16α-هيدروكسي استرون

16α-هيدروكسي استرون
الأسماء
	اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 3,16α-ديهيدروكسيسترا-1,3,5(10)-ترين-17-ون
	الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية (2 R ، 3a S ، 3b R ، 9b S ، 11a S )-2،7- ثنائي هيدروكسي-11a-ميثيل-2،3،3a،3b،4،5،9b،10،11،11a- ديكاهيدرو-1 H- سيكلوبنتا [ أ ] فينانثرين-1-ون
	أسماء أخرى هيدروكسي استرون؛ 16-هيدروكسي استرون
المعرفات
رقم CAS	566-76-7 ;
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية;
تشيبي	تشيبي:776;
كيم سبايدر	103012;
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.164.941
معرف PubChem	115116;
جامعة يوني	جي واي 611949جو ;
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID901047947;
	إنتشي InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20) 17(18)21/h3,5,8,13-16,19-20H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,18+/m1/s1;
	الابتسامات ج[ج@]12ج[ج@ح]3[ج@ح]([ج@@ح]1ج[ج@ح](ج2=O)O)جج4=ج3ج=CC(=C4)O;
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 18 ح 22 أ 3
الكتلة المولية	286.371 جرام مول -1
	باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). مراجع صندوق المعلومات

16α-هيدروكسي إسترون ( 16α-OH-E1 )، أو هيدروكسي إسترون ، والمعروف أيضًا باسم estra-1,3,5(10)-triene-3,16α-diol-17-one ، هو هرمون استروجين ستيرويدي داخلي المنشأ ومستقلب رئيسي للإسترون ، بالإضافة إلى كونه وسيطًا في التخليق الحيوي للإستريول . ^[1]^{[2] إنه هرمون إستروجين قوي مشابه}للإسترون ، وقد اقترح أن نسبة 16α-هيدروكسي إسترون إلى 2 -هيدروكسي إسترون ، حيث يكون الأخير أقل إستروجينًا بكثير بالمقارنة وحتى مضادًا للإستروجين في وجود هرمونات إستروجين أكثر قوة مثل إستراديول ، قد يكون له دور في الفسيولوجيا المرضية لسرطان الثدي . ^[1] وعلى العكس من ذلك، قد يساعد 16α-هيدروكسي إسترون في الحماية من هشاشة العظام . ^[1]

من حيث تقارب الارتباط النسبي (RBA) لمستقبل هرمون الاستروجين الرحمي للفئران ، أظهر 16α-هيدروكسي إسترون 2.8٪ من تقارب الاستراديول . ^[3] للمقارنة، كان للإسترون 11٪ من التقارب وكان للإستريول 10٪ من تقارب الاستراديول. [ ^3] وعلى النقيض من هرمونات الاستروجين الأخرى، تم الإبلاغ عن أن ارتباط 16α-هيدروكسي إسترون بمستقبل هرمون الاستروجين تساهمي ولا رجعة فيه . ^[4]^[5]^[6]^[7] تم الإبلاغ عن أن 16α-هيدروكسي إسترون لديه 25٪ من قوة الاستروجين المهبلية للإستراديول. ^[3] كان التأثير الأقصى للرحم ومضاد الغدد التناسلية لـ 16α-هيدروكسي إسترون معادلاً لتأثيرات الإستراديول والإستريول، مما يشير إلى أن 16α-هيدروكسي إسترون هو هرمون إستروجين فعال تمامًا. ^[3]^[8] ومع ذلك، كان 16α-هيدروكسي إسترون أقل فعالية بكثير من الإستراديول أو الإسترون. ^[8]

تم تسويق إستر ثنائي أسيتات C3 وC16α من 16α-هيدروكسي إسترون، ثنائي أسيتات هيدروكسي إسترون (الأسماء التجارية Colpoginon وColpormon وHormobion وHormocervix)، واستخدامه طبيًا كهرمون إستروجين في أوروبا . ^[9]^[10]

ف
ت
هـ
خصائص بيولوجية مختارة للإستروجينات الداخلية في الفئران
الاستروجين	ERتلميح حول مستقبلات هرمون الاستروجين بنك الاحتياطي الأستراليتقارب الربط النسبي لأداة الإرشاد(%)	وزن الرحم (%)	التغذية الرحمية	اليسارأداة إرشادية للهرمون الملوتنالمستويات (%)	ش ب جتلميح عن الجلوبيولين المرتبط بالهرمونات الجنسية بنك الاحتياطي الأستراليتقارب الربط النسبي لأداة الإرشاد(%)
يتحكم	-	100	-	100	-
استراديول (E2)	100	506 ± 20	+++	12–19	100
استرون (E1)	11 ± 8	490 ± 22	+++	؟	20
استريول (E3)	10 ± 4	468 ± 30	+++	8–18	3
استيترول (E4)	0.5 ± 0.2	؟	غير نشط	؟	1
17α-استراديول	4.2 ± 0.8	؟	؟	؟	؟
2-هيدروكسي استراديول	24 ± 7	285 ± 8	+ ^ب	31–61	28
2-ميثوكسي استراديول	0.05 ± 0.04	101	غير نشط	؟	130
4-هيدروكسي استراديول	45 ± 12	؟	؟	؟	؟
4-ميثوكسي استراديول	1.3 ± 0.2	260	++	؟	9
4-فلورو استراديول ^أ	180 ± 43	؟	+++	؟	؟
2-هيدروكسي استرون	1.9 ± 0.8	130 ± 9	غير نشط	110-142	8
2-ميثوكسيسترون	0.01 ± 0.00	103 ± 7	غير نشط	95–100	120
4-هيدروكسي استرون	11 ± 4	351	++	21–50	35
4-ميثوكسيسترون	0.13 ± 0.04	338	++	65–92	12
16α-هيدروكسي استرون	2.8 ± 1.0	552 ± 42	+++	7-24	<0.5
2-هيدروكسي استريول	0.9 ± 0.3	302	+ ^ب	؟	؟
2-ميثوكسيستريول	0.01 ± 0.00	؟	غير نشط	؟	4
ملاحظات: القيم هي متوسط ± الانحراف المعياري أو النطاق. ER RBA = تقارب الارتباط النسبي لمستقبلات هرمون الاستروجين في سيتوسول رحم الفئران . وزن الرحم = النسبة المئوية للتغير في وزن الرحم الرطب للفئران المستأصلة المبيض بعد 72 ساعة مع الإعطاء المستمر لـ 1 ميكروجرام / ساعة عبر مضخات التناضح المزروعة تحت الجلد . مستويات LH = مستويات الهرمون الملوتن بالنسبة إلى خط الأساس للفئران المستأصلة المبيض بعد 24 إلى 72 ساعة من الإعطاء المستمر عبر الغرسة تحت الجلد. الحواشي: ^أ = اصطناعي (أي ليس داخلي المنشأ ). ^ب = تأثير رحمي غير نمطي يصل إلى مرحلة الثبات في غضون 48 ساعة (يستمر نمو الرحم للإستراديول خطيًا لمدة تصل إلى 72 ساعة). المصادر: انظر القالب.

انظر أيضا

مراجع

^ abc Rakel D (2012). الطب التكاملي. Elsevier Health Sciences. ص 338-339. ISBN 978-1-4377-1793-8.
^ الفيتامينات والهرمونات. أكاديميك بريس. 7 سبتمبر 2005. ص 282-. ISBN 978-0-08-045978-3.
^ abcd Fishman J, Martucci C (سبتمبر 1980). "الخصائص البيولوجية لـ 16 ألفا هيدروكسي إسترون: الآثار المترتبة على فسيولوجيا الإستروجين وعلم وظائف الأعضاء المرضية". J. Clin. Endocrinol. Metab . 51 (3): 611–5. doi :10.1210/jcem-51-3-611. PMID 7190977.
^ Oettel M, Schillinger E (6 ديسمبر 2012). هرمون الاستروجين ومضادات الإستروجين I: فسيولوجيا وآليات عمل هرمون الاستروجين ومضادات الإستروجين. Springer Science & Business Media. ص 252–. ISBN 978-3-642-58616-3.
^ Swaneck GE, Fishman J (نوفمبر 1988). "الارتباط التساهمي للإستروجين الداخلي 16 ألفا هيدروكسي إسترون بمستقبلات الإستراديول في خلايا سرطان الثدي البشرية: التوصيف والتوطين داخل النواة". Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 85 (21): 7831–5. Bibcode :1988PNAS...85.7831S. doi : 10.1073/pnas.85.21.7831 . PMC 282290. PMID 3186693 .
^ Zhu BT, Conney AH (يناير 1998). "الدور الوظيفي لاستقلاب الإستروجين في الخلايا المستهدفة: مراجعة ووجهات نظر". Carcinogenesis . 19 (1): 1–27. doi : 10.1093/carcin/19.1.1 . PMID 9472688.
^ Kuhl H (2005). "علم الأدوية الخاص بالإستروجينات والبروجيستوجينات: تأثير طرق الإدارة المختلفة" (PDF) . Climacteric . 8 (Suppl 1): 3–63. doi :10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
^ ab Velardo, Joseph Thomas (1964). "The Actions of Steroid Hormones on Estradiol-17β in Uterine Growth and Enzymorphology". Hormonal Steroids Biochemistry, Pharmacology, and Therapeutics . ص. 463–490. doi :10.1016/B978-0-12-395506-7.50065-0. ISBN 9780123955067.
^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1.
^ مولر إن إف، ديسينج آر بي، الجمعية الأوروبية للصيدلة السريرية (19 يونيو 1998). فهرس الأدوية الأوروبي: التسجيلات الدوائية الأوروبية (الطبعة الرابعة). دار نشر سي آر سي. ص 289–. رقم ISBN 978-3-7692-2114-5.

Original text

Rate this translation

Your feedback will be used to help improve Google Translate

[Rakel2012-1] Rakel D (2012). الطب التكاملي. Elsevier Health Sciences. ص 338-339. ISBN 978-1-4377-1793-8.

[AcademicPress2005-2] الفيتامينات والهرمونات. أكاديميك بريس. 7 سبتمبر 2005. ص 282-. ISBN 978-0-08-045978-3.

[pmid7190977-3] Fishman J, Martucci C (سبتمبر 1980). "الخصائص البيولوجية لـ 16 ألفا هيدروكسي إسترون: الآثار المترتبة على فسيولوجيا الإستروجين وعلم وظائف الأعضاء المرضية". J. Clin. Endocrinol. Metab . 51 (3): 611–5. doi :10.1210/jcem-51-3-611. PMID 7190977.

[OettelSchillinger2012-4] Oettel M, Schillinger E (6 ديسمبر 2012). هرمون الاستروجين ومضادات الإستروجين I: فسيولوجيا وآليات عمل هرمون الاستروجين ومضادات الإستروجين. Springer Science & Business Media. ص 252–. ISBN 978-3-642-58616-3.

[pmid3186693-5] Swaneck GE, Fishman J (نوفمبر 1988). "الارتباط التساهمي للإستروجين الداخلي 16 ألفا هيدروكسي إسترون بمستقبلات الإستراديول في خلايا سرطان الثدي البشرية: التوصيف والتوطين داخل النواة". Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 85 (21): 7831–5. Bibcode :1988PNAS...85.7831S. doi : 10.1073/pnas.85.21.7831 . PMC 282290. PMID 3186693 .

[pmid9472688-6] Zhu BT, Conney AH (يناير 1998). "الدور الوظيفي لاستقلاب الإستروجين في الخلايا المستهدفة: مراجعة ووجهات نظر". Carcinogenesis . 19 (1): 1–27. doi : 10.1093/carcin/19.1.1 . PMID 9472688.

[pmid16112947-7] Kuhl H (2005). "علم الأدوية الخاص بالإستروجينات والبروجيستوجينات: تأثير طرق الإدارة المختلفة" (PDF) . Climacteric . 8 (Suppl 1): 3–63. doi :10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.

[Velardo1964-8] Velardo, Joseph Thomas (1964). "The Actions of Steroid Hormones on Estradiol-17β in Uterine Growth and Enzymorphology". Hormonal Steroids Biochemistry, Pharmacology, and Therapeutics . ص. 463–490. doi :10.1016/B978-0-12-395506-7.50065-0. ISBN 9780123955067.

[IndexNominum2000-9] Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 1250–. ISBN 978-3-88763-075-1.

[Muller1998-10] مولر إن إف، ديسينج آر بي، الجمعية الأوروبية للصيدلة السريرية (19 يونيو 1998). فهرس الأدوية الأوروبي: التسجيلات الدوائية الأوروبية (الطبعة الرابعة). دار نشر سي آر سي. ص 289–. رقم ISBN 978-3-7692-2114-5.