أندروستينيون

📅 آخر تحديث: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٣٠ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

أندروستينيون
البيانات السريرية
أسماء أخرىA4؛ Δ 4 -ديون؛ أندروستينيون؛ أندروست-4-إين-3،17-ديون؛ 4-أندروستين-3،17-ديون؛ 17-كيتوتيستوستيرون؛ 17-أكسوتيستوستيرون؛ 3،17-ديوكسو أندروست-4-إين؛ فيكوندين
طرق
الإدارة		بالفم
فئة الدواءالأندروجين ؛ الستيرويد الابتنائي
رمز ATC
  • لا أحد
الوضع القانوني
الوضع القانوني
بيانات الحركية الدوائية
الاسْتِقْلابالكبد
المعرفات
  • (8 R ، 9 S ، 10 R ، 13 S ، 14 S )-10،13-ثنائي ميثيل-2،6،7،8،9،11،12،14،15،16-ديكاهيدرو-1 H- سيكلوبنتا [ أ ] فينانثرين-3،17-ديون
رقم CAS
  • 63-05-8 يفحصي
معرف PubChem
  • 6128
IUPHAR/BPS
  • 2860
بنك المخدرات
  • DB01536 يفحصي
كيم سبايدر
  • 5898 يفحصي
جامعة يوني
  • 409J2J96VR
كيج
  • د00051
تشيبي
  • تشيبي:16422 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 274826 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID8024523
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.000.504
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 19 ح 26 أ 2
الكتلة المولية286.415  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
كثافة1.11±0.1 [1]  جم/سم 3 (متوقع) عند 20 درجة مئوية و760 تور. تم حسابه باستخدام برنامج Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) V11.02 (© 1994-2023 ACD/Labs).
نقطة الانصهار173–174 [2]  درجة مئوية (343–345 درجة فهرنهايت)
  • O=C4/C=C3/CC[C@@H]2[C@H](CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]12)C)[C@@]3(C)CC4
  • InChI=1S/C19H26O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-16H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,18-,19-/m0/s1 يفحصي
  • المفتاح:AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N يفحصي
  (يؤكد)

أندروستينيديون ، أو 4-أندروستينيديون (يُختصر باسم A4 أو Δ 4 -ديون )، والمعروف أيضًا باسم أندروستينيديون-4-إين-3،17-ديون ، هو هرمون أندروجيني ضعيف داخلي المنشأ ووسيط في تخليق الإسترون والتستوستيرون من ديهيدرو إيبي أندروستيرون ( DHEA). وهو وثيق الصلة بالأندروستينيديول (أندروستينيديون-5-إين-3β،17β-ديول) .

وظيفة

الأندروستينيون هو مقدمة للتستوستيرون والأندروجينات الأخرى، وكذلك الإستروجينات مثل الإسترون، في الجسم. بالإضافة إلى عمله كهرمون طليعي داخلي ، فإن الأندروستينيون له أيضًا نشاط أندروجيني ضعيف في حد ذاته.

وُجِد أن الأندروستينديون يمتلك بعض النشاط الإستروجيني ، على غرار مستقلبات DHEA الأخرى. [3] ومع ذلك، وعلى النقيض من الأندروستينديول ، فإن تقاربه لمستقبلات الإستروجين منخفض للغاية، مع أقل من 0.01٪ من تقارب الإستراديول لكل من ERα و ERβ . [4]

أدرينارك

في الأطفال الذين تتراوح أعمارهم بين 6 إلى 8 سنوات، هناك ارتفاع في إفراز الأندروستينيون مع DHEA أثناء فترة نمو الغدة الكظرية . يُفترض أن هذا الارتفاع في الأندروستينيون وDHEA يلعب دورًا حاسمًا في تعلم المهارات الاجتماعية والثقافية والبيئية، مثل تطوير وفهم الانجذاب الجنسي. علاوة على ذلك، يُعتقد أن الأندروستينيون يلعب دورًا في مستويات العدوان والمنافسة لدى الأولاد، حيث لوحظ وجود ارتباط إيجابي بين الاثنين، في حين كانت مستويات هرمون التستوستيرون أقل من الاكتشاف. [5]

الكيمياء الحيوية

التخليق الحيوي

تكوين الستيرويدات . يقع الأندروستينيون في المركز. [6]

الأندروستينيون هو السلف الشائع للهرمونات الجنسية الأندروجينية والإستروجينية . [7]

يمكن تخليق الأندروستينيون بطريقة بيولوجية بإحدى طريقتين. يتضمن المسار الأساسي تحويل 17α-هيدروكسي بريجنينولون إلى DHEA عن طريق 17,20-lyase ، مع التحويل اللاحق لـ DHEA إلى أندروستينيون عن طريق إنزيم 3β-hydroxysteroid dehydrogenase . يتضمن المسار الثانوي تحويل 17α-hydroxyprogesterone ، وهو غالبًا ما يكون مقدمة للكورتيزول ، إلى أندروستينيون مباشرة عن طريق 17,20-lyase . وبالتالي، فإن 17,20-lyase مطلوب لتخليق الأندروستينيون، سواء على الفور أو بعد خطوة واحدة.

يتم إنتاج الأندروستينيون في الغدد الكظرية والغدد التناسلية . يتم التحكم في إنتاج الأندروستينيون الكظري بواسطة هرمون قشر الكظر (ACTH)، في حين أن إنتاج الأندروستينيون التناسلي يكون تحت سيطرة الجونادوتروبين . في النساء قبل انقطاع الطمث ، تنتج الغدد الكظرية والمبيضين كل منهما حوالي نصف إجمالي الأندروستينيون (حوالي 3 ملغ / يوم). بعد انقطاع الطمث ، ينخفض ​​إنتاج الأندروستينيون إلى النصف تقريبًا، ويرجع ذلك في المقام الأول إلى انخفاض الستيرويد الذي يفرزه المبيض. ومع ذلك، فإن الأندروستينيون هو الستيرويد الرئيسي الذي ينتجه المبيض بعد انقطاع الطمث .

يتم إفراز بعض الأندروستينيون أيضًا في البلازما ، وقد يتحول في الأنسجة الطرفية إلى هرمون التستوستيرون والإستروجين.

  • ف
  • ت
  • هـ
معدلات الإنتاج ومعدلات الإفراز ومعدلات التصفية ومستويات الدم للهرمونات الجنسية الرئيسية
الجنس هرمون الجنس
المرحلة الإنجابية
معدل إنتاج الدم
معدل إفراز الغدد التناسلية
معدل التصفية الأيضية		 النطاق المرجعي (مستويات المصل)
وحدات النظام الدولي للوحدات وحدات غير تابعة للنظام الدولي للوحدات
الرجال أندروستينيون
-
 2.8 ملغ/يوم 1.6 ملغ/يوم 2200 لتر/يوم 2.8–7.3 نانومول/لتر 80–210 نانوغرام/ديسيلتر
هرمون التستوستيرون
-
 6.5 ملغ/يوم 6.2 ملغ/يوم 950 لتر/يوم 6.9–34.7 نانومول/لتر 200-1000 نانوغرام/ديسيلتر
استرون
-
 150 ميكروجرام/يوم 110 ميكروجرام/يوم 2050 لتر/يوم 37–250 بيكومول/لتر 10-70 بيكو جرام/مل
استراديول
-
 60 ميكروجرام/يوم 50 ميكروجرام/يوم 1600 لتر/يوم <37–210 بيكومول/لتر 10–57 بيكو جرام/مل
كبريتات الاسترون
-
 80 ميكروجرام/يوم غير مهم 167 لتر/يوم 600–2500 بيكومول/لتر 200-900 بيكو جرام/مل
نحيف أندروستينيون
-
 3.2 ملغ/يوم 2.8 ملغ/يوم 2000 لتر/يوم 3.1–12.2 نانومول/لتر 89–350 نانوجرام/ديسيلتر
هرمون التستوستيرون
-
 190 ميكروجرام/يوم 60 ميكروجرام/يوم 500 لتر/يوم 0.7–2.8 نانومول/لتر 20–81 نانوغرام/ديسيلتر
استرون المرحلة الجرابية 110 ميكروجرام/يوم 80 ميكروجرام/يوم 2200 لتر/يوم 110–400 بيكومول/لتر 30-110 بيكو جرام/مل
المرحلة الأصفرية 260 ميكروجرام/يوم 150 ميكروجرام/يوم 2200 لتر/يوم 310–660 بيكومول/لتر 80-180 بيكو جرام/مل
بعد انقطاع الطمث 40 ميكروجرام/يوم غير مهم 1610 لتر/يوم 22–230 بيكومول/لتر 6-60 بيكو جرام/مل
استراديول المرحلة الجرابية 90 ميكروجرام/يوم 80 ميكروجرام/يوم 1200 لتر/يوم <37–360 بيكومول/لتر 10–98 بيكو جرام/مل
المرحلة الأصفرية 250 ميكروجرام/يوم 240 ميكروجرام/يوم 1200 لتر/يوم 699–1250 بيكو مول/لتر 190–341 بيكو جرام/مل
بعد انقطاع الطمث 6 ميكروجرام/يوم غير مهم 910 لتر/يوم <37–140 بيكومول/لتر 10–38 بيكو جرام/مل
كبريتات الاسترون المرحلة الجرابية 100 ميكروجرام/يوم غير مهم 146 لتر/يوم 700–3600 بيكومول/لتر 250-1300 بيكو جرام/مل
المرحلة الأصفرية 180 ميكروجرام/يوم غير مهم 146 لتر/يوم 1100–7300 بيكومول/لتر 400–2600 بيكو جرام/مل
البروجسترون المرحلة الجرابية 2 ملغ/يوم 1.7 ملغ/يوم 2100 لتر/يوم 0.3–3 نانومول/لتر 0.1–0.9 نانوغرام/مل
المرحلة الأصفرية 25 ملغ/يوم 24 ملغ/يوم 2100 لتر/يوم 19–45 نانومول/لتر 6-14 نانوجرام/مل
الملاحظات والمصادر
ملاحظات: " يتم تحديد تركيز الستيرويد في الدورة الدموية من خلال المعدل الذي يتم إفرازه به من الغدد، ومعدل استقلاب الهرمونات الأولية أو الهرمونات الأولية في الستيرويد، والمعدل الذي يتم به استخلاصه بواسطة الأنسجة واستقلابه. يشير معدل إفراز الستيرويد إلى الإفراز الكلي للمركب من الغدة لكل وحدة زمنية. تم تقييم معدلات الإفراز من خلال أخذ عينات من المخلفات الوريدية من الغدة بمرور الوقت وطرح تركيز الهرمونات الوريدية الشريانية والطرفية. يتم تعريف معدل التصفية الأيضية للستيرويد على أنه حجم الدم الذي تم تطهيره تمامًا من الهرمون لكل وحدة زمنية. يشير معدل إنتاج هرمون الستيرويد إلى دخول المركب إلى الدم من جميع المصادر الممكنة، بما في ذلك الإفراز من الغدد وتحويل البروهرمونات إلى الستيرويد المطلوب. في الحالة المستقرة، ستكون كمية الهرمون التي تدخل الدم من جميع المصادر مساوية للمعدل الذي يتم تطهيره به (معدل التصفية الأيضية) مضروبًا في تركيز الدم (معدل الإنتاج = معدل التصفية الأيضية × إذا كانت هناك مساهمة ضئيلة من استقلاب البروهرمون في مجموعة الستيرويد المتداولة، فإن معدل الإنتاج سوف يقترب من معدل الإفراز." المصادر: انظر القالب.

الاسْتِقْلاب

يتم تحويل الأندروستينيون إلى هرمون التستوستيرون أو الإسترون . يتطلب تحويل الأندروستينيون إلى هرمون التستوستيرون إنزيم 17β-هيدروكسيستيرويد ديهيدروجينيز . يتم إطلاق الأندروستينيون في الدم بواسطة الخلايا الظهارية . يتطلب تحويل الأندروستينيون إلى الإسترون إنزيم الأروماتيز . الأندروستينيون هو ركيزة لإنتاج الإستروجين في الخلايا الحبيبية التي تنتج الأروماتيز. وبالتالي، تعمل الخلايا الظهارية والخلايا الحبيبية معًا لتكوين الإستروجينات. [8]

أندروستينيون هو مستقلِب مختزل 5α لـ4-أندروستينيون والذي يعمل كوسيط في التخليق الحيوي للأندروجين والأندروستيرون العصبي . [ 9]

يحتوي الأندروستينيون أيضًا على مجموعة متنوعة من المستقلبات في الأنواع المختلفة. في الماشية، يتحول الأندروستينيون إلى استراديول-17 وإيبيستوستيرون. [10] في الأغنام، يتحول الجزيء إلى إيبيمر 17. [11] يتحول الأندروستينيون إلى مستقلبات مختلفة في اللافقاريات. كما هو الحال بالنسبة لـ Marisa cornuarietis، الحلزون المائي العذب، حيث يتحول الأندروستينيون إلى 5α-dihydrotestosterone (DHT) وهرمون التستوستيرون (T) في الذكور وإلى 5α-dihydroandrostenedione (DHA) في الإناث. [12]

المستويات

وتتراوح المستويات عادة بين 30-200 نانوجرام/ديسيلتر (1.0-7.0 نانومول/لتر) لدى الإناث و40-150 نانوجرام/ديسيلتر (1.4-5.2 نانومول/لتر) لدى الذكور.

تتراوح مستويات الأندروستينيون في المصل لدى الأطفال الخدج بين 80 و446 نانوجرام/ديسيلتر. وفي الأطفال حديثي الولادة في موعدهم الطبيعي، تتراوح المستويات من 20 إلى 290 نانوجرام/ديسيلتر، وفي الفترة بين الشهر الأول والعام الأول، تظل مستويات المصل عادة أقل من 69 نانوجرام/ديسيلتر.

قد تشير مستويات الأندروستينيون في المصل التي تساوي أو تفوق 500 نانوغرام/ديسيلتر إلى وجود ورم في الغدة الكظرية أو الغدد التناسلية. [13]

علم الأدوية

لقد ثبت أن الأندروستينيون يزيد مستويات هرمون التستوستيرون في المصل على مدى فترة ثماني ساعات عند الرجال عند تناوله كجرعة فموية واحدة تبلغ 300 مجم يوميًا، ولكن جرعة 100 مجم لم يكن لها تأثير كبير على هرمون التستوستيرون في المصل. [14] ومع ذلك، ارتفعت مستويات الاستراديول في المصل بعد تناول جرعتين 100 مجم و300 مجم. [14] كما ذكرت الدراسة أن مستوى هرمون الاستروجين والتستوستيرون في المصل يختلف بشكل كبير بين الأفراد. [14]

لخصت ورقة مراجعة عام 2006 العديد من الدراسات التي فحصت تأثير الأندروستينيون على تدريب القوة . [15] بجرعات 50 مجم أو 100 مجم يوميًا، لم يكن للأندروستينيون أي تأثير على قوة العضلات أو حجمها، أو على مستويات الدهون في الجسم. [15] استخدمت إحدى الدراسات جرعة يومية من 300 مجم من الأندروستينيون مع العديد من المكملات الأخرى، ولم تجد أيضًا أي زيادة في القوة عند مقارنتها بمجموعة تحكم لم تتناول المكملات. [15]

يتكهن مؤلفو المراجعة بأن الجرعات العالية بما فيه الكفاية قد تؤدي بالفعل إلى زيادة حجم العضلات وقوتها. [15] ومع ذلك، نظرًا للحظر الفيدرالي على مكملات الأندروستينيون، فمن الصعب إجراء بحث جديد حول آثارها. [15] خلص مؤلفو المراجعة إلى أنه لا ينبغي للأفراد استخدام مكملات الأندروستينيون بسبب عدم وجود دليل على التأثيرات المفيدة، والتباين الواسع في الاستجابات الفردية للمكمل، وخطر الآثار الجانبية غير المعروفة. [15] قد تشمل الآثار الجانبية للنساء تطور الخصائص الذكورية، وتضخم البظر ، وعمق الصوت، ونمو الشعر، والدورة الشهرية غير الطبيعية والنزيف غير الطبيعي، وجلطات الدم، واضطراب التمثيل الغذائي بناءً على دراسة أجريت على 10 إناث سليمات يتناولن 100 مجم من الأندروستينيون. [16]

الاستخدام الطبي

تحت الاسم التجاري Metharmon-F وبالاشتراك مع الستيرويدات الجنسية ( بريجنينولون ، التستوستيرون ، الإسترون ، الأندروستينديون ) وهرمون الغدة الدرقية ( الغدة الدرقية المجففة )، يتم تسويق الأندروستينديون للاستخدام الطبي في تايلاند . [17]

كيمياء

الأندروستينيون، المعروف أيضًا باسم أندروستين-4-إين-3،17-ديون، هو ستيرويد أندروستين طبيعي و17 -كيتوستيرويد . وهو وثيق الصلة هيكليًا بالأندروستينيون (A5؛ أندروستينيون-5-إين-3β،17β-ديول)، وديهيدرو إيبي أندروستيرون (DHEA؛ أندروستينيون-5-en-3β-ol-17-one)، والتستوستيرون (أندروستينيون-4-en-17β-ol-3-one)، وكذلك 5α-أندروستينيون (5α-أندروستينيون-3،17-ديون) وإسترون ( إسترا-1،3،5(10)-ترين-3-ol-17-one أو 19-نوراندروست-1،3،5(10)-ترين-3-ol-17-one).

تاريخ

استخدم كمكمل غذائي

تم تصنيع الأندروستينيون كمكمل غذائي ، وغالبًا ما يُطلق عليه أندرو أو أندروس للاختصار. تنسب مجلة سبورتس إلوستريتيد إلى باتريك أرنولد الفضل في إدخال الأندروستينيون إلى السوق في أمريكا الشمالية. [18] يُنسب إلى مكملات الأندروستينيون زيادة مستويات هرمون التستوستيرون، وتحسين الأداء الرياضي، وبناء عضلات الجسم، وتقليل الدهون، وزيادة الطاقة، والحفاظ على خلايا الدم الحمراء الصحية، وزيادة الأداء الجنسي. [16] على الرغم من أن كل هذه التأثيرات لم يتم إثباتها من خلال الدراسة العلمية. كان الأندروستينيون قانونيًا ويمكن شراؤه بدون وصفة طبية ، ونتيجة لذلك، كان شائع الاستخدام في دوري البيسبول الرئيسي طوال التسعينيات من قبل الضاربين الذين حطموا الأرقام القياسية مثل مارك ماكجواير . [19]

قرر باري آر. ماكافري ، بصفته مدير مكتب البيت الأبيض لسياسة مكافحة المخدرات الوطنية من عام 1996 إلى عام 2001، أن الأندروستينيون لا يمكن تصنيفه على أنه منشط بناء العضلات لأنه لا يوجد دليل على أنه يعزز نمو العضلات. [20]

المجتمع والثقافة

أنظمة

تم حظر الأندروستينيون من قبل الوكالة العالمية لمكافحة المنشطات ، ومن الألعاب الأولمبية . في عام 1997 حظرت اللجنة الأولمبية الدولية الأندروستينيون ووضعته ضمن فئة المنشطات الأندروجينية الابتنائية. [20] تم حظر الأندروستينيون من قبل MLB، NFL، USOC، NCAA، و NBA. [20]

في 12 مارس 2004، تم تقديم قانون مراقبة المنشطات الابتنائية لعام 2004 إلى مجلس الشيوخ الأمريكي. وقد عدل قانون المواد الخاضعة للرقابة لوضع كل من المنشطات الابتنائية والهرمونات الأولية على قائمة المواد الخاضعة للرقابة ، مما يجعل حيازة المواد المحظورة جريمة فيدرالية. دخل القانون حيز التنفيذ في 20 يناير 2005. ومع ذلك، تم تعريف الأندروستينيون قانونيًا على أنه منشط ابتنائي، على الرغم من وجود أدلة ضئيلة على أن الأندروستينيون نفسه منشط بطبيعته. في 11 أبريل 2004، حظرت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية بيع الأندروستينيون، مشيرة إلى أن الدواء يشكل مخاطر صحية كبيرة مرتبطة عادةً بالمنشطات. يُحظر الأندروستينيون حاليًا من قبل الجيش الأمريكي . [21]

مراجع

  • أندروستينيون
الاستشهادات
  1. ^ "أندروستينيون". SciFinder . الجمعية الكيميائية الأمريكية.
  2. ^ "ملخص مركب أندروستينيديون". PubChem . المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية. المكتبة الوطنية الأمريكية للطب.
  3. ^ Miller KK, Al-Rayyan N, Ivanova MM, Mattingly KA, Ripp SL, Klinge CM, Prough RA (يناير 2013). "DHEA metabolites activate estrogen receptors alpha and beta". الستيرويدات . 78 (1): 15–25. doi : 10.1016/j.steroids.2012.10.002. PMC 3529809. PMID  23123738. 
  4. ^ Kuiper GG, Carlsson B, Grandien K, Enmark E, Häggblad J, Nilsson S, Gustafsson JA (مارس 1997). "مقارنة بين خصوصية ارتباط الربيطة وتوزيع الأنسجة النسخية لمستقبلات الإستروجين ألفا وبيتا". الغدد الصماء . 138 (3): 863-70. doi : 10.1210/endo.138.3.4979 . PMID  9048584.
  5. ^ Gray PB, McHale TS, Carré JM (مايو 2017). "مراجعة للدراسات الميدانية للذكور من البشر حول الهرمونات والجهد الإنجابي السلوكي". الهرمونات والسلوك . 91 : 52–67. doi :10.1016/j.yhbeh.2016.07.004. PMID  27449532. S2CID  4243812.
  6. ^ Häggström M, Richfield D (2014). "مخطط مسارات تكوين الستيرويدات البشرية". WikiJournal of Medicine . 1 (1). doi : 10.15347/wjm/2014.005 . ISSN  2002-4436.
  7. ^ Devlin TM (2010). Textbook of Biochemistry: with Clinical Correlations (7th ed.). Hoboken, NJ: John Wiley & Sons. p. 432. ISBN 978-0-470-28173-4.
  8. ^ Boulpaep EL, Boron WF (2005). Medical Physiology: A Cellular and Molecular Approach (Updated ed.). Philadelphia, Pa.: Elsevier Saunders. p. 1155. ISBN 978-1-4160-2328-9.
  9. ^ Paba S, Frau R, Godar SC, Devoto P, Marrosu F, Bortolato M (2011). [s://www.ingentaconnect.com/content/ben/cpd/2011/00000017/00000002/art00008 "Steroid 5α-reductase as a novel therapeutic target for schizophrenia and other neuropsychiatric disorders"]. Current Pharmaceutical Design . 17 (2): 151–67. doi :10.2174/138161211795049589 (غير نشط 1 نوفمبر 2024). PMID  21361868.{{cite journal}}:CS1 maint: DOI غير نشط اعتبارًا من نوفمبر 2024 ( الرابط )
  10. ^ Möstl E, Choi HS, Bamberg E (1980). "التحويل السريع للأندروستينيون إلى إبيستوستيرون في دم الأبقار في المختبر". مجلة العلوم الطبية IRCS: الكيمياء الحيوية . 8 : 440.
  11. ^ Tsan CP (يوليو 1976). "استقلاب الإسترون (4-14C) بواسطة كريات الدم الحمراء للأغنام في وقت الولادة". المجلة الكندية للكيمياء الحيوية . 54 (7): 666-669. doi :10.1139/o76-096. PMID  8195.
  12. ^ Janer G, LeBlanc GA, Porte C (سبتمبر 2005). "دراسة مقارنة حول استقلاب الأندروجين في ثلاثة أنواع من اللافقاريات". علم الغدد الصماء العام والمقارن . 143 (3): 211-221. doi :10.1016/j.ygcen.2005.03.016. PMID  15922341.
  13. ^ "Androstenedione, Serum". كتالوج الاختبارات . Mayo Clinic . تم الاسترجاع في 1 مارس 2014 .
  14. ^ abc Leder BZ, Longcope C, Catlin DH, Ahrens B, Schoenfeld DA, Finkelstein JS (فبراير 2000). "تناول الأندروستينيون عن طريق الفم وتركيزات هرمون التستوستيرون في المصل لدى الشباب". JAMA . 283 (6): 779–82. doi : 10.1001/jama.283.6.779 . PMID  10683057.
  15. ^ abcdef Brown GA, Vukovich M, King DS (أغسطس 2006). "مكملات هرمون التستوستيرون". الطب والعلوم في الرياضة والتمارين الرياضية . 38 (8): 1451–61. doi : 10.1249/01.mss.0000228928.69512.2e . PMID  16888459.
  16. ^ ab Badawy MT, Sobeh M, Xiao J, Farag MA (أكتوبر 2021). "Androstenedione (ستيرويد طبيعي ومكمل دوائي): مراجعة شاملة لاستهلاكه واستقلابه وتأثيراته الصحية وسميته مع الاختلافات الجنسية". Molecules . 26 (20): 6210. doi : 10.3390/molecules26206210 . PMC 8539210. PMID  34684800 . 
  17. ^ Sweetman SC, ed. (2009). Martindale: the complete drug reference (36th ed.). London: Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-840-1.
  18. ^ Dohrmann G (9 أكتوبر 2006). "هل هذا دكتور إيفل؟". CNN . مؤرشف من الأصل في 8 ديسمبر 2012.
  19. ^ روفيل د (12 يناير 2010). "غلاف ماكجواير لأندرو كان مربحًا للغاية". سي إن بي سي .
  20. ^ abc Reents S (2000). علم الأدوية الرياضية والتمارين الرياضية . شامبين، إلينوي: حركية الإنسان. ISBN 978-0-87322-937-1.
  21. ^ Lopez CT (January 2005). ""مكملات 'Andro' ممنوعة في العام الجديد"". US Air Force Medical Service . مؤرشف من الأصل في 10 فبراير 2012.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=أندروستينيديون&oldid=1254878327"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate