نورجيستريل

📅 آخر تحديث: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٣ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة

نورجيستريل
أعلى، الليفونورجيستريل (CAS 797-63-7)؛
أسفل: ديكسترونورجيستريل (CAS 797-64-8).
البيانات السريرية
الأسماء التجاريةأوبيل، وآخرون
أسماء أخرىdl-Norgestrel؛ DL-Norgestrel؛ (±)-Norgestrel؛ WY-3707؛ SH-70850؛ SH-850؛ FH 122-A؛ rac -13-Ethyl-17α-ethynyl-19-nortestosterone؛ rac -13-Ethyl-17α-ethynylestr-4-en-17β-ol-3-one
AHFS / Drugs.comمعلومات تفصيلية للمستهلك عن Micromedex
ميدلاين بلسأ602008
بيانات الترخيص
طرق
الإدارة		بالفم
فئة الدواءالبروجستين
رمز ATC
الوضع القانوني
الوضع القانوني
  • الولايات المتحدة الأمريكية : OTC [1] [2]
المعرفات
  • (8 R ، 9 S ، 10 R ، 13 S ، 14 S )-13-إيثيل-17-إيثينيل-17-هيدروكسي-1،2،6،7،8،9،10،11،12،14،15،16-دوديكاهيدروسيكلوبنتا[ أ ]فينانثرين-3-ون
رقم CAS
  • 6533-00-2 يفحصي
معرف PubChem
  • 16051930
بنك المخدرات
  • DB09389 يفحصي
كيم سبايدر
  • 10481953 يفحصي
جامعة يوني
  • 3J8Q1747Z2
كيج
  • د00954 يفحصي
تشيبي
  • تشيبي:7630 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • مختبر الكيمياء الأوروبي رقم 2107797 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID3047477
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.026.758
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 21 ح 28 أ 2
الكتلة المولية312.453  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • O=C\1CC[C@H]4C(=C/1)/CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@@]2(CC)[C@H]3CCC2(O)C#C
  • InChI=1S/C21H28O2/c1-3-20-11-9-17-16-8-6-15(22)13-14(16)5-7-18(17)19(20)10-12-21(20,23)4-2/h2,13,16-19,23H,3,5-12H2,1H3/t16-,17+,18+,19-,20-,21?/m0/s1 يفحصي
  • المفتاح:WWYNJERNGUHSAO-CULCCENASA-N يفحصي
  (يؤكد)

نورجيستريل ، الذي يُباع تحت الاسم التجاري أوبيل وغيره، هو بروجستين يُستخدم في حبوب منع الحمل . وغالبًا ما يُدمج مع هرمون الإستروجين إيثينيل إستراديول ، والذي يُسوق باسم أوفرال. ويُستخدم أيضًا في العلاج الهرموني لانقطاع الطمث . [3] [4] [5] [6] [7] ويُؤخذ عن طريق الفم . [5] [6]

تشمل الآثار الجانبية للنورجيستريل عدم انتظام الدورة الشهرية والصداع والغثيان وألم الثدي . [8] تشمل الآثار الجانبية الأكثر شيوعًا للنورجيستريل النزيف غير المنتظم والصداع والدوار والغثيان وزيادة الشهية وآلام البطن والتقلصات أو الانتفاخ. [ 2 ] نورجيستريل هو بروجستين أو بروجستيرون صناعي وبالتالي فهو ناهض لمستقبل البروجسترون ، الهدف البيولوجي للبروجستيرون مثل البروجسترون . [6] له نشاط أندروجيني ضعيف ولا يوجد نشاط هرموني مهم آخر. [6]

حصل نورجيستريل على براءة اختراع في عام 1961 ودخل الاستخدام الطبي، وتحديدًا في حبوب منع الحمل، في عام 1966. [9] [10] [11] وتم تقديمه لاحقًا للاستخدام في العلاج الهرموني لانقطاع الطمث أيضًا. [7] يُشار إلى نورجيستريل أحيانًا باسم البروجستين "من الجيل الثاني". [12] يتم تسويقه على نطاق واسع في جميع أنحاء العالم. [7] [4] نورجيستريل متاح كدواء عام . [13] في عام 2021، كانت النسخة التي تحتوي على إيثينيل إستراديول هي الدواء رقم 227 الأكثر شيوعًا في الولايات المتحدة، بأكثر من مليون  وصفة طبية. [14] [15] في يوليو 2023، وافقت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) على نورجيستريل للبيع بدون وصفة طبية . [2]

الاستخدامات الطبية

يستخدم نورجيستريل بالاشتراك مع إيثينيل إستراديول أو كوينسترول في حبوب منع الحمل المركبة ، بمفرده في حبوب منع الحمل التي تحتوي على البروجستيرون فقط ، وبالاشتراك مع إستراديول أو الإستروجينات المقترنة في العلاج الهرموني لانقطاع الطمث . [7] كما تم استخدامه كوسيلة لمنع الحمل في حالات الطوارئ في نظام يوزبي . [16]

تأثيرات جانبية

علم الأدوية

الديناميكية الدوائية

نورجيستريل هو بروجستيرون أو ناهض لمستقبلات البروجسترون . [6] يكمن النشاط البيولوجي لنوجيستريل في الليفو إنانتيومر ، الليفونورجيستريل ، في حين أن إيزومير دكستر غير نشط. [6] على هذا النحو، نورجيستريل متطابق في نشاطه الهرموني مع الليفونورجيستريل باستثناء أنه نصف قوته بالوزن. [6] يمتلك الليفونورجيستريل، وبالتالي نورجيستريل، بعض النشاط الأندروجيني ، ولكن ليس له نشاط إستروجيني أو مضاد للقشرانيات المعدنية أو الجلوكوكورتيكويد . [6]

  • ف
  • ت
  • هـ
التقارب النسبي (%) بين الليفونورجيستريل ومستقلباته
مُجَمَّع العلاقات العامةأداة تلميح مستقبلات البروجسترون الواقع المعززأداة تلميح مستقبلات الأندروجين ERتلميح حول مستقبلات هرمون الاستروجين جمهورية التشيكأداة تلميح مستقبلات الجلوكوكورتيكويد السيدمستقبلات القشرانيات المعدنية ش ب جتلميح عن الجلوبيولين المرتبط بالهرمونات الجنسية سي بي جيتلميح عن الجلوبيولين المرتبط بالكورتيكوستيرويد
ليفونورجيستريل 150–162 34 أ ، 45 0 1-8 17–75 50 0
5α-ديهيدروليفونورجيستريل 50 38 أ 0 ؟ ؟ ؟ ؟
3α،5α-رباعي هيدروليفونورجيستريل ؟ ؟ 0.4 ؟ ؟ ؟ ؟
3β،5α-رباعي هيدروليفونورجيستريل ؟ ؟ 2.4 ؟ ؟ ؟ ؟
ملاحظات: القيم هي نسب مئوية (%). تم استخدام ربيطات مرجعية (100%) لـ PRمستقبلات البروجسترون، ميتريبولون ( أ = ميبوليرون ) لـ ARأداة تلميح مستقبلات الأندروجين، E2 لـ ERأداة مستقبلات هرمون الاستروجين, ديكساتلميح عن ديكساميثازونبالنسبة لـ GRمستقبلات الجلوكوكورتيكويد، الألدوستيرون للرنين المغناطيسيمستقبلات القشرانيات المعدنية، دي إتش تيأداة تلميح ديهيدروتستوستيرونل SHBGتلميح عن الجلوبيولين المرتبط بالهرمونات الجنسية، والكورتيزول لـ CBGتلميح عن الجلوبيولين المرتبط بالكورتيكوستيرويد. المصادر: انظر القالب.

يبدو أن جرعة نورجيستريل المثبطة للإباضة أكبر من 75  ميكروجرام/يوم، حيث حدث التبويض في 50 إلى 75% من الدورات مع هذه الجرعة من نورجيستريل في الدراسات. [17] جرعة الليفونورجيستريل المثبطة للإباضة، والتي هي ضعف قوة نورجيستريل، هي حوالي 50 إلى 60  ميكروجرام/يوم. [6] [18] [17] تسرد إحدى المراجعات جرعة نورجيستريل المثبطة للإباضة على أنها 100  ميكروجرام/يوم. [19] جرعة تحويل بطانة الرحم من نورجيستريل مدرجة على أنها 12  مجم لكل دورة وجرعة اختبار تأخير الدورة الشهرية من نورجيستريل مدرجة على أنها 0.5 إلى 2  مجم/يوم. [19] [20]

الحركية الدوائية

تمت مراجعة الحركية الدوائية للنورجيستريل. [ 21 ]

كيمياء

نورجيستريل ، المعروف أيضًا باسم راك -13-إيثيل-17α-إيثينيل-19-نورتيستوستيرون أو راك -13-إيثيل-17α-إيثينيلستر-4-en-17β-ol-3-one، هو ستيرويد إستران صناعي ومشتق من هرمون التستوستيرون . [3] [4] وهو عبارة عن خليط راسيمي من متماكبات فراغية دكسترونورجيستريل (أيزومر C13α؛ إل-نورجيستريل، إل-نورجيستريل، أو (+)-نورجيستريل) وليفونورجيستريل ( أيزومر C13β؛ د-نورجيستريل، د-نورجيستريل، أو (-)-نورجيستريل)، الأول غير نشط (مما يجعل نورجيستريل بنفس فعالية الليفونورجيستريل تمامًا). [22] [23] نورجيستريل هو مشتق من نوريثيستيرون (17α-إيثينيل-19-نورتيستوستيرون) وهو عضو في المجموعة الفرعية جونان (18-ميثيل إسترين) من عائلة 19-نورتيستوستيرون من البروجستينات. [24]

توليف

تم نشر التركيبات الكيميائية للنورجيستريل. [21]

تاريخ

تم تقديم نورجيستريل لأول مرة، كحبوب منع الحمل بالاشتراك مع إيثينيل إستراديول ، تحت الاسم التجاري يوجينون في ألمانيا عام 1966. [9] [10] تم تسويقه لاحقًا كحبوب منع حمل مركبة مع إيثينيل إستراديول في الولايات المتحدة تحت الاسم التجاري أوفرال في عام 1968، وتم تسويقه في العديد من البلدان الأخرى أيضًا. [25] [26] [7]

تم إثبات فعالية نورجيستريل في منع الحمل في الولايات المتحدة مع الموافقة الأصلية على استخدامه بوصفة طبية في عام 1973. [2]

في يوليو 2023، وافقت إدارة الغذاء والدواء على بيع نورجيستريل بدون وصفة طبية . [2] [27] منحت إدارة الغذاء والدواء الموافقة لشركة Laboratoire HRA Pharma التي استحوذت عليها شركة Perrigo Company plc . [2]

المجتمع والثقافة

أسماء عامة

نورجيستريل هو الاسم العام للدواء واسمه الدولي غير المسجل الملكية ، الاسم المعتمد في الولايات المتحدة ، دستور الأدوية الأمريكي ، الاسم المعتمد في بريطانيا ، التسمية البلدية الفرنسية ، التسمية البلدية الإيطالية ، والاسم المقبول في اليابان . [3] [4] [5] [7] يُعرف أيضًا باسم dl-norgestrel أو DL-norgestrel أو (±)-norgestrel. [3] [4] [5] [7]

الأسماء التجارية

يتم تسويق نورجيستريل تحت مجموعة متنوعة من الأسماء التجارية بما في ذلك Cyclacur وCryselle وCyclo-Progynova وDuoluton وElinest وEugynon وMicrogynon وLo/Ovral وLow-Ogestrel وLogynon وMicrolut وMinicon وNordette وNeogest وOpill وOgestrel وOvral وOvran وOvranette وOvrette وPlanovar وPrempak وProgyluton وTrinordiol وغيرها. [3] [4] [7] [25]

مراجع

  1. ^ "Opill-norgestrel tablet". DailyMed . 4 مارس 2024. مؤرشف من الأصل في 11 مارس 2024 . تم الاسترجاع 13 مارس 2024 .
  2. ^ abcdef "FDA Approves First Nonprescription Daily Oral Contraceptive". إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) (بيان صحفي). 13 يوليو 2023. مؤرشف من الأصل في 13 يوليو 2023. تم الاسترجاع 13 يوليو 2023 . المجال العامتتضمن هذه المقالة نصًا من هذا المصدر، والذي ينتمي إلى المجال العام .
  3. ^ abcde Elks J (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية والهياكل والمراجع. سبرينغر. ص 887-. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  4. ^ abcdef Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. ص 751–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  5. ^ abcd Morton IK, Hall JM (6 ديسمبر 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. ص 202–. ISBN 978-94-011-4439-1. مؤرشف من الأصل في 10 يناير 2023 . استرجاع 10 مارس 2018 .
  6. ^ abcdefghi Kuhl H (2005). "علم الأدوية الخاص بالإستروجينات والبروجيستوجينات: تأثير طرق الإدارة المختلفة" (PDF) . Climacteric . 8 (Suppl 1): 3–63. doi :10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324. مؤرشف من الأصل (PDF) في 22 أغسطس 2016. تم الاسترجاع في 10 مارس 2018 .
  7. ^ abcdefgh "Norgestrel - brand name list from". Drugs.com. مؤرشف من الأصل في 9 يناير 2021. تم الاسترجاع في 17 سبتمبر 2022 .
  8. ^ "تعرف على المزيد حول Opill (0.075mg Oral Norgestrel Tablet)". إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) . 13 يوليو 2023. مؤرشف من الأصل في 9 أكتوبر 2023. تم الاسترجاع 13 مارس 2024 .
  9. ^ أ ب أورتيز-جوميز تي، Santesmases MJ (22 أبريل 2016). الأدوية والطب الجنساني: وجهات نظر تاريخية واجتماعية وثقافية. تايلور وفرانسيس. ص 175–. رقم ISBN 978-1-317-12981-3. الحملة التسويقية لعام 1966 لوسيلة منع الحمل الثانية التي ابتكرتها شركة شيرينغ، وهي يوجينون، [...] (شركة شيرينغ، برلين، 1966، ص 11). [...] في عام 1970، أجرت [شيرينغ] بالفعل استطلاع رأي بين الأطباء في الفترة التي سبقت الحملة التسويقية لوسيلة منع الحمل الجديدة نيوجينون. [...]
  10. ^ أ ب بوهل دبليو جي (2004). Die wissenschaftliche Welt von gesttern: die Preisträger des Ignaz L. Lieben-Preises 1865-1937 and des Richard Lieben-Preises 1912-1928: ein Kapitel österreichischer Wissenschaftsgeschichte in Kurzbiografien. بوهلاو فيرلاغ فيينا. ص 150–. رقم ISBN 978-3-205-77303-0. مؤرشف من الأصل في 12 يناير 2023 . تم استرجاعه في 18 أبريل 2018 . [تم إطلاق موانع الحمل Eugynon في عام 1966. وتبعه Neogynon في عام 1970.]
  11. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). اكتشاف الأدوية القائمة على النظائر. John Wiley & Sons. ص. 479. ISBN 9783527607495.
  12. ^ Carp HJ (9 أبريل 2015). البروجستيرون في طب التوليد وأمراض النساء. Springer. ص. 112. ISBN 978-3-319-14385-9.
  13. ^ "Generic Lo/Ovral-28 Availability". مؤرشف من الأصل في 2 مارس 2019 . تم الاسترجاع 10 مارس 2018 .
  14. ^ "أفضل 300 لعام 2021". ClinCalc . مؤرشف من الأصل في 15 يناير 2024 . تم الاسترجاع 14 يناير 2024 .
  15. ^ "إيثينيل استراديول؛ نورجيستريل - إحصائيات استخدام الأدوية". ClinCalc . مؤرشف من الأصل في 7 أكتوبر 2021 . تم الاسترجاع 14 يناير 2024 .
  16. ^ Yuzpe AA, Smith RP, Rademaker AW (أبريل 1982). "دراسة سريرية متعددة المراكز باستخدام إيثينيل استراديول مع dl-norgestrel كعامل منع حمل بعد الجماع". الخصوبة والعقم . 37 (4): 508-513. doi : 10.1016/s0015-0282(16)46157-1 . PMID  7040117.
  17. ^ ab Endrikat J, Gerlinger C, Richard S, Rosenbaum P, Düsterberg B (ديسمبر 2011). "جرعات تثبيط التبويض من البروجستين: مراجعة منهجية للأدبيات المتاحة والمستحضرات المسوقة في جميع أنحاء العالم". وسائل منع الحمل . 84 (6): 549-557. doi :10.1016/j.contraception.2011.04.009. PMID  22078182.
  18. ^ شندلر إيه إي، كامباجنولي سي، دروكمان آر، هوبر جيه، باسكواليني جي آر، شويبي كو، وآخرون. (ديسمبر 2003). "تصنيف وصيدلة البروجستينات". ماتوريتاس . 46 (ملحق 1): S7 – S16. دوى :10.1016/j.maturitas.2003.09.014. بميد  14670641.
  19. ^ ab Knörr K، Knörr-Gärtner H، Beller FK، Lauritzen C (8 مارس 2013). Geburtshilfe و Gynäkologie: فسيولوجيا و أمراض التكاثر. سبرينغر-فيرلاغ. ص 583–. رقم ISBN 978-3-642-95583-9. مؤرشف من الأصل في 11 يناير 2023 . استرجاع 13 أغسطس 2022 .
  20. ^ Leidenberger FA، Strowitzki T، Ortmann O (29 أغسطس 2009). عيادة الغدد الصماء للنساء. سبرينغر-فيرلاغ. ص 225، 227. ردمك 978-3-540-89760-6. مؤرشف من الأصل في 14 يوليو 2023 . استرجاع 13 أغسطس 2022 .
  21. ^ أب يموت جيستاجيني. سبرينغر-فيرلاغ. 27 نوفمبر 2013. ص 16-17، 284-. رقم ISBN 978-3-642-99941-3. مؤرشف من الأصل في 14 يوليو 2023 . استرجاع 19 سبتمبر 2018 .
  22. ^ Alldredge BK, Corelli RL, Ernst ME (1 فبراير 2012). Koda-Kimble and Young's Applied Therapeutics: The Clinical Use of Drugs. Lippincott Williams & Wilkins. ص. 1072–. ISBN 978-1-60913-713-7. مؤرشف من الأصل في 12 يناير 2023 . استرجاع 3 أغسطس 2017 .
  23. ^ Lavery JP, Sanfilippo JS (6 ديسمبر 2012). طب النساء والتوليد عند الأطفال والمراهقين. Springer Science & Business Media. ص 248–. ISBN 978-1-4612-5064-7. مؤرشف من الأصل في 12 يناير 2023 . استرجاع 3 أغسطس 2017 .
  24. ^ Offermanns S, Rosenthal W (14 أغسطس 2008). موسوعة علم الأدوية الجزيئي. Springer Science & Business Media. ص 390-. ISBN 978-3-540-38916-3.
  25. ^ دار نشر ويليام أندرو (22 أكتوبر 2013). موسوعة تصنيع الأدوية (الطبعة الثالثة). إلسيفير. ص 2935–. رقم ISBN 978-0-8155-1856-3.
  26. ^ ماركس إل (2010). الكيمياء الجنسية: تاريخ حبوب منع الحمل. مطبعة جامعة ييل. ص 73-. ISBN 978-0-300-16791-7.
  27. ^ "نسخة مؤرشفة" (PDF) . مؤرشفة (PDF) من الأصل في 9 مارس 2024 . تم الاسترجاع 13 مارس 2024 .{{cite web}}:CS1 maint: نسخة مؤرشفة كعنوان ( رابط )
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=نورجيستريل&oldid=1250311652"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate