هايبرسين
| |
| |
| الأسماء | |
|---|---|
| الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
1,3,4,6,8,13-هيكساهيدروكسي-10,11-ثنائي ميثيل فينانثرو[1,10,9,8- أوبكرا ]بيريلين-7,14-ديون | |
| أسماء أخرى
4,5,7,4',5',7'-هيكساهيدروكسي-2,2'-ثنائي ميثيل نفثوديانثرون
| |
| المعرفات | |
| |
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
|
|
| تشيبي |
|
| المختبر الكيميائي الأوروبي |
|
| كيم سبايدر |
|
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.008.129 |
| كيج |
|
معرف PubChem
|
|
| جامعة يوني |
|
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
|
|
| |
| |
| ملكيات | |
| ج 30 ح 16 أ 8 | |
| الكتلة المولية | 504.450 جرام مول -1 |
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
 التحقق ( ما هو ؟)
 مراجع صندوق المعلومات
| |
هايبرسين هو نفثوديانثرون ، وهو مشتق من الأنثراكينون والذي، مع هايبرفورين ، هو أحد المكونات النشطة الرئيسية في هايبركوم ( عشبة سانت جون ). [2] [3] يُعتقد أن هايبرسين يعمل كمضاد حيوي ومضاد للفيروسات [2] ومثبط غير محدد للكيناز . قد يثبط هايبرسين عمل إنزيم بيتا هيدروكسيلاز الدوبامين ، مما يؤدي إلى زيادة مستويات الدوبامين ، [ بحاجة لمصدر ] على الرغم من أنه قد يؤدي بالتالي إلى انخفاض النورإبينفرين والأدرينالين .
كان من المعتقد في البداية [ وفقًا لمن؟ ] أن النشاط الدوائي المضاد للاكتئاب لـ Hypericum يرجع إلى تثبيط إنزيم أكسيداز أحادي الأمين. المستخلص الخام من Hypericum هو مثبط ضعيف لـ MAO-A و MAO-B . [4] [5] لا يُظهر Hypericin المعزول هذا النشاط، ولكنه يتمتع ببعض التقارب لمستقبلات NMDA . [6] يشير هذا إلى أن المكونات الأخرى مسؤولة عن تأثير MAOI . الاعتقاد الحالي هو أن آلية النشاط المضاد للاكتئاب ترجع إلى تثبيط إعادة امتصاص بعض النواقل العصبية. [2]
يعني نظام الكروموفور الكبير في الجزيء أنه يمكن أن يسبب حساسية للضوء عند تناوله بكميات تتجاوز الحد الأدنى. [ بحاجة لمصدر ] غالبًا ما تُرى حساسية الضوء في الحيوانات التي سُمح لها بتناول عشبة سانت جون. [ بحاجة لمصدر ] نظرًا لأن الهيبرسين يتراكم بشكل تفضيلي في الأنسجة السرطانية ، فإنه يستخدم أيضًا كمؤشر للخلايا السرطانية. [ بحاجة لمصدر ] بالإضافة إلى ذلك، يتم البحث عن الهيبرسين كعامل في العلاج الضوئي الديناميكي ، حيث يمتص الكائن الحي مادة كيميائية حيوية ليتم تنشيطها لاحقًا باستخدام ضوء محدد الطيف من مصابيح متخصصة أو مصادر ليزر لأغراض علاجية. [ بحاجة لمصدر ] يُعتقد أيضًا أن التأثيرات المضادة للبكتيريا والفيروسات للهيبرسين تنشأ من قدرته على الأكسدة الضوئية للخلايا والجسيمات الفيروسية. [2]
يشتق هايبرسين من تكوين حلقات البوليكيتيدات . [7] [8]
تتم عملية التخليق الحيوي للهايبرسين من خلال مسار البوليكيتيد حيث تمر سلسلة الأوكتاكيتيد عبر عمليات حلقية متعاقبة وإزالة الكربوكسيل لتكوين أنثرون الإيمودين والذي يُعتقد أنه مقدمة للهايبرسين. تنتج تفاعلات الأكسدة أشكالًا أولية يتم تحويلها بعد ذلك إلى هايبرسين وسودوهايبريسين. هذه التفاعلات حساسة للضوء وتحدث تحت التعرض للضوء واستخدام إنزيم Hyp-1. [9] [10] [11] [12] [13]
مراجع
- ^ فهرس ميرك ، الطبعة الحادية عشرة، 4799
- ^ abcd Mehta S (2012-12-18). "Pharmacognosy of St. John's Wort". Pharmaxchange.info . تم الاسترجاع في 2014-02-16 .
- ^ Oubre A (1991). "Hypericin: the active component in Saint John's Wort". مؤرشف من الأصل في 28 سبتمبر 2007. تم الاسترجاع في 18 سبتمبر 2006 .
- ^ Thiede HM, Walper A (أكتوبر 1994). "تثبيط أكسيداز أحادي الأمين و COMT بواسطة مستخلصات نبات العرن المثقوب و نبات العرن المثقوب". مجلة الطب النفسي و الأعصاب الشيخوخي . 7 (ملحق 1): ص54-56. doi :10.1177/089198879400700114. ISSN 0891-9887. PMID 7857510. S2CID 208042437.
- ^ Bladt S, Wagner H (أكتوبر 1994). "تثبيط أكسيداز أحادي الأمين بواسطة كسور ومكونات مستخلص نبتة العرن المثقوب". مجلة الطب النفسي وعلم الأعصاب الشيخوخي . 7 (الملحق 1): ص57-59. doi :10.1177/089198879400700115. ISSN 0891-9887. PMID 7857511. S2CID 23531061.
- ^ Cott J (سبتمبر 1997). "ربط المستقبلات وتثبيط الإنزيم في المختبر بواسطة مستخلص نبات العرن المثقوب". Pharmacopsychiatry . 30 (S 2): 108–112. doi :10.1055/s-00000054.
- ^ لورين دبليو ووكر (1999). "مراجعة التكوين الحيوي الافتراضي وتنظيم تخليق هايبرسين عبر مسار البوليكيتيد في هايبركوم بيرفوراتوم والطرق التجريبية المقترحة لتقييم الفرضية". مؤرشف من الأصل في 2019-06-26 . تم الاسترجاع في 2011-01-04 .
{{cite journal}}: تتطلب المجلة الاستشهاد بها|journal=( مساعدة ) - ^ كريستيان هيرتويك (2009). "تخليق البوليكيتيدات". أنجو. كيمياء. إد . 48 (26): 4688-4716. doi :10.1002/anie.200806121. PMID 19514004.
- ^ Karioti A, Bilia AR (2010). "Hypericins as possible leads for new therapeutics". Int J Mol Sci . 11 (2): 562–594. doi : 10.3390/ijms11020562 . PMC 2852855. PMID 20386655 .
- ^ Falk H (1999). "من مادة هايبرسين المحسسة للضوء إلى مادة ستينتورين المستقبلة للضوء - كيمياء فينانثروبيريلين كوينون". Angew. Chem. Int. Ed. Engl . 38 (21): 3116–3136. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3116::AID-ANIE3116>3.0.CO;2-S. PMID 10556884.
- ^ Bais HP, Vepachedu R, Lawrence CB, Stermitz FR, Vivanco JM (2003). "التوصيف الجزيئي والكيميائي الحيوي للإنزيم المسؤول عن تكوين الهيبرسين في عشبة سانت جون (Hypericum perforatum L.)". J. Biol. Chem . 278 (34): 32413–32422. doi : 10.1074/jbc.M301681200 . PMID 12799379.
- ^ Michalska K, Fernandes H, Sikorski M, Jaskolski M (2010). "البنية البلورية لـ Hyp-1، بروتين نبتة سانت جون المتورط في التخليق الحيوي للهايبرسين". J. Struct. Biol . 169 (2): 161–171. doi :10.1016/j.jsb.2009.10.008. PMID 19853038.
- ^ Murthy HN, Kim YS, Park SY, Paek KY (2014). "Hypericins: biotechnological production from cell and organ cultures". Appl. Microbiol. Biotechnol . 98 (22): 9187–9198. doi :10.1007/s00253-014-6119-3. PMID 25301586. S2CID 17487401.
