مادونا

وُلدت مادونا لويز تشيكون في باي سيتي، ميشيغان ، في 16 أغسطس 1958. ^{[ 2 ]} عمل والدها، سيلفيو "توني" تشيكون، مهندسًا بصريًا وعسكريًا ، بالإضافة إلى كونه فيزيائيًا، في شركة كرايسلر للدفاع ، ولاحقًا في شركة جنرال دايناميكس لأنظمة الأراضي ؛ أما والدتها، مادونا لويز ( اسمها قبل الزواج فورتين)، فكانت فنية أشعة سينية . ^{[ 3 ]} كان والدا توني مهاجرين إيطاليين من باتشينترو ، بينما كانت والدتها من أصل فرنسي كندي . ^{[ 4 ]} ولأن مادونا تحمل نفس اسم والدتها، كان أفراد العائلة يُطلقون عليها لقب "ليتل نوني". ^{[ 5 ]} نشأت مادونا في ضواحي ديترويت، في بونتياك وبلدة أفون (التي تُعرف الآن باسم روتشستر هيلز )، مع شقيقيها الأكبر سنًا، أنتوني ومارتن، وإخوتها الثلاثة الأصغر سنًا، بولا وكريستوفر وميلاني. ^{[ 6 ] [ 7 ]}

عندما كانت مادونا في الخامسة من عمرها، توفيت والدتها بمرض سرطان الثدي في الأول من ديسمبر عام ١٩٦٣. ^{[ ٨ ]} وفي عام ١٩٦٦، اختارت اسم فيرونيكا كاسم تأكيد لها عند تلقيها سر التثبيت في الكنيسة الكاثوليكية. ^{[ ٩ ]} وفي العام نفسه، تزوج توني من مدبرة منزل العائلة، جوان غوستافسون. أنجبا ثلاثة أطفال: جوي (الذي توفي بعد ولادته بفترة وجيزة عام ١٩٦٧ بسبب عيب خلقي في القلب )، وجينيفر، وماريو. ^{[ ١٠ ] [ ١١ ]} التحقت مادونا بمدرستي سانت فريدريك وسانت أندرو الكاثوليكيتين الابتدائيتين، بالإضافة إلى مدرسة ويست المتوسطة. ^{[ ١٢ ]} كانت متفوقة دراسيًا - إذ كان والدها يعطيها ربع دولار مقابل كل علامة امتياز - واشتهرت بسلوكها غير المألوف. كانت مادونا تؤدي حركات بهلوانية ووقوفًا على اليدين في الممرات بين الحصص، وتتدلى رأسًا على عقب من قضبان التسلق خلال الاستراحة، وترفع تنورتها في الصف لإضحاك الأولاد. ^{[ ١٣ ]}

بالنظر إلى الماضي، وصفت مادونا نفسها بأنها "فتاة وحيدة تبحث عن شيء ما"، موضحةً: "لم أكن متمردة بالمعنى المتعارف عليه. كنتُ أهتم بأن أتقن شيئًا ما. لم أكن أحلق شعر إبطي ولم أكن أضع المكياج كما تفعل الفتيات العاديات. لكنني كنتُ أدرس وأحصل على درجات جيدة  [...] أردتُ أن أصبح شخصًا ذا شأن." ^{[ 14 ]} في البداية، سجّلها والدها في دروس البيانو الكلاسيكي ، لكنها أقنعته في النهاية بالسماح لها بدراسة الباليه بدلًا من ذلك. ألهمها معلم الباليه، كريستوفر فلين، لمتابعة مسيرة مهنية في الرقص، مشيرًا إلى أنها كانت أفضل طالبة في الصف. ^{[ 15 ]} أثناء دراستها في مدرسة روتشستر آدامز الثانوية ، كانت مادونا طالبة متفوقة وعضوة في فريق التشجيع. ^{[ 16 ]} بعد تخرجها في يناير 1976، حصلت على منحة دراسية في الرقص بجامعة ميشيغان ، وقضت الصيف في الدراسة في مهرجان الرقص الأمريكي في دورهام، بولاية كارولاينا الشمالية . ^{[ 17 ]}

في عام ١٩٧٨، تركت مادونا الجامعة وانتقلت إلى مدينة نيويورك. ^{[ ١٨ ]} وصفت هذا القرار بأنه "أشجع شيء فعلته في حياتي"؛ فقد كانت تلك أول مرة تسافر فيها بالطائرة أو تستقل سيارة أجرة، ووصلت ومعها "٣٥ دولارًا فقط". ^{[ ١٩ ]} استقرت في منطقة ألفابيت سيتي في إيست فيليدج ، واعتمدت على نفسها ماديًا من خلال العمل في وظائف مختلفة، منها العمل كمسؤولة عن حفظ القبعات في مقهى "راشن تي روم" ، ومشغلة مصعد في "تراس أون ذا بارك" ، وعضوة في فرق رقص. ^{[ ٢٠ ] [ ٢١ ]} التحقت مادونا بدورات في مسرح ألفين آيلي للرقص الأمريكي ، وقدمت عروضًا مع مسرح بيرل لانغ للرقص، ودرست على يد الراقصة ومصممة الرقصات مارثا غراهام . ^{[ ٢٢ ]} في إحدى الليالي، بينما كانت عائدة من بروفة، هددها رجلان بسكين وأجبراها على ممارسة الجنس الفموي . أدركت لاحقًا أن الحادثة كانت "تجربة لضعفي، فقد أظهرت لي أنني ما زلت عاجزة عن حماية نفسي رغم كل مظاهر القوة التي أتظاهر بها. لن أنساها أبدًا." ^{[ 23 ]} كما تعرضت للاغتصاب تحت تهديد السكين بعد قبولها عرضًا باستخدام هاتف شخص ما في شقته في نيويورك. ^{[ 24 ]}

في عام ١٩٧٩، دخلت مادونا في علاقة عاطفية مع الموسيقي دان جيلروي . ^{[ ٢٥ ]} خلال هذه الفترة، بحثت عن فرص عمل في منشورات مثل "فارايتي" و "باكستيج" و "شو بيزنس" ، مما أدى إلى نجاحها في تجربة أداء كمغنية وراقصة مساعدة في باريس لفنان الديسكو الفرنسي باتريك هيرنانديز . ^{[ ٢٦ ]} سافرت مع فرقة هيرنانديز إلى تونس والعديد من الدول الأوروبية ذات الطابع الديسكو قبل عودتها إلى نيويورك في العام نفسه. ^{[ ٢٧ ]} انتقلت مادونا إلى كنيس يهودي مهجور في كورونا، كوينز ، حيث أقام جيلروي وشقيقه إد وتدربا. ^{[ ٢٨ ]} نامت المجموعة في القبو واستخدمت مساحة الاجتماعات فيه للتدرب وتسجيل الموسيقى لفرقتهم " بريكفاست كلوب" ، التي غنت فيها مادونا وعزفت على الطبول والغيتار. ^{[ ٢٩ ]}

بدأت مادونا مسيرتها التمثيلية في فيلم "تضحية معينة" المستقل ذي الميزانية المنخفضة ، والذي صُوّر على جزأين بين عامي 1979 و1981. حاولت دون جدوى منع عرضه عام 1985 عبر رفع دعوى قضائية ضد المخرج ستيفن جون ليفيكي. وُجّهت انتقادات حادة للفيلم بسبب محتواه الجنسي والعنيف الصريح. ^{[ 30 ]} في عام 1980، بعد مغادرتها فرقة "نادي الإفطار" وإنهاء علاقتها مع جيلروي، عادت مادونا إلى عازف الطبول ستيفن براي ، الذي كانت قد واعدته سابقًا في ميشيغان، وشكّلا معًا فرقة "إيمي". ^{[ 31 ]} عاشت هي وبراي وتدربا في مبنى الموسيقى في مانهاتن، حيث كتبا الأغاني وسجّلا شريطًا تجريبيًا بأربعة مسارات. ^{[ 32 ]} بعد أن تركت مادونا حفل جوائز إيمي، وقّعت كاميل باربون، التي كانت تدير شركة غوثام ريكوردز في مبنى الموسيقى، معها عقدًا في مارس 1981، وعملت كمديرة أعمالها حتى فبراير 1982. ^{[ 33 ]} واستمر تعاونها الإبداعي مع براي لسنوات عديدة. ^{[ 34 ]}

في عام ١٩٨٢، زارت مادونا النوادي الليلية لإقناع منسقي الأغاني (دي جيه) بتشغيل أغانيها التجريبية، مما دفع مارك كامينز في دانسيتيريا إلى الاهتمام بموسيقاها وبدء علاقة عاطفية معها. ^{[ ٣٥ ]} رتب كامينز لقاءً مع سيمور شتاين ، رئيس شركة ساير ريكوردز - وهي شركة تابعة لشركة وارنر بروس ريكوردز - وبعد ذلك وقعت عقدًا لإنتاج أغنيتين منفردتين. ^{[ ٣٦ ]} أنتج كامينز أغنيتها المنفردة الأولى، " Everybody "، التي صدرت في أكتوبر ١٩٨٢، وتم الترويج لها عبر التلفزيون وعروض النوادي الليلية. ^{[ ٣٧ ] [ ٣٨ ]} أما أغنيتها المنفردة الثانية، وهي أغنية مزدوجة الوجه " Burning Up " / " Physical Attraction "، فقد صدرت في مارس ١٩٨٣. وصلت كلتا الأغنيتين "Everybody" و"Burning Up" / "Physical Attraction" إلى المركز الثالث في قائمة بيلبورد لأغاني نوادي الرقص . ^{[ ٣٩ ]} خلال هذه الفترة، كانت مادونا على علاقة بالفنان جان ميشيل باسكيات، وكانت تقيم في شقته في سوهو . ^{[ 40 ]} عرّفها باسكييه على أمين المعارض الفنية دييغو كورتيز ، الذي كان يدير أعمال العديد من فرق موسيقى البانك . رفض كورتيز إدارة أعمال مادونا عندما طلبت منه ذلك. ^{[ 41 ]}

استعانت شركة وارنر بريجي لوكاس لإنتاج ألبومها الاستوديو الأول، مادونا . ^{[ 42 ]} لم تكن مادونا راضية عن العديد من الأغاني، مما دفعها للبحث عن دعم إضافي. استعانت بالدي جي جون "جيلي بين" بينيتيز للمساعدة في إكمال الألبوم، ونشأت بينهما علاقة عاطفية قصيرة. ^{[ 43 ]} أعاد بينيتيز توزيع معظم الأغاني وأنتج أغنية " هوليداي "، التي حققت لها الشهرة. ^{[ 44 ]} صدر ألبوم مادونا في 27 يوليو 1983، وحظي بتقييمات إيجابية بشكل عام، ووصل إلى المركز الثامن في قائمة بيلبورد 200 الأمريكية . ^{[ 45 ] [ 46 ]} حقق الألبوم أغنيتين منفردتين ضمن أفضل عشر أغنيات في قائمة بيلبورد هوت 100 الأمريكية: " بوردرلاين " و" لاكي ستار ". في أواخر عام 1983، رتب مدير أعمال مادونا الجديد، فريدي ديمان ، اجتماعًا مع منتج الأفلام جون بيترز ، الذي عرض عليها دور مغنية في نادٍ ليلي في الدراما الرومانسية "فيجن كويست" (1985). ^{[ 47 ]}

في يناير 1984، حظيت مادونا بشهرة أوسع من خلال عروضها في برنامجي "أميركان باندستاند" و "توب أوف ذا بوبس" . ^{[ 48 ]} ورغبةً منها في أن يكون ألبومها الثاني " لايك أ فيرجن " أقوى من ألبومها الأول، اختارت جميع أغانيه بنفسها، خمس منها من تأليفها أو مشاركتها في كتابتها. ^{[ 49 ]} صدر ألبوم "لايك أ فيرجن" في 12 نوفمبر 1984، ^{[ 50 ]} ليصبح أول ألبوم لها يتصدر قوائم المبيعات في ألمانيا وإيطاليا وهولندا ونيوزيلندا وإسبانيا والمملكة المتحدة والولايات المتحدة. ^{[ 51 ]} وفي المملكة المتحدة، تصدّر الألبوم قائمة بيلبورد 200 لمدة ثلاثة أسابيع، وهو أول ألبوم لفنانة يحقق مبيعات تتجاوز خمسة ملايين نسخة. ^{[ 52 ] [ 53 ]} وباع ألبوم "لايك أ فيرجن"  أكثر من 21 مليون نسخة حول العالم، مما يجعله أحد أكثر الألبومات مبيعًا على الإطلاق . ^{[ 54 ] [ 55 ]}

اختيرت أغنية " Like a Virgin "، وهي الأغنية الرئيسية للألبوم، لتكون الأغنية المنفردة الأولى. ^{[ 56 ]} وكانت أول أغنية لها تصل إلى المركز الأول في قائمة بيلبورد هوت 100، حيث تصدرت القائمة لمدة ستة أسابيع متتالية. ^{[ 57 ] [ 58 ]} لفتت أغنية "Like a Virgin" انتباه المنظمات المحافظة، التي اشتكت من أن الأغنية والفيديو المصاحب لها يروجان للعلاقات الجنسية قبل الزواج ويقوضان القيم الأسرية؛ وسعى دعاة الأخلاق إلى حظر الأغنية والفيديو. ^{[ 59 ]} حظيت مادونا باهتمام إعلامي كبير لأدائها للأغنية في حفل توزيع جوائز إم تي في الموسيقية الأول عام 1984. ظهرت مادونا، مرتديةً فستان زفاف وقفازات بيضاء، فوق كعكة زفاف ضخمة قبل أن تتحرك على المسرح بطريقة مثيرة للجدل. ^{[ 60 ]} وصفت قناة إم تي في نيوز لاحقًا هذا الأداء بأنه أحد أكثر العروض شهرة في تاريخ موسيقى البوب. ^{[ 61 ]} وصلت أغنية " Material Girl " ، وهي الأغنية المنفردة التالية من ألبوم " Like a Virgin " ، إلى المركز الثاني في الولايات المتحدة. ^{[ 62 ]}

بدأت مادونا علاقة مع الممثل شون بن أثناء تصوير الفيديو الموسيقي لأغنية "ماتيريال غيرل"، وتزوجا في عيد ميلادها السابع والعشرين عام ١٩٨٥. ^{[ ٦٣ ] [ ٦٤ ]} في العام نفسه، لعبت دور البطولة في الفيلم الكوميدي " ديسبيريتلي سيكينغ سوزان " ، حيث جسدت شخصية امرأة حرة الروح، بوهيمية ، تتقاطع حياتها مع حياة ربة منزل تشعر بالملل من خلال إعلانات التعارف. ^{[ ٦٥ ]} تضمن الفيلم أغنية " إنتو ذا غروف "، أول أغنية منفردة لها تتصدر قائمة الأغاني المنفردة في المملكة المتحدة . ^{[ ٦٦ ]} اختار فينسنت كانبي ، ناقد الأفلام في صحيفة نيويورك تايمز ، فيلم "ديسبيريتلي سيكينغ سوزان" ضمن أفضل عشرة أفلام لعام ١٩٨٥. ^{[ ٦٧ ]} في أبريل ١٩٨٥، بدأت مادونا أولى حفلاتها الموسيقية في أمريكا الشمالية، جولة فيرجن . ^{[ 68 ]} تزامنت الجولة مع ذروة ظاهرة تقليد مادونا ، حيث تبنت العديد من معجباتها الشابات أسلوبها في الموضة . ^{[ 69 ]} وبإشراف ماريبول ، أصبح مظهرها - الذي تضمن بلوزات دانتيل، وتنانير فوق سراويل كابري ، وجوارب شبكية ، ومجوهرات على شكل صليب ، وأساور متراصة، وشعر مصبوغ - مرتبطًا على نطاق واسع باتجاهات الموضة النسائية في ثمانينيات القرن العشرين. ^{[ 70 ] [ 71 ]}

في فيلم Vision Quest (1985)، تظهر مادونا كمغنية في ملهى ليلي وتؤدي أغنية " Crazy for You "، ثاني أغانيها التي تتصدر قائمة Billboard Hot 100. ^{[ 72 ] [ 73 ]} في نفس الفترة تقريبًا، أصدرت مادونا أغنيتين إضافيتين من ألبوم Like a Virgin ، وهما " Angel " و" Dress You Up "، اللتان وصلتا إلى المراكز الخمسة الأولى في قائمة Billboard Hot 100. ^{[ 74 ]} في يوليو 1985، نشرت مجلتا Penthouse و Playboy صورًا عارية لمادونا التُقطت عام 1978، عندما كانت تعمل عارضة فنية . ^{[ 75 ]} وقد تقاضت أجرًا زهيدًا مقابل هذه الصور، يُقال إنه 25 دولارًا للجلسة الواحدة؛ وبيعت الصور لاحقًا بما يصل إلى 100 ألف دولار. ^{[ 76 ]} أثار هذا النشر ضجة إعلامية كبيرة، إلا أن مادونا لم تُبدِ أي ندم. ^{[ 77 ]} في حفل لايف إيد عام 1985 ، أشارت إلى الجدل الدائر، ورفضت خلع سترتها لاعتقادها أن وسائل الإعلام "قد تحاسبني على ذلك بعد عشر سنوات". ^{[ 78 ]}

شاركت مادونا في كتابة وإنتاج جميع أغاني ألبومها الثالث " True Blue ". ^{[ 79 ]} أُصدر الألبوم، المستوحى من زوجها بين والمُهدى إليه، في 30 يونيو 1986، وحظي بإشادة نقدية واسعة. ^{[ 80 ]} تصدّر الألبوم قوائم الأغاني في 28 دولة حول العالم، وهو رقم قياسي غير مسبوق، بما في ذلك الولايات المتحدة، حيث بقي في المركز الأول على قائمة بيلبورد 200 لمدة خمسة أسابيع. ^{[ 81 ] [ 82 ]} وصلت جميع الأغاني الخمس المنفردة الصادرة من الألبوم إلى المراكز الخمسة الأولى على قائمة بيلبورد هوت 100؛ أغاني " Live to Tell " و" Papa Don't Preach " و" Open Your Heart " جعلت مادونا ثاني فنانة تتصدر ثلاث أغنيات من ألبوم واحد لها هذه القائمة. ^{[ 83 ] [ 84 ]} كما تصدّرت أغنيتا " True Blue " و" La Isla Bonita " قائمة الأغاني المنفردة الأوروبية ؛ وأصبحت الأخيرة الأغنية الأكثر رواجًا في القارة عام 1987 . ^{[ 85 ] [ 86 ]} كان ألبوم True Blue الأكثر مبيعًا في عام 1986، والأكثر مبيعًا في ثمانينيات القرن العشرين لفنانة، وواحدًا من أكثر الألبومات مبيعًا على الإطلاق، حيث  بيع منه 25 مليون نسخة عالميًا. ^{[ 87 ] [ 88 ]}

ظهرت مادونا في فيلم "مفاجأة شنغهاي " (1986) إلى جانب بن، والذي لم يحقق نجاحًا نقديًا، وحصلت بفضله على جائزة التوتة الذهبية لأسوأ ممثلة . ^{[ 89 ] [ 90 ]} وفي العام نفسه، قدمت أول عروضها المسرحية في مسرحية " غوس أند توم توم" لديفيد رابي ، والتي شارك فيها بن أيضًا. ^{[ 91 ]} وفي عام 1987، لعبت دور البطولة في فيلم " من هذه الفتاة؟ " وساهمت بأربع أغنيات في موسيقاه التصويرية ، بما في ذلك أغنيتي " من هذه الفتاة ؟" و" إثارة ضجة "، اللتين تصدرتا قائمة بيلبورد هوت 100 واحتلتا المركزين الأول والثاني على التوالي. ^{[ 92 ]} وفي يونيو، انطلقت في جولة "من هذه الفتاة؟" العالمية ، والتي حطمت العديد من أرقام الحضور القياسية، بما في ذلك حفل موسيقي بالقرب من باريس حضره أكثر من 130 ألف شخص، وهو أعلى رقم لفنانة في ذلك الوقت . ^{[ 93 ] [ 94 ]} في عام 1987، أصدرت ألبوم "You Can Dance" ، وهو ألبوم ريمكس يضم نسخًا مُعاد توزيعها من أغانيها السابقة. ^{[ 95 ]} بعد زواج مضطرب دام عامين، رفعت مادونا دعوى طلاق من بن في 4 ديسمبر 1987، إلا أنها سحبت الدعوى لاحقًا. ^{[ 96 ]}

ظهرت مادونا لأول مرة على مسرح برودواي في مسرحية "سبيد ذا بلاو" على مسرح رويال ، والتي عُرضت من مايو إلى أغسطس 1988. ^{[ 97 ]} ووفقًا لوكالة أسوشيتد برس ، فقد قدمت بلاغًا بالاعتداء ضد بن بعد حادثة مزعومة في منزلهما بماليبو خلال عطلة رأس السنة. ^{[ 98 ]} رفعت مادونا دعوى طلاق في 5 يناير 1989، وذكرت التقارير أنها طلبت في الأسبوع التالي عدم توجيه أي تهم جنائية. ^{[ 99 ]} في ذلك الشهر، وقعت مادونا اتفاقية رعاية مع شركة المشروبات الغازية بيبسي . ^{[ 100 ]} وفي إعلان تجاري للشركة، أطلقت أغنية " لايك أ بريير "، التي تضمن الفيديو الموسيقي المصاحب لها رموزًا كاثوليكية مثل علامات الصلب وحرق الصليب ، بالإضافة إلى مشهد حلم يصور علاقة حميمة مع قديس، مما أثار استنكار الفاتيكان . ^{[ 101 ] [ 102 ]} دعت المنظمات الدينية إلى مقاطعة منتجات بيبسي، مما دفع الشركة إلى سحب الإعلان التجاري وإنهاء عقد رعايتها. ^{[ 103 ]}

صدرت أغنية "Like a Prayer" كأغنية رئيسية من ألبومها الاستوديو الرابع الذي يحمل نفس الاسم . وحققت الأغنية المركز الأول في قائمة بيلبورد هوت 100، لتصبح سابع أغنية لها تتصدر القائمة، وبقيت في الصدارة لمدة ثلاثة أسابيع. ^{[ 104 ]} استلهمت مادونا فكرة الألبوم من علاقتها المضطربة وطلاقها من بين، حيث شاركت في كتابة وإنتاج الألبوم مع باتريك ليونارد وستيفن براي وبرينس . [ ^{105 ] في} الولايات المتحدة، صدر ألبوم " Like a Prayer" في 21 مارس 1989، وحظي بإشادة واسعة من النقاد. وصفه جيه دي كونسيدين من مجلة رولينج ستون بأنه "دليل ليس فقط على أن مادونا فنانة جديرة بالتقدير، بل إن صوتها من أكثر الأصوات جاذبية في ثمانينيات القرن الماضي". ^{[ 106 ]} تصدر ألبوم "Like a Prayer " قائمة بيلبورد 200 لمدة ستة أسابيع، وهي أطول فترة تصدر لأي من ألبوماتها، وباع في النهاية 15 مليون نسخة حول العالم. ^{[ 107 ] [ 108 ]} وصلت أغنيتا " Express Yourself " و" Cherish " إلى المركز الثاني في الولايات المتحدة، بينما وصلت أغنية " Keep It Together " إلى المراكز العشرة الأولى. ^{[ 107 ]}

اختارت مجلتا بيلبورد وإم تي في مادونا "فنانة العقد" (ثمانينيات القرن العشرين). ^{[ 109 ] [ 110 ]} في أبريل 1990، أطلقت جولتها العالمية "بلوند أمبيشن" . ^{[ 111 ]} وصفتها مجلة رولينج ستون بأنها "عرضٌ مُتقن التصميم، ومثير جنسيًا"، واعتبرتها أفضل جولة في عام 1990. ^{[ 112 ]} لاقت الجولة انتقادات من منظمات دينية، لا سيما أدائها لأغنية "لايك أ فيرجن"، حيث قامت بتقليد الاستمناء بينما كان راقصان يداعبانها. ^{[ 93 ]} دافعت مادونا عن العرض، مصرحةً بأنه كان موجهاً "للعقول المنفتحة" وشجع الجمهور على النظر إلى الجنسانية من منظور مختلف. ^{[ 113 ]} حاز التسجيل الحي للجولة على جائزة غرامي لأفضل فيديو موسيقي طويل . ^{[ 114 ]} صدر فيلمها الوثائقي الأول، "الحقيقة أم الجرأة" (بعنوان " في السرير مع مادونا" خارج أمريكا الشمالية)، في مايو 1991. ^{[ 115 ] [ 116 ]} وقد وثّق الفيلم جولتها العالمية "الطموح الأشقر"، ليصبح الفيلم الوثائقي الأعلى ربحًا في ذلك الوقت، وهو رقم قياسي ظلّ صامدًا حتى تجاوزه أحد عشر عامًا. ^{[ 117 ]}

جسّدت مادونا شخصية بريثليس ماهوني في فيلم ديك تريسي (1990)، من إخراج وبطولة وارن بيتي في الدور الرئيسي. تصدّر الفيلم شباك التذاكر الأمريكي لأسبوعين متتاليين، وأشاد أوين غليبرمان من مجلة إنترتينمنت ويكلي بأداء مادونا، معربًا عن أمله في منحها وقتًا أطول على الشاشة. ^{[ 118 ] [ 119 ]} بالتزامن مع الفيلم، أصدرت مادونا ألبوم الموسيقى التصويرية " I'm Breathless "، الذي ضمّ أغاني مستوحاة بشكل كبير من موسيقى ثلاثينيات القرن العشرين. ^{[ 120 ]} وقد تضمن الألبوم أغنية " Vogue " التي تصدّرت قوائم الأغاني في أكثر من 30 دولة، بما في ذلك الولايات المتحدة، حيث وصلت إلى المركز الأول في قائمة Hot 100 لمدة ثلاثة أسابيع. ^{[ 121 ] [ 122 ]} خلال فترة الإنتاج، نشأت علاقة بين مادونا وبيتي، لكنها انتهت بعد فترة وجيزة من عرض الفيلم الأول. ^{[ 123 ]} في أكتوبر 1990، سجلت إعلانًا للخدمة العامة لدعم حملة تسجيل الناخبين التي أطلقتها منظمة " روك ذا فوت ". ^{[ 124 ]}

صدر ألبوم مادونا الأول لأفضل أغانيها ، The Immaculate Collection ، في نوفمبر 1990. ^{[ 125 ]} وباع الألبوم 30  مليون نسخة حول العالم، مما يجعله الألبوم التجميعي الأكثر مبيعًا لفنانة منفردة، وواحدًا من أكثر الألبومات مبيعًا على الإطلاق. ^{[ 126 ] [ 127 ]} وتضمن الألبوم أغنيتين جديدتين، هما " Justify My Love " و" Rescue Me ". ^{[ 128 ]} وشارك عارض الأزياء توني وارد ، حبيب مادونا آنذاك، في بطولة الفيديو الموسيقي لأغنية "Justify My Love"، والذي تضمن مشاهد سادية مازوشية ، وتقييدًا ، وعلاقات حميمة بين أفراد من نفس الجنس، وعُريًا قصيرًا. ^{[ 129 ] [ 130 ]} ونظرًا لاعتباره فاضحًا جنسيًا، حظرت قناة MTV الفيديو. ^{[ 131 ]} وساهم الجدل الذي أثير حول الفيديو في وصول الأغنية إلى المركز الأول في قائمة Billboard Hot 100، لتصبح تاسع أغنية منفردة لها تتصدر القوائم. ^{[ 128 ]}

في عام ١٩٩٢، ظهرت مادونا في فيلم " دوري خاص بهن" (A League of Their Own) كعضوة في فريق بيسبول نسائي بالكامل. ^{[ ١٣٢ ]} تصدّر الفيلم شباك التذاكر الأمريكي في عطلة نهاية الأسبوع الثانية من عرضه. ^{[ ١٣٣ ]} كما سجّلت مادونا أغنية الفيلم الرئيسية " هذا كان ملعبي " (This Used to Be My Playground)، والتي أصبحت عاشر أغنية لها تصل إلى المرتبة الأولى في قائمة بيلبورد هوت ١٠٠، وهو أكبر عدد من الأغاني المنفردة التي تصل إلى المرتبة الأولى لفنانة في ذلك الوقت. ^{[ ١٣٤ ] [ ١٣٥ ]} في أبريل ١٩٩٢، أسّست مادونا شركة الترفيه "مافريك" (Maverick )، والتي ضمّت شركة تسجيلات، ووحدة إنتاج أفلام، وأقسامًا لنشر الموسيقى، والتلفزيون، ونشر الكتب، والتسويق. كان المشروع شراكة مع شركة " تايم وارنر" (Time Warner) ، وحصلت بموجبه على دفعة مقدمة قدرها ٦٠ مليون دولار أمريكي، ونسبة ٢٠٪ من العائدات، وهي أعلى نسبة في صناعة الموسيقى آنذاك. ^{[ 136 ]} أصبحت مافريك واحدة من أنجح شركات الإنتاج الموسيقي التي يديرها الفنانون في التاريخ، حيث وقعت عقودًا مع فنانين ناجحين مثل ألان موريسيت وميشيل برانش . ^{[ 137 ]}

في وقت لاحق من عام ١٩٩٢، شاركت مادونا في رعاية أول معرض استعادي لأعمال شريكها السابق، الفنان جان ميشيل باسكيات، في متحف ويتني للفن الأمريكي في نيويورك. ^{[ ١٣٨ ]} أصدرت ألبومها الخامس، "إروتيكا" ، في ٢٠ أكتوبر ١٩٩٢ في الولايات المتحدة، ونشرت كتابها المصور "سكس" في اليوم التالي. ^{[ ١٣٩ ] [ ١٤٠ ]} احتوى كتاب "سكس" على صور جنسية صريحة ومثيرة للجدل التقطها ستيفن ميزل ، وأثار ردود فعل سلبية قوية من وسائل الإعلام والجمهور على حد سواء؛ إلا أن الاهتمام الأولي به دفعه إلى صدارة قائمة نيويورك تايمز للكتب الأكثر مبيعًا . ^{[ ١٤١ ]} وصفه أحد كتّاب صحيفة واشنطن بوست بأنه "كتاب مصور ضخم الحجم، باهظ الثمن، [وممل]، يتناول خيالات جنسية صريحة". ^{[ ١٤٢ ]}

طغت ردود الفعل السلبية الواسعة على ألبوم "إروتيكا "، الذي أصبح أقل ألبوماتها مبيعًا في ذلك الوقت. ^{[ 143 ]} ظهر الألبوم لأول مرة وبلغ ذروته في المركز الثاني على قائمة بيلبورد 200 الأمريكية، وحظي بتقييمات إيجابية من النقاد. ^{[ 139 ]} وصلت أغنيتاه المنفردتان " إروتيكا " و" ديبر أند ديبر " إلى المراكز العشرة الأولى في قائمة بيلبورد هوت 100، وإلى المركز الأول في إيطاليا. ^{[ 144 ] [ 145 ]} خلال هذه الفترة، كانت مادونا على علاقة مع مغني الراب فانيلا آيس ، الذي تقدمت لخطبته. ^{[ 146 ]} انفصل الثنائي بعد إصدار كتاب "سكس" ، حيث ادعى فانيلا آيس أنه تم إدراجه في الكتاب دون موافقته. ^{[ 147 ]} وسعت مادونا نطاق مواضيعها المثيرة للجدل في فيلم الإثارة الجنسية " بودي أوف إيفيدنس" عام 1993 ، والذي تضمن مشاهد سادية ومازوشية وتقييد، ولم يلقَ استحسان النقاد. ^{[ 148 ]}

في سبتمبر 1993، جسّدت مادونا دور زوجة مُعنّفة في زواج مضطرب من مخرج سينمائي في فيلم " لعبة خطيرة" ، إلا أن أداءها في الفيلم قوبل باستقبال سلبي. ^{[ 149 ] [ 150 ]} وفي الشهر نفسه، أطلقت جولتها الغنائية الرابعة، "عرض الفتيات" ، حيث ظهرت بدور سيدة متسلطة تستخدم السوط ، وقدمت عروضًا برفقة راقصات عاريات الصدر. ^{[ 93 ]} وفي مارس 1994، ظهرت في برنامج "ذا ليت شو" مع ديفيد ليترمان في ظهور حظي بتغطية إعلامية واسعة ، حيث استخدمت ألفاظًا نابية استدعت رقابة البث، وقدمت لليترمان قطعة من ملابسها الداخلية وحثته على شمّها. وقد دفعت الإصدارات الجنسية الصريحة لألبوم " الجنس والإثارة " ، إلى جانب أدوارها السينمائية وظهورها المثير للجدل في برنامج ليترمان، النقاد إلى التساؤل عن مدى اعتمادها على الصور الاستفزازية. ^{[ 151 ]} وفي تلك الفترة ، واعدت مادونا لفترة وجيزة مغني الراب توباك شاكور ولاعب كرة السلة دينيس رودمان . ^{[ 152 ]}

اعتبر كاتب سيرة مادونا، جيه. راندي تارابوريللي، أغنية " سأتذكر " (I'll Remember) - التي سُجلت لفيلم " مع مرتبة الشرف " (With Honors) عام 1994 - محاولةً لتخفيف حدة صورتها المثيرة للجدل؛ وقد وصلت الأغنية إلى المركز الثاني في قائمة بيلبورد هوت 100. ومع ألبومها الاستوديو السادس، " قصص ما قبل النوم" (Bedtime Stories )، تبنت مادونا أسلوبًا موسيقيًا وصورةً أكثر رقةً لاستعادة شعبيتها. ^{[ 153 ]} صدر الألبوم في الولايات المتحدة في 25 أكتوبر 1994، ودخل قائمة بيلبورد 200 في المركز الثالث، وأنتج أغنيتين منفردتين ضمن المراكز الثلاثة الأولى في الولايات المتحدة: " سر" (Secret ) و" انحني" (Take a Bow )؛ وقد تصدرت الأخيرة قائمة بيلبورد هوت 100 لمدة سبعة أسابيع، لتصبح بذلك أطول أغانيها بقاءً في المركز الأول. ^{[ 154 ]} رعت مادونا أول معرض استعادي كبير لأعمال تينا مودوتي في متحف فيلادلفيا للفنون عام 1995، ^{[ 155 ]} ودعمت لاحقًا معارض لوحات باسكييه في معرض سربنتين بلندن، ومعرض سيندي شيرمان في متحف الفن الحديث بنيويورك . ^{[ 156 ] [ 157 ]} في نوفمبر 1995 ، أصدرت مادونا ألبوم "Something to Remember "، وهو ألبوم تجميعي يضم أغاني عاطفية تمتد على مدى عقد من الزمان. احتل الألبوم المركز السادس في قائمة بيلبورد 200، وباع 10 ملايين نسخة حول العالم. ^{[ 158 ] [ 159 ] [ 160 ]} 

في فبراير 1996، بدأت مادونا تصوير الفيلم الموسيقي "إيفيتا" في الأرجنتين. ^{[ 162 ]} ولأنها لطالما تمنت تجسيد شخصية الزعيمة السياسية الأرجنتينية إيفا بيرون ، راسلت المخرج آلان باركر معربةً عن رغبتها في الدور. بعد اختيارها، خضعت لتدريب صوتي مكثف ودرست تاريخ الأرجنتين وحياة بيرون. خلال فترة الإنتاج، عانت مادونا من عدة نوبات مرضية مرتبطة بالحمل والضغوط النفسية التي فرضها الفيلم. ^{[ 163 ]} عند عرضه في ديسمبر 1996، لاقى أداؤها استحسان النقاد. ^{[ 164 ] [ 165 ] [ 166 ]} وصف ريتشارد كورليس ، في مقال له في مجلة تايم ، الفيلم بأنه موفق في اختيار الممثلين ومبهر بصريًا، مشيدًا بقدرة مادونا على تجاوز التوقعات. ^{[ 167 ]} وقد حاز أداؤها على جائزة غولدن غلوب لأفضل ممثلة في فيلم موسيقي أو كوميدي . ^{[ 168 ]}

احتوت موسيقى فيلم "إيفيتا" ، التي وصلت إلى المركز الثاني في قائمة بيلبورد 200، على أغاني أدتها مادونا في معظمها. من بينها أغنيتا " You Must Love Me " و" Don't Cry for Me Argentina "، التي تصدرت قائمة الأغاني المنفردة الأوروبية. ^{[ 169 ] [ 170 ]} في 14 أكتوبر 1996، أنجبت ابنتها لوردس "لولا" ماريا سيكوني ليون من مدرب اللياقة البدنية كارلوس ليون. ^{[ 171 ]} ووفقًا لكاتبة سيرتها ماري كروس ، فإن مادونا - التي أعربت عن قلقها من أن يؤثر حملها على فيلم "إيفيتا" - حققت أهدافًا شخصية مهمة: "لقد انتصرت مادونا أخيرًا على الشاشة وحققت حلمها بإنجاب طفل، وكلاهما في نفس العام  [...] أعادت ابتكار نفسها وصورتها لدى الجمهور". ^{[ 172 ]} انتهت علاقتها بكارلوس في مايو 1997، وصرحت بأنهما "أفضل حالًا كصديقين مقربين". ^{[ 173 ]}

بعد ولادة لورد، نما لدى مادونا اهتمام بالتصوف الشرقي والكابالا ، والذي عرّفتها عليه الممثلة ساندرا برنارد . ^{[ 174 ]} وقد أثّر هذا التغيير في نظرتها على ألبومها الاستوديو السابع، " شعاع النور" . ^{[ 175 ]} تعاونت مع منتج الموسيقى الإلكترونية ويليام أوربيت لإنتاج مزيج من موسيقى الرقص والبوب ​​والروك البريطاني . ^{[ 176 ] [ 177 ]} وقالت الناقدة الموسيقية آن باورز إن مادونا سعت إلى "نوع من الثراء" في الألبوم بدلاً من أصوات موسيقى التكنو والريف الصاخبة في التسعينيات ، واختارت بدلاً من ذلك أسلوبًا أقرب إلى أسلوب المغنية وكاتبة الأغاني، وهو ما ساعدها أوربيت على تحقيقه. ^{[ 177 ]} صدر ألبوم Ray of Light في 22 فبراير 1998. ^{[ 178 ]} احتل المركز الثاني في قائمة Billboard 200، محققًا أعلى مبيعات في الأسبوع الأول لفنانة في ذلك الوقت، ^{[ 179 ] [ 180 ]} وتصدر قوائم الأغاني في 17 دولة، ^{[ 181 ]} وباع في النهاية أكثر من 16 مليون نسخة حول العالم. ^{[ 182 ]} حظي الألبوم بإشادة النقاد، ^{[ 183 ]} ​​ويُعتبر على نطاق واسع تحفة مادونا الفنية . ^{[ 184 ] [ 185 ] [ 186 ]} 

حققت أغنيتا " Frozen " و" Ray of Light "، وهما الأغنيتان المنفردتان الأكثر نجاحًا من الألبوم، المركزين الثاني والخامس على التوالي في قائمة بيلبورد هوت 100 الأمريكية، وكانت الأولى أول أغنية لها تتصدر القائمة في المملكة المتحدة. ^{[ 187 ] [ 188 ]} في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي الحادي والأربعين ، فازت مادونا بأربع جوائز، من بينها جائزة أفضل ألبوم بوب عن ألبوم " Ray of Light" ، وجائزة أفضل تسجيل موسيقي راقص وجائزة أفضل فيديو موسيقي قصير عن الأغنية الرئيسية. ^{[ 189 ]} في عام 1998، أسست مادونا مؤسسة "Ray of Light" ، وهي مؤسسة غير ربحية تُعنى بالمرأة والتعليم والتنمية العالمية والمساعدات الإنسانية. ^{[ 190 ]} سجلت أغنية " Beautiful Stranger " لفيلم " Austin Powers: The Spy Who Shagged Me " (1999)، والتي حازت عنها جائزة غرامي لأفضل أغنية مكتوبة لفيلم سينمائي أو تلفزيوني أو أي وسيلة إعلامية مرئية أخرى . ^{[ 191 ]} لعبت دور البطولة كمعلمة يوغا في الفيلم الكوميدي الدرامي "الشيء الأفضل التالي " (2000)، الذي تلقى مراجعات سلبية واحتل المركز الثاني في شباك التذاكر الأمريكي. ^{[ 192 ]} سجلت أغنية " الفطيرة الأمريكية " لدون ماكلين ضمن الموسيقى التصويرية للفيلم، وهي تاسع أغنية لها تتصدر قوائم الأغاني في المملكة المتحدة. ^{[ 193 ]}

في 18 سبتمبر 2000، أصدرت مادونا ألبومها الاستوديو الثامن، " ميوزيك" ، الذي لاقى استحسان النقاد. ^{[ 194 ] [ 195 ]} تعاونت فيه مع المنتج الفرنسي ميرويس أحمدزاي ، وأعربت عن تفضيلها للعمل مع فنانين غير تقليديين وأقل شهرة ممن "يقدمون موسيقى فريدة من نوعها". ^{[ 196 ] [ 197 ]} تصدّر الألبوم قوائم المبيعات في أكثر من 20 دولة، وباع أربعة ملايين نسخة خلال الأيام العشرة الأولى من إصداره. ^{[ 198 ]} في الولايات المتحدة، دخل "ميوزيك " قائمة بيلبورد 200 مباشرةً، ليصبح أول ألبوم لها يصل إلى المركز الأول منذ أحد عشر عامًا، منذ ألبوم " لايك أ بريير " . ^{[ 199 ]} وصلت أغنيتا " ميوزيك " و" دونت تيل مي " إلى المركزين الأول والرابع على قائمة بيلبورد هوت 100، على التوالي؛ لتصبح الأولى أغنيتها الثانية عشرة التي تتصدر القائمة. ^{[ 58 ] [ 200 ]} منذ إصداره، باعت شركة Music  أكثر من 11 مليون نسخة حول العالم. ^{[ 201 ]}

التقت مادونا بالمخرج غاي ريتشي في منتصف عام ١٩٩٨ في حفل عشاء استضافه صديقان مشتركان، ستينغ وترودي ستايلر . ^{[ ٢٠٢ ] [ ٢٠٣ ]} أنجبت ابنهما، روكو جون ريتشي، في لوس أنجلوس في ١١ أغسطس ٢٠٠٠. ^{[ ٢٠٤ ]} عانت هي وروكو من مضاعفات أثناء الولادة بسبب انزياح المشيمة . ^{[ ٢٠٥ ]} عُمِّد في كاتدرائية دورنوخ في اسكتلندا في ٢١ ديسمبر ٢٠٠٠، وتزوجت مادونا من ريتشي في اليوم التالي في قلعة سكيبو القريبة . ^{[ ٢٠٦ ]} في يونيو ٢٠٠١، أطلقت جولتها العالمية "Drowned World Tour" ، وهي أول جولة لها منذ ثماني سنوات. زارت خلالها مدنًا في جميع أنحاء الولايات المتحدة وأوروبا، لتصبح الجولة الأعلى ربحًا لفنانة منفردة في ذلك العام بإيرادات بلغت ٧٥ مليون دولار. ^{[ 207 ] [ 208 ] [ 209 ]} في العام نفسه، أصدرت ألبومها الثاني لأفضل أغانيها، GHV2 ، والذي ضمّ مجموعة مختارة من أغانيها الناجحة منذ التسعينيات. وقد احتلّ الألبوم المركز السابع في الولايات المتحدة، وباع سبعة ملايين نسخة حول العالم. ^{[ 210 ] [ 211 ]}

في عام ٢٠٠٢، لعبت مادونا دور البطولة في فيلم "Swept Away" للمخرج ريتشي ، وهو إعادة إنتاج لفيلم لينا فيرتمولر الذي صدر عام ١٩٧٤. ^{[ ٢١٢ ]} لم يحقق الفيلم نجاحًا تجاريًا، وتعرض لانتقادات لاذعة من الجميع، ^{[ ٢١٣ ] [ ٢١٤ ]} حيث ذكر إيه أو سكوت ، في مقال له في صحيفة نيويورك تايمز ، أن "دورًا كهذا يتطلب التخلي عن السيطرة العاطفية، وهو أمر يبدو أن مادونا عاجزة عن تحقيقه بطبيعتها". ^{[ ٢١٥ ]} في مايو ٢٠٠٢، شاركت في مسرحية "Up for Grabs" في مسرح ويندهامز في ويست إند ، والتي لم تلقَ استحسان النقاد. ^{[ ٢١٦ ] [ ٢١٧ ] [ ٢١٨ ]} وفي وقت لاحق من ذلك العام، أصدرت مادونا أغنية " Die Another Day "، وهي الأغنية الرئيسية لفيلم جيمس بوند الذي يحمل نفس الاسم ، والذي ظهرت فيه أيضًا بدور قصير وصفه بيتر برادشو من صحيفة الغارديان بأنه "متكلف للغاية". ^{[ 219 ] [ 220 ]} وصلت الأغنية إلى المركز الثامن في قائمة بيلبورد هوت 100، ^{[ 58 ]} ورُشِّحت لجائزة غولدن غلوب لأفضل أغنية أصلية وجائزتي غرامي. ^{[ 221 ]}

في عام ٢٠٠٣، تعاونت مادونا مع مصور الأزياء ستيفن كلاين في معرض فني بعنوان X-STaTIC Pro=CeSS . عُرض المشروع من مارس إلى مايو في معرض ديتش بروجكتس في نيويورك ، ثم عُرض لاحقًا دوليًا بنسخة مُعدّلة. ^{[ ٢٢٢ ]}

تعاونت مادونا مجددًا مع أحمدزاي لإنتاج ألبومها التاسع، " أميركان لايف" ، الذي يعكس آراءها حول المجتمع الأمريكي. صدر الألبوم في 21 أبريل 2003، وحظي باستقبال متباين، وتصدر قائمة بيلبورد 200 الأمريكية. ^{[ 223 ] [ 224 ] [ 225 ]} أصبح "أميركان لايف" أقل ألبوماتها مبيعًا، حيث بلغت مبيعاته العالمية أربعة ملايين نسخة بحلول عام 2005. ^{[ 226 ]} صدرت أربع أغنيات منفردة من الألبوم: " أميركان لايف "، و" هوليوود "، و" نثينغ فيلز "، و" لاف بروفيوجن ". كانت "أميركان لايف" الأغنية الوحيدة التي دخلت قائمة بيلبورد هوت 100، حيث وصلت إلى المركز 37. ^{[ 224 ]} حققت الأغاني نجاحًا أكبر على الصعيد الدولي؛ إذ تصدرت "أميركان لايف" قوائم الأغاني في كندا وإيطاليا، ^{[ 227 ] [ 228 ]} بينما وصلت أغنيتا "نثينغ فيلز" و"لاف بروفيوجن" إلى المركز الأول في إسبانيا. ^{[ 229 ] [ 230 ]} وصلت أغنيتا "American Life" و"Hollywood" إلى المركز الثاني في المملكة المتحدة. ^{[ 231 ]}

أثار الفيديو الموسيقي الأصلي لأغنية "American Life" جدلاً واسعاً بسبب مشاهد العنف والصور المناهضة للحرب ، وتم سحبه بعد بدء غزو العراق عام 2003. وقد فرضت مادونا رقابة ذاتية على نفسها طواعيةً بسبب المناخ السياسي السائد في البلاد. ^{[ 232 ]} حظي أداؤها في حفل جوائز إم تي في الموسيقية لعام 2003 - حيث قبّلت المغنيتين بريتني سبيرز وكريستينا أغيليرا أثناء أدائها أغنية "Hollywood" - بتغطية إعلامية واسعة. ^{[ 233 ] [ 234 ]} ثم أصدرت ألبوم "Remixed & Revisited "، وهو ألبوم قصير يضم ريمكسات جديدة لأغانٍ من ألبوم "American Life " وأغنية "Your Honesty" التي لم تُصدر سابقاً. ^{[ 235 ]} وقّعت مادونا عقداً مع شركة "Callaway Arts & Entertainment" لكتابة خمسة كتب للأطفال. نُشر أولها، بعنوان " The English Roses "، في سبتمبر 2003، ويروي قصة أربع فتيات إنجليزيات يعانين من الحسد والغيرة. أصبح الكتاب أسرع كتب الأطفال المصورة مبيعًا في ذلك الوقت، حيث تم التبرع بجميع عائداته لجمعية خيرية للأطفال. ^{[ 236 ] [ 237 ]}

في مارس 2004، رفعت مادونا وفرقة مافريك دعوى قضائية ضد مجموعة وارنر ميوزيك وشركتها الأم السابقة، تايم وارنر، متهمتين إياهما بسوء الإدارة المالية وممارسات محاسبية غير سليمة أدت إلى خسائر فادحة. وردّت وارنر بدعوى مضادة، مدعيةً أن مافريك تكبدت خسائر كبيرة بشكل مستقل. وتمّ تسوية النزاع عندما استحوذت وارنر على أسهم مافريك التي كانت بحوزة مادونا وروني داشيف، لتصبح الشركة شركة تابعة مملوكة بالكامل لوارنر ميوزيك. وبقيت مادونا مرتبطة بعقد تسجيل منفصل مع وارنر. ^{[ 238 ] [ 239 ]} وفي مايو، أطلقت جولة "إعادة الاختراع" العالمية ، حيث أحيت حفلات في أمريكا الشمالية وأوروبا. ^{[ 240 ] [ 241 ]} وحققت الجولة أعلى الإيرادات في عام 2004، إذ تجاوزت 120 مليون دولار، وتم توثيقها لاحقًا في فيلمها الوثائقي " سأخبرك سرًا" (2005). ^{[ 242 ]} في نوفمبر 2004، تم إدخالها إلى قاعة مشاهير الموسيقى البريطانية كواحدة من أعضائها المؤسسين الخمسة. ^{[ 243 ]}

في يناير 2005، قدمت مادونا أغنية " Imagine " لجون لينون في حفل إغاثة ضحايا تسونامي ، وظهرت في حفل Live 8 الخيري في لندن بعد ستة أشهر. ^{[ 244 ] [ 245 ]} تعاونت في البداية مع أحمدزاي لإنتاج ألبومها الاستوديو العاشر، Confessions on a Dance Floor ، لكنها لجأت لاحقًا إلى ستيوارت برايس لتحقيق الصوت الذي كانت تسعى إليه. ^{[ 246 ]} صدر الألبوم، المصمم على غرار مجموعة موسيقية متواصلة منسقة من قبل منسق أغاني ، في الولايات المتحدة في 15 نوفمبر 2005، وحظي بإشادة نقدية واسعة. ^{[ 246 ]} وصف كيث كولفيلد، في مقال له في مجلة بيلبورد ، الألبوم بأنه "عودة موفقة لملكة البوب". ^{[ 247 ]} تصدّر ألبوم "Confessions on a Dance Floor" قوائم الأغاني في 40 دولة، وهو رقم قياسي، وفازت مادونا بفضله بجائزة غرامي لأفضل ألبوم موسيقى إلكترونية/راقصة في حفل توزيع جوائز غرامي السنوي التاسع والأربعين ، وباع أكثر من 10 ملايين نسخة حول العالم. ^{[ 248 ] [ 249 ] [ 250 ]} 

حققت أغنية " Hung Up "، الأغنية الرئيسية للألبوم، المركز الأول في 41 دولة، وهو رقم قياسي. وقد اقتبست الأغنية من أغنية " Gimme! Gimme! Gimme! (A Man After Midnight) " لفرقة آبا ، وهي المرة الثانية التي تسمح فيها الفرقة باستخدام مثل هذه الاقتباسات. وصفها كاتب أغاني آبا، بيورن أولفايوس، بأنها "أغنية رائعة - موسيقى بوب خالصة". ^{[ 251 ] [ 252 ]} أما أغنية " Sorry "، ثاني أغنية منفردة من الألبوم ، فقد أصبحت الأغنية الثانية عشرة لمادونا التي تتصدر قوائم الأغاني في المملكة المتحدة. ^{[ 66 ]} أطلقت مادونا جولة "Confessions Tour" في مايو 2006، والتي حققت إيرادات تجاوزت 193.7 مليون دولار، لتصبح بذلك الجولة الأعلى ربحًا لفنانة في ذلك الوقت. ^{[ 253 ]} خلال أدائها لأغنية "عش لتروي"، استخدمت رموزًا دينية، بما في ذلك الصليب وإكليل الشوك ، مما دفع الكنيسة الأرثوذكسية الروسية واتحاد الجاليات اليهودية في روسيا إلى الدعوة إلى مقاطعة. ^{[ 254 ]}

أثناء جولتها الفنية، أسست مادونا منظمة " رايزينغ مالاوي" الخيرية وساهمت في تمويل دار أيتام في مالاوي. ^{[ 255 ]} هناك، قررت تبني طفل يُدعى ديفيد باندا عام 2006. أثار التبني جدلاً واسعاً، إذ يشترط القانون المالاوي على الوالدين الراغبين في التبني الإقامة في البلاد لمدة عام قبل إتمام عملية التبني، وهو شرط لم تستوفه مادونا. ^{[ 256 ] [ 257 ]} كما منعت وزيرة شؤون المرأة والطفل في مالاوي، كيت كاينجا ، المسؤولين من السفر للقاء مادونا وريتشي كوالدين محتملين. ^{[ 258 ]} وفي حديثها في برنامج أوبرا وينفري ، أوضحت مادونا أن مالاوي لا تملك قوانين رسمية للتبني للأجانب، ووصفت كيف كان باندا يعاني من الالتهاب الرئوي بعد تعافيه من الملاريا والسل . ^{[ 259 ] [ 260 ]} دافع والد باندا، يوهان، عن التبني، قائلاً إنه يتفهم ويدعم هذا الترتيب. تم الانتهاء من عملية التبني في مايو 2008. ^{[ 261 ] [ 262 ]}

في يوليو 2007، أطلقت مادونا أغنية " Hey You " وقدمتها في حفل "Live Earth" بلندن . ^{[ 263 ]} ثم أعلنت انفصالها عن شركة "Warner Bros. Records" ووقعت عقدًا شاملاً لمدة عشر سنوات بقيمة 120 مليون دولار مع شركة "Live Nation" . ^{[ 264 ]} أنتجت مادونا وكتبت وعلقت على فيلم "I Am Because We Are " (2008)، وهو فيلم وثائقي من إخراج ناثان ريسمان، تناول قضايا اجتماعية في ملاوي. ^{[ 265 ]} في العام نفسه، أخرجت فيلمها الروائي الأول " Filth and Wisdom "، الذي يروي قصة ثلاثة أصدقاء يسعون لتحقيق طموحاتهم. ^{[ 266 ]} كانت معظم الآراء سلبية، ^{[ 267 ]} حيث وصفته صحيفة "The Times" بأنه بداية جديرة بالثناء، بينما وصفته صحيفة "The Daily Telegraph" بأنه جهد أول واعد ولكنه غير مكتمل. ^{[ 268 ] [ 269 ]} في 10 مارس 2008، تم إدخال مادونا إلى قاعة مشاهير الروك أند رول ، لتصبح ثاني فنانة منفردة تحقق ذلك في عامها الأول من الأهلية، بعد جانيس جوبلين في عام 1995. ^{[ 270 ] [ 271 ]}

تعاونت مادونا مع جاستن تيمبرليك ، وتيمبالاند ، وفاريل ويليامز لإنتاج ألبومها الاستوديو الحادي عشر، " هارد كاندي" . ^{[ 272 ]} صدر الألبوم في 29 أبريل 2008، ^{[ 273 ]} وتصدر قوائم الأغاني في 37 دولة، بما في ذلك قائمة بيلبورد 200 الأمريكية. ^{[ 274 ] [ 275 ]} وصلت أغنيتها الرئيسية " 4 Minutes " إلى المركز الثالث في قائمة بيلبورد هوت 100، لتصبح أغنيتها السابعة والثلاثين التي تدخل قائمة أفضل عشر أغاني في الولايات المتحدة، متجاوزةً بذلك رقم إلفيس بريسلي القياسي لأكبر عدد من الأغاني التي وصلت إلى قائمة أفضل عشر أغاني. ^{[ 276 ]} وفي المملكة المتحدة، عززت أغنية "4 Minutes" رقمها القياسي كفنانة صاحبة أكبر عدد من الأغاني المنفردة التي تصدرت القوائم. ^{[ 277 ]} وصفت كارين غانز من مجلة رولينغ ستون ألبوم "هارد كاندي " بأنه "عرضٌ مُبهر لجولتها القادمة"، ^{[ 278 ]} بينما انتقد مراسل بي بي سي، مارك سافاج، الألبوم ووصفه بأنه "محاولةٌ لاستهداف جمهور موسيقى المدن". ^{[ 279 ]} أطلقت جولة "ستيكي آند سويت " في أغسطس 2008، وهي أول مشروعٍ رئيسي لها مع شركة لايف نيشن. وحققت الجولة إيراداتٍ تجاوزت 408 ملايين دولار، لتصبح ثاني أعلى جولةٍ ربحيةً على الإطلاق ، وأعلى جولةٍ ربحيةً لفنانةٍ منفردة. ^{[ 280 ] [ 281 ]}

في يوليو/تموز 2008، نشر كريستوفر، شقيق مادونا، كتاب " الحياة مع أختي مادونا" ، مما أدى إلى توتر العلاقة بينهما بسبب نشره غير المصرح به. ^{[ 282 ]} وفي أكتوبر/تشرين الأول، رفعت مادونا دعوى طلاق من ريتشي، مشيرةً إلى وجود خلافات لا يمكن حلها . ^{[ 283 ]} وبعد شهرين، أكد المتحدث باسمها التوصل إلى تسوية، بموجبها حصل ريتشي على مبلغ يتراوح بين 50 و60  مليون جنيه إسترليني ( 68.49 - 82.19  مليون دولار أمريكي)، يشمل حانة الزوجين في لندن ، ومسكنهما، وعقارهما في ويلتشير . ^{[ 284 ]} وتم فسخ الزواج رسميًا بموجب حكم طلاق مبدئي في السجل الرئيسي لقسم شؤون الأسرة في هاي هولبورن، لندن . وتمت حضانة ابنيهما، روكو وديفيد، اللذين كانا يبلغان من العمر ثماني وثلاث سنوات آنذاك، بشكل مشترك بين منزل ريتشي في لندن ومنزل مادونا في نيويورك، حيث عاشا مع ابنتهما لوردس. ^{[ 285 ] [ 286 ]} في مايو 2009، تقدمت مادونا بطلب لتبني شيفوندو "ميرسي" جيمس من مالاوي، لكن المحكمة العليا في البلاد رفضت الطلب بحجة أنها ليست مقيمة. ^{[ 287 ]} استأنفت القرار، وفي يونيو، نقضت المحكمة العليا الحكم ومنحتها الإذن بتبنيها. ^{[ 288 ]}

أنهت مادونا عقدها مع شركة وارنر ريكوردز بإصدار ألبومها الثالث لأفضل أغانيها، " سيليبريشن" ، في سبتمبر 2009. ضمّ الألبوم أغنيتين جديدتين، بالإضافة إلى أربع وثلاثين أغنية من مسيرتها الفنية مع الشركة. ^{[ 289 ]} تصدّر الألبوم قوائم المبيعات في العديد من الدول، بما في ذلك كندا وألمانيا وإيطاليا والمملكة المتحدة. ^{[ 290 ]} وظهرت في حفل جوائز إم تي في الموسيقية لعام 2009 لتقديم تحية للمغني الراحل مايكل جاكسون . ^{[ 291 ]} وبحلول نهاية العقد، اعتُبرت مادونا أنجح فنانة أغاني منفردة في الولايات المتحدة خلال العقد الأول من الألفية الثانية، والفنانة الأكثر استماعًا في المملكة المتحدة. ^{[ 292 ] [ 293 ]} صنّفتها مجلة بيلبورد كثالث أعلى فنانة تحقيقًا للأرباح من خلال الجولات الغنائية في العقد الأول من الألفية الثانية، حيث تجاوزت أرباحها 801 مليون دولار، وحضر حفلاتها أكثر من 6.3 مليون شخص، ونفدت تذاكر 244 حفلة من أصل 248 حفلة. ^{[ 294 ]} في يناير 2010، أحيت مادونا حفلاً موسيقياً بعنوان " أمل لهايتي الآن: حفل خيري عالمي لإغاثة ضحايا الزلزال". ^{[ 295 ]}

صدر ألبوم مادونا الحي الثالث، Sticky & Sweet Tour ، في أبريل 2010، ودخل قائمة أفضل عشرة ألبومات في الولايات المتحدة. ^{[ 296 ]} في ذلك العام، سمحت لمسلسل Glee التلفزيوني بعرض جميع أغانيها، مما أدى إلى إنتاج حلقة كاملة من أغانيها. ^{[ 297 ]} كما تعاونت مع ابنتها لوردس لإطلاق خط أزياء Material Girl ، المستوحى من أزياء الثمانينيات. ^{[ 298 ]} في أكتوبر 2010، أسست سلسلة نوادي اللياقة البدنية العالمية Hard Candy Fitness ، وفي نوفمبر 2011 أطلقت علامتها التجارية الثانية Truth or Dare ، التي تقدم الأحذية والعطور والملابس الداخلية والإكسسوارات. ^{[ 299 ] [ 300 ]} كان فيلمها الروائي الثاني من إخراجها هو WE (2011)، وهو فيلم درامي سيرة ذاتية يتناول علاقة الملك إدوارد الثامن وواليس سيمبسون . ^{[ 301 ]} وقد لاقى الفيلم استحسان النقاد والجمهور على حد سواء. ^{[ 302 ]} تضمنت الموسيقى التصويرية أغنية " Masterpiece " الرومانسية، والتي حازت مادونا بفضلها على جائزة غولدن غلوب لأفضل أغنية أصلية. ^{[ 303 ]}

في فبراير 2012، أحيت مادونا حفل ما بين شوطي مباراة السوبر بول XLVI على ملعب لوكاس أويل في إنديانابوليس، إنديانا . ^{[ 304 ]} أُنتج العرض بالتعاون مع سيرك دو سوليه ومصمم الرقصات جيمي كينغ ، وشهد مشاركة كل من فرقة LMFAO ، ونيكي ميناج ، و MIA ، وسيلو غرين . حصد البث 114 مليون مشاهد، ليصبح بذلك العرض الأكثر مشاهدة بين عروض ما بين شوطي السوبر بول في ذلك الوقت، متجاوزًا عدد مشاهدي المباراة نفسها. ^{[ 305 ] [ 306 ]} أنتجت مادونا ألبومها الاستوديو الثاني عشر، MDNA ، بالتعاون مع أوربيت ومارتن سولفيغ . ^{[ 307 ]} صدر الألبوم في 26 مارس 2012، وحظي باستقبال نقدي إيجابي بشكل عام. ^{[ 308 ] [ 309 ]} كان ألبوم MDNA أول إصدار لمادونا بموجب اتفاقية ثلاثية الألبومات مع شركة إنترسكوب ريكوردز ، والتي وُقعت كجزء من عقدها الشامل مع شركة لايف نيشن، التي لم يكن بإمكانها توزيع الموسيقى المسجلة. ^{[ 310 ] [ 311 ]}

أصبح ألبوم MDNA خامس ألبوم استوديو لها على التوالي يتصدر قائمة بيلبورد 200. [ ^{312 ] أما} أغنيتها الرئيسية " Give Me All Your Luvin' "، فقد حققت رقماً قياسياً جديداً بوصولها إلى قائمة أفضل عشر أغاني في بيلبورد هوت 100، لتصبح بذلك أغنيتها الثامنة والثلاثين التي تدخل هذه القائمة. ^{[ 313 ]} وقد روجت للألبوم بجولة MDNA Tour التي انطلقت في مايو 2012، وتناولت مواضيع حساسة كالعنف وحقوق الإنسان والسياسة. ^{[ 314 ] [ 315 ]} وحققت الجولة إيرادات تجاوزت 305 ملايين دولار من 88 حفلة بيعت تذاكرها بالكامل، لتصبح عاشر أعلى جولة غنائية تحقيقاً للإيرادات على الإطلاق، وجعلت مادونا أول امرأة تتجاوز إيرادات جولاتها الغنائية مليار دولار. ^{[ 316 ] [ 317 ]} تعاونت مادونا مع ستيفن كلاين وأخرجت فيلمًا مدته سبع عشرة دقيقة بعنوان " مشروع الثورة السري" ، والذي تم إصداره على منصة BitTorrent في سبتمبر 2013. ^{[ 318 ]} مع هذا الفيلم، أطلقت مبادرة "الفن من أجل الحرية"، التي تروج للفن وحرية التعبير لمكافحة الاضطهاد والظلم على مستوى العالم. وقد حصد موقع المشروع الإلكتروني أكثر من 3000 مشاركة بحلول يناير 2014. ^{[ 319 ]}

بحلول عام ٢٠١٣، أنشأت مؤسسة "رايزينغ مالاوي" التابعة لمادونا عشر مدارس تُعلّم ٤٠٠٠ طفل في مالاوي بقيمة ٤٠٠ ألف دولار أمريكي. ^{[ ٣٢٠ ]} في مايو ٢٠١٤، تبرّعت لمدينتها ديترويت التي كانت تعاني من الإفلاس ، وفي العام نفسه أطلقت خط منتجات العناية بالبشرة "إم دي إن إيه" في طوكيو. ^{[ ٣٢١ ] [ ٣٢٢ ]} أصدرت مادونا ألبومها الاستوديو الثالث عشر، "ريبل هارت" ، في ١٠ مارس ٢٠١٥، بعد ثلاثة أشهر من تسريب ثلاثة عشر مقطعًا تجريبيًا على الإنترنت. ^{[ ٣٢٣ ]} تعاونت مع مجموعة كبيرة من المنتجين، من بينهم أفيتشي ، وديبلو ، وكانييه ويست . ^{[ ٣٢٤ ] [ ٣٢٥ ]} تمحور الألبوم حول التأمل الذاتي، إلى جانب "تصريحات صادقة تعكس تأملات شخصية ومهنية". ^{[ 326 ]} لاقى ألبوم "Rebel Heart" استحسان النقاد الموسيقيين ، واصفين إياه بأنه أفضل أعمال مادونا خلال عقد من الزمان. ^{[ 327 ]}

بدأت مادونا جولتها الغنائية "ريبل هارت" في سبتمبر 2015، والتي شملت أمريكا الشمالية وأوروبا وآسيا وأستراليا، وحققت إيرادات بلغت 169.8 مليون دولار من 82 عرضًا. ^{[ 328 ] [ 329 ] [ 317 ]} وخلال الجولة، دخلت مادونا في نزاع قانوني مع ريتشي بشأن حضانة ابنهما روكو. نشأ الخلاف عندما اختار روكو البقاء في إنجلترا مع ريتشي بدلًا من مواصلة السفر مع مادونا. عُقدت جلسات استماع في كل من نيويورك ولندن، ولكن بعد عدة جلسات، سحبت مادونا طلب الحضانة واختارت تسوية الأمر وديًا. ^{[ 330 ]} في أكتوبر 2016، منحتها مجلة بيلبورد لقب " امرأة العام" . وقد حظي خطابها الصريح والجريء الذي تناول التمييز على أساس السن والجنس باهتمام إعلامي واسع. ^{[ 331 ] [ 332 ]}

في نوفمبر/تشرين الثاني 2016، أحيت مادونا حفلاً موسيقياً مرتجلاً في حديقة واشنطن سكوير دعماً لحملة هيلاري كلينتون الرئاسية لعام 2016. ^{[ 333 ]} بعد فوز دونالد ترامب في الانتخابات، ألقت مادونا خطاباً في مسيرة النساء في واشنطن عام 2017، حيث أثارت تصريحاتها حول "تفجير البيت الأبيض" جدلاً واسعاً. ^{[ 334 ] [ 335 ]} وقد أوضحت لاحقاً أن تصريحاتها أُخرجت من سياقها، وأكدت أنها لم تكن تدعو إلى العنف. ^{[ 336 ]}

في فبراير 2017، تبنّت مادونا التوأمتين إستير وستيلا، البالغتين من العمر أربع سنوات، من مالاوي، وانتقلت معهما إلى لشبونة ، البرتغال، في وقت لاحق من ذلك العام. ^{[ 337 ] [ 338 ]} وفي يوليو من العام نفسه، افتتحت معهد ميرسي جيمس لجراحة الأطفال والعناية المركزة في مالاوي، وهو مستشفى أنشأته مؤسستها "رايزينغ مالاوي". ^{[ 339 ]} وفي سبتمبر 2017، أصدرت ألبومها المباشر "ريبل هارت تور" الذي فاز بجائزة أفضل فيديو موسيقي لفنانين غربيين في حفل توزيع جوائز القرص الذهبي الياباني الثاني والثلاثين . ^{[ 340 ] [ 341 ]} وفي الشهر نفسه، أطلقت علامتها التجارية للعناية بالبشرة "إم دي إن إيه سكين" في متاجر مختارة بالولايات المتحدة. ^{[ 342 ]} وفي وقت سابق من العام نفسه، حاولت دار المزادات "غوتا هاف روك أند رول" بيع مقتنيات مادونا الشخصية، بما في ذلك رسائل من توباك شاكور. على الرغم من سعيها لاتخاذ إجراءات قانونية لوقف البيع، إلا أن المحكمة حكمت لصالح تاجرة الأعمال الفنية دارلين لوتز بسبب اتفاقية عام 2004 التي تجيز بيع القطع. ^{[ 343 ]}

أثناء إقامتها في لشبونة، التقت مادونا بالموسيقي البرتغالي دينو دي سانتياغو ، الذي عرّفها على فنانين محليين يؤدون موسيقى الفادو والمورنا والسامبا . كانت تحضر بانتظام جلساتهم الموسيقية غير الرسمية في منازلهم، والتي ألهمتها ألبومها الاستوديو الرابع عشر، Madame X. [ 344 ^{] صدر} الألبوم في 14 يونيو 2019، وأنتجته مادونا بالتعاون مع موسيقيين مختلفين، أبرزهم متعاونها الدائم ميرويس ومايك دين . ^{[ 345 ] [ 346 ]} تصدر ألبوم Madame X قائمة Billboard 200 ، ليصبح تاسع ألبوم لها يحقق هذا الإنجاز. ^{[ 347 ]} وصلت أغانيه الأربع المنفردة - " Medellín " و" Crave " و" I Rise " و" I Don't Search I Find " - إلى المركز الأول في قائمة Billboard Dance Club Songs، مما عزز رقمها القياسي لأكبر عدد ^من الأغاني المتصدرة للقوائم. ^{[ 348 ]}

ظهرت مادونا كفقرة استراحة في مسابقة الأغنية الأوروبية 2019 ، حيث قدمت أغنية "Like a Prayer"، ثم أغنية " Future " مع مغني الراب كوافو . ^{[ 349 ]} بدأت جولتها الغنائية "Madame X Tour "، وهي سلسلة حفلات موسيقية أقيمت في مسارح مختارة في مدن أمريكا الشمالية وأوروبا، في سبتمبر 2019، وحققت  إيرادات تجاوزت 51.4 مليون دولار. ^{[ 350 ] [ 349 ]} في ديسمبر من ذلك العام، بدأت مادونا علاقة مع الراقص أحلامالك ويليامز، الذي سبق له الانضمام إلى جولتها "Rebel Heart Tour" في عام 2015. ^{[ 351 ]} واجهت الجولة لاحقًا العديد من الإلغاءات بسبب إصابة مادونا المتكررة في الركبة، وانتهت قبل موعدها في 8 مارس 2020، بعد أن حظرت الحكومة الفرنسية التجمعات الكبيرة بسبب جائحة كوفيد-19 . ^{[ 352 ] [ 353 ]} في وقت لاحق من ذلك الشهر، تعرضت لانتقادات بسبب نشرها مقطع فيديو تم حذفه لاحقًا على إنستغرام وتويتر . في تلك اللحظة، جلست عارية وسط بتلات الورد والشموع، واصفةً كوفيد-19 بأنه "المُساوي العظيم" الذي يجعل الجميع متساوين بغض النظر عن مكانتهم الاجتماعية. ^{[ 354 ] [ 355 ]}

في أبريل 2020، أعلنت مادونا عن مساهمات مالية لمسرّع علاجات كوفيد-19، بقيادة مؤسسة بيل وميليندا غيتس ، ومؤسسة ويلكوم ترست ، وماستركارد ، وتبرعت بمليون دولار إضافية لأبحاث اللقاح. ^{[ 356 ] [ 357 ]} بعد شهر، كشفت مادونا عن إصابتها بأجسام مضادة لفيروس كورونا . ^{[ 358 ]} شاركت هي وميسي إليوت في غناء أغنية دوا ليبا " Levitating "، التي ظهرت في ألبوم ريمكسات ليبا لعام 2020 بعنوان Club Future Nostalgia . ^{[ 359 ]} ثم بدأت مادونا في تطوير فيلم سيرة ذاتية عن حياتها، كانت تخطط لإخراجه. ^{[ 360 ]} عملت كاتبتا السيناريو إيرين كريسيدا ويلسون وديابلو كودي على السيناريو في مراحل مختلفة، وتم اختيار الممثلة جوليا غارنر للدور الرئيسي قبل تأجيل المشروع، ثم إلغائه نهائيًا بسبب خلافات حول الميزانية واختيار الممثلين مع شركة يونيفرسال بيكتشرز . ^{[ 360 ] [ 361 ] [ 362 ] [ 363 ]} في أكتوبر 2021، أصدرت مادونا فيلمًا وثائقيًا بعنوان "Madame X" ، يتناول جولتها الغنائية التي تحمل الاسم نفسه، وذلك من خلال منصة Paramount+ . ^{[ 364 ]}

في أغسطس 2021، بالتزامن مع عيد ميلادها الثالث والستين، أعلنت مادونا عودتها إلى شركة وارنر ريكوردز - الشركة التي أعيد تسميتها خلفًا لشركة وارنر بروس ريكوردز - في شراكة عالمية. منحت هذه الصفقة الشركة حقوق جميع أعمالها الموسيقية المسجلة، بما في ذلك ألبوماتها الثلاثة الأخيرة التي صدرت في الأصل تحت مظلة إنترسكوب. وكجزء من الاتفاقية، بدأت سلسلة من إعادة إصدار أعمالها في عام 2022 احتفالًا بالذكرى الأربعين لمسيرتها الفنية. صدر ألبوم الريمكس " Finally Enough Love: 50 Number Ones" في أغسطس، بعد إصدار نسخة مختصرة من 16 أغنية متاحة للبث قبل شهرين. ^{[ 365 ]} يضم الألبوم 50 أغنية من أغانيها التي تصدرت قائمة أغاني نوادي الرقص في بيلبورد ، ويحتفي بعلاقة مادونا الطويلة مع موسيقى الرقص، ليصبح بذلك دخولها الثالث والعشرين ضمن قائمة أفضل عشر أغاني في بيلبورد 200. ^{[ 366 ] [ 367 ]}

بين عامي 2022 و2023، أصدرت مادونا عدة أغنيات منفردة، من بينها أغنية " Back That Up to the Beat "، وهي نسخة تجريبية لم تُصدر سابقًا من جلسات تسجيل ألبوم "Rebel Heart "، والتي انتشرت بشكل واسع على مواقع التواصل الاجتماعي. ^{[ 368 ] [ 369 ]} كما شاركت في ثلاث أغنيات من ألبوم كريستين آند ذا كوينز " Paranoïa, Angels, True Love" (2023)، وتعاونت مع ذا ويكند وبلايبوي كارتي في أغنية " Popular "، التي ظهرت في الموسيقى التصويرية للمسلسل التلفزيوني "The Idol ". ^{[ 370 ] [ 371 ]} في يناير 2023، أعلنت مادونا عن جولة "Celebration Tour" ، وهي أول جولة حفلات موسيقية لها لأشهر أغانيها. ^{[ 372 ]} كان من المقرر أن تبدأ الجولة في يوليو، ولكن قبل ذلك بشهر، نُقلت إلى المستشفى بعد العثور عليها فاقدة للوعي في منزلها بمدينة نيويورك. ^{[ 372 ] [ 373 ]} أمضت خمسة أيام في العناية المركزة، ودخلت في غيبوبة طبية لمدة 48 ساعة بسبب عدوى بكتيرية خطيرة أعقبت حمى خفيفة. ^{[ 374 ] [ 375 ]}

انطلقت جولة "سيليبريشن" في أكتوبر 2023 من لندن، وحظيت بإشادة نقدية واسعة. ^{[ 376 ] [ 377 ] [ 378 ]} واختُتمت في مايو التالي بحفل مجاني على شاطئ كوباكابانا في ريو دي جانيرو ، والذي اجتذب جمهورًا بلغ 1.6 مليون شخص، مسجلاً بذلك أرقامًا قياسية لأكبر حفل منفرد في التاريخ وأعلى حضور جماهيري لفنانة في ذلك الوقت. ^{[ 379 ] [ 380 ]} وحققت الجولة إيرادات تجاوزت 225  مليون دولار أمريكي من ثمانين عرضًا، مما جعل مادونا أول امرأة تتجاوز  أرباحها 100 مليون دولار أمريكي من ست جولات حفلات موسيقية منفصلة. ^{[ 381 ]} وفي هذه الفترة تقريبًا، فقدت مادونا العديد من أفراد عائلتها، بدءًا بوفاة شقيقها الأكبر، أنتوني، في فبراير 2023. ^{[ 382 ]} وتوفي شقيقها الأصغر، كريستوفر، في أكتوبر 2024، بعد أسبوعين من وفاة زوجة أبيهما، جوان. ^{[ 383 ]}

في عام ٢٠٢٥، أصدرت مادونا ألبوم الريمكسات " فيرونيكا إلكترونيكا" والأسطوانة المطولة " قصص ما قبل النوم: الفصل غير المروي" ، وكلاهما يحتوي على تسجيلات تجريبية لم تُنشر سابقًا. ^{[ ٣٨٤ ] [ ٣٨٥ ]} وفي يناير ٢٠٢٦، أصبحت الوجه الإعلاني لعطر "ذا ون " من دولتشي آند غابانا . وقد غنّت مادونا أغنية " لا بامبولا " للمغنية باتي برافو ، الصادرة عام ١٩٦٨ ، كجزء من الحملة الإعلانية التي تضمنت فيلمًا قصيرًا وصورًا فوتوغرافية. ^{[ 386 ]} تعاونت مادونا مجددًا مع برايس في ألبومها الاستوديو الخامس عشر، Confessions II ، الذي صدر في 3 يوليو 2026. يُعد هذا الألبوم تكملةً لألبوم Confessions on a Dance Floor (2005)، وقد لاقى استحسانًا نقديًا واسعًا وتصدر قائمة بيلبورد 200. ^{[ 387 ] [ 388 ] [ 389 ]} بحلول ذلك الوقت، انضمت مادونا إلى فرقة البيتلز كأحد الفنانين الوحيدين الذين حققوا عشر أغنيات في المركز الأول على قوائم بيلبورد 200، وبيلبورد هوت 100، وقائمة الألبومات البريطانية، وقائمة الأغاني المنفردة البريطانية. ^{[ 390 ]} في أبريل، شاركت مادونا سابرينا كاربنتر في مهرجان كوتشيلا لتقديم أغاني "Vogue" و"Like a Prayer" وأغنية ثنائية جديدة بعنوان " Bring Your Love ". ^{[ 391 ]} تم إصدار أغنية "Bring Your Love" كأول أغنية منفردة من الألبوم في نفس الشهر، حيث احتلت المركز الرابع والسبعين في قائمة Billboard Hot 100. ^{[ 392 ]}

صدر فيلم موسيقي قصير بعنوان "Confessions II" بالتزامن مع الألبوم، وعُرض لأول مرة في يونيو. ^{[ 393 ]} وفي الشهر نفسه، أصدرت نسخة FIFA من أغنية " Read My Lips " من ألبوم " Confessions II " بالتعاون مع المغني الكولومبي فيد . ^{[ 394 ]} وفي 19 يوليو، قدمت مادونا أغنية " Music " خلال عرض ما بين الشوطين في نهائي كأس العالم FIFA 2026 ، الذي أقيم في ملعب نيويورك نيو جيرسي . ^{[ 395 ]} كما ستظهر كضيفة شرف في الموسم الثاني من برنامج The Studio . ^{[ 396 ]}

استلهمت مادونا من نجمات السينما مثل مارلين مونرو (يسار)، والفنانات مثل فريدا كاهلو (وسط)، والموسيقيين مثل ديفيد باوي (يمين).

في بداية مسيرتها الفنية، كان مصدر إلهام مادونا الموسيقي الرئيسي ديبي هاري من فرقة بلوندي وديفيد بوي ، الذي كان حفله ضمن جولة "دايموند دوغز " أول حفل موسيقي تحضره على الإطلاق. ^{[ 397 ] [ 398 ] [ 399 ]} وقد ذكرت مادونا أن نانسي سيناترا كانت من بين مُلهماتها، وقالت إن أغنيتها " These Boots Are Made for Walkin' " (1965) تركت أثراً عميقاً فيها. ^{[ 400 ]} وسعت مادونا، في شبابها، إلى توسيع آفاقها الفنية من خلال الأدب والفن والموسيقى، وطورت اهتماماً خاصاً بالمؤلفات الكلاسيكية . ^{[ 401 ]} وقد فضّلت أسلوب الباروك ، وأعجبت بولفغانغ أماديوس موزارت وفريدريك شوبان ، مشيدةً بـ"الطابع الأنثوي" في أعمالهما. ^{[ 402 ]} من بين أبرز المؤثرين الآخرين على مادونا: كريسي هايند ، ^{[ 403 ]} وأريثا فرانكلين ، ^{[ 404 ]} وباتي سميث ، ^{[ 405 ]} وكارين كاربنتر ، ^{[ 406 ]} وفرقة ذا سوبريمز ، ^{[ 407 ]} وجوني ميتشل، ^{[ 408 ]} وفرقة ليد زبلين ، ^{[ 409 ]} بالإضافة إلى الراقصين رودولف نورييف ومارثا غراهام، التي تعتبرها مادونا واحدة من أهم مرشديها. ^{[ 397 ] [ 410 ]}

استلهمت مادونا أيضًا من أعمال الكاتب الأمريكي جيمس بالدوين . ^{[ 411 ]} في طفولتها، استلهمت مادونا من ممثلات هوليوود مثل كارول لومبارد وجودي هوليداي ومارلين مونرو ، معجبةً بمزيجهن من الأنوثة والقوة والجاذبية، وقالت إنها "ترى نفسها فيهن". ^{[ 400 ]} أعاد فيديو كليب أغنيتها "Material Girl" تمثيل أداء مونرو لأغنية " Diamonds Are a Girl's Best Friend " من فيلم Gentlemen Prefer Blondes (1953). ^{[ 412 ]} استعدادًا لدورها في فيلم Who's That Girl ، درست مادونا أفلام الكوميديا ​​الساخرة للومبارد في ثلاثينيات القرن العشرين، وسعت إلى محاكاة أسلوبها. ^{[ 413 ]} استوحى المفهوم البصري لفيديو أغنيتها "Express Yourself" (1989) من فيلم فريتز لانغ الصامت " متروبوليس" (1927)، ^{[ 414 ] [ 415 ]} بينما كرّم فيديو "Vogue" العصر الذهبي لبريق هوليوود ، مستوحياً من تصوير هورست ب. هورست ومجسداً حضور مارلين ديتريش ، ولومبارد، وريتا هايورث على الشاشة . ^{[ 416 ]}

استلهمت مادونا أيضًا من الفنون البصرية ، ولا سيما من أعمال الرسامة المكسيكية فريدا كاهلو . ^{[ 418 ]} تضمن الفيديو الموسيقي لأغنية " قصة ما قبل النوم " (1995) صورًا متأثرة بأعمال كاهلو وريميديوس فارو . ^{[ 419 ]} وباعتبارها من هواة جمع لوحات تامارا دي ليمبيكا ذات الطراز الفني الزخرفي ، فقد استخدمت مادونا هذه اللوحات في العديد من فيديوهاتها الموسيقية وعروضها المسرحية. ^{[ 420 ] [ 421 ]} وقد كرّم فيديو أغنيتها "هوليوود" (2003) المصور الفوتوغرافي غاي بوردان ، إلا أنه أثار لاحقًا دعوى قضائية رفعها ابن بوردان بسبب الاستخدام غير المصرح به لصور والده. ^{[ 422 ]} وانعكست الزخارف السادية المازوخية في أفلام الفنان البوب ​​آندي وارهول المستقلة في فيديوهات أغنيتي "إروتيكا" و"أعمق وأعمق". ^{[ 423 ]}

ظلّت نشأة مادونا الكاثوليكية مؤثرةً بشكلٍ دائم طوال مسيرتها الفنية، بدءًا من استخدامها للمسبحة كجزءٍ من إطلالتها وصولًا إلى إسهاماتها الموسيقية، بما في ذلك ألبومات مثل " لايك أ بريير " (1989). ^{[ 424 ]} في عام 2011، حضرت اجتماعاتٍ وفعالياتٍ في مركز أوبوس داي ، وهي مؤسسة كاثوليكية تُعنى بتعزيز القداسة من خلال الحياة اليومية. ^{[ 425 ]} في مقابلةٍ أجرتها مع مجلة رولينج ستون عام 2015 ، صرّحت مادونا بأنها لطالما شعرت بـ"ارتباطٍ لا يُفسّر" بالكاثوليكية، وأكدت أن هذا الارتباط يتجلى باستمرار في جميع أعمالها. ^{[ 426 ]}

كان عمل مادونا موضوعًا للتحليل النقدي والنقاش. لاحظ روبرت إم. غرانت ، مؤلف كتاب "تحليل الاستراتيجية المعاصرة " (2005)، أن مسيرتها الموسيقية عبارة عن عملية تجريب مستمرة مع أصوات وصور جديدة. ^{[ 428 ]} وفي كتابه "بوب غوز ذا ديكيد: الثمانينيات" ، وصفها توماس هاريسون بأنها "فنانة تجاوزت حدود" ما يمكن أن تحققه الفنانة، سواءً من الناحية البصرية أو الغنائية. ^{[ 429 ]} ولاحظ البروفيسور سانتياغو فوز-هيرنانديز أنه على الرغم من عدم امتلاكها صوتًا قويًا أو واسع النطاق بشكل خاص، إلا أن مادونا وسّعت نطاقها الفني من خلال أنماط موسيقية وغنائية وبصرية متنوعة، "كل ذلك بهدف تقديم نفسها كفنانة ناضجة". ^{[ 430 ]}

أدرجت مجلة رولينج ستون مادونا في المرتبة السادسة والثلاثين ضمن قائمتها لأعظم 100 فنان على مر العصور (2004). ^{[ 431 ]} لقد أدارت جميع جوانب مسيرتها الفنية؛ فهي تكتب وتنتج معظم تسجيلاتها. ^{[ 432 ] [ 433 ]} كان حرصها على التحكم في القرارات الإبداعية واضحًا منذ ألبومها الأول، حيث يُقال إنها اختلفت مع المنتج ريجي لوكاس حول النسخ النهائية. لاحقًا، سمحت لها شركة وارنر بروس ريكوردز بإنتاج ألبومها الاستوديو الثالث بشكل مستقل. ^{[ 434 ] [ 435 ]} وفقًا لستان هوكينز، مؤلف كتاب " حسم مسألة موسيقى البوب" ، تُعد مادونا من بين الفنانات القلائل اللواتي دخلن مجال الإنتاج الموسيقي الذي يهيمن عليه الرجال، مؤكدةً أنها تُدرك الإقصاء التاريخي للمرأة، وأنها "سعت جاهدةً لتغيير هذا الواقع". ^{[ 436 ]} أشار المنتج ستيوارت برايس بالمثل إلى أنه "لا يُنتَج عمل مادونا، بل يُستعان بها  [...] لديها رؤيتها وتعرف كيف تُحققها". ^{[ 437 ]} على الرغم من وصفها من قِبل وسائل الإعلام والعاملين بأنها "مهووسة بالسيطرة"، فقد صرّحت مادونا بأنها تُقدّر المساهمات الإبداعية من أولئك الذين تعمل معهم. ^{[ 438 ]} وأوضحت كذلك: ^{[ 439 ]}

أحب أن أتحكم بمعظم جوانب مسيرتي المهنية، لكنني لستُ متسلطًا . لا يشترط أن يُذكر في ألبومي أن مادونا هي من كتبته، ولحّنته، وأنتجته، وأخرجته، وقامت ببطولته. بالنسبة لي، السيطرة المطلقة قد تُفقد المرء موضوعيته. ما أفضّله هو أن أكون محاطًا بأشخاص موهوبين وأذكياء أثق بهم، وأن أستشيرهم وأستفيد من آرائهم.

طوّرت مادونا مهاراتها المبكرة في كتابة الأغاني أثناء أدائها مع فرقة "ذا بريكفاست كلوب" عام ١٩٧٩، وكانت الكاتبة الوحيدة لخمس أغنيات في ألبومها الاستوديو الأول. ^{[ ٤٤٠ ] [ ٤٤١ ] [ ٤٤٢ ]} بصفتها كاتبة أغاني، سجّلت مادونا أكثر من ٣٠٠ عمل لدى الجمعية الأمريكية للملحنين والمؤلفين والناشرين ، بما في ذلك ١٨ أغنية كتبتها بنفسها بالكامل. ^{[ ٤٤٣ ]} وصفتها مجلة رولينج ستون بأنها "كاتبة أغاني مثالية تتمتع بموهبة في ابتكار ألحان جذابة وكلمات لا تُنسى"، ^{[ ٤٤٤ ]} وقالت إن مؤلفاتها، على الرغم من تأثرها بالتعاون مع منتجين من مختلف الأنواع الموسيقية، إلا أنها تتسم باستمرار "بحساسيتها الخاصة وتتخللها تفاصيل من سيرتها الذاتية". ^{[ ٤٤٥ ]} أشاد باتريك ليونارد، الذي شارك في كتابة العديد من أغانيها، بفهمها العميق للبنية اللحنية ، وقال: "في كثير من الأحيان تغني نغمات لم تخطر على بال أحد سواها". ^{[ 446 ]} وبالمثل، أرجع باري والترز من مجلة سبين الفضل في اتساق موسيقاها إلى موهبتها في كتابة الأغاني. ^{[ 447 ]} رُشِّحت مادونا للانضمام إلى قاعة مشاهير كتاب الأغاني في أعوام 2014، ^{[ 448 ]} و 2016، ^{[ 449 ]} و2017، ^{[ 450 ]} واحتلت المرتبة السادسة والخمسين في قائمة مجلة رولينج ستون لأعظم 100 كاتب أغاني على مر العصور (2015). ^{[ 445 ]}

غالبًا ما تُصنّف أعمال مادونا الموسيقية ضمن فئات البوب، ^{[ 453 ]} والإلكترونيكا ، ^{[ 454 ] [ 455 ]} والرقص. ^{[ 456 ]} بدأت مسيرتها الفنية بمشاريع ذات طابع روك من خلال فرقتي "بريكفاست كلوب" و"إيمي". ^{[ 457 ]} مع الأخيرة، سجّلت مقطوعات تعكس أسلوب موسيقى البانك روك في أوائل الثمانينيات. ^{[ 458 ]} تخلّت عن موسيقى الروك قبل توقيعها عقدًا مع شركة "غوثام ريكوردز"، التي فسخت العقد معها بسبب عدم رضاها عن تحوّلها إلى موسيقى الفانك . ^{[ 459 ]} في كتابه "البوب ​​الأمريكي "، وصف آري كابلان مادونا بأنها "رائدة" موسيقى البوب ​​الراقصة . ^{[ 460 ]} ولاحظ فوز-هيرنانديز كذلك أن استخدام مادونا المستمر لأساليب الرقص وارتباطها بالجمهور المثلي والمتحرر جنسياً غالباً ما يُستهان به مقارنةً بالأصالة المتصورة لموسيقى الروك أند رول ، مشيراً إلى أن موسيقاها "ترفض أن تُعرَّف بحدود ضيقة للجنس أو الميول الجنسية أو النوع الموسيقي". ^{[ 430 ]}

تُعتبر أغنية "Live to Tell" العاطفية والباردة، وألبومها الأصلي True Blue (1986)، بمثابة أول تحول موسيقي هام في مسيرة مادونا. ^{[ 79 ] [ 461 ]} وصف الناقد بيتر بياتكوفسكي من موقع PopMatters الأغنية بأنها "محاولة متعمدة لتقديم مادونا كفنانة ناضجة وجادة". ^{[ 79 ]} على الرغم من استمرارها في تسجيل الأغاني العاطفية إلى جانب أعمالها الأكثر حيوية، إلا أن بعض ألبوماتها، مثل Madonna (1983) و Confessions on a Dance Floor (2005)، تتألف بالكامل من مقطوعات موسيقية راقصة. ^{[ 58 ] [ 462 ] [ 463 ]} مع ألبوم Ray of Light (1998)، أشاد النقاد بها لدورها في نشر موسيقى الإلكترونيكا ودمجها في موسيقى البوب ​​السائدة. ^{[ 464 ] [ 465 ]} تشمل تحولاتها الأسلوبية الأخرى موسيقى الجاز لفرق البيغ باند في ثلاثينيات القرن العشرين في أغنية I'm Breathless (1990)؛ ^{[ 466 ]} توزيعات موسيقى آر أند بي سلسة في ألبوم Bedtime Stories (1994)؛ ^{[ 467 ]} ألحان مسرحية أوبرالية في ألبوم Evita (1996)؛ ^{[ 468 ]} موسيقى فولكلورية تعتمد على الغيتار في ألبوم American Life (2003)؛ ^{[ 469 ]} وتأثيرات متعددة اللغات في ألبوم Madame X (2019). ^{[ 470 ]}

تتمتع مادونا بنطاق صوتي ميزو-سوبرانو ، وهي تشعر بالحرج من صوتها. ^{[ 472 ] [ 186 ]} وصفها مارك بيغو ، مؤلف كتاب "مادونا: الطموح الأشقر "، بأنها "المغنية المثالية للأغاني الخفيفة" على الرغم من أنها ليست "موهبة فذة". ^{[ 473 ]} ووفقًا لتوني سكلافاني من قناة MSNBC ، فإن أداءها الصوتي يعكس "جذورها الروك"، موضحًا أنه على عكس معظم مغني البوب ​​الذين يؤدون الأغاني "بشكل مباشر"، فإن مادونا تُضفي على أغانيها معاني ضمنية، وسخرية ، وجرأة، وخصائص صوتية أخرى مشابهة لتلك التي يتميز بها جون لينون وبوب ديلان . ^{[ 457 ]} في تسجيلاتها المبكرة، استخدمت مادونا نبرة صوتية مشرقة وطفولية حاولت التخلي عنها لاحقًا بعد أن شبّه النقاد صوتها بـ" ميني ماوس بعد استنشاق الهيليوم ". ^{[ 474 ]} أثناء تصوير فيلم إيفيتا (1996)، خضعت لتدريب صوتي، مما وسّع من قدراتها الصوتية. وعن هذه التجربة، قالت: "درستُ مع مدرب صوتي من أجل فيلم إيفيتا، وأدركتُ أن هناك جزءًا كبيرًا من صوتي لم أكن أستخدمه. قبل ذلك، كنتُ أعتقد أن نطاق صوتي محدود للغاية، وكنتُ سأستغلّه إلى أقصى حد." ^{[ 452 ]}

تجيد مادونا العزف على عدة آلات موسيقية. بدأت بتعلم العزف على البيانو في طفولتها. ^{[ 475 ]} في أواخر السبعينيات، تلقت دروسًا في الطبول والغيتار على يد صديقها آنذاك دان غيلروي ، وانضمت لاحقًا إلى فرقته، ذا بريكفاست كلوب، كعازفة طبول. ^{[ 476 ]} ثم عزفت مادونا على الغيتار مع فرقة إيمي. ^{[ 477 ]} بعد نجاحها التجاري الكبير، نادرًا ما كانت تعزف على الآلات الموسيقية علنًا حتى عام 2000، على الرغم من أنها نُسب إليها العزف على جرس البقر في ألبوم مادونا (1983) وعلى آلة السينثسيزر في أغنية لايك أ بريير (1989). ^{[ 433 ]} في عام 1999، خضعت لتدريب مكثف على الكمان لمدة ثلاثة أشهر استعدادًا لدور معلمة كمان في فيلم ميوزيك أوف ذا هارت (1999)، لكنها انسحبت من المشروع قبل بدء التصوير. ^{[ 478 ]} عادت إلى العزف على الغيتار خلال الترويج لألبوم ميوزيك (2000) بتوجيه من عازف الغيتار مونتي بيتمان لتحسين أسلوبها. ^{[ 479 ]} ومنذ ذلك الحين، قدمت مادونا عروضًا موسيقية على الغيتار في تسجيلاتها الاستوديوية وجولاتها الغنائية. ^{[ 433 ] [ 480 ]} وقد رُشحت لجائزة ليس بول هورايزون في حفل جوائز أورفيل إتش جيبسون للغيتار لعام 2002. ^{[ 481 ]}

في كتاب "رفيق مادونا" ، لاحظ كاتبا السيرة الذاتية ألين ميتز وكارول بنسون أن مادونا استخدمت قناة MTV والفيديو الموسيقي لتعزيز شعبيتها وتحسين تسجيلاتها بشكل أكثر فعالية من أي فنان بوب معاصر آخر. ولاحظا أن العديد من أغانيها مرتبطة ارتباطًا وثيقًا بصور فيديوهاتها المصاحبة. ^{[ 482 ]} وصف الناقد الثقافي مارك سي. تايلور الفيديو الموسيقي بأنه الشكل الفني ما بعد الحداثي بامتياز ، معلنًا مادونا "ملكته المتوجة" في كتابه " نوتس " (1993). ^{[ 483 ]} وجادل بأن "أبرز إبداعات MTV هي مادونا"، وأن ردود فعل الجمهور على فيديوهاتها الاستفزازية كانت "متناقضة بشكل متوقع". ^{[ 483 ]} قال ميتز وبنسون إن النقاشات النقدية والعامة المحيطة ببعض أغانيها الأكثر إثارة للجدل غالبًا ما ركزت على فيديوهاتها وتأثيرها الثقافي أكثر من تركيزها على الأغاني نفسها. ^{[ 482 ]} ووفقًا لمورتون، "فنيًا، غالبًا ما تُطغى فيديوهات البوب ​​اللافتة للنظر على كتابة مادونا للأغاني". ^{[ 484 ]} صُنفت مادونا كأعظم فنانة فيديو موسيقي على الإطلاق من قبل MTV في عام 2003 و Billboard في عام 2020. ^{[ 485 ] [ 486 ]}

تتنوع عروض مادونا الحية بين رقصات مصممة بدقة مثل رقصة الفوغ (أعلى) وعروض بسيطة مصحوبة فقط بآلة الأوكوليلي (أسفل).

Madonna's early music videos fused American and Hispanic street style with flamboyant glamor. Through the visuals, she introduced her avant-garde Downtown Manhattan fashion sensibility to an American audience.^[487] The recurring use of Hispanic cultural motifs and Catholic symbolism continued into the True Blue era.^[488] According to author Douglas Kellner, Madonna's embrace of "multiculturalism" and her "culturally transgressive moves" proved to be effective in appealing to a wide range of young audiences.^[489] Scholars have noted that through her visual narratives, Madonna often subverted traditional gender norms by symbolically reversing male dominance.^[490] Her use of religious and racial imagery was prominent in the music video for "Like a Prayer", which depicted scenes of an African-American church choir, Madonna's attraction to a black saint statue, and her performance before burning crosses.^[491]

Madonna's acting has often been met with negative reviews from film critics.^[492] Biographer Andrew Morton noted that Madonna publicly dismissed the criticism.^[493] Following the critical and commercial failure of Swept Away (2002), she vowed never to act in another film.^[494] In a retrospective of her screen career titled Body of Work (2016) at New York's Metrograph, The Guardian's Nigel M. Smith argued that Madonna's struggles in film were largely due to the lack of quality roles available to her, stating that she could "steal a scene for all the right reasons".^[492] Her concert tours often re-create her music videos; author Elin Diamond said that the ability to reproduce scenes from Madonna's videos in a live setting enhances the realism of the videos, arguing that "her live performances have become the means by which mediatized representations are naturalized".^[495]

بحسب تارابوريللي، تُعدّ حفلات مادونا، التي تتضمن عناصر متعددة الوسائط وتقنيات متطورة وتصميمًا صوتيًا متقنًا، بمثابة "عروض استعراضية باذخة" و"عروض فنية متنقلة". ^{[ 496 ]} لاحظ كريس نيلسون من صحيفة نيويورك تايمز أن فنانين مثل مادونا أعادوا تعريف معايير الأداء الحي من خلال حفلات "لم تقتصر على الأزياء المتقنة والألعاب النارية المنسقة بدقة، بل شملت أيضًا رقصًا رياضيًا عاليًا" - غالبًا على حساب الغناء الحي. ^{[ 497 ]} ذكر كاتب في صحيفة أورلاندو سنتينل أنها أعادت لاحقًا هيكلة عروضها المسرحية لتحقيق التوازن بين تصميم الرقصات والغناء الحي، وذلك بالبقاء ثابتة خلال المقاطع التي تتطلب غناءً مكثفًا، مع تفويض تسلسلات الرقص الأكثر تعقيدًا إلى مؤديها الاحتياطيين. ^{[ 498 ]} لدعم الغناء والحركة المتزامنين، بدأت مادونا باستخدام ميكروفون سماعة رأس لاسلكي يعمل بترددات الراديو ، يُثبّت فوق الرأس أو الأذنين مع ذراع يمتد إلى الفم. ^{[ 499 ]}