بوبروبيون وفينيلزين )، ومضادات باركنسون (مثل سيليجيلينوموسعات الأوعية الدموية (مثل إيفيدرين )، وغيرها. [ 1 ] [ 2 ] تمارس العديد من هذه المركبات المؤثرة على الحالة النفسية تأثيراتها الدوائية بشكل أساسي عن طريق تعديل أنظمة الناقلات العصبية أحادية الأمين ؛ مع ذلك، لا توجد آلية عمل معروفة أو هدف بيولوجي مشترك بين جميع أفراد هذه الفئة الفرعية، إلا أن معظمها يعمل من خلال تعديل وظيفة ناقلات أحادي الأمين ، بينما تميل المهلوسات إلى التفاعل بشكل مباشر مع مستقبلات ما بعد المشبك العصبي مثل 5-HT2A مع الاحتفاظ ببعض أو معظم خصائصها المعدلة للناقلات. أما مثبطات أكسيداز أحادي الأمين غير القابلة للعكس التي تتكون من هيكل فينيل إيثيل أمين، مثل مشتق فينيلزين من فينيل إيثيل أمين والهيدرازين ، فلا تتفاعل مع أي ناقلات أحادية الأمين أو مستقبلات ما بعد المشبك العصبي، ولكنها مع ذلك ترفع تركيزات أحادي الأمين والأمينات النزرة عن طريق تثبيط إنزيمات أكسيداز أحادي الأمين.

أمثلة

تُعدّ العديد من المركبات الداخلية ، بما في ذلك الهرمونات ، والكاتيكولامينات مثل الدوبامين والنورأدرينالين ، والعديد من الأمينات النادرة (مثل الأدرينالين ، والفينيثيلامين نفسه، والتيرامين ، والثيرونامين ، واليودوثيرونامين ) ، من مشتقات الفينيثيلامين. كما تنتمي إلى هذه الفئة بعض العقاقير الترفيهية المعروفة ، مثل MDPV (غبار القرد)، و MDMA (الإكستاسي)، والميسكالين ، والميثامفيتامين ، والكاثينون . وتُصنّف العديد من الأدوية الموصوفة طبيًا ضمن فئة الفينيثيلامين، مثل أديرال الذي يحتوي على الأمفيتامين ، وديسوكسين الذي يحتوي على الميثامفيتامين، وسودافيد الذي يحتوي على السودوإيفيدرين .

قائمة الفينيثيلامينات المستبدلة

كشف

طريقةمتطلبات
قياس الطيف فوق البنفسجيالكاشف المطلوب

يتطلب الكشف عن الفينيثيلامينات المُستبدلة، والتي تشمل مركبات مثل 2C-B وMDMA وغيرها من العقاقير المُصممة، استخدام طرق تحليلية متنوعة تهدف إلى تحديد هذه المواد المؤثرة على العقل. تتشابه هذه المركبات بنيويًا مع الأمفيتامينات، مما يجعل الكشف عنها صعبًا نظرًا لاحتمالية تفاعلها المتبادل في اختبارات المخدرات القياسية. تُستخدم تقنيات مثل كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة (GC-MS) وكروماتوغرافيا السائل-مطياف الكتلة (LC-MS) وفحوصات المقايسة المناعية بشكل شائع لتحديدها بدقة. تسمح الطرق المتقدمة، مثل كروماتوغرافيا السائل عالي الأداء (HPLC)، بفصل هذه المواد وقياس كميتها بدقة حتى عند التركيزات المنخفضة. ونظرًا لتزايد استخدام هذه العقاقير في الأنشطة الترفيهية، يظل تطوير تقنيات كشف حساسة ودقيقة أمرًا بالغ الأهمية في علم السموم الجنائي والتشخيص السريري.

فينيل إيثيل أمينات حلقية

توجد العديد من مركبات الفينيثيلامين الحلقية . ومن الأمثلة على ذلك ما يلي:

كما تم وصف بعض مركبات الفينيثيلامين الحلقية الإضافية. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

وتشمل العائلات الأخرى ذات الصلة التي لا تعتبر فينيل إيثيل أمينات بحد ذاتها فينيل بيبيرازين ، وبنزيل بيبيرازين ، و4 -فينيل بيبيريدين .

انظر أيضاً

ملحوظات

  1. بعبارة أخرى، جميع المركبات التي تنتمي إلى هذه الفئة هي نظائر هيكلية للفينيثيلامين.
  2. مجموعتان من الإيثيل متصلتان بمجموعة الأمين

مراجع

  1. إينان ف، برونت ت م، كونتروتشي ر ر، هونديبرينك ل، فرانسين إي ج (أبريل 2020). "فينيثيلامينات جديدة وتفاعلاتها المحتملة مع الأدوية الموصوفة: مراجعة نقدية منهجية". مراقبة الأدوية العلاجية . 42 (2): 271-281 . doi : 10.1097/ftd.0000000000000725 . PMID 32022784 . 
  2. ويلز ب، إريكسون ت (9 مارس 2012). "مشتقات الفينيثيلامين والبيبرازين والبيروليدينوفينون ذات التأثير النفسي". في بارسيلو دي جي (محرر). علم السموم الطبية لإساءة استخدام المخدرات: المواد الكيميائية المصنعة والنباتات ذات التأثير النفسي . وايلي. ص 156-192 . doi : 10.1002/9781118105955.ch10 . ISBN  978-0-471-72760-6.
  3. شولجين أ ، شولجين أ (سبتمبر 1991). بيهكال: قصة حب كيميائية . بيركلي، كاليفورنيا: دار ترانسفورم للنشر. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC 25627628 . 2C-O-4 مدخل في PiHKAL
  4. كوستوديو آر جيه، سايسون إل في، بوتاناس سي جيه، أبييرو إيه، يو كي واي، كيم إم، وآخرون (نوفمبر 2020). "25B-NBOMe، وهو مشتق جديد من N-2-ميثوكسي بنزيل فينيل إيثيل أمين (NBOMe)، قد يُحفز تأثيرات مُجزية ومُعززة عبر آلية دوبامينية: دليل على احتمالية إساءة الاستخدام". بيولوجيا الإدمان . 25 (6) e12850. doi : 10.1111/adb.12850 . PMID 31749223 .  
  5. نيكولز، د. إي. (أغسطس 1981). "علاقات التركيب والنشاط لمهلوسات الفينيثيلامين" . مجلة العلوم الصيدلانية . 70 (8): 839-849 . doi : 10.1002/jps.2600700802 . PMID 7031221 . 
  6. وولترز آر جيه، بيج إيه جيه، تانر إن إس (سبتمبر 1974). "نظائر الميسكالين ذات البنية المقيدة". مجلة العلوم الصيدلانية . 63 (9): 1379-1382 . doi : 10.1002/jps.2600630909 . PMID 4427260 . 
  7. وولترز آر جيه. "تخليق نظائر ميسكالين ذات بنية مقيدة كمواد محاكاة نفسية محتملة" . بروكويست . تم الاسترجاع في 2 يونيو 2025 .