الجلسرين

الموسوعة الحرة
الجلسرين
الجلسرين
نموذج الكرة والعصا للجلسرين
نموذج الكرة والعصا للجلسرين
نموذج ملء الفراغ للجلسرين
نموذج ملء الفراغ للجلسرين
عينة من الجلسرين
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
بروبان-1،2،3-تريول [1]
أسماء أخرى
  • 1،2،3-ثلاثي أوكسي بروبان
  • 1،2،3-ثلاثي هيدروكسي بروبان
  • 1،2،3-بروبانتريول
المعرفات
  • 56-81-5 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:17754 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 692 يفحصي
كيم سبايدر
  • 733 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB04077 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.263
رقم E E422 (مكثفات، ...)
  • 5195
كيج
  • د00028 يفحصي
معرف PubChem
  • 753
جامعة يوني
  • بي دي سي 6 ايه 3 سي او اكس يفحصي
  • رقم DTXSID9020663
  • إنتشي = 1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 يفحصي
    المفتاح: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • إنتشي=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
    المفتاح: PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYAF
  • OCC(O)CO
ملكيات
ج 3 ح 8 أ 3
الكتلة المولية 92.094  جرام مول -1
مظهر سائل استرطابي عديم اللون
رائحة عديم الرائحة
كثافة 1.261 جرام/سم 3
نقطة الانصهار 17.8 درجة مئوية (64.0 درجة فهرنهايت؛ 290.9 كلفن)
نقطة الغليان 290 درجة مئوية (554 درجة فهرنهايت؛ 563 كلفن) [5]
قابل للامتزاج [2]
سجل P -2.32 [3]
ضغط البخار 0.003 مم زئبق (0.40 باسكال) عند 50 درجة مئوية [2]
−57.06 × 10 −6  سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.4746
اللزوجة 1.412 باسكال (20 درجة مئوية) [4]
علم الأدوية
A06AG04 ( منظمة الصحة العالمية ) A06AX01 ( منظمة الصحة العالمية )، QA16QA03 ( منظمة الصحة العالمية )
المخاطر
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
نقطة الوميض 160 درجة مئوية (320 درجة فهرنهايت؛ 433 كلفن) (الكوب المغلق)
176 درجة مئوية (349 درجة فهرنهايت؛ 449 كلفن) (الكوب المفتوح)
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 15 مجم/م 3 (إجمالي)
TWA 5 مجم/م 3 (على التوالي) [2]
REL (موصى به)
 لم يتم تأسيس أي شيء [2]
IDLH (خطر فوري)
 ن د [2]
ورقة بيانات السلامة (SDS) أرشيف JT Baker الإصدار 2008
صفحة البيانات التكميلية
الجلسرين (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
يفحصي التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات

الجلسرين ( / ˈɡlɪsərɒl / ) [6] هو مركب ثلاثي بسيط . وهو سائل لزج عديم اللون والرائحة وحلو المذاق وغير سام. يوجد العمود الفقري للجلسرين في الدهون المعروفة باسم الجلسريدات . كما يستخدم على نطاق واسع كمحلي في صناعة الأغذية وكمرطب في المستحضرات الصيدلانية . وبسبب مجموعاته الهيدروكسيلية الثلاث ، فإن الجلسرين قابل للامتزاج بالماء وهو ماص للرطوبة بطبيعته. [7]

يشير الاستخدام الحديث لكلمة الجلسرين (أو الجلسرين البديل ) إلى المستحضرات التجارية التي تقل نقاوتها عن 100%، وعادة ما تكون 95% من الجلسرين. [8]

بناء

على الرغم من أن الجلسرين غير كيرالي ، إلا أنه بروكيرالي فيما يتعلق بتفاعلات أحد الكحولين الأساسيين. وبالتالي، في المشتقات المستبدلة، فإن الترقيم الفراغي يسمي الجزيء ببادئة sn - قبل اسم الجزيء. [9] [10] [11]

إنتاج

يتم الحصول على الجلسرين بشكل عام من مصادر نباتية وحيوانية حيث يوجد في الدهون الثلاثية ، وهي استرات الجلسرين مع الأحماض الكربوكسيلية طويلة السلسلة . ينتج عن التحلل المائي أو التصبين أو الاسترة المتبادلة لهذه الدهون الثلاثية الجلسرين بالإضافة إلى مشتق الأحماض الدهنية:

3 هيدروكسيد الصوديوم / ماء​

سهم رد الفعل نحو اليمين

Δ

3 × صابون

3 × 

الجلسرين

يمكن تحويل الدهون الثلاثية إلى صابون باستخدام هيدروكسيد الصوديوم للحصول على الجلسرين وملح الصوديوم الدهني أو الصابون .

تشمل المصادر النباتية النموذجية فول الصويا أو النخيل . شحم البقر المشتق من الحيوانات هو مصدر آخر. يتم إنتاج ما يقرب من 950.000 طن سنويًا في الولايات المتحدة وأوروبا؛ تم إنتاج 350.000 طن من الجلسرين سنويًا في الولايات المتحدة وحدها من عام 2000 إلى عام 2004. [12] حددت توجيهات الاتحاد الأوروبي 2003/30/EC شرطًا يقضي باستبدال 5.75٪ من وقود البترول بمصادر الوقود الحيوي في جميع الدول الأعضاء بحلول عام 2010. كان من المتوقع في عام 2006 أنه بحلول عام 2020، سيكون الإنتاج ستة أضعاف الطلب، مما يخلق فائضًا من الجلسرين كمنتج ثانوي لإنتاج الوقود الحيوي. [7]

يتم إنتاج الجلسرين من الدهون الثلاثية على نطاق واسع، ولكن المنتج الخام يختلف في الجودة، حيث يبلغ سعر البيع المنخفض 0.02-0.05 دولار أمريكي للكيلوغرام في عام 2011. [13] ويمكن تنقيته، ولكن العملية مكلفة. يتم حرق بعض الجلسرين للحصول على الطاقة، ولكن قيمته الحرارية منخفضة. [14]

يمكن تنقية الجلسرين الخام الناتج عن تحلل الدهون الثلاثية عن طريق المعالجة بالكربون المنشط لإزالة الشوائب العضوية، والقلويات لإزالة إسترات الجلسرين غير المتفاعلة، والتبادل الأيوني لإزالة الأملاح. يتم الحصول على الجلسرين عالي النقاء (أكثر من 99.5%) عن طريق التقطير متعدد الخطوات؛ يلزم وجود غرفة تفريغ بسبب نقطة غليانه العالية (290 درجة مئوية). [7]

الجلسرين الصناعي

وبسبب الإنتاج الواسع النطاق للديزل الحيوي من الدهون، حيث يكون الجلسرين منتجًا نفايات، فإن سوق الجلسرين مكتئب. وبالتالي، فإن العمليات الاصطناعية ليست اقتصادية . وبسبب العرض الزائد، تُبذل الجهود لتحويل الجلسرين إلى مواد أولية اصطناعية، مثل الأكرولين والإبيكلورهيدرين. [15]

على الرغم من أن الجلسرين ليس فعالاً من حيث التكلفة عادةً لأن الكثير منه ينتج من معالجة الدهون، إلا أنه يمكن إنتاجه بطرق مختلفة. خلال الحرب العالمية الثانية ، أصبحت عمليات الجلسرين الاصطناعي أولوية للدفاع الوطني لأنه مقدمة للنيتروجليسرين . يعد الإبيكلوروهيدرين أهم مقدمة. يعطي كلورة البروبيلين كلوريد الأليل ، والذي يتأكسد مع هيبوكلوريت إلى ديكلوروهيدرين ، والذي يتفاعل مع قاعدة قوية لإعطاء الإبيكلوروهيدرين . يمكن تحلل الإبيكلوروهيدرين إلى الجلسرين. تشمل العمليات الخالية من الكلور من البروبيلين تخليق الجلسرين من الأكرولين وأكسيد البروبيلين . [7]

التطبيقات

صناعة الأغذية

في الأطعمة والمشروبات، يعمل الجلسرين كمرطب ومذيب ومحلي ، وقد يساعد في حفظ الأطعمة . كما أنه يستخدم كحشو في الأطعمة قليلة الدسم المعدة تجاريًا (مثل البسكويت )، وكعامل تكثيف في المشروبات الكحولية . يستخدم الجلسرين والماء للحفاظ على أنواع معينة من أوراق النباتات. [ 16 ] كبديل للسكر ، يحتوي على ما يقرب من 27 كيلو كالوري لكل ملعقة صغيرة (السكر يحتوي على 20) وهو حلو بنسبة 60٪ مثل السكروز . لا يغذي البكتيريا التي تشكل لوحة الأسنان وتسبب تسوس الأسنان . [ بحاجة لمصدر ] كمضاف غذائي ، يتم تصنيف الجلسرين على أنه رقم E E422. يضاف إلى التزيين (الصقيع) لمنعه من التصلب الشديد.

عند استخدامه في الأطعمة، يتم تصنيف الجلسرين من قبل الأكاديمية الأمريكية للتغذية وعلم الأنظمة الغذائية باعتباره كربوهيدرات . يشمل تصنيف إدارة الغذاء والدواء الأمريكية (FDA) للكربوهيدرات جميع المغذيات الكبرى ذات السعرات الحرارية باستثناء البروتين والدهون. يتمتع الجلسرين بكثافة حرارية مماثلة للسكر الموجود على المائدة، ولكن مؤشر نسبة السكر في الدم أقل ومسار أيضي مختلف داخل الجسم.

كما يوصى به أيضًا كمضاف عند استخدام المحليات متعددة الكحول مثل الإريثريتول والإكسيليتول والتي لها تأثير تبريد، بسبب تأثيرها الحراري في الفم، إذا لم يكن التأثير المبرد مرغوبًا. [ 17]

التطبيقات الطبية والصيدلانية والعناية الشخصية

زجاجة جلسرين تم شراؤها من الصيدلية
تحتوي مواد التشحيم الشخصية عادة على الجلسرين
الجلسرين هو أحد المكونات الموجودة في المنتجات مثل جل الشعر
تحاميل الجلسرين المستخدمة كملينات

يستخدم الجلسرين في المستحضرات الطبية والصيدلانية والعناية الشخصية ، وغالبًا كوسيلة لتحسين النعومة وتوفير التشحيم وكمرطب .

تم تخفيف داء السمك والجفاف عن طريق الاستخدام الموضعي للجلسرين. [18] [19] يوجد في العلاجات المناعية لمسببات الحساسية ، وشراب السعال ، والإكسير ومقشعات البلغم ، ومعجون الأسنان ، وغسول الفم ، ومنتجات العناية بالبشرة ، وكريم الحلاقة، ومنتجات العناية بالشعر ، والصابون ، ومواد التشحيم الشخصية القائمة على الماء . في أشكال الجرعات الصلبة مثل الأقراص، يستخدم الجلسرين كعامل حامل للأقراص. للاستهلاك البشري، صنفت إدارة الغذاء والدواء الجلسرين بين كحوليات السكر كمغذي كبير السعرات الحرارية. يستخدم الجلسرين أيضًا في بنوك الدم للحفاظ على خلايا الدم الحمراء قبل التجميد. [ بحاجة لمصدر ]

عند تناوله عن طريق المستقيم، يعمل الجلسرين كملين عن طريق تهيج الغشاء المخاطي الشرجي وإحداث تأثير فرط التناضح ، [20] وتوسيع القولون عن طريق سحب الماء إليه لتحفيز التمعج مما يؤدي إلى الإخلاء . [21] يمكن إعطاؤه غير مخفف إما على شكل تحميلة أو كحقنة شرجية صغيرة الحجم (2-10 مل) . بدلاً من ذلك، يمكن إعطاؤه في محلول مخفف، مثل 5٪، كحقنة شرجية عالية الحجم. [22]

عند تناوله عن طريق الفم (غالبًا ما يتم خلطه مع عصير الفاكهة لتقليل مذاقه الحلو)، يمكن أن يسبب الجلسرين انخفاضًا سريعًا ومؤقتًا في الضغط الداخلي للعين . يمكن أن يكون هذا مفيدًا في العلاج الطارئ الأولي لارتفاع ضغط العين الشديد. [23]

في عام 2017، أظهر الباحثون أن بكتيريا البروبيوتيك Limosilactobacillus reuteri يمكن أن تضاف إليها الجلسرين لتعزيز إنتاجها من المواد المضادة للميكروبات في الأمعاء البشرية. وقد ثبت أن هذا فعال مثل المضاد الحيوي فانكومايسين في تثبيط عدوى Clostridioides difficile دون أن يكون له تأثير كبير على التركيب الميكروبي العام للأمعاء. [24]

تم أيضًا دمج الجلسرين كمكون في تركيبات الحبر الحيوي في مجال الطباعة الحيوية . [25] يعمل محتوى الجلسرين على إضافة اللزوجة إلى الحبر الحيوي دون إضافة جزيئات كبيرة من البروتين أو السكاريد أو الجليكوبروتين.

المستخلصات النباتية

عند استخدامه في عمليات الاستخلاص بطريقة "الصبغة"، وبشكل خاص كمحلول بنسبة 10%، يمنع الجلسرين ترسب العفص في المستخلصات الإيثانولية للنباتات ( الصبغات ). كما يستخدم كبديل "خالٍ من الكحول" للإيثانول كمذيب في تحضير المستخلصات العشبية. وهو أقل استخلاصًا عند استخدامه في منهجية الصبغة القياسية. يمكن أيضًا إزالة الكحول من الصبغات القائمة على الكحول واستبداله بالجلسرين لخصائصه الحافظة. مثل هذه المنتجات ليست "خالية من الكحول" بالمعنى العلمي أو التنظيمي لإدارة الغذاء والدواء، حيث يحتوي الجلسرين على ثلاث مجموعات هيدروكسيل. غالبًا ما يقوم مصنعو المستخلصات السائلة باستخراج الأعشاب في الماء الساخن قبل إضافة الجلسرين لصنع الجلسرين . [26] [27]

عند استخدامه كمذيب أساسي "حقيقي" لاستخلاص النباتات خالٍ من الكحول في منهجيات غير قائمة على الصبغة، فقد ثبت أن الجلسرين يمتلك درجة عالية من التنوع الاستخلاصي للنباتات بما في ذلك إزالة العديد من المكونات والمركبات المعقدة، مع قوة استخلاص يمكن أن تنافس قوة الكحول ومحاليل الماء والكحول. [28] إن امتلاك الجلسرين لهذه القوة الاستخلاصية العالية يفترض أنه يستخدم مع منهجيات ديناميكية (حرجة) على عكس منهجيات "الصبغ" السلبية القياسية الأكثر ملاءمة للكحول. يمتلك الجلسرين الخاصية الجوهرية المتمثلة في عدم تغيير طبيعة أو جعل مكونات النبات خاملة مثل الكحولات ( الإيثانول والميثانول وما إلى ذلك). الجلسرين هو عامل حفظ مستقر للمستخلصات النباتية، وعندما يستخدم بتركيزات مناسبة في قاعدة مذيب الاستخلاص، فإنه لا يسمح بالانعكاس أو يخفف من الأكسدة الاختزالية لمكونات المستخلص النهائي، حتى على مدى عدة سنوات. [ بحاجة لمصدر ] كل من الجلسرين والإيثانول من عوامل الحفظ القابلة للتطبيق. الجلسرين هو عامل مضاد للبكتيريا في عمله، والإيثانول هو عامل مبيد للبكتيريا في عمله. [29] [30] [31]

سائل السجائر الالكترونية

غالبًا ما يستخدم الجلسرين في السجائر الإلكترونية لإنشاء البخار

الجلسرين، إلى جانب البروبيلين جليكول ، هو مكون شائع في السائل الإلكتروني ، وهو محلول يستخدم مع أجهزة التبخير الإلكترونية ( السجائر الإلكترونية ). يتم تسخين هذا الجلسرين باستخدام جهاز التبخير (ملف تسخين غالبًا ما يكون مصنوعًا من سلك كانثال )، مما ينتج الهباء الجوي الذي يوصل النيكوتين إلى المستخدم. [32]

مضاد التجمد

مثل الإيثيلين جليكول والبروبيلين جليكول، الجلسرين هو مركب كيميائي غير أيوني يشكل روابط هيدروجينية قوية مع جزيئات الماء، ويتنافس مع الروابط الهيدروجينية بين الماء والماء . هذا التفاعل يعطل تكوين الجليد. تبلغ درجة حرارة نقطة التجمد الدنيا حوالي -38 درجة مئوية (-36 درجة فهرنهايت) وهو ما يعادل 70% من الجلسرين في الماء.

كان الجلسرين يستخدم تاريخيًا كمضاد للتجمد في تطبيقات السيارات قبل استبداله بإيثيلين جليكول، الذي يتميز بنقطة تجمد أقل. وفي حين أن الحد الأدنى لنقطة التجمد لمزيج الجلسرين والماء أعلى من مزيج إيثيلين جليكول والماء، فإن الجلسرين ليس سامًا ويجري إعادة فحصه لاستخدامه في تطبيقات السيارات. [33] [34]

في المختبر، يعد الجلسرين مكونًا شائعًا للمذيبات المستخدمة في الكواشف الأنزيمية المخزنة في درجات حرارة أقل من 0 درجة مئوية (32 درجة فهرنهايت) بسبب انخفاض درجة حرارة التجمد . كما يستخدم أيضًا كمادة واقية من التجمد حيث يذوب الجلسرين في الماء لتقليل الضرر الذي تسببه بلورات الجليد للكائنات الحية المختبرية المخزنة في محاليل مجمدة، مثل الفطريات والبكتيريا والديدان الخيطية وأجنة الثدييات. تنتج بعض الكائنات الحية مثل ضفدع المستنقع الجلسرين للبقاء على قيد الحياة في درجات حرارة التجمد أثناء السبات. [ 35]

وسيط كيميائي

يتم استخدام الجلسرين لإنتاج مجموعة متنوعة من المشتقات المفيدة.

ينتج عن النترتة النتروجليسرين ، وهو مكون أساسي في العديد من المتفجرات مثل الديناميت والجيليجنيت والدوافع مثل الكوردايت . يستخدم النتروجليسرين تحت اسم ثلاثي نترات الجلسرين (GTN) عادة لتخفيف الذبحة الصدرية ، ويتم تناوله في شكل أقراص تحت اللسان أو لصقات أو رذاذ رذاذ .

يتم إنتاج بوليولات البولي إيثر ثلاثية الوظائف من الجلسرين وأكسيد البروبيلين .

يؤدي أكسدة الجلسرين إلى إنتاج حمض الميزوكساليك . [36] يؤدي تجفيف الجلسرين إلى إنتاج هيدروكسي أسيتون .

يؤدي كلورة الجلسرين إلى الحصول على 1-كلورو بروبان-2,3-ديول :

HOCH(CH 2 OH) 2 + HCl → HOCH(CH 2 Cl)(CH 2 OH) + H 2 O

يمكن إنتاج نفس المركب عن طريق التحلل المائي لإبيكلورهيدرين. [37]

التخميد الاهتزازي

يستخدم الجلسرين كحشو لمقاييس الضغط لتخفيف الاهتزازات. تنتج الاهتزازات الخارجية، من الضواغط والمحركات والمضخات وما إلى ذلك، اهتزازات توافقية داخل مقاييس بوردون والتي يمكن أن تتسبب في تحرك الإبرة بشكل مفرط، مما يعطي قراءات غير دقيقة. يمكن أن يؤدي التأرجح المفرط للإبرة أيضًا إلى إتلاف التروس الداخلية أو المكونات الأخرى، مما يتسبب في التآكل المبكر. يقلل الجلسرين، عند سكبه في مقياس لاستبدال مساحة الهواء، من الاهتزازات التوافقية التي تنتقل إلى الإبرة، مما يزيد من عمر المقياس وموثوقيته. [38]

استخدامات متخصصة

صناعة الترفيه

يستخدم مصممو الديكور الجلسرين عند تصوير المشاهد التي تتضمن الماء لمنع المنطقة التي من المفترض أن تبدو مبللة من الجفاف بسرعة كبيرة. [39]

ويستخدم الجلسرين أيضًا في توليد الدخان والضباب المسرحي كمكون للسائل المستخدم في آلات الضباب كبديل للجليكول، والذي ثبت أنه مادة مهيجة إذا طال التعرض له.

موصل بالموجات فوق الصوتية

يمكن استخدام الجلسرين أحيانًا كبديل للماء في الاختبارات بالموجات فوق الصوتية ، حيث يتمتع بمقاومة صوتية أعلى بشكل إيجابي (2.42 ميجا رايل مقابل 1.483 ميجا رايل للماء) بينما يكون آمنًا نسبيًا وغير سام وغير تآكلي ومنخفض التكلفة نسبيًا. [40]

وقود الاحتراق الداخلي

يستخدم الجلسرين أيضًا لتشغيل مولدات الديزل التي توفر الكهرباء لسلسلة سباقات الفورمولا إي التابعة للاتحاد الدولي للسيارات الكهربائية. [41]

البحث عن الاستخدامات الإضافية

يستمر البحث في المنتجات ذات القيمة المضافة المحتملة من الجلسرين التي يتم الحصول عليها من إنتاج الديزل الحيوي. [42] الأمثلة (بصرف النظر عن احتراق الجلسرين الناتج عن النفايات):

الاسْتِقْلاب

الجلسرين هو مادة أولية لتخليق ثلاثي أسيل الجلسرين والفوسفوليبيدات في الكبد والأنسجة الدهنية . عندما يستخدم الجسم الدهون المخزنة كمصدر للطاقة، يتم إطلاق الجلسرين والأحماض الدهنية في مجرى الدم.

يتم استقلاب الجلسرين بشكل أساسي في الكبد. يمكن استخدام حقن الجلسرين كاختبار بسيط لتلف الكبد، حيث يعتبر معدل امتصاصه بواسطة الكبد مقياسًا دقيقًا لصحة الكبد. ينخفض ​​استقلاب الجلسرين في كل من تليف الكبد ومرض الكبد الدهني . [54] [55]

ترتفع مستويات الجلسرين في الدم بشكل كبير أثناء الإصابة بمرض السكري ، ويُعتقد أنها السبب وراء انخفاض الخصوبة لدى المرضى الذين يعانون من مرض السكري ومتلازمة التمثيل الغذائي. يبلغ متوسط ​​مستويات الجلسرين في الدم لدى مرضى السكري ثلاثة أضعاف مستويات الضوابط الصحية. وقد وجد أن العلاج المباشر بالجلسرين للخصيتين يسبب انخفاضًا كبيرًا في عدد الحيوانات المنوية على المدى الطويل. تم التخلي عن المزيد من الاختبارات حول هذا الموضوع بسبب النتائج غير المتوقعة، حيث لم يكن هذا هو هدف التجربة. [56]

لا يقوم الجلسرين المتداول بتكسير البروتينات كما يفعل الجلوكوز أو الفركتوز، ولا يؤدي إلى تكوين منتجات نهائية متقدمة للتكسير (AGEs). في بعض الكائنات الحية، يمكن لمكون الجلسرين أن يدخل مسار تحلل الجلوكوز مباشرة، وبالتالي يوفر الطاقة لعملية التمثيل الغذائي الخلوي (أو، ربما، يتحول إلى جلوكوز من خلال تكوين الجلوكوز ).

قبل أن يتمكن الجلسرين من الدخول في مسار تحلل الجلوكوز أو تكوين الجلوكوز (اعتمادًا على الظروف الفسيولوجية)، يجب تحويله إلى جليسيرالدهيد 3-فوسفات الوسيط في الخطوات التالية:

الجلسرين

رابطة لاعبي التنس المحترفين
أيه دي بي
سهم التفاعل المتجه إلى اليمين مع ركيزة (ركائز) ثانوية من أعلى اليسار ومنتج (منتجات) ثانوية إلى أعلى اليمين

يتواجد إنزيم جلسرين كيناز بشكل أساسي في الكبد والكلى، ولكن أيضًا في أنسجة الجسم الأخرى، بما في ذلك العضلات والدماغ. [57] [58] [59] في الأنسجة الدهنية، يتم الحصول على جلسرين 3 فوسفات من فوسفات ثنائي هيدروكسي أسيتون باستخدام إنزيم جلسرين 3 فوسفات ديهيدروجينيز .

السمية والسلامة

الجلسرين له سمية منخفضة جدًا عند تناوله؛ تبلغ الجرعة المميتة 50 عن طريق الفم للفئران 12600 مجم/كجم و8700 مجم/كجم للفئران. لا يبدو أنه يسبب سمية عند استنشاقه، على الرغم من حدوث تغييرات في نضج الخلايا في أقسام صغيرة من الرئة في الحيوانات تحت أعلى جرعة تم قياسها. أظهرت دراسة استنشاق الأنف فقط لمدة 90 يومًا شبه مزمنة في فئران سبراج داولي (SD) المعرضة لـ 0.03 و0.16 و0.66 مجم/ل من الجلسرين (لكل لتر من الهواء) لمدة 6 ساعات متواصلة عدم وجود سمية مرتبطة بالعلاج بخلاف الحد الأدنى من التنسج الظهاري المبطن لقاعدة لسان المزمار في الفئران المعرضة لـ 0.66 مجم/ل من الجلسرين. [60] [61]

تسمم الجلسرين

يمكن أن يؤدي الإفراط في تناول الجلسرين من قبل الأطفال إلى تسمم الجلسرين. [62] تشمل أعراض التسمم انخفاض سكر الدم والغثيان وفقدان الوعي . في حين أن التسمم الناتج عن الإفراط في تناول الجلسرين نادر وأعراضه خفيفة بشكل عام، فقد حدثت تقارير عرضية عن دخول المستشفى. [63] في المملكة المتحدة في أغسطس 2023، نصحت وكالة معايير الغذاء مصنعي الشراب المستخدم في مشروبات الثلج المثلجة بتقليل كمية الجلسرين في تركيباتهم لتقليل خطر التسمم. [64]

توصي هيئة معايير الغذاء في اسكتلندا بعدم إعطاء المشروبات المثلجة التي تحتوي على الجلسرين للأطفال دون سن الرابعة، وذلك بسبب خطر التسمم. كما توصي الشركات بعدم استخدام عروض إعادة التعبئة المجانية للمشروبات في الأماكن التي من المرجح أن يستهلكها الأطفال دون سن العاشرة، وأن يتم وضع ملصقات مناسبة على المنتجات لإعلام المستهلكين بوجود الجلسرين. [65]

حالات تاريخية للتلوث بمادة ثنائي إيثيلين جليكول

في 4 مايو 2007، نصحت إدارة الغذاء والدواء جميع صناع الأدوية في الولايات المتحدة باختبار جميع دفعات الجلسرين بحثًا عن تلوث ثنائي إيثيلين جليكول . [66] جاء ذلك في أعقاب وقوع مئات من حالات التسمم المميتة في بنما نتيجة لبيان جمركي مزور للاستيراد من قبل شركة الاستيراد والتصدير البنمية Aduanas Javier de Gracia Express، SA. تمت إعادة تسمية ثنائي إيثيلين جليكول الأرخص على أنه الجلسرين الأكثر تكلفة. [67] [68] بين عامي 1990 و 1998، ورد أن حوادث التسمم بـ DEG وقعت في الأرجنتين وبنجلاديش والهند ونيجيريا، وأسفرت عن مئات الوفيات. في عام 1937، توفي أكثر من مائة شخص في الولايات المتحدة بعد تناول إكسير سلفانيلاميد ملوث بـ DEG، وهو دواء يستخدم لعلاج الالتهابات. [69]

علم أصول الكلمات

أصل البادئات gly- و glu- للجليكولات والسكريات هو من الكلمة اليونانية القديمة γλυκύς glukus والتي تعني حلو. [70] تم صياغة اسم الجلسرين حوالي عام 1811 بواسطة ميشيل يوجين شيفرول للإشارة إلى ما كان يسمى سابقًا "مبدأ الدهون الحلوة" من قبل مكتشفه كارل فيلهلم شيل . تم استعارته إلى اللغة الإنجليزية حوالي عام 1838 وفي القرن العشرين تم استبداله بمصطلح الجلسرين عام 1872 الذي يتميز بلاحقة الكحول -ol.

ملكيات

جدول الخصائص الحرارية والفيزيائية للجلسرين السائل المشبع: [71] [72]

درجة الحرارة (درجة مئوية) الكثافة (كجم/م 3 ) الحرارة النوعية (كيلوجول/كجم·كلفن) اللزوجة الحركية (م 2 /ثانية) الموصلية (وات/م·ك) الانتشار الحراري (م 2 /ثانية) رقم براندتل معامل الحجم (K −1 )
0 1276.03 2.261 8.31 × 10 −3 0.282 9.83 × 10 −8 84700 4.7 × 10 −4
10 1270.11 2.319 3.00 × 10 −3 0.284 9.65 × 10 −8 31000 4.7 × 10 −4
20 1264.02 2.386 1.18 × 10 −3 0.286 9.47 × 10 −8 12500 4.8 × 10 −4
30 1258.09 2.445 5.00 × 10 −4 0.286 9.29 × 10 −8 5380 4.8 × 10 −4
40 1252.01 2.512 2.20 × 10 −4 0.286 9.14 × 10 −8 2450 4.9 × 10 −4
50 1244.96 2.583 1.50 × 10 −4 0.287 8.93 × 10 −8 1630 5.0 × 10 −4

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2014). تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013. الجمعية الملكية للكيمياء . ص. 690. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcde دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0302". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  3. ^ "glycerin_msds". مؤرشف من الأصل في 8 مارس 2020. اطلع عليه بتاريخ 7 مايو 2018 .
  4. ^ Segur, JB; Oberstar, HE (1951). "لزوجة الجلسرين ومحاليله المائية". الكيمياء الصناعية والهندسية . 43 (9): 2117–2120. doi :10.1021/ie50501a040.
  5. ^ Lide, DR, ed. (1994). CRC Handbook of Data on Organic Compounds (3rd ed.). بوكا راتون، فلوريدا: CRC Press. ص. 4386.
  6. ^ "glycerol – Definition of glycerol in English by Oxford Dictionaries". قواميس أكسفورد – الإنجليزية . مؤرشف من الأصل في 21 يونيو 2016. استرجاع 21 فبراير 2022 .
  7. ^ اي بي سي دي كريستوف، رالف؛ شميدت، بيرند. شتاينبرنر، أودو؛ ديلا، وولفجانج؛ كارينين، ريتا (2006). "الجلسرين". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . دوى :10.1002/14356007.a12_477.pub2. رقم ISBN 3527306730.
  8. ^ "هل هناك أي فرق بين الجلسرين والجلسرين؟". قواميس أكسفورد – الإنجليزية . 9 أبريل 2024. تم الاسترجاع في 20 أكتوبر 2024 .
  9. ^ هيرشمان، هـ. (1 أكتوبر 1960). "طبيعة عدم تناسق الركيزة في التفاعلات الانتقائية الفراغية". مجلة الكيمياء الحيوية . 235 (10): 2762-2767. doi : 10.1016/S0021-9258(18)64537-5 . PMID  13714619.
  10. ^ "IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN)". المجلة الأوروبية للكيمياء الحيوية . 2 (2): 127–131. 1 سبتمبر 1967. doi :10.1111/j.1432-1033.1967.tb00116.x. PMID  6078528.
  11. ^ Alfieri A, Imperlini E, Nigro E, Vitucci D, Orrù S, Daniele A, Buono P, Mancini A (2017). "تأثيرات ثلاثي أسيل الجلسرين المضاف إليه استرات من الزيوت النباتية على شحوم الدم وصحة الإنسان". المجلة الدولية للعلوم الجزيئية . 19 (1): E104. doi : 10.3390/ijms19010104 . PMC 5796054. PMID  29301208 . 
  12. ^ نيلز، ديف (2005). "عامل الجلسرين". مجلة الديزل الحيوي. مؤرشف من الأصل في 8 نوفمبر 2007. تم الاسترجاع في 21 فبراير 2022 .
  13. ^ سان كونغ، بي؛ خير الدين عروة، محمد؛ أشري وان داود، وان محمد (2016). "تحويل الجلسرين الخام والنقي إلى مشتقات: تقييم الجدوى". مراجعات الطاقة المتجددة والمستدامة . 63 : 533-555. رمز Bibcode :2016RSERv..63..533K. doi :10.1016/j.rser.2016.05.054.
  14. ^ سيمز، برايان (25 أكتوبر 2011). "إفساح الطريق أمام جودة المنتج الثانوي: لماذا تعد جودة الجلسرين بنفس الأهمية بالنسبة للديزل الحيوي". مجلة الديزل الحيوي . مؤرشف من الأصل في 29 أبريل 2021. تم الاسترجاع في 21 فبراير 2022 .
  15. ^ يو، بين (2014). "الجلسرين". سينليت . 25 (4): 601-602. doi : 10.1055/s-0033-1340636 .
  16. ^ Gouin, Francis R. (1994). "Preserving flowers and leaves" (PDF) . Maryland Cooperative Extension Fact Sheet . 556 : 1–6. مؤرشف من الأصل (PDF) في 21 يناير 2018. تم الاسترجاع في 20 يناير 2018 .
  17. ^ نيكولوف، إيفان (20 أبريل 2014). "قواعد تصميم الأغذية الوظيفية". مؤرشف من الأصل في 30 أبريل 2021. تم الاسترجاع 21 فبراير 2022 .
  18. ^ مرض السمك: رؤى جديدة لمهنيي الرعاية الصحية . ScholarlyEditions . 22 يوليو 2013. ص. 22. ISBN 9781481659666.
  19. ^ مارك جي. ليبوهل؛ وارن ر. هيمان؛ جون بيرث جونز؛ إيان كولسون (19 سبتمبر 2017). كتاب إلكتروني عن علاج أمراض الجلد: استراتيجيات علاجية شاملة . إلسيفير للعلوم الصحية. رقم ISBN 9780702069130.
  20. ^ "حقنة الجلسرين الشرجية". Drugs.com. مؤرشف من الأصل في 6 نوفمبر 2012. تم الاسترجاع في 17 نوفمبر 2012 .
  21. ^ "حقنة الجلسرين". قاموس الأدوية التابع للمعهد الوطني للسرطان . المعهد الوطني للسرطان . 2 فبراير 2011. مؤرشف من الأصل في 2 مايو 2019. تم الاسترجاع في 2 مايو 2019 .
  22. ^ E. Bertani; A. Chiappa; R. Biffi; PP Bianchi; D. Radice; V. Branchi; S. Spampatti; I. Vetrano; B. Andreoni (2011)، "مقارنة البولي إيثيلين جلايكول الفموي بالإضافة إلى حقنة شرجية كبيرة الحجم من الجلسرين مع حقنة شرجية كبيرة الحجم من الجلسرين وحدها في المرضى الذين يخضعون لجراحة القولون والمستقيم لعلاج الأورام الخبيثة: تجربة سريرية عشوائية"، أمراض القولون والمستقيم ، 13 (10): e327–e334، doi :10.1111/j.1463-1318.2011.02689.x، PMID  21689356، S2CID  32872781
  23. ^ "الجلسرين (الطريق الفموي)". مؤسسة مايو للتعليم الطبي والبحث. مؤرشف من الأصل في 27 نوفمبر 2012. تم الاسترجاع في 17 نوفمبر 2012 .
  24. ^ سبينلر، جينيفر ك.؛ أوختونج، جينيفر؛ براون، آرون؛ بونما، برابابورن؛ أويزجوين، نعمان؛ روس، كانا إل.؛ لونا، روث آن؛ رانج، جيسيكا؛ فيرسالوفيتش، جيمس؛ بينيش، أليكس؛ دان، سارة م. (أكتوبر 2017). "الجيل القادم من البروبيوتيك يستهدف كلوستريديوم ديفيسيل من خلال التخليق المضاد للميكروبات الموجه للسلائف". العدوى والمناعة . 85 (10): e00303-17. doi :10.1128/IAI.00303-17. ISSN  1098-5522. PMC 5607411. PMID 28760934  . 
  25. ^ أتالا، أنتوني؛ يو، جيمس جيه؛ كارلوس كينجلا؛ كو، إن كاب؛ لي، سانج جين؛ كانج، هيون ووك (مارس 2016). "نظام طباعة حيوية ثلاثي الأبعاد لإنتاج أنسجة بحجم الإنسان ذات سلامة بنيوية". التكنولوجيا الحيوية الطبيعية . 34 (3): 312-319. doi :10.1038/nbt.3413. ISSN  1546-1696. PMID  26878319. S2CID  9073831.
  26. ^ Long, Walter S. (14 January 1916). "The Composition of Commercial Fruit Extracts". Transactions of the Kansas Academy of Science . 28 : 157–161. doi :10.2307/3624347. JSTOR  3624347.
  27. ^ هل الكحول ينتمي إلى الصبغات العشبية؟ تم أرشفته في 12 أكتوبر 2007 على موقع Wayback Machine newhope.com
  28. ^ "الجلسرين: نظرة عامة" (PDF) . aciscience.org . رابطة الصابون والمنظفات. 1990. مؤرشف من الأصل (PDF) في 1 يونيو 2019.
  29. ^ لوري، جيمس دبليو. (1928) الجلسرين والجليكولات - الإنتاج والخصائص والتحليل . شركة الكتالوج الكيميائي، نيويورك، نيويورك.
  30. ^ Leffingwell, Georgia and Lesser, Miton (1945) Glycerin – its industrial and commercial applications . Chemical Publishing Co., Brooklyn, NY. [ page needed ]
  31. ^ تصنيع الجلسرين – المجلد الثالث (1956). The Technical Press, LTD., London. [ الصفحة المطلوبة ]
  32. ^ داسجوبتا، أميتافا؛ كلاين، كيمبرلي (2014). "4.2.5 هل السجائر الإلكترونية آمنة؟". مضادات الأكسدة في الغذاء والفيتامينات والمكملات الغذائية: الوقاية والعلاج من الأمراض . أكاديميك بريس. رقم ISBN 9780124059177. تم أرشفة النسخة الأصلية في 16 أبريل 2021 . تم استرجاعه في 16 أغسطس 2017 .
  33. ^ هادجنز، ر. دوغلاس؛ هيركامب، ريتشارد د؛ فرانسيس، جايمي؛ نيمان، دان أ؛ بارتولي، يولاندا (2007). "تقييم الجلسرين (الجلسرين) كقاعدة مضادة للتجمد/سائل تبريد للمحركات الثقيلة". سلسلة الأوراق الفنية لجمعية مهندسي السيارات . المجلد 1. doi :10.4271/2007-01-4000.
  34. ^ معايير سائل تبريد المحرك المقترحة من ASTM تركز على الجلسرين محفوظ في 14 سبتمبر 2017 على موقع Wayback Machine . Astmnewsroom.org. تم الاسترجاع في 15 أغسطس 2012
  35. ^ شيخوفتسوف ، سيرجي ف. بولاخوفا، نينا أ؛ تسينتالوفيتش، يوري ب.؛ زيلينتسوفا، إيكاترينا أ؛ ميشرياكوفا، إيكاترينا ن؛ بولوبوياروفا، تاتيانا ف؛ بيرمان دانييل آي. (يناير 2022). “التحليل الأيضي يكشف أن الضفدع المستنقعي رانا أرفاليس يستخدم كلا من الجلوكوز والجلسرين كمواد وقائية”. الحيوانات . 12 (10): 1286. دوى : 10.3390/ani12101286 . ISSN  2076-2615. بمك 9137551 . بميد  35625132. 
  36. ^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (2003). "أكسدة الجلسرين المتجانسة وغير المتجانسة في وعاء واحد إلى حمض الكيتو مالونيك بوساطة TEMPO". Advanced Synthesis & Catalysis . 345 (3): 383–388. doi :10.1002/adsc.200390043.
  37. ^ سوتر، مارك؛ سيلفا، إريك دا؛ دوجيت، نيكولاس؛ راؤول، يان؛ ميتاي، إستيل؛ لومير، مارك (2015). "تخليق إيثر الجلسرين: اختبار مختبري لمفاهيم وتقنيات الكيمياء الخضراء" (PDF) . المراجعات الكيميائية . 115 (16): 8609-8651. doi :10.1021/cr5004002. PMID  26196761.
  38. ^ الأنظمة الهوائية: المبادئ والصيانة بقلم إس آر ماجومدار. ماكجرو هيل، 2006، ص 74 [ رقم ISBN مفقود ]
  39. ^ المواد الكيميائية في الفيلم reagent.co.uk
  40. ^ الخصائص الصوتية للسوائل أرشيف 27 أكتوبر 2016 على موقع واي باك مشين nde-ed.org
  41. ^ تستخدم الفورمولا إي الجلسرين الخالي من التلوث لشحن السيارات. fiaformulae.com. 13 سبتمبر 2014
  42. ^ جونسون، دوان ت.؛ تاكوني، كاثرين أ. (2007). "فائض الجلسرين: خيارات التحويل ذات القيمة المضافة للجلسرين الخام الناتج عن إنتاج الديزل الحيوي". التقدم البيئي . 26 (4): 338-348. رمز Bibcode :2007EnvPr..26..338J. doi :10.1002/ep.10225.
  43. ^ مارشال، إيه تي؛ هافركامب، آر جي (2008). "إنتاج الهيدروجين عن طريق الإصلاح الكهروكيميائي لمحاليل الجلسرين والماء في خلية التحليل الكهربائي باستخدام غشاء التبادل البروتوني". المجلة الدولية لطاقة الهيدروجين . 33 (17): 4649-4654. رمز Bibcode :2008IJHE...33.4649M. doi :10.1016/j.ijhydene.2008.05.029.
  44. ^ ميلرو، خوان أ.؛ فان جريكن، رافائيل؛ موراليس، غابرييل؛ بانياجوا، مارتا (2007). "سيليكا متوسطة المسامات حمضية لأستلة الجلسرين: تخليق المواد المضافة الحيوية لوقود البنزين". الطاقة والوقود . 21 (3): 1782-1791. doi :10.1021/ef060647q.
  45. ^ Özeren, Hüsamettin D.; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (1 فبراير 2020). "التنبؤ بالتلدين في نظام البوليمر الحيوي الحقيقي (النشا) باستخدام محاكاة الديناميكيات الجزيئية". المواد والتصميم . 187 : 108387. doi : 10.1016/j.matdes.2019.108387 . ISSN  0264-1275.
  46. ^ Özeren, Hüsamettin Deniz; Guivier, Manon; Olsson, Richard T.; Nilsson, Fritjof; Hedenqvist, Mikael S. (7 أبريل 2020). "تصنيف المواد الملينة للبوليمرات باستخدام المحاكاة الذرية؛ PVT، الخصائص الميكانيكية ودور الرابطة الهيدروجينية في النشا اللدن بالحرارة". ACS Applied Polymer Materials . 2 (5): 2016–2026. doi : 10.1021/acsapm.0c00191 .
  47. ^ "شركة داو تحقق إنجازًا كبيرًا آخر في سعيها إلى إنتاج مواد كيميائية مستدامة" (بيان صحفي). شركة داو للكيماويات . 15 مارس 2007. مؤرشف من الأصل في 16 سبتمبر 2009. تم الاسترجاع في 13 يوليو 2007 .
  48. ^ Ott, L.; Bicker, M.; Vogel, H. (2006). "التجفيف التحفيزي للجلسرين في الماء دون الحرج وفوق الحرج: عملية كيميائية جديدة لإنتاج الأكرولين". الكيمياء الخضراء . 8 (2): 214-220. doi :10.1039/b506285c.
  49. ^ واتانابي، ماسارو؛ إيدا، تورو؛ أيزاوا، يويتشي؛ أيدا، تاكو م؛ إينوماتا، هيروشي (2007). "تخليق الأكرولين من الجلسرين في الماء المضغوط الساخن". تكنولوجيا الموارد الحيوية . 98 (6): 1285-1290. رمز Bibcode : 2007BiTec..98.1285W. doi : 10.1016/j.biortech.2006.05.007. PMID  16797980.
  50. ^ عبد الله، أنس؛ زهيري عبد الله، أحمد؛ أحمد، مختار؛ خان، جنيد؛ شهدات، محمد؛ عمر، خالد؛ عليم، محمد عبد (مارس 2022). "مراجعة التطورات الأخيرة والتقدم المحرز في إنتاج الأكرولين المستدام من خلال التجفيف التحفيزي للجلسرين المتجدد بيولوجيًا". مجلة الإنتاج الأنظف . 341 : 130876. رمز Bibcode : 2022JCPro.34130876A. doi : 10.1016/j.jclepro.2022.130876. S2CID  246853148.
  51. ^ Yazdani, SS; Gonzalez, R. (2007). "التخمير اللاهوائي للجلسرين: مسار نحو الجدوى الاقتصادية لصناعة الوقود الحيوي". Current Opinion in Biotechnology . 18 (3): 213–219. doi :10.1016/j.copbio.2007.05.002. PMID  17532205.
  52. ^ "مهندسون يجدون طريقة لإنتاج الإيثانول ومواد كيميائية قيمة من الجلسرين المستعمل". ساينس ديلي (بيان صحفي). 27 يونيو 2007.
  53. ^ "شركة داو إيبوكسي تتقدم بمشروعات تحويل الجلسرين إلى إبيكلورهيدرين وراتنجات الإيبوكسي السائلة باختيار موقع في شنغهاي" (بيان صحفي). شركة داو للكيماويات . 26 مارس 2007. مؤرشف من الأصل في 8 ديسمبر 2011. تم الاسترجاع في 21 فبراير 2022 .
  54. ^ تصفية الجلسرين في مرض الكبد الكحولي. Gut (الجمعية البريطانية لأمراض الجهاز الهضمي). 1982 أبريل؛ 23(4): 257–264. DG Johnston، KG Alberti، R Wright، PG Blain
  55. ^ "الكبد الدهني يعطل عملية التمثيل الغذائي للجلسرين في مسارات تكوين الجلوكوز والدهون في البشر". سبتمبر 2018 مجلة أبحاث الدهون ، 59، 1685-1694. جيفري د. براوننج، إيون سوك س. جين1، ريبيكا إي. مورفي، وكريج ر. مالوي
  56. ^ التكاثر البشري الجزيئي ، المجلد 23، العدد 11، نوفمبر 2017، ص 725-737
  57. ^ Tildon, JT; Stevenson, JH Jr.; Ozand, PT (1976). "نشاط كيناز الجلسرين الميتوكوندريا في دماغ الفئران". المجلة الكيميائية الحيوية . 157 (2): 513–516. doi :10.1042/bj1570513. PMC 1163884. PMID  183753 . 
  58. ^ Newsholme, EA; Taylor, K (مايو 1969). "أنشطة كيناز الجلسرين في العضلات من الفقاريات واللافقاريات". Biochem. J. 112 ( 4): 465–474. doi :10.1042/bj1120465. PMC 1187734. PMID  5801671 . 
  59. ^ Jenkins, BT, Hajra, AK (1976). "Glycerol Kinase and Dihydroxyacetone Kinase in Rat Brain" (PDF) . Journal of Neurochemistry . 26 (2): 377–385. doi :10.1111/j.1471-4159.1976.tb04491.x. hdl : 2027.42/65297 . PMID  3631. S2CID  14965948. مؤرشف من الأصل في 21 فبراير 2022. تم الاسترجاع في 27 أغسطس 2019 .
  60. ^ فيليبس، بلين؛ تيتز، بيورن؛ كوجيل، أولريك؛ شارما، دانيلال؛ ليروي، باتريس؛ شيانغ، يانغ؛ فويوم، جريجوري؛ ليبرون، ستيفان؛ سكيوشيو، ديفيد؛ هو، جيني؛ نوري، كاثرين؛ جيدج، إيمانويل؛ إلامين، أشرف؛ إسبوزيتو، ماركو؛ كريشنان، سوباش؛ شلاج، والتر ك؛ فيليكوفيتش، إميليجا؛ إيفانوف، نيكولاي ف؛ مارتن، فلوريان؛ بيتش، مانويل سي؛ هونج، جوليا؛ فانشيويك، باتريك (2017). "سمية المكونات الرئيسية للسجائر الإلكترونية، البروبيلين جليكول، والجلسرين، والنيكوتين، في فئران سبراغ داولي في دراسة استنشاق منظمة التعاون الاقتصادي والتنمية لمدة 90 يومًا مكملة بنقاط نهاية جزيئية". علم السموم الغذائية والكيميائية . 109 (الجزء 1): 315-332. doi : 10.1016/j.fct.2017.09.001 . PMID  28882640.
  61. ^ Renne, RA; Wehner, AP; Greenspan, BJ; Deford, HS; Ragan, HA; Westerberg, RB (1992). "دراسات استنشاق الجلسرين المستنشق لمدة أسبوعين و13 أسبوعًا في الفئران". المنتدى الدولي لأبحاث الجهاز التنفسي . 4 (2): 95-111. Bibcode :1992InhTx...4...95R. doi :10.3109/08958379209145307.
  62. ^ بوريل، كلوي (2 يونيو 2023). "تحذير أولياء الأمور في بيرث وكينروس من نقل أطفالهم "المخمورين" إلى المستشفى بسبب المشروبات الغازية". كورير . تم الاسترجاع في 3 يونيو 2023 .
  63. ^ "طفل صغير "أصبح رمادي اللون وأغمي عليه" بعد شربه مشروب Slush Puppie". www.bbc.com . 31 يوليو 2024 . تم الاسترجاع في 31 يوليو 2024 .
  64. ^ "'غير مناسب للأطفال دون سن 4 سنوات': إرشادات صناعية جديدة صادرة بشأن الجلسرين في مشروبات الثلج". وكالة معايير الغذاء . تم الاسترجاع في 11 أغسطس 2023 .
  65. ^ "الجلسرين في مشروبات الثلج المثلجة | معايير الغذاء في اسكتلندا". www.foodstandards.gov.scot . تم الاسترجاع في 4 أغسطس 2024 .
  66. ^ "إدارة الغذاء والدواء تنصح الشركات المصنعة باختبار الجلسرين بحثًا عن تلوث محتمل". إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. 4 مايو 2007. مؤرشف من الأصل في 7 مايو 2007. تم الاسترجاع في 8 مايو 2007 .
  67. ^ والت بوغدانيتش (6 مايو 2007). "من الصين إلى بنما، درب من الأدوية المسمومة". نيويورك تايمز . مؤرشف من الأصل في 26 سبتمبر 2015. تم الاسترجاع في 8 مايو 2007 .
  68. ^ "أكبر 10 فضائح طبية في التاريخ". 20 فبراير 2013. مؤرشف من الأصل في 8 يناير 2022. اطلع عليه بتاريخ 21 فبراير 2022 .
  69. ^ Lang, Les (1 July 2007). "FDA Issues Statement on Diethylene Glycol and Melamine Food Contamination". Gastroenterology . 133 (1): 5–6. doi : 10.1053/j.gastro.2007.05.013 . ISSN  0016-5085. PMID  17631118. مؤرشف من الأصل في 21 فبراير 2022 . تم الاسترجاع في 25 ديسمبر 2020 .
  70. ^ glyco- أرشيف 30 أبريل 2021 على موقع Wayback Machine ، dictionary.com
  71. ^ هولمان، جاك ب. (2002). نقل الحرارة (الطبعة التاسعة). نيويورك، نيويورك: شركات ماكجرو هيل، ص 600-606. رقم ISBN 9780072406559.
  72. ^ Incropera 1 Dewitt 2 Bergman 3 Lavigne 4, Frank P. 1 David P. 2 Theodore L. 3 Adrienne S. 4 (2007). Fundamentals of Heat and Mass Transfer (6th ed.). Hoboken, NJ: John Wiley and Sons, Inc. pp. 941–950. ISBN 9780471457282.{{cite book}}:CS1 maint: أسماء رقمية: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  • طيف كتلة الجلسرين محفوظ في 13 فبراير 2022 على موقع واي باك مشين
  • CDC – NIOSH دليل الجيب للمخاطر الكيميائية – الجلسرين (ضباب)
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=الجلسرين&oldid=1253295604"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate