ويندل ويلكي

بعد تسريحه من الجيش، عاد ويلكي إلى إلوود. فكّر في الترشّح للكونغرس عن الحزب الديمقراطي، لكن نُصح بأنّ الدائرة الانتخابية ذات أغلبية جمهورية، ما يجعل من غير المرجّح أن يحتفظ بمقعده حتى لو فاز به، وأنّ فرصه قد تكون أفضل في منطقة حضرية. أراد هيرمان ويلكي أن يعود ويندل وروبرت إلى مكتب المحاماة العائلي، لكن هنرييتا عارضت ذلك، إذ رأت أنّ الفرص في إلوود محدودة للغاية بالنسبة لأبنائها. نجحت في مسعاها، وفي مايو 1919، تقدّم ويندل ويلكي بنجاح لوظيفة في شركة فايرستون للإطارات والمطاط في أكرون، أوهايو، كرئيس للمكتب القانوني الذي يُقدّم المشورة للعمال بشأن الوصايا وغيرها من الأمور الشخصية. سرعان ما شعر بالملل هناك، وبناءً على نصيحة زوجته، غادر إلى مكتب محاماة رغم عرض هارفي فايرستون بمضاعفة راتبه. أخبر فايرستون المحامي المُغادر أنّه لن يُحقق شيئًا يُذكر لأنه ديمقراطي. ^{[ 13 ]}

انخرط ويلكي في الحزب الديمقراطي في أكرون، وبرز نجمه خلال فترة عمله في فايرستون، ما أهّله لتقديم المرشح الديمقراطي للرئاسة، حاكم ولاية أوهايو جيمس إم. كوكس ، عندما زار المدينة خلال حملة انتخابات عام 1920. وكان مندوبًا في المؤتمر الوطني الديمقراطي لعام 1924 ، ودعم حاكم نيويورك آل سميث في 103 جولات اقتراع، وهو رقم قياسي، قبل أن يفوز بترشيح الحزب عضو الكونغرس السابق عن ولاية فرجينيا الغربية، جون دبليو. ديفيس . لكن الأهم بالنسبة لويلكي كان محاربة جماعة كو كلوكس كلان ، التي اكتسبت نفوذًا واسعًا في أنحاء البلاد وفي الحزب الديمقراطي، إلا أنه وزملاؤه المندوبون لم ينجحوا في إدراج بند في برنامج الحزب يدين الجماعة. كما أيّد بندًا مقترحًا لدعم عصبة الأمم ، والذي باء بالفشل في نهاية المطاف. وفي عام 1925، قاد ويلكي حملة ناجحة لطرد أعضاء الجماعة من مجلس إدارة مدارس أكرون. ^{[ 14 ]}

بعد مغادرته شركة فايرستون عام ١٩٢٠، انضم ويلكي إلى شركة ماثر ونيسبيت، وهي شركة محاماة رائدة في أكرون، والتي كانت تمثل العديد من شركات المرافق العامة المحلية . وعلى الرغم من أنه سرعان ما اكتسب سمعة طيبة كمحامٍ بارز في مجال التقاضي، إلا أنه اشتهر بشكل خاص بتقديمه قضايا المرافق العامة أمام لجنة المرافق العامة في أوهايو . في عام ١٩٢٥، أصبح رئيسًا لنقابة المحامين في أكرون . كانت شركة أوهايو للطاقة والضوء، إحدى عملاء ويلكي، مملوكة لشركة كومنولث آند ساذرن (C&S) التي تتخذ من نيويورك مقرًا لها، والتي لفتت انتباه رئيس مجلس إدارتها، بي سي كوب. كتب كوب إلى الشريك الأقدم في شركة ويلكي: "أعتقد أنه موهبة واعدة، وعلينا أن نراقبه عن كثب". ^{[ ١٥ ]} في عام ١٩٢٩، عرض كوب على ويلكي راتبًا قدره ٣٦,٠٠٠ دولار (ما يعادل ٦٧٥,٠٠٠ دولار اليوم) ليكون المستشار القانوني لشركة C&S، وهي وظيفة تتطلب الانتقال إلى نيويورك، فقبل ويلكي العرض. ^{[ ١٥ ]}

انتقل ويندل وإديث ويلكي إلى نيويورك في أكتوبر 1929، قبل أسابيع قليلة من انهيار وول ستريت في العام نفسه ، واستأجرا شقة مطلة على سنترال بارك . في البداية، شعر ويندل ويلكي بالرهبة من ضخامة المدينة الكبيرة وشعوره بالعزلة فيها، لكنه سرعان ما أحبها. كان يرتاد مسارح برودواي ، ويقرأ عشر صحف يوميًا. ^{[ 16 ]} لم يكن لدى ويلكي وزوجته الكثير من القواسم المشتركة، وتباعدا خلال ثلاثينيات القرن العشرين. ^{[ 17 ]} اكتسب ويلكي حياة اجتماعية، والتقى بإريتا فان دورين ، محررة قسم مراجعات الكتب في صحيفة نيويورك هيرالد تريبيون، التي أصبحت صديقة له، ثم عشيقته. ^{[ 2 ]} بفضل ثقافتها وذكائها وعلاقاتها الواسعة، عرّفته فان دورين على كتب جديدة وأفكار جديدة ودوائر جديدة من الأصدقاء. على عكس فان دورين، لم يكن ويلكي متحفظًا بشأن علاقتهما، وكانت علاقتهما معروفة جيدًا للصحفيين الذين غطوا حملته الرئاسية عام 1940. ولم ينشر أي منهم كلمة واحدة. ^{[ 18 ]}

في شركة C&S، ترقى ويلكي بسرعة تحت إشراف كوب، مُثيرًا إعجاب رؤسائه. كان معظم عمله خارج مدينة نيويورك؛ حيث كان يُستعان به للمساعدة في قضايا هامة أو إعداد مذكرات قانونية رئيسية . كان كوب، رائدًا في مجال نقل الكهرباء، قد أشرف على اندماج 165 شركة مرافق عام 1929، مما جعل C&S أكبر شركة قابضة للمرافق الكهربائية في البلاد. رقّى كوب ويلكي على أكثر من 50 مديرًا تنفيذيًا مبتدئًا، مُعيّنًا الشاب خلفًا له. في يناير 1933، أصبح ويلكي رئيسًا لشركة C&S. ^{[ 19 ]}

حافظ ويلكي على اهتمامه بالسياسة، وكان مندوبًا في المؤتمر الوطني الديمقراطي عام ١٩٣٢. ونظرًا لأن الرئيس الجمهوري آنذاك، هربرت هوفر ، كان يُحمّل على نطاق واسع مسؤولية الكساد الذي أعقب انهيار سوق الأسهم، فقد كان لدى المرشح فرصة جيدة للفوز بالرئاسة. وكان أبرز المرشحين سميث (مرشح عام ١٩٢٨)، وخليفة سميث في منصب حاكم نيويورك، فرانكلين د. روزفلت ، ورئيس مجلس النواب جون نانس غارنر ، ووزير الحرب السابق نيوتن د. بيكر . دعم ويلكي بيكر، وكان مساعدًا لمدير حملته الانتخابية. ولأن الحزب الديمقراطي كان بحاجة إلى أغلبية الثلثين للفوز بترشيحه للرئاسة، حاول ويلكي وآخرون تعطيل المؤتمر على أمل أن يتجه إلى بيكر. كان روزفلت مستعدًا لتغيير أصواته لصالح بيكر في حال الوصول إلى طريق مسدود، لكن هذا لم يحدث، إذ فاز الحاكم روزفلت بالترشيح في الجولة الرابعة من التصويت. على الرغم من خيبة أمله، دعم ويلكي روزفلت، وتبرع بمبلغ 150 دولارًا لحملته الناجحة. ^{[ 20 ]}

بعد توليه منصبه بفترة وجيزة، اقترح الرئيس روزفلت تشريعًا لإنشاء هيئة وادي تينيسي (TVA)، وهي وكالة حكومية ذات نفوذ واسع النطاق، وعدت بتوفير الحماية من الفيضانات والكهرباء الرخيصة لوادي تينيسي الفقير . إلا أن هيئة وادي تينيسي ستتنافس مع شركات الطاقة الخاصة القائمة في المنطقة، بما في ذلك الشركات التابعة لشركة C&S. مثُل ويلكي أمام لجنة الشؤون العسكرية بمجلس النواب في 14 أبريل 1933. وقد أيّد أفكار تطوير وادي تينيسي، لكنه رأى أن دور الحكومة يجب أن يقتصر على بيع الطاقة المولدة من السدود. ورغم أن مجلس النواب أقرّ مشروع قانون يحدّ من صلاحيات هيئة وادي تينيسي، إلا أن مجلس الشيوخ اتخذ موقفًا معاكسًا، وساد الموقف الأخير. ^{[ 21 ] [ 22 ]}

استمرت المفاوضات طوال ما تبقى من عام ١٩٣٣ لبيع شركة C&S أصولًا، بما في ذلك خط نقل الطاقة، لتمكين هيئة وادي تينيسي (TVA) من توزيع الطاقة على المستهلكين، مما أدى إلى اتفاق في ٤ يناير ١٩٣٤. ^{[ ٢١ ]} وقد أُعجب رئيس هيئة وادي تينيسي، ديفيد ليليانثال، بويلكي، الذي تركه "مذهولًا إلى حد ما" و"خائفًا جدًا". ^{[ ٢٣ ]} وافقت شركة C&S على بيع بعض ممتلكاتها في جزء من وادي تينيسي، ووافقت الحكومة على ألا تُنافس هيئة وادي تينيسي شركة C&S في العديد من المجالات. في أكتوبر ١٩٣٤، رفع حاملو الأوراق المالية الصادرة عن شركة تابعة لشركة C&S دعوى قضائية لمنع عملية النقل. أنكر ويلكي بغضب أنه كان وراء الدعوى، على الرغم من أنه ثبت لاحقًا أن محامي المدعين قد تقاضوا أتعابهم من معهد إديسون الكهربائي ، الذي كان ويلكي عضوًا في مجلس إدارته. حذّر ويلكي من أن عاصمة نيويورك قد تتجنب تينيسي إذا استمرت تجربة هيئة وادي تينيسي، وعندما ألقى روزفلت خطابًا أشاد فيه بالهيئة، أصدر بيانًا يردّ عليه. وبحلول عام 1934، أصبح ويلكي المتحدث الرسمي باسم قطاع الطاقة الكهربائية الخاص. ^{[ 24 ]}

وسط هذا التوتر، التقى ويلكي وروزفلت للمرة الأولى في البيت الأبيض في 13 ديسمبر 1934. كان اللقاء ظاهريًا وديًا، لكن كل رجل روى روايته الخاصة لما حدث: تفاخر الرئيس بأنه تفوق على ويلكي في الحديث، بينما أرسل الرئيس برقية سرعان ما اشتهرت إلى زوجته: " السحر مبالغ فيه  ... لم أخبره برأيك فيه ". ^{[ 24 ]} قرر روزفلت ضرورة تفكيك شركات المرافق القابضة، وأعلن ذلك في خطابه عن حالة الاتحاد عام 1935 ، والتقى بويلكي لاحقًا في يناير لإبلاغه بنيته. ^{[ 25 ]} في هذه الأثناء، بذلت الشركات قصارى جهدها لتخريب هيئة وادي تينيسي (TVA). أُبلغ المزارعون من قبل ممثلي الشركة أن خطوط نقل المياه من سد نوريس الجديد لا تستطيع نقل طاقة كافية لتشغيل مصباح كهربائي، وقامت الشركة بإنشاء "خطوط انتقامية" قد لا تحمل طاقة أصلاً في محاولة لتفعيل اتفاقية عدم المنافسة على مساحات واسعة. ^{[ 26 ]}

خلال عام ١٩٣٥، وبينما كان تشريع تفكيك شركات الكهرباء يُناقش في الكونغرس، وتُرفع الدعاوى القضائية في المحاكم، كان ويلكي المتحدث الرسمي الرئيسي باسم الصناعة وممثلها في جماعات الضغط. عندما أقرّ مجلس الشيوخ مشروع قانون التفكيك بأغلبية ضئيلة، ألقى ويلكي سلسلة من الخطابات يدعو فيها الجمهور إلى معارضة التشريع، وتلا ذلك سيل من الرسائل الموجهة إلى أعضاء الكونغرس. بعد أن رفض مجلس النواب بند التفكيك، أثبت التحقيق أن العديد من هذه الرسائل كانت ممولة من شركات الكهرباء، وموقعة بأسماء مأخوذة من دليل الهاتف، على الرغم من عدم تورط ويلكي. وسط غضب شعبي عارم، ضغط روزفلت على الكونغرس لإقرار مشروع قانون يُلزم بتنفيذ التفكيك في غضون ثلاث سنوات. ^{[ ٢٧ ]}

في سبتمبر/أيلول 1936، التقى روزفلت وويلكي مجددًا في البيت الأبيض، وعُقدت هدنة مؤقتة بينما كان الطرفان ينتظران معرفة ما إذا كان روزفلت سيُعاد انتخابه على حساب الجمهوري، حاكم ولاية كانساس، ألف لاندون . توقع ويلكي، الذي صوّت لصالح لاندون، فوزًا طفيفًا للجمهوري، لكن روزفلت حقق فوزًا ساحقًا، إذ لم يفز لاندون إلا بولايتي مين وفيرمونت. ^{[ 28 ]} في ديسمبر/كانون الأول، أصدر قاضٍ في محكمة مقاطعة فيدرالية أمرًا قضائيًا لصالح شركات C&S ضد هيئة وادي تينيسي (TVA)، وتوقفت المفاوضات بأمر من روزفلت مع استمرار التقاضي. لجأ ويلكي إلى الرأي العام، فكتب مقالات في كبرى الصحف، واقترح بنودًا لاتفاقية وصفتها صحيفة نيويورك تايمز بأنها "معقولة وواقعية". ^{[ 29 ]} حظي بتغطية إعلامية إيجابية، وتلقى العديد من الدعوات لإلقاء المحاضرات. ^{[ 30 ]}

أدى حكم المحكمة العليا في يناير 1938 في قضية شركة ألاباما للطاقة ضد إيكس ، والذي حسم قضية عام 1934، ورفع محكمة الاستئناف للأمر القضائي، إلى عودة الأطراف إلى طاولة المفاوضات. ^{[ 31 ]} واصل ويلكي الضغط الشعبي: فمثل معظم المديرين التنفيذيين للشركات، لم يُعارض سياسات الصفقة الجديدة لروزفلت ، لكنه صرّح في يناير خلال مناظرة إذاعية بأن السياسات المناهضة للمرافق العامة تُؤدي إلى انخفاض أسعار الأسهم، مما يُصعّب جذب الاستثمارات التي من شأنها أن تُساعد أمريكا على التعافي. "لسنوات عديدة، ونحن نستمع إلى قصة قبل النوم، تُخبرنا أن الرجال الذين يشغلون مناصب في واشنطن، بحكم مناصبهم، يتمتعون بفضيلة خاصة." ^{[ 32 ]} أطلقت صحيفة "ذا ساترداي إيفنينج بوست" على ويلكي لقب "الرجل الذي يُجيب". ^{[ 32 ]}

تفاوض ويلكي وليليانثال لمدة عام، حيث طالب ويلكي بمبلغ 88 مليون دولار مقابل ممتلكات شركة C&S في وادي تينيسي وما حوله، بينما عرضت هيئة وادي تينيسي 55 مليون دولار. بعد هزيمة C&S القانونية النهائية في المحكمة العليا في يناير 1939، تسارعت وتيرة المفاوضات، وفي 1 فبراير 1939، باعت C&S الأصول لهيئة وادي تينيسي مقابل 78.6 مليون دولار. اعتبر رئيس هيئة الأوراق المالية والبورصات، ويليام أو. دوغلاس، أن ويلكي قد تفوق على ليليانثال بذكائه. على الرغم من هزيمته في المحاكم، اكتسب ويلكي مكانة وطنية بفضل مهارته في التفاوض لصالح مساهميه، ^{[ 33 ]} ونظر إليه البعض كمرشح رئاسي محتمل في عام 1940. ^{[ 32 ]}

جرت الحملة الرئاسية لعام 1940 في خضم الحرب العالمية الثانية المستعرة في أوروبا. ورغم التزام الولايات المتحدة الحياد، إلا أن الأمة - ولا سيما الحزب الجمهوري - كانت منقسمة بشدة بين الانعزاليين ، الذين رأوا ضرورة تجنب أي خطوات قد تدفع أمريكا إلى الحرب، والتدخليين ، الذين اعتقدوا أن بقاء أمريكا مرهون بمساعدة الحلفاء في هزيمة ألمانيا النازية . وكان المرشحون الثلاثة الأبرز لنيل ترشيح الحزب الجمهوري لعام 1940 جميعهم من الانعزاليين بدرجات متفاوتة: السيناتور روبرت أ. تافت من أوهايو، والسيناتور آرثر فاندنبرغ من ميشيغان، وتوماس إي. ديوي ، المدعي العام الشاب (38 عامًا فقط) لمنطقة مانهاتن في مدينة نيويورك، والذي اشتهر بحملاته ضد العصابات. تراجعت شعبية روزفلت منذ فوزه الساحق في انتخابات عام 1936، لكن الكثيرين ظلوا يأملون في ترشحه لولاية ثالثة غير مسبوقة. لطالما فكر في الأمر، لكنه لم يعلن عنه رسميًا. يبقى قرار روزفلت في هذا الشأن غير مؤكد: ففي أبريل 1940، ربما كان يفكر في التقاعد. إذا تنحى جانباً، فإن المرشحين المحتملين يشملون نائب الرئيس غارنر، ووزير الخارجية كورديل هول ، ومدير عام البريد والمسؤول عن المحسوبية جيمس أ. فارلي . ^{[ 34 ]}

انطلاقًا من افتراض عدم ترشح روزفلت لولاية ثالثة، طُرح اسم ويلكي كمرشح رئاسي محتمل عن الحزب الديمقراطي منذ عام 1937. وقد تعززت مكانته بشكل ملحوظ عندما ناظر مساعد المدعي العام روبرت إتش جاكسون في برنامج "تاون ميتينغ أوف ذا إير" الإذاعي في 3 يناير 1938. وبما أن موضوع المناظرة كان التعاون بين القطاعين العام والخاص، فقد ظهر ويلكي كرجل أعمال يتمتع بحس إنساني، بينما بدا جاكسون رتيبًا. واستمرت الإشادات الصحفية الإيجابية بويلكي طوال عام 1938 وحتى عام 1939، وبلغت ذروتها بمقال رئيسي إيجابي في مجلة تايم في يوليو 1939. ^{[ 35 ]} في البداية، استخف ويلكي بالرسائل العديدة التي تلقاها والتي تحثه على الترشح للرئاسة، لكنه سرعان ما غير رأيه. اعتقدت فان دورين أن ويلكي يمتلك المؤهلات اللازمة للرئاسة، وعملت على إقناع معارفها. وبعد استضافة عائلة ويلكي في عطلة نهاية أسبوع، اقتنع راسل دافنبورت ، المدير الإداري لمجلة فورتشن ، بأن ويندل ويلكي يمتلك المقومات الرئاسية. خصص عدد أبريل 1940 من المجلة لويلكي، وعمل لاحقًا مديرًا لحملته الانتخابية. في ذلك العدد، كتب ويلكي مقالًا بعنوان "نحن الشعب: أساس لبرنامج سياسي للتعافي"، حث فيه الحزبين الرئيسيين على استبعاد السياسات المعادية للأعمال من برامجهما الحزبية، وحماية الحقوق الفردية، ومعارضة العدوان الأجنبي مع دعم التجارة العالمية. وقد لاقى هذا المقال استحسانًا وتأييدًا من الصحافة. ^{​​[ 36 ]}

لم يساور ويلكي أدنى شك في أن روزفلت سيترشح لولاية ثالثة، وأن طريقه إلى البيت الأبيض سيمر عبر الحزب الجمهوري. ^{[ 37 ]} في أواخر عام 1939، غيّر انتماءه الحزبي من ديمقراطي إلى جمهوري، وفي أوائل عام 1940 أعلن أنه سيقبل ترشيح الحزب الجمهوري إذا عُرض عليه. ^{[ 38 ]} وعزا تحوّل ولائه إلى سياسات روزفلت التي اعتبرها معادية للأعمال. ^{[ 39 ]} وقال إنه صوّت للاندون في عام 1936، وشعر أن الديمقراطيين لم يعودوا يمثلون القيم التي كان يدافع عنها. وكما وصف الأمر لاحقًا: "لم أترك حزبي، بل حزبي هو الذي تركني". ^{[ 40 ]}

أثار اندلاع الحرب في سبتمبر 1939 قلق الأمريكيين، لكن الأغلبية رأت أن الولايات المتحدة لا ينبغي لها التدخل. وتحدث ويلكي مرارًا عن الخطر الذي يهدد أمريكا وضرورة مساعدة بريطانيا والحلفاء الآخرين. وكتب ستيف نيل، كاتب سيرة ويلكي، أن الحرب "حوّلت ويلكي من ناقدٍ لسياسات الصفقة الجديدة من كبار رجال الأعمال إلى مناصرٍ للحرية، ومنحت ترشحه هدفًا جديدًا". ^{[ 41 ]} ورغم الحديث الدائر حول ويلكي، فقد شكك كثيرون في فرصه إذا ما سعى لنيل الترشيح. ^{[ 42 ]} ورأى كينيث ف. سيمبسون ، عضو اللجنة الوطنية الجمهورية عن نيويورك، في البداية أن فكرة ترشح ويلكي سخيفة. ^{[ 42 ]} وصرح جيمس إيلي واتسون، عضو مجلس الشيوخ عن ولاية إنديانا، بأنه لا يمانع انضمام "عاهرة المدينة" إلى الكنيسة، لكن لا ينبغي لها أن تقود الجوقة في الأسبوع الأول. ^{[ 2 ]}

لم يشارك ويلكي في الانتخابات التمهيدية للحزب الجمهوري، معلقًا آماله على مؤتمرٍ مُتعثر. وتألفت حملته الانتخابية في معظمها من هواة السياسة. شكّل المحامي النيويوركي أوريم روت الابن (ابن شقيق وزير الخارجية الأسبق إيليهو روت ) شبكةً من نوادي ويلكي المحلية، التي اجتذبت عضويةً واسعةً بين الجمهوريين الساخطين على قيادتهم والباحثين عن شخصيةٍ جديدةٍ قادرةٍ على هزيمة روزفلت. وقد لاقى استحسانًا خاصًا لدى الجمهوريين الليبراليين من النخبة الشرقية الذين لم يجدوا في أيٍّ من المرشحين المعلنين ما يُناسبهم. كانت بذلاته المُجعدة، وقصة شعره الريفية، ولهجته الإنديانية تُذكّر بسكان الغرب الأوسط العاديين، الأمر الذي أثار بعض السخرية مع ازدياد وضوح الجهود المبذولة لترشيحه. سخر وزير الداخلية هارولد إل. إيكس من ويلكي واصفًا إياه بأنه "محامٍ بسيط حافي القدمين من وول ستريت". ^{[ 2 ] [ 43 ]} صرّحت أليس روزفلت لونغورث بأن حملة ويلكي انطلقت "من القاعدة الشعبية لعشرة آلاف نادٍ ريفي". ^{[ 44 ]}

لم يُؤثر عدم ترشحه في الانتخابات التمهيدية سلبًا على ويلكي، لأن معظمها كانت أشبه بـ"مسابقات جمال" تهدف فقط إلى إظهار تفضيلات الناخبين، وليس إلى انتخاب مندوبين. كانت الانتخابات التمهيدية تخضع لمجموعة معقدة من القواعد غير المكتوبة بشأن من يترشح في أي انتخابات، ولم يترشح تافت إلا في ولايته أوهايو، حيث لم يترشح ديوي. حتى المندوبون الذين تعهدوا بدعم مرشح لم يكونوا ملتزمين التزامًا تامًا: كان الأهم بالنسبة لمعظم الجمهوريين هو ترشيح شخص قادر على هزيمة روزفلت. تزامن التحضير لمؤتمر يونيو في فيلادلفيا مع تقدم هتلر في أوروبا الغربية، ما جعل المندوبين يُعيدون النظر في ترشيح شخصية انعزالية، فضلًا عن شاب يفتقر إلى الخبرة الوطنية مثل ديوي. كان ويلكي، الذي عارض الانعزالية وكان مسؤولًا تنفيذيًا ناجحًا، خيارًا جذابًا. ألقى ويلكي خطابات على نطاق واسع، بما في ذلك جولة في نيو إنجلاند أثمرت وعودًا بالدعم، مع أن المندوبين قد يدعمون أولًا مرشحًا محليًا مفضلًا لديهم في جولة أو جولتين. من بين الشخصيات البارزة التي انضمت إلى صفوف ويلكي حاكم ولاية مينيسوتا هارولد ستاسن وحاكم ولاية ماساتشوستس ليفرت سالتونستال . ^{[ 45 ]} وقد انعكس هذا التحول نحو ويلكي في استطلاعات الرأي؛ إذ ارتفعت نسبة تأييده من 3% إلى 29% خلال الأسابيع السبعة التي سبقت المؤتمر، بينما تراجعت نسبة تأييد ديوي، المرشح الأوفر حظاً، من 67% إلى 47%. ^{[ 46 ]}

افتُتح المؤتمر الوطني الجمهوري لعام 1940 في مركز فيلادلفيا المدني في 24 يونيو ^{/ حزيران} 1940. وبينما كان المندوبون مجتمعين، ناقشوا الحرب والمرشحين وتعيين روزفلت لاثنين من الجمهوريين المؤيدين للتدخل في حكومته قبل أربعة أيام من المؤتمر. ^أُعيد هنري ل. ستيمسون ، وزير الحرب في عهد الرئيس تافت ووزير الخارجية في عهد هوفر، إلى منصب وزير الحرب، وعُيّن فرانك نوكس ، نائب لاندون في انتخابات عام 1936، وزيرًا للبحرية . أثارت هذه التعيينات الوزارية انقسامًا بين الجمهوريين، الذين اتهموا روزفلت بممارسة السياسة القذرة. ^{[ 47 ]}

وصل ويلكي بالقطار إلى فيلادلفيا في 22 يونيو، قبل يومين من انعقاد المؤتمر، وسرعان ما لفت الأنظار إليه بسيره من محطة شارع 30 إلى فندقه، مجيبًا على أسئلة الصحفيين وأي شخص آخر تمكن من الاقتراب منه. كان لدى ديوي وفاندنبرغ وتافت مقرات عامة كبيرة، لكن حملة ويلكي كانت تُدار من غرف سرية في فندق بنجامين فرانكلين . أغرقت نوادي ويلكي التابعة لروت ومؤيدون آخرون المندوبين ببرقية تحثهم على دعم مرشحهم، مما أثار استياء البعض. كان من بين كبار مسؤولي المؤتمر مؤيدو ويلكي، بمن فيهم زعيم الأقلية في مجلس النواب جو مارتن ، ابن ماساتشوستس المدلل والرئيس الدائم للمؤتمر. عندما توفي رئيس لجنة الترتيبات، رالف ويليامز (الذي كان يُعتقد أنه سيدعم تافت)، قبيل انعقاد المؤتمر مباشرة، خلفه نائب الرئيس سام براير، وهو من أشد مؤيدي ويلكي. وبذلك، أصبح أحد مؤيدي ويلكي مسؤولاً عن تذاكر دخول الجمهور. ^{[ 48 ]} وبفضل جهود ستيف هاناجان، خبير العلاقات العامة الشهير، اكتسبت حملة ويلكي زخماً هائلاً.

شهدت الليلة الافتتاحية للمؤتمر الخطاب الرئيسي الذي ألقاه الحاكم ستاسن؛ ^{[ ب ]} ثم أعلن دعمه لويلكي وأصبح أحد مديري حملته الانتخابية. وفي الليلة الثانية، ألقى الرئيس السابق الوحيد الباقي على قيد الحياة، هربرت هوفر، خطابًا كان يأمل فيه بحشد المؤتمر نحو ترشيح ثالث. ^{[ 49 ]} إلا أن خطابه لم يُسمع تقريبًا في القاعة بسبب مشاكل في نظام الصوت. في هذه الأثناء، بذلت حملة ديوي، التي واجهت الإعلان الألماني بأن قوات هتلر ستتجه نحو بريطانيا بعد احتلال فرنسا، قصارى جهدها لوقف تدفق المندوبين إلى ويلكي. باءت المفاوضات بين ديوي وتافت وفاندنبرغ بالفشل، إذ لم يقبل أي منهم بأقل من الترشيح الرئاسي. حظي ويلكي بتغطية إعلامية واسعة أينما حلّ، حيث كان يجتمع مع المندوبين ويظهر في مؤتمرات صحفية مع مؤيديه، بمن فيهم وفد ولاية كونيتيكت بأكمله. كانت أقلية قوية من الأمريكيين الأفارقة لا تزال تدعم الجمهوريين، وقد التقى ويلكي بمجموعة منهم، وحث هؤلاء المندوبين على زيارته في البيت الأبيض عام 1941. ^{[ 50 ] [ 51 ]}

ألقى عضو الكونغرس عن ولاية إنديانا، تشارلز هاليك، خطاب ترشيح ويلكي مساء يوم 26 يونيو، مُجادلاً بأن انضمام ويلكي مؤخراً إلى الحزب الجمهوري ليس سبباً لعدم ترشيحه، متسائلاً: "هل الحزب الجمهوري مؤسسة مغلقة؟ هل يجب أن تولد فيه؟" ^{[ 52 ]} عندما ذكر هاليك اسم ويلكي، قوبلت أصوات استهجان من بعض المندوبين في البداية، لكن سرعان ما غطت عليها هتافات الحاضرين في الشرفات العامة، الذين هتفوا بصوت عالٍ: "نريد ويلكي!". ^{[ 53 ]} كان براير قد خفض حصص التذاكر للوفود التي لم تكن مؤيدة لويلكي، ووزع آلافاً من تصاريح الوقوف على أنصار ويلكي. أدى الدعم الصاخب لويلكي بين المتفرجين إلى شكاوى من أن حملات أخرى قد حُرمت من حصص كافية في توزيع التذاكر، ^{[ 54 ]} لكنه شكّل إحدى أكثر اللحظات إثارة في المؤتمر. ^{[ 53 ]}

توقع ديوي حصوله على 400 صوت من أصل 501 صوتًا اللازمة للترشيح في الجولة الأولى ^{[ 55 ]} ، ولم يُبقِ شيئًا احتياطيًا ليُظهر زخمًا في الجولات اللاحقة. عندما بدأ المندوبون التصويت لأول مرة بعد ظهر يوم 27 يونيو، لم يحصل إلا على 360 صوتًا مقابل 189 لتافت، و105 لويلكي، و76 لفاندنبرغ. في الجولة الثانية، بدأ ديوي بالتراجع، حيث انخفضت أصواته إلى 338 مقابل 203 لتافت و171 لويلكي. ^{[ 56 ]} ألحقت هذه الخسائر ضررًا كبيرًا بحملة ديوي، لأنه باستثناء الخسائر الطفيفة التي مُني بها وارن جي. هاردينغ في الجولات الأولى من التصويت عام 1920، لم يسبق لأي مرشح جمهوري أن خسر دعمًا من الجولة السابقة وفاز بالترشيح. ^{[ 57 ]} تعرض ديوي لضغوط من مستشاريه للانسحاب خلال استراحة العشاء التي أعقبت الجولة الثانية من التصويت، وعندما استؤنف المؤتمر وسط هتافات "نريد ويلكي!" من المدرجات المكتظة، استمر ديوي في التراجع مع تحول المؤتمر إلى منافسة ثنائية بين تافت وويلكي. ورفض ويلكي، الذي كان يستمع عبر الراديو من غرفته في الفندق، عقد صفقة للحصول على دعم مندوبي تافت مقابل جعل ديوي نائبًا له، وأصبح مقتنعًا بأنه سيخسر في الجولة الخامسة من التصويت. كان ديوي قد خطط للذهاب إلى المؤتمر والانسحاب، على أمل إيقاف ويلكي بتأييد تافت، ولكن بحلول الوقت الذي قرر فيه ذلك، كانت الجولة الخامسة من التصويت على وشك البدء ولم يتمكن من الوصول إلى المركز المدني في الوقت المناسب. بعد الجولة الخامسة من التصويت، تصدّر ويلكي القائمة بـ 429 مندوبًا، بينما حصل تافت على 377 مندوبًا، وديوي على 57 مندوبًا فقط. أما ولايتا بنسلفانيا (حيث كان الحاكم آرثر جيمس المرشح الأوفر حظًا) وميشيغان، اللتان لم تحسما أصواتهما بعد لصالح أيٍّ من المرشحين، فقد فضّل معظم مندوبيهما دعم السيناتور فاندنبرغ. ورغم أن ويلكي كان قد امتنع حتى ذلك الحين عن عقد صفقات، إلا أنه وافق، لكسب أصوات ميشيغان، على السماح للحزب الجمهوري هناك باختيار قضاة الولاية الفيدراليين. وفي الجولة السادسة من التصويت، التي أُجريت في تمام الساعة 12:20 صباحًا من يوم 28 يونيو، تقدّم تافت، ثم ويلكي. ومع استمرار هتافات الحضور في قاعة التصويت لصالح ويلكي، حرّر فاندنبرغ مندوبيه، الذين صوّت معظمهم لصالح ويلكي. كما صوّتت ولاية بنسلفانيا لصالحه، ليصبح ويلكي مرشح الحزب الجمهوري للرئاسة بالإجماع. ^{[ 58 ]}

كان ويلكي قد عرض ترشيح منصب نائب الرئيس على حاكم ولاية كونيتيكت ، ريموند بالدوين ، أحد أبرز مؤيديه، لكنه تراجع عن هذه الخطط بعد أن رأى مستشاروه ومسؤولو الحزب الجمهوري أن ترشيح نيويورك وكونيتيكت معًا لن يحقق التوازن الجغرافي الكافي . وحثّوه على اختيار السيناتور تشارلز ماكناري من ولاية أوريغون بدلًا منه. كان ماكناري محاميًا ومدافعًا عن السلطة العامة ومزارعًا، ويحظى بشعبية واحترام في الغرب. وافق ويلكي، وأقنع بالدوين بالانسحاب بعد أن أقنع آخرون ماكناري، الذي وصف ويلكي بأنه أداة في يد وول ستريت بعد وصوله إلى فيلادلفيا. ^{[ 59 ]} رشّح المؤتمر ماكناري رسميًا. قبل مغادرته فيلادلفيا، توجّه ويلكي إلى المركز المدني ليُلقي كلمة أمام المندوبين الذين اختاروه، ليصبح أول مرشح جمهوري يُلقي كلمة أمام المؤتمر بعد حصوله على تأييده.

إن الديمقراطية وأسلوب حياتنا يواجهان الاختبار الأكثر أهمية على الإطلاق في تاريخهما الطويل؛ ونحن هنا لسنا جمهوريين فقط، بل أمريكيين، لنكرس أنفسنا لأسلوب الحياة الديمقراطي في الولايات المتحدة، لأنها آخر معاقل الحرية الراسخة التي لم تمسها يد في العالم أجمع. ^{[ 60 ]}

بعد المؤتمر، عاد ويلكي إلى نيويورك. وكان يُستقبل بحفاوة بالغة عند ذهابه إلى السينما أو المسرح. استقال من شركة C&S في 8 يوليو 1940، واثقًا من أنه حتى لو خسر ترشحه للرئاسة، فلن يفتقر إلى العمل. ^{[ 61 ]} أقال رئيس اللجنة الوطنية الجمهورية، جون هاميلتون، بناءً على نصيحة بعض مستشاريه الذين رأوا أن هاميلتون محافظ ومنعزل للغاية، مع ذلك مُنح الرئيس السابق منصب المدير التنفيذي بمسؤولية جزئية عن حملة ويلكي. أصبح عضو الكونغرس مارتن رئيسًا للجنة الوطنية الجمهورية. في وقت لم تُجرَ فيه حملات انتخابية تُذكر حتى بعد عيد العمال ، سافر ويلكي في إجازة عمل لمدة خمسة أسابيع إلى منتجع برودمور في كولورادو سبرينغز، لكنه لم يجد فيه لا راحة ولا خصوصية. ^{[ 62 ]}

فوجئ روزفلت بنتيجة المؤتمر الجمهوري، إذ كان يتوقع مواجهة مرشح انعزالي محافظ. وأظهرت استطلاعات الرأي تقدم ويلكي بست نقاط فقط، وتوقع الرئيس أن تكون هذه المنافسة أصعب من تلك التي واجهها في هزيمتيه لهوفر ولاندون. شعر روزفلت أن ترشيح ويلكي سيُبعد قضية الحرب عن الحملة الانتخابية. ^{[ 63 ]} رُشِّح روزفلت من قبل المؤتمر الديمقراطي في شيكاغو في يوليو، على الرغم من أنه صرّح بأنه لن يقوم بحملة انتخابية نشطة بسبب الأزمة العالمية، تاركًا ذلك لمندوبيه. ^{[ 64 ]} أثار تأييد كلا مرشحي الحزبين الرئيسيين للتدخل استياء الانعزاليين، الذين فكروا في استمالة تشارلز ليندبيرغ كمرشح مستقل. ^{[ 65 ]}

قبل ويلكي الترشيح رسميًا في إلوود في 17 أغسطس/آب أمام حشدٍ بلغ 150 ألف شخص على الأقل، وهو أكبر تجمع سياسي في تاريخ الولايات المتحدة حتى ذلك الحين. كان يومًا شديد الحرارة، وفشل ويلكي، الذي حاول قراءة خطابه من مخطوطة مطبوعة دون تكبير، في إثارة حماس الحشد. بقي في روشفيل، حيث كان يمتلك أرضًا زراعية، طوال الشهر التالي، ساعيًا إلى تعزيز ارتباطه بولايته الأم أكثر من ارتباطه بوول ستريت . أجرى مقابلات مع الصحفيين هناك، ودفع دعمه القوي لمساعدة روزفلت للحلفاء عضو الكونغرس مارتن والسيناتور ماكناري إلى تأييد التجنيد الإجباري في زمن السلم على الرغم من الاعتراضات الشديدة من العديد من الجمهوريين وبعض الديمقراطيين. تواصل روزفلت مع ويلكي عبر وسطاء لضمان عدم استغلال المرشح الجمهوري لاتفاقية المدمرات مقابل القواعد كقضية سياسية ؛ كان ويلكي مؤيدًا للاتفاقية، رغم شعوره بضرورة تحرك الكونغرس، وعارض إرسال روزفلت أسلحة إلى بريطانيا بأمر تنفيذي . ^{[ 66 ]}

لم يُبدِ المحافظون والانعزاليون حماسًا يُذكر لحملة ويلكي، بينما رغب المعتدلون في رؤية مواقف أكثر حزمًا بشأن القضايا التقدمية والسياسة الخارجية. وقد ندد الناشر هنري لوس بكل من روزفلت وويلكي لعدم صدقهما مع الشعب الأمريكي، قائلاً: "لن تكون أمريكا مستعدة لأي حرب حتى تُقرر أنها ستخوض حربًا ". ^{[ 67 ]} (التشديد في الأصل). وعلى الرغم من تعهده بعدم القيام بحملة انتخابية، قام روزفلت بجولات تفتيشية على المنشآت العسكرية، حظيت بتغطية إعلامية واسعة. ولم يذكر الرئيس اسم ويلكي صراحةً، ساعيًا لتجنب منحه أي دعاية. ووفقًا لسوزان دان في كتابها عن حملة عام 1940، فقد أجبر هذا ويلكي على "مواجهة خصم وهمي وخوض نقاش حزبي أحادي الجانب  ... حتى في خطابات ويلكي، كان روزفلت هو محور الاهتمام". ^{[ 68 ]} وعد ويلكي بالحفاظ على برامج الرعاية الاجتماعية التي أقرها برنامج الصفقة الجديدة، وتوسيع نطاق الضمان الاجتماعي ، وتوفير فرص عمل كاملة للجميع: "أتعهد بعالم جديد". ^{[ 69 ]}

في الثاني عشر من سبتمبر، بدأ ويلكي جولةً سريعةً بالقطار، ووصل بين ذلك الحين والثاني من نوفمبر إلى 31 ولايةً من أصل 48. لم يزر الجنوب الأمريكي ، رغم أنه ألقى خطابًا في تكساس، على أمل الفوز بها كما فعل هوفر عام 1928. ملأ ويلكي مدرج لوس أنجلوس بـ 70 ألفًا من مؤيديه من الطبقة المتوسطة، لكن الصحفيين لم يروا سوى قلة من أبناء الطبقة العاملة في تجمعاته، وألغى بعض زياراته لمصانع السيارات في الغرب الأوسط. استهجن آخرون في مناطق الطبقة العاملة المرشح، ورفعوا لافتاتٍ مؤيدةً لروزفلت، أو رشقوا موكبه بالفاكهة الناضجة جدًا. ^{[ 70 ]} ورغم أن إديث ويلكي رافقت زوجها في جولته (إذ لم يكن لديه متسعٌ من الوقت للتواصل مع فان دورين)، إلا أنها لم تُحبّذ اهتمام وسائل الإعلام ولم تُجرِ أي مقابلات، مُنهيةً الحملة دون إلقاء أي خطاب. وفي إحدى المرات، نظرت إلى زوجها وقالت: "السياسة تجمع بين أعداءٍ لا يُطيقون". ^{[ 71 ]} كان الديمقراطيون على علم بعلاقة ويلكي بفان دورين، لكن الجمهوريين كانوا يملكون رسائل من هنري أ. والاس ، المرشح الديمقراطي لمنصب نائب الرئيس، إلى مرشده الروحي السابق، المتصوف الروسي نيكولاس رويريش ، ولم يصبح أي من الموضوعين عاملاً مؤثراً في الحملة الانتخابية. ^{[ 72 ]}

مع ظهور استطلاعات الرأي في السادس من أكتوبر، والتي أظهرت تقدمًا كبيرًا لروزفلت، بدأ ويلكي في تبني خطاب انعزالي، متهمًا روزفلت بأنه مُثير للحروب. كانت معظم خطابات ويلكي حتى ذلك الحين تتناول قضايا داخلية، لكنه كان قد تلقى نصيحة من مارتن وهاملتون وغيرهما من المستشارين بأن الحرب هي القضية التي تهم الناخبين حقًا. بدأ ويلكي في التأكيد على أن روزفلت لن يمنع الولايات المتحدة من دخول الحرب، بل سيفعل ذلك بنفسه. وقد أتاح له النجاح المتزايد للمملكة المتحدة في معركة بريطانيا فرصةً لعرض حجته ، إذ بات من الواضح أن الغزو الألماني ليس وشيكًا. أظهرت استطلاعات الرأي استجابة إيجابية من الناخبين لهذا التوجه الجديد، واستمر ويلكي على هذا النهج طوال ما تبقى من الحملة. رد روزفلت بتحديد موعد لخمسة خطابات في الأيام الأخيرة، اقترح فيها دحض "مغالطات" ويلكي. ^{[ 73 ]} صرّح الرئيس قائلاً: "لقد قلت هذا من قبل، وسأكرره مرارًا وتكرارًا. لن يتم إرسال أبنائكم إلى أي حرب خارجية." ^{[ 74 ]} كان ويلكي يميل إلى الارتجال، مما أدى أحيانًا إلى زلات لسان: ففي خطابه لعمال الصلب، تعهّد بتعيين وزير عمل جديد، "ولن تكون امرأة أيضًا." ^{[ 75 ]} لم يُجدِ نفعًا هذا التلميح إلى الوزيرة فرانسيس بيركنز ، المرأة الوحيدة التي شغلت منصبًا وزاريًا في التاريخ الأمريكي حتى ذلك الحين، في كسب تأييد الناخبات. ^{[ 75 ]}

اختتم ويلكي حملته الانتخابية في الثاني من نوفمبر/تشرين الثاني بتجمع حاشد في ساحة ماديسون سكوير غاردن بنيويورك . وأظهرت استطلاعات الرأي تقدم روزفلت عليه بأربع نقاط، مع ميل واضح نحو الجمهوريين. وتوقع العديد من المحللين منافسة حامية. وفي يوم الانتخابات، الخامس من نوفمبر/تشرين الثاني عام 1940، كانت النتائج مشجعة في البداية، لكنها سرعان ما انقلبت ضد ويلكي. ^{[ 76 ]} وبحلول الساعة الحادية عشرة مساءً، أفاد معلقو الراديو بفوز روزفلت بولاية ثالثة. حصل ويلكي على 45% من الأصوات الشعبية مقابل 55% لروزفلت. ^{[ 2 ]} وحصل الرئيس على 27.2 مليون صوت مقابل 22.3 مليون صوت لويلكي، وفاز بـ 449 صوتًا مقابل 82 في المجمع الانتخابي . ^{[ 77 ]} وفاز ويلكي في 10 ولايات مقابل 38 ولاية للرئيس، مع أنه حقق أداءً أفضل من هوفر ولاندون في مواجهة روزفلت. بلغ مجموع الأصوات الشعبية التي حصل عليها ويلكي 22,348,480 صوتًا، وهو رقم قياسي لجمهوري لم يتم كسره حتى أيزنهاور في عام 1952. ^{[ 78 ]}

ربما كان تأييد جون ل. لويس، رئيس اتحاد المنظمات الصناعية، هو ما منح ويلكي الفوز في ميشيغان، وحقق مكاسب في الضواحي والمناطق الريفية، لكن روزفلت عزز تحالفه الذي بناه عام 1936، والذي ضمّ الأمريكيين من الطبقة العاملة، والأقليات العرقية، والبيض الجنوبيين، ليفوز بالانتخابات. ^{[ 79 ]} وفي مساء الحادي عشر من نوفمبر، ألقى ويلكي خطابًا إذاعيًا على مستوى البلاد، حثّ فيه من صوّتوا له على عدم معارضة روزفلت في جميع القضايا، بل تقديم الدعم حيثما دعت الحاجة. ^{[ 80 ]} وفي أواخر نوفمبر، قطع ويلكي إجازته في فلوريدا لإلقاء خطاب اختتمه برفع نخب "لصحة وسعادة رئيس الولايات المتحدة"؛ وقد أسرّ روزفلت لابنه جيمس قائلًا : "أنا سعيد بفوزي، لكنني آسف لخسارة ويندل". ^{[ 81 ]}

رغم هزيمته في الانتخابات، أصبح ويلكي شخصية بارزة في الساحة العامة، وكان يُعتقد أنه سيظل كذلك لسنوات قادمة وهو في الثامنة والأربعين من عمره. تلقى لاندون نحو 6000 رسالة تعزية في هزيمته، بينما تلقى ويلكي أكثر من 100000 رسالة. وباعتباره مستقلاً مالياً، لم يكن في عجلة من أمره للاختيار بين عروض العمل العديدة التي تلقاها من كبرى مكاتب المحاماة والشركات الكبرى. ^{[ 82 ]} واستأنف علاقته بفان دورين. ^{[ 83 ]}

أثناء إجازته، قرر ويلكي أن تكون قضيته التالية تقديم المساعدة العسكرية لبريطانيا المنكوبة ، ^{[ 84 ]} وأعلن دعمه لبرنامج الإعارة والتأجير الرئاسي في 13 يناير 1941. ^{[ 85 ]} كان برنامج الإعارة والتأجير غير شعبي على الإطلاق في الحزب الجمهوري، وأثار إعلان ويلكي جدلاً واسعاً، حيث ندد لاندون وتافت بأفعاله. وكتب هاميلتون، الرئيس السابق للجنة الوطنية الجمهورية، أنه من بين ما يقرب من 200 عضو جمهوري في مجلسي النواب والشيوخ، "لم يكن ويلكي ليجد عشرة أصدقاء حتى لو كان الأمر يتعلق بحياته". ^{[ 86 ]}

كان روزفلت، مُقدِّراً لمواهب ويلكي، ساعياً إلى تفريق خصومه وإخضاعهم، يُفكِّر في سُبل الاستفادة من خصمه السابق. وقد اقترح مستشار الرئيس السابق، القاضي فيليكس فرانكفورتر ، أن يسافر ويلكي عبر المحيط الأطلسي لإظهار الدعم الحزبي لبريطانيا. ^{[ 85 ]} وكان ويلكي قد خطط بالفعل لزيارة لدعم بريطانيا. واعتقد روزفلت أن زيارة الرئيس الاسمي لحزب المعارضة ستكون أكثر فعالية في إظهار الدعم الأمريكي من إرسال أحد مستشاريه. ^{[ 87 ]}

زار ويلكي الرئيس في البيت الأبيض لأول مرة كحليف في 19 يناير 1941، عشية أداء روزفلت اليمين الدستورية للمرة الثالثة . طلب ​​الرئيس من ويلكي أن يكون ممثله الشخصي غير الرسمي في بريطانيا، فقبل ويلكي. ^{[ 87 ]} سجلت إليانور روزفلت أن أفراد العائلة وموظفي البيت الأبيض كانوا يختلقون الأعذار لمراقبة ويلكي، وكانت ستفعل ذلك بنفسها لو كانت على علم بالزيارة أثناء حدوثها. حث روزفلت ويلكي على مقابلة دبليو أفريل هاريمان وهاري هوبكنز ، وكلاهما كانا في لندن في مهمات من روزفلت، وأعطى منافسه السابق رسالة لتسليمها شخصيًا إلى رئيس الوزراء البريطاني، ونستون تشرشل . في ذلك الوقت، لم يكن من المعتاد أن يسافر السياسيون إلى الخارج؛ فماكناري، الذي كان يتمتع بنفوذ كبير في الشؤون الخارجية، لم يغادر أمريكا الشمالية قط. وهكذا، حظيت مهمة ويلكي باهتمام عام كبير. غادر من مطار نيويورك البلدي متوجهًا إلى لندن في 22 يناير. ^{[ 88 ]}

فور وصوله، صرّح ويلكي للصحافة قائلاً: "أريد أن أبذل قصارى جهدي لحثّ الولايات المتحدة على تقديم أقصى مساعدة ممكنة لإنجلترا في نضالها". [ ^{89 ] شاهد} ويلكي حجم الدمار الذي ألحقه القصف النازي ببريطانيا، وزار المواقع المدمرة في لندن وبرمنغهام وكوفنتري ومانشستر وليفربول . ^{[ 89 ]} في لندن خلال حملة القصف الجوي ، كان يسير في الشوارع ليلاً دون خوذة أو قناع واقٍ من الغازات (إلى أن أهداه تشرشل بعضاً منها)، وزار الملاجئ. استضاف تشرشل ويلكي في مأدبة غداء رسمية في مقر رئاسة الوزراء في 10 داونينج ستريت ، وكان ضيفاً عليه في تشيكرز . في كتاباته، استذكر تشرشل "حديثاً مطولاً مع هذا الرجل الكفؤ والقوي". ^{[ 90 ]}

رغم أن زيارة ويلكي إلى بريطانيا قُطعت بسبب رغبة روزفلت في استدعائه للإدلاء بشهادته أمام الكونغرس بشأن قانون الإعارة والتأجير، إلا أنها اعتُبرت بمثابة انتصار. كما زار ويلكي أيرلندا، على أمل إقناع إيمون دي فاليرا بالتخلي عن الحياد، لكن مساعيه باءت بالفشل. غادر ويلكي لندن متوجهًا إلى واشنطن في الخامس من فبراير؛ ونظرًا لخطر إسقاط طائرته من قبل الطائرات النازية، استغرقت رحلة عودته الملتوية أربعة أيام. أدلى بشهادته أمام لجنة العلاقات الخارجية في مجلس الشيوخ في الحادي عشر من فبراير، وكان دعمه حاسمًا في إقرار قانون الإعارة والتأجير. ^{[ 91 ]}

جعلت شهادة ويلكي أمام مجلس الشيوخ منه أبرز دعاة التدخل خارج الحكومة، بينما كان ليندبيرغ (الذي شهد ضد قانون الإعارة والتأجير) أبرز دعاة الانعزالية، وتناقشا في صفحات المجلات. ^{[ 92 ]} وتدخل روزفلت، مؤيدًا خصمه السابق في خطاب إذاعي في 29 مارس/آذار، قائلاً: "إن زعيم الحزب الجمهوري نفسه - السيد ويندل ويلكي - يُظهر قولًا وفعلًا ما يعنيه الأمريكيون الوطنيون بتجاوزهم الانتماءات الحزبية والالتفاف حول القضية المشتركة." ^{[ 93 ]} وفي الشهر نفسه، أظهر استطلاع رأي أجرته مؤسسة غالوب أن 60% من الأمريكيين يعتقدون أن ويلكي كان سيصبح رئيسًا جيدًا. ^{[ 93 ]}

في أبريل 1941، انضم ويلكي إلى شركة المحاماة "ميلر، بوسطن، وأوين" في نيويورك كشريك رئيسي، وغيّرت الشركة اسمها إلى "ويلكي، أوين، أوتيس، فار، وغالاغر" . ^{[ 94 ]} بعد شهرين، وافق على تمثيل منتجي الأفلام أمام لجنة فرعية في مجلس الشيوخ كانت تحقق في مزاعم إنتاج هوليوود دعاية مؤيدة للحرب. دافع ويلكي عن حق الاستوديوهات في إنتاج أفلام تعكس وجهات نظرها، وحذّر قائلاً: "لا قيمة لحقوق الأفراد إذا ما قُضي على حرية التعبير وحرية الصحافة". ^{[ 95 ]} لم يتخذ الكونغرس أي إجراء آخر. ^{[ 96 ]}

في أواخر عام ١٩٤١، ناضل ويلكي من أجل إلغاء قانون الحياد . وفي سبتمبر، اتهم ليندبيرغ اليهود الأمريكيين بـ"التحريض على الحرب"، فردّ ويلكي بأن خطاب الطيار كان "أكثر خطاب منافٍ للقيم الأمريكية في زماني". ^{[ ٩٧ ]} ضغط ويلكي على أعضاء الكونغرس الجمهوريين لإلغاء القانون. وقد أُقرّ القانون في الكونغرس بفضل أصوات الجمهوريين، رغم أن معظم أعضاء الحزب صوّتوا ضده. دعا روزفلت ويلكي لتدشين جبل رشمور ، لكن بسبب التزامات أخرى، لم يتمكن ويلكي من ذلك. كما سعى روزفلت إلى انضمام ويلكي إلى إدارته، وهو ما تردد الجمهوري في فعله، رغبةً منه في الحفاظ على استقلاليته في القول والفعل. ^{[ ٩٨ ]}

بعد الهجوم الياباني على بيرل هاربر في 7 ديسمبر 1941، أعلن ويلكي دعمه الكامل لروزفلت. كان ويلكي مهتمًا بمنصب مسؤول الإنتاج الحربي ، لكن هذا المنصب ذهب إلى دونالد نيلسون . عرض وزير العمل بيركنز على ويلكي أن يتوسط بين الإدارة والعمال في الصناعات الحربية، لكن ويلكي رفض بعد أن أبلغ مسؤولو البيت الأبيض الصحافة. ​​في أوائل عام 1942، فكر ويلكي في الترشح لمنصب حاكم ولاية نيويورك . صرّح لاحقًا أن روزفلت كان على استعداد لدعمه، لكن ويلكي خلص في النهاية إلى أن أنصار ديوي كانوا أقوى بكثير، وأن الهزيمة قد تُقصيه من الترشح المحتمل للرئاسة عام 1944. في يوليو، اقترح ويلكي على روزفلت أن يقوم بمهمة خارجية أخرى، وفي الشهر التالي أعلن ويلكي أنه سيزور الاتحاد السوفيتي والصين والشرق الأوسط. كتب ديوي: "سمعت أنه سيذهب إلى روسيا قبل مؤتمر الحزب الجمهوري [على مستوى الولاية]، لذا سيكون حيث ينتمي، وآمل أن يبقى هناك حتى عيد الميلاد". ^{[ 99 ]}

بحسب دان، كانت مهمة ويلكي أن يكون الممثل الشخصي لروزفلت، "لإظهار الوحدة الأمريكية، وجمع المعلومات، ومناقشة خطط ما بعد الحرب مع رؤساء الدول الرئيسيين". ^{[ 100 ]} بعد مغادرته الولايات المتحدة في 26 أغسطس، كانت محطته الأولى شمال أفريقيا ، حيث التقى الجنرال مونتغمري وتفقد جبهة العلمين . وفي بيروت ، أقام مع الجنرال ديغول ، قائد القوات الفرنسية الحرة . وفي القدس ، التقى ويلكي باليهود والعرب، وأخبر الحكام البريطانيين في فلسطين بضرورة إشراك الشعبين في الحكومة، وكتب لاحقًا أن الصراع هناك قديم جدًا، وأنه من غير الواقعي الاعتقاد بإمكانية "حله بحسن النية والصدق". ^{[ 101 ]} وقد دفعه ثلاثة صحفيين غربيين هناك، عبر برقية، إلى إضافة الاتحاد السوفيتي إلى برنامجه. ^{[ 102 ]} هناك، التقى بستالين ، وعند عودته دعا إلى شروط إعارة وتأجير أكثر مرونة للاتحاد السوفيتي. في الصين، استضافه شيانغ كاي شيك، وكان مفتونًا جدًا بالسيدة شيانغ . أُخذ ويلكي إلى الجبهة لمراقبة القوات العسكرية الصينية في قتالها ضد اليابانيين، وتحدث علنًا ضد الاستعمار، في الصين وخارجها. انتشرت تصريحاته على نطاق واسع في بريطانيا، مما أغضب تشرشل، الذي رد قائلًا: "نحن عازمون على الدفاع عن أنفسنا. لم أصبح الوزير الأول للملك لأشرف على تصفية الإمبراطورية البريطانية." ^{[ 103 ]}

أثناء وجوده في الاتحاد السوفيتي، حثّ ويلكي على فتح جبهة ثانية ضد الألمان؛ وعندما سأل الصحفيون روزفلت عن تلك التصريحات، أجاب الرئيس باستخفاف قائلاً إنه قرأ العناوين الرئيسية لكنه لم يعتبر تلك التصريحات التخمينية جديرة بالقراءة. أثار هذا غضب ويلكي، وعند عودته من رحلته التي استمرت 49 يومًا، واجه روزفلت بهذا الأمر أثناء تقديمه تقريره في البيت الأبيض. ^{[ 104 ]}

في السادس والعشرين من أكتوبر عام ١٩٤٢، ألقى ويلكي "تقريرًا للشعب"، مُطلعًا الأمريكيين على رحلته في خطاب إذاعي استمع إليه نحو ٣٦ مليون شخص. وفي أبريل التالي، نشر كتاب "عالم واحد" ، الذي حرره فان دورين، حيث روى فيه رحلاته وحثّ أمريكا على الانضمام إلى منظمة عالمية فوق وطنية بعد انتهاء الحرب بنجاح. ^{[ ١٠٥ ]} حقق الكتاب مبيعات هائلة فور صدوره، إذ بيع منه مليون نسخة في شهره الأول. ^{[ ١٠٦ ]} وكان له تأثير بالغ، إذ اعتبره الكثيرون شخصًا تجاوز السياسة الحزبية. ^{[ ١٠٧ ]} ووفقًا لمجلة "المثالي" ، كان ويلكي مهتمًا بتكوين "رأي عام" لإجبار صانعي السياسات والسياسيين من كلا الحزبين على تبني التعددية القوية التي كان يتصورها. ^{[ ١٠٨ ]}

أطلق المؤرخ صموئيل زيب على هذه الفترة الزمنية، الممتدة بين رحلة ويلكي عام 1942 ووفاته المفاجئة عام 1944، اسم "لحظة ويلكي"، ومثّلت "ذروة الرؤى الأمريكية للعولمة في زمن الحرب". ^{[ 109 ]} ووفقًا لزيب، أحيت "لحظة ويلكي" ما عُرف سابقًا بـ"لحظة ويلسون"، وهي فترة تميّزت بالدعم الأوروبي لسياسة الرئيس ويلسون الخارجية المثالية في أعقاب الحرب العالمية الأولى، ووسّعت نطاقها من خلال التأكيد على شبكات التواصل الواسعة بين مختلف الدول. ويرى زيب أن "لحظة ويلكي" هذه تميّزت بثلاثة تصورات جغرافية للعالم تخيّلها ويلكي. أولها "العالمية الاسمية"، أو فكرة أن وسائل السفر والاتصال الجديدة كانت تُقلّص الحدود بسرعة وتشجع التعاون الدولي وإنهاء الاستعمار. أما التصور الجغرافي الثاني، فقد أعاد صياغة الصراع العالمي الحقيقي، فلم يعد يدور حول الحرية ضد الفاشية، بل حول العنصرية ضد الإمبراطورية، متحديًا بذلك أخلاقيات كل من الاستعمار الأوروبي والفصل العنصري الأمريكي. كانت دعوة ويلكي لإنهاء "إمبريالياتنا الداخلية" في كتابه "عالم واحد " هي المرة الأولى التي يسمع فيها العديد من الأمريكيين شخصية عامة كهذه تشكك في السياسة الداخلية الأمريكية المتعلقة بالعرق. وعلى الرغم من نظرته المتفائلة لمستقبل يتسم بالتعاون الدولي والمساواة العرقية، يرى زيب أن جغرافية ويلكي الثالثة كانت جغرافية "إمبراطورية مُخفية".

خلال حملته الانتخابية عام 1940، تعهّد ويلكي بدمج الخدمة المدنية والقوات المسلحة، وأشار بفخر إلى ما اعتبره أقوى بند في تاريخ الحقوق المدنية ضمن برنامج الحزب الجمهوري. كما وعد بإنهاء الفصل العنصري في واشنطن العاصمة. وحصل على تأييد أكبر صحيفتين أمريكيتين من أصل أفريقي، وهما " بيتسبرغ كورير" و" بالتيمور أفرو-أمريكان" . ونظرًا لتوجّه ويلكي نحو اليسار في قضايا الحقوق المدنية، خشي روزفلت من عودة السود إلى حزبهم الجمهوري، فعمل على تأمين العديد من الترقيات أو التعيينات البارزة للأمريكيين من أصل أفريقي. ونجح روزفلت في الحفاظ على أغلبية أصوات السود. وبعد الانتخابات، وعد ويلكي بمواصلة النضال من أجل الحقوق المدنية. ^{[ 110 ]}

حذّر ويلكي الجمهوريين من أن الالتزام الكامل بالمساواة في الحقوق للأقليات هو السبيل الوحيد لاستعادة الأمريكيين من أصل أفريقي إلى الحزب، وانتقد روزفلت لاستسلامه للعنصريين الجنوبيين من بين الديمقراطيين. ^{[ 111 ]} خاطب ويلكي مؤتمر الجمعية الوطنية للنهوض بالملونين (NAACP) عام 1942، وكان من أبرز السياسيين الذين فعلوا ذلك حتى ذلك الحين. وحثّ على دمج القوات المسلحة، وعندما اندلعت أعمال شغب عنصرية عنيفة في ديترويت في يونيو 1943، ظهر على الإذاعة الوطنية لينتقد الحزبين لتجاهلهما القضايا العرقية. ^{[ 112 ]} بعد انتهاء جلسات الاستماع الخاصة بالأفلام عام 1941 دون اتخاذ أي إجراء إضافي، عُيّن ويلكي رئيسًا لمجلس إدارة شركة توينتيث سينشري فوكس . ^{[ 96 ]} في عام 1943، عمل مع والتر وايت ، السكرتير التنفيذي للجمعية الوطنية للنهوض بالملونين، لمحاولة إقناع هوليوود بمنح السود معاملة أفضل في الأفلام. وعد كبار منتجي الأفلام بإجراء تغييرات، وظهر السود في بعض الأفلام بأدوار رئيسية، ولكن في مواجهة اعتراضات البيض الجنوبيين، عادوا إلى إسناد أدوار نمطية للسود بعد وفاة ويلكي عام 1944، مثل أدوار الخدم. ^{[ 112 ]} بعد وفاته، أطلقت الجمعية الوطنية للنهوض بالملونين (NAACP) اسم مبنى ويندل ويلكي التذكاري على مقرها الرئيسي. ^{[ 113 ]}

في التاسع من نوفمبر عام ١٩٤٢، وبعد فترة وجيزة من تقديمه تقاريره إلى روزفلت والشعب الأمريكي، ترافع ويلكي في قضية شنايدرمان ضد الولايات المتحدة أمام المحكمة العليا. كان ويليام شنايدرمان ، سكرتير الحزب الشيوعي في كاليفورنيا، مواطنًا أمريكيًا بالتجنس حتى سحبت الحكومة جنسيته، مُدعيةً أنه أخفى عضويته في الحزب الشيوعي عند تقديمه طلب التجنس عام ١٩٢٧. وأيدت محكمتان اتحاديتان أدنى درجة قرار سحب الجنسية. لم يُسهم تمثيل ويلكي لشيوعي، حتى في زمن الحرب، في تعزيز الدعم المتضائل الذي كان يحظى به داخل الحزب الجمهوري، لكنه كتب إلى صديق قائلًا: "أنا متأكد من صواب موقفي في تمثيل شنايدرمان. من بين جميع الأوقات التي يجب فيها الدفاع عن الحريات المدنية، هذا هو الوقت المناسب." ^{[ ١١٤ ]} في مرافعته، استشهد ويلكي بأبراهام لينكولن وتوماس جيفرسون قائلًا إن الشعب يستطيع، إذا رأى ذلك ضروريًا، إعادة تشكيل الحكومة، وذكر أن نظرة ماركس للثورة كانت معتدلة بالمقارنة. في عام ١٩٤٣، أصدرت المحكمة العليا حكمًا لصالح شنايدرمان بأغلبية خمسة أصوات مقابل ثلاثة، وأعادت إليه جنسيته. ورغم أن ويلكي امتنع عن انتقاد اعتقال روزفلت للأمريكيين من أصل ياباني ، إلا أنه صرّح في خطاب له بأن الحرب ليست مبررًا لحرمان أي فئة من الناس من حقوقها. ^{[ ١١٥ ]} كما انتقد بشدة من حمّلوا اليهود مسؤولية الحرب، محذرًا من "شنق الساحرات وتحريض الغوغاء". ^{[ ١١٦ ]} ونال وسام العبرية الأمريكية لعام ١٩٤٢ تقديرًا لجهوده. ^{[ ١١٧ ]}