16α-هيدروكسي بروجسترون
| الأسماء | |
|---|---|
| اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
16α-هيدروكسي بريجن-4-إين-3,20-ديون
| |
| الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(1 R ، 2 R ، 3a S ، 3b S ، 9a R ، 9b S ، 11a S )-1-أسيتيل-2-هيدروكسي-9a، 11a-ثنائي ميثيل-1،2،3،3a، 3b، 4،5،8،9،9a، 9b، 10،11،11a-تيتراديكاهيدرو-7 H- سيكلوبنتا [ أ ] فينانثرين-7-ون | |
| أسماء أخرى
16α-OHP؛ 16α-OH-PROG
| |
| المعرفات | |
| |
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
|
| تشيبي |
|
| المختبر الكيميائي الأوروبي |
|
| كيم سبايدر |
|
معرف PubChem
|
|
| جامعة يوني |
|
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
|
| |
| |
| ملكيات | |
| ج 21 ح 30 أ 3 | |
| الكتلة المولية | 330.468 جرام مول -1 |
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات
| |
16α-هيدروكسي بروجسترون ( 16α-OHP )، والمعروف أيضًا باسم 16α-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione ، هو هرمون ستيرويدي ثانوي من نوع البروجستيرون ومستقلب للبروجسترون يتكون بكميات أقل من 17α-hydroxyprogesterone (17α-OHP). [1] يوجد في تركيزات ميكرومولية وأهميته الفسيولوجية مشكوك فيها. [1] ومع ذلك ، قد يتراكم في الأنسجة المستهدفة وقد يكون له دور فسيولوجي في الجهاز التناسلي وتطور الغدة الثديية وكذلك الجهازين القلبي الوعائي والجهاز العصبي المركزي . [1]
يتكون 16α-OHP من البروجسترون عن طريق هيدروكسيل 16α- بشكل أساسي بواسطة CYP17A1 وفي المقام الأول في الأنسجة الستيرويدية بما في ذلك الغدد الكظرية والخصيتين والمبيضين . [1] يتم تصنيعه أيضًا من البروجسترون أثناء الحمل بواسطة إنزيمات السيتوكروم بي 450 الكبدية مثل CYP3A4 و CYP1A1 في الكبد الجنيني وكذلك المشيمة . [1] يبدو أنه مستقلب نهائي للبروجسترون ولا يبدو أنه يتم استقلابه بشكل أكبر . [ 1 ]
يحتوي 16α-OHP على ما يقرب من 67٪ و 43٪ من تقارب البروجسترون لمستقبلات PR-A و PR-B على التوالي، ويعمل كمحفز لهذه المستقبلات على نحو مماثل للبروجسترون. [1] وقد وجد أنه ينتج صوديومًا مشابهًا لما ينتجه سبيرونولاكتون عند إعطائه للبشر، مما يشير إلى أنه يحتوي أيضًا على نشاط مضاد للقشرانيات المعدنية على نحو مماثل للبروجسترون. [1] ومع ذلك، من المدهش أن 16α-OHP أظهر تقاربًا منخفضًا لمستقبل القشرانيات المعدنية (MR) أكبر من 1 ميكرومولر (مقارنة بـ 1 نانومول للبروجسترون) ولم يُظهر أي معارضة لمستقبل القشرانيات المعدنية (MR) حتى تركيز 1 ميكرومولر (بينما يُظهر البروجسترون مثل هذا النشاط القوي). [1] ومع ذلك، تشير نتائج دراسة أخرى إلى أن 16α-OHP يعاكس تأثيرات الألدوستيرون عبر MR، وقد يكون من الممكن أن يكون لـ 16α-OHP نشاط مضاد للكورتيكويد المعدني كبير في بعض الخلايا على الرغم من تقاربه الضعيف مع MR. [1]
انظر أيضا
- 5α-ديهيدروبروجيستيرون
- 11-ديوكسي كورتيكوستيرون (21-هيدروكسي بروجسترون)
- 20-ديهيدروبروجيستيرون
- ألجيستون (16α،17α-ديهيدروكسي بروجسترون)
مراجع
