أندروستينول
 | |
| البيانات السريرية | |
|---|---|
| رمز ATC |
|
| المعرفات | |
| |
| رقم CAS |
|
| معرف PubChem |
|
| IUPHAR/BPS |
|
| بنك المخدرات |
|
| كيم سبايدر |
|
| جامعة يوني |
|
| تشيبي |
|
| المختبر الكيميائي الأوروبي |
|
| لوحة معلومات CompTox ( EPA ) |
|
| بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية | 100.013.248 |
| البيانات الكيميائية والفيزيائية | |
| صيغة | ج 19 ح 30 |
| الكتلة المولية | 274.448 جرام مول -1 |
| نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol ) |
|
| |
| |
  (ما هذا؟) (تأكد) | |
أندروستينول ، المعروف أيضًا باسم 5α-androst-16-en-3α-ol (يُختصر إلى 3α,5α-androstenol أو 3α-androstenol )، هو فيرومون ستيرويدي من فئة 16-أندروستين وستيرويد عصبي في البشر والثدييات الأخرى، وخاصة الخنازير. [1] يمتلك رائحة مميزة تشبه المسك . [2]
يوجد الأندروستينول، أو أحد مشتقاته، في الكمأة السوداء . وقد عُرض هذا كتفسير لكيفية تحديد الخنازير لها في أعماق الأرض: يتم إنتاج الأندروستينول في لعاب الخنازير الذكور. ومع ذلك، أظهرت التجارب التي أجريت في فرنسا باستخدام الخنازير لشم رائحة الكمأة، ومستخلص رائحة الكمأة، والأندروستينول النقي، أن الخنازير استجابت للعنصرين الأولين (في الواقع حاولت أكل التراب المحتوي على مستخلص الكمأة)، لكنها تجاهلت الأندروستينول. [3]
إن أحد متماكبات أندروستينول الفراغية، 3β-أندروستينول (5α-androst-16-en-3β-ol)، هو أيضًا داخلي المنشأ للبشر (وكذلك للخنازير)، حيث يتصرف مثل الفيرومون ويساهم في رائحة الإبط. [4]
التخليق الحيوي
في البشر والخنازير، يتم تصنيع الأندروستينول حيويًا في الخصيتين . [1] يتم استقلاب بريجنينولون إلى أندروستادينول من خلال نشاط 16-إين-سينثيتاز لـ CYP17A1 . [1] ثم يتم تحويل الأندروستينول بشكل متسلسل إلى أندروستينول بواسطة 3β-هيدروكسي ستيرويد ديهيدروجينيز ( أندروستادينول إلى أندروستينون )، و 5α-ريدوكتاز (أندروستادينون إلى أندروستينون )، و 3α-هيدروكسي ستيرويد ديهيدروجينيز (أندروستينون إلى أندروستينول)، بطريقة مماثلة لتصنيع 3α-أندروستينديول من ديهيدرو إيبي أندروستينون (DHEA). [1] [5] يمكن أيضًا تصنيع الأندروستينول في الغدد الكظرية والمبايض عند البشر. [1] بالإضافة إلى ذلك، قد يتم تصنيع الأندروستينول في الغشاء المخاطي للأنف البشري من الأندروستينون، ومن المحتمل أيضًا من الأندروستادينول والأندروستادينون في هذه المنطقة. [1]
توزيع
توجد كميات كبيرة من الأندروستينول في البول البشري، كما أنها موجودة أيضًا في بلازما الدم ولعاب البشر والخنازير وكذلك في العرق الإبطي للبشر. [1] ونظرًا لقدرتها على عبور حاجز الدم في الدماغ ، فمن المحتمل أن تكون الأندروستينول موجودة في الجهاز العصبي المركزي أيضًا. [1]
النشاط البيولوجي
وجد أن أندروستينول، على غرار الستيرويدات الذاتية ذات الصلة 3α-أندروستانيديول وأندروستينون ، يعمل كمنظم تآزري إيجابي قوي لـ GABA A. [1] وقد اقترح أن هذا الإجراء قد يتوسط التأثيرات الفيرومونية لأندروستينول. [ 1] وعلاوة على ذلك، نظرًا لأن أندروستينول وأندروستينون وأندروستينون يتم تحويلهم جميعًا إلى أندروستينول، فقد يتوسط تأثيراتهم الفيرومونية أيضًا. [1] في الحيوانات، وجد أن أندروستينول ينتج تأثيرات شبيهة بمضادات القلق ومضادات الاكتئاب ومضادات الاختلاج . [1] كما وجد أن أندروستينول يعدل الاستجابات السلوكية والاجتماعية للبشر. [1] بالإضافة إلى ذلك، وجد أن أندروستينول يقلل من تواتر نبضات هرمون الملوتن (LH) أثناء المرحلة الجريبية من الدورة الشهرية البشرية . [6] وفقًا لذلك، تم اقتراح أن الأندروستينول قد يشارك في تزامن الدورة الشهرية لدى النساء. [2] [6]
على النقيض من أندروستينول (3α-أندروستينول)، فإن 3β-أندروستينول، وهو إبيمر 3β الخاص به، لا يعزز مستقبل GABA A ، حتى في التركيزات العالية. [1] وهذا يتوافق مع الستيرويدات 3β-هيدروكسي الأخرى، بما في ذلك إيزوبرغنانولون ، وإيبيريغنانولون ، و 3β-ديهيدروبروجستيرون ، و 3β-أندروستينول ، والتي لا تعمل على هذا النحو أيضًا، على النقيض من متغيرات 3α-هيدروكسي الخاصة بها. [1]
الأندروستينول، إلى جانب العديد من متزامرات الأندروستينول، هو مضاد لمستقبل الأندروستين التكويني (CAR). [7] الأندروستينول له نشاط أندروجيني ضئيل أو لا يوجد له نشاط أندروجيني على الإطلاق . [2]
انظر أيضا
مراجع
- ^ abcdefghijklmno Kaminski RM, Marini H, Ortinski PI, Vicini S, Rogawski MA (مايو 2006). "الفيرومون أندروستينول (5 ألفا أندروستينول-16-إن-3 ألفا أول) هو منظم إيجابي للستيرويدات العصبية لمستقبلات جابا". مجلة علم الأدوية والعلاجات التجريبية . 317 (2): 694-703. doi :10.1124/jpet.105.098319. PMID 16415088. S2CID 95393004.
- ^ abc Semwal A, Kumar R, Teotia UV, Singh R (2013). "الفيرومونات ودورها كمنشطات جنسية: مراجعة". مجلة الأمراض الحادة . 2 (4): 253-261. doi : 10.1016/S2221-6189(13)60140-7 .
- ^ كونزيج ر (نوفمبر 2000). "بيولوجيا الكمأة". مجلة ديسكفر .
- ^ Pause BM (أكتوبر 2004). "هل تعمل الستيرويدات الأندروجينية كفيرومونات في البشر؟". علم وظائف الأعضاء والسلوك . 83 (1): 21-9. doi :10.1016/S0031-9384(04)00345-2. PMID 15501487.
- ^ Johannes J, Weusten AM (1989). المسارات الكيميائية الحيوية في تكوين الستيرويدات الخصوية البشرية (PDF) . Pressa Trajectina.
- ^ ab Henderson LP (يونيو 2007). "التعديل الستيرويدي لانتقال مستقبلات GABAA بوساطة في منطقة تحت المهاد: التأثيرات على الوظيفة الإنجابية". Neuropharmacology . 52 (7): 1439–53. doi :10.1016/j.neuropharm.2007.01.022. PMC 1985867. PMID 17433821 .
- ^ Meanwell NA (8 ديسمبر 2014). Tactics in Contemporary Drug Design. Springer. ص 182–. ISBN 978-3-642-55041-6.
