كارلي سيمون

بدأت مسيرة سيمون الفنية مع فرقة موسيقية برفقة شقيقتها لوسي سيمون تحت اسم "أخوات سيمون " ، حيث غنت لوسي طبقة السوبرانو وكارلي طبقة الكونترالتو . ^{[ 12 ]} وقّعتا عقدًا مع شركة "كاب ريكوردز" ، وقدّمتا أول ظهور تلفزيوني لهما في برنامج "هوتيناني" في 27 أبريل 1963. ^{[ 1 ]} أصدرتا ألبومين مع الشركة، أولهما " ميت ذا سيمون سيسترز " (1964). حقق الألبوم نجاحًا متواضعًا للثنائي بأغنية " وينكين، بلينكين آند نود " ^{[ 9 ]} ، وهي قصيدة للأطفال من تأليف يوجين فيلد قامت لوسي بتلحينها. تبع ذلك ألبومهما الثاني " كادلباغ " (1966). أُعيد إصدار هذين الألبومين على قرص مضغوط عام 2006 بعنوان "وينكين، بلينكين آند نود: ذا كاب ريكوردينغز" ، وهو إصدار محدود مُعاد تصميمه رقميًا. ^{[ 40 ]} أصدر الثنائي ألبومًا آخر معًا، وهو ألبوم " The Simon Sisters Sing the Lobster Quadrille and Other Songs for Children" عام 1969 (والذي صدر على قرص مضغوط عام 2008 تحت عنوان " Carly & Lucy Simon Sing Songs for Children "). ^{[ 41 ]}

في سيرة بيتر كوان "تاكسي: قصة هاري تشابين "، أشير إلى أن تشابين، أثناء أدائه مع إخوته، فكّر لفترة وجيزة في دمج عرضهم مع الأخوات سيمون، وتقديم عروضهم تحت اسم جديد هو "الإخوة والأخوات". إلا أن هذه الفكرة تم التخلي عنها بمجرد أن بدأت مسيرة تشابين وسيمون الفنية كفنانين منفردين تكتسب زخماً. ^{[ 42 ]}

تعاونت سيمون مع فرقة الروك النيويوركية المتنوعة "إيليفانتس ميموري" لمدة ستة أشهر تقريبًا في أواخر الستينيات. ^{[ 43 ]} وقالت سيمون لاحقًا عن تجربتها مع الفرقة: "كنت أكره الحفلات. كنا نعزف في نوادٍ يدخن فيها الجميع الحشيش والسجائر في الوقت نفسه. كانت أنظمة الصوت سيئة للغاية لدرجة أنني فقدت صوتي بسهولة وبشكل منتظم، وبعد صيف واحد تركت الفرقة." ^{[ 44 ]} في عام 1968، التقت سيمون بجاكوب براكمان وأصبحت صديقة له . أصبح براكمان فيما بعد متعاونًا دائمًا معها في كتابة الأغاني، ووصفته سيمون بأنه صديقها المقرب: "عندما انتقلت إلى شقتي في شارع 35 (موراي هيل)، كان جيك يسكن في الجوار وكنا لا نفترق، نتشارك حياتنا الاجتماعية. لقد عرّفني على العديد من الأصدقاء الذين ما زلت أحتفظ بهم." ^{[ 44 ]}

وقّعت سيمون عقدًا مع شركة إلكترا ريكوردز عام 1970 بتوقيع من جاك هولزمان. [ ^{44 ] أصدرت} ألبومها الأول الذي يحمل اسمها في 9 فبراير 1971، ووصل إلى المركز 30 في قائمة بيلبورد 200. ^{[ 10 ]} ضمّ الألبوم أغنيتها التي حققت لها الشهرة " That's the Way I've Always Heard It Should Be "، والتي وصلت إلى المركز 10 في قائمة بيلبورد لأغاني البوب ​​(هوت 100)، وحصلت سيمون بفضلها على ترشيح لجائزة أفضل أداء صوتي بوب نسائي في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي الرابع عشر ، حيث فازت أيضًا بجائزة أفضل فنانة جديدة . ^{[ 11 ]} في مراجعته للألبوم في مجلة رولينغ ستون ، ذكر تيموثي كروز أن "صوت كارلي يتناسب تمامًا مع أغانيها" وأن "صوتها المتحكم فيه بشكل رائع يكتمل بتوزيعات موسيقية بارعة". ^{[ 45 ]}

أصدرت ألبومها الثاني، "Anticipation" ، في نوفمبر 1971. ^{[ 46 ]} وكما هو الحال مع سابقه، وصل الألبوم إلى المركز 30 في قائمة بيلبورد 200، وحصلت سيمون بفضله على ترشيح لجائزة أفضل أداء صوتي بوب نسائي في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي الخامس عشر . كتب ستيفن ديفيس في مجلة رولينغ ستون مراجعة رائعة للألبوم، واصفًا الأغنية الرئيسية بأنها "دراسة حيوية للتوترات التي تنطوي عليها علاقة رومانسية ناشئة لا أحد فيها لديه أدنى فكرة عما يحدث أو ما سيحدث". كما أشاد بأغنية "Our First Day Together" واصفًا إياها بأنها "أغنية هادئة، جميلة وغامضة إلى حد ما، مع لمسة من تأثير الوتر الصغير لجوني ميتشل "، بالإضافة إلى أغنية "I've Got To Have You" التي وصفها بأنها "أغنية حاسمة بكل معنى الكلمة". ^{[ 47 ]} وفي حديث لاحق عن تجربتها في تسجيل الألبوم، قالت سيمون: "كانت من أجمل ذكرياتي في مجال التسجيل. كان لديّ فرقة موسيقية. الألبوم بأكمله كان من أداء تلك الفرقة ( آندي نيومارك ، جيمي رايان، بول غلانز) وأنا فقط. غنّى كات ستيفنز بعض الأغاني، وكانت هناك آلات وترية في عدد قليل منها، ولكن بشكل عام، كان الألبوم بسيطًا، وقد أحببته." ^{[ 48 ]}

حققت الأغنية الرئيسية للألبوم، والتي تحمل نفس الاسم " Anticipation "، نجاحًا كبيرًا، حيث وصلت إلى المركز الثالث في إذاعات موسيقى الاستماع السهل والمركز الثالث عشر في قائمة بيلبورد لأغاني البوب. واكتسبت الأغنية شهرة واسعة في الثقافة الشعبية لاستخدامها في العديد من الإعلانات التجارية لتسويق كاتشب شركة هاينز . ^{[ 49 ]} كتبت سيمون الأغنية في غضون 15 دقيقة بينما كانت تنتظر كات ستيفنز ليصطحبها في موعد غرامي. ^{[ 50 ]} وقد نشأت بينهما علاقة عاطفية بعد فترة وجيزة من مشاركة سيمون في حفل افتتاح لستيفنز في مسرح تروبادور في لوس أنجلوس، بالتزامن مع إصدار ألبومها الأول. ^{[ 51 ]} حققت الأغنية المنفردة التالية، " Legend in Your Own Time "، نجاحًا أقل في قائمة أغاني البوب، حيث وصلت إلى المركز الخمسين. وحققت نجاحًا كبيرًا في قائمة أغاني الاستماع السهل، وكادت أن تدخل قائمة أفضل عشر أغاني بوصولها إلى المركز الحادي عشر. أما الأغنية الختامية، "I've Got to Have You" (من تأليف كريس كريستوفرسون )، فقد صدرت كأغنية منفردة في أستراليا ووصلت إلى قائمة أفضل عشر أغاني في تقرير كينت الموسيقي عام 1972. ^{[ 52 ]}

وفي عام 1971 أيضاً، ظهر سيمون كمغنٍّ يخضع لاختبار أداء في فيلم ميلوش فورمان " تيكينج أوف "، حيث قدّم أغنية "لونغ تيرم فيزيكال إفيكتس" ^{[ 53 ]} ، والتي أُدرجت أيضاً في ألبوم الموسيقى التصويرية للفيلم. ^{[ 54 ]}

حققت سيمون أكبر نجاح في مسيرتها الفنية عامي 1972-1973 بأغنية " You're So Vain ". تصدرت الأغنية قوائم الأغاني الأمريكية في فئتي البوب ​​والأغاني المعاصرة للكبار ، وباعت أكثر من مليون نسخة في الولايات المتحدة وحدها، لتصبح واحدة من أشهر أغاني العقد. ساهم نجاح الأغنية في وصول ألبوم سيمون الرائد، No Secrets ، إلى المركز الأول في قائمة بيلبورد 200 لخمسة أسابيع متتالية. حاز الألبوم على الشهادة الذهبية في ذلك العام، وبحلول الذكرى السنوية الخامسة والعشرين لإصداره عام 1997، حصل على الشهادة البلاتينية . ^{[ 55 ]} رُشحت أغنية "You're So Vain" لجائزة تسجيل العام ، وأغنية العام ، وأفضل أداء صوتي بوب نسائي في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي السادس عشر ، ^{[ 11 ]} حيث رُشح ألبوم No Secrets أيضًا لجائزة أفضل هندسة صوتية . ^{[ 56 ]} بالإضافة إلى ذلك، تم إدخالها إلى قاعة مشاهير جرامي في عام 2004، واحتلت المرتبة 72 في عام 2008 ضمن قائمة بيلبورد هوت 100 لأفضل 100 أغنية خلال الخمسين عامًا الأولى من عمر القائمة، من أغسطس 1958 إلى يوليو 2008. ^{[ 57 ]} وفي 23 أغسطس 2014، منحتها شركة UK Official Charts Company لقب "أفضل أغنية في السبعينيات". ^{[ 58 ]} وفي عام 2021، صنفتها مجلة رولينج ستون في المرتبة 495 ضمن قائمتها لأعظم 500 أغنية على مر العصور . ^{[ 59 ]}

أصبح موضوع أغنية "You're So Vain" أحد أكبر الألغاز في عالم الموسيقى الشعبية، مع كلماتها الشهيرة "You're so vain/I bet you think this song is about you". لأكثر من 40 عامًا، لم تكشف سايمون علنًا عن اسم صاحب الأغنية. ^{[ 60 ]} لمّحت إلى أنه قد يكون مزيجًا من عدة أشخاص، وتكهّنت الصحافة بأنه قد يكون وارن بيتي أو ميك جاغر ، الذي يُغني غناءً مساندًا في التسجيل (لكن جاغر نفسه نفى في عام 2026 أنه كان صاحب الأغنية). ^{[ 61 ] [ 62 ]} لمّحت سايمون إلى هوية صاحب الأغنية في العديد من البرامج الحوارية والمطبوعات على مر السنين، وفي 5 أغسطس 2003، عرضت المعلومات في مزاد علني للفائز في فعالية خيرية مقابل 50,000 دولار أمريكي، بشرط ألا يكشف الفائز، وهو المدير التنفيذي التلفزيوني ديك إيبرسول ، عن هويته. ^{[ 60 ]} وأخيرًا، في نوفمبر 2015، صرّحت سيمون، أثناء الترويج لمذكراتها التي كانت على وشك النشر، قائلةً: "لقد تأكدتُ من أن المقطع الثاني هو وارن"، وأضافت أنه على الرغم من أن "وارن يعتقد أن الأغنية بأكملها تدور حوله"، إلا أنه هو موضوع ذلك المقطع فقط، بينما تشير بقية الأغنية إلى رجلين آخرين لم يُذكر اسميهما بعد. ^{[ 63 ]}

حققت الأغنية المنفردة التالية، " The Right Thing to Do " (أغنية حب موجهة لزوج سايمون آنذاك، جيمس تايلور )، ^{[ 64 ]} نجاحًا كبيرًا آخر في وقت لاحق من عام 1973، حيث وصلت إلى المركز الرابع في قائمة أغاني البالغين المعاصرة والمركز السابع عشر في قائمة أغاني البوب. كما حظيت أغنية " We Have No Secrets "، وهي الوجه الثاني للأغنية المنفردة، باهتمام ملحوظ؛ إذ اعتبرها الناقد ستيفن هولدن من مجلة رولينج ستون مثالًا على موضوع ألبوم " No Secrets "، الذي رآه "صعوبة الشعور بالسعادة"، من خلال التعبير "بشكل مؤلم" عن "إدراك أن العاطفة والعقلانية غالبًا ما يكونان متناقضين". ^{[ 65 ]} في العام نفسه، شاركت سايمون في أداء ألبوم لي كلايتون الذي يحمل اسمه، وغنت معه أغنية "New York Suite 409". ^{[ 66 ]} كما شاركت في أداء ألبوم صهرها ليفينغستون تايلور بعنوان Over the Rainbow ، وغنت مع كل من ليفينغستون وشقيقه الشهير جيمس في أغنيتي "Loving Be My New Horizon" و" Pretty Woman ". ^{[ 67 ]}

في عام ١٩٧٤، أصدرت سيمون ألبومها الجديد "Hotcakes" بعد النجاح الهائل لألبومها "No Secrets" ، والذي حقق نجاحًا فوريًا. وصل الألبوم إلى المركز الثالث في قائمة بيلبورد ٢٠٠، وبقي فيها لمدة ثمانية أشهر تقريبًا، وحصل على الأسطوانة الذهبية. تضمن " Hotcakes " أغنيتين من أفضل عشر أغنيات: " Mockingbird "، وهي دويتو مع جيمس تايلور وصلت إلى المركز الخامس في قائمة بيلبورد لأغاني البوب، و" Haven't Got Time for the Pain "، التي وصلت إلى المركز الثاني في قائمة بيلبورد لأغاني البالغين المعاصرة. لاقى الألبوم استحسان النقاد أيضًا؛ فقد كتب جون لانداو في مجلة رولينج ستون : " يتميز ألبوم Hotcakes بطابع مرح مع لمسة جادة - وهو توازن يناسب سيمون تمامًا في الوقت الحالي". كما أشاد بأغاني "Think I'm Gonna Have a Baby" و"Forever My Love" و"Haven't Got Time for the Pain" واصفًا إياها بأنها "أغانٍ وأداءات مميزة، تتفوق على معظم ما سجلته حتى ذلك الحين". ^{[ 68 ]} في العام نفسه، قدم سايمون غناءً في ألبوم توم راش Ladies Love Outlaws وشارك في غناء أغنية "No Regrets" مع راش ، كما شارك كصوت مساند في أغنية "Claim on Me". ^{[ 69 ]}

واصلت كارلي سيمون مسيرتها الفنية الناجحة مع ألبوميها " Playing Possum" (1975) و "Another Passenger " (1976)، حيث حققت نجاحاتٍ باهرة واستحسانًا واسعًا. وصل ألبوم " Playing Possum" إلى قائمة أفضل عشرة ألبومات في بيلبورد 200، وحقق نجاحًا كبيرًا بأغنية " Attitude Dancing " التي وصلت إلى قائمة أفضل أربعين أغنية، بالإضافة إلى أغنيتين أخريين دخلتا قوائم الأغاني الأكثر استماعًا. إلا أن غلاف الألبوم الجريء، الذي يظهر سيمون مرتديةً قميص نوم أسود وحذاءً أسود يصل إلى الركبة، أثار جدلًا واسعًا. ^{[ 70 ]} رُشِّح الألبوم لجائزة أفضل تصميم غلاف ألبوم في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي الثامن عشر . ^{[ 71 ]} بعد فترة وجيزة من إصدار "Playing Possum" ، أصدرت شركة إلكترا ألبومها الأول لأفضل أغانيها، " The Best of Carly Simon ". حقق الألبوم نجاحًا كبيرًا، وحصل على الأسطوانة الذهبية في غضون ثلاثة أسابيع من إصداره، ليصبح في النهاية الألبوم الأكثر مبيعًا في مسيرة سيمون الفنية، حيث وصل إلى مستوى البلاتين الثلاثي في ​​الولايات المتحدة بحلول منتصف التسعينيات. ^{[ 55 ]} كما حاز الألبوم على جائزة ذهبية في كندا وجائزة بلاتينية خماسية في أستراليا. ^{[ 72 ] [ 73 ]}

وصل ألبوم "Another Passenger" إلى المركز 29 في قائمة بيلبورد 200، ولم يُنتج سوى أغنية واحدة دخلت قائمة أغاني البوب، وهي " It Keeps You Runnin' " (من تأليف مايكل ماكدونالد من فرقة دوبي براذرز )، والتي بلغت ذروتها في المركز 46، أي خارج قائمة أفضل 40 أغنية. أما الأغنية الثانية، " Half a Chance "، فقد دخلت قائمة أغاني البالغين المعاصرة فقط، حيث وصلت إلى المركز 39. على الرغم من الاستقبال التجاري الفاتر، كان الألبوم، ولا يزال، من أفضل أعمال سيمون من حيث التقييم؛ فقد وصفته مجلة رولينج ستون بأنه "أفضل ألبوم لكارلي سيمون"، ^{[ 74 ]} وأصبح مفضلاً لدى العديد من معجبيها. ^{[ 75 ]} وللترويج للألبوم، ظهرت سيمون للمرة الوحيدة في برنامج "ساترداي نايت لايف" في 8 مايو 1976. وكان أداءً مسجلاً مسبقاً - وهو أمر نادر الحدوث في ذلك البرنامج - لأنها كانت تعاني من نوبات شديدة من رهبة المسرح . خلال ظهورها، غنّت أغنيتين: "نصف فرصة" وأغنيتها الأشهر "أنت مغرور جدًا". ^{[ 76 ]} وفي العام نفسه، شاركت سايمون بالغناء المساند في أغنية "بيتر" من ألبوم بيتر إيفرز الذي يحمل اسمه. ^{[ 77 ]}

في عام 1977، حققت سيمون نجاحًا عالميًا بأغنية " Nobody Does It Better " التي بيع منها مليون نسخة، وهي الأغنية الرئيسية لفيلم جيمس بوند "The Spy Who Loved Me" . كانت هذه الأغنية، ثاني أكبر نجاح لها في الولايات المتحدة بعد أغنية "You're So Vain"، أكبر أغنية معاصرة للكبار في عام 1977، حيث تصدرت المرتبة الأولى لمدة سبعة أسابيع متتالية. وصلت الأغنية إلى المركز الثاني في قائمة بيلبورد لأغاني البوب ​​الفردية من 22 أكتوبر إلى 5 نوفمبر 1977، بعد أغنية ديبي بون الناجحة للغاية " You Light Up My Life " ، وحصلت على ترشيحات لجائزة أغنية العام وجائزة أفضل أداء صوتي بوب نسائي في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي العشرين . في عام 2012، صنفتها مجلة رولينغ ستون كثالث أعظم أغنية رئيسية لأفلام جيمس بوند ، ^{[ 4 ]} بينما صنفتها بيلبورد كثاني أعظم أغنية رئيسية. ^{[ 5 ]} وفي عام 2021، توجتها صحيفة يو إس إيه توداي كأعظم أغنية رئيسية لأفلام جيمس بوند . ^{[ 6 ]} وفي عام 1977 أيضاً، شارك سايمون في إنتاج ألبوم ليبي تيتوس الذي يحمل اسمها، وغنى كصوت مساند في أغنيتين: "هل يمكن أن تكون هذه قصة حبنا؟" و"الظلام حتى الفجر"، ^{[ 78 ]} والأخيرة مأخوذة من ألبوم سايمون " راكب آخر" . ^{[ 75 ]}

شهدت مسيرة سيمون الفنية انتعاشًا ملحوظًا عام 1978 مع ألبومها " Boys in the Trees" الذي حقق نجاحًا كبيرًا ودخل قائمة أفضل عشرة ألبومات. ضمّ الألبوم أغنيتين منفردتين وصلتا إلى قائمة أفضل أربعين أغنية: أغنية " You Belong to Me " ذات الطابع الجازي والرومانسي (التي كتبتها بالتعاون مع مايكل ماكدونالد، وكانت في الأصل أغنية غير معروفة لفرقة دوبي براذرز من العام السابق)، والتي وصلت إلى قائمة أفضل عشر أغاني في كل من تصنيفات موسيقى البوب ​​وموسيقى البالغين المعاصرة، وأغنية " Devoted to You "، وهي دويتو مع جيمس تايلور، والتي وصلت إلى المركز الثاني في تصنيف بيلبورد لموسيقى البالغين المعاصرة. حقق ألبوم " Boys in the Trees " نجاحًا باهرًا، وأعاد سيمون إلى مصاف الألبومات البلاتينية في الولايات المتحدة. لاحقًا، رشّحت أغنية "You Belong to Me" سيمون لجائزة غرامي لأفضل أداء صوتي بوب نسائي في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي الحادي والعشرين ، حيث فاز الألبوم أيضًا بجائزة أفضل تصميم غلاف ألبوم. ^{[ 79 ]} وظهرت سيمون على غلافَي مجلتي People و Rolling Stone في ذلك العام. ^{[ ٨٠ ]} في عام ١٩٧٨ أيضًا، غنّى سيمون وتايلور غناءً مساندًا في أغنيتين من ألبوم كيت تايلور، شقيقة تايلور ، والذي يحمل اسمها: "عيد ميلاد سعيد يا حبيبتي" و"جيسون وإيدا". ^{[ ٨١ ]} كما غنّى غناءً مساندًا في ثلاث أغنيات من ألبوم جون هول المنفرد الأول الذي يحمل اسمه : "الخطأ" و"جيد بما فيه الكفاية" و"المسافرون". ^{[ ٨٢ ]} وغنّى أيضًا غناءً مساندًا في أغنية "القوة" من ألبوم هول التالي الذي يحمل نفس الاسم ( ١٩٧٩). ^{[ ٨٣ ]}

في الثاني من نوفمبر عام ١٩٧٨، شارك سايمون كضيف في أغنية "أعيش في الغابة" خلال حفل موسيقي مباشر استمر أربع ساعات، قدمه بيرت باتشراك وأوركسترا هيوستن السيمفونية في قاعة جونز بمدينة هيوستن ، تكساس. أصبحت جميع أغاني ذلك الحفل ألبوم باتشراك " امرأة " الذي صدر عام ١٩٧٩. ^{[ ٨٤ ]} في ذلك العام، وبعد وقت قصير من حادثة جزيرة ثري مايل النووية، وتحديدًا في الفترة من ١٩ إلى ٢٢ سبتمبر، أُقيمت سلسلة حفلات موسيقية في ماديسون سكوير غاردن بمدينة نيويورك برعاية منظمة "موسيقيون متحدون من أجل طاقة آمنة" (MUSE)، وهي مجموعة من الموسيقيين المعارضين للطاقة النووية، شارك في تأسيسها جون هول. كان سايمون وجيمس تايلور ناشطين سياسيًا دائمًا، وشاركا في هذه الحفلات التي تحولت لاحقًا إلى فيلم وثائقي وفيلم حفلة موسيقية بعنوان " لا للأسلحة النووية " (١٩٨٠)، ^{[ ٨٥ ]} بالإضافة إلى ألبوم مباشر يحمل الاسم نفسه (١٩٧٩). ^{[ ٨٦ ]}

في عام ١٩٧٩، أصدرت سيمون ألبومها الاستوديو الثامن: Spy . كانت مبيعات الألبوم مخيبة للآمال، حيث بلغ ذروته في المركز ٤٥ فقط على قائمة بيلبورد ٢٠٠، وكان آخر ألبوم لها مع شركة إلكترا. حققت أغنية " Vengeance "، وهي أغنية منفردة قوية من الألبوم، نجاحًا متواضعًا، حيث بُثت على محطات موسيقى الروك الأمريكية، ووصلت إلى المركز ٤٨ على قائمة بيلبورد لأغاني البوب ​​المنفردة. ^{[ ١٠ ]} وصفتها مجلة كاش بوكس ​​بأنها تحمل "طابع موسيقى الروك الحضرية، مع عزف جيتار قوي ولمسات من آلات السينثسيزر"، مشيرةً إلى أن "صوت سيمون... حاد وجريء" ولكنه "أقل تحفظًا من المعتاد". ^{[ ٨٧ ]} رشحت أغنية "Vengeance" سيمون لجائزة أفضل أداء صوتي روك نسائي في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي الحادي والعشرين - وهو أول حفل يُقدم هذه الفئة الجديدة. ^{[ 88 ]} أخرجت سايمون فيديو موسيقيًا للأغنية، وأصبحت لاحقًا ثاني فنانة منفردة تظهر على قناة MTV في يومها الأول من البث عام 1981 ( كانت بات بيناتار أول فنانة منفردة تظهر على MTV بأغنية " You Better Run "، وجوس نيوتن ثالث فنانة تظهر بأغنية " Angel of the Morning "). ^{[ 89 ]}

يضم ألبوم Spy أيضًا أغنيتي "Never Been Gone" و"We're So Close"، اللتين أصبحتا من الأغاني المفضلة لدى الجمهور، وتُعتبران من بين الأغاني المفضلة لدى سيمون نفسها. ^{[ 90 ]} وصفت سيمون لاحقًا أغنية "We're So Close" بأنها "أكثر أغنية حزينة كتبتها على الإطلاق. تتحدث عن مدى التظاهر بالقرب عندما تعلم أن كل شيء ينهار. كيف يمكنك استخدام الأعذار لجعل كل شيء يبدو على ما يرام." ^{[ 48 ]} وفي مراجعتهم للألبوم، أشادت مجلة رولينج ستون أيضًا بأغنية "We're So Close"، واصفةً إياها بأنها "جوهرة الألبوم". ^{[ 91 ]} في عام 2009، أصدرت سيمون ألبوم Never Been Gone ، الذي يتضمن نسخة مُسجلة حديثًا من أغنية "Never Been Gone"، إلى جانب بعض من أشهر أغانيها الأخرى. ^{[ 92 ]}

في عام ١٩٨٠، وقّعت سيمون عقدًا مع شركة وارنر بروس ريكوردز، الشقيقة لشركة إلكترا ، وأصدرت ألبومها التاسع: Come Upstairs . في بيتسبرغ ، بنسلفانيا، وخلال حفلٍ ترويجي للألبوم، أُغمي على سيمون وسقطت على المسرح من شدة الإرهاق الناتج عن رهبة المسرح؛ ^{[ ٩٣ ]} صرّحت سيمون لاحقًا: "كان من المقرر إقامة ١٤ حفلًا. استطعت إكمال ثمانية منها فقط ثم سقطت على المسرح. لقد نحفت كثيرًا - لم يتجاوز وزني ١١٤ رطلًا. ألغيت بقية الحفلات". ^{[ ٩٤ ]} بعد ذلك، قلّت حفلاتها بشكل ملحوظ خلال ثمانينيات القرن الماضي. من ذلك الألبوم، حققت سيمون نجاحًا كبيرًا بأغنية " Jesse " التي بيع منها مليون نسخة وحصلت على جائزة الأسطوانة الذهبية الأمريكية، حيث وصلت إلى المركز الحادي عشر في قائمة بيلبورد لأغاني البوب ​​وبقيت في القائمة لمدة ستة أشهر. ^{[ ١٠ ]} ووفقًا لمجلة بيلبورد ، "اللحن بسيط ولكنه قوي، والكلمات معقدة، وصوت سيمون في أوج تألقه". ^{[ 95 ]} قال سايمون لاحقًا عن الأغنية: "كانت أغنية 'جيسي' بمثابة بيان واضح بأن النوايا الحسنة تذهب أدراج الرياح عندما تكون مغرمًا بشخص ما بشدة." ^{[ 94 ]} وصف ويليام رولمان، ناقد موقع AllMusic، الأغنية لاحقًا بأنها "أبرز ما في الألبوم"، وأعلن أنها "أفضل أغنية بوب/روك كتبها سايمون منذ أغنية 'You're So Vain'، بالإضافة إلى أنها وصلت إلى قائمة أفضل عشر أغاني." ^{[ 96 ]} كما أشاد رولمان بالأغنية الرئيسية للألبوم ووصفها بأنها "مرحة وجذابة"، ووصف الأغنية المنفردة الثانية من الألبوم، "Take Me as I Am"، بأنها "أغنية حماسية وراقصة." ^{[ 96 ]}

بعد النجاح التجاري والنقدي الكبير الذي حققته أغنية "جيسي"، تراجعت شعبية أغاني سايمون الفردية بشكل عام في منتصف الثمانينيات، على الرغم من أن معظمها لاقى رواجًا في محطات الراديو المخصصة لموسيقى البالغين المعاصرة. كما ساهمت سايمون بأغنية "كن معي" في ألبوم " في وئام: تسجيل شارع سمسم" الصادر عام 1980 ، ^{[ 97 ]} والذي أنتجته شقيقتها لوسي وزوجها ديفيد ليفين. ويمكن سماع صوت سايمون أيضًا في أغنية "في وئام"، إلى جانب أعضاء آخرين من عائلتي سايمون/تايلور. وقدّمت كارلي ولوسي أغنية "ماريان" ضمن ألبوم "الأخوات سايمون" اللاحق الصادر عام 1982 ، [ ^{98 ] والذي} أنتجته لوسي وزوجها أيضًا. وفاز كلا الألبومين بجائزة غرامي لأفضل ألبوم للأطفال ، عامي 1981 و 1983 على التوالي. ^{[ 99 ]}

كان ألبوم " Torch" (1981) ، وهو الإصدار العاشر لسيمون ، ألبومًا من معايير موسيقى الجاز الحزينة، سُجّل قبل وقت طويل من شيوع لجوء فناني الروك إلى "كتاب الأغاني الأمريكية العظيم". وصل الألبوم إلى المركز الخمسين في قائمة بيلبورد 200، خارج قائمة أفضل 40 ألبومًا، لكنه ظلّ ضمن قوائم الأغاني لمدة ستة أشهر تقريبًا، ليصبح لاحقًا أحد أكثر ألبوماتها مبيعًا. ^{[ 100 ]} لاقى الألبوم استحسانًا نقديًا واسعًا؛ فقد وصفه ستيفن هولدن، في مقال له في مجلة رولينج ستون ، بأنه "عودة رائعة إلى الماضي"، مشيرًا إلى أن "صوت سيمون الألتو الرائع، بنبراته المنخفضة القوية ونغماته العالية الحزينة، لم يسبق له مثيل". ^{[ 101 ]} يضم ألبوم "Torch " أيضًا أغنية أصلية من تأليف سيمون بعنوان "From the Heart"، ^{[ 102 ]} بالإضافة إلى أغنية "Not a Day Goes By" لستيفن سوندهايم ، من مسرحيته الموسيقية الجديدة آنذاك " Merrily We Roll Along " .

في عام ١٩٨٢، غنّت سيمون أغنية " Why " المنفردة، من إنتاج نايل رودجرز وبرنارد إدواردز ، ضمن ألبوم الموسيقى التصويرية لفيلم "Soup for One ". حققت الأغنية نجاحًا كبيرًا، حيث وصلت إلى قائمة أفضل ١٠ أغاني في المملكة المتحدة، وحققت نجاحًا واسعًا في جميع أنحاء أوروبا. ^{[ ١٠٣ ]} على الرغم من أن أغنية "Why" لم تصل إلا إلى المركز ٧٤ في الولايات المتحدة، إلا أنها أصبحت أغنية كلاسيكية هادئة بعد أن أعاد العديد من الفنانين غناءها واستخدامها في أعمالهم بدءًا من عام ١٩٨٩ تقريبًا. ^{[ ١٠٤ ]} في عام ٢٠١٥، صنّفها موقع Pitchfork في المركز ١٨٨ ضمن قائمة أفضل ٢٠٠ أغنية في ثمانينيات القرن العشرين. ^{[ ١٠٥ ]} حققت سيمون نجاحًا آخر في المملكة المتحدة (المركز ١٧) بأغنية " Kissing with Confidence "، وهي أغنية من ألبوم " Dancing for Mental Health " الصادر عام ١٩٨٣، من تأليف ويل باورز (اسم مستعار للمصورة لين غولدسميث ). كان سايمون هو المغني غير المذكور اسمه في الأغنية التي شارك في كتابتها ومزجها تود راندغرين . ^{[ 106 ]} 

في عام ١٩٨٣، أصدرت سيمون ألبومها الحادي عشر، Hello Big Man . ورغم مبيعاته المخيبة للآمال، حظي الألبوم بإشادة النقاد. ^{[ ١٠٧ ] [ ١٠٨ ]} وذكرت مجلة رولينج ستون أن "سيمون عادت إلى ذلك النوع الجميل من الغناء وكتابة الأغاني المستوحى من الفولك، والذي جعل العالم يعشقها في البداية". كما أشادت المجلة بالأغنية الرئيسية "Hello Big Man" وأغنية "It Happens Everyday" ووصفتهما بأنهما "من أفضل أغاني الألبوم". ^{[ ١٠٨ ]} أنتجت شركة ميوزيك موشنز فيديو أغنية "It Happens Everyday" لتوزيعه حصريًا في دور السينما. ^{[ ١٠٩ ] [ ١١٠ ]} أما الأغنية الرئيسية " You Know What to Do "، فقد وصلت إلى المركز ٨٣ في قائمة بيلبورد هوت ١٠٠، والمركز ٣٦ في قائمة أغاني البالغين المعاصرة. ^{[ 10 ]} صوّرت سايمون فيديو موسيقيًا للأغنية في منزلها في مارثا فينيارد ، والذي حظي ببثّ متوسط ​​على قناة MTV في خريف عام 1983. ^{[ 111 ]} في العام نفسه، شاركت سايمون في ألبومين: The Perfect Stranger لجيسي كولين يونغ (غنّت أغنية "Fight For It" مع يونغ) ^{[ 112 ]} و Wonderland لنيلز لوفغرين (غنّت أغنية "Lonesome Ranger" مع لوفغرين). ^{[ 113 ]} في عام 1984، ظهرت سايمون في مشهد قصير غير مُدرج في قائمة الممثلين في فيديو راي باركر جونيور الموسيقي لأغنية " Ghostbusters "، وهي الأغنية الرئيسية للفيلم الذي يحمل الاسم نفسه . ^{[ 114 ]} بحلول ذلك الوقت، كان عقدها مع شركة وارنر بروس قد انتهى.

في عام ١٩٨٥، وقّعت عقدًا مع شركة إبيك ريكوردز وأصدرت ألبومها الثاني عشر، " Spoiled Girl" . ضمّ الألبوم أغنيتين منفردتين: " Tired of Being Blonde " و" My New Boyfriend "، حيث وصلت الأولى فقط إلى قائمة بيلبورد هوت ١٠٠ (المركز  ٧١) وقائمة أغاني البالغين المعاصرة (المركز  ٣٤). ^{[ ١٠ ]} لاقى الألبوم آراءً متباينة، وكان مخيبًا للآمال تجاريًا، إذ بلغ ذروته عند المركز ٨٨ فقط في قائمة بيلبورد ٢٠٠، وتمّ فسخ عقدها مع إبيك. أصبح الألبوم من الألبومات المفضلة لدى فئة معينة من الجمهور ضمن أعمال سيمون السابقة. ^{[ ١١٥ ]} في يوليو ٢٠١٢، أعادت شركة هوت شوت ريكوردز إصدار الألبوم بنسخة فاخرة مع أربع أغنيات إضافية. ^{[ ١١٦ ]} لفتت إحدى أغنيات الألبوم، "The Wives Are in Connecticut"، انتباه نورا إيفرون ومايك نيكولز ، اللذين طلبا من سيمون تأليف الموسيقى التصويرية لفيلمهما القادم "Heartburn ". ^{[ 115 ] [ 116 ]}

في عام ١٩٨٦، وقّعت سيمون عقدًا مع شركة أريستا ريكوردز ، وسرعان ما استعادت عافيتها بعد فترة ركود مسيرتها الفنية. حقق ألبومها الأول مع أريستا، Coming Around Again (١٩٨٧)، نجاحًا عالميًا آخر بفضل الأغنية الرئيسية (التي كُتبت خصيصًا لفيلم مايك نيكولز Heartburn عام ١٩٨٦، وظهرت فيه )، مما أعادها إلى قائمة أفضل ٢٠ أغنية في تصنيف بيلبورد هوت ١٠٠ للأغاني المنفردة، وقائمة أفضل ١٠ أغاني في المملكة المتحدة. كما ضمّ الألبوم أغاني حققت مراكز متقدمة ضمن قائمة أفضل ١٠ أغاني في فئة موسيقى البوب ​​المعاصرة، وهي: Give Me All Night ، و The Stuff That Dreams Are Made Of ، و All I Want Is You (التي شاركت فيها روبرتا فلاك بالغناء الخلفي)، بالإضافة إلى الأغنية الكلاسيكية As Time Goes By (التي عزف فيها ستيفي وندر على الهارمونيكا). ^{[ ١١٧ ]} حظي الألبوم أيضًا باستقبال نقدي إيجابي في معظمه؛ حيث كتبت مجلة People : "ربما لا تزال سيمون أكثر مغنيات البوب ​​إثارة للاهتمام. هذا الألبوم يثبت أنها لا تزال آسرة." ^{[ 118 ]} وبالمثل، وصفت صحيفة نيويورك تايمز الألبوم بأنه "الأحدث وأحد أقوى الفصول في مسيرة فنية متنامية"، فهو "يجسد كل ما يجيده المغني وكاتب الأغاني البالغ من العمر 41 عامًا". ^{[ 119 ]}

بقي الألبوم على قائمة بيلبورد 200 لأكثر من عام، وأصبح أول ألبوم ذهبي لسيمون منذ تسع سنوات، وحصل على البلاتينيوم عام 1988. كما رُشِّحت سيمون لجائزة غرامي لأفضل أداء صوتي بوب نسائي في العام نفسه. في أكتوبر 2017، أصدرت شركة هوت شوت ريكوردز نسخة فاخرة من الألبوم بمناسبة الذكرى الثلاثين، تتألف من قرصين. ^{[ 120 ]} عُرضت هذه الأغاني، بالإضافة إلى أغاني أقدم، في حفل موسيقي خاص خلاب بثته قناة HBO بعنوان " مباشر من مارثا فينيارد" ، حيث قدمت سيمون وفرقتها عرضًا حيًا على مسرح بُني خصيصًا في بلدة غاي هيد في أوائل يونيو 1987. ^{[ 121 ]} جُمعت معظم هذه الأغاني في ألبومها " أعظم الأغاني مباشرة" الصادر عام 1988، وهو أول ألبوم مباشر لسيمون. واصل ألبوم Greatest Hits Live عودتها المتصاعدة، وسرعان ما حاز على الجائزة الذهبية، قبل أن يحصل لاحقًا على الجائزة البلاتينية من قبل رابطة صناعة التسجيلات الأمريكية (RIAA) في عام 1996. ومن الألبوم، تم إصدار تسجيل لأغنية سيمون الخالدة "You're So Vain" كأغنية منفردة في المملكة المتحدة. ^{[ 103 ]}

خلال فترة الثمانينيات، ساهم سيمون بنجاح في العديد من الموسيقى التصويرية للأفلام والتلفزيون، ^{[ 122 ]} بما في ذلك الأغاني:

• " لماذا " لفيلم حساء لشخص واحد (1982). ^{[ 123 ]}
• "شيء أكثر" لفيلم Love Child (1982). ^{[ 124 ]}
• أغنية "Someone Waits for You" لفيلم Swing Shift (1984). ^{[ 125 ]}
• "كل الحب في العالم" لفيلم Torchlight (1985). ^{[ 126 ]}
• "من الصعب أن تكون رقيقاً" للمسلسل التلفزيوني القصير Sins (1986). ^{[ 127 ]}
• "لو لم يكن حباً" لفيلم " لا شيء مشترك " (1986). ^{[ 128 ]}
• "اثنان ينظران إلى واحد" لفيلم فتى الكاراتيه الجزء الثاني (1986). ^{[ 129 ]}
• " العودة مجدداً " / " العنكبوت الصغير " لفيلم حرقة المعدة (1986). ^{[ 130 ]}
• " Let the River Run " لفيلم Working Girl (1988)، ^{[ 131 ]} والتي فازت عنها بجائزة الأوسكار لأفضل أغنية أصلية (1988)، وجائزة غولدن غلوب لأفضل أغنية أصلية (1988)، وجائزة غرامي لأفضل أغنية مكتوبة لفيلم سينمائي أو تلفزيوني أو وسائط مرئية أخرى (1990).

بعد نجاح أغنية "Coming Around Again"، طلب نيكولز من سايمون تأليف موسيقى فيلمه التالي " Working Girl ". أمضت سايمون معظم عام ١٩٨٨ في تأليف موسيقى الفيلم، ووفقًا لها، هدد الاستوديو باستبدال أغنية "Let the River Run" بأغنية " Witchy Woman " لفرقة إيجلز . ^{[ ٩٤ ]} لكن قرار نيكولز ساد، وأصبحت سايمون أول فنانة تفوز بالجوائز الثلاث الكبرى ( الأوسكار ، والغولدن غلوب، والجرامي ) عن أغنية من تأليفها وكتابتها وأدائها بالكامل (الفنان الوحيد الآخر الذي حقق هذا الإنجاز هو بروس سبرينغستين عن أغنية " Streets of Philadelphia " من فيلم "Philadelphia" عام ١٩٩٣ ) . كما حصد عملها الموسيقي في الفيلم أول ترشيح لها لجائزة بافتا لأفضل موسيقى تصويرية أصلية عام ١٩٩٠. ^{[ ١٣٢ ]} حققت أغنية "Let the River Run" نجاحًا كبيرًا، حيث وصلت إلى المركز ٤٩ في قائمة بيلبورد هوت ١٠٠ والمركز ١١ في قائمة أغاني البالغين المعاصرة. في عام ٢٠٠٤، صنّف معهد الفيلم الأمريكي الأغنية في المرتبة ٩١ ضمن قائمته لأعظم ١٠٠ أغنية في السينما الأمريكية . ^{[ ١٣٣ ]} صدر ألبوم موسيقى فيلم "ووركينج جيرل" في أغسطس ١٩٨٩، وتضمّن المزيد من موسيقى سيمون. في العام نفسه، أصدرت كتابها الأول للأطفال، "إيمي الدب الراقص" . ^{[ ١٣٤ ]}

تكريمًا لكريستا مكوليف ، التي كان من المقرر أن تكون أول معلمة في الفضاء والتي توفيت في كارثة مكوك الفضاء تشالنجر عام 1986 ، كتبت سيمون وسجلت أغنية بعنوان "أنتِ حيث أذهب". كانت مكوليف من معجبات سيمون، وقد اصطحبت شريطًا موسيقيًا لها على متن المكوك. ^{[ 135 ]} في عام 1987، شاركت سيمون في كتابة وتسجيل الأغنية الرئيسية لمسرحية برودواي " خفة اليد" . صدرت الأغنية لاحقًا كوجه ثانٍ لأغنية "أعطني الليل كله"، من ألبوم " العودة من جديد" . ^{[ 136 ]} في العام نفسه، غنت سيمون أيضًا أغنية المؤتمر الوطني الديمقراطي لعام 1988 ، "انعطاف المد"، لبرنامج تلفزيوني خاص من تقديم مارلو توماس بعنوان "حرية أن نكون... عائلة" . أُدرجت الأغنية لاحقًا في ألبوم الموسيقى التصويرية لعام 1988 الصادر عن شركة A&M Records . ^{[ 137 ]}

في عام ١٩٩٠، أصدرت سيمون ألبومها الثاني للأغاني الكلاسيكية ، " ماي رومانس" ، وألبومًا من أعمالها الأصلية بعنوان " هاف يو سين مي ليتلي" . وسرعان ما أعقب "ماي رومانس" حفلٌ موسيقيٌّ خاصٌّ آخر لصالح قناة HBO ، بعنوان "كارلي في حفل: ماي ​​رومانس" ، بمشاركة هاري كونيك جونيور. ^{[ ١٣٨ ]} يضم ألبوم "هاف يو سين مي ليتلي" أغنيةً رئيسيةً كان من المفترض أن تكون اللحن الرئيسي لفيلم مايك نيكولز "بوستكاردز فروم ذا إيدج" ؛ إلا أن المنتجين حذفوا مقدمة الفيلم بالكامل - بما في ذلك الأغنية - على الرغم من بقاء الكثير من مقطوعات سيمون الموسيقية والمقاطع اللحنية في الفيلم، مما أهلها في النهاية لنيل ترشيحها الثاني لجائزة بافتا لأفضل موسيقى تصويرية أصلية في عام ١٩٩١. ^{[ ١٣٩ ]} حقق الألبوم نجاحًا نقديًا وتجاريًا كبيرًا، حيث أمضى ثمانية أشهر على قائمة بيلبورد ٢٠٠، بينما وصفه ستيفن هولدن، في مقالٍ له في صحيفة نيويورك تايمز ، بأنه "رائع" والأغنية الرئيسية بأنها "أكثر لحظات الألبوم إثارةً للإعجاب". ^{[ 140 ]} يضم الألبوم أيضًا أغنية " Better Not Tell Her  " التي حققت نجاحًا كبيرًا (المركز الرابع) في قائمة أغاني البالغين المعاصرة ، وبقيت في القائمة لمدة 21 أسبوعًا، لتصبح أنجح أغاني سايمون في التسعينيات. كما حققت أغنية "Holding Me Tonight" نجاحًا مماثلًا في قائمة أغاني البالغين المعاصرة، حيث وصلت إلى المركز 36. وفي العام نفسه، نشرت سايمون كتابها الثاني للأطفال، " The Boy of the Bells" . ^{[ 134 ]}

في عام ١٩٩١، ألّفت كتابها الثالث للأطفال، " أغنية الصياد" ، المستوحى من أغنية تحمل الاسم نفسه من ألبومها " هل رأيتني مؤخرًا ؟" الصادر عام ١٩٩٠. ^{[ ١٣٤ ]} في العام نفسه، غنّت سيمون دويتو مع بلاسيدو دومينغو أغنية "الليلة الأخيرة من العالم" (من المسرحية الموسيقية " ميس سايغون ") ضمن ألبوم دومينغو " برودواي التي أحبها" . ^{[ ١٤١ ]} في عام ١٩٩٢، ألّفت سيمون موسيقى فيلم نورا إيفرون " هذه هي حياتي" ، وصدر ألبوم الموسيقى التصويرية بعد ذلك بفترة وجيزة. يتضمن الألبوم أغنية " حب حياتي "، التي حققت المركز السادس عشر في قائمة أغاني البالغين المعاصرة. في عام ١٩٩٣، قدّمت سيمون أداءها لأغنية " في ساعات الصباح الباكرة "، من ألبومها "رومانسيتي " الصادر عام ١٩٩٠ ، لفيلم نورا إيفرون " سهر في سياتل" . كما أُدرجت الأغنية في ألبوم الموسيقى التصويرية للفيلم. ^{[ 142 ]} سجّل سايمون الأغنية نفسها مع أغنية " Guess I'll Hang My Tears Out to Dry " مع فرانك سيناترا لألبومه Duets (1993). ^{[ 143 ]} في ذلك الوقت، كانت صحة سيناترا متدهورة للغاية بحيث لم يتمكن من التسجيل، لذا قام المنتجون باستخراج مقطع صوتي مُسجّل مسبقًا من أداء سابق، ووضعوا خلفية موسيقية جديدة - وصوت سايمون - خلفه. ^{[ 144 ]} رُشّح الألبوم لاحقًا لجائزة أفضل أداء صوتي بوب تقليدي في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي السابع والثلاثين . ^{[ 145 ]}

في عام ١٩٩٣، كلّفت جمعية أوبرا متروبوليتان ومركز كينيدي سيمون بتسجيل أوبرا معاصرة تجذب فئة الشباب. وكانت النتيجة أوبرا رومولوس هانت (المسماة على اسم بطلها البالغ من العمر ١٢ عامًا)، والتي صدرت في نوفمبر من ذلك العام. ^{[ ١٤٦ ]} وفي ديسمبر ٢٠١٤، قدّمت جمعية أوبرا ناشفيل عرضًا جديدًا للأوبرا. ^{[ ١٤٦ ] [ ١٤٧ ]} وفي عام ١٩٩٣ أيضًا، نشرت سيمون كتابها الرابع للأطفال، بعنوان "سائق الليل" ، ^{[ ١٣٤ ]} وساهمت في ألبوم الموسيقي السويسري أندرياس فولينوايدر "مغني إيوليا "؛ حيث شاركت في كتابة أغنية "نيران خاصة" مع فولينوايدر، وكانت المغنية الرئيسية فيها. ^{[ ١٤٨ ]} كما كتبت سيمون وأدّت الأغنية الرئيسية، بعنوان "الوعد والجائزة"، للمسلسل الكوميدي القصير " فينوم " (١٩٩٣-١٩٩٤). ^{[ 149 ]}

في عام ١٩٩٤، غنّت أغنية " خذني إلى ملعب البيسبول " لفيلم كين بيرنز " البيسبول " ، ^{[ ١٥٠ ]} بالإضافة إلى تسجيل أغنية "أنا معجبة بك" لألبوم لاري أدلر التكريمي " مجد غيرشوين " . ^{[ ١٥١ ]} في العام نفسه، سجّلت سيمون وأصدرت ألبومها السادس عشر، " رسائل لم تُرسل قط ". نشأ الألبوم من عثور سيمون على صندوق قديم من الرسائل التي كتبتها ولم ترسلها، فقامت بتلحين بعضها. ^{[ ١٥٢ ]} وذكرت مجلة "إنترتينمنت ويكلي " أن "النتيجة رائعة، آسرة، وفخمة. خطوة جريئة أثمرت نجاحًا باهرًا". ^{[ 153 ]} من الألبوم، كتبت سيمون أغنية "Like A River" تكريمًا لوالدتها، أندريا سيمون ، وأغنية "Touched by the Sun" لصديقتها العزيزة، جاكي أوناسيس ، اللتين توفيتا بمرض السرطان عام 1994. ^{[ 154 ]} أغنية "The Night Before Christmas"، التي كُتبت في الأصل لفيلم نورا إيفرون " This Is My Life " عام 1992 ، وظهرت في ألبوم الموسيقى التصويرية، ظهرت أيضًا في فيلم إيفرون " Mixed Nuts" عام 1994 ، بالإضافة إلى ألبوم الموسيقى التصويرية الخاص به. ^{[ 155 ]} في العام نفسه، أصدرت سيمون ألبوم "Bells, Bears and Fishermen "، وهو تسجيل صوتي لأول ثلاثة كتب للأطفال من تأليفها: "Amy the Dancing Bear" و " The Boy of the Bells" و "The Fisherman's Song" ، مع مؤثرات صوتية وموسيقى أصلية. ^{[ 134 ]}

في أبريل 1995، فاجأت سيمون آلاف المسافرين في محطة غراند سنترال بنيويورك بأداءٍ غير مُعلن، تم تصويره لبرنامج تلفزيوني خاص على قناة لايف تايم بعنوان " مباشر من غراند سنترال" . كما صدر على أشرطة الفيديو المنزلية في ديسمبر من ذلك العام. ^{[ 156 ]} وأُعيد إصداره على أقراص بلو راي ، وأسطوانات فينيل، وأقراص مدمجة في 27 يناير 2023. ^{[ 157 ]} وظهرت سيمون أيضًا في حلقة من مسلسل لايف تايم الأصلي " صورة حميمة" ، الذي بُثّ في الليلة نفسها. ^{[ 152 ] [ 158 ]} وفي عام 1995 أيضًا، أحيت جولة حفلات موسيقية أمريكية بالتعاون مع هال وأوتس . ^{[ 159 ]} وفي 30 أغسطس 1995، قدمت سيمون ظهورًا نادرًا مع زوجها السابق، جيمس تايلور، في حفل موسيقي في مارثا فينيارد . أُطلق على الحفل اسم "مواشي 95"، وكان فعالية خيرية لصالح جمعية مارثا فينيارد الزراعية، وحضره أكثر من 10,000 شخص. ^{[ 160 ]} قدّم سايمون دويتو مع ميندي جوستين لأغنية "الوقت، كن في صفي"، والتي ظهرت في ألبوم جوستين عام 1995 بعنوان "خمسة أميال من الأمل " الذي يتناول معركتها الأخيرة مع سرطان القولون . ^{[ 161 ]} بعد عشر سنوات، توفيت جوستين بالمرض عن عمر يناهز 43 عامًا. ^{[ 162 ]} في 7 نوفمبر 1995، أصدر سايمون مجموعة الأقراص الثلاثة "غيوم في قهوتي" . كانت هذه المجموعة بمثابة استعراض شامل لمسيرة سايمون الفنية عند إصدارها، وتضم 58 أغنية تغطي مسيرته الفنية من عام 1965 إلى عام 1995. تسع من هذه الأغاني لم تُصدر سابقًا في أي من ألبومات سايمون، ويحتوي الكتيب المرفق على العديد من الصور وملاحظات شاملة بقلم سايمون. ^{[ 163 ]} في نفس العام، غنت سيمون وشقيقتها لوسي في أغنية "The Great Mandala (The Wheel of Life)" من ألبوم LifeLines لبيتر وبول وماري . ^{[ 164 ]}

في نوفمبر 1995، ذكرت الصحافة الأمريكية وقوع حادثة بين سايمون ومغنية فرقة بريتندرز كريسي هايند في حفل موسيقي لجوني ميتشل في نادي فيز في نيويورك . ^{[ 165 ] [ 166 ]} ذكرت بعض التقارير أن هايند، وهي ثملة ومُثيرة للشغب، أمسكت سيمون من رقبتها ولكمتها، على الرغم من أن سيمون حاولت دحض هذه الشائعات على موقعها الرسمي عام 2002، حيث كتبت: "كانت كريسي ثملة بعض الشيء وتصرخ أثناء أداء جوني، وهو أمرٌ لا شك أن الجميع أراد سماعه. كانت كريسي تجلس بجانبي مباشرةً، وطلبتُ منها أن تخفض صوتها قليلاً. بدأت تخنقني بطريقةٍ حنونة، قائلةً: "أنتِ رائعةٌ أيضًا يا كارلي، اصعدي إلى هناك، عليكِ أن تفعلي هذا أيضًا". هذا كل ما في الأمر. يجب أن أقول إن خنقها لي في "ثمالة مرحة" بدا للكثير من الجمهور وكأنه شجار. لم يكن كذلك. لم أصدق أن أحدًا لم يتدخل ويقول لها شيئًا. أنا أحب موسيقاها وأحترمها كفنانة. لقد كان مجرد أمرٍ من تلك الأمور. عجيب!" ^{[ 167 ]}

واصلت سيمون كتابة وتسجيل الموسيقى للأفلام، وكتبت الأغاني الرئيسية لعدة أفلام أخرى؛ منها أغنية "شقيقتان صغيرتان" من فيلم الدراما " غرفة مارفن" (1996)، ^{[ 168 ]} وأغنية "في خطين مستقيمين" من الفيلم الكوميدي العائلي "مادلين" (1998). ^{[ 169 ]} أصدرت كتابها الخامس للأطفال، " مزرعة منتصف الليل" ، في 1 أغسطس 1997. ^{[ 134 ]} صدر ألبوم سيمون الثالث للأغاني الكلاسيكية، " فيلم نوار "، في 16 سبتمبر 1997. سُجّل الألبوم بالتعاون مع جيمي ويب (الذي غنى دويتو مع سيمون في أغنية "سيتأخر الربيع قليلاً هذا العام")، ورُشّح لجائزة أفضل أداء صوتي بوب تقليدي في العام التالي. غنى جون ترافولتا دويتو مع سيمون في أغنية " شخصان نائمان "، وكتب مارتن سكورسيزي الملاحظات المصاحبة لكتيب الألبوم. ^{[ 170 ]} عُرض فيلم "أغانٍ في الظل: صناعة فيلم كارلي سيمون نوار" كعرض خاص على قناة AMC . يتضمن هذا الفيلم الوثائقي أيضًا لقطات لويب، وعارف ماردين، وفان دايك باركس في الاستوديو أثناء تسجيل الألبوم مع سيمون. ^{[ 170 ]}

شُخِّصت إصابة سيمون بسرطان الثدي في أكتوبر 1997، وخضعت لعملية جراحية وعلاج كيميائي . وقالت سيمون: "مكثتُ في المستشفى ليلة واحدة فقط، لأنهم استأصلوا كل شيء خلال العملية، وكانت التوقعات جيدة، لذا منحني طبيبي خيار الخضوع للعلاج الكيميائي. قررتُ توخي الحذر". ^{[ 171 ]} في العام التالي، صدر ألبوم " أفضل ما في كارلي سيمون: لا أحد يُجيده أفضل منها" (The Very Best of Carly Simon: Nobody Does It Better) على قرص واحد ، وحقق نجاحًا كبيرًا في قوائم الألبومات البريطانية ، حيث وصل إلى المركز 22. ^{[ 103 ]} في عام 1999، تعاونت سيمون مجددًا مع أندرياس فولينوايدر، وكانت المغنية الرئيسية في أغنية "مفتاحك الفضي" (Your Silver Key) في ألبوم فولينوايدر "كوزموبولي" (Cosmopoly) . ^{[ 172 ]} في العام نفسه، ساهمت سيمون وابنتها سالي تايلور بأغنية "أمتي" (Amity) في ألبوم الموسيقى التصويرية لفيلم " في أي مكان إلا هنا" (Anywhere but Here ) . ^{[ 173 ]}

في السادس عشر من مايو/أيار عام 2000، أصدرت سيمون ألبومها الاستوديو الثامن عشر، " The Bedroom Tapes ". كُتبت وسُجلت معظم أغاني الألبوم في منزلها، تحديدًا في غرفة نومها، أثناء فترة نقاهتها من مشاكلها الصحية التي عانت منها خلال العامين السابقين. كان هذا الألبوم أول ألبوم لسيمون يضم أغاني أصلية منذ ألبوم "Letters Never Sent" الذي صدر قبل ست سنوات تقريبًا. وصل ألبوم "The Bedroom Tapes" إلى المركز التسعين فقط في قائمة بيلبورد 200، لكنه حظي بإشادة نقدية واسعة. كتب موقع AllMusic أن سيمون كانت "عفوية كما كانت في ألبوم " Playing Possum" عام 1975 ، وعذبة كما كانت في ألبوم " Coming Around Again" عام 1987 ، لكن سيمون تبدو متجددة. فرغم أنها في منتصف الخمسينيات من عمرها، إلا أنها لا تزال ساحرة." ^{[ 174 ]} وصف ستيف بالتن، في مقال له في مجلة بيلبورد ، الألبوم بأنه "متعة لعشاق موسيقى البوب ​​الذكية والمتقنة الصنع"، ^{[ 175 ]} بينما كتبت مجلة People أن الألبوم "يُقدم كعرض فردي"، واصفةً إياه بأنه "أداء رائع". ^{[ 176 ]} تم إعادة توزيع الأغنية الافتتاحية، "Our Affair"، بواسطة ريتشارد بيري ، وظهرت في ألبوم الموسيقى التصويرية لفيلم Bounce عام 2000 ، من بطولة جوينيث بالترو وبن أفليك . ^{[ 177 ]}

في عام ٢٠٠١، شارك سايمون في أداء أغنية " Son of a Gun " مع جانيت جاكسون في ألبومها " All for You " . ^{[ ١٧٨ ]} ووفقًا لجاكسون، فقد اتصلت بسايمون لتطلب منه الإذن باستخدام عينات من أغنية "You're So Vain"، لكن سايمون أراد إعادة تسجيل صوتها. وافقت جاكسون، بينما كان سايمون يرغب في كتابة كلمات جديدة. أرسل لها منتج جاكسون، جيمي جام، المقاطع التي كانوا يعملون عليها بالفعل، فذهبت إلى استوديو في مارثا فينيارد لتسجيل بعض المواد. غنت الراب ، معتقدةً في البداية أن جاكسون والمنتجين لن يستخدموها، لكنهم قرروا دمج المقطعين، لأن المغنيين رأيا أن النتيجة "مثالية"، فأصبحت أغنية ثنائية. وأعرب سايمون عن امتنانه الشديد لجاكسون، قائلاً إنها "كانت في غاية اللطف والتقدير". ^{[ 179 ]} صدرت الأغنية كأغنية منفردة ووصلت إلى المركز 28 في قائمة بيلبورد هوت 100. كما شارك سايمون بالغناء المساند في أغنيتين، هما "لا تبتعد" و"شرق عدن"، لألبوم ميندي جوستين " قصص زرقاء " الصادر عام 2001. ^{[ 180 ]} في نوفمبر 2001، استُخدمت أغنية سايمون الحائزة على جائزة الأوسكار " دع النهر يجري " في إعلان خدمة عامة لهيئة البريد الأمريكية . حمل الإعلان عنوان "فخر"، وأُنتج لتعزيز ثقة الجمهور ورفع معنويات موظفي البريد في أعقاب هجمات 11 سبتمبر 2001 وهجمات الجمرة الخبيثة في العام نفسه . ^{[ 181 ]}

في يناير 2002، سجلت سيمون ألبومًا لأغاني عيد الميلاد بعنوان " Christmas Is Almost Here" أثناء وجودها في لوس أنجلوس لدعم ابنها بن تايلور وفرقته. صدر الألبوم عن شركة راينو ريكوردز في أكتوبر من العام نفسه. ^{[ 182 ]} في العام نفسه، اختارت سيمون بنفسها جميع أغاني ألبومها التجميعي الجديد المكون من قرصين، والذي حمل عنوان "Anthology" . ضم هذا الإصدار جميع ألبوماتها الاستوديوية (حتى ذلك الحين) مع أغنية واحدة على الأقل، وتمت إعادة معالجتها رقميًا، وصدر أيضًا عن شركة راينو ريكوردز. ^{[ 183 ]} ​​في العام التالي، أعيد إصدار ألبومها لأغاني عيد الميلاد مع أغنيتين إضافيتين: " White Christmas " (مع بيرت باتشراك ) و"Forgive" (مع أندرياس فولينوايدر). صدرت هاتان الأغنيتان أيضًا معًا كأغنية منفردة على قرص مضغوط. ^{[ 184 ]} كما أحيت حفلتين موسيقيتين خلال موسم الأعياد لعام 2004 في مسرح أبولو في هارلم ، برفقة بيبي وينانز ، وروب توماس ، وابنه بن وابنته سالي، وليفينغستون تايلور ، وميندي جوستين، وكيت تايلور ، بالإضافة إلى أفراد آخرين من عائلتي تايلور وسيمون. ^{[ 185 ]}

كتبت كارلي سيمون وسجلت أغاني لأفلام ديزني " ويني ذا بوه"، مثل "فيلم بيغليت الكبير" عام 2003 و "فيلم بوه هيفالومب" عام 2005، بالإضافة إلى فيلم "عام بوه السعيد للغاية" الذي صدر مباشرةً على الفيديو عام 2002. كما ظهرت العديد من أغانيها في فيلم " الكتاب الأسود الصغير" عام 2004 ، من بطولة بريتاني ميرفي وهولي هنتر ، حيث ظهرت سيمون بشخصيتها الحقيقية في دور قصير في نهاية الفيلم. ^{[ 122 ]} في ربيع عام 2004، أصدرت سيمون ألبومها الرابع لأفضل أغانيها بعنوان " انعكاسات: أعظم أغاني كارلي سيمون" . حقق الألبوم نجاحًا نقديًا وتجاريًا كبيرًا، حيث وصل إلى المركز 22 في قائمة بيلبورد 200، وبقي فيها لمدة 19 أسبوعًا. في 2 مارس 2007، حصل الألبوم على الشهادة الذهبية من رابطة صناعة التسجيلات الأمريكية (RIAA). كما صدرت نسخة دولية من الألبوم، ووصلت إلى المركز 25 في قوائم الأغاني البريطانية وحصلت على الشهادة الذهبية هناك أيضًا. وفي عام 2004 أيضاً، قدم سايمون نسخة ثنائية من أغنية " The Right Thing to Do " مع ميغان مولالي للموسيقى التصويرية للمسلسل التلفزيوني Will & Grace : Let the Music Out! . ^{[ 186 ]}

في صيف عام ٢٠٠٥، أصدرت سيمون ألبومها الرابع من الأغاني الكلاسيكية، "مونلايت سيرينيد" ، مع شركة كولومبيا ريكوردز . حقق الألبوم نجاحًا نقديًا وتجاريًا كبيرًا، حيث وصل إلى المركز السابع في قائمة بيلبورد ٢٠٠ (أول ألبوم لها يدخل قائمة أفضل ١٠ ألبومات في هذه القائمة منذ ألبوم "بويز إن ذا تريز " عام ١٩٧٨)، ورُشِّحت لجائزة غرامي لأفضل ألبوم غنائي بوب تقليدي في العام التالي. وللترويج لألبوم "مونلايت سيرينيد" ، أحيت سيمون حفلتين موسيقيتين على متن سفينة آر إم إس كوين ماري ٢ في سبتمبر من ذلك العام، وتم تسجيلهما وإصدارهما على قرص DVD بعنوان "أ مونلايت سيرينيد أون ذا كوين ماري ٢" في ٢٢ نوفمبر ٢٠٠٥. ^{[ ١٨٧ ]} برفقة طفليها، سالي وبن، انطلقت سيمون في جولة حفلات موسيقية عبر الولايات المتحدة - أول جولة لها منذ ١٠ سنوات، بعنوان "جولة السيرينيد". ^{[ 188 ]} كما غنّت دويتو بعنوان "ملاك أحلك ليلة" مع ميندي جوستين في ألبوم جوستين " العودة إلى الوطن" الصادر عام 2005. ^{[ 189 ]} صدر الألبوم بعد عدة أشهر من وفاة جوستين في 10 مارس 2005. كانت جوستين، إحدى أقرب صديقات سايمون، متزوجة من جاكوب براكمان ، صديق سايمون المقرب وشريكه الموسيقي. ^{[ 190 ]} في عام 2005، انخرطت سايمون في الدفاع القانوني عن الموسيقي وصديق العائلة جون فورتي في معركته ضد السجن الفيدرالي. ^{[ 191 ]}

تعاونت سيمون مجددًا مع أندرياس فولينوايدر في ألبومه الخاص بأعياد الميلاد عام 2006، " Midnight Clear "، حيث غنّت في أربع أغنيات: " Midnight Clear "، و"Suspended Note"، و"Hymn to the Secret Heart"، و"Forgive" (وهي أغنية كتبتها سيمون لإعادة إصدار ألبومها الخاص بأعياد الميلاد " Christmas Is Almost Here " عام 2003 ). ^{[ 192 ]} وفي عام 2006 أيضًا، شاركت سيمون مع ليفينغستون تايلور في ألبومه " There You Are Again" ، ^{[ 193 ]} حيث غنّت في الأغنية الافتتاحية "Best of Friends"، التي حققت نجاحًا كبيرًا ودخلت قائمة أفضل 40 أغنية معاصرة للكبار. ^{[ 194 ]}

في عام ٢٠٠٧، أصدرت سيمون ألبومها الخامس لأغانٍ مُعاد غناؤها، وهو عبارة عن مجموعة من "الأغاني الهادئة والتهويدات" بعنوان " Into White " . ^{[ ١٩٥ ]} ضمّت المجموعة أغانٍ مُعاد غناؤها لفنانين مثل كات ستيفنز ، والبيتلز ، وجودي غارلاند ، والإيفرلي براذرز ، بالإضافة إلى أغنيتين أصليتين جديدتين هما "Quiet Evening" و"I'll Just Remember You"، وإعادة تسجيل لأغنيتها الخاصة " Love of My Life ". كما يضم الألبوم تعاونات غنائية مع طفليها، بن وسالي، اللذين قدّما أداءً ثلاثيًا مع سيمون في أغنية " You Can Close Your Eyes "، التي وصفتها الكاتبة شيلا ويلر في كتابها " Girls Like Us" الصادر عام ٢٠٠٨ بأنها "بطيئة، وروحانية"، و"جميلة حدّ الألم". ^{[ ١٩٦ ]} وقد أشاد النقاد أيضًا بالأغنية، واصفين إياها بأنها "حالمة"، ومؤكدين أنها "أفضل لحظة في الألبوم". ^{[ 197 ]} واصل ألبوم Into White مكانة سيمون المرتفعة التي تم تجديدها مؤخرًا في قوائم الأغاني، وأصبح أول ظهور له في قائمة Billboard Hot Shot، حيث دخل القائمة في المركز 15، ووصل إلى ذروته في المركز 13 في الأسبوع التالي، وبقي في القائمة لمدة 10 أسابيع.

في مارس 2008، أُعلن عن توقيع سيمون عقدًا مع شركة التسجيلات " هير ميوزيك" التابعة لستاربكس . ^{[ 198 ]} وأصدرت معهم ألبومًا جديدًا بعنوان "This Kind of Love" في ربيع 2008. كان هذا الألبوم أول مجموعة أغاني أصلية لها منذ ألبوم "The Bedroom Tapes" عام 2000 ، وحقق نجاحًا تجاريًا ونقديًا آخر لسيمون، حيث وصل إلى المركز الخامس عشر في قائمة بيلبورد 200، وباع ما يقرب من 150,000 نسخة بحلول عام 2009. ^{[ 199 ]} في 19 يونيو 2008، قدمت سيمون وابنها بن أغنية "You're So Vain" معًا في برنامج هوارد ستيرن على إذاعة سيريوس الفضائية. ^{[ 200 ]} في 13 أكتوبر 2009، أفادت التقارير أن سيمون رفعت دعوى قضائية ضد ستاربكس، مدعيةً أنها لم تروج لألبوم " This Kind of Love" بشكل كافٍ . ذكرت دعوى سيمون أن ستاربكس أعلنت علنًا انسحابها من المشاركة في مشروع "هير ميوزك" قبل أيام فقط من صدور الألبوم، وهو قرار زعمت أنه قضى على الألبوم قبل إصداره. ^{[ 201 ]}

في 27 أكتوبر 2009، أصدرت سيمون ألبومها الثالث والعشرين، " لم أغب أبداً" ، عبر شركة "آيريس ريكوردز". يضم الألبوم نسخاً صوتية مُعاد توزيعها لبعض أشهر أغانيها الكلاسيكية، بالإضافة إلى أغنيتين جديدتين: "لا حرية" و"عصفور الأغنية". وفي 26 نوفمبر 2009، شاركت سيمون في عرض "دببة الرعاية " ضمن فعاليات موكب عيد الشكر السنوي الثالث والثمانين لمتجر "ميسي "، حيث قدمت نسخة صوتية من أغنيتها الشهيرة "دع النهر يجري". ^{[ 202 ]}

في الثاني من مارس/آذار 2010، بثّت إذاعة بي بي سي 2 برنامج "أمسية مع كارلي سيمون" ، حيث قدّمت عرضًا حيًا لأول مرة في المملكة المتحدة برفقة ابنها بن تايلور أمام جمهور صغير بلغ حوالي 100 شخص. ^{[ 203 ]} تزامن ذلك مع إصدار ألبوم سيمون " لم أغب أبدًا" في المملكة المتحدة ، والذي طُرح بمناسبة عيد الأم ، ووصل إلى المركز 45، ليصبح أول ألبوم استوديو لها يدخل قائمة أفضل 100 ألبوم في المملكة المتحدة منذ ألبوم "العودة من جديد" عام 1987. ^{[ 103 ]} كما ظهرت سيمون في العديد من البرامج التلفزيونية البريطانية للترويج للألبوم، بما في ذلك برنامج " ذا ون شو" وبرنامج "بي بي سي بريكفاست ". في العام نفسه، ساهمت سيمون بأغنية "نداءات صوت ناعم" في ألبوم عارف ماردين " كل أصدقائي هنا " . ^{[ 204 ]}

في 18 أبريل 2012، كُرِّمت سيمون بجائزة المؤسسين من الجمعية الأمريكية للملحنين والمؤلفين والناشرين . وقدّمت أغنيتي " Anticipation " و" You're So Vain " في الحفل. وقدّم بيل ويذرز الجائزة لسيمون وألقى كلمةً تكريميةً لها، كما غنّت ناتالي ماينز ، المغنية الرئيسية لفرقة ديكسي تشيكس، أغنية سيمون الشهيرة " That's the Way I've Always Heard It Should Be " التي صدرت عام 1971. ^{[ 19 ]} وفي العام نفسه، ساهمت سيمون بأغنية " Just Like a Woman " في ألبوم تكريم بوب ديلان " Chimes of Freedom" . ^{[ 205 ]} وتبرّعت بعائدات الألبوم لمنظمة العفو الدولية المعنية بحقوق الإنسان . ^{[ 206 ]}

في 27 يوليو/تموز 2013، في فوكسبورو، ماساتشوستس ، قدّم سايمون أغنية " You're So Vain " مع تايلور سويفت ضمن جولتها الغنائية "Red Tour ". وكانت سويفت قد أشارت سابقًا إلى سايمون كمصدر إلهام موسيقي، وأن أغنية "You're So Vain" من بين أغانيها المفضلة. ^{[ 207 ]} وفي وقت لاحق من ذلك العام، غنّى سايمون دويتو مع جيمي ويب في أغنية "Easy for You to Say" من ألبومه " Still Within the Sound of My Voice" . ^{[ 208 ]} وفي 30 أكتوبر/تشرين الأول 2013، قدّم سايمون عرضًا إلى جانب ناتاشا بيدينغفيلد في حفل توزيع جوائز أوشيانا بارتنرز في لوس أنجلوس . ^{[ 209 ]}

في 24 نوفمبر 2015، نشرت سيمون كتابها "أولاد في الأشجار: مذكرات" ، وهو سيرة ذاتية تركز على طفولتها وحياتها المبكرة، من سن الخامسة وحتى عام 1983. ^{[ 210 ] [ 29 ]} لاقى الكتاب استحسانًا نقديًا واسعًا، ^{[ 211 ] [ 212 ]} وصنفته مجلة بيلبورد لاحقًا في المرتبة 50 ضمن قائمتها لأعظم 100 كتاب موسيقي على مر العصور. ^{[ 213 ]} وصدر بالتزامن مع الكتاب ألبوم تجميعي من قرصين بعنوان "أغاني من الأشجار (مجموعة مذكرات موسيقية)" . يضم الألبوم أغاني كُتبت و/أو سُجلت خلال الفترة التي يغطيها الكتاب، بالإضافة إلى أغنيتين لم تُصدرا من قبل: "مواجهة" (سُجلت في الأصل خلال جلسات تسجيل ألبوم سيمون " أولاد في الأشجار " عام 1978 ) و"لا أستطيع أن أشكرك بما فيه الكفاية"، وهي أغنية جديدة كتبتها وأدتها مع ابنها بن تايلور. ^{[ 214 ]}

في 14 فبراير 2016، فاجأت سايمون الحضور بظهورها في حفل ما قبل جوائز غرامي الذي أقامه كلايف ديفيس ، حيث قدمت أغنية "You're So Vain" التي لاقت استحسانًا كبيرًا وتصفيقًا حارًا من الجمهور. ^{[ 215 ]} كما ظهرت في الصورة الجماعية لحفل ديفيس. ^{[ 216 ]} وفي وقت لاحق من ذلك العام، أكدت سايمون خلال حفل توقيع كتاب أنها وابنها بن تايلور يعملان على إصدار ريمكسات إلكترونية لأشهر أغانيها. كما صرحت برغبتها في تسجيل ألبوم موسيقي مع طفليها. ^{[ 217 ]}

في أبريل 2017، شاركت سيمون في النسخة الفاخرة من ألبوم فرقة غوريلاز " هيومانز " في أغنية "تيكر تيب". ^{[ 218 ]} وفي العام نفسه، بثّت قناة بي بي سي فور الفيلم الوثائقي "كارلي سيمون: بلا أسرار" ضمن سلسلة "الألبومات الكلاسيكية ". يتناول الفيلم بالتفصيل مراحل إنتاج ألبوم " بلا أسرار" ، ويتضمن مقابلات مع سيمون والمنتج ريتشارد بيري والعديد من الموسيقيين الرئيسيين وفريق الإنتاج. ^{[ 219 ]} وفي العام التالي، أبرمت سيمون اتفاقية مع مجموعة يونيفرسال ميوزيك للنشر لإدارة حقوق أغانيها. ^{[ 220 ]}

في 22 أكتوبر 2019، أصدرت سايمون مذكراتها الثانية بعنوان "لمسة الشمس: صداقتي مع جاكي" ، والتي تروي فيها قصة صداقتها مع السيدة الأولى السابقة جاكلين كينيدي أوناسيس . ^{[ 221 ] [ 222 ]} بالتزامن مع إصدارها، أصدرت سايمون أيضًا نسخة حية مُعاد توزيعها من أغنية "لمسة الشمس" من حفلها الموسيقي الخاص " لايف آت غراند سنترال " عام 1995 كأغنية منفردة. ^{[ 223 ]} اختارت مجلة "بيبول" الكتاب ضمن أفضل 10 كتب لعام 2019. ^{[ 224 ]}

في 27 نوفمبر/تشرين الثاني 2019، أُعلن عن تكريم سيمون في قاعة كارنيجي بحفل موسيقي بعنوان " موسيقى كارلي سيمون" في 19 مارس/آذار 2020. ^{[ 225 ]} وفي 12 مارس/آذار 2020، أُعلن عن تأجيل الحفل إلى الخريف بسبب جائحة كوفيد-19 . ^{[ 226 ]} ثم أُعيد جدولة الحفل لاحقًا ليُقام في 23 مارس/آذار 2022، قبل إلغائه نهائيًا بسبب التحديات المتعلقة بجائحة كوفيد-19. ^{[ 227 ] [ 228 ]}

في 2 فبراير 2022، أُعلن عن سايمون كواحد من 17 فنانًا مرشحًا للانضمام إلى قاعة مشاهير الروك أند رول لعام 2022. ^{[ 229 ]} وفي 4 مايو 2022، أُعلن عن سايمون كواحد من سبعة فنانين في فئة المؤدين سيتم تكريمهم. ^{[ 230 ] [ 231 ]} وفي مقابلة مع مجلة رولينج ستون ، صرّح سايمون قائلًا: "كانت تلك الفكرة الأولى التي راودتني: 'لا أصدق ذلك. لا بد أن هذا مطعم هاوس أوف بانكيكس الذي دخلته للتو'. حقًا، لقد ذُهلت. ظننت أنهم مخطئون." حتى أن سايمون افترضت مازحةً أن سبب استبعادها من قاعة مشاهير الروك أند رول، رغم استحقاقها قبل 26 عامًا، يعود إلى مشهد ظهورها القصير في فيلم " بيرفكت" عام 1985 ، حيث اضطرت إلى إلقاء مشروب على وجه النجم جون ترافولتا في مطعم، بحضور ناشر مجلة رولينج ستون (والمؤسس المشارك لقاعة المشاهير ورئيسها السابق) جان وينر ، الذي ظهر أيضًا في المشهد نفسه؛ ووصف وينر علاقتهما بأنها "محرجة" بعد ذلك. ^{[ 232 ] [ 233 ]} وعند سؤالها عن إمكانية أدائها في الحفل، صرّحت سايمون: "لا أعرف. لن أصعد على المسرح وأُخيف نفسي بشدة". وقالت سايمون إنها تتمنى أن يُقدّمها كات ستيفنز أو روبي روبرتسون : "هذان الشخصان كان لهما دورٌ أساسي في انطلاقتي الفردية الأولى". ^{[ 233 ]}

في الخامس من نوفمبر/تشرين الثاني 2022، انضمت سايمون إلى قاعة مشاهير الروك أند رول. ^{[ 20 ]} لم تتمكن من حضور الحفل بسبب فاجعة شخصية. قرأت سارة باريليس ، التي قدمت سايمون، رسالة منها جاء فيها: "أشعر بالتواضع والصدمة والفخر، وأشعر أنني حققت أكثر مما أتوقع، وأشعر أنني أقل كفاءة مما أستحق، وأشعر بامتنان بالغ لكل من لولاهم لما كنت هنا". ثم غنت باريليس أغنية "لا أحد يفعلها أفضل مني"، تلتها أوليفيا رودريغو التي غنت أغنية "أنت مغرور جدًا". ^{[ 234 ]}

أُعلن في 12 يوليو 2023 عن إصدار ألبوم التجميع " These Are the Good Old Days: The Carly Simon and Jac Holzman Story" على أقراص مدمجة وأسطوانات فينيل في 15 سبتمبر 2023. يضم الألبوم مزيجًا من أشهر أغاني سيمون وأغانيها الأقل شهرة، والتي اختارها ورتبها هولزمان بنفسه من ألبوماتها الثلاثة الأولى. ^{[ 235 ]}

في 11 يونيو 2026، أصدرت أغنية منفردة جديدة من ألبومها الجديد " Comes in Waves " بعنوان "Howl". من المقرر إطلاق الألبوم في 14 أغسطس. يُعدّ " Comes in Waves" أول ألبوم استوديو لها يتضمن موسيقى أصلية منذ ألبوم "This Kind of Love" عام 2008. ^{[ 236 ]}

حصلت سيمون على العديد من الجوائز والتكريمات طوال مسيرتها الفنية، بما في ذلك جائزتي غرامي (من أصل 14 ترشيحًا)، ^{[ 11 ]} وجائزة أوسكار ، ^{[ 267 ]} وجائزة غولدن غلوب . ^{[ 268 ]} كما رُشّحت مرتين متتاليتين لجائزة الأكاديمية البريطانية للأفلام (BAFTA) لأفضل موسيقى تصويرية أصلية ، في عامي 1990 و 1991 على التوالي. ^{[ 132 ] [ 139 ]} وحصلت على ثمانية ترشيحات لجائزة بوسطن للموسيقى وفازت بثلاث منها، بالإضافة إلى تكريمها بجائزة الإنجاز مدى الحياة من قاعة مشاهير الموسيقى عام 1995. ^{[ 269 ] [ 270 ] [ 15 ] [ 271 ]}

في عام ١٩٩٤، انضمت سايمون إلى قاعة مشاهير كتاب الأغاني . ^{[ ١٤ ]} وفي عام ١٩٩٨، حصلت على درجة الدكتوراه الفخرية في الموسيقى من كلية بيركلي للموسيقى . ^{[ ١٦ ]} وفي عام ١٩٩٩، احتلت سايمون المرتبة ٢٨ في قائمة VH1 لأعظم ١٠٠ امرأة في موسيقى الروك أند رول . ^{[ ٢٧٢ ]} وفي عام ٢٠٠٥، رُشِّحت سايمون لنجمة على ممشى المشاهير في هوليوود ، لكن لم يُحدد موعد للحفل ولم تحصل على نجمتها حتى الآن. ^{[ ١٧ ] [ ١٨ ]} وفي عام ٢٠١٢، كُرِّمت بجائزة المؤسسين من الجمعية الأمريكية للملحنين والمؤلفين والناشرين (ASCAP). ^{[ ١٩ ]} وفي عام ٢٠١٧، صنّفتها مجلة بيلبورد في المرتبة ٥٠ في قائمتها لأعظم ١٠٠ فنانة في تاريخ موسيقى الهوت ١٠٠. ^{[ 273 ]} كان من المقرر تكريم سايمون في قاعة كارنيجي بحفل موسيقي تكريمي في 19 مارس 2020، لكنه أُجِّل بسبب جائحة كوفيد-19 . ^{[ 226 ]} أُعيد جدولة الحفل ليُقام في 23 مارس 2022، قبل إلغائه نهائيًا بسبب التحديات المتعلقة بكوفيد-19. ^{[ 227 ] [ 228 ]} في عام 2022، أُدرج اسم سايمون في قاعة مشاهير الروك أند رول . ^{[ 20 ]} في عام 2023، صنّفت مجلة بيلبورد سايمون في المرتبة 31 على قائمتها لأعظم فناني موسيقى البالغين المعاصرة على مر العصور. ^{[ 10 ]}

في عام 1991، احتل غلاف ألبوم "بلاينغ بوسوم" المرتبة 20 في قائمة مجلة رولينغ ستون لأفضل 100 غلاف ألبوم كلاسيكي. ^{[ 274 ]} وفي عام 2000، احتل ألبوم "نو سيكرتس" المرتبة 997 في قائمة أفضل 1000 ألبوم على مر العصور (الطبعة الثالثة). ^{[ 275 ]} وفي عام 2001، احتلت أغنية " يو آر سو فين " المرتبة 216 في قائمة أغاني القرن الصادرة عن رابطة صناعة التسجيلات الأمريكية . ^{[ 276 ]} وفي عام 2004، تم إدخال أغنية "يو آر سو فين" إلى قاعة مشاهير غرامي . ^{[ 11 ]} وفي العام نفسه، احتلت أغنية " نوبودي دوز إت بيتر " المرتبة 67 وأغنية " ليت ذا ريفر ران " المرتبة 91 في قائمة معهد الفيلم الأمريكي "100 عام...100 أغنية" ، وهي قائمة تضم أفضل 100 أغنية في السينما الأمريكية في القرن العشرين. ^{[ 133 ]} في عام 2008، صنّفت قوائم بيلبورد هوت 100 بمناسبة الذكرى الخمسين لأفضل 100 أغنية على مر العصور أغنية "You're So Vain" في المرتبة 72. ^{[ 57 ]} احتلت أغنية "Nobody Does It Better" المرتبة الثالثة في قائمة رولينج ستون ، والمرتبة الثانية في قائمة بيلبورد ، لأفضل 10 أغاني من أفلام جيمس بوند في عام 2012. ^{[ 4 ] [ 5 ]} في العام التالي، حدّثت قوائم بيلبورد هوت 100 بمناسبة الذكرى الخامسة والخمسين لأفضل 100 أغنية على مر العصور تصنيفها، ووضعت أغنية "You're So Vain" في المرتبة 82. ^{[ 277 ]} في عام 2014، توّجت شركة UK Official Charts Company أغنية "You're So Vain" كأفضل أغنية في سبعينيات القرن العشرين. ^{[ 58 ]} في عام 2015، صنّف موقع Pitchfork أغنية " Why " في المرتبة 188 ضمن قائمة أفضل 200 أغنية في ثمانينيات القرن العشرين. ^{[ 105 ]} في عام 2016، احتلت مذكرات سايمون " Boys in the Trees" المرتبة 50 في قائمة Billboard لأعظم 100 كتاب موسيقي على مر العصور. ^{[ 213 ]} في عام 2021، توّجت صحيفة USA Today أغنية "Nobody Does it Better" كأعظم أغنية رئيسية لسلسلة أفلام جيمس بوند ، ^{[ 6 ]} واحتلت أغنية "You're So Vain" المرتبة 495 في قائمة Rolling Stone لأعظم 500 أغنية على مر العصور . ^{[ 59 ]}

حظيت أغاني سايمون بتغطية واسعة من قبل موسيقيين آخرين؛ وقد كتب متحف الروك أند رول أن "تأثيرها على الفنانين الآخرين لا يُقدّر بثمن". ^{[ 278 ]} ومن بين الفنانين الذين غنّوا أغنية " You're So Vain "، تبرز نسخة مارلين مانسون غير المألوفة التي شارك فيها جوني ديب بالعزف على الغيتار. ^{[ 279 ]} وقد استضافت تايلور سويفت سايمون على المسرح لأداء أغنية "You're So Vain" كثنائي في حفل فوكسبورو خلال جولة سويفت " Red Tour" عام 2013. ^{[ 280 ] [ 281 ]} وكانت سويفت قد وصفت الأغنية سابقًا بأنها "أفضل أغنية كُتبت على الإطلاق". ^{[ 282 ]} وفي مايو 2021، صرّح ديف غروهل بأن الأغنية "لا تزال تُثير إعجابه"؛ ^{[ 283 ]} وقد سبق لفرقته فو فايترز أن غنّت الأغنية في حفل "Grammy Nominations Concert Live!!" عام 2008. ^{[ 284 ]}

أُدّيت أغنية "لا أحد يُجيدها أفضل" مباشرةً من قِبل سيلين ديون [285] وراديوهيد ؛ [ 286 ^{] بل إنّ} توم يورك ^{، المغني الرئيسي} لراديوهيد ، وصفها بأنها "أكثر أغنية مثيرة كُتبت على الإطلاق". ^{[ 287 ] [ 288 ] [ 289 ]} وقالت توري آموس إنّ أغنية سايمون "أولاد في الأشجار" (الأغنية الرئيسية لألبوم " أولاد في الأشجار ") ألهمتها في كتابة أغانيها، وقد أدّت آموس الأغنية في حفل موسيقي. ^{[ 290 ]}

تُعدّ سيمون واحدة من الفنانين المذكورين في أغنية " Life Is a Rock (But the Radio Rolled Me) " التي صدرت عام 1974 ضمن ألبوم فرقة "Groovie Ghoulies ". ^{[ 291 ]} وقد سجّلت الفرقة أغنية بعنوان "Carly Simon" صدرت ضمن ألبومها " Fun in the Dark " عام 1999. ^{[ 292 ]}

ظهرت سيمون بشخصيتها الحقيقية في فيلمي " بيرفكت" (1985) ^{[ 233 ]} و "ليتل بلاك بوك" (2004). ^{[ 122 ]} وعلى شاشة التلفزيون، ظهرت بشخصيتها الحقيقية في حلقة من مسلسل " ثيرتي سامثينغ " عام 1989 بعنوان "سكسيس" . ^{[ 293 ]} وفي عام 1995، أدّت صوت شخصية متصلة تُدعى ماري في حلقة من الموسم الثاني من مسلسل " فريزر " بعنوان " روز إن ذا دوغ هاوس ". ^{[ 294 ]} وفي عام 2013، ظهرت بشخصيتها الحقيقية في حلقة من مسلسل " فاميلي غاي " بعنوان "توتال ريكول" . ^{[ 295 ]}

في الحلقة الأولى من الموسم الخامس من مسلسل "بوبز برغرز " ، بعنوان " اعملي بجد أو موتي وأنتِ تحاولين يا فتاة "، يقوم جين بيلشر وصديقته كورتني ويلر بتقديم عروض مسرحية منفصلة، ​​ثم موحدة في النهاية، لإعادة تمثيل فيلمي " داي هارد " و " ووركينغ غيرل" ، حيث يعد والد كورتني، دوغ، كارلي سيمون بالظهور في عرض ابنته. ^{[ 296 ]} وتقدم سيمون ظهورًا صوتيًا قصيرًا غير مُدرج في نهاية الحلقة، حيث تغني الأغنية الرئيسية البديلة للمسرحية الموسيقية للأطفال. ^{[ 296 ]}

قالت تايلور سويفت عن سايمون: "لطالما عُرفت سايمون بكتابة أغانيها وصدقها. هي معروفة بأنها شخصية عاطفية لكنها قوية في الوقت نفسه. أُعجب بها حقًا. أعتقد أنها كانت دائمًا جميلة وعفوية، ويبدو أنها تفعل كل شيء بسهولة. لا شيء أجمل من شخص يعيش حياته ببساطة." ^{[ 207 ]} تأثرت كارلي راي جيبسن أيضًا بسايمون، حيث صرّحت: "في الحقيقة، أعتقد أنني أستلهم منها لأسباب عديدة. أعتقد أن موسيقاها رائعة"، مضيفة: "أحب طريقة كتابتها. أعتقد أنها صادقة وقريبة من القلب. وأحب ذوقها في الموضة." ^{[ 297 ]} اعتبرت بريتاني مورفي سايمون قدوتها، حيث صرّحت ذات مرة: "لطالما كنت على دراية بأعمال كارلي، على أقل تقدير. إنها امرأة رائعة. إنها قوة طبيعية. إنها ببساطة ممتعة." ^{[ 298 ]}

أشارت توري آموس إلى سيمون كمصدر إلهام لها، وكثيراً ما تُغني أغنية "Boys in the Trees" في حفلاتها؛ وقالت آموس ذات مرة عن هذه الأغنية: "كنت أستمع إليها مراراً وتكراراً، وأتمنى لو كنت أنا من كتبها". ^{[ 290 ]} وفي حفل توزيع جوائز ASCAP لعام 2012، حيث نالت سيمون جائزة المؤسسين، صرّحت ناتالي ماينز، المغنية الرئيسية لفرقة ديكسي تشيكس : "نشأتُ وأنا أستمع إلى كارلي سيمون، لقد كان لها تأثير كبير عليّ". ثمّ قدّمت ماينز أغنية " That's the Way I've Always Heard It Should Be "، ^{[ 299 ]} والتي قالت إنها من بين أغاني كارلي سيمون المفضّلة لديها. وفي مقال نُشر عام 2021 في مجلة رولينج ستون ، كتبت كليرو عن سيمون: "في كل مرة أستمع إليها، أشعر وكأنها تُخاطبني مباشرةً أو تقول شيئاً تطلّب منها الكثير من الشجاعة لقوله". وتابعت: "لا يمكن إضافة شيء أو حذفه من إرثها، لأنها كانت صادقة دائمًا"، واختتمت قائلة: "أعتقد أن صراحتها الدائمة بشأن كل ما لم يكن مثاليًا هو ما يجعلها الأهم بالنسبة لي". ^{[ 300 ]} وصرحت سارة باريليس ، أثناء تقديمها سيمون إلى قاعة مشاهير الروك أند رول: "مثل العديد من المغنين وكتاب الأغاني الذين جاؤوا بعدها، شعرتُ أنا أيضًا بالتأثير القوي لكارلي سيمون، وقد ساهم ذلك في تحسيني". ^{[ 301 ]}