حمض الأسبارتيك

الموسوعة الحرة
حمض الأسبارتيك

الصيغة الهيكلية لحمض الأسبارتيك
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
  • معلومات عامة: حمض الأسبارتيك
  • المنهجية: حمض 2-أمينوبيوتانديويك
أسماء أخرى
  • حمض الأمينوسكسينيك
  • حمض الأسباراجيك
  • حمض الأسباراجينيك [1]
المعرفات
  • ل: 56-84-8 يفحصي
  • د/ل: 617-45-8 يفحصي
  • د: 1783-96-6 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • ل: صورة تفاعلية
  • د: صورة تفاعلية
  • L Zwitterion : صورة تفاعلية
  • L زويتريوم منزوع البروتون (أسبارتات): صورة تفاعلية
تشيبي
  • ل: تشيبي:17053 يفحصي
  • د/ل: CHEBI:22660 يفحصي
  • د: تشيبي:17364 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • ل: الكيمياء الحيوية الطبية 274323 يفحصي
كيم سبايدر
  • ل: 5745 يفحصي
  • د/ل: 411 يفحصي
  • د: 75697 يفحصي
بنك المخدرات
  • ل: DB00128 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.265
رقم EC
  • ل: 200-291-6
كيج
  • د/ل: C16433 يفحصي
معرف PubChem
  • ل: 5960
  • د/ل: 424
  • د: 83887
جامعة يوني
  • ل: 30KYC7MIAI يفحصي
  • د/ل: 28XF4669EP يفحصي
  • د: 4SR0Q8YD1X يفحصي
  • ل: DTXSID7022621
  • إنشي = 1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 يفحصي
    المفتاح: CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N يفحصي
  • D/L: المفتاح: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N
  • D: المفتاح: CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N
  • ل: ج([ج@@ح](ج(=O)O)ن)ج(=O)O
  • د/ل: ج(ج(ج(=O)O)ن)ج(=O)O
  • د: ج([ج@ح](ج(=O)O)ن)ج(=O)O
  • أيون L زويتريوني : C(C(C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)O
  • L زويتريوم منزوع البروتون (أسبارتات): C(C(C(=O)[O-])[NH3+])C(=O)[O-]
ملكيات
ج 4 ح 7 ن 4​
الكتلة المولية 133.103  جرام مول -1
مظهر بلورات عديمة اللون
كثافة 1.7 جرام/سم 3
نقطة الانصهار 270 درجة مئوية (518 درجة فهرنهايت؛ 543 كلفن)
نقطة الغليان 324 درجة مئوية (615 درجة فهرنهايت؛ 597 كلفن) (يتحلل)
4.5 جرام/لتر [2]
الحموضة ( pKa ) ​
  • 1.99 (ألفا-كربوكسيل؛ H 2 O)
  • 3.90 (سلسلة جانبية؛ H 2 O)
  • 9.90 (أمين؛ H 2 O) [3]
قاعدة مترافقة الأسبارتات
-64.2·10 −6 سم 3 /مول
المخاطر
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
صفحة البيانات التكميلية
حمض الأسبارتيك (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

حمض الأسبارتيك (الرمز Asp أو D ؛ [4] يُعرف الشكل الأيوني باسم الأسبارتات )، هو حمض أميني ألفا يستخدم في التخليق الحيوي للبروتينات. [5] يُعد أيزومر L لحمض الأسبارتيك أحد الأحماض الأمينية المكونة للبروتين البالغ عددها 22 حمضًا ، أي اللبنات الأساسية للبروتينات . حمض الأسبارتيك D هو أحد حمضين أمينيين من نوع D يوجدان عادةً في الثدييات. [6] [7] وبصرف النظر عن بعض الاستثناءات النادرة، لا يُستخدم حمض الأسبارتيك D في تخليق البروتين ولكنه مدمج في بعض الببتيدات ويلعب دورًا كناقل عصبي / مُنظم عصبي . [6]

مثل جميع الأحماض الأمينية الأخرى، يحتوي حمض الأسبارتيك على مجموعة أمينية وحمض كربوكسيلي. توجد مجموعة ألفا الأمينية في بروتونات -NH+
3يتشكل في ظل الظروف الفسيولوجية، بينما يتم نزع بروتونات مجموعة حمض ألفا الكربوكسيلية الخاصة به −COO − في ظل الظروف الفسيولوجية. يحتوي حمض الأسبارتيك على سلسلة جانبية حمضية (CH 2 COOH) تتفاعل مع الأحماض الأمينية الأخرى والإنزيمات والبروتينات في الجسم. [5] في ظل الظروف الفسيولوجية (درجة الحموضة 7.4) في البروتينات، تحدث السلسلة الجانبية عادةً في شكل الأسبارتات المشحون سلبًا، −COO − . [5] إنه حمض أميني غير أساسي في البشر، مما يعني أن الجسم يمكنه تصنيعه حسب الحاجة. يتم ترميزه بواسطة الكودونات GAU و GAC.

في البروتينات، غالبًا ما تكون السلاسل الجانبية الأسبارتاتية مرتبطة بروابط هيدروجينية لتشكيل لفات asx أو أنماط asx ، والتي تحدث غالبًا في الأطراف الأمينية للحلقات الحلزونية ألفا .

حمض الأسبارتيك، مثل حمض الجلوتاميك ، يصنف على أنه حمض أميني حمضي، مع pK a يساوي 3.9؛ ومع ذلك، في الببتيد يعتمد هذا بشكل كبير على البيئة المحلية، ويمكن أن يصل إلى 14.

تم تعيين الكود المكون من حرف واحد D للأسبارتات بشكل تعسفي، [8] مع حمض الأسبار Dic المقترح . [9]

اكتشاف

تم اكتشاف حمض الأسبارتيك لأول مرة في عام 1827 بواسطة أوغست آرثر بليسون وإتيان أوسيان هنري [10] [11] عن طريق التحلل المائي للأسباراجين ، والذي تم عزله من عصير الهليون في عام 1806. [12] استخدمت طريقتهم الأصلية هيدروكسيد الرصاص ، ولكن يتم الآن استخدام العديد من الأحماض أو القواعد الأخرى بشكل أكثر شيوعًا بدلاً من ذلك. [ بحاجة لمصدر ]

الأشكال والتسميات

يوجد شكلان أو شكلان متماثلان لحمض الأسبارتيك. يمكن أن يشير اسم "حمض الأسبارتيك" إما إلى الشكل المتماثل أو إلى خليط من الاثنين. [13] من هذين الشكلين، يتم دمج شكل واحد فقط، " حمض الأسبارتيك L "، مباشرة في البروتينات. الأدوار البيولوجية لنظيره، " حمض الأسبارتيك D " أكثر محدودية. حيث ينتج التخليق الأنزيمي أحدهما أو الآخر، ستنتج معظم التخليقات الكيميائية كلا الشكلين، " حمض الأسبارتيك DL "، المعروف باسم الخليط الراسيمي . [ بحاجة لمصدر ]

توليف

التخليق الحيوي

في جسم الإنسان، يتم تصنيع الأسبارتات في أغلب الأحيان من خلال نقل أمين الأوكسالوأسيتات . يتم تسهيل عملية تصنيع الأسبارتات بواسطة إنزيم أمينوترانسفيراز : يؤدي نقل مجموعة أمين من جزيء آخر مثل الألانين أو الجلوتامين إلى إنتاج الأسبارتات وحمض ألفا كيتو. [5]

التركيب الكيميائي

صناعيًا، يتم إنتاج الأسبارتات عن طريق أمينة الفومارات المحفزة بواسطة إنزيم L- أسبارتات الأمونيا-لياز . [14]

يمكن تصنيع حمض الأسبارتيك الراسيمي من ثنائي إيثيل فثاليميدومالونات الصوديوم ، ( C6H4 (CO) 2NC (CO2Et ) 2 ) . [15]

الاسْتِقْلاب

في النباتات والكائنات الحية الدقيقة ، يعتبر الأسبارتات المادة الأولية للعديد من الأحماض الأمينية، بما في ذلك أربعة أحماض أمينية ضرورية للإنسان: الميثيونين ، والثريونين ، والإيزوليوسين ، والليسين . يبدأ تحويل الأسبارتات إلى هذه الأحماض الأمينية الأخرى باختزال الأسبارتات إلى "شبه ألدهيده"، O2CCH ( NH2 ) CH2CHO . [ 16] يُشتق الأسباراجين من الأسبارتات عن طريق الترانسأميد:

− O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CO 2 − + G C(O)NH 3 + → O 2 CCH(NH 2 )CH 2 CONH 3 + + G C(O)O

(حيث G C(O)NH 2 و G C(O)OH عبارة عن جلوتامين وحمض الجلوتاميك ، على التوالي)

أدوار كيميائية حيوية أخرى

للأسبارتات العديد من الأدوار الكيميائية الحيوية الأخرى. فهو أحد المستقلبات في دورة اليوريا [17] ويشارك في تكوين الجلوكوز . وهو يحمل مكافئات اختزالية في مكوك المالات-الأسبارتات ، والذي يستخدم التحويل المتبادل الجاهز للأسبارتات وأوكسالو أسيتات ، وهو المشتق المؤكسد (المنزوع الهيدروجين) لحمض الماليك . يتبرع الأسبارتات بذرة نيتروجين واحدة في التخليق الحيوي للإينوزين ، وهو مقدمة لقواعد البيورين . بالإضافة إلى ذلك، يعمل حمض الأسبارتيك كمستقبل للهيدروجين في سلسلة من إنزيم ATP synthase. وقد ثبت أن حمض الأسبارتيك الغذائي يعمل كمثبط لبيتا جلوكورونيداز ، والذي يعمل على تنظيم الدورة المعوية الكبدية للبيليروبين والأحماض الصفراوية. [18]

خريطة المسار التفاعلية

انقر على الجينات والبروتينات والأيضات أدناه للانتقال إلى المقالات ذات الصلة. [§ 1]

  1. ^ يمكن تحرير خريطة المسار التفاعلية على WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".

الناقل العصبي

يحفز الأسبارتات ( القاعدة المترافقة لحمض الأسبارتيك) مستقبلات NMDA ، على الرغم من أنه ليس بقوة ما يفعله الناقل العصبي الحمضي الأميني L-glutamate . [19]

التطبيقات والسوق

في عام 2014، بلغ حجم السوق العالمية لحمض الأسبارتيك 39.3 ألف طن قصير (35.7 ألف طن ) [20] أو حوالي 117 مليون دولار سنويًا [21] مع وجود مجالات محتملة للنمو تمثل سوقًا يمكن معالجتها [ بحاجة لتوضيح ] بقيمة 8.78 مليار دولار (مليار دولار). [22] تشمل أكبر ثلاثة قطاعات سوقية الولايات المتحدة وأوروبا الغربية والصين. تشمل التطبيقات الحالية البوليمرات القابلة للتحلل الحيوي ( حمض البولي أسبارتيك ) والمحليات منخفضة السعرات الحرارية ( الأسبارتام ) ومثبطات الترسب والتآكل والراتنجات. [ بحاجة لمصدر ]

البوليمرات فائقة الامتصاص

أحد مجالات نمو سوق حمض الأسبارتيك هو البوليمرات فائقة الامتصاص القابلة للتحلل الحيوي (SAP) والهيدروجيلات. [23] من المتوقع أن ينمو سوق البوليمرات فائقة الامتصاص بمعدل نمو سنوي مركب قدره 5.5٪ من عام 2014 إلى عام 2019 ليصل إلى قيمة 8.78 مليار دولار على مستوى العالم. [22] يتم استخدام حوالي 75٪ من البوليمرات فائقة الامتصاص في الحفاضات التي تُستعمل لمرة واحدة ويتم استخدام 20٪ إضافية في سلس البول لدى البالغين ومنتجات النظافة النسائية . حمض البولي أسبارتيك ، منتج البلمرة لحمض الأسبارتيك، هو بديل قابل للتحلل الحيوي للبولي أكريلات . [23] [24] [25] يشكل سوق البولي أسبارتيك جزءًا صغيرًا (تقدير <1٪) من إجمالي سوق البوليمرات فائقة الامتصاص. [ بحاجة لمصدر ]

استخدامات إضافية

بالإضافة إلى SAP، فإن حمض الأسبارتيك له تطبيقات في صناعة الأسمدة التي تبلغ قيمتها 19 مليار دولار ، حيث يعمل البولي أسبارتيك على تحسين احتباس الماء وامتصاص النيتروجين؛ [26] سوق طلاء الأرضيات الخرسانية بقيمة 1.1 مليار دولار (2020)، حيث يعتبر البولي أسبارتيك بديلاً منخفض المركبات العضوية المتطايرة ومنخفض الطاقة للراتنجات الإيبوكسي التقليدية؛ [27] وأخيرًا سوق مثبطات التآكل والترسب بقيمة >5 مليارات دولار. [28]

مصادر

مصادر غذائية

حمض الأسبارتيك ليس حمضًا أمينيًا أساسيًا ، مما يعني أنه يمكن تصنيعه من وسطاء المسار الأيضي المركزي لدى البشر، ولا يلزم وجوده في النظام الغذائي. في الخلايا حقيقية النواة ، يكون حمض الأسبارتيك حوالي 1 من كل 20 حمضًا أمينيًا مدمجًا في البروتين، [29] وبالتالي فإن أي مصدر للبروتين الغذائي تقريبًا سيتضمن حمض الأسبارتيك. بالإضافة إلى ذلك، يوجد حمض الأسبارتيك في:

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ بودافاري، سوزان؛ كو، ميرك (1989). "862. حمض الأسبارتيك" . فهرس ميرك (الطبعة الحادية عشرة). ميرك. ص. 132. رقم ISBN 978-0-911910-28-5.
  2. ^ "ICSC 1439 - حمض الأسبارتيك". inchem.org .
  3. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press . ص 5-89. ISBN 978-1498754286.
  4. ^ "التسمية والرمزية للأحماض الأمينية والببتيدات". اللجنة المشتركة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتسمية الكيميائية الحيوية. 1983. مؤرشف من الأصل في 9 أكتوبر 2008. تم الاسترجاع في 5 مارس 2018 .
  5. ^ abcd G., Voet, Judith; W., Pratt, Charlotte (2016-02-29). أساسيات الكيمياء الحيوية: الحياة على المستوى الجزيئي . جون وايلي وأولاده. ISBN 9781118918401. OCLC  910538334.{{cite book}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  6. ^ ab D'Aniello, Antimo (1 فبراير 2007). "حمض الأسبارتيك-د: حمض أميني داخلي له دور غدد صماء عصبية مهم". مراجعات أبحاث الدماغ . 53 (2): 215-234. doi :10.1016/j.brainresrev.2006.08.005. PMID  17118457. S2CID  12709991.
  7. ^ Huang AS, Beigneux A, Weil ZM, Kim PM, Molliver ME, Blackshaw S, Nelson RJ, Young SG, Snyder SH (مارس 2006). "D-aspartate organizes melanocortin formation and function: behavioral alterations in D-aspartate oxidase-deficient mice". مجلة علوم الأعصاب . 26 (10): 2814–9. doi :10.1523/JNEUROSCI.5060-05.2006. PMC 6675153. PMID  16525061 . 
  8. ^ "IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature A One-Letter Notation for Amino Acid Sequences". مجلة الكيمياء الحيوية . 243 (13): 3557–3559. 10 يوليو 1968. doi : 10.1016/S0021-9258(19)34176-6 .
  9. ^ Adoga, Godwin I; Nicholson, Bh (January 1988). "Letters to the editor". Biochemical Education . 16 (1): 49. doi :10.1016/0307-4412(88)90026-X.
  10. ^ بليسون، أ. (أكتوبر ١٨٢٧). "Sur l'identité du malate acide d'althéine avec l'asparagine (1); et sur un acide nouveau" [حول هوية مالات حمض الألثين مع الأسباراجين (1); وعلى حمض جديد]. مجلة الصيدلة (باللغة الفرنسية). 13 (10): 477-492.
  11. ^ بيرسيليوس جي جي ، أونجرين أو جي (1839). سمة الكيمياء (بالفرنسية). المجلد. 3. بروكسل: A. Wahlen et Cie.p. 81 . تم الاسترجاع 25 أغسطس 2015 .
  12. ^ Plimmer R (1912) [1908]. Plimmer R, Hopkins F (eds.). التركيب الكيميائي للبروتينات. دراسات أحادية حول الكيمياء الحيوية. المجلد. الجزء الأول. التحليل (الطبعة الثانية). لندن: Longmans, Green and Co. ص. 112. تم الاسترجاع في 18 يناير 2010 .
  13. ^ "التسمية والرمزية للأحماض الأمينية والببتيدات (توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 1983)"، Pure Appl. Chem. ، 56 (5): 595–624، 1984، doi :10.1351/pac198456050595.
  14. ^ كارلهاينز دراوز، إيان غرايسون، أكسل كليمان، هانز بيتر كريمر، فولفغانغ ليوتشتنبرغر، كريستوف ويكبيكر (2006). موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a02_057.pub2. رقم ISBN 978-3527306732.{{cite encyclopedia}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  15. ^ Dunn MS, Smart BW (1950). "حمض الأسبارتيك DL". التركيبات العضوية . 30 : 7؛ المجلدات المجمعة ، المجلد 4، ص 55..
  16. ^ Lehninger AL, Nelson DL, Cox MM (2000). Principles of Biochemistry (3rd ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6.
  17. ^ "الكيمياء الحيوية - الكيمياء الحيوية". www.varsitytutors.com . تم الاسترجاع في 2022-02-18 .
  18. ^ Kreamer, Siegel, & Gourley (أكتوبر 2001). "مثبط جديد لبيتا جلوكورونيداز: حمض الأسبارتيك". Pediatric Research . 50 (4): 460–466. doi : 10.1203/00006450-200110000-00007 . PMID  11568288.{{cite journal}}:CS1 maint: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين ( الرابط )
  19. ^ Chen PE, Geballe MT, Stansfeld PJ, Johnston AR, Yuan H, Jacob AL, Snyder JP, Traynelis SF, Wyllie DJ (مايو 2005). "السمات البنيوية لموقع ربط الغلوتامات في مستقبلات N-methyl-D-aspartate NR1/NR2A المعاد تركيبها والتي تم تحديدها من خلال الطفرات الموجهة للموقع والنمذجة الجزيئية". علم الأدوية الجزيئي . 67 (5): 1470–84. doi :10.1124/mol.104.008185. PMID  15703381. S2CID  13505187.
  20. ^ "السوق العالمية لحمض الأسبارتيك حسب التطبيق". Grand View Research . تم الاسترجاع في 30 نوفمبر 2019 .
  21. ^ إيفانز جيه (2014). الأحماض الأمينية التجارية. أبحاث سرطان الخلايا القاعدية. ص 101-103.
  22. ^ أبحاث سوق الشفافية. سوق البوليمرات فائقة الامتصاص - تحليل الصناعة العالمية والحجم والحصة والنمو والاتجاهات والتوقعات، 2014-2020. (2014).
  23. ^ ab Adelnia, Hossein; Blakey, Idriss; Little, Peter J.; Ta, Hang T. (2019). "Hydrogels Based on Poly(aspartic acid): Synthesis and Applications". Frontiers in Chemistry . 7 : 755. Bibcode :2019FrCh....7..755A. doi : 10.3389/fchem.2019.00755 . ISSN  2296-2646. PMC 6861526. PMID 31799235  . 
  24. ^ Adelnia, Hossein; Tran, Huong DN; Little, Peter J.; Blakey, Idriss; Ta, Hang T. (2021-06-14). "حمض البولي (الأسبارتيك) في التطبيقات الطبية الحيوية: من البلمرة والتعديل والخصائص والتدهور والتوافق الحيوي إلى التطبيقات". ACS Biomaterials Science & Engineering . 7 (6): 2083–2105. doi :10.1021/acsbiomaterials.1c00150. hdl : 10072/404497 . PMID  33797239. S2CID  232761877.
  25. ^ Alford DD, Wheeler AP, Pettigrew CA (1994). "التحلل البيولوجي للبولي أسبارتات المصنعة حرارياً". J Environ Polym Degr . 2 (4): 225–236. Bibcode :1994JEPD....2..225A. doi :10.1007/BF02071970.
  26. ^ Kelling K (2001). Crop Responses to Amisorb in the North Central Region . جامعة ويسكونسن-ماديسون.
  27. ^ من المتوقع أن تبلغ قيمة سوق طلاء الأرضيات الخرسانية العالمية 1.1 مليار دولار أمريكي بحلول عام 2020. أبحاث السوق الشفافة (2015).
  28. ^ تحليل سوق مثبطات التآكل حسب المنتج، حسب التطبيق، حسب صناعة الاستخدام النهائي، وتوقعات القطاعات حتى عام 2020. Grand View Research (2014)
  29. ^ Kozlowski LP (يناير 2017). "Proteome-pI: قاعدة بيانات نقطة التساوي الكهربائي للبروتين". Nucleic Acids Research . 45 (D1): D1112–D1116. doi :10.1093/nar/gkw978. PMC 5210655. PMID  27789699 . 
  • طيف MS GMD
  • الجمعية الكيميائية الأمريكية (21 أبريل 2010). "بلورة حواء القديمة قد تفسر أصل استخدام اليد اليسرى في الحياة". ساينس ديلي . مؤرشف من الأصل في 23 أبريل 2010. تم الاسترجاع في 2010-04-21 .
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=حمض_الأسبارتيك&oldid=1240109017"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate