6-مونو أسيتيل مورفين
 | |
 | |
| البيانات السريرية | |
|---|---|
| أسماء أخرى | 6-أسيتيل مورفين |
| طرق الإدارة | وريدي |
| رمز ATC |
|
| الوضع القانوني | |
| الوضع القانوني | |
| بيانات الحركية الدوائية | |
| نصف عمر الإزالة | < 5 دقائق |
| المعرفات | |
| |
| رقم CAS |
|
| معرف PubChem |
|
| كيم سبايدر |
|
| جامعة يوني |
|
| المختبر الكيميائي الأوروبي |
|
| لوحة معلومات CompTox ( EPA ) |
|
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.150.555 |
| البيانات الكيميائية والفيزيائية | |
| صيغة | ج 19 ح 21 ن 4 |
| الكتلة المولية | 327.380 جرام مول -1 |
| نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol ) |
|
| |
| |
  (ما هذا؟) (تأكد) | |
6 -مونو أسيتيل مورفين ( 6-MAM ، 6-أسيتيل مورفين ، أو 6-AM ) هو مادة أفيونية وأيضًا أحد ثلاثة مستقلبات نشطة للهيروين (دياي أسيتيل مورفين)، والأخرى هي المورفين و3-مونو أسيتيل مورفين (3-MAM) الأقل نشاطًا .
علم الأدوية
يحدث 6-MAM كمستقلب للهيروين. بمجرد اجتيازه لعملية التمثيل الغذائي الأولية ، يتم استقلاب 6-MAM إلى مورفين أو إفرازه في البول . [ بحاجة لمصدر ]
يتم استقلاب الهيروين بسرعة بواسطة إنزيمات الإستريز في الدماغ وله عمر نصف قصير للغاية. كما أن له تقارب ضعيف نسبيًا لمستقبلات μ-الأفيونية لأن المجموعة 3-هيدروكسي، الضرورية للارتباط الفعال بالمستقبل، يتم حجبها بواسطة مجموعة الأسيتيل. لذلك، يعمل الهيروين كدواء أولي ، حيث يعمل كناقل محب للدهون لتوصيل المورفين إلى الجسم، والذي يرتبط بنشاط بمستقبلات μ-الأفيونية. [1] [2]
يحتوي 6-MAM بالفعل على مجموعة 3-هيدروكسي حرة ويشترك في درجة المحبة للدهون العالية للهيروين، لذلك فهو يخترق الدماغ بنفس السرعة ولا يحتاج إلى إزالة الأسيتيل في الموضع 6 حتى يتم تنشيطه بيولوجيًا؛ وهذا يجعل 6-MAM أكثر فعالية إلى حد ما من الهيروين. [3]
التوفر
نادرًا ما يتم العثور على 6-MAM في صورة معزولة بسبب صعوبة أستلة المورفين بشكل انتقائي في الموضع 6 دون أستلة الموضع 3 أيضًا. ومع ذلك، يوجد بكميات كبيرة في الهيروين الأسود مع الهيروين نفسه. [4]
توليف
ينتج عن إنتاج الهيروين القطران الأسود كميات كبيرة من 6-MAM في المنتج النهائي. [ بحاجة لمصدر ] 6-MAM أكثر نشاطًا بنسبة 30 بالمائة تقريبًا من ثنائي أسيتيل المورفين نفسه، [ بحاجة لمصدر ] ولهذا السبب على الرغم من انخفاض محتوى الهيروين، قد يكون الهيروين القطران الأسود أكثر فعالية من بعض أشكال الهيروين الأخرى. يمكن تصنيع 6-MAM من المورفين باستخدام حمض الأسيتيك الجليدي مع قاعدة عضوية كمحفز. يجب أن يكون حمض الأسيتيك عالي النقاء (97-99 في المائة) حتى يتمكن الحمض من أسيتلة المورفين بشكل صحيح في الموضع السادس مما يؤدي إلى إنشاء 6-MAM بشكل فعال. يستخدم حمض الأسيتيك بدلاً من أنهيدريد الأسيتيك ، حيث أن حمض الأسيتيك ليس قويًا بما يكفي لأسيتلة المجموعة الفينولية 3-هيدروكسي ولكنه قادر على أسيتلة المجموعة 6-هيدروكسي، وبالتالي إنتاج 6-MAM بشكل انتقائي بدلاً من الهيروين. يعد حمض الأسيتيك طريقة مناسبة لإنتاج 6-MAM، حيث أن حمض الأسيتيك ليس مادة كيميائية مراقبة لأنه المكون الرئيسي للخل.
كيمياء
الكشف في سوائل الجسم
نظرًا لأن 6-MAM هو أحد المستقلبات الفريدة للهيروين، فإن وجوده في البول يؤكد تعاطي الهيروين. وهذا مهم لأن فحص المخدرات المناعي للبول يختبر عادةً المورفين، وهو أحد مستقلبات عدد من المواد الأفيونية/الأفيونية القانونية وغير القانونية مثل الكودايين وكبريتات المورفين والهيروين. يتم إفراز كميات ضئيلة من 6-MAM بعد حوالي 6-8 ساعات من تعاطي الهيروين. [5]
تم العثور على 6-MAM بشكل طبيعي بكميات ضئيلة في أدمغة الفئران والأبقار. [6]
انظر أيضا
- M3G ، مورفين-3-غلوكورونيد، وهو مستقلب غير نشط للمورفين، تمامًا مثل 3-MAM، وهو المستقلب الأقل نشاطًا للهيروين (خاصةً هنا حيث أن المورفين هو مستقلب ثانوي نشط للهيروين نفسه، مع كون 6-مونو أسيتيل مورفين هو المرحلة المتوسطة)
- M6G ، المورفين-6-غلوكورونيد، المتغير النشط في علاقة وثيقة مع 6-MAM، كونه نسبيًا كمستقلبات توأمية للمستقلب نفسه، المورفين، توأم لمستقلب (3-MAM) للمركب الرئيسي (الهيروين) للمادة الكيميائية في هذه المقالة.
مراجع
- ^ Inturrisi CE, Schultz M, Shin S, Umans JG, Angel L, Simon EJ (1983). "Evidence from opiate binding studies that heroin works through its metabolites". Life Sciences . 33 (Suppl 1): 773–6. doi :10.1016/0024-3205(83)90616-1. PMID 6319928.
- ^ "صفحة التحويل". www.researchitaly.it .
- ^ Tasker RA, Vander Velden PL, Nakatsu K (1984). "Relative cataleptic potency of narcotic analgesics, including 3,6-dibutanoylmorphine and 6-monoacetylmorphine". Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 8 (4–6): 747–50. doi :10.1016/0278-5846(84)90051-4. PMID 6543399. S2CID 23566872.
- ^ Kapur BM, Aleksa K (ديسمبر 2020). "ما يمكن للمختبر فعله وما لا يمكنه فعله: التفسير السريري لنتائج اختبار الأدوية". المراجعات النقدية في علوم المختبرات السريرية . 57 (8): 548-585. doi : 10.1080/10408363.2020.1774493 . PMID 32609540.
- ^ "المواد الأفيونية | معلومات عن الأدوية | الموارد | مختبر علم السموم في ريدوود". www.redwoodtoxicology.com .
- ^ Weitz CJ, Lowney LI, Faull KF, Feistner G, Goldstein A (يوليو 1988). "6-Acetylmorphine: منتج طبيعي موجود في دماغ الثدييات". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 85 (14): 5335–8. Bibcode : 1988PNAS...85.5335W. doi : 10.1073/pnas.85.14.5335 . PMC 281745. PMID 3393541.
