كلينت إيستوود

بحسب بيان صحفي صادر عن شبكة سي بي إس بخصوص مسلسل "راوهايد" ، كان طاقم تصوير شركة يونيفرسال إنترناشونال يُصوّر في فورت أورد عندما رصد أحد المساعدين الطموحين إيستوود ودعاه لمقابلة المخرج، ^{[ 36 ]} على الرغم من أن هذا الأمر محل خلاف من قِبل كاتب سيرة إيستوود غير المُصرّح له، باتريك ماكجيليجان. ^{[ 37 ]} ووفقًا لسيرة إيستوود الرسمية، كان الشخص المحوري رجلاً يُدعى تشاك هيل، كان مُتمركزًا في فورت أورد ولديه معارف في هوليوود. ^{[ 36 ]} أثناء وجوده في لوس أنجلوس ، تعرّف هيل على إيستوود من جديد وتمكّن من إدخاله سرًا إلى استوديو يونيفرسال، حيث قدّمه إلى المصوّر السينمائي إيرفينغ غلاسبرغ . ^{[ 36 ]} رتّب غلاسبرغ اختبار أداء لإيستوود أمام آرثر لوبين ، الذي، على الرغم من إعجابه الشديد بمظهر إيستوود وقامته (التي كانت آنذاك 193 سم ) ، لم يُعجب بأدائه التمثيلي، مُعلّقًا: "كان أداؤه هاويًا للغاية. لم يكن يعرف كيف يتحرّك أو كيف يمشي أو كيف يفعل أي شيء." ^{[ 38 ]} اقترح لوبين على إيستوود حضور دروس في التمثيل، ورتب له عقده الأول في أبريل 1954، براتب 100 دولار أسبوعيًا. ^{[ 38 ]} بعد التوقيع، تعرض إيستوود لانتقادات في البداية بسبب أسلوبه الجامد وإلقائه حواراته من بين أسنانه، وهي سمة مميزة له طوال حياته. ^{[ 39 ]}    

في مايو 1954، خضع إيستوود لأول تجربة أداء حقيقية له لفيلم " ستة جسور لعبورها" ، لكن جوزيف بيفني رفضه . ^{[ 40 ]} بعد العديد من تجارب الأداء غير الناجحة، حصل في النهاية على دور ثانوي من المخرج جاك أرنولد في فيلم " انتقام المخلوق " (1955)، وهو الجزء الثاني من فيلم "مخلوق البحيرة السوداء" الذي صدر مؤخرًا . ^{[ 41 ]} في سبتمبر 1954، عمل إيستوود لمدة ثلاثة أسابيع في فيلم " ليدي غوديفا من كوفنتري" للمخرج آرثر لوبين ، وفاز بدور "جونزي"، وهو بحار في فيلم " فرانسيس في البحرية " ، وظهر دون ذكر اسمه في فيلم آخر من إخراج جاك أرنولد بعنوان " الرتيلاء " ، حيث لعب دور طيار سرب. ^{[ 42 ] [ 43 ]} في مايو 1955، شارك إيستوود لمدة أربع ساعات في فيلم " لا تقل وداعًا أبدًا " ، كما ظهر في دور ثانوي غير مُدرج في قائمة الممثلين كعامل مزرعة في أغسطس 1955 في فيلم " نجمة في الغبار "، من بطولة جون أغار ومامي فان دورين ، التي واعدها لفترة وجيزة. ^{[ 44 ]} قدمت له شركة يونيفرسال أول دور تلفزيوني له في 2 يوليو 1955، في برنامج " آلان في أرض الأفلام" على قناة إن بي سي ، والذي شارك في بطولته الممثل الكوميدي ستيف آلان ، والممثل توني كورتيس ، وعازف موسيقى السوينغ بيني غودمان . ^{[ 45 ]} على الرغم من استمراره في التطور كممثل، إلا أن شركة يونيفرسال أنهت عقده في 23 أكتوبر 1955. ^{[ 46 ]}

انضم إيستوود إلى وكالة مارش، ورغم أن لوبين قد منحه أكبر أدواره حتى ذلك الحين في فيلم "البائعة المتجولة الأولى " (1956)، ثم وظفه لاحقًا في فيلم "مغامرة في اليابان " (1957)، إلا أنه كان يعاني من ضائقة مالية لعدم وجود عقد رسمي. ^{[ 47 ]} وبناءً على نصيحة مستشاره المالي إيرفينغ ليونارد ، انتقل إلى وكالة كومين-أولينيك عام 1956، ثم إلى وكالة ميتشل غيرتز عام 1957. وحصل على عدة أدوار صغيرة عام 1956، منها دور ضابط جيش متقلب المزاج في حلقة من مسلسل " ريدرز دايجست" على قناة ABC ، ودور عضو في عصابة دراجات نارية في إحدى حلقات مسلسل "دورية الطرق السريعة" . ^{[ 47 ]} وفي عام 1957، لعب إيستوود دور طالب عسكري في مسلسل "ويست بوينت" ، ودور منقب عن الذهب انتحاري في فيلم "أيام وادي الموت" . ^{[ 48 ]}

في عام 1958، لعب دور ملازم في البحرية في حلقة من مسلسل "سجل البحرية" ، وفي أوائل عام 1959، ظهر كضيف شرف بارز بشخصية ريد هارديجان في مسلسل "مافريك" أمام جيمس غارنر ، حيث جسّد دور شرير جبان يسعى للزواج من فتاة ثرية طمعًا في المال. ^{[ 48 ]} كما شارك إيستوود بدور صغير كطيار في فيلم "سرب لافاييت " (1958)، ولعب دورًا رئيسيًا كمنشق سابق عن الكونفدرالية في فيلم "كمين في ممر سيمارون " (أيضًا عام 1958)، وهو فيلم يعتبره إيستوود أسوأ مراحل مسيرته الفنية. ^{[ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]}

في عام 1958، أُسند إلى إيستوود دور راودي ييتس في مسلسل "راوهايد" الغربي الذي عُرض على شبكة سي بي إس لمدة ساعة ، وهو الدور الذي طال انتظاره والذي شكّل نقطة تحول في مسيرته الفنية. ^{[ 52 ] [ 53 ]} لم يكن إيستوود راضيًا تمامًا عن شخصيته؛ فقد كان إيستوود على مشارف الثلاثين، وكان راودي أصغر سنًا وأخرقًا مما يريحه. ^{[ 54 ]} بدأ التصوير في أريزونا صيف عام 1958. ^{[ 55 ]} لم يستغرق الأمر سوى ثلاثة أسابيع حتى وصل "راوهايد" إلى قائمة أفضل 20 برنامجًا تلفزيونيًا، وعلى الرغم من أنه لم يفز بجائزة إيمي ، إلا أنه حقق نجاحًا كبيرًا لعدة سنوات، وبلغ ذروته في المركز السادس في التصنيفات من أكتوبر 1960 إلى أبريل 1961. ^{[ 56 ]} كانت سنوات "راوهايد" (1959-1965) من أكثر فترات إيستوود إرهاقًا، حيث كان يصور غالبًا ستة أيام في الأسبوع بمعدل 12 ساعة يوميًا، لكن بعض المخرجين انتقدوه لعدم بذله جهدًا كافيًا. ^{[ 56 ] [ 57 ]} بحلول أواخر عام 1963، بدأ مسلسل "راوهايد" يفقد شعبيته، وافتقر إلى التجديد في نصوصه؛ فأُلغي عرضه في منتصف موسم 1965-1966. ^{[ 58 ]} خاض إيستوود تجربته الإخراجية الأولى عندما صوّر عدة إعلانات ترويجية للمسلسل، لكنه لم يتمكن من إقناع المنتجين بالسماح له بإخراج حلقة. ^{[ 59 ]} في الموسم الأول من المسلسل، تقاضى إيستوود 750 دولارًا أمريكيًا عن كل حلقة. وعند إلغاء " راوهايد " ، حصل على 119,000 دولارًا أمريكيًا عن كل حلقة كتعويض نهاية خدمة. ^{[ 60 ]}

في أواخر عام 1963، رفض إريك فليمنج، زميل إيستوود في مسلسل "راوهايد "، عرضًا لبطولة فيلم غربي إيطالي بعنوان " من أجل حفنة دولارات" (1964)، صُوّر في منطقة نائية بإسبانيا على يد المخرج سيرجيو ليون ، الذي كان آنذاك غير معروف نسبيًا . ^{[ 61 ]} اقترح ريتشارد هاريسون إيستوود على ليون لأنه كان يعلم أن إيستوود قادر على تجسيد شخصية راعي البقر ببراعة. رأى إيستوود في الفيلم فرصةً للتخلص من صورة "راوهايد" النمطية . ووقع عقدًا بأجر قدره 15,000 دولار مقابل أحد عشر أسبوعًا من العمل، مع مكافأة عبارة عن سيارة مرسيدس-بنز عند الانتهاء. ^{[ 62 ] [ 63 ]} قال إيستوود لاحقًا عن انتقاله من مسلسل غربي تلفزيوني إلى " من أجل حفنة دولارات" : "في "راوهايد"، سئمتُ تمامًا من تجسيد شخصية البطل التقليدي ذي القبعة البيضاء. البطل الذي يُقبّل العجائز والكلاب، والذي كان لطيفًا مع الجميع. قررتُ أن الوقت قد حان لأكون بطلًا مُغايرًا . " ^{[ 64 ]} كان إيستوود عنصرًا أساسيًا في ابتكار الأسلوب البصري المميز لشخصية الرجل بلا اسم ، وعلى الرغم من كونه غير مدخن، أصرّ ليون على أن يدخن إيستوود السيجار كعنصر أساسي في "القناع" الذي كان يحاول ابتكاره للشخصية. ^{[ 65 ]} "كنتُ بحاجة إلى قناع أكثر من ممثل"، هكذا أوضح ليون لاحقًا، "وفي ذلك الوقت، لم يكن لدى إيستوود سوى تعبيرين للوجه: مع القبعة وبدونها". ^{[ 66 ]}

شكّل فيلم "من أجل حفنة دولارات" علامة فارقة في تطور أفلام الويسترن الإيطالية ، حيث صوّر ليون عالماً أكثر فوضوية ووحشية من أفلام الويسترن التقليدية، وتحدى الصورة النمطية الأمريكية لبطل الويسترن من خلال تقديم شخصية مضادة للبطل ذات طابع أخلاقي ملتبس. وقد جعل نجاح الفيلم من إيستوود نجماً لامعاً في إيطاليا ^{[ 67 ]} ، وتمّ التعاقد معه مجدداً لبطولة فيلم " من أجل حفنة دولارات أخرى" (1965)، وهو الجزء الثاني من الثلاثية. وبفضل جهود كاتب السيناريو لوتشيانو فينسينزوني ، بيعت حقوق فيلم " من أجل حفنة دولارات أخرى" والفيلم الأخير من الثلاثية، " الطيب والشرس والقبيح" (1966)، لشركة يونايتد آرتيستس مقابل حوالي 900 ألف دولار. ^{[ 68 ]}

في يناير 1966، التقى إيستوود بالمنتج دينو دي لورينتيس في مدينة نيويورك، واتفق معه على بطولة فيلم " الساحرات" ( Le Streghe ، 1967)، وهو فيلم أنطولوجي من خمسة أجزاء، من نوع غير غربي، إلى جانب زوجة دي لورينتيس، سيلفانا مانغانو . ^{[ 69 ]} استغرق تصوير حلقة إيستوود، التي تبلغ مدتها 19 دقيقة، بضعة أيام فقط. بعد شهرين، بدأ العمل على فيلم "الطيب والشرس والقبيح" ، حيث لعب مجددًا دور الرجل الغامض بلا اسم. عاد لي فان كليف بدور باحث عن الثروة لا يرحم، بينما جسّد إيلي والاش شخصية اللص المكسيكي توكو راميريز. تدور قصة الفيلم حول البحث عن مخبأ من ذهب الكونفدرالية مدفون في مقبرة. أثناء تصوير مشهد تفجير جسر، حثّ إيستوود والاش على التراجع إلى قمة تل. قال له: "أنا أعرف هذه الأمور. ابقَ بعيدًا قدر الإمكان عن المؤثرات الخاصة والمتفجرات". ^{[ 70 ]} بعد دقائق، تسبب الارتباك بين أفراد الطاقم بشأن كلمة "فايا!" في انفجار مبكر كان من الممكن أن يودي بحياة والاش. ^{[ 70 ]}

أردتُ أن أؤدي الدور باقتصاد في الكلام، وأن أخلق هذا الشعور برمته من خلال الموقف والحركة. كان هذا هو نوع الشخصية التي تخيلتها منذ زمن طويل، شخصية تُبقي على الغموض وتُلمّح إلى ما حدث في الماضي. جاءت هذه الفكرة بعد الإحباط الذي شعرت به من أداء دور راوهايد لفترة طويلة. شعرتُ أنه كلما قلّ كلامه، ازداد قوةً، وازدادت مكانته في مخيلة الجمهور.

لم تُعرض ثلاثية الدولارات في الولايات المتحدة حتى عام 1967، حيث عُرض فيلم "من أجل حفنة دولارات" في 18 يناير، تلاه فيلم " من أجل حفنة دولارات أخرى" في 10 مايو، ثم فيلم "الطيب والشرس والقبيح" في 29 ديسمبر. ^{[ 72 ]} حققت الأفلام الثلاثة نجاحًا تجاريًا كبيرًا، لا سيما فيلم "الطيب والشرس والقبيح " الذي حصد في النهاية 8  ملايين دولار من عائدات الإيجار، وحوّل إيستوود إلى نجم سينمائي كبير، حيث احتل المركز الخامس لأول مرة في استطلاع كويجلي لأفضل عشرة نجوم تحقيقًا للأرباح عام 1968. ^{[ 72 ] [ 73 ]} تلقت الأفلام الثلاثة مراجعات سلبية، وشكّلت بداية معركة لإيستوود لكسب احترام نقاد السينما الأمريكيين. ^{[ 74 ]} وصفت جوديث كريست فيلم " من أجل حفنة دولارات " بأنه "رخيص"، ^{[ 75 ]} بينما وصفت مجلة نيوزويك فيلم " من أجل حفنة دولارات أخرى " بأنه "غبي بشكل لا يُطاق". وصفت ريناتا أدلر من صحيفة نيويورك تايمز فيلم "الطيب والشرس والقبيح " بأنه "الفيلم الأكثر تكلفةً وتدينًا وإثارةً للاشمئزاز في تاريخ هذا النوع السينمائي الغريب". ^{[ 76 ]} ولفتت مجلة تايم الانتباه إلى الأداء التمثيلي الباهت في الفيلم، وخاصةً أداء إيستوود، على الرغم من أن بعض النقاد مثل فينسنت كانبي وبوسلي كروثر من صحيفة نيويورك تايمز أشادوا ببرودته. ^{[ 77 ]} وحظي تصوير ليون بإشادة واسعة، حتى من النقاد الذين انتقدوا الأداء التمثيلي. ^{[ 74 ]}

جلبت النجومية لإيستوود المزيد من الأدوار. فقد وقّع عقدًا لبطولة فيلم "هانغ إم هاي " (1968)، وهو فيلم غربي أمريكي ذو رؤية تاريخية مُعدّلة، إلى جانب إنجر ستيفنز وبات هينجل وإد بيجلي ، [ ^{78 ] حيث} لعب دور رجل يرتدي شارة مارشال ويسعى للانتقام كرجل قانون بعد أن تعرض للإعدام شنقًا على يد مجموعة من المتطوعين وتُرك ظنًا منهم أنه ميت. ^{[ 79 ]} حقق الفيلم لإيستوود 400 ألف دولار أمريكي، بالإضافة إلى 25% من صافي إيرادات شباك التذاكر. ^{[ 78 ]} وباستخدام الأموال التي جناها من ثلاثية " الدولارات" ، ساعد مستشار إيستوود، إيرفينغ ليونارد، في تأسيس شركة إنتاج خاصة به، "مالباسو برودكشنز " ، والتي سُميت تيمنًا بجدول مالباسو الواقع في ملكية إيستوود في مقاطعة مونتيري، كاليفورنيا . كان الممثل البالغ من العمر 38 عامًا لا يزال غير معروف نسبيًا حتى قبل شهر من عرض الفيلم، كما يتضح من خبر نشرته الكاتبة الصحفية دوروثي مانرز في يوليو 1968: "لا يزال عامة الناس يتساءلون: من هو كلينت إيستوود؟ " ^{[ 80 ]} رتب ليونارد أن يكون فيلم " Hang 'Em High" إنتاجًا مشتركًا مع شركة يونايتد آرتيستس؛ ^{[ 81 ]} وعندما عُرض لأول مرة في أغسطس، حقق أكبر افتتاحية في تاريخ الشركة. نال فيلم "Hang 'Em High" إشادة واسعة من النقاد، بمن فيهم آرتشر وينستن من صحيفة نيويورك بوست ، الذي وصفه بأنه "فيلم غربي يتميز بالجودة والشجاعة والخطر والإثارة". ^{[ 17 ]}

قبل عرض فيلم "Hang 'Em High " ، كان إيستوود قد بدأ بالفعل العمل على فيلم "Coogan's Bluff " (1968)، الذي تدور أحداثه حول نائب شريف في أريزونا يتعقب مجرمًا مختلًا عقليًا مطلوبًا ( دون ستراود ) في مدينة نيويورك. وقد عاد للتعاون مع استوديوهات يونيفرسال لهذا الفيلم بعد تلقيه عرضًا بقيمة  مليون دولار ، أي أكثر من ضعف راتبه السابق. ^{[ 82 ]} رتب جينينغز لانغ لقاءً بين إيستوود ودون سيغل ، وهو مخرج متعاقد مع يونيفرسال، والذي أصبح فيما بعد صديقًا مقربًا لإيستوود، وشكّلا شراكة استمرت لأكثر من عشر سنوات وأنتجت خمسة أفلام. ^{[ 83 ]} بدأ التصوير في نوفمبر 1967، قبل الانتهاء من كتابة السيناريو. ^{[ 84 ]} أثار الفيلم جدلًا واسعًا بسبب تصويره للعنف. ^{[ 85 ] [ 86 ]} كما مثّل "Coogan's Bluff" أول تعاون مع الملحن الأرجنتيني لالو شيفرين ، الذي وضع الموسيقى التصويرية لعدة أفلام لإيستوود في السبعينيات والثمانينيات، بما في ذلك سلسلة أفلام "Dirty Harry" . ^{[ 87 ]} 

تقاضى إيستوود 750 ألف دولار أمريكي عن فيلم الحرب الملحمي " حيث تجرؤ النسور" (1968)، ^{[ 88 ]} الذي يتناول قصة فرقة من المظليين خلال الحرب العالمية الثانية تهبط في معقل للجيستابو في جبال الألب . لعب ريتشارد بيرتون دور قائد الفرقة، بينما جسّد إيستوود دور مساعده. كما تم اختيار إيستوود لتجسيد شخصية " ذو الوجهين" في مسلسل باتمان التلفزيوني، لكن المسلسل أُلغي قبل بدء التصوير. ^{[ 89 ]}

ثم اتجه إيستوود إلى التمثيل ليشارك في بطولة فيلم موسيقي بعنوان " Paint Your Wagon" (1969). يؤدي إيستوود ولي مارفن دور عاملَي مناجم ذهب يشترون زوجة مستوطن مورموني ( جين سيبرغ ) التي لا تحظى بشعبية كبيرة، في مزاد علني. وقد عانى الإنتاج من سوء الأحوال الجوية والتأخيرات، وتجاوزت ميزانية الفيلم في النهاية 20  مليون دولار، وهو مبلغ كبير في ذلك الوقت. ^{[ 90 ]} لم يحقق الفيلم نجاحًا نقديًا أو تجاريًا، ولكنه رُشِّح لجائزة غولدن غلوب لأفضل فيلم موسيقي أو كوميدي . ^{[ 91 ]}

شارك إيستوود البطولة مع شيرلي ماكلين في فيلم " بغلتان للأخت سارة " (1970)، وهو فيلم غربي من إخراج دون سيجل. تدور أحداث الفيلم حول مرتزق أمريكي يتورط مع مومس متنكرة في زي راهبة، وينتهي به المطاف بمساعدة مجموعة من متمردي خواريس خلال عهد الإمبراطور ماكسيميليان الأول ملك المكسيك . ^{[ 92 ] [ 93 ]} لعب إيستوود مجددًا دور غريب غامض - غير حليق، يرتدي سترة تشبه السرابي، ويدخن سيجارًا. ^{[ 94 ]} على الرغم من حصوله على تقييمات متوسطة، ^{[ 95 ] [ 96 ] [ 97 ]} فقد أُدرج الفيلم في دليل صحيفة نيويورك تايمز لأفضل 1000 فيلم على الإطلاق . ^{[ 98 ]} في نفس الفترة تقريبًا، لعب إيستوود دور البطولة كواحد من مجموعة من الأمريكيين الذين يسرقون ثروة من الذهب من النازيين، في فيلم الحرب العالمية الثانية " أبطال كيلي" (1970 أيضًا)، مع دونالد ساذرلاند وتيلي سافالاس . كان فيلم "أبطال كيلي" آخر فيلم ظهر فيه إيستوود ولم تنتجه شركته الخاصة "مالباسو برودكشنز". ^{[ 99 ]} صُوّر الفيلم في مواقع حقيقية في يوغوسلافيا ولندن، ^{[ 100 ] وحظي باستقبال إيجابي في الغالب، كما لاقت رسائله المناهضة للحرب استحسانًا. [ 99 ]} أخرج سيجل فيلم إيستوود التالي، "المُغوَى" (1971)، وهو قصة جندي جريح من جيش الاتحاد، أسير لدى مديرة مدرسة للبنات في الجنوب الأمريكي، تعاني من كبت جنسي (تؤدي دورها جيرالدين بيج ). ^{[ 101 ]} عند عرضه، حظي الفيلم بتقدير كبير في فرنسا، ويُعتبر من أفضل أعمال إيستوود في نظر النقاد الفرنسيين. ^{[ 102 ]} مع ذلك، لم تتجاوز إيراداته مليون دولار، ووفقًا لإيستوود ولانغ، فقد فشل الفيلم بسبب ضعف الدعاية ودور إيستوود "المُستَضعَف". ^{[ 103 ]}   

شهدت مسيرة إيستوود المهنية نقطة تحول في عام 1971. ^{[ 104 ]} قبل وفاة إيرفينغ ليونارد، ناقش هو وإيستوود فكرة إنتاج مالباسو لفيلم " بلاي ميستي فور مي" ، وهو فيلم كان من شأنه أن يمنح إيستوود السيطرة الفنية التي كان يطمح إليها، وأن يكون أول تجربة إخراجية له. ^{[ 105 ]} تدور أحداث الفيلم حول منسق موسيقى جاز يُدعى ديف (إيستوود)، تربطه علاقة عابرة بإيفلين ( جيسيكا والتر )، وهي مستمعة كانت تتصل بمحطة الراديو مرارًا وتكرارًا ليلًا، طالبةً منه تشغيل أغنيتها المفضلة - أغنية " ميستي " لإيرول غارنر . عندما ينهي ديف علاقتهما، تتحول إيفلين المضطربة نفسيًا إلى مطاردة قاتلة. ^{[ 106 ]} بدأ التصوير في مونتيري في سبتمبر 1970، وتضمن لقطات من مهرجان مونتيري للجاز في ذلك العام . ^{[ 107 ]} حظي الفيلم بإشادة واسعة من النقاد، مثل جاي كوكس في مجلة تايم ، وأندرو ساريس في صحيفة ذا فيليدج فويس ، وآرتشر وينستن في صحيفة نيويورك بوست ، الذين أثنوا جميعًا على الفيلم، وعلى مهارات إيستوود الإخراجية وأدائه. ^{[ 108 ]} رُشّحت والتر لجائزة غولدن غلوب لأفضل ممثلة (دراما) عن أدائها في الفيلم. ^{[ 109 ]}

أعرف ما يدور في ذهنك : "هل أطلق ست رصاصات أم خمس فقط؟" حسنًا، لأكون صريحًا، في خضم هذه الإثارة، فقدتُ أنا أيضًا التركيز. ولكن، بما أن هذا مسدس ماغنوم عيار 44، وهو أقوى مسدس في العالم، وقادر على تفجير رأسك، فلا بد أن تسأل نفسك سؤالًا واحدًا: "هل أشعر أنني محظوظ؟" حسنًا، هل تشعر بذلك يا هذا؟  

تدور أحداث فيلم "هاري القذر" (1971)، من تأليف هاري وريتا فينك ، حول مفتش شرطة متشدد في مدينة نيويورك (التي تحولت لاحقًا إلى سان فرانسيسكو)يُدعى هاري كالهان، مصمم على إيقاف قاتل مختل عقليًا بأي ثمن. ^{[ 110 ]} وُصف هاري القذر بأنه الشخصية الأكثر رسوخًا في ذاكرة كلينت إيستوود، ويُنسب للفيلم ابتكار نوع أفلام "الشرطي المتهور". ^{[ 111 ] [ 112 ]} يرى الكاتب إريك ليشتنفيلد أن دور إيستوود في شخصية هاري القذر قد أرسى "النموذج الأصلي الأول" لأفلام الحركة. ^{[ 113 ]} يعتبر مؤرخو الأسلحة النارية، مثل غاري جيمس وريتشارد فينولا، أن عباراته (المقتبسة أعلاه) هي القوة الدافعة وراء ارتفاع ملكية مسدسات ماغنوم عيار 0.44 إلى مستويات غير مسبوقة في الولايات المتحدة؛ وتحديدًا مسدس سميث آند ويسون موديل 29 الذي كان يحمله هاري كالهان. ^{[ 114 ] [ 115 ]} حقق فيلم "هاري القذر" ، الذي عُرض في ديسمبر 1971، إيرادات بلغت 22 مليون دولار في الولايات المتحدة وكندا. ^{[ 116 ]} كان هذا الفيلم الأعلى إيرادًا للمخرج سيجل، وبداية سلسلة أفلام تُجسد شخصية هاري كالاهان. على الرغم من إشادة عدد من النقاد بأداء إيستوود في دور هاري القذر، مثل جاي كوكس الذي وصفه بأنه "يقدم أفضل أداء له حتى الآن، متوتر، قوي، ومليء بالتماهي الضمني مع شخصيته"، ^{[ 117 ]} إلا أن الفيلم تعرض لانتقادات واسعة النطاق ووُصف بأنه فاشي . ^{[ 118 ] [ 119 ] [ 120 ]} بعد أن احتل المركز الثاني في العامين الماضيين، فاز إيستوود بالمركز الأول في استطلاع كويجلي لأكثر عشرة نجوم تحقيقًا للأرباح في عام 1972، وكرر الفوز في عام 1973. ^{[ 121 ]}

بعد إعلان شون كونري أنه لن يؤدي دور جيمس بوند مجدداً، عُرض الدور على إيستوود لكنه رفضه قائلاً: "هذا الدور من نصيب شخص آخر. هذا اتفاق شون. لم أشعر بالراحة تجاهه". ^{[ 122 ]} ثم قام ببطولة فيلم " جو كيد " (1972)، وهو فيلم غربي تدور أحداثه حول شخصية منعزلة، مستوحاة من شخصية رييس لوبيز تيجيرينا ، الذي اقتحم مبنى محكمة في تييرا أماريلا ، نيو مكسيكو، في يونيو 1967. أثناء التصوير، عانى إيستوود من أعراض التهاب الشعب الهوائية ونوبات هلع متكررة. ^{[ 123 ]} تلقى فيلم "جو كيد" آراءً متباينة، حيث كتب روجر جرينسبون من صحيفة نيويورك تايمز أنه فيلم عادي، مليء بالرمزية السخيفة والمونتاج الرديء، على الرغم من إشادته بأداء إيستوود. ^{[ 124 ]}

كان فيلم "هاي بلينز دريفتر " (1973) أول فيلم غربي من إخراج إيستوود ، وقد قام ببطولته أيضًا. حمل الفيلم طابعًا أخلاقيًا وخارقًا للطبيعة، وهو ما تم محاكاته لاحقًا في فيلم " بيل رايدر" . تدور أحداث الفيلم حول غريب غامض (إيستوود) يصل إلى بلدة غربية كئيبة، حيث يستأجره السكان لحمايتهم من ثلاثة مجرمين على وشك الإفراج عنهم. يبقى الغموض يكتنف الفيلم حول ما إذا كان الغريب هو شقيق نائب الشريف الذي أعدمه المجرمون شنقًا وقتلوه، أم شبحه. تم سد الثغرات في الحبكة بروح الدعابة السوداء والرمزية، متأثرًا بأسلوب ليون. ^{[ 125 ]} تلقى الفيلم، الذي يُعتبر إعادة صياغة للتاريخ، استقبالًا متباينًا، لكنه حقق نجاحًا جماهيريًا كبيرًا. رأى عدد من النقاد أن إخراج إيستوود كان "مُستنسخًا بقدر ما كان مُعبرًا"، حيث أشار آرثر نايت من مجلة "ساترداي ريفيو " إلى أن إيستوود "استوعب أساليب سيجل وليون ودمجها مع رؤيته الخاصة للمجتمع، والتي تتسم بجنون العظمة". ^{[ 126 ]} جون واين ، الذي رفض دورًا في الفيلم، أرسل رسالة إلى إيستوود بعد وقت قصير من إصدار الفيلم اشتكى فيها من أن "سكان البلدة لم يمثلوا الروح الحقيقية للرائد الأمريكي، الروح التي جعلت أمريكا عظيمة". ^{[ 127 ]}

بعد ذلك، وجّه إيستوود اهتمامه نحو فيلم "بريزي" (1973)، من بطولة ويليام هولدن وكاي لينز، والذي يتناول قصة حب تنشأ بين رجل في منتصف العمر وفتاة مراهقة. وقد سعت العديد من الممثلات للحصول على الدور الرئيسي، بما في ذلك سوندرا لوك ، التي أصبحت فيما بعد رفيقة إيستوود لسنوات طويلة، والتي كانت تبلغ من العمر 29 عامًا، أي ما يقارب ضعف عمر الشخصية. ^{[ ج ]} تم تصوير الفيلم بسرعة وكفاءة عاليتين على يد فرانك ستانلي ، وحقق  ميزانيته أقل بمليون دولار، وانتهى تصويره قبل الموعد المحدد بثلاثة أيام. ^{[ 132 ]} لم يحقق فيلم "بريزي" نجاحًا نقديًا أو تجاريًا كبيرًا. ^{[ 10 ]} ثم عاد إيستوود إلى التمثيل ليؤدي دور هاري كالاهان مجددًا في فيلم "ماغنوم فورس" (1973)، وهو الجزء الثاني من فيلم "ديرتي هاري" ، والذي يتناول قصة مجموعة من الضباط الشباب المارقين (من بينهم ديفيد سول ، وروبرت أوريش ، وتيم ماثيسون ) في قسم شرطة سان فرانسيسكو، والذين يقومون بتصفية أسوأ مجرمي المدينة بشكل منهجي. ^{[ 133 ]} على الرغم من أن الفيلم حقق نجاحًا كبيرًا بعد عرضه، حيث بلغت إيراداته 58.1  مليون دولار في الولايات المتحدة (وهو رقم قياسي لإيستوود)، إلا أنه لم ينل استحسان النقاد. ^{[ 134 ] [ 135 ]} انتقدت نورا ساير ، ناقدة صحيفة نيويورك تايمز، التناقضات المتكررة في المواضيع الأخلاقية للفيلم، بينما وصفه فرانك ريتش، من الصحيفة نفسها ، بأنه "مكرر وممل". ^{[ 135 ]}

تعاون إيستوود مع جيف بريدجز وجورج كينيدي في فيلم الحركة الكوميدي " ثندربولت ولايتفوت" (1974)، وهو فيلم رحلة تدور أحداثه حول لص بنوك مخضرم يُدعى ثندربولت (إيستوود) وشاب محتال متجول يُدعى لايتفوت (بريدجز). عند عرضه في ربيع عام 1974، نال الفيلم استحسان النقاد لأسلوبه الكوميدي الفريد الممزوج بالتشويق والمأساة، إلا أنه لم يحقق نجاحًا كبيرًا في شباك التذاكر، إذ بلغت إيراداته 32.4  مليون دولار. ^{[ 136 ]} أشاد النقاد بأداء إيستوود، لكن أداء بريدجز طغى عليه، حيث رُشِّح لجائزة الأوسكار لأفضل ممثل مساعد . ويُقال إن إيستوود استشاط غضبًا لعدم حصوله على جائزة الأوسكار، وأقسم أنه لن يعمل مع شركة يونايتد آرتيستس مجددًا. ^{[ 136 ] [ 137 ]}

استند فيلم إيستوود التالي، "عقوبة إيغر " (1975)، إلى رواية التجسس الشهيرة التي تحمل الاسم نفسه للكاتب تريفانيان . يؤدي إيستوود دور جوناثان هيملوك، وهو دور كان مُعدًا في الأصل لبول نيومان ، قاتل مأجور تحول إلى أستاذ فنون جامعي، يقرر العودة إلى مهنته السابقة للحصول على "عقوبة" أخيرة مقابل لوحة نادرة لبيسارو . في هذه العملية، عليه تسلق الوجه الشمالي لجبل إيغر في سويسرا في ظروف بالغة الخطورة. درّب مايك هوفر إيستوود على التسلق خلال أسابيع من التحضير في يوسيميتي قبل بدء التصوير في غريندلفالد ، سويسرا. ^{[ 138 ] [ 139 ]} على الرغم من التحذيرات السابقة بشأن مخاطر جبل إيغر، أصر إيستوود على القيام بجميع مشاهد التسلق والمشاهد الخطيرة بنفسه. تعرض طاقم الفيلم لعدد من الحوادث، بما في ذلك حالة وفاة واحدة. ^{[ 140 ] [ 141 ]} اختار إيستوود الممثلة كلودين أوجيه ، نجمة أفلام جيمس بوند السابقة، لتجسيد دور حبيبة إيستوود، لكنه حذف مشاهدها بالكامل من الفيلم. ^{[ 142 ]} عند عرضه في مايو 1975، حقق فيلم "عقوبة إيغر" نجاحًا تجاريًا محدودًا، إذ بلغت إيراداته 14.2 مليون دولار في شباك التذاكر، وحصل على آراء نقدية متباينة. ^{[ 143 ]} وصفت جوي غولد بويوم من صحيفة وول ستريت جورنال الفيلم بأنه "خيال وحشي". ^{[ 143 ] [ 144 ]} ألقى إيستوود باللوم على استوديوهات يونيفرسال لضعف الترويج للفيلم، وانفصل عنها ليبرم اتفاقية مع شركة وارنر بروذرز ، عبر فرانك ويلز ، والتي لا تزال سارية حتى اليوم. ^{[ 145 ]} 

فيلم "الخارج عن القانون جوزي ويلز " (1976)، وهو فيلم غربي مستوحى من رواية آسا كارتر  التي تحمل الاسم نفسه والصادرةعام 1972 ^{، [ 146 ]} تدور أحداثه حول جوزي ويلز (إيستوود)، وهو مقاتل حرب عصابات مؤيد للكونفدرالية يرفض تسليم سلاحه بعد الحرب الأهلية الأمريكية، ويُطارد عبر الجنوب الغربي القديم من قبل مجموعة من رجال العصابات. وضمّ طاقم الممثلين المساعدين لوك في دور حبيبته، والزعيم دان جورج في دور رجل شيروكي مسنّ تنشأ بينه وبين ويلز صداقة. أُقيل المخرج فيليب كوفمان من قبل المنتج بوب دالي بناءً على طلب إيستوود في أكتوبر 1975، بعد ثلاثة أسابيع من بدء التصوير، مما أسفر عن غرامة قُدّرت بنحو 60 ألف دولار من نقابة المخرجين الأمريكية ، التي أصدرت لاحقًا تشريعًا جديدًا يمنحها الحق في فرض غرامة كبيرة على المنتج في حال فصله للمخرج واستبداله. ^{[ 147 ]} عُرض الفيلم عرضًا تمهيديًا في مركز صن فالي للفنون والعلوم الإنسانية في ولاية أيداهو خلال مؤتمر استمر ستة أيام بعنوان " أفلام الغرب الأمريكي: أساطير وصور" . ودُعي إلى العرض عدد من نقاد السينما المعروفين، بمن فيهم جاي كوكس وآرثر نايت؛ ومخرجون مثل كينغ فيدور وويليام وايلر وهوارد هوكس ؛ وعدد من الأكاديميين. ^{[ 148 ]} عند إصداره في صيف عام 1976، لاقى فيلم "الخارج عن القانون جوزي ويلز" استحسانًا واسعًا، حيث رأى العديد من النقاد والمشاهدين في دور إيستوود دورًا أيقونيًا يرتبط بماضي أمريكا العريق ومصير الأمة بعد الحرب الأهلية الأمريكية. ^{[ 148 ]} قارن روجر إيبرت طبيعة وضعف تجسيد إيستوود لشخصية جوزي ويلز بشخصية "الرجل بلا اسم" في أفلام "الدولارات " الغربية، وأشاد بأجواء الفيلم. ^{[ 149 ]} سيظهر الفيلم لاحقًا في قائمة مجلة تايم لأفضل عشرة أفلام في العام. ^{[ 150 ]} 

عُرض على إيستوود دور بنجامين إل. ويلارد في فيلم فرانسيس كوبولا " القيامة الآن" ، لكنه رفضه لعدم رغبته في قضاء أسابيع في موقع التصوير بالفلبين. ^{[ 151 ] [ 152 ]} كما رفض دور قائد فصيلة في فيلم تيد بوست عن حرب فيتنام " اذهب وأخبر الإسبرطيين" ، ^{[ 151 ]} وقرر بدلاً من ذلك المشاركة في فيلم ثالث من سلسلة "هاري القذر" ، بعنوان "المنفذ" (1976). تدور أحداث الفيلم حول كالهان الذي يتعاون مع ضابطة جديدة ( تاين دالي ) لمواجهة جماعة في منطقة خليج سان فرانسيسكو تُشبه جيش التحرير السيمبيوني . كان الفيلم، الذي بلغ ذروته بمواجهة مسلحة في جزيرة ألكاتراز ، أقصر بكثير من أفلام "هاري القذر " السابقة، حيث بلغت مدته 95  دقيقة، ^{[ 153 ]} لكنه حقق نجاحًا تجاريًا كبيرًا، إذ بلغت إيراداته 100  مليون دولار أمريكي عالميًا، ليصبح بذلك الفيلم الأعلى إيرادًا في مسيرة إيستوود حتى ذلك الحين. ^{[ 154 ]}

أخرج إيستوود فيلم "ذا غونتليت " (1977) وقام ببطولته إلى جانب لوك، وبات هينجل، وويليام برينس ، وبيل ماكيني ، ومارا كورداي . في هذا الفيلم، يجسد دور شرطي مُفلس مُكلف بمرافقة مومس من لاس فيغاس إلى فينيكس للإدلاء بشهادتها ضد المافيا . ورغم أن الفيلم حقق نجاحًا متوسطًا لدى الجمهور، إلا أن النقاد تباينت آراؤهم حوله، حيث اعتبره الكثيرون عنيفًا بشكل مفرط. في المقابل، منح إيبرت الفيلم ثلاث نجوم ووصفه بأنه "كلاسيكي من كلينت إيستوود: سريع، وغاضب، ومضحك". ^{[ 155 ]} وفي فيلم "إيفري ويتش واي بات لوز " (1978)، قدم إيستوود دورًا كوميديًا غير تقليدي. شخصيته، فيلو بيدو، سائق شاحنة ومُشاغب يجوب الغرب الأمريكي بحثًا عن حبيبته المفقودة (لوك) برفقة صديقه المقرب، أورفيل بوغز (الذي يؤدي دوره جيفري لويس )، وقرد أورانغوتان يُدعى كلايد. حقق الفيلم نجاحًا مفاجئًا عند عرضه، وأصبح أنجح أفلام إيستوود تجاريًا حتى ذلك الحين. ورغم انتقادات النقاد، فقد احتل مرتبة متقدمة بين أنجح أفلامه في شباك التذاكر، وكان ثاني أعلى الأفلام تحقيقًا للإيرادات في عام 1978. ^{[ 156 ]}

لعب إيستوود دور البطولة في فيلم "الهروب من ألكاتراز " (1979)، وهو آخر أفلامه التي أخرجها سيجل. استند الفيلم إلى قصة حقيقية لفرانك لي موريس الذي هرب ، برفقة جون وكلارنس أنجلين ، من سجن ألكاتراز الفيدرالي سيئ السمعة عام 1962. حقق الفيلم نجاحًا كبيرًا؛ فقد أشاد به ستانلي كوفمان من مجلة "ذا نيو ريبابليك " واصفًا إياه بأنه "سينما رائعة" ^{[ 157 ]} ، ووصفه فرانك ريتش من مجلة " تايم " بأنه "أناقة سينمائية هادئة" ^{[ 158 ] .}

أخرج إيستوود فيلم "برونكو بيلي" (1980) وقام ببطولته ، إلى جانب لوك، وسكاتمان كروثرز ، وسام بوتومز . ^{[ 159 ]} بدأ التصوير في الأول من أكتوبر عام 1979 في منطقة بويز الحضرية ، واستغرق خمسة أسابيع ونصف بميزانية قدرها 5  ملايين دولار. ^{[ 144 ]} صرّح مدير التصوير ديفيد وورث قائلاً: "كان من المميز جدًا أن أتمكن من تجسيد الحب الحقيقي بين كلينت وسوندرا". ^{[ 160 ]} وصف إيستوود فيلم "برونكو بيلي" بأنه من أكثر تجارب التصوير استرخاءً في مسيرته المهنية، وجادل كاتب سيرته ريتشارد شيكل بأن شخصية برونكو بيلي هي أكثر شخصيات إيستوود تعبيرًا عن ذاته. ^{[ 161 ] [ 162 ]} لم يحقق الفيلم نجاحًا تجاريًا، ^{[ 163 ]} لكنه نال استحسان النقاد. كتبت جانيت ماسلين من صحيفة نيويورك تايمز أن الفيلم كان "أفضل وأطرف أفلام كلينت إيستوود منذ فترة طويلة"، وأشادت بإخراج إيستوود، الذي جمع ببراعة بين الغرب القديم والغرب الجديد. ^{[ 164 ]} صدر فيلم Any Which Way You Can لاحقًا في عام 1980، وهو الجزء الثاني من فيلم Every Which Way but Loose ، وقام إيستوود ببطولته أيضًا. تلقى الفيلم عددًا من المراجعات السلبية من النقاد، على الرغم من أن ماسلين وصفته بأنه "أكثر إضحاكًا وأفضل من سابقه". ^{[ 163 ]} في دور العرض خلال موسم عيد الميلاد، حقق فيلم Any Which Way You Can نجاحًا جماهيريًا كبيرًا، وصُنِّف ضمن الأفلام الخمسة الأعلى إيرادًا في ذلك العام. ^{[ 165 ]}

أخرج إيستوود فيلم "هونكيتونك مان" (1982) وقام ببطولته، وهو مقتبس من رواية تحمل الاسم نفسه للكاتب كلانسي كارليل ، والتي تدور أحداثها في فترة الكساد الكبير. يجسد إيستوود شخصية ريد ستوفال، مغني موسيقى الويسترن المكافح المصاب بمرض السل، والذي تُتاح له أخيرًا فرصة للنجاح في برنامج "غراند أول أوبري" . يرافقه ابن أخيه الصغير (الذي يؤدي دوره ابنه الحقيقي كايل ) إلى ناشفيل، تينيسي ، حيث من المفترض أن يسجل أغنية. حظي الفيلم بتقييم جيد في الولايات المتحدة، وفقًا لمجلة "تايم"، حيث انتقد معظم النقاد مزيجه من الفكاهة الخافتة والمأساة. [ ^{166 ] ومع} ذلك، لاقى الفيلم استحسانًا أكبر في فرنسا، حيث تمت مقارنته بفيلم " عناقيد الغضب" لجون فورد ، ^{[ 167 ]} وحصل منذ ذلك الحين على تقييم عالٍ جدًا بنسبة 93 % على موقع "روتن توميتوز". ^{[ 168 ]} في نفس الفترة تقريبًا، أخرج إيستوود فيلم Firefox (عام 1982) الذي تدور أحداثه في فترة الحرب الباردة، كما أنتجه وقام ببطولته. الفيلم مقتبس من رواية تحمل الاسم نفسه صدرت عام 1977 للكاتب كريغ توماس ، وقد صُوّر قبل فيلم Honkytonk Man ولكن عُرض بعده . لم يكن التصوير في مواقع روسية ممكنًا بسبب الحرب الباردة، لذا اضطروا إلى تصوير الفيلم في فيينا ومواقع أخرى في النمسا لمحاكاة العديد من مواقع أحداث القصة في أوراسيا. بتكلفة إنتاج بلغت 20 مليون دولار، كان هذا الفيلم الأعلى ميزانية لإيستوود حتى ذلك الحين. ^{[ 169 ]} شبّه الناس أداء إيستوود بـ" لوك سكاي ووكر المحاصر في روح ديرتي هاري". ^{[ 169 ]}  

أخرج إيستوود فيلم "سودن إمباكت " (1983)، وهو الجزء الرابع من سلسلة أفلام "ديرتي هاري" ، وقام ببطولته ، ويُعتبر هذا الفيلم الأكثر قتامةً وعنفًا في السلسلة. ^{[ 170 ]} في ذلك الوقت، كان إيستوود يحصل على 60 % من أرباح الأفلام التي قام ببطولتها وإخراجها، بينما تذهب النسبة المتبقية إلى الاستوديو. ^{[ 171 ]} كان "سودن إمباكت " آخر تعاون سينمائي بينه وبين لوك. تجسد لوك دور رسامة في منتصف العمر، تعرضت مع شقيقتها للاغتصاب الجماعي قبل سنوات من أحداث الفيلم، وتسعى للانتقام لحالة شقيقتها الصحية المتردية بقتل المغتصبين بشكل ممنهج. وقد ذُكرت عبارة " هيا، اجعل يومي مميزًا " (التي نطق بها إيستوود في مشهد مبكر في مقهى) كإحدى أشهر عبارات السينما الخالدة. وقد اقتبسها الرئيس رونالد ريغان في خطاب ألقاه أمام الكونغرس، واستُخدمت خلال الانتخابات الرئاسية عام 1984 . ^{[ 172 ] [ 173 ] [ 174 ]} كان الفيلم ثاني أنجح أفلام سلسلة "هاري القذر" تجاريًا (بعد فيلم "المنفذ ")، حيث حقق 70 مليون دولار. وقد حظي الفيلم بتقييمات إيجابية للغاية، حيث أشاد العديد من النقاد بالجوانب النسوية للفيلم من خلال استكشافه للعواقب الجسدية والنفسية للاغتصاب. ^{[ 175 ]}  

فيلم "تايتروب " (1984) من بطولة إيستوود وجينيفيف بوجولد ، وهو فيلم إثارة مثير للجدل، مستوحى من مقالات صحفية حول مغتصب غامض في منطقة خليج سان فرانسيسكو. تدور أحداث الفيلم في نيو أورلينز لتجنب الخلط بينه وبينأفلام " ديرتي هاري" ، ^{[ 176 ]} حيث لعب إيستوود دور شرطي مطلق ينجذب إلى نفسية ضحيته المضطربة وولعها بالسادية والمازوخية . ^{[ 177 ]} حقق "تايتروب" نجاحًا نقديًا وتجاريًا كبيرًا، وأصبح رابع أعلى الأفلام إيرادًا في فئة الأفلام المصنفة للكبار فقط عام 1984. ^{[ 178 ]} بعد ذلك، قام إيستوود ببطولة الفيلم الكوميدي " سيتي هيت " (1984 أيضًا) إلى جانب بيرت رينولدز ، وهو فيلم عن شرطي سابق تحول إلى محقق خاص وشريكه السابق في الشرطة، وهما ملازمان يتورطان مع عصابات في حقبة الحظر في ثلاثينيات القرن العشرين. حقق الفيلم إيرادات محلية بلغت حوالي 50 مليون دولار، لكنه طغى عليه نجاح فيلم "بيفرلي هيلز كوب" من بطولة إيدي ميرفي . ^{[ 179 ]}

أفلام الغرب الأمريكي. حقبة ولّت، عصر الرواد، المنعزلين الذين يعيشون بمفردهم، بعيدًا عن المجتمع. غالبًا ما يكون الأمر مرتبطًا بنوع من الانتقام؛ يتولى هو بنفسه أمر الانتقام، دون اللجوء إلى الشرطة. مثل روبن هود. إنها آخر معاقل الرجولة. أسطورة رومانسية، على ما أظن، مع أن التفكير في أي شيء رومانسي اليوم أمرٌ عسير. في فيلم غربي، يمكنك أن تفكر، يا إلهي، كان هناك زمنٌ كان فيه الإنسان وحيدًا، على صهوة جواده، في تلك الأرض البكر التي لم يفسدها الإنسان بعد.

خاض إيستوود تجربته الإخراجية الوحيدة في التلفزيون من خلال حلقة "فانيسا في الحديقة" (1985) من مسلسل " قصص مذهلة "، والتي قام ببطولتها هارفي كيتل ولوك بدور زوجين. وكان هذا أول تعاون له مع ستيفن سبيلبرغ ، الذي شارك لاحقًا في إنتاج فيلمي "أعلام آبائنا" و "رسائل من إيو جيما" . ^{[ 181 ]} عاد إيستوود إلى أفلام الغرب الأمريكي عندما أخرج فيلم " الفارس الشاحب " (1985) وقام ببطولته، وهو فيلم مقتبس من فيلم "شين" (1953) الكلاسيكي، ويتناول قصة واعظ ينزل من ضباب جبال سييرا نيفادا لينضم إلى عمال المناجم خلال حمى الذهب في كاليفورنيا عام 1850. ^{[ 182 ]} يشير عنوان الفيلم إلى فرسان نهاية العالم الأربعة ، حيث يرمز فارس الحصان الشاحب إلى الموت، ويُظهر الفيلم تشابهًا مع فيلم إيستوود " المتشرد في السهول العالية " (1973) في تناوله لمواضيع الأخلاق والعدالة، بالإضافة إلى استكشافه لعالم ما وراء الطبيعة. ^{[ 183 ]} وقد أشيد به باعتباره أحد أفضل أفلام عام 1985 وأفضل فيلم غربي ظهر لفترة طويلة، حيث علق جين سيسكل من صحيفة شيكاغو تريبيون قائلاً: "سيدخل هذا العام (1985) في تاريخ السينما باعتباره اللحظة التي نال فيها كلينت إيستوود أخيرًا الاحترام كفنان." ^{[ 184 ]}

شارك إيستوود البطولة مع مارشا ماسون في الدراما العسكرية "هارتبريك ريدج " (1986)، التي تتناول غزو  الولايات المتحدة لغرينادا عام 1983. جسّد إيستوود شخصية رقيب مدفعية في سلاح مشاة البحرية الأمريكية ، وهو جندي سابق في حرب فيتنام، يدرك اقتراب نهاية خدمته العسكرية. شابت عملية الإنتاج والتصوير خلافات داخلية بين إيستوود وصديقه والمنتج فريتز مانس، بالإضافة إلى خلافات بين إيستوود ووزارة الدفاع الأمريكية التي أبدت استياءها من الفيلم. ^{[ 185 ] [ 186 ]} في ذلك الوقت، حقق الفيلم نجاحًا تجاريًا أكثر منه نقديًا، ولم يحظَ إلا بنظرة إيجابية في الآونة الأخيرة. ^{[ 187 ]} حقق الفيلم إيرادات  محلية بلغت 70 مليون دولار. ^{[ 188 ]}

لعب إيستوود دور البطولة في فيلم "ذا ديد بول " (1988)، وهو الفيلم الخامس والأخير في سلسلة " ديرتي هاري" . شارك في البطولة باتريشيا كلاركسون وليام نيسون وجيم كاري الشاب الذي جسّد شخصية جوني سكويرز، نجم الروك المدمن على المخدرات، وأول ضحايا قائمة المشاهير التي وضعها مخرج أفلام الرعب بيتر سوان (نيسون) والذين يُعتبرون الأكثر عرضة للموت، والمعروفة باسم "ذا ديد بول". تُسرق القائمة من قِبل مُعجب مهووس، يُقلّد مخرجه المُفضّل، ويشرع في قتل المشاهير المذكورين فيها، ومن بينهم ديرتي هاري. حقق فيلم "ذا ديد بول " إيرادات بلغت حوالي 38  مليون دولار، وهي إيرادات منخفضة نسبيًا لفيلم من سلسلة "ديرتي هاري" . يُنظر إليه عمومًا على أنه أضعف أفلام السلسلة، على الرغم من أن روجر إيبرت اعتبره بجودة الفيلم الأصلي. ^{[ 189 ] [ 190 ]}

بدأ إيستوود العمل على مشاريع أصغر وأكثر شخصية، وشهد ركودًا في مسيرته المهنية بين عامي 1988 و1992. ولأنه كان مهتمًا دائمًا بموسيقى الجاز، أخرج فيلم " بيرد " (1988)، وهو فيلم سيرة ذاتية من بطولة فورست ويتيكر في دور عازف الجاز تشارلي "بيرد" باركر . انتقد عازف الساكسفون جاكي ماكلين، وسبايك لي ، نجل عازف الجاز بيل لي والناقد الدائم لإيستوود، تصوير شخصية تشارلي باركر، مشيرين إلى أنها لم تعكس جوهره الحقيقي وحسه الفكاهي. ^{[ 191 ]} حصل إيستوود على جائزتي غولدن غلوب عن الفيلم، وجائزة سيسيل بي ديميل لمساهمته طوال حياته، وجائزة أفضل مخرج . ومع ذلك، فشل فيلم "بيرد"  تجاريًا، حيث لم يحقق سوى 11 مليون دولار، وهو ما عزاه إيستوود إلى تراجع الاهتمام بموسيقى الجاز بين السود. ^{[ 192 ]} ظهر كاري مع إيستوود مرة أخرى في الفيلم الكوميدي "بينك كاديلاك " (1989) الذي لم يلقَ استحسانًا. تدور أحداث الفيلم حول صائد جوائز ومجموعة من المتعصبين البيض يطاردون امرأة بريئة ( برناديت بيترز ) تحاول الفرار منهم بسيارة زوجها الكاديلاك الوردية الثمينة . وقد فشل الفيلم نقديًا وتجاريًا، ^{[ 193 ]} إذ لم تتجاوز إيراداته إيرادات فيلم "بيرد" إلا قليلًا ، مسجلًا بذلك نقطة انحدار في مسيرة إيستوود المهنية. ^{[ 194 ]}

أخرج إيستوود فيلم "الصياد الأبيض ذو القلب الأسود " (1990) وقام ببطولته، وهو مقتبس من رواية بيتر فيرتل التي تتناول قصة جون هيوستن وكواليس إنتاج الفيلم الكلاسيكي "الملكة الأفريقية ". صُوّر الفيلم في زيمبابوي صيف عام 1989، ^{[ 195 ]} وحظي ببعض الاهتمام النقدي، لكن عرضه المحدود لم يحقق سوى 8.4 مليون دولار. ^{[ 196 ]} أخرج إيستوود فيلم " المبتدئ " وشارك في بطولته مع تشارلي شين ، وهو فيلم أكشن كوميدي من نوع أفلام الشرطة، صدر في ديسمبر 1990. وجد النقاد أن حبكة الفيلم وشخصياته غير مقنعة، لكنهم أشادوا بمشاهد الحركة. ^{[ 197 ]} أدت دعوى قضائية مستمرة، ردًا على مزاعم قيام إيستوود بصدم سيارة امرأة، ^{[ 198 ]} إلى منع عرض أي من أفلام إيستوود في دور السينما عام 1991. ^{[ 199 ]} ربح إيستوود الدعوى ووافق على دفع أتعاب محامية المدعية إذا لم تستأنف الحكم. ^{[ 199 ]} 

إن أمكن، يبدو أطول قامةً وأكثر رشاقةً وجاذبيةً غامضةً مما كان عليه في فيلم سيرجيو ليون الرائد "من أجل حفنة دولارات" قبل ربع قرن. لم تُضعفه السنون، بل منحته حضورًا أشبه بقوة طبيعية جبارة، ولعل هذا ما يجعل مناظر الغرب الأسطوري في أواخر القرن التاسع عشر تُناسبه تمامًا، لا سيما في فيلمه الجديد " غير المغفور له" .  ... هذا هو أغنى وأروع أداء له منذ فيلم "هارتبريك ريدج" الذي لم ينل حقه من التقدير، والذي يتسم بطابع سياسي غريب . لا مثيل له.

عاد إيستوود إلى أفلام الغرب الأمريكي في فيلم "غير مغفور " (1992)، الذي أخرجه وقام ببطولته بدور مُسلّح سابق مُسنّ تجاوز ذروة عطائه. كانت سيناريوهات الفيلم موجودة منذ عام 1976 تحت عناوين مثل " جرائم قتل العاهرة" و "جرائم قتل ويليام موني" ، لكن إيستوود أجّل المشروع لأنه أراد الانتظار حتى يكبر بما يكفي لتجسيد شخصيته والاستمتاع به كآخر أفلامه الغربية. ^{[ 199 ]} حقق فيلم "غير مغفور" نجاحًا تجاريًا ونقديًا كبيرًا؛ وصفه جاك ماثيوز من صحيفة لوس أنجلوس تايمز بأنه "أفضل فيلم غربي كلاسيكي ظهر منذ فيلم " الباحثون " لجون فورد عام 1956 ". ^{[ 201 ]} رُشّح الفيلم لتسع جوائز أوسكار ^{[ 202 ]} (بما في ذلك جائزة أفضل ممثل لإيستوود وجائزة أفضل سيناريو أصلي لديفيد ويب بيبولز )، وفاز بأربع جوائز، من بينها جائزة أفضل فيلم وجائزة أفضل مخرج لإيستوود. في عام 2008، صُنِّف فيلم "Unforgiven" رابع أفضل فيلم غربي أمريكي، بعد أفلام "Shane" و "High Noon" و "The Searchers"، وذلك ضمن قائمة " أفضل 10 أفلام " الصادرة عن معهد الفيلم الأمريكي . ^{[ 203 ] [ 204 ]}

لعب إيستوود دور فرانك هوريغان في فيلم الإثارة " في خط النار " (1993) من إخراج وولفغانغ بيترسن ، وبطولة جون مالكوفيتش ورينيه روسو . يُجسّد هوريغان شخصية عميل في جهاز الخدمة السرية يُعاني من تأنيب الضمير بسبب فشله في إنقاذ حياة جون إف. كينيدي . ^{[ 205 ]} كان الفيلم من بين أفضل  عشرة أفلام تحقيقًا للإيرادات في ذلك العام، حيث حقق 102  مليون دولار في الولايات المتحدة وحدها، وبعد 25 عامًا من إدراجه لأول مرة في استطلاع كويغلي لأفضل عشرة نجوم تحقيقًا للإيرادات، تم اختيار إيستوود في المرتبة الأولى مرة أخرى. ^{[ 206 ] [ 73 ]} بعد بضعة أشهر من انتهاء تصوير الفيلم، أخرج إيستوود فيلم "عالم مثالي " (1993 أيضًا) وشارك في بطولته مع كيفن كوستنر . تدور أحداث الفيلم في ستينيات القرن الماضي، ^{[ 207 ]} حيث يلعب إيستوود دور حارس تكساس الذي يطارد سجينًا هاربًا (كوستنر) ينطلق في رحلة مع صبي صغير ( تي جيه لوثر ). كتبت جانيت ماسلين من صحيفة نيويورك تايمز أن الفيلم مثّل ذروة مسيرة إيستوود الإخراجية، ^{[ 208 ]} ومنذ ذلك الحين، يُعتبر الفيلم أحد أكثر إنجازاته الإخراجية التي لم تنل التقدير الكافي. ^{[ 209 ] [ 210 ]}

في مهرجان كان السينمائي عام 1994، حصل إيستوود على وسام الفنون والآداب الفرنسي ، ^{[ 211 ]} وفي عام 1995، نال جائزة إيرفينغ جي. ثالبرغ التذكارية في حفل توزيع جوائز الأوسكار السابع والستين . ^{[ 212 ]} وكان ظهوره السينمائي التالي بدور شرفي بشخصيته الحقيقية في فيلم الأطفال "كاسبر " (1995). ثم وسّع نطاق أعماله بالتمثيل أمام ميريل ستريب في فيلم "جسور مقاطعة ماديسون" (1995 أيضًا). يستند الفيلم إلى رواية روبرت جيمس والر ، ^{[ 213 ]} ويروي قصة روبرت كينكيد (إيستوود)، المصور الفوتوغرافي الذي يعمل لصالح ناشيونال جيوغرافيك ، والذي يلتقي، أثناء تصويره للجسور التاريخية المغطاة في ولاية أيوا، بفرانشيسكا (ستريب)، وهي زوجة مزارع إيطالية الأصل، ويقيم معها علاقة غرامية. وعلى الرغم من تلقي الرواية مراجعات سلبية، حقق فيلم "جسور مقاطعة ماديسون" نجاحًا تجاريًا ونقديًا كبيرًا. ^{[ 214 ]} كتب روجر إيبرت: "يُقدّم ستريب وإيستوود أداءً ساحرًا، وهو مبنيّ على تلك المعرفة الخاصة بالحب والذات التي تأتي مع منتصف العمر." ^{[ 215 ]} رُشّح الفيلم لجائزة غولدن غلوب لأفضل فيلم درامي، وفاز بجائزة سيزار في فرنسا لأفضل فيلم أجنبي. كما رُشّحت ستريب لجائزة الأوسكار وجائزة غولدن غلوب.

أخرج إيستوود فيلم الإثارة السياسية " السلطة المطلقة " (1997) وقام ببطولته، إلى جانب جين هاكمان (الذي شارك معه في فيلم "غير مغفور "). لعب إيستوود دور لص مخضرم يشهد تستر جهاز الخدمة السرية على جريمة قتل. تلقى الفيلم آراءً متباينة من النقاد. ^{[ 216 ]} وفي وقت لاحق من عام 1997، أخرج إيستوود فيلم " منتصف الليل في حديقة الخير والشر" ، المقتبس عن رواية جون بيرندت ، وبطولة جون كيوزاك وكيفن سبيسي وجود لو . لاقى الفيلم ردود فعل نقدية متباينة. ^{[ 217 ]}

لا يمكن فصل الأدوار التي لعبها إيستوود والأفلام التي أخرجها عن طبيعة الثقافة الأمريكية في الربع الأخير من القرن، وأوهامها وحقائقها.

أخرج إيستوود فيلم "الجريمة الحقيقية " (1999) وقام ببطولته . جسّد فيه شخصية ستيف إيفريت، الصحفي المتعافي من إدمان الكحول، والذي يُكلّف بتغطية إعدام القاتل فرانك بيتشوم (الذي يؤدي دوره إيزايا واشنطن ). لاقى الفيلم آراءً متباينة، حيث كتبت جانيت ماسلين من صحيفة نيويورك تايمز : "يتميز إخراجه بروح الفرص الثانية وسوء الفهم المأساوي، وبمقارنته بين مفهوم العدالة الأوسع وتفاصيل الجريمة الدقيقة. ربما بالغ قليلاً في هذا الجانب الأخير." ^{[ 219 ]} فشل الفيلم تجارياً، إذ لم يحقق سوى أقل من نصف  ميزانيته البالغة 55 مليون دولار، وكان أسوأ أفلام إيستوود أداءً في التسعينيات باستثناء فيلم " الصياد الأبيض القلب الأسود " الذي عُرض في دور عرض محدودة. ^{[ 220 ]}

أخرج إيستوود فيلم "رعاة الفضاء " (2000) وقام ببطولته إلى جانب تومي لي جونز ودونالد ساذرلاند وجيمس غارنر . لعب إيستوود دور أحد مجموعة من الطيارين التجريبيين المخضرمين الذين أُرسلوا إلى الفضاء لإصلاح قمر صناعي سوفيتي قديم. قام إيستوود وليني نيهوس بتأليف الموسيقى التصويرية الأصلية . لاقى فيلم "رعاة الفضاء" استحسان النقاد وحصل على  تقييم 79% على موقع Rotten Tomatoes، ^{[ 221 ]} على الرغم من أن روجر إيبرت كتب أن الفيلم "مُحكم للغاية ضمن هيكله القصصي التقليدي لدرجة أنه لا يُظهر أي شيء على المحك". ^{[ 222 ]} حقق الفيلم إيرادات تجاوزت 90  مليون دولار في الولايات المتحدة، أي أكثر من مجموع إيرادات فيلمي إيستوود السابقين. ^{[ 223 ]} لعب إيستوود دور عميل سابق في مكتب التحقيقات الفيدرالي يطارد قاتلاً ساديًا ( جيف دانيلز ) في فيلم الإثارة "عمل الدم" (2002)، المقتبس بشكل فضفاض عن رواية تحمل الاسم نفسه لمايكل كونلي صدرت عام 1998 . لم يحقق الفيلم نجاحاً تجارياً، إذ بلغت إيراداته 26.2  مليون دولار فقط من ميزانية تقديرية قدرها 50  مليون دولار، وتلقى مراجعات متباينة، حيث وصفه موقع Rotten Tomatoes بأنه "فيلم جيد الصنع ولكنه يعاني من بطء في الإيقاع". ^{[ 224 ]}

أخرج إيستوود فيلم الجريمة والدراما "ميستيك ريفر " (2003) ووضع موسيقاه التصويرية ، وهو فيلم يتناول مواضيع القتل، والانتقام الشخصي، والاعتداء الجنسي، من بطولة شون بن ، وكيفن بيكون ، وتيم روبنز . لاقى الفيلم استحسان النقاد وفاز بجائزتي أوسكار - أفضل ممثل لشون بن وأفضل ممثل مساعد لتيم روبنز - بينما رُشِّح إيستوود لجائزتي أفضل مخرج وأفضل فيلم. ^{[ 225 ]} حقق الفيلم إيرادات بلغت 90  مليون دولار في الولايات المتحدة بميزانية قدرها 30  مليون دولار. ^{[ 226 ]} في عام 2003، اختارت الجمعية الوطنية لنقاد السينما إيستوود كأفضل مخرج للعام . ^{[ 227 ]}

كلينت فنان حقيقي بكل معنى الكلمة. فرغم سنوات تألقه في قمة مسيرته الفنية والأفلام الأسطورية التي قدمها، إلا أنه كان دائماً يجعلنا نشعر بالراحة والتقدير في موقع التصوير، ويعاملنا على قدم المساواة.

في العام التالي، حظي إيستوود بمزيد من الإشادة النقدية بفيلمه " مليون دولار بيبي" . فاز الفيلم الدرامي الرياضي بأربع جوائز أوسكار لأفضل فيلم، وأفضل مخرج، وأفضل ممثلة ( هيلاري سوانك )، وأفضل ممثل مساعد ( مورغان فريمان ). ^{[ 228 ]} في سن الرابعة والسبعين، أصبح إيستوود أكبر مخرج من بين ثمانية عشر مخرجًا أخرجوا فيلمين أو أكثر فائزين بجائزة أفضل فيلم. ^{[ 229 ] [ 230 ]} كما رُشِّح لجائزة أفضل ممثل، بالإضافة إلى ترشيح لجائزة غرامي عن موسيقاه التصويرية، ^{[ 231 ]} وفاز بجائزة غولدن غلوب لأفضل مخرج، والتي قدمتها له ابنته كاثرين، التي كانت ملكة جمال غولدن غلوب في حفل توزيع الجوائز عام 2005. ^{[ 232 ]} أشاد إيه أو سكوت من صحيفة نيويورك تايمز بالفيلم ووصفه بأنه "تحفة فنية" وأفضل فيلم في العام. ^{[ 233 ]}

أخرج إيستوود فيلمين عن معركة إيو جيما خلال الحرب العالمية الثانية ، صدرا عام 2006. ركز الفيلم الأول، "أعلام آبائنا "، على الرجال الذين رفعوا العلم الأمريكي على قمة جبل سوريباتشي ، وشهد الظهور السينمائي الأول لابن إيستوود، سكوت . تلاه فيلم "رسائل من إيو جيما" ، الذي تناول تكتيكات الجنود اليابانيين على الجزيرة والرسائل التي كتبوها إلى عائلاتهم. كان "رسائل من إيو جيما" أول فيلم أمريكي يصور قضية حرب من وجهة نظر العدو الأمريكي بالكامل. ^{[ 234 ]} نال كلا الفيلمين إشادة النقاد، وحصلا على عدة ترشيحات في حفل توزيع جوائز الأوسكار التاسع والسبعين ، بما في ذلك جائزة أفضل مخرج، وأفضل فيلم، وأفضل سيناريو أصلي عن فيلم "رسائل من إيو جيما" . وفي حفل توزيع جوائز غولدن غلوب الرابع والستين، رُشِّح إيستوود لجائزة أفضل مخرج عن كلا الفيلمين. وفاز فيلم "رسائل من إيو جيما" بجائزة أفضل فيلم بلغة أجنبية . ^{[ 235 ]}

أخرج إيستوود لاحقًا فيلم "تشانجلينج " (2008)، المقتبس من قصة حقيقية تدور أحداثها في أواخر عشرينيات القرن الماضي. تلعب أنجلينا جولي دور البطولة في الفيلم ، حيث تجسد شخصية امرأة تلتقي بابنها المفقود لتكتشف لاحقًا أنه دجال. ^{[ 236 ]} بعد عرضه في العديد من المهرجانات السينمائية، حقق الفيلم إيرادات تجاوزت 110  ملايين دولار، معظمها من الأسواق الخارجية. ^{[ 237 ]} لاقى الفيلم استحسانًا كبيرًا، حيث وصفه دامون وايز من مجلة إمباير بأنه "لا تشوبه شائبة". ^{[ 238 ]} ووصفه تود مكارثي من مجلة فارايتي بأنه "مؤثر عاطفيًا ومتقن أسلوبيًا"، وأن شخصيات الفيلم وتعليقاته الاجتماعية قُدّمت في القصة "بتأنٍّ مذهل". ^{[ 239 ]} رُشِّح إيستوود عن هذا الفيلم لجائزة أفضل موسيقى تصويرية أصلية في حفل توزيع جوائز غولدن غلوب السادس والستين ، وجائزة أفضل إخراج في حفل توزيع جوائز الأكاديمية البريطانية للأفلام الثاني والستين، وجائزة مخرج العام من دائرة نقاد السينما في لندن. ^{[ 240 ] [ 241 ]}

أنهى إيستوود فترة انقطاع عن التمثيل دامت أربع سنوات ^{[ 242 ]} بالظهور في فيلم " جران تورينو " (2008)، الذي أخرجه وأنتجه وشارك في تأليف موسيقاه التصويرية مع ابنه كايل وجيمي كولوم . وصف كاتب سيرته، مارك إليوت، دور إيستوود بأنه "مزيج من الرجل بلا اسم، وهاري القذر، وويليام موني ، هنا متقدم في السن وساخر، لكنه مستعد وقادر على القتال كلما دعت الحاجة". ^{[ 243 ]} حقق فيلم "جران تورينو" إيرادات بلغت حوالي 30  مليون دولار خلال عطلة نهاية الأسبوع الافتتاحية في يناير 2009، وهو أعلى رقم في مسيرته كممثل أو مخرج. ^{[ 244 ]} في النهاية، تجاوزت إيرادات "جران تورينو"  268 مليون دولار في دور العرض حول العالم، ليصبح الفيلم الأعلى إيرادًا في مسيرة إيستوود حتى الآن (دون احتساب التضخم). ^{[ 245 ]}

كان فيلم "إنفيكتوس " (2009) التجربة الإخراجية الثلاثين لكلينت إيستوود ، وهو فيلم مستوحى من قصة فريق جنوب أفريقيا في كأس العالم للرجبي عام 1995، من بطولة مورغان فريمان في دور نيلسون مانديلا ، ومات ديمون في دور قائد الفريق فرانسوا بينار ، وغرانت إل. روبرتس في دور روبن كروجر . ^{[ 246 ]} لاقى الفيلم استحسانًا نقديًا واسعًا؛ فقد منحه روجر إيبرت ثلاث نجوم ونصف ووصفه بأنه "فيلم جيد جدًا  ... مع لحظات تثير مشاعر جياشة"، ^{[ 247 ]} بينما كتب تود مكارثي من مجلة فارايتي : "يبدو فيلم كلينت إيستوود مُلهمًا للوهلة الأولى، وله مسار متوقع، لكن كل مشهد فيه يزخر بتفاصيل مدهشة تتراكم لتشكل نسيجًا غنيًا من التاريخ والانطباعات الثقافية والمشاعر". ^{[ 248 ]} رُشِّح إيستوود عن هذا الفيلم لجائزة أفضل مخرج في حفل توزيع جوائز غولدن غلوب السابع والستين . ^{[ 240 ]}

في فيلم "الآخرة" (2010) من إخراج إيستوود ، تعاون مجددًا مع مات ديمون، الذي جسّد دور وسيط روحي. عُرض الفيلم لأول مرة عالميًا في مهرجان تورنتو السينمائي الدولي ، وعُرض في دور السينما لفترة محدودة. ^{[ 249 ] [ 250 ]} تلقى فيلم "الآخرة " آراءً متباينة من النقاد، وكان الإجماع على موقع Rotten Tomatoes هو: "على الرغم من فكرته المثيرة للتفكير ولمسة كلينت إيستوود الإخراجية المعهودة، إلا أن فيلم "الآخرة" يفشل في خلق دراما مؤثرة، إذ يتأرجح بين العاطفية المؤثرة والملل المبتذل." ^{[ 251 ]} في نفس الفترة تقريبًا، عمل إيستوود كمنتج تنفيذي لفيلم وثائقي من إنتاج قناة TCM عن عازف البيانو الجاز ديف بروبيك ، بعنوان "ديف بروبيك: على طريقته الخاصة" (2010 أيضًا)، وذلك احتفالًا بعيد ميلاد بروبيك التسعين. ^{[ 252 ]}

أخرج إيستوود فيلم "جيه إدغار" (2011)، وهو فيلم سيرة ذاتية عن مدير مكتب التحقيقات الفيدرالي جيه إدغار هوفر ، وقام ليوناردو دي كابريو بدور البطولة. ^{[ 253 ]} تلقى الفيلم آراءً متباينة، على الرغم من أن أداء دي كابريو لشخصية هوفر حظي بإشادة واسعة. ^{[ 254 ]} كتب روجر إيبرت أن الفيلم "رائع" و"متقن"، وأشاد بأداء دي كابريو. ^{[ 255 ]} كتب ديفيد إيدلشتاين من مجلة نيويورك ، مع إشادته بدي كابريو أيضًا، "من المؤسف أن فيلم "جيه إدغار " بهذا القدر من الركاكة والضخامة والفظاظة، ومليء بالحوارات الركيكة والأداءات الأسوأ". ^{[ 256 ]} قام إيستوود ببطولة فيلم الدراما الرياضية " مشكلة مع المنحنى " (2012)، حيث لعب دور كشاف بيسبول مخضرم يسافر مع ابنته في رحلة استكشافية أخيرة. أخرج الفيلم روبرت لورنز ، الذي عمل مع إيستوود كمساعد مخرج في عدة أفلام. ^{[ 257 ]}

يتساءل الجميع عن سبب استمراري في العمل في هذه المرحلة. أستمر في العمل لأن هناك دائمًا قصصًا جديدة  ... وطالما أن الناس يرغبون في أن أرويها لهم، فسأكون موجودًا لأرويها لهم.

خلال مباراة السوبر بول XLVI ، روى إيستوود إعلانًا لشركة كرايسلر بعنوان " استراحة الشوط الأول في أمريكا " (2012) خلال استراحة الشوطين. ^{[ 259 ]} انتقد الإعلان عدد من الجمهوريين الأمريكيين، زاعمين أنه يُلمّح إلى استحقاق الرئيس باراك أوباما لولاية ثانية. ^{[ 260 ]} ردًا على هذه الانتقادات، صرّح إيستوود قائلًا: "أنا بالتأكيد لستُ منتميًا سياسيًا للسيد أوباما. كان المقصود من الإعلان إيصال رسالة حول نمو الوظائف وروح أمريكا." ^{[ 261 ]}

أخرج إيستوود بعد ذلك فيلم "جيرسي بويز" (2014)، وهو فيلم موسيقي سيرة ذاتية مقتبس من المسرحية الموسيقية التي تحمل الاسم نفسه والحائزة على جائزة توني . يروي الفيلم قصة فرقة " ذا فور سيزونز" الموسيقية . ^{[ 262 ]} ثم أخرج إيستوود فيلم "أمريكان سنايبر" (2014 أيضًا)، وهو فيلم مقتبس من مذكرات كريس كايل التي تحمل الاسم نفسه، وذلك بعد انسحاب ستيفن سبيلبرغ من المشروع. ^{[ 263 ]} حقق فيلم "أمريكان سنايبر" ، الذي عُرض في يوم عيد الميلاد، إيرادات تجاوزت 350 مليون دولار محليًا وأكثر من 547 مليون دولار عالميًا، مما جعله أحد أنجح أفلام إيستوود تجاريًا. ^{[ 264 ] [ 265 ]} أما فيلمه التالي، "سولي" (2016)، فقد قام ببطولته توم هانكس بدور تشيسلي سولنبرغر ، الذي نجح في الهبوط بطائرة الخطوط الجوية الأمريكية الرحلة 1549 على نهر هدسون في هبوط اضطراري، وأنقذ جميع الركاب على متنها. ^{[ 266 ]} وحقق الفيلم نجاحًا تجاريًا آخر لإيستوود، حيث تجاوزت إيراداته 238 مليون دولار في جميع أنحاء العالم. ^{[ 267 ]} أخرج إيستوود فيلم الإثارة والسيرة الذاتية " القطار 15:17 إلى باريس " (2018)، والذي شهد قيام الممثلين غير المحترفين سابقًا ، سبنسر ستون وأنتوني سادلر وأليك سكارلاتوس ، بتجسيد شخصياتهم الحقيقية أثناء إحباطهم لهجوم قطار تاليس عام 2015. ^{[ 268 ]} تلقى الفيلم استقبالًا سلبيًا بشكل عام من النقاد، الذين انتقدوا بشدة أداء الممثلين الثلاثة الرئيسيين. ^{[ 269 ]} بعد ذلك، قام إيستوود ببطولة وإخراج فيلم "ذا ميول" ، الذي صدر في ديسمبر 2018. لعب فيه دور إيرل ستون، مهرب مخدرات مسن مستوحى من شخصية ليو شارب ، وهو أول دور تمثيلي لإيستوود منذ فيلم "ترابل ويذ ذا كيرف" عام 2012. ^{[ 270 ]} عشية عرض فيلم "ذا ميول" ، ظهرت أنباء متأخرة عن وفاة سوندرا لوك، حبيبة إيستوود السابقة، قبل أكثر من شهر في 3 نوفمبر؛ ولم يُقدم أي تفسير لتجاهل وسائل الإعلام للخبر . ^{[ 271 ]} بالنظر إلى تاريخ لوك الطويل في خداع العامة، استنتج الباحثون أنها لا بد أنها طلبت التعتيم في وصيتها الأخيرة، وذلك لمنع بث عمرها الحقيقي للعالم. ^{[ 131]   ] [ 272 ]}

في مايو 2019، أُعلن أن إيستوود سيُخرج فيلم "قصة ريتشارد جويل" ، المُستوحى من حياة حارس الأمن البطل ريتشارد جويل ، الذي اتُهم خطأً في تفجير أولمبياد 1996. لاحقًا، أُعيدت تسمية الفيلم إلى "ريتشارد جويل" فقط ، وأخرجه وأنتجه إيستوود من خلال شركة وارنر بروس، ليكون هذا الفيلم العاشر له على التوالي مع الشركة. كان من المُقرر في الأصل أن يقوم جونا هيل وليوناردو دي كابريو ببطولة الفيلم عام 2014، عندما كان من المُفترض أن يُخرجه بول غرينغراس ، ^{[ 273 ]} لكن دي كابريو وهيل اقتصر دورهما في النهاية على الإنتاج فقط في فيلم إيستوود. ^{[ 274 ] [ 275 ]} يُشارك في بطولة الفيلم بول والتر هاوزر في الدور الرئيسي، إلى جانب سام روكويل ، وكاثي بيتس ، وجون هام ، وأوليفيا وايلد في أدوار مُساعدة. بدأ التصوير في 24 يونيو 2019، وتم إصدار فيلم ريتشارد جويل في 13 ديسمبر 2019.

في أكتوبر 2020، أُعلن أن إيستوود سيتولى إخراج وإنتاج وبطولة فيلم " كراي ماتشو" ، المقتبس من رواية تحمل الاسم نفسه صدرت عام 1975 ، لصالح شركة وارنر بروس بيكتشرز. ^{[ 276 ]} جرى تصوير الفيلم في نيو مكسيكو بين نوفمبر وديسمبر 2020. ^{[ 277 ]} عُرض الفيلم في 17 سبتمبر 2021، ^{[ 278 ]} وحظي بتقييمات متباينة وفشل تجاري .

في أبريل 2023، ظهرت تقارير تفيد بأن إيستوود سيُخرج ويُنتج فيلم "المحلف رقم 2" (Juror #2) ، من سيناريو لجوناثان أبرامز. ^{[ 279 ]} الفيلم من بطولة نيكولاس هولت ، وتوني كوليت ، وزوي دويتش ، وكيفر ساذرلاند ، وجيه كيه سيمونز . ^{[ 280 ]} بدأ الإنتاج في يونيو 2023، لكنه توقف مؤقتًا بسبب إضراب نقابة ممثلي الشاشة (SAG-AFTRA) في عام 2023 ، ثم استؤنف في نوفمبر 2023. ^{[ 281 ] [ 282 ]} تولت شركة وارنر بروس توزيع الفيلم، وصدر في نوفمبر 2024، وحظي بتقييمات إيجابية بشكل عام. ^{[ 283 ]} على الرغم من أن مصادر مطلعة نفت في البداية شائعات أن "المحلف رقم 2" قد يكون آخر أعمال إيستوود الإخراجية، ^{[ 284 ]} إلا أن ابنه كايل كشف في عام 2026 أنه قد اعتزل. ^{[ 1 ]}

بعد طلاقه مرتين، خاض إيستوود علاقات عاطفية عديدة، بعضها عابر وبعضها جاد، تفاوتت في مدتها وكثافتها، وتداخلت العديد منها. لديه ثمانية أبناء معروفين من ست نساء، ^{[ 314 ] [ 315 ]} لم يُعترف إلا بنصفهم في حينه. ^{[ 316 ] [ 317 ]} يرفض إيستوود تأكيد العدد الدقيق لأبنائه، ^{[ 3 ]} وقد تباينت التقارير الإعلامية بشكل كبير حول العدد الإجمالي. ^{[ 4 ]} يتجنب إيستوود الحديث عن عائلته مع الصحافة، مصرحًا: "إنهم أشخاص ضعفاء. أستطيع حماية نفسي، لكنهم لا يستطيعون". ^{[ 318 ]} صرّح كاتب سيرته، باتريك ماكجيليجان ، أمام الكاميرا بأن العدد الإجمالي لأبناء إيستوود غير محدد، وأن "أحدهم وُلد عندما كان لا يزال في المدرسة الثانوية". ^{[ 319 ]}

كان زواج إيستوود الأول من مارغريت نيفيل جونسون، سكرتيرة في مصنع تحولت إلى مدربة لياقة بدنية، في ديسمبر 1953، بعد أن التقى بها في موعد مدبر في مايو من العام السابق. ^{[ 320 ]} خلال فترة الخطوبة، أقام علاقة غرامية أسفرت عن إنجاب ابنته لوري (مواليد 1954)، التي تبناها كلايد وهيلين وارين من سياتل. ^{[ 321 ] [ 322 ] [ 323 ] [ 324 ] [ 325 ]} في حين أن هوية والدة لوري البيولوجية غير معروفة للعامة، ^{[ 314 ]} ذكر ماكجيليجان أنها كانت عضوة في فرقة مسرحية شارك فيها إيستوود. ^{[ د ]} استمر إيستوود في إقامة علاقات غرامية أثناء زواجه من جونسون، بما في ذلك علاقة استمرت من عام 1959 إلى عام 1973 مع روكسان تونس، وهي ممثلة بديلة، أسفرت عن إنجاب ابنة، كيمبر (مواليد 1964). ^{[ 327 ] [ 328 ]} حافظت تونس وإيستوود على "علاقة صحية" حتى وفاتها في عام 2023. ^{[ 329 ]}

تغاضى جونسون عن زواج إيستوود المفتوح ، ^{[ 330 ] [ 331 ]} وأنجب الزوجان في النهاية طفلين، كايل (مواليد 1968) وأليسون (مواليد 1972). ^{[ 314 ]} في عام 1975، بدأ إيستوود العيش مع الممثلة والمخرجة المتزوجة سوندرا لوك ؛ ^{[ 332 ]} وكانت لوك قد تزوجت زواجًا صوريًا منذ عام 1967 من غوردون لي أندرسون ، وهو رجل مثلي الجنس عاطل عن العمل. ^{[ 333 ] [ 334 ] [ 335 ] [ 336 ]} زعمت لوك أن إيستوود غنى لها أغنية "She Made Me Monogamous" ^{[ 328 ] [ 337 ]} وأفصح لها بأنه "لم يسبق له أن أحب من قبل". ^{[ 22 ] [ 338 ]} وصف فريتز مانس، الذي عرف إيستوود منذ المرحلة الإعدادية، علاقته بلوك بأنها "حب أعمى مطلق". ^{[ 339 ]} انفصل إيستوود نهائيًا عن جونسون عام 1984؛ ^{[ 340 ]} أما لوك، فقد بقيت متزوجة من أندرسون حتى وفاتها عام 2018. ^{[ 341 ]} ووفقًا لبيل براون، ناشر صحيفة كارمل باين كون ، كان إيستوود يعتبر لوك حب حياته، ^{[ 342 ]} ومع ذلك لم يتطرق أبدًا إلى وفاتها. ^{[ 343 ]}

في علاقة غير معلنة، أنجب إيستوود طفلين بلا أب قانونيًا ^{[ 344 ] [ 345 ] [ 346 ] [ 347 ]} ، هما سكوت (مواليد 1986) وكاثرين (مواليد 1988)، من مضيفة الطيران جاسلين ريفز. ^{[ 348 ]} عندما انفصل إيستوود عن لوك عام 1989، رفعت دعوى نفقة ، ثم رفعت دعوى احتيال لاحقًا، ^{[ 349 ]} وتم التوصل إلى تسويات في كلتا القضيتين. ^{[ 333 ]} خلال أوائل ومنتصف التسعينيات، كانت لإيستوود علاقة مع الممثلة فرانسيس فيشر أسفرت عن ابنة، فرانشيسكا (مواليد 1993). ^{[ 350 ]} تزوج إيستوود للمرة الثانية عام 1996 من مذيعة الأخبار دينا رويز ، التي أنجبت ابنتهما مورغان في العام نفسه. ^{[ 351 ]} استمر زواج رويز وإيستوود حتى عام 2014. ^{[ 314 ]}

ابتداءً من عام ٢٠١٤، شوهد إيستوود برفقة مضيفة المطعم كريستينا سانديرا، ^{[ ٣٥٢ ]} على الرغم من أن أياً منهما لم يؤكد وجود علاقة عاطفية بينهما علناً. ^{[ ٣٥٣ ] [ ٣٥٤ ]} لطالما نفى المتحدثون باسم إيستوود ومديروه ووكلاءه الإعلاميون أي معرفة بحياته الشخصية. ^{[ ٣٥٥ ] [ ٣٥٦ ]} توفيت سانديرا بنوبة قلبية في يوليو ٢٠١٤، عن عمر يناهز ٦١ عاماً. ^{[ ٣٥٧ ]} بحلول خريف ذلك العام، كان إيستوود على علاقة جديدة، على الرغم من عدم الكشف عن هوية صديقته. ^{[ ٣٥٨ ] [ ٣٥٩ ]}

كان إيستوود مهووسًا بالصحة واللياقة البدنية منذ مراهقته. خلال إنتاج فيلم "راوهايد" ، ظهر في المجلات والصحف التي غالبًا ما وثّقت أسلوب حياته الصحي. ففي عدد أغسطس 1959 من مجلة "تي في غايد"، على سبيل المثال، التُقطت له صورة وهو يؤدي تمارين الضغط. وقدّم نصائح حول اللياقة البدنية والتغذية، ناصحًا الناس بتناول الكثير من الفاكهة والخضراوات النيئة، وتناول الفيتامينات، وتجنب المشروبات المحلاة، والإفراط في تناول الكحول، والإكثار من الكربوهيدرات. ^{[ 360 ]}

كانت وفاة والد إيستوود بنوبة قلبية عن عمر يناهز 64 عامًا في عام 1970، والتي وصفها فريتز مانس بأنها "الشيء السيئ الوحيد الذي حدث له في حياته"، ^{[ 105 ]} بمثابة صدمة لإيستوود، لا سيما وأن جده عاش حتى بلغ 92 عامًا. كان لهذا الأمر أثر عميق على حياته؛ فمنذ ذلك الحين أصبح أكثر إنتاجية، يعمل بسرعة وكفاءة أكبر في مواقع التصوير، واتبع نظامًا صحيًا أكثر صرامة. ^{[ 106 ]} وعلى الرغم من امتناعه عن تناول المشروبات الكحولية القوية، فقد شارك في افتتاح حانة مستوحاة من الطراز الإنجليزي القديم تُدعى "هوغز بريث إن" في كارمل باي ذا سي عام 1971. ^{[ 361 ]} باع إيستوود الحانة في نهاية المطاف عام 1999، وهو يمتلك الآن فندق ومطعم "ميشين رانش" ، الواقع أيضًا في كارمل باي ذا سي. ^{[ 360 ] [ 362 ] [ 363 ] [ 364 ]}

إيستوود لاعب غولف شغوف، ويمتلك نادي تيهاما للغولف . وهو مستثمر في ملعب بيبل بيتش للغولف الشهير عالميًا غرب كارمل، ويتبرع بوقته للأعمال الخيرية في البطولات الكبرى. ^{[ 310 ] [ 365 ] [ 366 ]} إيستوود طيار خاص مرخص من إدارة الطيران الفيدرالية، ويقود طائرات ثابتة الجناحين ودوارة، وغالبًا ما يستخدم طائرته المروحية للوصول إلى الاستوديوهات لتجنب الازدحام المروري. ^{[ 367 ] [ 368 ]}

في عام 1973، صرّح إيستوود لناقد الأفلام جين سيسكل قائلاً: "لا، أنا لا أؤمن بالله". ^{[ 369 ]} وفي عام 2023، صرّحت ابنته كاثرين قائلةً: "معظم أفراد عائلتي لا يؤمنون بالله ولا يعبدونه. إما أنهم يفتقرون إلى الإيمان أو يرفضون الإله المذكور في الكتاب المقدس لصالح أصنام أو أفكار أخرى". ^{[ 370 ]} صرّح إيستوود بأنه يجد الروحانية في الطبيعة (كما يُشير فيلمه الغربي " فارس شاحب "، 1985)، موضحًا: "وُلدتُ خلال فترة الكساد الكبير، ولم أنشأ في كنف كنيسة مُحددة. كنا ننتقل كل أربعة أو خمسة أشهر خلال السنوات الأربع عشرة الأولى من حياتي، لذا كنتُ أُرسَل إلى كنيسة مُختلفة حسب مكان إقامتنا. كانت مُعظمها بروتستانتية، لكنني كنتُ أذهب إلى كنائس أخرى لأن والديّ أرادا مني أن أُحاول اكتشاف الأمور بنفسي. كانا يقولان دائمًا: "أُريد فقط أن أُعرّفك على بعض الأنظمة الدينية، ونرى إن كان ذلك يُناسبك". لذا، على الرغم من أن تدريبي الديني لم يكن مُحددًا، إلا أنني أشعر بأمور روحية. إذا وقفتُ على جانب جراند كانيون ونظرتُ إلى الأسفل، فإن ذلك يُؤثر فيّ بطريقة ما." ^{[ 371 ]}

وقال أيضاً: "سيكون من الرائع التحدث مع والديّ مجدداً، وهما بالطبع متوفيان. هذا يجعل فكرة الموت أقل رعباً. ولكن من ناحية أخرى، إذا اعتقدت أنه لا شيء يحدث بعد الموت، فربما يجعلك ذلك تعيش الحياة بشكل أفضل. ربما يُفترض بك أن تبذل قصارى جهدك بما لديك من نعمة الحياة، وهذا كل ما في الأمر." ^{[ 371 ]}

في عام 1975، أقر إيستوود علنًا بمشاركته في التأمل التجاوزي عندما ظهر في برنامج ميرف غريفين مع ماهاريشي ماهيش يوغي ، مؤسس التأمل التجاوزي. ^{[ 362 ]} وقد دأب على التأمل كل صباح لسنوات. ^{[ 372 ]}

أثناء خدمته في الجيش الأمريكي في قاعدة فورت أورد القريبة، نما لدى إيستوود اهتمام بالعقارات في منطقة كارمل. فاستخدم دخله من التمثيل، واشترى في 24 ديسمبر 1967 خمس قطع أرض بمساحة إجمالية قدرها 283 فدانًا (115 هكتارًا) من تشارلز سوير على طول الطريق السريع رقم 1 بالقرب من خور مالباسو، جنوب مرتفعات كارمل . ^{[ 373 ]} 

في مايو 1968، اشترى إيستوود والممثل جيمس غارنر 340 فدانًا (138 هكتارًا) من الأراضي المشجرة في وادي كارمل من تركة هوارد هاتان مقابل 640 ألف دولار. كانت الأرض تقع على الجانب الآخر من طريق وادي كارمل مقابل نادي رانشو كانادا الريفي وملعب الغولف. ^{[ 374 ]} تبرع إيستوود وغارنر بالأرض غير المطورة لهيئة الإسكان في مقاطعة مونتيري في نوفمبر 1983، بشرط استخدام جزء منها لإسكان كبار السن. ^{[ 375 ]} 

أطلق على شركته الإنتاجية اسم "مالباسو للإنتاج". ^{[ 376 ]} اشترى إيستوود لاحقًا قطعة أرض أخرى في المرتفعات، ليصبح المجموع 650 فدانًا (263 هكتارًا) موزعة على ست قطع. في عام 1995، اشترت مقاطعة مونتيري أرض مالباسو منه مقابل 3.08 مليون دولار، وفرضت عليها حق انتفاع دائم للحفاظ على البيئة. ^{[ 377 ] [ 378 ]} وباستخدام عائدات البيع، اشترى إيستوود مزرعة أوديلو التي تبلغ مساحتها 134 فدانًا (54 هكتارًا) عند مصب نهر كارمل في العام نفسه. ودفع تكاليف خفض السدود على طول الجانب الجنوبي من نهر كارمل لحماية منتجع ميشن رانش الذي كان يملكه، بالإضافة إلى منطقة ميشن فيلدز السكنية المجاورة على الجانب الشمالي من النهر، وكلاهما غمرته الفيضانات عام 1994. ^{[ 377 ]}   

في عام ١٩٩٧، تبرع إيستوود وزوجته السابقة ماغي جونسون، من خلال صندوق إيستوود الاستئماني، بـ ٤٩ فدانًا (٢٠ هكتارًا) من أرض مزرعة أوديلو الواقعة شرق الطريق السريع رقم ١ إلى صندوق بيغ سور للأراضي ، بالإضافة إلى حقوق المياه المرتبطة بها. ^{[ ٣٧٩ ]} وفي ٢٨ يونيو ٢٠١٦، تبرع إيستوود بما تبقى من أرض أوديلو الشرقية. ^{[ ٣٨٠ ]} كما اشترى ٥٥٠ فدانًا (٢٢٣ هكتارًا) ، تُعرف باسم مشروع كانادا وودز، وتقع مباشرةً شرق مزرعة أوديلو. ^{[ ٣٧٧ ]}  

في عام 2010، عندما كان عمره 80 عامًا، أنفق إيستوود ما يقرب من 20  مليون دولار ^{[ 381 ]} لبناء مجمع مساحته 15949 قدمًا مربعًا (1481.7 مترًا ^مربعًا ) في كارمل باي ذا سي. ^{[ 382 ] [ 383 ]} تشمل محفظته العقارية في كاليفورنيا أيضًا قصرًا على الطراز الإسباني بمساحة 6136 قدمًا مربعًا (570.1 مترًا ^مربعًا ) في بيل إير ، ^{[ 384 ] [ 385 ]} ومزرعة رايزينغ ريفر رانش التي تبلغ مساحتها 1067.5 فدانًا (432.0 هكتارًا) بالقرب من كاسيل ، ^{[ 386 ]} وشقة في بوربانك ، ^{[ 387 ]} ومنزلًا عصريًا صحراويًا بمساحة 5575 قدمًا مربعًا (517.9 مترًا ^مربعًا ) في لا كوينتا ^{[ 388 ]} (يُشار إليه أحيانًا خطأً باسم بالم سبرينغز)، ^{[ 389 ]} بالإضافة إلى منزل كبير ولكنه متواضع ^{[ 390 ]} يقع بجوار منزله الرئيسي في بيل إير الذي أقام فيه لفترة طويلة. ^{[ 391 ] [ 392 ]} ومن المعروف أيضًا أن إيستوود قد اشترى عقارات في ولايتين أخريين. يمتلك منزلاً مساحته 5700 قدم مربع (530 متر ^مربع ) في صن فالي، أيداهو ، ^{[ 393 ] [ 394 ]} وقصراً مطلاً على المحيط مساحته 1.13 فدان في كيهاي، هاواي . ^{[ 395 ] [ 396 ] [ 397 ]} وقد ظهر الأخير في إحدى حلقات برنامج الواقع " السيدة إيستوود وشركاؤها " عام 2012. ^{[ 398 ]}     

كان إيستوود يعيش سابقًا في ستوديو سيتي ، وشيرمان أوكس ، وتيبورون ، وبيبل بيتش . ^{[ 399 ]}