17α-هيدروكسي بروجسترون

الموسوعة الحرة

17α-هيدروكسي بروجسترون
الأسماء
اسم الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
17α-هيدروكسي بريجن-4-إين-3,20-ديون
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
(1 R ، 3a S ، 3b R ، 9a R ، 9b S ، 11a S )-1-أسيتيل-1-هيدروكسي-9a، 11a-ثنائي ميثيل-1،2،3،3a، 3b، 4،5،8،9،9a، 9b، 10،11،11a-تيتراديكاهيدرو-7 H- سيكلوبنتا [ أ ] فينانثرين-7-ون
أسماء أخرى
هيدروكسي بروجسترون ( INN)تلميح الأدوات اسم دولي غير مملوك)
المعرفات
  • 68-96-2
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
تشيبي
  • تشيبي:17252
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 1062
كيم سبايدر
  • 6002
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.636
  • 5104
كيج
  • د08052
معرف PubChem
  • 6238
جامعة يوني
  • 21807M87J2
  • رقم تعريف DTXSID6040747
  • InChI=1S/C21H30O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h12,16-18,24H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1
    المفتاح: DBPWSSGDRRHUNT-CEGNMAFCSA-N
  • CC(=O)[C@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)CC[C@] 34ج)ج)س
ملكيات
ج 21 ح 30 أ 3
الكتلة المولية 330.46 جرام/مول
نقطة الانصهار 219.5
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
مراجع صندوق المعلومات

17α-هيدروكسي بروجسترون ( 17α-OHP )، والمعروف أيضًا باسم 17-OH بروجسترون ( 17-OHP )، [1] أو هيدروكسي بروجسترون ( OHP )، هو هرمون ستيرويدي بروجستيروني داخلي المنشأ مرتبط بالبروجسترون . [2] [3] [4] وهو أيضًا وسيط كيميائي في التخليق الحيوي للعديد من الستيرويدات الداخلية الأخرى، بما في ذلك الأندروجينات والإستروجينات والجلوكوكورتيكويدات والمعادن القشرية ، بالإضافة إلى الستيرويدات العصبية .

النشاط البيولوجي

17α-OHP هو ناهض لمستقبل البروجسترون (PR) على نحو مماثل للبروجسترون، وإن كان ضعيفًا بالمقارنة. [5] بالإضافة إلى ذلك، فهو مضاد لمستقبل القشرانيات المعدنية (MR) [6] بالإضافة إلى كونه ناهضًا جزئيًا لمستقبل الجلوكوكورتيكويد (GR)، وإن كان بقوة منخفضة للغاية ( EC 50 >100 ضعف أقل نسبيًا من الكورتيزول ) في الموقع الأخير، أيضًا على نحو مماثل للبروجسترون. [5] [7] [8]

  • ف
  • ت
  • هـ
التقارب النسبي (%) لهيدروكسي بروجسترون والستيرويدات ذات الصلة
مُجَمَّع إتش بي آر-أ إتش بي آر-بي rbPR rbGR ربر
البروجسترون 100 100 100 <1 <1
17α-هيدروكسي بروجسترون 1 1 3 1 <1
هيدروكسي بروجسترون كابروات 26 30 28 4 <1
أسيتات هيدروكسي بروجسترون 38 46 115 3 ؟
ملاحظات: القيم هي نسب مئوية (%). كانت الربائط المرجعية (100%) عبارة عن بروجسترون لـ PRمستقبلات البروجسترون, ديكساميثازون لـ GRمستقبلات الجلوكوكورتيكويد، والإستراديول للشبكة الإندوبلازميةأداة مستقبلات هرمون الاستروجين. المصادر: انظر القالب.

الكيمياء الحيوية

تكوين الستيرويد ، يظهر 17α-OHP حول المنتصف الأيسر بين البريجنينات .

التخليق الحيوي

يتم الحصول على 17α-OHP من البروجسترون عبر 17α-هيدروكسيلاز (المشفر بواسطة CYP17A1 ). [9]

تزداد مستويات 17α-OHP في الثلث الثالث من الحمل بشكل أساسي بسبب إنتاج الغدة الكظرية للجنين. [10]

يتم إنتاج هذا الستيرويد بشكل أساسي في الغدد الكظرية وإلى حد ما في الغدد التناسلية ، وتحديدًا الجسم الأصفر للمبيض . تتراوح المستويات الطبيعية بين 3-90 نانوغرام/ديسيلتر عند الأطفال، وبين 20-100 نانوغرام/ديسيلتر عند النساء قبل التبويض ، وبين 100-500 نانوغرام/ديسيلتر أثناء الطور الأصفري . [ 11] [12]

قياس

قياس مستويات 17α-OHP مفيد في تقييم المرضى الذين يُشتبه في إصابتهم بفرط تنسج الغدة الكظرية الخلقي ، حيث تؤدي الإنزيمات المعيبة النموذجية، وهي 21-هيدروكسيلاز و 11β-هيدروكسيلاز ، إلى تراكم 17α-OHP. [13] وعلى النقيض من ذلك، فإن المريض النادر الذي يعاني من نقص 17α-هيدروكسيلاز سيكون لديه مستويات منخفضة جدًا أو غير قابلة للكشف من 17α-OHP. [9] يمكن أيضًا استخدام مستويات 17α-OHP لقياس مساهمة النشاط البروجستروني للجسم الأصفر أثناء الحمل مثل البروجسترون، ولكن لاحظ أن المشيمة تساهم أيضًا في 17α-OHP . [14]

إن الاختبارات المناعية مثل RIA ( اختبار المناعة الإشعاعي ) أو IRMA (اختبار المناعة الإشعاعي) المستخدمة لتحديد 17α-OHP سريريًا معرضة للتفاعل المتبادل مع سلائف الستيرويد 17α-OHP ومقترناتها المكبرتة. تحقق الكروماتوغرافيا الغازية أو السائلة ومطياف الكتلة (مثل LC-MS/MS) خصوصية أكبر من الاختبارات المناعية. [15] [16]

يؤدي قياس 17α-OHP بواسطة LC-MS/MS إلى تحسين فحص حديثي الولادة لفرط تنسج الغدة الكظرية الخلقي بسبب نقص 21-هيدروكسيلاز ، لأن سلائف الستيرويد 17α-OHP ومقترناتها المكبرتة الموجودة في اليومين الأولين بعد الولادة ولفترة أطول في الأطفال حديثي الولادة قبل الأوان، تتفاعل بشكل متبادل في الاختبارات المناعية مع 17α-OHP، مما يعطي مستويات عالية زائفة من 17α-OHP. [15] [16]

علم الأدوية

الحركية الدوائية

على الرغم من عدم استخدام 17α-OHP كدواء، فقد تمت دراسة ومراجعة حركيته الدوائية . [17]

الاستخدامات الطبية

تم استخدام إسترات 17α-OHP، مثل هيدروكسي بروجسترون كابروات ، وبدرجة أقل بكثير، أسيتات هيدروكسي بروجسترون وهيبتانوات هيدروكسي بروجسترون ، في الطب كبروجستينات . [2] [3] [4]

كيمياء

17α-OHP هو المركب الرئيسي لفئة من البروجستينات يشار إليها باسم مشتقات 17α-هيدروكسي بروجسترون . [18] [19] [20] تشمل هذه الفئة من الأدوية، من بين أمور أخرى، أسيتات الكلورمادينون ، وأسيتات السيبروتيرون ، وهيدروكسي بروجسترون كابروات ، وأسيتات ميدروكسي بروجسترون ، وأسيتات ميجيسترول . [18] [19] [20]

المجتمع والثقافة

أسماء عامة

هيدروكسي بروجسترون هو الاسم العام لـ 17α-OHP و INN الخاص بهتلميح الأدوات اسم دولي غير مملوكوحظر​اسم معتمد بريطانيًا. [2] [3] [4]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ "17-هيدروكسي بروجسترون (17OHP)".
  2. ^ abc J. Elks (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية والهياكل والمراجع. سبرينغر. ص 664-665. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ abc IK Morton, Judith M. Hall (6 ديسمبر 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. ص 146–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ^ abc Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000. pp. 532–. ISBN 978-3-88763-075-1.
  5. ^ ab Attardi BJ, Zeleznik A, Simhan H, Chiao JP, Mattison DR, Caritis SN (2007). "مقارنة ارتباط مستقبلات البروجسترون والجلوكوكورتيكويد وتحفيز التعبير الجيني عن طريق البروجسترون و17-ألفا هيدروكسي بروجسترون كابروات والبروجستينات ذات الصلة". Am. J. Obstet. Gynecol . 197 (6): 599.e1–7. doi :10.1016/j.ajog.2007.05.024. PMC 2278032. PMID  18060946 . 
  6. ^ Mooij CF، Parajes S، Pijnenburg-Kleizen KJ، Arlt W، Krone N، Claahsen-van der Grinten HL (أبريل 2015). "تأثير 17-هيدروكسي بروجسترون والبروجستيرون والمنشطات الجنسية على معاملات مستقبلات القشرانيات المعدنية في تضخم الغدة الكظرية الخلقي" (PDF) . هورم الدقة بيدياتر . 83 (6): 414-421. دوى :10.1159/000374112. بميد  25896481. S2CID  24727940.
  7. ^ Pijnenburg-Kleizen KJ، Engels M، Mooij CF، Griffin A، Krone N، Span PN، van Herwaarden AE، Sweep FC، Claahsen-van der Grinten HL (2015). "تتراكم مستقلبات الستيرويد الكظرية في تضخم الغدة الكظرية الخلقي تؤدي إلى تفاعل مستقبلات الجلايكورتيكويد". الغدد الصماء . 156 (10): 3504-3510. دوى : 10.1210/en.2015-1087 . بميد  26207344.
  8. ^ Sun K, Lei K, Chen L, Georgiou EX, Sooranna SR, Khanjani S, Brosens JJ, Bennett PR, Johnson MR (2012). "يعمل البروجسترون عبر مستقبل الجلوكوكورتيكويد النووي لقمع تعبير COX-2 المحفز بواسطة IL-1β في خلايا عضلة الرحم البشرية الناضجة". PLOS ONE . 7 (11): e50167. Bibcode :2012PLoSO...750167L. doi : 10.1371/journal.pone.0050167 . ISSN  1932-6203. PMC 3509141. PMID 23209664  . 
  9. ^ ab Kim SM, Rhee JH (2015). "حالة نقص 17 ألفا هيدروكسيلاز". الطب التناسلي السريري والتجريبي . 42 (2). الجمعية الكورية للطب التناسلي: 72-76. doi :10.5653/cerm.2015.42.2.72. ISSN  2233-8233. PMC 4496435. PMID 26161337  . 
  10. ^ Tal R, Taylor HS (2021-03-18). "Endocrinology of Pregnancy". MDText.com, Inc. PMID  25905197 . تم الاسترجاع في 2024-06-25 .
  11. ^ القيم المرجعية أثناء الحمل
  12. ^ "المعدلات الطبيعية لاختبارات الهرمونات عند النساء". مؤرشف من الأصل في 2020-11-08 . تم الاسترجاع 2011-08-07 .
  13. ^ Held PK, Bird IM, Heather NL (2020-08-23). ​​"فحص حديثي الولادة لفرط تنسج الغدة الكظرية الخلقي: مراجعة العوامل المؤثرة على دقة الفحص". المجلة الدولية لفحص حديثي الولادة . 6 (3). MDPI AG: 67. doi : 10.3390/ijns6030067 . ISSN  2409-515X. PMC 7569755. PMID 33117906  . 
  14. ^ تحقق من JH، Vaze MM، Epstein R، Wu CH، Quattrocchi J، Vetter B (1990). "مستوى 17-هيدروكسي بروجسترون كعلامة لوظيفة الجسم الأصفر لدى النساء اللاتي يجهضن مقابل غير اللاتي لا يجهضن". المجلة الدولية للخصوبة . 35 (2): 112-115. ISSN  0020-725X. PMID  1970979.
  15. ^ ab de Hora MR, Heather NL, Patel T, Bresnahan LG, Webster D, Hofman PL (مارس 2020). "قياس 17-هيدروكسي بروجسترون بواسطة LCMSMS يحسن فحص حديثي الولادة لـ CAH بسبب نقص 21-هيدروكسيلاز في نيوزيلندا". المجلة الدولية لفحص حديثي الولادة . 6 (1): 6. doi : 10.3390/ijns6010006 . PMC 7422986. PMID  33073005 . 
  16. ^ ab Bialk ER, Lasarev MR, Held PK (سبتمبر 2019). "خوارزمية الفحص في ولاية ويسكونسن للتعرف على الأطفال حديثي الولادة المصابين بفرط تنسج الغدة الكظرية الخلقي". المجلة الدولية لفحص حديثي الولادة . 5 (3): 33. doi : 10.3390/ijns5030033 . PMC 7510207. PMID  33072992 . 
  17. ^ يموت جيستاجيني. سبرينغر-فيرلاغ. 27 نوفمبر 2013. الصفحات من 276 إلى 277. رقم ISBN 978-3-642-99941-3.
  18. ^ ab Jeffrey K. Aronson (21 فبراير 2009). Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs. Elsevier. ص 289–. ISBN 978-0-08-093292-7.
  19. ^ روبرت آلان برنتكي، آن وولبرت بورجيس (31 يوليو 2000). الإدارة الجنائية للمجرمين الجنسيين. سبرينغر ساينس آند بيزنس ميديا. ص 219-. ISBN 978-0-306-46278-8.
  20. ^ ab HJ Smith, Hywel Williams (1 January 1983). Introduction to the Principles of Drug Design. Elsevier. pp. 187–. ISBN 978-1-4831-8350-3.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=17α-هيدروكسي بروجسترون&oldid=1233114553"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate