3-كلوروميثكاثينون

📅 آخر تحديث: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٢٨ يوليو ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 5 صور
الموسوعة الحرة

3-كلوروميثكاثينون
الوضع القانوني
الوضع القانوني
  • DE : Anlage II (التجارة المصرح بها فقط، غير قابلة للتقادم)
  • المملكة المتحدة : الفئة ب
  • غير قانوني في الصين والسويد
المعرفات
  • 1-(3-كلوروفينيل)-2-(ميثيلامينو)-1-بروبانون
رقم CAS
معرف PubChem
  • 50999285
كيم سبايدر
  • 24958143
جامعة يوني
  • I2GB1C4TM7
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 3305871
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID501014162
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 10 ح 12 كلوريد ن 2
الكتلة المولية197.66  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • CC(NC)C(C1=CC=CC(Cl)=C1)=O
  • InChI=1S/C10H12ClNO/c1-7(12-2)10(13)8-4-3-5-9(11)6-8/h3-7,12H,1-2H3
  • المفتاح:VOEFELLSAAJCHJ-UHFFFAOYSA-N

3-كلوروميثكاثينون ، المعروف أيضًا باسم كلوفيدرون أو 3-CMC ، هو مادة اصطناعية تنتمي إلى فئة الكاثينون من المركبات ذات التأثير النفسي . وهو مشابه جدًا في البنية لمشتقات الميثكاثينون الأخرى مثل 3-MMC و4- CMC . [1] ، [2] على عكس الكاثينون ، الذي يوجد بشكل طبيعي في نبات القات Catha edulis، لا يوجد 3-CMC في الطبيعة ويتم إنتاجه فقط من خلال التخليق الكيميائي. [2] ، [3]

تم اكتشاف 3-CMC لأول مرة في عام 2014، وحظي بالاهتمام بسبب تأثيراته المنشطة التي وُصفت بأنها مشابهة لتأثيرات الميفيدرون وبدرجة أقل لتأثيرات MDMA والكوكايين . [2] تم بيع 3-CMC عبر الإنترنت كدواء مصمم بشكل رئيسي في الدول الأوروبية مثل ألمانيا وبولندا وهولندا والسويد. [ 4] ، [5] ، [6] وهي مادة خاضعة للرقابة في العديد من البلدان. ​​[2]

يستخدم

الاستخدام الترفيهي

يقال أن التأثيرات المدركة تشبه تأثيرات 3-MMC ، حيث يبلغ المستخدمون عن تأثيرات أقل ومدة أقصر بالمقارنة. [1] تشمل التأثيرات التحفيز والنشوة وتعزيز الثقة وزيادة الرغبة الجنسية وتعزيز التواصل الاجتماعي. يمكن إعطاؤه عن طريق الفم أو عن طريق نفخ الأنف. [1] ، [2]

تستمر التأثيرات الحادة لـ 3-CMC لمدة تتراوح من ساعة إلى أربع ساعات، اعتمادًا على طريقة الإعطاء. يمكن أن تستمر التأثيرات اللاحقة، مثل صعوبة النوم، لمدة تتراوح من ثلاث إلى اثنتي عشرة ساعة أطول. [1]

التوفر

يتوفر 3-CMC في أوروبا منذ عام 2014. [2] ووفقًا للمركز الأوروبي لرصد المخدرات والإدمان (EMCDDA)، فقد تم اكتشافه في 25 دولة أوروبية مع غالبية عمليات ضبط المخدرات في بولندا وأكبر الكميات في هولندا. [2] زادت كمية 3-CMC المضبوطة في أوروبا سنويًا من عام 2014 إلى عام 2021 مما يشير إلى زيادة الإنتاج والتوافر. [2] تم الإبلاغ عن أن عمليات ضبط كبيرة من 3-CMC من قبل الجمارك نشأت من الهند. [2]

الآثار الجانبية والآثار السلبية

هناك كميات محدودة من الأبحاث المتاحة حول تأثيرات 3-CMC. من المرجح أن تكون التأثيرات مماثلة لتلك الخاصة بالكاثينونات الأخرى التي من المعروف أن التعرض لها يمكن أن يؤدي إلى أعراض مثل عدم انتظام ضربات القلب وارتفاع ضغط الدم ونوبات الذهان . [2] كما يبلغ المستخدمون عن آثار جانبية أخرى بما في ذلك زيادة في درجة حرارة الجسم والتعرق والقلق وجفاف الفم. [1]

سمية

المعلومات حول سمية 3-CMC نادرة، مع إجراء دراسات استكشافية فقط حول السمية الخلوية . [2] ، [7]  بين نوفمبر 2019 ويونيو 2021، أبلغ المركز الأوروبي للمخدرات والإدمان عن عشر وفيات مرتبطة بالتعرض لـ 3-CMC في بولندا (7 حالات) والسويد (3 حالات). [2] تم العثور على مواد أخرى في ست حالات، وكان الكحول هو المادة الإضافية الوحيدة في حالتين. [2] تضمنت أسباب الوفاة صدمة متعددة الأعضاء ناجمة عن حادث مروري، والآثار السامة لـ 3-CMC، والتسمم بمواد مختلفة. [2] التفاصيل مثل الجرعات وطرق الإدارة غير متوفرة.

بناء

الاسم الكيميائي لـ 3-كلوروميثكاثينون (3-CMC) هو 1-(3-كلوروفينيل)-2-(ميثيل أمينو)-1-بروبانون. وهو مشتق كاثينون مؤلكل ومستبدل حلقيًا.

متزامرات موضعية

3-CMC هو كلوروميثكاثينون ، والذي يحتوي على اثنين من المتزامرات الموضعية الأخرى، وهما 2-CMC و4-CMC. [2] وتختلف هذه في موضع ذرة الكلور على حلقة الفينيل. بالإضافة إلى 3-CMC، تُعرف هذه الجزيئات بأنها عقاقير مصممة .

المتضادات الضوئية

نظرًا لأن 3-CMC يحتوي على مركز كيرالي، فهناك نوعان من المتضادات الضوئية، وهما (S)-3-CMC و(R)-3-CMC. ومن المرجح أن تكون المنتجات في السوق عبارة عن خليط راسيمي من المتضادات الضوئية، حيث أن الفصل من شأنه أن يؤدي إلى تكاليف عالية جدًا. [2]

توليف

يمكن تصنيع الكاثينونات، بما في ذلك 3-CMC، عبر طرق مختلفة. الطريقة الأبسط لتصنيع الكاثينونات المستبدلة بالحلقات هي تفاعل البرومة والتحريك المكون من خطوتين.

الخطوة الأولى هي إنتاج 2-برومو-3-كلوروبروبيوفينون عن طريق برومة 3-كلوروبروبيوفينون عند موضع ألفا في ظل ظروف حمضية أو قاعدية. تتضمن الخطوة الثانية تفاعل أمين باستخدام ميثيل أمين هيدروكلوريد، وبعد ذلك يمكن إعادة بلورة المركب النهائي وتجميعه. يتم الحصول على المنتج كمزيج راسيمي، حيث يُعتقد أن المتماثل S أكثر فعالية مثل الكاثينونات الأخرى. عادة ما تكون الكاثينونات غير مستقرة إذا لم تتشكل كملح (أي أنها تتحول إلى مركبات أخرى أقل نشاطًا)، لذلك يكون المنتج النهائي عادةً عبارة عن كلورو هيدرات . [2]

في حالة عدم توفر أو التحكم في مقدمة أريل كيتون المبدئية، يمكن تحضير هذه المقدمة بواسطة تفاعل أسيلة فريدل-كرافت القياسي عن طريق خلط كلورو البنزين مع كلوريد البروبيونيل في وجود كلوريد الألومنيوم. [2]

علم الأدوية

الناقل EC 50 [نانومتر] [8] IC 50 [نانومتر] [9]
سرتناقل السيروتونين 211 1194
شبكةأداة نقل النورإبينفرين 19 290
داتناقل الدوبامين 26 342

 

من المتوقع أن تكون دوائية 3-CMC مشابهة جدًا لدوائية نظائر الميفيدرون الأخرى (الميثكاثينونات). [8] تتفاعل هذه الجزيئات مع ناقلات أحادي الأمين ، وخاصة ناقل الدوبامين (DAT) وناقل النورإبينفرين (NET) وناقل السيروتونين (SERT). الوظيفة الرئيسية لهذه الناقلات هي إنهاء انتقال أحادي الأمين عن طريق إعادة امتصاص النواقل العصبية المنطلقة. يؤدي تفاعل العقاقير المؤثرة على العقل مع ناقلات أحادي الأمين إلى تثبيط إعادة الامتصاص هذه مما يؤدي إلى زيادة تركيز الدوبامين والنورإبينفرين والسيروتونين في الشق المشبكي . [10]

بالإضافة إلى ذلك، فإن 3-CMC ونظائر الميفيدرون الأخرى هي عوامل إطلاق أحادي الأمين (MRAs). يتم نقلها إلى سيتوبلازم الطرف العصبي من خلال ناقلات أحادي الأمين حيث تزيد من إطلاق النواقل العصبية أحادية الأمين . يُعتقد أن المحررات أكثر فعالية في رفع مستويات أحادي الأمين لأنها تعزز مجموعة النواقل العصبية المتاحة للإطلاق. [10] [11]

تختلف المنشطات النفسية في تقاربها النسبي مع DAT وSERT وNET. في دراسة أجريت على خلايا دماغ الفئران الذكور، وجد أن 3-CMC يتفاعل على مستوى مماثل نسبيًا مع DAT وNET مثل الميفيدرون، بينما يتفاعل بشكل أقل بكثير مع SERT. [8] خلصت دراسة أخرى أجريت على الفئران الذكور أيضًا إلى أن 3-CMC يسبب إطلاق المزيد من الدوبامين بما يتناسب مع السيروتونين بينما يطلق الميفيدرون المزيد نسبيًا من السيروتونين. [11]

الاسْتِقْلاب

يتم استقلاب الكاثينونات عادة في الجسم من خلال عمليات مثل الأكسدة والاختزال والتحلل المائي وتفاعلات الاقتران، والتي تحدث بشكل أساسي في الكبد.

لا تزال المعلومات حول عملية التمثيل الغذائي لـ 3-CMC في البشر أو الحيوانات محدودة، حيث لم تتم دراستها على نطاق واسع. ومع ذلك، تم اقتراح آلية لعمليات التحول الحيوي لـ 3-CMC بناءً على عملية التمثيل الغذائي للكاثينونات المتشابهة هيكليًا، والتي تنطوي على تكوين العديد من المستقلبات، بما في ذلك dihydro-3-CMC و N-desmethyl-3-CMC و N-desmethyl-dihydro-3-CMC. [12] [13]

اعتبارًا من مارس 2022، اتخذت المفوضية الأوروبية تدابير جديدة للسيطرة على المادة المؤثرة عقليًا 3-CMC. ويستند هذا القرار إلى تقييم المخاطر الذي أجرته وكالة الأدوية الأوروبية (EMCDDA) في نوفمبر 2021. [14]

نظرًا لأن مادة 3-CMC محظورة في الصين (أكتوبر 2015)، [15] فقد وجد أن معظم الإنتاج تم تصنيعه في الهند وأن القليل من إمدادات المادة يأتي من داخل أوروبا. [14]

كانت العديد من الدول الأوروبية متقدمة على تقرير مفوضية الاتحاد الأوروبي من خلال فرض الرقابة (العامّة) على هذه المادة. في الوقت الحاضر، يُحظر استخدام 3-CMC في جميع الدول تقريبًا. [2]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ abcde "Stimulerend / الأجزاء العلوية". جيلينك (باللغة الهولندية) . تم الاسترجاع بتاريخ 2024-03-07 .
  2. ^ abcdefghijklmnopqrs Christie R, Duque P, Evans-Brown M, Gallegos A, Jorge R, De Morais J, et al. (26 أغسطس 2022). "التقرير الأولي للمركز الأوروبي للمخدرات والإدمان بشأن المادة النفسية الجديدة 1-(3-كلوروفينيل)-2-(ميثيل أمينو) بروبان-1-ون (3-كلوروميثكاثينون، 3-CMC)".
  3. ^ Odoardi S, Romolo FS, Strano-Rossi S (أغسطس 2016). "نظرة عامة على المواد المشتقة الجديدة في إيطاليا: توزيع المخدرات في المواد المضبوطة التي تم تحليلها في مختبر الطب الشرعي الإيطالي في الفترة 2013-2015". Forensic Science International . 265 : 116–120. doi :10.1016/j.forsciint.2016.01.037. hdl : 10446/145558 . PMID  26874736.
  4. ^ المجلس الاستشاري بشأن إساءة استخدام المخدرات (31 مارس 2010). "دراسة الكاثينونات". مؤرشف من الأصل في 8 ديسمبر 2010.{{cite web}}:CS1 maint: عنوان URL غير مناسب ( الرابط )
  5. ^ Błażewicz A, Bednarek E, Popławska M, Olech N, Sitkowski J, Kozerski L (يوليو 2019). "تحديد وتوصيف الكاثينونات الاصطناعية: N-propylcathinone، 2,4-dimethylmethcathinone، 2,4-dimethylethcathinone، 2,4-dimethyl-α-pyrrolidinopropiophenone، 4-bromo-α-pyrrolidinopropiophenone، 1-(2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-2-(pyrrolidin-1-yl)hexan-1-one و2,4-dimethylisocathinone". علم السموم الجنائي . 37 (2): 288-307. doi : 10.1007/s11419-018-00463-w . ISSN  1860-8965.
  6. ^ Killeen N, McNamara S, Stokes S, Keenan E (2023). "برنامج الحياة الليلية الأكثر أمانًا 2022 نتائج اختبارات المخدرات "الخلفية"". الإدماج الاجتماعي في هيئة الصحة التنفيذية .
  7. ^ Wojcieszak J, Kuczyńska K, Zawilska JB (أغسطس 2020). "أربعة كاثينونات اصطناعية: 3-كلوروميثكاثينون، و4-كلوروميثكاثينون، و4-فلورو-α-بيروليدينوبنتيوفينون، و4-ميثوكسي-α-بيروليدينوبنتيوفينون تنتج تغييرات في النشاط الحركي التلقائي والأداء الحركي لدى الفئران ذات الملامح المتنوعة". Neurotoxicity Research . 38 (2): 536–551. doi :10.1007/s12640-020-00227-8. PMC 7334283. PMID  32506339 . 
  8. ^ abc Walther D, Shalabi AR, Baumann MH, Glennon RA (يناير 2019). "دراسات منهجية حول البنية والنشاط على نظائر الميثكاثينون الاصطناعية أحادية الاستبدال المختارة 2 و3 و4 كعوامل إطلاق ناقل أحادي الأمين". ACS Chemical Neuroscience . 10 (1): 740–745. doi :10.1021/acschemneuro.8b00524. PMC 8269283. PMID  30354055 . 
  9. ^ شالابي (2017). "النظائر المفككة للبوبروبيون تكشف عن المتطلبات البنيوية لتثبيط الناقل مقابل إطلاق الناقل العصبي المستحث بواسطة الركيزة". ACS Chemical Neuroscience . doi :10.1021/acschemneuro.7b00055. PMID  28220701.
  10. ^ ab Howell LL, Negus SS (2014). "مثبطات وركائز ناقل أحادي الأمين كعلاجات لإساءة استخدام المنشطات". الأهداف الناشئة والعلاجات في علاج إساءة استخدام المنشطات النفسية . التقدم في علم الأدوية (سان دييغو، كاليفورنيا). المجلد 69. ص 129-176. doi :10.1016/B978-0-12-420118-7.00004-4. ISBN 978-0-12-420118-7. ISSN  1054-3589. PMC 4406244.  PMID 24484977  .
  11. ^ ab Blough BE, Decker AM, Landavazo A, Namjoshi OA, Partilla JS, Baumann MH, et al. (مارس 2019). "أنشطة إطلاق الدوبامين والسيروتونين والنورادرينالين لسلسلة من نظائر الميثكاثينون في المشابك العصبية في دماغ ذكور الفئران". علم الأدوية النفسية . 236 (3): 915-924. doi :10.1007/s00213-018-5063-9. PMC 6475490. PMID  30341459 . 
  12. ^ Romańczuk A, Rojek S, Synowiec K, Maciów-Głąb M, Kula K, Rzepecka-Woźniak E (مايو 2023). "استقرار الكاثينونات الاصطناعية ودراسة المؤشرات الحيوية المحتملة للاستهلاك في المواد البيولوجية من حالة تسمم 3-CMC". مجلة علم السموم التحليلي . 47 (5): 470-480. doi :10.1093/jat/bkad010. PMC 10373627. PMID  36790096 . 
  13. ^ WHO WH (16–20 أكتوبر 2023). "تقرير مراجعة نقدية: 3-كلوروميثكاثينون". اللجنة الخبيرة المعنية بالاعتماد على المخدرات .
  14. ^ "المفوضية الأوروبية تعتمد تدابير للسيطرة على عقارين جديدين ضارين وسط مخاوف صحية وزيادة في العرض | www.emcdda.europa.eu". www.emcdda.europa.eu . تم الاسترجاع في 2024-03-07 .
  15. ^ “关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知”. مؤرشفة من الأصلي بتاريخ 2015-10-01 . تم الاسترجاع بتاريخ 2024-03-07 .{{cite web}}:CS1 maint: عنوان URL غير مناسب ( الرابط )
أيقونة كعب

هذه المقالة الدوائية المتعلقة بالجهاز العصبي هي عبارة عن جزء قصير . يمكنك مساعدة ويكيبيديا من خلال توسيعها.

  • ف
  • ت
  • هـ
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=3-كلوروميثكاثينون&oldid=1247362536"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate