3-MCPD

الموسوعة الحرة
3-MCPD
الصيغة الهيكلية
نموذج الكرة والعصا
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
3-كلورو بروبان-1،2-ديول
أسماء أخرى
3-مونوكلورو بروبان-1،2-ديول؛ ألفا-كلورو هيدرين؛ جليسرول ألفا-مونوكلورو هيدرين؛ كلورودوكسي جليسرول؛ 3-كلورو-1،2-بروبان ديول
المعرفات
  • 96-24-2 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
635684
تشيبي
  • تشيبي:18721 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 3185949
كيم سبايدر
  • 7018 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.002.267
رقم EC
  • 202-492-4
68752
كيج
  • ج18676 يفحصي
معرف PubChem
  • 7290
جامعة يوني
  • QGS78A3T6P يفحصي
  • رقم تعريف DTXSID4020664
  • إنتشي = 1S/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2 يفحصي
    المفتاح: SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • InChI=1/C3H7ClO2/c4-1-3(6)2-5/h3,5-6H,1-2H2
    المفتاح: SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
  • كلي سي سي (O) سي أو
ملكيات
ج 3 ح 7 كلوريد أ 2
الكتلة المولية 110.54  جرام مول -1
مظهر سائل لزج عديم اللون
كثافة 1.32 جرام/سم -3
نقطة الانصهار -40 درجة مئوية (-40 درجة فهرنهايت؛ 233 كلفن)
نقطة الغليان 213 درجة مئوية (415 درجة فهرنهايت؛ 486 كلفن)
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS05: مادة تآكليةGHS06: سامةGHS08: خطر على الصحة
خطر
H300 ، H312 ، H315 ، H318 ، H330 ، H351 ، H360 ، H370 ، H372
P201 ، P202 ، P260 ، P261 ، P264 ، P270 ، P271 ، P280 ، P281 ، P284 ، P301+P310 ، P302+P352 ، P304+P340 ، P305+P351+P338 ، P307+P311 ، P308+P313 ، P310 ، P311 ، P312 ، P314 ، P320 ، P321 ، P322 ، P330 ، P332+P313 ، P362 ، P363 ، P403+P233 ، P405 ، P501
ورقة بيانات السلامة (SDS) ورقة بيانات سلامة المواد الخارجية
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

3-MCPD ( 3-مونوكلورو بروبان-1،2-ديول أو 3-كلورو بروبان-1،2-ديول ) هو مركب كيميائي عضوي له الصيغة HOCH 2 CH(OH)CH 2 Cl. وهو سائل عديم اللون. وقد اكتسب المركب شهرة واسعة باعتباره العضو الأكثر شيوعًا في الملوثات الغذائية الكيميائية المعروفة باسم الكلوروبروبانول . [1] ويُشتبه في أنه مسبب للسرطان لدى البشر. [2]

الإنتاج العرضي والمتعمد

يُعتقد أن 3-MCPD، مع أيزوميره 2-MCPD ، يتم إنتاجه عندما يتم معالجة الأطعمة المحتوية على الدهون في درجات حرارة عالية بحمض الهيدروكلوريك . تُستخدم مثل هذه المعالجات أحيانًا لتسريع تحلل البروتين ، مما يجعل الطعام أكثر قابلية للهضم. يُعتقد أنه في مثل هذه المعالجة يتفاعل الكلوريد مع العمود الفقري للجليسرول للدهون لإنتاج 3-MCPD و2-MCPD. يعطي كلورة الجلسرين 3-MCPD:

HOCH(CH 2 OH) 2 + HCl → HOCH(CH 2 Cl)(CH 2 OH) + H 2 O

يمكن إنتاج نفس المركب عن طريق التحلل المائي لإبيكلورهيدرين. [3]

الحدوث

في عام 2009، تم العثور على 3-MCPD في بعض الصلصات في شرق آسيا وجنوب شرق آسيا مثل صلصة المحار وصلصة هويسين وصلصة الصويا . [4] يعد استخدام حمض الهيدروكلوريك أسرع بكثير من التخمير البطيء التقليدي. أشار تقرير صادر عن هيئة سلامة الأغذية الأوروبية عام 2013 إلى أن السمن والزيوت النباتية (باستثناء زيت الجوز ) واللحوم المحفوظة والخبز وأدوات المخابز الفاخرة هي المصادر الرئيسية في أوروبا. [5]

يمكن أيضًا العثور على 3-MCPD في العديد من المنتجات الورقية المعالجة براتنجات البولي أميدو أمين-إبيكلورهيدرين المقاومة للرطوبة. [6]

الامتصاص والسمية

صنفت الوكالة الدولية لبحوث السرطان 3-MCPD ضمن المجموعة 2B ، "مسبب محتمل للسرطان لدى البشر". [7] 3-MCPD مسبب للسرطان في القوارض من خلال آلية غير سامة للجينات . [8] إنه قادر على عبور حاجز الدم والخصية وحاجز الدم والدماغ . [9] تبلغ الجرعة المميتة LD 50 عن طريق الفم من 3-chloro-1,2-propanediol 152 مجم / كجم من وزن الجسم في الفئران. [10]

كما أن 3-MCPD له تأثيرات مضادة للخصوبة عند الذكور [10] [11] ويمكن استخدامه كمعقم كيميائي للفئران . [12]

وقد وضعت هيئة معايير الغذاء المشتركة في أستراليا ونيوزيلندا (FSANZ) حدًا أقصى لمادة 3-MCPD في صلصة الصويا يبلغ 0.02 ملغ/كغ، بما يتماشى مع معايير المفوضية الأوروبية التي دخلت حيز التنفيذ في الاتحاد الأوروبي في أبريل 2002.

تاريخ

في عام 2000، أجرت وزارة الزراعة ومصايد الأسماك والأغذية / وزارة الصحة والسلامة الغذائية مجموعة معايير ومواصفات (JFSSG) مسحًا لصلصات الصويا والمنتجات المماثلة المتوفرة في المملكة المتحدة وأفادت أن أكثر من نصف العينات التي تم جمعها من منافذ البيع بالتجزئة تحتوي على مستويات مختلفة من 3-MCPD. [13]

في عام 2001، وجدت وكالة معايير الغذاء في المملكة المتحدة (FSA) في اختبارات مختلفة لصلصات المحار وصلصة الصويا أن 22٪ من العينات تحتوي على 3-MCPD بمستويات أعلى بكثير من تلك التي تعتبر آمنة من قبل الاتحاد الأوروبي . كما احتوى حوالي ثلثي هذه العينات أيضًا على كلورو بروبانول ثانٍ يسمى 1،3-dichloropropane-2-ol (1،3-DCP) والذي ينصح الخبراء بعدم وجوده بأي مستويات في الطعام. كلتا المادتين الكيميائيتين لديها القدرة على التسبب في السرطان وأوصت الوكالة بسحب المنتجات المتأثرة من الأرفف وتجنبها. [14] [15]

في عام 2001، حددت هيئة معايير الغذاء وهيئة معايير الغذاء في أستراليا ونيوزيلندا (FSANZ) العلامات التجارية والمنتجات المستوردة من تايلاند والصين وهونج كونج وتايوان. تشمل العلامات التجارية المذكورة في التحذير البريطاني Golden Mountain وKing Imperial وPearl River Bridge وGolden Mark و Kimlan وGolden Swan وSinsin وTung Chun وWanjasham صلصة الصويا. كما تورطت صلصة الصويا Knorr ، بالإضافة إلى صلصة الصويا الكريمية Uni-President Enterprises Corporation من تايوان وصلصة الصويا Silver Swan من الفلبين وصلصة فول الصويا Ta Tun من تايوان وصلصة التوابل Tau Vi Yeu وصلصة فول الصويا من فيتنام وصلصة الصويا الفاخرة Zu Miao Fo Shan وصلصة الصويا بالفطر من الصين وصلصة الدجاج Golden Mountain وLee Kum Kee. [16] [17] [18] بين عامي 2002 و2004، تم العثور على مستويات عالية نسبيًا من 3-MCPD وغيره من الكلوروبروبانول في صلصة الصويا والأطعمة الأخرى في الصين. [19]

في عام 2007، في فيتنام، تم العثور على 3-MCPD بمستويات سامة. في عام 2004، وجد معهد مدينة هوشي منه للصحة العامة والنظافة 33 من 41 عينة من صلصة الصويا بنسب عالية من 3-MCPD، بما في ذلك ست عينات تحتوي على ما يصل إلى 11000 إلى 18000 مرة أكثر من 3-MPCD المسموح به، بزيادة من 23 إلى 5644 مرة في عام 2001، [20] علقت صحيفة Thanh Nien Daily ، "لقد علمت وكالات الصحة أن صلصة الصويا الفيتنامية، ثاني أكثر الصلصات شعبية في البلاد بعد صلصة السمك، كانت مليئة بعوامل السرطان منذ عام 2001 على الأقل." [21]

في مارس 2008، في أستراليا، تم العثور على "مواد مسرطنة" في صلصة الصويا، ونصح الأستراليون بتجنب صلصة الصويا. [22]

في نوفمبر 2008، أفادت وكالة معايير الغذاء البريطانية عن مجموعة واسعة من المنتجات الغذائية ذات الأسماء المنزلية من الخبز المحمص إلى البسكويت والبرجر والجبن التي تحتوي على 3-MCPD أعلى من الحدود الآمنة. تم العثور على مستويات عالية نسبيًا من المادة الكيميائية في العلامات التجارية الشهيرة مثل Mother's Pride و Jacobs crackers و John West و Kraft Dairylea و McVitie 's Krackawheat. وجدت نفس الدراسة أيضًا مستويات عالية نسبيًا في مجموعة من العلامات التجارية الخاصة بالسوبر ماركت، بما في ذلك Tesco char-grilled beefburgers و Sainsbury's Hot 'n Spicy Chicken Drumsticks و البسكويت الهضمي من Asda . كانت أعلى مستويات 3-MCPD الموجودة في منتج غير صلصة الصويا، البسكويت، 134 ميكروجرام / كجم. كان أعلى مستوى من 3-MCPD الموجود في صلصة الصويا 93000 ميكروجرام / كجم، أي أعلى بـ 700 مرة.

في عام 2006، تم تحديد الحد القانوني لـ 3-MCPD الموجود في البروتين النباتي المحلل بالأحماض (HVP) وصلصة الصويا عند 20 ميكروجرام/كجم، وتم تعديل التشريع مرة أخرى في عام 2020 للحد من كمية 3-MCPD في جميع الزيوت النباتية والدهون وكذلك الزيوت المصنوعة من الحياة البحرية والتي يتم إنتاجها وإتاحتها للمستهلكين أو إضافتها كمكون إلى أطعمة أخرى. [23]

في عام 2016، تم الإبلاغ عن حدوث 3-MCPD في منتجات ورقية مختارة (فلاتر القهوة، وأكياس الشاي، وأكواب المشروبات الساخنة الورقية التي تُستعمل لمرة واحدة، وحاويات الحليب المصنوعة من الورق المقوى، والمناشف الورقية) المباعة في السوق الكندية والألمانية وتم التحقيق في نقل 3-MCPD من تلك المنتجات إلى المشروبات. [24] من المرجح أن يشكل التعرض لـ 3-MCPD من مواد التغليف نسبة صغيرة فقط من التعرض الغذائي الإجمالي عند مقارنته بتناول الزيوت/الدهون المعالجة التي تحتوي على ما يعادل 3-MCPD (في شكل إسترات الأحماض الدهنية) والتي غالبًا ما تكون موجودة بمستويات تبلغ حوالي 0.2-2 ميكروجرام/جرام.

قراءة إضافية

  • 3-MCPD عبارة عن كتلة بناء متعددة الاستخدامات ومتعددة الوظائف. [25]

مراجع

  1. ^ هوارد، فيليب هـ.؛ موير، ديريك سي جي (2010). "تحديد المواد العضوية الثابتة والمتراكمة بيولوجيًا الجديدة بين المواد الكيميائية في التجارة". العلوم البيئية والتكنولوجيا . 44 (7): 2277-2285. رمز Bibcode : 2010EnST...44.2277H. doi : 10.1021/es903383a . PMID  20163179.
  2. ^ "المخاطر على صحة الإنسان المتعلقة بوجود 3- و 2-مونوكلوروبروبانديول (MCPD)، وإسترات الأحماض الدهنية، وإسترات الأحماض الدهنية الجليسيديلية في الغذاء". مجلة EFSA . 14 (5). 2016. doi :10.2903/j.efsa.2016.4426. hdl : 2164/7793 .
  3. ^ سوتر، مارك؛ سيلفا، إريك دا؛ دوجيت، نيكولاس؛ راؤول، يان؛ ميتاي، إستيل؛ لومير، مارك (2015). "تخليق إيثر الجلسرين: اختبار مختبري لمفاهيم وتقنيات الكيمياء الخضراء" (PDF) . المراجعات الكيميائية . 115 (16): 8609-8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID  26196761.
  4. ^ "وكالة معايير الغذاء - 3-MCPD في صلصة الصويا والمنتجات ذات الصلة - الأسئلة والأجوبة". مؤرشف من الأصل في 2014-02-22.
  5. ^ هيئة سلامة الأغذية الأوروبية (2013). "تحليل وجود 3-مونوكلوروبروبان-1،2-ديول (3-MCPD) في الأغذية في أوروبا في الأعوام 2009-2011 وتقييم التعرض الأولي". مجلة هيئة سلامة الأغذية الأوروبية . 11 (9): 3381. doi : 10.2903/j.efsa.2013.3381 .
  6. ^ Bodén, Lennart; Lundgren, Michael; Stensiö, Karl-Erland; Gorzynski, Marek (1997-11-14). "تحديد 1,3-dichloro-2-propanol و3-chloro-1,2-propanediol في الأوراق المعالجة براتنجات البولي أميدو أمين-إبيكلورو هيدرين المقاومة للرطوبة باستخدام كروماتوغرافيا الغاز-مطيافية الكتلة باستخدام مراقبة الأيونات الانتقائية". مجلة الكروماتوغرافيا أ . 788 (1): 195-203. doi :10.1016/S0021-9673(97)00711-5.
  7. ^ "قائمة التصنيفات". الوكالة الدولية لأبحاث السرطان. مؤرشف من الأصل في 10 يونيو 2017. استرجاع 19 ديسمبر 2017 .
  8. ^ Robjohns S, Marshall R, Fellows M, Kowalczyk G (سبتمبر 2003). "دراسات السمية الجينية في الجسم الحي باستخدام 3-مونوكلوروبروبان-1,2-ديول". Mutagenesis . 18 (5): 401–4. doi : 10.1093/mutage/geg017 . PMID  12960406.
  9. ^ إدواردز، إليزابيث م.؛ جونز، أر؛ وايتس، جي إم إتش (مايو 1975). "دخول كلورو هيدرين ألفا إلى سوائل الجسم لدى ذكور الفئران وتأثيره على دمج الجلسرين في الدهون". مجلة التكاثر والخصوبة . 43 (2): 225-232. doi : 10.1530/jrf.0.0430225 . PMID  1127646.
  10. ^ ab Ericsson RJ, Baker VF (مارس 1970). "مركبات مضادة للخصوبة عند الذكور: الخصائص البيولوجية لليورانيوم 5897 واليورانيوم 15646". مجلة التكاثر والخصوبة . 21 (2): 267-73. doi :10.1530/jrf.0.0210267. PMID  5443210. S2CID  32271242.
  11. ^ Samojlik E, Chang MC (أبريل 1970). "النشاط المضاد للخصوبة لـ 3-chloro-1,2-propanediol (U-5897) على ذكور الفئران". علم الأحياء التناسلي . 2 (2): 299-304. doi : 10.1095/biolreprod2.2.299 . PMID  5520328.[ رابط ميت دائم ‍ ]
  12. ^ Ericsson RJ (يوليو 1970). "مركبات مضادة للخصوبة عند الذكور: U-5897 كمعقم كيميائي للفئران". مجلة التكاثر والخصوبة . 22 (2): 213-22. doi : 10.1530/jrf.0.0220213 . PMID  5428943.
  13. ^ Macarthur R, Crews C, Davies A, Brereton P, Hough P, Harvey D (نوفمبر 2000). "3-monochloropropane-1,2-diol (3-MCPD) in soy sauces and similar products available from retail outlets in the UK". إضافات وملوثات الأغذية . 17 (11): 903–6. doi :10.1080/026520300750038072. PMID  11271703. S2CID  45724146.
  14. ^ "بيان صحفي صادر عن موقع Food.gov.uk حول صلصة الصويا". مؤرشف من الأصل في 10 ديسمبر 2010. تم استرجاعه في 16 أكتوبر 2008 .
  15. ^ "مخطط يحتوي على خمس إشارات إلى صلصات المحار المتأثرة". مؤرشف من الأصل في 2009-08-05 . تم استرجاعه في 2008-10-16 .
  16. ^ صلصة الصويا – نصائح الصحة العامة أرشيف 2012-06-09 على موقع واي باك مشين وكالة معايير الغذاء 2001
  17. ^ Junelyn S. de la Rosa (مايو 2004). "هل صلصة الصويا الخاصة بك آمنة؟". Bar.gov.ph. مؤرشف من الأصل في 2015-01-15 . تم الاسترجاع في 1 يناير 2015 .
  18. ^ "اختبارات تظهر أن صلصات الصويا غير آمنة". معايير الغذاء في أستراليا ونيوزيلندا . 8 أكتوبر 2001. مؤرشف من الأصل في 2013-06-24 . تم الاسترجاع في 2013-06-23 .
  19. ^ Fu WS, Zhao Y, Zhang G, et al. (August 2007). "Occurrence of chloropropanols in soy sauce and other foods in China between 2002 and 2004". إضافات وملوثات الأغذية . 24 (8): 812–9. doi :10.1080/02652030701246039. PMID  17613068. S2CID  20880307.
  20. ^ صلصة الصويا تثير القلق والسخط بين عامة الناس Archived May 15, 2010, at the Wayback Machine
  21. ^ صلصة الصويا السامة والخضروات الكيميائية -- مخاوف غذائية تضرب فيتنام Archived 2010-01-19 at the Wayback Machine
  22. ^ "'مادة كيميائية مسببة للسرطان' في صلصة الصويا". مؤرشف من الأصل في 2008-03-19 . تم الاسترجاع في 2008-11-22 .
  23. ^ "3-مونوكلورو بروبان ديول (3-MCPD)، إسترات 3-MCPD وإسترات الجليسيديل" . تم الاسترجاع في 2024-07-07 .
  24. ^ بيكالسكي، آدم؛ تشاو، توني؛ بريتون، فرانسوا؛ كولمان، جان (2016-09-01). "2- و3-مونوكلوروبروبانيديول في المنتجات الورقية ونقلها إلى الأطعمة". إضافات وملوثات الأغذية: الجزء أ . 33 (9): 1499-1508. doi :10.1080/19440049.2016.1223353. ISSN  1944-0049. PMID  27598381. S2CID  25763740.
  25. ^ فرنانديز ميجيا، إدواردو؛ كوريا، خوان؛ رودريغيز ميزوسو، إيرين؛ ريجويرا، ريكاردو (2006). "نهج النقر على Glycodendrimers غير المحمية †". الجزيئات الكبيرة . 39 (6): 2113-2120. بيب كود :2006MaMol..39.2113F. دوى :10.1021/ma052448w.
  • الوسائط المتعلقة بـ 3-Chloro-1,2-propandiol في ويكيميديا ​​كومنز
  • الكلوروبروبانول (سلسلة المواد المضافة إلى الأغذية من منظمة الصحة العالمية رقم 32)
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=3-MCPD&oldid=1234598103"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate