بوكمينسترفوليرين

الموسوعة الحرة
بوكمينسترفوليرين
الأسماء
نطق / ˌبʌكمɪنستəرˈفʊلəرأناːن /​​​​​​​​​​​​​​​​​
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(C 60 - I h )[5,6]فوليرين [1]
أسماء أخرى
كرات باكي؛ الفوليرين-C 60 ؛ [60] الفوليرين
المعرفات
  • 99685-96-8 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
5901022
تشيبي
  • تشيبي:33128 يفحصي
كيم سبايدر
  • 110185 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.156.884
معرف PubChem
  • 123591
جامعة يوني
  • NP9U26B839
  • رقم تعريف DTXSID4031772
  • إنتشي=1S/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6)22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47( 37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59 يفحصي
    المفتاح: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6 )22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47( 37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59
    المفتاح: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYAU
  • إنتشي=1S/C60/c1-2-5-6-3(1)8-12-10-4(1)9-11-7(2)17-21-13(5)23-24-14( 6)22-18(8)28-20(12)30-26-16(10)15(9)25-29-19(11)27(17)37-41-31(21)33 (23)43-44-34(24)32(22)42-38(28)48-40(30)46-36(26)35(25)45-39(29)47( 37)55-49(41)51(43)57-52(44)50(42)56(48)59-54(46)53(45)58(55)60(57)59
    المفتاح: XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N
  • c12c3c4c5c2c2c6c7c1c1c8c3c3c9c4c4c%10c5c5c2c2c6c6c%11c7c1c1c7c8c3c3c8c9c4c4c9c%10c5c5c2c2c6c6c%11c1c1c7c3c3c8c4c4c9c5c2c2c6c1c3c42
ملكيات
ج 60
الكتلة المولية 720.660  جرام مول -1
مظهر بلورات داكنة تشبه الإبرة
كثافة 1.65 جرام/سم 3
غير قابل للذوبان في الماء
ضغط البخار 0.4–0.5 باسكال (T ≈ 800 كلفن)؛ 14 باسكال (T ≈ 900 كلفن) [2]
بناء
مكعب مركز الوجه، cF1924
فم 3 م، رقم 225
أ  = 1.4154 نانومتر
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS07: علامة تعجب
تحذير
ح315 ، ح319 ، ح335
P261 ، P264 ، P271 ، P280 ، P302+P352 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P312 ، P321 ، P332+P313 ، P337+P313 ، P362 ، P403+P233 ، P405 ، P501
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات
جزء من سلسلة مقالات حول
المواد النانوية
أنابيب الكربون النانوية
الفوليرينات
جسيمات نانوية أخرى
المواد النانوية
  • icon Science portal
  • icon Technology portal
  • v
  • t
  • e

الفوليرين البكمينستر هو نوع من الفوليرين له الصيغة C 60. له بنية حلقية مندمجة تشبه القفص ( عشروني الوجوه مقطوع ) مكونة من عشرين سداسيًا واثني عشر خماسيًا ، ويشبه كرة القدم . كل ذرة من ذرات الكربون الستين مرتبطة بجيرانها الثلاثة.

يعد البكمينسترفوليرين مادة صلبة سوداء تذوب في المذيبات الهيدروكربونية لإنتاج محلول بنفسجي. تم اكتشاف هذه المادة في عام 1985 وخضعت لدراسة مكثفة، على الرغم من عدم العثور على تطبيقات حقيقية لها.

تُعرف جزيئات باكمنسترفوليرين (أو الفوليرينات بشكل عام) عادةً باسم كرات باكى . [3] [4]

الحدوث

يعد الفوليرين الباكمينستر أكثر الفوليرينات الطبيعية شيوعًا. يمكن العثور على كميات صغيرة منه في السخام . [5] [6]

كما أنه موجود في الفضاء . وقد لوحظ وجود C 60 المحايد في السدم الكوكبية [7] والعديد من أنواع النجوم . [8] وقد تم التعرف على الشكل المؤين، C 60 + ، في الوسط بين النجوم ، [9] حيث يكون سببًا للعديد من سمات الامتصاص المعروفة باسم النطاقات بين النجوم المنتشرة في الأشعة تحت الحمراء القريبة. [10]

تاريخ

تحتوي العديد من كرات القدم على نفس ترتيب المضلعات مثل الباكمينسترفوليرين، C 60 .

ظهرت التنبؤات النظرية لجزيئات باكمنسترفوليرين في أواخر الستينيات وأوائل السبعينيات. [11] [12] [13] [14] تم توليدها لأول مرة في عام 1984 بواسطة إريك رولفينج ودونالد كوكس وأندرو كالدور [14] [15] باستخدام الليزر لتبخير الكربون في شعاع هيليوم تفوق سرعة الصوت، على الرغم من أن المجموعة لم تدرك أنه تم إنتاج باكمنسترفوليرين. في عام 1985 كرر عملهم هارولد كروتو وجيمس ر. هيث وشون سي. أوبراين وروبرت كيرل وريتشارد سمالي في جامعة رايس ، الذين تعرفوا على بنية C 60 على أنها باكمنسترفوليرين. [16]

بالتزامن مع عمل كروتو-سمالي، ولكن دون صلة به، كان علماء الفيزياء الفلكية يعملون مع خبراء التحليل الطيفي لدراسة الانبعاثات تحت الحمراء من نجوم الكربون الأحمر العملاقة. [17] [18] [19] تمكن سمالي وفريقه من استخدام تقنية التبخير بالليزر لإنشاء مجموعات كربونية يمكنها إصدار الأشعة تحت الحمراء بنفس الطول الموجي الذي انبعث من نجم الكربون الأحمر. [17] [20] ومن ثم، جاء الإلهام إلى سمالي وفريقه لاستخدام تقنية الليزر على الجرافيت لتوليد الفوليرين.

باستخدام تبخر الجرافيت بالليزر ، وجد فريق سمالي مجموعات C n (حيث n > 20 وحتى) وكان أكثرها شيوعًا C 60 وC 70. تم استخدام قرص دوار صلب من الجرافيت كسطح يتبخر منه الكربون باستخدام شعاع ليزر ينتج بلازما ساخنة تم تمريرها بعد ذلك عبر تيار من غاز الهيليوم عالي الكثافة. [16] تم تبريد أنواع الكربون لاحقًا وتأينها مما أدى إلى تكوين مجموعات. تراوحت المجموعات في الكتل الجزيئية، لكن كروتو وسمالي وجدا غلبة في مجموعة C 60 والتي يمكن تعزيزها بشكل أكبر من خلال السماح للبلازما بالتفاعل لفترة أطول. اكتشفوا أيضًا أن C 60 هو جزيء يشبه القفص، وهو مجسم عشروني الوجوه مقطوع منتظم . [17] [16]

أشارت الأدلة التجريبية، وهي ذروة قوية عند 720 وحدة كتلة ذرية ، إلى أن جزيء كربون يحتوي على 60 ذرة كربون كان يتشكل، لكنها لم تقدم أي معلومات هيكلية. وخلصت مجموعة البحث بعد تجارب التفاعل إلى أن البنية الأكثر احتمالية كانت جزيئًا كرويًا. وسرعان ما تم تبرير الفكرة كأساس لهيكل قفص مغلق ذي تناسق عشروني الوجوه . [11]

حصل كروتو وكيرل وسمالي على جائزة نوبل في الكيمياء عام 1996 لدورهم في اكتشاف باكمنسترفوليرين والفئة ذات الصلة من الجزيئات، الفوليرينات . [11]

في عام 1989، لاحظ الفيزيائيون فولفجانج كراتشمر وكونستانتينوس فوستيروبولوس ودونالد ر. هوفمان امتصاصات بصرية غير عادية في الأغشية الرقيقة من غبار الكربون (السخام). تم إنشاء السخام من خلال عملية قوس بين قطبين من الجرافيت في جو من الهيليوم حيث يتبخر مادة القطب ويتكثف مكونًا السخام في جو الإخماد. من بين الميزات الأخرى، أظهرت أطياف الأشعة تحت الحمراء للسخام أربعة نطاقات منفصلة تتفق بشكل وثيق مع تلك المقترحة لـ C 60. [21] [ 22]

تبع ذلك في نفس العام (1990) ورقة بحثية أخرى حول توصيف وإثبات البنية الجزيئية من تجاربهم على الأغشية الرقيقة، ووضحت أيضًا استخراج مادة قابلة للتبخر وكذلك قابلة للذوبان في البنزين من السخام الناتج عن القوس. كان لهذا المستخلص تحليل بلورات المجهر الإلكتروني النافذ والأشعة السينية بما يتفق مع مجموعات من جزيئات C 60 الكروية، والتي يبلغ قطرها حوالي 1.0 نانومتر في قطر فان دير فال [23] بالإضافة إلى الكتلة الجزيئية المتوقعة 720 دالتون لـ C 60 (و840 دالتون لـ C 70 ) في أطياف كتلتها . [ 24] كانت الطريقة بسيطة وفعالة لإعداد المادة بكميات جرام يوميًا (1990) مما عزز أبحاث الفوليرين ولا يزال يُطبق حتى اليوم على الإنتاج التجاري للفوليرين.

أدى اكتشاف طرق عملية للحصول على C 60 إلى استكشاف مجال جديد في الكيمياء يتضمن دراسة الفوليرينات.

علم أصول الكلمات

أطلق مكتشفو الشكل المتآصل على الجزيء المكتشف حديثًا اسم المهندس المعماري الأمريكي ر. باكمنستر فولر ، الذي صمم العديد من هياكل القبة الجيوديسية التي تبدو مشابهة للكربون 60 والذي توفي في عام 1983، العام السابق لاكتشافه. [11] اسم شائع آخر لباكمنستر فوليرين هو "كرات الباكي". [25] [26]

توليف

يتم إنتاج السخام عن طريق الاستئصال بالليزر للجرافيت أو التحلل الحراري للهيدروكربونات العطرية . يتم استخراج الفوليرينات من السخام باستخدام المذيبات العضوية باستخدام مستخرج سوكسليت . [27] تنتج هذه الخطوة محلولًا يحتوي على ما يصل إلى 75٪ من C 60 ، بالإضافة إلى الفوليرينات الأخرى. يتم فصل هذه الكسور باستخدام الكروماتوغرافيا . [28] بشكل عام، يتم إذابة الفوليرينات في هيدروكربون أو هيدروكربون هالوجيني وفصلها باستخدام أعمدة الألومينا. [29]

بناء

بوكمنسترفوليرين هو عشريني الوجوه مقطوع الشكل وله 60 رأسًا و32 وجهًا (20 سداسيًا و12 خماسيًا حيث لا يشترك أي خماسيات في رأس واحد) و90 ضلعًا (60 ضلعًا بين حلقات خماسية وسداسية و30 ضلعًا مشتركًا بين حلقات سداسية وسداسية)، مع ذرة كربون عند رؤوس كل مضلع ورابطة على طول كل حافة مضلع. قطر فان دير فالس لذرة الكربون
60يبلغ حجم الجزيء حوالي 1.01  نانومتر (نانومتر). يبلغ قطر النواة إلى النواة في ذرة الكربون
60يبلغ حجم الجزيء حوالي 0.71 نانومتر .
60يحتوي الجزيء على رابطتين بطول. يمكن اعتبار الروابط الحلقية 6:6 (بين سداسيين) " روابط مزدوجة " وهي أقصر من الروابط 6:5 (بين سداسي وخماسي). يبلغ متوسط ​​طول الرابطة 0.14 نانومتر. ترتبط كل ذرة كربون في البنية تساهميًا بثلاث ذرات أخرى. [30] ذرة كربون في C
60يمكن استبداله بذرة نيتروجين أو بورون مما ينتج عنه كربون
59N أو C 59 B على التوالي. [31]

رسم بياني لمستوى الطاقة لـ C 60 تحت التناظر الكروي "المثالي" (على اليسار) والتناظر العشريني السطوح "الحقيقي" (على اليمين).

ملكيات

الإسقاطات المتعامدة
مركزها قمة الرأس الحافة
5-6 		الحافة
6-6 		وجه
سداسي 		وجه
خماسي
صورة

التماثل الإسقاطي		 [2] [2] [2] [6] [10]

لفترة من الوقت كان باكمنسترفوليرين هو أكبر جزيء معروف تم رصده لإظهار ازدواجية الموجة والجسيم . [32] في عام 2020، أظهر جزيء الصبغة الفثالوسيانين الثنائية التي تُنسب بشكل أكثر شهرة إلى الضوء والإلكترونات والجسيمات والجزيئات الصغيرة الأخرى. [33]

حل

محلول أرجواني C 60 في مذيب عطري
قابلية ذوبان C 60 [34] [35] [36]
مذيب الذوبان
(جم/لتر)
1-كلورونافثالين 51
1-ميثيل النفتالين 33
1،2- ثنائي كلورو البنزين 24
1،2،4-ثلاثي ميثيل البنزين 18
رباعي هيدرونافتالين 16
ثاني كبريتيد الكربون 8
1،2،3-ثلاثي برومو البروبان 8
زيلين 5
بروموفورم 5
كومين 4
التولوين 3
البنزين 1.5
رباعي كلوريد الكربون 0.447
كلوروفورم 0.25
الهكسان 0.046
سيكلوهكسان 0.035
رباعي هيدرو الفوران 0.006
أسيتونتريل 0.004
الميثانول 0.00004
ماء 1.3 × 10 −11
بنتان 0.004
أوكتان 0.025
أيزوكتان 0.026
ديكان 0.070
دوديكان 0.091
رباعي ديكان 0.126
ديوكسان 0.0041
ميسيتيلين 0.997
ثنائي كلورو الميثان 0.254
طيف الامتصاص البصري للكربون
60الحل، الذي يظهر امتصاصًا منخفضًا للضوء الأزرق (~450 نانومتر) والأحمر (~700 نانومتر) مما يؤدي إلى اللون الأرجواني.

الفوليرينات قابلة للذوبان بشكل ضئيل في المذيبات العطرية وثنائي كبريتيد الكربون ، ولكنها غير قابلة للذوبان في الماء. تحتوي محاليل C 60 النقية على لون أرجواني غامق يترك بقايا بنية عند التبخر. والسبب وراء هذا التغير في اللون هو العرض الضيق نسبيًا للطاقة لنطاق المستويات الجزيئية المسؤولة عن امتصاص الضوء الأخضر بواسطة جزيئات C 60 الفردية . وبالتالي تنقل الجزيئات الفردية بعض الضوء الأزرق والأحمر مما ينتج عنه لون أرجواني. عند التجفيف، يؤدي التفاعل بين الجزيئات إلى تداخل وتوسيع نطاقات الطاقة، وبالتالي القضاء على نفاذية الضوء الأزرق والتسبب في تغير اللون الأرجواني إلى البني. [17]

ج
60يتبلور مع بعض المذيبات في الشبكة ("المذيبات"). على سبيل المثال، يؤدي تبلور C 60 من محلول البنزين إلى بلورات ثلاثية الميل بالصيغة C 60 ·4C 6 H 6 . ومثل المذيبات الأخرى، يطلق هذا المذيب البنزين بسهولة ليعطي مكعب C 60 المعتاد ذي الوجه المركزي . بلورات بحجم المليمتر من C 60 و C
70يمكن زراعتها من المحلول لكل من المذيبات والفوليرينات النقية. [37] [38]

صلب

صورة مجهرية لـ C 60 .
تعبئة ج
60في الكريستال.

في البوكمينسترفوليرين الصلب، تتبنى جزيئات C 60 نمط المكعب ذو الوجه المركزي (fcc ). تبدأ بالدوران عند حوالي -20 درجة مئوية. يرتبط هذا التغيير بانتقال طوري من الدرجة الأولى إلى بنية fcc وزيادة صغيرة ولكن مفاجئة في ثابت الشبكة من 1.411 إلى 1.4154 نانومتر. [39]

ج
60المادة الصلبة ناعمة مثل الجرافيت ، ولكن عندما يتم ضغطها إلى أقل من 70% من حجمها فإنها تتحول إلى شكل فائق الصلابة من الماس (انظر قضيب الماس النانوي المجمع ).
60تمتلك الأفلام والمحلول خصائص بصرية غير خطية قوية؛ وعلى وجه الخصوص، يتزايد امتصاصها البصري مع شدة الضوء (الامتصاص القابل للتشبع).

ج
60يشكل مادة صلبة بنية اللون مع عتبة امتصاص بصرية تبلغ ≈1.6 إلكترون فولت. [40] إنه شبه موصل من النوع n مع طاقة تنشيط منخفضة تبلغ 0.1-0.3 إلكترون فولت؛ تُعزى هذه الموصلية إلى عيوب جوهرية أو متعلقة بالأكسجين. [41] يحتوي Fcc C 60 على فجوات في مواقعه الثماني السطوح والرباعي السطوح والتي تكون كبيرة بما يكفي (0.6 و0.2 نانومتر على التوالي) لاستيعاب ذرات الشوائب. عندما يتم تخصيب المعادن القلوية في هذه الفراغات، يتحول C 60 من شبه موصل إلى موصل أو حتى موصل فائق. [39] [42]

التفاعلات الكيميائية وخصائصها

تفاعلات الأكسدة والاختزال (نقل الإلكترون)

ج
60يخضع لستة عمليات اختزال عكسية بإلكترون واحد، مما يؤدي في النهاية إلى توليد C6-
60. أكسدته غير قابلة للعكس. يحدث الاختزال الأول عند ≈-1.0  فولت ( Fc / Fc+
)، مما يدل على أن C 60 هو متقبل للإلكترون متردد .
60يميل إلى تجنب وجود روابط مزدوجة في الحلقات الخماسية، مما يجعل توزيع الإلكترونات ضعيفًا، وينتج عنه C
60لا يكون " عطريًا فائقًا ". يتصرف C 60 مثل الألكين الذي يفتقر إلى الإلكترون . على سبيل المثال، يتفاعل مع بعض النيوكليوفيلات. [23] [43]

الهدرجة

يظهر C 60 درجة صغيرة من الشخصية العطرية، لكنه لا يزال يعكس خصائص رابطة C-C المزدوجة والمفردة الموضعية. لذلك، يمكن أن يخضع C 60 للإضافة مع الهيدروجين لإعطاء بوليهيدروفوليرينات. يخضع C 60 أيضًا لاختزال بيرش . على سبيل المثال، يتفاعل C 60 مع الليثيوم في الأمونيا السائلة، يليه tert -butanol لإعطاء خليط من بوليهيدروفوليرينات مثل C 60 H 18 و C 60 H 32 و C 60 H 36 ، حيث يكون C 60 H 32 هو المنتج السائد. يمكن إعادة أكسدة هذا الخليط من بوليهيدروفوليرينات بواسطة 2،3- ثنائي كلورو-5،6- ثنائي سيانو-1،4- بنزوكينون لإعطاء C 60 مرة أخرى.

توجد طريقة هدرجة انتقائية. تفاعل C 60 مع 9,9',10,10'-dihydroanthracene في نفس الظروف، اعتمادًا على وقت التفاعل، يعطي C 60 H 32 وC 60 H 18 على التوالي وانتقائيًا. [44]

الهالوجينات

تحدث إضافة الفلور والكلور والبروم لـ C 60. ذرات الفلور صغيرة بما يكفي لإضافة 1،2، بينما تضاف Cl 2 وBr 2 إلى ذرات C البعيدة بسبب العوامل الفراغية . على سبيل المثال، في C 60 Br 8 وC 60 Br 24 ، تكون ذرات Br في مواضع 1،3 أو ​​1،4 بالنسبة لبعضها البعض. في ظل ظروف مختلفة، يمكن إنتاج عدد كبير من المشتقات الهالوجينية لـ C 60 ، بعضها يتمتع بانتقائية غير عادية على واحد أو اثنين من الأيزومرات على غيرها من الممكنات. عادةً ما يؤدي إضافة الفلور والكلور إلى تسطيح إطار C 60 إلى جزيء على شكل أسطوانة. [44]

إضافة ذرات الأكسجين

يمكن أكسدة محاليل C 60 إلى الإيبوكسيد C 60O . يؤدي أوزون C 60 في 1,2-زيلين عند 257 كلفن إلى أوزونيد وسيط C 60 O 3 ، والذي يمكن تحلله إلى شكلين من C 60 O. يؤدي تحلل C 60 O 3 عند 296 كلفن إلى الإيبوكسيد، لكن التحلل الضوئي يعطي منتجًا يربط فيه ذرة الأكسجين حافة 5,6. [44]

إضافات الدورة

تُستخدم تفاعلات ديلز-ألدر عادةً لإضفاء وظائف على C 60. يؤدي تفاعل C 60 مع الديين البديل المناسب إلى إنتاج المركب الإضافي المقابل.

ينتج عن تفاعل ديلز-ألدر بين C 60 و3,6-diaryl-1,2,4,5-tetrazines مركب C 62. يحتوي مركب C 62 على بنية حيث تحيط حلقة مكونة من أربعة أعضاء بأربع حلقات مكونة من ستة أعضاء.

مشتق AC 62 [C 62 (C 6 H 4 -4-Me) 2 ] تم تصنيعه من C 60 و3,6-bis(4-methylphenyl)-3,6-dihydro-1,2,4,5-tetrazine

يمكن أيضًا ربط جزيئات C 60 من خلال إضافة حلقية [2+2] ، مما يعطي المركب على شكل دمبل C 120. يتم تحقيق الاقتران عن طريق الطحن الاهتزازي عالي السرعة لـ C 60 بكمية محفزة من KCN . يكون التفاعل عكسيًا حيث يتفكك C 120 مرة أخرى إلى جزيئين من C 60 عند تسخينه عند 450 كلفن (177 درجة مئوية؛ 350 درجة فهرنهايت). تحت ضغط ودرجة حرارة مرتفعين، ينتج عن الإضافة الحلقية المتكررة [2+2] بين C 60 سلاسل وشبكات فوليرين متبلمرة. تظل هذه البوليمرات مستقرة عند الضغط ودرجة الحرارة المحيطة بمجرد تكوينها، ولها خصائص إلكترونية ومغناطيسية مثيرة للاهتمام بشكل ملحوظ، مثل كونها مغناطيسية حديدية فوق درجة حرارة الغرفة. [44]

تفاعلات الجذور الحرة

تحدث تفاعلات C 60 مع الجذور الحرة بسهولة. عندما يتم خلط C 60 مع ثنائي كبريتيد RSSR، يتشكل الجذر C 60 SR• تلقائيًا عند تشعيع الخليط.

يعتمد استقرار الأنواع الجذرية C 60 Y • إلى حد كبير على العوامل الفراغية لـ Y. عندما يتم تحليل هاليد تيرت بوتيل ضوئيًا ويُسمح له بالتفاعل مع C 60 ، يتم تكوين رابطة عكسية بين القفص C–C: [44]

تفاعل بينجل (سيكلوبروبانيشن)

تعد عملية السيكلوبروبان ( تفاعل بينجل ) طريقة شائعة أخرى لإضفاء الوظائف على C 60. تحدث عملية السيكلوبروبان لـ C 60 غالبًا عند تقاطع سداسيين بسبب العوامل الفراغية.

تم إجراء أول عملية حلقي بروبان عن طريق معالجة β-برومومالونات مع C 60 في وجود قاعدة. يحدث حلقي البروبان أيضًا بسهولة مع ثنائي أزوميثان . على سبيل المثال، يتفاعل ثنائي فينيل ديازوميثان بسهولة مع C 60 لإعطاء المركب C 61 Ph 2. [44] تمت دراسة مشتق ميثيل إستر حمض فينيل-C 61 -بيوتيريك المحضر من خلال حلقي البروبان لاستخدامه في الخلايا الشمسية العضوية .

تفاعلات الأكسدة والاختزال – C60الأنيونات والكاتيونات

ج60الأنيونات

إن LUMO في C 60 متحلل ثلاثيًا، مع فصل HOMO – LUMO صغير نسبيًا. تشير هذه الفجوة الصغيرة إلى أن اختزال C 60 يجب أن يحدث عند إمكانات معتدلة تؤدي إلى أنيونات الفوليريد، [C 60 ] n − ( n  = 1–6). يتم إعطاء إمكانات نقطة المنتصف للاختزال 1-إلكترون للباكمنسترفوليرين وأنيوناته في الجدول أدناه:

إمكانية الاختزال لـ C 60 عند 213 كلفن
نصف التفاعل هـ ° (ف)
ج 60 + هـ − ⇌ ج-
60		 -0.169
ج-
60+ هـ − ⇌ ج2-
60		 -0.599
ج2-
60+ هـ − ⇌ ج3-
60		 -1.129
ج3-
60+ هـ − ⇌ ج4-
60		 -1.579
ج4-
60+ هـ − ⇌ ج5-
60		 -2.069
ج5-
60+ هـ − ⇌ ج6-
60		 -2.479

يشكل C 60 مجموعة متنوعة من معقدات نقل الشحنة ، على سبيل المثال مع رباعي أكسيد الإيثيلين (ثنائي ميثيل أمينو) :

C 60 + C 2 (NMe 2 ) 4 → [C 2 (NMe 2 ) 4 ] + [C 60 ] −

يظهر هذا الملح المغناطيسية الحديدية عند 16 كلفن.

ج60الكاتيونات

يتأكسد C 60 بصعوبة. وقد تم ملاحظة ثلاث عمليات أكسدة عكسية باستخدام الفولتية الدورية مع كلوريد الميثيلين شديد الجفاف وإلكتروليت داعم ذو مقاومة أكسدة عالية للغاية ونواة محبة منخفضة، مثل [ n Bu 4 N] [AsF 6 ]. [43]

إمكانات الاختزال لأكسدة C 60 في درجات الحرارة المنخفضة
نصف التفاعل هـ ° (ف)
ج 60 ⇌ ج+
60		 +1.27
ج+
60⇌ ج2+
60		 +1.71
ج2+
60⇌ ج3+
60		 +2.14

المجمعات المعدنية

يشكل C 60 معقدات تشبه الألكينات الأكثر شيوعًا . تم الإبلاغ عن معقدات الموليبدينوم والتنغستن والبلاتين والبلاديوم والإيريديوم والتيتانيوم . يتم إنتاج أنواع البنتاكربونيل من خلال تفاعلات كيميائية ضوئية .

M(CO) 6 + C 60 → M( η 2 -C 60 )(CO) 5 + CO (M = Mo, W)

في حالة معقد البلاتين، يكون ربيطة الإيثيلين غير المستقرة هي المجموعة المغادرة في التفاعل الحراري:

حزب العمال( η 2 -C 2 H 4 )(PPh 3 ) 2 + C 60 → حزب العمال( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2 + C 2 H 4

وقد تم الإبلاغ أيضًا عن مجمعات تيتانوسين :

( η 5 - Cp ) 2 Ti( η 2 -(CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3 ) + C 60 → ( η 5 -Cp) 2 Ti( η 2 -C 60 ) + (CH 3 ) 3 كربيد ≡CSi (CH 3 ) 3

سلائف غير مشبعة تنسيقيًا، مثل معقد فاسكا ، للمضافات التي تحتوي على C 60 :

Trans -Ir(CO)Cl(PPh 3 ) 2 + C 60 → Ir(CO)Cl( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2

تم تحضير أحد هذه المركبات الإيريديومية، [Ir( η 2 -C 60 )(CO)Cl(Ph 2 CH 2 C 6 H 4 OCH 2 Ph) 2 ] حيث يقوم مركز المعدن بإسقاط "ذراعين" غنيين بالإلكترونات يحتضنان ضيف C 60. [45]

الفوليرينات الظهارية

يمكن تغليف ذرات المعدن أو بعض الجزيئات الصغيرة مثل الهيدروجين والغاز النبيل داخل قفص C 60. وعادة ما يتم تصنيع هذه الفوليرينات الداخلية عن طريق التطعيم في ذرات المعدن في مفاعل قوسي أو عن طريق التبخير بالليزر. تعطي هذه الطرق إنتاجية منخفضة من الفوليرينات الداخلية، وتتضمن الطريقة الأفضل فتح القفص وتعبئة الذرات أو الجزيئات وإغلاق الفتحة باستخدام تفاعلات عضوية معينة . ومع ذلك، لا تزال هذه الطريقة غير ناضجة ولم يتم تصنيع سوى عدد قليل من الأنواع بهذه الطريقة. [46]

تظهر الفوليرينات السطوحية الداخلية خصائص كيميائية مميزة ومثيرة للاهتمام يمكن أن تكون مختلفة تمامًا عن الذرة أو الجزيء المغلف، وكذلك الفوليرين نفسه. وقد ثبت أن الذرات المغلفة تؤدي حركات دائرية داخل قفص C 60 ، وتم تتبع حركتها باستخدام مطيافية الرنين المغناطيسي النووي . [45]

التطبيقات المحتملة في التكنولوجيا

تتوافق خصائص الامتصاص الضوئي لـ C 60 مع الطيف الشمسي بطريقة تشير إلى أن الأفلام القائمة على C 60 يمكن أن تكون مفيدة للتطبيقات الكهروضوئية. نظرًا لتقاربها الإلكتروني العالي [47] فهي واحدة من أكثر مستقبلات الإلكترون شيوعًا المستخدمة في الخلايا الشمسية القائمة على المانح / المستقبل. تم الإبلاغ عن كفاءات تحويل تصل إلى 5.7٪ في خلايا بوليمر C 60. [48]

التطبيقات المحتملة في مجال الصحة

الابتلاع والمخاطر

C 60 حساس للضوء، [49] لذا فإن ترك C 60 تحت التعرض للضوء يتسبب في تحلله، مما يجعله خطيرًا. قد يؤدي تناول محاليل C 60 التي تعرضت للضوء إلى الإصابة بالسرطان (الأورام). [50] [51] لذا فإن إدارة منتجات C 60 للاستهلاك البشري تتطلب تدابير احترازية [51] مثل: التحضير في بيئات مظلمة للغاية، والتغليف في زجاجات ذات تعتيم كبير، والتخزين في أماكن مظلمة، وغيرها مثل الاستهلاك في ظل ظروف الإضاءة المنخفضة واستخدام الملصقات للتحذير من مشاكل الضوء.

لقد ثبت أن محاليل C 60 المذابة في زيت الزيتون أو الماء، طالما يتم حفظها بعيدًا عن الضوء، غير سامة للقوارض. [52]

بخلاف ذلك، وجدت إحدى الدراسات أن C 60 يبقى في الجسم لفترة أطول من المعتاد، وخاصة في الكبد، حيث يميل إلى التراكم، وبالتالي لديه القدرة على إحداث تأثيرات صحية ضارة. [53]

الزيوت التي تحتوي على C60 ومخاطرها

أجريت تجربة في عامي 2011 و2012، حيث تم إعطاء محلول من C 60 في زيت الزيتون للفئران، مما أدى إلى إطالة عمرها بشكل كبير. [52] ومنذ ذلك الحين، تم بيع العديد من الزيوت التي تحتوي على C 60 كمنتجات مضادة للأكسدة، لكن هذا لا يتجنب مشكلة حساسيتها للضوء، مما قد يجعلها سامة. وأكد بحث لاحق أن التعرض للضوء يتحلل محاليل C 60 في الزيت، مما يجعله سامًا ويؤدي إلى زيادة "هائلة" في خطر الإصابة بالسرطان (الأورام) بعد استهلاكه. [50] [51]

لتجنب التدهور بسبب تأثير الضوء، يجب تصنيع زيوت C 60 في بيئات مظلمة للغاية، ووضعها في زجاجات ذات تعتيم كبير، وحفظها في الظلام، واستهلاكها في ظروف الإضاءة المنخفضة، مع وضع ملصقات عليها للتحذير من مخاطر الضوء على C 60. [51] [49]

تمكن بعض المنتجين من إذابة C 60 في الماء لتجنب المشاكل المحتملة مع الزيوت، ولكن هذا لن يحمي C 60 من الضوء، لذا فإن نفس الاحتياطات مطلوبة. [49]

مراجع

  1. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 325. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ بياسينتي. جيجلي. سكاردالا. جوستيني. فيرو (1995). “ضغط بخار C60 بوكمنسترفوليرين ”. جي فيز. الكيمياء . 99 (38): 14052-14057 . دوى :10.1021 / j100038a041.
  3. ^ "Buckyball". قاموس أكسفورد الإنجليزي . مطبعة جامعة أكسفورد . تم الاسترجاع في 13 أبريل 2024 .
  4. ^ مجلة AZo Journal of Materials Online. AZoM.com. "Buckminsterfullerene." 2006.
  5. ^ هوارد، جاك ب.؛ ماكينون، ج. توماس؛ ماكاروفسكي، ياكوف؛ لافلور، آرثر ل.؛ جونسون، م. إلين (1991). "فوليرينات C 60 وC 70 في اللهب". نيتشر . 352 (6331): 139– 141. رمز Bibcode :1991Natur.352..139H. doi :10.1038/352139a0. PMID  2067575. S2CID  37159968.
  6. ^ Howard, J; Lafleur, A; Makarovsky, Y; Mitra, S; Pope, C; Yadav, T (1992). "تخليق الفوليرينات في الاحتراق". Carbon . 30 (8): 1183– 1201. Bibcode :1992Carbo..30.1183H. doi :10.1016/0008-6223(92)90061-Z.
  7. ^ كامي، جيه؛ بيرنارد سالاس، جيه؛ بيترز، إي؛ مالك، إس إي (2010). "اكتشاف C60 وC70 في سديم كوكبي شاب". ساينس . 329 (5996): 1180– 1182. رمز Bibcode :2010Sci...329.1180C. doi :10.1126/science.1192035. PMID  20651118. S2CID  33588270.
  8. ^ روبرتس، كايل آر جي؛ سميث، كيث تي؛ ساري، بيتر جيه. (2012). "اكتشاف C60 في أجسام نجمية شابة مدمجة، نجم هيربيج إيه إي/بي ونجم فرعي عملاق غير عادي بعد التقارب". الإشعارات الشهرية للجمعية الفلكية الملكية . 421 (4): 3277– 3285. arXiv : 1201.3542 . Bibcode : 2012MNRAS.421.3277R. doi : 10.1111/j.1365-2966.2012.20552.x . S2CID  118739732.
  9. ^ بيرني، أو.؛ ​​مولاس، جي.؛ جوبلين، سي. (2013). "Interstellar C60+". علم الفلك والفيزياء الفلكية . 550 : L4. arXiv : 1211.7252 . رمز Bibcode : 2013A&A...550L...4B. doi : 10.1051/0004-6361/201220730. S2CID  118684608.
  10. ^ ماير، جيه بي؛ جيرلش، دي؛ هولز، إم؛ كامبل، إي كيه (يوليو 2015). "تأكيد مختبري على أن C 60 + هو الناقل لنطاقين بين نجميين منتشرين". نيتشر . 523 (7560): 322– 323. رمز Bibcode :2015Natur.523..322C. doi :10.1038/nature14566. ISSN  1476-4687. PMID  26178962. S2CID  205244293.
  11. ^ أ ب ج د كاتز، 363
  12. ^ أوساوا ، إي. (1970). كاجاكو (كيوتو) (باللغة اليابانية). 25: 854
  13. ^ جونز، ديفيد إي إتش (1966). "الجزيئات المجوفة". مجلة نيو ساينتست (32): 245.
  14. ^ ab Smalley, Richard E. (1997-07-01). "اكتشاف الفوليرينات". مراجعات الفيزياء الحديثة . 69 (3): 723– 730. Bibcode :1997RvMP...69..723S. CiteSeerX 10.1.1.31.7103 . doi :10.1103/RevModPhys.69.723. 
  15. ^ Rohlfing, Eric A; Cox, D. M; Kaldor, A (1984). "إنتاج وتوصيف حزم الكربون فوق الصوتية". مجلة الفيزياء الكيميائية . 81 (7): 3322. Bibcode :1984JChPh..81.3322R. doi :10.1063/1.447994.
  16. ^ abc Kroto, HW; Health, JR; O'Brien, SC; Curl, RF; Smalley, RE (1985). "C 60 : Buckminsterfullerene". Nature . 318 (6042): 162– 163. Bibcode :1985Natur.318..162K. doi :10.1038/318162a0. S2CID  4314237.
  17. ^ abcd Dresselhaus, MS ; Dresselhaus, G.; Eklund, PC (1996). علم الفوليرينات وأنابيب الكربون النانوية . سان دييغو، كاليفورنيا: أكاديميك بريس. ISBN 978-012-221820-0.
  18. ^ هيربيج، إي. (1975). "النطاقات النجمية المنتشرة. الجزء الرابع – المنطقة 4400-6850 أ". مجلة الفيزياء الفلكية . 196 : 129. رمز البيبكود : 1975ApJ...196..129H. doi : 10.1086/153400.
  19. ^ ليجر، أ.؛ دي هندكورت، ل.؛ فيرستراتي، ل.؛ شميدت، و. (1988). "مرشحون بارزون لحمل النطاقات النجمية المنتشرة: C 60 + وأيونات الكربون متعددة السطوح الأخرى". مجلة الفيزياء الفلكية . 203 (1): 145. رمز Bibcode :1988A&A...203..145L.
  20. ^ Dietz, TG; Duncan, MA; Powers, DE; Smalley, RE (1981). "إنتاج أشعة عنقودية معدنية فوق صوتية بالليزر". J. Chem. Phys . 74 (11): 6511. Bibcode :1981JChPh..74.6511D. doi :10.1063/1.440991.
  21. ^ وقائع مؤتمر "الأجسام المتربة في الكون"، ص.ب 89-93، "البحث عن أطياف الأشعة فوق البنفسجية والأشعة تحت الحمراء لـ C60 في غبار الكربون المنتج في المختبر" محفوظ في 2017-09-05 على موقع واي باك مشين
  22. ^ Krätschmer, W. (1990). "أطياف الامتصاص تحت الحمراء وفوق البنفسجية لغبار الكربون المنتج في المختبر: دليل على وجود جزيء C60". رسائل الفيزياء الكيميائية . 170 ( 2– 3): 167– 170. رمز Bibcode :1990CPL...170..167K. doi : 10.1016/0009-2614(90)87109-5 .
  23. ^ ab Buckminsterfullerene, C60 محفوظ في 2021-02-27 على موقع Wayback Machine . جامعة بريستول. Chm.bris.ac.uk (1996-10-13). تم الاسترجاع في 2011-12-25.
  24. ^ Krätschmer, W.; Lamb, Lowell D.; Fostiropoulos, K.; Huffman, Donald R. (1990). "Solid C 60 : A new form of carbon". Nature . 347 (6291): 354– 358. Bibcode :1990Natur.347..354K. doi :10.1038/347354a0. S2CID  4359360.
  25. ^ "ما هي القبة الجيوديسية؟". مجموعة آر. باكمنستر فولر: المهندس المعماري، ومنظر النظم، والمصمم، والمخترع . جامعة ستانفورد. 6 أبريل 2017. مؤرشف من الأصل في 12 يناير 2020. تم الاسترجاع 10 يونيو 2019 .
  26. ^ مجلة AZo Journal of Materials Online. AZoM.com. "Buckminsterfullerene." 2006.
  27. ^ جيرولامي، جي إس؛ راوخفوس، تي بي؛ أنجيليسي، آر جيه (1999). التركيب والتقنية في الكيمياء غير العضوية . ميل فالي، كاليفورنيا: كتب العلوم الجامعية. رقم ISBN 978-0935702484.
  28. ^ كاتز، 369-370
  29. ^ شرايفر؛ أتكينز (2010). الكيمياء غير العضوية (الطبعة الخامسة). نيويورك: دبليو إتش فريمان. ص 356. ISBN 978-0-19-923617-6.
  30. ^ كاتز، 364
  31. ^ كاتز، 374
  32. ^ أرندت ، ماركوس. نيرز، أولاف؛ فوس أندريا، جوليان؛ كيلر، كلوديا. فان دير زو، جيربراند؛ زيلينجر، أنطون (1999). “ازدواجية الموجة والجسيم C 60 ”. طبيعة . 401 (6754): 680–682 . بيب كود :1999Natur.401..680A. دوى :10.1038/44348. بميد  18494170. S2CID  4424892.
  33. ^ لي، كريس (2020-07-21). "ثنائية الموجة والجسيم في العمل - الجزيئات الكبيرة تتصفح موجاتها الخاصة". Ars Technica . مؤرشف من الأصل في 2021-09-26 . تم الاسترجاع 26 سبتمبر 2021 .
  34. ^ بيك ، ميهالي ت. ماندي، جيزا (1997). "ذوبانية C60 " . الفوليرين والأنابيب النانوية والهياكل النانوية الكربونية . 5 (2): 291-310 . دوى :10.1080 / 15363839708011993.
  35. ^ Bezmel'nitsyn, VN; Eletskii, AV; Okun', MV (1998). "Fullerenes in solutions". Physics-Uspekhi . 41 (11): 1091– 1114. Bibcode :1998PhyU...41.1091B. doi :10.1070/PU1998v041n11ABEH000502. S2CID  250785669.
  36. ^ Ruoff, RS; Tse, Doris S.; Malhotra, Ripudaman; Lorents, Donald C. (1993). "ذوبان الفوليرين (C 60 ) في مجموعة متنوعة من المذيبات". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 97 (13): 3379– 3383. doi :10.1021/j100115a049.
  37. ^ Talyzin, AV (1997). "انتقال الطور C 60 −C 60 *4C 6 H 6 في البنزين السائل". مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 101 (47): 9679– 9681. doi :10.1021/jp9720303.
  38. ^ Talyzin, AV; Engström, I. (1998). "C70 في محاليل البنزين والهكسان والتولوين". مجلة الكيمياء الفيزيائية ب . 102 (34): 6477– 6481. doi :10.1021/jp9815255.
  39. ^ أب كاتز، 372
  40. ^ كاتز، 361
  41. ^ كاتز، 379
  42. ^ كاتز، 381
  43. ^ ab Reed, Christopher A.; Bolskar, Robert D. (2000). "Discrete Fulleride Anions and Fullerenium Cations". Chemical Reviews . 100 (3): 1075– 1120. doi :10.1021/cr980017o. PMID  11749258. S2CID  40552372.
  44. ^ abcdef Catherine E. Housecroft; Alan G. Sharpe (2008). "الفصل 14: عناصر المجموعة 14". الكيمياء غير العضوية (الطبعة الثالثة). بيرسون. ISBN 978-0-13-175553-6.
  45. ^ من قبل جوناثان دبليو ستيد وجيري إل أتوود (2009). الكيمياء فوق الجزيئية (الطبعة الثانية). وايلي. رقم ISBN 978-0-470-51233-3.
  46. ^ رودريغيز-فورتيا، أنطونيو؛ بالش، آلان L.؛ بوبليت، جوزيب م. (2011). “إندوهدرال ميتالوفوليرين: رابطة فريدة من نوعها بين المضيف والضيف”. الكيمياء. شركة نفط الجنوب. القس . 40 (7): 3551-3563 . دوى :10.1039 / C0CS00225A. بميد  21505658.
  47. ^ ريويتشي، ميتسوموتو (1998). "دراسة الهياكل الإلكترونية والترابط الكيميائي للفوليرينات المفلورة". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 102 (3): 552– 560. رمز Bibcode :1998JPCA..102..552M. doi :10.1021/jp972863t.
  48. ^ شانغ ، يوشين. ليو، تشاودونغ؛ دونغ، جياجون؛ ياو، مينجوانج؛ يانغ، زينشينغ؛ لي، كوانجون؛ تشاي، تشونقوانغ؛ شين، فانغرين؛ هو، شيويوان؛ وانغ لين. Zhang, Nianqiang (نوفمبر 2021). “الكربون غير المتبلور السائب للغاية من الفوليرين المنهار”. طبيعة . 599 (7886): 599– 604. بيب كود :2021Natur.599..599S. دوى :10.1038/s41586-021-03882-9. ردمك  1476-4687. PMID  34819685. S2CID  244643471. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2021-11-26 . تم الاسترجاع بتاريخ 2021-11-26 .
  49. ^ abc Taylor, Roger; Parsons, Jonathan P.; Avent, Anthony G.; Rannard, Steven P.; Dennis, T. John; Hare, Jonathan P.; Kroto, Harold W.; Walton, David RM (23 May 1991). "تحلل C60 بالضوء" (PDF) . مجلة نيتشر . المجلد 351.
  50. ^ ab Grohn, Kristopher J. "Comp grad leads research". WeyburnReview . مؤرشف من الأصل في 2021-04-17 . تم الاسترجاع في 2021-04-17 .
  51. ^ abcd Grohn, Kristopher J.; et al. "C60 in olive oil causes Light-dependent poisonity" (PDF) . مؤرشف من الأصل (PDF) في 2021-04-15 . تم الاسترجاع في 2021-04-15 .
  52. ^ ab Baati, Tarek; Moussa, Fathi (June 2012). "إطالة عمر الفئران عن طريق الإعطاء الفموي المتكرر لـ [60]fullerene". Biomaterials . 33 (19): 4936– 4946. doi :10.1016/j.biomaterials.2012.03.036. PMID  22498298.
  53. ^ Shipkowski, KA; Sanders, JM; McDonald, JD; Walker, NJ; Waidyanatha, S. (2019). "Disposition of fullerene C60 in rats following intratracheal or intravenous administration". Xenobiotica؛ مصير المركبات الغريبة في الأنظمة البيولوجية . 49 (9): 1078– 1085. doi :10.1080/00498254.2018.1528646. PMC 7005847. PMID  30257131 . 

فهرس

  • كاتز، إي إيه (2006). "أغشية الفوليرين الرقيقة كمواد للطاقة الكهروضوئية". في سوجا، تيتسو (المحرر). مواد ذات بنية نانوية لتحويل الطاقة الشمسية . إلسيفير. ص  361- 443. رقم ISBN 978-0-444-52844-5.

قراءة إضافية

  • كروتو، إتش دبليو؛ هيث، جيه آر؛ أوبراين، إس سي؛ كيرل، آر إف؛ سمالي، آر إي (نوفمبر 1985). "C 60 : بوكمنسترفوليرين". نيتشر . 318 (14): 162– 163. رمز Bibcode :1985Natur.318..162K. doi :10.1038/318162a0. S2CID  4314237.- وصف الاكتشاف الأصلي لـ C 60
  • هيبجين، بيتر؛ جول، أنيش؛ هوارد، جاك ب؛ ريني، لينور ج؛ فاندر ساندي، جون ب. (2000). "الفوليرينات والبنى النانوية في لهب الانتشار" (PDF) . وقائع معهد الاحتراق . 28 : 1397– 1404. CiteSeerX  10.1.1.574.8368 . doi :10.1016/S0082-0784(00)80355-0.- تقرير يصف تركيب C 60 باستخدام أبحاث الاحتراق نُشر في عام 2000 في الندوة الدولية الثامنة والعشرين حول الاحتراق
  • تاريخ اكتشاف C60 الذي قام به قسم الكيمياء في جامعة بريستول
  • نظرة عامة موجزة عن البوكمينسترفوليرين التي وصفتها جامعة ويسكونسن ماديسون
  • تقرير صادر عن كلية مينج كاي يوضح خصائص البوكمينسترفوليرين
  • ورقة دونالد ر. هوفمان وفولفجانج كراتشمر المتعلقة بتركيب C60 في مجلة Nature والتي نُشرت عام 1990
  • وصف شامل لـ C60 بواسطة مختبر أوك ريدج الوطني
  • مقال عن البوكمينسترفوليرين على موسوعة كونيكشنز ساينس
  • بيانات إحصائية موسعة جمعتها جامعة ساسكس حول الخصائص الكمية العددية للباكمنسترفوليرين
  • بوابة ويب مخصصة للباكمنسترفوليرين، من تأليف ودعم جامعة بريستول
  • بوابة ويب أخرى مخصصة للباكمنسترفوليرين، تم تأليفها ودعمها من قبل قسم الكيمياء في جامعة بريستول
  • مقالة قصيرة مخصصة بالكامل للـ C60 واكتشافه وبنيته وإنتاجه وخصائصه وتطبيقاته
  • المقال الكامل للجمعية الكيميائية الأمريكية عن البوكمينسترفوليرين
  • باكمنسترفوليرين في الجدول الدوري للفيديوهات (جامعة نوتنغهام)
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Buckminsterfullerene&oldid=1266651241"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate