السكرين

السكرين^[1][2]

الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1 H -1lect 6,2 -بنزوثيازول-1,1,3(2 H )-تريون
أسماء أخرى أورثو بنزويك سلفيميد أورثو سلفوبنزيميد [3]
المعرفات
رقم CAS	81-07-2 ي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )	صورة تفاعلية
تشيبي	تشيبي:32111 ن
المختبر الكيميائي الأوروبي	الكيمياء الحيوية الأوروبية 310671 ي
كيم سبايدر	4959 ي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية	100.001.202
رقم E	E954 (مواد التزجيج، ...)
IUPHAR/BPS	5432
كيج	د01085 ي
معرف PubChem	5143
جامعة يوني	اف اس تي 467 اكس اس 7 دي ي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )	رقم تعريف DTXSID5021251
إنتشي InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9) ي المفتاح: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N ي InChI=1/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9) المفتاح: CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYAR
الابتسامات O=C2c1cccccc1S(=O)(=O)N2
ملكيات
الصيغة الكيميائية	ج 7 ح 5 ن 3 ث​
الكتلة المولية	183.18  جرام مول -1
مظهر	مادة صلبة بلورية بيضاء
كثافة	0.828 جرام/سم 3
نقطة الانصهار	228.8 إلى 229.7 درجة مئوية (443.8 إلى 445.5 درجة فهرنهايت؛ 501.9 إلى 502.8 كلفن)
الذوبان في الماء	1 جرام لكل 290 مل
الحموضة ( pKa ) ​	1.6 [4]
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال). ن التحقق  ( ما هو   ؟) ين مراجع صندوق المعلومات

السكرين ، ويسمى أيضًا السكرين ، أو بنزوسلفيميد ، أو E954 ، أو يستخدم في أشكال السكرين الصوديوم أو السكرين الكالسيوم، هو مُحلي صناعي غير مغذي . ^{[1] [5]} السكرين هو سُلْطَام أحلى من السكروز بحوالي 500 مرة، ولكنه له طعم مرير أو معدني ، خاصة عند التركيزات العالية. ^[1] يتم استخدامه لتحلية المنتجات، مثل المشروبات والحلوى والسلع المخبوزة ومنتجات التبغ والمواد المساعدة ، ولإخفاء الطعم المر لبعض الأدوية . ^{[1] [5]} يظهر على شكل بلورات بيضاء ولا رائحة له. ^[1]

يشتق اسم السكرين من كلمة "saccharine" والتي تعني "سكري". تُستخدم كلمة saccharine مجازيًا، وغالبًا بمعنى مهين، لوصف شيء "مهذب بشكل غير سار" أو "حلو بشكل مفرط". ^[6] كلتا الكلمتين مشتقتان من الكلمة اليونانية σάκχαρον ( sakkharon ) والتي تعني "حصى". ^[7] وبالمثل، فإن saccharose هو اسم عفا عليه الزمن للسكروز (سكر المائدة).

السكرين مستقر بالحرارة. ^[8] لا يتفاعل كيميائيًا مع مكونات الطعام الأخرى؛ وبالتالي، يتم تخزينه جيدًا. غالبًا ما تُستخدم مخاليط السكرين مع المُحليات الأخرى للتعويض عن نقاط ضعف وعيوب كل مُحلي. يُعد مزيج السيكلامات -السكرين بنسبة 10:1 شائعًا في البلدان التي يكون فيها كلا المُحليين قانونيين؛ في هذا المزيج، يخفي كل محلي الطعم غير المرغوب فيه للآخر. غالبًا ما يستخدم السكرين مع الأسبارتام في المشروبات الغازية الخالية من السكر ، لذلك تبقى بعض الحلاوة في حالة تخزين شراب النافورة بعد انتهاء مدة صلاحية الأسبارتام القصيرة نسبيًا.

في شكله الحمضي، لا يذوب السكرين في الماء. الشكل المستخدم كمحلي صناعي هو عادة ملح الصوديوم . ^[9] كما يستخدم ملح الكالسيوم أحيانًا، وخاصة من قبل الأشخاص الذين يحدون من تناول الصوديوم في نظامهم الغذائي . كلا الأملاح قابلة للذوبان في الماء بدرجة عالية: 0.67 جم / مل في الماء في درجة حرارة الغرفة. ^{[10] [11]}

في سبعينيات القرن العشرين، وجدت الدراسات التي أجريت على الفئران المعملية ارتباطًا بين استهلاك جرعات عالية من السكرين وتطور سرطان المثانة . ^[12] ومع ذلك، حددت دراسة أخرى أن هذا التأثير كان بسبب آلية غير ذات صلة بالبشر (ترسب البلورات؛ انظر قسم التاريخ). ^{[12] لم تظهر الدراسات} الوبائية أي دليل على أن السكرين مرتبط بسرطان المثانة لدى البشر. ^{[12] [13]} صنفت الوكالة الدولية لأبحاث السرطان (IARC) السكرين في الأصل في المجموعة 2 ب ("ربما يكون مسببًا للسرطان لدى البشر") بناءً على دراسات الفئران، لكنها خفضت درجته إلى المجموعة 3 ("غير قابل للتصنيف من حيث المسبب للسرطان لدى البشر") عند مراجعة الأبحاث اللاحقة. ^[14]

لا يحتوي السكرين على طاقة غذائية ولا قيمة غذائية. ^[15] من الآمن تناوله للأفراد المصابين بمرض السكري أو مقدمات السكري . ^{[16] [17]}

يمكن للأشخاص الذين يعانون من حساسية السلفوناميد أن يعانوا من ردود فعل تحسسية تجاه السكرين، على الرغم من أنه قد تم اقتراح أن هذا قد يكون بسبب الاستعداد العام لردود الفعل التحسسية وليس تفاعلًا متبادلًا محددًا بين السلفوناميدات المضادة للميكروبات وغير المضادة للميكروبات (مثل السكرين). ^{[18] [19]} يمكن أن يسبب السكرين الموجود في معجون الأسنان إحساسًا بالحرقان والتورم والطفح الجلدي في الفم والشفتين لدى الأفراد الحساسين. ^[20]

تم إنتاج السكرين لأول مرة في عام 1879، بواسطة قسطنطين فالبيرج ، وهو كيميائي يعمل على مشتقات قطران الفحم في مختبر إيرا ريمسن في جامعة جونز هوبكنز . ^[21] لاحظ فالبيرج طعمًا حلوًا على يده في إحدى الأمسيات، وربط ذلك بمركب سلفيميد البنزويك الذي كان يعمل عليه في ذلك اليوم. ^{[22] [23]} نشر فالبيرج وريمسن مقالات عن سلفيميد البنزويك في عامي 1879 و1880. ^{[10] [24]} في عام 1884، بينما كان يعمل بمفرده في مدينة نيويورك ، تقدم فالبيرج بطلبات للحصول على براءات اختراع في العديد من البلدان، واصفًا طرق إنتاج هذه المادة التي أطلق عليها اسم السكرين. ^[25] بعد عامين، بدأ إنتاج المادة في مصنع في إحدى ضواحي ماغديبورغ في ألمانيا. سرعان ما أصبح فالبيرج ثريًا، بينما أصبح ريمسن منزعجًا فقط، معتقدًا أنه يستحق الفضل في المواد المنتجة في مختبره. وفي هذا الصدد، علق رمسن قائلاً: "فالبيرج شخص حقير. أشعر بالغثيان عندما أسمع اسمي يُذكَر في نفس السياق معه". ^[26]

على الرغم من أن السكرين تم تسويقه تجاريًا بعد فترة وجيزة من اكتشافه، إلا أنه لم ينتشر استخدامه على نطاق واسع حتى ندرة السكر أثناء الحرب العالمية الأولى . زادت شعبيته بشكل أكبر خلال الستينيات والسبعينيات بين متبعي الحميات الغذائية، حيث أن السكرين مُحلي خالٍ من السعرات الحرارية . في الولايات المتحدة، غالبًا ما يوجد السكرين في المطاعم في عبوات وردية ؛ العلامة التجارية الأكثر شعبية هي " Sweet'n Low ".

بسبب صعوبة استيراد السكر من جزر الهند الغربية أثناء الحرب العالمية الأولى ، تأسست شركة السكرين البريطانية في عام 1917 لإنتاج السكرين في مصنعها باراغون بالقرب من أكينجتون ، لانكشاير . تم ترخيص الإنتاج ومراقبته من قبل مجلس التجارة في لندن. استمر الإنتاج في الموقع حتى عام 1926.

The examples and perspective in this section deal primarily with the United States and do not represent a worldwide view of the subject. You may improve this section, discuss the issue on the talk page, or create a new section, as appropriate. (October 2015) (Learn how and when to remove this message)

بدءًا من عام 1907، بدأت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية في التحقيق في السكرين نتيجة لقانون الغذاء والدواء النقي . اعتبر هارفي وايلي ، مدير مكتب الكيمياء في إدارة الغذاء والدواء آنذاك، الأمر بمثابة استبدال غير قانوني لمكون قيم، السكر، بمكون أقل قيمة. في صدام كان له عواقب على حياته المهنية، قال وايلي للرئيس ثيودور روزفلت ، "لقد خدع كل من تناول الذرة الحلوة. لقد ظن أنه يأكل السكر، بينما كان في الواقع يأكل منتجًا من قطران الفحم خالٍ تمامًا من القيمة الغذائية وضارًا بالصحة للغاية". لكن روزفلت نفسه كان مستهلكًا للسكرين، وفي تبادل حاد، رد روزفلت بغضب على وايلي قائلاً، "أي شخص يقول أن السكرين ضار بالصحة هو أحمق". أثبتت هذه الحلقة فشل وايلي في حياته المهنية. ^[27]

في عام 1911، نص قرار تفتيش الأغذية رقم 135 على أن الأطعمة التي تحتوي على السكرين مغشوشة . ^[28] ومع ذلك، في عام 1912، نص قرار تفتيش الأغذية رقم 142 على أن السكرين ليس ضارًا. ^[29]

أثير المزيد من الجدل في عام 1969 مع اكتشاف ملفات من تحقيقات إدارة الغذاء والدواء لعامي 1948 و1949. وقد ثبت أن هذه التحقيقات، التي كانت قد جادلت في الأصل ضد استخدام السكرين، لم تثبت سوى القليل عن كون السكرين ضارًا بصحة الإنسان. ^{[ بحاجة لمصدر ]} في عام 1977، حاولت إدارة الغذاء والدواء حظر المادة تمامًا، ^{[11] [30]} في أعقاب دراسات أظهرت أن المادة تسبب سرطان المثانة في الفئران. لم تنجح محاولة الحظر بسبب المعارضة العامة التي شجعتها إعلانات الصناعة، ^[30] وبدلاً من ذلك تم فرض الملصق التالي: "قد يكون استخدام هذا المنتج ضارًا بصحتك. يحتوي هذا المنتج على السكرين الذي ثبت أنه يسبب السرطان في الحيوانات المعملية". تم إسقاط هذا الشرط في عام 2000 بعد بحث جديد خلص إلى أن البشر يتفاعلون بشكل مختلف عن الفئران وأنهم ليسوا معرضين لخطر الإصابة بالسرطان بمستويات المدخول النموذجية. ^[30] (انظر أيضًا: § إضافة وإزالة ملصق التحذير أدناه.) استمر استخدام المُحلي على نطاق واسع في الولايات المتحدة وهو الآن ثالث أكثر المُحليات الصناعية شيوعًا بعد السكرالوز والأسبارتام .

في الاتحاد الأوروبي ، يُعرف السكرين أيضًا بالرقم E (رمز الإضافة) E954. ^[31]

الوضع الحالي للسكارين هو أنه مسموح به في معظم البلدان، وقد رفعت بلدان مثل كندا حظرها السابق عليه كمادة مضافة للغذاء. ^[32] وقد ثبت أن الادعاءات بأنه مرتبط بسرطان المثانة لا أساس لها من الصحة في التجارب التي أجريت على الرئيسيات. ^[33] (ومع ذلك، يُحظر إرسال أقراص أو عبوات السكرين إلى فرنسا.) ^[34]

كان السكرين في السابق مدرجًا في قائمة كاليفورنيا للمواد الكيميائية المعروفة للولاية بأنها تسبب السرطان لأغراض الاقتراح 65 ، ولكن تم إلغاؤه من القائمة في عام 2001. ^[35]

في عام 1958، عدل الكونجرس الأمريكي قانون الغذاء والدواء ومستحضرات التجميل لعام 1938 ببند ديلاني لإلزام إدارة الغذاء والدواء بعدم الموافقة على المواد التي "تتسبب في الإصابة بالسرطان لدى الإنسان، أو التي يُكتشف بعد الاختبارات أنها تسبب السرطان لدى الحيوانات". وقد ربطت الدراسات التي أجريت على الفئران المعملية في أوائل سبعينيات القرن العشرين بين السكرين وتطور سرطان المثانة لدى القوارض. ونتيجة لذلك، تم وضع علامة تحذيرية على جميع الأطعمة التي تحتوي على السكرين تفي بمتطلبات قانون دراسة السكرين ووضع العلامات عليه لعام 1977. [ ^36]

ومع ذلك، في عام 2000، تمت إزالة ملصقات التحذير لأن العلماء علموا أن القوارض، على عكس البشر، لديها مزيج فريد من درجة الحموضة العالية، وفوسفات الكالسيوم العالية ، ومستويات البروتين العالية في البول. ^{[37] [38]} يتحد واحد أو أكثر من البروتينات الأكثر انتشارًا في الفئران الذكور مع فوسفات الكالسيوم والسكرين لإنتاج بلورات دقيقة تلحق الضرر ببطانة المثانة. بمرور الوقت، تستجيب مثانة الفئران لهذا الضرر عن طريق الإفراط في إنتاج الخلايا لإصلاح الضرر، مما يؤدي إلى تكوين الورم. نظرًا لأن هذا لا يحدث عند البشر، فلا يوجد خطر مرتفع للإصابة بسرطان المثانة. ^[39]

أدى إلغاء إدراج السكرين إلى تشريع يلغي شرط ملصق التحذير للمنتجات التي تحتوي على السكرين. ^[40] في عام 2001، عكست إدارة الغذاء والدواء الأمريكية وولاية كاليفورنيا مواقفهما بشأن السكرين، وأعلنتا أنه آمن للاستهلاك. ^[30] جاء قرار إدارة الغذاء والدواء في أعقاب قرار عام 2000 من قبل برنامج السموم الوطني التابع لوزارة الصحة والخدمات الإنسانية الأمريكية لإزالة السكرين من قائمة المواد المسرطنة.

قامت وكالة حماية البيئة رسميًا بإزالة السكرين وأملاحه من قائمة المكونات الخطرة والمنتجات الكيميائية التجارية. وفي بيان صدر في ديسمبر 2010، ذكرت وكالة حماية البيئة أن السكرين لم يعد يعتبر خطرًا محتملاً على صحة الإنسان. ^[41]

يمكن إنتاج السكرين بطرق مختلفة. ^[42] تبدأ الطريقة الأصلية التي اتبعها ريمسن وفاهلبيرج بالتولوين ؛ وتبدأ طريقة أخرى باستخدام o- كلورو تولوين . [43] تؤدي سلفنة التولوين بحمض الكلوروسلفونيك إلى كلوريدات السلفونيل المستبدلة بالأورثو والبارا . ^يتم فصل أيزومر الأورثو وتحويله إلى سلفوناميد مع الأمونيا . يعطي أكسدة البديل الميثيل حمض الكربوكسيل، الذي يتحول إلى شكل حلقي ليعطي حمض السكرين الحر: ^[44]

في عام 1950، تم تطوير عملية تركيب محسنة في شركة Maumee Chemical Company في توليدو، أوهايو . في هذه العملية، يتفاعل أنثرانيلات الميثيل على التوالي مع حمض النيتروز (من نترات الصوديوم وحمض الهيدروكلوريك )، وثاني أكسيد الكبريت ، والكلور ، ثم الأمونيا لإنتاج السكرين: ^[44]

يحتوي حمض السكرين الحر على قيمة pKa منخفضة _تبلغ 1.6 (حيث يكون الهيدروجين الحمضي هو الذي يرتبط بالنيتروجين). ^[4] يمكن استخدام السكرين لإعداد أمينات ثنائية الاستبدال حصريًا من هاليدات الألكيل من خلال الاستبدال النووي، ^[45] متبوعًا بتوليف جابرييل . ^{[46] [47]}

• الوسائط المتعلقة بالسكرين في ويكيميديا ​​كومنز