الهيدرازين

الموسوعة الحرة

الهيدرازين
الصيغة الهيكلية للهيدرازين مع إضافة جميع ذرات الهيدروجين الصريحة
الصيغة الهيكلية للهيدرازين مع إضافة جميع ذرات الهيدروجين الصريحة
نموذج ملء الفراغ للهيدرازين
نموذج ملء الفراغ للهيدرازين
الصيغة الهيكلية للهيدرازين مع إضافة جميع ذرات الهيدروجين الصريحة
الصيغة الهيكلية للهيدرازين مع إضافة جميع ذرات الهيدروجين الصريحة
نموذج الكرة والعصا للهيدرازين
نموذج الكرة والعصا للهيدرازين

هيدرازين لا مائي
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
الهيدرازين [2]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
ديازان [2]
أسماء أخرى
ثنائي الأمين [1]
رباعي هيدرريدودينتروجين ( N - N )
ثنائي ميدوجين
المعرفات
  • 302-01-2 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
3DMet
  • ب00770
878137
تشيبي
  • تشيبي:15571 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 1237174 ☒ن
كيم سبايدر
  • 8960 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.005.560
رقم EC
  • 206-114-9
190
كيج
  • ج05361 يفحصي
شبكة الهيدرازين
معرف PubChem
  • 9321
رقم RTECS
  • MU7175000
جامعة يوني
  • 27RFH0GB4R يفحصي
رقم الأمم المتحدة 2029
  • رقم DTXSID3020702
  • إنشي = 1S/H4N2/c1-2/h1-2H2 يفحصي
    المفتاح: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنشي = 1/H4N2/c1-2/h1-2H2
    المفتاح: OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYAZ
  • ن ن
ملكيات
ن 2 ح 4
الكتلة المولية 32.0452 جرام/مول
مظهر سائل عديم اللون، دخاني، زيتي [3]
رائحة شبيه الأمونيا [3]
كثافة 1.021 جرام/سم 3
نقطة الانصهار 2 درجة مئوية؛ 35 درجة فهرنهايت؛ 275 كلفن
نقطة الغليان 114 درجة مئوية؛ 237 درجة فهرنهايت؛ 387 كلفن
قابل للامتزاج [3]
سجل P 0.67
ضغط البخار 1 كيلو باسكال (عند 30.7 درجة مئوية)
الحموضة ( pKa ) ​ 8.10 ( [ن 2 ح 5 ] + ) [4]
القاعدية ( pKb )​ 5.90
حمض مترافق الهيدرازينيوم
معامل الانكسار ( nD )
 1.46044 (عند 22 درجة مئوية)
اللزوجة 0.876 سنتي بواز
بناء
هرمي مثلثي عند الشمال
1.85 د [5]
الكيمياء الحرارية
121.52 جول/(ك·مول)
50.63 كيلوجول/مول
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعال GHS05: مادة تآكلية GHS06: سامة GHS08: خطر على الصحة GHS09: المخاطر البيئية
خطر
ح226 ، ح301 ، ح311 ، ح314 ، ح317 ، ح331 ، ح350 ، ح410
P201 ، P261 ، P273 ، P280 ، P301+P310 ، P305+P351+P338
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 4: Very short exposure could cause death or major residual injury. E.g. VX gasFlammability 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneInstability 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
4
4
3
نقطة الوميض 52 درجة مئوية (126 درجة فهرنهايت؛ 325 كلفن)
24 إلى 270 درجة مئوية (75 إلى 518 درجة فهرنهايت؛ 297 إلى 543 كلفن)
الحدود المتفجرة 1.8-100%
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
59-60 ملغ/كغ (عن طريق الفم في الفئران والجرذان) [6]
260 جزء في المليون (الجرذ، 4 ساعات )
630 جزء في المليون (الجرذ، ساعة واحدة)
570 جزء في المليون (الجرذ، 4 ساعات)
252 جزء في المليون (الفأر، 4 ساعات) [7]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 1 جزء في المليون (1.3 مجم/م 3 ) [الجلد] [3]
REL (موصى به)
 Ca C 0.03 جزء في المليون (0.04 مجم/م 3 ) [ساعتين] [3]
IDLH (خطر فوري)
 Ca [50 جزء في المليون] [3]
ورقة بيانات السلامة (SDS) اللجنة الدولية لعلوم الفضاء 0281
المركبات ذات الصلة
الأنيونات الأخرى
 رباعي فلورو هيدرازين
بيروكسيد الهيدروجين
ثنائي الفوسفان ثنائي
الفوسفور رباعي يوديد
الهيدرازينات العضوية
الأزانات الثنائية ذات الصلة
 الأمونيا
تريازان
المركبات ذات الصلة
 ديازين
تريازين
تيترازين
ديفوسفين
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الهيدرازين مركب غير عضوي له الصيغة الكيميائية N 2 H 4. وهو عبارة عن هيدريد بنيكتوجين بسيط ، وهو سائل عديم اللون وقابل للاشتعال وله رائحة تشبه رائحة الأمونيا . الهيدرازين خطير للغاية ما لم يتم التعامل معه في محلول مثل هيدرات الهيدرازين ( N 2 H 4 · x H 2 O ).

يستخدم الهيدرازين بشكل أساسي كعامل رغوي في تحضير رغاوي البوليمر ، ولكن تشمل التطبيقات أيضًا استخدامه كمادة أولية للمستحضرات الصيدلانية والمواد الكيميائية الزراعية ، بالإضافة إلى الوقود القابل للتخزين طويل الأمد لدفع المركبات الفضائية . بالإضافة إلى ذلك، يستخدم الهيدرازين في أنواع مختلفة من وقود الصواريخ ولإعداد سلائف الغاز المستخدمة في الوسائد الهوائية . يستخدم الهيدرازين في دورات البخار في محطات الطاقة الكهربائية النووية والتقليدية كمنظف للأكسجين للتحكم في تركيزات الأكسجين المذاب في محاولة للحد من التآكل. [8] اعتبارًا من عام 2000 ، تم تصنيع ما يقرب من 120.000 طن من هيدرات الهيدرازين (ما يعادل محلول 64٪ من الهيدرازين في الماء بالوزن) في جميع أنحاء العالم سنويًا. [9]

الهيدرازينات هي فئة من المواد العضوية التي يتم الحصول عليها عن طريق استبدال ذرة هيدروجين واحدة أو أكثر في الهيدرازين بمجموعة عضوية. [9]

علم أصل الكلمة

التسمية هي شكل ثنائي التكافؤ، مع استخدام البادئة hydr- للإشارة إلى وجود ذرات الهيدروجين واللاحقة التي تبدأ بـ -az- ، من كلمة azote ، وهي الكلمة الفرنسية التي تعني النيتروجين .

التطبيقات

منتجو الغاز والدوافع

الاستخدام الأكبر للهيدرازين هو كمادة أولية لعوامل النفخ . تشمل المركبات المحددة أزوديكربوناميد وأزوبيسيسوبوتيرونيتريل ، والتي تنتج 100-200 مل من الغاز لكل جرام من المادة الأولية. في تطبيق ذي صلة، يتم إنتاج أزيد الصوديوم ، عامل تشكيل الغاز في الأكياس الهوائية ، من الهيدرازين عن طريق التفاعل مع نترات الصوديوم . [9]

يستخدم الهيدرازين أيضًا كوقود قابل للتخزين طويل الأمد على متن المركبات الفضائية ، مثل مهمة داون إلى سيريس وفيستا، وللحد من تركيز الأكسجين المذاب والتحكم في درجة حموضة الماء المستخدم في الغلايات الصناعية الكبيرة. تستخدم طائرة إف-16 المقاتلة، وطائرة يوروفايتر تايفون ، [10] ومكوك الفضاء ، وطائرة التجسس يو-2 الهيدرازين لتزويد نظام التشغيل الطارئ الخاص بهم بالوقود في حالة توقف المحرك. [11]

مادة أولية للمبيدات الحشرية والأدوية

الفلوكونازول ، الذي يتم تصنيعه باستخدام الهيدرازين، هو دواء مضاد للفطريات .

الهيدرازين هو مادة أولية للعديد من المستحضرات الصيدلانية والمبيدات الحشرية. غالبًا ما تتضمن هذه التطبيقات تحويل الهيدرازين إلى حلقات غير متجانسة مثل البيرازولات والبيريدازينات . تشمل أمثلة مشتقات الهيدرازين النشطة بيولوجيًا والمتداولة تجاريًا سيفازولين وريزاتريبتان وأناستروزول وفلوكونازول وميتازاكلور وميتاميترون وميتريبوزين وباكلوبوترازول وديكلوبوترازول وبروبيكونازول وكبريتات الهيدرازين [ 12 ] ودايميد وترياديميفون [ 9 ] وديبنزويل هيدرازين .

يمكن أن تكون مركبات الهيدرازين فعالة كمكونات فعالة في المبيدات الحشرية، ومبيدات القراد، ومبيدات النيماتودا ، ومبيدات الفطريات، والعوامل المضادة للفيروسات، والمواد الجاذبة، ومبيدات الأعشاب، أو منظمات نمو النباتات. [13]

نطاق صغير، ومتخصص، وبحثي

اقترحت شركة Acta (شركة كيميائية) الإيطالية المصنعة للمحفزات استخدام الهيدرازين كبديل للهيدروجين في خلايا الوقود . تتمثل الفائدة الرئيسية لاستخدام الهيدرازين في أنه يمكن أن ينتج أكثر من 200 م وات / سم 2 أكثر من خلية هيدروجين مماثلة دون الحاجة إلى محفزات بلاتينية (باهظة الثمن) . [14] نظرًا لأن الوقود سائل في درجة حرارة الغرفة، فيمكن التعامل معه وتخزينه بسهولة أكبر من الهيدروجين. من خلال تخزين الهيدرازين في خزان ممتلئ بكربونيل مزدوج الرابطة - أكسجين ، يتفاعل الوقود ويشكل مادة صلبة آمنة تسمى الهيدرازون . ومن خلال غسل الخزان بالماء الدافئ، يتم إطلاق هيدرات الهيدرازين السائل. يتمتع الهيدرازين بقوة دافعة كهربائية أعلى تبلغ 1.56 فولت مقارنة بـ 1.23 فولت للهيدروجين. يتحلل الهيدرازين في الخلية لتكوين النيتروجين والهيدروجين الذي يرتبط بالأكسجين ، ويطلق الماء . [14] تم استخدام الهيدرازين في خلايا الوقود المصنعة بواسطة شركة Allis-Chalmers Corp. ، بما في ذلك بعض الخلايا التي وفرت الطاقة الكهربائية للأقمار الصناعية الفضائية في الستينيات.

خليط من 63% هيدرازين و32% نترات هيدرازين و5% ماء هو الوقود القياسي للمدفعية التجريبية المحملة بالوقود السائل . خليط الوقود أعلاه هو أحد أكثر الخلطات قابلية للتنبؤ والاستقرار، مع ملف تعريف ضغط مسطح أثناء إطلاق النار. عادة ما تحدث حالات الإشعال الخاطئ بسبب الاشتعال غير الكافي. تتسبب حركة القذيفة بعد الاشتعال الخاطئ في ظهور فقاعة كبيرة ذات مساحة سطح اشتعال أكبر، ويؤدي معدل إنتاج الغاز الأكبر إلى ضغط مرتفع للغاية، بما في ذلك أحيانًا فشل الأنابيب الكارثي (أي الانفجارات). [15] من يناير إلى يونيو 1991، أجرى مختبر أبحاث الجيش الأمريكي مراجعة لبرامج المدافع السائلة المحملة بكميات كبيرة في وقت مبكر لمعرفة مدى أهميتها لبرنامج الدفع الكيميائي الكهروحراري. [15]

تستخدم القوات الجوية الأمريكية بانتظام مركب H-70، وهو خليط يحتوي على 70% هيدرازين و30% ماء، في العمليات التي تستخدم فيها طائرات جنرال ديناميكس المقاتلة إف-16 "فايتنج فالكون" وطائرات الاستطلاع لوكهيد يو-2 "دراجون ليدي" . تستخدم طائرة إف-16 ذات المحرك النفاث الواحد مركب الهيدرازين لتشغيل وحدة الطاقة الطارئة (EPU)، والتي توفر الطاقة الكهربائية والهيدروليكية الطارئة في حالة انطفاء المحرك. يتم تنشيط وحدة الطاقة الطارئة تلقائيًا، أو يدويًا بواسطة التحكم في الطيار، في حالة فقدان الضغط الهيدروليكي أو الطاقة الكهربائية من أجل توفير أدوات التحكم في الطيران في حالات الطوارئ. تستخدم طائرة يو-2 ذات المحرك النفاث الواحد مركب الهيدرازين لتشغيل نظام التشغيل الطارئ (ESS)، والذي يوفر طريقة موثوقة للغاية لإعادة تشغيل المحرك أثناء الطيران في حالة توقف المحرك. [16]

وقود الصواريخ

يتم تحميل الهيدرازين اللامائي (النقي، غير المحلول) في مسبار الفضاء ماسنجر (مهمة استطلاع مدارية لكوكب عطارد ) . يرتدي الفني بدلة أمان في ظل الضغط الزائد مع مصدر هواء خارجي.

استُخدم الهيدرازين لأول مرة كمكون في وقود الصواريخ أثناء الحرب العالمية الثانية . أطلق الألمان على خليط بنسبة 30% من حيث الوزن مع 57% من الميثانول (المسمى M-Stoff في سلاح الجو الألماني ) و13% من الماء اسم C-Stoff . [17] استُخدم الخليط لتشغيل طائرة مقاتلة تعمل بالصواريخ من طراز Messerschmitt Me 163B ، حيث استُخدم بيروكسيد الاختبار العالي الألماني T-Stoff كمؤكسد. أطلق الألمان على الهيدرازين غير المخلوط اسم B-Stoff ، وهو التعيين الذي استُخدم لاحقًا أيضًا لوقود الإيثانول/الماء لصاروخ V-2 . [18]

يستخدم الهيدرازين كوقود أحادي منخفض الطاقة لمحركات المناورة (نظام التحكم في التفاعل/RCS) للمركبات الفضائية، كما استُخدم لتشغيل وحدات الطاقة المساعدة (APUs) لمكوك الفضاء . بالإضافة إلى ذلك، غالبًا ما تُستخدم محركات الصواريخ التي تعمل بالهيدرازين أحادي الوقود في الهبوط النهائي للمركبات الفضائية. استُخدمت مثل هذه المحركات في مركبات الهبوط لبرنامج فايكنج في السبعينيات بالإضافة إلى مركبات الهبوط على المريخ فينيكس (مايو 2008)، وكيريوسيتي (أغسطس 2012)، وبرسفيرانس (فبراير 2021).

تم استخدام خليط من الهيدرازين وحمض النيتريك الأحمر المدخن ( HNO3 + N2H4 ) كوقود سائل للصواريخ أثناء برنامج الفضاء السوفييتي ، حيث أصبح يُعرف باسم " سم الشيطان " بسبب طبيعته الخطيرة للغاية. [19]

في جميع محركات الهيدرازين أحادية الوقود، يتم تمرير الهيدرازين فوق محفز مثل معدن الإيريديوم المدعوم بأكسيد الألومنيوم (أكسيد الألومنيوم) ذي مساحة السطح العالية ، مما يتسبب في تحلله إلى الأمونيا ( NH3 )، وغاز النيتروجين ( N2 ) ، وغاز الهيدروجين ( H2 ) وفقًا للتفاعلات الثلاثة التالية: [20]

التفاعل 1:  N 2 H 4 → N 2 + 2 H 2
التفاعل 2:  3 N 2 H 4 → 4 NH 3 + N 2
التفاعل 3  : 4 NH3 + N2H4 → 3 N2 + 8H2

التفاعلان الأوليان طاردان للحرارة للغاية (يمكن أن تصل حجرة المحفز إلى 800 درجة مئوية في غضون مللي ثانية، [21] ) وينتجان أحجامًا كبيرة من الغاز الساخن من حجم صغير من السائل، [22] مما يجعل الهيدرازين وقودًا فعالًا إلى حد ما مع نبضة فراغية محددة تبلغ حوالي 220 ثانية. [23] التفاعل 2 هو الأكثر طاردًا للحرارة، ولكنه ينتج عددًا أقل من الجزيئات من التفاعل 1. التفاعل 3 ماص للحرارة ويعكس تأثير التفاعل 2 مرة أخرى إلى نفس تأثير التفاعل 1 وحده (درجة حرارة أقل، عدد أكبر من الجزيئات). يؤثر هيكل المحفز على نسبة الأمونيا 3 التي تنفصل في التفاعل 3؛ درجة حرارة أعلى مرغوبة لمحركات الصواريخ، بينما تكون الجزيئات أكثر مرغوبة عندما تكون التفاعلات تهدف إلى إنتاج كميات أكبر من الغاز. [24]

نظرًا لأن الهيدرازين مادة صلبة عند درجة حرارة تقل عن 2 درجة مئوية، فهو غير مناسب كوقود صاروخي للأغراض العامة للتطبيقات العسكرية. المتغيرات الأخرى من الهيدرازين التي تستخدم كوقود للصواريخ هي مونوميثيل هيدرازين ، CH 3 NHNH 2 ، والمعروف أيضًا باسم MMH (نقطة الانصهار -52 درجة مئوية)، وثنائي ميثيل هيدرازين غير متماثل ، (CH 3 ) 2 NNH 2 ، والمعروف أيضًا باسم UDMH (نقطة الانصهار -57 درجة مئوية). تُستخدم هذه المشتقات في وقود الصواريخ المكون من مكونين، غالبًا مع رباعي أكسيد ثنائي النيتروجين ، N 2 O 4. تم استخدام خليط بنسبة 50:50 من حيث الوزن من الهيدرازين وUDMH في محرك نظام الدفع الخدمي لوحدة القيادة والخدمة أبولو ، ومحركات الصعود والنزول لوحدة أبولو القمرية والصواريخ الباليستية العابرة للقارات تيتان 2 ، ويُعرف باسم Aerozine 50 . [17] هذه التفاعلات طاردة للحرارة للغاية، كما أن الاحتراق يكون شديد الحرارة (يبدأ الاحتراق بدون أي اشتعال خارجي). [25]

في الكتاب الخيالي The Martian (المُقتبس أيضًا إلى فيلم روائي طويل )، يستخدم الشخصية الرئيسية محفز الإيريديوم لفصل غاز الهيدروجين عن وقود الهيدرازين الزائد، والذي يحرقه بعد ذلك لتوليد الماء من أجل البقاء.

هناك جهود جارية في صناعة الطيران والفضاء لإيجاد بديل للهيدرازين، نظرًا لحظره المحتمل في جميع أنحاء الاتحاد الأوروبي. [26] [27] [28] تشمل البدائل الواعدة تركيبات الوقود القائمة على أكسيد النيتروز ، حيث تقود التطوير الشركات التجارية Dawn Aerospace و Impulse Space و Launcher . [30] كان أول نظام قائم على أكسيد النيتروز تم إطلاقه في الفضاء على الإطلاق بواسطة D-Orbit على متن حاملة الأقمار الصناعية ION في عام 2021، باستخدام ستة محركات دفع Dawn Aerospace B20. [31] [ 32]

المخاطر المهنية

التأثيرات الصحية

تشمل الطرق المحتملة للتعرض للهيدرازين الجلد والعين والاستنشاق والابتلاع. [33]

يمكن أن يؤدي التعرض للهيدرازين إلى تهيج الجلد/التهاب الجلد التماسي والحرق، وتهيج العينين/الأنف/الحلق، والغثيان/القيء، وضيق التنفس، والوذمة الرئوية، والصداع، والدوار، واكتئاب الجهاز العصبي المركزي، والخمول، والعمى المؤقت، والنوبات والغيبوبة. يمكن أن يؤدي التعرض أيضًا إلى تلف الأعضاء في الكبد والكلى والجهاز العصبي المركزي. [33] [34] تم توثيق الهيدرازين كمسبب قوي لحساسية الجلد مع إمكانية التحسس المتبادل لمشتقات الهيدرازين بعد التعرض الأولي. [35] بالإضافة إلى الاستخدامات المهنية التي تمت مراجعتها أعلاه، فإن التعرض للهيدرازين ممكن أيضًا بكميات صغيرة من دخان التبغ. [34]

إن التوجيهات الرسمية الأمريكية بشأن الهيدرازين باعتباره مادة مسرطنة مختلطة، ولكن هناك عمومًا اعتراف بالتأثيرات المحتملة المسببة للسرطان. يدرجه المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH) باعتباره "مادة مسرطنة محتملة للمهنة". ويجد البرنامج الوطني لعلم السموم (NTP) أنه "من المتوقع بشكل معقول أن يكون مادة مسرطنة للإنسان". ويصنف المؤتمر الأمريكي لخبراء الصحة الصناعية الحكوميين (ACGIH) الهيدرازين على أنه "A3 - مادة مسرطنة مؤكدة للحيوانات ذات صلة غير معروفة بالبشر". وتصنفه وكالة حماية البيئة الأمريكية (EPA) على أنه "B2 - مادة مسرطنة محتملة للإنسان بناءً على أدلة دراسة على الحيوانات". [36]

تصنف الوكالة الدولية لبحوث السرطان (IARC) الهيدرازين على أنه "2A - مسبب محتمل للسرطان للبشر" مع وجود ارتباط إيجابي لوحظ بين التعرض للهيدرازين وسرطان الرئة. [37] بناءً على دراسات المجموعة والدراسات المقطعية للتعرض المهني للهيدرازين، خلصت لجنة من الأكاديميات الوطنية للعلوم والهندسة والطب إلى وجود أدلة تشير إلى وجود ارتباط بين التعرض للهيدرازين وسرطان الرئة، مع عدم وجود أدلة كافية على الارتباط بالسرطان في مواقع أخرى. [38] تصنف اللجنة العلمية للحدود التعرض المهني (SCOEL) التابعة للمفوضية الأوروبية الهيدرازين في "المجموعة ب" من المواد المسرطنة - مادة مسرطنة سامة للجينات. تشير آلية السمية الجينية التي استشهدت بها اللجنة إلى تفاعل الهيدرازين مع الفورمالديهايد الداخلي وتكوين عامل ميثيل الحمض النووي. [39]

في حالة الطوارئ المتعلقة بالتعرض للهيدرازين، يوصي المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية بإزالة الملابس الملوثة على الفور، وغسل الجلد بالماء والصابون، وفي حالة التعرض للعين، إزالة العدسات اللاصقة وغسل العينين بالماء لمدة 15 دقيقة على الأقل. كما يوصي المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية أي شخص معرض للتعرض المحتمل للهيدرازين بطلب الرعاية الطبية في أقرب وقت ممكن. [33] لا توجد توصيات محددة للمختبر أو التصوير الطبي بعد التعرض، وقد يعتمد الفحص الطبي على نوع وشدة الأعراض. ​​توصي منظمة الصحة العالمية (WHO) بمعالجة التعرضات المحتملة بشكل عرضي مع إيلاء اهتمام خاص لأضرار الرئة والكبد المحتملة. وقد وثقت حالات سابقة من التعرض للهيدرازين نجاحًا مع العلاج بالبيريدوكسين ( فيتامين ب 6 ). [35]

حدود التعرض المهني

تبلغ عتبة الرائحة للهيدرازين 3.7 جزء في المليون، وبالتالي إذا كان العامل قادرًا على شم رائحة تشبه الأمونيا، فمن المحتمل أن يكون قد تجاوز حد التعرض. ومع ذلك، فإن عتبة الرائحة هذه تتفاوت بشكل كبير ولا ينبغي استخدامها لتحديد التعرضات الخطرة المحتملة. [40]

بالنسبة للعاملين في مجال الفضاء، تستخدم القوات الجوية الأمريكية إرشادات التعرض في حالات الطوارئ، التي طورتها لجنة السموم التابعة للأكاديمية الوطنية للعلوم ، والتي تُستخدم في حالات التعرض غير الروتينية لعامة الناس وتُسمى إرشادات التعرض في حالات الطوارئ العامة قصيرة المدى (SPEGL). يتم تعريف إرشادات التعرض في حالات الطوارئ العامة قصيرة المدى، والتي لا تنطبق على حالات التعرض المهنية، على أنها التركيز الأقصى المقبول لحالات التعرض الطارئة الفردية قصيرة المدى غير المتوقعة لعامة الناس وتمثل حالات التعرض النادرة في حياة العامل. بالنسبة للهيدرازين، فإن إرشادات التعرض في حالات الطوارئ العامة قصيرة المدى لمدة ساعة هي 2 جزء في المليون، مع إرشادات التعرض في حالات الطوارئ العامة قصيرة المدى لمدة 24 ساعة تبلغ 0.08 جزء في المليون. [41]

التعامل والمراقبة الطبية

يجب أن يتضمن برنامج المراقبة الكامل للهيدرازين تحليلًا منهجيًا للمراقبة البيولوجية والفحص الطبي ومعلومات الأمراض والوفيات. توصي مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها بتوفير ملخصات المراقبة والتعليم للمشرفين والعمال. يجب إجراء فحص طبي قبل التعيين ودوري مع التركيز بشكل خاص على التأثيرات المحتملة للهيدرازين على وظائف العينين والجلد والكبد والكلى والجهازين المكونين للدم والجهاز العصبي والجهاز التنفسي. [33]

تشمل الضوابط الشائعة المستخدمة في التعامل مع الهيدرازين حاوية العملية والتهوية المحلية ومعدات الحماية الشخصية . [33] تشمل إرشادات معدات الحماية الشخصية للهيدرازين القفازات والملابس غير القابلة للنفاذ، والنظارات المقاومة للرذاذ ذات التهوية غير المباشرة، وواقي الوجه وفي بعض الحالات جهاز التنفس الصناعي. [40] يجب أن يكون استخدام أجهزة التنفس الصناعي للتعامل مع الهيدرازين هو الملاذ الأخير كطريقة للتحكم في تعرض العمال. في الحالات التي تكون فيها أجهزة التنفس الصناعي ضرورية، يجب تنفيذ اختيار جهاز التنفس الصناعي المناسب وبرنامج حماية تنفسي كامل يتوافق مع إرشادات إدارة السلامة والصحة المهنية . [33]

بالنسبة لموظفي القوات الجوية الأمريكية ، يستعرض الملحق 8 من معايير السلامة والصحة المهنية للقوات الجوية (AFOSH) 48-8 الاعتبارات المتعلقة بالتعرض المهني للهيدرازين في أنظمة الصواريخ والطائرات والمركبات الفضائية. تتضمن الإرشادات المحددة للاستجابة للتعرض محطات الاستحمام الطارئة الإلزامية وغسل العيون وعملية تطهير الملابس الواقية. تحدد الإرشادات أيضًا المسؤوليات والمتطلبات الخاصة بمعدات الحماية الشخصية المناسبة وتدريب الموظفين والمراقبة الطبية والاستجابة للطوارئ. [41] عادةً ما يكون لدى قواعد القوات الجوية الأمريكية التي تتطلب استخدام الهيدرازين لوائح أساسية محددة تحكم المتطلبات المحلية للاستخدام الآمن للهيدرازين والاستجابة للطوارئ.

البنية الجزيئية

يحتوي الهيدرازين، H 2 N−NH 2 ، على مجموعتين أمينيتين NH 2 متصلتين برابطة واحدة بين ذرتي النيتروجين. كل وحدة فرعية N−NH 2 هرمية الشكل. تم تحديد بنية الجزيئات الحرة بواسطة حيود الإلكترون الغازي وطيف الميكروويف . يبلغ طول الرابطة المفردة N–N 1.447(2) Å (144.7(2) pm )، ومسافة NH هي 1.015(2) Å ، وزوايا NNH هي 106(2)° و112(2)°، وزاوية HNH هي 107°. [42] يتبنى الجزيء تكوينًا غير منتظم بزاوية التواء 91(2)° (زاوية ثنائية السطوح بين المستويات التي تحتوي على الرابطة NN ومنصفات زوايا HNH). الحاجز الدوراني ضعف حاجز الإيثان . تشبه هذه الخصائص البنيوية تلك الخاصة ببيروكسيد الهيدروجين الغازي، والذي يتبنى تكوينًا مضادًا "منحرفًا" ، ويتعرض أيضًا لحاجز دوراني قوي.

تم تحديد بنية الهيدرازين الصلب بواسطة حيود الأشعة السينية. في هذه المرحلة يبلغ طول الرابطة NN 1.46 Å وأقرب مسافات غير مرتبطة هي 3.19 و3.25 و3.30 Å . [43]

التوليف والإنتاج

تم تطوير مسارات تركيبية متنوعة لإنتاج الهيدرازين. [9] والخطوة الأساسية هي إنشاء الرابطة المفردة N –N. ويمكن تقسيم الطرق العديدة إلى تلك التي تستخدم مؤكسدات الكلور (وتولد الملح) وتلك التي لا تستخدمها.

أكسدة الأمونيا عن طريق الأوكسازيريدينات من البيروكسيد

يمكن تصنيع الهيدرازين من الأمونيا وبيروكسيد الهيدروجين باستخدام محفز الكيتون، في عملية تسمى عملية البيروكسيد (تسمى أحيانًا عملية بيتشيني-يوجين-كولمان، أو دورة أتوفينا-بي سي يو كيه، أو عملية الكيتازين). [9] والتفاعل الصافي هو: [44]

2NH3 + H2O2 → N2H4 + 2H2O​​​​​​

في هذه الطريقة، يتكثف الكيتون والأمونيا أولاً لإعطاء الإيمين ، الذي يتأكسد بواسطة بيروكسيد الهيدروجين إلى أوكسازيريدين ، وهي حلقة ثلاثية تحتوي على الكربون والأكسجين والنيتروجين. بعد ذلك، يعطي أوكسازيريدين الهيدرازون عن طريق المعالجة بالأمونيا ، والتي تخلق الرابطة المفردة بين ذرتي نيتروجين. يتكثف هذا الهيدرازون مع مكافئ آخر للكيتون.

يتم تحلل الأزين الناتج للحصول على الهيدرازين وتجديد الكيتون، ميثيل إيثيل كيتون :

Me ( Et )C=N−N=C(Et)Me + 2 H 2 O → 2 Me(Et)C=O + N 2 H 4

على عكس معظم العمليات الأخرى، لا ينتج هذا النهج ملحًا كمنتج ثانوي. [45]

الأكسدة المعتمدة على الكلور

تنتج عملية أولين راشيج ، التي أُعلن عنها لأول مرة في عام 1907، الهيدرازين من هيبوكلوريت الصوديوم (المكون النشط في العديد من المبيضات ) والأمونيا دون استخدام محفز الكيتون. تعتمد هذه الطريقة على تفاعل أحادي الكلورامين مع الأمونيا لإنشاء الرابطة الأحادية N –N بالإضافة إلى ناتج ثانوي من كلوريد الهيدروجين : [12]

NH 2 Cl + NH 3 → N 2 H 4 + HCl

فيما يتعلق بعملية راشيج، يمكن أكسدة اليوريا بدلاً من الأمونيا. مرة أخرى يعمل هيبوكلوريت الصوديوم كمؤكسد. يظهر التفاعل الصافي: [46]

(NH 2 ) 2 CO + NaOCl + 2 NaOH → N 2 H 4 + H 2 O + NaCl + Na 2 CO 3

تنتج هذه العملية منتجات ثانوية كبيرة وتُمارس بشكل رئيسي في آسيا. [9]

إن عملية باير لكيتازين هي السلف لعملية بيروكسيد الهيدروجين. وهي تستخدم هيبوكلوريت الصوديوم كمؤكسد بدلاً من بيروكسيد الهيدروجين. ومثل جميع الطرق القائمة على هيبوكلوريت الهيدروجين، تنتج هذه الطريقة ما يعادل الملح لكل ما يعادل الهيدرازين. [9]

ردود الفعل

سلوك الحمض والقاعدة

هيدرات الهيدرازين

يشكل الهيدرازين أحادي الهيدرات N 2 H 4 · H 2 O الذي يكون أكثر كثافة (1.032 جم/سم 3 ) من الشكل اللامائي N 2 H 4 (1.021 جم/سم 3 ). يتمتع الهيدرازين بخصائص كيميائية أساسية ( قلوية ) مماثلة لتلك الموجودة في الأمونيا : [47]

N 2 H 4 + H 2 O → [N 2 H 5 ] + + OH − ، K b = 1.3 × 10 −6 ، p K b = 5.9

(بالنسبة للأمونيا K b = 1.78 × 10 −5 )

من الصعب تحويله إلى بروتون: [48]

[N 2 H 5 ] + + H 2 O → [N 2 H 6 ] 2+ + OH − , K b = 8.4 × 10 −16 , p K b = 15

يؤدي التعرض لقواعد أو معادن قلوية قوية للغاية إلى توليد أملاح هيدرازيد منزوعة البروتونات. تنفجر معظمها عند تعرضها للهواء أو الرطوبة. [49]

تفاعلات الأكسدة والاختزال

من الناحية المثالية، يؤدي احتراق الهيدرازين في الأكسجين إلى إنتاج النيتروجين والماء:

N 2 H 4 + O 2 → N 2 + 2 H 2 O

تؤدي زيادة الأكسجين إلى إنتاج أكاسيد النيتروجين، بما في ذلك أول أكسيد النيتروجين وثاني أكسيد النيتروجين :

N 2 H 4 + 2 O 2 → 2 NO + 2 H 2 O
N 2 H 4 + 3 O 2 → 2 NO 2 + 2 H 2 O

تبلغ حرارة احتراق الهيدرازين في الأكسجين (الهواء) 19.41 ميجا جول/كجم (8345 وحدة حرارية بريطانية/رطل). [50]

الهيدرازين هو عامل اختزال مناسب لأن المنتجات الثانوية عادة ما تكون غاز النيتروجين والماء. هذه الخاصية تجعله مفيدًا كمضاد للأكسدة ، ومضاد للأكسجين ، ومثبط للتآكل في غلايات المياه وأنظمة التدفئة. كما أنه يقلل بشكل مباشر أملاح المعادن الأقل نشاطًا (مثل البزموت والزرنيخ والنحاس والزئبق والفضة والرصاص والبلاتين والبلاديوم) إلى العنصر. [51] هذه الخاصية لها تطبيق تجاري في طلاء النيكل بدون كهرباء واستخراج البلوتونيوم من نفايات المفاعل النووي . تستخدم بعض عمليات التصوير الفوتوغرافي الملون أيضًا محلولًا ضعيفًا من الهيدرازين كغسيل مثبت، حيث يزيل مقرن الصبغة وهاليدات الفضة غير المتفاعلة. الهيدرازين هو عامل الاختزال الأكثر شيوعًا وفعالية المستخدم لتحويل أكسيد الجرافين (GO) إلى أكسيد الجرافين المختزل (rGO) عن طريق المعالجة الحرارية المائية. [52]

أملاح الهيدرازينيوم

يمكن بروتون الهيدرازين لتكوين أملاح صلبة مختلفة من كاتيون الهيدرازينيوم [N 2 H 5 ] + ، عن طريق المعالجة بالأحماض المعدنية. الملح الشائع هو هيدروجين كبريتات الهيدرازينيوم ، [N 2 H 5 ] + [HSO 4 ] − . [53] تم التحقيق في هيدروجين كبريتات الهيدرازينيوم كعلاج للضمور العضلي الناجم عن السرطان ، ولكن ثبت عدم فعاليته. [54]

يؤدي البروتون المزدوج إلى تكوين ثنائي الهيدرازينيوم أو هيدرازينيديوم، [N 2 H 6 ] 2+ ، والذي تُعرف أملاحه المختلفة. [55]

الكيمياء العضوية

الهيدرازينات هي جزء من العديد من التركيبات العضوية ، وغالبًا ما تكون ذات أهمية عملية في المستحضرات الصيدلانية (انظر قسم التطبيقات)، وكذلك في صبغات النسيج وفي التصوير الفوتوغرافي. [9]

يستخدم الهيدرازين في اختزال وولف-كيشنر ، وهو تفاعل يحول المجموعة الكربونيلية في الكيتون إلى جسر ميثيلين (أو ألدهيد إلى مجموعة ميثيل ) عبر وسيط هيدرازون . يساعد إنتاج ثنائي النيتروجين عالي الثبات من مشتق الهيدرازين في دفع التفاعل.

نظرًا لكونه ثنائي الوظيفة، مع أمينين، فإن الهيدرازين هو لبنة بناء رئيسية لإعداد العديد من المركبات الحلقية غير المتجانسة عن طريق التكثيف مع مجموعة من محبات الكهرباء ثنائية الوظيفة . مع 2،4-بنتانديون ، يتكثف لإعطاء 3،5-ثنائي ميثيل بيرازول . [56] في تفاعل أينهورن-برونر تتفاعل الهيدرازينات مع الإيميدات لإعطاء التريازولات .

نظرًا لكونها نوكليوفيلية جيدة، يمكن لـ N 2 H 4 مهاجمة هاليدات السلفونيل وهاليدات الأسيل. [57] يشكل التوسيل هيدرازين أيضًا هيدرازونات عند معالجتها بالكربونيل.

يستخدم الهيدرازين لتقسيم مشتقات الفثاليميد المؤلكلة N. يسمح تفاعل الانقسام هذا باستخدام أنيون الفثاليميد كمقدمة أمين في تخليق جابرييل . [58]

تكوين الهيدرازون

من الأمثلة التوضيحية لتكثيف الهيدرازين باستخدام كربونيل بسيط تفاعله مع الأسيتون لإنتاج الأزين الأسيتوني . يتفاعل الأخير أيضًا مع الهيدرازين لإنتاج هيدرازون الأسيتون : [59]

2 (CH 3 ) 2 CO + N 2 H 4 → 2 H 2 O + ((CH 3 ) 2 C=N) 2
((CH 3 ) 2 C=N) 2 + N 2 H 4 → 2 (CH 3 ) 2 C=NNH 2

الأزين البروبانوني هو وسيط في عملية Atofina-PCUK . يؤدي الألكلة المباشرة للهيدرازينات باستخدام هاليدات الألكيل في وجود قاعدة إلى إنتاج هيدرازينات مستبدلة بالألكيل، ولكن التفاعل غير فعال عادةً بسبب ضعف التحكم في مستوى الاستبدال (كما هو الحال في الأمينات العادية ). يمثل اختزال الهيدرازونات إلى هيدرازينات طريقة نظيفة لإنتاج هيدرازينات ثنائية الألكلة 1،1.

في تفاعل ذي صلة، تتفاعل 2-سيانوبيريدينات مع الهيدرازين لتكوين هيدرازيدات الأميد، والتي يمكن تحويلها باستخدام 1،2-دايكيتونات إلى تريازينات .

الكيمياء الحيوية

الهيدرازين هو الوسيط في عملية الأكسدة اللاهوائية للأمونيا ( الأناموكس ). [60] يتم إنتاجه بواسطة بعض الخميرة وبكتيريا المحيط المفتوح الأناموكس ( Brocadia anammoxidans ). [61]

ينتج الفطر الكاذب مادة الجيروميترين السامة وهي مشتق عضوي من الهيدرازين يتم تحويله إلى مونوميثيل هيدرازين من خلال العمليات الأيضية. حتى أكثر أنواع فطر "الأزرار" الصالحة للأكل شيوعًا Agaricus bisporus تنتج مشتقات هيدرازين عضوية، بما في ذلك الأجارتين ، وهو مشتق هيدرازين من حمض أميني، والجيروميترين . [62] [63]

تاريخ

تم صياغة اسم "هيدرازين" بواسطة إميل فيشر في عام 1875؛ حيث كان يحاول إنتاج مركبات عضوية تتكون من هيدرازين أحادي الاستبدال. [64] وبحلول عام 1887، أنتج ثيودور كورتيوس كبريتات الهيدرازين عن طريق معالجة ثنائيات الأزيد العضوية بحمض الكبريتيك المخفف؛ ومع ذلك، لم يتمكن من الحصول على هيدرازين نقي، على الرغم من الجهود المتكررة. [65] [66] [67] تم تحضير الهيدرازين اللامائي النقي لأول مرة بواسطة الكيميائي الهولندي لوبري دي بروين في عام 1895. [68] [69] [70]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "دليل المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية - الهيدرازين". مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. تم الاسترجاع في 16 أغسطس 2012 .
  2. ^ "هيدرازين - قاعدة بيانات المواد الكيميائية العامة PubChem". مشروع PubChem . الولايات المتحدة الأمريكية: المركز الوطني لمعلومات التكنولوجيا الحيوية.
  3. ^ abcdef دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0329". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  4. ^ Hall HK, et al. (1957). "Correlation of the Base Strengths of Amines1". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi :10.1021/ja01577a030.
  5. ^ Greenwood NN , Earnshaw A (1997). Chemistry of the Elements (الطبعة الثانية). Butterworth-Heinemann . ISBN 978-0-08-037941-8.
  6. ^ Martel B, Cassidy K, et al. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook . أمستردام: Butterworth–Heinemann. ص. 361. ISBN 978-1-903996-65-2. OCLC  939257974.
  7. ^ "هيدرازين". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  8. ^ Tsubakizaki S, Takada M, Gotou H, Mawatari K, Ishihara N, Kai R (2009). "بدائل الهيدرازين في معالجة المياه في محطات الطاقة الحرارية" (PDF) . مراجعة فنية لشركة ميتسوبيشي للصناعات الثقيلة . 6 (2): 43-47.
  9. ^ abcdefghi شيرمان جي بي، بوردودوك ف (2001). "الهيدرازين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a13_177. رقم ISBN 3-527-30673-0.
  10. ^ "ملخص حوادث الانسكاب والحرائق المرتبطة بالوقود فائق الاشتعال التي وقعت في وكالة ناسا والقوات الجوية الأمريكية" (ملف PDF) . مركز كينيدي للفضاء .
  11. ^ Suggs HJ, Luskus LJ, Kilian HJ, Mokry JW (1979). "Exhaust Gas Composition of the F-16 Emergency Power Unit" (technical report). USAF . SAM-TR-79-2. مؤرشف من الأصل في 4 مارس 2016 . تم الاسترجاع في 23 يناير 2019 .
  12. ^ ab Adams R, Brown BK (1922). "Hydrazine Sulfate". Org. Synth. 2 : 37. doi :10.15227/orgsyn.002.0037. S2CID  221547391.
  13. ^ توكي ت، كوياناجي ت، يوشيدا ك، ياماموتو ك، موريتا م (1994). "مركبات الهيدرازين المفيدة كمبيدات حشرية" (براءة اختراع أمريكية). شركة إيشيهارا سانجيو كايشا المحدودة (المُحَال إليه الأصلي). US5304657A.
  14. ^ ab "الأصول السائلة". المهندس . Centaur Media plc. 15 يناير 2008. تم الاسترجاع في 23 يناير 2019 .
  15. ^ ab Knapton JD, Stobie IC, Elmore L (Mar 1993). "A Review of the Bulk-Loaded Liquid Propellant Gun Program for Possible Relevance to the Electrothermal Chemical Propulsion Program" (PDF) . مختبر أبحاث الجيش. ADA263143. مؤرشف من الأصل (PDF) في 7 مارس 2020.
  16. ^ "الخدمة الأرضية للطائرات والتثبيت الأرضي/الربط الثابت" (PDF) . القوات الجوية الأمريكية (الدليل الفني). 13 مارس 2017. TO 00-25-172 . تم الاسترجاع في 23 نوفمبر 2018 .
  17. ^ ab Clark JD (23 مايو 2018). الاشتعال!: تاريخ غير رسمي للوقود الصاروخي السائل. مطبعة جامعة روتجرز. ص. 302. ISBN 978-0-8135-9918-2.
  18. ^ TW Price, DD Evans. Technical Report 32-7227 The Status of Monopropellant Hydrazine Technology (PDF) (تقرير). الإدارة الوطنية للملاحة الجوية والفضاء (ناسا). ص. 1. تم الاسترجاع في 22 فبراير 2022 .
  19. ^ "كارثة نيدلين، الجزء الأول". 28 أكتوبر 2014. مؤرشف من الأصل في 15 فبراير 2022. اطلع عليه بتاريخ 15 فبراير 2022 .
  20. ^ Haws JL, Harden DG (1965). "الخصائص الديناميكية الحرارية للهيدرازين". مجلة المركبات الفضائية والصواريخ . 2 (6): 972–974. Bibcode :1965JSpRo...2..972H. doi :10.2514/3.28327.
  21. ^ Vieira R, Pham-Huu C, Kellera N, Ledouxa MJ (2002). "مركب جديد من ألياف الكربون النانوية/الجرافيت لاستخدامه كداعم محفز للتحلل الحفزي للهيدرازين". Chem. Comm. 44 (9): 954–955. doi :10.1039/b202032g. PMID  12123065.
  22. ^ Chen X, Zhang T, Xia L, Li T, Zheng M, Wu Z, Wang X, Wei Z, Xin Q, Li C (أبريل 2002). "التحلل التحفيزي للهيدرازين فوق محفزات نيتريد الموليبدينوم المدعومة في محرك أحادي الدفع". رسائل التحفيز . 79 : 21–25. doi :10.1023/A:1015343922044. S2CID  92094908.
  23. ^ "صفحة تسجيل الخروج من BIG-IP". www.eso-io.com . مؤرشف من الأصل في 23 يونيو 2008 . تم الاسترجاع في 20 مايو 2020 .
  24. ^ فاليرا ميدينا أ، شياو ه، أوين جونز م، ديفيد وي آي، بوين بي جيه (2018-11-01). "الأمونيا للطاقة". التقدم في علوم الطاقة والاحتراق . 69 : 63–102. doi : 10.1016/j.pecs.2018.07.001 . ISSN  0360-1285. S2CID  106214840.
  25. ^ Mitchell MC, Rakoff RW, Jobe TO, Sanchez DL, Wilson B (2007). "التحليل الديناميكي الحراري لمعادلات الحالة للهيدرازين أحادي الدفع". مجلة الفيزياء الحرارية ونقل الحرارة . 21 (1): 243-246. doi :10.2514/1.22798.
  26. ^ "حظر الهيدرازين قد يكلف صناعة الفضاء الأوروبية مليارات الدولارات". SpaceNews . 2017-10-25 . تم الاسترجاع في 2022-08-19 .
  27. ^ "مشاريع بحثية دولية | وزارة الأعمال والابتكار والتوظيف". www.mbie.govt.nz . تم الاسترجاع في 2022-08-19 .
  28. ^ Urban V (2022-07-15). "Dawn Aerospace تمنح 1.4 مليون يورو من الاتحاد الأوروبي لتكنولوجيا الدفع الخضراء". SpaceWatch.Global . تم الاسترجاع في 2022-08-19 .
  29. ^ Berger E (2022-07-19). "شركتان تنضمان إلى SpaceX في السباق إلى المريخ، مع إمكانية الإطلاق في عام 2024". Ars Technica . تم الاسترجاع في 2022-08-19 .
  30. ^ "مُطلق لتطوير مركبة نقل مدارية". سبيس نيوز . 15 يونيو 2021 . تم الاسترجاع 19 أغسطس 2022 .
  31. ^ "Dawn Aerospace تؤكد صحة محركات B20 في الفضاء – Bits&Chips" . تم الاسترجاع في 2022-08-19 .
  32. ^ "محركات الدفع Dawn B20 أثبتت نجاحها في الفضاء". Dawn Aerospace . تم الاسترجاع في 2022-08-19 .
  33. ^ abcdef "دليل السلامة والصحة المهنية للهيدرازين - مادة مسرطنة محتملة للإنسان" (PDF) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية . 1988. تم الاسترجاع في 23 نوفمبر 2018 .
  34. ^ "Hydrazine 302-01-2" (PDF) . وكالة حماية البيئة الأمريكية . تم الاسترجاع في 23 نوفمبر 2018 .
  35. ^ "البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية - دليل الصحة والسلامة رقم 56 - الهيدرازين". IPCS INCHEM . جنيف: منظمة الصحة العالمية . 1991. تم الاسترجاع في 24 نوفمبر 2018 .
  36. ^ abcd "قاعدة بيانات المواد الكيميائية المهنية - الهيدرازين". www.osha.gov . OSHA . تم الاسترجاع في 24 نوفمبر 2018 .
  37. ^ "هيدرازين" (PDF) . IARC . يونيو 2018. مؤرشف من الأصل (PDF) في 26 نوفمبر 2020 . تم الاسترجاع 23 نوفمبر 2018 .
  38. ^ معهد الطب (2005). "الفصل 9: الهيدرازينات وحمض النيتريك". حرب الخليج والصحة: ​​الوقود ومنتجات الاحتراق والدوافع . المجلد 3. واشنطن العاصمة: مطبعة الأكاديميات الوطنية. ص 347. doi :10.17226/11180. ISBN 978-0-309-09527-3. S2CID  228274601.
  39. ^ "توصية من اللجنة العلمية بشأن حدود التعرض المهني للهيدرازين" (PDF) . المفوضية الأوروبية . أغسطس 2010. تم الاسترجاع في 23 نوفمبر 2018 .
  40. ^ "ورقة حقائق حول المواد الخطرة - الهيدرازين" (PDF) . وزارة الصحة العامة في نيوجيرسي . نوفمبر 2009. تم الاسترجاع في 23 نوفمبر 2018 .
  41. ^ "Air Force Occupational Safety and Health (AFOSH) Standard 48-8" (PDF) . USAF . 1 Sep 1997 . تم الاسترجاع في 23 Nov 2018 .
  42. ^ Kohata K, Fukuyama T, Kuchitsu K (مارس 1982). "البنية الجزيئية للهيدرازين كما تمت دراستها بواسطة حيود الإلكترونات الغازية". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 86 (5): 602-606. doi :10.1021/j100394a005. ISSN  0022-3654.
  43. ^ كولين آر إل، ليبسكومب دبليو إن (1951-01-01). "البنية البلورية للهيدرازين". أكتا كريستالوجرافيكا . 4 (1): 10-14. رمز Bibcode :1951AcCry...4...10C. doi : 10.1107/s0365110x51000027 . ISSN  0365-110X.
  44. ^ ماتار س، هاتش إل إف (2001). كيمياء العمليات البتروكيماوية (الطبعة الثانية). بيرلينجتون: دار الخليج للنشر الاحترافية. ص 148. رقم ISBN 978-1-4933-0346-5. OCLC  990470096 – عبر Elsevier.
  45. ^ Riegel ER, Kent JA (2003). "Hydrazine". Riegel's handbook of industrial chemistry (10th ed.). New York: Springer Science & Business Media. p. 192. ISBN 978-0-306-47411-8. OCLC  55023601.
  46. ^ "هيدرازين: معلومات عن المنتجات الكيميائية". chemindustry.ru . مؤرشف من الأصل في 22 يناير 2018 . تم الاسترجاع 8 يناير 2007 .
  47. ^ Handbook of Chemistry and Physics (الطبعة 83). CRC Press. 2002.
  48. ^ Holleman AF, Wiberg E, Wiberg N (2001). الكيمياء غير العضوية (الطبعة الإنجليزية الأولى). سان دييغو: أكاديميك بريس. ISBN 978-0-12-352651-9. OCLC  813400418.
  49. ^ يوجين ف. روثجيري ​​(2004)، "الهيدرازين ومشتقاته"، موسوعة كيرك-أوثمر للتكنولوجيا الكيميائية ، نيويورك: جون وايلي، doi :10.1002/0471238961.0825041819030809.a01.pub2، ISBN 9780471238966
  50. ^ "هيدرازين - جدول خصائص المخاطر الكيميائية" (PDF) . NOAA.gov . 1999.
  51. ^ Audrieth LF, Kleinberg J (1953). مذيبات غير مائية. نيويورك: John Wiley & Sons. ص. 133. LCCN  52-12057.
  52. ^ Stankovich S, Dikin DA, Piner RD, Kohlhaas KA, Kleinhammes A, Jia Y, Wu Y, Nguyen ST, Ruoff RS (2007). "تخليق صفائح نانوية قائمة على الجرافين عبر الاختزال الكيميائي لأكسيد الجرافيت المقشر". Carbon . 45 (7): 1558–1565. Bibcode :2007Carbo..45.1558S. doi :10.1016/j.carbon.2007.02.034. S2CID  14548921.
  53. ^ "كبريتات الهيدرازين". Hazard.com . تم الاسترجاع في 22 يناير 2019 .
  54. ^ Gagnon B, Bruera E (مايو 1998). "مراجعة العلاج الدوائي للضمور العضلي المرتبط بالسرطان". الأدوية . 55 (5): 675–88. doi :10.2165/00003495-199855050-00005. PMID  9585863. S2CID  22180434.
  55. ^ "Diazanediium". CharChem . تم الاسترجاع في 22 يناير 2019 .
  56. ^ Wiley RH, Hexner PE (1951). "3,5-Dimethylpyrazole". Org. Synth. 31 : 43. doi :10.15227/orgsyn.031.0043.
  57. ^ Friedman L, Litle RL, Reichle WR (1960). "p-Toluenesulfonyl Hydrazide". Org. Synth. 40 : 93. doi :10.15227/orgsyn.040.0093.
  58. ^ Weinshenker NM, Shen CM, Wong JY (1977). "تحضير كربودييميد البوليمري". Org. Synth. 56 : 95. doi :10.15227/orgsyn.056.0095.
  59. ^ Day AC, Whiting MC (1970). "Acetone Hydrazone". Organic Syntheses . 50 : 3. doi :10.15227/orgsyn.050.0003.
  60. ^ Strous M, Jetten MS (2004). "الأكسدة اللاهوائية للميثان والأمونيوم". Annu Rev Microbiol . 58 : 99–117. doi :10.1146/annurev.micro.58.030603.123605. hdl : 2066/60186 . PMID  15487931.
  61. ^ Handwerk B (9 نوفمبر 2005). "البكتيريا تأكل مياه الصرف الصحي البشرية وتنتج وقود الصواريخ". ناشيونال جيوغرافيك . تم الاسترجاع في 12 نوفمبر 2007 – عبر Wild Singapore.
  62. ^ Hashida C، Hayashi K، Jie L، Haga S، Sakurai M، Shimizu H (1990). "[كميات الأجارتين في الفطر ( Agaricus bisporus ) والسرطان الناتج عن مستخلصات الميثانول من الفطر على ظهارة المثانة لدى الفئران]". Nippon Koshu Eisei Zasshi (باللغة اليابانية). 37 (6): 400-5. PMID  2132000.
  63. ^ Sieger AA, ed. (1 Jan 1998). "Spore Prints #338". نشرة جمعية بوغيت ساوند للفطريات . تم الاسترجاع في 13 أكتوبر 2008 .
  64. ^ فيشر إي (1875). "Über Aromatische Hydrazinverbindungen" [على مركبات الهيدرازين العطرية]. بير. دتش. الكيمياء. جيز. 8 : 589-594. دوى :10.1002/cber.187500801178.
  65. ^ كورتيوس تي (1887). "Über das Diamid (هيدرازين)" [على دياميد (هيدرازين)]. بير. دتش. الكيمياء. جيز. 20 : 1632-1634. دوى :10.1002/cber.188702001368.
  66. ^ كورتيوس تي ، جاي آر (1889). "Diazo- und Azoverbindungen der Fettreihe. IV. Abhandlung. über das Hydrazin" [مركبات الديازو والآزو من الألكانات. الرسالة الرابعة. على الهيدرازين]. في إردمان OL (محرر). مجلة للكيمياء العملية . المجلد. 147. فيرلاج فون يوهان أمبروسيوس بارث.على ص. 129، يعترف كورتيوس: " Das freie Diamid NH 2 -NH 2 ist noch nocht analysiert worden . " [لم يتم تحليل الهيدرازين الحر بعد.]
  67. ^ كورتيوس تي ، شولز إتش (1890). "Über Hydrazinehydrat und die Halogenverbindungen des Diammoniums" [على هيدرات الهيدرازين ومركبات الهالوجين من ثنائي الأمونيوم]. مجلة للكيمياء العملية . المجلد. 150. ص 521-549.
  68. ^ لوبري دي بروين كاليفورنيا (1894). "سور الهيدرازين (دياميد) ليبر" [على الهيدرازين الحر (دياميد)]. Recl. تراف. شيم. يدفع باس . 13 (8): 433-440. دوى :10.1002/recl.18940130816.
  69. ^ Lobry de Bruyn CA (1895). "Sur l'hydrate d'hydrazine" [حول هيدرات الهيدرازين]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas . 14 (3): 85–88. doi :10.1002/recl.18950140302.
  70. ^ Lobry de Bruyn CA (1896). "L'hydrazine libre I" [هيدرازين حر، الجزء الأول]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas . 15 (6): 174–184. doi :10.1002/recl.18960150606.
ابحث عن هيدرازين في ويكاموس، القاموس الحر.
  • برنامج The Late Show مع روب! ضيف خاص الليلة: الهيدرازين (PDF) – روبرت ماتوناس
  • الهيدرازين – معلومات المنتج الكيميائي: الخصائص، الإنتاج، التطبيقات.
  • سمية الهيدرازين
  • CDC – دليل الجيب للمخاطر الكيميائية التابع للمعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=هيدرازين&oldid=1245664418"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate