16α-هيدروكسي بروجسترون

16α-هيدروكسي بروجسترون
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
16α-هيدروكسي بريجن-4-إين-3,20-ديون
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(1 R ، 2 R ، 3a S ، 3b S ، 9a R ، 9b S ، 11a S )-1-أسيتيل-2-هيدروكسي-9a، 11a-ثنائي ميثيل-1،2،3،3a، 3b، 4،5،8،9،9a، 9b، 10،11،11a-تيتراديكاهيدرو-7 H- سيكلوبنتا [ أ ] فينانثرين-7-ون
أسماء أخرى
16α-OHP؛ 16α-OH-PROG
المعرفات
  • 438-07-3
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:15826
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • مختبر الكيمياء الأوروبي 1908005
كيم سبايدر
  • 213144
معرف PubChem
  • 243761
جامعة يوني
  • Y7JT9A46EO
  • رقم تعريف DTXSID001017030
  • InChI=1S/C21H30O3/c1-12(22)19-18(24)11-17-15-5-4-13-10-14(23)6-8-20(13,2)16(15)7-9-21(17,19)3/h10,15-19,24H,4-9,11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18-,19+,20+,21+/m1/s1
    المفتاح: LOVNYFVWYTXDRE-RMWFXKKMSA-N
  • CC(=O)[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(= O)CC[C@]34C)C)O
ملكيات
ج 21 ح 30 أ 3
الكتلة المولية 330.468  جرام مول -1
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

16α-هيدروكسي بروجسترون ( 16α-OHP )، والمعروف أيضًا باسم 16α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione ، هو هرمون ستيرويدي ثانوي من نوع البروجستيرون ومستقلب للبروجسترون يتكون بكميات أقل من 17α-hydroxyprogesterone (17α-OHP). [1] يوجد في تركيزات ميكرومولية وأهميته الفسيولوجية مشكوك فيها. [1] ومع ذلك ، قد يتراكم في الأنسجة المستهدفة وقد يكون له دور فسيولوجي في الجهاز التناسلي وتطور الغدة الثديية وكذلك الجهازين القلبي الوعائي والجهاز العصبي المركزي . [1]

يتكون 16α-OHP من البروجسترون عن طريق هيدروكسيل 16α- بشكل أساسي بواسطة CYP17A1 وفي المقام الأول في الأنسجة الستيرويدية بما في ذلك الغدد الكظرية والخصيتين والمبيضين . [1] يتم تصنيعه أيضًا من البروجسترون أثناء الحمل بواسطة إنزيمات السيتوكروم بي 450 الكبدية مثل CYP3A4 و CYP1A1 في الكبد الجنيني وكذلك المشيمة . [1] يبدو أنه مستقلب نهائي للبروجسترون ولا يبدو أنه يتم استقلابه بشكل أكبر . [ 1 ]

يحتوي 16α-OHP على ما يقرب من 67٪ و 43٪ من تقارب البروجسترون لمستقبلات PR-A و PR-B على التوالي، ويعمل كمحفز لهذه المستقبلات على نحو مماثل للبروجسترون. [1] وقد وجد أنه ينتج صوديومًا مشابهًا لما ينتجه سبيرونولاكتون عند إعطائه للبشر، مما يشير إلى أنه يحتوي أيضًا على نشاط مضاد للقشرانيات المعدنية على نحو مماثل للبروجسترون. [1] ومع ذلك، من المدهش أن 16α-OHP أظهر تقاربًا منخفضًا لمستقبل القشرانيات المعدنية (MR) أكبر من 1 ميكرومولر (مقارنة بـ 1 نانومول للبروجسترون) ولم يُظهر أي معارضة لمستقبل القشرانيات المعدنية (MR) حتى تركيز 1 ميكرومولر (بينما يُظهر البروجسترون مثل هذا النشاط القوي). [1] ومع ذلك، تشير نتائج دراسة أخرى إلى أن 16α-OHP يعاكس تأثيرات الألدوستيرون عبر MR، وقد يكون من الممكن أن يكون لـ 16α-OHP نشاط مضاد للكورتيكويد المعدني كبير في بعض الخلايا على الرغم من تقاربه الضعيف مع MR. [1]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abcdefghij Storbeck KH, Swart P, Africander D, Conradie R, Louw R, Swart AC (2011). "16α-hydroxyprogesterone: origin, biosynthesis and receptor interaction". Mol. Cell. Endocrinol . 336 (1–2): 92–101. doi :10.1016/j.mce.2010.11.016. PMID  21095220. S2CID  5503049.


تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=16α-هيدروكسي بروجسترون&oldid=1191322633"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate