ديان كيتون

في عام ١٩٦٨، أصبحت كيتون بديلةً لدور شيلا في العرض الأصلي لمسرحية " هير" على مسارح برودواي . ^{[ ٢٠ ]} واكتسبت شهرةً لرفضها التعري في نهاية الفصل الأول عندما يؤدي الممثلون أدوارهم عراةً، على الرغم من أن التعري في المسرحية كان اختياريًا للممثلين (وحصل من أدّى دوره عاريًا على مكافأة قدرها ٥٠ دولارًا). ^{[ ١٢ ] [ ٢١ ]} بعد تمثيلها في "هير" لمدة تسعة أشهر، خضعت لاختبار أداء لدور في مسرحية "بلاي إت أغين، سام" من إنتاج وودي آلن . وبعد أن كادت تُستبعد بسبب طولها (إذ كان طولها ١٧٣ سم ، أي أطول من آلن بخمسة سنتيمترات ) ، فازت بالدور. ^{[ ٥ ]} وحصلت لاحقًا على ترشيح لجائزة توني لأفضل ممثلة مساعدة في مسرحية عن أدائها. ^{[ ٢٢ ]}    

في عام 1970، ظهرت كيتون في إعلان تجاري لمزيل العرق "ساعة بعد ساعة". ^{[ 23 ]} وفي العام نفسه، كان أول ظهور لها في فيلم " عشاق وغرباء آخرون" . ^{[ 24 ]} ثم شاركت في أدوار ضيفة في مسلسلات تلفزيونية مثل "الحب على الطريقة الأمريكية" و "معرض الليل " و "مانيكس" . ^{[ 25 ]}

جاء دور كيتون الذي حقق لها الشهرة بعد عامين، عندما أُسند إليها دور كاي آدامز ، حبيبة مايكل كورليوني (الذي جسّد دوره آل باتشينو ) وزوجته لاحقًا، في فيلم فرانسيس فورد كوبولا "العراب" عام 1972. أشار كوبولا إلى أنه لاحظ كيتون لأول مرة في فيلم "عشاق وغرباء آخرون" ، واختارها للدور نظرًا لسمعتها بالغرابة التي أرادها أن تُضفيها على الشخصية ^{[ 26 ]} (زعمت كيتون أنها كانت تُعرف آنذاك بـ"الممثلة غريبة الأطوار" في صناعة السينما). ^{[ 12 ]} استند أداؤها في الفيلم بشكلٍ جزئي إلى تجربتها الشخصية أثناء تصوير الفيلم، والتي وصفتها بأنها "امرأة في عالم يهيمن عليه الرجال". ^{[ 12 ]} حقق فيلم "العراب " نجاحًا نقديًا وتجاريًا منقطع النظير، ليصبح الفيلم الأعلى إيرادًا في ذلك العام، وفاز بجائزة الأوسكار لأفضل فيلم عام 1972 . ^{[ 27 ]} أعادت تجسيد دورها كـ"كاي آدامز" في فيلم "العراب الجزء الثاني " (1974). كانت مترددة في البداية، قائلةً: "في البداية، كنت متشككة بشأن تجسيد شخصية كاي مرة أخرى في الجزء الثاني من فيلم " العراب ". ولكن عندما قرأت السيناريو، بدت الشخصية أكثر عمقًا بكثير مما كانت عليه في الفيلم الأول." ^{[ 15 ]} في الجزء الثاني ، تغيرت شخصيتها بشكل جذري، وأصبحت أكثر مرارة تجاه إمبراطورية زوجها الإجرامية. على الرغم من أن كيتون حظيت بشهرة واسعة من خلال هذه الأفلام، إلا أن بعض النقاد شعروا بأن أهمية شخصيتها كانت ضئيلة. كتبت مجلة تايم أنها كانت "غير مرئية في فيلم "العراب" وشاحبة في الجزء الثاني "، ولكن وفقًا لمجلة إمباير ، فإن كيتون "تثبت أنها الركيزة الهادئة، وهو إنجاز ليس بالهين في الأفلام التي يهيمن عليها الرجال بالضرورة." ^{[ 28 ] [ 29 ]}

من بين أفلام كيتون البارزة الأخرى في سبعينيات القرن العشرين، تعاونها المتكرر مع وودي آلن. فقد جسّدت العديد من الشخصيات غريبة الأطوار في عدد من أفلامه الكوميدية والدرامية، بما في ذلك "سليبر " و "الحب والموت" و "إنتيريورز " و "مانهاتن " و "لغز جريمة قتل مانهاتن" والنسخة السينمائية من "بلاي إت أغين، سام" من إخراج هربرت روس . وقد أشاد آلن بكيتون باعتبارها مصدر إلهامه خلال بداياته السينمائية. ^{[ 30 ]} في عام 1976، تألقت كيتون في العرض العالمي الأول لمسرحية "برايمري إنجلش كلاس" لإسرائيل هوروفيتز على مسرح سيركل إن ذا سكوير خارج برودواي . وقد أشارت مراجعة صحيفة نيويورك تايمز إلى أن "كيتون تقدم صورة رائعة لامرأة تفقد السيطرة على حياتها تدريجيًا". ^{[ 31 ]}

في عام ١٩٧٧، فازت كيتون بجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة عن دورها في الفيلم الكوميدي الرومانسي الدرامي "آني هول" للمخرج آلن ، وهو أحد أشهر أدوارها. وقد اعتبر الكثيرون فيلم "آني هول" ، الذي كتبه آلن ومارشال بريكمان وأخرجه آلن نفسه، استكشافًا ذاتيًا لعلاقته مع كيتون. استوحى آلن شخصية آني هول من كيتون بشكلٍ جزئي ("آني" كان لقبها، و"هول" هو لقبها الأصلي). أضاف آلن العديد من حركات كيتون وروح الدعابة الساخرة من نفسها إلى الدور. (وقد صرّحت المخرجة نانسي مايرز قائلةً: "ديان هي أكثر شخص ساخر من نفسه على قيد الحياة." ^{[ ٣٢ ]} ). كما صرّحت كيتون بأن آلن كتب الشخصية كـ"نسخة مثالية" منها. ^{[ ٣٣ ]} وقد لعب الاثنان دور زوجين يعيشان في مدينة نيويورك، وتتذبذب علاقتهما بين الانفصال والعودة . وصفت شبكة CNN أداءها التمثيلي لاحقًا بأنه "مُحرج، ساخر من نفسه، يتحدث بعباراتٍ مُحببةٍ أشبه بالمنطق"، ^{[ 34 ]} ووصفه آلن بأنه "انهيار عصبي بطيء". ^{[ 35 ]} حقق فيلم "آني هول " نجاحًا نقديًا وتجاريًا كبيرًا، وفاز بجائزة الأوسكار لأفضل فيلم. كتبت الناقدة السينمائية النسوية مولي هاسكل عن أداء كيتون : "فاجأتني كيتون في فيلم "آني هول" . هنا، تألقت كشخصيةٍ تتجاوز كونها مجرد امرأة غريبة الأطوار - لقد أضفت اللمسات الأخيرة على نمطٍ معين، شخصية المرأة المتمردة، الفتاة الجميلة من الريف التي تبدو هادئة ومتماسكة، والتي تبدو وكأنها على موعد غرامي ليلة السبت، ولكن ما عليها سوى أن تفتح فمها أو تبتلع ريقها أو تتحرك جانبًا بشكلٍ متشنج لتكشف عن نفسها كشخصيةٍ غير واثقةٍ بنفسها، كارثة اجتماعية كاملة بطريقتها الخاصة، تمامًا كما هو حال شخصية آلن المثقفة الشهوانية من الجانب الغربي." ^{[ 36 ]} في عام 2006، صنّفت مجلة Premiere كيتون في فيلم Annie Hall في المرتبة الستين في قائمتها لأعظم 100 أداء على الإطلاق، وأشارت إلى ما يلي:

من الصعب تجسيد شخصية ساذجة... تكمن عبقرية آني في أنها، رغم ضربتها الخلفية غير المتقنة، وقيادتها السيئة، وعصبيتها اللاإرادية، امرأة معقدة وذكية. تُجسد كيتون ببراعة هذا التناقض في شخصيتها، خاصةً عندما تُسهب في الحديث في موعدها الأول مع ألفي (وودي آلن)، بينما يقول العنوان الفرعي: "ربما يظن أنني لعبة يويو". لعبة يويو؟ كلا، ليس كذلك. ^{[ 37 ]}

خزانة ملابس كيتون الغريبة في فيلم "آني هول" ، والتي تألفت في معظمها من ملابس رجالية قديمة، بما في ذلك ربطات العنق والسترات والسراويل الفضفاضة وقبعات فيدورا ، جعلتها أيقونة أزياء غير متوقعة في أواخر السبعينيات. بعض الملابس التي ظهرت في الفيلم كانت من تصميم كيتون نفسها، والتي كانت معروفة بالفعل بأسلوبها الجريء في الملابس قبل سنوات من "آني هول" ، وقد صممت روث مورلي أزياء الفيلم. ^{[ 38 ]} بعد فترة وجيزة من عرض الفيلم، أصبحت الملابس الرجالية والبدلات النسائية رائجة بين النساء. ^{[ 39 ]} كانت كيتون معروفة بتفضيلها للملابس الرجالية القديمة ، وعادةً ما كانت تظهر في الأماكن العامة مرتديةً قفازات وملابس محتشمة. (وصفها تقرير نُشر عام 2005 في صحيفة سان فرانسيسكو كرونيكل بأنها "يسهل العثور عليها. ابحث عن المرأة الوحيدة التي ترتدي كنزة بياقة عالية. في ظهيرة يوم حار في باسادينا.") ^{[ 40 ]}

ظهرت صورتها التي التقطها دوغلاس كيركلاند على غلاف عدد 26 سبتمبر 1977 من مجلة تايم ، ووصفتها المقالة بأنها "أطرف امرأة تعمل حاليًا في السينما". ^{[ 28 ]} وفي وقت لاحق من ذلك العام، ابتعدت عن أدوارها الكوميدية الخفيفة المعتادة عندما فازت بالدور الرئيسي المرموق في فيلم الدراما " البحث عن السيد جودبار" ، المقتبس عن رواية جوديث روسنر . في الفيلم، الذي كتبه وأخرجه ريتشارد بروكس ، ^{[ 41 ]} لعبت دور مُدرسة في مدرسة كاثوليكية للأطفال الصم تعيش حياة مزدوجة، تقضي لياليها في ارتياد حانات العزاب وممارسة الجنس العابر . وقد أبدت كيتون اهتمامًا بالدور بعد أن رأته "دراسة حالة نفسية". ^{[ 42 ]} وأشاد العدد نفسه من مجلة تايم باختيارها للدور، وانتقد الأدوار المحدودة المتاحة للممثلات في الأفلام الأمريكية.

يستطيع الممثل الذكر أن يقود طائرة، ويخوض حربًا، ويقتل مجرمًا، وينفذ عملية سرية، وينتحل شخصية شخصية بارزة في عالم الأعمال أو السياسة. يُفترض أن الرجال مثيرون للاهتمام. أما المرأة، فيمكنها أن تلعب دور الزوجة، أو دور العاهرة، أو أن تحمل، أو تفقد طفلها، و... دعونا نرى... يُفترض أن النساء مملات. ... الآن، يمكن لمراقب دقيق للاتجاهات أن يشير إلى عدد قليل من الأفلام الجديدة التي يعتقد صناعها أن النساء قادرات على تحمل العبء الدرامي للإنتاج بمفردهن، أو بشكل شبه كامل. ثم هناك ديان كيتون في فيلم " البحث عن السيد جودبار" . في دور تيريزا دان، تهيمن كيتون على هذا العمل الدرامي الفاحش والمحفوف بالمخاطر والعنيف، المقتبس من رواية جوديث روسنر التي صدرت عام 1975، والتي تدور حول مُدرسة تتردد على حانات العزاب. ^{[ 28 ]}

إلى جانب التمثيل، صرّحت كيتون بأنها "كانت تطمح طوال حياتها إلى أن تصبح مغنية". ^{[ 43 ]} وقد خاضت تجربة قصيرة وغير مكتملة كمغنية تسجيلات في سبعينيات القرن العشرين. كان أول تسجيل لها هو تسجيل لفريق عمل مسرحية " هير" الأصلية ، عام 1971. وفي عام 1977، بدأت بتسجيل أغاني لألبوم منفرد، لكن الألبوم لم يُصدر قط. ^{[ 5 ]}

حققت كيتون نجاحًا أكبر في مجال التصوير الفوتوغرافي. ومثل شخصيتها في فيلم "آني هول" ، لطالما استمتعت كيتون بالتصوير كهواية مفضلة، وهو اهتمام اكتسبته في سن المراهقة من والدتها. وخلال رحلاتها في أواخر السبعينيات، بدأت في استكشاف هوايتها بجدية أكبر. وتذكرت في عام 2003 قائلة: " طلبت مني مجلة رولينج ستون التقاط صور لهم، فقلت في نفسي: لحظة، ما يثير اهتمامي حقًا هو هذه الردهات، وقاعات الرقص الغريبة هذه في هذه الفنادق القديمة. فبدأت بتصويرها". وأضافت: "كانت هذه الأماكن مهجورة، وكان بإمكاني التسلل إليها في أي وقت دون أن يكترث أحد. كان الأمر في غاية السهولة، وكان بإمكاني القيام بذلك بنفسي. لقد كانت مغامرة بالنسبة لي". نُشر كتابها " حجوزات " ، وهو عبارة عن مجموعة من الصور الداخلية للفنادق، في عام 1980. ^{[ 44 ]}

مع فيلم "مانهاتن " (1979)، أنهت كيتون وآلن علاقتهما المهنية الطويلة؛ وكان هذا آخر تعاون رئيسي بينهما حتى عام 1993. ثم، في عام 1978، ارتبطت كيتون عاطفيًا بوارن بيتي ، الذي أسند إليها دور البطولة أمامه في الدراما التاريخية الملحمية "ريدز" . ^{[ 45 ]} في الفيلم، جسدت كيتون شخصية لويز براينت ، الصحفية والناشطة النسوية، التي تهرب من زوجها للعمل مع الصحفي الراديكالي جون ريد (بيتي)، ثم تدخل روسيا لاحقًا للعثور عليه أثناء توثيقه للحرب الأهلية الروسية . ^{[ 46 ]} بدأ بيتي العمل على فيلم "ريدز" في ستينيات القرن العشرين، مع بدء البحث التاريخي وإجراء المقابلات في أوائل سبعينيات القرن العشرين. وبعد سنوات من التطوير، بدأ التصوير في عام 1979. ^{[ 47 ]}

في مقال نُشر عام ٢٠٠٦ في مجلة "فانيتي فير" ، تحدثت كيتون عن دورها قائلةً إنها كانت "الشخصية العادية في هذا العمل، كشخص أراد أن يكون استثنائيًا ولكنه على الأرجح كان أكثر عادية... لقد عرفتُ شعور انعدام الأمان الشديد". وقال مساعد المخرج سيمون ريلف لاحقًا إن دور لويز براينت كان من أصعب أدوار كيتون، وأنها " كادت أن تُكسر". ^[ ٤٨ ^] حظي فيلم "ريدز ^" بإشادة نقدية واسعة، ونال أداء كيتون إشادة خاصة. كتبت صحيفة "نيويورك تايمز " أن كيتون "كانت رائعة بكل معنى الكلمة في دور لويز براينت - جميلة، أنانية، مرحة، وطموحة. إنه أفضل عمل قدمته حتى الآن". ^{[ ٤٩ ]} وصف روجر إيبرت كيتون بأنها "مفاجأة حقيقية. كنتُ قد اعتدتُ بطريقة ما على توقع أن تكون نيويوركية حساسة، لطيفة، خائفة، ومثقفة. هنا، هي بالضبط ما يجب أن تكون عليه: شجاعة، قوية، مستاءة، مخلصة، ومرحة". ^{[ 50 ]} حصلت كيتون على ترشيحها الثاني لجائزة الأوسكار لأفضل ممثلة عن أدائها. ^{[ 51 ]}

في عام ١٩٨٢، لعبت كيتون دور البطولة في الدراما العائلية " أطلق النار على القمر" إلى جانب ألبرت فيني . تدور أحداث الفيلم حول جورج (فيني) وفايث دنلاب (كيتون)، اللذين يُدمر زواجهما المتدهور وانفصالهما وعلاقاتهما العاطفية أطفالهما الأربعة. تلقى فيلم "أطلق النار على القمر" مراجعات إيجابية في الغالب من النقاد، ونال أداء كيتون إشادة واسعة. كتبت بولين كايل في مجلة " نيويوركر " أن الفيلم "ربما يكون أكثر الأفلام الأمريكية كشفًا عن الذات في تلك الحقبة"، وأن كيتون "قد تكون نجمة بلا غرور: فهي منغمسة تمامًا في دور فيث لدرجة أن كل ما يهمها هو تجسيد الشخصية على أكمل وجه. قليلٌ من الممثلات الأمريكيات الشابات يمتلكن القوة والحدس اللازمين لأصعب الأدوار الدرامية - البطلات الذكيات والمتطورات. فعلتها جين فوندا ، في الفترة التي ظهرت فيها في فيلمي "كلوت" و "يطلقون النار على الخيول، أليس كذلك؟" ، لكن ذلك كان قبل أكثر من عشر سنوات. لم تكن هناك ممثلة أخرى حتى الآن. تؤدي ديان كيتون دورها على مستوى مختلف عن أدوارها السينمائية السابقة؛ فهي تضفي على الشخصية قدرًا كبيرًا من الرهبة والوعي، وتفعل ذلك بطريقة خاصة وبديهية تناسب التمثيل السينمائي." ^{[ 52 ]} وصف ديفيد دينبي من مجلة نيويورك كيتون بأنها "هادئة وواثقة من نفسها تمامًا"، مضيفًا: "لطالما وجدت كيتون سهولة في إظهار الغضب الكامن وراء ترددها الظاهري، لكنها لم تتعمق في أعماق نفسها وتجد هذا القدر من الألم من قبل". ^{[ 53 ]} حصد أداء كيتون ترشيحًا ثانيًا على التوالي لجائزة غولدن غلوب لأفضل ممثلة في فيلم درامي ، بعد فيلم "ريدز" . ^{[ 54 ]}

في عام ١٩٨٤، قدمت كيتون فيلم "الفتاة الصغيرة عازفة الطبول" ، الذي كان أول تجربة لها في أفلام الإثارة والحركة. وقد مُني الفيلم بفشل ذريع على الصعيدين التجاري والنقدي، حيث ادعى النقاد أن كيتون لم تكن الخيار الأمثل لهذا النوع من الأفلام، كما جاء في إحدى مراجعات مجلة "نيو ريبابليك" التي ذكرت أن "الدور الرئيسي، الدور المحوري، تؤديه ديان كيتون، ومن حولها ينهار الفيلم تمامًا. إنها ضعيفة للغاية، وغير مناسبة للدور على الإطلاق." ^{[ ٥٥ ]} لكن في العام نفسه، تلقت كيتون إشادات نقدية عن أدائها في فيلم "السيدة سوفيل" ، وهو فيلم مقتبس من قصة حقيقية لزوجة مدير سجن مكبوتة تقع في حب قاتل مدان وتدبر لهروبه. وبعد عامين، شاركت البطولة مع جيسيكا لانج وسيسي سبيسك في فيلم "جرائم القلب" ، المقتبس من مسرحية بيث هينلي الحائزة على جائزة بوليتزر ، والذي تحول إلى فيلم كوميدي حقق نجاحًا متوسطًا. حظي أداء كيتون باستحسان النقاد، وكتبت ريتا كيمبلي من صحيفة واشنطن بوست : "بصفتها ليني الرثّة، تنتقل كيتون بسلاسة من شخصية نيويورك العصبية إلى شخصية جنوبية غريبة الأطوار، وهي زهرة خجولة مترددة يعيقها، من بين كل الأشياء، مبيضها الذابل." ^{[ 56 ]}

في عام ١٩٨٧، تألقت كيتون في فيلم "بيبي بوم" ، وهو أول تعاون لها من أصل أربعة مع الكاتبة والمنتجة نانسي مايرز . جسّدت دور امرأة عاملة في مانهاتن تُجبر فجأة على رعاية طفل صغير. حقق الفيلم نجاحًا متواضعًا في شباك التذاكر، لكن أداء كيتون حظي بإشادة خاصة من كايل، الذي وصفه بأنه "أداء كوميدي رائع يتجاوز الكثير من التفاهات في هذا الفيلم. كيتون مذهلة: فشخصية "سيدة النمر" المفعمة بالحيوية تُقدّم بأسلوب كوميدي ساخر، وتُبقي كيتون المشاهد متيقظًا لكل درجات الكبرياء والذعر التي تشعر بها الشخصية. إنها مديرة تنفيذية فائقة الأنوثة، ساحرة بعيونها الواسعة، وبهرجة خفيفة قد تُذكّرك بجين آرثر في فيلم " كلما زاد العدد كان أفضل ". ^{[ ٥٧ ]} في العام نفسه، ظهرت كيتون في دور قصير في فيلم آلن " أيام الراديو" كمغنية في ملهى ليلي. كان فيلم "الأم الصالحة" الذي صدر عام 1988 مخيباً للآمال من الناحية المالية (بحسب كيتون، كان الفيلم "فشلاً ذريعاً. فشلاً ذريعاً حقاً")، ^{[ 58 ]} وانتقد بعض النقاد أداءها؛ فبحسب صحيفة واشنطن بوست ، "انحدر تمثيلها إلى مستوى الضجة الإعلامية - كما لو كانت تحاول بيع فكرة لا تؤمن بها تماماً". ^{[ 59 ]}

في عام ١٩٨٧، أخرجت كيتون فيلمها الروائي الأول، " الجنة" ، وهو فيلم وثائقي يتناول إمكانية وجود حياة أخرى بعد الموت . وقد لاقى الفيلم ردود فعل نقدية متباينة، حيث شبهته صحيفة نيويورك تايمز بـ"وهم مفروض على موضوعاته". ^{[ ٦٠ ]} وعلى مدى السنوات الأربع التالية، أخرجت كيتون فيديوهات موسيقية لفنانين مثل بيليندا كارلايل ، بما في ذلك فيديو أغنية كارلايل التي تصدرت قوائم الأغاني " الجنة مكان على الأرض "، ^{[ ٦١ ]} وفيلمين تلفزيونيين من بطولة باتريشيا أركيت ، وحلقات من مسلسلي "شاطئ الصين" و "توين بيكس" . ^{[ ٦٢ ]}

بحلول تسعينيات القرن الماضي، رسّخت كيتون مكانتها كواحدة من أشهر الممثلات وأكثرهن تنوعًا في هوليوود . واتجهت نحو أدوار أكثر نضجًا، وغالبًا ما جسّدت دور الأم في عائلات من الطبقة المتوسطة. وعن اختياراتها لأدوارها وتجنبها الوقوع في نمط تمثيلي واحد ، قالت: "في أغلب الأحيان، يُفيدك دورٌ معين، وفجأة! تتلقى عروضًا كثيرة، جميعها لأدوار مشابهة... لقد حاولتُ الخروج عن الأدوار المعتادة، وجرّبتُ حظي في عدة مجالات." ^{[ 63 ]}

بدأت كيتون العقد بفيلم "الأخوات ليمون" ، وهو فيلم كوميدي درامي لم يلقَ استحسانًا، قامت ببطولته وإنتاجه، وتم تأجيل عرضه لمدة عام بعد اكتماله. ^{[ 64 ]} في عام 1991، شاركت البطولة مع ستيف مارتن في الفيلم الكوميدي العائلي " أب العروس" . كادت ألا تُختار للفيلم، إذ أن الفشل التجاري لفيلم " الأم الصالحة " قد أثر سلبًا على علاقتها مع شركة والت ديزني بيكتشرز ، الشركة المنتجة للفيلمين. ^{[ 58 ]} كان فيلم "أب العروس" أول نجاح كبير لكيتون بعد أربع سنوات من الإخفاقات التجارية. أعادت تجسيد دورها بعد أربع سنوات في الجزء الثاني ، حيث لعبت دور امرأة تحمل في منتصف العمر في نفس وقت حمل ابنتها. كانت مراجعة صحيفة سان فرانسيسكو إكزامينر للفيلم واحدة من بين العديد من المراجعات التي تمت فيها مقارنة كيتون مرة أخرى بكاثرين هيبورن : "لم تعد تعتمد على ذلك التردد المتلعثم الذي تسرب إلى جميع شخصياتها في السبعينيات، بل أصبحت بطريقة ما كاثرين هيبورن بغريزة أمومية عميقة، أي أنها ممثلة رائعة وذكية لا تحتاج إلى أن تكون قاسية وحادة لإثبات نسويتها . " ^{[ 65 ]}

أعادت كيتون تجسيد دور كاي آدامز في فيلم " العراب الجزء الثالث" عام 1990 ، والذي تدور أحداثه بعد 20 عامًا من نهاية الجزء الثاني . وفي عام 1993، لعبت كيتون دور البطولة في فيلم الكوميديا ​​السوداء والغموض " لغز جريمة قتل مانهاتن" ، وهو أول دور سينمائي رئيسي لها في فيلم من إخراج آلن منذ عام 1979. كان الدور في الأصل مُعدًا لميا فارو ، لكن تم استبعاد فارو من المشروع بعد انفصالها عن آلن. ^{[ 66 ]} أشاد تود مكارثي من مجلة فارايتي بأدائها، وكتب أنها "تؤدي دورها الكوميدي المركزي، الذي يتسم أحيانًا بالتهريج، ببراعة". ^{[ 67 ]} وكتب ديفيد أنسن من مجلة نيوزويك : "على الشاشة، لطالما كان كيتون وآلن ثنائيًا مثاليًا: فهما لا يزالان يُظهران شرارة رائعة من المرح والفكاهة". ^{[ 68 ]} رُشحت كيتون عن أدائها لجائزة غولدن غلوب لأفضل ممثلة في فيلم كوميدي أو موسيقي . ^{[ 69 ]}

في عام ١٩٩٥، أخرجت كيتون فيلم "أبطال بلا قيود" ، وهو أول فيلم روائي طويل لها يُعرض في دور السينما. الفيلم مقتبس من مذكرات فرانز ليدز ، وبطولة ناثان وات في دور صبي في ستينيات القرن الماضي، تُشخّص والدته ( آندي ماكدويل ) بمرض السرطان. ومع تفاقم مرضها وابتعاد والده المخترع ( جون تورتورو ) عنه، يُرسل الصبي للعيش مع عميه غريبي الأطوار ( موري تشايكين ومايكل ريتشاردز ). غيّرت كيتون مكان أحداث القصة من نيويورك، كما في كتاب ليدز، إلى جنوب كاليفورنيا، حيث عاشت طفولتها، واقتصرت شخصيات الأعمام الأربعة على ثنائي غريب الأطوار. ^{[ ٧٠ ]} في مقالٍ له في صحيفة نيويورك تايمز ، قال ليدز إن فيلم "سيلما" السينمائي لم يمت بسبب السرطان، بل بسبب "مرض الأفلام القديمة". وأضاف: "قد يجد أحدهم علاجًا للسرطان يومًا ما، لكن من المحتمل أن يكون الإفراط في العاطفية في أفلام السرطان أمرًا لا يُمكن علاجه". ^{[ 71 ]} عُرض فيلم "أبطال بلا قيود" في دور عرض محدودة نسبياً ولم يحقق نجاحاً كبيراً في شباك التذاكر، لكن الفيلم وإخراجه حظيا باستقبال نقدي جيد بشكل عام. ^{[ 72 ]}

كان فيلم "نادي الزوجات الأوليات" الكوميدي الذي عُرض عام 1996 أنجح أفلام كيتون في ذلك العقد . شاركت البطولة مع غولدي هاون وبيت ميدلر ، حيث جسّدن ثلاث "زوجات أوليات": نساء في منتصف العمر طُلّقن من أزواجهن لصالح نساء أصغر سنًا. صرّحت كيتون بأن تصوير الفيلم "أنقذ حياتها ". ^{[ 73 ]} حقق الفيلم نجاحًا باهرًا، إذ بلغت إيراداته 105  ملايين دولار أمريكي في شباك التذاكر في أمريكا الشمالية، ^{[ 74 ]} واكتسب شعبية واسعة بين النساء في منتصف العمر. ^{[ 75 ]} حظي الفيلم بتقييمات إيجابية بشكل عام، سواءً لكيتون أو لزميلاتها، ووصفتها صحيفة سان فرانسيسكو كرونيكل بأنها "ربما واحدة من أفضل ممثلات الأفلام الكوميدية على قيد الحياة". ^{[ 76 ]} في عام 1997، حصلت كيتون وهاون وميدلر على جائزة كريستال من منظمة " نساء في السينما" ، والتي تُمنح تكريمًا "للنساء المتميزات اللواتي ساهمن، من خلال مثابرتهن وتميز أعمالهن، في توسيع دور المرأة في صناعة الترفيه". ^{[ 77 ]}

في عام 1996 أيضًا، لعبت كيتون دور البطولة في فيلم "غرفة مارفن"، المقتبس عن مسرحية سكوت ماكفيرسون، حيث جسدت شخصية بيسي، وهي امرأة مصابة بسرطان الدم . لعبت ميريل ستريب دور شقيقتها لي، التي كانت مرشحة في البداية لدور بيسي. شارك في الفيلم أيضًا ليوناردو دي كابريو بدور ابن لي المتمرد. كتب روجر إيبرت : "بأسلوبيهما المختلفين، وجدت ستريب وكيتون طرقًا لجعل شخصيتي لي وبيسي أكثر من مجرد تعبير عن مشاكلهما." ^{[ 78 ]} حصلت كيتون على ترشيحها الثالث لجائزة الأوسكار عن هذا الفيلم، الذي نال استحسان النقاد. وقالت إن التحدي الأكبر في الدور كان فهم عقلية شخص مصاب بمرض عضال. ^{[ 12 ]} بعد ذلك، لعبت كيتون دور البطولة في فيلم "الإثارة الوحيدة " (1997) إلى جانب زميلها في فيلم " طفرة المواليد "، سام شيبرد ، ^{[ 79 ]} كما كان لها دور ثانوي في فيلم "الأخت الأخرى " (1999). ^{[ ٨٠ ]} في عام ١٩٩٩، قامت بالتعليق الصوتي على الفيلم الوثائقي الإذاعي "لو خرجتُ حيّة" الذي استمر ساعة واحدة، وهو أول فيلم يُسلّط الضوء على الظروف القاسية والوحشية التي يواجهها الشباب في نظام الإصلاحيات للبالغين. بُثّ البرنامج، الذي أنتجته شركة ليختنشتاين كرييتيف ميديا ، على محطات الإذاعة العامة في جميع أنحاء البلاد، وحصل على جائزة هيدلاينر الوطنية للمركز الأول وميدالية كيسي للصحافة المتميزة. ^{[ ٨١ ]}

كان فيلم Hanging Up أول أفلام كيتون في عام 2000 ، من بطولة ميغ رايان وليزا كودرو . أخرجت كيتون الفيلم، على الرغم من تصريحها في مقابلة عام 1996 بأنها لن تُخرج فيلمًا من بطولتها، قائلةً: "كمخرجة، تكون لديكِ أهداف مختلفة تلقائيًا. لا أستطيع التفكير في الإخراج أثناء التمثيل". ^{[ 58 ]} تدور أحداث الفيلم حول ثلاث شقيقات يواجهن خرف والدهن المسن ( والتر ماثيو ) ووفاته في نهاية المطاف. لم يحظَ فيلم Hanging Up بتقييمات جيدة من النقاد، وحقق إيرادات متواضعة بلغت 36  مليون دولار في شباك التذاكر في أمريكا الشمالية. ^{[ 82 ]}

في عام ٢٠٠١، شاركت كيتون البطولة مع بيتي في فيلم " تاون آند كانتري" ، الذي مُني بفشل ذريع على الصعيدين النقدي والتجاري. بميزانية تُقدر بنحو ٩٠  مليون دولار، عُرض الفيلم دون ضجة تُذكر، ولم يحقق سوى ٧  ملايين دولار في دور العرض بأمريكا الشمالية. ^{[ ٨٣ ]} كتب بيتر ترافرز من مجلة رولينج ستون أن فيلم " تاون آند كانتري " "لا يستحق حتى مراجعة، بل هو أشبه بنعي... لقد حصد الفيلم معه سمعة نجومه، بمن فيهم بيتي وكيتون". ^{[ ٨٤ ]} في عامي ٢٠٠١ و٢٠٠٢، لعبت كيتون دور البطولة في أربعة أفلام تلفزيونية منخفضة الميزانية. جسّدت دور راهبة متعصبة في الدراما الدينية " سيستر ماري إكسبلينز إت أول" ، ^{[ ٨٥ ]} وأم فقيرة في الدراما " أون ثين آيس" ، ^{[ ٨٦ ]} ومحاسبة في الكوميديا ​​السوداء "بلان بي" . ^{[ 87 ]} في فيلم Crossed Over ، لعبت دور بيفرلي لوري، وهي امرأة تُكوّن صداقة غير عادية مع كارلا فاي تاكر ، المرأة الوحيدة التي أُعدمت أثناء وجودها في انتظار تنفيذ حكم الإعدام في تكساس . ^{[ 88 ]}

حققت كيتون أول نجاح كبير لها منذ عام 1996 مع الفيلم الكوميدي الرومانسي " Something's Gotta Give" عام 2003 ، من إخراج نانسي مايرز وبطولة جاك نيكلسون . ووفقًا لمايرز، رفضت الاستوديوهات المشروع في البداية، حيث تذكرت المخرجة أن "لا أحد يرغب في رؤية أشخاص في سن معينة يظهرون بمظهر جذاب". ^{[ 89 ]} صرحت كيتون لمجلة "Ladies' Home Journal ": "دعونا نواجه الحقيقة، الأشخاص في سني وسن جاك أكثر عمقًا وروحانية، لأنهم مروا بتجارب كثيرة في الحياة. لديهم شغف وأمل كبيران - فلماذا لا يقعون في الحب؟ لماذا لا تُظهر الأفلام ذلك؟" ^{[ 90 ]} لعبت كيتون دور كاتبة مسرحية في منتصف العمر تقع في حب صديق ابنتها الأكبر منها سنًا بكثير. حقق الفيلم نجاحًا كبيرًا في شباك التذاكر، حيث بلغت إيراداته 125  مليون دولار في أمريكا الشمالية. ^{[ 91 ]} كتب روجر إيبرت : "يُضفي كيتون ونيكلسون على شخصياتهما خبرةً ومعرفةً وروح دعابةٍ كبيرة، ما يجعل الفيلم ناجحًا بطرقٍ ربما لم يتوقعها كاتب السيناريو". ^{[ 92 ]} حصلت كيتون على ترشيحها الرابع لجائزة الأوسكار عن أدائها. ^{[ 93 ]}

كان فيلم كيتون الوحيد بين عامي 2004 و2006 هو الفيلم الكوميدي " ذا فاميلي ستون" (2005)، من بطولة نخبة من الممثلين . في هذا الفيلم، الذي كتبه وأخرجه توماس بيزوتشا ، جسّدت كيتون دور امرأة ناجية من سرطان الثدي، وهي ربة عائلة كبيرة من نيو إنجلاند تجتمع في منزل والديها لقضاء عطلة عيد الميلاد السنوية. ^{[ 94 ]} حقق الفيلم نجاحًا نقديًا وتجاريًا متوسطًا، ^{[ 95 ]} وبلغت إيراداته 92.2  مليون دولار أمريكي عالميًا. ^{[ 96 ]} نالت كيتون ترشيحها الثاني لجائزة ساتلايت عن أدائها، ^{[ 97 ]} حيث كتب بيتر ترافرز من مجلة رولينج ستون : "كيتون، الساحرة في مزج الفكاهة والحزن، تُكرّم الفيلم برقة تجعله راسخًا في الذاكرة." ^{[ 98 ]}

في عام ٢٠٠٧، لعبت كيتون دور البطولة في فيلمي " لأنني قلت ذلك" و "ابن أمه ". في الفيلم الكوميدي الرومانسي " لأنني قلت ذلك" ، من إخراج مايكل ليمان ، جسّدت كيتون دور أم مطلقة منذ فترة طويلة ولديها ثلاث بنات، مصممة على تزويج ابنتها الوحيدة العزباء، ميلي ( ماندي مور ). ^{[ ٩٩ ]} شارك في بطولة الفيلم أيضًا ستيفن كولينز وغابرييل ماخت ، وقد لاقى الفيلم استحسانًا نقديًا سلبيًا للغاية، حيث وصفه ويسلي موريس من صحيفة بوسطن غلوب بأنه "مزيج رديء من كليشيهات الأفلام الرومانسية المبتذلة"، وصُنّف من بين أسوأ الأفلام تقييمًا في ذلك العام. ^{[ ١٠٠ ] [ ١٠١ ] [ ١٠٢ ]} في العام التالي، حصلت كيتون على ترشيحها الأول والوحيد حتى الآن لجائزة التوتة الذهبية عن هذا الفيلم. ^{[ 97 ]} في فيلم "ابن ماما" ، وهو أول فيلم روائي طويل للمخرج تيم هاميلتون، لعبت كيتون دور أم لشاب أناني يبلغ من العمر 29 عامًا ( جون هيدر ) تنقلب حياتها رأسًا على عقب عندما تبدأ بمواعدة شاب وتفكر في طرده من المنزل. عُرض الفيلم الكوميدي المستقل في دور عرض محدودة في بعض مناطق الولايات المتحدة فقط، وحصل على تقييمات سلبية في الغالب. ^{[ 103 ]}

في عام ٢٠٠٨، شاركت كيتون البطولة مع داكس شيبرد وليف تايلر في فيلم " سموثر " الكوميدي الدرامي للمخرج فينس دي ميغليو ، حيث جسدت دور الأم المتسلطة لمعالج نفسي عاطل عن العمل، والذي يقرر الانتقال للعيش معه ومع صديقته بعد انفصالها عن زوجها ( كين هوارد ). وكما هو الحال مع فيلم "ماما بوي" ، عُرض الفيلم في دور عرض محدودة فقط، محققًا إيرادات بلغت ١.٨ مليون دولار أمريكي عالميًا. ^{[ ١٠٤ ]} وكانت ردود الفعل النقدية على الفيلم سلبية بشكل عام. ^{[ ١٠٥ ]} وفي عام ٢٠٠٨ أيضًا، ظهرت كيتون إلى جانب كاتي هولمز وكوين لطيفة في فيلم الجريمة والكوميديا ​​" ماد ماني" ، من إخراج كالي خوري . الفيلم مقتبس من المسلسل التلفزيوني البريطاني "هوت ماني " (٢٠٠١)، وتدور أحداثه حول ثلاث موظفات في الاحتياطي الفيدرالي يخططن لسرقة أموال على وشك الإتلاف. ^{[ ١٠٦ ]} 

في عام ٢٠١٠، شاركت كيتون البطولة مع رايتشل ماك آدامز وهاريسون فورد في الفيلم الكوميدي " مورنينغ غلوري " للمخرج روجر ميشيل ، حيث جسدت دور مذيعة تلفزيونية مخضرمة في برنامج حواري صباحي خيالي ، يسعى جاهداً لرفع نسب مشاهدته المتدنية. وصفت كيتون دورها، الذي جسدت فيه شخصية نرجسية مستعدة لفعل أي شيء لإرضاء الجمهور، بأنه "من النوع الذي تحب أن تكرهه". ^{[ ١٠٧ ]} استُلهم الفيلم من مسرحية نيل سيمون " ذا صن شاين بويز" التي عُرضت على مسارح برودواي عام ١٩٧٢ ، ^{[ ١٠٨ ]} وحقق نجاحاً متوسطاً في شباك التذاكر، حيث بلغت إيراداته العالمية حوالي ٥٩ مليون دولار. ^{[ ١٠٩ ]} حظيت كيتون بإشادة واسعة لأدائها، حيث كتب جيمس بيراردينيلي من موقع "ريل فيوز" : "كيتون بارعة في دورها لدرجة أن المرء يتخيلها وهي تجلس بسلاسة على كرسي المذيعة في برنامج صباحي حقيقي". ^{[ ١١٠ ]} 

في خريف عام ٢٠١٠، انضمت كيتون إلى فريق إنتاج الفيلم الكوميدي الدرامي "دارلينج كومبانيون" للمخرج لورانس كاسدان ، والذي عُرض عام ٢٠١٢. الفيلم من بطولة كيفن كلاين وديان ويست ، وتدور أحداثه في تيلورايد، كولورادو . ^{[ ١١١ ]} يروي الفيلم قصة امرأة، تجسدها كيتون، يفقد زوجها كلبها المحبوب في حفل زفاف أقيم في منزل عطلتهما في جبال روكي ، مما يستدعي تشكيل فريق بحث للعثور عليه. ^{[ ١١٢ ]} يُعد هذا الفيلم أول أعمال كاسدان منذ تسع سنوات، وقد مُني بفشل ذريع في شباك التذاكر الأمريكي ، حيث لم تتجاوز إيراداته ٧٩٠ ألف دولار طوال فترة عرضه في دور السينما. ^{[ ١١٣ ]} وصف النقاد الفيلم بأنه "مشروع شخصي مُطوّل الكتابة وضعيف الحبكة"، لكنهم أشادوا بأداء كيتون. ^{[ 114 ] [ 115 ]} كتب تاي بور من صحيفة بوسطن غلوب أن الفيلم "سيُنسى على الفور لولا كيتون، التي تضفي [على دورها] حزنًا ودفئًا وحكمة وغضبًا يبدو مستحقًا [...] أداؤها هنا هو امتداد للنعمة البالية والمرنة." ^{[ 115 ]}

في عام 2011 أيضًا، بدأت كيتون تصوير فيلم جاستن زاكام الكوميدي العائلي " الزفاف الكبير" (The Big Wedding) ، وهو نسخة جديدة من الفيلم الفرنسي "أخي يتزوج" (Mon frère se marie) الصادر عام 2006 ، حيث لعبت فيه، إلى جانب روبرت دي نيرو ، دور زوجين مطلقين منذ فترة طويلة، يتظاهران بأنهما ما زالا متزوجين من أجل زفاف ابنهما بالتبني ووالدته البيولوجية المتدينة. ^{[ 116 ]} تلقى الفيلم مراجعات سلبية في الغالب. ^{[ 117 ]} في عام 2014، لعبت كيتون دور البطولة في فيلمي " وهكذا يمضي الأمر" (And So It Goes) و "خمس رحلات للأعلى" (5 Flights Up ). في فيلم روب راينر الرومانسي الكوميدي "وهكذا يمضي الأمر" ، جسدت كيتون شخصية مغنية أرملة تجد الحب في خريف عمرها مع شاب مشاغب ( مايكل دوغلاس ). ^{[ 118 ]} تلقى الفيلم مراجعات سلبية في الغالب. كتب أحد النقاد أن فيلم " And So It Goes" يهدف إلى الكوميديا، لكن مع ممثلين موهوبين عالقين في جهدٍ فاتِر من مخرجٍ كان يومًا ما عظيمًا، ينتهي الفيلم بمأساةٍ غير مقصودة. ^{[ 119 ]} شاركت كيتون البطولة مع مورغان فريمان في فيلم ريتشارد لونكرين الكوميدي الدرامي " 5 Flights Up" ، المقتبس عن رواية جيل سيمينت "Heroic Measures ". يلعبان دور زوجين متزوجين منذ فترة طويلة، يقضيان عطلة نهاية أسبوع مليئة بالأحداث بعد أن يُجبرا على التفكير في بيع شقتهما المحبوبة في بروكلين . ^{[ 120 ] [ 121 ]} صُوّر الفيلم في نيويورك، وعُرض لأول مرة، تحت اسمه السابق "Ruth & Alex" ، في مهرجان تورنتو السينمائي الدولي عام 2014. ^{[ 122 ]} في العام نفسه ، أصبحت كيتون أول امرأة تحصل على جائزة الأسد الذهبي في مهرجان زيورخ السينمائي . ^{[ 123 ] [ 124 ]}

كان فيلم "Love the Coopers" هو الفيلم الوحيد لكيتون في عام 2015 ، وهو فيلم كوميدي جماعي تدور أحداثه حول عائلة مضطربة تجتمع للاحتفال بعيد الميلاد، وقد تعاونت فيه مجددًا مع الكاتبة جيسي نيلسون ، مؤلفة فيلم "Because I Said So" . ^{[ 125 ]} وشارك في بطولة الفيلم أيضًا جون غودمان وإد هيلمز وماريسا تومي ، وقد ارتبط اسم كيتون بالفيلم لعدة سنوات قبل بدء إنتاجه. ^{[ 125 ]} وكان لاختيارها دورٌ أساسي في تمويل الفيلم واستقطاب معظم الممثلين الآخرين، مما أهّلها لتكون منتجة تنفيذية فيه. ^{[ 125 ]} تلقى فيلم "Love the Coopers" مراجعات سلبية في الغالب من النقاد، الذين وصفوه بأنه "مزيج حلو ومر من بهجة العيد"، ^{[ 126 ]} وحقق نجاحًا تجاريًا متوسطًا بإجمالي إيرادات عالمية بلغت 41.1 مليون دولار مقابل ميزانية قدرها 17 مليون دولار. ^{[ 127 ]} وفي عام 2015 أيضاً، أعلنت نتفليكس عن المسلسل الكوميدي "ديفانيشن" ، والذي كان من المتوقع أن تجتمع فيه كيتون مع زميلتيها في فيلم "نادي الزوجات الأوليات"، ميدلر وهون، لتجسيد فرقة غنائية سابقة، لكن المشروع لم يكتمل. ^{[ 128 ]}  

أدت كيتون صوت والدة السمكة دوري فاقدة الذاكرة في فيلم " البحث عن دوري " (2016) من إنتاج ديزني وبيكسار ، وهو الجزء الثاني من فيلم الرسوم المتحركة " البحث عن نيمو" الذي أنتجته بيكسار عام 2003. حقق الفيلم نجاحًا نقديًا وتجاريًا كبيرًا، إذ تجاوزت إيراداته مليار دولار أمريكي عالميًا، ليصبح ثاني فيلم من إنتاج بيكسار يحقق هذا الرقم بعد فيلم "حكاية لعبة 3 " (2010). كما حطم الفيلم العديد من الأرقام القياسية، بما في ذلك أكبر افتتاح لفيلم رسوم متحركة على الإطلاق في أمريكا الشمالية ، ليصبح بذلك الفيلم الأكثر ربحًا في تاريخ أفلام الرسوم المتحركة في الولايات المتحدة. ^{[ 129 ] [ 130 ]} أما مشروع كيتون الآخر في عام 2016 فكان مسلسل "البابا الشاب" من إنتاج HBO ، وهو مسلسل قصير من ثماني حلقات ، حيث جسدت دور راهبة قامت بتربية البابا المنتخب حديثًا ( جود لو ) وساعدته في الوصول إلى البابوية. ^{[ 131 ]} حصل المسلسل على ترشيحين لجوائز إيمي برايم تايم للفنون الإبداعية في دورتها التاسعة والستين ، ليصبح أول مسلسل تلفزيوني إيطالي يُرشح لجوائز إيمي برايم تايم . ^{[ 132 ]} 

في عام ٢٠١٧، شاركت كيتون البطولة مع بريندان غليسون في الفيلم الكوميدي الدرامي البريطاني "هامبستيد" . ^{[ ١٣٣ ]} يستند الفيلم إلى قصة حياة هاري هالوز ، ويروي حكاية أرملة أمريكية (كيتون) تساعد رجلاً محلياً في الدفاع عن كوخه المتهالك والحياة التي عاشها في هامبستيد هيث لمدة ١٧ عاماً. ^{[ ١٣٤ ]} لاقى الفيلم، الذي عُرض في دور عرض خاصة، استقبالاً متبايناً من النقاد، الذين لم يُعجبوا بقصته "المتواضعة للغاية"، ^{[ ١٣٥ ]} ولكنه حقق نجاحاً تجارياً محدوداً. ^{[ ١٣٦ ]} كان مشروع كيتون الوحيد في عام ٢٠١٨ هو فيلم " نادي الكتاب" ، حيث لعبت فيه دور البطولة إلى جانب جين فوندا وكانديس بيرغن وماري ستينبرجن ، حيث جسّدن أربع صديقات يقرأن رواية "خمسون ظلاً للرمادي" ضمن نادي الكتاب الشهري الخاص بهن ، ويبدأن لاحقاً في تغيير نظرتهن إلى علاقاتهن الشخصية. تلقى الفيلم الكوميدي الرومانسي آراءً متباينة من النقاد، الذين شعروا أن فيلم " نادي الكتاب " لا يرتقي إلا "بشكل متقطع" إلى مستوى طاقم الممثلين المخضرمين الرائع ، ^{[ 137 ] [ 138 ]} ولكنه حقق إيرادات عالمية تجاوزت 100  مليون دولار، ليصبح بذلك أكبر نجاح تجاري لكيتون في دور غير صوتي منذ فيلم " لا بد من شيء ما " عام 2003. ^{[ 139 ]}

في عام ٢٠١٩، لعبت كيتون دور البطولة في الفيلم الكوميدي " بومز" بشخصية امرأة تحتضر بسبب السرطان، تُؤسس فريقًا للتشجيع مع نزيلات أخريات في دار للمسنين. لم يحقق الفيلم نجاحًا تجاريًا، وتلقى استقبالًا سلبيًا من النقاد. ^{[ ١٤٠ ]} في عام ٢٠٢٠، أعادت كيتون تجسيد دور نينا بانكس في الفيلم القصير " أب العروس الجزء الثالث (تقريبًا)" للمخرجة نانسي مايرز ، وهو جزء ثانٍ تدور أحداثه بعد أحداث الجزء الثاني (١٩٩٥). يُصنف الفيلم ضمن قصص الحياة المصورة ، وقد وزعته نتفليكس عبر قناتي يوتيوب وفيسبوك التابعتين لها . ^{[ ١٤١ ]} أما مشروع كيتون الآخر في ذلك العام فكان الفيلم الكوميدي الرومانسي "الحب، حفلات الزفاف، وكوارث أخرى " للمخرج دينيس دوغان ، حيث لعبت دور امرأة كفيفة تقع في غرام عمدة متغطرس بشكل غير متوقع. شارك في بطولة الفيلم أيضًا جيريمي آيرونز ، وماغي غريس ، وأندرو باتشيلور ، وقد مُني الفيلم بفشل نقدي وتجاري. ^{[ 142 ]}

في فيلم "ماك وريتا" عام 2022 ، جسّدت كيتون شخصية امرأة في الثلاثين من عمرها ( إليزابيث لايل ) تتحول إلى نسخة أكبر سنًا من نفسها في السبعين. وقد لاقى الفيلم استحسانًا نقديًا ضعيفًا، وحصلت كيتون بفضله على ترشيحها الثاني لجائزة التوتة الذهبية عن فئة أسوأ ممثلة . ^{[ 143 ]} وفي العام نفسه، أصدرت كتابها الفوتوغرافي " Saved" ، وتعاونت مع علامة الأقمشة الفاخرة "S. Harris" في مجموعة تضم أكثر من 50 نوعًا من الأقمشة، تحت اسم " Elements by Diane Keaton" . ^{[ 144 ] [ 145 ]} وفي عام 2023، شاركت كيتون البطولة مع ريتشارد جير ، وسوزان ساراندون ، وويليام إتش. ميسي في فيلم "Maybe I Do" ، وهو أول تجربة إخراجية لمايكل جاكوبس . تدور أحداث الفيلم الكوميدي الرومانسي حول زوجين تنقلب خطط زواجهما رأسًا على عقب عندما يكتشفان تورط والديهما في علاقات غرامية. وقد حظي الفيلم بتقييمات متوسطة من النقاد الذين وصفوه بأنه "فيلم كوميدي رومانسي دون المستوى". ^{[ 146 ]} وفي عام 2023 أيضًا، تعاون كيتون مجددًا مع فوندا وبيرغن وستينبرجن في فيلم " نادي الكتاب: الفصل التالي" ، وهو الجزء الثاني من الفيلم، والذي يروي قصة لم شمل الرباعي في رحلة إلى إيطاليا. وقد لاقى الفيلم استقبالًا نقديًا مماثلًا، إلا أنه حقق أداءً أقل من المتوقع، حيث بلغت إيراداته ثلث إيرادات الجزء الأول فقط. ^{[ 147 ]}

في عام ٢٠٢٤، شاركت في بطولة الفيلم الكوميدي البريطاني "ويسكي آرثر" مع باتريشيا هودج ولولو ، وهو فيلم يتناول موضوع تغيرات الجسم، ويحكي قصة ثلاث صديقات يشربن إكسيرًا سريًا يُعكس الشيخوخة. حظي الفيلم بتقييمات إيجابية من النقاد، ^{[ ١٤٨ ]} الذين أشاروا إلى أن طاقم التمثيل بدا "متنوعًا" ولكنه يتمتع "بتناغم رائع". ^{[ ١٤٩ ]} وفي العام نفسه، ألّفت كيتون كتابًا عن الموضة بعنوان "الموضة أولًا" ونشرته ، حيث استعرضت فيه أسلوبها ومسيرتها المهنية. ^{[ ١٥٠ ]} كما تعاونت مع علامة "هدسون غريس" التجارية للديكور المنزلي لإطلاق مجموعة كبيرة من قطع الديكور المنزلي، حيث طرحت أكثر من ١٠٠ قطعة في أغسطس. ^{[ ١٥١ ]} وكان آخر ظهور لكيتون في الفيلم الكوميدي " مخيم الصيف" عام ٢٠٢٤ ، والذي يتناول قصة ثلاث صديقات منذ الطفولة يجتمعن مجددًا في مخيم صيفي. الفيلم من تأليف وإخراج كاستيل لاندون ، وشارك في بطولته كاثي بيتس وألفري وودارد ، وقد تلقى الفيلم تقييمات سلبية في الغالب من النقاد. ^{[ 152 ] [ 153 ]} في نوفمبر 2024، أصدرت كيتون أول أغنية منفردة لها على الإطلاق، وهي أغنية عيد الميلاد "First Christmas"، التي كتبتها كارول باير ساجر وجوناس ميرين ، من خلال شركة Duva Music. ^{[ 154 ]}

ارتبطت كيتون عاطفيًا بالعديد من الشخصيات البارزة في صناعة الترفيه، بدءًا من وودي آلن عندما لعبت دورًا في مسرحية " بلاي إت أغين، سام" التي عُرضت على مسارح برودواي عام 1969، والتي كان قد كتبها. تحولت علاقتهما إلى علاقة رومانسية بعد عشاء جمعهما عقب بروفة ليلية. وقد جذبه حسّها الفكاهي بشكل خاص. ^{[ 167 ]} عاشا معًا لفترة وجيزة أثناء إنتاج الفيلم، ولكن بحلول وقت عرضه عام 1972، أصبح سكنهما أكثر بساطة. ^{[ 168 ]} عملا معًا في ثمانية أفلام بين عامي 1971 و1993، وقالت كيتون إن آلن ظلّ من أقرب أصدقائها. ^{[ 33 ]} في عام 2017، صرّحت كيتون بأنها كانت تزور آلن وزوجته كلما كانت في نيويورك، وقالت عن آلن: "إنه مرح للغاية، وقد أعجبت به كثيرًا، حقًا." ^{[ 169 ]}

كانت كيتون على علاقة أيضًا مع آل باتشينو، زميلها في ثلاثية "العراب ". انتهت علاقتهما المتقطعة بعد تصوير الجزء الثالث من "العراب" . ^{[ 170 ]} في عام 2017، قالت كيتون: "كنت مغرمة به. كان ساحرًا، مرحًا، كثير الكلام. كان فيه جانبٌ أشبه باليتيم الضائع، كنوع من العبقري المجنون. ويا له من وسيم!". ^{[ 169 ]} بعد وفاتها عام 2025، قال باتشينو: "كانت ديان شريكتي، صديقتي، شخصًا جلب لي السعادة، وفي أكثر من مناسبة، أثرت في مسار حياتي. رغم مرور أكثر من ثلاثين عامًا على علاقتنا، لا تزال الذكريات حية، ومع رحيلها، عادت بقوة مؤلمة ومؤثرة في آنٍ واحد... سأذكرها دائمًا. كانت قادرة على التحليق - وستبقى كذلك في قلبي دائمًا". ^{[ 171 ]}

كانت كيتون على علاقة بالفعل مع وارن بيتي عام 1979 عندما شاركا في بطولة فيلم " ريدز " (1981). ^{[ 172 ]} قالت كيتون عنه: "إنه شخصية رائعة بكل معنى الكلمة. شخصية معقدة وساحرة للغاية." ^{[ 169 ]} كان بيتي موضوعًا متكررًا لتغطية الصحف الشعبية ووسائل الإعلام الأخرى، وانضمت كيتون إلى هذه التغطية، الأمر الذي أثار استغرابها الشديد. في عام 1985، وصفتها مجلة "فانيتي فير " بأنها "النجمة الأكثر انعزالًا منذ غاربو ". ^{[ 17 ]} انتهت هذه العلاقة بعد فترة وجيزة من انتهاء تصوير فيلم "ريدز " . يُعتقد أن مشاكل الإنتاج قد أثرت سلبًا على العلاقة، بما في ذلك العديد من المشاكل المالية ومشاكل تنظيم المواعيد. ^{[ 48 ]} حافظت كيتون على صداقتها مع بيتي. ^{[ 33 ]}

في الخمسينيات من عمرها، تبنت طفلين - ابنة عام 1996 وابن عام 2001. ^{[ 173 ] [ 174 ]} وفي وقت لاحق، قالت: "لقد غيرتني الأمومة تمامًا. إنها تقريبًا أكثر تجربة تواضع مررت بها على الإطلاق." ^{[ 175 ]}

لم تتزوج كيتون قط، وأشارت إلى تجارب والدتها كزوجة كأحد العوامل الرئيسية في هذا القرار. في عام 2021، قالت كيتون إنها شعرت بأن والدتها "فضّلت العائلة على أحلامها... أعتقد أنها السبب في عدم زواجي. لم أكن أرغب في التخلي عن استقلالي". ^{[ 176 ]}

قالت كيتون إنها أنتجت فيلمها الوثائقي "الجنة" عام 1987 لأنها "كانت متدينة إلى حد كبير في طفولتها... كان اهتمامها بالدين في المقام الأول نابعًا من رغبتها في الذهاب إلى الجنة". ومع تقدمها في السن، أصبحت كيتون لا أدريّة . ^{[ 177 ]}

كانت كيتون نباتية منذ حوالي عام ١٩٩٥. ^{[ ١٧٨ ] [ ١٧٩ ]} وواصلت ممارسة التصوير. في عام ١٩٨٧، صرّحت لمجلة فانيتي فير قائلةً: "لقد جمعتُ مكتبة ضخمة من الصور - مشاهد القبلات من الأفلام، وصورًا تعجبني. الأشياء المرئية أساسية بالنسبة لي حقًا." ^{[ ١٧٧ ]} نشرت كيتون العديد من مجموعات صورها، وعملت كمحررة لمجموعات من الصور الفوتوغرافية القديمة. من بين الأعمال التي حرّرتها كتاب صور للمصور رون غاليلا ، ومختارات من نسخ لوحات المهرجين، ومجموعة صور لمنازل كاليفورنيا ذات الطراز الاستعماري الإسباني. ^{[ ١٨٠ ]}

عملت كيتون كمنتجة في الأفلام والمسلسلات التلفزيونية. أنتجت مسلسل "باسادينا" الذي عُرض على قناة فوكس ، والذي أُلغي بعد عرض أربع حلقات فقط عام 2001، لكنه استمر عرضه على قنوات الكابل عام 2005. ^{[ 181 ]} وفي عام 2003، أنتجت فيلم "إيليفانت " الدرامي للمخرج غاس فان سانت ، والذي يتناول حادثة إطلاق نار في مدرسة . وعن سبب إنتاجها للفيلم، قالت: "إنه يدفعني حقًا للتفكير في مسؤولياتي كشخص بالغ في محاولة فهم ما يجري مع الشباب". ^{[ 182 ]} ومنذ عام 2005، كانت كيتون كاتبة مقالات في موقع "هافينغتون بوست" . ومنذ عام 2006، أصبحت الوجه الإعلاني لشركة لوريال . ^{[ 183 ]} ​​وفي عام 2007، حازت على جائزة تكريمية من جمعية السينما في مركز لينكولن . ^{[ 184 ]} وكانت كيتون من معارضي عمليات التجميل . وقالت لمجلة مور في عام 2004: "أنا عالقة في فكرة أنني بحاجة إلى أن أكون صادقة ... يجب أن يبدو وجهي كما أشعر." ^{[ 13 ]}

كانت كيتون ناشطة في حملات مع جمعية لوس أنجلوس للحفاظ على التراث لإنقاذ وترميم المباني التاريخية، لا سيما في منطقة لوس أنجلوس. ^{[ 18 ]} ومن بين المباني التي ساهمت في ترميمها منزل إينيس في تلال هوليوود ، الذي صممه فرانك لويد رايت . ^{[ 40 ]} كما شاركت كيتون في الحملة الفاشلة لإنقاذ فندق أمباسادور في لوس أنجلوس (وهو فندق ظهر في فيلم Reservations )، حيث اغتيل روبرت ف. كينيدي . ^{[ 185 ]} وكانت من عشاق طراز العمارة الاستعمارية الإسبانية . ^{[ 186 ]} عملت كيتون في مجال التطوير العقاري، حيث أعادت بيع العديد من القصور في جنوب كاليفورنيا بعد تجديدها وإعادة تصميمها. وكانت مادونا من بين عملائها ، حيث اشترت قصرًا في بيفرلي هيلز من كيتون عام 2003 مقابل 6.5  مليون دولار ^{. [ 187 ]}

كتبت كيتون مذكراتها الأولى، بعنوان " ثم مرة أخرى" ، لصالح دار راندوم هاوس للنشر في نوفمبر 2011. ^{[ 188 ]} اعتمدت كيتون في معظمها على مذكرات والدتها الخاصة، والتي تضمنت عبارة "ديان... لغز... أحيانًا تكون ساذجة للغاية، وأحيانًا أخرى حكيمة جدًا، وهذا يُخيفني." ^{[ 189 ]} في عام 2012، صدر تسجيل كيتون الصوتي لكتاب جوان ديديون " التراخي نحو بيت لحم" على موقع Audible.com . ^{[ 190 ]} رُشِّح أداؤها لجائزة أودي لعام 2013 في فئة القصص القصيرة/المجموعات القصصية. ^{[ 191 ]}

تدهورت صحة كيتون بشكل ملحوظ في الأشهر التي سبقت وفاتها، رغم أنها أبقت حالتها الصحية طي الكتمان. توفيت في مركز سانت جون الصحي في سانتا مونيكا، كاليفورنيا ، في 11 أكتوبر 2025، عن عمر يناهز 79 عامًا بعد فترة من تدهور صحتها. تم حرق جثمانها بعد بضعة أيام. ^{[ 192 ] [ 193 ] [ 194 ]} لم يتم إجراء تشريح للجثة، لكن شهادة وفاتها أشارت إلى أن الالتهاب الرئوي البكتيري هو سبب الوفاة، دون ذكر أي حالات مرضية أخرى مهمة كعوامل مساهمة. كانت تعاني من هذه الحالة في الأيام التي سبقت نقلها إلى المستشفى صباح يوم 11 أكتوبر. ^{[ 195 ]}

كتب صديقها وزميلها المخرج وودي آلن مقالًا تأبينيًا في صحيفة "ذا فري برس" وصف فيها كيتون بأنها "شخصية فريدة من نوعها، لم يشهد العالم مثيلًا لها، ولن يشهد مثلها على الأرجح". ^{[ 196 ]} وكتبت المخرجة نانسي مايرز : "لقد فقدنا عملاقة. ممثلة بارعة كشفت عن نفسها مرارًا وتكرارًا لتروي قصصنا". ^{[ 197 ]} وقدّم العديد من الشخصيات الأخرى في صناعة السينما والترفيه، بعضهم من زملائها السابقين في التمثيل أو التعاون معها، تحية لكيتون، من بينهم فرانسيس فورد كوبولا ، وفيولا ديفيس ، وروبرت دي نيرو، وليوناردو دي كابريو ، وجين فوندا ، وسارة بولسون ، وغولدي هاون ، وكيت هدسون ، وستيف مارتن ، وبيت ميدلر ، وماندي مور ، وآل باتشينو ، وسارة جيسيكا باركر ، وناتالي بورتمان ، وكيانو ريفز ، وراشيل ماك آدامز ، وريز ويذرسبون . ^{[ 198 ] [ 199 ] [ 200 ] [ 201 ]}