بوفوتينين

📅 آخر تحديث: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 6 صور
الموسوعة الحرة
بوفوتينين
البيانات السريرية
أسماء أخرىبوفوتينين؛ 5-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين؛ 5-HO-DMT؛ 5-OH-DMT؛ N ، N- ثنائي ميثيل-5-هيدروكسي تريبتامين؛ N ، N- ثنائي ميثيل سيروتونين؛ ثنائي ميثيل سيروتونين؛ ثنائي ميثيل-5-HT؛ سيبيلسين؛ مابين
طرق
الإدارة		عن طريق الفم، عن طريق الوريد
رمز ATC
  • لا أحد
الوضع القانوني
الوضع القانوني
  • AU : S9 (مادة محظورة)
  • CA : غير مجدول
  • DE : NpSG (للاستخدام الصناعي والعلمي فقط)
  • المملكة المتحدة : الفئة أ
  • الولايات المتحدة الأمريكية : الجدول الأول
  • غير قانوني في السويد
المعرفات
  • 3-[2-(ثنائي ميثيل أمينو)إيثيل]-1 H- إندول-5-أول
رقم CAS
  • 487-93-4 يفحصي
معرف PubChem
  • 10257
IUPHAR/BPS
  • 144
بنك المخدرات
  • DB01445 يفحصي
كيم سبايدر
  • 9839 يفحصي
جامعة يوني
  • 0A31347TZK
كيج
  • ج08299 يفحصي
تشيبي
  • تشيبي:3210 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 416526 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم DTXSID0048894
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.006.971
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 12 ح 16 ن 2 أ
الكتلة المولية204.273  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
نقطة الانصهار146 إلى 147 درجة مئوية (295 إلى 297 درجة فهرنهايت)
نقطة الغليان320 درجة مئوية (608 درجة فهرنهايت)
  • CN(C)CCc1c[nH]c2ccc(O)cc12
  • إنتشي = 1S/C12H16N2O/c1-14(2)6-5-9-8-13-12-4-3-10(15)7-11(9)12/h3-4,7-8,13, 15 ح، 5-6 ح 2، 1-2 ح 3 يفحصي
  • المفتاح:VTTONGPRPXSUTJ-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  (يؤكد)

البوفوتينين ، المعروف أيضًا باسم ثنائي ميثيل السيروتونين أو 5-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل التريبتامين ( 5-HO-DMT )، هو مشتق من التريبتامين ، وبشكل أكثر تحديدًا، نظير ثنائي ميثيل التريبتامين (DMT) ، وهو مرتبط بالناقل العصبي السيروتونين . وهو قلويد موجود في بعض أنواع الفطر والنباتات والعلاجيم ، وخاصة الجلد. كما يوجد بشكل طبيعي في جسم الإنسان بكميات صغيرة. [1] [2] [ 3]

نشأ اسم البوفوتينين من جنس الضفدع Bufo ، والذي يتضمن عدة أنواع من الضفادع ذات التأثير النفسي ، وأبرزها Incilius alvarius ، التي تفرز البوفوتوكسينات من الغدد النكفية . [4] البوفوتينين مشابه في التركيب الكيميائي للمواد المخدرة السيلوسين (4-HO-DMT) و5- MeO-DMT و DMT ، وهي مواد كيميائية توجد أيضًا في بعض أنواع الفطريات والنباتات والحيوانات نفسها مثل البوفوتينين.

التسمية

يُعرف البوفوتينين (بوفوتينين) أيضًا بأسماء 5-هيدروكسي- N ، وN- ثنائي ميثيل تريبتامين (5-HO-DMT)، و N ، و N- ثنائي ميثيل-5-هيدروكسي تريبتامين، وثنائي ميثيل السيروتونين، والمابين، وغيرها. [5]

تاريخ

تم عزل البوفوتينين من جلد الضفدع، وأطلق عليه الكيميائي النمساوي هاندوفسكي في جامعة براغ أثناء الحرب العالمية الأولى . [6] تم تأكيد بنية البوفوتينين في عام 1934 بواسطة مختبر هاينريش فيلاند في ميونيخ، وكان أول من تم الإبلاغ عن تخليق البوفوتينين بواسطة توشيو هوشينو وكينيا شيمودايرا في عام 1935. [7]

مصادر

الضفادع

يوجد البوفوتينين في جلد وبيض العديد من أنواع الضفادع التي تنتمي إلى جنس البوفو ، ولكنه يتركز بشكل أكبر في ضفدع نهر كولورادو (المعروف سابقًا باسم البوفو ألفاريوس ، والآن إنسيليوس ألفاريوس )، وهو النوع الوحيد من الضفادع الذي يحتوي على كمية كافية من البوفوتينين لإحداث تأثير نفسي. وقد تم استخدام مستخلصات سموم الضفدع ، التي تحتوي على البوفوتينين ومركبات حيوية أخرى ، في بعض الأدوية التقليدية مثل تشان سو (ربما مشتق من البوفو جارجاريزانز )، والذي تم استخدامه طبيًا لعدة قرون في الصين. [8]

"تم تصوير الضفدع بشكل متكرر في الفن الأمريكي الأوسط "، [9] وقد فسر بعض المؤلفين ذلك على أنه يشير إلى أن تأثيرات تناول إفرازات البوفو كانت معروفة في أمريكا الوسطى لسنوات عديدة؛ ومع ذلك، يشكك آخرون في أن هذا الفن يوفر "دليلًا تاريخيًا عرقيًا" كافيًا لدعم هذا الادعاء. [8]

بالإضافة إلى البوفوتينين، تحتوي إفرازات البوفو أيضًا على جليكوسيدات قلبية شبيهة بالديجوكسين ، وقد يكون تناول هذه السموم مميتًا. أدى تناول البشر لسموم وبيض الضفدع البوفو إلى العديد من حالات التسمم المبلغ عنها، [10] [11] [12] بعضها أدى إلى الوفاة. في إحدى القضايا التي أقيمت في إسبانيا، والتي تضمنت طبيبًا أعطى جرعات من سم الضفدع المكسيكي المدخن للأشخاص، توفي أحد عملائه بعد استنشاقه ثلاث جرعات، بدلاً من جرعة واحدة فقط، وكان هناك صور لأشخاص مخمورين بهذا الدخان يعانون من تشنجات عضلية واضحة في اليد بسبب نقص الكالسيوم في الدم. [12] [13] [14]

أشارت التقارير في منتصف التسعينيات إلى أن إفرازات الضفدع المحتوية على البوفوتينين ظهرت كمخدر في الشوارع ، من المفترض أنها ليست منشطة جنسيًا ولكنها في الواقع ليست كذلك ، [15] يتم تناولها عن طريق الفم في شكل تشان سو ، [12] أو كمخدر، عن طريق التدخين أو تناول إفرازات ضفدع بوفو عن طريق الفم أو جلود بوفو المجففة . أدى استخدام تشان سو وحجر الحب (مستحضر جلد الضفدع ذي الصلة المستخدم كمنشط جنسي في جزر الهند الغربية ) إلى العديد من حالات التسمم ووفاة واحدة على الأقل. [12] [16] تمت الإشارة إلى ممارسة تناول سم الضفدع عن طريق الفم في الثقافة الشعبية وفي الأدبيات العلمية باسم لعق الضفدع وقد لفتت انتباه وسائل الإعلام. [17] [18] نشر ألبرت موست، مؤسس كنيسة ضفدع النور المنحلة ومؤيد الاستخدام الروحي لسم بوفو ألفاريوس ، كتيبًا في عام 1983 بعنوان بوفو ألفاريوس: الضفدع المخدر في صحراء سونوران [19] [20] والذي شرح كيفية استخراج الإفرازات وتدخينها.

يوجد البوفوتينين أيضًا في إفرازات الجلد لثلاثة ضفادع شجرية من جنس Osteocephalus ( Osteocephalus taurinus و Osteocephalus oophagus و Osteocephalus langsdorfii ) من غابات الأمازون والمحيط الأطلسي المطيرة . [21]

أنادينانثيرابذور

بذور يوبو من شجرة Anadenanthera Peregrina الدائمة لها تاريخ طويل من الاستخدام المخدر وتحفز تجربة مخدرة قصيرة ولكنها مميزة.

البوفوتينين هو أحد مكونات بذور أشجار Anadenanthera colubrina و Anadenanthera peregrina . وقد استخدمت بذور Anadenanthera كمكون في مستحضرات السعوط المخدرة من قبل الثقافات الأصلية في منطقة البحر الكاريبي وأمريكا الوسطى والجنوبية منذ ما قبل العصر الكولومبي. [22] [23] [24] أقدم دليل أثري على استخدام حبوب Anadenanthera يعود تاريخه إلى أكثر من 4000 عام. [23]

مصادر أخرى

تم التعرف على البوفوتينين كمكون في مادة اللاتكس الموجودة في شجرة التاكيني ( Brosimum acutifolium )، والتي يستخدمها الشامان في أمريكا الجنوبية كمادة مخدرة، [25] وفي بذور Mucuna pruriens . [26] كما تم التعرف على البوفوتينين في Amanita muscaria و Amanita citrina و A. porphyria و A. tomentella . [27] [28]

البشر

يوجد البوفوتينين بكميات ضئيلة في جسم الإنسان. [1] [2] [3] [29] ويمكن تصنيعه حيويًا من السيروتونين بواسطة إنزيمات إندوليثيلامين ن -ميثيل ترانسفيراز (INMT) . [1] [29]

علم الأدوية

الديناميكية الدوائية

البوفوتينين هو نظير للناقل العصبي أحادي الأمين السيروتونين . [30] [31] وعلى غرار السيروتونين والمركبات ذات الصلة مثل ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT)، فإن البوفوتينين هو ناهض قوي لمستقبلات السيروتونين 5-HT 2A و5- HT 2C . [30] [31] ومن المعروف أيضًا أنه يرتبط بألفة عالية بمستقبلات السيروتونين الأخرى ، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5-HT 1A و5- HT 1B و5- HT 1D و5- HT 3 ، ومن المرجح أن يكون ناهضًا لمستقبلات السيروتونين 5 -HT 4. [2] [31]

لقد انخفضت قدرة البوفوتينين بشكل كبير على عبور حاجز الدم في الدماغ بسبب قدرته العالية نسبيًا على مقاومة الماء وبالتالي يُظهر انتقائية محيطية بارزة . [30] ونتيجة لذلك، يتمتع البوفوتينين بنسبة أكبر بكثير من النشاط المحيطي إلى التأثير المركزي. [30] وجدت الدراسات التي أجريت على البشر والحيوانات نقصًا نسبيًا في التأثيرات المخدرة مع البوفوتينين. [30] ومع ذلك، أفادت دراسات أخرى أجريت على البشر أن المركب يمكن أن ينتج تأثيرات مخدرة. [32] [33] على أي حال، غالبًا ما تم الإبلاغ عن أن البوفوتينين ينتج تأثيرات سيروتونينية محيطية واضحة . [ 30 ] [2] وقد شملت هذه التأثيرات القلب والأوعية الدموية والجهاز الهضمي وغيرها من التأثيرات، من بينها زيادة معدل التنفس وثقل الصدر وتحول جلد الرأس والرقبة إلى اللون الأرجواني ( احمرار الجلد الشديد ) والغثيان والقيء والتقيؤ . [30] [2] من المحتمل أنه بالإضافة إلى نفاذيته المركزية المحدودة، فإن التأثيرات الطرفية للبوفوتينين عملت على إخفاء تأثيراته المركزية والمهلوسة. [30]

على النقيض من الإعطاء الطرفي، فإن الحقن داخل البطينات الدماغية للبوفوتينين في الحيوانات ينتج تأثيرات سلوكية شبيهة بالهلوسة قوية مماثلة لتلك التي تسببها العقاقير المخدرة السيروتونينية الأخرى مثل 5-MeO-DMT . [30] بالإضافة إلى ذلك، فإن 5-MeO-DMT، وهو نظير البوفوتينين الميثيلي O ، والذي يتمتع بقدرة أكبر على حب الدهون ، قادر بسهولة على عبور حاجز الدم في الدماغ وإنتاج تأثيرات مهلوسة. [30] كما أظهرت إسترات البوفوتينين الأولية ، ذات القدرة الأكبر على حب الدهون من البوفوتينين نفسه، مثل O -acetylbufotenin و O -pivalylbufotenin ، تأثيرات شبيهة بالهلوسة في الحيوانات. [30] [34] [35]

السيلوسين (4-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين) هو متزامِر موضعي للبوفوتينين ومن المتوقع أن يكون له نفس المقدار من محبة الدهون ونفاذية الدم إلى الدماغ. [30] ومع ذلك ، يبدو أن السيلوسين يشكل نظامًا شبه حلقي حيث تتفاعل مجموعة الهيدروكسيل والأمين من خلال الرابطة الأيونية . [30] [31] وهذا بدوره يؤدي إلى أن يكون السيلوسين أقل قطبية بكثير ، وأكثر محبة للدهون، وأكثر قدرة على عبور حاجز الدم في الدماغ وممارسة الإجراءات المركزية مما كان ليكون بخلاف ذلك. [30] [31] على النقيض من ذلك، فإن البوفوتينين غير قادر على تحقيق نظام شبه الحلق هذا. [30] [31] وفقًا لذلك، تم الإبلاغ عن معامل التقسيم الملحوظ تجريبيًا للسيلوسين و5-MeO-DMT ليكون كلاهما 3.30، بينما تم الإبلاغ عن معامل البوفوتينين ليكون 0.06. [30] تم اقتراح معامل توزيع أدنى يبلغ 1.40 للتأثيرات المهلوسة في الجسم الحي وتم اقتراح قيمة مثالية تبلغ 3.14. [30] على أية حال، لا يزال يبدو أن البوفوتينين يُظهِر نفاذية مركزية طفيفة وبعض القدرة على التأثيرات النفسية. [30] [31]

الجرعة القاتلة

تم تقدير السمية الحادة ( LD 50 ) للبوفوتينين في القوارض بحوالي 200 إلى 300 مجم / كجم. تحدث الوفاة بسبب توقف الجهاز التنفسي. [22] في أبريل 2017، توفي رجل من كوريا الجنوبية بسبب التسمم بالبوفوتينين بعد تناول الضفادع التي أخطأوا في اعتبارها ضفادع آسيوية صالحة للأكل ، [36] بينما في ديسمبر 2019، مرض خمسة رجال تايوانيين وتوفي رجل واحد بعد تناول ضفادع فورموزا الوسطى التي أخطأوا في اعتبارها ضفادع. [37]

التأثيرات على البشر

فابينغ وهاوكينز (1955)

في عام 1955، قام فابينج وهاوكينز بإعطاء البوفوتينين عن طريق الوريد بجرعات تصل إلى 16 مجم لسجناء سجن ولاية أوهايو . [38] وقد لوحظ تأثير سام يسبب تحول الوجه إلى اللون الأرجواني في هذه الاختبارات.

أفاد أحد المرضى الذين تناولوا جرعة 1 ملجم "بشعور بضيق في الصدر" ووخز "كما لو كان قد تم وخزه بإبر". وكان هذا مصحوبًا "بإحساس عابر بالألم في كلا الفخذين وغثيان خفيف". [38]

أفاد مريض آخر تناول 2 ملجم من الدواء بأنه شعر بضيق في الحلق. كما شعر بضيق في المعدة ووخز في مناطق ما قبل الظنبوب، وظهر على وجهه لون أرجواني يشير إلى وجود مشاكل في الدورة الدموية. ثم تقيأ بعد 3 دقائق. [38]

اشتكى شخص آخر تناول 4 ملغ من "ضغط في الصدر" وأن "حملاً ثقيلاً يضغط على جسدي من الأعلى ويشعر بثقله". كما أبلغ الشخص عن "خدر في الجسم بالكامل" و"شعور لطيف بالمشروبات الكحولية - جسدي يتولى مسؤولية عقلي". وذكر الشخص أنه رأى بقعًا حمراء تمر أمام عينيه وبقعًا حمراء أرجوانية على الأرض، وبدا أن الأرض قريبة جدًا من وجهه. وفي غضون دقيقتين اختفت هذه التأثيرات البصرية، وحل محلها ضباب أصفر، كما لو كان ينظر من خلال مرشح عدسة. [38]

علق فابينج وهاوكينز على أن التأثيرات النفسية للبوفوتينين "تشبه عقار إل إس دي والميسكالين ولكنها تتطور وتختفي بسرعة أكبر، مما يشير إلى عمل مركزي سريع وتدهور سريع للدواء". [ بحاجة لمصدر ]

إيزبل (1956)

في عام 1956، أجرى هاريس إيزبيل في مستشفى الخدمة الصحية العامة في ليكسينجتون بولاية كنتاكي تجربة على البوفوتينين كسعوط . وذكر أنه "لم يتم ملاحظة أي تأثيرات ذاتية أو موضوعية بعد رش ما يصل إلى 40 مجم من البوفوتينين"؛ ومع ذلك، أفاد الأشخاص الذين تلقوا 10-12 مجم عن طريق الحقن العضلي "بعناصر من الهلوسة البصرية تتكون من لعبة من الألوان والأضواء والأنماط". [6]

تيرنر وميرليس (1959)

أجرى تيرنر وميرليس (1959) [39] تجربة على إعطاء البوفوتينين (ملح كبريتات الكرياتينين القابل للذوبان في الماء) عن طريق الوريد لمرضى الفصام في مستشفى بولاية نيويورك. وذكروا أنه عندما تلقى أحد المرضى 10 ملغ خلال فترة زمنية مدتها 50 ثانية، " كانت تأثيرات الجهاز العصبي الطرفي شديدة: بعد 17 ثانية، احمرار الوجه، وبعد 22 ثانية، استنشاق أقصى حد، يليه فرط التنفس الأقصى لمدة دقيقتين تقريبًا، وخلال هذه الفترة لم تستجب المريضة للمحفزات؛ كان وجهها بلون البرقوق". وأخيرًا، ذكر تيرنر وميرليس:

في إحدى المرات، والتي أنهت دراستنا بشكل أساسي، أصيب مريض تلقى 40 ملغ عن طريق الحقن العضلي، فجأة بمعدل ضربات قلب سريع للغاية ؛ لم يكن من الممكن الحصول على نبض؛ لم يتم قياس ضغط الدم. بدا الأمر وكأنه بدأ في الرجفان الأذيني ... تطور زرقة شديدة . تم تنفيذ التدليك على القلب بقوة وعاد النبض إلى طبيعته ... بعد فترة وجيزة جلس المريض، الذي لا يزال مزرقًا، قائلاً: "أزل هذا. أنا لا أحبهم".

بعد دفع الجرعات إلى الحد المقبول أخلاقياً دون إحداث تأثيرات بصرية، استنتج تيرنر وميرليس بشكل متحفظ: "يجب أن نرفض البوفوتينين ... باعتباره قادراً على إنتاج المرحلة الحادة من التسمم بالكوهوبا ". [6]

ماكليود وسيتارام (1985)

أفادت دراسة أجراها ماكليود وسيتارام عام 1985 على البشر أن تناول البوفوتينين عن طريق الأنف بجرعة تتراوح من 1 إلى 16 ملجم لم يكن له أي تأثير، بخلاف التهيج الموضعي الشديد. عند إعطائه عن طريق الوريد بجرعات منخفضة (2 إلى 4 ملجم)، تسبب أكسالات البوفوتينين في القلق ولكن لم تحدث أي آثار أخرى؛ ومع ذلك، أدت جرعة 8 ملجم إلى تغييرات عاطفية وإدراكية عميقة، تتضمن قلقًا شديدًا ، وشعورًا بالموت الوشيك، واضطرابًا بصريًا مرتبطًا بانعكاس اللون وتشويهه، واحمرار شديد في الخدين والجبهة. [40]

أوت (2001)

في عام 2001، نشر عالم النبات العرقي جوناثان أوت نتائج دراسة قام فيها بإعطاء نفسه قاعدة حرة من البوفوتينين عن طريق النفخ (5-100 مجم)، وتحت اللسان (50 مجم)، وداخل المستقيم (30 مجم)، وفمويًا (100 مجم) وعن طريق التبخير (2-8 مجم). [33] أفاد أوت بوجود "تأثيرات بصرية" للبوفوتينين عن طريق الأنف وأن "الجرعة العتبية البصرية" بهذه الطريقة كانت 40 مجم، مع جرعات أصغر تثير تأثيرات نفسية ملحوظة. أفاد أن "البوفوتينين عن طريق الأنف مريح جسديًا تمامًا؛ لم يكن هناك احمرار في الوجه، ولا أي إزعاج أو آثار جانبية مزعجة".

عند 100 ملغ، تبدأ التأثيرات في غضون 5 دقائق، وتصل إلى ذروتها عند 35-40 دقيقة، وتستمر لمدة تصل إلى 90 دقيقة. تنتج الجرعات الأعلى تأثيرات وصفت بأنها مخدرة، مثل "أنماط ملونة دوارة نموذجية للتريبتامينات، تميل إلى الزخرفة العربية". وجد أن البوفوتينين القاعدي الحر الذي تم تناوله تحت اللسان مطابق للاستخدام عن طريق الأنف. كانت الفعالية والمدة والتأثير المخدر هي نفسها. وجد أوت أن البوفوتينين القاعدي الحر المتبخر نشط من 2 إلى 8 ملغ مع إنتاج 8 ملغ "أنماط ملونة تشبه الحلقات والدوارة مع إغلاق العينين". لاحظ أن التأثيرات البصرية للبوفوتينين المنفوخ تم التحقق منها من قبل أحد الزملاء، وتلك الخاصة بالبوفوتينين المتبخر من قبل العديد من المتطوعين.

واستنتج أوت أن تناول البوفوتينين القاعدي الحر عن طريق الأنف وتحت اللسان ينتج تأثيرات مماثلة لتلك التي يسببها يوبو دون الأعراض الطرفية السامة، مثل احمرار الوجه، والتي لوحظت في دراسات أخرى تم فيها إعطاء الدواء عن طريق الوريد.

الارتباط بالفصام والاضطرابات العقلية الأخرى

أشارت دراسة أجريت في أواخر الستينيات إلى اكتشاف البوفوتينين في بول الأشخاص المصابين بالفصام؛ [41] ومع ذلك، فشلت الأبحاث اللاحقة في تأكيد هذه النتائج حتى عام 2010. [42] [43] [44] [45] [46]

وقد كشفت الدراسات عن وجود البوفوتينين الداخلي في عينات البول من الأفراد الذين يعانون من اضطرابات نفسية أخرى، [47] مثل مرضى التوحد الرضع. [48] وأشارت دراسة أخرى إلى أن مرتكبي الجرائم العنيفة المصابين بجنون العظمة أو أولئك الذين ارتكبوا سلوكًا عنيفًا تجاه أفراد الأسرة لديهم مستويات أعلى من البوفوتينين في البول مقارنة بمرتكبي الجرائم العنيفة الآخرين. [49]

استخدمت دراسة أجريت عام 2010 أسلوب مطياف الكتلة للكشف عن مستويات البوفوتينين في بول الأفراد المصابين باضطراب طيف التوحد الشديد والفصام والأفراد الذين لا تظهر عليهم أعراض. ​​تشير نتائجهم إلى مستويات أعلى بشكل ملحوظ من البوفوتينين في بول الأفراد المصابين باضطراب طيف التوحد والفصام مقارنة بالأفراد الذين لا تظهر عليهم أعراض. ​​[46]

الحركية الدوائية

وقد تم الإبلاغ عن أن البوفوتينين يخضع لتأثير المرور الأول القوي [2] وأنه ليس نشطًا عن طريق الفم . [30] وهذا على النقيض من متماثله الموضعي السيلوسين ، والذي يُعتقد أنه يشكل نظامًا شبه حلقي يحد من قابليته للاستقلاب بواسطة أوكسيديز أحادي الأمين (MAO). [30] ومع ذلك، يُظهر البوفوتينين في الواقع نشاطًا فمويًا إذا تم تناول جرعات عالية بدرجة كافية. [2] يبدو أن جرعات أعلى بحوالي 10 أضعاف من البوفوتينين مطلوبة عن طريق الفم مقارنة بالحقن للحصول على التأثيرات. [2]

في الفئران، يتوزع البوفوتينين الذي يتم إعطاؤه تحت الجلد (1-100 ميكروغرام/كغ) بشكل أساسي إلى الرئتين والقلب والدم ، وبدرجة أقل بكثير، إلى المخ ( تحت المهاد وجذع المخ والمخطط والقشرة المخية ) والكبد . ويصل إلى تركيزات الذروة في ساعة واحدة ويكاد يتم التخلص منه في غضون 8 ساعات. [ 50] في البشر، يؤدي الإعطاء الوريدي للبوفوتينين إلى إفراز (70٪) من الدواء المحقون في شكل 5-HIAA ، وهو مستقلب داخلي للسيروتونين ، بينما يتم التخلص من حوالي 4٪ غير مستقلب في البول. يخضع البوفوتينين الذي يتم إعطاؤه عن طريق الفم لاستقلاب أولي مكثف بواسطة إنزيم أوكسيديز أحادي الأمين .

كيمياء

البوفوتينين، المعروف أيضًا باسم 5-هيدروكسي- N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين (5-OH-DMT)، هو تريبتامين بديل ومشتق من ثنائي ميثيل تريبتامين (DMT؛ N ، N- ثنائي ميثيل تريبتامين) والسيروتونين (5-هيدروكسي تريبتامين؛ 5-HT).

يتراوح السجل المتوقع لـ P للبوفوتينين من 0.89 إلى 2.04. [51] [52] [53] للمقارنة، فإن السجل المتوقع لـ P لـ DMT هو 2.06 إلى 2.5 [54] [55] [56] والسيروتونين هو 0.2 إلى 0.56. [57] [58] [59]

أستراليا

تم تصنيف البوفوتينين كمادة خاضعة للرقابة من الجدول الأول وفقًا للوائح القانون الجنائي لحكومة كومنولث أستراليا. [60] كما تم إدراجه كمادة من الجدول 9 بموجب معيار السموم (أكتوبر 2015). [61] تم تحديد عقار الجدول 9 في قانون السموم لعام 1964 على أنه "مواد يمكن إساءة استخدامها أو استخدامها بشكل خاطئ، ويجب حظر تصنيعها أو حيازتها أو بيعها أو استخدامها بموجب القانون إلا عند الحاجة إليها للبحث الطبي أو العلمي، أو لأغراض التحليل أو التدريس أو التدريب بموافقة الرئيس التنفيذي." [62]

بموجب قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1981، تم تحديد 6.0 جرام (0.21 أونصة) على أنها كافية للمحكمة الابتدائية و2.0 جرام (0.071 أونصة) تعتبر نية للبيع والتوريد. [63]

المملكة المتحدة

في المملكة المتحدة، يعتبر البوفوتينين دواءً من الفئة أ بموجب قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1971 .

الولايات المتحدة

يتم تنظيم البوفوتينين (رمز الدواء DEA 7403) باعتباره عقارًا من الجدول الأول من قبل إدارة مكافحة المخدرات على المستوى الفيدرالي في الولايات المتحدة ، وبالتالي فإن شراؤه وحيازته وبيعه أمر غير قانوني. [64]

السويد

اقترحت وكالة الصحة العامة السويدية تصنيف البوفوتينين كمادة خطرة، في 15 مايو 2019. [65]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abc Barker SA, McIlhenny EH, Strassman R (2012). "مراجعة نقدية لتقارير عن المواد المخدرة الذاتية المنشأ N, N-dimethyltryptamines في البشر: 1955-2010". Drug Test Anal . 4 (7–8): 617–635. doi :10.1002/dta.422. PMID  22371425.
  2. ^ abcdefgh Neumann J, Dhein S, Kirchhefer U, Hofmann B, Gergs U (2024). "تأثيرات العقاقير المهلوسة على القلب البشري". Front Pharmacol . 15 : 1334218. doi : 10.3389/fphar.2024.1334218 . PMC 10869618. PMID  38370480 . 
  3. ^ ab Kärkkäinen J، Forsström T، Tornaeus J، Wähälä K، Kiuru P، Honkanen A، Stenman UH، Turpeinen U، Hesso A (2005). "يحتمل أن تكون مهلوسة 5-هيدروكسي تريبتامين مستقبلات البوفوتينين وثنائي ميثيل تريبتامين في الدم والأنسجة". سكاند جي كلين لاب انفست . 65 (3): 189-199. دوى :10.1080/00365510510013604. بميد  16095048.
  4. ^ Bufo Alvarius. AmphibiaWeb. تم الوصول إليه في 6 مايو 2007.
  5. ^ "DEA Drug Scheduling". إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 20 أكتوبر 2008. تم استرجاعه في 11 أغسطس 2007 .
  6. ^ abc Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE (1979). "Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations". مجلة العقاقير المخدرة . 11 (1–2): 61–69. doi :10.1080/02791072.1979.10472093. PMID  392119.
  7. ^ هوشينو تي، شيمودايرا ك (1935). "Synthese des Bufotenins und über 3-Methyl-3-β-oxyäthyl-indolenin. Synthesen in der Indol-Gruppe. XIV". جوستوس ليبيج أنالين دير كيمي . 520 (1): 19-30. دوى :10.1002/jlac.19355200104.
  8. ^ ab Davis W, Weil A (1992). "هوية الضفدع النفسي الجديد في العالم". أمريكا الوسطى القديمة . 3 : 51–9. doi :10.1017/s0956536100002297. S2CID  162875250.
  9. ^ Yao B, Wang L, Wang H, Bao J, Li Q, Yu F, et al. (أبريل 2021). "سبعة جينات استجابة لإنترفيرون جاما تعمل كعلامة خطر تشخيصية ترتبط بالتسلل المناعي في سرطان الغدة الرئوية". الشيخوخة . 13 (8): 11381–11410. doi :10.1086/202831. PMC 8109098. PMID 33839701.  S2CID 143698915  . 
  10. ^ Hitt M, Ettinger DD (يونيو 1986). "سمية الضفدع". مجلة نيو إنجلاند الطبية . 314 (23): 1517–1518. doi :10.1056/NEJM198606053142320. PMID  3702971.
  11. ^ Ragonesi DL (1990). "الصبي الذي كان في قمة نشاطه". طب الأطفال المعاصر . 7 : 91-4.
  12. ^ abcd Brubacher JR, Ravikumar PR, Bania T, Heller MB, Hoffman RS (نوفمبر 1996). "علاج التسمم بسم الضفدع بشظايا Fab الخاصة بالديجوكسين". Chest . 110 (5): 1282–1288. doi :10.1378/chest.110.5.1282. PMID  8915235.
  13. ^ Gowda RM, Cohen RA, Khan IA (أبريل 2003). "تسمم سم الضفدع: التشابه مع سمية الديجوكسين والآثار العلاجية". مجلة القلب . 89 (4): 14e–14. doi :10.1136/heart.89.4.e14. PMC 1769273. PMID  12639891 . 
  14. ^ ليفر، كريستوفر (2001). ضفدع القصب: تاريخ وبيئة مستعمر ناجح . دار ويستبري للنشر الأكاديمي والعلمي. رقم ISBN 978-1-84103-006-7.
  15. ^ رودريجيز، ر. ج. المنشطات الجنسية عبر العصور: التناقض بين تطلعات العشاق ورغباتهم. ehealthstrategies.com
  16. ^ مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها (نوفمبر 1995). "الوفيات المرتبطة بمنشط جنسي مزعوم - مدينة نيويورك، فبراير 1993-مايو 1995". MMWR. Morbidity and Mortality Weekly Report . 44 (46): 853–861. PMID  7476839.
  17. ^ الكلب الذي أحب مص الضفادع. NPR . تم الوصول إليه في 6 مايو 2007.
  18. ^ الضفدع المؤثر عقليًا: المراجع الثقافية
  19. ^ موست، أ. "بوفو أفلاريوس: الضفدع المخدر في صحراء سونوران". erowid.org . تم الاسترجاع في 12 أغسطس 2007 .
  20. ^ ماذا عن مصاصي الضفادع؟ أليسوا مجرد كتل طينية؟ تم أرشفة المقال في 28 سبتمبر 2011 على موقع Wayback Machine، Smoky Mountain News. تم الوصول إليه في 6 مايو 2007
  21. ^ كوستا تو، موراليس آر إيه، بريتو جي بي، جوردو إم، بينتو إيه سي، بلوخ سي (سبتمبر 2005). “وجود البوفوتينين في جنس Osteocephalus (Anura: Hylidae)”. السم . 46 (4): 371-375. بيب كود :2005Txcn...46..371C. دوى :10.1016/j.Posticon.2005.02.006. بميد  16054186.
  22. ^ ab Repke DB, Torres CM (2006). Anadenanthera: نبات خيالي من أمريكا الجنوبية القديمة . نيويورك: Haworth Herbal Press. ISBN 978-0-7890-2642-2.
  23. ^ ab Pochettino ML, Cortella AR, Ruiz M (1999). "السعوط المهلوس من شمال غرب الأرجنتين: التعرف المجهري على Anadenanthera colubrina var. cebil (Fabaceae) في المواد الأثرية المسحوقة". علم النبات الاقتصادي . 53 (2): 127-132. رمز Bibcode : 1999EcBot..53..127P. doi : 10.1007/BF02866491. ISSN  0013-0001. JSTOR  4256172. S2CID  13153575.
  24. ^ Miller MJ, Albarracin-Jordan J, Moore C, Capriles JM (يونيو 2019). "دليل كيميائي على استخدام نباتات نفسية متعددة في حزمة طقوس عمرها 1000 عام من أمريكا الجنوبية". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 116 (23): 11207-11212. رمز Bibcode : 2019PNAS..11611207M. doi : 10.1073/pnas.1902174116 . PMC 6561276. PMID  31061128 . 
  25. ^ Moretti C, Gaillard Y, Grenand P, Bévalot F, Prévosto JM (يونيو 2006). "تحديد 5-هيدروكسي تريبتامين (بوفوتينين) في التاكيني (Brosimumacutifolium Huber subsp. acutifolium CC Berg, Moraceae)، جرعة شامانية تستخدم في هضبة غيانا". مجلة علم الأدوية العرقية . 106 (2): 198-202. doi :10.1016/j.jep.2005.12.022. PMID  16455218.
  26. ^ Chamakura RP (1994). "Bufotenine—مادة مهلوسة في مساحيق السعوط القديمة في أمريكا الجنوبية ومخدر للإدمان في شوارع مدينة نيويورك". Forensic Sci Rev. 6 ( 1): 2–18.
  27. ^ Rumack BH, Spoerke DG (1994). Handbook of Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. CRC Press . ص. 208. ISBN 978-0849301940.
  28. ^ باك، روبرت دبليو. (1963-08-24). "سمية الأمانيتا مسكاريا". JAMA . 185 (8): 663–664. doi :10.1001/jama.1963.03060080059020. ISSN  0098-7484. PMID  14016551.
  29. ^ ab Jiménez JH, Bouso JC (أغسطس 2022). "أهمية الثدييات N, N-dimethyltryptamine (DMT): نقاش عمره 60 عامًا". J Psychopharmacol . 36 (8): 905–919. doi :10.1177/02698811221104054. PMID  35695604.
  30. ^ abcdefghijklmnopqrst McBride MC (2000). "Bufotenine: towards an understanding of possible psychoactive mechanisms". J Psychoactive Drugs . 32 (3): 321–331. doi :10.1080/02791072.2000.10400456. PMID  11061684.
  31. ^ abcdefg Plazas E, Faraone N (فبراير 2023). "قلويدات الإندول من الفطر المؤثر على العقل: الإمكانات الكيميائية والدوائية كعوامل علاجية نفسية". Biomedicines . 11 (2): 461. doi : 10.3390/biomedicines11020461 . PMC 9953455. PMID  36830997 . 
  32. ^ Shen HW, Jiang XL, Winter JC, Yu AM (أكتوبر 2010). "Psychedelic 5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine: metabolism, pharmacokinetics, drug interactions, and pharmacological actions". Curr Drug Metab . 11 (8): 659–666. doi :10.2174/138920010794233495. PMC 3028383. PMID  20942780 . 
  33. ^ ab Ott J (2001). "Pharmañopo-psychonautics: human intranasal, sublingual, intrarectal, pulmonary and oral pharmacology of bufotenine." مجلة العقاقير المؤثرة على النفس . 33 (3): 273–281. doi :10.1080/02791072.2001.10400574. PMID  11718320. S2CID  5877023.
  34. ^ Glennon RA, Gessner PK, Godse DD, Kline BJ (نوفمبر 1979). "إسترات البوفوتينين". J Med Chem . 22 (11): 1414–1416. doi :10.1021/jm00197a025. PMID  533890.
  35. ^ Gessner PK, Dankova J (1975). "البوفوتينين الدماغي من الأسيتيل بوفوتينين المُعطى: مقارنة بين نشاطه المسبب للارتعاش ونشاط N,N-dimethyltryptamine و5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine". Pharmacologist . 17 : 259.
  36. ^ "رجل من كوريا الجنوبية يموت بعد تناول الضفادع". بي بي سي . 21 أبريل 2017.
  37. ^ "وفاة تايواني وإصابة 5 آخرين بسبب تناول الضفادع". أخبار تايوان . 17 ديسمبر 2019. تم الاسترجاع في 2019-12-18 .
  38. ^ abcd Fabing HD, Hawkins JR (مايو 1956). "حقن البوفوتينين الوريدي في الإنسان". Science . 123 (3203): 886–887. Bibcode :1956Sci...123..886F. doi :10.1126/science.123.3203.886. PMID  13324106.
  39. ^ Turner WJ, Merlis S (January 1959). "Effect of some indolealkylamines on man". أرشيفات الجمعية الطبية الأمريكية لعلم الأعصاب والطب النفسي . 81 (1): 121–129. doi :10.1001/archneurpsyc.1959.02340130141020. PMID  13605329.
  40. ^ McLeod WR, Sitaram BR (نوفمبر 1985). "إعادة النظر في البوفوتينين". Acta Psychiatrica Scandinavica . 72 (5): 447–450. doi :10.1111/j.1600-0447.1985.tb02638.x. PMID  4091027. S2CID  9578617.
  41. ^ Faurbye A, Pind K (نوفمبر 1968). "وجود البوفوتينين في بول مرضى الفصام والأشخاص العاديين". Nature . 220 (5166): 489. Bibcode :1968Natur.220..489F. doi : 10.1038/220489a0 . PMID  5686166. S2CID  4192320.
  42. ^ سيجل م (أكتوبر 1965). "طريقة حساسة للكشف عن ن، ن- ثنائي ميثيل السيروتونين (بوفوتينين) في البول؛ فشل في إثبات وجوده في بول مرضى الفصام والأشخاص الطبيعيين". مجلة البحوث النفسية . 3 (3): 205-211. doi :10.1016/0022-3956(65)90030-0. PMID  5860629.
  43. ^ Pomilio AB, Vitale AA, Ciprian-Ollivier J, Cetkovich-Bakmas M, Gómez R, Vázquez G (أبريل 1999). "Ayahoasca: an experimental psychosis that mirrors the transmethylation hypothesis of schizophrenia". مجلة علم الأدوية العرقية . 65 (1): 29–51. doi :10.1016/S0378-8741(98)00163-9. PMID  10350367.
  44. ^ Ciprian-Ollivier J, Cetkovich-Bakmas MG (ديسمبر 1997). "حالات الوعي المتغيرة والذهان الداخلي: مسار جزيئي شائع؟". أبحاث الفصام . 28 (2-3): 257-265. doi :10.1016/S0920-9964(97)00116-3. PMID  9468359. S2CID  20830063.
  45. ^ Carpenter WT, Fink EB, Narasimhachari N, Himwich HE (أكتوبر 1975). "اختبار فرضية نقل الميثيل في مرضى الفصام الحاد". المجلة الأمريكية للطب النفسي . 132 (10): 1067–1071. doi :10.1176/ajp.132.10.1067. PMID  1058643.
  46. ^ ab Emanuele E, Colombo R, Martinelli V, Brondino N, Marini M, Boso M, et al. (2010). "ارتفاع مستويات البوفوتينين في البول لدى المرضى المصابين باضطرابات طيف التوحد والفصام". Neuro Endocrinology Letters . 31 (1): 117–121. PMID  20150873.
  47. ^ Takeda N, Ikeda R, Ohba K, Kondo M (نوفمبر 1995). "إعادة النظر في البوفوتينين كمؤشر تشخيصي للاضطرابات النفسية". NeuroReport . 6 (17): 2378–2380. doi :10.1097/00001756-199511270-00024. PMID  8747157.
  48. ^ تاكيدا ن (فبراير 1994). "مسارات تحلل السيروتونين في دماغ الضفدع (Bufo bufo japonicus): أدلة على التحليل الدوائي للاضطرابات النفسية البشرية". الكيمياء الحيوية المقارنة وعلم وظائف الأعضاء الجزء ج: علم الأدوية وعلم السموم والغدد الصماء . 107 (2): 275-281. doi :10.1016/1367-8280(94)90051-5. PMID  7749594.
  49. ^ Räisänen MJ، Virkkunen M، Huttunen MO، Furman B، Kärkkäinen J (سبتمبر 1984). "زيادة إفراز البوفوتينين في البول من قبل المجرمين العنيفين الذين يعانون من أعراض جنون العظمة والعنف الأسري". لانسيت . 2 (8404): 700-701. دوى :10.1016/S0140-6736(84)91263-7. بميد  6147728. S2CID  33258299.
  50. ^ Fuller RW, Snoddy HD, Perry KW (يوليو 1995). "توزيع الأنسجة، والتمثيل الغذائي وتأثيرات البوفوتينين المُعطى للفئران". Neuropharmacology . 34 (7): 799–804. doi :10.1016/0028-3908(95)00049-C. PMID  8532147. S2CID  23801665.
  51. ^ "Bufotenine". PubChem . تم الاسترجاع في 11 سبتمبر 2024 .
  52. ^ "بوفوتينين: الاستخدامات والتفاعلات وآلية العمل". DrugBank Online . 31 يوليو 2007. تم الاسترجاع في 12 سبتمبر 2024 .
  53. ^ "BUFOTENINE". ChemSpider . 12 سبتمبر 2024 . تم الاسترجاع في 12 سبتمبر 2024 .
  54. ^ "Dimethyltryptamine". PubChem . تم الاسترجاع في 11 سبتمبر 2024 .
  55. ^ "ثنائي ميثيل التريبتامين: الاستخدامات والتفاعلات وآلية العمل". DrugBank Online . 31 يوليو 2007. تم الاسترجاع في 12 سبتمبر 2024 .
  56. ^ "Dimethyltryptamine". ChemSpider . 12 سبتمبر 2024 . تم الاسترجاع في 12 سبتمبر 2024 .
  57. ^ "السيروتونين". PubChem . تم الاسترجاع في 11 سبتمبر 2024 .
  58. ^ "السيروتونين: الاستخدامات والتفاعلات وآلية العمل". DrugBank Online . 21 فبراير 2013 . تم الاسترجاع في 12 سبتمبر 2024 .
  59. ^ "السيروتونين". ChemSpider . 12 سبتمبر 2024 . تم الاسترجاع 12 سبتمبر 2024 .
  60. ^ لائحة قانون العقوبات لعام 2005 (SL2005-2) (rtf) ، إقليم العاصمة الأسترالية، 1 مايو 2005 ، تم استرجاعها في 12 أغسطس 2007
  61. ^ معيار السموم أكتوبر 2015 https://www.comlaw.gov.au/Details/F2015L01534
  62. ^ قانون السموم 1964 محفوظ في 2015-12-22 على موقع Wayback Machine . slp.wa.gov.au
  63. ^ قانون إساءة استخدام المخدرات لعام 1981 (2015) محفوظ في 2015-12-22 على موقع Wayback Machine . slp.wa.gov.au
  64. ^ §1308.11 الجدول الأول. محفوظ في 2009-08-27 على موقع Wayback Machine deadiversion.usdoj.gov
  65. ^ “Folkhälsomyndigheten föreslår att 20 ämnen klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” (بالسويدية). Folkhälsomyndigheten. 15 مايو 2019 مؤرشفة من الأصلي في 20 أكتوبر 2021 . تم الاسترجاع في 11 نوفمبر 2019 .
  • قبو البوفوتينين في إيرويد
  • مدخل TiHKAL حول Bufotenin
  • مدخل البوفوتينين (5-HO-DMT) في TiHKAL • معلومات
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Bufotenin&oldid=1253440779"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate