تاريخ فريق شيكاغو كابز

أدى النجاح والشهرة اللذان حققهما فريق بروكلين أتلانتيكس ، أول سلالة حقيقية في تاريخ البيسبول المنظم، وفريق سينسيناتي ريد ستوكنجز (حوالي 1867-1870)، أول فريق بيسبول محترف بالكامل ، إلى ظهور عدد كبير من الأندية المحترفة الأخرى بحلول أواخر ستينيات القرن التاسع عشر، وكان هدف كل منها الوحيد هو هزيمة ريد ستوكنجز، الذي حقق سلسلة انتصارات غير مسبوقة بلغت 89 مباراة. كان من الشائع آنذاك أن يشير الصحفيون الرياضيون إلى الفرق بألوان زيّها الرسمي، وقد اتخذ نادي شيكاغو، المعروف رسميًا باسم نادي شيكاغو للبيسبول، اللون الأبيض، وسرعان ما أطلق عليه الصحفيون اسم "وايت ستوكنجز" (أو أحيانًا "وايتس"). ^{[ 2 ]} في 29 أبريل 1870، لعب فريق شيكاغو وايت ستوكنجز مباراته الأولى ضد نادي يونيون في سانت لويس، وهزمه هزيمة ساحقة بنتيجة 7-1. ^{[ 3 ]} قسم فريق وايت ستوكنجز مبارياته بين ملعب التدريب الخاص بهم في وسط المدينة، أوجدن بارك ، ومنشأة أكبر تم إنشاؤها في ديكستر بارك حيث استضافوا مباريات من المتوقع أن تجذب حشودًا أكبر.

بعد سلسلة من المنافسات الفردية، وباستخدام نفس التشكيلة تقريبًا، تمكن فريق شيكاغو من تشكيل فريق من عشرة لاعبين وانضم إلى الدوري الوطني الأول، الذي كان يسمح الآن بانضمام المحترفين. هذا الدوري، المعروف باسم الرابطة الوطنية للاعبي البيسبول ، كان يهيمن عليه فريق أتلانتيكس، وحتى وقت قريب جدًا قبل انضمام فريقي ريد ستوكنجز ووايت ستوكنجز، كان يتألف في الغالب من أندية بيسبول من مناطق نيويورك وفيلادلفيا وبالتيمور وواشنطن العاصمة. على الرغم من هيمنة الساحل الشرقي هذه، فاز فريق شيكاغو ببطولة الرابطة الوطنية للاعبي البيسبول في ذلك العام، على الرغم من أن اللقب كان محل نزاع من قبل الفريق المنافس، نيويورك ميوتشوالز .

في الموسم التالي، حان الوقت لتشكيل أول دوري احترافي بالكامل، وهكذا وُلدت الرابطة الوطنية للاعبي البيسبول المحترفين ، وأصبح فريق وايت ستوكنجز، الذي موّله رجل الأعمال ويليام هولبرت ، من الأعضاء المؤسسين للدوري الجديد. بعد تجربتهم في مضمار سباق الخيل عام 1870، عاد فريق وايت ستوكنجز إلى وسط المدينة عام 1871، وهو قرارٌ سيثبت أنه مصيري.

اتفق النادي مع المدينة على بناء ملعب بيسبول في الركن الشمالي الشرقي من الحديقة العامة التي كانت تُعرف آنذاك باسم حديقة ليك، والتي سُميت لاحقًا حديقة غرانت . أُطلق على الملعب اسم " ملعب يونيون للبيسبول" ، وكان النادي منافسًا قويًا على لقب الدوري حتى أواخر الموسم. في يوم الأحد 8 أكتوبر، اندلع حريق شيكاغو الكبير في الجانب الجنوبي القريب من المدينة، وامتد شمالًا عبر وسط المدينة. كان ملعب البيسبول الخشبي يقع مباشرة في مسار النيران، فالتهمت النيران أرض الملعب وجميع معدات الفريق وملابسه.

رغم تلك الكارثة، أكمل فريق وايت ستوكنجز موسمه لعام 1871 خارج أرضه، مرتدياً زياً مستعاراً. ونجح في احتلال المركز الثاني، بفارق مباراتين فقط عن اللقب الذي فاز به فريق فيلادلفيا. ورغم هذا الأداء القوي، اضطر النادي للانسحاب من الدوري خلال فترة تعافي المدينة، إلى أن عاد للظهور في عام 1874، وانتقل إلى ملعب 23rd Street Grounds الذي تم بناؤه حديثاً في الجانب الجنوبي من المدينة.

رغم تفكك فريق ريد ستوكنجز الأصلي بعد عام ١٨٧٠، انضم العديد من لاعبيه إلى نادٍ جديد يرتدي زيًا مشابهًا، لكن مقره الآن في بوسطن . على مدار المواسم الأربعة التالية، هيمن فريق بوسطن ريد ستوكنجز على الرابطة الوطنية، واستحوذ على أفضل نجوم اللعبة، حتى أولئك المرتبطين بعقود مع فرق أخرى. شعر هولبرت، رئيس نادي وايت ستوكنجز، بالاشمئزاز من غياب العقود الملزمة (أشهر هؤلاء اللاعبين الذين انتهكوا عقودهم كان ديفي فورس )، بالإضافة إلى احتكار نادي بوسطن وعجز الرابطة عن فرض جدول مباريات إلزامي. كما اعتُبرت المقامرة وتعاطي الكحول مشكلتين خطيرتين، حيث كانت تُشتبه المباريات في كثير من الأحيان بالتلاعب بنتائجها. ونتيجة لذلك، قاد هولبرت عملية تأسيس منظمة جديدة أقوى وأكثر التزامًا بالأخلاق. خلال السنوات الأخيرة من عمر الرابطة الوطنية للبيسبول، عمل هولبرت خلف الكواليس لإقناع مالكي فرق سانت لويس براونز ، وهارتفورد دارك بلوز ، وفيلادلفيا أثليتكس ، وعدد قليل من الفرق الأخرى بالانضمام إلى فريق وايت ستوكنجز في دوريه الجديد، الذي عُرف لاحقًا باسم الدوري الوطني لأندية البيسبول المحترفة . وقد مثّل تشكيل الدوري الوطني نهاية الرابطة الوطنية للبيسبول، حيث أغلقت أنديتها المتبقية أبوابها أو عادت إلى وضع الهواة أو الدرجة الثانية.

بعد انتهاء موسم 1875، كان هولبرت هو المسؤول الرئيسي عن ضم العديد من اللاعبين الأساسيين، بمن فيهم لاعب البيسبول ألبرت سبالدينغ من فريق بوسطن ، ولاعب القاعدة الأول أدريان أنسون من فريق فيلادلفيا أثليتكس . واستمر النادي في لعب مبارياته على أرضه في شارع 23.

بعد اكتمال العناصر الأساسية، سرعان ما رسّخ نادي شيكاغو للبيسبول التابع للدوري الوطني مكانته كواحد من أفضل فرق الدوري الجديد. فاز سبالدينغ بـ 47 مباراة في ذلك الموسم، وكان جيمس "ديكون" وايت وروس بارنز ، اللذان انضما أيضاً بتوصية من هولبرت، من أبرز المساهمين في هذا الإنجاز، حيث حقق بارنز معدل ضربات بلغ 0.429 في ذلك الموسم، بينما تصدّر وايت، أحد آخر رماة البيسبول العظماء الذين استخدموا أيديهم العارية، قائمة الدوري في عدد النقاط المكتسبة. وقدّم سبالدينغ أول مباراة بدون استقبال أي نقطة في تاريخ الدوري. ^{[ 4 ]} وحقق فريق وايت ستوكنجز فوزاً ساحقاً في الموسم الافتتاحي للدوري الوطني عام 1876، متوجاً بأول بطولة له.

مع اقتراب نهاية الموسم، انسحب فريقا ميوتشوال أوف نيويورك وأثليتيك أوف فيلادلفيا، وهما من بقايا دوري أمريكا الشمالية، من المنافسة ورفضا استكمال مبارياتهما المتبقية. فاستخدم هولبرت نفوذه الإداري، وقام بطرد الفريقين من الدوري.

على الرغم من محاولة هولبرت جعل شيكاغو الفريق المهيمن الذي كان عليه بوسطن خلال سنوات دوري أمريكا الشمالية، إلا أن الموسم التالي شهد احتلال شيكاغو المركز الخامس المخيب للآمال في الدوري المكون من ستة فرق، خلف فريق بوسطن الذي استعاد قوته (وهو فريق آخر من فرق أمريكا الشمالية) في موسم من 60 مباراة. في عام 1878، اتفق النادي مع المدينة على بناء ملعب جديد في ليك بارك في نفس موقع ملعب عام 1871 تقريبًا. تحسن أداء شيكاغو خلال الموسمين التاليين مع ازدياد عدد المباريات في الجدول ليصل إلى حوالي 75 مباراة أو أكثر.

في عام 1880 فاز فريق وايت ستوكنجز بـ 67 مباراة وخسر 17 مباراة، محققاً بذلك رقماً قياسياً في الدوري الوطني بنسبة فوز بلغت 0.798.

كاب أنسون وسلالة شيكاغو

أصبح أدريان أنسون، أفضل لاعب في الفريق وربما أعظم لاعب بيسبول في بدايات عصر الاحتراف، قائدًا للنادي، واشتهر بلقب " كاب أنسون" حتى بات رمزًا له. بعد فوزه ببطولة الدوري عام 1876، التي كانت آنذاك أرفع جائزة في اللعبة، قاد أنسون الفريق إلى نجاح باهر في المواسم الأولى من الدوري الوطني، حيث فاز بالبطولة عامي 1880 و1881 أيضًا. ونظرًا لطول الموسم وطول فترات السفر بين المباريات في ذلك الوقت، اعتمدت معظم الفرق على لاعبين أساسيين فقط، وكان لدى شيكاغو لاعبان متميزان هما لاري كوركوران وفريد ​​غولدسميث . حقق كوركوران، الذي فاز بـ43 مباراة عام 1880، ثلاث مباريات بدون ضربات في بداية العقد، وهو رقم قياسي ظل صامدًا حتى حطمه ساندي كوفاكس عام 1965. ويُعد غولدسميث أحد اثنين من الرماة الذين يُنسب إليهم ابتكار الكرة المنحنية . كان الاثنان أول فريق حقيقي في لعبة البيسبول يُطلق عليه "فريق الرماة المتناوبين".

في عام ١٨٨٢، توفي هولبرت فجأة، وتولى آل سبالدينغ، الذي كان قد تقاعد قبل بضع سنوات ليؤسس شركة سبالدينغ للمستلزمات الرياضية، ملكية النادي، بينما شغل أنسون منصب لاعب القاعدة الأول والمدير الفني. كان ذلك الموسم أيضًا الأول للرابطة الأمريكية ، التي أطلقت على نفسها اسم "رابطة البيرة والويسكي"، والتي بدأت اللعب كـ"دوري رئيسي" ثانٍ. سمحت الرابطة الأمريكية بتقديم المشروبات الكحولية وإقامة المباريات يوم الأحد، وهي خطوات أجبرت الدوري الوطني الأكثر تقليدية على إجراء تغييرات ربما لم تكن لتُجرى لو كان هولبرت على قيد الحياة. لعب فريق شيكاغو سلسلة من مباراتين (غير مصرح بها) في الأدوار الإقصائية ضد أبطال الرابطة الأمريكية، فريق سينسيناتي ريدز . فاز كل فريق بمباراة واحدة من المباراتين.

تراجع أداء فريق وايت ستوكنجز قليلاً في عام 1883، حيث أنهى الموسم متأخراً بأربع مباريات عن بوسطن. وفي عام 1884، أجرى النادي تغييراً على قواعد ملعبه. كانت أبعاد الملعب، وخاصة الملعب الأيمن، ضيقة للغاية، ربما أقل من 61 متراً من قاعدة البداية. كانت الكرات الطائرة التي تُضرب فوق سياج الملعب الأيمن تُعتبر سابقاً ضربات مزدوجة، ولكن في عام 1884 أصبحت تُعتبر ضربات منزلية. بدأ الضاربون بالتركيز على الملعب الأيمن، وسجلوا بعض الأرقام القياسية المشكوك فيها في الضربات المنزلية والتي استمرت لعقود حتى بداية عصر "الكرة السريعة" الحديث. كان لهذا التغيير أثر سلبي أكثر من إيجابي، حيث أنهى النادي الموسم متأخراً بـ 22 مباراة عن الصدارة. 

في عام ١٨٨٥، استعادت المدينة أراضيها المطلة على البحيرة، وبدأ النادي بالبحث عن مقر جديد. وجدوا قطعة أرض متاحة في الجانب الغربي القريب، وبدأوا البناء، وافتتحوا أخيرًا " ويست سايد بارك ١ " في يونيو. وعلى الرغم من أن فريق "وايت ستوكنجز" كان متنقلًا خلال أول شهرين له، إلا أنه لعب بقوة وفاز ببطولة الدوري الوطني بفارق مباراتين عن فريق "نيويورك جاينتس". في الوقت نفسه، فاز فريق "سانت لويس براونز" بسهولة بأول بطولة من أصل أربع بطولات متتالية، حيث سيطر على دوري الدرجة الثانية.

بدا فريق شيكاغو مستعدًا للعودة إلى القمة عام 1885. كان "جدار شيكاغو الحجري"، أعظم خط دفاع داخلي في ذلك الوقت، قائمًا، مدعومًا بأنسون ونيد ويليامسون ، اللذين سجلا 27 ضربة هوم رن عام 1884 (25 على أرضهما، و2 خارجها)، وهو رقم قياسي ظل صامدًا حتى حطمه بيب روث عام 1919. كان كينغ كيلي أفضل ماسك في الدوري، وكان كوركوران الرامي الأساسي، لكن جون كلاركسون ، الذي اكتشفه أنسون خلال رحلة استكشافية، قاد شيكاغو إلى لقب آخر. كُتب الكثير عن الرقم القياسي لهوس رادبورن بـ 60 فوزًا مع فريق بروفيدنس غرايز عام 1884، لكن كلاركسون حقق فوزًا مذهلاً بـ 53 مباراة عام 1885، على الرغم من كونه ثاني أفضل رامي بعد كوركوران. اعتبر أنسون فريقي 1885-1886 الأفضل في مسيرته التدريبية.

خلال هذه الفترة، أصبح أنسون أول لاعب بيسبول يُنسب إليه تحقيق 3000 ضربة ناجحة. يختلف العدد الفعلي لضربات أنسون الناجحة باختلاف المصادر، إلا أن دوري البيسبول الرئيسي نفسه يُقرّ بأن أنسون حقق أكثر من 3000 ضربة ناجحة. دفعت براعته في تسجيل النقاط صحيفة شيكاغو تريبيون إلى اقتراح إحصائية جديدة، وهي " النقاط المكتسبة بالضربة" . استغرق الأمر سنوات حتى أصبحت هذه الإحصائية رسمية ، لكن الأبحاث كشفت أن أنسون تصدّر الدوري الوطني في عدد النقاط المكتسبة بالضربة ثماني مرات، وهو رقم قياسي لا يزال قائمًا في دوري البيسبول الرئيسي. من المرجح أن يكون تأثير أنسون على الفريق أكبر من تأثير أي لاعب آخر على أي فريق رياضي محترف، وربما لا يُضاهيه إلا تأثير روث على فريق نيويورك يانكيز بعد ثلاثة عقود. كان تأثير أنسون عميقًا لدرجة أنه بحلول منتصف تسعينيات القرن التاسع عشر، استبدل الكتّاب الرياضيون اسم "وايت ستوكنجز" باسم " شيكاغو كولتس"، أو كما هو شائع، " كولتس أنسون".

يُنسب إلى أنسون، أو يُلام، الفضل في تمهيد الطريق لأطول نسخة من " التمييز العنصري " الذي منع الأمريكيين من أصل أفريقي من المشاركة في دوري البيسبول الرئيسي. ^{[ 5 ]} في مباراة استعراضية أُقيمت في 10 أغسطس 1883 ضد فريق توليدو بلو ستوكنجز المستقل آنذاك، والذي سينضم قبل الموسم التالي إلى الرابطة الأمريكية، رفض أنسون إشراك فريقه طالما كان لاعب توليدو، موسى ووكر ، وهو أسود البشرة، ضمن التشكيلة. ادعى أنسون أن ووكر غير مؤهل للعب، لأن القواعد السارية آنذاك كانت تسمح فقط للرجال باللعب، وووكر، كونه أسود البشرة، لا يستوفي تعريف "الرجل النبيل". رفض الحكام هذا الادعاء وهددوا بمنح بلو ستوكنجز الفوز بالانسحاب وحرمان أنسون وفريقه من حصتهم من مبيعات التذاكر في ذلك اليوم ما لم يشارك أنسون وفريقه في المباراة. ^{[ 6 ]} تراجع أنسون واستمرت المباراة مع وجود ووكر في تشكيلة توليدو، ولكن في مباراة عام 1884 ضد توليدو، التي كانت آنذاك تابعة لدوري الدرجة الثانية وتلعب باسم ماد هينز، تمسك أنسون بموقفه وأصر على أن تتضمن ترتيبات المباراة بندًا يستبعد اللاعبين السود من تشكيلات الفريقين. وبحلول موسم 1897، اعتمدت الدوريات اتفاقية تنص على عدم قبولها هي ولا فرقها التابعة في دوري الدرجة الثانية للاعبين السود، ^{[ 6 ]} مما أدى إلى ترسيخ حاجز عنصري في لعبة البيسبول الاحترافية لنصف قرن تالٍ.

أُقيمت سلسلة مباريات "بطولة العالم" بعد انتهاء الموسم في عام 1884 بين بطلَي الدوري (بروفيدنس) والرابطة (متروبوليتان)، واتفق فريقا وايت ستوكنجز وبراونز على مواصلة هذا التقليد الجديد في عام 1885. وكان هذا أول لقاء بين شيكاغو وفريق سانت لويس الذي انضم لاحقًا إلى الدوري الوطني وأصبح يُعرف باسم سانت لويس كاردينالز . ولا يزال الفريقان خصمين لدودين .

انتهت سلسلة مباريات عام 1885 بخلافٍ حادٍّ ودون حسمٍ واضح. وتواجه الفريقان مجدداً في عام 1886، وهذه المرة لم يكن هناك شكٌّ في النتيجة، حيث فاز فريق براونز بالسلسلة بأربعة انتصارات مقابل انتصارين. ^{[ 7 ]} وكان هذا الفوز هو الوحيد لفريق الدرجة الثانية في منافسات سلسلة العالم في القرن التاسع عشر.

تغيرت الأمور بمرور الوقت بالنسبة لفريق وايت ستوكنجز/كولتس. فبعد تألق شيكاغو الكبير خلال ثمانينيات القرن التاسع عشر، تراجع أداء فريق أنسون كولتس على أرض الملعب خلال منتصف تسعينيات القرن التاسع عشر، على الرغم من بروز بيل لانج ، الذي سجل رقماً قياسياً للنادي في عدد مرات سرقة القواعد برصيد 84 مرة عام 1897، وكان من أفضل ضاربي الكرة في الدوري لسبعة مواسم. إلا أن النادي كان عليه أن ينتظر انتعاشاً تحت قيادة جديدة، ففي عام 1898، قرر سبالدينغ عدم تجديد عقد أنسون، وبعد عام اعتزل لانج ليصبح كشافاً محترفاً. ^{[ 8 ]}

تراجعت شعبية لعبة البيسبول عمومًا خلال تسعينيات القرن التاسع عشر. وفي محاولة واضحة لزيادة الحضور الجماهيري، بدأ فريق كولتس عام ١٨٩١ بتقسيم مبارياته بين ملعب ويست سايد بارك وملعب ساوث سايد بارك الذي تم بناؤه حديثًا . وفي عام ١٨٩٢، لعب الفريق جميع مبارياته في ساوث سايد بارك، لكنه قرر لاحقًا الانتقال إلى منطقة أقرب إلى مركز المدينة. وفي مطلع موسم ١٨٩٣، افتتح الفريق " ويست سايد بارك ٢ "، وهو مبنى خشبي أصبح مقره الرئيسي طوال المواسم الثلاثة والعشرين التالية.

أدى رحيل أنسون إلى تغيير لقب الفريق خلال المواسم القليلة التالية. فمع فقدان "بوب" كما أصبح يُعرف أنسون، أشارت وسائل الإعلام أحيانًا إلى النادي باسم " البقايا " أو "الأيتام" . وظل اسم "كولتس" متداولًا حتى موسم 1905، إلى جانب "الأيتام" و"البقايا"، وذلك بحسب الصحيفة أو المشجع الذي يتم التحدث إليه. ظهر اسم "كابس" لأول مرة في الطباعة عام 1902 واكتسب شعبية على مدى السنوات الأربع التالية، قبل أن يصبح اللقب الرئيسي عام 1906 ^{[ 9 ]} ويعترف به الفريق نفسه في برامج بطولة العالم لعام 1907؛ ^{[ 10 ]} ظهر شعار "كابس" داخل حرف C لأول مرة على الزي الرسمي عام 1908، واسم "كابس" في العام التالي. ^{[ 11 ]} مع شراء تشارلز مورفي لفريق شيكاغو كابز عام 1906 ، بدأت بعض الصحف المحلية تُطلق على الفريق اسم " بطاطا مورفي " أو ببساطة " البطاطا ". لكن هذا اللقب المرح تلاشى تدريجيًا. وفي عام 1900، اعتمد الفريق الجديد في دوري البيسبول الأمريكي، الذي كان يلعب في الجانب الجنوبي من شيكاغو، الاسم القديم "شيكاغو وايت ستوكنجز"، وكان في البداية فريقًا من الدرجة الثانية. ثم تحول الدوري الأمريكي إلى دوري رئيسي عام 1901، وسرعان ما اختصرت الصحافة اللقب الذي اعتمده الفريق الجنوبي إلى " شيكاغو وايت سوكس" .

بعد تأسيس الدوري الأمريكي، تخلى آل سبالدينغ عن ملكية النادي ليتفرغ لجولة في أنحاء البلاد للترويج لشركته للمستلزمات الرياضية، وباع الفريق لجون هارت عام ١٩٠٢. ومن المفارقات أن الفريق الذي جمعه سبالدينغ قبل رحيله كان من أعظم إنجازاته. فقد ضم الفريق ثلاثة لاعبين من قاعة مشاهير البيسبول، هم جو تينكر ( لاعب الوسط )، وجوني إيفرز ( لاعب القاعدة الثانية )، وفرانك تشانس ( لاعب القاعدة الأولى ) ، الذين لعبوا معًا من عام ١٩٠٣ إلى عام ١٩١٢. وشكّل هؤلاء اللاعبون، إلى جانب لاعب القاعدة الثالثة هاري ستاينفيلدت ولاعب القاعدة جوني كلينغ ، خط الدفاع الداخلي لما سيصبح لاحقًا أحد أقوى فرق البيسبول على مر التاريخ.

بحلول عام 1905، كان تشارلز مورفي يمتلك فريق شيكاغو كابز، بعد أن اشترى الامتياز مقابل 125 ألف دولار، أي ما يعادل 4.48 مليون دولار في عام 2025. ^[ 12 ^] تولى تشانس منصب المدير الفني خلفًا لفرانك سيلي المريض في ذلك العام، واستجاب الكابز بفوزهم بأربعة ألقاب ^في الدوري ولقبين في بطولة العالم خلال خمس سنوات. لم يُحطم رقمهم القياسي البالغ 116 فوزًا (في موسم من 154 مباراة) عام 1906، على الرغم من أن فريق سياتل مارينرز عادله عام 2001 في موسم من 162 مباراة. لا يزال فريق الكابز لعام 1906 يحمل الرقم القياسي لأفضل نسبة فوز في العصر الحديث، بنسبة 0.763. مع ذلك، خسروا بطولة العالم عام 1906 أمام منافسهم المحلي شيكاغو وايت سوكس. 

اعتمد فريق شيكاغو كابز مجددًا على قوة رماة الكرة خلال هذه الفترة، حيث برز منهم رماةٌ مثل موردخاي "ثلاثة أصابع" براون ، وجاك تايلور ، وإد رولباخ ، وجاك فايستر، وأورفال أوفيرال . وسجّل رماة الكابز رقمًا قياسيًا لأقل معدل نقاط مكتسبة للفريق ، وهو رقمٌ لا يزال قائمًا حتى اليوم. وقدّم رولباخ أداءً استثنائيًا في سلسلة بطولة العالم عام 1906، حيث لم يسمح إلا بضربة واحدة، وكان واحدًا من عدد قليل من الرماة الذين حققوا هذا الإنجاز في مباريات ما بعد الموسم. أما براون، فقد اكتسب لقبه الفريد وغير اللائق بعد أن فقد معظم إصبعه السبابة في حادثة آلات زراعية عندما كان صغيرًا. وقد منحه هذا القدرة على إضافة دوران إضافي طبيعي إلى رمياته، الأمر الذي كان يُحبط في كثير من الأحيان ضاربي الفريق الخصم.

في عام ١٩٠٧، فاز فريق شيكاغو كابز بـ ١٠٧ مباريات، مسيطراً على الدوري الوطني مرة أخرى. في ذلك العام، واجهوا تاي كوب وفريق ديترويت تايجرز في بطولة العالم، وتغلبوا عليهم بنتيجة ٤-١ ليحرزوا أول بطولة عالمية في تاريخ الفريق. في ذلك الوقت، كانت تُعاد المباراة المتعادلة في اليوم التالي من البداية، ولكنها تُحتسب ضمن نتيجة السلسلة، لذا لم تكن السلسلة رسمياً فوزاً ساحقاً.

في 23 سبتمبر 1908، تعادل فريقا شيكاغو كابز ونيويورك جاينتس ، المتنافسان بشدة على لقب الدوري، في الشوط التاسع على ملعب بولو جراوندز . كان لدى الجاينتس لاعبان على القاعدتين الأولى والثالثة، مع خروج لاعبين، عندما سدد آل بريدويل ضربة مفردة إلى منتصف الملعب، مسجلاً نقطة الفوز الظاهرية لموس ماكورميك من القاعدة الثالثة. لكن اللاعب المبتدئ فريد ميركل ، الموجود على القاعدة الأولى، قطع نصف المسافة إلى القاعدة الثانية، ثم انطلق نحو غرفة الملابس بعد أن لمس ماكورميك القاعدة الرئيسية. وبينما كان المشجعون يتدفقون على الملعب، استعاد إيفرز الكرة ولمس القاعدة الثانية. تم احتساب خروج قسري عند القاعدة الثانية، وبما أنه كان هناك خروجان، انتهى الشوط، مما ألغى نقطة ماكورميك من القاعدة الثالثة. ومع تدفق الجماهير على الملعب وتوجه اللاعبين إلى غرف ملابسهم، لم يتمكن الحكام من استئناف اللعب، وأُعلن التعادل. دخلت المباراة التاريخ باسم " انتصار ميركل ". وبسبب التعادل، انتهى المطاف بفريقي جاينتس وكابز متعادلين في المركز الأول. خسر جاينتس أول مباراة فاصلة من مباراة واحدة في الدوري، وتأهل كابز إلى نهائيات بطولة العالم، حيث هزموا تايجرز مرة أخرى، هذه المرة بأربعة انتصارات مقابل انتصار واحد، ليحققوا لقبهم الثاني على التوالي في بطولة العالم. وكان هذا آخر فوز لهم في بطولة العالم لمدة 108 أعوام.

دخل فريق شيكاغو كابز في فترة ركود طويلة بعد رحيل نجومه. في عام ١٩١٦، حصل المدير التنفيذي للإعلانات ألبرت لاسكر وشريكه تشارلز فيلبس تافت على حصة كبيرة من الأسهم، وسرعان ما استحوذوا على أغلبية أسهم الفريق. وفي العام نفسه، اشترى تشارلي ويغمان ، مالك فريق شيكاغو ويلز التابع للدوري الفيدرالي قصير الأجل ، حصة تافت، وكان يمتلك سلسلة مطاعم شهيرة.

نقل ويغمان ولاسكر فريق شيكاغو كابز إلى ملعب ويغمان بارك ، الملعب القديم لفريق نيويورك يانكيز ، عام 1916. وسرعان ما عاد الفريق للمنافسة بقوة، وفاز ببطولة الدوري الوطني في موسم 1918 الذي قُصّر بسبب الحرب، حيث كان له دور في لعنة فريق آخر، لعنة بامبينو . في سلسلة بطولة العالم عام 1918 ، حقق فريق نورث سايدرز، بقيادة الرامي غروفر كليفلاند ألكسندر ، أفضل سجل في دوري البيسبول الرئيسي بواقع 84 فوزًا مقابل 45 خسارة في ذلك العام، وواجه فريق بوسطن ريد سوكس . فاز بيب روث بمباراتين في السلسلة، بما في ذلك فوزه بنتيجة 1-0 في المباراة الافتتاحية دون أن يُسجل عليه أي نقطة، ليبدأ بذلك سلسلة انتصارات بوسطن التي امتدت لست مباريات. بيع روث إلى فريق نيويورك يانكيز بعد عام، ليبدأ بذلك تاريخ ريد سوكس من الإخفاقات التي استمرت 86 عامًا. شهدت سلسلة عام 1918 حضوراً ضعيفاً، وكانت هناك همسات بأنه "تم التلاعب" بها، ولكن مع تركيز طاقة أمريكا على الحرب العالمية الأولى، لم تتحقق هذه الشكوك.

في أعقاب فضيحة بلاك سوكس عام 1919 ، التي أدت إلى "لعنة" أخرى على الجانب الجنوبي من شيكاغو، دخلت رياضة البيسبول في المدينة في أوقات عصيبة، وعمل لاسكر على إنشاء هيئة إدارية جديدة لدوري البيسبول الرئيسي، مما أدى إلى تعيين القاضي كينيسو ماونتن لانديس أول مفوض للبيسبول . في ذلك الوقت، كان ويغمان قد خرج من المشهد. فقد تدهورت أعماله في مجال المطاعم بعد الحرب، واضطر إلى بيع المزيد من أسهمه لصديق لاسكر، قطب صناعة العلكة ويليام ريغلي جونيور. وبحلول عام 1918، باع ويغمان ما تبقى لديه من أسهم لريغلي. وفي عام 1921، اشترى ريغلي حصة لاسكر المسيطرة أيضًا. ^{[ 14 ] [ 15 ]}

بعد شراء ما تبقى من أسهم لاسكر، غيّر ريغلي اسم ملعب الفريق إلى ملعب ريغلي في عام ١٩٢٥ بهدف زيادة شهرة علامته التجارية للعلكة. يُعدّ هذا من أوائل الأمثلة على الرعاية المؤسسية. كما استعان ريغلي بخدمات ويليام فيك الأب، الخبير الرياضي البارع ، وعيّنه رئيسًا للنادي. كان فيك كاتبًا رياضيًا، وقد انتقد إدارة فريق شيكاغو كابز. في خطوة غير مألوفة، تحدّى ريغلي فيك ليرى إن كان بإمكانه تقديم أداء أفضل. وقد أثبتت هذه الخطوة نجاحها.

بفضل أموال ريجلي وذكاء فيك، سرعان ما عاد فريق شيكاغو كابز إلى المنافسة في الدوري الوطني، بعد أن بنى فريق الإدارة فريقًا قويًا سينافس بقوة على اللقب خلال العقد التالي. ارتدى هاك ويلسون ، وغابي هارتنيت ، وبيلي هيرمان ، وروجر هورنسبي ، والعديد من النجوم الآخرين زيّ الكابز خلال تلك الفترة، وحققوا إنجازًا استثنائيًا بالفوز بالبطولة كل ثلاث سنوات - 1929، 1932، 1935، و1938. لسوء الحظ، لم يمتد نجاحهم إلى الأدوار الإقصائية، حيث خسروا أمام منافسيهم في الدوري الأمريكي في كل مرة، وغالبًا بطريقة مهينة. ومن الأمثلة على ذلك المباراة الرابعة من سلسلة بطولة العالم عام 1929، عندما كان الكابز متقدمين بنتيجة 8-0، استقبلوا 10 أشواط من فريق فيلادلفيا أثليتكس في الشوط السابع. كانت إحدى اللعبات الرئيسية في ذلك الشوط هي فقدان لاعب الوسط هاك ويلسون للكرة الطائرة في الشمس، مما أدى إلى تسجيل ضربة هومر داخل الملعب بثلاث نقاط.

في بطولة العالم للبيسبول عام 1932 ، تألق بيب روث مجددًا أمام فريق شيكاغو، لكن هذه المرة بفضل مهارته في الضرب، حيث قاد نيويورك في سلسلة مباريات سجل خلالها ضربته الشهيرة " المُعلنة " في شيكاغو خلال المباراة الثالثة. ثم اكتسح اليانكيز فريق شيكاغو بأربعة انتصارات متتالية. وشهد فريق شيكاغو كابز لحظات تاريخية أيضًا، حيث فاز ببطولة الدوري عام 1935 بطريقة مثيرة. حقق بيلي هيرمان أفضل معدل ضرب في مسيرته بواقع 0.341، وقاد الكابز إلى 21 فوزًا متتاليًا في سبتمبر، مما أهل الفريق لبطولة العالم عام 1935 حيث خسر أمام فريق ديترويت تايجرز بقيادة هانك غرينبيرغ في سلسلة مباريات قوية من ست مباريات.

شهد موسم 1938 تألق ديزي دين في قيادة فريق الرماة، وشهد لحظة تاريخية عندما فازوا بمباراة حاسمة في نهاية الموسم بفضل ضربة هوم رن حاسمة من اللاعب والمدرب غابي هارتنيت، والتي عُرفت في تاريخ البيسبول باسم " هوم رن في الغسق ". مع ذلك، خسر فريق شيكاغو أمام فريق يانكيز مرة أخرى في سلسلة بطولة العالم عام 1938. في ذلك الوقت، كان كل من "بيلز" و"بيلز" قد توفيا، ولم تتمكن الإدارة، بقيادة بي كي ريغلي ، من استعادة النجاح الذي حققه والده، فانزلق الفريق إلى أولى فتراته من التواضع.

حقق فريق شيكاغو كابز لقبًا آخر في نهاية حرب عالمية ثانية، بقيادة لاعب الوسط أندي بافكو ولاعب القاعدة فيل كافاريتا . ونظرًا لقيود السفر المفروضة في زمن الحرب، أُقيمت المباريات الثلاث الأولى في ديترويت، حيث فاز الكابز باثنتين منها، بينما أُقيمت المباريات الأربع الأخيرة في ملعب ريجلي فيلد. فاز الكابز بالمباراة الأولى بنتيجة 9-0، وفي المباراة الثالثة، قدّم كلود باسيو أداءً مميزًا في المباراة الثالثة، حيث لم يسمح إلا بضربة واحدة، ليمنح فريق نورثسايدرز التقدم بنتيجة 2-1 قبل أن تنتقل السلسلة إلى ملعب ريجلي فيلد.

في المباراة الرابعة، حلت لعنة الماعز على فريق شيكاغو كابز عندما طرد فيليب ك. ريجلي بيلي سيانيس، الذي كان قد حضر المباراة ومعه تذكرتان لمقعدين في المقصورة، واحدة له والأخرى لماعزه. تجولا في الملعب لبضع أشواط، لكن في النهاية طالب ريجلي الماعز بمغادرة الملعب بسبب شكاوى من رائحته الكريهة . عند طرده، قال سيانيس غاضبًا: "لن يفوز الكابز بعد الآن"، وقالت عائلته إنه أرسل بعد ذلك برقية إلى مالك الكابز يقول فيها إنهم لن يفوزوا ببطولة الدوري أو بطولة العالم مرة أخرى. ^{[ 16 ] [ 17 ]} خسر الكابز المباراة الرابعة، وعلى الرغم من سلسلة بطولية من كافاريتا، خسروا بطولة العالم لعام 1945 في سبع مباريات. على الرغم من ظهور الكابز أحيانًا في سلسلة ما بعد الموسم منذ بدء اللعب بالتقسيم في عام 1969، إلا أنهم لم يفوزوا ببطولة الدوري أو بطولة العالم مرة أخرى حتى عام 2016.

جاء موسم 1945 في الواقع بعد خمسة مواسم متتالية من الخسائر، وكأن لعنة قد بدأت بالفعل. فمن عام 1940 إلى عام 1992 ، وعلى مدار 53 موسمًا، لم يحقق فريق شيكاغو كابز سوى 11 موسمًا فائزًا، ستة منها كانت متتالية من عام 1967 إلى عام 1972 ، وهي الفترة التي انتهت فيها مسيرة "السيد كاب"، إرني بانكس .

بعد لعنة الماعز ، وبعد بضع سنوات من حقبة ما بعد الحرب العالمية الثانية، بدأ المراقبون المتمرسون للعبة يشكون في أن شيئًا ما قد حدث خطأً في فريق شيكاغو كابز، وأن تعافيهم قد يستغرق وقتًا طويلاً. في كتابه الصادر عام 1950 بعنوان " سلسلة العالم وأبرز أحداث البيسبول" ، كتب لامونت بوكانان النص التالي بجانب صور لملعب ريجلي (التي يبدو أنها التُقطت خلال سلسلة العالم عام 1945 ) ولمديرهم الجديد:

من القمة إلى القاع! ملعب ريغلي، بجدرانه المكسوة باللبلاب التي لا تزال تهمس بأمجاد الماضي، يشاهد فريق شيكاغو كابز يفقد شراسته في أعوام 1947 و1948 و1949. الطبيب الجديد الذي وجد العلاج هو فرانك فريش، المخضرم في عمليات إعادة بناء فريق البيسبول، الذي يبتسم قائلاً: "من الجميل أن يكون المشجعون معك". لشيكاغو تاريخ عريق في لعبة البيسبول. يتذكر المشجعون أيام الأمس المجيدة وهم ينتظرون غدًا أكثر إشراقًا. وفي النهاية، سيعود فريقهم كابز إلى سابق عهده!

لم يدرك أحد كم ستطول هذه الفترة. فبعد خسارة فريق شيكاغو كابز في بطولة العالم عام 1945، أنهى الموسم برصيد 82 فوزًا و71 خسارة، محققًا المركز الثالث عام 1946، لكنه لم يتأهل للأدوار الإقصائية. وفي العام التالي، تراجع أداء الفريق إلى 69 فوزًا و85 خسارة، ليحتل المركز السادس.

أمضى فريق شيكاغو كابز معظم العقدين التاليين في قاع ترتيب الدوري الوطني. فمن عام 1947 إلى 1966، لم يحقق الفريق سوى فوزين متتاليين. وخسر العديد من تلك الفرق أكثر من 90 مباراة، وفي عامي 1962 و1966 خسر أكثر من 100 مباراة. كل هذا الإخفاق جاء رغم الأداء المميز للاعب الوسط إرني بانكس ، الذي عُرف بلقب "السيد كاب". إلا أن البحث عن بديل لبانكس كان سببًا في انهيار الفريق. فقد وجد لاعبون مثل هانك ساوير ورالف كينر فرقًا مؤقتة فقط في شيكاغو خلال أوائل الخمسينيات، وتراجع أداء فيل كافاريتا في أواخر مسيرته. والجدير بالذكر أن كافاريتا، الذي لعب 20 موسمًا مع الكابز وكان لاعبًا ومدربًا، طُرد خلال معسكر التدريب الربيعي عام 1954 بعد اعترافه بأن الفريق من غير المرجح أن ينهي الموسم في مركز أعلى من الخامس (وقد أنهى الموسم في المركز السابع).

إحدى محاولات ريغلي لإنقاذ الفريق أدت في الواقع إلى تفاقم وضعه. ففي ديسمبر 1960، أعلن أن فريق شيكاغو كابز لن يكون له مدير فني بعد الآن، بل ستتولى إدارته هيئة مكونة من ثمانية مدربين . سيتناوب هؤلاء المدربون الثمانية على إدارة الفريق بأكمله، بحيث يتعلم كل لاعب، بدءًا من الفئة الرابعة (المكافئة لدوري المبتدئين اليوم) وصولًا إلى أعلى المستويات، نظام لعب موحد. وسيتولى كل مدرب منصب "المدرب الرئيسي" للفريق خلال فترة عمله.

يمكن اعتبار هذا النهج ذا رؤية مستقبلية لأنه استبق التخصص التدريبي الذي تطور في اللعبة الحديثة. مع ذلك، أثبتت هذه التجربة سوء تنفيذها. لم يكن هناك نمط واضح لتناوب المدربين، وجلب كل مدرب أسلوب لعب مختلفًا. عادت بعض المواهب أخيرًا إلى الجانب الشمالي خلال هذه الحقبة، متمثلة في لاعب القاعدة الثالثة رون سانتو ولاعب الوسط بيلي ويليامز (أفضل لاعب مبتدئ في الدوري الوطني عام 1961 ). لكن، في غياب قيادة ثابتة في دكة البدلاء، ظل فريق شيكاغو كابز غارقًا في الدرجة الثانية. لم يحققوا سوى سجل فوز واحد خلال التجربة التي استمرت أربع سنوات، ولم ينهوا الموسم في مركز أعلى من السابع، ولم يقتربوا من المركز الأول بأكثر من 17 مباراة. شهدت هذه الفترة أيضًا بعضًا من أسوأ فرق الكابز في تاريخهم؛ ففي موسم 1962، على سبيل المثال، خسر الفريق 103 مباريات - وهو أكبر عدد من الخسائر في تاريخ النادي. كان هناك أيضًا عامل عنصري في تناوب المدربين، حيث كان باك أونيل أحد المدربين لكنه لم يُرقّى أبدًا إلى منصب "المدرب الرئيسي". في النهاية، رضخ ريجلي وعين شخصًا واحدًا كمدرب رئيسي وحيد في عام 1963، لكنه لم يلغ التجربة تمامًا حتى تولى ليو دوروشر المسؤولية في عام 1966 وأعلن نفسه مديرًا بشكل قاطع، بدعم من ريجلي.

في منتصف الستينيات، بدأت تظهر بوادر انتعاش فريق شيكاغو كابز، بفضل تألق بانكس وويليامز وسانتو، وبروز نجم الرامي فيرغسون جينكينز . وفي عامي 1967 و1968، حقق الفريق أول موسمين متتاليين من الانتصارات منذ عامي 1945 و1946، مما بث الأمل في نفوس المشجعين بموسم 1969 استثنائي.

في عام 1969، بدأ فريق شيكاغو كابز الموسم بفوز ساحق بنتيجة 11-1 ، محققًا تقدمًا كبيرًا في القسم الشرقي من الدوري الوطني الذي تم إنشاؤه حديثًا . وتألق الفريق خلال فترة استراحة مباراة كل النجوم، بقيادة الرباعي الذي انضم لاحقًا إلى قاعة مشاهير البيسبول: بانكس، وجينكينز، وسانتو، وويليامز. حقق جينكينز 21 فوزًا، كما فاز بيل هاندز بـ 20 مباراة، بينما حقق كين هولتزمان 17 فوزًا، من بينها مباراة بدون ضربات في 19 أغسطس . وتصدر شيكاغو القسم بفارق 8 مباريات ونصف عن سانت لويس، وبفارق 9 مباريات ونصف عن نيويورك ميتس في أواخر أغسطس، لكن الكابز تراجعوا تحت الضغط، وخسروا مباريات حاسمة أمام الميتس، ليُنهوا الموسم بنتيجة 92-70 ، متأخرين بثماني مباريات عن الصدارة. يعزو العديد من المشجعين المتشائمين هذا الانهيار إلى حادثة وقعت في ملعب شيا في 9 سبتمبر، عندما أطلق أحد المشجعين قطة سوداء على أرض الملعب، حيث سارت نحو سانتو، الذي كان على وشك الدخول، وبقية لاعبي فريق شيكاغو كابز، مما زاد من سوء حظ الفريق. ويرى آخرون أن كثرة المباريات النهارية التي خاضها الكابز ساهمت في هذه الكارثة. تتميز شيكاغو، لقربها من بحيرة ميشيغان ، بصيف رطب للغاية ( بمعدل 29-32 درجة مئوية) ، وقد يكون اللعب في هذه الحرارة الشديدة يومًا بعد يوم قد أثر سلبًا على الفريق. فمنذ 14 أغسطس وحتى نهاية الموسم، حقق فريق نيويورك ميتس، الذي لعب معظم مبارياته ليلًا، سجلًا مذهلًا بلغ 38 فوزًا مقابل 11 خسارة، منهيًا الموسم بـ 100 فوز، بينما تراجع أداء فريق الكابز، صاحب المركز الثاني، في سبتمبر، محققًا 8 انتصارات فقط مقابل 17 خسارة.  

خلال عقد السبعينيات وحتى موسم 1983، لم يحقق فريق شيكاغو كابز سوى نجاحات قليلة ملموسة. فبعد موسم 1969 الكارثي، تراجع أداء الفريق إلى مستوى متوسط، حيث حقق نسبة فوز تزيد قليلاً عن 50% في أعوام 1970 و1971 و1972، على الرغم من احتفاظه بمعظم لاعبيه الأساسيين من فريق 1969، بمن فيهم "الحرس القديم" سانتو وويليامز في الملعب، وجينكينز وهولتزمان وميلت باباس ، الذي حقق إنجازًا تاريخيًا برميه مباراة بدون ضربات في عام 1972، على منصة الرامي. (لم يحقق أي لاعب من الكابز إنجازًا مماثلاً حتى كارلوس زامبرانو في 15 سبتمبر 2008). بعد عام 1973، اعتزل معظم هؤلاء اللاعبين الأساسيين أو تم بيعهم، وتراجع الكابز إلى قاع ترتيب فرق القسم الشرقي من الدوري الوطني. بين عامي 1973 و 1983، كان مجموع خسائرهم أقل من 0.500 بمقدار 165 مباراة. ^{[ 18 ]} وخلال هذا العقد بأكمله من لعبة البيسبول السيئة، أصبح مصطلح "الخاسرون المحبوبون" عبارة شائعة، حيث كان المشجعون لا يزالون يخرجون لمشاهدة الفريق على الرغم من الجودة المروعة للمنتج على أرض الملعب.

توفي فيل ريجلي عام 1977، تاركًا الفريق لابنه ويليام ريجلي الثالث . شهد هذا العام أفضل نتائج فريق شيكاغو كابز في سبعينيات القرن الماضي، لكن حتى هذا الإنجاز كان دليلًا على ضعف الفريق خلال "العصور المظلمة"، حيث قاد النجم بوبي مورسير فريق "77 " ذو الزي الأزرق المخطط إلى المركز الأول برصيد 47 فوزًا مقابل 22 خسارة بحلول 28 يونيو، وكان الفريق متقدمًا بفارق 8 مباريات ونصف في القسم الشرقي من الدوري الوطني. بعد دخول فترة استراحة مباراة كل النجوم برصيد 54 فوزًا مقابل 35 خسارة، وهو ما يزال فارقًا مثيرًا للإعجاب بفارق 19 مباراة عن نسبة الفوز 50%، بدأ الفريق بالتراجع مع ازدياد قوة فريق فيلادلفيا فيليز ، مما قلص الفارق مع الكابز في القسم إلى مباراتين فقط. ومع تقدم الصيف، خرج الكابز من المنافسة، حيث لعبوا بشكل سيئ في أغسطس وأنهوا الموسم بسلسلة من الخسائر في 17 من أصل 22 مباراة، ليحتلوا في النهاية المركز 81-81 ، متأخرين بفارق 22 مباراة عن فيلادلفيا.

والمثير للدهشة أن النادي شهد تراجعاً مماثلاً، وإن لم يكن بنفس الحدة، في الموسمين التاليين، على الرغم من ضمّ اللاعب الضارب ديف كينغمان . حقق فريق شيكاغو كابز تقدماً يصل إلى 11 مباراة فوق نسبة 50% في عام 1978، وبلغ ذروته بـ 13 مباراة فوق النسبة نفسها في عام 1979، لكنه مع ذلك أنهى كلا الموسمين بسجل خسائر. أصبحت هذه السمة المتمثلة في المنافسة بقوة حتى بداية الصيف ثم التراجع في الترتيب تُعرف باسم "هبوط يونيو". إلى جانب كينغمان، ضمّت قوائم فريق الكابز في هذه الفترة لاعبين مثل ريك رويشل ، الذي فاز بـ 20 مباراة في موسم 1977 سيئ السمعة، بالإضافة إلى بيل مادلوك ، وبيل باكنر ، وكيث مورلاند ، وخوسيه كاردينال ، وإيفان دي خيسوس .

توفيت والدة ويليام ريجلي بعد أشهر قليلة من وفاة فيل ريجلي، مما أثقل كاهل ويليام بضريبة تركة باهظة. ونظرًا لأن معظم أمواله كانت مُستثمرة إما في شركة ريجلي أو فريق شيكاغو كابز، اضطر ويليام إلى عرض الفريق للبيع. في عام 1981، اشترت شركة تريبيون فريق الكابز من عائلة ريجلي مقابل 20.5 مليون دولار (ما يعادل 72.6 مليون دولار في عام 2025 ) ^{[ 12 ]} ، وهو عائد مجزٍ على شراء ويليام ريجلي الابن حصة في الفريق قبل 65 عامًا، وذلك في خضم موسم آخر من الخسائر. في عام 1982، تم نقل دي جيسوس، أحد أفضل لاعبي الفريق، إلى فريق فيلادلفيا فيليز مقابل لاعب الوسط لاري بووا ولاعب القاعدة راين ساندبيرج . 

في عام ١٩٨١، بلغ متوسط ​​حضور مباريات الفريق على أرضه ١٠,٦٧٢ متفرجًا. ^{[ ١٩ ]} وبحلول عام ١٩٨٣، وبفضل تغطية صحيفة شيكاغو تريبيون وقناة WGN، لعب ريك رويشل أمام جمهور بلغ ١٨,٢٦٨ متفرجًا، إلا أن هذا الوضع كان على وشك التغير جذريًا. ففي منتصف عام ١٩٨٣، أُقيل المدير لي إيليا بعد أن وجه شتائم بذيئة لجماهير فريق شيكاغو كابز، وحل محله تشارلي فوكس مؤقتًا. وخلال فترة ما قبل الموسم، أعاد فريق الكابز بناء فريق الرماة الأساسيين من خلال سلسلة من الصفقات التي أبرمها المدير العام دالاس غرين ، الذي بدأ بالتعاقد مع بوبي ديرنييه وغاري "ذا سارج" ماثيوز ، بالإضافة إلى التعاقد مع الرامي سكوت ساندرسون لتعزيز الفريق الذي كان جيدًا بالفعل، والذي ضم لاعبين مثل لاعب القاعدة الثالثة رون سي ولاعب الماسك جودي ديفيس . كما عيّن غرين جيم فراي مديرًا جديدًا للفريق.

أبطال القسم الشرقي من الدوري الوطني لعام 1984

بدأ فريق شيكاغو كابز موسم 1984 بفوزه في 12 مباراة مقابل 8 هزائم في أبريل، متعادلًا في صدارة الترتيب. وظلت المنافسة محتدمة طوال النصف الأول من الموسم، واستمر غرين في تعزيز صفوفه بضم لاعبين مميزين. فقد أُرسل بيل باكنر إلى فريق بوسطن ريد سوكس مقابل دينيس إيكرسلي ومايك بروملي ، وفي 13 يونيو، أُرسل ميل هول وجو كارتر إلى فريق كليفلاند إنديانز مقابل اللاعب الأساسي ريك سوتكليف . ومع اكتمال تشكيلة الرماة، وجد فريق شيكاغو كابز نفسه متقدمًا بنتيجة 42-34 في نهاية يونيو، متعادلًا مع فيلادلفيا فيليز ومتقدمًا بفارق مباراة ونصف على نيويورك ميتس. وفي مباراة ضد سانت لويس، لفت راين ساندبيرغ أنظار الجميع بتسجيله ضربتين منزليتين حاسمتين ضد لاعب الكابز السابق بروس سوتر ، ليُتوّج لاحقًا بجائزة أفضل لاعب في الدوري الوطني. أما النصف الثاني من موسم 1984 فكان من نصيب الكابز، حيث حقق الفريق 54 فوزًا مقابل 31 هزيمة، وعمّت الفرحة مدينة شيكاغو.

كانت النتيجة النهائية 96 فوزًا، وهو أفضل رقم في الدوري، وحصد لقب بطولة القسم الشرقي من الدوري الوطني، حيث حسم الفريق اللقب في بيتسبرغ. وفي أول ظهور للفريق في الأدوار الإقصائية منذ فوزه بالبطولة عام 1945، واجه شيكاغو فريق سان دييغو بادريس . منح فوز الكابز الـ96 أفضلية اللعب على أرضهم في السلسلة. ومع ذلك، لم يكن ملعب ريغلي فيلد مزودًا بالإضاءة بعد. ضغطت قناة ABC التلفزيونية، التي كانت تبث سلسلة بطولة الدوري، على الدوري الوطني لمنح سان دييغو مباراة ثالثة على أرضها للسماح ببث إضافي في وقت الذروة. في المباراة الأولى من سلسلة بطولة الدوري الوطني، فاز الكابز بنتيجة 13-0 بفضل ضربتين منزليتين من غاري ماثيوز، ثم تقدموا في السلسلة بنتيجة 2-0 بفوزهم 4-2 في المباراة الثانية. وسط غضب عارم في مدينة شيكاغو، اتجهت السلسلة غربًا للمباريات الثلاث الأخيرة، حيث كان الكابز بحاجة إلى فوز واحد فقط للتأهل إلى بطولة العالم. بعد هزيمتهم الساحقة في المباراة الثالثة، خسروا المباراة الرابعة عندما سمح لي سميث، نجم فريق كل النجوم، لستيف غارفي بتسجيل ضربة هوم رن حاسمة . يتذكر العديد من المشجعين غارفي وهو يدور حول القاعدة الأولى بعد ضربته الحاسمة، رافعًا قبضته في الهواء، كواحدة من أسوأ لحظات تاريخ فريق شيكاغو كابز. كانت المباراة الخامسة سيئة بنفس القدر؛ تقدم الكابز بنتيجة 3-0 حتى الشوط السادس مع وجود ساتكليف، الفائز بجائزة ساي يونغ لأفضل رامي في الدوري الوطني عام 1984، على منصة الرامي، لكن خطأً فادحًا من لاعب القاعدة الأولى ليون دورهام ساعد فريق سان دييغو بادريس على الفوز بالمباراة الحاسمة. يعود الفضل في كون ملعب ريغلي فيلد وجهةً مميزةً في عصرنا الحالي إلى نجاح فريق عام 1984.

توقعت معظم الصحف فوز فريق شيكاغو كابز بلقب القسم للمرة الثانية على التوالي عام 1985، خاصةً بعد انضمام دينيس إيكرسلي إلى تشكيلة الرماة. استجاب الكابز بقوة، حيث حققوا بداية قوية بـ35 فوزًا مقابل 19 خسارة بحلول 11 يونيو، لكنهم تراجعوا مجددًا، وخسروا 13 مباراة متتالية بعد إصابة أفضل أربعة رماة في الفريق، ليحرز فريق سانت لويس كاردينالز لقب القسم، بينما أنهى الكابز الموسم بنتائج مخيبة للآمال بلغت 77 فوزًا مقابل 84 خسارة. وفي نهاية الموسم، انضم شاون دانستون ، الاختيار الأول في مسودة عام 1982، إلى الفريق الأول قادمًا من فرق الدرجة الثانية بشكل نهائي.

خلال موسم 1986، استُبدل جيم فراي بجين مايكل ، لاعب فريق يانكيز السابق، في منصب المدير الفني، لكن الفريق عانى من موسمين آخرين من الأداء المتواضع. وقُم بالتعاقد مع لاعب الوسط أندريه داوسون كلاعب حر قبل موسم 1987. في البداية، كان دالاس غرين مترددًا في التعاقد مع داوسون، إذ كانوا يخططون لإشراك برايان دايت في مركز الجناح الأيمن، لكن داوسون أثبت جدارته بتسجيله 49 ضربة ثلاثية، وحصل على جائزة أفضل لاعب في الدوري الوطني مع فريق شيكاغو كابز الذي احتل المركز الأخير في ذلك الموسم، وهو اللاعب الوحيد الذي حقق هذا الإنجاز في آخر 20 موسمًا.

كان فريق عام 1988، بقيادة المدرب الجديد دون زيمر (الذي تمت ترقيته بعد تولي فراي منصب المدير العام)، بداية حقبة جديدة في تاريخ فريق شيكاغو كابز، حيث تم تركيب أضواء في ملعب ريجلي فيلد، وكانت هذه أول مرة تُستخدم فيها الأضواء في مباراة ليلية في 8 أغسطس. تأجلت المباراة بسبب الأمطار في الأشواط الأولى، وأقيمت أول مباراة ليلية رسمية في اليوم التالي، حيث فاز الكابز على فريق نيويورك ميتس بنتيجة 6-4. مع ذلك، حقق فريق ميتس موسمًا حافلًا بـ100 فوز، بينما أنهى الكابز، الذين كان لا يزالون يعتمدون على ساتكليف، و"راينو" ساندبيرج، و"هوك" داوسون، الموسم في المركز الرابع بفارق كبير. جاء هذا على الرغم من امتلاكهم، وهو رقم قياسي في ذلك الوقت، ستة لاعبين من نجوم الفريق، حيث انضم إلى داوسون، ودنستون، وساندبيرج كل من فانس لو ، وجريج مادكس ، ورافائيل بالميرو .

في عام ١٩٨٩، حقق النادي إنجازًا كبيرًا بفوزه بلقب القسم الشرقي من الدوري الوطني للمرة الثانية على التوالي، منهيًا الموسم بـ ٩٣ فوزًا متقدمًا بست مباريات على فريق نيويورك ميتس. وساهمت بعض الوجوه الشابة في هذا النجاح، حيث تصدر لاعب القاعدة الأولى مارك جريس قائمة ضاربي الكرة، بينما وفر زميله دامون بيري هيل، وهو أيضًا في سنته الثانية ، الاستقرار خلف لوحة القاعدة الرئيسية لمادوكس وبقية رماة فريق شيكاغو كابز. واحتل لاعب الوسط السريع دوايت سميث المركز الثاني في سباق جائزة أفضل لاعب مبتدئ في الدوري الوطني، خلف زميله في فريق الكابز جيروم والتون ، الذي سجل الرقم القياسي الحالي للنادي في سلسلة الضربات الناجحة بـ ٣٠ مباراة متتالية. وفي هذه المرة، واجه فريق شيكاغو فريق سان فرانسيسكو جاينتس في نهائيات الدوري الوطني . وبعد تعادل الفريقين في أول مباراتين على أرضه، انتقلت السلسلة إلى منطقة خليج سان فرانسيسكو. وكان فريق الكابز يُعتبر الأقل حظًا للفوز أمام فريق جاينتس المليء بالنجوم، والذي ضم لاعبين بارزين مثل مات ويليامز وكيفن ميتشل وويل كلارك . على الرغم من الأداء الاستثنائي الذي قدمه غريس في سلسلة المباريات، ورغم تقدم الفريق في كل مباراة من المباريات الثلاث، إلا أنه لم يتمكن من التغلب على تراجع أداء خط الدفاع وأخطاء المدرب. أدى ذلك في النهاية إلى خروج مبكر آخر من الأدوار الإقصائية، حيث أقصى فريق سان فرانسيسكو جاينتس فريق شيكاغو كابز في خمس مباريات (تم توسيع سلسلة بطولة الدوري الوطني من خمس مباريات إلى سبع مباريات في عام 1985 ). ثم خسر فريق جاينتس أمام فريق أوكلاند أثليتكس في سلسلة "الزلزال " الشهيرة .

بين عامي 1990 و1997، وهي الفترة التي تزامنت مع هيمنة فريق شيكاغو بولز على دوري كرة السلة الأمريكي للمحترفين (NBA ) بستة ألقاب، تراجع فريق شيكاغو كابز عن الأضواء وعاد إلى مستواه المتواضع. كانت معظم المواسم في هذه الفترة تنتهي فعليًا مع بداية شهر يونيو. ورغم ما أظهره والتون وسميث من إمكانيات واعدة، إلا أنهما لم يستعيدا مستواهما الذي قدماه كلاعبين مبتدئين عام 1989. اعتزل ريك سوتكليف، وانتقل جريج مادكس، الذي فاز بجائزة ساي يونغ لأول مرة بقميص الكابز، إلى أتلانتا كلاعب حر ، مما أثار استياءً كبيرًا لدى الجماهير. توالى اللاعبون البدلاء في ظل سعي المدير العام لاري هايمز لإيجاد التشكيلة المناسبة. تم التعاقد مع اللاعب جورج بيل عام 1991، وبعد موسم متوسط، تم نقله إلى فريق شيكاغو وايت سوكس مقابل سامي سوسا . جلب الرماة داني جاكسون ، وخايمي نافارو ، وراندي مايرز ، ومايك مورغان الأمل الأولي لجماهير فريق فريندلي كونفاينز ، لكنهم في النهاية لم يحققوا أي مقاعد في الأدوار الإقصائية.

أُقيل هايمز واستُبدل بإد لينش عام ١٩٩٥، لكن نظام تطوير المواهب المتعثر في النادي لم يُسهم في تعزيز خط الدفاع، حيث لم يتمكن لاعبون من فرق الدرجة الثانية مثل جيم بولينجر ، وكيفن فوستر ، ومايك هاركي ، وجيف بيكو ، وفرانك كاستيلو من إثبات أنفسهم بشكلٍ ملحوظ في السنوات التي تلت الإضراب. وكان ستيف تراشيل ، اللاعب المخضرم، الرامي الوحيد الذي أنتجه النظام خلال تلك الفترة والذي استمر لفترة طويلة. أما على الصعيد الهجومي، فقد كان الوضع أفضل قليلاً. فرغم أن لاعبين واعدين حظوا بضجة إعلامية كبيرة مثل غاري سكوت ودرو هول لم يُحققوا النجاح المأمول، إلا أن الفريق حقق بعض النجاح. فقد أصبح مارك غريس، المعروف بمهارته الدفاعية والهجومية، إلى جانب لاعب الوسط شاون دنستون صاحب الذراع القوية، والضارب الموثوق جو جيراردي، من اللاعبين المفضلين لدى الجماهير، بينما رسّخ داوسون وساندبيرغ مكانتهما كلاعبين أساسيين في مباراة كل النجوم، ليصبح راينو في نهاية المطاف اللاعب الأعلى أجراً في لعبة البيسبول، ثم اعتزل، قبل أن يعود بقوة على غرار عودة جوردان .

وجد كل من برايان مكراي ، وخوسيه هيرنانديز، وجلين ألين هيل، فرقًا مؤقتة في شيكاغو خلال منتصف التسعينيات (هيل هو اللاعب الوحيد الذي سجل ضربة هوم رن فوق أسطح المنازل عبر شارع ويفلاند)، وبدأ سامي سوسا في ترسيخ مكانته كضارب قوي، مسجلاً 36 ضربة هوم رن ثلاث مرات، لكن أداء الفرق كان ضعيفًا للغاية. خلال السنوات السبع التي تلت موسم 1989، حقق الفريق موسمين فائزين فقط، بنتيجة 84-78 في عام 1993، ونتيجة 73-71 في موسم 1995 الذي تم تقليصه بسبب الإضراب . في عام 1997، تعاقد الفريق مع اللاعب الأعسر تيري مولهولاند، لكنه مع ذلك وصل إلى الحضيض، حيث خسر أول 14 مباراة في بداية الموسم، واحتل المركز الأخير مرة أخرى برصيد 94 خسارة. مع اقتراب نهاية الموسم، تم نقل دانستون إلى بيتسبرغ ، واعتزل ساندبرغ (هذه المرة نهائياً) في نهاية الموسم، لذلك توقع معظمهم أن يكون عام 1998 موسماً آخر من التوقعات المعتدلة في الجانب الشمالي من مدينة الرياح.

هيمنت أحداث رحيل العديد من اللاعبين المحبوبين، بالإضافة إلى ما سيكون اللقب السادس والأخير لفريق شيكاغو بولز، ووفاة المعلق الرياضي الشهير هاري كاري قبل انطلاق الموسم مباشرة، على معظم التغطية الإعلامية، مما جعل توقعات أداء فريق شيكاغو كابز على أرض الملعب غائبة عن عناوين الأخبار بشكل غير معتاد قبل انطلاق الموسم. تغير هذا الوضع مع التعاقد مع لاعب الجناح الأيسر هنري رودريغيز ليُكمل غريس وسوسا في التشكيلة، بالإضافة إلى ضمّ رود بيك وكيفن تاباني لتعزيز خط الدفاع. كما ضمّ الفريق لاعبي القاعدة ميكي "ذا داندي ليتل غلوف مان" مورانديني وجيف بلاوزر . ومع تخصيص الموسم لكاري (الذي تولى حفيده تشيب كاري مهامه إلى جانب ستيف ستون في التعليق التلفزيوني لفريق الكابز)، وجد الكابز أنفسهم منخرطين في منافسة شرسة على بطاقة التأهل مع فريقي سان فرانسيسكو جاينتس ونيويورك ميتس. عاد فريق شيكاغو كابز ليصبح محط أنظار الإعلام مجدداً، بفضل تألق سوسا المذهل الذي سجل 66 ضربة هوم رن، وفوزه بجائزة أفضل لاعب في الموسم، بالإضافة إلى أداء كيري وود الرائع في رمي الكرة، والذي توج بجائزة أفضل لاعب مبتدئ، بما في ذلك مباراته التي عادل فيها رقماً قياسياً في دوري البيسبول الرئيسي بتسجيله 20 ضربة إخراج ضد هيوستن أستروس . في اليوم الأخير من الموسم، خسر الكابز بنتيجة 4-3 أمام هيوستن بعد خطأ في الرمي من مولهولاند، لكن آمال الفريق في التأهل للأدوار الإقصائية أُنقذت عندما سجل نيفي بيريز من كولورادو ضربة هوم رن حاسمة ليهزم سان فرانسيسكو في وقت لاحق من تلك الليلة، ليتعادل الفريقان في بطاقة التأهل البرية. التقى الفريقان في مباراة فاصلة واحدة في شيكاغو، حيث سجل غاري غايتي ، الذي انضم للفريق من سانت لويس قرب نهاية الموسم، ضربة هوم رن حاسمة. ثم واجه الفريق أتلانتا بقيادة غريغ مادكس، لكن أداء نورث سايدرز كان سيئاً، حيث سجلوا أربع نقاط فقط وخسروا جميع مبارياتهم الثلاث.

يعزو الكثيرون الفضل إلى منافسة سوسا وماكغواير على لقب "إنقاذ البيسبول"، إذ ساهمت في جذب جماهير جديدة أصغر سنًا، وإعادة الجماهير القديمة التي تضررت من إضراب دوري البيسبول الرئيسي في الفترة 1994-1995 . بعد انتهاء الموسم، قرر المدير العام إد لينش والمدرب جيم ريغلمان، للأسف، الإبقاء على العديد من اللاعبين الذين قدموا أفضل مواسمهم في عام 1998 لموسم 1999. ولعل أبرز خطأ ارتكبه النادي هو عدم تقديم عرض تجديد عقد للاعب القاعدة الثالثة روبن فينتورا ، الذي انتهى عقده مع فريق وايت سوكس، وكان قد أبدى رغبته في البقاء في شيكاغو. مع ذلك، قرر فريق كابس منح المركز لغايتي، ووقع فينتورا مع فريق ميتس. ورغم البداية الجيدة لفريق كابس، حيث حققوا في مرحلة ما تسع مباريات فوق نسبة 50%، إلا أن تراجعهم في يونيو عاد عندما اكتسحهم غريمهم المحلي وايت سوكس في ملعب كوميسكي بارك ، مما كان بداية لانحدار حاد آخر، انتهى باحتلال الفريق المركز الأخير. أُقيل جيم ريغلمان بعد موسم 1999 الكارثي، وهو موسمه الخامس في شيكاغو، وبعد بضعة أشهر قطع رئيس الفريق آندي ماكفيل علاقته مع لينش أيضاً، وتولى منصب المدير العام وعيّن جيم هندري مساعداً له. وتعهد ماكفيل بقيادة الفريق نحو النجاح في القرن الجديد.

أرسل مكفيل هندري للعمل سريعًا، وكانت أولى خطواته مبادلة لاعب الإغاثة تيري آدامز مع لوس أنجلوس مقابل إريك يونغ وإسماعيل فالديز ، وتعيين دون بايلور خلفًا لريغلمان كمدرب لفريق شيكاغو. خلال موسم 2000 المخيب للآمال، أرسل هندري أيضًا الرامي سكوت داونز إلى مونتريال واستحوذ على رونديل وايت . مهّد هذا الطريق لموسم 2001، الذي شهد سعي فريق نورث سايدرز مجددًا للتأهل إلى الأدوار الإقصائية. أبرموا صفقة في منتصف يونيو/حزيران لضمّ لاعب القاعدة الأولى النجم فريد ماكغريف ، إلا أن ماكغريف تردد لأكثر من شهر قبل الموافقة على الصفقة ومغادرة فريقه الأم تامبا باي ديفل رايز ، قبل أن يتنازل في النهاية عن بند عدم التداول في عقده ويسمح بانتقاله إلى شيكاغو في 27 يوليو/تموز. حقق "كلب الجريمة" معدل ضربات جيدًا بلغ 0.282 مع 12 ضربة قاضية في 49 مباراة مع فريق شيكاغو كابز، وكان يلعب في المركز الرابع خلف سامي سوسا، الذي ربما قدم أفضل مواسمه، حيث سجل 64 ضربة قاضية مع أعلى معدلاته في مسيرته من حيث معدل الضربات (0.328) وعدد النقاط المكتسبة (160) مع فريق دون بايلور . حقق جون ليبر 20 فوزًا في الموسم، وشكّل مع تاباني وود تشكيلة قوية في مركز الرامي. كان فريق شيكاغو كابز متقدمًا على فريق سانت لويس كاردينالز، الفائز لاحقًا ببطاقة التأهل المباشر، بفارق مباراتين ونصف في أوائل سبتمبر، لكن ضربة بريستون ويلسون الحاسمة في نهاية المباراة ضد الرامي توم "فلاش" جوردون أحبطت معنويات الفريق، وفشل في تحقيق أي تقدم يُذكر. مع ذلك، تمكن الكابز من إنهاء الموسم برصيد 88 فوزًا مقابل 74 خسارة، بفارق 5 مباريات فقط عن كل من سانت لويس وهيوستن، اللذين تعادلا في المركز الأول، لكن هذا الأداء أعقبه موسم كارثي في ​​عام 2002، ما أدى إلى إقالة بايلور وتعيين مدرب جديد مكانه.

فاز فريق شيكاغو كابز بأول لقب له في دوري NL Central عام 2003. ويعود الفضل في نجاح الفريق بشكل رئيسي إلى تشكيلته الأساسية القوية من الرماة، والتي ضمت مارك بريور ، وكيري وود ، وكارلوس زامبرانو ، ومات كليمنت ، الذين حقق كل منهم 13 فوزًا على الأقل. وتصدر فريق الرماة ككل الدوري الوطني في عدد الضربات القاضية برصيد 1404 ضربة. في منتصف الموسم، تجاوز الكابز حادثة مضرب سامي سوسا المحشو بالفلين، ووجدوا أنفسهم في قلب المنافسة على اللقب، وكانوا يبحثون عن بديل لبيل مولر ، الذي تم بيعه قرب نهاية موسم 2002. في البداية، دار الحديث عن صفقة لضم لاعب القاعدة الثالثة لفريق ميامي مارلينز، مايك لول ، والتي كادت أن تتم. في النهاية، حقق الفريق نجاحًا كبيرًا بعد مبادلة مارك بيلهورن بخوسيه هيرنانديز، ثم مبادلة هيرنانديز وبوبي هيل مع فريق بايرتس مقابل أراميس راميريز ولاعب الوسط كيني لوفتون في صفقة أثبتت أنها غير متكافئة لصالح فريق كابيز.

بعد أن أنهى فريق شيكاغو كابز شهر أغسطس بنتيجة 69-66 ، انطلق بقوة في سبتمبر، معتمدًا على تألق سامي سوسا ومويسيس ألو وزملائهم الجدد، حيث استهلوا الشهر بالفوز بأربع من أصل خمس مباريات في سلسلة حاسمة ضد فريق سانت لويس كاردينالز ، وحققوا 19 فوزًا من أصل 27 مباراة بنهاية الشهر. قدم كل من بريور وود موسمًا جيدًا، لكنهما برزا بشكل خاص بعد يونيو، وأطلقت عليهما مجلة سبورتس إليستريتد لقب " هيت شيكاغو " ، وهو لقب لا يزال يتردد صداه في وسائل الإعلام. تمكن لاعبا الرمي السريع ورفاقهما من التغلب على فريق هيوستن أستروس الصاعد بقوة ، وحسموا لقب القسم في 27 سبتمبر/أيلول ضد بيتسبرغ، تمامًا كما فعلوا في عام 1984. وانطلق الفريق بقوة إلى الأدوار الإقصائية، متغلبًا على جريج مادكس وفريق أتلانتا بريفز في خمس مباريات في سلسلة القسم الوطني ، محققًا أول فوز له في سلسلة ما بعد الموسم منذ عام 1908، ثم انتقل لمواجهة فريق لويل وفريق فلوريدا مارلينز، بطل العالم لعام 2003، في سلسلة بطولة القسم الوطني . بعد خسارة المباراة الأولى، تقدم فريق شيكاغو كابز بثلاث مباريات مقابل مباراة واحدة، وبدا أنهم سيصلون أخيرًا إلى نهائيات بطولة العالم. لكن جوش بيكيت، رامي فريق مارلينز ، لم يسمح لفريق كابز بتسجيل أي نقطة في المباراة الخامسة، إلا أن معظم المشجعين اعتبروا ذلك بمثابة نعمة، فمع وجود الراميين المتميزين بريور وود في المباراتين التاليتين، بدا الفوز شبه مؤكد، وكان بإمكان الفريق "كسر اللعنة" على أرضه.

كانت المباراة السادسة، التي أقيمت في 14 أكتوبر، مشهدًا فريدًا من نوعه، حيث احتشد ما يُقدّر بنحو 200 ألف مشجع متحمس في الشوارع المحيطة بملعب ريجلي فيلد، متحدّين برودة الطقس، بينما اكتظّت آلاف أخرى بالحانات المحلية حول الملعب، ترقبًا لتأهل فريق شيكاغو كابز إلى نهائيات بطولة العالم. وقدّم الكابز لبريور تقدمًا بنتيجة 3-0 في تلك الليلة. وازداد حماس الجماهير عندما غنّى الممثل الكوميدي بيرني ماك خلال استراحة الشوط السابع ، حيث استبدل عبارة "الفريق المضيف" بـ"الكابز"، وغنّى "هتفوا، هتفوا، هتفوا للأبطال ". وفي الشوط الثامن، وقع الحادث الشهير الذي حاول فيه المشجع ستيف بارتمان الإمساك بكرة خاطئة ضربها لويس كاستيلو لاعب فلوريدا، والتي كان يحاول أيضًا مويسيس ألو، لاعب الكابز في مركز الجناح الأيسر، الإمساك بها لتسجيل الضربة القاضية الثانية. استشاط ألو غضبًا، وحصل كاستيلو في النهاية على قاعدة مجانية. بعد تلك اللعبة، أخطأ لاعب الوسط أليكس إس. غونزاليس في صدّ الكرة الأرضية ، ما كان من الممكن أن ينهي الشوط بضربة مزدوجة. يبدو أن هذا الأمر أربك الفريق وفتح المجال أمام فلوريدا لتسجيل 8 أشواط وفوز مارلينز. ​​ومن المفارقات أن غونزاليس كان متصدرًا في الدوري الوطني من حيث نسبة النجاح في صدّ الكرات بين جميع لاعبي الوسط خلال الموسم العادي. في الليلة التالية، انتفض فريق شيكاغو كابز ليتقدم مرتين في المباراة السابعة، وكان كيري وود (الذي سجل ضربة قوية في المباراة) على منصة الرامي، لكنه خسر مباراة متقاربة ومثيرة، حُسمت بضربة حاسمة من ديريك لي ، لاعب مارلينز ، ليُحرم الكابز مرة أخرى من التأهل إلى نهائيات بطولة العالم.

في عام ٢٠٠٤، حلّت المصائب مجدداً على الجانب الشمالي من المدينة. استقبل الفريق عودة نجمه غريغ مادكس ليشغل المركز الرابع في تشكيلة الرماة الأساسية خلف وود، وبريور، وكارلوس زامبرانو ، مما منح فريق شيكاغو كابز ما اعتُبر نظرياً أقوى تشكيلة رماة في الدوري. في أواخر يوليو، أبرم المدير العام جيم هندري صفقة تبادل ضخمة مع فريق بوسطن ريد سوكس ، بطل العالم في عام ٢٠٠٤ ، مقابل ضم نومار غارسيبارا . وحافظ الكابز على صدارة بطاقة التأهل بفارق مباراة ونصف في ٢٤ سبتمبر، لكنهم مُنيوا بهزيمة في الشوط الأخير أمام نيويورك ميتس ، ثم خسروا ٧ من آخر ٩ مباريات، خمس منها بفارق نقطة واحدة، ليخسروا الصدارة لصالح هيوستن أستروس . وكانت المباراة الأخيرة في الموسم فوزاً هامشياً على أتلانتا بريفز ، وهي المباراة التي طلب قائد الفريق سوسا عدم المشاركة فيها، لكن كاميرات المراقبة صوّرته وهو يغادر الملعب في الشوط الثاني. عندما سُئل سوسا عن الحادثة من قبل وسائل الإعلام، نفى مغادرته ملعب ريجلي فيلد مبكراً. وباعتباره شخصية مثيرة للجدل في غرفة ملابس الفريق، فقد أثار هذا الحادث استياء شريحة كبيرة من جمهوره (وحتى بعض أعضاء الفريق القلائل الذين ما زالوا على علاقة جيدة به)، مما قد يُلحق الضرر بمكانته في تاريخ فريق شيكاغو كابز لسنوات قادمة.

رغم أن داستي بيكر قاد الفريق إلى 89 فوزًا في عام 2004، محققًا بذلك تحسنًا بمباراة واحدة عن موسم 2003 الذي كاد أن يتوج فيه الفريق باللقب، إلا أن التوقعات كانت أعلى، واعتُبر الموسم فاشلاً. هذه المرة، كانت العواقب وخيمة. أُثيرت تساؤلات حول قدرة بيكر على إدارة فريق الرماة، وتغييراته المستمرة في تشكيلة فريق شيكاغو كابز، والعدد الكبير من الإصابات المكلفة. قبل انطلاق موسم 2005 ، تمكن فريق الكابز أخيرًا من إتمام صفقة تبادل اللاعب سامي سوسا مع فريق بالتيمور أوريولز مقابل جيري هيرستون جونيور ومايك فونتينوت . بعد أشهر، كان سامي واحدًا من مجموعة لاعبين (بمن فيهم مارك ماكغواير ) طُلب منهم الإدلاء بشهادتهم خلال جلسة استماع استمرت طوال اليوم، وبُثت على الهواء مباشرة على الصعيد الوطني، أمام لجنة إصلاح الحكومة بمجلس النواب بشأن استخدام المنشطات في لعبة البيسبول.

قام هندري بخطوة ذكية أخرى خلال فترة الانتقالات، حيث ضمّ ديريك لي، الذي كان يُعتبر خصماً عنيداً في عام 2003، مقابل هي-سوب تشوي . وقدّم لي أفضل مواسمه، مسجلاً معدل ضربات بلغ 0.335 مع 46 ضربة منزلية و107 نقاط. كما قدّم رايان ديمبستر موسماً جيداً، حيث رسّخ مكانته كضارب حاسم للفريق بـ33 إنقاذاً من أصل 35 فرصة، لكن الفريق أنهى الموسم في المركز الرابع المخيب للآمال بنتيجة 79-83 . وغاب العديد من اللاعبين الأساسيين الذين كان يُتوقع منهم المساهمة في نجاح الفريق لفترات طويلة بسبب الإصابة، بمن فيهم راميريز، وبريور، وود، وغارسيبارا. ورغم أن الكثيرين شعروا بأن بيكر قد قام بعمل رائع في قيادة الفريق إلى ما يقارب موسماً بنسبة فوز 50%، إلا أن معظم وسائل الإعلام والجماهير بدأت تطالب بإقالة بيكر بسبب ما اعتبروه استهتاراً وعدم محاسبة لاعبيه. لم يؤدِ فوز فريق شيكاغو وايت سوكس ، المنافس المحلي لفريق شيكاغو كابز، في بطولة العالم لعام 2005 على فريق هيوستن أستروس ، المنافس في نفس القسم آنذاك، إلا إلى زيادة جراح مشجعي فريق كابز.

منحت صحيفة "تريبيون" بيكر فرصة أخيرة لتغيير الأمور، وأعاد جيم هندري تشكيل الفريق لموسم 2006. خلال فترة الراحة بين المواسم، جدد فريق شيكاغو كابز خط الدفاع الخارجي، حيث ضمّ لاعب الوسط السريع خوان بيير من فريق ميامي مارلينز، وتعاقد مع اللاعب الحر جاك جونز لسدّ الفراغ في مركز الجناح الأيمن. كما تمّت مقايضة اللاعب الواعد السابق كوري باترسون ، الذي أظهر لمحات من التألق لكنه لم يمتلك القدرة على اللعب بثبات على مستوى عالٍ. بالإضافة إلى ذلك، تمّ استقدام لاعبي الرمي المخضرمين بوب هاوري وسكوت آير لتعزيز خط الدفاع. انطلق فريق "نورث سايدرز" بقوة في عام 2006، مكتسحًا فريق سانت لويس كاردينالز في طريقه لتحقيق بداية قوية بـ14 فوزًا مقابل 9 هزائم، لكن إصابة النجم ديريك لي أدخلت الفريق في دوامة هبوط أخرى. في أوائل مايو، سجّل الفريق رقمًا قياسيًا في تاريخه من حيث الأداء الهجومي الضعيف، حيث لم يسجّل سوى 13 نقطة في 11 مباراة. صعد ريتش هيل من جامعة أيوا وأظهر لمحات من التألق، وقدم أراميس راميريز موسمًا رائعًا آخر، لكن بيير، رغم سرقته 52 قاعدة، لم يرتقِ إلى مستوى التوقعات، وانتقد جونز جماهير ريغلي بشدة بسبب استهجانهم له بعد أدائه المتواضع في البداية. ورغم أن جونز استعاد مستواه بتسجيله 27 ضربة قوية، إلا أن الفريق عجز مرارًا وتكرارًا عن تسجيل النقاط لفريق الرماة، وأنهى الموسم بنتيجة مخيبة للآمال بلغت 66 فوزًا مقابل 96 خسارة. ومع انتشار شائعات بيع النادي، استقال آندي ماكفيل من منصبه كرئيس للفريق بعد انتهاء الموسم، وقرر الفريق ترك عقد بيكر، الملقب بـ"المسيح"، ينتهي.

بعد احتلالهم المركز الأخير في دوري NL Central لموسم 2006، انتقل فريق شيكاغو كابز من المركز الأخير إلى المركز الأول في عام 2007. في البداية، تعاقد الفريق مع المدرب المخضرم لو بينيلا بعد بحثٍ شمل جو جيراردي، ابن المدينة المحبوب . بعد ذلك بوقت قصير، تم بيع شركة تريبيون ، لكنها سمحت مع ذلك بإجراء عدة صفقات مهمة قبل بداية الموسم. أعاد الفريق التعاقد مع أراميس راميريز، وبدلاً من انتظار تعافي مارك بريور، ضمّ هندري تيد ليلي وجيسون ماركيز إلى تشكيلة الفريق الأساسية. كما ضمّ لاعب الوسط الحر مارك ديروزا ، ومنح ألفونسو سوريانو أغلى عقد في تاريخ الكابز. مع ذلك، بدأ الفريق بدايةً بطيئة، متأخرًا عن ميلووكي بفارق يصل إلى ثماني مباريات. تورط زامبرانو والضارب مايكل باريت في شجارٍ داخل الملعب، وتم إيقاف بينيلا لركله التراب على أحد الحكام، وأصبح الموسم في خطر بحلول شهر يونيو.

ثم بدأت الأمور تتغير. تمّت مقايضة باريت، ونجا الفريق من الإصابات والإيقافات، بفضل أداء لاعب الإغاثة الصاعد كارلوس مارمول ، ولاعب القاعدة ريان ثيريوت . فاز فريق شيكاغو كابز بـ 19 مباراة في يوليو، ومع اقتراب نهاية الموسم، عاد نجم الفريق كيري وود من قائمة المصابين كلاعب إغاثة. في سبتمبر، فاز فريق نورثسايدرز بسلسلة مباريات حاسمة، مُطلقًا سلسلة انتصارات بنتيجة 10-2 تضمنت فوزين مثيرين في الأشواط الأخيرة ضد فريق سينسيناتي ريدز. وفيما وصفه البعض بأنه أكثر مواسم دوري البيسبول الرئيسي إثارة على الإطلاق، حسم فريق شيكاغو كابز لقب القسم المركزي في 28 سبتمبر.

في سلسلة القسم الوطني ، واجهوا فريق أريزونا دايموندباكس . تألق كارلوس زامبرانو في المباراة الأولى، لكن نجم دايموندباكس براندون ويب واجهه ببراعة ، حيث تعادل الفريقان بنتيجة 1-1 بعد ستة أشواط. وفي خطوة أثارت جدلاً واسعاً ، استدعى بينيلا نجم الإغاثة كارلوس مارمول لبدء الشوط السابع، والذي سمح بتسجيل نقطتين على غير عادته. سحب بينيلا زامبرانو لأنه كان يخطط لإعادته بعد فترة راحة قصيرة للمباراة الرابعة. في الليلة التالية، تقدم فريق شيكاغو كابز بنتيجة 2-0 بفضل ضربة هوم رن من اللاعب الصاعد جيوفاني سوتو ، لكن ليلي، الذي كان سجله 9-1 بعد خسائر الكابز، استقبل ست نقاط. في المباراة الأخيرة على أرضهم، أهدر الهجوم مجدداً العديد من الفرص، تاركاً 12 لاعباً عالقين على القواعد، ووقع ضحية لأربع ضربات مزدوجة، لينتهي موسم واعد بنهاية مفاجئة أخرى.

قبيل عيد الميلاد عام ٢٠٠٧، أتمّ سام زيل صفقة بيع صحيفة شيكاغو تريبيون ، ووعد ببيع الفريق قبل بداية الموسم (وهو ما لم يحدث في نهاية المطاف)، ما دفع الكثيرين للتساؤل عما إذا كان فريق شيكاغو كابز سيُشارك بقوة في سوق اللاعبين الأحرار. وقد أُجيب على هذه التساؤلات عندما ضمّ الفريق النجم الياباني كوسوكي فوكودومي، لاعب فريق تشونيتشي دراغونز ، الذي كان مطلوبًا بشدة . تلاشت شائعات صفقة تبادل تسعة لاعبين مع بالتيمور مقابل برايان روبرتس بعد مفاوضات استمرت من يناير حتى ما بعد يوم الافتتاح. دخل كيري وود الموسم كلاعب إغلاق، وعاد رايان ديمبستر إلى التشكيلة الأساسية.

بدأ فريق شيكاغو كابز الموسم بقوة، متصدرًا مجموعته مبكرًا، ومحققًا فوزه رقم 10,000 في أبريل. تم التعاقد مع ريد جونسون ، ثم جيم إدموندز لاحقًا، للعب بالتناوب في مركز الوسط بعد إعادة اللاعب الواعد فيليكس باي إلى فريق آيوا من الدرجة الثالثة . ومن أبرز لحظات الموسم، في 30 مايو، بعد أن تأخر فريق شيكاغو كابز أمام كولورادو روكيز بنتيجة 9-1 ، عاد بقوة وفاز بنتيجة 10-9 ، وبحلول منتصف يونيو، حقق الفريق أفضل سجل له في دوري البيسبول. وسجل شيكاغو رقمًا قياسيًا للفريق باختيار ثمانية لاعبين ضمن فريق النجوم، حيث انضم زامبرانو، وسوريانو، وراميريز، وود، وديمبستر إلى فوكودومي، وجيوفاني سوتو، وكارلوس مارمول، الذين تم اختيارهم لأول مرة. في 8 يوليو، تم نقل شون غالاغر ، الذي حل محل ريتش هيل المتعثر كلاعب أساسي خامس في الفريق، إلى أوكلاند مع لاعبي الوسط مات مورتون وإريك باترسون ، حيث حصل فريق شيكاغو كابز على نجم الرامي ريتش هاردن ، ودخل الفريق فترة الاستراحة بأفضل سجل في الدوري الوطني وهو 57 فوزًا وبفارق 4.5 مباراة في صدارة القسم.

تجاوز الفريق سلسلة هزائم متتالية من سبع مباريات في بداية شهر سبتمبر، وقدّم كارلوس زامبرانو أول مباراة بدون ضربة ناجحة للفريق منذ ثلاثة عقود في 14 سبتمبر ضد هيوستن في ميلووكي. نُقلت تلك المباراة إلى ملعب ميلر بارك بعد أن أجبر إعصار آيك على نقل السلسلة من ملعب مينيت ميد بارك إلى الملعب المغطى في ويسكونسن. حسم فريق شيكاغو كابز لقبه الثاني على التوالي في دوري NL Central في 20 سبتمبر على أرضه ضد منافسه سانت لويس، ليضمن بذلك أفضلية اللعب على أرضه. لسوء الحظ، خسر فريق الكابز، المرشح الأوفر حظًا، أمام لوس أنجلوس دودجرز، تاركًا مرارة في نفوس جماهير الكابز، حيث انتهى موسم الأحلام المحتمل بشكل مفاجئ.

في يوليو/تموز 2008، قدّم مارك كوبان ، مالك فريق دالاس مافريكس ورجل الأعمال ، عرضًا بقيمة 1.35 مليار دولار (ما يعادل 2.02 مليار دولار في عام 2025 ) ^{[ 12 ]} لشراء فريق شيكاغو كابز وملعب ريجلي فيلد من شركة تريبيون، وكان هذا العرض الأكبر من بين ثلاثة عروض نهائية. وتراوحت العروض الأعلى التالية في حدود 1.1 مليار دولار (ما يعادل 1.64 مليار دولار في عام 2025 ) ^{[ 12 ]} ، وقدّمتها عائلة ريكيتس ومجموعة بقيادة جاك كيمب، المرشح الجمهوري السابق لمنصب نائب الرئيس، وهانك آرون، عضو قاعة مشاهير البيسبول. ودعم بود سيليغ، مفوض دوري البيسبول الرئيسي، مشترٍ محتمل رابعًا، هو جون كانينغ.  

أعلنت شركة زيل تريبيون إفلاسها في 8 ديسمبر 2008. ^{[ 20 ]} إلا أن هذا الإعلان لم يُغيّر من وضع بيع فريق شيكاغو كابز. ففي ديسمبر 2008، أعلن النادي أنه يتوقع إتمام عملية البيع قبل بدء التدريبات الربيعية، وفي 22 يناير 2009، أعلن موقع Cubs.com أن عرض المجموعة التي يقودها آل ريكيتس قد قُبل من قِبل زيل. ^{[ 21 ]}

يبدو أن إفلاس شركة تريبيون وبيع النادي لعائلة ريكيتس قد كبّلا كاهل فريق شيكاغو كابز، فبدأ سعيهم لتحقيق لقب دوري NL Central للمرة الثالثة على التوالي مع إعلان عن انخفاض الإنفاق على العقود مقارنةً بالسنوات السابقة. ومرة ​​أخرى، هيمنت التكهنات حول الصفقات على عناوين الأخبار في اجتماعات الشتاء، وهذه المرة حول نجم فريق سان دييغو بادريس، جيك بيفي ، والتي، كما هو الحال مع مفاوضات برايان روبرتس قبل عام، لم تسفر عن شيء. وأرجع بينيلا فشل الفريق في الأدوار الإقصائية عام 2008 إلى نقص الضاربين اليساريين، وكان وجود عدد كبير من لاعبي الدفاع الخارجي ذوي الكفاءة العالية مناسبًا لهذا النقص. وفي النهاية، استقر النادي على التعاقد مع الضارب ثنائي الاتجاه ميلتون برادلي، الذي عانى من مشاكل متكررة، بدلاً من آدم دان ، وراؤول إيبانيز ، وبوبي أبريو . وتمّ تجديد دكة البدلاء وخط الدفاع في سلسلة من التحركات لتوفير المال، وانتقل كل من كيري وود ومارك ديروزا، وهما من اللاعبين المفضلين لدى الجماهير، إلى فريق كليفلاند إنديانز . تم التعاقد مع كيفن جريج من فريق مارلينز ليحل محل وود، وتمت ترقية مايك فونتينوت ليحل محل ديروزا.

بقيادة الأداء القوي لديريك لي وتيد ليلي والرامي الصاعد راندي ويلز ، قدم الفريق أداءً جيدًا في بداية الموسم، لكنه واجه صعوبات جمة مع تزايد الإصابات. عانى جميع اللاعبين الأساسيين تقريبًا من تراجع في الأداء أو تعرضوا للإصابة، ودخل فريق نورثسايدرز فترة استراحة مباراة كل النجوم بسجل مخيب للآمال بلغ 0.500. حل كارلوس مارمول محل جريج كرامي نهائي، وبقي الفريق في المنافسة، لكن برادلي شتت انتباههم، حيث أصبح ضعف أدائه في الضرب وسلوكه السيئ مشكلة رئيسية مع تقدم الموسم. اشتكى برادلي من تعرضه للمضايقات والاستهجان و"الكراهية" من قبل جماهير المدرجات، وأعرب عن استيائه الشديد في شيكاغو، مما أدى في النهاية إلى إيقافه عن اللعب حتى نهاية الموسم. على الرغم من ذلك، خاض فريق "بويز إن بلو" منافسة شرسة مع سانت لويس على المركز الأول حتى يوليو، لكن الكاردينالز قدموا أداءً مذهلاً في أغسطس بفوزهم في 20 مباراة مقابل 6 هزائم، مما أهّل منافسيهم للمنافسة في سباق البطاقة البرية الذي ضم خمسة فرق، والذي خرجوا منه في الأسبوع الأخير من الموسم. من الجانب المشرق، أنهى فريق شيكاغو كابز الموسم بسجل فوزه الثالث على التوالي (83-78) لأول مرة منذ الفترة 1967-1972، وتطلع إلى حقبة جديدة من الملكية تحت قيادة عائلة ريكيتس.

انضم ريتش هاردن، الذي قضى معظم فترة لعبه مع شيكاغو كابز مصابًا، إلى فريق تكساس ، وتمت مقايضة برادلي بكارلوس سيلفا قبل موسم 2010. شكّل سيلفا وبديل برادلي، مارلون بيرد ، مفاجأة سارة في البداية، في موسم كان في مجمله مخيبًا للآمال. بدأ سيلفا الموسم بثمانية انتصارات متتالية، وتم اختياره هو وبيرد ضمن فريق نجوم الدوري الوطني، كما شهد الموسم الظهور الأول للشاب الواعد ستالين كاسترو في دوري البيسبول الرئيسي، مسجلاً ضربة هوم رن بثلاث نقاط في أول ظهور له. مع ذلك، ومع تراجع الفريق عن المنافسة، تمت مقايضة ديريك لي، وريان ثيريوت ، وتيد ليلي، واعتزل المدرب لو بينيلا قرب نهاية الموسم، الذي أنهى فيه الكابز الموسم في المركز الخامس برصيد 75 فوزًا و87 خسارة. تم تعيين مايك كويد مديرًا مؤقتًا، وأنهى فريق شيكاغو كابز الموسم بشكل جيد، حيث حقق 25 فوزًا مقابل 13 خسارة، مما أهل كويد ليكون المدير الفني لعام 2011. ومع ذلك، أنهى فريق 2011 الموسم بفارق 20 مباراة عن نسبة الفوز 50%، على الرغم من ضم اللاعب كارلوس بينيا والرامي مات جارزا .

بعد أسابيع من انتهاء موسم 2011، عاد الأمل إلى النادي مع ظهور فلسفة جديدة، حيث أقال المالك توم ريكيتس المدير العام جيم هندري، وتعاقد مع ثيو إبستين من فريق بوسطن ريد سوكس، وعيّنه رئيسًا للنادي، ومنحه عقدًا لمدة خمس سنوات بقيمة تزيد عن 18 مليون دولار. إبستين، المؤيد لعلم الإحصاءات الرياضية وأحد مهندسي فوز بوسطن ببطولتي العالم عامي 2004 و2007، استعان بجيد هوير لمنصب المدير العام، وعيّن ديل سفيوم مديرًا فنيًا. ورغم أن الفريق عانى من موسم كارثي عام 2012، حيث خسر 101 مباراة (أسوأ سجل منذ عام 1966)، إلا أن ذلك كان متوقعًا إلى حد كبير. وشمل هذا السجل سلسلة هزائم متتالية من 13 مباراة في منتصف مايو، وهي الأطول للفريق منذ 15 عامًا. بدأت حركة الشباب التي أطلقها إبستين وهويير باعتزال كيري وود، اللاعب المحبوب لدى الجماهير لفترة طويلة، ثم انتقال رايان ديمبستر وجيوفاني سوتو إلى تكساس خلال فترة استراحة مباراة كل النجوم. وأصبح تطوير كاسترو، وأنتوني ريزو ، وداروين بارني ، وبريت جاكسون ، والرامي جيف ساماردزيجا ، بالإضافة إلى تعزيز نظام فرق الدرجة الثانية، محور التركيز الرئيسي للموسم، وهي فلسفة أكدت الإدارة الجديدة أنها ستستمر حتى نهاية موسم 2013 على الأقل. أُقيل المدير الفني ديل سفيوم في 30 سبتمبر 2013، وفي 7 نوفمبر 2013، عُيّن ريك رينتيريا مديرًا فنيًا.

بعد تراجع أداء الفريق في عامي 2013 و2014، وبعد إقالة ريك رينتيريا ، وبعد فسخ جو مادون عقده مع تامبا باي رايز وتعيينه من قبل إبستين في أواخر عام 2014، حجز فريق شيكاغو كابز مقعدًا في الأدوار الإقصائية عام 2015 محققًا ثالث أفضل سجل في دوري البيسبول الرئيسي. تغلب الفريق على بيتسبرغ بايرتس في مباراة البطاقة البرية للدوري الوطني ، وعلى سانت لويس كاردينالز في سلسلة دوري الدرجة الأولى الوطني ، وصولًا إلى سلسلة بطولة الدوري الوطني 2015 ، حيث أُقصي على يد نيويورك ميتس . دخل الفريق موسم 2016 ساعيًا للوصول إلى مراحل متقدمة في الأدوار الإقصائية مجددًا. لكن هذه المرة، فاز الكابز بلقب القسم المركزي للدوري الوطني محققًا أفضل سجل في دوري البيسبول الرئيسي، 103-58. كان هذا أول لقب قسمي للفريق منذ عام 2008. كما تحسنت حظوظ الفريق في الأدوار الإقصائية بشكل ملحوظ. تغلبوا على فريق سان فرانسيسكو جاينتس في سلسلة دوري الدرجة الأولى الوطني ، وعلى فريق لوس أنجلوس دودجرز في سلسلة بطولة الدوري الوطني ، كاسرين بذلك لعنة بيلي غوت، ومحققين أول لقب لهم في الدوري الوطني وأول ظهور لهم في بطولة العالم منذ عام 1945. وهناك، تأخروا بنتيجة 3-1 في السلسلة، لكنهم فازوا بالمباراتين الخامسة والسادسة ليجبروا الفريقين على خوض مباراة سابعة. بعد عشرة أشواط، وتأجيل بسبب المطر، وخسارة تقدمهم 5-1، انتصر فريق شيكاغو كابز أخيرًا في المباراة السابعة بنتيجة 8-7. شكّل هذا الفوز التاريخي للكابز نهاية أطول فترة جفاف في تاريخ الرياضة الأمريكية، حيث فازوا بكأس بطولة العالم للمرة الثالثة في تاريخ الفريق، والأولى منذ 108 أعوام. ^{[ 22 ]}

بعد فوزهم بأول بطولة لهم منذ 108 أعوام، سعى فريق شيكاغو كابز لأن يصبح أول فريق يُحرز لقب بطولة العالم مرتين متتاليتين منذ فريق نيويورك يانكيز في موسمي 1998-2000. عانى الفريق طوال النصف الأول من موسم 2017، حيث أنهى الموسم بفارق مباراتين عن نسبة فوز 50% قبل استراحة مباراة كل النجوم. لكن الكابز انتفضوا في النصف الثاني من الموسم، ليحققوا 22 فوزًا فوق نسبة فوز 50%، ويفوزوا بلقب القسم المركزي للدوري الوطني بفارق ست مباريات عن فريق ميلووكي بريورز. وفي سلسلة القسم الوطني، تغلب الكابز على فريق واشنطن ناشونالز في خمس مباريات، ليتأهلوا إلى نهائي الدوري الوطني للمرة الثالثة على التوالي. وفي نهائي الدوري الوطني، واجهوا فريق لوس أنجلوس دودجرز للمرة الثانية على التوالي، وهذه المرة، أقصى الدودجرز الكابز في خمس مباريات، منهين بذلك سعي الكابز لتكرار الإنجاز.

خلال فترة ما قبل الموسم، أبرم فريق شيكاغو كابز عدة صفقات مع لاعبين أحرار لتعزيز تشكيلة رماة الكرة لديهم. ضم الفريق الرامي الأساسي يو دارفيش، والرامي المُنهي براندون مورو، بالإضافة إلى تايلر تشاتوود وستيف سيسيك. لم يتمكن الكابز من الحفاظ على لياقتهم البدنية طوال الموسم، حيث غاب أنتوني ريزو معظم شهر أبريل، وتعرض كريس براينت لإصابات متكررة طوال الموسم. لم يبدأ يو دارفيش سوى ثماني مباريات بسبب الإصابات. كما تعرض مورو لإصابة خلال الموسم ولم يلعب إطلاقًا في سبتمبر. مع ذلك، تمكن الكابز من الحفاظ على صدارة القسم طوال الموسم. نتيجةً لكثرة الإصابات في صفوف الكابز، تمكن فريق ميلووكي بريورز من التعادل مع الكابز بنفس السجل في نهاية الموسم. فاز بريورز على الكابز في مباراة فاصلة ليفوز بلقب القسم المركزي ويحصل على المركز الأول في تصفيات الدوري الوطني. ثم لعب الكابز في مباراة البطاقة البرية ضد كولورادو روكيز، وخسروا، وكانت هذه أسرع خسارة لهم في التصفيات منذ ثلاث سنوات.

في فترة استراحة مباراة كل النجوم في 9 يوليو 2019، كان فريق شيكاغو كابز متقدماً في ترتيب القسم المركزي للدوري الوطني بنصف مباراة على فريق ميلووكي بريورز . ^{[ 23 ]} وفي 25 سبتمبر 2019، أدت الخسارة الثامنة على التوالي إلى إقصاء فريق كابز من أي فرصة للمشاركة في تصفيات 2019.

في 24 أكتوبر 2019، عيّن فريق شيكاغو كابز ديفيد روس مديرًا فنيًا جديدًا. وتم تقليص موسم 2020 إلى 60 مباراة بسبب جائحة كوفيد-19 . أنهى الكابز الموسم في المركز الأول في القسم المركزي من الدوري الوطني برصيد 34 فوزًا و26 خسارة، لكنهم خسروا أمام ميامي مارلينز في جولة التصفيات المؤهلة .

في عام 2021، أنهى فريق شيكاغو كابز الموسم في المركز الرابع في القسم المركزي من الدوري الوطني برصيد 71 فوزًا و91 خسارة، وذلك بعد التخلي عن بعض اللاعبين الأساسيين الذين شاركوا في بطولة العالم عام 2016، بمن فيهم براينت وريزو وبايز. وفي عام 2022، أنهى الفريق الموسم في المركز الثالث برصيد 74 فوزًا و88 خسارة.

في عام 2023، أنهى فريق شيكاغو كابز الموسم في المركز الثاني في القسم المركزي من الدوري الوطني برصيد 83 فوزًا و79 خسارة. ^{[ 24 ]} في 6 نوفمبر، أقال الكابز روس، الذي كان على وشك دخول عامه الأخير في عقده، وعيّنوا كريغ كونسيل مديرًا فنيًا جديدًا. ^{[ 25 ]} في عام 2024، وهو العام الأول لكونسيل على رأس الفريق، كرر الكابز إنجازهم في عام 2023 بنفس الرصيد (83 فوزًا و79 خسارة)، ليحتلوا المركز الثاني مناصفةً مع سانت لويس كاردينالز في القسم المركزي من الدوري الوطني.

في 23 سبتمبر 1908، خاض فريقا شيكاغو كابز ونيويورك جاينتس منافسةً حاميةً على لقب الدوري. تعادل الفريقان في الشوط التاسع على ملعب بولو جراوندز ، وكان لدى نيويورك لاعبان على القاعدتين الأولى والثالثة مع خروج لاعبين، عندما سجل آل بريدويل ضربةً فرديةً، مسجلاً نقطة الفوز الظاهرية للجاينتس من القاعدة الثالثة، لكن اللاعب المبتدئ فريد ميركل ، الموجود على القاعدة الأولى، غادر الملعب دون أن يلمس القاعدة الثانية. وبينما احتشد المشجعون في الملعب، استعاد جوني إيفرز، لاعب الكابز ، الكرة ولمس القاعدة الثانية. ولأن هناك خروجين، تم احتساب خروج إجباري عند القاعدة الثانية، منهياً الشوط والمباراة. وبسبب التعادل، تعادل الجاينتس والكابز في صدارة الترتيب. خسر الجاينتس المباراة الفاصلة التالية، وتأهل الكابز إلى نهائيات بطولة العالم . ^{[ 26 ]}

في الأول من أكتوبر عام ١٩٣٢، وخلال المباراة الثالثة من سلسلة بطولة العالم بين فريق شيكاغو كابز وفريق نيويورك يانكيز، يُزعم أن بيب روث تقدم إلى لوحة الضرب، وأشار بإصبعه إلى مدرجات ملعب ريجلي فيلد، ثم سدد ضربة قوية خارج الملعب إلى منتصف الملعب. هناك تكهنات حول صحة "حقائق" هذه القصة، ولكن على الرغم من ذلك، فقد ساهم روث في فوز فريق يانكيز ببطولة العالم في ذلك العام، وكانت هذه الضربة هي الضربة الخامسة عشرة والأخيرة له في الأدوار الإقصائية قبل اعتزاله في عام ١٩٣٥. ^{[ ٢٧ ]}

كان هاك ويلسون، لاعب البيسبول الشهير، معروفًا بميله للمشاجرات، وكثيرًا ما كان يبدأها مع لاعبي وجماهير الفرق المنافسة. في 22 يونيو 1928، اندلعت أعمال شغب في الشوط التاسع من مباراة فريقه ضد سانت لويس كاردينالز على ملعب ريجلي فيلد ، عندما قفز ويلسون إلى مقاعد كبار الشخصيات ليهاجم أحد المشجعين الذين كانوا يستهزئون به. وتجمّع نحو 5000 متفرج في الملعب قبل أن تتمكن الشرطة من فضّ الشجار وإعادة النظام. رفع المشجع دعوى قضائية ضد ويلسون مطالباً بتعويض قدره 20000 دولار ( ما يعادل 375000 دولار في عام 2025 )، ^{[ 12 ]} لكن هيئة المحلفين حكمت لصالح ويلسون. ^{[ 28 ]}

حقق هاك ويلسون رقماً قياسياً بلغ 56 ضربة هوم رن و190 نقطة مسجلة في عام 1930، محطماً بذلك رقم لو جيريج القياسي في دوري البيسبول الرئيسي البالغ 176 نقطة مسجلة. (في عام 1999، عثر الباحث كليف كاشلاين، من متحف كوبرستاون، على نقطة مسجلة إضافية مفقودة منذ زمن طويل نُسبت خطأً إلى تشارلي جريم ، وقد أكدها المؤرخ جيروم هولتزمان ، مما رفع الرقم القياسي إلى 191). وحتى عام 2014، لا يزال الرقم القياسي قائماً، دون أي تهديدات جدية منذ جيريج (184) وهانك جرينبيرج (183) في نفس الحقبة. أقرب رقم قياسي حققه أي لاعب خلال الـ 75 عامًا الماضية كان 165 نقطة RBI لماني راميريز عام 1999. ^{[ 29 ]} بالإضافة إلى رقمه القياسي في عدد النقاط RBI، ظلّ ويلسون متصدرًا الدوري الوطني برصيد 56 ضربة هوم رن حتى عام 1998، عندما سجّل سامي سوسا ومارك ماكغواير 66 و70 ضربة هوم رن على التوالي. وحصل ويلسون على لقب "اللاعب الأكثر فائدة" في ذلك العام من قبل رابطة كتّاب البيسبول في أمريكا ، حيث لم تُمنح جائزة أفضل لاعب في الدوري الوطني رسميًا إلا في الموسم التالي. ^{[ 30 ]}

في 28 سبتمبر 1938، وبينما كان فريقا شيكاغو كابز وبيتسبرغ بايرتس متعادلين بنتيجة 5-5، تقدم غابي هارتنيت إلى قاعدة الضرب في ملعب ريغلي المظلم الذي كان يغرق تدريجيًا في الظلام، وأصبحت الرؤية صعبة. ومع خروج لاعبين في الشوط التاسع، واستعداد الحكام لإنهاء المباراة، أطلق هارتنيت كرة رامي فريق بايرتس، مايس براون ، في العتمة والضباب. سيُذكر هذا الإنجاز باسم "هوم رن في الغسق". وقد صنفته شبكة ESPN في المرتبة 47 كأعظم هوم رن في التاريخ. ^{[ 31 ]}

في 25 أبريل 1976، في ملعب دودجر، اقتحم متظاهران، أب وابنه، الملعب الخارجي وحاولا إحراق العلم الأمريكي . عندما لاحظ ريك مونداي، لاعب فريق شيكاغو كابز ، العلم ملقىً على الأرض والرجل وابنه يتخبطان بأعواد الثقاب وسائل الولاعة، اندفع نحوهما وانتزع العلم وسط تصفيق حار. وعندما حان دوره في الضرب في الشوط التالي، حظي بتصفيق حار من الجمهور، وعرضت شاشة الملعب العملاقة رسالة تقول: "ريك مونداي... لقد قمت بحركة رائعة...". قال مونداي لاحقًا: "إذا كنتم ستحرقون العلم، فلا تفعلوا ذلك أمامي. لقد زرت العديد من مستشفيات المحاربين القدامى ورأيت الكثير من الجثث المنهكة لرجال حاولوا حمايته". ^{[ 32 ]}

في 23 يونيو 1984، كان فريق شيكاغو متأخرًا أمام سانت لويس بنتيجة 9-8 في الشوط التاسع من مباراة الأسبوع التي بثتها قناة NBC ، عندما سجل راين ساندبيرغ ، المعروف بمهارته الدفاعية، ضربة هوم رن معادلة للنتيجة ضد الرامي المتميز بروس ساتر . ورغم ذلك، سجل الكاردينالز نقطتين في الشوط العاشر. ثم عاد ساندبيرغ لمواجهة ساتر مرة أخرى مع وجود لاعب واحد على القاعدة، وسجل ضربة هوم رن أخرى معادلة للنتيجة، ليصبح ساندبيرغ اسمًا مألوفًا. وفاز فريق شيكاغو كابز في المباراة التي عُرفت لاحقًا باسم "مباراة ساندبيرغ" في الشوط الحادي عشر.

في الثامن من أغسطس عام ١٩٨٨، استضاف فريق شيكاغو كابز أول مباراة ليلية له على الإطلاق في ملعب ريجلي فيلد . فعلى مدار أكثر من ٧٤ موسمًا في ريجلي فيلد، لم يلعب الكابز أي مباراة ليلية هناك حتى ذلك اليوم. وكان ريجلي فيلد آخر ملعب في دوري البيسبول الرئيسي يُجهز بإضاءة. لعب الكابز ضد فريق فيلادلفيا فيليز في أول مباراة ليلية لهم على ملعب ريجلي فيلد. واختير هاري غروسمان، المشجع المتعصب للفريق، لتشغيل أضواء الملعب. وبعد العد التنازلي لثلاثة، ضغط غروسمان على المفتاح، مُشغلاً الأضواء المُركبة حديثًا في ريجلي فيلد لأول مرة في التاريخ. وأعلن بعد لحظات من الضغط على المفتاح: "ليكن نور". ^{[ ٣٣ ]}

في يونيو 1998، انطلق سامي سوسا بقوة في سعيه لتحطيم رقم روجر ماريس القياسي في عدد الضربات المنزلية . كان رصيد سوسا 13 ضربة منزلية مع بداية الشهر، أي أقل من نصف مجموع ضربات مارك ماكغواير. وفي الأول من يونيو، حقق سوسا أولى مبارياته الأربع التي سجل فيها أكثر من ضربة منزلية في ذلك الشهر، ثم واصل تألقه ليحطم رقم رودي يورك القياسي بتسجيله 20 ضربة منزلية، وهو رقم لا يزال قائماً حتى اليوم. وبحلول نهاية شهره التاريخي، تعادل سوسا مع كين غريفي جونيور برصيد 33 ضربة منزلية ، ليصبح على بُعد أربع ضربات فقط من ماكغواير الذي سجل 37 ضربة. أنهى سوسا الموسم برصيد 66 ضربة منزلية وفاز بجائزة أفضل لاعب في الدوري الوطني.

في 14 أكتوبر/تشرين الأول 2003، كان فريق شيكاغو كابز متقدمًا بنتيجة 3-0 في الشوط الثامن من المباراة السادسة في سلسلة بطولة الدوري الوطني ضد فريق ميامي مارلينز . ​​سدد لاعب مارلينز، لويس كاستيلو (لاعب القاعدة الثانية) ، كرة خاطئة باتجاه جدار الملعب الأيسر، مباشرة نحو ستيف بارتمان. حاول مويسيس ألو الإمساك بالكرة لكنه لم ينجح بسبب تدخل بارتمان وعدد من المشجعين الآخرين. بعد هذا الحادث بوقت قصير، سجل فريق ميامي مارلينز 8 أشواط في الشوط الثامن، وفاز بالمباراة وبقية السلسلة. تعرض بارتمان لانتقادات لاذعة من مشجعي الكابز لمحاولته الإمساك بالكرة الخاطئة. اضطرت الشرطة لمرافقة بارتمان خارج الملعب بعد أن ألقى عليه مشجعو الكابز الطعام والمشروبات. اقترح حاكم ولاية إلينوي السابق، رود بلاغويفيتش، انضمام بارتمان إلى برنامج حماية الشهود نظرًا لحجم الكراهية التي كان يتعرض لها. في محاولةٍ منه للابتعاد عن الأضواء، أصدر بارتمان اعتذارًا علنيًا. وعُرض فيلم وثائقي من إنتاج ESPN بعنوان "Catching Hell" لأول مرة في 26 سبتمبر 2011، يُسلط الضوء على الحادثة التي وقعت. ^{[ 34 ]}

في  23 أبريل 2008، حقق فريق شيكاغو كابز فوزه العاشر آلاف في الموسم العادي ضد فريق كولورادو روكيز ، وهو إنجاز تاريخي يعود إلى بداية الدوري الوطني عام 1876. وبلغ الكابز هذا الإنجاز بسجل إجمالي في الدوري الوطني بلغ 10,000 فوز مقابل ^{9,465 خسارة .} وكان شيكاغو ثاني نادٍ في تاريخ دوري البيسبول الرئيسي يحقق هذا الإنجاز، بعد سان فرانسيسكو جاينتس في منتصف موسم 2005. ومع ذلك، يحمل الكابز الرقم القياسي لأكبر عدد من الانتصارات لفريق من مدينة واحدة. ولا يُحتسب سجل فريق شيكاغو في الرابطة الوطنية (77 فوزًا و77 خسارة) (1871، 1874-1875) ضمن سجلات دوري البيسبول الرئيسي. كما لا تُحتسب مباريات الأدوار الإقصائية ضمن الإجمالي. واحتفاءً بهذا الإنجاز، رفع الكابز علمًا أبيض إضافيًا كُتب عليه "10,000" باللون الأزرق، إلى جانب علم "W" المعتاد.

في 11 مايو/أيار 2000، أصبح جلين ألين هيل ، في مواجهة ستيف وودارد ، لاعب فريق ميلووكي بريورز ، أول لاعب، وحتى الآن اللاعب الوحيد، الذي يضرب كرةً مُلقاة على سطح مبنى سكني من خمسة طوابق عبر شارع ويفلاند، خلف جدار الملعب الأيسر لملعب ريجلي فيلد. قُدِّرَت مسافة الضربة بأكثر من 150 مترًا ، لكن فريق شيكاغو كابز خسر أمام ميلووكي بنتيجة 12-8. ^{[ 36 ]} لم يسبق لأي كرة مضروبة أن أصابت لوحة النتائج في منتصف الملعب، على الرغم من أن سام سنيد ، لاعب الغولف الشهير بلقب "سلامين سامي" ، قد أصابها بكرة غولف في مباراة استعراضية في خمسينيات القرن الماضي. في عام 1948، كاد بيل نيكلسون أن يصيب لوحة النتائج عندما أطلق كرة هوم رن على شارع شيفيلد، وفي عام 1959، اقترب روبرتو كليمنتي أكثر من ذلك بكرة هوم رن ^{[ 37 ]} أصابت شارع ويفلاند. في عام 2001، سقطت كرة سامي سوسا عبر شارع ويفلاند وارتدت لمسافة مبنى واحد أسفل شارع كينمور. وفي عام 1979، سدد ديف كينغمان كرة اصطدمت بسقف الشرفة الثالثة على الجانب الشرقي من شارع كينمور، وقُدِّر طولها بـ 169 مترًا (555 قدمًا) ، وتُعتبر أطول ضربة هوم رن في تاريخ ملعب ريغلي.  

• 1961 – بيلي ويليامز
• 1962 – كين هوبز
• 1989 – جيروم والتون
• 1998 – كيري وود
• 2008 – جيوفاني سوتو
• 2015 – كريس براينت

• 1935 – غابي هارتنيت
• 1945 – فيل كافاريتا
• 1952 – هانك ساور
• 1958 – إرني بانكس
• 1959 – إرني بانكس
• 1984 – راين ساندبرغ
• 1987 – أندريه داوسون
• 1998 – سامي سوسا
• 2016 – كريس براينت

• 1971 – فيرغسون جينكينز
• 1979 – بروس سوتر
• 1984 – ريك سوتكليف
• 1992 – جريج مادكس
• 2015 – جيك أريتا

مصطلحا "سكان الشمال" و"سكان الجنوب" مرادفان للفريقين وجماهيرهما، مما يُرسي تنافسًا تاريخيًا بينهما. يتقدم فريق شيكاغو وايت سوكس حاليًا في سلسلة مباريات الموسم العادي بنتيجة 78-70. أُطلقت بطولة كأس بي بي كروس تاون عام 2010، وفاز بها فريق وايت سوكس ثماني مرات مقابل ست مرات لفريق شيكاغو كابز. شهدت السلسلة سبع انتصارات ساحقة منذ بدء مباريات الدوري المشترك: خمس منها لصالح فريق كابز في أعوام 1998، 2004، 2007، 2008، و2013، وثلاث لصالح فريق وايت سوكس في أعوام 1999، 2008، و2012.

يعود التنافس الشديد بين فريقي ميلووكي بريورز وشيكاغو كابز في الغالب إلى قرب ملعبيهما، حيث لا يفصل بينهما سوى أقل من 137 كيلومترًا . إلا أن هذا التنافس لم يبدأ بالنمو فعليًا إلا في عام 1998 ، عندما انتقل فريق بريورز من القسم المركزي للدوري الأمريكي إلى القسم المركزي للدوري الوطني. قبل ذلك، كان بريورز يتنافس مع فريق شيكاغو وايت سوكس ، فيما عُرف بـ "سلسلة الطريق السريع 94" ، نظرًا لقرب كلا الفريقين من الطريق السريع 94. تشهد مباريات بريورز وكابز إقبالًا جماهيريًا كبيرًا، حيث يستغل مشجعو الفريقين قرب ملعبي ميلر بارك وريغلي فيلد. يقع الملعبان على مسافة متساوية تقريبًا بالنسبة لمشجعي كابز المقيمين في الضواحي الشمالية لشيكاغو. لذا، يستغل مشجعو فريق شيكاغو كابز في هذه المنطقة سعة مدرجات ومواقف سيارات ملعب ميلر بارك الأكبر، ومرافقه الحديثة، ويقينهم بعدم تأجيل المباراة بسبب سوء الأحوال الجوية (بفضل سقف الملعب)، لحضور مباريات الفريق في ميلووكي بأعداد غفيرة، مما يزيد من حدة المنافسة. وبسبب قرب الملعب، يتوجه العديد من مشجعي الكابز بالسيارة إلى ميلر بارك، الذي اكتسب لقب "ريغلي الشمالي". 

يشير مصطلح "التنافس بين الكاردينالز والكابز" إلى المباريات التي تجمع بين فريقي سانت لويس كاردينالز وشيكاغو كابز. يتفوق الكابز في سلسلة المواجهات بنتيجة 1137-1106 حتى عام 2016 ، ^{[ 38 ]} بينما يتفوق الكاردينالز في عدد ألقاب الدوري الوطني برصيد 19 لقبًا مقابل 17 للكابز. فاز الكابز بـ 11 لقبًا من هذه الألقاب في العصر الحديث لدوري البيسبول الرئيسي (1901-حتى الآن)، بينما فاز الكاردينالز بجميع ألقابهم الـ 19 منذ عام 1901. كما يتمتع الكاردينالز بأفضلية واضحة فيما يتعلق بالفوز ببطولة العالم ، حيث فازوا بـ 11 بطولة مقابل 3 للكابز. ويتمتع الكاردينالز بتفوق ساحق على منافسيهم من شيكاغو في ترتيب الموسم العادي. خلال الفترة نفسها، حقق فريق سانت لويس كاردينالز 50 موسمًا بنسبة فوز تتجاوز 50%، بينما حقق فريق شيكاغو كابز نسبة فوز تتجاوز هذا الرقم 21 مرة (وانتهى الموسم بنسبة 50% مرتين). تشهد مباريات الكاردينالز والكابز حضورًا جماهيريًا غفيرًا من مشجعي الفريقين الزائرين، سواء في ملعب بوش في سانت لويس أو ملعب ريجلي فيلد في شيكاغو . ^{[ 39 ]} عندما انقسم الدوري الوطني إلى قسمين، ثم إلى ثلاثة أقسام، بقي الكاردينالز والكابز معًا. وقد أضفى هذا الأمر مزيدًا من الإثارة على العديد من منافسات الفوز بالبطولة على مر السنين، كان آخرها في أعوام 1984 و 1989 و 2003 و 2004 و2015 و2016؛ في المرات الثلاث الأولى، فاز الكابز بلقب القسم، وفي الرابعة فاز به الكاردينالز، الذين فازوا بدوري الدوري الوطني بعد تراجع أداء الكابز في النصف الثاني من موسم 2004. مع ذلك، كان عامي 2015 و2016 عامين مميزين لفريق شيكاغو كابز. ففي عام 2015، أنهى الكابز الموسم في المركز الثالث في القسم المركزي من الدوري الوطني خلف فريقي سانت لويس كاردينالز وبيتسبرغ بايرتس، لكنهم تأهلوا للأدوار الإقصائية كفريق ثانٍ متأهل عبر بطاقة التأهل البرية. وبعد فوزهم على البايرتس بنتيجة 4-0 في مباراة بطاقة التأهل البرية، تغلبوا على الكاردينالز في سلسلة القسم الوطني بأربعة انتصارات (3-1)؛ إلا أنهم خسروا لاحقًا أمام نيويورك ميتس في نهائي الدوري الوطني (ميتس 4-كابز 0). وفي عام 2016، انقلبت الأمور رأسًا على عقب بالنسبة لشيكاغو كابز، حيث فازوا بلقب القسم المركزي من الدوري الوطني برصيد 103 انتصارات مقابل 58 خسارة، متقدمين بفارق 17.5 مباراة عن الكاردينالز صاحب المركز الثاني (86-76). ثم تغلب فريق شيكاغو كابز على فريق سان فرانسيسكو جاينتس في سلسلة القسم الوطني (3-1)، ثم على فريق لوس أنجلوس دودجرز في سلسلة بطولة القسم الوطني (4-2) ليفوز بلقب الدوري الوطني لأول مرة منذ عام 1945. وفي سلسلة بطولة العالم لعام 2016، أنهى فريق شيكاغو كابز غيابه عن بطولة العالم لمدة 108 أعوام بفوزه على فريق كليفلاند إنديانز في سلسلة من سبع مباريات (4-3).

• 1876: ويليام هولبرت
• 1882: ألبرت سبالدينغ
• 1902: جيمس هارت
• 1905: تشارلز مورفي
• 1914: تشارلز تافت
• 1916: تشارلز ويغمان / ألبرت لاسكر (رؤساء مجموعة استثمارية مع سبعة آخرين من بينهم ويليام ريجلي جونيور )
• 1921: شركة ريجلي (عائلة ريجلي المالكة لعلكة ريجلي)
• 1981: شركة تريبيون
• 2007: سام زيل
• 2009: صندوق عائلة جو ريكيتس ؛ رئيس مجلس الإدارة توماس س. ريكيتس

لعب آل سبالدينغ، الذي كان يملك أيضًا شركة سبالدينغ للمستلزمات الرياضية، مع الفريق لموسمين تحت قيادة مؤسس النادي ويليام هولبرت. بعد وفاة هولبرت، امتلك سبالدينغ النادي لمدة 21 عامًا، ثم اشتراه ألبرت لاسكر وتشارلز ويغمان. بعد ذلك، تولت عائلة ريغلي، مالكة علكة ريغلي، إدارة النادي . في عام 1981، وبعد ستة عقود تحت إدارة عائلة ريغلي، اشترت شركة تريبيون فريق شيكاغو كابز مقابل 20.5 مليون دولار. سيطرت تريبيون، التي كانت تمتلك أيضًا صحيفة شيكاغو تريبيون ، ولوس أنجلوس تايمز ، وقناة WGN التلفزيونية ، وإذاعة WGN ، والعديد من وسائل الإعلام الأخرى، على النادي حتى ديسمبر 2007، عندما أكمل سام زيل شراءه لمؤسسة تريبيون بأكملها وأعلن نيته بيع فريق البيسبول. ^{[ 40 ]}

في عام ٢٠٠٨، بدأ زيل ما كان في جوهره منافسةً للعثور على مشترٍ. في أواخر يوليو، تم تقليص قائمة طويلة إلى عشرة مستثمرين محتملين، ثم تم تقليص هؤلاء العشرة إلى ثلاثة، قدم كل منهم أكثر من مليار دولار أمريكي لشراء فريق شيكاغو كابز وملعب ريجلي فيلد. وكان من بين المرشحين الأوفر حظًا للفوز مالك فريق دالاس مافريكس، مارك كوبان ، ومجموعة يقودها المعلق الرياضي السابق ستيف ستون وعضو قاعة مشاهير البيسبول، هانك آرون . ومع ذلك، ارتفعت القائمة مجددًا إلى خمسة بحلول أغسطس، بانضمام مستثمر الأسهم الخاصة ومالك حصة أقلية في فريق ميلووكي بريورز، جون كانينغ جونيور، وتوماس إس. ريكيتس ، نجل جو ريكيتس، إلى "المنافسة". وقد خضعت خطوة كانينغ لتدقيق شديد، لأنه عندما قلص زيل قائمة المرشحين في البداية، كان كانينغ جونيور قد استُبعد، لكن يبدو أن المفوض باد سيليغ قد اختاره كمرشح مفضل لدى ملاك فرق دوري البيسبول الرئيسي. خلال بث مباراة بين شيكاغو بولز ودالاس مافريكس في 9 أكتوبر 2008، ادعى كوبان، في مقابلة على أرض الملعب مع شبكة كومكاست سبورتس نت، أنه قدم أعلى عرض، وعلى الرغم من أنه لم يكن متأكدًا من موقفه، أشار إلى أن حالة الاقتصاد ستؤثر على الأرجح على الإطار الزمني للبيع النهائي. ومع ذلك، في 8 يناير 2009، ذكرت صحيفة شيكاغو تريبيون أن مجموعة جديدة من ثلاثة متنافسين نهائيين، هم توماس إس. ريكيتس الذي يقدم له سالفاتور جالاتيوتو من شركة جالاتيوتو سبورتس بارتنرز ، وهيرش كلاف الذي يقدم له مايكل ليفي من شركة باراجون كابيتال بارتنرز، ^{[ 41 ]} وشراكة بين مستثمري الأسهم الخاصة مارك أوتيه وليو هيندري جونيور ، كان من المتوقع أن يقدموا عروضًا مُحكمة "في غضون أيام"، وبعد ذلك سيتم قبول العرض الفائز، ورهنًا بموافقة ثلثي مالكي فرق دوري البيسبول الرئيسي الحاليين، "سيكون الأمر نهائيًا"، مع احتفاظ زيل بحصة صغيرة من الفريق. ^{[ 42 ]} فازت عائلة ريكيتس بعملية المزايدة مع انتهاء موسم 2009. وفي نهاية المطاف، تمت الموافقة على البيع بالإجماع من قبل مالكي فرق دوري البيسبول الرئيسي، واستحوذت عائلة ريكيتس على النادي في 27 أكتوبر 2009.

المحطة الإذاعية الرئيسية لفريق شيكاغو كابز هي WSCR 670 AM. تتألف شبكة إذاعة شيكاغو كابز من 45 محطة وتغطي ما لا يقل عن 11 ولاية. ^{[ 43 ]} يقدم بات هيوز ، الذي كان معلقًا رياضيًا لفريق ميلووكي بريورز قبل انضمامه إلى شيكاغو، البرنامج مع رون كومر ، أحد أعضاء فريق كابز عام 2001، والذي أصبح المعلق التحليلي لهيوز في يناير 2014. أما برامج ما قبل وبعد المباراة فيقدمها زاك زايدمان. ^{[ 44 ]} قدّم هيوز ورون سانتو برنامجًا إذاعيًا مشتركًا على محطة WGN الإذاعية، عُرف باسم " برنامج بات ورون" ، والذي بدأ عندما انضم سانتو، نجم فريق شيكاغو كابز السابق والمشجع المتعصب للفريق (كان هيوز يُقدّم سانتو يوميًا باسم "أسطورة الكابز رون سانتو")، إلى فريق التعليق في عام 1990، وانتهى البرنامج بوفاة سانتو في 3 ديسمبر 2010. قدّم البرنامج سانتو باعتباره "أكبر مشجع للكابز على مر العصور"، واشتهر بتقلباته العاطفية الحادة خلال المباريات. ومن الأمثلة على لحظات "الحزن" صرخته "لااااا! لااااا!" عندما أسقط برانت براون كرة طائرة في مباراة حاسمة عام 1998. أما لحظة "الفرح" بالنسبة لسانتو فكانت عند سحب رقمه في اليوم الأخير من موسم 2003، حيث أعلن أن علمه رقم 10 هو "قاعة مشاهيري". ولأن سانتو كان مصابًا بداء السكري من النوع الأول وفقد ساقيه بسبب المرض، فقد ركز معظم رعاة البرنامج الإذاعي حملاتهم الترويجية حول مؤسسة أبحاث السكري لدى الأحداث وغيرها من الجمعيات الخيرية المعنية بمرض السكري.

أصدر النادي أيضًا مطبوعاته الخاصة؛ مجلة "فاين لاين" الرسمية لفريق شيكاغو كابز، والتي سلطت الضوء على اللاعبين والفعاليات المتعلقة بالنادي. بدأت " فاين لاين" مسيرتها عام ١٩٨٦، وصدر منها ١٢ عددًا سنويًا. بعد ثلاثة عقود، صدر العدد الأخير في ديسمبر ٢٠١٨. ولا تزال "فاين لاين" متواجدة على الإنترنت من خلال مدونة "فاين لاين" وحساب "فاين لاين" على تويتر. كما ينشر النادي دليلًا إعلاميًا تقليديًا .

تُبث مباريات فريق شيكاغو كابز محليًا على شبكة ماركي سبورتس ، التي أطلقها الفريق ومجموعة سينكلير برودكاست في عام 2020. اعتبارًا من عام 2024، يتولى جون سيامبي وجيم ديشايز التعليق على معظم مباريات الكابز التلفزيونية، حيث انضم سيامبي في عام 2021 وديشايز في عام 2013. ^{[ 45 ] [ 46 ]} ويحل كل من بيث موينز وكريس مايرز وبات هيوز محل سيامبي عندما يعلق على المباريات الوطنية لصالح شبكة ESPN . ^{[ 47 ]}

كانت مباريات فريق شيكاغو كابز تُبث سابقًا عبر أربع قنوات مختلفة: عبر التلفزيون الأرضي من خلال قنوات WGN (القناة المحلية على القناة 9 والقناة الوطنية التي تُنتجها إدارة WGN الرياضية )، وقناة WCIU-TV التابعة لشركة Weigel Broadcasting (القناة 26.1)، وقناة WLS-TV التابعة لشبكة ABC (القناة 7 في شيكاغو)، وعبر الكابل من خلال قناة NBC Sports Chicago (التي تمتلك عائلة ريكيتس حصة 20%)، مع بث بعض المباريات، خاصةً مساء الأربعاء، عبر قناة NBCSC+ الإضافية. انضمت WCIU إلى شبكة WGN في أوائل الألفية الثانية استجابةً لمطالب شبكة WB التلفزيونية بتخصيص المزيد من الوقت لبرامجها، ولاحقًا طالبت شبكة CW بالشيء نفسه ، مع أن WGN لا تزال تُؤجل برامج CW في أوقات الذروة لإفساح المجال لبث المباريات. بالنسبة للمباريات التي تُبث على قناة WCIU، يتغير شعار WGN إلى "WGN Sports on The U" (وكان يُعرف سابقًا باسم "CubsNet"). تُبث مباريات WCIU أيضًا عبر قناة WMYS-LD (القناة 69) التابعة لشبكة MyNetworkTV في منطقة ساوث بيند، إنديانا . عادةً ما تعرض قناتا WGN وCSN Chicago عددًا زوجيًا من مباريات فريق شيكاغو كابز، بينما تعرض WCIU ما معدله 8 مباريات في الموسم.

عمل لين كاسبر سابقًا معلقًا تلفزيونيًا لمباريات فريق شيكاغو كابز من عام 2005 إلى عام 2020، قبل أن ينتقل إلى التعليق الإذاعي لمباريات فريق شيكاغو وايت سوكس. ^{[ 48 ]} أما بوب برينلي ، لاعب البيسبول السابق في دوري البيسبول الرئيسي ومدرب فريق أريزونا دايموندباكس ، فقد كان المعلق التحليلي لمباريات فريق كابز من عام 2004 حتى موسم 2012. ^{[ 49 ]} وفي أكتوبر 2012، أعلن برينلي أنه لن يعود إلى التعليق على مباريات فريق كابز لموسم آخر. ^{[ 50 ]}

في عام ٢٠٠٩، أبدى فريق شيكاغو كابز رغبته في إنشاء شبكة تلفزيونية إقليمية خاصة به. وصرح كرين كيني، رئيس الفريق، بأن امتلاك شبكة إقليمية تابعة له سيُوفر مصادر دخل إضافية. وكان الأمل معقودًا على أن تُحاكي هذه الشبكة نجاح شبكات رياضية إقليمية أخرى مثل YES Network و NESN . والفرق الوحيد هو أن الكابز لن يتمكنوا من بث مبارياتهم فورًا بسبب العقود القائمة و/أو حصص الملكية في CSN Chicago وWGN-TV وWCIU-TV. ووفقًا لكيني، ستكون شبكة الكابز الجديدة شبيهة بشبكة MLB Network ، ولكنها ستعرض برامج خاصة بالكابز فقط. ويمكن جدولة مباريات كلاسيكية من الماضي، بالإضافة إلى برامج خاصة معمقة. كما تم النظر في بث مباريات فريق آيوا كابز، التابع لدوري الدرجة الثانية، مباشرةً (في حال عدم وجود مباريات مُجدولة أو متاحة للكابز بسبب بنود العقود). ^{[ 51 ]} في الماضي، قام واين لاريفي ، وشيب كاري ، وتوم برينمان ، وجو كارتر ، وديف أوتو ، من بين آخرين، بالإعلان عن مباريات الفريق على شاشة التلفزيون.

ترك اثنان من المذيعين بصمتهما على الفريق. فقد تولى جاك بريكهاوس التعليق على مباريات فريق شيكاغو كابز عبر الراديو، وخاصةً التلفزيون، على مدى خمسة عقود، أي خلال 34 موسمًا من عام 1948 إلى عام 1981. وقد غطى المباريات بحماسٍ بدا في كثير من الأحيان غير مبررٍ بالنظر إلى الأداء المتواضع للفريق على أرض الملعب خلال تلك السنوات. وكانت عبارته المميزة "هي هي!" تُردد دائمًا بعد كل ضربة هوم رن. وتُكتب هذه العبارة بأحرف كبيرة عموديًا على شاشتي خط الملعب في ملعب ريجلي فيلد. ومن بين عباراته المفضلة الأخرى: "يا سلام!" و"يا سلام!" و"يا إلهي!". وعندما اقترب من سن التقاعد، رشّح بنفسه خليفته.

ربما كان تأثير هاري كاري على الفريق أعمق من تأثير بريكهاوس، رغم أن فترة عمله التي امتدت 17 عامًا، من 1982 إلى 1997، كانت نصف مدة بريكهاوس. أولًا، كان كاري قد أصبح شخصيةً بارزةً في شيكاغو من خلال تعليقه على مباريات فريق وايت سوكس لعقدٍ من الزمن، بعد أن كان رمزًا لفريق سانت لويس كاردينالز لمدة 25 عامًا. كما حظي كاري بفرصة التواجد في غرفة التعليق خلال فوز الفريق بلقب القسم الشرقي من الدوري الوطني عام 1984، والذي حظي بمتابعةٍ واسعةٍ نظرًا لمكانة قناة WGN كقناةٍ تلفزيونيةٍ فضائيةٍ فائقة. وقد جعلته عبارته المميزة "يا إلهي!" وغناؤه الحماسي لأغنية "خذني إلى ملعب البيسبول" خلال استراحة الشوط السابع (كما فعل مع فريق وايت سوكس) محبوبًا لدى الجماهير محليًا وعالميًا. كان هاري يواجه أحيانًا صعوبةً في نطق الأسماء، مما أضفى طابعًا كوميديًا، مثل محاولته نطق اسم " هيكتور فيلانويفا " والتي سُجلت في ألبوم WGN التذكاري لهاري. كما واصل كاري عادته القديمة (التي تعود إلى أيام لعبه مع فريق كاردينالز) في نطق الأسماء بالمقلوب. دارت بين كاري والمعلق ستيف ستون ، الذي اختاره هاري بنفسه، والمنتج آرني هاريس ، نقاشات حيوية . وكثيراً ما كان كاري يتجادل مع ستون مازحاً حول سيجاره وسبب كونه أعزب، بينما كان ستون يردّ ساخراً من هاري واصفاً إياه بأنه "تحت تأثير الكحول". وكشف ستون في كتابه " أين هاري؟ " أن معظم هذا "الجدال" كان مُدبّراً، وعادةً ما كان حيلة من ابتكار هاري نفسه لإضفاء نكهة مميزة على البث. إضافةً إلى ذلك، قام هاري ذات مرة بتصوير إعلان تجاري لشركة بادوايزر ، مرتدياً زيّاً مستوحى من فرقة "بلوز براذرز" ومقلداً أغنية "سول مان"، حيث غنّى "أنا من مشجعي فريق شيكاغو كابز، أنا من عشاق بادوايزر"، بينما كان يرقص مع عارضات أزياء يرتدين زيّ فتيات جمع الكرات لفريق الكابز .

لا يزال فريق شيكاغو كابز يستعين بـ"قائد ضيف"، عادةً ما يكون شخصية مشهورة، ليقود الجماهير في غناء أغنية "خذني إلى ملعب البيسبول" خلال استراحة الشوط السابع تكريمًا لذكرى كاري. وتتفاوت جودة أدائهم وقدرتهم على الغناء بشكل كبير. وكثيرًا ما يعود رموز شيكاغو سنويًا، مثل مدرب فريق شيكاغو بيرز السابق مايك ديتكا ، الذي يميل إلى غناء الأغنية بسرعة كبيرة وبشكل سيء للغاية. كما يُكرّم كاري بتمثال يقع عند زاوية شارعي شيفيلد وأديسون. وخلال موسم 1998، تم تركيب نافذة دائمة تحمل صورة كاري الكاريكاتورية في كابينة البث بملعب ريجلي فيلد، كما تم ارتداء رقعة تحمل نفس الصورة الكاريكاتورية إلى جانب عبارة "هاي هاي" الشهيرة لبريكهاوس على أكمام اللاعبين تكريمًا لرحيل المعلقين خلال بضعة أشهر. كما أدت شعبية هاري إلى انضمام حفيده تشيب كاري إلى فريق البث في شتاء عام 1997، قبل وفاة هاري بفترة وجيزة. عمل تشيب كاري مع ستون في التعليق على مباريات فريق شيكاغو كابز حتى أحداث عام 2004، حين ازداد انتقاد ستون للإدارة واللاعبين مع اقتراب نهاية الموسم. في إحدى المرات، اتصل لاعب الرمي كينت ميركر بغرفة التعليق أثناء المباراة وطلب من ستون "عدم التدخل في شؤون الفريق". غادر ستون الفريق، وانضم إلى محطة WSCR في شيكاغو ، ويعمل الآن معلقًا لفريق شيكاغو وايت سوكس. كما غادر تشيب كاري، وانضم إلى والده سكيب كاري (الذي توفي عام 2008) في قناة TBS ، حيث يقدم التعليق على مباريات فريق أتلانتا بريفز .